JP7360798B2 - 着色組成物、及び、それを含有する着色レジスト組成物 - Google Patents
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Description
上述した技術では、電圧保持率に改善の余地があり、優れた遮蔽性を有しつつ、更に優れた電圧保持率を備えたブラックレジストパターンを得ることができるブラックマトリックス組成物の開発が望まれていた。
(A)下記一般式(A1)で表される顔料、及び、下記(A2)からなる群より選ばれる1つ以上を含む顔料
(A2)イソインドリン系黄色顔料及び紫色顔料に関する。
また、上記イソインドリン系黄色顔料は、C.I.ピグメントイエロー139及びC.I.ピグメントイエロー185からなる群より選ばれる1つ以上であることが好ましい。
また、上記紫色顔料は、C.I.ピグメントバイオレット23及びC.I.ピグメントバイオレット29からなる群より選ばれる1つ以上であることが好ましい。
また、本発明の着色組成物は、更に、カーボンブラックを含むことができる。
また、本発明は、本発明の着色組成物を含む着色レジスト組成物でもある。
本発明の着色組成物及び着色レジスト組成物は、ブラックマトリックス、ブラックカラムスペーサー又は黒色隔壁材料として用いられることが好ましい。
以下、本発明の着色組成物、及び、それを含有する着色レジスト組成物について詳細に説明する。
本発明の着色組成物は、顔料が、下記(A)に示す顔料、及び、C.I.ピグメントブルー60を含む。
上記顔料を用いることにより、遮光性に優れ、かつ、電圧保持率に極めて優れたブラックレジストパターンを得ることができる着色組成物とすることができる。
(A)下記一般式(A1)で表される顔料、及び、下記(A2)からなる群より選ばれる1つ以上を含む顔料
(A2)イソインドリン系黄色顔料及び紫色顔料
上記式(A1)において、遮光性の観点から、R11~R13はいずれも、水素原子であることが好ましい。
上記式(A1)で表される顔料の含有量は、遮光性の観点から、顔料の全質量に対して1~80質量%であることが好ましく、8~50質量%であることがより好ましく、10質量%以上であることがさらに好ましく、20質量%以上であることが特に好ましい。
上記イソインドリン系黄色顔料及び後述する紫色顔料を、C.I.ピグメントブルー60と組み合わせて用いることにより、着色組成物により得られるブラックレジストパターンに優れた遮蔽性と電圧保持率とを付与することができる。
上記イソインドリン系黄色顔料は、遮蔽性と電圧保持率の観点から、C.I.ピグメントイエロー139、185であることが好ましい。
なかでも、分散性と遮蔽性の観点から、C.I.ピグメントバイオレット23、29を用いることが好ましく、光漏れを好適に防止する観点から、C.I.ピグメントバイオレット29がより好ましい。
上記紫色顔料の含有量は、遮光性の観点から、顔料の全質量に対して、1~70質量%であることが好ましく、10~50質量%であることがより好ましい。15質量%以上であることが更に好ましく、20質量%以上であることが特に好ましい。
本発明の着色組成物において、上記イソインドリン系黄色顔料、及び、上記C.I.ピグメントブルー60が、所定の範囲で含有されていることにより、着色組成物を用いて得られるブラックレジストパターンにおいて、波長440nm及び波長510nmにおける光の透過率を低くすることができ、バックライトの光漏れを好適に防止することができる。その一方で、波長365nmにおける光の透過率を高くすることができ、露光時の感度を向上させることができる。また、波長650nmにおける光の透過率を好適に調整することができ、遮蔽性と見た目の黒味を好適に付与することもできる。
本発明の着色組成物は、バインダー樹脂を含む。
上記バインダー樹脂としては、カラーフィルターに使用できる部材の樹脂であれば特に制限なく使用でき、アルカリ可溶性樹脂、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、光重合性化合物(光重合性樹脂、光重合性不飽和結合を分子内に1個以上有するモノマー、オリゴマー等)等が挙げられる。これらは単独又は2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物において、上記バインダー樹脂は、全固形分に対して質量分率で、1~40質量%であることが好ましく、3~30質量%であることがより好ましい。
アルカリ可溶性共重合体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、シトラコン酸、無水シトラコン酸、シトラコン酸モノアルキルエステル等のカルボキシル基含有不飽和単量体と、スチレン、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、ジシクロペンタジエン骨格を有するモノ(メタ)アクルレート、N-フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーよりなる群から選択される少なくとも1種を反応させて得られる共重合体、及び、酸基を導入したエポキシアクリレート樹脂である。
上記アルカリ可溶性樹脂は、単独または2種以上を併用して用いることができる。アルカリ可溶性樹脂は、塗膜形成性、アルカリ現像性の点から、酸価40~200mgKOH/g、重量平均分子量1000~5万であることが好ましい。
上記アルカリ可溶性樹脂は、要求される性能に応じて、適宜1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の着色組成物は、色味を調整する観点から、カーボンブラックを含むことができる。
上記カーボンブラックとしては、アセチレンブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック、及び、ケッチェンブラック等が挙げられる。
上記カーボンブラックの具体例としては、三菱化学社製のMA7、MA8、MA11、MA14、#1000、#2350等、オリオンエンジニアドカーボンズ社製のSpecialBlack350、SpecialBlack250、SpecialBlack550、NEROX2500、NEROX3500、NEROX305等、キャボット社製のMOGUL L、REGAL400R、TPK1101R、TPK1104R、TPK1227R等、コロンビヤンカーボン社製のRAVEN1200、RAVEN1250、RAVEN1255、RAVEN1190U、RAVEN1170、RAVEN1035、RAVEN1080U、RAVEN1060U、RAVEN1100U等が挙げられる。
なかでも、pHが5以下であり、カルボキシル基等の酸性基を有する酸性カーボンブラックが好ましい。また、粒子径が20~60nmであるものが好ましい。
上記を満たす酸性カーボンブラックとしては、NEROX2500、NEROX3500、TPK1101R、TPK1104R、TPK1227R等が挙げられる。
なお、上記粒子径は、顕微鏡観察によって測定または算出した平均一次粒子径を意味する。
上記酸性カーボンブラックの含有量のより好ましい上限は、本発明の着色組成物の全顔料の質量に対して30質量%である。
なお、本発明の着色組成物は、上記酸性カーボンブラックを含まなくてもよい。
本発明の着色組成物は、顔料分散剤を含有することが好ましい。
上記顔料分散剤としては、塩基性基含有顔料分散剤であり、アニオン性界面活性剤、塩基性基含有ポリエステル系顔料分散剤、塩基性基含有アクリル系顔料分散剤、塩基性基含有ウレタン系顔料分散剤、塩基性基含有カルボジイミド系顔料分散剤、酸性基含有高分子顔料分散剤等を用いることができる。
これらの塩基性基含有顔料分散剤は、単独で用いてもよく、また、2種類以上の組み合わせを用いてもよい。中でも、良好な顔料分散性が得られる点から、塩基性基含有高分子顔料分散剤が好ましい。
(1)ポリアミン化合物(例えば、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンポリイミン等のポリ(低級アルキレンアミン)等)のアミノ基および/またはイミノ基と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステル、ポリアミドおよびポリエステルアミドよりなる群から選択される少なくとも1種との反応生成物(特開2001-59906号公報)、
(2)ポリ(低級)アルキレンイミン、メチルイミノビスプロピルアミン等の低分子アミノ化合物と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応生成物(特開昭54-37082号公報、特開平01-311177号公報)、
(3)ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等の水酸基を1個有するポリエステル類、2~3個のイソシアネート基反応性官能基を有する化合物、イソシアネート基反応性官能基と第3級アミノ基とを有する脂肪族または複素環式炭化水素化合物を順次反応させてなる反応生成物(特開平02-612号公報)、
(4)アルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物に、ポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物とを反応させた化合物、
(5)低分子アミノ化合物にポリエーテル鎖を付加させてなる反応生成物、
(6)イソシアネート基を有する化合物にアミノ基を有する化合物を反応させてなる反応生成物(特開平04-210220号公報)、
(7)ポリエポキシ化合物に遊離のカルボキシル基を有する線状ポリマーおよび2級アミノ基を1個有する有機アミン化合物を反応させた反応生成物(特開平09-87537号公報)、
(8)片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカーボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物(特開平09-194585号公報)、
(9)メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート等のメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステルから選択される少なくとも1種と、アクリルアミド、メタクリルアミド、N-メチロールアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基とポリカプロラクトン骨格を有するモノマー等の塩基性基含有重合モノマーの少なくとも1種と、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも1種との共重合体(特開平01-164429号公報)、
(10)塩基性基含有カルボジイミド系顔料分散剤(国際公開WO04/000950号公報)、
(11)3級アミノ基、4級アンモニウム塩機等の塩基性基を有するブロックと官能基を有していないブロックからなるブロック共重合体(特開2005-55814号の記載参照)
(12)ポリアリルアミンにポリカーボネート化合物をマイケル付加反応させて得られる顔料分散剤(特開平09-194585号公報)、
(13)ポリブタジエン鎖と塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(特開2006-257243号公報)、
(14)分子内にアミド基を有する側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(特開2006-176657号公報)等が挙げられる。
(15)エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、かつ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系化合物(特開2009-175613号公報)、
(16)分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、かつ、カルバゾール環及び/又はアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物であって、該化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基と、イソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合及び尿素結合との合計に対するカルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数が15~85%である化合物(特願2009-220836)。
(17)アミノ基を有するアクリレート重合物に、ポリエーテルまたは、ポリエステル側鎖を導入したグラフト共重合体。
本発明の着色組成物は、下記一般式(1)及び/又は(2)で表される顔料分散助剤、及び/又は銅フタロシアニンのスルホン化物(中和されていてもよい)である顔料分散助剤、及び/又はC.I.ピグメントイエロー138のスルホン化物(中和されていてもよい)である顔料分散助剤を含むことが好ましい。
上記顔料を分散させる際に、上記顔料分散助剤と上記顔料分散剤とを併用することにより、優れた流動性、経時安定性を得ることができる。また、上記着色組成物をブラックマトリックス、ブラックカラムスペーサー又は黒色隔壁材料用着色レジスト組成物として使用した場合、高い光学濃度を得ることが可能となる。
上記一般式(1)、(2)の「NR1R2R3R4」(M)に関して、R1、R2、R3及びR4は、同一若しくは異なって、他の置換基で置換されていてもよい炭素数1~10の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基、又は、他の置換基で置換されていてもよい炭素数6~10の芳香族炭化水素基を表す。ここで、上記飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、1-ブテニル基等のアルケニル基;エチニル基、プロピニル基等のアルキニル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。また、上記他の置換基としては、水酸基、ハロゲン、カルボキシル基、アミノ基、低級アルキル基(炭素数1~5)等が挙げられる。
なお、上記R1、R2、R3及びR4は、1個が他の置換基で置換されていても、2個以上が他の置換基で置換されていてもよい。
更に、上記一般式(1)、(2)の「m」は1以上の整数である。
上記顔料分散助剤は、上記顔料100質量部に対して、30質量部を超えたとしても、顔料分散効果が向上されないことがある。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を含むことが好ましい。
上記有機溶剤としては、上記溶剤としては、常圧(1.013×102kPa)における沸点が70~300℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素系有機溶剤、含窒素系有機溶剤等が好ましい。
本発明の着色組成物の製造法に応じて、光重合開始剤、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。
上記光重合開始剤としては特に限定されないが、例えば、ベンゾフェノン、N,N’-テトラエチル-4,4’-ジアミノベンゾフェノン、4-メトキシ-4’-ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、2,2-ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α-ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、2-クロロチオキサントン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、t-ブチルアントラキノン、1-クロロアントラキノン、2,3-ジクロロアントラキノン、3-クロル-2-メチルアントラキノン、2-エチルアントラキノン、1,4-ナフトキノン、1,2-ベンゾアントラキノン、1,4-ジメチルアントラキノン、2-フェニルアントラキノン、トリアジン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で、または2種以上を併用して用いることができる。
以上の材料を用いて着色組成物を製造する方法の一例について説明する。
上記各色の顔料について、必要に応じて、バインダー樹脂、カーボンブラック、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤及びその他の添加剤を加えて混合し、混合物を得る。
得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、各色の顔料分散組成物を得る。
次いで、得られた各色の顔料分散組成物を疑似黒色化となるように配合し、必要に応じてバインダー樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、本発明の着色組成物を得る。上記製造方法において、バインダー樹脂は、顔料分散組成物の作製時に加えることができる。また、顔料分散組成物を作製後、着色組成物の作製時に加えることもできる。
各顔料を疑似黒色化となるように配合した混合顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてバインダー樹脂、更に必要に応じて、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。
次いで、得られた顔料分散組成物に、必要に応じてバインダー樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、本発明の着色組成物を得る。上記製造方法において、バインダー樹脂は、顔料分散組成物の作製時に加えることができる。
また、顔料分散組成物を作製後、着色組成物の作製時に加えることもできる。
上記粘度が2.0mPa・s未満、又は、20.0mPa・sを超えると、塗工性に悪影響を与えることがある。
なお、上記粘度は、本発明の着色組成物をガラス瓶等に密栓し、1日保存した後にE型粘度計(東機産業社製)を用いて測定した粘度である。
上記経時安定性が0.8未満、又は、1.1を超えると、塗工性、現像性に悪影響を与えることがある。
なお、上記経時安定性は、本発明の着色組成物をガラス瓶等に密栓し、室温(25℃)において1日保存した後の25℃における粘度と、本発明の着色組成物をガラス瓶等に密栓し、40℃において7日保存した後の25℃における粘度とをE型粘度計(東機産業社製)を用いて測定し、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)として求めたものである。
本発明の着色レジスト組成物は、本発明の着色組成物を含む。
本発明の着色レジスト組成物は、本発明の着色組成物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、有機溶剤から構成され、必要に応じて重合禁止剤等の各種添加剤を適宜添加して得られるものが好ましい。
(着色組成物)
本発明の着色レジスト組成物は、本発明の着色組成物を用いて製造される。
本発明の着色組成物の含有量は、本発明の着色レジスト組成物の全固形分に対して質量分率で、20~95質量%であることが好ましく、30~90質量%であることがより好ましい。
顔料分散剤としては、上記本発明の着色組成物で記載したものを好適に使用することができる。
本発明の着色レジスト組成物において、顔料分散剤の含有量は、使用する全顔料100質量部に対して、0.1~50質量部が好ましく、1~20質量部がより好ましい。
バインダー樹脂としては、本発明の着色組成物で記載したものを好適に使用することができる。
本発明の着色レジスト組成物において、バインダー樹脂の含有量は、本発明の着色レジスト組成物の固形分中に3~50質量%であることが好ましい。
光重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾフェノン、N,N’-テトラエチル-4,4’-ジアミノベンゾフェノン、4-メトキシ-4’-ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、2,2-ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α-ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、2-クロロチオキサントン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、t-ブチルアントラキノン、1-クロロアントラキノン、2,3-ジクロロアントラキノン、3-クロル-2-メチルアントラキノン、2-エチルアントラキノン、1,4-ナフトキノン、1,2-ベンゾアントラキノン、1,4-ジメチルアントラキノン、2-フェニルアントラキノン、トリアジン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で、または2種以上を併用して用いることができる。
本発明の着色組成物において、上記光重合開始剤は、全固形分に対して質量分率で、0.1~10質量%であることが好ましく、0.5~6質量%であることがより好ましい。
光重合性モノマーとしては、エチレン性不飽和化合物等が用いられる。ここで使用されるエチレン性不飽和化合物は、重合性、架橋性等の点から、エチレン性不飽和結合を分子内に2個以上有する化合物であることが好ましい。これらの光重合性モノマーは単独で、または2種以上を併用して用いることができる。
有機溶剤としては、本発明の着色組成物で記載したものを好適に使用することができる。
本発明の着色レジスト組成物において、有機溶剤の含有量は、各材料の溶解性、顔料分散性、塗布性等の点から、本発明の着色レジスト組成物の全量に対して、5~90質量%であることが好ましい。
本発明の着色レジスト組成物には、必要に応じて、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。
本発明の着色レジスト組成物を製造する方法は、本発明の好ましい実施形態の一例であり、本発明はこれに限定されるものではない。
例えば、本発明の着色組成物に、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、有機溶剤、その他添加剤を加え、攪拌装置等を用いて攪拌混合する方法が利用できる。
上記粘度が1.0mPa・s未満、又は、30.0mPa・sを超えると、塗工性に悪影響を与えることがある。
なお、上記粘度は、本発明の着色レジスト組成物をガラス瓶等に密栓し、1日保存した後のBE型粘度計(東機産業社製)を用いて測定した粘度である。
上記経時安定性が0.8未満、又は、1.2を超えると、塗工性、現像性に悪影響を与えることがある。なお、上記経時安定性は、本発明の着色レジスト組成物を遮光ガラス瓶等に密栓し、低温(5℃)で1日保存した後の25℃における粘度と、本発明の着色組成物を遮光ガラス瓶等に密栓し、低温(5℃)において7日保存した後の25℃における粘度とをE型粘度計(東機産業社製)を用いて測定し、(5℃において7日保存した後の粘度)/(5℃で1日保存した後の粘度)として求めたものである。
上記光学濃度(OD値)が1.25以上であれば、遮蔽性が充分であると言える。
なお、上記光学濃度(OD値)は、本発明の着色レジスト組成物を用いて1μmのべタ部のみのレジストパターンを形成し、マクベス濃度計(TD-931、商品名、マクベス社製)で測定した値である。
上記波長440nm及び波長510nmにおける光の透過率が5%以下であれば、光漏れを充分に防止することができ、コントラストを好適に付与することができる。
また、本発明の着色レジスト組成物は、厚み1μmのレジストパターンを形成したときの波長365nmにおける光の透過率が1%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましい。
上記波長365nmにおける光の透過率が5%以上であれば、露光感度を向上させることができる。
また、本発明の着色レジスト組成物は、遮蔽性を好適に付与する観点から、厚み1μmのレジストパターンを形成したときの波長650nmにおける光の透過率が55%以下であることが好ましく、40%以下であることがより好ましい。
なお、上記透過率とは、着色レジスト組成物を用いてガラス基材上に厚み1μmのべタ部のみのレジストパターンを形成し、分光光度計(UV-2500PC、島津製作所社製)で測定し、透過率に換算した値である。
<顔料>
P.V.23(C.I.ピグメントバイオレット23)
P.V.29(C.I.ピグメントバイオレット29)
P.V.32(C.I.ピグメントバイオレット32)
P.R.254(C.I.ピグメントレッド254)
P.Y.139(C.I.ピグメントイエロー139)
P.Y.155(C.I.ピグメントイエロー155)
P.Y.180(C.I.ピグメントイエロー180)
P.Y.185(C.I.ピグメントイエロー185)
P.B.60(C.I.ピグメントブルー60)
P.B.15:3(C.I.ピグメントブルー15:3)
P.B.15:6(C.I.ピグメントブルー15:6)
P.O.64(C.I.ピグメントオレンジ64)ラクタムブラック:BASF社製、Irgaphor(登録商標) Black S 0100 CF(下記一般式で表される顔料)
<カーボンブラック>
TPK1104R(キャボット製、吸油量:38ml/100g、pH:2.7)
<バインダー樹脂>
BzMA/MAA(アルカリ可溶性樹脂、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、理論酸価:120mgKOH/g、質量平均分子量:10000)
<顔料分散剤>
BYK-LPN-22102(ビックケミー社製、顔料親和性基を有するセグメントとバインダー相溶性基を有するセグメントとからなるアクリル系ブロック共重合体)
<顔料分散助剤>
100ml三角フラスコに濃硫酸を30ml仕込み、マグネチックスターラーで攪拌しながらピグメントレッド2(上記式(3)及び/又は(4)で表される化合物)を10g投入し、室温で30分攪拌した。1Lビーカーに水50gと氷50gの混合物を入れ、上記の反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで30分攪拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、顔料分散助剤1(上記一般式(31)及び/又は(32)で表される化合物:M=H)12gを得た。
<有機溶剤>
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
<バインダー樹脂>
SPC-3500(アルカリ可溶性樹脂、理論酸価:60mgKOH/g、質量平均分子量:11000)
<光重合開始剤>
イルガキュア907(BASF社製、2-メチル-1[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン)とイルガキュアOXE02(BASF社製、エタノン, 1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-, 1-(O-アセチルオキシム))の1:1(質量比)混合物
<光重合性モノマー>
DPEHA(光重合性化合物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
<有機溶剤>
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
表1、3の組成(表1、3における各材料の使用量は質量%である)となるように各種材料を混合し、ビーズミルで一昼夜練肉し、実施例1~10及び21~24、比較例1~8及び17~19の着色組成物を調製した。
高速攪拌機を用いて、実施例1~10及び21~24、比較例1~8及び17~19の各着色組成物と他の材料とを表2、4の組成(表2、4における各材料の使用量は質量%である)になるように均一に混合した後、孔径1μmのフィルターで濾過し、実施例11~20及び25~28、比較例9~16及び20~22の着色レジスト組成物を得た。
実施例1~10及び21~24、比較例1~8及び17~19で得られた着色組成物、及び、実施例11~20及び25~28、比較例9~16及び20~22で得られた着色レジスト組成物について、下記の方法で流動性と経時安定性を評価し、その結果を表1~4に示した。
また、実施例11~20、比較例9~16で得られた着色レジスト組成物を塗布して、厚み1μmのレジストパターンを形成し、その光学濃度及び電圧保持率を評価し、その結果を表2に示した。
更に、実施例25~28、比較例20~22で得られた着色レジスト組成物を塗布して、厚み1μmのレジストパターンを形成し、その光学濃度及び電圧保持率を評価し、波長365、440、510及び650における光の透過率を測定し、その結果を表4に示した。
実施例1~10及び21~24、比較例1~8及び17~19で得られた着色組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温(25℃)で1日保存した後、E型粘度計(東機産業社製)を用いて25℃における粘度[mPa・s]を測定し、流動性を評価した。
及び、実施例11~20及び25~28、比較例9~16及び20~22で得られた着色レジスト組成物について、それぞれ遮光ガラス瓶に採り、密栓し低温(5℃)で1日保存した後、E型粘度計(東機産業社製)を用いて25℃における粘度[mPa・s]を測定し、流動性を評価した。
実施例1~10及び21~24、比較例1~8及び17~19で得られた着色組成物について、それぞれガラス瓶に採り、本発明の着色組成物をガラス瓶等に密栓し、室温(25℃)において1日保存した後の25℃における粘度と、本発明の着色組成物をガラス瓶等に密栓し、40℃において7日保存した後の25℃における粘度とをE型粘度計(東機産業社製)を用いて測定し、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)として求めた。
また、実施例11~20及び25~28、比較例9~16及び20~22で得られた着色レジスト組成物について、遮光ガラス瓶等に密栓し、低温(5℃)で1日保存した後の25℃における粘度と、本発明の着色組成物を遮光ガラス瓶等に密栓し、低温(5℃)において7日保存した後の25℃における粘度とをE型粘度計(東機産業社製)を用いて測定し、(5℃において7日保存した後の粘度)/(5℃で1日保存した後の粘度)として求めたものである。
実施例11~20及び25~28、比較例9~16及び20~22の着色レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚1μmとなるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークを行い、ベタ部のみで形成されたブラックレジストパターンを得た。得られた各ベタ部のブラックレジストパターンの光学濃度(OD値)をマクベス濃度計(TD-931、商品名、マクベス社製)で測定した。
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜を有し、ITO(インジウム-酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板を用意した。
実施例11~20及び25~28、比較例9~16及び20~22の着色レジスト組成物を、上記ソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のクリーンオーブン内で3分間プレベークを行って、膜厚3.0μmの塗膜を形成した。
次いで、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を500J/m2の露光量で露光した。
その後、この基板を23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液に浸漬して、現像したのち、超純水で洗浄して風乾し、さらに230℃で30分間ポストベークを行い、塗膜を硬化させて、基板上に黒色の硬化膜(ブラックレジストパターン)を形成した。
次いで、上記ブラックレジストパターンを用いて作製した液晶セルを60℃の恒温層に入れて、液晶セルの電圧保持率を、東陽テクニカ製液晶電圧保持率測定システムVHR-1A型(商品名)により測定した。このときの印加電圧は5.0Vの方形波、測定周波数は60Hzである。ここで電圧保持率とは、(16.7ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧)の値である。
実施例25~28、比較例20~22の着色レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚1μmとなるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分ポストベークを行い、ベタ部のみで形成されたブラックレジストパターンを得た。
得られた各ベタ部のブラックレジストパターンの吸光度を分光光度計(UV-2500PC、島津製作所社製)で測定し、透過率に換算した。
また、実施例に係る着色レジスト組成物は、OD値が1.20以上、かつ、電圧保持率が80%以上であり、遮光性と電圧保持率とにおいて優れることが確認された。
更に、イソインドリン系黄色顔料とC.I.ピグメントブルー60とを特定の含有量で用いた実施例25~28に係る着色レジスト組成物は、波長440nm及び波長510nmにおける光の透過率が5%以下、かつ、波長365nmにおける光の透過率が10%以上であり、光漏れを好適に防止でき、かつ、露光感度にも優れることが確認された。
一方で、比較例に係る着色組成物及び着色レジスト組成物では、遮光性に優れ、かつ、電圧保持率にも優れるものはなかった。
また、比較例に係る着色レジスト組成物では、光漏れを防止でき、かつ、露光感度にも優れたものはなかった。
本発明の着色組成物及び着色レジスト組成物は、ブラックマトリックス、ブラックカラムスペーサー又は黒色隔壁材料として好適に用いることができる。また、OLEDディスプレイや有機ELディスプレイの黒色隔壁材料としても用いることができる。
Claims (4)
- 顔料及びバインダー樹脂を含み、
前記顔料が、下記(A2)に示す顔料、及び、C.I.ピグメントブルー60を含み、カーボンブラックを含まない
ことを特徴とする着色組成物。
(A2)C.I.ピグメントイエロー185及びC.I.ピグメントバイオレット29 - 前記C.I.ピグメントイエロー185を含むイソインドリン系黄色顔料の含有量は、顔料の全質量に対して質量分率で8質量%以上であり、前記C.I.ピグメントブルー60の含有量は、顔料の全質量に対して質量分率で10質量%以上である請求項1に記載の着色組成物。
- 請求項1又は2に記載の着色組成物を含む着色レジスト組成物。
- ブラックマトリックス、ブラックカラムスペーサー又は黒色隔壁材料として用いられる請求項1又は2に記載の着色組成物、又は、請求項3に記載の着色レジスト組成物。
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