JP4798021B2 - ポリシロキサンを用いた感光性組成物、それからなる樹脂膜、及びその樹脂膜を有する表示素子 - Google Patents
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Description
レイミド、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、スチレン、グリシジル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、及び下記一般式(2)で表される化合物からなる群から選ばれる一又は二以上を含むモノマーと、前記シロキサン化合物とを重合させてなることを特徴とする[7]に記載の感光性組成物。
前記重合体(A)が、ベンジル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、(メ
タ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、3−エチル−3−オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、及び下記一般式(2)で表される化合物からなる群から選択される一又は二以上と、下記一般式(I−1)で表されるシロキサン化合物とを含むモノマーを重合させてなる共重合体であり、
前記化合物(B)が、ペンタエリスリトールテトラアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの一方又は両方を含み、
前記光重合開始剤(C)が、3,3’−ジ(メトキシカルボニル)−4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’−ジ(メトキシカルボニル)−4,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、及び4,4’−ジ(メトキシカルボニル)−3,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノンを含み、
前記重合体(D)が、γ−メタクリロキシプロピルヘプタ(トリフルオロプロピル)−T8−シルセスキオキサン、グリシジルメタクリレート、メチルメタクリレート、及び前記一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる二以上を含むモノマーを重合させてなる共重合体であることを特徴とする感光性組成物。
本発明の感光性組成物は、特定のシロキサン化合物をモノマーとして重合してなる重合体(A)(以下、単に「重合体(A)」とも言う)と、重合性二重結合を有する化合物(B)(以下、単に「化合物(B)」とも言う)と、光重合開始剤(C)とを含有する。
前記重合体(A)は、下記一般式(I)で表されるシロキサン化合物をモノマーに含む。重合体(A)は、前記シロキサン化合物に由来するフッ素系シロキサン構造を側鎖に有する重合体が好ましく、ラジカル重合体であることが好ましい。前記重合体(A)は、前記シロキサン化合物の単独重合体であってもよいし、他の化合物をモノマーに含む共重合体であってもよい。
3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロテトラデシル、(3−ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、及びα,α,α−トリフルオロメチルフェニルが好ましい。
、R8は水素又は炭素数1〜3のアルキルであることが好ましい。
重合性二重結合を有する化合物(B)は、前記シロキサン化合物を除く、重合性二重結合を1以上有する化合物であれば特に限定されない。前記化合物(B)は、(メタ)アクリロイル基を1以上有していることが好ましい。
2,2−ビス[4−((メタ)アクリロキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビス[4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル]スルホン、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコール(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジアクリレート、エチレンオキシド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン、エチレンオキシド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン、エチレンオキシド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性フタル酸ジ(メタ)アクリレート、テトラブロモビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリグリセロールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、(メタ)アクリル化イソシアヌレート、ウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明で用いられる光重合開始剤(C)は、少なくとも前記化合物(B)の重合性二重結合の重合を光の照射によって開始させられる成分である。前記光重合開始剤(C)としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−エチルアントラキノン、アセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−4’−イソプロピルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4,4’−トリ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフ
ィンオキサイド、2−(4’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−[p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(2’−クロロフェニル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(4’−メトキシフェニル)−s−トリアジン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、2−(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、3−(2−メチル−2−ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノプロピオニル)−9−n−ドデシルカルバゾール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、及び下記一般式(3)及(4)で表される化合物等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、例えば感光性組成物から得られる透明膜の耐薬品性の向上等の改質の観点から、熱架橋性官能基を有する化合物を重合してなる重合体(D)(以下、単に「重合体(D)」とも言う)をさらに含有することができる。
熱架橋性官能基を有するモノマーと熱架橋性官能基を有さないモノマーの共重合体であってもよいし、さらには熱架橋性官能基を有さないモノマーの単独重合体又は共重合体に熱架橋性官能基を導入してなる重合体であってもよい。製造の容易さと熱架橋性官能基の重合時における保存との観点から、前記重合体(D)は、熱架橋性官能基とラジカル重合性官能基とを有するモノマーのラジカル重合体であることが好ましく、得られる樹脂膜の特性の調整の観点から、共重合体であることが好ましい。重合体(D)を添加することで、例えば感光性組成物から得られる透明膜の耐薬品性をより一層向上させることが可能となる。
本発明の感光性組成物はさらに溶媒を含有していてもよい。溶媒には公知の溶媒から選ばれる一種又は二種以上を用いることができる。前記溶媒は、沸点が100℃〜300℃である化合物、又はこの化合物を20重量%以上含有する混合溶媒であることが好ましい。
ることは、塗布均一性及び人体への安全性を高める観点から、より一層好ましい。
を使用することは、本発明の感光性組成物の塗布均一性を高める観点から好ましい。
本発明の樹脂膜は、前述の本発明の感光性組成物の膜に放射線を照射してなる樹脂膜である。前記感光性組成物の膜は、スピンコート、ロールコート、スリットコート等の公知の塗布方法により、ガラス等の基板上に前記感光性組成物を塗布することによって形成することができる。前記感光性組成物の膜への放射線の照射は、感光性組成物中の光重合開始剤(C)に作用して前記化合物(B)を重合させることができる条件であればよい。このような条件としては、例えばi線で5〜1,000mJ/cm2の照射量で紫外線を照射する条件が挙げられる。
合物(B)の重合により三次元化架橋体となり、アルカリ現像液に対して不溶化する。次いで、シャワー現像、スプレー現像、パドル現像、ディップ現像等により基板をアルカリ現像液に浸し、不要部分を溶解除去する。最後に180〜250℃で10〜120分焼成すると、所望パターンの樹脂膜を得ることができる。
本発明の表示素子は、基板と、前記基板上に形成される樹脂膜、電極層、及び電極層からの電圧の印加によって表示に供される表示層と、を有する表示素子において、前記樹脂膜が前述の本発明の樹脂膜であることを特徴とする。本発明において、「基板上に形成される」とは、基板の表面に直接形成される場合に加えて、他の層を介して基板の表面の上に間接的に形成される場合を含む。本発明の表示素子は、表示素子に通常用いられる前述以外の構成要素をさらに有していてもよい。
おけるブラックマトリックスとして基板上に所定のパターン形状に直接形成されてもよいし、保護層としてカラーフィルタと表示層との間に介在する位置に形成されてもよい。本発明の透明膜は、耐スパッタ性が高いため、透明電極を形成しても絶縁膜にしわが発生せず、高い透明性を保つことができる。前記樹脂膜は、本発明の表示素子において、他の層の作製を目的として形成される場合は、目的の層が形成された後は除去されてもよいし、表示素子の性能に実質的な影響を及ぼさなければそのまま又は一部が残されていてもよい。
フラスコに還流器を取り付け、以下を仕込んだ。
2−ブタノン 36.00g
ベンジルメタクリレート 5.69g
化合物(5) 0.18g
BT2 1.35g
HEMA 0.90g
メタクリル酸 0.90g
2,2−アゾビス(2、4−ジメチルバレロニトリル) 0.36g
攪拌機付き4つ口フラスコに以下を仕込み、80℃まで昇温した。
プロピレングリコールモノメチルエチルアセテート(PGMEA)
112.0g
メチルメタクリレート 16.0g
グリシジルメタクリレート 64.0g
2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.4g
PGMEA 32.9g
PGMEA 16.0g
攪拌器付4つ口フラスコに以下を仕込み、還流温度で4時間加熱した。
グリシジルメタクリレート 47.5g
γ−メタクリロキシプロピルヘプタ(トリフルオロプロピル)−T8−シルセスキオキサン 2.5g
PGMEA 125.0g
2,2’−アゾビス(2、4−ジメチルバレロ二トリル) 2.0g
反応液を室温まで冷却し、熱架橋性官能基を有する重合体(D2)(Mw=8,200)の28.6重量%PGMEA溶液を得た。
特開平11−281815号公報の合成例3に記載の合成法に従って、含フッ素共重合体を合成した。
酢酸エチル 270.0g
エチルビニルエーテル 16.3g
クロトン酸 40.3g
ヘプタフルオロブチルビニルエーテル 19.7g
過酸化ラウロイル 5.4g
特開2004−149699号公報の合成例1に従って、攪拌機を備えた内容積1Lのオートクレーブに以下を仕込み、窒素雰囲気下に攪拌しながら、70℃で18時間重合させ、重合体Pの溶液を得た。得られた重合体Pをジエチルエーテルにて再沈精製し、真空乾燥し、重合体Pを130g得た。
メチルエチルケトン 350.0g
イソボニルメタクリレート 53.3g
アクリル酸 34.5g
HEMA 62.2g
X−22−174DX 15.0g
メルカプトエタノール 2.1g
アゾビスイソブチロニトリル 4.4g
重合体P 50.00g
2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート 18.00g
ジブチル錫ジラウリレート 0.07g
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール 0.90g
つぎに石油エーテルにて再沈精製し、真空乾燥し、感光性樹脂P(I1)を61g得た。
攪拌器付4つ口フラスコに以下を仕込み、90℃まで昇温した後3時間加熱攪拌した。
PGMEA 200.33g
化合物(5) 2.51g
グリシジルメタクリレート 47.51g
2,2−アゾビス(2、4−ジメチルバレロニトリル) 2.01g
アルカリ可溶性重合体(A1)、重合性二重結合を有する化合物であるペンタエリスリトールテトラアクリレート(B1)(東亞合成(株)製アロニックス(商標)M450、(以下「M450」と略す))、光重合開始剤であるBT2(C1)、重合体(D1)、フッ素系界面活性剤であるネオス(株)製フタージェント(商標)DFX−18(以下「DFX−18」と略す)、増感剤である保土谷化学工業(株)製EAB−F(以下「EAB−F」と略す)、ならびに溶媒としてPGMEAを下記組成にて混合溶解し、感光性組成物を得た。
PGMEA 8.7g
アルカリ可溶性重合体(A1) 20.0g
M450(B1) 7.3g
BT2(C1) 0.8g
重合体(D1)の36.4重量%溶液 4.0g
DFX−18 0.01g
EAB−F 0.07g
受光器UVD−S365で測定して50mJ/cm2とした。露光後のガラス基板を、0.04重量%水酸化カリウム水溶液で90秒間ディップ現像し、未露光部を除去した。現像後の基板を純水で20秒間洗ってから乾燥した。現像後の残膜率(現像後膜厚×100/現像前膜厚)は90%であり、十分な感度を有していることを確認した。さらにオーブン中220℃で30分ポストベイクした。膜厚は4.3μmであった。1,000倍の光学顕微鏡で観察したところ、10μm角のドットパターンの大きさは14μmであった。感光性組成物の主な組成、残膜率、及び10μm角のドットパターンの大きさを表1に示す。
固形分濃度が40重量%となるように溶媒の添加量を調整し、表1に示す組成とした以外は実施例1と同様に感光性組成物を調製した。これらの感光性組成物を、ポストベイク後の膜厚が3.0〜3.5μmになるような回転数でスピンコートし、実施例1と同様の評価を行った。感光性組成物の主な組成、残膜率、及び10μm角のドットパターンの大きさを表1に、純水及びジヨードメタンの接触角の値及びこれらの値から求められた表面自由エネルギーの値を表2にそれぞれ示す。
特開平11−281815号公報に記載の方法に基づき、以下のようにして感放射性樹脂組成物溶液を調製した。
特開2004−149699号公報に記載の方法に基づき、以下のようにして塗工液1を得た。
ジメチレングリコールジメチルエーテル 70.00g
感光性樹脂P(I1) 14.00g
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B2) 14.00g
2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン(J1) 2.61g
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(K1) 1.30g
Claims (21)
- 一般式(I)で表されるシロキサン化合物を重合してなる重合体(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)、及び光重合開始剤(C)を含有する感光性組成物。
- 前記Rfが、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロテトラデシル、(3−ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、又はα,α,α−トリフルオロメチルフェニルであり、R3及びR4は、それぞれ独立してメチル、フェニル又は3,3,3−トリフルオロプロピルであり、R1、R2、R5、R6は、それぞれメチル又はフェニルであることを特徴とする請求項1記載の感光性組成物。
- 前記A1が(メタ)アクリル又はスチリルを含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- 前記A1が、下記一般式(II)、(III)又は(IV)で表されることを特徴とする請求項3に記載の感光性組成物。
炭素数1〜5の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、又は炭素数6〜10のアリールを表し、一般式(III)において、R8は水素、又は炭素数1〜5の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、又は炭素数6〜10のアリールを表し、X1は炭素数が2〜20のアルキレンを表し、Yは−OCH2CH2−、−OCH(CH3)CH2−,又は−OCH2CH(CH3)−を表し、pは0〜3の整数を表し、一般式(IV)において、Y2は単結合又はメチレン又は炭素数2〜10のアルキレンを表す。) - 前記一般式(II)において、Y1が炭素数2〜6のアルキレンであり、R7が水素又は炭素数1〜3のアルキルであり、
前記一般式(III)において、X1は−CH2CH2CH2−であり、Yは−OCH2CH2−であり、pは0又は1であり、R8が水素又は炭素数1〜3のアルキルであり、
前記一般式(IV)において、Y2が単結合又はメチレン又はエチレンであることを特徴とする請求項4記載の感光性組成物。 - 前記重合体(A)はアルカリ可溶性重合体であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性組成物。
- 前記化合物(B)が、(メタ)アクリロイル基を有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の感光性組成物。
- 前記化合物(B)が、ペンタエリスリトールテトラアクリレート及びジペンタエリスリトールテトラアクリレートの一方又は両方を含むことを特徴とする請求項9に記載の感光性組成物。
- 前記光重合開始剤(C)が、3,3’−ジ(メトキシカルボニル)−4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’−ジ(メトキシカルボニル)−4,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、及び4,4’−ジ(メトキシカルボニル)−3,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノンから選ばれる一又は二以上を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の感光性組成物。
- 熱架橋性官能基を有する化合物を重合してなる重合体(D)をさらに含有することを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載の感光性組成物。
- 前記重合体(D)が、グリシジル(メタ)アクリレート、オキセタニル(メタ)アクリレート、エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、及びジオキソラン(メタ)アクリレート、からなる群から選ばれる一又は二以上モノマーとして重合させてなることを特徴とする請求項12に記載の感光性組成物。
- 前記重合体(D)が、γ−メタクリロキシプロピルヘプタ(トリフルオロプロピル)−T8−シルセスキオキサンとグリシジルメタクリレートとを含むモノマーを重合させてなる共重合体を含むことを特徴とする請求項13に記載の感光性組成物。
- 前記重合体(D)は、前記一般式(I)で表されるシロキサン化合物をさらに含むモノマーを重合させてなる共重合体を含むことを特徴とする請求項12〜14のいずれか一項に記載の感光性組成物。
- アルカリ可溶性を有する重合体(A)、重合性二重結合を有する化合物(B)、光重合開始剤(C)及び熱架橋性官能基を含有する化合物を重合してなる重合体(D)を含有する感光性組成物において、
前記重合体(A)が、ベンジル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、3−エチル−3−オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、及び下記一般式(2)で表される化合物からなる群から選択される一又は二以上と、下記一般式(I−1)で表されるシロキサン化合物とを含むモノマーを重合させてなる共重合体であり、
前記化合物(B)が、ペンタエリスリトールテトラアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの一方又は両方を含み、
前記光重合開始剤(C)が、3,3’−ジ(メトキシカルボニル)−4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’−ジ(メトキシカルボニル)−4,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、及び4,4’−ジ(メトキシカルボニル)−3,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノンを含み、
前記重合体(D)が、γ−メタクリロキシプロピルヘプタ(トリフルオロプロピル)−T8−シルセスキオキサン、グリシジルメタクリレート、メチルメタクリレート、及び前記一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる二以上を含むモノマーを重合させてなる共重合体であることを特徴とする感光性組成物。
- 前記重合体(A)100重量部に対し、前記化合物(B)を20〜300重量部、前記光重合開始剤(C)を0.5〜50重量部、及び前記重合体(D)を5〜200重量部含有することを特徴とする請求項16に記載の感光性組成物。
- 請求項1〜17のいずれか一項に記載の感光性組成物の膜に放射線を照射してなる樹脂膜。
- 所定のパターンに対応する開口部を有するマスクを介して放射線が照射された、請求項7〜17のいずれか一項に記載の感光性組成物の膜をアルカリで現像してなる樹脂膜。
- 放射線照射後又はアルカリ現像後にさらに焼成されてなる請求項18又は19に記載の樹脂膜。
- 基板と、前記基板上に形成される樹脂膜、電極層、及び電極層からの電圧の印加によって表示に供される表示層と、を有する表示素子において、
前記樹脂膜は請求項18〜20のいずれか一項に記載の樹脂膜であることを特徴とする表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007047222A JP4798021B2 (ja) | 2007-02-27 | 2007-02-27 | ポリシロキサンを用いた感光性組成物、それからなる樹脂膜、及びその樹脂膜を有する表示素子 |
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