JP6834606B2 - カラーフィルタ用顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
一般式(2)
本発明の顔料組成物は、下記一般式(1)で表される置換基数の異なる2種類の顔料誘導体とを含むことを特徴とする。置換基数nが1であるものを顔料誘導体(D1)とし、nが2であるものを、顔料誘導体(D2)とし、(D1):(D2)を質量比60:40〜80:20の特定比率で含む顔料組成物を用いることで、優れた分散性(コントラスト、明度、粘度)と耐熱性を達成することができる。
置換基数nが1であるものを顔料誘導体(D1)とし、顔料誘導体(D1)として好ましくは、下記一般式(2)又は(3)で表される構造である。
本願の顔料誘導体の合成方法に特に制限はないが、一例としては、PR177と、パラホルムアルデヒドと、2−クロロアセトアミドのようなアミン化合物とを酸性条件下で反応させることで、主に下記いずれかの反応経路を経て目的の構造が得られる。
第一の反応経路としては、アミドメチロールの芳香族求電子置換反応によるものが考えられる。これはフェノール樹脂の製造にも利用されている反応で一般的に広く知られている(非特許文献1)。まずパラホルムアルデヒドの酸分解によって生じたホルムアルデヒドと2−クロロアセトアミドが反応し、アミドメチロールを形成する。このアミドメチロールが、アミノ基によって反応活性化されたオルト位のプロトンと脱水反応し(芳香族求電子置換反応)、C.I.ピグメントレッド177と結合すると考えられる(非特許文献2)。
第二の反応経路としては、イミニウムイオン中間体を経るマンニッヒ反応によるものが考えられる。まずパラホルムアルデヒドの酸分解によって生じたホルムアルデヒドとC.I.ピグメントレッド177のアミノ基が反応し、イミニウムイオンを形成する。これは不安定な化合物であるため、直ちに2−クロロアセトアミドと求核反応を起こし、結合すると考えられる(非特許文献3)。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表される顔料誘導体2種を含有する顔料組成物を含む着色剤、バインダー樹脂及び有機溶剤を含む。
本発明における着色剤は、前述の一般式(1)で表される顔料組成物を含むことを特徴とするが、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で、上記顔料組成物以外にも、下記のその他色素を併用してもよい。含有してもよいその他色素としては、顔料、染料が挙げられ、顔料が好ましい。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメント レッド7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、122、146、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、246、254、255、264、270、272、273、274,276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287または臭素化ジケトピロロピロール顔料等の赤色顔料、
染料としては、赤色染料、橙色染料または黄色染料が挙げられる。赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)、ジスアゾ系、アントラキノン系、シアニン系、等が挙げられる。特にキサンテン染料が好ましい。
本発明の顔料組成物及び顔料(以下、顔料と略することがある。)は、着色組成物とした場合に高い輝度及び高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリング処理やアシッドペースティング処理等により、顔料粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用として好適に使用することができる。TEM(透過型電子顕微鏡)により求められる顔料の平均一次粒子径は、顔料担体中への分散性を高めるために、10nm以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、50nm以下であることが好ましい。
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂は、顔料組成物を分散するものであって、従来公知の熱可塑性樹脂、及び熱硬化性樹脂等が挙げられる。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に顔料組成物担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物の各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
顔料組成物を顔料組成物担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料組成物の分散に優れ、分散後の顔料組成物の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料組成物を顔料組成物担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率(輝度)の高いカラーフィルタが得られる。
本発明に用いられる色素誘導体としては、有機顔料を母体骨格とし、公知の方法により有機顔料に塩基性基、酸性基、またはフタルイミドメチル基を導入した化合物も用いることができる。有機顔料は、具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等が挙げられる。 また、一般に色素とは呼ばれていないフタルイミド系、ナフタレン系、ナフトキノン系、アントラセン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開平06−306301号公報、特開2001−220520号公報、特開2003−238842号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは2種類以上を混合して用いることができる。
樹脂型分散剤は、顔料組成物に吸着する性質を有する顔料組成物への親和性部位と、顔料組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して顔料組成物担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、顔料組成物を、有機溶剤と、必要に応じて、バインダー樹脂、分散助剤、またはその他色素等を混合した後、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料組成物とその他色素等を同時に顔料組成物担体に分散しても良いし、別々に顔料組成物担体に分散したものを混合しても良い。
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。
本発明の感光性着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、必要に応じて光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
さらに、本発明の感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
また、本発明の感光性着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の感光性着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物及び感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物及び感光性着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明の化合物を含有する着色組成物または感光性着色組成物から形成される。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「HLC−8120GPC」において、分離カラムを4本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「TSK−GEL SUPER H5000」、「H4000」、「H3000」、及び「H2000」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
下記条件のLC−MASS(質量分析)を行い、nが1である顔料誘導体(D1)のピークの合計面積比と、nが2である顔料誘導体(D2)のピークの合計面積比を(D1)と(D2)の質量比として算出した。
《分析条件》
質量分析装置:UPLC H−Class/XevoTQD(日本ウォーターズ株式会社製)
カラム:Symmetry C18 5micron(日本ウォーターズ株式会社)
溶離液:(A)0.05mol/l CH3COONH4水溶液、(B)DMF
勾配条件:(A):(B)=87:13(体積比)で1分保持した後、5分かけて(A):(B)=87:13から(A):(B)=5:95(体積比)へ変更し、その後(A):(B)=5:95(体積比)で3分保持する。
流速:0.400ml/分
注入量:1μl
カラム温度:35℃
測定波長:300nm
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
(微細顔料(PR177−1)の製造)
ジアントラキノン系顔料(C.I.Pigment Red 177)150部、塩化ナトリウム1500部、及びジエチレングリコール250部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過及び水洗をして食塩及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより、138部のアントラキノン系の微細顔料(PR177−1)を得た。
150部のC.I.ピグメントレッド254、塩化ナトリウム1500部、及びジエチレングリコール250部の混合物を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所)を使用し、60℃で10時間混練した。次に、この混練物を5000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とした。濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して、135部の微細顔料(PR254−1)を得た。
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで8時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、着色組成物(PR254−1P)を作製した。
微細顔料(PR254−1) :11.0部
誘導体A : 1.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :48.0部
[実施例1](顔料組成物(Xa−1)の製造)
98%硫酸110部に、C.I.ピグメントレッド177(「Cinilex Red SR3C」CINIC Chemicals社製)11部を10℃以下で加え、攪拌して溶解させた。続いて10℃以下で2−クロロアセトアミド23.1部及びパラホルムアルデヒド8.9部を加え、10℃で3時間攪拌した後、氷水中に投入し、濾過、水洗して、顔料組成物の水ペーストを得た。上記水ペーストを水400部にリスラリーしジエチルアミン9.1部を加え、70℃で2時間攪拌させた後、濾過、水洗、乾燥して、一般式(2)〜(6)の置換基が表1に示すとおり、R1=エチル基、R2=エチル基、R3=水素、k=1、m=0である、下記式(2)a〜(6)aで表される構造を有する顔料組成物(Xa−1)の赤色粉末を得た。LC−MASS(質量分析)の結果、nが1である顔料誘導体(D1):nが2である顔料誘導体(D2)の質量比は、80:20であった。
実施例1の10℃で3時間撹拌する工程を、20℃で3時間撹拌に変更した以外は、実施例1と同様な反応を行い、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xa−2)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、69:31であった。
実施例1の10℃で3時間撹拌する工程を、30℃で3時間撹拌に変更した以外は、実施例1と同様な反応を行い、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xa−3)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、60:40であった。
実施例2のジエチルアミン9.1部を2−ピペコリン12.3部に変更した以外は、実施例2と同様な反応を行い、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xa−4)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、65:35であった。
実施例2のジエチルアミン9.1部をシクロヘキシルアミン12.3部に変更した以外は、実施例2と同様な反応を行い、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xa−5)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、66:34であった。
実施例2のジエチルアミン9.1部をジエチルアミノエチルアミン14.4部に変更した以外は、実施例2と同様な反応を行い、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xa−6)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、71:29であった。
実施例2のジエチルアミン9.1部をジメチルアミノプロピルアミン12.6部に変更した以外は、実施例2と同様な反応を行い、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xa−7)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、68:32であった。
実施例2のジエチルアミン9.1部をジエチルアミノプロピルアミン16.1部に変更した以外は、実施例2と同様な反応を行い、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xa−8)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、73:27であった。
実施例2のジエチルアミン9.1部をジブチルアミノプロピルアミン23.1部に変更した以外は、実施例2と同様な反応を行い、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xa−9)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、71:29であった。
実施例7の2−クロロアセトアミド23.1部を、2−クロロ−N−メチルアセトアミド26.6部に変更した以外は、実施例7と同様な反応を行い、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xa−10)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、69:31であった。
実施例8の2−クロロアセトアミド23.1部を、2−クロロ−N−メチルアセトアミド26.6部に変更した以外は、実施例8と同様な反応を行い、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xa−10)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、72:28であった。
実施例9の2−クロロアセトアミド23.1部を、2−クロロ−N−メチルアセトアミド26.6部に変更した以外は、実施例9と同様な反応を行い、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xa−10)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、73:27であった。
98%硫酸110部に、C.I.ピグメントレッド177(「Cinilex Red SR3C」CINIC Chemicals社製)11部を30℃以下で加え、攪拌して溶解させる。続いて30℃以下で2−クロロアセトアミド9.5部及びパラホルムアルデヒド4部を加え、25℃で2時間攪拌した後、さらに60℃で4時間攪拌してから氷水中に投入し、ろ過、水洗しC.I.ピグメントレッド177誘導体の水ペーストを得た。上記水ペーストを水400部にリスラリーしジエチルアミン7部を加え、70℃で2時間攪拌させた後、ろ過、水洗、乾燥して、一般式(2)〜(6)における置換基が表1に示すとおりである、一般式(2)〜(6)に該当する構造を有する顔料組成物(Xb−1)の赤色粉末を得た。(D1):(D2)の質量比は、52:48であった。
[実施例13](顔料組成物(Xa−13)の製造)
135部のC.I.ピグメントレッド177、15部の顔料組成物(Xa−1)、塩化ナトリウム1500部、及びジエチレングリコール250部の混合物を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所)を使用し、60℃で10時間混練した。次に、この混練物を5000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とした。濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して、134部の顔料組成物(Xa−13)を得た。
90部のC.I.ピグメントレッド177、及び10部の顔料組成物(Xa−1)を1000部の98%硫酸に20℃を超えない条件で徐々に投入し、1時間攪拌した。その後、貧溶媒として準備した10000部の水を撹拌している状態で、接触時の温度が50℃以上にならないように徐々に硫酸溶液を注入した。析出させた顔料を濾過、水洗し、乾燥、粉砕して、97部の顔料組成物(Xa−14)を得た。
[実施例15](着色組成物(RP−1)の作製)
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズを用いて、ピコミル(浅田鉄工社製)で8時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−1)を作製した。
微細顔料(PR177−1) :10.8部
顔料組成物(Xa−1) : 1.2部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :48.0部
(着色組成物(RP−2)〜(RP−18)の作製)
微細顔料(PR177−1)及び顔料組成物(Xa−1)を、表3に記載の材料にそれぞれ変更した以外は、着色組成物(RP−1)と同様にして、着色組成物(RP−2)〜(RP−18)を作製した。
[実施例30]
(感光性着色組成物(RR−1)の作製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物(RR−1)を作製した。
着色組成物(PR254−1P) :21.5部
着色組成物(RP−1) :21.5部
アクリル樹脂溶液2 :17.8部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) : 2.3部
光重合開始剤(BASF社製「IRGACURE OXE 02」) : 0.5部
PGMAc :35.8部
(感光性着色組成物(RR−2〜18)の作製)
着色組成物(RP−1)及び着色組成物(PR254−1P)を、表4に記載の着色組成物にそれぞれ変更した以外は、感光性着色組成物(RR−1)と同様にして、感光性着色組成物(RR−2)〜(RR−18)を作製した。なお、2種類の着色組成物の配合量は、合計43.0部で固定し、塗膜とした際にC光源でx=0.658、y=0.323の色度になるように比率を変更した。
得られた感光性着色組成物(RR−1〜18)について、粘度特性、明度、コントラスト比、着色力、耐熱性の評価を下記方法で行った。結果を表4に示す。
得られた感光性着色組成物を、透明基板上に乾燥塗膜が約2.5μmとなるように塗布し、先述のストライプ状のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去してストライプ状のパターンを形成した。その後、オーブンで230℃20分加熱焼成した。その後、ITO(酸化インジウムスズ)膜を平均膜厚1500オングストロームの厚さになるようにスパッタリング法を用いて成膜した。得られた塗膜のC光源での色度1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで230℃3時間加熱し、C光源での色度2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔE*abを算出し、塗膜の耐熱性を評価した。
ΔE*ab=[[L*(2)−L*(1)]2+[a*(2)−a*(1)]2+[b*(2)−b*(1)]2]1/2
○:ΔE*abが1.0未満
△:ΔE*abが1.0以上3.0未満
×:ΔE*abが3.0未満
得られた感光性着色組成物について、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。別途、当該顔料分散体25gを、ガラス容器中密閉状態で、40℃、24時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度とした。
○:粘度変化率が±10%未満で、沈降物を生じなかった場合。
△:粘度変化率が±10%以上20%未満で、沈降物を生じなかった場合。
×:粘度変化率が±20%以上、又は粘度変化率が±20%未満であっても沈降物を生じていた場合。
得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に、C光源においてx=0.658、y=0.323になるような膜厚に塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。さらに、230℃で60分加熱することで赤色塗膜を得た。その後、得られた塗膜の明度Y(C)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。明度Y(C)に関しては、0.2ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比は低くなる。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。また、コントラスト比測定には明度Y(C)評価時と同様の方法で得られた赤色塗膜を使用した。
着色力は、明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、塗膜の膜厚測定により評価した。得られた塗膜の膜厚の測定は、表面形状測定装置『Dektak8(Veeco社製)』を用いて測定を行った。目的の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れていると言える。
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物(RR−11)を使用した。
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで8時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、緑色着色組成物(GP−1)を作製した。
緑色顔料(C.I.ピグメント グリーン 58) : 6.8部
黄色顔料(C.I.ピグメント イエロー 150) : 5.2部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) : 1.0部
アクリル樹脂溶液1 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :52.0部
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物(GR−1)を作製した。
緑色着色組成物(GP−1) :42.0部
アクリル樹脂溶液2 :13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) : 2.8部
光重合開始剤(BASF社製「IRGACURE OXE 02」) : 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) : 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート :39.6部
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで8時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物(BP−1)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメント ブルー 15:6) : 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメント バイオレット 23) : 4.8部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) : 1.0部
アクリル樹脂溶液1 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :52.0部
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物(BR−1)を作製した。
青色着色組成物(BP−1) :34.0部
アクリル樹脂溶液2 :15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) : 3.3部
光重合開始剤(BASF社製「IRGACURE OXE 02」) : 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) : 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート :45.1部
Claims (6)
- 下記一般式( 1 )で表され、かつn=1である顔料誘導体(D1)及び、
下記一般式( 1 )で表され、かつn=2である顔料誘導体(D2)を含有するカラーフィルタ用顔料組成物であり、
前記顔料誘導体(D1):前記顔料誘導体(D2)の質量比が、60:40〜80:20であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物。
一般式(1)
- 顔料誘導体(D1)が、下記一般式(2)または下記一般式(3)で表される構造であり、顔料誘導体(D2)が、下記一般式(4)、(5)又は(6)で表される構造である、請求項1に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
一般式(2)
- 請求項1または2に記載のカラーフィルタ用顔料組成物を含む着色剤、バインダー樹脂及び有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物。
- 着色剤が、C.I.ピグメントレッド177を含有する請求項3に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方を含有する請求項4に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項3〜5のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
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