JP4821095B2 - ピラゾロン色素 - Google Patents
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Description
本発明は新規なピラゾロン色素に関する。
ピラゾロン色素はこれまでに数多く合成されており、その有用性が確認されている。これまでのピラゾロン色素は、ピラゾロン１位の窒素原子上にフェニル基の置換しているものが殆どであり、この様なピラゾロン色素は溶剤溶解性が悪く、また分子量が大きい為に、グラム当たりの吸光度が低下してしまうなどの問題を有していた（例えば、特許文献１〜６参照。）。
またピラゾロン１位の窒素原子上にメチル基が置換された化合物が記載されている（例えば、特許文献７参照。）が、溶剤溶解性が極端に悪く、実用に耐えうるものではなかった。
米国特許第２，２６５，９０８号明細書
米国特許第２，３６９，３５５号明細書
米国特許第２，３９８，９９９号明細書
米国特許第２，４０９，１８９号明細書
米国特許第２，４３０，５５８号明細書
米国特許第２，５１９，００１号明細書
米国特許第４，７５７，０４６号明細書
本発明の目的は、油溶性色素として有用な新規ピラゾロン色素の提供である。
本発明の上記目的は、下記構成により達成された。
（請求項１）
下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１は分岐アルキル基を表し、Ｒ２はアルキル基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ３はアルキル基、アルケニル基、アリール基を表す。但し、Ｒ１とＲ２の炭素数の総和は３以上である。Ｘは−ＣＲ４Ｒ５−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ６−を表し、Ｒ４、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、置換基を表し、Ｒ６は水素原子、置換基を表す。Ｙは５〜６員環を形成するのに必要な原子群を表す。）
（請求項２）
前記一般式（Ｉ）において、Ｘが−Ｏ−であることを特徴とする請求項１に記載のピラゾロン色素。
前記一般式（Ｉ）において、Ｘが−Ｏ−であることを特徴とする請求項１に記載のピラゾロン色素。
（請求項３）
下記一般式（II）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
下記一般式（II）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
（一般式（II）中、Ｒ１′は分岐アルキル基を表し、Ｒ２′はアルキル基、アシル基、カルバモイル基を表し、Ｒ３はアルキル基、アルケニル基、アリール基を表す。但し、Ｒ１′とＲ２′の炭素数の総和は３以上である。Ｒ７、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、置換基を表す。但し、Ｒ７とＲ８は互いに結合し環を形成していてもよい。）
（請求項４）
下記一般式（III）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
（請求項４）
下記一般式（III）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
（一般式（III）中、Ｒ１′は分岐アルキル基を表し、Ｒ２′はアルキル基、アシル基、カルバモイル基を表し、Ｒ３はアルキル基、アルケニル基、アリール基を表す。但し、Ｒ１′とＲ２′の炭素数の和は３以上である。Ｒ１３はハロゲン原子、置換基を表し、ｌは０〜４の整数を表す。）
（請求項５）
前記一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＲ４Ｒ５−（Ｒ４、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、置換基を表す）であることを特徴とする請求項１に記載のピラゾロン色素。
（請求項５）
前記一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＲ４Ｒ５−（Ｒ４、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、置換基を表す）であることを特徴とする請求項１に記載のピラゾロン色素。
（請求項６）
前記一般式（Ｉ）において、Ｘが−Ｓ−であることを特徴とする請求項１に記載のピラゾロン色素。
前記一般式（Ｉ）において、Ｘが−Ｓ−であることを特徴とする請求項１に記載のピラゾロン色素。
（請求項７）
下記一般式（Ｖ）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
下記一般式（Ｖ）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
（一般式（Ｖ）中、Ｒ１′は分岐アルキル基を表し、Ｒ２′はアルキル基、アシル基、カルバモイル基を表し、Ｒ３はアルキル基、アルケニル基、アリール基を表す。但し、Ｒ１′とＲ２′の炭素数の総和は３以上である。Ｒ１５はハロゲン原子、置換基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、隣り合う炭素原子上に置換しているＲ１５は互いに結合し環を形成していてもよい。）
（請求項８）
前記ピラゾロン色素が油溶性であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載のピラゾロン色素。
（請求項８）
前記ピラゾロン色素が油溶性であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載のピラゾロン色素。
本発明によって、新規な油溶性のピラゾロン色素を提供することができた。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明は、前記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする色素である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ1はトリフルオロメチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基、シアノ基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられ、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられ、アルコキシカルボニル基としては、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等が挙げられ、アシル基としては、例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等が挙げられ、アシルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等が挙げられ、アミド基としては、例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等が挙げられ、カルバモイル基としては、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等が挙げられ、アミノ基としては、例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等が挙げられる。
好ましくは、アルキル基、トリフルオロメチル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、シアノ基であり、更に好ましくはアルキル基である。アルキル基の中でも、更に好ましくは分岐アルキル基であり、分岐アルキル基としては、例えば、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−アミル基などが挙げられるが、最も好ましくはイソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
Ｒ1が嵩高くなることにより、色素の耐光性が向上する。
Ｒ2はアルキル基、アシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられ、アシル基としては、例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等が挙げられ、カルバモイル基としては、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等が挙げられ、アルコキシカルボニル基としては、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
好ましくはアルキル基、アシル基、カルバモイル基であり、更に好ましくはアルキル基である。アルキル基の中でも特に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であるが、最も好ましくはメチル基である。
本発明の様にＲ2がアルキル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基の場合、色素は溶剤溶解性に優れ、またグラムεも高くなる。
但し、Ｒ1とＲ2の炭素数の総和は３以上である。Ｒ1とＲ2の炭素数の総和が３以上になると、溶剤溶解性が更に良好になる。
Ｒ3はアルキル基、アルケニル基、アリール基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられ、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられ、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
好ましくはアルキル基であり、アルキル基の中でも好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基であるが、最も好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基である。
Ｘは、−ＣＲ4Ｒ5−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ6−を表し、好ましくは−ＣＲ4Ｒ5−、−Ｓ−、−Ｏ−である。Ｒ4、Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、置換基を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子である。
置換基としてはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ヘテロアリール基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等）、ヘテロ環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基である。より好ましくは水素原子、アルキル基が好ましく、アルキル基の中で好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基であるが、最も好ましくはメチル基である。
Ｒ6は水素原子、置換基を表す。置換基としては上記Ｒ4、Ｒ5の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられる。好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基である。より好ましくは、水素原子、アルキル基が好ましく、アルキル基の中で好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基であるが、最も好ましくは、メチル基である。
Ｙは５〜６員環を形成するのに必要な原子群を表す。好ましくは６員環を形成するのに必要な原子群であり、例えば、−ＣＲ7＝ＣＲ8−、−ＣＲ9Ｒ10−ＣＲ11Ｒ12−が挙げられる。Ｒ7とＲ8、もしくはＲ9とＲ11は互いに結合し環を形成していてもよく、Ｒ7〜Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子、置換基を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子である。
上記Ｒ4、Ｒ5の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられるが、好ましくはアルキル基、アリール基であり、より好ましくはアルキル基である。最も好ましくは水素原子、メチル基が好ましい。また、Ｒ7とＲ8、もしくはＲ9とＲ11は互いに結合し５〜６員環を形成していてもよく、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ピリジン環、ナフタレン環などが挙げられるが、好ましくはベンゼン環である。
一般式（II）中、Ｒ1′はアルキル基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。好ましくは分岐アルキル基である。分岐アルキル基としては、例えば、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−アミル基などが挙げられるが、最も好ましくはイソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
Ｒ2′はアルキル基、アシル基、カルバモイル基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられ、アシル基としては、例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等が挙げられ、カルバモイル基としては、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等が挙げられる。
好ましくは、アルキル基、アシル基である。アルキル基の中でも好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であるが、最も好ましくは、メチル基である。アシル基の中でも好ましくはアセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基であるが、最も好ましくはアセチル基、イソブチルカルボニル基である。
但し、Ｒ1′とＲ2′の炭素数の総和は３以上である。
Ｒ3はアルキル基、アルケニル基、アリール基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられ、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられ、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
好ましくはアルキル基である。アルキル基の中でも好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基であるが、最も好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基である。
Ｒ7、Ｒ8は水素原子、ハロゲン原子、置換基を表し、好ましくは水素原子、置換基を表し、Ｒ7、Ｒ8は互いに結合し環を形成していてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、好ましくは、フッ素原子、塩素原子である。置換基としては上記Ｒ4、Ｒ5の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられるが、好ましくはアルキル基、アリール基であり、より好ましくはアルキル基である。アルキル基の中でも好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基であるが、最も好ましくはメチル基である。また、Ｒ7とＲ8は互いに結合し５〜６員の環を形成していてもよく、５〜６員の環としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ピリジン環、ナフタレン環などが挙げられるが、好ましくはベンゼン環である。
一般式（III）中、Ｒ1′はアルキル基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
好ましくは分岐アルキル基である。分岐アルキル基としては、例えば、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−アミル基などが挙げられるが、最も好ましくはイソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
Ｒ2′はアルキル基、アシル基、カルバモイル基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられ、アシル基としては、例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等が挙げられ、カルバモイル基としては、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等が挙げられる。
好ましくはアルキル基、アシル基である。アルキル基の中でも好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であるが、最も好ましくはメチル基である。アシル基の中でも好ましくはアセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基であるが、最も好ましくはアセチル基、イソブチルカルボニル基である。
但し、Ｒ1′とＲ2′の炭素数の総和は３以上である。
Ｒ3はアルキル基、アルケニル基、アリール基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられ、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられ、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
好ましくはアルキル基である。アルキル基の中でも好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基であるが、最も好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基である。
Ｒ13はハロゲン原子、置換基を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。好ましくはフッ素原子、塩素原子である。
置換基としては上記Ｒ4、Ｒ5の例として挙げたものと同様の置換基が挙げられる。
好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基であり、より好ましくは、アルキル基である。アルキル基の中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基であるが、最も好ましくはメチル基である。
ｌは０〜４の整数を表す。ｌが２以上の場合、Ｒ13は同じであっても異なっていてもよい。
一般式（Ｖ）中、Ｒ1′はアルキル基を表す。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
好ましくは分岐アルキル基である。分岐アルキル基としては、例えば、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−アミル基などが挙げられるが、最も好ましくは、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
Ｒ2′はアルキル基、アシル基、カルバモイル基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられ、アシル基としては、例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等が挙げられ、カルバモイル基としては、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等が挙げられる。
好ましくは、アルキル基、アシル基である。
好ましくは、アルキル基、アシル基である。
アルキル基の中でも好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であるが、最も好ましくはメチル基である。アシル基の中でも好ましくはアセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基であるが、最も好ましくはアセチル基、イソブチルカルボニル基である。
但し、Ｒ1′とＲ2′の炭素数の総和は３以上である。
Ｒ3はアルキル基、アルケニル基、アリール基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられ、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられ、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
好ましくは、アルキル基である。アルキル基の中でも好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基であるが、最も好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基である。
Ｒ15はハロゲン原子、置換基を表す。
Ｒ15は一般式（III）中のＲ13と同義であるが、好ましくは水素原子、アルキル基を表し、アルキル基の中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基であるが、最も好ましくはメチル基、エチル基である。
ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上の場合、Ｒ15は同じであっても異なっていてもよい。また、隣り合う炭素原子上に置換しているＲ15は互いに結合し環を形成していてもよい。
Ｒ1、Ｘ、Ｙの組合せは色再現性の上で非常に重要であり、上記一般式（II）（III）（IV）（Ｖ）の組合せの場合に、より良好な色再現性を発揮することができる。
以下に、前記一般式（Ｉ）、（II）、（III）、（Ｖ）で表される本発明のピラゾロン色素の代表的な具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されるものではない。
油溶性とは広義には水に溶けにくく油に溶けやすいことをいうが、本発明における油溶性とは、室温（２０℃）において有機溶剤に３質量％以上溶解するものを言う。又、有機溶剤とは「溶剤ハンドブック」等に記載の有機溶剤を意味し、それらの例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルムなどを挙げることができる。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。
実施例１
（例示化合物３の合成）
エタノール３００ｍｌに、７．７１ｇの３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−５−ピラゾロン、２１．０１ｇの２−［２−（アセチル−フェニル−アミノ）−ビニル］−３−メチルベンゾオキサゾール−３−ニウム・アイオダイド、および１０．０１ｇのトリエチルアミンを加え、約８０℃に加熱で約３時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノールとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣をアセトニトリルにより再結晶し、例示化合物３を６．７９ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物３であることが確認された。例示化合物３のアセトン中での分光吸収スペクトルを図１に示す。
（例示化合物３の合成）
エタノール３００ｍｌに、７．７１ｇの３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−５−ピラゾロン、２１．０１ｇの２−［２−（アセチル−フェニル−アミノ）−ビニル］−３−メチルベンゾオキサゾール−３−ニウム・アイオダイド、および１０．０１ｇのトリエチルアミンを加え、約８０℃に加熱で約３時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノールとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣をアセトニトリルにより再結晶し、例示化合物３を６．７９ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物３であることが確認された。例示化合物３のアセトン中での分光吸収スペクトルを図１に示す。
実施例２
（例示化合物１３の合成）
エタノール３００ｍｌに、８．４１ｇの３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−イソプロパノイル−５−ピラゾロン、２１．０１ｇの２−［２−（アセチル−フェニル−アミノ）−ビニル］−３−メチルベンゾオキサゾール−３−ニウム・アイオダイド、および１０．０１ｇのトリエチルアミンを加え、約８０℃に加熱で約３時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノールとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣をアセトニトリルにより再結晶し、例示化合物１３を９．０９ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物１３であることが確認された。例示化合物１３のアセトン中での分光吸収スペクトルを図２に示す。
（例示化合物１３の合成）
エタノール３００ｍｌに、８．４１ｇの３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−イソプロパノイル−５−ピラゾロン、２１．０１ｇの２−［２−（アセチル−フェニル−アミノ）−ビニル］−３−メチルベンゾオキサゾール−３−ニウム・アイオダイド、および１０．０１ｇのトリエチルアミンを加え、約８０℃に加熱で約３時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノールとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣をアセトニトリルにより再結晶し、例示化合物１３を９．０９ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物１３であることが確認された。例示化合物１３のアセトン中での分光吸収スペクトルを図２に示す。
実施例３
（例示化合物２８の合成）
エタノール３００ｍｌに、７．７１ｇの３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−５−ピラゾロン、１９．９１ｇの２−［２−（アセチル−フェニル−アミノ）−ビニル］−３，４，５−トリメチルオキサゾール−３−ニウム・アイオダイド、および１０．０１ｇのトリエチルアミンを加え、約８０℃に加熱で約３時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノールとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣をアセトニトリルにより再結晶し、例示化合物２８を６．５１ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物３であることが確認された。例示化合物２８のアセトン中での分光吸収スペクトルを図３に示す。
（例示化合物２８の合成）
エタノール３００ｍｌに、７．７１ｇの３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−５−ピラゾロン、１９．９１ｇの２−［２−（アセチル−フェニル−アミノ）−ビニル］−３，４，５−トリメチルオキサゾール−３−ニウム・アイオダイド、および１０．０１ｇのトリエチルアミンを加え、約８０℃に加熱で約３時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノールとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣をアセトニトリルにより再結晶し、例示化合物２８を６．５１ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物３であることが確認された。例示化合物２８のアセトン中での分光吸収スペクトルを図３に示す。
実施例４
（例示化合物５７の合成）
エタノール３００ｍｌに、７．７１ｇの３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−５−ピラゾロン、１９．４１ｇの２−［２−（アセチル−フェニル−アミノ）−ビニル］−３−メチル−４，５−ジヒドロ−チアゾール−３−ニウム・アイオダイド、および１０．０１ｇのトリエチルアミンを加え、約８０℃で３時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノールとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンにより再結晶し、例示化合物５７を４．７５ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物５７であることが確認された。例示化合物５７のアセトン中での分光吸収スペクトルを図４に示す。
（例示化合物５７の合成）
エタノール３００ｍｌに、７．７１ｇの３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−５−ピラゾロン、１９．４１ｇの２−［２−（アセチル−フェニル−アミノ）−ビニル］−３−メチル−４，５−ジヒドロ−チアゾール−３−ニウム・アイオダイド、および１０．０１ｇのトリエチルアミンを加え、約８０℃で３時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノールとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンにより再結晶し、例示化合物５７を４．７５ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物５７であることが確認された。例示化合物５７のアセトン中での分光吸収スペクトルを図４に示す。
実施例５
（例示化合物９７の合成）
ピリジン１００ｍｌに、１０．５１ｇの３−カルボン酸エチルエステル−１−メチル−５−ピラゾロン、１６．４１ｇの１−メチル−５−（２−フェニルアミノ−ビニル）−３，４−ジヒドロ−ピロールニウム・アイオダイド、および５．０１ｇのトリエチルアミン、５．１０ｇの無水酢酸を加え、約８０℃で３時間反応させた。反応終了後、減圧下でピリジンとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンにより再結晶し、例示化合物９７を６．４１ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物９７であることが確認された。例示化合物９７のアセトン中での分光吸収スペクトルを図５に示す。
（例示化合物９７の合成）
ピリジン１００ｍｌに、１０．５１ｇの３−カルボン酸エチルエステル−１−メチル−５−ピラゾロン、１６．４１ｇの１−メチル−５−（２−フェニルアミノ−ビニル）−３，４−ジヒドロ−ピロールニウム・アイオダイド、および５．０１ｇのトリエチルアミン、５．１０ｇの無水酢酸を加え、約８０℃で３時間反応させた。反応終了後、減圧下でピリジンとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンにより再結晶し、例示化合物９７を６．４１ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物９７であることが確認された。例示化合物９７のアセトン中での分光吸収スペクトルを図５に示す。
実施例６
（例示化合物１１５の合成）
ピリジン１００ｍｌに、１０．５１ｇの３−カルボン酸エチルエステル−１−メチル−５−ピラゾロン、１９．５６ｇの１，３−ジメチル−２−（２−フェニルアミノ−ビニル）−ベンゾイミダゾール−１−ニウム・アイオダイド、および５．０１ｇのトリエチルアミン、５．１０ｇの無水酢酸を加え、約８０℃で３時間反応させた。反応終了後、減圧下でピリジンとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣をアセトニトリルにより再結晶し、例示化合物１１５を１１．１６ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物１１５であることが確認された。例示化合物１１５のアセトン中での分光吸収スペクトルを図６に示す。
（例示化合物１１５の合成）
ピリジン１００ｍｌに、１０．５１ｇの３−カルボン酸エチルエステル−１−メチル−５−ピラゾロン、１９．５６ｇの１，３−ジメチル−２−（２−フェニルアミノ−ビニル）−ベンゾイミダゾール−１−ニウム・アイオダイド、および５．０１ｇのトリエチルアミン、５．１０ｇの無水酢酸を加え、約８０℃で３時間反応させた。反応終了後、減圧下でピリジンとトリエチルアミンを取り除いた後、得られた残渣をアセトニトリルにより再結晶し、例示化合物１１５を１１．１６ｇ得た。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトルによる分析結果より例示化合物１１５であることが確認された。例示化合物１１５のアセトン中での分光吸収スペクトルを図６に示す。
実施例７
本発明のピラゾロン色素をトルエンとＭＥＫの１：１混合溶液に溶解させ、得られた着色溶液を１５０μｍの厚さを有する合成紙（ユポＦＰＧ−１５０：王子油化社製）上に、それぞれウェット膜厚６０μｍで塗布・乾燥し、塗布試料を作製した。それぞれの溶液の色素濃度を調整することにより、濃度が１となる塗布試料を作製し、これら塗布試料について下記性能を評価した。
本発明のピラゾロン色素をトルエンとＭＥＫの１：１混合溶液に溶解させ、得られた着色溶液を１５０μｍの厚さを有する合成紙（ユポＦＰＧ−１５０：王子油化社製）上に、それぞれウェット膜厚６０μｍで塗布・乾燥し、塗布試料を作製した。それぞれの溶液の色素濃度を調整することにより、濃度が１となる塗布試料を作製し、これら塗布試料について下記性能を評価した。
《溶解性》
色素をトルエンとＭＥＫの１：１混合溶液に３質量％濃度になる様に溶解させ、その溶解性を目視評価で以下の評価基準に基づいて３段階評価した。
色素をトルエンとＭＥＫの１：１混合溶液に３質量％濃度になる様に溶解させ、その溶解性を目視評価で以下の評価基準に基づいて３段階評価した。
○：完全に溶解している
△：加温することで完全に溶解している
×：溶け残りが存在している
○以上であることが望ましい。
△：加温することで完全に溶解している
×：溶け残りが存在している
○以上であることが望ましい。
《耐光性》
キセノンフェードメーターにて１２０時間曝射した後の試料について、未曝射試料の可視領域の極大吸収波長における反射スペクトル濃度からの、低下率を評価した。
キセノンフェードメーターにて１２０時間曝射した後の試料について、未曝射試料の可視領域の極大吸収波長における反射スペクトル濃度からの、低下率を評価した。
耐光性（％）＝（曝射試料の極大吸収波長濃度／未曝射試料の極大吸収波長濃度）×１００に従って求め、以下の評価基準に基づいて４段階評価した。
◎：耐光性が９５％以上
○：耐光性が９０％以上、９５％未満
△：耐光性が８０％以上、９０％未満
×：耐光性が８０％未満
○以上であれば実用上問題ない。
○：耐光性が９０％以上、９５％未満
△：耐光性が８０％以上、９０％未満
×：耐光性が８０％未満
○以上であれば実用上問題ない。
《色調》
各塗布試料について、１０人のモニターによる目視評価で３段階評価を行った。
各塗布試料について、１０人のモニターによる目視評価で３段階評価を行った。
◎：際だって鮮やかな色
○：鮮やかな色
△：くすんだ色
×：汚い色
○以上であることが望ましい。
○：鮮やかな色
△：くすんだ色
×：汚い色
○以上であることが望ましい。
表１より、本発明の色素は溶解性、耐光性、色調に優れることが分かる。
Claims (8)
- 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
- 前記一般式（Ｉ）において、Ｘが−Ｏ−であることを特徴とする請求項１に記載のピラゾロン色素。
- 下記一般式（ＩＩ）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
- 下記一般式（ＩＩＩ）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
- 前記一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＲ ４ Ｒ ５ −（Ｒ ４ 、Ｒ ５ は水素原子、ハロゲン原子、置換基を表す）であることを特徴とする請求項１に記載のピラゾロン色素。
- 前記一般式（Ｉ）において、Ｘが−Ｓ−であることを特徴とする請求項１に記載のピラゾロン色素。
- 下記一般式（Ｖ）で表されることを特徴とするピラゾロン色素。
- 前記ピラゾロン色素が油溶性であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載のピラゾロン色素。
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