JP6459477B2 - 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の課題は、耐熱性や耐溶剤性に優れ、かつ移染性が抑制された着色硬化膜を形成することのできる着色組成物を提供することにある。さらに、本発明の課題は、当該着色組成物を用いて形成された着色硬化膜、及びそれを具備する表示素子を提供することにある。
(A)着色剤及び(B)重合性化合物を含む着色組成物であって、
(A)着色剤が、下記式(1)で表される構造を有する不飽和単量体(a1)を含有してなる不飽和単量体の重合体(以下、「本着色剤」とも称する。)を含む、着色組成物を提供するものである。
R1〜R6は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、フェニル基、又はエチレン性不飽和基を有する基を示し、
Arは、芳香族炭化水素基を示し、
R7〜R8は、相互に独立に、炭素数1〜8のアルキル基、又は塩素原子を示し、
R9〜R10は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、又は塩素原子を示し、
l及びmは、相互に独立に、0〜4の整数を示す。
但し、R1〜R6の少なくとも1つはエチレン性不飽和基を有する基であり、該エチレン性不飽和基を有する基がCH2=CR11−COO−X−基(R11は水素原子又はメチル基を示し、Xは炭素数5〜12の2価の炭化水素基を示す。)である。〕
したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等の表示素子、CMOSイメージセンサ等の固体撮像素子の作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
本発明の着色組成物は、本着色剤を含有する。
まず本着色剤を構成する、下記式(1)で表される構造を有する不飽和単量体(a1)(以下、単に「不飽和単量体(a1)」とも称する)について説明する。なお、不飽和単量体(a1)には種々の共鳴構造が存在するが、本明細書においてはそれら共鳴構造について、下記式(1)で表される構造を有する不飽和単量体と同等のものとする。
R1〜R6は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、フェニル基、又はエチレン性不飽和基を有する基を示し、
Arは、芳香族炭化水素基を示し、
R7〜R8は、相互に独立に、炭素数1〜8のアルキル基、又は塩素原子を示し、
R9〜R10は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、又は塩素原子を示し、
l及びmは、相互に独立に、0〜4の整数を示す。
但し、R1〜R6の少なくとも1つはエチレン性不飽和基を有する基であり、該エチレン性不飽和基を有する基はCH2=CR11−COO−X−基(R11は水素原子又はメチル基を示し、Xは炭素数5〜12の2価の炭化水素基を示す。)である。〕
ここで、R11は、水素原子又はメチル基であり、適宜選択することができる。また、Xは、炭素数5〜12の2価の炭化水素基を示す。
Xに係る炭素数5〜12の2価の炭化水素基としては、炭素数5〜12の2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基、2価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
炭素数5〜12の2価の脂肪族炭化水素基としては炭素数5〜12のアルカンジイル基が挙げられ、直鎖でも、分岐鎖でもよい。具体例としては、例えばペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘキサン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,2−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ドデカン−1,12−ジイル基等を挙げることができる。中でも、炭素数5〜10のアルカンジイル基が好ましく、炭素数6〜8のアルカンジイル基がより好ましく、ヘキサン−1,6−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基が更に好ましい。
炭素数5〜12の2価の脂環式炭化水素基としては炭素数5〜12のシクロアルキレン基が挙げられる。具体例としては、例えばシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロオクチレン基等を挙げることができる。中でも、炭素数5〜8のシクロアルキレン基が好ましく、炭素数6〜8のシクロアルキレン基がより好ましく、シクロヘキシレン基が更に好ましい。なお、シクロヘキシレン基では、1,4−シクロヘキシレン基、1,3−シクロヘキシレン基、1,2−シクロヘキシレン基があるが、立体障害が少ない点から、1,4−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
炭素数5〜12の2価の芳香族炭化水素基としては炭素数6〜12のアリーレン基が挙げられる。具体例としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等を挙げることができる。中でも、炭素数6〜10のアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基がより好ましい。なお、フェニレン基では、オルト体、メタ体及びパラ体があるが、立体障害が少ない点から、パラ体であることが好ましい。ナフチレン基では、1,4−ナフチレン基が好ましい。
このようなXの中でも、炭素数5〜12の2価の脂肪族炭化水素基、炭素数5〜12の2価の脂環式炭化水素基が好ましく、炭素数5〜12の2価の脂環式炭化水素基がより好ましい。
また、不飽和単量体(a1)は、CH2=CR11−COO−X−基及び他のエチレン性不飽和基を有する基を合計で2以上有していてもよいが、CH2=CR11−COO−X−基を1つ有していることがより好ましい。
l及びmとしては、0又は1が好ましい。
また、前記芳香族ビニル化合物としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレン等を挙げることができる。
メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートの如きアルキル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートの如きヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、
ビニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレートの如き不飽和アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートの如きアリール(メタ)アクリレート、
ポリエチレングルコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングルコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレートの如き多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレートの如き脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル、
4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレートの如きアリールアルコールの(メタ)アクリル酸エステル等を挙げることができる。
含酸素飽和複素環基を有する(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、
グリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートグリシジルエーテルの如きオキシラニル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートの如き3,4−エポキシシクロヘキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、
3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタンの如きオキセタニル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、
テトラヒドロフルフリルメタクリレートの如きテトラヒドロフラニル基を有する(メタ)アクリル酸エステル
等を挙げることができる。
また、前記重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマーとしては、例えば、ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマーを挙げることができる。
即ち、本着色剤の全構造単位中の不飽和単量体(a1)の割合pと、不飽和単量体(a2)の割合rは、モル比で、p/r=1/99〜30/70であることが好ましく、p/r=2/98〜25/75がより好ましく、p/r=3/97〜20/80が更に好ましい。
また、不飽和単量体(a2)として含酸素飽和複素環基を有する(メタ)アクリル酸エステル及びアリール(メタ)アクリレートよりなる群から選ばれる少なくとも1種を使用する場合、不飽和単量体(a2)中における含酸素飽和複素環基を有する(メタ)アクリル酸エステル及びアリール(メタ)アクリレートの共重合割合(s)は、耐熱性、耐溶剤性の観点から、5〜45モル%であることが好ましく、10〜40モル%がより好ましく、15〜30モル%が更に好ましい。
このようなアニオンとしては、例えば、ハロゲンイオン、ホウ素アニオン、リン酸アニオン、カルボン酸アニオン、硫酸アニオン、有機スルホン酸アニオン、窒素アニオン、メチドアニオン等を挙げることができる。
(CF3)4B-、(CF3)3BF-、(CF3)2BF2 -、(CF3)BF3 -、(C2F5)4B-、(C2F5)3BF-、(C2F5)BF3 -、(C2F5)2BF2 -、(CF3)(C2F5)2BF-、(C6F5)4B-、[(CF3)2C6H3]4B-、(CF3C6H4)4B-、(C6F5)2BF2 -、(C6F5)BF3 -、(C6H3F2)4B-、B(CN)4 -、B(CN)F3 -、B(CN)2F2 -、B(CN)3F-、(CF3)3B(CN)-、(CF3)2B(CN)2 -、(C2F5)3B(CN)-、(C2F5)2B(CN)2 -、(n−C3F7)3B(CN)-、(n−C4F9)3B(CN)-、(n−C4F9)2B(CN)2 -、(n−C6F13)3B(CN)-、(CHF2)3B(CN)-、(CHF2)2B(CN)2 -、(CH2CF3)3B(CN)-、(CH2CF3)2B(CN)2 -、(CH2C2F5)3B(CN)-、(CH2C2F5)2B(CN)2 -、(CH2CH2C3F7)2B(CN)2 -、(n−C3F7CH2)2B(CN)2 -、(C6H5)3B(CN)-、テトラフェニルボレートアニオン、テトラキス(モノフルオロフェニル)ボレートアニオン、テトラキス(ジフルオロフェニル)ボレートアニオン、テトラキス(トリフルオロフェニル)ボレートアニオン、テトラキス(テトラフルオロフェニル)ボレートアニオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートアニオン、テトラキス(テトラフルオロメチルフェニル)ボレートアニオン、テトラ(トリル)ボレートアニオン、テトラ(キシリル)ボレートアニオン、(トリフェニル,ペンタフルオロフェニル)ボレートアニオン、[トリス(ペンタフルオロフェニル),フェニル]ボレートアニオン、トリデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレートアニオン等の有機ホウ素アニオンの他、特開平10−195119号公報、特開2010−094807号公報、特開2006−243594号公報、特開2002−341533号公報、特開平8−015521号公報等に記載のホウ素アニオンを挙げることができる。
(C2F5)2PF4 -、(C2F5)3PF3 -、[(CF3)2CF]2PF4 -、[(CF3)2CF]3PF3、(n−C3F7)2PF4 -、(n−C3F7)3PF3 -、(n−C4F9)3PF3 -、(C2F5)(CF3)2PF3 -、[(CF3)2CFCF2]2PF4 -、[(CF3)2CFCF2]3PF3 -、(n−C4F9)2PF4 -、(n−C4F9)3PF3 -、(C2F4H)(CF3)2PF3 -、(C2F3H2)3PF3 -、(C2F5)(CF3)2PF3 -、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオンを挙げることができる。
有機スルホン酸アニオンとしては、例えば、メタンスルホン酸アニオン、エタンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン等のアルキルスルホン酸アニオン;
ベンゼンスルホン酸アニオン、ベンゼンジスルホン酸アニオン、p−トルエンスルホン酸アニオン、p−トリフルオロメチルスルホン酸アニオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸アニオン、ナフタレンスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等のアリールスルホン酸アニオン;、2−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオン、2−(4−ビニルフェニルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオンの他、国際公表第2011/037195号パンフレット、特許第3736221号明細書、特開2011−070172号公報等に記載の有機スルホン酸アニオンを挙げることができる。
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー16、C.I.ピグメントブルー80等の青色顔料;
C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー129、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー179、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントイエロー211、C.I.ピグメントイエロー215等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ38等の橙色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット23等の紫色顔料。
その他、特開2001−081348号公報、特開2010−026334号公報、特開2010−237384号公報、特開2010−237569号公報、特開2011−006602号公報、特開2011−145346号公報等に記載のレーキ顔料を挙げることができる。
中でも、青色顔料及び紫色顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6及びC.I.ピグメントバイオレット23よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことがより好ましい。これにより、耐熱性及び耐溶剤性に優れ、かつ移染性が抑制された着色硬化膜、とりわけ青色画素を容易に形成することができる。
本発明において重合性化合物とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(B)重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明における(C)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(c1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
不飽和単量体(c2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
側鎖に(メタ)アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体の具体例としては、例えば、
不飽和カルボン酸を含有してなる単量体の共重合体に、オキシラニル基を有する重合性不飽和化合物を反応させて得られる共重合体、
不飽和カルボン酸及びオキシラニル基を有する重合性不飽和化合物を含有してなる単量体の共重合体に、不飽和カルボン酸を反応させて得られる重合体、
不飽和カルボン酸及び水酸基を有する重合性不飽和化合物を含有してなる単量体の共重合体に、不飽和イソシアネート化合物を反応させて得られる重合体
を挙げることができる。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、(B)重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)及び(B)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)及び(B)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フルオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素界面活性剤、シリコーン界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサ−スピロ[5.5]ウンデカン、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤;メタクリル酸2−(0−〔1’−メチルプロピリデンアミノ〕カルボキシアミノ)エチル等の硬化促進剤等を挙げることができる。なお硬化促進剤としては、特開2012−088457号公報の段落〔0162〕〜〔0169〕に記載されているものを採用することができる。
本発明の着色硬化膜は、本発明の着色組成物を用いて形成されたものであり、具体的には、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、青色の本発明の感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、青色の画素パターン(着色硬化膜)が所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1.0〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
本発明の着色組成物は、上記カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等のいずれの着色硬化膜の形成においても、好適に用いることができる。
本発明の表示素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。なお、後者の構造を採用する場合、ブラックマトリックスやブラックスペーサーは、カラーフィルタを形成した基板側、並びにITO電極を形成した基板側のどちらに形成されていても良い。
また、本発明の着色硬化膜を具備する電子ペーパーは、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開2007−41169号公報に開示されている構造を挙げることができる。
合成例1
(式(1)で表される不飽和単量体(a1)の合成)
撹拌子を入れ、あらかじめ窒素置換した1Lの三ツ口フラスコに、トリス(ジベンジリデンアセトン)−ジパラジウム(0)3.36g(3.67mmol)、(±)−2,2'−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1'−ビナフチル4.58g(7.36mmol)、及びあらかじめ窒素バブリングして脱気した1,2−ジメトキシエタン450mLを加え、窒素気流下80℃にて1時間撹拌した。その後、混合物を40℃以下まで冷却し、系内に空気が入らぬようにしながらナトリウムt−ブトキシド25.0g(0.260mol)、4−アミノシクロヘキサノール23.0g(0.200mol)、1−ブロモナフタレン38.0g(0.184mol)を順次加え、還流下3時間撹拌した。その後、反応混合物を室温に冷却しセライト濾過して不溶物を酢酸エチルで洗浄し、得られた溶液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して33.0g(0.137mol、収率74%)の飴状の固体を得た。この化合物を(A1)とする。
攪拌子を入れ、還流冷却管および温度計を取り付けた100mLの三ッ口フラスコを十分に窒素置換してシクロヘキサノン15.0gを仕込み、窒素気流下内温80±2℃に加熱した。これに対し、化合物(A3)を4.50g(5.02mmol)、メタクリル酸メチルを6.00g(59.9mmol)、メタクリル酸を4.50g(52.3mmol)、重合開始剤V−65(和光純薬製)を2.18g(8.79mmol)、シクロヘキサノン45.0gを混合して調製した溶液を、内温80±2℃を保つようにして、ポンプを用いて2時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度でさらに1時間撹拌を続けた。その後、0.728g(2.93mmol)の2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬製、商品名V−65)をシクロヘキサノン1.13gに溶かした溶液を一度に反応混合物に加え、同温度で30分撹拌し、続いて95℃で30分撹拌した。反応液を室温まで冷却し、これを大量のヘキサン中に滴下して得られた着色固体を50℃にて減圧乾燥して、下記構造式で表わされる重合体を13.9g(収率93%)得た。得られた重合体(1)はMwが5,100であった。このものを着色剤(A−1)とする。
(重合体(2)の合成)
攪拌子を入れ、還流冷却管および温度計を取り付けた100mLの三ッ口フラスコを十分に窒素置換してシクロヘキサノン15.0gを仕込み、窒素気流下内温70±2℃に加熱した。これに対し、化合物(A3)を4.50g(5.02mmol)、メタクリル酸メチルを3.00g(30.0mmol)、メタクリル酸グリシジルを3.00g(21.1mmol)、メタクリル酸を4.50g(52.3mmol)、重合開始剤V−65(和光純薬製)を2.02g(8.13mmol)、シクロヘキサノン45.0gを混合して調製した溶液を、内温70±2℃を保つようにして、ポンプを用いて2時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度でさらに1時間撹拌を続けた。その後、0.728g(2.71mmol)の2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬製、商品名V−65)をシクロヘキサノン1.16gに溶かした溶液を一度に反応混合物に加え、同温度で3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、これを大量のヘキサン中に滴下して得られた着色固体を50℃にて減圧乾燥して、下記構造式で表わされる重合体を14.1g(収率94%)得た。得られた重合体(2)はMwが5,300であった。このものを着色剤(A−2)とする。
合成例2において、不飽和単量体(a1)及び不飽和単量体(a2)の種類及び量を表1に示すように変更した以外は合成例2と同様にして、重合体(3)〜(11)を合成した。得られた重合体(3)〜(11)を、それぞれ着色剤(A−6)〜(A−14)とする。また表2には、用いた不飽和単量体(a1)及び不飽和単量体(a2)の量を物質量で記載すると共に、本着色剤における不飽和単量体(a1)の共重合割合を「p」、本着色剤における不飽和単量体(a2)の共重合割合を「r」、並びに、不飽和単量体(a2)中における含酸素飽和複素環基を有する(メタ)アクリル酸エステル及びアリール(メタ)アクリレートの共重合割合を「s」として表示した。
(A3):前記化合物(A3)
MMA :メタクリル酸メチル
GMA :メタクリル酸グリシジル
OXMA:3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン
M100:3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート(商品名サイクロマーM100、ダイセル化学工業(株)製)
MAA :メタクリル酸
EHMA:2−エチルヘキシルメタクリレート
PhMA:フェニルメタクリレート
PMI :N−フェニルマレイミド
VA :ビニルアセテート
撹拌子を入れた100mL三角フラスコにC.I.ベーシックブルー7を5.00g(9.72mmol)、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム4.19g(14.6mmol)を仕込み、クロロホルム50mL、イオン交換水25mLを添加して室温にて約2時間撹拌した。その後水層を分離除去し、有機層をイオン交換水で2回洗浄した。有機層を減圧下にて濃縮後、残渣を50℃にて12時間減圧乾燥することにより下記式で表される化合物5.88g(7.78mmol、収率80%)を得た。得られた化合物を着色剤(A−3)とする。
特許第3736221号明細書の実施例に記載の方法により、下記式(A4)で表される化合物のClO4 -塩を合成した。次に、前記重合体(1)の合成において、化合物(A3)に代えて下記式(A4)で表される化合物のClO4 -塩を用いた以外は重合体(1)の合成と同様にして、重合体を得た。これを着色剤(A−5)とする。
合成例12
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(C1)」とする。
調製例1
上記で得られた着色剤(A−1)10質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部に溶解させ、着色剤溶液(A−1)とした。
上記で得られた着色剤(A−2)10質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部に溶解させ、着色剤溶液(A−2)とした。
上記で得られた着色剤(A−3)5質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部に溶解させ、着色剤溶液(A−3)とした。
C.I.ベーシックブルー7:5質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル95質量部に溶解させ、着色剤溶液(A−4)とした。
調製例1において、着色剤(A−1)に代えて着色剤(A−5)〜(A−14)を用いた以外は調製例1と同様にして、着色剤溶液(A−5)〜(A−14)を調製した。
調製例15
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(a−1)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を15質量部、分散剤としてBYK−LPN6919(ビックケミー(BYK)社製)8.3質量部(固形分濃度60質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート76.7質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(a−2)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントイエロー138を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(a−3)を調製した。
(A)着色剤として顔料分散液(a−1)30.5質量部、着色剤溶液(A―1)23.0質量部、(C)バインダー樹脂としてバインダー樹脂(C1)溶液(固形分濃度33質量%)26.3質量部、(B)重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)を9.9質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(商品名イルガキュア369、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)を1.8質量部及びNCI−930(株式会社ADEKA社製)0.1質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.05質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の青色着色組成物(B−1)を調製した。
青色着色組成物(B−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に200℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上にドットパターンを形成した。
得られたドットパターンについて、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。
次いで、上記基板を230℃で90分間追加ベークをした後に、色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定し、追加ベーク前後での色変化、即ちΔE*abを評価した。その結果、ΔE*abの値が3.0未満の場合を「○」、3.0以上5.0未満の場合を「△」、5.0以上の場合を「×」として評価した。評価結果を表3に示す。なお、ΔE*ab値が小さい程、耐熱性が良好であると言える。
青色着色組成物(B−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上にドットパターンを形成した。その後、上記基板を、80℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに40分浸漬した。
浸漬前後で色度座標値(x、y)及び刺激値(Y)をそれぞれ測定し、浸漬前後での色変化、即ちΔE*abを評価した。その結果、ΔE*abの値が3.0未満の場合を「○」、3.0以上5.0未満の場合を「△」、5.0以上の場合を「×」として評価した。評価結果を表3に示す。なお、ΔE*ab値が小さい程、耐溶剤性が良好であると言える。
後掲の方法により調製した緑色着色組成物(G−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.4μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で全面露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上に緑色硬化膜(T−1)を形成した。
青色着色組成物(B−1)を緑色硬化膜(T−1)上にスピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した。緑色硬化膜(T−1)上に青色着色組成物(B−1)を塗布してから、風乾するまでの工程を(工程−1)とする。
(工程−1)前後で緑色硬化膜(T−1)の刺激値(Y)をそれぞれ測定し、(工程−1)前後の刺激値変化、即ちΔYを評価した。その結果、ΔYの値が0.2未満の場合を「○」、0.2以上0.7未満の場合を「△」、0.7以上の場合を「×」として評価した。評価結果を表3に示す。なお、ΔY値が小さい程、移染性が抑制されていると言える。
(A)着色剤として顔料分散液(a―2)30.5質量部、顔料分散液(a−3)25.0質量部、(C)バインダー樹脂としてバインダー樹脂(C1)溶液(固形分濃度33質量%)26.3質量部、(B)重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)を9.9質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(商品名イルガキュア369、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)を1.8質量部及びNCI−930(株式会社ADEKA社製)0.1質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.05質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の緑色着色組成物(G−1)を調製した。
実施例1において、着色剤溶液(A−1)に代えて着色剤溶液(A−2)〜(A−9)を用いた以外は実施例1と同様にして青色着色組成物(B−2)〜(B−9)を調製した。そして、青色着色組成物(B−1)に代えて青色着色組成物(B−2)〜(B−9)を用いた以外は実施例1と同様にして、耐熱性、耐溶剤性及び移染性の評価を行った。評価結果を表3に示す。
(A)着色剤として着色剤溶液(A―10)50.0質量部、(C)バインダー樹脂としてバインダー樹脂(C1)溶液(固形分濃度33質量%)14.4質量部、(B)重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)を8.2質量部、光重合開始剤としてNCI−930(株式会社ADEKA社製)1.3質量部、2,2'−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール0.2質量部、2,4−ジエチルチオキサントン0.2質量部及び2−メルカプトベンゾチアゾール0.1質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.04質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の青色着色組成物(B−10)を調製した。
次いで、実施例1における青色着色組成物(B−1)に代えて青色着色組成物(B−10)を用いた以外は実施例1と同様にして、耐熱性、耐溶剤性及び移染性の評価を行った。評価結果を表3に示す。
実施例7において、着色剤溶液(A−10)に代えて着色剤溶液(A−11)〜(A−14)を用いた以外は実施例7と同様にして青色着色組成物(B−11)〜(B−14)を調製した。そして、青色着色組成物(B−10)に代えて青色着色組成物(B−11)〜(B−14)を用いた以外は実施例7と同様にして、耐熱性、耐溶剤性及び移染性の評価を行った。評価結果を表3に示す。
Claims (5)
- (A)着色剤及び(B)重合性化合物を含む着色組成物であって、
(A)着色剤が、下記式(1)で表される構造を有する不飽和単量体(a1)と、該不飽和単量体(a1)と共重合可能な他のエチレン性不飽和単量体(a2)とを含有してなる不飽和単量体の共重合体を含み、
エチレン性不飽和単量体(a2)が、含酸素飽和複素環基を有する(メタ)アクリル酸エステル及びアリール(メタ)アクリレートよりなる群から選ばれる少なくとも1種を含み、
含酸素飽和複素環基を有する(メタ)アクリル酸エステルが、オキシラニル基、オキセタニル基及び3,4−エポキシシクロヘキシル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の基を有する(メタ)アクリル酸エステルを含有する、
着色組成物。
R1〜R6は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、フェニル基、又はエチレン性不飽和基を有する基を示し、
Arは、芳香族炭化水素基を示し、
R7〜R8は、相互に独立に、炭素数1〜8のアルキル基、又は塩素原子を示し、
R9〜R10は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、又は塩素原子を示し、
l及びmは、相互に独立に、0〜4の整数を示す。
但し、R1〜R6の少なくとも1つはエチレン性不飽和基を有する基であり、該エチレン性不飽和基を有する基はCH2=CR11−COO−X−基(R11は水素原子又はメチル基を示し、Xは炭素数5〜12の2価の炭化水素基を示す。)である。〕 - 更に、青色顔料及び紫色顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1記載の着色組成物。
- 更に(C)バインダー樹脂を含む、請求項1又は2記載の着色組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色硬化膜。
- 請求項4に記載の着色硬化膜を具備する表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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