JP6326994B2 - カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ用着色硬化膜、表示素子及びカラーフィルタ用着色剤分散液 - Google Patents
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Description
しかしながら、従来知られている染料は、必ずしも着色力と輝度のバランスが良好であるとは言えないのが現状である。
したがって、本発明の課題は、着色力と輝度のバランスが良好なカラーフィルタ用着色硬化膜の形成に好適な着色組成物を提供することにある。さらに、本発明の課題は、当該着色組成物を用いて形成されたカラーフィルタ用着色硬化膜及び該着色硬化膜を具備する表示素子を提供することにある。さらに、本発明の課題は、当該着色組成物の調製に好適なカラーフィルタ用着色剤分散液を提供することにある。
(A)着色剤が、下記式(1)で表される構造を有する化合物(以下、「本着色剤」とも称する。)を含む、カラーフィルタ用着色組成物を提供するものである。
R1、R2及びR3は、相互に独立に、下記の置換基群α;
<置換基群α>
−R4−OCO−R5C=CR6R7、−R4−O−R5C=CR6R7、−R4−CO−R5C=CR6R7、−R4−NHCO−R5C=CR6R7、−R4−Ph−R5C=CR6R7
の中から選ばれる重合性基、アルキル基、アリール基又は複素環基を表し、
R4は、アルカンジイル基又はアリーレン基を表し、
R5、R6及びR7は、相互に独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、
Phは、フェニレン基を表し、
X1は、酸素原子又はN−Y(但し、Nは5員環を構成する炭素原子と結合する)を表し、X1がN−Yである場合、X1はR2と互いに結合して環を形成しても良く、
Yは、置換基を表し、
X2は、−O−、−S−、−NR8−、又は−CR9R10−を表し、
R8、R9及びR10は、相互に独立に、水素原子、アルキル基、又は前記置換基群αの中から選ばれる重合性基を表し、
Zは、−CR11=CR12−、又は−CR13R14−CR15R16−を表し、R11とR12は互いに結合して環を形成しても良く、
R11〜R16は、相互に独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、当該化合物は、次の条件のいずれか1つを満たす。
(1−i)R2が複素環基である。
(1−ii)R1、R2、R3、R8、R9及びR10の少なくとも1つが前記置換基群αの中から選ばれる重合性基である。〕
(A)着色剤が、本着色剤及び顔料を含む、カラーフィルタ用着色剤分散液を提供するものである。
したがって、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等の表示素子、CMOSイメージセンサ等の固体撮像素子の作製に極めて好適に使用することができる。
カラーフィルタ用着色組成物
以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物(以下、単に「着色組成物」とも称する)の構成成分について詳細に説明する。
本発明の着色組成物は、(A)着色剤として、前記式(1)で表される構造を有する化合物、即ち本着色剤を含む。
まず、前記式(1)中の各記号の定義について説明する。
R1、R2及びR3に係るアルキルとしては、炭素数1〜20のものが好ましい。具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、1−エチルペンチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、1−メチルデシル基、ドデシル基、1−メチルウンデシル基、1−エチルデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、tert−ドデシル基、ペンタデシル基、1−ヘプチルオクチル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等を挙げることができる。中でも、炭素数2〜10のアルキル基が好ましく、炭素数2〜8のアルキル基がより好ましい。
R4はアルカンジイル基又はアリーレン基を表す。
アルカンジイル基としては、炭素数1〜10のものが好ましい。具体例としては、例えば、メチレン基、エチレン基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基等を挙げることができる。中でも、炭素数1〜8のアルカンジイル基が好ましく、炭素数1〜6のアルカンジイル基がより好ましく、特に、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基が好ましい。
またアリーレン基としては、炭素数6〜14の単環から3環のアリーレン基が好ましい。具体例としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリル基等を挙げることができる。
R5、R6及びR7に係るアリール基としては、炭素数6〜14の単環から3環のアリール基が好ましい。具体例としては、前述と同様のものを挙げることができる。
Phはフェニレン基を表すが、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基のいずれであってもよい。中でもp−フェニレン基が好ましい。
X1がN−Yを表す場合、Yに係る置換基としては特に限定されないが、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール基、シアノ基、ハロ基等を挙げることができる。アルキル基及びアリール基の具体例としては前述と同様のものを挙げられ、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜14の単環から3環のアリール基が好ましい。アルコキシ基としては、炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルコキシ基がより好ましい。具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、iso−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基等を挙げることができる。アルコキシカルボニル基としては、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。ハロ基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げられる。
また、X1がN−Yを表す場合、当該NとR2が一緒になって、当該Nに隣接する炭素原子とR2に隣接する窒素原子と共に環構造を形成してもよい。該環構造は5員環が好ましい。
R8、R9及びR10に係るアルキル基としては前述と同様のものを例示することができる。中でも、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましい。
R11〜R16に係る置換基としては特に限定されないが、前述のYにおける置換基と同様のものを例示することができる。中でも、R11〜R16に係る置換基としては、アルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が更に好ましく、メチル基、エチル基がより更に好ましい。
R11とR12は互いに結合して環を形成しても良い。R11とR12が互いに結合して形成する環はベンゼン環が好ましい。
(1−i)R2が複素環基である。
(1−ii)R1、R2、R3、R8、R9及びR10の少なくとも1つが、前記置換基群αの中から選ばれる重合性基である。
(1−iii)R2が複素環基であり、且つ、R1、R3、R8、R9及びR10の少なくとも1つが前記置換基群αの中から選ばれる重合性基である。
R1、R2及びR3は、前記式(1)におけるR1、R2及びR3と同義であり、置換基群αにおけるR4、R5、R6及びR7も前記式(1)におけるR4、R5、R6及びR7と同義である。
但し、当該化合物は、次の条件のいずれか1つを満たす。
(2−i)R2が複素環基である。
(2−ii)R1、R2及びR3の少なくとも1つが前記置換基群αの中から選ばれる重合性基である。〕
(2−iii)R2が複素環基であり、且つ、R1及びR3の少なくとも1つが前記置換基群αの中から選ばれる重合性基である。
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー16、C.I.ピグメントブルー80等の青色顔料;
C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー179、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントイエロー211、C.I.ピグメントイエロー215等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ38等の橙色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット23等の紫色顔料。
このような赤色着色剤としては、C.I.ピグメントレッド177、ジケトピロロピロール系顔料が好ましい。ジケトピロロピロール系顔料の中ではC.I.ピグメントレッド254、特表2011−523433号公報の式(Ic)で表されるブロモ化ジケトピロロピロール顔料が好ましい。また、緑色着色剤としては、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58等の緑色顔料が好ましい。
また、本着色剤と赤色着色剤又は緑色着色剤とを併用する場合、緑色着色剤又は赤色着色剤100質量部に対する本着色剤の含有量は、着色力と輝度とのバランスの観点から、2〜40質量部が好ましく、5〜30質量部がより好ましく、10〜25質量部が更に好ましい。
本発明において、本着色剤以外の着色剤として顔料を使用する場合、更に公知の分散剤を含有せしめることができる。公知の分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、(メタ)アクリル系分散剤等を挙げることができる。
中でも、分散剤としては、着色力と輝度とのバランスの観点から、(メタ)アクリル系分散剤が好ましい。
本発明における(C)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(c1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(c2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において重合性化合物とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(D)重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)、(C)及び(D)成分、並びに任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。例えば、本発明の着色組成物が本着色剤と顔料とを含むものである場合、(A)本着色剤及び顔料を含む着色剤、(B)分散剤及び(F)溶媒を含有する着色剤分散液を調製し、この着色剤分散液に、(C)バインダー樹脂、(D)重合性化合物、及び必要に応じて(E)光重合開始剤、更に追加の(F)溶媒等を添加し、混合する方法を採用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フルオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素界面活性剤、シリコーン界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサ−スピロ[5・5]ウンデカン、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色硬化膜は、本着色剤を含むものであり、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成することができる。本発明における着色硬化膜とは、カラーフィルタを構成する各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、赤色の本発明の感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、赤色の画素パターン(着色硬化膜)が所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができる。また、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。なお、後者の構造を採用する場合、ブラックマトリックスやブラックスペーサーは、カラーフィルタを形成した基板側、並びにITO電極を形成した基板側のどちらに形成されていても良い。
調製例1
調製例1において、着色剤(A−1)に代えて下記式(A−2)で表される着色剤を用いた以外は調製例1と同様にして、染料溶液(A−2)を調製した。
調製例3
着色剤としてC.I.ピグメントレッド254を12質量部、分散剤としてBYK−LPN22102(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(a−3)を調製した。なお、BYK−LPN22102は、(メタ)アクリル系分散剤であり、該(メタ)アクリル系分散剤は、変性(メタ)アクリル系ブロック共重合体のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールメチルエーテル=1/1(質量比)溶液である(酸価=0、アミン価=29mgKOH/g)。上記変性(メタ)アクリル系ブロック共重合体は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド及びジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート及びトリエチレングリコールエチルエーテルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するブロックからなる。
着色剤としてC.I.ピグメントレッド177を12質量部、分散剤としてBYK−LPN22102(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(a−4)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントイエロー150を12質量部、分散剤としてBYK−LPN22102(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(a−5)を調製した。
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(C1)」とする。
実施例1
顔料分散液(a−3)18.1質量部、顔料分散液(a−4)26.7質量部及び染料溶液(A−1)10.2質量部を混合して着色剤分散液を調製した。次いで、この着色剤分散液に、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(C1)溶液19.2質量部、重合性化合物として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)3.7質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)1.3質量部、界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)を0.03質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合し、固形分濃度20質量%の着色組成物を調製した。なお、この着色組成物中の着色剤の含有量は、着色組成物の固形分中に32質量%である。
得られた着色組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、80℃のホットプレートで10分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる3枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に200℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
得られた3枚の硬化膜について、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)及び膜厚(μm)を測定した。測定結果より、色度座標値x=0.671のときの色度座標値y及び刺激値(Y)及び膜厚(μm)を求めた。評価結果を表2に示す。なお、刺激値(Y)が高いほど輝度が高いと言える。また、x=0.671のときの膜厚(μm)が小さい程、着色力が高いと言える。
実施例1において、顔料分散液及び染料溶液の種類及び量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様に着色組成物を調製した。そして、得られた着色組成物について実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表2に示す。なお、実施例1〜2及び比較例1で用いた着色組成物中の着色剤の含有量は、いずれも、着色組成物の固形分中に32質量%である。
Claims (5)
- (A)着色剤、(C)バインダー樹脂、及び(D)重合性化合物を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、
(A)着色剤が、下記式(1)で表される構造を有する化合物を含む、カラーフィルタ用着色組成物。
R 1 及びR3は、相互に独立に、−R4−OCO−R5C=CR6R7、−R4−O−R5C=CR6R7、−R4−CO−R5C=CR6R7、及び−R4−NHCO−R5C=CR6R 7 の中から選ばれる重合性基、又はアルキル基を表す。但し、R4は、アルカンジイル基又はアリーレン基を表し、R5、R6及びR7は、相互に独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
R 2 は、複素環基を表す。
X1は、酸素原子を表す。
X2は、−O−を表す。
Zは、−CR11=CR12−、又は−CR13R14−CR15R16−を表し、R11とR12は互いに結合して環を形成しても良く、R11〜R16は、相互に独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、当該化合物は、R 1 及びR 3 のうちの少なくとも1つが前記重合性基である。〕 - 前記式(1)で表される構造を有する化合物が式(2)で表される化合物である、請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
R 1 及びR3は、相互に独立に、−R 4 −OCO−R 5 C=CR 6 R 7 、−R 4 −O−R 5 C=CR 6 R 7 、−R 4 −CO−R 5 C=CR 6 R 7 、及び−R 4 −NHCO−R 5 C=CR 6 R 7 の中から選ばれる重合性基、又はアルキル基を表す。但し、R 4 は、アルカンジイル基又はアリーレン基を表し、R 5 、R 6 及びR 7 は、相互に独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
R 2 は、複素環基を表す。
但し、当該化合物は、R 1 及びR 3 のうちの少なくとも1つが前記重合性基である。〕 - 下記式(1)で表される構造を有する化合物を含む、カラーフィルタ用着色硬化膜。
R 1 及びR3は、相互に独立に、−R4−OCO−R5C=CR6R7、−R4−O−R5C=CR6R7、−R4−CO−R5C=CR6R7、及び−R4−NHCO−R5C=CR6R 7 の中から選ばれる重合性基、又はアルキル基を表す。但し、R4は、アルカンジイル基又はアリーレン基を表し、R5、R6及びR7は、相互に独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
R 2 は、複素環基を表す。
X1は、酸素原子を表す。
X2は、−O−を表す。
Zは、−CR11=CR12−、又は−CR13R14−CR15R16−を表し、R11とR12は互いに結合して環を形成しても良く、R11〜R16は、相互に独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、当該化合物は、R 1 及びR 3 のうちの少なくとも1つが前記重合性基である。〕 - 請求項3に記載のカラーフィルタ用着色硬化膜を具備する表示素子。
- (A)着色剤、(B)分散剤及び(F)溶媒を含有するカラーフィルタ用着色剤分散液であって、
(A)着色剤が、下記式(1)で表される構造を有する化合物及び顔料を含む、カラーフィルタ用着色剤分散液。
R 1 及びR3は、相互に独立に、−R4−OCO−R5C=CR6R7、−R4−O−R5C=CR6R7、−R4−CO−R5C=CR6R7、及び−R4−NHCO−R5C=CR6R 7 の中から選ばれる重合性基、又はアルキル基を表す。但し、R4は、アルカンジイル基又はアリーレン基を表し、R5、R6及びR7は、相互に独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
R 2 は、複素環基を表す。
X1は、酸素原子を表す。
X2は、−O−を表す。
Zは、−CR11=CR12−、又は−CR13R14−CR15R16−を表し、R11とR12は互いに結合して環を形成しても良く、R11〜R16は、相互に独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、当該化合物は、R 1 及びR 3 のうちの少なくとも1つが前記重合性基である。〕
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