JP6645316B2 - 硬化性組成物、硬化物及び積層体 - Google Patents
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Description
成分(A):下記成分(A1)を含み、SP値が9.0以上16.0以下である多官能(メタ)アクリレート
成分(A1):デンドリマー構造及び/又はハイパーブランチポリマー構造を有する(メタ)アクリレート
成分(B):シロキサン構造及び(メタ)アクリロイル基を有し、SP値が9.0以上16.0以下である化合物であって、下記式(1)で表されるシロキサン構造含有(メタ)アクリレートに由来する構造を有し、かつエポキシ基を有する(メタ)アクリレートに由来する構造のエポキシ基にカルボキシル基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物のカルボキシル基が反応した構造とを有する(メタ)アクリル系共重合体(B1)を含む化合物
成分(C):不飽和二重結合を有し、重量平均分子量(Mw)が5,000以上、100,000以下であり、SP値が16.5以上22.0以下である(メタ)アクリル酸エステル系重合体
[5] 成分(C)の水素結合性基が水酸基である、[4]に記載の硬化性組成物。
[7] 無機粒子の平均一次粒子径が5〜1,000nmである、[6]に記載の硬化性組成物。
[8] 無機粒子としてシリカを含む、[6]又は[7]に記載の硬化性組成物。
[11] 前記有機溶媒が、飽和炭化水素系溶剤、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒及びケトン系溶媒から選ばれる少なくとも1種である、[10]に記載の硬化性組成物。
[12] 固形分濃度が5〜95重量%である、[10]又は[11]に記載の硬化性組成物。
[14] 基材上に[13]に記載の硬化物が形成されている積層体。
本発明の硬化性組成物は、下記成分(A)、成分(B)及び成分(C)を含み、かつ成分(A)及び成分(B)の合計100重量部に対し、成分(C)を0.5〜30重量部含むものである。
成分(A):下記成分(A1)を含む多官能(メタ)アクリレート
成分(A1):デンドリマー構造及び/又はハイパーブランチポリマー構造を有する(メタ)アクリレート
成分(B):シロキサン構造及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物
成分(C):不飽和二重結合を有し、重量平均分子量(Mw)が5,000以上である(メタ)アクリル酸エステル系重合体
ができるものと考えられる。
本発明の硬化性組成物は、下記成分(A1)を含む多官能(メタ)アクリレートであり、本発明において、「デンドリマー構造を有する(メタ)アクリレート」とは、分岐した構造がさらに分岐して多重の分岐構造を形成し、該分岐構造が放射状に広がった構造を有する多官能(メタ)アクリレート(本発明において、「多官能(メタ)アクリレート」とは、(メタ)アクリロイル基を複数有する化合物を意味する。)を意味する。また、「ハイパーブランチポリマー構造」とは、該多重の分岐構造が放射状ではなく、所定の一方向或いは二以上の方向に分岐状に延びる構造であり、ハイパーブランチポリマー構造をも含む概念でデンドリマー構造と称される場合もある。上記の通り、デンドリマー構造は、広義にはハイパーブランチポリマー構造をも包含する概念で用いられることが多い。以下において、デンドリマー構造及び/又はハイパーブランチポリマー構造を有する(メタ)アクリレートを「デンドリマー(メタ)アクリレート」と総称する場合がある。
成分(A1):デンドリマー構造及び/又はハイパーブランチポリマー構造を有する(メタ)アクリレート
略称であり、溶解性の尺度となるものである。SP値の数値が大きいほど極性が高く、逆に数値が小さいほど極性が低いことを意味する。
本発明の硬化性組成物に用いる成分(A1)は、デンドリマー構造及び/又はハイパーブランチポリマー構造を有する(メタ)アクリレートである。成分(A1)を含有することにより、本発明の硬化性組成物は成分(C)との相分離によって硬化物の表面に大きな凹凸を形成することができると共に、成分(B)との組み合わせにより優れた滑り性を得
ることができる。
えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。これらのアルコールは1種のみを用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよいが、規則正しい構造を有するデンドリマー(メタ)アクリレートを得る観点からは1種のアルコールを用いることが好ましい。
造の先端部分に(メタ)アクリレートを反応させて(メタ)アクリロイル基を導入することで、複数の(メタ)アクリロイル基を有するものとすることができ、その(メタ)アクリロイル基官能基数は硬化性の観点から3以上であることが好ましく、5以上であることがより好ましく、7以上であることが更に好ましい。一方、屈曲性の観点から、(メタ)アクリロイル基官能基数は30以下であることが好ましく、25以下であることがより好ましく、20以下であることが更に好ましい。
固形分:100重量%
温度:40℃
機器:TOKIMEC社製E型粘度計TV−20
本発明の硬化性組成物は、成分(A1)に加え、多官能(メタ)アクリレート(ただし、ここでいう「多官能(メタ)アクリレート」には成分(A1)、後述する成分(B)及び成分(C)のいずれかに該当するものを除くものとする。)を含むことにより、形成される凹凸の高さを調節し、透明性を制御することができる。
制限されないが、(メタ)アクリロイル基の数は、好ましくは3以上である。
成分(B)はシロキサン構造と1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物であれば特に制限されない。この成分(B)は滑り性に寄与する成分である。
、「サイラプレーン(登録商標) FM0725」等が挙げられる。)等が挙げられる。なお、式(1)で表されるシロキサン構造含有(メタ)アクリレートは1種のみで用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
モノマー0〜80重量%(ただし、式(1)で表されるシロキサン構造含有(メタ)アクリレート、エポキシ基を有する(メタ)アクリレート及び必要に応じて用いられるその他のモノマーの合計で100重量%とする。)、特に好ましくは式(1)で表されるシロキサン構造含有(メタ)アクリレート10〜80重量%、エポキシ基を有する(メタ)アクリレート20〜90重量%、及び必要に応じて用いられるその他のモノマー5〜60重量%の割合で用いるのが耐傷付性、防汚性の観点から好ましい。
が、反応を過不足なく進行させる観点と原料の残渣を少なくする観点から好ましい。
本発明に用いる成分(C)の(メタ)アクリル酸エステル系重合体は不飽和二重結合を有するものであれば特に制限されない(ただし、成分(B)に該当するものを除く。)。ここで、「(メタ)アクリル酸エステル系重合体」とは、原料として用いる炭素間不飽和二重結合(C=C)を有するラジカル重合性モノマー全量に対し、(メタ)アクリル酸エステルを50モル%以上用いて得られる重合体を意味する。本発明の硬化性組成物は、成分(C)と成分(A)が相分離することにより、大きな凹凸が形成される。
(メタ)アクリル酸エステル系重合体を製造する際に用いた原料成分の仕込み量の全てが反応したものと仮定し、その仕込みの理論量から計算される値である。より詳細には、例えば後述の方法〔1〕の場合であれば、原料である炭素間不飽和二重結合を有するラジカル重合性モノマーの仕込み量全てが反応してエポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体を得たものとし、更にこのエポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体と不飽和二重結合及びカルボキシル基を有する化合物が理論量で完全に反応したものと仮定した場合にこれらの原料の仕込みの理論量から計算される値である。成分(C)の(メタ)アクリル酸エステル系重合体において、不飽和二重結合は以下のようにして導入することができる。
は炭素数1〜2のアルキル基を示し、pは1〜8の整数を示す。)
の他のビニルモノマーとしては、エチル(メタ)アクリルアミド、n−ブチル(メタ)アクリルアミド、i−ブチル(メタ)アクリルアミド、t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド;スチレン、p−クロロスチレン、p−ブロモスチレン等のスチレン系単量体等が挙げられる。これらは1種のみを用いても、2種以上を用いてもよい。
本発明の硬化性組成物は、更に無機粒子を含むものであることが、硬化物表面の凹凸を形成すると共に、硬化物の硬度を高める観点から好ましい。
[平均一次粒子径(nm)]=6,000/〔[比表面積(m2/g)]×[密度(g/cm3)]〕
本発明の硬化性組成物は、硬化性を向上させるために、重合開始剤を含有することが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、有機溶媒を含むことが好ましい。また、本発明の硬化性組成物が有機溶媒を含む場合、固形分濃度が5〜95重量%であることが好ましい。固形分濃度が5重量%以上であることが、各成分の分散性を良好なものとし、透明性を良好なものとする観点から好ましく、また、硬化性組成物の意図しない硬化反応(ゲル化等)を防ぐためにも好ましい。また、固形分濃度が95重量%以下であることが塗工性、保存安定性の観点から好ましい。これらの観点から固形分濃度は、より好ましくは10重量%以上で
あり、更に好ましくは15重量%以上であり、また、より好ましくは90重量%以下であり、更に好ましくは85重量%以下であり、特に好ましくは80重量%以下である。なお、本発明において、「固形分」とは溶媒を除いた成分を意味するものであり、固体の成分のみならず、半固形や粘稠な液状物のものをも含むものとする。
本発明の硬化性組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で成分(A)、成分(B)、成分(C)、無機粒子、有機溶媒及び重合開始剤以外のその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、充填剤(無機粒子に該当するものを除く。)、反応性希釈剤(ただし、成分(A)、成分(B)、成分(C)のいずれかに該当するものを除く。)、帯電防止剤、有機顔料、スリップ剤、分散剤、チクソトロピー性付与剤(増粘剤)、消泡剤、酸化防止剤、熱可塑性樹脂(ただし、成分(A)、成分(B)、成分(C)のいずれかに該当するものを除く。)等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物の製造方法は特に制限されないが、例えば、成分(A)、成分(B)、成分(C)及び必要により適宜、有機溶媒、重合開始剤、その他の成分等を混合することにより得ることができる。各成分の混合に際しては、ディスパーザー、撹拌機等で均一に混合することが好ましい。
本発明の硬化性組成物に活性エネルギー線を照射する等して硬化させることにより、本発明の硬化性組成物が硬化した硬化物(「本発明の硬化物」と称することがある。)を得ることができる。また、本発明の硬化性組成物を基材の上に塗布し、これに活性エネルギー線を照射してハードコート層を形成することにより、基材上に本発明の硬化物が形成されている積層体を得ることができる。特に、本発明の硬化性組成物を基材の上等に塗布し、フィルム状に硬化させることで、ハードコートフィルムを得ることができる。なお、本
発明において、「塗布」とは一般的に「塗工」と呼ばれるものも含む概念として用いることとする。
本発明の硬化性組成物は、透明性に優れ、得られる硬化物の表面の凹凸が大きく、また、硬化物表面の滑り性に優れたものである。このため、これらの性能が要求される用途においていずれの用途においても好適に用いることが可能である。具体的には、液晶表示装置(液晶ディスプレイ)、発光ダイオードディスプレイ(LED)、エレクトロルミネセンスディスプレイ(ELD)、蛍光ディスプレイ(VFD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)等のパネルディスプレイ、;銀行ATM、自動販売機、携帯情報端末(スマートホン、タブレット端末、PDA)、複写機、ファクシミリ、ゲーム機、博物館、デパート等の施設に設置される案内表示装置;カーナビゲーション、マルチメディアステーション(コンビニエンスストアに設置される多機能端末機)、携帯電話、スマートフォン、タブレット端末等のモニタ装置として広く好適にも用いることができる。
以下の実施例、比較例においては以下の方法により各種評価を行った。
Tt(%)=(T1/T0)×100
H(%)=(Td/Tt)×100
H:ヘーズ(曇価)(%)
Td:拡散透光率(%)
Tt:全光線透過率(%)
得られた積層体を23℃、相対湿度60%の恒温室に12時間放置した後、ハードコート層の表面粗さ(Ra)を高輝度非接触3次元表面形状粗さ計(VEECO社製 WYKO NT9100)により測定した。表面粗さ(Ra)の値が大きいほど硬化物表面に大きな凹凸が形成されていることを示す。
ハードコートフィルムの硬化物表面を指圧にて約100gの荷重をかけながら、擦ったときの滑りを以下の基準で評価した。
◎:摩擦により指の変形を伴わず、とてもよく滑る。
○:摩擦により指の変形を伴わず、よく滑る。
△:摩擦により指の変形を伴う。
硬化性組成物の原料として用いた成分(A)〜(C)は以下の通りである。
<成分(A1)>
A1−1:
大阪有機社製ビスコート1000(V#1000)
デンドリマーアクリレート(分岐型ポリエステルポリオール末端アクリレート)
重量平均分子量(Mw):2,000
(メタ)アクリロイル基官能基数:≧14
粘度:220mPa・s(40℃)
SP値:14.3
A2−1:
日本化薬社製カヤラッドDPHA
ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物
重量平均分子量(Mw):700
B−1:
撹拌機、還流冷却管及び温度計を取り付けた反応器に、数平均分子量5,000の片末端メタクリロイル基置換ポリジメチルシロキサン(JNC社製「サイラプレーン FM0721」、前記式(1)で表されるシロキサン含有(メタ)アクリレートに該当する化合物)20重量部、グリシジルメタクリレート60g、メチルメタクリレート10g、ステアリルメタクリレート10g、メチルイソブチルケトン(MIBK)151gを仕込み、撹拌開始後に系内を窒素置換し、55℃まで昇温し、ここへ2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業社製「V−65」)1.2g、1−ドデカンチオール(和光純薬社製)0.9gを添加した後、系内を65℃まで昇温し、3時間撹拌した後、更にV−65を0.6g添加して65℃で3時間撹拌した。系内を100℃まで昇温し、30分間撹拌した後、MIBK163gを加え、再度系内を100℃まで昇温した。ここへ、p−メトキシフェノール0.5gとトリフェニルホスフィン2.6gを添加した後、アクリル酸31gを加え、110℃まで昇温して6時間撹拌した。冷却後、MIBK4.8gを添加し、数平均分子量6,500の共重合体(B−1)のMIBK溶液を得た。なお、共重合体(B−1)のMIBK溶液の組成は[共重合体(B−1)の重量]/[MIBKの重量]=30/70(固形分30重量%)となるようにした。
SP値:13.5
C−1:
温度計、攪拌機及び還流冷却管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル157.3g、グリシジルメタクリレート98.0g、メチルメタクリレート1.0g、エチルアクリレート1.0g、メルカプトプロピルトリメトキシシラン1.9g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1.0gを入れ、65℃で3時間反応させた。その後、更に2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5gを加えて3時間反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテル1
38.1gとp−メトキシフェノール0.45gを加え100℃まで加熱した。次に、アクリル酸50.7g、及びトリフェニルホスフィン3.08gを添加して、110℃で6時間反応させることで、アクリロイル基とメトキシシリル基を有するアクリル酸エステル系重合体を得た(固形分:30重量%)。得られたアクリル酸エステル系重合体を「C−1」と表記する。
重量平均分子量(Mw):20,100
不飽和二重結合量:4.5mmol/g(アクリロイル当量(アクリロイル基の導入量):4.5mmol/g)
SP値:17.4
温度計、攪拌機及び還流冷却管を備えたフラスコに、アクリル酸エステル系重合体(C−1)を100g(固形分:30g)、コロイダルシリカゾル(日産化学製MEK−ST(以、「MEK−ST」と略記)、平均一次粒子径10〜15nm(カタログ値)、シリカ含有量:30重量%)33.3g、アセチルアセトンアルミニウム0.027g、水0.033gを入れ、70℃で4時間シランカップリング反応を行った。以下、このコロイダルシリカとアクリル酸エステル系重合体のシランカップリング反応を行ったものを「C−2」と表記する。
機器 :東ソー株式会社製「HLC−8120GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSKgel Super H3000+H4000+H6000」
検出器:示差屈折率検出器(RI検出器/内蔵)
溶媒 :テトラヒドロフラン
温度 :40℃
流速 :0.5ml/分
注入量:10μL
濃度 :0.2重量%
較正試料:単分散ポリスチレン
較正法:ポリスチレン換算
[実施例1〜3及び比較例1]
原料として、「A1−1」、「A2−1」、「B−1」、「C−1」及びBASF社製イルガキュア(登録商標)184(表−1中、「Irg184」と略記、重合開始剤)のそれぞれを用い、表−1の組成となるように配合した。さらにプロピレングリコール(PG)とメチルエチルケトン(MEK)の混合溶媒([PGの重量]:[MEKの重量]=7:3)により固形分濃度が30重量%となるように希釈し、硬化性組成物を得た。表−1において、「C−2」を「C−1」とMEK−STとの混合物として硬化性組成物の配合を示す。
表−1より、成分(A1)に該当する「A1−1」を配合しなかった比較例1は実施例1〜3と比較して表面粗さ(Ra)の値(凹凸の高さ)が低く、滑り性に劣ることがわかる。また、実施例1〜3の比較により、「A2−1」の量が多いほどヘーズ値が低く、また、表面粗さ(Ra)の値は低くなっていることがわかり、成分(A1)と成分(A2)の配合量により凹凸の高さと透明性のバランスを制御することができることがわかる。
Claims (14)
- 下記成分(A)、成分(B)及び成分(C)を含み、かつ成分(A)及び成分(B)の合計量に対し、成分(A)を10〜99.9重量%含み、成分(A)及び成分(B)の合計100重量部に対し、成分(C)を0.5〜30重量部含む硬化性組成物。
成分(A):下記成分(A1)を含み、SP値が9.0以上16.0以下である多官能(メタ)アクリレート
成分(A1):デンドリマー構造及び/又はハイパーブランチポリマー構造を有する(メタ)アクリレート
成分(B):シロキサン構造及び(メタ)アクリロイル基を有し、SP値が9.0以上16.0以下である化合物であって、下記式(1)で表されるシロキサン構造含有(メタ)アクリレートに由来する構造を有し、かつエポキシ基を有する(メタ)アクリレートに由来する構造のエポキシ基にカルボキシル基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物のカルボキシル基が反応した構造とを有する(メタ)アクリル系共重合体(B1)を含む化合物
成分(C):不飽和二重結合を有し、重量平均分子量(Mw)が5,000以上、100,000以下であり、SP値が16.5以上22.0以下である(メタ)アクリル酸エステル系重合体
- 成分(A1)の重量平均分子量(Mw)が300以上5,000以下である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 成分(C)の不飽和二重結合が(メタ)アクリロイル基である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 成分(C)が水素結合性基を有する、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 成分(C)の水素結合性基が水酸基である、請求項4に記載の硬化性組成物。
- 無機粒子を含み、その含有量が成分(A)及び成分(B)の合計100重量部に対して0.05〜30重量部である、請求項1乃至5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 無機粒子の平均一次粒子径が5〜1,000nmである、請求項6に記載の硬化性組成物。
- 無機粒子としてシリカを含む、請求項6又は7に記載の硬化性組成物。
- 重合開始剤を含み、その含有量が成分(A)及び成分(B)の合計100重量部に対して0.01〜20重量部である、請求項1乃至8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 有機溶媒を含む、請求項1乃至9のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記有機溶媒が、飽和炭化水素系溶剤、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒及びケトン系溶媒から選ばれる少なくとも1種である、請求項10に記載の硬化性組成物。
- 固形分濃度が5〜95重量%である、請求項10又は11に記載の硬化性組成物。
- 請求項1乃至12のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化した硬化物。
- 基材上に請求項13に記載の硬化物が形成されている積層体。
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