JP6269176B2 - 顔料添加剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
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X3は、−OR1、−NR3R4、−O-、下記式(a)、下記式(b)、または下記式(c)で表される基である。R1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはアリル基である。
X3が−O-である場合、対イオンMは、金属イオン、または第4級アンモニウムイオンである。]
先ず、一般式(1)で表される顔料添加剤の置換基について説明する。
X3は、−OR1、−NR3R4、−O-、下記式(a)、下記式(b)、または下記式(c)で表される基である。R1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはアリル基である。
X3が−O-である場合、対イオンMは、金属イオン、または第4級アンモニウムイオンである。]
X1、X2が、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−SR2、−CONR8R9、−SO2NR10R11、式(a)または式(b)で表される基であり、
R1およびR2が、水素原子、アルキル基、アリール基であり、
R3およびR4が、水素原子、アルキル基であり、
R5およびR6が、アルキル基、アリール基であり、
R7が、アルキル基、アリール基、アリル基であり、
R8、R9、R10、R11が、水素原子、アルキル基、アリール基であり、
中でも、
式(a)中、R12、R13が、アルキル基であり、nが、1〜4である。
次に、本発明に使用する顔料について説明する。本発明に使用される顔料は、業界公知の顔料を用いる事ができ、有機顔料であっても無機顔料であっても構わないが、有機顔料が好ましく、ジケトピロロピロール顔料がより好ましい。
本発明の顔料組成物は、着色組成物とした場合に高い輝度および高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリングやアシッドペースティング処理等により、顔料粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用として好適に使用することができる。TEM(透過型電子顕微鏡)により求められる顔料の平均一次粒子径は、顔料担体中への分散性を高めるために、10nm以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、50nm以下であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、本発明の一般式(1)で表される顔料添加剤と顔料からなる顔料組成物、バインダー樹脂、および有機溶剤を含み、必要に応じて、分散助剤、および着色剤以外の色素等も含むことができる。
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂は、顔料組成物を分散するものであって、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂等が挙げられる。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に顔料組成物担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物の各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
顔料組成物を顔料組成物担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料組成物の分散に優れ、分散後の顔料組成物の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料組成物を顔料組成物担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率(輝度)の高いカラーフィルタが得られる。
本発明に用いられる色素誘導体としては、有機顔料を母体骨格とし、公知の方法により有機顔料に塩基性基、酸性基、またはフタルイミドメチル基を導入した化合物も用いることができる。有機顔料は、具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等が挙げられる。 また、一般に色素とは呼ばれていないフタルイミド系、ナフタレン系、ナフトキノン系、アントラセン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開平06−306301号公報、特開2001−220520号公報、特開2003−238842号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは2種類以上を混合して用いることができる。
樹脂型分散剤は、顔料組成物に吸着する性質を有する顔料組成物への親和性部位と、顔料組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して顔料組成物担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で下記の顔料あるいは染料を併用してもよい。
キサンテン系酸性染料としては、C.I.アシッドレッド51、C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ローズベンガルB、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9などが、
キサンテン系塩基性染料としては、C.I. ベーシック レッド 1、C.I. ベーシック レッド8、C.I. ベーシック バイオレット 10などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、顔料組成物を、バインダー樹脂、有機溶剤と、必要に応じて、分散助剤、またはその他色素等を混合した後、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料組成物とその他色素等を同時に顔料組成物担体に分散しても良いし、別々に顔料組成物担体に分散したものを混合しても良い。
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。
本発明の感光性着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、必要に応じて光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
また、本発明の感光性着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の感光性着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物および感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物および感光性着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のアゾ顔料を含有する着色組成物または感光性着色組成物から形成される。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
顔料分散剤の構造決定および同定に際しては、元素分析および質量分析を用いた。元素分析は、パーキン・エルマー社製2400 CHN Element Analyzerを用いた。質量分析は、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI−TOF MS Autoflex III TOF/TOFを用いた。
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、分離カラムを4本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「TSK−GEL SUPER H5000」、「H4000」、「H3000」、および「H2000」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80mlおよび水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業社製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
本発明の顔料添加剤は、下記の反応経路で製造したが、本発明はこれによって限定されるものではない。
(顔料添加剤1(A−1)の製造)
アセト酢酸エチル48.4部(0.372mol)をヘプタン55部とトルエン14部の混合液に投入し、5℃以下まで冷却した。撹拌しながら水125部に前記混合溶液を添加後、さらに33%NaOH水溶液16部を加え、白色懸濁液を得た。この白色懸濁液に、10℃以下、pHを12に維持しながら、原料1であるp−クロロベンゾイルクロライド70部(0.400mol)、33%NaOH水溶液67部を別々に滴下後、35℃で1時間撹拌した。析出物をろ過し、トルエン200部で洗浄後、1時間、室温で減圧乾燥後、黄色固体を得た。
10%アンモニア水溶液533部に塩化アンモニウム27.8部(0.502mol)を加え、撹拌しながら、得られた黄色固体を加え、45℃で1時間撹拌した。この混合液を5℃以下まで冷却し、析出物をろ過し、イオン交換水100部で洗浄し、一晩、室温で減圧乾燥後、薄い黄色固体44.4部を得た。
アセトン95部、ジエチルエーテル57部の混合溶液に、得られた黄色固体22.7部(0.100mol)、クロロ酢酸エチル13.5部(0.110mol)、炭酸カリウム15.1部(0.110mol)、ヨウ化ナトリウム2.0部(0.025mol)を加えた懸濁液を5時間還流した。この懸濁液をろ過したろ液と、ろ過残渣をアセトン79部で抽出した溶液との混合溶液を溶媒溜去し、白色固体30.5部を得た。
得られた白色固体30.5部(0.098mol)を酢酸95部に溶解し、酢酸アンモニウム78.1部(1.014mol)を加え、2時間還流した。この反応液を氷水50部に撹拌しながら滴下した。析出物をろ過し、イオン交換水100部で洗浄し、一晩、70℃で乾燥後、顔料添加剤1(A−1)である薄い黄色固体20.5部を得た。
(顔料添加剤2〜24(A−2〜24)の製造)
原料1のp−クロロベンゾイルクロライドを、同物質量の表1〜7に示す原料1に変更した以外は、実施例1と同様にして、顔料添加剤2〜24(A−2〜24)を得た。
(顔料添加剤25(A−25)の製造)
10%炭酸カルシウム水溶液40部とメタノール10部の混合溶液に顔料添加剤1(A−1)10.0部(0.376mol)を加え、90℃で1時間撹拌した後、析出物をろ過し、70℃の温水で洗浄し、一晩、70℃で乾燥した。得られた化合物全量をジメチルホルムアミド0.14部(0.002mol)とトルエン40部の混合液に加え、70℃まで昇温し、塩化チオニル5.7部を滴下し、70℃で1時間撹拌した後、残存した塩化チオニルを溜去した。この反応液を室温まで冷却した後、原料2であるt−ブタノール2.9部(0.039mol)とテトロヒドロフラン50部の混合溶液に加えた。室温を維持しながら、この混合溶液にトリエチルアミン4.0部(0.039mol)を滴下した後、50℃で2時間撹拌した。この反応液を5℃以下まで冷却した後、析出物をろ過し、少量のテトロヒドロフランで洗浄した。得られた析出物を1%の炭酸ナトリウム水溶液150部に加え、1時間撹拌後、析出物をろ過し、イオン交換水100部で洗浄した後、一晩、70℃で乾燥後、顔料添加剤25(A−25)である薄い黄色固体10.7部を得た。
(顔料添加剤26〜47(A−26〜47)の製造)
原料2のt−ブタノールを、同物質量の表1〜7に示す原料2に変更した以外は、実施例25と同様にして、顔料添加剤26〜47(A−26〜47)を得た。
(顔料添加剤48(A−48)の製造)
トルエン40部に、顔料添加剤1(A−1)10.0部(0.376mol)、ジメチルホルムアミド0.14部(0.002mol)を加え、70℃まで昇温し、塩化チオニル5.7部を滴下し、70℃で1時間撹拌した後、残存した塩化チオニルおよびトルエンを溜去した。この濃縮物を5%の水酸化ナトリウム水溶液150部に加え、1時間撹した。この反応液に、pHを10に維持しながら、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド10.3部(0.039mol)を加え、50℃で1時間撹拌した。析出物をろ過し、イオン交換水100部で洗浄した後、一晩、70℃で乾燥後、顔料添加剤48(A−48)である薄い黄色固体10.7部を得た。
(顔料添加剤49〜56(A−49〜56)の製造)
ドデシルトリメチルアンモニウムクロライドを、同物質量の表1〜7に示す原料2に変更した以外は、実施例48と同様にして、顔料添加剤49〜56(A−49〜56)を得た。
[製造例1]
(赤色顔料1(RC−1)の製造)
市販のC.I.ピグメント レッド 254(PR254)(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色顔料1(RC−1)を得た。平均一次粒子径は37nmであった。
(赤色顔料2〜10(RC−2〜10)の製造)
C.I.ピグメント レッド 254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、表5に示すように変更した以外は赤色顔料1(RC−1)と同様にして、それぞれ、赤色顔料2〜10(RC−2〜10)を作製した。
使用した顔料は下記に示す。
・C.I.ピグメントレッド177(PR177)(BASF社製「CROMOPHTAL RED A2B」)
・C.I.ピグメントレッド242(PR242)(Clariant社製「Novoperm Scarlet 4RF」)
・C.I.ピグメントレッド176(PR176)(クラリアント社製「Novoperm Carmine HF3C」)
・C.I.ピグメントオレンジ38(PO38)(クラリアント社製「Novoperm Red HF」)
・C.I.ピグメントレッド255(PR255)(BASF社製「Irgazin DPP Scarlet EK」)
・C.I.ピグメントレッド264(PR264)(BASF社製「Irgazin DPP Rubine TR」)
・C.I.ピグメントレッド272(PR272)(Ciba社製「DPP FLAME RED FD」)
・C.I.ピグメントオレンジ71(PO71)(BASF社製「Cromophtal DPP Orange TR」)
・C.I.ピグメントオレンジ73(PO73)(BASF社製「Irgazin DPP Orange RA」)
(赤色顔料11(RC−11)の製造: 臭素化ジケトピロロピロール顔料)
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert−アミルアルコール200部、およびナトリウム−tert−アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4−ブロモベンゾニトリル153.6部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩を得た。
さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部、及び酢酸304部を加え、−10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4000rpmで回転させながら、この中に、75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−5℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、75℃のジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系顔料の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより臭素化ジケトピロロピロール顔料(DiBrDPP)150.8部を得た。
[実施例57]
(顔料組成物1(RP−1)の作製)
市販のC.I.ピグメント レッド 254(PR254)(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を90部、顔料添加剤1(A−1)を10部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の顔料組成物1(RP−1)を得た。平均一次粒子径は24nmであった。
(顔料組成物2〜118(RP−2〜62)の作製)
顔料、一般式(1)で表される顔料添加剤を、表9、10に示すように変更した以外は顔料組成物1(RP−1)と同様にして、それぞれ、顔料組成物2〜62(RP−2〜62)を作製した。
使用した顔料は下記に示す。
・C.I.ピグメントレッド254(PR254)(Ciba社製「イルガフォアレッドB−CF」)
・C.I.ピグメントレッド255(PR255)(BASF社製「Irgazin DPP Scarlet EK」)
・C.I.ピグメントレッド264(PR264)(BASF社製「Irgazin DPP Rubine TR」)
・C.I.ピグメントレッド272(PR272)(Ciba社製「DPP FLAME RED FD」)
・前記臭素化ジケトピロロピロール顔料(DiBrDPP)
・C.I.ピグメントオレンジ71(PO71)(BASF社製「Cromophtal DPP Orange TR」)
・C.I.ピグメントオレンジ73(PO73)(BASF社製「Irgazin DPP Orange RA」)
[実施例119]
(着色組成物1(RM−1)の作製)
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物1(RM−1)を作製した。
顔料組成物1(RP−1) 10.0部
樹脂型分散剤(ビック・ケミー社製「BYK111」) 3.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
(着色組成物2〜73(RM−2〜73)
顔料組成物、顔料分散剤を、表11〜13に示すとおり変更した以外は着色組成物1(RM−1)と同様にして、それぞれ、着色組成物2〜73(RM−2〜73)を作製した。
得られた着色組成物1〜73(RM−1〜73)を用いて作製した塗膜の耐熱性、耐光性、異物評価、および保存安定性を下記方法で行った。表11〜13に評価結果を示す。
着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が2.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで230℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板(カラーフィルタの一態様)を作製した。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として250℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記の4段階で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.0未満(極めて良好)
○:ΔEab*が1.0以上、2.5未満(良好)
△:ΔEab*が2.5以上、5.0未満(不良)
×:ΔEab*が5.0以上(極めて不良)
耐熱性評価のときと同様の方法で塗膜基板を作製し、C光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター(ホヤ社製「COLORED OPTICAL 部LASS L38」)を貼り、470W/m2のキセノンランプを用いて紫外線を100時間照射した後、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、上記計算式により、色差ΔEab*を求め、耐熱性と同じ基準で評価した。
着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が2.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分乾燥し、次いで、230℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な粒子の数をカウントした。下記の4段階で評価した。
◎:異物の数が5個未満(極めて良好)
○:異物の数が5個以上、10個未満(良好)
△:異物の数が10個以上、60個未満(不良)
×:異物の数が60個以上(極めて不良)
着色組成物の25℃における粘度を、E型粘度計(東機産業社製TUE−20L型)を用い回転数20rpmで測定した。着色組成物の作製当日の初期粘度と、40℃の恒温室にて7日間保存後に測定した粘度から、粘度変化率を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。
◎:1割未満(極めて良好)
○:1割以上、2割未満 (良好)
△:2割以上、5割未満(不良)
×:5割以上(極めて不良)
[実施例181]
(感光性着色組成物1(RR−1)の作製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物1(RR−1)を作製した。
着色組成物1(RM−1) 25.7部
着色組成物64(RM−64) 17.3部
アクリル樹脂溶液2 8.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) 2.8部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 43.6部
(感光性着色組成物2〜72(RR−2〜72))
着色組成物1(RM−1)および着色組成物64(RM−64)を、表14〜16に示す着色組成物の組合せおよび比率(着色組成物の全量43部内の比率)に変更する以外は、実施例181と同様にして、それぞれ、感光性着色組成物2〜72(RR−2〜72)を得た。尚、比率変更については、塗膜評価の際にC光源でx=0.640、y=0.330の色度に合うようにした。
得られた感光性着色組成物1〜72(RR−1〜72)を用いて作製した塗膜の輝度(色特性)、コントラスト比の評価を下記方法で行った。表14〜16に評価結果を示す。
感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで230℃で60分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の輝度Y(C)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い、測定した。作製した塗膜基板は、230℃での熱処理後で、C光源でx=0.640、y=0.330の色度に合うようにした。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム1.5質量%、炭酸水素ナトリウム0.5質量%、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)8.0質量%および水90質量%からなるものを用いた。輝度Y(C)に関しては、0.1ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。
得られた感光性着色組成物をスピンコーターを用いて、回転数を変えて乾燥膜厚が約1μm前後となるように(膜厚)3水準の塗布基板を作製した。塗布後80℃で30分、熱風オーブンで乾燥したのち、それぞれ膜厚及びコントラスト比を測定し、3点のデータから膜厚が1μmにおけるコントラスト比(CR)を一次相関法で求めた。
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物1(RR−1)を使用した。
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、緑色着色組成物1(GM−1)を作製した。
緑色顔料(C.I.ピグメント グリーン 36) 6.8部
黄色顔料(C.I.ピグメント イエロー 150) 5.2部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物1(GR−1)を作製した。
緑色着色組成物1(GM−1) 42.0部
アクリル樹脂溶液2 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) 2.8部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物1(BM−1)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメント ブルー 15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメント バイオレット 23) 4.8部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物1(BR−1)を作製した。
青色着色組成物1(BM−1) 34.0部
アクリル樹脂溶液2 15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 3.3部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.1部
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される顔料添加剤。
X3は、−OR1、−NR3R4、−O-、下記式(a)、下記式(b)、または下記式(c)で表される基である。R1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはアリル基である。
X3が−O-である場合、対イオンMは、金属イオン、または第4級アンモニウムイオンである。]
- 請求項1記載の顔料添加剤と、顔料とを含むことを特徴とする顔料組成物。
- 顔料が、ジケトピロロピロール顔料を含むことを特徴とする請求項2記載の顔料組成物。
- 顔料が、C.I.PigmentRed254を含むことを特徴とする請求項2または3記載の顔料組成物。
- 着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有する着色組成物であって、着色剤が請求項2〜4いずれか記載の顔料組成物を含有することを特徴とする着色組成物。
- さらに光重合性単量体を含有することを特徴とする請求項5記載の着色組成物。
- 基板上に、請求項5または6記載の着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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