JP5515714B2 - 着色組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 - Google Patents
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Description
また、近年におけるカラーフィルタの技術分野においては、露光量を下げてタクトタイムを短縮することが主流となっているが、従来の着色感放射線性組成物を用いて形成された画素では、耐溶剤性が不十分であるという問題が顕在化しつつある。かかる問題の背景には、近年のカラー液晶表示素子に対する高コントラスト化、高輝度化および高色純度化の要求に対応すべく、着色感放射線性組成物に用いられる顔料の多くに様々な微細化処理や表面処理がなされていることや、着色感放射線性組成物中に占める顔料の含有割合がますます高くなる傾向にあること等があるものと考えられている。
したがって、本発明の感放射線性組成物は、電子工業分野における液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの製造に極めて好適に使用することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
−(A)着色剤−
本発明における(A)着色剤としては着色性を有すれば特に限定されるものではなく、カラーフィルタ等の用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、着色剤として、顔料、染料および天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタには耐熱性が求められることから、有機顔料、無機顔料が好ましい。
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
本発明においては、(A)着色剤を単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
一方、本発明の着色組成物をブラックマトリックスの形成に用いる場合、ブラックマトリックスには遮光性が要求されることから、(A)着色剤としては有機顔料またはカーボンブラックが好ましく用いられる。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホ基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。本発明の所望の効果を高めるには、酸性官能基とさらに重合性不飽和基を有する重合体を、全バインダー樹脂中、10質量%以上、さらには30質量%以上含有することが好ましい。
また、上記重合性不飽和基としては、ビニルアリール基、(メタ)アクリロイル基、アリル基等を挙げることができるが、所望の効果を高める点から(メタ)アクリロイル基が好ましい。また、酸性官能基と重合性不飽和基を有する重合体は、その側鎖に重合性不飽和基を有することが好ましい。
カルボキシル基を有する重合性不飽和化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸やマレイン酸の他、(メタ)アクリル酸にラクトン類を付加させた不飽和化合物;ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートにコハク酸、マレイン酸、フタル酸、またはそれらの無水物等の二塩基酸またはその無水物を付加させた不飽和化合物等が挙げられる。これらは複数種使用してもよい。
中でも(メタ)アクリル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルコハク酸、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートが好ましく、さらに(メタ)アクリル酸が好ましい。
水酸基とビニル基を有する重合性不飽和化合物としては、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの他、N−メチロールアクリルアミド、アリルアルコール等が挙げられる。また、酸性官能基を有する重合性不飽和化合物としては、上記バインダー樹脂(b−1)において挙げたカルボキシル基を有する重合性不飽和化合物等が挙げられる。これらは複数種使用してもよい。
バインダー樹脂(b−3)の製造に用いられる酸無水物としては、例えば無水マロン酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水グルタコン酸、無水イタコン酸、無水ジグリコール酸、無水フタル酸、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−シクロへキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、無水ジフェン酸等の多塩基酸無水物を挙げることができる。これらは複数種使用してもよい。
本発明において、バインダー樹脂の含有量は、(A)着色剤100質量部に対して、10〜1,000質量部、さらに20〜500質量部が好ましい。この場合、バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上あるいは遮光層上に残渣や地汚れが発生するおそれがあり、一方多すぎると、相対的に顔料濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
本発明における(C)多官能性単量体は、2個以上の重合可能な基を有する単量体であれば特に限定されるものではない。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、(C)多官能性単量体としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、または2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(C)多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、シルセスキオキサン(D)、即ちスルファニル基および重合性不飽和基よりなる群から選ばれる少なくとも1種を有するかご型シルセスキオキサンを含有することを特徴とする。スルファニル基(−SH)はラジカル的またはカチオン的にエチレン性不飽和結合に付加することが知られているが、本発明者らは、立体規則性のあるシルセスキオキサン構造がスルファニル基または重合性不飽和基を介して、上記(C)多官能性単量体等の架橋構造に組み込まれることにより、極めて優れた無機膜との密着性や耐溶剤性を発現することを見出した。
また、上記式において、重合性不飽和基を有する基としては、特に限定されるものではないが、ビニル基、ビニルアリール基、(メタ)アクリロキシアルキル基、アリル基が好ましく、特に(メタ)アクリロキシアルキル基が好ましく、その具体例としては、3−(メタ)アクリロキシプロピル基、2−(メタ)アクリロキシエチル基、(メタ)アクリロキシメチル基等を挙げることができる。
本発明において、上記炭素数1〜6のアルキル基としては、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、特にメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、ペンチル基が好ましい。また、上記炭素数6〜18のアリール基としては、炭素数6〜10のアリール基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。
また、上記炭素数6〜18のアリール基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基または炭素数1〜6のアルキル基等を挙げることができる。
なお、Xは、上記式において、全て同じ基であってもよいし、2種以上の異なる基であってもよい。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることにより、着色組成物に感放射線性を付与することもできる。ここでいう「放射線」は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。
本発明における(E)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記(C)多官能性単量体および場合により使用される単官能性単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
このような光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。
本発明において、O−アシルオキシム系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明においては、着色組成物中に(F)熱重合開始剤を含有せしめることにより、着色層の無機膜との密着性や耐溶剤性をさらに高めることができる。熱重合開始剤としては、例えば、アゾ系化合物、有機過酸化物、過酸化水素等を挙げることができる。これらのうち、アゾ系化合物が好ましい。
本発明の着色組成物は、必要に応じて他の添加剤をさらに含有することもできる。
上記他の添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(D)成分を必須成分とし、必要に応じて上記添加剤成分を含有するが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
前記溶媒としては、感放射線性組成物を構成する(A)〜(D)成分や添加剤成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミドまたはラクタム類
等を挙げることができる。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの高沸点溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層を有するものである。
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、赤色の着色剤が分散された本発明の着色感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
次いで、緑色または青色の着色剤が分散された各着色感放射線性組成物の液状組成物を用い、上記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像およびポストベークを行って、緑色の画素アレイおよび青色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
また、ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の着色剤が分散された着色感放射線性組成物の液状組成物を用い、上記画素の形成の場合と同様にして形成することもできる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
感放射線性組成物の液状組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常50〜200Passに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常70〜110℃で1〜10分程度である。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.1〜10μm、好ましくは0.2〜8.0μm、特に好ましくは0.2〜6.0μmである。
放射線の露光量は、好ましくは10〜10,000J/m2である。本発明の着色感放射線性組成物から形成された着色層は、600J/m2未満の露光量でも十分な耐溶剤性を有する。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
前記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
ポストベークの条件は、通常180〜280℃で10〜60分程度である。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5.0μm、好ましくは1.0〜3.0μmである。
次いで、緑色または青色の着色剤が分散された各着色組成物の液状組成物を用い、上記と同様にして、緑色の画素パターンおよび青色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
なお、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。したがって、隔壁は、通常、黒色感放射線性組成物を用いて形成される。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、ブラックマトリックスの厚さと同程度である。
本発明の着色組成物を用いて形成されたカラーフィルタは、透明導電膜あるいはSiNx膜、SiOx膜等の無機膜との密着性に優れる。
本発明のカラーフィルタは、カラー液晶表素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、透明電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
本発明のカラー液晶表示素子は、長期信頼性に優れる。
調製例1
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58/C.I.ピグメントイエロー150=60/40(質量比)混合物15.0質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)を11.2質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを73.8質量部用いて、ビーズミルにより12時間混合・分散して、着色剤分散液(A−1)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン36/C.I.ピグメントイエロー150=60/40(質量比)混合物15.0質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)を11.2質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを73.8質量部用いて、ビーズミルにより12時間混合・分散して、着色剤分散液(A−2)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントレッド242/C.I.ピグメントレッド177/C.I.ピグメントイエロー139=22/72/6(質量比)混合物15.0質量部、分散剤としてソルスパース76500(ルーブリゾール(株)社製)を4.0質量部(固形分換算)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル=80/20(質量比)混合物を固形分濃度が19質量%となるよう用いて、ビーズミルにより12時間混合・分散して、着色剤分散液(A−3)を調製した。
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル44質量部、N−フェニルマレイミド40質量部、ベンジルメタクリレート16質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300質量部に溶解し、さらに2,2’−アゾビスイソブチロニトリル8質量部およびα−メチルスチレンダイマー8質量部を仕込んで、窒素置換した。その後、ゆるやかに攪拌しつつ、窒素バブリングしながら反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して5時間重合した。
次いで、この反応溶液にメタクリル酸17質量部、p−メトキシフェノール0.5質量部およびテトラブチルアンモニウムブロマイド4.4質量部を添加し、120℃の温度で9時間反応を行った。さらに、無水コハク酸18.5質量部を添加し、100℃の温度で6時間反応を行った後、反応溶液温度を85℃に保持したまま2回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33.0質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=7,800、Mn=5,000であった。このバインダー樹脂溶液を「バインダー樹脂溶液(B−1)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3質量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15質量部、N−フェニルマレイミド30質量部、ベンジルメタクリレート35質量部、スチレン20質量部およびα−メチルスチレンダイマー(連鎖移動剤)5質量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。その後、反応溶液を100℃に昇温して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5質量部を追加し、さらに1時間重合を継続することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=32.5重量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=12,000、Mn=5,800であった。このバインダー樹脂溶液を「バインダー樹脂溶液(B−2)」とする。
合成例3
窒素雰囲気下、三口フラスコ中にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート27.1質量部および3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン23.2質量部を仕込み、撹拌しながら、60℃に加温した。この溶液にマロン酸の0.2質量%水溶液9.6質量部を添加し、60℃にて2時間反応を行った。その後、減圧下で水、メタノールを留去し、得られた生成物に対し、全量が75質量部になるまでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えた。次に、トリエチルアミン4.5質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.5質量部を混合した溶液を、滴下ロートを用いて、1時間かけて滴下した。さらに60℃で2時間反応を行い、減圧下で水、トリエチルアミンを留去することにより、スルファニルプロピル基を有するシルセスキオキサンを得た。得られたシルセスキオキサンをGPC測定した結果、Mw=5,200、Mn=2,500であった。また、液体クロマトグラフ質量分析(LC−MS)により、得られたシルセスキオキサンが、かご型シルセスキオキサンを含むことを確認した。このかご型シルセスキオキサンを「シルセスキオキサン(D−1)」とする。
特開2004−143449号公報の段落〔0030〕の記載に従って、上記式(D−1)においてRが3−メタクリロキシプロピル基である化合物、上記式(D−2)においてRが3−メタクリロキシプロピル基である化合物、上記式(D−3)においてRが3−メタクリロキシプロピル基である化合物、上記式(D−5)においてRが3−メタクリロキシプロピル基である化合物および上記式(D−6)においてRが3−メタクリロキシプロピル基である化合物を含むかご型シルセスキオキサンの混合物を得た。このかご型シルセスキオキサンを「シルセスキオキサン(D−2)」とする。
窒素雰囲気下、三口フラスコ中にプロピレングリコールモノメチルエーテル27.1質量部、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン12.6質量部および3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン5.3質量部を仕込み、攪拌しながら、50℃に加温した。この溶液にシュウ酸の0.2質量%水溶液5.8質量部を添加し、50℃にて1時間反応を行った。その後、減圧下で水、メタノールを留去し、得られた生成物に対し、全量が90質量部になるまでプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えた。次に、この溶液を撹拌しながら70℃に加温し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド25質量%水溶液4.7質量部、純水2.3質量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテル6.3質量部を混合した溶液を添加し、70℃で3時間反応を行った。得られた生成物を10℃以下に冷却し、撹拌しながら、マレイン酸の10質量%プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液14gを加えた。次に、酢酸ブチルを加え、分液ロートで3回水洗し、乾燥剤を用いて脱水した後、減圧下で水、酢酸ブチルを留去することにより、スルファニルプロピル基とメタクリロキシプロピル基を有するシルセスキオキサンを得た。得られたシルセスキオキサンをGPC測定した結果、Mw=2,150、Mn=1,750であった。また、液体クロマトグラフ質量分析(LC−MS)により、得られたシルセスキオキサンが、かご型シルセスキオキサンを含むことを確認した。このかご型シルセスキオキサンを「シルセスキオキサン(D−3)」とする。
窒素雰囲気下、三口フラスコ中にプロピレングリコールモノプロピルエーテル42.2質量部、純水4.5質量部およびトリエチルアミン3.2質量部を仕込み、攪拌しながら、55℃に加温した。3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン4.9質量部、n−ブチルトリメトキシシラン3.0質量部およびプロピレングリコールモノプロピルエーテル42.2質量部を混合した溶液を、滴下ロートを用いて、2時間かけて滴下した。さらに55℃で1時間反応を行い、減圧下でメタノール、水、トリエチルアミンを留去することにより、スルファニルプロピル基とn−ブチル基を有するシルセスキオキサンを得た。得られたシルセスキオキサンをGPC測定した結果、Mw=3,250、Mn=1,900であった。また、液体クロマトグラフ質量分析(LC−MS)により、得られたシルセスキオキサンが、かご型シルセスキオキサンを含むことを確認した。このかご型シルセスキオキサンを「シルセスキオキサン(D−4)」とする。
比較合成例1
窒素雰囲気下、三口フラスコ中に3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン32.6質量部およびn−ブチルトリメトキシシラン31.9質量部を仕込み、メチルイソブチルケトン100質量部を加えて溶解させ、得られた溶液をマグネチックスターラにより撹拌しながら60℃に加温した。この溶液に、1質量%のシュウ酸を含んだ8.6質量部のシュウ酸水溶液を1時間かけて連続的に添加し、60℃で4時間反応を行った。その後、減圧下で水、メタノール、メチルイソブチルケトンを留去した。得られた生成物をトルエンに溶解させ、分液ロートで3回水洗し、乾燥剤を用いて脱水した後、減圧下でトルエンを留去することにより、スルファニルプロピル基とn−ブチル基を有するシルセスキオキサンを得た。GPC測定により、得られたシルセスキオキサンが、ランダム型またはラダー型であることを確認した。このシルセスキオキサンを「シルセスキオキサン(d−2)」とする。
(A)着色剤として着色剤分散液(A−1)200質量部、(B)バインダー樹脂としてバインダー樹脂溶液(B−1)を90質量部、(C)多官能性単量体としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、商品名KAYARAD DPCA−60)30質量部とジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを主成分とする多官能アクリレート(日本化薬社製、商品名KAYARAD MAX−3510)30質量部、(D)成分としてシルセスキオキサン(D−1)5質量部(固形分換算)、(E)光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア369)25質量部、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール(保土ヶ谷化学工業社製、商品名B−CIM)2質量部、2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬社製、商品名CAYACURE DETX−S)2質量部、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の液状組成物(S−1)を調製した。
液状組成物(S−1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成された直径4インチのソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、ホットプレートにて90℃で1分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む放射線を600J/m2の露光量で露光した。その後、塗膜に23℃の0.04%炭酸ナトリウム水溶液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、さらに230℃で20分間ポストベークを行って、基板上に緑色の硬化膜を形成した。
得られた硬化膜上に、ITOスパッタリング装置(アルバック社製)を用いて膜厚が500ÅとなるようにITO膜を作製し、JIS K5400規格にしたがい、100個の碁盤目状にクロスカットして密着性試験を行った。碁盤目が剥がれることなく残存した個数が90個以上であれば○、80個以上90個未満であれば△、80個未満であれば×として評価した。評価結果を表2に示す。碁盤目が剥がれることなく残存した個数が90個以上であれば良好であるといえる。
液状組成物(S−1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成された直径4インチのソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、ホットプレートにて90℃で1分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む放射線を600J/m2の露光量で露光した。その後、この基板に対して23℃の0.04重量%炭酸ナトリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、さらに230℃で20分間ポストベークを行って、基板上に200×200μmのドットパターンを形成した。
得られた基板を、25℃のN−メチルピロリドンにそれぞれ30分間浸漬し、浸漬前後のドットパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、パターンに変化がなく、浸漬前後での膜厚比(浸漬後の膜厚×100/浸漬前の膜厚)が95%以上である場合を○、浸漬前後での膜厚比が95%未満であるか、あるいはパターンの一部に欠けが認められる場合を△、浸漬後にパターンが全て基板から剥がれる場合を×として、評価した。評価結果を表2に示す。
液状組成物(S−1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のクリーンオーブン内で10分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。
次いで、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む放射線を600J/m2の露光量で露光した。その後、この基板を23℃の0.04重量%炭酸ナトリウム水溶液からなる現像液に1分間浸漬して、現像したのち、超純水で洗浄して風乾し、さらに230℃で20分間ポストベークを行い塗膜を硬化させて、基板上に緑色の画素を形成した。
次いで、この画素を形成した基板とITO電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、0.018mmのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせたのち、メルク製液晶MLC6608(商品名)を注入して、液晶セルを作製した。
次いで、液晶セルを60℃の恒温層に入れて、液晶セルの電圧保持率を、東陽テクニカ製液晶電圧保持率測定システムVHR−1A型(商品名)により測定した。このときの印加電圧は5.0Vの方形波、測定周波数は60Hzである。ここで電圧保持率とは、(16.7ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧)の値である。評価結果を表2に示す。
液状組成物の各成分の種類および量を表1に示すとおりとした以外は実施例1と同様にして、液状組成物(S−2)〜(S−17)を調製した。
次いで、液状組成物(S−1)に代えてそれぞれ液状組成物(S−2)〜(S−17)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
C−1:カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、商品名KAYARAD DPCA−60)
C−2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬社製、商品名KAYARAD MAX−3510)
D−5:スルファニル基を有するかご型シルセスキオキサンの市販品(スルファニル基当量=206g/eq)
d−1:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
E−1:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア369)
E−2:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名イルガキュアOXE02)
E−3:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール(保土ヶ谷化学工業社製、商品名B−CIM)
E−4:2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬社製、商品名CAYACURE DETX−S)
E−5:1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名イルガキュア184)
F−1:アゾイソブチロニトリル(大塚化学工業社製、商品名AIBN)
Claims (6)
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂、(C)多官能性単量体、(D)スルファニル基および重合性不飽和基よりなる群から選ばれる少なくとも1種を有するかご型シルセスキオキサン、並びに(E)光重合開始剤を含有することを特徴とするカラーフィルタの着色層形成用着色感放射線性組成物。
- (A)着色剤の含有量は、当該着色組成物の全固形分中5〜70質量%である請求項1に記載のカラーフィルタの着色層形成用着色感放射線性組成物。
- (B)バインダー樹脂が酸性官能基と重合性不飽和基を有する重合体を含有するものである、請求項1又は2に記載のカラーフィルタの着色層形成用着色感放射線性組成物。
- 前記(E)光重合開始剤がO−アシルオキシム系化合物を含有するものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のカラーフィルタの着色層形成用着色感放射線性組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のカラーフィルタの着色層形成用着色感放射線性組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを具備する液晶表示素子。
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