CN107793556A - 硬化性组合物、硬化物、发光装置及其制造方法 - Google Patents

硬化性组合物、硬化物、发光装置及其制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种硬化性组合物、硬化物、发光装置及其制造方法。本发明提供一种由于在涂布对象上的润湿扩展性优异而膜不均少，且硬化后逸气产生少的硬化性组合物。一种硬化性组合物，其含有：(A)20℃下的饱和蒸气压未满0.1kPa的聚合性化合物、(B)聚合引发剂、以及(C)具有选自聚合性基及与所述化合物(A)反应的基中的至少一种基且20℃下的饱和蒸气压为0.1kPa～20kPa的化合物，相对于所述化合物(A)100质量份，所述化合物(C)的含量为35质量份～1200质量份。

Description

硬化性组合物、硬化物、发光装置及其制造方法
技术领域
本发明涉及一种硬化性组合物、硬化物、发光装置及其制造方法。
背景技术
为了利用硬化物来保护对象物等，至今为止提出有各种硬化性材料作为用以形成硬化物的硬化性组合物。例如，作为近年来得到开发的发光装置用元件的一种，已知有具有包含阳极、有机发光层及阴极的层叠结构的有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件。然而，有机发光层中所含的发光材料容易因水分及氧而劣化，因此必须进行有机EL元件的密封(例如，参照专利文献1)。因此，为了保护有机发光层，已知有使用硬化性组合物的元件密封。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2014-225380号公报
发明内容
[发明所要解决的课题]
对于硬化性组合物要求在涂布对象上的润湿扩展性良好且不易产生薄膜涂布时的膜不均(厚度不均等)。为了改善涂布时的润湿扩展性及膜不均，而考虑到如下方法：利用挥发性溶剂稀释硬化性组合物，在自成膜起至硬化为止的期间蒸发去除挥发性溶剂而进行薄膜化。
然而，一定量的挥发性溶剂会残留于硬化物中，从而成为自硬化物产生逸气的主要原因，其结果有时会对硬化物的性能带来不良影响。因此，本发明在于提供一种由于在涂布对象上的润湿扩展性优异而膜不均少，且硬化后逸气产生少的硬化性组合物。
[解决课题的技术手段]
本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究。其结果发现利用具有以下构成的硬化性组合物可解决所述课题，从而完成了本发明。本发明例如涉及以下的[1]～[12]。
[1]一种硬化性组合物，其含有：(A)20℃下的饱和蒸气压未满0.1kPa的聚合性化合物、(B)聚合引发剂、以及(C)具有选自聚合性基及与所述化合物(A)反应的基中的至少一种基且20℃下的饱和蒸气压为0.1kPa～20kPa的化合物，相对于所述化合物(A)100质量份，所述化合物(C)的含量为35质量份～1200质量份。
[2]根据所述[1]所述的硬化性组合物，其中所述聚合性化合物(A)包含选自环状醚化合物及含有聚合性双键的化合物中的至少一种。
[3]根据所述[2]所述的硬化性组合物，其中所述环状醚化合物为选自环氧化合物及氧杂环丁烷化合物中的至少一种，所述含有聚合性双键的化合物为选自含有(甲基)丙烯酰基的化合物及乙烯醚化合物中的至少一种。
[4]根据所述[1]至[3]中任一项所述的硬化性组合物，其中所述化合物(C)包含选自环氧化合物、氧杂环丁烷化合物、乙烯醚化合物及含有(甲基)丙烯酰基的化合物中的至少一种。
[5]根据所述[1]至[4]中任一项所述的硬化性组合物，其中相对于所述聚合性化合物(A)100质量份，所述聚合引发剂(B)的含量为0.1质量份～10质量份。
[6]根据所述[1]至[5]中任一项所述的硬化性组合物，其中使用E型粘度计、在25℃、100rpm的条件下测定而得的粘度为2.5mPa·s～30.0mPa·s。
[7]根据所述[1]至[6]中任一项所述的硬化性组合物，其为喷墨用组合物。
[8]根据所述[1]至[7]中任一项所述的硬化性组合物，其为有机EL元件密封用组合物。
[9]一种硬化物，其是由根据所述[1]至[8]中任一项所述的硬化性组合物而形成。
[10]一种发光装置，其具有根据所述[9]所述的硬化物。
[11]一种发光装置的制造方法，其包括：通过在形成有发光装置用元件的基材的元件形成面上以密封所述元件的方式涂布根据所述[1]至[8]中任一项所述的硬化性组合物并进行硬化而密封所述元件的步骤。
[12]一种发光装置的制造方法，为了在将形成有发光装置用元件的元件基材与未形成发光装置用元件的非元件基材贴合时可密封所述元件，所述制造方法包括：在非元件基材上涂布根据所述[1]至[8]中任一项所述的硬化性组合物的步骤；将元件基材与非元件基材贴合并利用所述硬化性组合物而密封所述元件的步骤；以及将所述硬化性组合物硬化的步骤。
[发明的效果]
根据本发明，可提供一种由于在涂布对象上的润湿扩展性优异而膜不均少，且硬化后逸气产生少的硬化性组合物。
具体实施方式
以下，对用以实施本发明的方式、也包括较佳方式在内进行详细说明。本说明书中例示的各成分只要未特别提及，则分别可单独使用一种，也可并用两种以上。
[硬化性组合物]
本发明的硬化性组合物含有：
(A)20℃下的饱和蒸气压未满0.1kPa的聚合性化合物、
(B)聚合引发剂、以及
(C)具有选自聚合性基及与所述化合物(A)反应的基中的至少一种基且20℃下的饱和蒸气压为0.1kPa～20kPa的化合物。
也将所述各成分分别记载为成分(A)、成分(B)、成分(C)。
<聚合性化合物(A)>
聚合性化合物(A)在20℃下的饱和蒸气压未满0.1kPa，即不具有20℃下的饱和蒸气压、或者即便超过0kPa也未满0.1kPa。若为此种形态，则可涂布包含聚合性化合物(A)的硬化性组合物并使其硬化而良好地形成硬化膜。化合物的饱和蒸气压测定例如可使用静止法。将作为测定对象的化合物投入至保持为20℃、抽成真空的腔室内，测定达到蒸发平衡状态时的腔室的压力，由此可测量所述化合物的饱和蒸气压。
成分(A)的使用E型粘度计在25℃、100rpm的条件下测定而得的粘度通常为3mPa·s以上，优选为3mPa·s～100000mPa·s，更优选为3mPa·s～1000mPa·s，进而优选为3mPa·s～500mPa·s。若为此种形态，则涂布性良好，尤其在喷墨涂布中喷出性良好。
作为成分(A)，只要为具有所述物性及聚合性基的化合物，则并无特别限定。作为聚合性基，例如可列举环氧基及氧杂环丁基等环状醚基、碳-碳聚合性双键等聚合性双键。作为成分(A)，例如可列举环氧化合物及氧杂环丁烷化合物等环状醚化合物、含有(甲基)丙烯酰基的化合物及除此以外的含有乙烯基的化合物(例如：乙烯醚化合物)等含有聚合性双键的化合物。成分(A)的种类可根据硬化性组合物的聚合形态(例如：阳离子聚合、自由基聚合)来适宜选择。
作为环氧化合物，例如可列举每一分子具有两个以上的环氧基的化合物。具体而言，可列举：为双酚A型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚O型环氧树脂、2，2′-二烯丙基双酚A型环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、硫化物型环氧树脂、二苯基醚型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂、二环戊二烯酚醛清漆型环氧树脂、联苯酚醛清漆型环氧树脂、萘苯酚酚醛清漆型环氧树脂、缩水甘油基胺型环氧树脂、烷基多元醇型环氧树脂、橡胶改性型环氧树脂、缩水甘油酯化合物、双酚A型环硫树脂等且满足所述饱和蒸气压的必要条件的树脂；为3′，4′-环氧基环己基甲基3，4-环氧基环己烷羧酸酯、ε-己内酯改性3′，4′-环氧基环己基甲基3，4-环氧基环己烷羧酸酯、2-(3，4-环氧基环己基-5,5-螺环-3,4-环氧基)环己烷-间-二噁烷、双(3，4-环氧基环己基甲基)己二酸酯、双(3，4-环氧基-6-甲基环己基甲基)己二酸酯、3，4-环氧基-6-甲基环己基-3′，4′-环氧基-6′-甲基环己烷羧酸酯、亚甲基双(3，4-环氧基环己烷)、二环戊二烯二环氧化合物、乙二醇的二(3，4-环氧基环己基甲基)醚、亚乙基双(3，4-环氧基环己烷羧酸酯)等每一分子具有两个以上的3，4-环氧基环己基的化合物且满足所述饱和蒸气压的必要条件的化合物。
作为氧杂环丁烷化合物，例如可列举每一分子具有两个以上的氧杂环丁基的化合物。具体而言，可列举为3，7-双(3-氧杂环丁基)-5-氧杂-壬烷、1，4-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]苯、1，2-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]乙烷、1，3-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]丙烷、双[1-乙基(3-氧杂环丁基)]甲醚、双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、乙二醇双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、三乙二醇双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、四乙二醇双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、1，3-双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)丙烷、1，4-双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)丁烷、1，4-双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基甲基)苯、1，3-双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基甲基)苯、1，2-双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基甲基)苯、4，4′-双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基甲基)联苯、2，2′-双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基甲基)联苯、1，6-双((3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)己烷、1，6-双((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)己烷、3-[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]丙基三烷氧基硅烷的水解缩合物、3-乙基氧杂环丁烷-3-基甲醇与硅烷四醇缩聚物的缩合反应产物等且满足所述饱和蒸气压的必要条件的化合物。
含有(甲基)丙烯酰基的化合物优选为每一分子具有两个以上的(甲基)丙烯酰氧基的多官能(甲基)丙烯酸酯，更优选为每一分子具有2个～6个的(甲基)丙烯酰氧基的多官能(甲基)丙烯酸酯。作为多官能(甲基)丙烯酸酯，例如可列举：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯等烷二醇或聚烷二醇的(甲基)丙烯酸二酯；环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯等单或聚环烷烃二甲醇的(甲基)丙烯酸二酯；三羟甲基丙烷聚(甲基)丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷聚(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯等三价以上的多元醇的(甲基)丙烯酸聚酯；季戊四醇环氧烷(Alkylene Oxide，AO)改性聚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷AO改性聚(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇AO改性聚(甲基)丙烯酸酯等三价以上的多元醇的AO改性或己内酯改性物的(甲基)丙烯酸聚酯等且满足所述饱和蒸气压的必要条件的化合物。此处的聚是指二、三、四、五、六或其以上。本说明书中，所谓AO改性是指环氧乙烷(Ethylene Oxide，EO)改性及环氧丙烷(Propylene Oxide，PO)改性等环氧烷(AO)改性。
作为乙烯醚化合物，例如可列举每一分子具有两个以上的乙烯醚基的化合物。例如，可列举为烷二醇二乙烯醚、环烷二醇二乙烯醚、环烷烃二甲醇二乙烯醚、(聚)乙二醇二乙烯醚、三羟甲基丙烷二乙烯醚、季戊四醇二乙烯醚、三羟甲基丙烷三乙烯醚、季戊四醇三乙烯醚、季戊四醇四乙烯醚、二季戊四醇六乙烯醚等具有多个乙烯醚基的化合物、它们的AO改性或己内酯改性物等且满足所述饱和蒸气压的必要条件的化合物。
本发明的硬化性组合物中，所述成分(A)～成分(C)的合计含量通常为90质量％以上，优选为95质量％以上，更优选为99质量％以上。若为此种形态，薄膜涂布时的润湿扩展性优异。
<聚合引发剂(B)>
作为聚合引发剂(B)，例如可列举阳离子聚合引发剂、自由基聚合引发剂。聚合引发剂(B)的种类可根据聚合性化合物(A)等的聚合形态来适宜选择。作为本发明的硬化性组合物，可为光硬化型也可为热硬化型，就防止元件的劣化的观点而言，优选为光硬化型。
阳离子聚合引发剂只要为利用光照射、加热等而产生丙酸或路易斯酸者，则并无特别限定。例如，可列举离子性光酸产生型引发剂、非离子性光酸产生型引发剂。
作为离子性光酸产生型光阳离子聚合引发剂，例如可列举：芳香族鋶盐、芳香族碘盐、芳香族重氮鎓盐、芳香族铵盐、(2，4-环戊二烯-1-基)[(1-甲基乙基)苯]-Fe盐等鎓盐化合物，除此以外可列举含有卤素的化合物、砜化合物、磺酸化合物、磺酰亚胺化合物、二偶氮甲烷化合物。作为鎓盐，具体而言可列举如下鎓盐：阳离子部分为芳香族鋶、芳香族碘、芳香族重氮鎓、芳香族铵或(2，4-环戊二烯-1-基)[(1-甲基乙基)苯]-Fe阳离子，阴离子部分由BF4-、PF6-、SbF6-、[BX4]-(X为经两个以上的氟或三氟甲基取代而成的苯基)或[PRf6-](Rf为氟化烷基)构成。
作为非离子性光酸产生型光阳离子聚合引发剂，例如可列举：硝基苄酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、二偶氮萘醌、N-羟基酰亚胺磺酸酯、肟酯系羧酸酯。
自由基聚合引发剂只要为利用光照射、加热等引发自由基聚合者，则并无特别限定。例如，可列举：苯烷基酮化合物、酰基氧化膦化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物、肟酯化合物、安息香化合物及二苯甲酮化合物等光自由基聚合引发剂；过氧化物、偶氮化合物等热自由基聚合引发剂。
本发明的硬化性组合物中，相对于成分(A)100质量份，成分(B)的含量通常为0.1质量份～10质量份，优选为0.1质量份～5质量份，更优选为0.1质量份～3质量份。若为此种形态，则可形成硬化性及透明性优异的硬化膜。
<化合物(C)>
化合物(C)可提高硬化性组合物的润湿扩展性。
成分(C)的在20℃下的饱和蒸气压为0.1kPa～20kPa，优选为0.1kPa～15kPa，更优选为0.1kPa～10kPa，进而优选为0.2kPa～10kPa。饱和蒸气压可使用所述静止法来测定。若为此种形态，则在涂布硬化性组合物后，可迅速地将成分(C)蒸发去除，因此可减少硬化膜中的成分(C)的残留量，且可形成薄膜。例如，可在使用喷墨装置将硬化性组合物喷出后将成分(C)蒸发去除，并可进一步将密封层等的硬化膜薄膜化。若饱和蒸气压超过所述上限，则有润湿扩展性不充分而涂布性变得不良的、来自喷墨头的喷出稳定性变差等倾向。
成分(C)具有选自聚合性基及与所述聚合性化合物(A)反应的基中的至少一种基。成分(C)例如为具有聚合性基的化合物、具有与成分(A)反应的基的化合物、具有聚合性基及与成分(A)反应的基的化合物。具有聚合性基的化合物中，所述聚合性基优选为也可为与成分(A)反应的基，具体而言优选为可与成分(A)的聚合性基进行聚合反应的基。
若为此种形态，即便在一定量的成分(C)残留于涂膜中的情况下，在硬化时成分(A)与成分(C)反应，或者成分(C)彼此反应，而作为硬化膜的骨架的一部分被导入。因此，可减少成分(C)作为逸气而自硬化膜产生。例如，有机EL元件的密封层中，可获得良好的性能，不会对有机EL元件的可靠性带来不良影响。成分(C)优选为利用阳离子聚合、自由基聚合等反应与成分(A)一起形成共聚物。
例如若使用本发明的硬化性组合物来作为喷墨用组合物，则自喷墨喷出的所述组合物着落于例如经SiNx膜、SiOx膜、Al2O3膜等无机密封膜覆盖的对象基材上并润湿扩展，与此同时成分(C)挥发。再者，所谓对象基材是指涂布有本发明的硬化性组合物的基材。另外，无法挥发的成分(C)通过在形成硬化膜时与成分(A)反应，或者利用成分(C)彼此反应而防止逸气。
成分(C)的使用E型粘度计在25℃、100rpm的条件下测定而得的粘度优选为10mPa·s以下，更优选为0.5mPa·s～10mPa·s，进而优选为0.5mPa·s～5mPa·s。若为此种形态，则涂布性良好。
成分(C)中，作为聚合性基，例如可列举环氧基及氧杂环丁基等环状醚基、碳-碳聚合性双键等聚合性双键。成分(C)中，作为聚合性基以外的与成分(A)反应的基，例如可列举硫醇基。
成分(C)中聚合性基优选为可与成分(A)的聚合性基进行聚合反应的基，作为此种基，例如在成分(A)为环状醚化合物、乙烯醚化合物的情况下，可列举环氧基及氧杂环丁基等环状醚基、乙烯醚基，在成分(A)为含有(甲基)丙烯酰基的化合物、含有乙烯基的化合物等含有聚合性双键的化合物的情况下，可列举聚合性双键。具体而言，可列举环氧化合物及氧杂环丁烷化合物等环状醚化合物、乙烯醚化合物及含有(甲基)丙烯酰基的化合物等含有聚合性双键的化合物。
作为环氧化合物，例如可列举为氧化环己烯、1-甲基-1，2-环氧基环己烷、1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷、乙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚等每一分子具有一个环氧基的化合物且饱和蒸气压在所述范围内的化合物；作为氧杂环丁烷化合物，例如可列举为2，2-二甲基氧杂环丁烷、3，3-二甲基氧杂环丁烷、3，3-二乙基氧杂环丁烷、丙基甲基氧杂环丁烷、丙基乙基氧杂环丁烷、丁基甲基氧杂环丁烷、2-乙基己基氧杂环丁烷、3-乙基-3-[(乙烯氧基)甲基]-氧杂环丁烷等每一分子具有一个氧杂环丁基的化合物且饱和蒸气压在所述范围内的化合物。
作为乙烯醚化合物，例如可列举为环己基乙烯醚、乙基环己基乙烯醚、羟基乙基乙烯醚等每一分子具有一个乙烯醚基的化合物且饱和蒸气压在所述范围内的化合物。作为含有(甲基)丙烯酰基的化合物，例如可列举(甲基)丙烯酸酯，具体而言可列举为(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯等(甲基)丙烯酸C2～4烷基酯等且饱和蒸气压在所述范围内的化合物。
再者，关于具有多种官能基的化合物，例如若以具有(甲基)丙烯酰基及环氧基的化合物为例，则也分类为含有(甲基)丙烯酰基的化合物及环氧化合物的任一者。
作为成分(A)及成分(C)的组合，就所得的硬化性组合物的硬化性及喷出稳定性优异，薄膜涂布时所得的硬化膜的膜不均小的方面而言，优选为至少包含每一分子具有两个以上的3，4-环氧基环己基的化合物(成分(A))、与每一分子具有一个环氧基的化合物(成分(C))和/或每一分子具有一个乙烯醚基的化合物(成分(C))的组合，
就所得的硬化性组合物的硬化性的观点而言，
尤其优选为至少包含每一分子具有两个以上的3，4-环氧基环己基的化合物(成分(A))、每一分子具有两个以上的氧杂环丁基的化合物(成分(A))、与每一分子具有一个环氧基的化合物(成分(C))和/或每一分子具有一个乙烯醚基的化合物(成分(C))的组合。
再者，所述各组合中，优选为成分(A)中50质量％以上为每一分子具有两个以上的3，4-环氧基环己基的化合物。
本发明的硬化性组合物中，相对于成分(A)100质量份，成分(C)的含量为35质量份～1200质量份，优选为35质量份～900质量份，更优选为35质量份～150质量份，进而优选为40质量份～130质量份，尤其优选为65质量份～125质量份。若为此种形态，则薄膜涂布时的润湿扩展性优异。若成分(C)量小于所述范围，则有膜不均变大的倾向，若成分(C)量大于所述范围，则有涂布性变得不良的倾向。
<添加剂>
本发明的硬化性组合物也可更含有添加剂。作为添加剂，可列举现有公知的成分，例如可列举：增感剂、硅烷偶联剂、热硬化剂、硬化延迟剂、表面活性剂、流平剂、离子交换树脂、增强剂、软化剂、塑化剂、粘度调整剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂。
就逸气的观点而言，本发明的硬化性组合物优选为不包含不具有聚合性基及与聚合性化合物(A)反应的基中的任一者的非反应性有机溶剂，或者含量在组合物中为10质量％以下。作为非反应性有机溶剂，也取决于聚合性化合物(A)的种类，例如可列举：酮系溶剂、乙酸酯溶剂、卡必醇溶剂、醚溶剂、芳香族烃溶剂、含氮溶剂。
<硬化性组合物的制造方法>
本发明的硬化性组合物例如可通过使用均质分散机、均质混合机、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊磨等混合机来将所述各成分混合而制造。
<硬化性组合物及硬化物的物性>
关于本发明的硬化性组合物，(1)在对象基材上的润湿扩展性良好，因此可抑制薄膜涂布时的膜不均、(2)硬化后的逸气产生量少，且(3)相对于硬化后的对象基材的密接性优异。另外，关于所述组合物，(4)确保大气中的紫外线硬化性等硬化性且在常温下可喷出喷墨。
关于本发明的硬化性组合物，使用E型粘度计在25℃、100rpm的条件下测定而得的粘度通常为2.5mPa·s～30.0mPa·s，优选为2.5mPa·s～20.0mPa·s，更优选为2.5mPa·s～15.0mPa·s。此种组合物的涂布性优异。
一实施方式中，由本发明的硬化性组合物而形成的硬化物在目视时为透明。若为此种形态，则例如在将硬化性组合物用作有机EL元件密封材料的情况下，可获得具有良好的光学特性的有机EL装置。
一实施方式中，由本发明的硬化性组合物而形成的厚度10μm的硬化物的透湿度优选为未满200g/m2·24hr。所述透湿度的下限值越低越佳，例如也可为10g/m2·24hr。测定条件的详情记载于实施例中。若为此种形态，则例如在将硬化性组合物用作有机EL密封元件材料的情况下，可抑制水分到达有机发光层而产生黑斑。
本发明的硬化性组合物例如可用作发光装置用元件的密封材料，尤其可较佳地用作有机EL元件等发光元件的密封材料。
本发明的硬化性组合物例如可使用旋涂机、辊涂机、喷涂机、棒涂机、分散机、喷墨装置而涂布于对象基材上。作为涂布的形态，可为对象基材的整个面也可为一部分，只要根据形成部位适宜变更即可。本发明的硬化性组合物作为喷墨用组合物而尤佳。喷墨法可将油墨着落于所需部位，图案形成的自由度高且为低成本，且可形成薄膜的有机层。
本发明中，即便在将硬化性组合物涂布于对象基材上后不进行去除化合物(C)的步骤，来自硬化物的逸气的产生也少，但也可视需要进行去除成分(C)的步骤。例如，所述步骤的实施温度优选为20℃～200℃，更优选为20℃～150℃，进而优选为20℃～100℃，实施时间优选为10秒～60分钟，更优选为10秒～10分钟，进而优选为10秒～3分钟。另外，也可进行通过在减压下保持1秒～30分钟而去除成分(C)的步骤。
在硬化性组合物为光硬化型材料的情况下，用以硬化的光照射例如可使用紫外光及可见光，更优选为波长300nm～450nm的紫外光或可见光。照射量优选为100mJ/cm2～2000mJ/cm2，更优选为500mJ/cm2～1500mJ/cm2。
作为光源，例如可列举：低压水银灯、中压水银灯、高压水银灯、超高压水银灯、准分子激光器、化学灯、黑光灯、微波激发水银灯、金属卤化物灯、钠灯、卤素灯、氙灯、发光二极管(Light-Emitting Diode，LED)灯、荧光灯、太阳光、电子束照射装置。这些光源根据聚合引发剂(B)的吸收波长来适宜选择。
另外，为了促进光硬化型硬化性组合物的硬化，因而为了促进聚合性化合物(A)的聚合，也可与光照射同时或者在光照射后进行加热。另外，热硬化型硬化性组合物通过加热而硬化。例如，作为它们的加热温度，优选为80℃～200℃，更优选为100℃～150℃；作为加热时间，优选为1分钟～120分钟，更优选为1分钟～60分钟。
本发明的硬化性组合物可直接用作发光装置用元件的密封材料，可尤其优选地用作有机EL元件等发光元件的密封材料。
作为由本发明的硬化性组合物而形成的硬化物，例如可列举硬化膜，其厚度优选为1μm～50μm，更优选为1μm～20μm，进而优选为1μm～15μm。例如在要求柔性的用途中，可达成硬化物的薄膜化。
本发明的硬化性组合物也可加工成片材状而使用。密封用片材具有包含本发明的硬化性组合物的密封用层，密封用层的厚度通常为1μm～50μm，优选为1μm～20μm。密封用层可形成于支持体上，作为支持体，例如可列举树脂制膜、金属箔、它们的层叠膜。
[发光装置及其制造方法]
本发明的发光装置具有通过由本发明的硬化性组合物而形成的硬化物(硬化层或有机密封层)而密封的元件。即，本发明的发光装置具有发光装置用元件、及由本发明的硬化性组合物而形成的密封所述元件的硬化物(硬化层或有机密封层)。所述元件优选为有机EL元件等发光元件。
所述元件的密封层可为具有由本发明的硬化性组合物而形成的有机密封层及无机密封层的有机无机密封层，例如也可为在两个无机密封层之间具有所述有机密封层的有机无机密封层。所述有机密封层相对于上层及下层的无机密封层的密接性优异，关于所述有机密封层的厚度，硬化物的厚度为如上所述。作为无机密封层，例如可列举日本专利特开2010-160906号公报、日本专利特开2016-012433号公报、日本专利特开2016-143605号等中记载的层，具体而言可列举氮化硅层或氧氮化硅层，厚度例如为10nm～500nm。
例如，也可通过在形成有发光装置用元件的基材(以下也称为“元件基材”)的元件形成面上以密封所述元件的方式涂布本发明的硬化性组合物并进行硬化而密封所述元件。
另外，为了通过在将元件基材与未形成发光装置用元件的基材(以下也称为“非元件基材”)贴合时可密封所述元件，也可在非元件基材上涂布本发明的硬化性组合物，将元件基材与非元件基材贴合，而利用所述硬化性组合物来密封所述元件。
硬化性组合物可涂布于对象基材的整个面上，也可涂布于对象基材的一部分上。作为由硬化性组合物形成的密封部的形状，只要为保护包含有机发光层的元件免受外部气体的影响的形状，则并无特别限定，可为完全包覆所述元件的形状，也可在所述元件的周边部形成封闭的图案。
关于硬化性组合物的硬化，考虑到其可使用的时间，可在元件基材及非元件基材的贴合步骤前进行，也可在所述贴合步骤后进行。贴合步骤例如优选为在减压环境下进行。
硬化性组合物的涂布方法及硬化方法如<硬化性组合物及硬化物的物性>中所记载般，但本发明中尤其优选为利用喷墨法涂布硬化性组合物。
作为发光装置，例如可列举有机EL装置。作为有机EL装置，例如可列举有机EL照明装置、有机EL显示装置。
以下，对作为一实施方式的有机EL装置进行说明。有机EL装置例如具有基材、设于所述基材上的有机EL元件、由本发明的硬化性组合物而形成的密封所述元件的硬化层、以及密封用元件。
有机EL装置可设为底部发光(Bottom Emission)结构或顶部发光结构，各构成材料的材质可根据所述结构适宜选择。
作为基材，可列举玻璃基材及树脂基材等，作为基材的构成材料，例如可列举：无碱玻璃等玻璃；聚酯、聚烯烃、聚苯乙烯、聚酰亚胺、聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚丙烯酸酯、聚醚砜、聚砜、聚醚醚酮、聚碳酸酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚氨基甲酸酯等树脂。
关于有机EL元件，省略其结构的详细说明，只要为包含发光材料的有机发光层夹持于彼此相向的一对电极间的结构即可，即只要为有机发光层夹持于彼此相向的阳极与阴极之间的结构即可，例如可采用具有阳极/有机发光层/阴极的公知的结构。
有机发光层含有作为有机材料的发光材料、即有机发光材料。有机发光层中所含的有机发光材料可为低分子有机发光材料，也可为高分子有机发光材料。例如，可使用在Alq3(三(8-羟基喹啉)铝，tris(8-quinolinolato)aluminum)、BeBq3(双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍，bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinate)beryllium)等基材母体上掺杂有喹吖啶酮或香豆素的材料。作为高分子有机发光材料，例如可选择使用聚苯亚乙烯及其衍生物、聚乙炔及其衍生物、聚苯及其衍生物、聚对苯亚乙基(poly p-phenylene ethylene)及其衍生物、聚3-己基噻吩及其衍生物、聚烯烃及其衍生物等。
有机EL元件的阳极及阴极分别包含导电性的材料。作为阳极的材料，例如选择Al、氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)或氧化铟锌(Indium ZincOxide，IZO)、氧化锡等。作为阴极的材料，例如可选择ITO、IZO及氧化锡等。另外，例如也可选择镁(Mg)、钙(Ca)、铝(Al)及包含它们的一种或两种以上的合金等。
再者，也可在阳极与有机发光层之间配置有空穴注入层和/或空穴传输层。当在阳极与有机发光层之间配置有空穴注入层及空穴传输层的情况下，在阳极上配置有空穴注入层，在空穴注入层上配置有空穴传输层，而且在空穴传输层上配置有有机发光层。另外，只要可自阳极有效率地朝有机发光层传输空穴，则省略空穴注入层及空穴传输层。另外，也可在阴极与有机发光层之间配置有例如包含氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氧化锂(Li2O)、氧化钡(BaO)等的电子注入层。
有机EL元件由硬化层密封。
作为密封用基材，可列举所述基材。
以上的有机EL装置通过利用硬化层来密封有机EL元件，可减少水分浸入元件内。因此，有机EL装置可抑制水分所引起的黑斑的产生、或者亮度及发光效率等发光特性的下降。
[实施例]
以下，基于实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明并不限定于这些实施例。以下的实施例等的记载中，只要未特别提及，则“份”是指“质量份”。
以下对实施例及比较例中使用的各成分(参照表1)进行说明。
<聚合性化合物(A)>
·CEL2021P：环氧化合物(大赛璐(Daicel)公司制造的“CEL2021P”)、3′，4′-环氧基环己基甲基3，4-环氧基环己烷羧酸酯
·CEL2081：环氧化合物(大赛璐(Daicel)公司制造的“CEL2081”)、ε-己内酯改性3′，4′-环氧基环己基甲基3，4-环氧基环己烷羧酸酯
·OXT-221：氧杂环丁烷化合物(东亚合成公司制造的“OXT-221”)、双[1-乙基(3-氧杂环丁基)]甲醚
·OXT-121：氧杂环丁烷化合物(东亚合成公司制造的“OXT-121”)、1，4-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]苯
·卡亚拉得(KAYARAD)DPEA-12：含有丙烯酰基的化合物(日本化药公司制造的“卡亚拉得(KAYARAD)DPEA-12”)、乙氧基化二季戊四醇六丙烯酸酯
·EXA-4850-1000：环氧化合物
(DIC公司制造的“EXA-4850-1000”)
·L-氧化柠檬烯：环氧化合物
(日本萜烯(Japan terpene)化学公司制造的“L-氧化柠檬烯”)
·海德思(HEDOX)：1，6-双((3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)己烷(日本化学会通报(Bulletin of the Chemical Society of Japan，Bull.Chem.Soc.Jpn)，61，1653-1659(1998))
·海德思(HEDOX)-E：1，6-双((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)己烷(日本专利4941800号公报记载的聚合性化合物的合成例)
<聚合引发剂(B)>
·CPI410B：光阳离子聚合引发剂(三亚普罗(San-Apro)公司制造的“CPI410B”)
·CPI110P：光阳离子聚合引发剂(三亚普罗(San-Apro)公司制造的“CPI110P”)
·NCI-930：光自由基聚合引发剂(艾迪科(ADEKA)公司制造的“NCI-930”)
<化合物(C)及其他化合物>
·HXO：环氧化合物(东丽精化(Toray Fine Chemical)公司制造的“HXO”)、氧化环己烯
·CHVE：乙烯醚化合物(日本碳化物(Japan Carbide)公司制造的“CHVE”)、环己基乙烯醚
·CEL2000：环氧化合物(大赛璐(Daicel)公司制造的“CEL2000”)、
1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷
·二甲基氧杂环丁烷：氧杂环丁烷化合物3,3-二甲基氧杂环丁烷
·羟基乙基乙烯醚(丸善石油化学公司制造)
<表面活性剂>
·F554：表面活性剂(DIC公司制造的“F554”)
[实施例1～实施例14及比较例1～比较例6]
实施例1中，在大气环境下，将35份的CEL2021P、10份的CEL2081、1份的CPI410B、55份的HXO及0.5份的F554混合，而制备硬化性组合物1。除了使用表1所示的种类及调配量的各成分以外，与实施例1同样地进行而制备硬化性组合物2～硬化性组合物20。
《评价》
<有机EL元件的制作>
准备多个阵列基材，所述阵列基材具有：以阵列状形成有ITO透明电极的玻璃基材(日本电气硝子公司制造的“OA-10”)；以及具有仅所述ITO透明电极的一部分露出的接触孔的、膜厚为3μm的平坦化层。
使用Al靶材并利用直流(Direct Current，DC)溅射法而在平坦化层上形成膜厚为100nm的Al膜。使用ITO靶材并利用DC磁控反应溅射法而在Al膜上形成膜厚为20nm的ITO膜。如此使用形成有包含Al膜与ITO膜的阳极层的基材。
使用抗蚀剂材料(JSR制造的“奥托马(Optomer)NN803”)而在阳极层上形成涂膜，进行包含i射线(波长为365nm)照射、显影、流水清洗、风干及加热处理的一连串的处理，而在阳极层的一部分形成具有2mm见方的开口区域的像素规定层。
将形成有阳极及像素规定层的基材移动至真空成膜室，将成膜室排气至1E-4Pa为止后，使用规定图案的蒸镀掩模，利用电阻加热蒸镀法以成膜速度为0.004nm/sec～0.005nm/sec的条件在所述基材上将具有空穴注入性的氧化钼(MoOx)成膜，而形成膜厚为1nm的空穴注入层。
使用规定图案的蒸镀掩模，利用电阻加热蒸镀法以与空穴注入层相同的排气条件在空穴注入层上将具有空穴传输性的4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(4,4′-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，α-NPD)成膜，而形成膜厚为35nm的空穴传输层。成膜速度为0.2nm/sec～0.3nm/sec的条件。
使用规定图案的蒸镀掩模，利用电阻加热蒸镀法以与空穴传输层相同的成膜条件在空穴传输层上将作为绿色发光材料的烷基化络合物、即三(8-羟基喹啉)铝成膜，而形成膜厚为35nm的发光层。成膜速度为0.5nm/sec以下的条件。
利用电阻加热蒸镀法以与空穴注入层相同的排气条件在发光层上将氟化锂成膜，而形成膜厚为0.8nm的电子注入层。成膜速度为0.004nm/sec以下的条件。
继而，利用电阻加热蒸镀法以与空穴注入层相同的排气条件同时在电子注入层上将镁及Ag成膜，而形成膜厚为5nm的第1阴极层。成膜速度为0.5nm/sec以下的条件。
继而，将所述基材移送至其他成膜室(溅射室)，使用ITO靶材，利用射频(RadioFrequency，RF)溅射法而在第1阴极层上形成膜厚为100nm的第2阴极层。
以所述方式获得形成有评价用有机EL元件的基材。
<有机EL装置的制作>
对于形成有所述有机EL元件的基材，以如下顺序形成薄膜密封层。将形成有所述有机EL元件的基材移送至成膜室(溅射室)，使用SiNx靶材并利用RF溅射法而在阴极层上形成膜厚为100nm的无机密封层(SiNx膜)。继而，将所述有机EL元件移送至经N2置换的手套箱中，利用压电式喷绘机将硬化性组合物1～硬化性组合物20喷出规定的图案，继而使用牛尾(USHIO)电机公司制造的优尼杰特(UniJet)E110ZHD 395nm LED灯以曝光量为1000mJ/cm2进行照射，使经制膜的硬化性组合物1～硬化性组合物20硬化，而形成膜厚为10[tm的有机密封层。将所述有机EL元件移送至成膜室(溅射室)，使用SiNx靶材并利用RF溅射法而在有机密封层上形成膜厚为100nm的无机密封层(SiNx膜)。以所述方式而获得有机EL装置。
[测定方法·评价方法]
对各种测定方法·评价方法进行说明。
<饱和蒸气压的评价>
对于各化合物的饱和蒸气压测定，使用静止法。将作为测定对象的化合物投入至保持为20℃、抽成真空的腔室内，测定达到蒸发平衡状态时的腔室的压力，由此测量所述化合物的饱和蒸气压。
<粘度的评价>
基于日本工业标准(Japanese Industrial Standards，JIS)K2283，使用E型粘度计(东机产业公司制造的“TVE22L”)，测定实施例及比较例中所得的硬化性组合物1～硬化性组合物20及各含有成分在25℃、100rpm下的粘度。
<硬化性的评价>
在所述薄膜密封中将硬化性组合物1～硬化性组合物20在手套箱中成膜后，使用所述395nm LED灯以曝光量为1000mJ/cm2进行照射，确认此时的硬化性。通过照射后的粘性的有无来判定硬化性，将照射后未满10秒硬化的情况(粘性消失的情况)评价为AA(良好)，将10秒～未满3分钟硬化的情况(粘性消失的情况)评价为BB，将3分钟以上未硬化的情况(有粘性的情况)评价为CC(不合格)。
<硬化后的透明性的评价>
在玻璃基板上旋涂硬化性组合物1～硬化性组合物20而形成膜厚为10μm的涂膜，使用所述395nm LED灯以曝光量为1000mJ/cm2进行照射，通过目视确认此时的相容性。将透明性良好的样品记载为AA(优异)，将产生层分离或雾度的样品记载为CC(不合格)。
<硬化后的密接性的评价>
在SiNx蒸镀Si晶片上旋涂硬化性组合物1～硬化性组合物20而形成膜厚为10[tm的涂膜，使用所述395nm LED灯以曝光量为1000mJ/cm2进行照射，而使其硬化。以1mm×1mm间隔制成100网格棋盘格状后，利用玻璃纸胶带试验进行密接性测定。将100/100残存的情况评价为AA(良好)，将一部分网格中产生剥离但网格中残存有膜的情况评价为BB(合格)，将为0/100而不残存的情况评价为CC(不合格)。
<硬化后的阻挡性(透湿性)的评价>
在膜厚为80μm的纤维素三乙酸酯膜上旋涂硬化性组合物1～硬化性组合物20而形成膜厚为10[tm的涂膜，使用所述395nm LED灯以曝光量为1000mJ/cm2进行照射，制成耐透湿性评价样品。利用等压法(膜康(MOCON)法)，基于JIS K7129B，测定透湿度。在测定条件为温度40℃、相对湿度100％、24小时下进行。将透湿度未满200g/m2·24hr评价为AA(良好)，将200g/m2·24hr以上评价为CC(不合格)。
<喷出稳定性的评价>
自带有紫外线照射装置的压电式喷绘机的喷头进行硬化性组合物1～硬化性组合物20的喷出试验，利用下述基准进行评价。
AA：可自喷头喷出硬化性组合物，
在目视时可自所有喷嘴喷出喷墨。
BB：可自喷头喷出硬化性组合物，
但在目视时无法自一部分喷嘴喷出喷墨。
CC：在自喷头喷出硬化性组合物的初期阶段无法喷出。
<涂布膜不均的评价>
对于在玻璃基板上以膜厚为100nm将SiNx成膜的评价基板，以50μm×50μm为间距，自压电式喷绘机的喷墨头进行硬化性组合物1～硬化性组合物20的喷墨喷出，制作10cm见方的涂布膜。进而，在5分钟后使用所述395nm LED灯以曝光量为1000mJ/cm2进行照射，而使涂布膜硬化。此时，以硬化膜的膜厚成为10μm或5μm的方式使施加至喷墨头的电压变化，调整所喷出的墨水点1滴的量。利用以下基准对所得的硬化膜进行评价。
·AA(优异)：在目视时未观察到涂布膜不均。
·BB(良好)：在目视时观察到因部分的膜厚变化而引起的涂布膜不均。
·CC(合格)：在目视时观察到部分未涂布部位。
·DD(不合格)：在目视时在整个面观察到未涂布部位而无法成为一样的涂膜。
<硬化膜的逸气>
硬化物的逸气是利用热脱附气相/质谱(Thermal Desorption-GasChromatography/Mass Spectrometer)法测定。
在Si晶片上旋涂硬化性组合物1～硬化性组合物20而形成膜厚为10μm的涂膜，使用所述395nm LED灯以曝光量为1000mJ/cm2进行照射，而使其硬化。其后，将使所得的试验片切断为固定大小后的基板片密封至玻璃管内，加热至230℃，利用GC/MS装置分析所产生的气体。测量所产生的气体的总量，利用以下基准进行评价。
·AA(优异)：所产生的气体的总量相对于硬化膜的重量未满0.5％。
·CC(不合格)：所产生的气体的总量相对于硬化膜的重量为0.5％以上。
<有机EL装置的可靠性>
关于所述所得的各有机EL装置，在85℃、85％的湿热条件下保管100h后，以10mA/cm2对2mm见方的发光部通入顺方向电流，观察发光部的发光外观(未亮灯部：黑斑)。基于下述基准进行评价。
·AA(优异)：在2mm见方的发光部内，
未观察到直径为0.1mm以上的黑斑。
·CC(不合格)：在2mm见方的发光部内，
观察到一个部位以上直径为0.1mm以上的黑斑。
※1：形成10μm的膜厚时的不均
※2：形成5μm的膜厚时的不均
※3：斜线为未

Claims (12)

1.一种硬化性组合物，其特征在于含有：
(A)20℃下的饱和蒸气压未满0.1kPa的聚合性化合物、
(B)聚合引发剂、以及
(C)具有选自聚合性基及与所述聚合性化合物(A)反应的基中的至少一种基且20℃下的饱和蒸气压为0.1kPa～20kPa的化合物，
相对于所述聚合性化合物(A)100质量份，所述化合物(C)的含量为35质量份～1200质量份。
2.根据权利要求1所述的硬化性组合物，其特征在于：所述聚合性化合物(A)包含选自环状醚化合物及含有聚合性双键的化合物中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的硬化性组合物，其特征在于：所述环状醚化合物为选自环氧化合物及氧杂环丁烷化合物中的至少一种，所述含有聚合性双键的化合物为选自含有(甲基)丙烯酰基的化合物及乙烯醚化合物中的至少一种。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的硬化性组合物，其特征在于：所述化合物(C)包含选自环氧化合物、氧杂环丁烷化合物、乙烯醚化合物及含有(甲基)丙烯酰基的化合物中的至少一种。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的硬化性组合物，其特征在于：相对于所述聚合性化合物(A)100质量份，所述聚合引发剂(B)的含量为0.1质量份～10质量份。
6.根据权利要求1至3中任一项所述的硬化性组合物，其特征在于：使用E型粘度计、在25℃、100rpm的条件下测定而得的粘度为2.5mPa·s～30.0mPa·s。
7.根据权利要求1至3中任一项所述的硬化性组合物，其特征在于为喷墨用组合物。
8.根据权利要求1至3中任一项所述的硬化性组合物，其特征在于为有机电致发光元件密封用组合物。
9.一种硬化物，其特征在于是由根据权利要求1至8中任一项所述的硬化性组合物而形成。
10.一种发光装置，其特征在于具有根据权利要求9所述的硬化物。
11.一种发光装置的制造方法，其特征在于包括：通过在形成有发光装置用元件的基材的元件形成面上，以密封所述元件的方式涂布根据权利要求1至8中任一项所述的硬化性组合物并进行硬化而密封所述元件的步骤。
12.一种发光装置的制造方法，其特征在于：为了在将形成有发光装置用元件的元件基材与未形成发光装置用元件的非元件基材贴合时可密封所述元件，所述制造方法包括：在非元件基材上涂布根据权利要求1至8中任一项所述的硬化性组合物的步骤；将元件基材与非元件基材贴合并利用所述硬化性组合物而密封所述元件的步骤；以及将所述硬化性组合物硬化的步骤。
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