JP4941211B2 - フッ素含有樹脂組成物及び硬化皮膜 - Google Patents
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Description
表面滑り性を付与する方法として、例えば、ビスフェノールAジグリシジルエーテル重合体のアクリル酸エステル、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート、活性エネルギー線重合開始剤、無機粒子及び末端反応性ポリジメチルシロキサンからなる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、活性エネルギー線硬化型の樹脂組成物として用いることが提案されている(例えば、特許文献1参照)。しかしこのような組成物を用いた硬化物は、表面滑り性に一定の改良が認められるものの、表面滑り性の経時変化が大きく、硬度及び耐擦傷性については必ずしも十分に満足し得るものではなかった。
オロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロテトラデシル、(3−ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、又はα,α,α−トリフルオロメチルフェニルであり、R3及びR4は、それぞれ独立してメチル、フェニル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル、又はヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルであり、R1、R2、R5、及びR6は、それぞれメチル又はフェニルであることを特徴とする[1]に記載のフッ素含有樹脂組成物。
本発明のフッ素含有樹脂組成物に含有されるフッ素系ケイ素化合物は、下記式(I)で表される。
2は単結合、炭素数1〜10のアルキレンを表す。
本発明のフッ素含有樹脂組成物に含有される樹脂材料は、フッ素系ケイ素化合物の重合性官能基を固定化させるものであって、本発明のフッ素含有樹脂組成物から得られる硬化皮膜を構成する物質である。前記樹脂材料は、前記皮膜を構成する樹脂そのものであってもよいし、硬化皮膜の形成条件で反応して前記樹脂を構成する物質であってもよいし、これらの両方を含有する組成物であってもよい。
から得られる末端水酸基のポリエステルに(メタ)アクリル酸を反応して得られる(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ド付加物、ジペンタエスリトール−エチレンオキシド付加物、ジペンタエスリトール−プロピレンオキシド付加物、ジペンタエスリトール−テトラヒドロフラン付加物、ジペンタエスリトール−エチレンオキシド−プロピレンオキシド付加物等が挙げられる。
本発明の表面処理剤は、前述した本発明のフッ素含有樹脂組成物を含有する。本発明の表面処理剤は、フッ素含有樹脂組成物の濃度や表面処理剤の諸物性を調整する観点、及びその後の硬化皮膜形成時にフッ素含有樹脂組成物を硬化させる観点から、本発明のフッ素含有樹脂組成物以外の他の成分をさらに含有していてもよい。このような他の成分には、例えば重合開始剤や溶媒が挙げられる。
トン、イソプロピルキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−エチルアントラキノン、アセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−4’−イソプロピルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1,4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4,4’−トリ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2−(4’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−[p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(2’−クロロフェニル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(4’−メトキシフェニル)−s−トリアジン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、2−(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、3−(2−メチル−2−ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノプロピオニル)−9−n−ドデシルカルバゾール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジ(メトキシカルボニル)−4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’−ジ(メトキシカルボニル)−4,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジ(メトキシカルボニル)−3,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)等が挙げられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用することも有効である。
等)、ハロゲン化炭化水素系溶媒(塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等)、ケトン系溶媒(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等)、アルコール系溶媒(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブチルアルコール、t−ブチルアルコール等)、ニトリル系溶媒(アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等)、エステル系溶媒(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、カーボネート系溶媒(エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等)、アミド系溶媒(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド)、ハイドロクロロフルオロカーボン系溶媒(HCFC−141b、HCFC−225)、ハイドロフルオロカーボン(HFCs)系溶媒(炭素数2〜4、5及び6以上のHFCs)、パーフルオロカーボン系溶媒(パーフルオロペンタン、パーフルオロヘキサン)、脂環式ハイドロフルオロカーボン系溶媒(フルオロシクロペンタン、フルオロシクロブタン)、酸素含有フッ素系溶媒(フルオロエーテル、フルオロポリエーテル、フルオロケトン、フルオロアルコール)、芳香族系フッ素溶媒(α,α,α−トリフルオロトルエン、ヘキサフルオロベンゼン)、及び水等が挙げられる。前記溶媒には、これらのような溶媒を単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
本発明の硬化皮膜、及び硬化皮膜を有する成形体は、前述した本発明の表面処理剤から得られる。より具体的には、本発明の硬化皮膜は、本発明の表面処理剤の膜を形成する工程と、この膜を硬化させる工程とによって得られる。膜の形成は、例えば塗布によって行うことができ、膜の硬化は、通常は乾燥、加熱、及び活性エネルギー線照射の一又は二以上によって行うことができる。
げられる。
コーティング液及びコーティング膜の調製
フッ素系ケイ素化合物として、下記式(I−3)で示されるフッ素系ケイ素化合物(a−1)(分子量約6,000)を用い、樹脂材料として、新中村化学工業(株)製 NKハード B100を用い、溶媒としてメチルエチルケトンを用いて、下記組成で混合溶解し、コーティング液(表面処理剤)を得た。コーティング液中の固形分濃度は、20重量%である。
化合物(a−1) 0.016g
NKハード B100 10.0g
メチルエチルケトン 30.1g
還流冷却器、温度計を取り付けた内容積500mLの三つ口フラスコに、イオン交換水(33.33g)、THF(140.52g)、トリエチルアミン(28.07g)を仕込み、窒素雰囲気下、マグネチックスターラーで撹拌しながら、氷浴で0〜10℃に冷却する。次いでヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルジメチルクロロシラン(商品名;SIH5840.4、Gelest社製)(100.00g)を滴下漏斗にて、発熱に注意しながら4時間かけてゆっくりと滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌を続けた後、酢酸(16.66g)、イオン交換水(200mL)を加えて水層と有機層を分離させた。水層をヘキサン(600mL)で抽出し、イオン交換水純水で3回水洗した後、ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過により硫酸マグネシウムを除去した。濾液をロータリーエバポレーターで固体が析出するまで減圧留去し、その後、ヘキサン(430mL)を加えて加熱溶解後、冷蔵庫にて一晩静置し、再結晶化させた。析出した結晶を濾別後、減圧乾燥機にて室温、6時間乾燥を行い、84.61gの無色の針状結晶を得た。得られた結晶の1H−NMR測定を行い、下記式の構造を有している化合物(A−1)であることを確認した。
還流冷却器、温度計、セプタムキャップを取り付けた内容積300mLの三つ口フラスコに、上記化合物(A−1)(8.74g)、乾燥トルエン(8.74g)を仕込み、アルゴン雰囲気下、室温にて、マグネチックスターラーで撹拌する。ガラス製シリンジにて、n−ブチルリチウムヘキサン溶液(関東化学、1.6mol/L)(10.5mL)、N,N−ジメチルホルムアミド(6.13g)を順に添加した後、35℃で3時間撹拌した。その後、ヘキサメチルシクロトリシロキサン(90.00g)/乾燥トルエン(72.00g)混合溶液を添加し、15℃で3時間重合させた。次に、トリエチルアミン(0.85g)、3−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン(4.14g)を加え10時間撹拌し重合を停止させた。合成物を分液ロートに移し、生成した塩化リチウムを水洗により除去した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。こうして得られた反応物の低沸分を110℃/1.3kPaの条件で2時間かけて留去し、釜残に69.96gの無色透明液を得た。得られた透明液の1H−NMR測定を行い、前記式の構造を有している化合物(I−3)であることが分かった。GPC分析(ゲルパ−ミエーションクロマトグラフィー法)により求めた重量平均分子量は6,000、分子量分布は1.12であった。
社製)を用いて、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ:125μm 銘柄名:ルミラー125−T60、東レ株式会社製)上に塗布した。コーティングロッド(#9)を使用した時のウェット膜厚(R.D.スペシャリティーズ社カタログ記載値)は20μmである。
理論膜厚(μm)=(コーティングロッドを使用した時のウェット膜厚)×(コーティング液中の固形分濃度(重量%))/100
コーティング液及びコーティング膜の調製
フッ素系ケイ素化合物(a−1)に代えて、下記式(V)で表される片末端メタクリロキシプロピル基変性ジメチルシリコーン(b−1)(商品名;サイラプレーン FM−0721、チッソ(株)製、分子量約6,000)を用いた以外は、実施例1と同様にコーティング液を調製し、コーティング膜を得た。
化合物(b−1) 0.016g
NKハード B100 10.0g
メチルエチルケトン 30.1g
実施例1及び比較例1で得られたコーティング膜の物性値を下記の方法にて測定した。
表面性試験機 HEIDON Type:14W(新東科学株式会社製)を用いて、ASTM D1894に準じて測定を行った。
前記表面性試験機 HEIDON Type:14W (新東科学株式会社製)にサファイヤ引掻針(R=0.3、先端角60°)を取り付け、100gの垂直荷重で引っ張り速度120mm/minで引っ張ったときの応力から塗膜表面の摩擦係数を算出した。
コーティング液及びコーティング膜の調製
フッ素系ケイ素化合物として、得られたフッ素系ケイ素化合物(a−1)(分子量約6,000)を用い、樹脂材料として、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(新中村化学工業(株)製 NKエステル A−DPH)及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(丸善石油化学(株)製 4TP−5)を用い、溶媒としてメチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンを用い、ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(和光純薬(株)製 V−65)を用いて、下記組成で混合溶解し、コーティング液(表面処理剤)を得た。コーティング液中の固形分濃度は、40重量%である。
化合物(a−1) 0.02g
NKエステル A−DPH 12.0g
4TP−5 8.0g
メチルエチルケトン 6.0g
メチルイソブチルケトン 24.0g
V−65 2.0g
理論膜厚(μm)=(コーティングロッドを使用した時のウェット膜厚)×(コーティング液中の固形分濃度(重量%))/100
コーティング液及びコーティング膜の調製
フッ素系ケイ素化合物(a−1)に代えて、前記式(V)で表される片末端メタクリロキシプロピル基変性ジメチルシリコーン(b−1)(分子量約6,000)(商品名;サイラプレーン FM−0721、チッソ(株)製、分子量約6,000)を用いた以外は、実施例2と同様にコーティング液を調製し、コーティング膜を得た。
化合物(b−1) 0.02g
NKエステル A−DPH 12.0g
4TP−5 8.0g
メチルエチルケトン 6.0g
メチルイソブチルケトン 24.0g
V−65 2.0g
実施例2及び比較例2で得られたコーティング膜を用いて前記試験1と同様に摩擦抵抗試験を行った。得られたコーティング膜の摩擦係数を表2に示す。
紫外線硬化型樹脂組成物である新中村化学工業(株)製 NKハード B100にて樹脂膜を作製した場合、実施例1と比較例1を摩擦抵抗試験で比較すると、フッ素系ケイ素化合物を導入した実施例1の方が静摩擦係数及び動摩擦係数が低下している。滑り性の経時変化を確認した引掻抵抗試験でも同様に、フッ素系ケイ素化合物を導入した実施例1の方が動摩擦係数の数値が低く抑えられており、フッ素含有効果により、スリップ性(滑り性)が向上していることがわかる。
Claims (6)
- 下記式(I)で表されるフッ素系ケイ素化合物と、
硬化性樹脂、及びこの樹脂を構成するモノマーから選ばれる少なくとも一種を含む樹脂材料と、を含有することを特徴とするフッ素含有樹脂組成物を含有する表面処理剤。
R f は、任意のメチレンが酸素で置き換えられていてもよい、炭素数1〜20のフルオロアルキル;少なくとも1つの水素がフッ素若しくはトリフルオロメチルで置き換えられた、炭素数6〜20のフルオロアリール;又は前記フルオロアリールとアルキレンとからなる炭素数7〜20のフルオロアリールアルキルを表し、
nは0〜1,000の整数を表し、
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、及びR 6 はそれぞれ独立して、水素;炭素数が1〜30であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意のメチレンが酸素又はシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキル;炭素数が6〜30の置換若しくは非置換のアリール;又は前記アリールと、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく任意のメチレンが酸素又はシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキレンとで構成される、炭素数が7〜30のアリールアルキル;を表し、
A 1 は下記式(II)、(III)又は(IV)を表す。
式(III)において、R 8 は水素、炭素数1〜5のアルキル、又は炭素数6〜10のアリールを表し、X 1 は炭素数が2〜20のアルキレンを表し、Yは−OCH 2 CH 2 −、−OCH(CH 3 )CH 2 −、又は−OCH 2 CH(CH 3 )−を表し、pは0〜3の整数を表し、
式(IV)において、Y 2 は単結合、炭素数1〜10のアルキレンを表す。) - R f が、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロテトラデシル、(3−ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、又はα,α,α−トリフルオロメチルフェニルであり、
R 3 及びR 4 は、それぞれ独立してメチル、フェニル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル、又はヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルであり、
R 1 、R 2 、R 5 、及びR 6 は、それぞれメチル又はフェニルであることを特徴とする請求項1に記載のフッ素含有樹脂組成物を含有する表面処理剤。 - R f が、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル、又はヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルであることを特徴とする請求項2に記載のフッ素含有樹脂組成物を含有する表面処理剤。
- 式(II)において、Y 1 が炭素数2〜6のアルキレンであり、R 7 が水素又は炭素数1〜3のアルキルであり、
式(III)において、X 1 は−CH 2 CH 2 CH 2 −であり、Yは−OCH 2 CH 2 −であり、pは0又は1であり、R 8 が水素又は炭素数1〜3のアルキルであり、
式(IV)において、Y 2 が単結合、メチレン又はエチレンであることを特徴とする請求項3に記載のフッ素含有樹脂組成物を含有する表面処理剤。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の表面処理剤から得られる硬化皮膜。
- 請求項5に記載の硬化皮膜を有する成形体。
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