JP6733280B2 - 着色剤分散液及びその製造方法、着色組成物及びその製造方法、着色硬化膜、表示素子並びに固体撮像素子 - Google Patents
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Description
テレビ用途では、従来のモニター用途に比べて、より高度な画質、すなわち、コントラスト、及び色純度の向上が求められている。コントラスト向上のために、カラーフィルタの形成に用いる着色硬化性組成物に使用する有機顔料の粒子サイズが、より微小なものが求められている。また、表示装置の色純度向上のため、該着色硬化性組成物の固形分中に占める着色剤(有機顔料等)の含有率としては、より高いものが求められている。更には、固体撮像装置の色分離性を向上する観点からも、着色剤(有機顔料等)の含有率がより高いものが求められている。
例えば、色相が良好なことから緑色画素の形成用として近年注目されている臭素化亜鉛フタロシアニン顔料については、分散性を高めるため、通常、例えば該フタロシアニン顔料の表面にその誘導体化合物で顔料表面を改質し、改質された表面に吸着しやすい極性官能基を有する低分子量の樹脂などの分散剤を用いて、顔料の分散性および分散安定性を図りつつ、顔料、表面改質剤、分散剤を含む顔料分散液を得ている。そして、得られた顔料分散液に、更にバインダー樹脂、重合性化合物、光重合開始剤及びその他成分を含有して感光性組成物とし、これを用いてフォトリソ法などによりカラーフィルタの着色パターンを形成することが行われている。
(i)(A)顔料を含む着色剤を(C)溶媒中、(B)分散剤の存在下で混合・分散する工程を含む、着色剤分散液の製造方法であって、
(B)分散剤として、(b1)アミン価がYmgKOH/gである分散剤を含む第一の分散剤(但し、Y>140)と、(b2)アミン価がXmgKOH/gである(メタ)アクリル系分散剤(但し、0<X<100である。)を含む第二の分散剤とを用いる、着色剤分散液の製造方法。
(ii)少なくとも(b1)アミン価がYmgKOH/gである分散剤を含む第一の分散剤(但し、Y>140である。)及び(C)溶媒を含む第一の分散液と、
少なくとも(b2)アミン価がXmgKOH/gである(メタ)アクリル系分散剤(但し、0<X<100である。)を含む第二の分散剤及び(C)溶媒を含む第二の分散液とを混合する工程を含む、着色剤分散液の製造方法であって、
第一の分散液及び第二の分散液のうち少なくとも一方が(A)顔料を含む着色剤を含有する、製造方法。
以下、本発明の着色剤分散液の構成成分について詳細に説明する。
−(A)着色剤−
本発明の着色組成物は(A)着色剤として顔料を含む。顔料としては着色性を有する限り特に限定されることなく使用することが可能であり、着色組成物の用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。本発明の着色組成物をカラーフィルタを構成する各色画素の形成に用いる場合、カラーフィルタには高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、有機顔料が好ましい。
C.I.ピグメントレッド57:1、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド170、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド208、C.I.ピグメントレッド224、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド264等の赤色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58、C.I.ピグメントグリーン59等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー16、C.I.ピグメントブルー79、C.I.ピグメントブルー80等の青色顔料;
C.I.ピグメントイエロー14、C.I.ピグメントイエロー74、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー109、C.I.ピグメントイエロー129、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー179、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントイエロー211、C.I.ピグメントイエロー215等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ38等の橙色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23等の紫色顔料。
本発明の着色剤分散液は、(B)成分として、(b1)アミン価がYmgKOH/gである分散剤(以下、「分散剤(b1)とも称する。」)および(b2)アミン価がXmgKOH/gである(メタ)アクリル系分散剤(以下、「分散剤(b2)とも称する。」)(但し、Y>140且つ0<X<100である。)を含む。なお、本発明における「アミン価」とは、分散剤固形分1gを中和するのに必要な酸と当量のKOHのmg数を表す。
特に、本発明の着色組成物は、特定の分散剤を組み合わせて用いることによって、従来の着色組成物と比較して分散剤の含有量を減量しても、保存安定性に優れる着色剤分散液および着色組成物を調製することができる。従って、分散剤を減量した分、着色組成物を構成する他の成分を増量することができるという利点を有する。例えば着色剤の含有割合を増量することができるので、表示素子の色純度を向上したり、固体撮像素子の色分離性を向上したりすることができる。あるいは、重合性化合物の含有割合を増量することができるので、着色硬化膜の耐溶剤性を向上することができる。
本発明における(C)溶媒としては、着色剤分散液を構成する(A)〜(B)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル;
テトラヒドロフラン等の環状エーテル;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン;
プロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ギ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の脂肪酸アルキルエステル;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド、又はラクタム
等を挙げることができる。
本発明の着色剤分散液は適宜の方法により調製することができ、例えば、(A)顔料を含む着色剤を(C)溶媒中、(B)分散剤の存在下で、場合により(D)バインダー樹脂や他の成分の一部と共に、例えばビーズミル、ロールミル等を用いて、粉砕しつつ混合・分散する方法により製造することができる。
本発明においては、(B)分散剤として、少なくとも分散剤(b1)を含む第一の分散剤と、少なくとも分散剤(b2)を含む第二の分散剤とを用いればよい。すなわち、第一の分散剤は、少なくとも分散剤(b1)を含有すれば、他の分散剤が含まれていてもよい。また、第二の分散剤は、少なくとも分散剤(b2)が含まれていれば、他の分散剤が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物は、(A)顔料を含む着色剤、(B)分散剤、(C)溶媒、(D)バインダー樹脂及び(E)重合性化合物を含有し、(B)分散剤が、(b1)アミン価がYmgKOH/gである分散剤および(b2)アミン価がXmgKOH/gである(メタ)アクリル系分散剤(但し、Y>140且つ0<X<100である。)を含む。本発明の着色組成物は、本発明の着色剤分散液を用いて調製することができ、具体的には、本発明の着色剤分散液に(D)バインダー樹脂及び(E)重合性化合物を含有して調製することができる。
本発明における(D)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(d1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(d2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタンの如き(メタ)アクリル酸エステル;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
本発明において重合性化合物とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有させることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサ−スピロ[5・5]ウンデカン、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、適宜の方法により調製することができるが、前述の方法により製造された着色剤分散液に、(E)重合性化合物と、必要に応じて(D)バインダー樹脂、(F)光重合開始剤、更に追加の(C)溶媒や他の成分を添加し、混合することにより調製する方法が好ましい。
本発明の着色硬化膜は、本発明の着色組成物を用いて形成されたものであり、具体的には、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
本発明の表示素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明の着色組成物に含まれる分散剤(b1)および分散剤(b2)のうち、アミン価の高い分散剤(b1)のほうが顔料との相互作用が強いと考えられる。従って、前記第一の着色組成物として本発明の着色組成物を用いた場合には、顔料との相互作用がより弱い分散剤(b2)が優先して酸性染料と塩交換し、顔料の分散安定性は分散剤(b1)で確保されるため、顔料が異物として析出しにくくなることが考えられる。
移染性に優れる着色硬化膜を形成する観点からは、Y+X≧190であることが好ましい。隣接する他色の画素との境界における異物の発生を少なくする観点からは、Y−X≧50であることが好ましい。なお、アミン価が相互に異なる2種以上の分散剤(b1)を用いた場合、および、アミン価が相互に異なる2種以上の分散剤(b2)を用いた場合における「Y+X」および「Y−X」の計算には、最も含有量の多い分散剤(b1)のアミン価と、最も含有量の多い分散剤(b2)のアミン価を適用するものとする。
第一の着色硬化膜、第二の着色硬化膜および第三の着色硬化膜は、赤色、緑色および青色の組み合わせであってもよいし、黄色、シアン色およびマゼンタ色の組み合わせであってもよい。また、例えば、第一の着色硬化膜が赤色硬化膜であり、第二の着色硬化膜が緑色硬化膜であり、第三の着色硬化膜が青色硬化膜であってもよいし、第一の着色硬化膜が青色硬化膜であり、第二の着色硬化膜が赤色硬化膜であり、第三の着色硬化膜が緑色硬化膜であってもよい。中でも、ハロゲン化金属フタロシアニン顔料を含む本発明の着色組成物を用いて形成された緑色硬化膜と、酸性染料を含有する赤色硬化膜又は青色硬化膜を具備する表示素子が好ましい。
本発明の固体撮像素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。また、本発明の固体撮像素子は適宜の構造を採ることができる。例えば、1つの実施の形態として、本発明の着色組成物を用いて、CMOS基板などの半導体基板上に、前述と同様の操作により着色画素(着色硬化膜)を形成することにより、特に色分離性に優れた固体撮像素子を作製することができる。
分散剤合成例1
攪拌子を備えたフラスコ内で、メチルメタクリレート30.0g、n−ブチルメタクリレート86.2g、AIBN1.5g及びピラゾール−1−ジチオカルボン酸シアノ(ジメチル)メチルエステル4.0gを、トルエン150mLに溶解し、30分間窒素バブリングを行った。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を60℃に上昇させ、この温度を24時間保持してリビングラジカル重合を行った。
分散剤合成例1において、用いる単量体の量を表1に示すように変更した以外は分散剤合成例1と同様にして、分散剤を合成した。なお表1は、分散剤を構成する単量体のモル比で表記している。
分散剤(b1−1)〜(b1−5)は分散剤(b1)に相当する。分散剤(b2−1)〜(b2−3)は分散剤(b2)に相当する。分散剤(b3)はその他の分散剤である。
上記各合成例で得た分散剤のアミン価を下記の要領で測定した。
MMA :メチルメタクリレート
nBMA:n−ブチルメタクリレート
DMMA:ジメチルアミノエチルメタクリレート
バインダー樹脂合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート29質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート30.85質量部、メタクリル酸6.06質量部(70.4mmol)、メチルメタクリレート16.67質量部(166.5mmol)、フェニルメタクリレート15.15質量部(93.4mmol)、及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.27質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂(D1)を含む溶液(固形分濃度40質量%)を得た。これを「バインダー樹脂(D1)溶液」とする。得られたバインダー樹脂(D1)は、Mwが9,700、Mnが4,800であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、シクロヘキサノン86.4質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン18.0質量部、メタクリル酸21.6質量部、トリシクロ−[5.2.1.02,6]−デカニル(メタ)アクリレート27.0質量部、2−エチルヘキシルEO変性アクリレート(東亞合成株式会社製、商品名M−120)13.5質量部及びグリセロールメタクリレート31.0質量部の混合溶液、並びにシクロヘキサノン64質量部及び2,2'−アゾビスブチロニトリル7.2質量部の混合溶液を2時間かけて各々滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合を行った。次に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製、商品名カレンズMOI)25.72質量部(グリセロールメタクリレートのモル数に対して95モル%)及び4−メトキシフェノール0.36質量部の混合溶液を空気バブリング条件下、15分かけて滴下し、この温度を保持して1.5時間付加反応を行った。その後、この溶液を室温まで冷却し、不揮発分が40質量%になるようシクロヘキサノンを加えることにより、バインダー樹脂(D2)を含む溶液(固形分濃度40質量%)を得た。これを「バインダー樹脂(D2)溶液」とする。得られたバインダー樹脂(D2)は、Mw=8,600、Mn=3,600であった。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を12質量部およびC.I.ピグメントイエロー138を3質量部、分散剤としてLPN6919(ビックケミー(BYK)社製)を固形分濃度40質量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)で希釈した溶液6.5質量部、分散剤(b3)溶液6.0質量部(固形分濃度40質量%)、バインダー樹脂(B1)溶液12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、着色剤分散液1を調製した。なお、前記の方法により測定したLPN6919(ビックケミー(BYK)社製)のアミン価は121mgKOH/gであった。
着色剤分散液1の調製直後の粘度をE型粘度計(東京計器製)を用いて測定した。次に着色剤分散液1を遮光ガラス容器に充填し、密封状態で23℃にて14日間静置した後、E型粘度計(東京計器製)を用いて再度粘度を測定した。そして調製直後の粘度に対する14日間保存後の粘度の増加率を算出し、増加率が3%未満である場合を「AA」、3%以上5%未満である場合を「A」、5%以上10%未満である場合を「B」、10%以上である場合を「C」として評価した。結果を表2に示す。
調製例1において、各成分の種類および量を表2〜3に示すように変更し、着色剤分散液2〜40を得た。そして、前記着色剤分散液の保存安定性の評価において、着色剤分散液1に代えて着色剤分散液2〜40を用いた以外は調製例1と同様にして評価を行った。結果を表2〜3に示す。
G58 :C.I.ピグメントグリーン58
G59 :C.I.ピグメントグリーン59
Y138 :C.I.ピグメントイエロー138
Y139 :C.I.ピグメントイエロー139
LPN6919:LPN6919(ビックケミー(BYK)社製)を固形分濃度40質量%となるようにPGMEAで希釈した溶液
比較例1
着色剤分散液1を100.0質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(D1)溶液12.0質量部(固形分濃度40質量%)およびバインダー樹脂(D2)溶液10.3質量部(固形分濃度40質量%)、重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)9.1質量部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(東亞合成株式会社製、商品名TO−1382)3.0質量部、光重合開始剤として2−ベンジルー2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタンー1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア369)2.5質量部およびNCI−831(株式会社ADEKA社製)1.4質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.1質量部、ならびに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート116.0質量部および3−エトキシプロピオン酸エチル40.0質量部を混合して、緑色の着色組成物(GS−1)を調製した。
着色組成物(GS−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、60秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で20分間ポストベークを行うことにより、基板上に短冊状パターンを形成した。この短冊状パターンについて、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。
次に、上記基板を、25℃のN−メチルピロリドンに3分浸漬した。浸漬後の短冊状パターンについて、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。浸漬前後での色変化、即ちΔE*abを算出し、ΔE*abの値が1.0以下の場合を「AA」、1.0より大きく2.0以下の場合を「A」、2.0より大きく3.0以下の場合を「B」、3.0より大きい場合を「C」として評価した。結果を表4〜5に示す。なお、ΔE*ab値が小さい程、耐溶剤性が良好であると言える。
着色組成物(GS−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、60秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で20分間ポストベークを行うことにより、基板上に着色硬化膜を形成した。得られた着色硬化膜について、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。
次いで、上記基板について230℃20分間の追加ベークを2回行った。追加ベークを2回行った後の基板について色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定し、2回の追加ベーク前後での色変化、即ちΔE*abを評価した。その結果、ΔE*abの値が1.5以下の場合を「A」、1.5より大きく3.0以下の場合を「B」、3.0より大きい場合を「C」として評価した。結果を表4〜5に示す。なお、ΔE*ab値が小さい程、耐熱性が良好であると言える。
着色剤分散液の保存安定性の評価において、着色剤分散液1に代えて着色組成物(GS−1)を用いた以外は同様にして、着色組成物(GS−1)の調製直後の粘度及び23℃にて14日間保存後の粘度を測定し、23℃にて14日間保存後の増加率を算出した。増加率が3%未満である場合を「AA」、3%以上5%未満である場合を「A」、5%以上10%未満である場合を「B」、10%以上である場合を「C」として、その結果を表4〜5に示す。
着色組成物(GS−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.4μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で全面露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上に緑色硬化膜(T−1)を形成した。
次に、後掲の方法により調製した青色着色組成物(BS−1)を前記緑色硬化膜(T−1)上にスピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、緑色硬化膜(T−1)上にドットパターン状の青色硬化膜(T−2)を形成した。
得られた基板について、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて倍率2万倍で観察し、緑色硬化膜(T−1)と青色硬化膜(T−2)の境界近傍における異物の発生状況を確認した。緑色硬化膜(T−1)に対して青色硬化膜(T−2)がスロープ状に形成されている領域において、一視野中に観察される異物が10個以下の場合を「A」、11個以上50個以内の場合を「B」、51個以上の場合を「C」として評価した。結果を表4〜5に示す。
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(X−1)を調製した。
また、下記式(a)で表される染料10質量部を乳酸メチル90質量部に溶解して、染料溶液(X−2)を調製した。
顔料分散液(X−1)15.6質量部、染料溶液(X−2)5.8質量部、バインダー樹脂(D1)溶液(固形分濃度40質量%)5.1質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)7.7質量部、NCI−831(株式会社ADEKA社製)2.1質量部、メガファックF−554(DIC株式会社製)0.4質量部、下記式(b)で表される化合物を0.14質量部、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート63.1質量部を混合して、青色着色組成物(BS−1)を調製した。
着色組成物(GS−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.4μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で全面露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上に緑色硬化膜(T−3)を形成した。この緑色硬化膜(T−3)について、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y1)を測定した。
次に、前記青色着色組成物(BS−1)を前記緑色硬化膜(T−3)上にスピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、この基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した。この緑色硬化膜(T−3)について、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y2)を測定した。
ΔY=Y1−Y2を算出し、ΔYの値が0.2未満の場合を「A」、0.2以上0.7未満の場合を「B」、0.7以上の場合を「C」として評価した。結果を表4〜5に示す。なお、ΔY値が小さい程、移染性が抑制されていると言え、好ましい。
着色組成物(GS−1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで100秒間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、60秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に220℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行って、基板上に緑色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
得られた画素パターン上部の平均面粗度(パターン表面の平滑性)を、デジタル・インスツルメンツ社製原子間力顕微鏡を用いて測定し、平均面粗度が30Å以下である場合を「A」、30Å超50Å以下である場合を「B」、50Å超である場合を「C」として評価した。結果を表4〜5に示す。
比較例1において、各成分の種類および量を表4〜5に示すように変更し、緑色の着色組成物(GS−2)〜(GS−43)を得た。そして、着色組成物(GS−1)に代えて着色組成物(GS−2)〜(GS−43)を用いた以外は比較例1と同様にして評価を行った。結果を表4〜5に示す。
ただし、2種類の着色剤分散液を使用した実施例25〜31および比較例11〜12においては、まず2種類の着色剤分散液を混合し、この混合液にバインダー樹脂、重合性化合物、光重合開始剤、添加剤、溶媒を混合することによって、着色組成物(GS−35)〜(GS−43)を調製した。
E1 :ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)
E2 :ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(東亞合成株式会社製、商品名TO−1382)
F1 :2−ベンジルー2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタンー1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア369)
F2 :NCI−831(株式会社ADEKA社製)
G1 :メガファックF−554(DIC株式会社製)
C1 :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
C2 :3−エトキシプロピオン酸エチル
Claims (14)
- (A)顔料を含む着色剤、(B)分散剤および(C)溶媒を含有する着色剤分散液であって、
(B)分散剤が、(b1)アミン価がYmgKOH/gである分散剤および(b2)アミン価がXmgKOH/gである(メタ)アクリル系分散剤(但し、160≦Y≦250且つ0<X<100である。)を含む、着色剤分散液。 - X<80である、請求項1に記載の着色剤分散液。
- 顔料がハロゲン化金属フタロシアニン顔料を含む、請求項1又は2に記載の着色剤分散液。
- (A)顔料を含む着色剤を(C)溶媒中、(B)分散剤の存在下で混合・分散する工程を含む、着色剤分散液の製造方法であって、
(B)分散剤として、(b1)アミン価がYmgKOH/gである分散剤(但し、160≦Y≦250)を含む第一の分散剤と、(b2)アミン価がXmgKOH/gである(メタ)アクリル系分散剤(但し、0<X<100である。)を含む第二の分散剤とを用いる、着色剤分散液の製造方法。 - 少なくとも(b1)アミン価がYmgKOH/gである分散剤(但し、160≦Y≦250)を含む第一の分散剤および(C)溶媒を含む第一の分散液と、
少なくとも(b2)アミン価がXmgKOH/gである(メタ)アクリル系分散剤(但し、0<X<100である。)を含む第二の分散剤および(C)溶媒を含む第二の分散液と
を混合する工程を含む、着色剤分散液の製造方法であって、
第一の分散液及び第二の分散液のうち少なくとも一方が(A)顔料を含む着色剤を含有する、製造方法。 - (A)顔料を含む着色剤、(B)分散剤、(C)溶媒、(D)バインダー樹脂及び(E)重合性化合物を含有する着色組成物であって、
(B)分散剤が、(b1)アミン価がYmgKOH/gである分散剤および(b2)アミン価がXmgKOH/gである(メタ)アクリル系分散剤(但し、160≦Y≦250且つ0<X<100である。)を含む、着色組成物。 - X<80である、請求項6に記載の着色組成物。
- 顔料がハロゲン化金属フタロシアニン顔料を含む、請求項6又は7に記載の着色組成物。
- 請求項4又は5に記載の製造方法により得られた着色剤分散液と、少なくとも(E)重合性化合物とを混合する工程を含む、着色組成物の製造方法。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色硬化膜。
- 請求項10に記載の着色硬化膜を具備する表示素子。
- 第一の着色硬化膜及び第二の硬化膜を有する着色硬化膜を具備する表示素子であって、
第一の着色硬化膜が請求項10に記載の着色硬化膜であり、
第二の硬化膜が酸性染料を含む着色硬化膜である、
表示素子。 - 請求項10に記載の着色硬化膜を具備する固体撮像素子。
- 第一の着色硬化膜及び第二の硬化膜を有する着色硬化膜を具備する固体撮像素子であって、
第一の着色硬化膜が請求項10に記載の着色硬化膜であり、
第二の硬化膜が酸性染料を含む着色硬化膜である、
固体撮像素子。
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