JP5589436B2 - カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 - Google Patents
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さらに本発明の課題は、上記着色組成物から形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
しがたって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
カラーフィルタ用着色組成物
以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物(以下、単に「着色組成物」という。)の構成成分について説明する。
本発明の着色組成物は、(A)着色剤として、黄色染料(I)を含有することを特徴とする。黄色染料(I)を使用することにより、輝度及び色純度の極めて高い画素を形成することができる。
本発明において赤色顔料は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において緑色顔料は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
C.I.ベーシックブルー3,C.I.ベーシックブルー9等のキノンイミン系染料;
C.I.ソルベントイエロー33,C.I.アシッドイエロー3,C.I.ディスパースイエロー64等のキノリン系染料;
C.I.アシッドイエロー1,C.I.アシッドオレンジ3,C.I.ディスパースイエロー42等のニトロ系染料。
本発明において他の着色剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
また、緑色画素を形成するための着色組成物にあっては、全着色剤中、黄色染料(I)の含有割合が、好ましくは1〜90質量%、特に好ましくは5〜70質量%であり、緑色顔料の含有割合が、好ましくは10〜99質量%、特に好ましくは30〜95質量%である。
このような態様で各着色剤を使用することにより、輝度及び色純度の高い画素を得ることができる。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」という。)が好ましく、特に、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」という。)との共重合体が好ましい。
これらの不飽和単量体(b1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、バインダー樹脂の含有量は、(A)着色剤100質量部に対して、通常、10〜1,000質量部、好ましくは20〜500質量部である。バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、得られる着色組成物の保存安定性が低下したりするおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
本発明において(C)多官能性単量体とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、(C)多官能性単量体としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(C)多官能性単量体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、(D)光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる(D)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記(C)多官能性単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
上記溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記高沸点溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明のカラーフィルタは、黄色染料(I)と、赤色顔料又は緑色顔料を含有する着色層を備えるものであり、本発明の着色組成物から形成される。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5.0μm、好ましくは1.0〜3.0μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、ブラックマトリックスの厚さと同程度である。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−1)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58に代えてC.I.ピグメントグリーン36を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−2)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58に代えてC.I.ピグメントレッド254を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−3)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58に代えてC.I.ピグメントレッド177を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−4)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58に代えてC.I.ピグメントイエロー150を使用した以外は、調製例1と同様にして、顔料分散液(A−5)を調製した。
調製例6
着色剤としてC.I.ソルベントイエロー179(ランクセス社製、商品名MACROLEX(登録商標)Yellow 6G Gran)を5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート95質量部を混合し、染料溶液(A−6)を調製した。
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート38部、N−フェニルマレイミド12質量部及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=12,200、Mn=6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(D1)」とする。
調製例7
顔料分散液(A−1)84質量部、染料溶液(A−6)48質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(D1)溶液11.8質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート12.2質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR1)を調製した。
顔料分散液(A−2)80質量部、染料溶液(A−6)60質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(D1)溶液12.4質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート12.2質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR2)を調製した。
顔料分散液(A−3)31質量部、顔料分散液(A−4)46質量部、染料溶液(A−6)69質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(D1)溶液26.7質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート18.9質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)3.5質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR3)を調製した。
顔料分散液(A−1)72質量部、顔料分散液(A−5)28質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(D1)溶液9.4質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート12.2質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR4)を調製した。
顔料分散液(A−2)68質量部、顔料分散液(A−5)32質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(D1)溶液9.4質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート12.2質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)2.2質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR5)を調製した。
顔料分散液(A−3)32質量部、顔料分散液(A−4)47質量部、顔料分散液(A−5)21質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(D1)溶液23.0質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート18.9質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)3.5質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR6)を調製した。
着色組成物(CR1)を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、80℃のホットプレートで10分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる3枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に180℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
着色組成物(CR1)に代えてそれぞれ着色組成物(CR2)〜(CR6)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。なお、赤色の着色組成物(CR3)及び(CR6)に関しては、色度座標値x=0.650での刺激値(Y)、膜厚及びコントラスト比を、緑色の着色組成物(CR2)及び(CR4)〜(CR5)に関しては、色度座標値y=0.600での刺激値(Y)、膜厚及びコントラスト比を、それぞれ求めた。評価結果を表1に示す。
Claims (10)
- 前記式(I)においてR2が水素原子である、請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記式(I)においてR1がシクロヘキシル基であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基である、請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記緑色顔料がハロゲン化亜鉛フタロシアニン及びハロゲン化銅フタロシアニンよりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有するものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記緑色顔料が臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンを含有するものである、請求項1〜4のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記緑色顔料がC.I.ピグメントグリーン58を含有するものである、請求項1〜5のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記赤色顔料がC.I.ピグメントレッド177及びC.I.ピグメントレッド254よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有するものである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- (D)光重合開始剤を更に含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項9に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
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