JP6799971B2 - 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示表置 - Google Patents
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着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含み、
前記着色剤(A)が式(I)で表される化合物(A1)と、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm以上である着色剤(A2)とを含む着色硬化性樹脂組成物。
R5及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R8は、炭素原子数1〜20のハロゲン化アルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、又は、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基若しくはフッ化アルキル基で置換された炭素原子数6〜20のアリール基を表し、
Xは、>CR10R11、酸素原子、硫黄原子又は>NR12を表し、
R10及びR11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基又はメタロセニル基を表し、
R12は、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表される基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−OCS−、−SO2−、−SO3−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、−NH−SO2−、−N=CH−、−CH=CH―、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖又は環状アルキルである場合があり、置換基を有する場合もあり、
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R10とR11及びR12とR1は、それぞれ結合して環を形成する場合があり、形成した環は置換基を有する場合もあり、
mは1〜6の整数であり、
m≧2の場合、複数存在するR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びXは、それぞれ同一である場合があり、異なる場合もあり、
m=1の場合、Aは、存在せず、m≧2のとき、Aは、直接結合、窒素原子、>NR13、酸素原子、硫黄原子、−SO2−、−SO−、リン原子、>PR13、Em+、Lm-又は下記(i)、(ii)、(iii)、(iv)若しくは(v)に示すいずれかの連結基を表し、
R13は、水素原子、又は炭素原子数1〜30の炭化水素基を表し、
R13で表される炭素原子数1〜30の炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
Em+はm価の陽イオンを表し、Lm-はm価の陰イオンを表し、
m≧2でAがEm+又はLm-でない場合、Aは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8又はR9で表される基の水素原子に置き換わる形で連結する。)
(i)m=2のとき、Aは、下記式(α)で表される連結基である場合がある。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、>NR14、又は>PR15を表し、
R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子数1〜30の炭化水素基を表し、
R14及びR15で表される基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっていてもよい。
但し、上記式(α)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内であり、式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
上記の炭素原子数1〜30の炭化水素基及び炭素原子数1〜10のアルコキシ基の水素原子はハロゲン原子で置き換わっている場合があり、
dは0〜4の整数であり、
式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R23及びR24で表される基中の水素原子は、ハロゲン原子で置き換わっている場合があり、
R23及びR24で表される基中のメチレン基は、不飽和結合、−O−、−S−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合があり、
R23は、隣接するR23同士が結合して環を形成する場合があり、
eは0〜4の数を表し、fは0〜8の数を表し、gは0〜4の数を表し、hは0〜4の数を表し、gとhの数の合計は2〜4であり、
式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(ii)m=3のとき、Aは、下記式(β)で表される連結基である場合がある。
X2で表される基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、上記式(α)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式(β)で表わされる基は炭素原子数1〜35の範囲内であり、式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(iii)m=4のとき、Aは、下記式(γ)で表される連結基である。
(式中、X3は、炭素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
X3で表される基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
Z1、Z2、Z3及びZ4は、それぞれ独立に、上記式(α)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式(γ)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内であり、式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(iv)m=5のとき、Aは、下記式(δ)で表される連結基である。
(式中、X4は、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
X4で表される基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5は、それぞれ独立に、上記式(α)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式(δ)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内であり、式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(v)m=6のとき、Aは、下記式(ε)で表される連結基である。
(式中、X5は、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
X5で表される基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6は、それぞれ独立に、上記式(α)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式(ε)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内であり、式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
前記化合物(A1)が式(II)で表される[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びXは、上記一般式(I)と同じである。)
前記化合物(A1)が式(III)で表される[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9及びXは、上記一般式(I)と同じであり、X1、Z1及びZ2は、上記式(α)と同じである。)
一般式(I)、(II)及び(III)中のR9が下記式(ζ)で表される基である[1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
R31、R32、R33、R34及びR35のうち、一つ以上は、−SO2NR36R37であり、
R36及びR37は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基又はメタロセニル基を表し、
R31、R32、R33、R34、R35、R36及びR37で表される基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−OCS−、−SO2−、−SO3−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、−NH−SO2−、−N=CH−、−CH=CH―、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
R31、R32、R33、R34、R35、R36及びR37で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖又は環状アルキルである場合があり、置換基を有する場合もあり、
R31とR32、R32とR33、R33とR34、R34とR35及びR36とR37は、それぞれ結合して環を形成する場合があり、形成した環は置換基を有する場合もある。)
前記着色剤(A2)が、染料である[1]〜[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
前記染料が、キサンテン染料である[5]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
前記キサンテン染料が下記式(1a)で表される[6]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
R1a〜R4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基、または式(i)で表される基を表し、
*−R50a−Si(R29a)3 (i)
(R29aは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、複数のR29aは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50aは炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−N(R11a)−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。
*は窒素原子との結合手を表す。)
R1a〜R4aにおいて、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−N(R11a)−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、R1a及びR2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成している場合もあり、R3a及びR4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5aは、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8a、−SO3R8a又は−SO2NR9aR10aを表す。
R6a及びR7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
maは、0〜5の整数を表す。maが2以上のとき、複数のR5aは同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xaは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11a)4、Na+又はK+を表し、4つのR11aは同一でも異なってもよい。
R8aは、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9a及びR10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−N(R11a)−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、R9a及びR10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11aは、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。)
[1]〜[7]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[8]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含み、前記着色剤(A)は、以下の式(I)で表される化合物(A1)(本明細書では、便宜上、ポリメチン化合物(A1)という)と、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm以上である着色剤(A2)とを含む。式(I)のポリメチン化合物は、耐光性及び耐熱性に優れている。
R5及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R8は、炭素原子数1〜20のハロゲン化アルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、又は、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基若しくはフッ化アルキル基で置換された炭素原子数6〜20のアリール基を表し、
Xは、>CR10R11、酸素原子、硫黄原子又は>NR12を表し、
R10及びR11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基又はメタロセニル基を表し、
R12は、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表される基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−OCS−、−SO2−、−SO3−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、−NH−SO2−、−N=CH−、−CH=CH―、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖又は環状アルキルである場合があり、置換基を有する場合もあり、
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R10とR11及びR12とR1は、それぞれ結合して環を形成する場合があり、形成した環は置換基を有する場合もあり、
mは1〜6の整数であり、
m≧2の場合、複数存在するR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びXは、それぞれ同一である場合があり、異なる場合もあり、
m=1の場合、Aは、存在せず、m≧2のとき、Aは、直接結合、窒素原子、>NR13、酸素原子、硫黄原子、−SO2−、−SO−、リン原子、>PR13、Em+、Lm-又は下記(i)、(ii)、(iii)、(iv)若しくは(v)に示すいずれかの連結基を表し、
R13は、水素原子、又は炭素原子数1〜30の炭化水素基を表し、
R13で表される炭素原子数1〜30の炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
Em+はm価の陽イオンを表し、Lm-はm価の陰イオンを表し、
m≧2でAがEm+又はLm-でない場合、AはR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8又はR9で表される基の水素原子に置き換わる形で連結する。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、>NR14、又は>PR15を表し、
R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子数1〜30の炭化水素基を表し、
R14及びR15で表される基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっていてもよい。
但し、上記式(α)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内であり、式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
上記の炭素原子数1〜30の炭化水素基及び炭素原子数1〜10のアルコキシ基の水素原子はハロゲン原子で置き換わっている場合があり、
dは0〜4の整数であり、
式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R23及びR24で表される基中の水素原子は、ハロゲン原子で置き換わっている場合があり、
R23及びR24で表される基中のメチレン基は、不飽和結合、−O−、−S−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合があり、
R23は、隣接するR23同士が結合して環を形成する場合があり、
eは0〜4の数を表し、fは0〜8の数を表し、gは0〜4の数を表し、hは0〜4の数を表し、gとhの数の合計は2〜4であり、
式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(式中、X2は、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
X2で表される基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、上記式(α)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式(β)で表わされる基は炭素原子数1〜35の範囲内であり、式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
X3で表される基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
Z1、Z2、Z3及びZ4は、それぞれ独立に、上記式(α)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式(γ)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内であり、式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
X4で表される基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5は、それぞれ独立に、上記式(α)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式(δ)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内であり、式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
X5で表される基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−、−NHCO−O−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6は、それぞれ独立に、上記式(α)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式(ε)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内であり、式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
上記炭素原子数1〜30の炭化水素基が炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数3〜20のシクロアルキル基又は炭素原子数4〜20のシクロアルキルアルキル基である場合、置換基としては、以下に例示の置換基のうち、アルキル基、アリールアルキル基以外の置換基が挙げられる。
上記炭素原子数1〜30の炭化水素基が炭素原子数6〜30のアリール基である場合、置換基としては、好ましくは単環若しくは縮環構造の芳香族系炭化水素環(環構造の部分のみをいう。以下、「芳香族系炭化水素環」において同じ。)又はその連結構造の置換基としては、以下に例示の置換基のうち、アリール基以外の置換基が挙げられる。
上記炭素原子数1〜30の炭化水素基が炭素原子数2〜20のアルケニル基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基である場合、好ましい置換基としては、下記に例示の中でも単環若しくは縮環構造の芳香族系炭化水素環又はその連結構造が結合したアルキル基が挙げられる。
但し、以下に例示の置換基のうち、アルキル基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基は、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基の芳香族系炭化水素環に置換する。
複素環を含有する炭素原子数2〜20の置換基としては、以下に例示の置換基のうち、複素環を含有する基以外の置換基が挙げられる。
尚、上記炭素原子数1〜30の炭化水素基又は上記複素環を含有する炭素原子数2〜20の基が、以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めた全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。つまり、炭素原子数1〜30の炭化水素基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、置換基も含めた全体として1〜30であり、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、置換基も含めた全体として2〜30であり、また、例えば、炭素原子数1〜20のアルキル基が、炭素原子を含有する置換基を有する場合の炭素原子数の範囲は、置換基も含めた全体として1〜20である。
また、上記カルボン酸基、スルホン酸基及びリン酸基等の酸性基は、種々の陽イオンと塩を形成している場合もあり、上記置換アミノ基(例えば、ジエチルアミノ基、ジメチルアミノ基等)は、四級化した後、例えばメチル基、エチル基などの炭素数1〜10のアルキル基で四級化した後、種々の陰イオンと塩を形成している場合もある。上記陽イオンとしては、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、遷移金属カチオン、炭素原子数4以上のアンモニウム、アミジニウム、グアニジニウムカチオン等が挙げられ、陰イオンとしては、例えば、一価のものとして、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン;過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン;メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン−4−スルホン酸イオン、2−アミノ−4−メチル−5−クロロベンゼンスルホン酸イオン、2−アミノ−5−ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、パーフルオロ−4−エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、ナフタレンモノスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、ナフタレントリスルホン酸、ナフチルアミンモノスルホン酸、ナフチルアミンジスルホン酸、ナフチルアミントリスルホン酸、ナフトールモノスルホン酸、ナフトールジスルホン酸、ナフトールトリスルホン酸等の有機スルホン酸系陰イオン;チオシアン酸イオン、リンタングステンモリブデン酸イオン、リンタングステン酸イオン、リンモリブデン酸イオン、タンニン酸イオン、酒石酸イオン、パルミチン酸イオン、ステアリン酸イオン、オレイン酸イオン、リノール酸イオン、オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)カルボアニオン、テトラキスペンタフルオロフェニルボレートアニオン等が挙げられる。
(式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R8で表される炭素原子数6〜20のアリール基は、炭素原子数1〜30の炭化水素基の例として述べた上記炭素原子数6〜20のアリール基と同様である。
R8で表される炭素原子数6〜20のアリール基を置換し得るハロゲン原子は、R1、R2、R3、R4、R6及びR7で表されるハロゲン原子と同様である。
R8で表される炭素原子数6〜20のアリール基を置換し得るフッ化アルキル基としては、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル等が挙げられる。
(式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
>CR10R11としては、下記式で表される基が特に好ましい。
(式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
>NR12としては、>N−Meが特に好ましい。
式(α)において、R14及びR15で表される炭素原子数1〜30の炭化水素基は、R1、R2、R3、R4、R6及びR7で表される炭素原子数1〜30の炭化水素基と同様である。
式(α−1)において、R21及びR22で表される炭素原子数1〜10のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等が挙げられる。
式(α−1)におけるハロゲン原子は、R1、R2、R3、R4、R6及びR7で表されるハロゲン原子と同様である。
上記一般式(α−3)におけるハロゲン原子はいずれも、R1、R2、R3、R4、R6及びR7で表されるハロゲン原子と同様である。
R23及びR24で表される炭素原子数6〜20のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、2−メチルフェニルオキシ、3−メチルフェニルオキシ、4−メチルフェニルオキシ、4−ビニルフェニル二オキシ、3−iso−プロピルフェニルオキシ、4−iso−プロピルフェニルオキシ、4−ブチルフェニルオキシ、4−tert−ブチルフェニルオキシ、4−へキシルフェニルオキシ、4−シクロヘキシルフェニルオキシ、4−オクチルフェニルオキシ、4−(2−エチルヘキシル)フェニルオキシ、2,3−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジメチルフェニルオキシ、2,5−ジメチルフェニルオキシ、2.6−ジメチルフェニルオキシ、3.4−ジメチルフェニルオキシ、3.5−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,5−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,6−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2.4−ジーtert−ペンチルフェニルオキシ、2,5−tert−アミルフェニルオキシ、4−シクロへキシルフェニルオキシ、2,4,5−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基が奉げられ、
炭素原子数6〜20のアリールチオ基としては、上記炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置き換えた基等が奉げられる。
(式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びXは、上記一般式(I)と同じである。)
(式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9及びXは、上記一般式(I)と同じであり、X1、Z1及びZ2は、上記式(α)と同じである。)
R31、R32、R33、R34及びR35のうち、一つ以上は、−SO2NR36R37である。
R36及びR37は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基又はメタロセニル基を表す。
R31、R32、R33、R34、R35、R36及びR37で表される基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−OCS−、−SO2−、−SO3−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、−NH−SO2−、−N=CH−、−CH=CH―、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もある。
R31、R32、R33、R34、R35、R36及びR37で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖又は環状アルキルである場合があり、置換基を有する場合もある。
R31とR32、R32とR33、R33とR34、R34とR35及びR36とR37は、それぞれ結合して環を形成する場合があり、形成した環は置換基を有する場合もある。
R31、R32、R33、R34、R35、R36及びR37で表される炭素原子数1〜30の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基及びメタロセニル基は、それぞれ、R1、R2、R3、R4、R6及びR7で表される炭素原子数1〜30の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基及びメタロセニル基と同様である。
R31とR32、R32とR33、R33とR34、R34とR35及びR36とR37が結合して形成する環構造は、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R10とR11、R12とR1が結合して形成する環構造と同様である。
(式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びXは、上記一般式(I−1)と同じである。)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びXは、上記一般式(I)と同じであり、X1、Z1及びZ2は、上記一般式(α)と同じである。)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びXは、上記一般式(I)と同じである。)
m=3以上のポリメチン化合物も、AがR5以外と連結する場合も、下記反応式2に示されるルートに準じて合成することができる。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びXは、上記一般式(I)と同じであり、X1、Z1及びZ2は、上記式(α)と同じであり、R41、R42、R43、Anq-、q及びpは、上記反応式1と同じであり、X*は、ハロゲン原子である。)
前記ポリメチン化合物(A1)は、極大吸収波長が500nm以上である着色剤(A2)と組み合わせて使用される。なお着色剤(A2)の極大吸収波長は、クロロホルム溶媒中で測定した結果を採用する。着色剤(A2)の極大吸収波長は、700nm以下の範囲にあることが好ましく、600nm以下の範囲にあることがより好ましい。
R1a〜R4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基、または式(i)で表される基を表し、
*−R50a−Si(R29a)3 (i)
(R29aは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、複数のR29aは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50aは炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−N(R11a)−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
*は窒素原子との結合手を表す。)
R1a〜R4aにおいて、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよく、R1a及びR2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3a及びR4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5aは、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8a、−SO3R8a又は−SO2NR9aR10aを表す。
R6a及びR7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
maは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xaは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11a)4、Na+又はK+を表し、4つのR11aは同一でも異なってもよい
。
R8aは、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9a及びR10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−N(R11a)−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよく、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11aは、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
該炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−R8a、−OH、−OR8a、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2R8a、−SR8a、−SO2R8a、−SO3R8a又は−SO2NR9aR10aが挙げられ、これらの置換基が芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換していることが好ましい。これらの中でも、置換基としては、−R8a、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+及び−SO2NR9aR10aが好ましく、−R8a、−SO3 -Z+及び−SO2NR9aR10aがより好ましい。この場合の−R8aとしては、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基がより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がさらに好ましい。またこの場合の−SO3 -Z+としては、−SO3 -N+(R11a)4が好ましい。
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−N(R11a)−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
R9a及びR10aにおける該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
−SO2R8aとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R8aとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
maは、1〜4が好ましく、1又は2がより好ましい。
前記+N(R11a)4としては、4つのR11aのうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11aの合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。化合物(1a)中に+N(R11a)4が存在する場合、R11aがこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
*−R50a−Si(R29a)3 (i)
(R29aは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、複数のR29aは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50aは炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−N(R11a)−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−で置換されていてもよい。
*は窒素原子との結合手を表す。)
R29aで表される炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
R29aで表される炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
R29aとしては、ヒドロキシ基または炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基であり、特に好ましくはメトキシ基またはエトキシ基である。
nは1〜8の整数を表し、
R12aは水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、複数のOR12aは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
*は窒素原子との結合手を表す。
R12aとしては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基がより好ましい。
中でもキサンテン染料(1a)としてより好ましくは、例えば、R1a〜R4aに式(i)で表される置換基が1つ存在し残りの基が置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基である化合物(例えば、化合物(I−1)〜(I−4)、(I−13)〜(I−16)、(I−25)〜(I−28)、(I−37)〜(I−40)、(I−55)〜(I−110)、(I−117)、(I−120)等)、R1a〜R4aに式(i)で表される置換基が2つ存在し残りの基が置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基である化合物(例えば、化合物(I−49)〜(I−54)、化合物(I−111)〜(I−116)、化合物(I−119)、(I−121)、(I−122))、R1a〜R4aに2つのキシリル基を有する化合物(例えば、化合物(I−124)〜(I−146)、(I−151)、(I−153)、(I−155)、(I−156)等)、R1a〜R4aに2つのトリル基を有する化合物(例えば、化合物(I−147)、(I−150)、(I−152)、(I−154)等)、R1a〜R4aが全て置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基である化合物(例えば、化合物(I−160)〜(I−170)等)である。
また着色剤(A)の全体100質量部に対して、ポリメチン化合物(A1)と極大吸収波長が500nm以上の着色剤(A2)の合計量は、例えば、80質量部以上、好ましくは90質量部以上、より好ましくは95質量部以上であり、100質量部であってもよい。
本発明では、極大吸収波長が500nm以上の着色剤(A2)として、前記キサンテン染料(a)以外の着色剤(以下、500nm以上着色剤(b)という)も使用できる。500nm以上着色剤(b)は、顔料及び染料のいずれでもよく、トリメチンインドリウム化合物、トリメチンベンゾオキサゾリウム化合物、トリメチンベンゾチアゾリウム化合物、インドリデントリメチンチアゾニウム化合物等のトリメチンシアニン色素;ペンタメチンオキサゾリウム化合物、ペンタメチンチアゾリウム化合物等のペンタメチンシアニン色素;スクアリリウム色素;アゾメチン色素;キサンテン色素;アントラキノン色素;ジケトピロロピロール色素;アゾ色素;ピロメテン色素;アゾ金属錯体:ローダミン色素;フタロシアニン色素;ナフタロシアニン色素;ポルフィリン色素;ジピロメテン金属キレート化合物等が挙げられる。好ましい500nm以上着色剤(b)は顔料である。
500nm以上着色剤(b)又は着色剤(A3)として使用可能な顔料としては、例えば、
C.I.ピグメントイエロー1(以下、C.I.ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60、80などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;等が挙げられる。
500nm以上着色剤(b)又は着色剤(A3)として使用可能な染料には、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が含まれ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が含まれる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料(ただし、極大吸収波長が500nm以上のものを除く)、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、57、66、73、88、91、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、17、19;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、
187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54,76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料、等が挙げられる。
前記着色剤(A)は、溶解性が低かったり、分散性が低い場合、分散性向上処理を施してもよい。例えば、ポリメチン化合物(A1)や顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等を施していてもよい。
分散剤(a’)のアミン価は、好ましくは1mgKOH/g以上、より好ましくは5mgKOH/g以上であり、また好ましくは100mgKOH/g以下、より好ましくは70mgKOH/g以下である。
分散剤(b’)の酸価は、好ましくは1mgKOH/g以上、より好ましくは10mgKOH/g以上であり、また好ましくは100mgKOH/g以下、より好ましくは50mgKOH/g以下である。
分散剤(c’)のアミン価は、好ましくは1mgKOH/g以上、より好ましくは5mgKOH/g以上であり、また好ましくは100mgKOH/g以下、より好ましくは70mgKOH/g以下である。分散剤(c’)の酸価は、好ましくは1mgKOH/g以上、より好ましくは10mgKOH/g以上であり、また好ましくは100mgKOH/g以下、より好ましくは50mgKOH/g以下である。
サノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
ハロゲン化アルキル溶剤としては、四塩化炭素、四臭化炭素、トリクロロブロモメタン、トリクロロメタン等が挙げられる。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(x)(以下「(x)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(y)(以下「(y)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K2];(x)に由来する構造単位と(y)に由来する構造単位と、(x)と共重合可能な単量体(z)(ただし、(x)及び(y)とは異なる。)(以下「(z)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K3];(x)に由来する構造単位と(z)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K4];(x)に由来する構造単位に(y)を付加させた構造単位と(z)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K5];(y)に由来する構造単位に(x)を付加させた構造単位と(z)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K6];(y)に由来する構造単位に(x)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と(z)に由来する構造単位とを有する共重合体。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
合物の含有比率はモル基準で、好ましくは5:95〜95:5、より好ましくは10:90〜90:10、さらに好ましくは20:80〜80:20である。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(x)に由来する構造単位;2〜60モル%
(y)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(x)に由来する構造単位;10〜50モル%
(y)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
(x)に由来する構造単位;2〜45モル%
(y)に由来する構造単位;2〜95モル%
(z)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(x)に由来する構造単位;5〜40モル%
(y)に由来する構造単位;5〜80モル%
(z)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
(x)に由来する構造単位;2〜60モル%
(z)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(x)に由来する構造単位;10〜50モル%
(z)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]からなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤及びフッ素系界面活性剤が挙げられる。シリコーン系界面活性剤は、フッ素原子を有してもよい。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
前記着色剤(A)は、そのまま、或いはその全部又は一部を必要に応じて着色剤分散液にした後、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)と混合することで着色硬化性樹脂組成物を得ることができる。
着色剤(A)の量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分全体100質量部に対して、例えば、10質量部以上、好ましくは20質量部以上、より好ましくは30質量部以上であり、例えば、60質量部以下、好ましくは50質量部以下、より好ましくは45質量部以下である。
着色剤(A2)を用いる場合の顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
ポリメチン化合物(A1)は、予め溶剤(E)の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、通常0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
〔参考例1〕化合物No.1の製造
化合物No.1及びその中間体の製造について下記に示す。
フラスコに(4−ニトロベンゾイル)酢酸エチル(156.6g、0.66mol)、4−ヒドラジノベンゼンスルホンアミド塩酸塩(147.63g、0.66mol)、ピリジン(475.60g)を入れ、100℃で2時間攪拌後、これにメタノールを滴下して析出した固体をろ別し、減圧下、120度で溶剤留去し、中間体1Aの180.60gを得た(収率75.9%)。
2Lフラスコに1,1,2,3−テトラメチル−1H−ベンズ[e]インドリウム=ヨージド(245.86g、0.7mol)、N,N’−ジフェニルホルムアミジン(164.85g、0.84mol)、BuOH(636.1g)を加え、内温85℃で3時間反応を行った。HPLCで反応完結を確認し、水(12.6g、0.7mol)を滴下し30分攪拌後、これに酢酸エチルを滴下して析出した固体をろ別し、減圧下、80℃で乾燥し、中間体1Bの262.1gを得た(収率82.4%)。
2Lフラスコに中間体1B(113.6g、0.25mol)とピリジン(736g)を仕込み攪拌後、これに無水酢酸(38g、0.375mol)を常温で滴下し、50℃で撹拌を1時間行った。これに中間体1A(90.1g、0.25mol)を加え3時間反応後、油水分離(クロロホルム/水)を行い、取り出した水層に塩酸を酸性になるまで滴下し、ろ過をし、目的物を80.7g得た(収率54.4%)。
対応する中間体を用いて参考例1と同様の製造方法によって化合物No.2〜7及び43〜46を得た。
化合物No.1〜No.7又はNo.43〜No.46を10mg秤量し、100mlメスフラスコに入れ、これにクロロホルムを標線まで加え、超音波で10分震盪させ、均一化した溶液をホールピペットで2ml取り出し、空の100mlメスフラスコに入れた後、これにクロロホルムを標線まで加え、測定サンプルを調整した。
上記測定サンプルを日本分光製U−3900にて下記の測定を行った。即ちクロロホルムのベースラインを測定後、上記測定サンプルを光路長1cmのクォーツセルに入れ、800〜300nmの可視光領域を0.5nm間隔で300nm/minで吸光度測定し、600〜400nmで最大吸光度となる波長をλmaxとした。またλmaxの吸光度とその分子量からランベルトベールの法則を用い、モル吸光係数εを計算した。結果を[表1]に示す。
セイコーインスツルメンツ製示差熱同時熱重量測定装置TG−DTA6200を用い、試料アルミパンに化合物No.1〜No.7又はNo.43〜No.46を2mg秤量し、窒素フロー200ml/min、昇温スピード10℃/min、測定温度範囲35℃〜550℃にて、測定を行い、得られたTG曲線の重量減少0%の接線と、10%重量減少時の接線の交点から分解温度を算出した。結果を[表1]に示す。
化合物を重溶媒(DMSO−d6)にそれぞれ溶解し、1H−NMRを測定した。結果を[表2]に示す。
化合物No.3、No.4及び比較化合物No.3の酸化電位を下記の方法に従い評価した。結果を[表3]に示す。
過塩素酸テトラブチルアンモニウム(ナカライテスク製ポーラログラフィー用試薬)を脱水ジクロロメタンに0.1Mの濃度で溶解し、この溶液に色素(化合物No.3、No.4又は比較化合物No.3)を1.0×10-3Mで溶解させた。この色素溶液を電気化学セルに5ml入れ、Ag/AgCl参照電極と白金ワイヤー型対極、白金作用極を取り付け、BAS製電気化学アナライザー600Cにて−0.4V〜1.5Vまで掃引し、酸化電位のピーク値を求めた。
化合物No.2〜7若しくはNo.43〜46又は上記比較化合物No.1〜No.3の0.5質量%アセトン溶液0.4gと、ポリメチルメタクリレートの25質量%トルエン溶液3.0gを混合し、15分間超音波照射を行い、塗工液を調製した。詳細を[表4]に示す。
上記光学フィルタについて、以下の耐光性試験を行った。
光学フィルタに、キセノン耐光性試験機(ATLAS製SUNTEST CPS+)にて光を48時間照射した。光照射前後の光学フィルタの吸収極大波長における吸光度を測定し、初期値(光照射前)を100として光照射後の相対値(吸光度保持率)を算出した。吸光度保持率は高い方が好ましい。結果を[表5]に示す。
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で同定した。
式(VI)で表される化合物50部及びイソプロピルアルコール(和光純薬工業(株)製)350部を室温で混合した。得られた混合物に、ジエチルアミン(東京化成工業(株)製)18.1部を、20℃を超えない温度で滴下し、20℃で3時間攪拌した。得られた反応混合物を10%塩酸2100部に加え、固体を析出させた。析出物を濾過により取得し、得られた固体を、水で洗浄した後乾燥し、式(I−1−A)で表される化合物23.6部を得た。収率は43%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 442.1
Exact Mass: 441.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 599.2
Exact Mass: 598.2
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、1−メトキシ−2−プロピルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8又は/及び9−イルアクリレートの混合物(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部、1−メトキシ−2−プロピルアセテート80部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部を1−メトキシ−2−プロピルアセテート160部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)で測定した粘度は246mPasであった。樹脂(B−1)溶液の固形分は37.5重量%、固形分換算の酸価は115mg−KOH/gであった。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは10600、分子量分布[Mw/Mn]は2.01であった。樹脂(B−1)は、以下の構造単位を有する。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF(テトラヒドロフラン)
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
〔メロシアニン分散液a1の調製〕
ポリメチン化合物(A1):ポリメチン化合物No.1 8.0部;
アクリル系顔料分散剤 6.4部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 3.2部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 143部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させてメロシアニン分散液a1を得た。ポリメチン化合物No.1の構造は以下のとおりである。
着色剤(A2):500nm以上の着色剤(b):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 19.5部;
アクリル系顔料分散剤 6.9部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 9.9部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 145部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて顔料分散液b1を得た。
顔料分散液b1のクロロホルム中における極大吸収波長(λmax)は551nmであった。
下記成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
ポリメチン化合物(A1):メロシアニン分散液a1 161部;
着色剤(A2):顔料分散液b1 597部;
着色剤(A2):キサンテン染料(a):式(I−1)で表される化合物 8部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 19.2部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 45部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 12部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 165部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 337部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レ・ダウコーニング(株)製) 0.1部;
下記成分を混合し、着色硬化性樹脂組成物を調製した。
シアニン化合物:下記式で表される化合物(特開2009−235392号公報に記載のNK−9422、(株)林原生物化学研究所製) 8部;
着色剤(A2):顔料分散液b1 597部;
着色剤(A2):キサンテン染料(a):式(I−1)で表される化合物 8部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 22.4部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 45部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 12部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 286部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 327部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部;
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を得た。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定した。
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と三刺激値Yとを測定した。
得られた着色塗膜をオーブン中、230℃で2時間加熱した。加熱前後でxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算した。比較例1で得られた着色硬化性組成物の△Eab*を基準とし、下記式に従って、耐熱性の改善率を計算した。結果を表6に示した。
改善率(%)={(比較例1の△Eab*−実施例1の△Eab*)/比較例1の△Eab*}×100
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター(COLORED OPTICAL GLASS L38;ホヤ社製;380nm以下の光をカットする。)を配置し、耐光性試験機(サンテストCPS+:東洋精機社製)にて、キセノンランプ光を48時間照射した。
照射前後でxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算した。比較例1で得られた着色硬化性組成物の△Eab*を基準とし、下記式に従って、耐光性の改善率を計算した。結果を表6に示した。
改善率(%)={(比較例1の△Eab*−実施例1の△Eab*)/比較例1の△Eab*}×100
〔顔料分散液b2の調製〕
着色剤(A2):500nm以上着色剤(b):C.I.ピグメントレッド177(顔料) 21.5部;
アクリル系顔料分散剤 11.4部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 6.1部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 156部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて顔料分散液b2を得た。
顔料分散液b2のクロロホルム中における極大吸収波長(λmax)は562nmであった。
下記成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
ポリメチン化合物(A1):メロシアニン分散液a1 158部;
着色剤(A2):顔料分散液b1 293部;
着色剤(A2):顔料分散液b2 359部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 24.6部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 45部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 109部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 330部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部;
下記成分を混合し、着色硬化性樹脂組成物を調製した。
シアニン化合物:下記式で表される化合物(特開2009−235392号公報に記載のNK−9422、(株)林原生物化学研究所製) 8部;
着色剤(A2):顔料分散液b2 359部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 55部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 45部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 228部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 321部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部;
改善率(%)={(比較例2の△Eab*−実施例2の△Eab*)/比較例2の△Eab*}×100
〔顔料分散液b3の調製〕
着色剤(A2):500nm以上着色剤(b):C.I.ピグメントレッド242(顔料) 23.4部;
アクリル系顔料分散剤 11.9部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 5.2部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 154部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて顔料分散液b3を得た。
顔料分散液b3のクロロホルム中における極大吸収波長(λmax)は502nmであった。
下記成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
ポリメチン化合物(A1):メロシアニン分散液a1 251部;
着色剤(A2):顔料分散液b2 380部;
着色剤(A2):顔料分散液b3 244部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 31.5部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 45部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 109部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 356部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部;
下記成分を混合し、着色硬化性樹脂組成物を調製した。
シアニン化合物:下記式で表される化合物(特開2009−235392号公報に記載のNK−9422、(株)林原生物化学研究所製) 13部;
着色剤(A2):顔料分散液b3 244部;
樹脂(B):樹脂B−1(固形分換算) 36.5部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 45部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 298部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 341部;
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部;
改善率(%)={(比較例3の△Eab*−実施例3の△Eab*)/比較例3の△Eab*}×100
Claims (8)
- 着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含み、
前記着色剤(A)が式(I)で表される化合物(A1)と、クロロホルム中における極大吸収波長が500nm以上である着色剤(A2)とを含む着色硬化性樹脂組成物。
R 5 は、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R8は、炭素原子数1〜20のハロゲン化アルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、又は、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基若しくはフッ化アルキル基で置換された炭素原子数6〜20のアリール基を表し、
R 9 は、下記式(ζ)で表される基を表し、
R 31 、R 32 、R 33 、R 34 及びR 35 のうち、一つ以上は、−SO 2 NR 36 R 37 であり、
R 36 及びR 37 は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基又はメタロセニル基を表し、
R 31 、R 32 、R 33 、R 34 、R 35 、R 36 及びR 37 で表される基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−OCS−、−SO 2 −、−SO 3 −、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−SO 2 NH−、−NH−SO 2 −、−N=CH−、−CH=CH−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
R 31 、R 32 、R 33 、R 34 、R 35 、R 36 及びR 37 で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖又は環状アルキルである場合があり、置換基を有する場合もあり、
R 31 とR 32 、R 32 とR 33 、R 33 とR 34 、R 34 とR 35 及びR 36 とR 37 は、それぞれ結合して環を形成する場合があり、形成した環は置換基を有する場合もある。)
Xは、>CR10R11、酸素原子、硫黄原子又は>NR12を表し、
R10及びR11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基又はメタロセニル基を表し、
R12は、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表される基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−OCS−、−SO2−、−SO3−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、−NH−SO2−、−N=CH−、−CH=CH−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖又は環状アルキルである場合があり、置換基を有する場合もあり、
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R10とR11及びR12とR1は、それぞれ結合して環を形成する場合があり、形成した環は置換基を有する場合もあり、
mは1〜2の整数であり、
m=2の場合、複数存在するR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びXは、それぞれ同一である場合があり、異なる場合もあり、
m=1の場合、Aは、存在せず、m=2のとき、Aは、直接結合、窒素原子、>NR13、酸素原子、硫黄原子、−SO2−、−SO−、リン原子、>PR13、Em+、Lm-又は下記(i)に示される連結基を表し、
R13は、水素原子、又は炭素原子数1〜30の炭化水素基を表し、
R13で表される炭素原子数1〜30の炭化水素基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合もあり、
Em+はm価の陽イオンを表し、Lm-はm価の陰イオンを表し、
m=2でAがEm+又はLm-でない場合、Aは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8又はR9で表される基の水素原子に置き換わる形で連結する。)
(i)m=2のとき、Aは、下記式(α)で表される連結基である場合がある。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、>NR14、又は>PR15を表し、
R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子数1〜30の炭化水素基を表し、
R14及びR15で表される基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっていてもよい。
但し、上記式(α)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内であり、式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
上記の炭素原子数1〜30の炭化水素基及び炭素原子数1〜10のアルコキシ基の水素原子はハロゲン原子で置き換わっている場合があり、
dは0〜4の整数であり、
式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R23及びR24で表される基中の水素原子は、ハロゲン原子で置き換わっている場合があり、
R23及びR24で表される基中のメチレン基は、不飽和結合、−O−、−S−、又はこれらを組み合わせた基によって、酸素原子が隣り合わない条件で、置き換わっている場合があり、
R23は、隣接するR23同士が結合して環を形成する場合があり、
eは0〜4の数を表し、fは0〜8の数を表し、gは0〜4の数を表し、hは0〜4の数を表し、gとhの数の合計は2〜4であり、
式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。) - 前記化合物(A1)が式(II)で表される請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記化合物(A1)が式(III)で表される請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記着色剤(A2)が、染料である請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記染料が、キサンテン染料である請求項4に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記キサンテン染料が下記式(1a)で表される請求項5に記載の着色硬化性樹脂組成物。
R1a〜R4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基、または式(i)で表される基を表し、
*−R50a−Si(R29a)3 (i)
(R29aは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、複数のR29aは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R50aは炭素数1〜10のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−N(R11a)−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されていてもよい。
*は窒素原子との結合手を表す。)
R1a〜R4aにおいて、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−N(R11a)−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、R1a及びR2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成している場合もあり、R3a及びR4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5aは、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8a、−SO3R8a又は−SO2NR9aR10aを表す。
R6a及びR7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
maは、0〜5の整数を表す。maが2以上のとき、複数のR5aは同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xaは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11a)4、Na+又はK+を表し、4つのR11aは同一でも異なってもよい。
R8aは、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9a及びR10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−N(R11a)−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−または−NHCO−により、酸素原子が隣り合わない条件で置換されている場合もあり、R9a及びR10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11aは、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。) - 請求項1〜6のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項7に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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