CN106008304B - 一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物及其合成方法 - Google Patents

一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1,3‑二氢‑2H‑吡咯酮衍生物及其合成方法，在装有取代α‑卤代酰胺与取代炔烃化合物的容器中，加入溶剂和碱，在25℃‑100℃的反应温度下搅拌，反应结束后用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物1,3‑二氢‑2H‑吡咯酮类化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点，具有良好的工业应用前景。

Description

一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物及其合成方法。
背景技术
吡咯酮类化合物广泛存在于天然产物，合成药物和农用化学品中。这些化合物具有良好的生物活性和药物活性，它们广泛用于抗菌，抗病毒，抗炎，抗老年痴呆，抗癫痫等。因此，吡咯酮类化合物的合成一直备受药物学家、生物学家和化学家的关注。
吡咯酮类化合物的合成方法有很多：取代的2，5-二羰基化合物与胺的反应；取代烯胺与取代烯酮类的反应；顺丁烯二酸酐与取代烯胺的反应；含有活泼α氢的酰胺与硫叶立德的反应；Pd、Ru、Rh、Au、Ag等一些贵金属催化剂催化反应等。虽然采用这些方法都能够有效地合成吡咯酮化合物，但是这些方法都有一定的局限性：有些反应只局限于特定的取代基；有些反应需要多步合成；有些要借助过渡贵金属催化剂；有些要在较高的温度下或者在微波条件下才能反应。因此开发一种在温和的反应条件下，无过渡金属催化，官能团适应较好的方法是有机合成迫切解决的问题之一。(参考文献：J.Comm.Chem.2004,6,903-910；Org.Lett.2005,7,3981-3984；Tetrahedron Lett.2005,46,1755-1757；TetrahedronLett.2010,51,1459-1461；J.Org.Chem.2003,68,5618-5626；J.Org.Chem.1999,64,1434-1435；J.Am.Chem.Soc.1999,121,1758-1759；Synthesis 2015,47,955–960；SyntheticCommun.2013,43,1229–1236)。
发明内容
发明的目的是为了提供一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物及其合成方法，该方法具有反应条件温和、操作简单、原料廉价、绿色环保等优势。为了实现本发明的目的，采用的技术方案是：一种1,3-二氢-2H-吡咯酮类化合物，其特征在于，其结构式如下：
其中R1是苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-氰基苯基、4-胺基苯基、2-甲基苯基，2-甲氧基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-氰基苯基、3-甲基苯基，3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基或者3-氰基苯基中的任意一种；
R2是氢、甲基，乙基、甲氧基、叔丁基，硝基、氰基、甲酰基或者多取代苯基中的任意一种；R3是氢、C1～C5的烷基、甲氧基、叔丁基、环戊烷基、环已烷基、苯基、对氯苯基、对溴苯基、3-氟苯基，对甲基苯基或者3-甲氧基苯基中的任意一种；R4是氢、C1～C5的烷基、苄氧基、对氯苄氧基、对溴苄氧基、3-氟苄氧基，
对甲基苄氧基或者3-甲氧基苄氧基中的任意一种；X是氯、溴或者碘中的任意一种。
一种1,3-二氢-2H-吡咯酮类化合物的合成方法，其特征在于，包括步骤：在装有取代α-卤代酰胺与取代炔烃化合物的容器中，加入溶剂和碱，在25℃-100℃的反应温度下搅拌，反应结束后用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物，其反应式如下:
优选地，所述有机溶剂是选自三氟甲醇、三氟乙醇、六氟异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙腈、1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲苯、1,2-二甲苯或1,2-二氯乙烷中的一种或多种。
优选地，所述碱是为NaOH、KOH、K 2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、C2H5OK、C2H5ONa、TEA、吡啶中的一种或多种。
优选地，所述碱的摩尔用量是所述取代炔烃化合物的20-200％。
优选地，所述的碱、取代α-卤代酰胺化合物和取代炔烃之间的摩尔比为[0.2～2.0]：1：[1.0～2.0]。
优选地，所述的α卤代酰胺是选自N-苄氧基-2-溴-2-甲基丙酰胺、N-苄氧基-2-氯-2-甲基丙酰胺、N-苄氧基-2-碘-2-甲基丙酰胺、N-苄氧基-2-溴-丙酰胺、N-苄氧基-2-氯-丙酰胺、N-苄氧基-2-碘-丙酰胺、N-苄氧基-1-溴环已基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-氯环已基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-碘环已基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-氯环戊基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-溴环戊基-1-甲酰胺或者N-苄氧基-1-碘环戊基-1-甲酰胺中的任意一种。
优选地，所述的取代炔烃化合物是选自苯乙炔、4-甲基苯乙炔、4-乙基苯乙炔、4-甲氧基苯乙炔、4-叔丁基苯乙炔、4-氟苯乙炔、4-溴苯乙炔、4-硝基苯乙炔、4-氰基苯乙炔、4-乙酰基苯乙炔、1-苯基-1丙炔、4-吡啶乙炔、2-噻吩乙炔、2-呋喃乙炔、2-吡咯乙炔、1，2-二苯乙炔、2-氟苯乙炔、2-溴苯乙炔、3-氨基苯乙炔、3-已炔、1-已炔、1-戊炔或者三甲基硅基乙炔中的任意一种。
本发明具有的有益效果：本发明所提供的在碱性条件下，在温和的环境中用廉价易得的原料来合成吡咯酮类化合物，产物的选择性和收率都很高，绿色环保，具有良好的工业应用前景。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述，但本发明的保护范围不仅仅局限于实施例。
吡咯酮化合物的合成
本发明提供的吡咯酮化合物(I)的合成步骤为：在反应容器中加入0.2mmol取代的α-卤代酰胺(Ⅱ)(如：N-苄氧基-2-溴-2-甲基丙酰胺等)，取代炔烃(Ⅲ)0.2～0.4mmol，碱20～200mol％(基于化合物(Ⅱ))，然后加入1ml溶剂(如：三氟甲醇)，25-100℃反应，反应结束后，用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物。
实施例1
1-(苄氧基)-3,3-二甲基-5-苯基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.25mmol的K2CO3，0.1mmol苯乙炔，然后加入1ml三氟甲醇，0.12mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率70％。
实施例2
1-(苄氧基)-5-(4-甲氧基苯基)-3,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.15mmol的KOH，0.1mmol 4-甲氧基苯乙炔，然后加入1ml三氟乙醇，0.11mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率55％。
实施例3
1-(苄氧基)-5-(4-氟苯基)-3,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.15mmol的NaOH，0.1mmol 4-氟苯乙炔，然后加入1ml乙腈，0.12mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率57％。
实施例4
1-(苄氧基)-5-(4-甲基苯基)-3,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.25mmol的CS2CO3，0.1mmol 4-甲基苯乙炔，然后加入1ml DMF，0.12mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率67％。
实施例5
1-(苄氧基)-3,3-二甲基-5-(2-噻吩)-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.25mmol的Na2CO3，0.1mmol 2-噻吩乙炔，然后加入1ml六氟异丙醇，0.12mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率81％。
实施例6
1-(苄氧基)-3,3,4-三甲基-5-苯基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.25mmol的C2H5ONa，0.1mmol 1-苯基丙炔，然后加入1ml 1,4-二氧六环，0.12mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率60％。
实施例7
1-(苄氧基)-3,3-二甲基-5-戊烷-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入100mol％的CS2CO3，0.1mmol庚炔，然后加入1ml四氢呋喃，0.3mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率42％。
实施例8
1-(苄氧基)-5-(1-环已烯)-3,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入150mol％的TEA，0.1mmol 1-乙炔基环已烯，然后加入1mlDMSO，0.1mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率55％。
实施例9
1-(苄氧基)-3,3-二甲基-5-(o-甲基苯基)-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入100mol％的K2CO3，0.1mmol 2-甲基苯乙炔，然后加入1ml乙腈，0.1mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率76％。
实施例10
1-(苄氧基)-5-(3-氯苯基)-3,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入220mol％的Na2CO3，0.1mmol 3-氯苯乙炔，然后加入1ml 1,4-二氧六环，0.15mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率54％。
实施例11
1-(苄氧基)-3-甲基-5-苯基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.25mmol的K2CO3，0.1mmol苯乙炔，然后加入1ml三氟甲醇，0.12mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率83％。
实施例12
1-(苄氧基)-5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.15mmol的KOH，0.1mmol 4-甲氧基苯乙炔，然后加入1ml三氟乙醇，0.11mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率65％。
实施例13
1-(苄氧基)-5-(4-氟苯基)-3-甲基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.15mmol的NaOH，0.1mmol 4-氟苯乙炔，然后加入1ml乙腈，0.12mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率59％。
实施例14
1-(苄氧基)-5-(4-甲基苯基)-3-甲基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.25mmol的CS2CO3，0.1mmol 4-甲基苯乙炔，然后加入1ml DMF，0.12mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率68％。
实施例15
1-(苄氧基)-3-甲基-5-(2-噻吩)-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.25mmol的Na2CO3，0.1mmol 2-噻吩乙炔，然后加入1ml六氟异丙醇，0.12mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率89％。
实施例16
1-(苄氧基)-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入0.25mmol的C2H5ONa，0.1mmol 1-苯基丙炔，然后加入1ml 1,4-二氧六环，0.12mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率56％。
实施例17
1-(苄氧基)-3-甲基-5-戊烷-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入100mol％的CS2CO3，0.1mmol庚炔，然后加入1ml四氢呋喃，0.3mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴丙酰胺)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率62％。
实施例18
1-(苄氧基)-5-(1-环已烯)-3-甲基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入150mol％的TEA，0.1mmol 1-乙炔基环已烯，然后加入1mlDMSO，0.1mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率58％。
实施例19
1-(苄氧基)-3-甲基-5-(o-甲基苯基)-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入100mol％的K2CO3，0.1mmol 2-甲基苯乙炔，然后加入1ml乙腈，0.1mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率66％。
实施例20
1-(苄氧基)-5-(3-氯苯基)-3-甲基-1,3-二氢-2H-吡咯-2-酮的合成
在反应容器中加入220mol％的Na2CO3，0.1mmol 3-氯苯乙炔，然后加入1ml 1,4-二氧六环，0.15mmolα卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴丙酰胺)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率67％。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明而并非限制本发明所描述的技术方案；因此，尽管本说明书参照上述的各个实施例对本发明已进行了详细的说明，但是，本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换；而一切不脱离本发明的精神和范围的技术方案及其改进，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。

Claims (7)

1.一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物的合成方法，其特征在于，1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物的结构式如下：
其中R1是苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-氰基苯基、4-胺基苯基、2-甲基苯基，2-甲氧基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-氰基苯基、3-甲基苯基，3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基或者3-氰基苯基中的任意一种；
R2是氢或甲基；
R3是甲基；
R4是苄氧基；
X是氯、溴或者碘中的任意一种；
上述化合物的合成方法包括步骤：在装有取代α-卤代酰胺与取代炔烃化合物的容器中，加入溶剂和碱，在25℃-100℃的反应温度下搅拌，反应结束后用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物，其反应式如下：
2.根据权利要求1所述的一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂是选自三氟甲醇、三氟乙醇、六氟异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙腈、1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲苯、1,2-二甲苯或1,2-二氯乙烷中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述碱是为NaOH、KOH、K 2CO3、Na 2CO3、Cs2CO3、C2H5OK、C2H5ONa、TEA、吡啶中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述碱的摩尔用量是所述取代炔烃化合物的20-200％。
5.根据权利要求1所述的一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的碱、取代α-卤代酰胺化合物和取代炔烃之间的摩尔比为[0.2～2.0]：1：[1.0～2.0]。
6.根据权利要求1所述的一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的α卤代酰胺是选自N-苄氧基-2-溴-丙酰胺、N-苄氧基-2-氯-丙酰胺、N-苄氧基-2-碘-丙酰胺中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的一种1,3-二氢吡咯-2-酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的取代炔烃化合物是选自苯乙炔、4-甲基苯乙炔、4-氟苯乙炔、4-溴苯乙炔、4-氰基苯乙炔、1-苯基-1丙炔、2-氟苯乙炔、2-溴苯乙炔中的任意一种。
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