JP5742407B2 - 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 - Google Patents
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したがって、本発明の課題は、高温の加熱工程を経ても、染料の優れた色度特性を失うことなく発現する、カラーフィルタ用着色組成物を提供することにある。さらに、本発明の課題は、当該着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。
しがたって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
−(A)着色剤−
本発明の着色組成物は、(A)着色剤として有機重合体被覆染料を含有することを特徴とする。有機重合体被覆染料としては、染料を内包するマイクロカプセル、多孔質粒子内に担持させた染料を樹脂で被覆してなる粒子等を挙げることができる。有機重合体被覆染料は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
C.I.ベーシックレッド1、C.I.ベーシックレッド1:1、C.I.ベーシックバイオレット10、C.I.ソルベントレッド49等のキサンテン系染料;
C.I.ベーシックブルー7、C.I.ベーシックブルー11等のトリアリールメタン系染料;
C.I.パッドブルー5等のフタロシアニン系染料;
C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー9等のキノンイミン系染料;
C.I.ソルベントイエロー33、C.I.アシッドイエロー3、C.I.ディスパースイエロー64等のキノリン系染料;
C.I.アシッドイエロー1、C.I.アシッドオレンジ3、C.I.ディスパースイエロー42等のニトロ系染料;
C.I.ソルベントイエロー179等のメチン系染料。
本発明において、有機重合体被覆染料は、単独の染料を有機重合体で被覆したものであっても、2種以上の染料を有機重合体で被覆したものであってもよい。更に、有機重合体被覆染料は、単独又は2種以上の染料と共に、後述する他の着色剤を有機重合体で被覆したものであってもよい。この場合、他の顔料としては有機顔料が好ましい。
本発明において他の着色剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
また、上記分散助剤としては、例えば、顔料誘導体を挙げることができ、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。なお、分散剤及び分散助剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することが可能である。
本発明において(B)架橋剤とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、(B)架橋剤としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物及び/又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物を使用することが好ましい。
本発明において、(B)架橋剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、(C)バインダー樹脂を含有せしめることにより、基板への結着性やアルカリ可溶性を高めることができる。バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」という。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c1)」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c2)」という。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(c1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(c2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、(D)光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる(D)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記(C)架橋剤の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(B)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(B)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤;特開2008−242078号公報等に開示されている反応性官能基を有するシロキサンオリゴマー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタは、本着色剤を含有する着色層を備えるものである。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5.0μm、好ましくは1.0〜3.0μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
製造例1
2gのC.I.ベーシックブルー7をイオン交換水50gに溶解した染料水溶液に、アニオン性重合性界面活性剤であるアクアロンKH−10(第一工業製薬社性)を4g添加し、混合攪拌した後に超音波洗浄器を用いて45kHzで30分間超音波を照射した。次いで、均一に混合したベンジルメタクリレート2.4gとドデシルメタクリレート1.6gを添加混合後、さらに、イオン交換水50gに溶解した4gのアニオン性重合性界面活性剤アクアロンKH−10を添加し混合攪拌した後に、超音波洗浄器を用いて30分間超音波を照射した。これを、攪拌機、還流冷却器、滴下漏斗、温度調整器、窒素導入管及び超音波発生器を備えた反応容器に投入した。反応容器の内温を80℃に昇温した後、イオン交換水10gに重合開始剤として過硫酸カリウム0.15gを溶解した過硫酸カリウム水溶液を10分間かけて滴下し、窒素を導入しながら、80℃で3時間重合した。さらに、イオン交換水10gに過硫酸カリウム0.15gを溶解した過硫酸カリウム水溶液を10分間かけて滴下し、窒素を導入しながら、80℃で1時間重合後、温度を室温まで下げて反応を停止した。重合終了後、限外濾過装置で未反応物を取り除き、2mol/l水酸化カリウム水溶液でpH9に調製した。得られた分散液にシクロヘキサノン50gを加え、減圧留去することにより、水を取り除き、最終的に10質量%濃度になるように調整した。このようにして、C.I.ベーシックブルー7を内包するマイクロカプセルのシクロヘキサノン分散液を得た。得られた分散液を「有機重合体被覆染料分散液A」とする。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−1)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6に代えてC.I.ピグメントバイオレット23を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−2)を調製した。
調製例3
C.I.ベーシックブルー7を5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部を混合し、染料溶液Aを調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=12,200、Mn=6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(C1)」とする。
実施例1
顔料分散液(A−1)13.6質量部、有機重合体被覆染料分散液Aを25.2質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(C1)溶液18.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30(N,N,N’,N’,N’’,N’’−ヘキサ(メトキシメチル)メラミンが主成分、重量平均重合度1.3)2.2質量部、光重合開始剤として下記式で表されるO−アシルオキシム系化合物2.2質量部、フッ素系界面活性剤としてDIC株式会社製メガファックF−554を0.2質量部、及び溶剤として3−エトキシプロピオン酸エチルを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR1)を調製した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
顔料分散液(A−1)18.1質量部、顔料分散液(A−2)4.5質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(C1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として上記式で表されるO−アシルオキシム系化合物2.2質量部、フッ素系界面活性剤としてDIC株式会社製メガファックF−554を0.2質量部、及び溶剤として3−エトキシプロピオン酸エチルを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR3)を調製した。
着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR2)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−1)18.1質量部、染料溶液Aを24.2質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(C1)溶液16.1質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402を5.5質量部と株式会社三和ケミカル製MW−30を2.4質量部、光重合開始剤として上記式で表されるO−アシルオキシム系化合物2.2質量部、フッ素系界面活性剤としてDIC株式会社製メガファックF−554を0.2質量部、及び溶剤として3−エトキシプロピオン酸エチルを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR3)を調製した。
着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR3)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
Claims (7)
- (A)着色剤、(B)架橋剤、(C)バインダー樹脂、及び(E)溶媒を含有する着色組成物であって、
前記(A)着色剤として、有機重合体で被覆された染料を含有し、
前記(C)バインダー樹脂が、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(c1)と、他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(c2)との共重合体であって、前記エチレン性不飽和単量体(c1)の共重合割合が10〜60質量%である共重合体であり、かつ
前記(E)溶媒として、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ケトアルコール、ケトン及びアルコキシカルボン酸エステルから選択される1種又は2種以上を含有することを特徴とする着色組成物。 - 前記有機重合体で被覆された染料が、染料を内包するマイクロカプセル又は多孔質粒子内に担持させた染料を樹脂で被覆してなる粒子である、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記(B)架橋剤が、2個以上の重合可能な基を有する化合物である、請求項1又は2に記載の着色組成物。
- 更に(D)光重合開始剤を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記(A)着色剤として更に顔料を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
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