TWI510561B - 彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物、彩色濾光片用著色組成物及彩色濾光片 - Google Patents

彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物、彩色濾光片用著色組成物及彩色濾光片 Download PDF

Info

Publication number
TWI510561B
TWI510561B TW101102822A TW101102822A TWI510561B TW I510561 B TWI510561 B TW I510561B TW 101102822 A TW101102822 A TW 101102822A TW 101102822 A TW101102822 A TW 101102822A TW I510561 B TWI510561 B TW I510561B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
pigment
formula
composition
parts
group
Prior art date
Application number
TW101102822A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201233734A (en
Inventor
Yusuke Iida
Masayuki Fujiki
Motonori Andou
Yuichi Yamamoto
Toshio Waku
Yuta Abe
Hisamitsu Arakawa
Kanae Sasaki
Original Assignee
Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd
Toyocolor Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2011015874A external-priority patent/JP5659823B2/ja
Priority claimed from JP2011076928A external-priority patent/JP5724537B2/ja
Priority claimed from JP2011076929A external-priority patent/JP5760596B2/ja
Application filed by Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd, Toyocolor Co Ltd filed Critical Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd
Publication of TW201233734A publication Critical patent/TW201233734A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI510561B publication Critical patent/TWI510561B/zh

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0002—Grinding; Milling with solid grinding or milling assistants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0022—Wet grinding of pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0039—Mixtures of diketopyrrolopyrroles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Description

彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物、彩色濾光片用著色組成物及彩色濾光片
本發明係關於一種彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物、彩色濾光片用著色組成物、及使用該彩色濾光片用著色組成物所形成之彩色濾光片。
液晶顯示裝置係將2片偏光板挾住之液晶層，藉由控制通過第1片偏光板之光的偏光度情形，控制通過第2片偏光板之光量而進行顯示之顯示裝置，以使用扭轉向列(TN)型液晶之型式為主流。藉由於此2片偏光板之間設置彩色濾光片而可彩色顯示，近年，可使用於電視或個人電腦螢幕，故對於彩色濾光片之高亮度化、高對比度化、高顏色再現性之要求提高。
彩色濾光片係於玻璃等透明基板的表面使2種以上相異色相之微細帶狀(strip)的濾光片區段平行或交叉配置者，或使微細的濾光片區段以固定縱橫的配列配置者所構成者。一般常由紅、綠、及藍3色的濾光片區段所形成，此等各區段係例如數微米至數百微米般微細，而且，每一色相以特定之排列整齊配置。
一般，在彩色液晶顯示裝置中係於彩色濾光片上藉由蒸鍍或濺鍍形成用以驅動液晶之透明電極，進一步，於其上形成用以使液晶朝一定方向配向之配向膜。為充分得到此等透明電極及配向膜之性能，係在形成彩色濾光片之製造步驟中，進行一般於200℃以上，較佳於230℃以上之高 溫處理。因此，目前彩色濾光片之製造方法係以耐光性、耐熱性優異之顏料作為著色劑，所謂顏料分散法的方法為主流。
在顏料分散法中，紅色濾光片區段係一般使作為著色劑之二酮基吡咯并吡咯系顏料、蒽醌系顏料、苝系顏料或二偶氮系顏料等耐光性及耐熱性優異的顏料單獨或組合使用。
二酮基吡咯并吡咯系顏料之中，C.I.顏料紅254係亮度特別優異之顏料，故期望亮度更加提昇。又，近年，對於彩色濾光片之高對比度化的要求亦強烈，因此，希望使二酮基吡咯并吡咯系顏料之一次粒徑儘可能地微細化。但，經微細化之二酮基吡咯并吡咯系顏料係因藉由其分子間氫鍵而具有易結晶成長之性質，故在形成彩色濾光片時之加熱步驟中引起結晶化，而有產生異物之問題。
另外，二酮基吡咯并吡咯系顏料係可藉由專利文獻1及專利文獻2所揭示之製法(以下，稱為「琥珀酸酯合成法」)而得到。
在專利文獻3中係揭示在琥珀酸酯合成法中，使用複數種腈化合物作為原料而得到至少2種之構造相異的二酮基吡咯并吡咯系顏料之混合物的方法。
在專利文獻4中係記載著將藉由使用複數種特定構造式的腈化合物作為原料之琥珀酸酯合成法而得到之至少2種的構造相異之二酮基吡咯并吡咯系顏料的混合物使用於彩色濾光片。
於專利文獻5及專利文獻6中係揭示一種彩色濾光片用著色組成物，其係藉由使二酮基吡咯并吡咯系顏料(主要是C.I.顏料紅254)、至少一個特定構造式之二芳基二酮基吡咯并吡咯化合物、顏料衍生物合併使用，係高對比度且抑制加熱步驟造成之結晶析出。
在專利文獻7中係揭示一種使用溴化二酮基吡咯并吡咯顏料之彩色濾光片用著色組成物。又，於專利文獻8中係記載著將溴化二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物使用於彩色濾光片。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本特開昭58-210084號公報
專利文獻2：日本特開平07-90189號公報
專利文獻3：日本特開昭61-120861號公報
專利文獻4：日本特表2007-514798號公報
專利文獻5：WO 2009/081930號手冊
專利文獻6：日本特開2009-149707號公報
專利文獻7：日本特開1999-231516號公報
專利文獻8：WO 2009/144115號手冊
本發明欲解決之課題在於提供一種彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物、彩色濾光片用著色組成物、及使用此等之彩色濾光片，該彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物係亮度及對比度良好，即使藉由加 熱步驟亦不易引起二酮基吡咯并吡咯系顏料之結晶析出。
本發明之第1實施形態係關於一種彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，係含有式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料、以及式(A-2)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料的彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，式(A-2)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料之含量，以二酮基吡咯并吡咯系顏料之合計質量作為基準，為1質量%至15質量%。
[式(A-2)中，A及B分別獨立為氫原子、氟原子、碘原子、氰基、碳數1至12之烷基、可具有取代基之苯基、-CF3 、-OR1 、-SR2 、-N(R3 )R4 、-COOR5 、-CONH2 、-CONHR6 、-CON(R7 )R8 、-SO2 NH2 、-SO2 NHR9 、或-SO2 N(R10 )R11 ，R1 至R11 分別獨立為碳數1至12的烷基、可具有取代基之苯基、或可具有取代基之芳烷基；但A及B並不同時為氫原子]
又，第1實施形態係關於上述彩色濾光片用二酮基吡 咯并吡咯系顏料組成物，其中，上述式(A-2)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料為式(A-2-1)、式(A-2-2)、式(A-2-3)或式(A-2-4)之任一者； [式(A-2-3)及式(A-2-4)中、R6 至R8 分別獨立為碳數1至12的烷基、或可具有取代基之苯基]。
又，第1實施形態係關於上述彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，進一步含有C.I.顏料紅254作為二酮基吡咯并吡咯系顏料。
又，第1實施形態係關於上述彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，以二酮基吡咯并吡咯系顏料之合計質量作為基準，式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏 料與C.I.顏料紅254之合計含量為85質量%至99質量%。
又，第1實施形態係關於上述彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料與C.I.顏料紅254之質量比為20：80至99：1。
又，第1實施形態係關於上述彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，進一步含有色素衍生物。
又，第2實施形態係關於一種彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，係含有式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料、以及式(B-2)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料的彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，式(1)與式(B-2)之質量比為97：3至85：15； [式(B-2)中，A及B分別獨立為氫原子、氟原子、氯原子、碘原子、氰基、碳數1至12之烷基、可具有取代基之苯基、-CF3 、-OR1 、-SR2 、-N(R3 )R4 、-COOR5 、-CONH2 、-CONHR6 、-CON(R7 )R8 、-SO2 NH2 、-SO2 NHR9 、或-SO2 N(R10 )R11 ，R1 至R11 分別獨立為碳數1至12的烷基、可具有取代基之 苯基、或可具有取代基之芳烷基；但A及B並不同時為氫原子]。
又，第2實施形態係關於上述彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，上述式(B-2)為式(B-2-1)、式(B-2-2)、式(B-2-3)、式(B-2-4)、式(B-2-5)、式(B-2-6)或式(B-2-7)之任一者； [式(B-2-4)、式(B-2-6)、及式(B-2-7)中、R12 至R15 分別獨立為碳數1至12的烷基、或可具有取代基之苯基]。
又，第2實施形態係關於上述彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，進一步含有色素衍生 物。
又，第3實施形態係關於一種彩色濾光片用著色組成物，係含有著色劑、黏合劑樹脂、及有機溶劑之著色組成物，其中，著色劑含有第1實施形態之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。
又，第3實施形態係關於上述彩色濾光片用著色組成物，其中，進一步含有光聚合性單體及/或光聚合起始劑。
又，第4實施形態係關於一種彩色濾光片用著色組成物，係含有著色劑、黏合劑樹脂、及有機溶劑之著色組成物，其中，著色劑為含有第2實施形態之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。
又，第4實施形態係關於上述彩色濾光片用著色組成物，其中，進一步含有光聚合性單體及/或光聚合起始劑。
本發明之第5實施形態係關於一種彩色濾光片用著色組成物，係含有顏料(A)、黏合劑樹脂(C-B)、與溶劑之彩色濾光片用著色組成物，其中，顏料(A)為含有式(1)所示之顏料(A1)，黏合劑樹脂(C-B)為含有鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)。
又，第5實施形態係關於上述彩色濾光片用著色組成物，其中，顏料(A)進一步含有至少一種以上由顏料(A1)以外之二酮基吡咯并吡咯系顏料、偶氮系顏料、蒽醌系顏料、苝系顏料、喹吖酮(quinacridone)系顏料、苯并咪唑酮(benzimidazolone)系顏料、及喹啉系顏料所構成之群中選出者。
又，第5實施形態係關於上述彩色濾光片用著色組成物，其中，進一步含有乙醯苯系化合物、膦系化合物、咪唑系化合物、及肟酯系化合物所構成之群中選出的至少一種以上之光聚合起始劑(C-D)。
本發明之第6實施形態係關於一種彩色濾光片用著色組成物，係含有顏料(A)、黏合劑樹脂(D-B)、與溶劑之彩色濾光片用著色組成物，其中，顏料(A)為含有式(1)所示之顏料(A1)，黏合劑樹脂(D-B)為含有具有構成單元(D-b1)至(D-b3)之樹脂(D-B1)。
(D-b1)具有羧基之構成單元：2至60重量%
(D-b2)具有式(D-2)或(D-3)所示之芳香族環基的構成單元：2至80質量%
(D-b3)具有式(D-4)或(D-5)所示之脂肪族環基的構成單元：2至60質量% [式(D-2)及式(D-3)中，R為氫原子、或可具有苯環之碳數1至20的烷基；式(D-3)中之虛線部份係表示相鄰於苯環且含有可具有取代基之一個以上的飽和或不飽和的雜環之 環狀構造]
又，第6實施形態係關於上述彩色濾光片用著色組成物，其中，顏料(A)進一步含有至少一種以上由顏料(A1)以外之二酮基吡咯并吡咯系顏料、偶氮系顏料、蒽醌系顏料、苝系顏料、喹吖酮系顏料、苯并咪唑酮系顏料、及喹啉系顏料所構成之群中選出者。
又，第6實施形態係關於上述彩色濾光片用著色組成物，其中，進一步含有乙醯苯系化合物、膦系化合物、咪唑系化合物、及肟酯系化合物所構成之群中選出的至少一種以上之光聚合起始劑(D-D)。
本發明之第7實施形態係關於一種彩色濾光片，係具備由上述彩色濾光片用著色組成物所形成之濾光片區段。
本案所揭示係與2011年1月28日申請之日本特願2011-15874號、2011年3月31日申請之日本特願2011-76928號、2011年3月31日申請之日本特願 2011-76929號、及2011年12月13日申請之日本特願2011-271836號記載之主題相關，其等所揭示之內容係藉由引用而援用於此。
以下，詳細說明本發明之實施形態。
又，以下舉出之「C.I.」意指彩色指數(C.I.)。又，表示為「(甲基)丙烯酸酯」、「(甲基)丙烯酸」或「(甲基)丙烯醯胺」時，若無特別聲明，分別表示「丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯」、「丙烯酸及/或甲基丙烯酸」、「丙烯醯胺及/或甲基丙烯醯胺」。
[二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物]
首先，說明有關本發明之實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。
[第1實施形態] (二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物)
第1實施形態係一種彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，係含有下述式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料、以及下述式(A-2)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料的彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，下述式(A-2)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料之含量，以二酮基吡咯并吡咯系顏料之合計質量作為基準，為1質量%至15質量%。
本發明人等累積精心研究之結果，相較於以往所使用之C.I.顏料紅254(氯化二酮基吡咯并吡咯顏料)，發現藉 由使溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(式(1))適用於彩色濾光片，亮度會提高。進一步發現藉由使用含有於特定構造之非對稱導入取代基之二酮基吡咯并吡咯顏料(式(A-2)(以下，稱為「特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A」)之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，可得到不僅有高亮度亦有高對比度且可抑制因加熱步驟造成之結晶析出的彩色濾光片。此處所選定之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A，由於對樹脂成分相互作用小，故可有效率地覆蓋溴化二酮基吡咯并吡咯顏料之活性面，因可抑制加熱步驟所造成之顏料的熱凝集，故可以少量之含量發揮高對比度化、及結晶析出抑制效果。又，特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A係色特性較至今所知之結晶析出抑制劑更良好，亦可減少添加量，故無損溴化二酮基吡咯并吡咯顏料之優異的亮度提昇效果。進一步，二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物係含有特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A，故黏度安定性優異。
依據第1實施態樣，可提供一種彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，係亮度及對比度良好，即使藉由加熱步驟亦不引起二酮基吡咯并吡咯系顏料之結晶析出，再者，黏度安定性優異。
[式(A-2)中，A及B分別獨立為氫原子、氟原子、碘原子、氰基、碳數1至12之烷基、可具有取代基之苯基、-CF3 、-OR1 、-SR2 、-N(R3 )R4 、-COOR5 、-CONH2 、-CONHR6 、-CON(R7 )R8 、-SO2 NH2 、-SO2 NHR9 、或-SO2 N(R10 )R11 ，R1 至R11 分別獨立為碳數1至12的烷基、可具有取代基之苯基、或可具有取代基之芳烷基；但A及B並不同時為氫原子]。
上述碳數1至12之烷基可為直鏈狀，亦可為分枝狀，具體上可舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二碳基、1,5-二甲基己基、1,6-二甲基庚基、2-乙基己基等，但不限定於此等。
可具有上述取代基之苯基可舉例如可具有碳數1至4之烷基、三氟甲基、鹵原子、硝基、氰基、胺甲醯基、胺磺醯基、碳數1至4之烷氧基等取代基之苯基。苯基係可具有1個或二個以上此等取代基。更具體地可舉例如苯基、對甲基苯基、4-第三丁基苯基、對硝基苯基、對甲氧 基苯基、對氯苯基、2,4-二氯苯基、3-胺甲醯基苯基等，但不限定於此等。
上述可具有取代基之芳烷基係可舉例如可具有碳數1至4之烷基、三氟甲基、鹵原子、硝基、氰基、胺甲醯基、胺磺醯基、碳數1至4之烷氧基等取代基之芳烷基。芳烷基係可具有1個或二個以上此等之取代基。更具體地可舉例如苯甲基、4-甲基苯甲基、4-第三丁基苯甲基、4-甲氧基苯甲基、4-硝基苯甲基、2,4-二氯苯甲基等，但不限定於此等。
於第1實施態樣之顏料組成物所使用的式(A-2)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A中，從亮度、對比度、及結晶析出抑制效果之點，以式(A-2-1)、式(A-2-2)、式(A-2-3)、式(A-2-4)為佳。又，從對比度及結晶析出抑制效果之點，以式(A-2-3)、式(A-2-4)之R6 至R8 係碳數4以上之烷基、或可具有取代基之苯基為佳。此等有效發揮高對比度化、及結晶析出抑制之理由，認為係具有碳數4以上之烷基的甲醯胺基(胺甲醯基)、苯基、第三丁基等龐大的取代基所造成的立體障礙效果而可抑制顏料之凝集。又，具有甲醯胺基(胺甲醯基)、苯基、第三丁基之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A色特性亦優異，故無損溴化二酮基吡咯并吡咯顏料之優異的亮度。
[式(A-2-3)及式(A-2-4)中、R6 至R8 分別獨立為碳數1至12的烷基、或可具有取代基之苯基]。
將式(A-2)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A的具體例舉例於以下，但不限定於此等。
顏料組成物之特徵在於：式(A-2)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A的含量，以二酮基吡咯并吡咯顏料之合計重量作為基準，為1質量%至15質量%之範圍。較佳係3質量%至10質量%之範圍。若式(A-2)之特定雜二酮基吡 咯并吡咯顏料A的比率超出15質量%，雖然可得到結晶析出抑制效果，但損及式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料優異的亮度。另一方面，式(A-2)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A的比率未達1質量%時，高對比度化及結晶析出抑制效果並不充分。結晶析出抑制效果不充分時，因在加熱步驟於塗膜之表面析出結晶狀異物而引起光散射，引起亮度及對比度比的降低。因此，藉由使用以上述比率含有特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，而達成高亮度且高對比度，即使藉由加熱步驟亦可抑制二酮基吡咯并吡咯顏料之結晶析出。進一步可得到優異之黏度安定性。
在無損其效果的範圍，顏料組成物亦可併用式(1)之二酮基吡咯并吡咯顏料、及式(A-2)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A以外之二酮基吡咯并吡咯系顏料。具體上可舉例如C.I.顏料紅254、255、264、272、C.I.顏料橘71、73或81等二酮基吡咯并吡咯系顏料，但不限定於此等。可併用之二酮基吡咯并吡咯系顏料，以C.I.顏料紅254為佳。C.I.顏料紅254為佳之理由係以琥珀酸二酯合成法製造式(A-2)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A時一般所含有者，不易對式(1)之二酮基吡咯并吡咯顏料的優異之亮度造成影響。
顏料組成物含有C.I.顏料紅254時，以二酮基吡咯并吡咯系顏料之合計重量作為基準(100質量%)，較佳為式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料與C.I.顏料紅254之合計含 量為85質量%至99質量%。式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料與C.I.顏料紅254之合計含量為未達85質量%時，有時亮度提昇效果變少，多於99質量%時，由於特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之含量少，故有時無法充分得到對比度比、結晶析出抑制效果。又，式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料與C.I.顏料紅254之質量比宜為20：80至99：1。更佳係50：50至99：1。若式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料與C.I.顏料紅254之合計中，式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料之含量為20質量%以上，亮度提昇效果大，因而較佳。
又，就式(1)之二酮基吡咯并吡咯顏料、及式(A-2)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A以外之二酮基吡咯并吡咯系顏料而言，亦可使用後述之式(B-2)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料。此時，式(1)之二酮基吡咯并吡咯顏料與式(B-2)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之質量比宜為97：3至85：15。
(二酮基吡咯并吡咯系顏料之製造法)
式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料係可使用國際公開2009/144115號手冊等記載之公知的方法而得。
又，式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料係可以琥珀酸二酯合成法製造。亦即，相對於琥珀酸二酯1莫耳，使4-溴苯甲腈2莫耳在第三戊醇等惰性有機溶劑中，在鹼金屬或鹼金屬烷氧化物的存在下，以80至110℃之高溫進行縮合反應，生成二酮基吡咯并吡咯化合物的鹼金屬鹽。繼 而，對此二酮基吡咯并吡咯化合物的鹼金屬鹽，藉由使用水、醇、酸等而質子化，可得到溴化二酮基吡咯并吡咯顏料。此時，藉由在質子化之溫度、水、醇或酸的種類、比率或量，可控制所得到之一次粒徑的大小。式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料的製造方法係不限定於此方法。
式(A-2)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A係例如使用文獻Synth.Commun.,1988,18,1213及Tetrahedron,58(2002)5547-5565記載之方法而進行合成。特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之製造方法並不限定於此方法。
又，式(A-2)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A係亦可作為與C.I.顏料紅254之混合物而合成。此係在琥珀酸二酯合成法中，可利用使用至少2種構造性相異之苯甲腈化合物的方法(以下，稱為「琥珀酸二酯共合成法」)。具體上係在於WO2009/081930號手冊記載之方法中，使所使用之複數種苯甲腈化合物藉由從4-氯苯甲腈與下述式(A-3)所示之苯甲腈化合物選定，使式(A-2)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A作為與C.I.顏料紅254之混合物而製造。
[式(A-3)中，A及B分別獨立為氫原子、氟原子、碘原子、氰基、碳數1至12之烷基、可具有取代基之苯基、-CF3 、-OR1 、-SR2 、 -N(R3 )R4 、-COOR5 、-CONH2 、-CONHR6 、-CON(R7 )R8 、-SO2 NH2 、-SO2 NHR9 、或-SO2 N(R10 )R11 ，R1 至R11 分別獨立為碳數1至12的烷基、可具有取代基之苯基、或可具有取代基之芳烷基；但A及B並不同時為氫原子]。
碳數1至12的烷基、可具有取代基之苯基、或可具有取代基之芳烷基係與上述之式(A-2)中的基相同。
顏料組成物可將式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A分別製造者加以混合而使用。又，藉由琥珀酸二酯共合成法所合成之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A與C.I.顏料紅254的混合物，進一步與式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料混合而使用。此時係於顏料載體中分散顏料前單純地混合，亦可藉鹽研磨處理進行粉碎混合。
在顏料組成物中，式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料、式(A-2)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A、及C.I.顏料紅254之質量比係可使用TOF-MASS、FD-MASS、LC-MASS或NMR，進行分析。或如日本特開平08-199085號公報所揭示般，使二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物在四氫呋喃中，與二第三丁基二碳酸酯及4-二甲基胺基吡啶進行室溫攪拌轉換成所得到之可溶性的二酮基吡咯并吡咯化合物後，亦可進行使用NMR、MASS或LC-MASS等分析。或亦可將吡咯并吡咯環之NH基的氫，使用鹵化烷基等取代成烷基，轉換成可溶性之二酮基吡咯并吡咯後進行上述分析。
(色素衍生物)
以顏料組成物係以顏料結晶成長之抑制、以及顏料分散性提昇為目的，可使用色素衍生物。可使用於顏料組成物之色素衍生物，可舉例如二酮基吡咯并吡咯衍生物、苯并異吲哚衍生物、蒽醌衍生物、二蒽醌衍生物、噻靛藍(thiazineindigo)衍生物、偶氮色素衍生物、喹酞酮(quinophthalone)衍生物、及喹吖酮(quinacridone)衍生物等。色素衍生物之構造可例舉如下述式(4)所示之色素衍生物，但不限定於此等。
P-Lm 式(4)[式(4)中，P係二酮基吡咯并吡咯殘基、苯并異吲哚殘基、蒽醌衍生物、二蒽醌殘基、噻靛藍殘基、偶氮色素殘基、喹酞酮殘基、及喹吖酮殘基等。
m為1至4之整數，L分別獨立為-OH；-SO3 H、-COOH、此等酸性基之1價至3價的金屬鹽、烷基銨鹽；可具有取代基之酞醯亞胺甲基；以下述式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、或(f)所示之基，
X為-SO2 -、-CO-、-CH2 -、-CH2 NHCOCH2 -、-CH2 NHSO2 CH2 -、或直接鍵結，Y為-NH-、-O-、-S-、或直接鍵結，n為1至10之整數，R16 、R17 分別獨立為氫原子、可具有取代基之碳數1至30的烷基、或可具有取代基之碳數2至30的烯基，R16 與R17 成為一體，必要時含有氮、氧、或硫原子，形成可具有取代基之雜環。
R18 、R19 、R20 、R21 及R22 分別獨立為氫原子、可具有取代基之碳數1至20的烷基、可具有取代基之碳數2至20的烯基，R23 係式(a)或式(b)所示之取代基，R24 係氯原子、-OH、烷氧基、式(a)或式(b)所示之取代基，Z為-CONH-、-NHCO-、-SO2 NH-、或-NHSO2 -，R25 係氫原子、-NH2 、-NHCOCH3 、-NHR26 或式(c)所示之取代基，此處，R26 係可具有取代基之碳數1至20的烷基、 可具有取代基之碳數2至20的烯基。]
1價至3價之金屬可例舉如鈉、鉀、鎂、鈣、鐵、或鋁等。又，烷基銨鹽可例舉如辛基胺、月桂基胺、或硬脂基胺等長鏈單烷基胺的銨鹽；或棕櫚基三甲基銨鹽、二月桂基二甲基銨鹽、或二硬脂基二甲基銨鹽等4級烷基銨鹽。
可具有取代基之酞醯亞胺甲基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烯基、或可具有取代基之雜環的取代基，可例舉如鹵原子、硝基、氰基、胺甲醯基、N-取代胺甲醯基、胺磺醯基、N-取代胺磺醯基、碳數1至20之烷氧基、碳數1至20之烷基硫基等，但不限定於此等。
色素衍生物係藉由在硫酸或發煙硫酸中加熱之磺化反應，硫酸中、與N-羥基甲基酞醯亞胺脫水縮合之酞醯亞胺甲基化反應，使用氯磺酸與硫醯氯而氯磺化之後，使二甲基胺基丙基胺等胺成分反應的磺醯胺化反應等公知的製法來合成。
用以形成上述式(a)、式(b)、及式(c)所示之取代基所使用的胺成分，可例舉如二甲基胺、二乙基胺、甲基乙基胺、N,N-乙基異丙基胺、N,N-乙基丙基胺、N,N-甲基丁基胺、N,N-甲基異丁基胺、N,N-丁基乙基胺、N,N-第三丁基乙基胺、二異丙基胺、二丙基胺、N,N-第二丁基丙基胺、二丁基胺、二第二丁基胺、二異丁基胺、N,N-異丁基-第二丁基胺、二戊基胺、二異戊基胺、二己基胺、二環己基胺、二(2-乙基己基)胺、二辛基胺、N,N-甲基十八碳基胺、二癸基胺、二烯丙基胺、N,N-乙基-1,2-二甲基丙基胺、N,N- 甲基己基胺、二油基(oleyl)胺、二硬脂基胺、N,N-二甲基胺基甲基胺、N,N-二甲基胺基乙基胺、N,N-二甲基胺基戊基胺、N,N-二甲基胺基丁基胺、N,N-二乙基胺基乙基胺、N,N-二乙基胺基丙基胺、N,N-二乙基胺基己基胺、N,N-二乙基胺基丁基胺、N,N-二乙基胺基戊基胺、N,N-二丙基胺基丁基胺、N,N-二丁基胺基丙基胺、N,N-二丁基胺基乙基胺、N,N-二丁基胺基丁基胺、N,N-二異丁基胺基戊基胺、N,N-甲基-月桂基胺基丙基胺、N,N-乙基-己基胺基乙基胺、N,N-二硬脂基胺基乙基胺、N,N-二油基胺基乙基胺、N,N-二硬脂基胺基丁基胺、哌啶(piperidine)、2-甲基哌啶、3-甲基哌啶、4-甲基哌啶、2,4-二甲基哌啶(2,4-lupetidine)、2,6-二甲基哌啶、3,5-二甲基哌啶、3-哌啶甲醇、甲基哌啶酸、異哌啶酸(isonipecotic acid)、異哌啶酸甲酯、異哌啶酸乙酯、2-哌啶乙醇、吡咯啶(pyrrolidine)、3-羥基吡咯啶、N-胺基乙基哌啶、N-胺基乙基-4-甲基哌啶、N-胺基乙基嗎啉、N-胺基丙基哌啶、N-胺基丙基-2-甲基哌啶、N-丁基丙基-4-甲基哌啶、N-胺基丙基嗎啉、N-甲基哌、N-丁基哌、N-甲基均哌、1-環戊基哌、1-胺基-4-甲基哌、1-環戊基哌等，但不限定於此等。
又，於偶氮色素導入取代基時，使取代基預先導入於二偶氮成分或耦合劑成分，其後，藉由進行耦合反應而製造偶氮色素衍生物。
色素衍生物之使用法，可例舉如使二酮基吡咯并吡咯 系顏料組成物分散於顏料載體中時與顏料組成物混合之方法外，顏料製造時在水或有機溶劑中混合處理之方法或添加於鹽研磨處理時之方法。使色素衍生物於顏料製造時在水或有機溶劑中混合處理之方法或添加於鹽研磨處理時之方法係顯現抑制二酮基吡咯并吡咯系顏料之結晶成長的效果，期望由於發揮抑制結晶成長的效果，色素衍生物有效地吸附於二酮基吡咯并吡咯系顏料之表面，而不會容易地脫附。因此，色素衍生物之構造通常係具有與所使用之顏料類似之化學構造者。從如此之理由，製造二酮基吡咯并吡咯系顏料時，一般係具有二酮基吡咯并吡咯構造、噻靛藍構造、苯并異吲哚構造、及喹吖酮構造之色素衍生物有效。
又，使用色素衍生物時，期望不會損及二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之色調。從色相之觀點，宜使用呈現黃色、橙色之二酮基吡咯并吡咯衍生物、苯并異吲哚衍生物、噻靛藍衍生物、偶氮色素衍生物或喹酞酮衍生物之使用。
色素衍生物之調配量，相對於二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物100質量份，宜為0.5至40質量份之範圍。更佳係相對於二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物100質量份，為3至35質量份之範圍。少於0.5質量份時，有時結晶成長抑制效果不充分，多於40質量份時，有損二酮基吡咯并吡咯系顏料之良好的色調。
以下，記載於二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物所使用之色素衍生物的具體例，但不限定於此等。
(二酮基吡咯并吡咯衍生物的具體例)
二酮基吡咯并吡咯衍生物具體地可使用下述式(5)或式(6)所示之化合物，但不限定於此等。
式(5-1)L=-COOH m=2
式(5-2)L=-SO3 H m=2
式(5-3)L=-SO2 NH2 m=2
式(5-4)L=-SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2 m=2
式(5-5)L=-SO2 NH(CH2 )3 N(CH3 )2 m=2
式(5-6)L=-CH2 NHCOCH2 N(C4 H9 )2 m=2
式(5-7)L=-CH2 NHCOCH2 NH(CH2 )2 N(CH3 )2 m=2
式(5-8)L=-SO2 NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2 m=2
式(6-1)L=-OH m=2
式(6-2)L=-COOH m=2
式(6-3)L=-SO3 H m=2
式(6-4)L=-SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2 m=2
式(6-5)L=-SO2 NH(CH2 )3 N(CH3 )2 m=2
式(6-6)L=-CH2 NHCOCH2 N(C4 H9 )2 m=2
式(6-7)L=-CH2 NHCOCH2 NH(CH2 )2 N(CH3 )2 m=2
式(6-10)L=-SO2 NH(CH2 )2 N(CH3 )2 m=2
(苯并異哚衍生物之具體例)
苯并異哚衍生物具體地可使用下述式(7)所示之化合物，但不限定於此等。
式(7-1)L=-SO2 NHC3 H6 N(CH3 )2
式(7-2)L=-SO2 NHC4 H8 N(CH3 )2
式(7-3)L=-SO2 NHCH2 N(CH3 )2
式(7-4)L=-SO2 NHC2 H4 N(C2 H5 )2
式(7-5)L=-SO2 NHC2 H4 N(CH3 )2
式(7-6)L=-SO2 NH(CH2 )2 N(CH3 )(C2 H5 )
式(7-7)L=-SO2 NH(CH2 )2 N(CH3 )(n-C3 H7 )
式(7-8)L=-SO2 NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(7-9)L=-SO2 NH(CH2 )3 N(C4 H9 )2
式(7-10)L=-SO2 NH(CH2 )4 N(C2 H5 )2
式(7-11)L=-SO2 NH(CH)(CH3 )(CH2 )N(CH3 )2
式(7-12)L=-SO2 NH(CH2 )(CH)(CH3 )N(CH3 )2
式(7-13)L=-SO2 NH(CH2 )2 N(i-C3 H7 )2
式(7-14)L=-SO2 NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
(蒽醌衍生物之具體例)
蒽醌衍生物具體地可使用下述式(8)所示之化合物，但不限定於此等。
式(8-1)L=-OH
式(8-2)L=-COOH
式(8-3)L=-SO3 H
式(8-4)L=-SO2 NH2
式(8-5)L=-SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
式(8-6)L=-SO2 NH(CH2 )3 N(CH3 )2
式(8-7)L=-CH2 NHCOCH2 N(C4 H9 )2
式(8-8)L=-CH2 NHCOCH2 NH(CH2 )2 N(CH3 )2
(二蒽醌衍生物之具體例)
二蒽醌衍生物具體地可使用下述式(9)所示之化合物，但不限定於此等。
式(9-1)L=-OH m=2
式(9-2)L=-COOH m=2
式(9-3)L=-SO3 H m=2
式(9-4)L=-SO2 NH2 m=2
式(9-5)L=-SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2 m=2
式(9-6)L=-SO2 NH(CH2 )3 N(CH3 )2 m=2
式(9-7)L=-CH2 NHCOCH2 N(C4 H9 )2 m=2
式(9-8)L=-CH2 NHCOCH2 NH(CH2 )2 N(CH3 )2 m=2
(噻靛藍衍生物之具體例)
噻靛藍衍生物具體地可使用下述式(10)所示之化合物，但不限定於此等。
式(10-1)L=-SO2 NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2 m=2
式(10-2)L=-SO2 NH(CH2 )3 N{(CH2 )3 CH3 }2 m=2
式(10-3)L=-SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2 m=2
式(10-4)L=-SO2 N(CH3 )2 m=2
式(10-5)L=-SO2 N(C4 H9 )2 m=2
式(10-6)L=-SO2 NH(CH2 )3 N(C2 H5 )(CH3 ) m=2
式(10-7)L=-SO2 NH(CH2 )3 N(CH3 )2 m=2
式(10-8)L=-SO2 NH(CH2 )2 N(CH3 )2 m=2
(偶氮色素衍生物之具體例)
偶氮色素衍生物具體地可使用下述式(11)、式(12)、式(13)所示之化合物，但不限定於此等。
式(11-1)L1 =-OH L2 =-NH(CH2 )4 N(C2 H5 )2
式(11-2)L1 =-OH L2 =-NH(CH2 )3 N(C4 H9 )2
式(11-3)L1 =-NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2 L2 =-NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(11-4)L1 =-NH(CH2 )2 N(C3 H7 )2 L2 =-NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(11-9)L1 =-NH(CH2 )2 N(CH3 )2 L2 =-NH(CH2 )2 N(CH3 )2
式(12-1)L1 =-CH3 L2 =-CONH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
式(12-2)L1 =-CH3 L2 =-CONH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(12-3)L1 =-CH3 L2 =-SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
式(12-4)L1 =-CH3 L2 =-SO2 NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(12-5)L1 =-OCH3 L2 =-CONH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
式(12-6)L1 =-OCH3 L2 =-CONH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(12-7)L1 =-OCH3 L2 =-SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
式(12-8)L1 =-OCH3 L2 =-SO2 NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(12-9)L1 =-NO2 L2 =-CONH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
式(12-10)L1 =-NO2 L2 =-CONH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(12-11)L1 =-NO2 L2 =-SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
式(12-12)L1 =-NO2 L2 =-SO2 NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(13-1)L1 =-CH3 L2 =-CH3 L3 =-CONH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
式(13-2)L1 =-CH3 L2 =-CH3 L3 =-CONH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(13-3)L1 =-CH3 L2 =-CH3 L3 =-SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
式(13-4)L1 =-CH3 L2 =-CH3 L3 =-SO2 NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(13-5)L1 =-SO3 H L2 =-NO2 L3 =-CONH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
式(13-6)L1 =-SO3 H L2 =-NO2 L3 =-CONH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
式(13-7)L1 =-SO3 H L2 =-NO2 L3 =-SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
式(13-8)L1 =-SO3 H L2 =-NO2 L3 =-SO2 NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
(喹酞酮衍生物之具體例)
喹酞酮衍生物具體地可使用下述式(14-1)至式 (14-13)所示之化合物，但不限定於此等。
(喹吖酮衍生物之具體例)
喹吖酮衍生物具體地可使用下述式(15)所示之化合物，但不限定於此等。
式(15-1)L=-OH m=2
式(15-2)L=-COOH m=2
式(15-3)L=-SO3 H m=2
式(15-4)L=-SO2 NH(CH2 )4 N(CH3 )2 m=2
式(15-5)L=-SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2 m=2
式(15-6)L=-CH2 NHCOCH2 CH2 N(CH3 )2 m=2
式(15-7)L=-CH2 NHCOCH2 NHCH2 N(C2 H5 )2 m=2
(顏料之平均一次粒徑)
第1之實施態樣的顏料組成物，以一次粒徑非常微細或分布的寬度狹窄，也具有陡峭之粒度分布為佳。藉由第1實施態樣之顏料組成物之TEM(穿透型電子顯微鏡)所求得之平均一次粒徑(體積平均粒徑)宜為5至70nm之範圍。若小於5nm，於有機溶劑中難以分散。又，若大於70nm，無法得到充分的對比度比。基於此種理由，較佳之範圍為10至40nm之範圍。藉由合成顏料、將其混合而形成顏料組成物之階段，平均一次粒徑為上述範圍時可直接使用，然而若非如此時，宜藉由鹽研磨處理等進行顏料之微細化 及整粒化。
(顏料之微細化)
含有第1實施態樣之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料，以進行微細化而使用為佳，微細化方法係宜為鹽研磨處理。
鹽研磨處理係將顏料、水溶性無機鹽與水溶性有機溶劑之混合物使用捏合機、三混機、2根輥研磨機、3根輥研磨機、球磨機、立式球磨機(attritor)、砂磨機等混練機，一邊加熱一邊機械性混練後，藉水洗除去水溶性無機鹽與水溶性有機溶劑之處理。水溶性無機鹽係發揮破碎助劑功能者，鹽研磨時利用無機鹽之高硬度而破碎顏料，藉此產生活性面，引起結晶成長。因此，混練時係同時產生顏料之破碎與結晶成長，依混練條件則所得到之顏料的一次粒徑相異。
藉由加熱促進結晶成長，以加熱溫度為35至150℃為佳。加熱溫度未達35℃時，未充分產生結晶成長，而顏料粒子之形狀接近無定形。另一方面，加熱溫度超過150℃時，結晶成長進展過度，顏料之一次粒徑變大。又，鹽研磨處理之混練時間從平衡所得到之顏料的一次粒子的粒度分布與鹽研磨處理所需要的費用之點，宜為2至24小時。
藉由使鹽研磨處理顏料時之條件最適化，可得到一次粒徑非常微細，又，分布的寬度窄窄，具有陡峭之粒度分布之顏料。
又，使用於鹽研磨處理之水溶性無機鹽係可使用氯化 鈉、氯化鋇、氯化鉀、硫酸鈉等，然而，從價格之觀點，宜使用氯化鈉(食鹽)。水溶性無機鹽係從處理效率與生產效率之兩方面來看，相對於顏料100質量份，宜使用50至2000質量份，最宜使用300至1200質量份。
又，水溶性有機溶劑係用以濕潤顏料及水溶性無機鹽之作用者，只要為溶解(混合)於水且實質上不溶解所使用之無機鹽者即可，無特別限定。但，鹽研磨處理時溫度上昇，變成溶劑容易蒸發之狀態，故從安全性之觀點，宜為沸點120℃以上之高沸點溶劑。
例如，可使用2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(異戊基氧基)乙醇、2-(己基氧基)乙醇、二乙二醇、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、三乙二醇、三乙二醇單甲基醚、液狀之聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、液狀之聚丙二醇等。水溶性有機溶劑係相對於顏料100質量份，宜使用5至1000質量份，最宜使用50至500質量份。
鹽研磨處理時為了提昇混練效率亦可併用色素衍生物，於顏料之微細化及整粒化非常有效。在二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之微細化中，宜使用上述色素衍生物，但不限定於此等。色素衍生物之使用量係不影響色調的程度，亦即相對於顏料100質量份，宜為0.5至40質量份的範圍。
又，鹽研磨處理時係亦可依需要而添加樹脂。所使用 之樹脂的種類係無特別限定，可使用以天然樹脂、改質天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂經改質之合成樹脂等。所使用之樹脂宜在室溫為固體，且為水不溶性，並且，更宜為一部分可溶於上述有機溶劑。樹脂之使用量係相對於顏料100質量份，宜為5至200質量份的範圍。
[第2實施形態] (二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物)
第2實施態樣之彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，係含有下述式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與下述式(B-2)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料的彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，下述式(1)與下述式(B-2)之質量比為97：3至85：15之範圍。
本發明人等累積精心研究之結果發現，取代以往所使用之C.I.顏料紅254(氯化二酮基吡咯并吡咯顏料)，藉由使溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(式(1))適用於彩色濾光片，亮度會提高。進一步發現藉由使用以特定之比率含有此溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與經非對稱地導入取代基之二酮基吡咯并吡咯顏料(式(B-2)(以下，稱為「特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B」)之顏料組成物，可得到高亮度、高對比度且可抑制在加熱步驟所造成之結晶析出的彩色濾光片。
依據第2實施態樣，可提供一種彩色濾光片用顏料組成物，其係高亮度及高對比度，即使藉由加熱步驟亦不引起二酮基吡咯并吡咯系顏料之結晶析出。
[式(B-2)中，A及B分別獨立為氫原子、氟原子、氯原子、碘原子、氰基、碳數1至12之烷基、可具有取代基之苯基、-CF3 、-OR1 、-SR2 、-N(R3 )R4 、-COOR5 、-CONH2 、-CONHR6 、-CON(R7 )R8 、-SO2 NH2 、-SO2 NHR9 、或-SO2 N(R10 )R11 ，R1 至R11 分別獨立為碳數1至12的烷基、可具有取代基之苯基、或可具有取代基之芳烷基；但A及B並不同時為氫原子]。
上述碳數1至12之烷基可為直鏈狀，亦可為分枝狀，具體上可例舉如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二碳基、1,5-二甲基己基、1,6-二甲基庚基、2-乙基己基等，但不限定於此等。
上述可具有取代基之苯基可例舉如可具有碳數1至4之烷基、三氟甲基、鹵原子、硝基、氰基、胺甲醯基、胺磺醯基、碳數1至4之烷氧基等取代基之苯基。苯基可具有1個或二個以上之此等取代基。更具體地可例舉如苯 基、對甲基苯基、4-第三丁基苯基、對硝基苯基、對甲氧基苯基、對氯苯基、2,4-二氯苯基、3-胺甲醯基苯基等，但不限定於此等。
上述可具有取代基之芳烷基可例舉如可具有碳數1至4之烷基、三氟甲基、鹵原子、硝基、氰基、胺甲醯基、胺磺醯基、碳數1至4之烷氧基等取代基之芳烷基。芳烷基可具有1個或二個以上之此等取代基。更具體地可例舉如苯甲基、4-甲基苯甲基、4-第三丁基苯甲基、4-甲氧基苯甲基、4-硝基苯甲基、2,4-二氯苯甲基等，但不限定於此等。
將式(B-2)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B的具體例舉例於以下。但不限定於此等。
於顏料組成物所使用的式(B-2)中，從色相、對比度、及結晶析出抑制效果之點，以式(B-2-1)、式(B-2-2)、式(B-2-4a)、式(B-2-6b)、式(B-2-7)等為佳。
顏料組成物中之式(1)與式(B-2)的比率，就質量比為97：3至85：15之範圍。若式(B-2)之比率超過15質量%，雖然可得到結晶析出抑制效果，但有損式(1)之優異的色調。此係起因於式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料色調優於式(B-2)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B。另一方面，式(B-2)之比率未達3質量%時，高對比度化及結晶析出抑制效果不充分。結晶析出抑制效果不充分時，在加熱步驟因於塗膜的表面析出結晶狀異物而引起光散射，引起亮度 及對比度比的降低。因此，藉由使用上述質量比範圍之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，達成高亮度且高對比度，可抑制即使因加熱步驟造成之二酮基吡咯并吡咯顏料之結晶析出。
顏料組成物係在無損其效果之範圍，亦可併用式(1)之二酮基吡咯并吡咯顏料、及式(B-2)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B以外的二酮基吡咯并吡咯系顏料。
又，就式(1)之二酮基吡咯并吡咯顏料、及式(B-2)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B以外的二酮基吡咯并吡咯系顏料而言，亦可使用前述式(A-2)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料。此時，式(A-2)所示之之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料的含量，以二酮基吡咯并吡咯顏料之合計質量作為基準，宜為1質量%至15質量%。
(二酮基吡咯并吡咯系顏料之製造方法)
式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料係可藉由與在第1實施態樣之方法同樣的方法來製造。
式(B-2)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B係例如使用文獻Synth.Commun.,1988,18,1213及Tetrahedron,58(2002)5547-5565記載之方法進行合成。特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之製造方法並不限定於此方法。
又，可使式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與式(B-2)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B同時作為微細之顏料組成物而製造。此係在琥珀酸二酯合成法中，可利用 使用至少2種構造相異之苯甲腈化合物的方法(以下，稱為「琥珀酸二酯共合成法」)。具體而言，於上述WO 2009/081930號手冊記載之方法中，使所使用之複數種苯甲腈化合物藉由從4-氯苯甲腈與下述式(B-3)所示之苯甲腈化合物選定，製造第2實施態樣之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。
[式(B-3)中，A及B分別獨立為氫原子、氟原子、氯原子、碘原子、氰基、碳數1至12之烷基、可具有取代基之苯基、-CF3 、-OR1 、-SR2 、-N(R3 )R4 、-COOR5 、-CONH2 、-CONHR6 、-CON(R7 )R8 、-SO2 NH2 、-SO2 NHR9 、或-SO2 N(R10 )R11 ，R1 至R11 分別獨立為碳數1至12的烷基、可具有取代基之苯基、或可具有取代基之芳烷基；但A及B並不同時為氫原子]。
碳數1至12的烷基、可具有取代基之苯基、或可具有取代基之芳烷基係與上述式(B-2)中的基相同。
於第2實施態樣可使用之上述式(B-3)的苯甲腈化合物之具體例舉例如下，但不限定於此等。
顏料組成物雖然可將分別製造的溴化二酮基吡咯并吡咯與特定的雜二酮基吡咯并吡咯B混合後形成，但就製造的容易度而言，則希望是以琥珀酸二酯共合成法同時製造顏料組成物。如使用分別製造的化合物時，可在分散2種顏料之前將其單純的混合，亦可藉由鹽研磨處理將其粉 碎混合。
若藉由琥珀酸二酯共合成法製造式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與式(B-2)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之顏料組成物時，相對於1莫耳珀酸二酯，使2莫耳之4-溴苯甲腈與式(B-3)的苯甲腈化合物之混合物反應。此時，調整4-溴苯甲腈與式(B-3)的苯甲腈化合物之混合比(莫耳比)，以使生成的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物中的式(1)與式(B-2)之質量比成為97：3至85至15。由於反應性可因式(B-3)的苯甲腈化合物的種類而異，而改變4-溴苯甲腈與式(B-3)的苯甲腈化合物之混合比(莫耳比)。為了將二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之質量比控制在期望的範圍，4-溴苯甲腈與式(B-3)的苯甲腈化合物之混合比(莫耳比)大約在80：20至98至2的範圍內。又，在琥珀酸二酯共合成法中，雖然也可使1莫耳的琥珀酸二酯與相對的2莫耳式(B-3)的苯甲腈化合物酯反應生成二酮基吡咯并吡咯顏料(即，不含溴原子的二酮基吡咯并吡咯顏料)，但因其極為微量而幾乎無影響。
琥珀酸二酯共合成法中，琥珀酸二酯與苯甲腈化合物的反應比率，雖然相對於1莫耳的琥珀酸二酯，基本上使苯甲腈化合物為2莫耳，但如使用苯甲腈化合物的量，相對於琥珀酸二酯大約過量25莫耳%左右時，可有效的提高產率。
藉由琥珀酸二酯共合成法製造的顏料組成物中，溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 之質量比，可以與第1實施態樣中的質量比之分析方法進行相同的分析。
(色素衍生物)
在第2實施態樣的顏料組成物中，可使用色素衍生物以達成抑制顏料結晶成長，進而提高顏料分散性的目的。色素衍生物之例，可列舉如與第1實施態樣的色素衍生物相同的色素衍生物。色素衍生物的適宜使用量，亦與第1實施態樣相同。
(顏料的平均一次粒徑)
第2實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，宜為一次粒徑非常微細，同時具有狹窄的分布寬度、粒度分布陡峭。藉由TEM(穿透型電子顯微鏡)求得第2實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之平均一次粒徑(個數平均粒徑)，宜為5至70nm的範圍中。若小於5nm時，有可能難以分散於有機溶劑中。又，若大於70nm時，有可能未能獲得充分的對比度比。基於此種理由，較佳的範圍是10至40nm。在以上述合成法製造二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的階段中，雖然可在平均一次粒徑於上述範圍中時直接使用，然而若非如此，則希望先行以鹽研磨處理等顏料的微細化及整粒化。
(顏料的微細化)
含有第2實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之顏料，以使其微細化後使用為佳。微細化的方法宜為巴研磨處理。鹽研磨處理，可進行與第1實施態樣相同的操 作。
[彩色濾光片用著色組成物]
其次，說明本發明的實施態樣中之彩色濾光片用著色組成物。
[第3實施態樣] (彩色濾光片用著色組成物)
第3實施態樣的彩色濾光片用著色組成物，含有第1實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。第1實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，可藉由與黏合劑樹脂及有機溶劑一起併用，而作為著色組成物使用。又，亦可併用第1實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物以外的著色劑。例如，亦可使用第2實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。
(其他著色劑)
為調製色度等，第3實施態樣的著色組成物可在無損及其效果的範圍，併用第1實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物以外的顏料或染料，可併用單獨1種或2種以上。
如併用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物以外的著色劑時，在著色劑全部量中(100質量%)，第1實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，宜為30質量%至100質量%的範圍。以50質量%至100質量%的範圍較佳。如第1實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物少於30質量%時，有可能使亮度的優異效果無法充分發揮。
(黏合劑樹脂)
著色組成物中所含的黏合劑樹脂，可列舉如以往公知的熱可塑性樹脂及熱硬化性樹脂。又，可使用第5實施態樣中含有鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)的黏合劑樹脂(C-B)作為黏合劑樹脂，亦可使用含有具有第6實施態樣的構成單元(D-b1)至(D-b3)之樹脂(D-B1)的黏合劑樹脂(D-B)。
熱可塑性樹脂可例舉如丙烯酸樹脂、丁醛樹脂、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、氯化聚乙烯樹脂、氯化聚丙烯樹脂、聚氯乙烯樹脂、聚氯乙烯-醋酸乙烯樹脂共聚物、聚醋酸乙烯、聚胺酯(urethane)系樹脂、聚酯樹脂、乙烯系樹脂、醇酸(alkyd)樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚醯胺樹脂、橡膠系樹脂、環化橡膠系樹脂、纖維素類、聚乙烯(HDPE、LDPE)、聚丁二烯及聚醯亞胺樹脂等。
在作為彩色濾光片用著色組成物使用時，宜為可見光區域的400至700nm之全波長區域中的分光穿透率在80%以上的樹脂，並以95%以上的樹脂時較佳。又，在以鹼顯像型著色阻劑的形態使用時，宜使用將含有酸性基的乙烯性不飽和單體共聚合的鹼可溶性乙烯類樹脂。又，為了提高光感度，亦可使用具有乙烯性不飽和活性雙鍵的能量線硬化性樹脂。
將含有酸性基的乙烯性不飽和單體共聚合的鹼可溶性乙烯類樹脂，可例舉如具有羧基、磺酸基等酸性基的樹脂。具體上，鹼可溶性樹脂可列舉如具有酸性基的丙烯酸樹脂、α-烯烴/(無水)順丁烯二酸共聚物、苯乙烯/苯乙烯 磺酸共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物，或異丁烯/(無水)順丁烯二酸共聚物等。其中，以使用選自具有酸性基的丙烯酸樹脂及苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物中的至少1種樹脂為佳，尤其是具有酸性基的丙烯酸樹脂，以提高耐熱性、透明性，因而適用。
具有乙烯性不飽和活性雙鍵的能量線硬化性樹脂，可使用的樹脂是在具有羥基、羧基、胺基等反應性取代基的高分子中，與具有異氰酸酯基、醛基、環氧基等反應性取代基的(甲基)丙烯酸基化合物或桂皮酸反應後，將(甲基)丙烯醯基、苯乙烯基等光交聯性基導入該高分子內的樹脂。又，也可使用一種使含有苯乙烯-順丁烯二酸酐共聚物或α-烯烴-順丁烯二酸酐共聚物等酸酐的高分子，藉由具有(甲基)丙烯酸羥基烷酯等羥基的(甲基)丙烯酸化合物而半酯化者。
兼具鹼可溶性能與能量線硬化性能的熱可塑性樹脂，也宜作為彩色濾光片用感光性著色組成物。
構成上述熱可塑性樹脂的單體，可列舉如以下的化合物。例如，(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、四氫呋喃(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二 醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯或乙氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯類；或(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、二丙酮(甲基)丙烯醯胺或丙烯醯基嗎啉等(甲基)丙烯醯胺類；苯乙烯或α-甲基苯乙烯等苯乙烯類；乙基乙烯醚、正丙基乙烯醚、異丙基乙烯醚、正丁基乙烯醚或異丁基乙烯醚等乙烯醚類、醋酸乙烯或丙酸乙烯等脂肪酸乙烯類。
或環己基順丁烯二醯亞胺、苯基順丁烯二醯亞胺、甲基順丁烯二醯亞胺、乙基順丁烯二醯亞胺、1,2-雙順丁烯二醯亞胺乙烷、1,6-雙順丁烯二醯亞胺己烷、3-順丁烯二醯亞胺丙酸、6,7-亞甲基二氧基-4-甲基-3-順丁烯二醯亞胺香豆素、4,4’-雙順丁烯二醯亞胺二苯基甲烷、雙(3-乙基-5-甲基-4-順丁烯二醯亞胺苯基)甲烷、N,N’-1,3-伸苯基二順丁烯二醯亞胺、N,N’-1,4-伸苯基二順丁烯二醯亞胺、N-(1-芘基)順丁烯二醯亞胺、N-(2,4,6-三氯苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(4-胺基苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(4-硝基苯基)順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、N-溴甲基-2,3-二氯順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-[4-(2-苯并咪唑)苯基]順丁烯二醯亞胺、9-順丁烯二醯亞胺吖啶等N-取代順丁烯二醯亞胺類。
作為熱硬化性樹脂，可例舉如環氧樹脂、苯代三聚氰胺樹脂(benzoguanamine)、松香改質順丁烯二酸樹脂、松香改質反丁烯二酸樹脂、三聚氰胺樹脂、尿素樹脂及酚(phenol)樹脂等。其中，就提高耐熱性而言，以環氧樹脂、三聚氰胺樹脂較適用。
黏合劑樹脂的質量平均分子量(Mw)，為了使著色劑良好分散，宜為5,000至80,000的範圍，以7,000至50,000的範圍時較佳。又，數目平均分子量(Mn)宜為2,500至40,000的範圍，Mw/Mn之值宜為10以下。
此處質量平均分子量(Mw)、數目平均分子量(Mn)，是使用東曹(Tosoh)股份有限公司製的凝膠滲透層析儀「HLC-8120GPC」所測定的換算成苯乙烯之分子量，該層析儀的分離管柱是4支直列連繫，填充劑是依序使用東曹股份有限公司製的「TSK-GEL SUPER H5000」、「H4000」、「H3000」及「H2000」，流動相是使用四氫呋喃。
如使用黏合劑樹脂作為彩色濾光片用組成物時，期望能考量顏料吸附基及作用為顯像時的鹼可溶基的羧基、顏料載體及作用為相對於溶劑的親和性基之脂肪族基及芳香族基的平衡。就顏料分散性、顯像性及耐久性而言，宜使用酸價20至300mgKOH/g的樹脂。如酸價未達20mgKOH/g時，將使相對於顯像液的溶解性變低，而難以形成微細的圖案。如酸價超過300mgKOH/g時，有可能顯像而不留下微細圖案。
相對於著色劑100質量份時，黏合劑樹脂可使用20 至500質量份的量。如少於20質量份時，有可能使成膜性及各種耐性不足，如多於500質量份時，有可能使顏料濃度變低，無法顯現色特性。
(有機溶劑)
為了使著色劑充分分散、浸透在著色劑載體中，易於塗佈在玻璃基板等基板上，以形成厚度0.2至5μm的乾燥膜，而形成濾光片段(filter segment)係使著色組成物中含有有機溶劑。有機溶劑係考慮使著色組成物的塗佈性良好，再加上著色組成物各成分的溶解性及安全性後選定。
有機溶劑的目的，是將著色組成物調節成適度的濃度，以形成均勻膜厚的濾光片段，故相對於著色劑100質量份時，宜使用500至4,000質量份的量。
(著色組成物的製法)
著色組成物的是在上述黏合劑樹脂與有機溶劑形成的著色劑載體中，利用捏合機、2根輥研磨機、3根輥研磨機、球磨機、橫型砂磨機、縱型砂磨機、環孔型粒磨機(annular type beads mill)或立式球磨機等各種分散手法，使上述的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物微細分散而製造。又，也可使二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物與其他的著色劑等同時分散在著色劑載體上，形成著色組成物，也可使其各別分散在著色劑載體上後混合形成。
(分散助劑)
使著色劑分散在著色劑載體中時，也可含有適宜的色素衍生物、樹脂型分散劑、界面活性劑等分散助劑。因分 散助劑對於防止分散後的著色劑之再凝聚的效果大，故利用分散助劑使著色劑分散在著色劑載體中而形成的著色組成物，其對比度及黏度安定性良好。
在添加樹脂型分散劑、界面活性劑時，相對於著色劑100質量份，分別宜為0.1至55質量份，並以0.1至45質量份較佳。如樹脂型分散劑、界面活性劑的調配量不到0.1質量份時，將不易獲得添加的效果，如調配量多於55質量份時，有可能因過量的分散劑而影響分散。
(任意成分)
除了分散劑之外，著色組成物也可含有例如以下的成分作為任意成分。任意成分的具體例係如後述。
(光聚合性單體及/或光聚合起始劑)
著色組成物在進一步添加光聚合性單體及/或光聚合起始劑後，可作為感光性著色組成物使用。
感光性著色組成物中使用的光聚合性單體中，含有可以紫外線或熱等硬化而生成透明樹脂的單體或寡聚物，此等可單獨使用或混合2種以上使用。
相對於著色劑100質量份，單體的調配量宜為5至400質量份，就光硬化性及顯像性而言以10至300質量份較佳。
使該組成物藉由紫外線照射而硬化後，應用光微影法形成濾光片段時，除了光聚合起始劑以外，尚可調製成溶劑顯像型或鹼顯像型著色阻劑材的形態。
相對於感光性著色組成物中的著色劑100質量份，光聚合起始劑宜為2至200質量份，就光硬化性及顯像性而 言，以3至150質量份較佳。
(增感劑)
感光性著色組成物中，可含有增感劑。
相對於感光性組成物中含有的光聚合起始劑100質量份，使用增感劑時的調配量宜為3至60質量份，就光硬化性及顯像性而言，以5至50質量份較佳。
(多官能硫醇)
感光性著色組成物可含有作用為連鎖移動劑的多官能硫醇。多官能硫醇宜為具有2個以上硫醇基的化合物。
以感光性著色組成物的全部固形分的質量為基準(100質量%)，多官能硫醇的含量宜為0.1至30質量%，並以1至20質量%較佳。如多官能硫醇的含量未達0.1質量%時，無法充分獲得多官能硫醇的添加效果，如超過30質量%時，有可能使感度過高反而使解像度降低。
[抗氧化劑]
著色組成物可含有抗氧化劑。因抗氧化劑可防止著色組成物中所含的光聚合起始劑或熱硬化性化合物，受到熱硬化或ITO退火(annealing)時的熱步驟之氧化而黃變，故可提高塗膜的穿透率。因此，可因含有抗氧化劑而防止加熱步驟時的氧化而黃變後，獲得較高的塗膜穿透率。
以著色組成物的固形分質量為基準(100質量%)時，抗氧化劑的含量是以0.5至5.0質量%較佳，因其可使亮度、感度良好。
(胺系化合物)
著色組成物中可含有作用為還原溶存的氧之胺系化合物。
(整平劑)
為了可使透明基板上的組成物之整平性變佳，著色組成物中宜添加整平劑。以著色組成物的全部質量為基準(100質量%)，整平劑的含量通常宜使用0.003至0.5質量%。
(硬化劑、硬化促進劑)
為了協助熱硬化性樹脂的硬化，在著色組成物中可依需要而含有硬化劑、硬化促進劑。相對於熱硬化性樹脂100質量份，上述硬化促進劑的含量宜為0.01至15質量份。
(其他的添加劑成分)
為了使隨時間的黏度安定，著色組成物中可含有貯存安定劑。又，為了提高與透明基板之間的密著性，也可含有矽烷耦合劑等密著提昇劑。
以著色劑之全部量為基準(100質量%)，貯存安定劑宜使用0.1至10質量%。
以著色組成物的著色劑之全部量為基準(100質量%)，密著提昇劑是使用0.01至10質量%，並宜為0.05至5質量%。
並且，在以上的任意成分之外，也可含有後述任意成分之任一者。
(粗大粒子的去除)
著色組成物宜以離心分離、燒結過濾膜或薄膜過濾膜 等過濾方式，將5μm以上的粗大粒子及混入的塵土去除，該粗大粒子並宜為1μm以上，而以0.5μm以上較佳。宜使著色組成物如此的實質上不含0.5μm以上之粒子。並以0.3μm以下較佳。
[第4實施態樣] (彩色濾光片用著色組成物)
第4實施態樣的彩色濾光片用著色組成物，含有第2實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。第2實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，因可與黏合劑樹脂及有機溶劑併用而作為著色組成物使用。又，也可併用第2實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物以外的著色劑。例如，也可使用第1實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。
(其他著色劑)
著色組成物可在無損其效果的範圍中，為了調整色度，併用第2實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物以外的顏料或染料，可為單獨1種或併用2種以上。
如併用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物以外的著色劑時，相對於著色劑全部量中(100質量%)，第2實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物宜為40質量%至100質量%，並以60質量%至100質量%較佳。如第2實施態樣的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物為40質量%以下時，可能有無法充分發揮亮度與對比度的優異效果之情形。
(黏合劑樹脂)
著色組成物中所含的黏合劑樹脂，可列舉如以往公知的熱可塑性樹脂及熱硬化性樹脂。黏合劑樹脂之例，可列舉如與第3實施態樣中的黏合劑樹脂相同的黏合劑樹脂。黏合劑樹脂的適宜使用量，也與第3實施態樣相同。
(有機溶劑)
為了使著色劑充分分散、浸透在著色劑載體中，易於塗佈在玻璃基板等基板上，以形成厚度0.2至5μm的乾燥膜後，而形成濾光片段，係使著色組成物中含有有機溶劑。可與第3實施態樣中的選定方法同樣的選定有機溶劑。有機溶劑的適宜使用量，也與第3實施態樣相同。
(著色組成物的製法)
第4實施態樣的著色組成物，可以與第3實施態樣的著色組成物的製法相同的製造方法製造。
(任意成分)
第4實施態樣的著色組成物中，可含有分散助劑、光聚合性單體及/或光聚合起始劑、增感劑、多官能硫醇、抗氧化劑、胺系化合物、整平劑、硬化劑、硬化促進劑、其他的添加劑等任意成分。至於此等任意成分的具體例，是與第3實施態樣相同。又，適宜的例、適宜的使用量等也與第3實施態樣相同。
(粗大粒子的去除)
第4實施態樣的著色組成物與第3實施態樣相同，宜進行粗大粒子的去除。
[第5實施態樣] (彩色濾光片用著色組成物)
第5實施態樣的彩色濾光片用著色組成物，含有顏料(A)、黏合劑樹脂(C-B)與溶劑，顏料(A)為含有式(1)所示的顏料(A1)，黏合劑樹脂(C-B)為含有鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)。第5實施態樣的彩色濾光片用著色組成物，可作為感光性著色組成物使用。
本發明人等累積精心研究的結果發現使用含有溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(式(1))與鹼可溶性感光性樹脂的著色組成物，取代以往使用的C.I.顏料紅254(氯化二酮基吡咯并吡咯顏料)，可得到具有高亮度、高對比度比，且已抑制因加熱步驟的結晶析出而高精細的濾光片段之彩色濾光片。
根據第5實施態樣，可提供高亮度、高對比度比的彩色濾光片用著色組成物，其不僅不因加熱步驟而產生二酮基吡咯并吡咯系顏料的結晶析出，並且在形成感度或直線性等良好的濾光片段時必要的性能之平衡也優異。
(顏料(A))
顏料(A)為含有式(1)所示的顏料(A1)。
《顏料(A1)》
式(1)所示的顏料(A1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料，可由與第1實施態樣中的方法相同的方法製造。由於使用式(1)所示的顏料(A1)，而得到相較於以往高亮度及高對比度比的紅色著組成物。
又，可使用第1實施態樣中的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，也可使用2實施態樣中的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物作為顏料(A)。
《其他的顏料》
著色組成物也可併用顏料(A1)以外的顏料，作為此種顏料，有機或無機顏料的單獨1種或併用2種以上。在顏料之中，宜使用發色性高且耐熱性高的顏料，通常是使用有機顏料。
作為可使用的有機顏料，可例舉如顏料(A1)以外的二酮基吡咯并吡咯系顏料；偶氮、重氮、聚偶氮等偶氮系顏料；銅酞青、鹵化銅酞青、無金屬酞青等酞青系顏料；胺基蒽醌、二胺基蒽醌、蒽嘧啶、黃蒽酮(flavanthrone)、蒽酮、茚酮、吡喃酮、紫蒽酮(violanthrone)等蒽醌系顏 料；喹吖啶酮系顏料；二系顏料；苝酮系顏料；苝系顏料；噻靛藍系顏料；異吲哚啉系顏料；吲哚啉酮系顏料；喹啉系顏料；士林(threne)系顏料；金屬錯物系顏料等。
在此等顏料之中，宜為含有選自顏料(A1)以外的二酮基吡咯并吡咯系顏料、偶氮系顏料、蒽醌系顏料、苝系顏料、喹吖啶酮系顏料、苯甲咪唑酮系顏料、喹啉系顏料所形成之群組中的1種以上之顏料。此等顏料與顏料(A1)同樣，可使紅色系顏料的調配比之調整的色調整變得容易，並且此等的耐光性或耐熱性優異。
又，作為無機顏料，可列舉硫酸鋇、鋅華、硫酸鉛、黃色鉛、鋅黃、暗紅色(紅色氧化鐵(Ⅲ))、鎘紅、海軍藍(群青)、深藍(紺青)、氧化鉻綠、鈷綠、棕土、鈦黑、合成鐵黑、氧化鈦、四氧化鐵等金屬氧化物粉、金屬硫化物粉、金屬粉等。無機顏料可與有機顏料組合後使用，使其可一面取得彩度與亮度的平衡，一面確保良好的塗佈性、感度、顯像性等。
如與紅色顏料或黃色顏料併用時，顏料(A)的合計100重量%中，式(1)所示的顏料(A1)之含量為40至100重量%，並宜為50至100重量%，以60至100重量%更佳。此含量的範圍，因可使式(1)所示的顏料(A1)之色特性充分顯現而佳。
就可得充分的色再現性而言，在著色組成物的全部不揮發成分100重量%中，顏料(A)成分之含量較佳為10重量%以上，更佳為15重量%以上，特佳為20重量%以上。又， 就使著色組成物的安定性變佳而言，顏料(A)成分之含量較佳為90重量%以下，更佳為80重量%以下，特佳為70重量%以下。
在感光性著色組成物中，在不使耐熱性降低的範圍內，也可含有染料用以調色。
《顏料的微細化》
顏料(A1)及其他的顏料宜微細化後使用。以在著色劑載體中的分散良好而言，微細化後的顏料之一次粒徑宜為20nm以上。又，由於可形成高對比度比的濾光片段，宜為100nm以下。以25至85nm的範圍特佳。
同時，顏料的一次粒徑，可由顏料的TEM(穿透型電子顯微鏡)之電子顯微鏡照片，以直接量測的方法進行一次粒子的大小量測。具體上，是在量測各顏料的一次粒子之短軸徑與長軸徑後，將其平均作為顏料粒子的粒徑。其次，針對100個以上的顏料粒子，使各別粒子的體積近似於所求的粒徑之立方體而求得平均體積，將具有此平均體積的立方體之一邊的長度作為平均一次粒徑。
又，由此等微細化顏料的BET法求得的比表面積，宜為60m2 /g至130m2 /g。若顏料(A)的比表面積小於下限值時，有可能使彩色濾光片的亮度或對比度比降低。若比表面積大於上限值時，有可能使顏料分散困難，而不易保持作為著色組成物的安定性，難以確保流動性。其結果可能使彩色濾光片的亮度或對比度比之特性降低。
控制顏料的比表面積之方式，有將顏料機械性的粉碎 而控制比表面積的方法(稱為磨碎法)、將溶解於良溶劑中的顏料投入不良溶劑中後，析出期望之比表面積的顏料的方法(稱為析出法)、及合成時製造期望之比表面積的顏料的方法(稱為合成析出法)等。可依使用顏料的合成法或化學性質等，針對各顏料選擇出適當的方法進行控制。控制著色組成物中所含的顏料之比表面積的方法，也可使用上述方法的任一種。
第5實施態樣中使用的顏料，宜使用磨碎法中的鹽研磨處理以微細化，因使用這種的顏料，而可形成對比度比高的濾光片段。鹽研磨處理是進行與上述二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物中相同的方法。
(黏合劑樹脂(C-B))
黏合劑樹脂(C-B)是分散顏料(A)的樹脂，其含有鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)。
《鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)》
鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)，可舉出例如藉由以下所示的(C-i)或(C-Bii)方法導入乙烯性不飽和雙鍵的樹脂。
<方法(C-i)>
方法(C-i)係例如在具有環氧基的乙烯性不飽和單體與其他的1種以上之單體共聚合而得的共聚物之側鏈環氧基上，使具有乙烯性不飽和雙鍵的不飽和一元酸之羧基加成反應，並且在生成的羥基上，使多元酸酐反應，導入乙烯性不飽和雙鍵使其具有感光性樹脂的功能，且導入具有鹼可溶性功能的羧基之方法。
具有環氧基的乙烯性不飽和單體，可列舉例如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸2-環氧丙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基丁酯及(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己酯，此等單體可單獨使用，也可2種以上併用。就接來的一步驟的與不飽和一元酸之反應性而言，宜為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯。
不飽和一元酸可列舉如(甲基)丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯苯甲酸、(甲基)丙烯酸的α位鹵烷基、烷氧基、鹵素、硝基、氰基取代物等單羧酸等，此等酸中，可單獨使用，也可2種以上併用。
多元酸酐可列舉如四氫酞酸酐、酞酸酐、六氫酞酸酐、琥珀酸酐、順丁烯二酸酐等，此等酸可單獨使用，也可2種以上併用。羧基數的增加等，必要時可使用1,2,4-苯三甲酸酐等三羧酸酐，或使用苯均四酸二酐(pyromellitic acid dianhydride)等四羧酸酐，將殘留的酸酐基加水分解等。又，使用具有乙烯性不飽和雙鍵的四氫酞酸酐或順丁烯二酸酐作為多元酸酐時，更可增加乙烯性不飽和雙鍵。
作為與方法(C-i)類似的方法，係例如在具有羧基的乙烯性不飽和單體與其他的1種以上之單體共聚合而得的共聚物之側鏈羧基的一部份，使具有環氧基的乙烯性不飽和單體加成反應後，導入乙烯性不飽和雙鍵及羧基的方法。
<方法(C-ii)>
方法(C-ii)係例如使用具有羥基的乙烯性不飽和單 體，在與具有其他羧基的不飽和一元酸之單體或其他的單體共聚合而得的共聚物之側鏈羥基上，使具有異氰酸酯基的乙烯性不飽和單體之異氰酸酯基反應的方法。
具有羥基的乙烯性不飽和單體，可舉例如(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-或3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-或3-或4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、或環己烷二甲醇單(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯羥基烷酸酯，此等單體可單獨使用，也可2種以上併用。又，也可在上述(甲基)丙烯酸酯羥基烷上，使環氧乙烷、環氧丙烷及/或環氧丁烷等加成聚合的聚醚單(甲基)丙烯酸酯或(聚)γ-戊內酯、(聚)ε-己內酯及/或(聚)12-羥基硬脂酸酯等加成的(聚)酯單(甲基)丙烯酸酯。就塗膜異物的抑制而言，宜為(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯或(甲基)丙烯酸甘油酯。
具有異氰酸酯基的乙烯性不飽和單體，可列舉如2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基異氰酸酯，或1,1-雙[(甲基)丙烯醯基氧基]乙基異氰酸酯等，但不侷限於此等單體，也可2種以上併用。
鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)，可列舉如使用含有(甲基)丙烯酸、巴豆酸、或α-氯丙烯酸等不飽和單羧酸、或順丁烯二酸或反丁烯二酸等不飽和二羧酸等羧基，且具有乙烯性不飽和雙鍵之單體而得的樹脂。作為鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)的前驅物之其他乙烯性不飽和單體，可列舉如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸 正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸異戊酯、(甲基)丙烯酸新戊酯、(甲基)丙烯酸第三戊酯、(甲基)丙烯酸1-甲基丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸十六烷酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸異十八烷酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸芳酯或(甲基)丙烯酸油酯等(甲基)丙烯酸烷酯或(甲基)丙烯酸烯酯，對應目的可不侷限於此等單體，也可選擇其他的乙烯性不飽和單體，也可併用2種以上。其中就顏料分散性而言，宜為(甲基)丙烯酸甲酯或(甲基)丙烯酸乙酯。
鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)的重量平均分子量(Mw)，宜為5,000至100,000的範圍，以5,000至80,000的範圍較佳，以5,000至30,000的範圍更佳。又，數平均分子量(Mn)宜為5,000至50,000的範圍，Mw/Mn之值宜為10以下。如鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)的重量平均分子量(Mw)超過100,000時，因將使樹脂間的相互作用變強，而使彩色濾光片用著色組成物的黏度變高，以致難以操作。又，如重量平均分子量(Mw)未達5,000時，可能使顯像性或對於玻璃等基板的密著性降低。
就顏料的分散性、浸透性、顯像性及耐性而言，鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)的酸價宜為20至300KOH-mg/g。如 酸價未達20KOH-mg/g時，將使對於顯像液的溶解性降低，而變得難以形成微細圖案。如超過300KOH-mg/g時，將無法留住微細圖案。
在黏合劑樹脂(C-B)的合計100重量%中，鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)的含量宜為10至100重量%，並以20至100重量%較佳，以40至100重量%更佳。只要使黏合劑樹脂(C-B)中的鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)的含量為10重量%以上，由於容易得到著色組成物的高亮度、高對比的效果因而較佳。
『其他的樹脂』
黏合劑樹脂(C-B)，也可含有鹼可溶性感光性樹脂(C-B1)以外的其他樹脂。作為其他的樹脂宜為可見光區域的400至700nm之全波長區域中的穿透率在80%以上的樹脂，並以95%以上的樹脂較佳。例如熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等，此等樹脂可單獨使用，也可將2種以上混合後使用。
熱可塑性樹脂可舉例如丁醛樹酯、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯共聚物、聚醋酸乙烯、聚胺酯類樹脂、聚酯樹脂、丙烯酸系樹脂、醇酸樹脂、聚苯乙烯、聚醯胺樹脂、橡膠系樹脂、環化橡膠系樹脂、纖維素類、聚乙烯、聚丁二烯及聚醯亞胺樹脂等。又，熱硬化性樹脂可舉例如環氧樹脂、苯代三聚氰胺樹脂、松香改質順丁烯二酸樹脂、松香改質反丁烯二酸樹脂、三聚氰胺樹脂、尿素樹脂及酚樹脂等。
熱硬化性樹脂可舉例如苯代三聚氰胺樹脂、松香改質順丁烯二酸樹脂、松香改質反丁烯二酸樹脂、三聚氰胺樹脂、尿素樹脂及酚樹脂等。
並且，也可併用含有酸性基的乙烯性不飽和單體共聚合成的鹼可溶性樹脂。此種鹼可溶性樹脂可舉例如具有羧基、磺酸基等酸性基的樹脂。鹼可溶性樹脂的具體例，可列舉如具有酸性基的丙烯酸樹脂、α-烯烴/(無水)順丁烯二酸共聚物、苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物或異丁烯/(無水)順丁烯二酸共聚物等。其中，宜為選自具有酸性基的丙烯酸樹脂及苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物的至少1種樹脂，尤其適用具有酸性基的丙烯酸樹脂，因其耐熱性、透明性高。
相對於著色組成物中的顏料(A)100重量份，黏合劑樹脂(C-B)宜使用20至400重量份，以使用50至250重量份較佳。
(溶劑)
溶劑的使用是為了使顏料(A)充分分散在黏合劑樹脂(C-B)中，使著色組成物塗佈在玻璃基板等基板上成為0.2至5μm的乾燥膜厚，以容易形成濾光片段。作為溶劑宜為有機溶劑。
相對於顏料(A)100重量份，溶劑的含量宜使用800至4,000重量份之量，使著色組成物調節至適宜的黏度後，以形成均勻膜厚的濾光片段。
(感光性著色組成物的製法)
感光性著色組成物的製造係利用3根輥研磨機、2根輥研磨機、砂磨機、捏揉機、立式球磨機等各種分散方式，使顏料(A)較佳為與顏料分散劑一起，微細的分散在黏合劑樹脂(C-B)等色素載體及溶劑中，製成顏料分散體後，將光聚合起始劑(C-D)、黏合劑樹脂(C-B)、光聚合性化合物、依情況需要的增感劑(C-E)、多官能硫醇、紫外線吸收劑、禁止聚合劑、貯存安定劑、其他的成分混合在該顏料分散體中，攪拌後可製造。又，含有2種以上的顏料之著色組成物的製造，是將各種顏料分散體各別微細分散在色素載體及/或溶劑中的物質混合後，再混合光聚合起始劑(C-D)或光聚合性化合物，攪拌後可製造。
(顏料分散劑(C-C))
在使顏料(A)分散在黏合劑樹脂(C-B)及/或溶劑中時，可適宜的含有樹脂型顏料分散劑、色素衍生物、界面活性劑等顏料分散劑(C-C)。因顏料分散劑(C-C)可使顏料的分散優異，防止分散後的顏料再凝聚之效果大，故使用顏料分散劑(C-C)使顏料分散在黏合劑樹脂(C-B)及/或溶劑中形成的著色組成物時，可得透明性優異的彩色濾光片。
尤其就著色組成物的安定性而言，著色組成物宜含有酸性的樹脂型顏料分散劑。並且宜併用酸性的樹脂型顏料分散劑與鹼性的色素衍生物，因不僅可使著色組成物的流動性、安定性優異，也可得高亮度、高對比度比優異的濾光片段。
相對於顏料(A)100重量份，顏料分散劑(C-C)可使用 0.1至40重量份，並宜使用0.1至30重量份。
《樹脂型顏料分散劑、界面活性劑》
樹脂型顏料分散劑、界面活性劑之例係如後所述。
《色素衍生物》
色素衍生物可列舉如在有機顏料、蒽醌、吖啶酮或三中，導入鹼性取代基、酸性取代基或可具有取代基的酞醯亞胺甲基形成的化合物。其結構是例如下述式(50)所示的化合物，其中較佳為顏料衍生物。
P-Lm 式(50)
[式(50)中，P：有機顏料殘基、蒽醌殘基、吖啶酮殘基或三殘基
L：鹼性取代基、酸性取代基或可具有取代基的酞醯亞胺甲基
m：1至4的整數]
色素衍生物例如可使用日本特開昭63-305173號公報、日本特公昭57-15620號公報、日本特公昭59-40172號公報、日本特公昭63-17102號公報或日本特公平5-9469號公報等中所記載之化合物，此等化合物可單獨使用，或將2種以上混合後使用。
式(50)中，構成P的有機顏料殘基之有機顏料，可舉例如二酮基吡咯并吡咯系顏料；偶氮、重氮、聚偶氮等偶氮系顏料；銅酞青、鹵化銅酞青、鋅酞青、鹵化鋅酞青、無金屬酞青等酞青系顏料；胺基蒽醌、二胺基二蒽醌、蒽 嘧啶、黃蒽酮、蒽酮、茚酮、吡喃酮、紫蒽酮等蒽醌系顏料；喹吖啶酮系顏料；二系顏料；苝酮系顏料；苝系顏料；噻靛藍系顏料；異吲哚啉系顏料；異吲哚啉酮系顏料；士林系顏料；喹啉系顏料；二系顏料；金屬錯物系顏料等。
其中，並宜使用式(50)中L為鹼性取代基的可具有鹼性取代基之色素衍生物。即使具有鹼性取代基的色素衍生物不存在而不易分散的顏料時，也可藉由含有具有鹼性取代基的色素衍生物，而得到分散性、流動性、保存安定性優異的顏料組成物。藉由酸性樹脂型分散劑與具有鹼性取代基之色素衍生物之相乘效果，可使顏料有效地分散，成為流動性、保存安定性優異的顏料組成物。
在鹼性取代基之中，宜使L為選自式(51)、(52)及(53)所示的群組中的取代基。
[式(51)至(53)中，]X是-SO2 -、-CO-、-CH2 -、-CH2 NHCOCH2 -、-CH2 NHSO2 CH2 -或直接鍵結，Y是-NH-、-O-或直接鍵結，k是1至10的整數，Y1 是-NH-、-NR58 -Z-NR59 -或直接鍵結，R58 及R59 是分別獨立的氫鍵、可具有取代基的碳數1至36之烷基、可具有取代基的碳數2至36之烯基或可具有取代基的苯基，Z是可具有取代基的伸烷基或可具有取代基的伸芳基，R50 、R51 是分別獨立的氫原子、可具有取代基的碳數1至30之烷基、可具有取代基的碳數2至30之烯基、或R50 與R51 成為一體且復含有氮、氧或硫原子的可具有取代基之雜環， R52 、R53 、R54 及R55 是分別獨立的氫原子、可具有取代基的碳數1至20之烷基、可具有取代基的碳數2至20之烯基、可具有取代基的碳數6至20之伸芳基，R56 是氫原子、可具有取代基的碳數1至20之烷基、可具有取代基的碳數2至20之烯基，R57 是上述式(51)所示的取代基或上述式(52)所示的取代基，Q是羥基、烷氧基、上述式(51)所示的取代基或上述式(52)所示的取代基。]
用以形成式(51)至(53)所示的取代基時使用的胺成分，可列舉如與第1實施態樣中的胺成分相同的胺成分。
可具有鹼性取代基的色素衍生物，可藉由各種的合成途徑合成。例如，在有機顏料中導入式(54)至(57)所示的取代基，與上述取代基反應後，使可形成式(51)至(53)所示的取代基之上述胺成分，例如N,N-二甲基胺基丙基胺、N-甲基哌、二乙基胺或4-[4-羥基-6-[3-(二丁基胺基)丙基胺基]-1,3,5-三-2-基胺基]苯胺等反應後可獲得。
式(54)：-SO2 Cl
式(55)：-COCl
式(56)：-CHNHCOCH2 Cl
式(57)：-CH2 Cl
式(54)至(57)的取代基與上述胺成分反應時，也可使部份的式(54)至(57)之取代基水解後，與使氯取代成羥基的化合物混合。此時，式(54)及式(55)雖然可分別為磺酸 基及羧酸基，但也均可就遊離酸的形態，也可為1至3價的金屬或上述的單胺之鹽。
又，如有機顏料為偶氮系顏料時，預先將式(51)至(53)示的取代基導入重氮成分或耦合成分中，然後進行耦合反應後，也可製造偶氮系顏料衍生物。
具有鹼性取代基的三衍生物，可藉由各種的合成途徑合成。例如，以三聚氯化氰為起使原料，在三聚氯化氰的至少1個氯上形成式(51)至(53)所示的取代基的胺成分反應，例如N,N-二甲基胺基丙基胺或N-甲基哌，接著使三聚氯化氰的殘留氯與各種胺或醇反應後即得。
(任意成分)
除了顏料分散劑之外，第5實施態樣的著色組成物也可含有例如以下的成分作為任意成分。任意成分的具體例係如後述。
(光聚合起始劑(C-D))
在感光性著色組成物中，可加入光聚合起始劑(C-D)以調製成鹼顯像型感光性著色組成物的型態，以使該組成物受紫外線照射而硬化，以光蝕刻微影法形成濾光片段。
相對於顏料(A)100重量份，光聚合起始劑(C-D)的含量宜為5至200重量份，就光硬化性及顯像性而言，以10至150重量份較佳。
(增感劑)
在感光性著色組成物中，可含有增感劑。
相對於感光性著色組成物中所含的光聚合起始劑 (C-D)100重量份，增感劑的含量宜為3至60重量份，就光硬化性及顯像性而言，以5至50重量份較佳。
(光聚合性化合物)
感光性著色組成物可含有光聚合性化合物。光聚合性化合物中，含有可藉由紫外線或熱等而硬化生成樹脂的單體或寡聚物。
相對於顏料(A)100重量份，光聚合性化合物(C-C)的含量宜為10至300重量份，就光硬化性及顯像性而言，以10至200重量份較佳。
(多官能硫醇)
感光性著色組成物可含有多官能硫醇(C-F)。多官能硫醇是具有2個以上硫醇(SH)基的化合物。藉由將多官能硫醇同時與上述的光聚合起始劑(C-D)使用，在光照射後的自由基聚合過程中，因可作用為連鎖移動劑而產生不易受到氧阻礙聚合的硫基自由基(thiyl radical)，而可使所得的感光性著色組成物成為高感度。尤其宜為SH結合在亞甲基、伸乙基等脂肪族基上的多官能脂肪族硫醇。
相對於顏料(A)100重量份，多官能硫醇的含量宜為0.05至100重量份，並以1.0至50.0重量份較佳。可因使用0.05重量份以上的多官能硫醇，而得較佳的耐顯像性。如使用1個硫醇(SH)基的單官能硫醇時，並不能獲得這樣的耐顯像性。
(紫外線吸收劑)
感光性著色組成物可含有紫外線吸收劑。因含有紫外 線吸收劑，而可控制圖案的形狀與解像性。
相對於顏料(A)100重量份，紫外線吸收劑的含量為0.01至20重量份，並宜使用0.05至10重量份的量。
可因使用0.01重量份以上的紫外線吸收劑，而得較佳的解像度。
(禁止聚合劑)
感光性著色組成物可含有禁止聚合劑。因含有禁止聚合劑，而可控制圖案的形狀與解像性。
相對於顏料(A)100重量份，禁止聚合劑的含量為0.01至20重量份，並宜使用0.05至10重量份的量。可因使用0.01重量份以上的禁止聚合劑，而得較佳的解像度。
(貯存安定劑)
感光性著色組成物可含有貯存安定劑。因含有貯存安定劑，而使組成物的經時黏度得以安定。
相對於顏料(A)100重量份，貯存安定劑的含量為0.01至20重量份，並宜使用0.05至10重量份的量。可因使用0.01重量份以上的貯存安定劑，而提高著色組成物的經時安定性。
(其他的添加劑)
在感光性著色組成物中，可含有矽烷耦合劑等密著提昇劑，以提高與透明基板之間的密著性，或可作用為還原溶存的氧之胺系化合物。
相對於顏料(A)100重量份，密著提昇劑為0.01至10重量份，並宜使用0.05至5重量份的量。
並且，除了以上的任意成分之外，也可含有後述的任意成分之任一者。
(粗大粒子的去除)
第5實施態樣的著色組成物也與第3實施態樣的著色組成物相同，宜進行粗大粒子的去除。
[第6實施態樣]
第6實施態樣的彩色濾光片用著色組成物，是含有顏料(A)、黏合劑樹脂(D-B)與溶劑的彩色濾光片用著色組成物，顏料(A)為含有式(1)所示的顏料(A1)，黏合劑樹脂(D-B)為含有具有下述構成單元(D-b1)至(D-b3)的樹脂(D-B1)。第6實施態樣的彩色濾光片用著色組成物，可作為感光性著色組成物使用。
本發明人等累積精心研究的結果發現使用含有溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與具有特定構造的黏合劑樹脂之著色組成物，取代以往使用的C.I.顏料紅254(氯化二酮基吡咯并吡咯顏料)時，可得具有高亮度、高對比度，且抑制因加熱步驟而結晶析出的高精細的濾光片段之彩色濾光片。
根據第6實施態樣，可提供高亮度、高對比度比的彩色濾光片用著色組成物，其不僅不會因加熱步驟而產生二酮基吡咯并吡咯系顏料的結晶析出，並且在作為感光性著色組成物使用時，在形成感度或直線性等良好的濾光片段時必要的性能之平衡也優異。
(顏料(A))
顏料(A)是與第5實施態樣中的顏料(A)相同的顏料， 可藉由與第5實施態樣中的製造方法相同的方法獲得。
由於將式(1)所示的顏料(A1)與樹脂(D-B1)組合後使用，而可得比已往更高亮度及高對比度比的紅色著色組成物。
第6實施態樣的著色組成物，也與第5實施態樣的著色組成物相同，可併用顏料(A1)與其他的顏料，同時，宜將顏料(A1)及其他的顏料微細化後使用。
(黏合劑樹脂(D-B)) 『樹脂(D-B)』
彩色濾光片用樹脂組成物中所含的黏合劑樹脂(D-B)之特徵係含有具有下述構成單元(D-b1)至(D-b3)的樹脂(D-B1)。
(D-B1)具有羧基的構成單元：2至60重量%
(D-b2)具有式(D-2)或式(D-3)所示的芳香族環基之構成單元：2至80重量%
(D-b3)具有式(D-4)或式(D-5)所示的脂肪族環基之構成單元：2至60重量%
[式(D-2)及(D-3)中，R是氫原子，或可具有苯環的碳數1至20之烷基。式(D-3)中的虛線部份是表示鄰接於苯環且含有可具有取代基的一個以上之飽和或不飽和的雜環之環狀結構。]
以下，依照構成單元(D-b1)、構成單元(D-b2)及構成單元(D-b3)的順序說明。本實施態樣中，各構成單元的含 有重量%是各構成單元含在樹脂(D-b1)中的前驅物之重量%。
<構成單元(D-b1)>
構成單元(D-b1)具有羧基，顯像時作為鹼可溶性部位的功能。以黏合劑樹脂(D-B1)的全部構成單元之重量為基準，就顯像性與安定性而言，構成單元(D-b1)為2至60重量%。若未達2重量%時，將使鹼性顯像液造成的未曝光部份之去除性不足，而致分散安定性惡化。同時，若超過60重量%時，將使對鹼性顯像液的溶解速度變快，而甚至溶解到曝光部份。
具有羧基的構成單元(D-b1)之前驅物，可列舉如含有(甲基)丙烯酸、巴豆酸或α-氯化丙烯酸等不飽和單羧酸，或順丁烯二酸或反丁烯二酸等不飽和二羧酸等羧基，且具有乙烯性不飽和雙鍵的化合物等。又，也可使用以(甲基)丙烯酸羥基烷酯等具有羥基的(甲基)丙烯基化合物，使順丁烯二酸酐等不飽和二羧酸的酸酐半酯化者。其中，就聚合性(控制分子量等的容易度)而言，以(甲基)丙烯酸較佳，尤其以甲基丙烯酸最佳。此等化合物可單獨使用，也可併用2種以上。
即使是原料階段中含有羧基的前驅物，在藉由形成黏合劑樹脂(D-B)的步驟使羧基轉化成酯鍵等時，也不符合構成單元(D-b1)。
<構成單元(D-b2)>
構成單元(D-b2)具有式(D-2)或(D-3)所示的芳香族 環基形成之環狀結構，具有作為相對於顏料或顏料與分散劑形成的顏料組成物之親和性部位的功能。以黏合劑樹脂(D-B)的全部構成單元之重量為基準，就顯像性與濾光片段的品質而言，構成單元(D-b2)為20至80重量%。若未達20重量%時，將使相對於顏料或顏料與分散劑形成的顏料組成物之親和性部位不足，而有無法獲得高品質的彩色濾光片或濾光片段之耐性惡化的問題；若超過80重量%時，將使對於鹼顯像液的溶解速度變慢，拉長顯像時間而致彩色濾光片的生產性惡化。
使式(1)所示的顏料(A1)於結構中含有溴原子，其分極率高於氯原子。因此，含有芳香族環基的構成單元(D-b2)，可望其π電子系比氯化二酮基吡咯并吡咯顏料(C.I.顏料紅254)可顯示較強的親和性等相互作用。
[式(D-2)及式(D-3)中，R是氫原子或可具有苯環的碳數1至20之烷基。式(D-3)中的虛線部份是表示隣接苯環 且含有可具有取代基的一個以上飽和或不飽和的雜環之環狀結構。]
構成單元(D-b2)的前驅物，可列舉如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、二乙烯苯、茚、乙醯環烷烴、丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸苯甲酯、雙酚A二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、羥甲基化三聚氰胺的(甲基)丙烯酸酯等單體/寡聚物，或式(D-6)所示的乙烯性不飽和單體等。
[式(D-6)中，R1是氫原子或甲基，R2是碳數2或3的伸烷基，R3是可具有苯環的碳數1至20的烷基，n是1至15的整數。]
式(D-6)所示的乙烯性不飽合單體，可舉例如第一工業製藥社製New Frontier CEA[EO改質甲酚丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：甲基，n=1或2]、NP-2[正-壬基苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：正壬基，n=2]、N-177E[正-壬基苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：正壬基，n=16至17]或PHE[丙烯酸苯氧乙酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n=1]、Daicel公司製，IRR169[丙烯酸乙氧基化苯酯(EO 1mol)，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n=1]或Ebecry 1110[丙烯酸乙氧基化苯酯(EO 2mol)，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n=2]、東亞合成公司製Aronix M-101A[酚EO改質(n≒2)丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n≒2]、M-102[酚EO改質(n≒4)丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n≒4]、M-110[對甲酚酚EO改質(n≒1)丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：對甲酚基，n≒1]、M-111[正壬基酚EO改質(n≒1)丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：正壬基，n≒1]、M-113[正壬基酚EO改質(n≒4)丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：正壬基，n≒4]或M-117[正壬基酚PO改質(n≒2.5)丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸丙基、R3 ：正壬基，n≒2.5]、共榮公司製輕丙烯酸酯(light acrylate)PO-A[丙烯酸苯氧基乙酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n=1]、P-200A[苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n≒2]、NP-4EA[壬基酚EO加成物丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：正壬基，n≒4]或NP-8EA[壬基酚EO加成物丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：正壬基，n≒8]或輕酯(light ester)PO[甲基丙烯酸苯氧基乙酯，R1 ：甲基、R2 ：伸丙基、R3 ：氫原子，n=1]、日油公司製BlemmerANE-300[壬基苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：正壬基，n≒5]、ANP-300[壬基苯氧基聚丙二醇丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ： 伸丙基、R3 ：正壬基，n≒5]、43 ANEP-500[壬基苯氧基聚乙二醇-聚丙二醇丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基及伸丙基、R3 ：正壬基，n≒5+5]、70 ANEP-550[壬基苯氧基聚乙二醇-聚丙二醇丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基及伸丙基、R3 ：正壬基，n≒9+3]、75 ANEP-600[壬基苯氧基聚乙二醇-聚丙二醇丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基及伸丙基、R3 ：正壬基，n≒5+2]、AAE-50[苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n=1]、AAE-300[苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n≒5.5]、PAE-50[苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯，R1 ：甲基、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n=1]、PAE-100[苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯，R1 ：甲基、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n=2]或43PAPE-600B[苯氧基聚乙二醇-聚丙二醇丙烯酸酯，R1 ：甲基、R2 ：伸乙基及伸丙基、R3 ：氫原子，n≒6+6]、新中村化學公司製NK ESTER AMP-10G[苯氧基乙二醇丙烯酸酯(EO 1mol)，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n=1]、AMP-20G[苯氧基乙二醇丙烯酸酯(EO 2mol)，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n≒2]、AMP-60G[苯氧基乙二醇丙烯酸酯(EO 6mol)，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n≒6]、PHE-1G[苯氧基乙二醇丙烯酸酯(EO1mol)，R1 ：甲基、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n=1]、大阪有機化學公司製Biscoat # 192[丙烯酸苯氧基乙酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n=1]、或 日本化藥製SR-339A[2-苯氧基乙二醇丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：氫原子，n=1]或SR-504[乙氧基化壬基酚丙烯酸酯，R1 ：氫原子、R2 ：伸乙基、R3 ：正壬基]等，但並不侷限於此等化合物，同時，也可併用2種以上。
式(D-6)所示的乙烯性不飽和單體中，R3 的烷基之碳數為1至20，並以1至10時較佳。烷基不僅只是直鏈狀烷基，也可含有分枝狀烷基及具有苯環為取代基的烷基。R3 的烷基之碳數為1至10時，可使烷基成為障礙而抑制樹脂彼此的接近，進而促進對於樹脂顏料的吸附/配向，如碳數超過10時，將使烷基的立體障礙效果變高，甚至有妨礙到對於苯環顏料的吸附/配向之傾向。此傾向會隨著R3 的烷基之碳鏈長度變長而變得明顯，如碳數超過20時，將使苯環的吸附/配向極端降低。具有R3 所示的苯環之烷基，可列舉如苯甲基、2-苯基(異)丙基等。可因增加一個側鏈苯環，而更加改善溶劑親和性及顏料配向性，不只可提高分散性，也可提高顯像性。
式(D-6)所示的乙烯性不飽和單體中，n宜為1至15的整數。如n超過15時，將使親水性增加而使溶劑和的效果變小，同時使乙烯系樹脂的黏度變高，也使使用此樹脂的著色組成物之黏度變高，而可能影響到流動性。就溶劑和而言，n是以1至4尤佳。
構成單元(D-b2)的前驅物，就與其他前驅物的共聚合性而言，及顏料分散性而言，宜為α-甲基苯乙烯、丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸苯甲酯或式(D-6)所示的乙烯性不飽和 單體。在樹脂(D-B1)的側鏈上導入苯環後，因可使側鏈苯環配向顏料而促進樹脂對顏料的吸附，進而抑制顏料的凝聚。並且，就顯像性與分散安定性而言，是以丙烯酸苯甲酯及/或甲基丙烯酸苯甲酯最佳。
<構成單元(D-b3)>
構成單元(D-b3)具有下述式(D-4)及式(D-5)所示的脂肪基形成之環狀結構，具有作為相對於顏料或顏料與分散劑形成的顏料組成物之親和性部位，及相對於鹼顯像液的疏水性部位之功能。以樹脂(D-B1)之全部構成單元的重量為基準，就顯像性與濾光片段的品質或分散安定性而言，構成單元(D-b3)為2至60重量%。如未達2重量%時，將使相對於顏料或顏料與分散劑形成的顏料組成物之親和性部位不足，而有無法獲得高品質的濾光片段，或彩色濾光片用著色組成物的保存安定性惡化的問題，也將因顯像時的疏水性部位不足而產生畫素部份的圖案剥離或缺陷的問題。如超過60重量%時，將使溶解於鹼顯像液的速度變慢，拉長顯像時間而致彩色濾光片的生產性惡化。
構成單元(D-b3)在結構中具有的二環戊烷部位，環無法得到平面結構，故可望對於濾光片段中的分子相互凝聚狀態提供立體障礙。
構成單元(D-b3)的前驅物，可列舉如下述式(D-7)所示的乙烯性不飽和單體或下述式(D-8)所示的乙烯性不飽和單體。
[式(D-7)及式(D-8)中，R1 是氫原子或甲基，R2 是碳數2或3的伸烷基，m是0至2的整數。]
至於式(D-7)所示的乙烯性不飽和單體，可列舉例如
日立化成公司製的FancrylFA-513A[丙烯酸二環戊酯，R1 ：氫原子，R2 ：無，m=0]或FA-513M[丙烯酸二環戊酯，R1 ：氫原子，R2 ：無，m=0]等，但並不侷限於此等單體，同時，也可2種以上併用。
至於式(D-8)所示的乙烯性不飽和單體，雖然可舉例如
日立化成公司製FancrylFA-511A[丙烯酸二環戊烯酯，R1 ：氫原子，R2 ：無，m=0]、FA-512A[二環戊烯氧乙基丙烯酸酯，R1 ：氫原子，R2 ：伸乙基，m=1]、FA-512M[甲基丙烯酸二環戊烯氧基乙酯，R1 ：甲基，R2 ：伸乙基，m=1]或FA-512MT[甲基丙烯酸二環戊烯氧基乙酯，R1 ：甲基，R2 ：伸乙基，m=1]等，但並不侷限於此等單體，同時，也可2種以上併用。
<其他的構成單元>
其他的構成單元是構成單元(D-b1)、構成單元(D-b2)、構成單元(D-b3)以外的構成單元。
其他的構成單元之前驅物，可列舉例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸異戊酯、(甲基)丙烯酸新戊酯、(甲基)丙烯酸第三戊酯、(甲基)丙烯酸1-甲基丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、 (甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸十六烷酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸異十八烷酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸芳酯或(甲基)丙烯酸油酯等(甲基)丙烯酸烷酯或(甲基)丙烯酸芳酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸β-羧基乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異茨酯、酯丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環氧酯、胺酯丙烯酸酯等各種丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，但不侷限於此等單體，也可配合目的而選擇其他的乙烯性不飽和單體，也可2種以上併用。
其他的乙烯性不飽和單體，可列舉例如四氫呋喃(甲基)丙烯酸酯或具有3-甲基氧雜環丁烷(甲基)丙烯酸酯等雜環式取代基的丙烯酸酯類；甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯或乙氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等烷氧基聚烷二醇(甲基)丙烯酸酯類；或(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、二丙酮(甲基)丙烯醯胺、丙烯醯基嗎啉、N-羥基甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯甲醯胺等(甲基)丙烯醯胺類或丙烯腈等。
同時，前述以外的構成單元之前驅物，可列舉例如：
乙基乙烯醚、正丙基乙烯醚、異丙基乙烯醚、正丁基乙烯醚、異丁基乙烯醚、羥基乙基乙烯醚、乙二醇二乙烯醚、新戊四醇三乙烯醚等乙烯醚類；或醋酸乙烯酯或丙酸乙烯酯等脂肪酸乙烯酯類。
再者，也可使用二甲基-2,2’-[氧基雙(亞甲基)]雙-2-丙酸酯、二乙基-2,2’-[氧基雙(亞甲基)]雙-2-丙酸酯、二環己基-2,2’-[氧基雙(亞甲基)]雙-2-丙酸酯、二苯甲基-2,2’-[氧基雙(亞甲基)]雙-2-丙酸酯等單體/寡聚物。丙烯酸基構成單元以外的前述構成單元，也可與前丙烯酸基構成單元併用。
<乙烯性不飽和雙鍵之導入>
又，為了藉由以下表示的方法(D-i)或(D-ii)導入乙烯性不飽和雙鍵，也可使用具有環氧基的乙烯性不飽和單體或具有羥基的乙烯性不飽和單體。此等單體有可能因改質而形成其他的構成單元以外的構成單元，故最終還是期望考量構成單元(D-b1)、構成單元(D-b2)、構成單元(D-b3)之重量比。
<方法(D-i)>
方法(D-i)係例如在具有環氧基的乙烯性不飽和單體與其他1種以上之乙烯性不飽和單體共聚合而得的共聚物之側鏈環氧基上，使具有乙烯性不飽和雙鍵的不飽和一元酸之羧基加成反應，並且在生成的羥基上，使多元酸酐反應，導入乙烯性不飽和雙鍵使其具有感光性樹脂的功能， 且可導入具有鹼可溶性功能的羧基之方法。
此步驟中使用的不飽和一元酸的羧基，因在對環氧基的附加反應後將形成酯鍵，故不可成為樹脂(D-B1)的構成單元(D-b1)，而成為其他的構成單元；多元酸酐在與氫氧基反應後因將形成羧基，故可成為樹脂(D-B1)的構成單元(D-b1)。
具有環氧基的乙烯性不飽和雙鍵單體、不飽和一元酸及多元酸酐之例，可列舉如與第5實施態樣中的乙烯性不飽和雙鍵單體、不飽和一元酸及多元酸酐相同的乙烯性不飽和單體、不飽和一元酸及多元酸酐。
與方法(D-i)類似的方法係例如在具有羧基的乙烯性不飽和單體與其他1種以上之乙烯性不飽和單體共聚合而得的共聚物的側鏈羧基的一部份上，使具有環氧基的乙烯性不飽和單體加成反應後，導入乙烯性不飽和雙鍵及羧基的方法。此時，只有相當於與環氧基加成反應中不能使用的羧基之構成單元，符合樹脂(D-B1)的構成單元(D-b1)。
<方法(D-ii)>
方法(D-ii)係使用具有羥基的乙烯性不飽和單體，在與具有其他羧基之不飽和一元酸或其他乙烯性不飽和單體共聚合而得的共聚物之側鏈羥基上，使具有異氰酸酯基的乙烯性不飽和單體之異氰酸酯基反應的方法。
具有羥基的乙烯性不飽和單體及具有異氰酸酯基的乙烯性不飽和單體之例，可列舉如與第5實施態樣中具有羥基的乙烯性不飽和單體及具有異氰酸酯基的乙烯性不飽 和單體相同的具有羥基的乙烯性不飽和單體及具有異氰酸酯基的乙烯性不飽和單體。
樹脂(D-B1)的重量平均分子量(Mw)宜為5,000至100,000的範圍，以5,000至80,000的範圍較佳，以5,000至30,000的範圍更佳。又，數目平均分子量(Mn)宜為5,000至50,000的範圍，Mw/Mn之值宜為10以下。如樹脂(D-B1)的重量平均分子量(Mw)超過100,000時，因將使樹脂間的相互作用變強，而使彩色濾光片用著色組成物的黏度變高，以致難以操作。又，如重量平均分子量(Mw)未達5,000時，可能使顯像性或對於玻璃等基板的密著性降低。
就成膜性及各耐性之良好而言，相對於式(1)所示的顏料(A1)100重量份，樹脂(D-B1)的含量宜使用30重量份以上，就提高著色劑濃度、可顯現良好的色特性而言，宜使用500重量份以下的量。並以使用50至250重量份的量較佳。
《其他的樹脂》
著色組成物也可含有樹脂(D-B1)以外的其他樹脂。至於其他的樹脂，宜為可見光區域的400至700nm之全波長區域中的穿透率80%以上之樹脂，並以95%以上的樹脂較佳。其他的樹脂中，包含熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及感光性樹脂，此等樹脂可單獨使用，也可混合2種以上使用。樹脂之例可列舉如與第5實施態樣中的樹脂相同的樹脂。
感光性樹脂可使用在具有羥基、羧基、胺基等反應性 取代基的線狀高分子中，使具有異氰酸酯基、醛基、環氧基等反應性取代基的(甲基)丙烯酸化合物或桂皮酸反應，使(甲基)丙烯醯基、苯乙烯基等光交聯性基導入該線狀高分子中的樹脂。又，也可使用將含有苯乙烯-酸酐共聚物或α-烯烴-酸酐共聚物等酸酐的線狀高分子，藉由具有(甲基)丙烯酸羥基烷酯等羥基的(甲基)丙烯酸化合物半酯化而成者。
(溶劑)
溶劑的使用是為了使顏料(A)充分分散在黏合劑樹脂(D-B)中，可使著色組成物塗佈在玻璃基板等基板上以成為0.2至5μm的乾燥膜厚，而容易形成濾光片段。溶劑宜為有機溶劑。溶劑的適宜使用量，是與第5實施態樣中相同
(感光性著色組成物的製法)
第6實施態樣的著色組成物，可藉由與第5實施態樣的著色組成物相同的製造方法製造。
(任意成分)
在第6實施態樣的著色組成物中，可含有顏料分散劑(D-C)、光聚合起始劑(D-D)、增感劑、光聚合性化合物、多官能硫醇、紫外線吸收劑、禁止聚合劑、貯存安定劑、其他的添加劑等任意成分。此等任意成分的具體例係與第5實施態樣相同。又，適宜的例、適宜的使用量等亦與第5實施態樣相同。
(粗大粒子的去除)
第6實施態樣的著色組成物亦與第3實施態樣的著色 組成物相同，宜進行粗大粒子的去除。
[溶劑、任意成分]
以下，表示上述彩色濾光片用著色組成物中使用的溶劑及任意成分之具體例。
(其他著色劑(其他的顏料))
著色組成物中使用的其他著色劑(其他的顏料)，可列舉例如C.I.顏料紅1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48：1、48：2、48：3、48：4、49、49：1、49：2、50：1、52：1、52：2、53、53：1、53：2、53：3、57、57：1、57：2、58：4、60、63、63：1、63：2、64、64：1、68、69、81、81：1、81：2、81：3、81：4、83、88、90：1、101、101：1、104、108、108：1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、192、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、215、216、217、220、221、223、224、226、227、228、240、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、246、247、249、250、251、253、254、255、264、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286或287等紅色顏料。紅色顏料可列舉如呫噸(xanthene)系、單偶 氮系(吡啶酮系、巴比妥酸(barbituric acid)系、金屬錯合物系等)、二偶氮系、蒽醌系等。具體上，可列舉如C.I.酸紅52、87、92、289、338等呫噸系酸性染料的造鹽化合物等。此等顏料可單獨使用，也可將2種以上混合後使用。
例如可併用C.I.顏料橙1、2、5、13、16、17、19、20、21、22、23、24、34、36、38、39、43、46、48、49、51、55、59、61、62、64、65、67、68、69、70、71、72、73、74、75、77、78或79等橙色顏料及/或C.I.顏料黃1、1：1、2、3、4、5、6、9、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37：1、40、41、42、43、48、53、55、60、61、62、62：1、63、65、73、74、75、77、81、83、87、93、94、95、97、98、100、101、104、105、106、108、109、110、111、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、127：1、128、129、133、134、136、138、139、142、147、148、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、183、184、185、187、188、189、190、191、191：1、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208、213、214、218、219、220或221等黃色顏料。又，橙色染料及/或黃色染料可列舉如喹啉系、單偶氮系(吡啶酮系、巴比妥酸系、金屬錯合物系等)、二偶氮系、次甲基(methine)系等。 此等顏料可單獨使用，也可將2種以上混合後使用。
此等顏料之中，適合併用的著色劑，可列舉如蒽醌系顏料、單偶氮系、二偶氮系或呫噸系染料等。就亮度與對比度而言，具體上，宜為C.I.顏料紅48：1、122、168、176、177、185、202、206、207、209、224、242、254、C.I.顏料橙38、71、C.I.顏料黃83、117、129、138、139、150、154、155、180、185及C.I.酸性紅52的造鹽化合物。復以C.I.顏料紅177、209、224、242或254；C.I.顏料黃83、138、139、150或180更佳。
(有機溶劑)
著色組成物中使用的有機溶劑可列舉例如乳酸乙酯、苯甲醇、1,2,3-三氯丙烷、1,3-丁二醇、1,3-丁二醇、1,3-丁二醇二醋酸酯、1,4-二烷、2-庚酮、2-甲基-1,3-丙二醇、3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮、3,5,5-三甲基環己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲基-1,3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、醋酸3-甲氧基-3-甲基丁酯、3-甲氧基丁醇、醋酸3-甲氧基丁酯、4-庚酮、間-二甲苯、間-二乙基苯、間-二氯苯、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、正丁醇、正丁苯、醋酸正丙酯、N-甲基吡咯酮、鄰-二甲苯、鄰-氯甲苯、鄰-二乙基苯、鄰-二氯苯、對-氯甲苯、對-二乙基苯、第二丁基苯、第三丁基苯、γ-丁內酯、異丁醇、異茀酮、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、乙二醇單異丙醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單乙醚醋酸酯、乙二醇單第三丁醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單丁醚醋酸酯、乙二醇單丙醚、乙 二醇單己醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚醋酸酯、二異丁酮、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單異丙醚、二乙二醇單乙醚醋酸酯、二乙二醇單丁醚、二乙二醇單丁醚醋酸酯、二乙二醇單甲醚、環己醇、環己醇醋酸酯、環己酮、二丙二醇二甲醚、二丙二醇單甲醚醋酸酯、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單丁醚、二丙二醇單丙醚、二丙二醇單甲醚、二丙酮醇、三醋酸甘油酯、三丙二醇單丁醚、三丙二醇單甲醚、丙二醇單二醋酸酯、丙二醇苯醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單乙醚醋酸酯、丙二醇單丁醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚醋酸酯、丙二醇單甲醚丙酸酯、苯甲醇、甲基異丁酮、甲基環己醇、醋酸正戊酯、醋酸正丁酯、醋酸異戊酯、醋酸異丁酯、醋酸丙酯、二元酸酯等。此等溶劑可單獨使用，必要時以任意的比率混合2種以上後使用。
其中，就良好的著色劑之分散性、浸透性及著色組成物的塗佈而言，宜使用乳酸乙酯等乳酸烷酯類、丙二醇單甲醚醋酸酯、丙二醇單乙醚醋酸酯、乙二醇單甲醚醋酸酯、乙二醇單乙醚醋酸酯等二醇醋酸酯類、苯甲醇、二丙酮醇等醇類或環己酮等酮類。
(樹脂型分散劑)
樹脂型分散劑具有可吸附在著色劑上的性質之顏料親和性部位與具有與著色劑載體的相容性的部位，係作用為吸附在著色劑上後，安定的分散在著色劑的著色劑載體上的成分。樹脂型分散劑具體上可使用聚胺酯、聚丙烯酸 酯等聚羧酸酯、不飽和聚醯胺、聚羧酸、聚羧酸(部份)胺鹽、聚羧酸銨鹽、聚羧酸烷基胺鹽、聚矽氧烷、長鏈聚胺基醯胺磷酸鹽、含羥基聚羧酸酯或此等的改質物、聚(低級伸烷基亞胺)與具有遊離羧基的聚酯反應形成的醯胺或其鹽等油性分散劑、(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯酮等水溶性樹脂或水溶性高分子化合物、聚酯系、改質聚丙酸酯系、環氧乙烷/環氧丙烷加成化合物、磷酸酯系等。雖然此等分散劑可單獨使用，或將2種以上混合後使用，但不必然侷限於此等化合物。
市售的樹脂型分散劑可列舉如BYK Chemie Japan公司製的Disperbyk-101、103、107、108、110、111、112、116、130、140、142、154、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2009、2010、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155、2163、2164或Anti-Terra-U、203、204；或BYK-P104、P104S、220S、6919、21116、21324、21407、21715等或Lactimon、Lactimon-WS或Bykumen等；日本Lubrizol公司製的SOLSPERSE-3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、56000、76500等；日本汽巴(Ciba Japan)公司製的EFKA-46、47、 48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503等；楠本化成公司製的DISPARLON 3600N、DISPARLON 1850；味之素Finetechno公司製的Ajisper-PA111、PB711、PB821、PB822、PB824等。此等製品可單獨使用，或將2種以上混合後使用。
在此等製品中，較佳為具有酸性官能基的樹脂型顏料分散劑之BYK Chemie Japan公司製的Disperbyk-108、110、111、112、116、142、180、2000、2001或日本Lubrizol公司製的SOLSPERSE-3000、21000、26000、36600、41000或日本汽巴公司製的EFKA-4401、4550或楠本化成公司製的DISPARLON 3600N、DISPARLON 1850或味之素Finetechno公司製的Ajisper-PA111等，但不侷限於此等製品。
(界面活性劑)
界面活性劑可列舉如十二烷基硫酸鈉、聚氧乙烯烷醚硫酸鹽、十二烷苯磺酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的鹼鹽、硬脂酸鈉、烷基萘磺酸鈉、烷基二苯醚二磺酸鈉、十二烷基硫酸單乙醇銨、十二烷基硫酸三乙醇銨、硬脂酸單乙醇胺、苯乙烯-丙烯酸共聚物的單乙醇胺、聚氧乙烯烷醚磷酸酯等陰離子性界面活性劑；聚氧基乙烯油醚、聚氧基乙烯十二烷醚、聚氧基乙烯壬基苯醚、聚氧基乙烯烷醚磷酸酯、聚氧基乙烯山梨聚糖單硬脂酸酯、聚乙二醇單十二酸酯等 非離子性界面活性劑；烷基四級銨鹽或此等的環氧乙烷加成物等陽離子性界面活性劑；烷基二甲基胺基醋酸甜菜鹼等烷基甜菜鹼、烷基咪唑啉等兩性界面活性劑。此等界面活性劑可獨使用，或將2種以上混合後使用，但未必侷限於此等界面活性劑。
(光聚合性單體(光聚合性化合物))
可藉由紫外線或熱等硬化而生成透明性樹脂的單體、寡聚物，可列舉例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸β-羧基乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸三環癸酯、酯丙烯酸酯、羥甲基化三聚氰胺的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環氧酯、胺酯丙烯酸酯等各種丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、苯乙烯、醋酸乙烯酯、羥基乙基乙烯醚、乙二醇二乙烯醚、新戊四醇三乙烯醚、(甲基)丙烯醯胺、N-羥基甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯甲醯胺、丙腈等，但未必侷限於此等化合物。此等光聚合性化合物可獨使用，或必要時以任意比率將2種以上混合後使用。
(光聚合起始劑)
光聚合起始劑可使用4-苯氧二氯乙醯苯、4-第三丁基-二氯乙醯苯、二乙氧乙醯苯、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫基)苯基]-2-嗎啉丙烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[4-(甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮或2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉苯基)-丁烷-1-酮等乙醯苯類化合物；安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚或安息香二甲縮酮等安息香系化合物、二苯甲酮、苯甲醯基苯甲酸、苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫化物或3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮等二苯甲酮類化合物；噻吨酮(thioxanthone)、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、異丙基噻吨酮、2,4-二異丙基噻吨酮或2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮系化合物；2,4,6-三氯-s-三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(對-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(對-甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-胡椒基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三、2-(萘甲基-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-甲氧基萘甲基-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三或2,4-三氯甲基-(4’-甲氧苯乙烯基)-6-三等三系化合物；乙酮、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑基-3-基]-，1-(O-乙醯肟)、1,2-辛二酮，1- [4-(苯硫基)-，2-(O-苯甲醯肟)]或；O-(乙醯基)-N-(1-苯基-2-側氧基-2-(4’-甲氧基-萘基)亞乙基)羥基胺等肟酯類化合物；雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基膦氧化物或2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物等；9,10-菲醌、莰醌、乙基蒽醌等醌系化合物；硼酸酯系化合物；咔唑系化合物；咪唑系化合物；或二茂鈦(titanocene)系化合物等。此等光聚合起始劑可使用1種，或配合要求而以任意比率將2種以上混合後使用。
在此等化合物之中，宜使含有選自乙醯苯系化合物、膦系化合物、咪唑系化合物及肟酯系化合物所形成之群組中的至少1種以上的光聚合起始劑作為光聚合起始劑。也因含有此等光聚合起始劑，而可使濾光片段的圖案形狀及直線性更佳。
(增感劑)
增感劑可列舉如以查酮(chalcone)衍生物、二苯甲醯丙酮(dibenzoylacetone)為代表的不飽和酮類、苯甲基或樟腦醌(camphorquinone)等為代表的1,2-二酮衍生物、安息香衍生物、茀衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、呫噸衍生物、噻噸(thioxanthene)衍生物、呫噸酮衍生物、噻噸酮衍生物、香豆素衍生物、酮香豆素衍生物、花青衍生物、部花青(merocyanine)衍生物、氧雜菁(oxonol衍生物等聚甲炔(polymethine)色素、吖啶(acridine)衍生物、吖衍生物、噻吖衍生物、吖衍生物、吲哚啉衍生物、薁(azulene)衍生物、薁菁(azulenium)衍生物、方酸菁 (squarylium)衍生物、卟啉(porphyrin)衍生物、四苯基卟啉衍生物、三芳基甲烷衍生物、四苯甲卟吖衍生物、四吡卟吖衍生物、酞青衍生物、四氮卟吖(tetraazaporphirazine)衍生物、四喹喔啉卟吖衍生物、萘花青衍生物、次萘花青衍生物、吡喃鎓(pyrylium)衍生物、硫基吡喃鎓衍生物、四葉蘿芙靈(tetraphylline)衍生物、輪烯(annulene)衍生物、螺旋吡喃衍生物、螺旋吖衍生物、硫基螺旋吡喃衍生物、金屬芳酯烴錯合物、有機釕錯合物、或米歇爾酮(Michelle ketone)衍生物、聯咪唑衍生物、α-醯氧酯、醯基膦氧化物、甲基苯基醛醋酸、苯甲基、9,10-菲醌、樟腦醌、乙基蒽醌、4,4’-二乙基異酞酚(isophthalophenone)、3,3’或4,4’-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮、4,4’-二乙基胺基二苯甲酮等。必要時以任意比例使用2種以上的增感劑。
更具體而言，可列舉如大河原信等編著的「色素手冊」(1986年，講談社)、大河原信等編著的「機能性色素的化學」(1981年，CMC)、池森忠三朗等編著的「特殊機能材料」(1986年，CMC)中所述之增感劑，但並不侷限於此等化合物。又，其他也可含有顯示對於紫外線至近紅外線區域之光可吸收的增感劑。
(多官能硫醇)
多官能硫醇可列舉例如己二硫醇、癸二硫醇、1,4-丁二醇雙硫基丙酸酯、1,4-丁二醇雙硫基甘油酸酯、乙二醇雙硫基甘油酸酯、乙二醇雙硫基丙酸酯、三羥甲基丙烷三 硫基甘油酸酯、三羥甲基丙烷三硫基丙酸酯、三羥甲基乙烷三(3-硫醇丁酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-硫醇丁酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-硫醇丙酸酯)、新戊四醇肆硫基甘油酸酯、新戊四醇肆硫基丙酸酯、新戊四醇肆(3-硫醇丙酸酯)、二新戊四醇陸(3-硫醇丙酸酯)、三硫醇丙酸參(2-羥基乙基)異氰脲酸酯、1,4-二甲基硫醇苯、2,4,6-三硫醇基-s-三、2-(N,N-二丁基胺基)-4,6-二硫醇基-s-三等。此等多官能硫醇可單獨使用1種，必要時可以任意比率將2以上混合後使用。
(紫外線吸收劑)
紫外線吸收劑可列舉例如2-[4-[(2-羥基-3-(十二烷及及十三烷基)氧基丙基)氧基]-2-羥基苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三、2-(2-羥基-4-[1-辛基氧基羰基乙氧基]苯基)-4,6-雙(4-苯基苯基)-1,3,5-三等羥基苯基三類；2-(5-甲基-2-羥基苯基)苯甲三唑、2-(2H-苯甲基三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)-酚、2-(3-第三丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯苯甲三唑等苯甲三唑類；2,4-二羥基苯二甲酮、2-羥基-4-辛氧基苯二甲酮、2,2’,4,4’-四羥基苯甲二酮等苯二甲酮類；苯基柳酸酯、對-第三丁基苯基柳酸酯等柳酸酯類；乙基-2-氰基-3,3’-二苯基丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯類；2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基(三丙酮-胺基-N-氧基)、雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-癸二酸酯、聚[[6-[(1,1,3,3-四丁基)胺基]-1,3,5-三-2,4-二基][(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶 基)胺基]等受阻胺類等。此等紫外線吸收劑可單獨使用1種，必要時可以任意比率將2種以上混合後使用。
(禁止聚合劑)
禁止聚合劑可列舉例如甲基氫醌、第三丁基氫醌、2,5-二-第三丁基氫醌、4-苯醌、4-甲氧基酚、4-甲氧基-1-萘酚、第三丁基兒茶酚等衍生物及酚化合物；啡噻、雙-(1-二甲基苯甲基)啡噻、3,7-二辛基啡噻等胺化合物；二丁基二硫代胺甲酸銅、二乙基二硫代胺甲酸銅、二乙基二硫代胺甲酸錳、二苯基二硫代胺甲酸錳等銅及錳鹽化合物；4-亞硝基酚、N-亞硝基二苯基胺、N-亞硝基環己基羥基胺、N-亞硝基苯基羥基胺等亞硝基化合物及其銨或鋁鹽等。此等禁止聚合劑可單獨使用1種，必要時可以任意比率將2種以上混合後使用。
(抗氧化劑)
「抗氧化劑」只要是具有紫外線吸收功能、補足自由基的功能或分解過氧化物的功能之化合物即可，具體上，可使用受阻酚系、受阻胺系、磷系、硫系、苯甲三唑系、二苯甲酮系、羥基胺系、柳酸酯系及三系的化合物作為抗氧化劑，可使用已知的紫外線吸收劑、抗氧化劑等。此等抗氧化劑可單獨使用1種，必要時可以任意比率將2種以上混合後使用。
就可兼具塗膜的穿透率與感度而言，此等抗氧化劑之中，宜為受阻酚系抗氧化劑、受阻胺系抗氧化劑、磷系抗氧化劑或硫系抗氧化劑。同時，是以受阻酚系抗氧化劑、 受阻胺系抗氧化劑或磷系抗氧化劑時較佳。
(胺系化合物)
胺系化合物可列舉如三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、2-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙己酯及N,N-二甲基對甲苯胺等。此等胺系化合物可單獨使用1種，必要時可以任意比率將2種以上混合後使用。
(整平劑)
整平劑宜為主鏈上具有聚醚結構或聚酯結構的二甲基聚矽氧烷。主鏈上具有聚醚結構的二甲基聚矽氧烷之具體例，可列舉如東麗道康寧(Toray Dow Corning)公司製的FZ-2122、BYK chemie公司製的BYK-333等。主鏈上具有聚酯結構的二甲基聚矽氧烷之具體例，可列舉如BYK chemie公司製的BYK-310、BYK-370等。也可併用主鏈上具有聚醚結構的二甲基聚矽氧烷與主鏈上具有聚酯結構的二甲基聚矽氧烷。
作為整平劑特佳者，可使用分子內所有具有疏水基與親水基的界面活性劑的一種，且即使不具有親水基對水之溶解性小，而添加在著色組成物中時，可具有其表面張力能偏低的特徵，並且不論表面張力能偏低與否對於玻璃基板也有良好的濕潤性，並宜使用不因出現起泡而造成塗膜的缺陷之添加量時可充分抑制靜電性的整平劑。具有此種良好特性的整平劑，宜使用具有聚烷基氧化物單元的二甲 基聚矽氧烷。作為聚環烯氧化物單元，有聚乙烯氧化物單元、聚丙烯氧化物單元，二甲基聚矽氧烷也可同時具有聚乙烯氧化物單元與聚丙烯氧化物單元。
又，聚環烯氧化物單元與二甲基聚矽氧烷的結合形態，可以是使聚環烯氧化物單元結合在二甲基聚矽氧烷的重複單元上之垂擺型、結合在二甲基聚矽氧烷的重複單元上的末端之末端改質型、與二甲基聚矽氧烷交互重複結合的直鏈狀嵌段聚合型的任一種形態。具有聚環烯氧化物單元的二甲基聚矽氧烷，在市面上已有東麗道康寧公司的製品，例如FZ-2110、FZ-2122、FZ-2130、FZ-2166、FZ-2191、FZ-2203、FZ-2207，但並不侷限於等產品。整平劑可單獨使用1種，必要時可以任意比率將2種以上混合後使用。
在整平劑中，也可補助性的加入陰離子性、陽離子性、非離子性或兩性的界面活性劑。界面活性劑也可混合2種以上後使用。可補助性加入整平劑中的陰離子性界面活性劑，可列舉如聚氧乙烯烷醚硫酸鹽、十二烷基苯磺酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的鹼鹽、烷基萘磺酸鈉、烷基二苯醚二磺酸鈉、十二烷基硫酸單乙醇胺、十二烷基硫酸三乙醇胺、十二烷基硫酸銨、硬脂酸單乙醇胺、硬脂酸鈉、十二烷基硫酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的單乙醇胺、聚氧乙烯烷醚磷酸酯等。
可補助性加入整平劑中的陽離子性界面活性劑，可列舉如烷基四級銨鹽或此等的環氧乙烷加成物。可補助性加入整平劑中的非離子性界面活性劑，可列舉如聚氧乙烯烷 油醚、聚氧乙烯十二烷醚、聚氧乙烯壬基苯醚、聚氧乙烯烷醚磷酸酯、聚氧乙烯山梨聚糖單硬脂酸酯、聚氧乙烯甘油單十二烷酯等；可列舉如烷基二甲基胺基醋酸甜菜鹼、烷基咪唑林兩性界面活性劑等，又，氟系或矽酮類的界面活性劑。
(硬化劑、硬化促進劑)
作為硬化劑，酚系樹脂、胺系化合物、酸酐、活性酯、羧酸類化合物、磺酸類化合物等係有效者，但並不侷限於此等化合物，只要可與熱硬化性樹脂反應而得的生成物，均可作為硬化劑使用。又，在此等硬化劑之中，宜為1分子中具有2個以上酚性羥基的化合物、胺系硬化劑。作為上述硬化促進劑，可使用例如胺化合物(例如，二氰二醯胺、苯甲基二甲基胺、4-(二甲基胺基)-N,N-二甲基苯甲胺、4-甲氧基-N,N-二甲基苯甲胺、4-甲基-N,N-二甲基苯甲胺等)、四級銨鹽合物(例如，三乙基苯甲基氯化銨等)、嵌段異氰酸酯化合物(例如，二甲基胺等)、咪唑衍生物二環式脒化合物及其鹽(例如，咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、4-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑等)、磷化合物(例如，三苯基膦等)、胍胺(guanamine)化合物(例如，三聚氰胺、胍胺、乙醯胍胺、苯代三聚氰胺等)、S-三衍生物(例如，2,4-二胺基-6-甲基丙烯醯胺基氧基乙基-S-三、2-乙烯基-2,4-二胺基-S-三嗪、2-乙烯基-4,6-二胺基-S-三/三聚氰酸加成物、2,4-二胺基-6- 甲基丙烯醯胺基氧基乙基-S-三/三聚氰酸加成物等)等。此等硬化促進劑可單獨使用1種，也可2種以上併用。
(貯存安定劑)
貯存安定劑可列舉例如2,6-雙(1,1-二甲基乙基)-4-甲基酚、新戊四醇肆[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、2,4-雙-(正辛基硫基)-6-(4-羥基-3,5-二-第三丁基苯胺)-1,3,5-三、第三丁基吡咯兒茶酚等受阻酚類；四乙基膦、三乙基膦、四苯基膦等有機膦系；二甲基二硫代磷酸鋅、二丙基二硫代磷酸鋅、二丁基二硫代磷酸鉬等亞磷酸鹽系；十二烷基硫化物、苯甲噻吩等硫系；苯甲基三甲基氯化物、二乙基羥基胺等四級胺氯化物；乳酸、草酸等有機酸及其甲醚等。此等貯存安定劑可單獨使用1種，必要時可以任意比率將2種以上混合後使用。
(密著提昇劑)
密著提昇劑可列舉例如乙烯參(β-甲氧基乙氧基)矽烷、乙烯基乙氧矽烷、乙烯基三甲氧矽烷等乙烯基矽烷類；γ-甲基丙烯醯氧基丙烯三甲氧矽烷等(甲基)丙烯矽烷類；β-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧矽烷、β-(3,4-環氧基環己基)甲基三甲氧矽烷、β-(3,4-環氧基環己基)乙基三乙氧矽烷、β-(3,4-環氧基環己基)甲基三乙氧矽烷、γ-縮水甘油氧丙基甲氧矽烷等環氧矽烷；γ-縮水甘油氧丙基乙氧矽烷等環氧矽烷類；N-β-(胺基乙基)γ-胺基丙基三甲氧矽烷、N-β-(胺基乙基)γ-胺基丙基三乙氧矽烷、N-β-(胺基乙基)γ-胺基丙基甲基二乙氧矽烷、γ- 胺基丙基三乙氧矽烷、γ-胺基丙基三甲氧矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三乙氧矽烷等胺基矽烷類；γ-硫醇丙基三甲氧矽烷、γ-硫醇丙基三乙氧矽烷等硫基矽烷類等矽烷耦合劑。此等密著提昇劑可單獨使用1種，必要時可以任意比率將2種以上混合後使用。
[彩色濾光片]
說明關於第7實施態樣的彩色濾光片。
[第7實施態樣] (彩色濾光片)
第7實施態樣的彩色濾光片是使用上述的彩色濾光片用著色組成物而形成。根據第7實施態樣可提供亮度、對比度比優異的高精細彩色濾光片。第7實施態樣的彩色濾光片，可使用於彩色液晶顯示器及彩色照相管元件等。
彩色濾光片具備紅色濾光片段、綠色濾光片段及藍色濾光片段。其中的紅色濾光片段，是由上述的著色組成物形成。又，彩色濾光片也可具備洋紅色濾光片段、氰(cyano)色濾光片段及黃色濾光片段。
彩色濾光片一般是在透明基板上具備上述濾光片段。透明基板可使用鈉鹼石灰玻璃、低鹼硼矽酸玻璃、無鹼鋁硼矽酸玻璃等玻璃板或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板。又，也可在玻璃板或樹脂皮的表面上，形成由氧化銦、氧化錫等形成的透明電極，用於平板化後的液晶驅動。
濾光片段的乾燥膜厚度宜為0.2至10μm，以0.2至5μm較佳。在使塗膜乾燥時，也可使用減壓乾燥機、對流烤箱(convection oven)、IR烤箱、加熱板等。
綠色濾光片段可使用含有綠色顏料與著色劑載體的一般綠色著色組成物而形成。綠色顏料可使用例如C.I.顏料綠7、10、36、37及58等。
又，綠色著色組成物也可併用黃色顏料或黃色染料。可併用的黃色顏料可列舉如C.I.顏料黃1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37：1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220或221等黃色顏料。又，可併用的黃色染料，可列舉如喹啉系、單偶氮系(吡啶酮系、巴比妥酸系、金屬錯合物系等)、二偶氮系、次甲基系等。
藍色濾光片段可使用含有藍色顏料與著色劑載體的一般藍色著色組成物而形成。藍色顏料可使用例如C.I.顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16、22、60、64等。又，藍色著色組成物中也可併用紫色顏料。可 併用的紫色顏料可列舉如C.I.顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等紫色顏料。又，也可使用呈現藍色或紫色的鹼性染料、酸性染料之造鹽化合物。在使用染料時，以耐熱性與亮度而言，宜為呫噸系染料。
(彩色濾光片的製造方法)
彩色濾光片可藉由印刷法或光蝕刻微影法製造。
以印刷法形成濾光片段時，因只要將調製作為印刷油墨的著色組成物重複進行印刷與乾燥即可圖案化，故作為彩色濾光片的製造法，是低成本且量產性優異。並且，由於印刷技術的發展而可得具有高尺寸精度及平滑度的微細圖案之印刷。進行印刷時，宜為油墨不會在印刷的版上或布毯上乾燥、固化的組成。又，也可望在印刷機上控制油墨的流動性，也可調整分散劑或體質顏料造成的油墨黏度。
若藉由光蝕刻微影法形成濾光片段時，可將調製作為上述溶劑顯像型或鹼顯像型著色阻劑材的著色組成物，以噴塗法或旋轉塗佈法、細縫塗佈法、輥塗法等塗佈方法塗佈在透明基板上，使其乾燥膜厚為0.2至10μm，宜為0.2至5μm。必要時在乾燥的膜上，可透過與此膜接觸或以非接觸狀態設置具有預定圖案的遮罩進行紫外線曝光。然後，浸漬在溶劑或鹼顯像液中或以噴霧等將顯像液噴霧後去除未硬化部份以形成所要求的圖案時，對於其他顏色也同樣的重複操作後，即可製造彩色濾光片。並且，必要時可施予加熱，以促進著色阻劑材的聚合。藉由光蝕刻微影技術法，可製造比上述印刷法較高精度的彩色濾光片。
然後，浸漬在溶劑或鹼顯像液中，或以噴霧等將顯像液噴霧後去除未硬化部份以形成期望的圖案後，即可形成濾光片段。並且必要時可施予加熱，以促進顯像而形成的濾光片段之聚合。藉由光蝕刻微影技術法，可以製造精度高於上述印刷法的濾光片段。
在顯像時，可使用碳酸鈉、氫氧化鈉等的水溶液作為鹼顯像液，也可使用二甲基苯甲胺、三乙醇胺等有機鹼。又，在顯像液中，也可添加消泡劑或界面活性劑。作為顯像處理方法，可適用淋浴顯像法、噴霧顯像法、浸漬顯像法、覆液(puddle)顯像法等。
而且，為了提高紫外線曝光感度，也可在上述著色阻劑塗佈乾燥後，藉由水溶性或鹼水溶性樹脂(例如聚乙烯醇或水溶性丙烯酸樹脂等)塗佈乾燥後形成防止因氧而造成阻礙聚合的膜後，進行紫外線曝光。
彩色濾光片可藉由上述方法之外的電著法、轉印法等製造，可使用上述的著色組成物或感光性著色組成物的任一方法。而且，電著法是利用已在基板上形成的透明導電膜，藉由膠體粒子的電泳而在透明導電膜上電著形成各色的濾光片段而製造彩色濾光片的方法。又，轉印法是預先在剥離性的轉印基片表面上形成濾光片段，再使此濾光片段轉印到期望的基板上之方法。
上述的著色組成物可使用於任一方法，但，尤其是第5及6的實施態樣的著組成物最適用於光蝕刻微影法。
在透明基板或反射基板上形成各色的濾光片段前，可 預先形成黑色矩陣。作為黑色矩陣可使用鉻或鉻/氧化鉻的多層膜、氮化鈦等無機膜，或分散有遮光劑的樹脂膜，但並不侷限於此等膜。又，也可在上述透明基板或反射基板上預先形成薄膜電晶體(TFT)，然後再形成各色的濾光片段。並且在彩色濾光片上，必要時可形成保護膜、透明導電膜、柱狀間隔片、液晶配向膜等。
彩色濾光片可使用密封劑而與基板對向貼合，使液晶由設在密封部份的注入口注入後，將注入口密封，必要時使偏光膜或位相差膜貼合在基板的外側後，而製造液晶顯示器。
這種液晶顯示器可使用於使用扭轉向列(twisted nematic(TN))、超級扭轉向列(STN)、面內切換(IPS)、垂直定向(VA)、光學補償彎曲(OCB)等彩色濾光片而彩色化的液晶顯示模式中。
[實施例]
以下，雖然是依照實施例為基礎說明本發明的實施態樣，但是本發明並不侷限於此等範圍。
[實施例A]
如無特別的限制時，「份」及「%」是分別表示「質量份」及「質量%」。在製造顏料組成物、著色組成物時，是使用式(6-3)的二酮基吡咯并吡咯衍生物、式(7-1)的苯并異吲哚衍生物、式(8-5)的蒽醌衍生物及式(14-1)的喹酞酮衍生物。
(顏料的平均一次粒徑)
依下述的方法測定(計算出)製造的顏料組成物之平均一次粒徑。
顏料的平均一次粒徑是使用穿透型(TEM)電子顯微鏡測定，由電子顯微鏡照片直接量測一次粒徑之大小的方法。具體上，是在量測各顏料的一次粒子之短軸徑及長軸徑後，將其平均作為顏料的平均一次粒徑。其次，針對100個以上的顏料粒子，以近似於求得的粒徑之立方體求得各粒子之體積(重量)，將體積平均粒徑作為平均一次粒徑。
(黏合劑樹脂的質量平均分子量)
依照下述的方法，測定丙烯酸樹脂的質量平均分子量。
又，丙烯酸樹脂的質量平均分子量(Mw)是利用TSKgel管柱(東曹公司製)、配備RI檢測器的GPC(東曹公司製，HLC-8120GPC)測定，展開溶劑是使用THF，測定換算成聚苯乙烯之質量平均分子量(Mw)。
首先，說明實施例及參考例中使用的二酮基吡咯并吡咯顏料、二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物、其他的顏料、黏合劑樹脂溶液，與綠色及藍色感光性著色組成物的製造方法。
<二酮基吡咯并吡咯顏料的製造方法> (溴化二酮基吡咯并吡咯顏料 式(1))
於氮氣環境下，在附加迴流管的不銹鋼製反應容器內，加入經分子篩脫水的第三戊醇200份及鈉-第三戊醇酸140份，一邊攪拌一邊加熱至100℃後，調製成醇酸酯溶液。 另一方面，在玻璃製燒瓶中，加入琥珀酸二異丙酯88份、4-溴苯甲腈153.6份，一邊攪拌一邊加熱至90℃使其溶解，調製成此等混合物的溶液。一邊將此混合物的加熱溶液以2小時以一定的速度緩緩滴入在100℃加熱的上述醇鹽溶液中，一邊激烈的攪拌。滴下結束後，在90℃繼續加熱攪拌2小時，可得二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽。並且，在玻璃製附加內襯的反應容器中，加入甲醇600份、水600份及醋酸304份，將其冷卻至-10℃。將此冷卻的混合物使用高速攪拌分散器，一邊使直徑8cm的剪切碟(shear disk)以4000rpm回轉，一邊在其中少量的添加已冷卻至75℃而預先得的二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽溶液。此時，一邊將甲醇、醋酸及水形成的混合物冷卻，使其溫度持續保持在-5℃以下的溫度，且一邊調整75℃的二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽溶液之添加速度，大概以120分鐘少量的添加。添加鹼金屬鹽後，析出紅色的結晶而生成紅色的懸濁液。接著，於5℃以超過濾裝置清洗所得的紅色懸濁液後，過濾而得紅色膏狀物。 將此膏狀物再分散冷卻至0℃之3,500份甲醇中，形成甲醇濃度大約90%的懸浮液後，於5℃攪拌3小時後，將伴隨結晶轉移的粒子進行整粒及洗淨。接著，以超過濾機過濾，將所得的二酮基吡咯并吡咯系化合物之水膏狀物以80℃乾燥24小時，藉由粉碎得式(1)所示的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料150.8份。
(特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 式(A-2-1))
在反應容器1中加入第三戊醇220份，一邊使其水浴冷卻一邊加入60%NaH 32份後，於90℃加熱攪拌。接著，在反應容器2中，使第三戊醇100份、由Tetrahedron,58(2002)5547至5565的方法合成的下述式(A-16)之化合物85.0份及4-氰基聯苯60.9份加熱溶解，並以2小時將此液滴入反應容器1中。使其於120℃反應10小時之後，冷卻至60℃，一邊加入甲醇400份及醋酸50份，一邊進行過濾及甲醇清洗，可得式(A-2-1)所示的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 88.1份。
(特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 式(A-2-2))
除了將4-氰基聯苯60.9份變更成4-三級丁基苯甲腈54.1份之外，其餘與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A式(A-2-1)的製造進行同樣操作，得到83.9份的式(A-2-2)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A。
(特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 式(A-2-3a))
除了將4-氰基聯苯60.9份變更成N-丁基-4-氰基苯醯胺68.7份之外，其餘與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A式(A-2-1)的製造進行同樣操作，得到87.0份的式(A-2-3a)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A。
(特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 式(A-2-3b))
除了將4-氰基聯苯60.9份變更成N-苯基-4-氰基苯醯胺75.5份之外，其餘與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A式(A-2-1)的製造進行同樣操作，得到86.9份的式(A-2-3b)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A。
(特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 式(A-2-4a))
除了將4-氰基聯苯60.9份變更成N,N-二丁基-4-氰基苯醯胺87.8份之外，其餘與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A式(A-2-1)的製造進行同樣操作，得到87.1份的式(A-2-4a)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A。
(特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 式(A-2-4b))
除了將4-氰基聯苯60.9份變更成N,N-二丁基-3-氰基苯醯胺87.8份之外，其餘與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A式(A-2-1)的製造進行同樣操作，得到83.8份的式(A-2-4b)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A。
(特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 式(A-2-9a))
除了將4-氰基聯苯60.9份變更成4-(辛基硫)-苯甲腈84.1份之外，其餘與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A式(A-2-1)的製造進行同樣操作，得到85.5份的式(A-2-9a)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A。
(特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 式(A-2-8))
除了將4-氰基聯苯60.9份變更成4-(三氟甲基)-苯甲腈58.1份之外，其餘與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A式(A-2-1)的製造進行同樣操作，得到85.8份的式(A-2-8) 所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A。
〈二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的製造方法〉 (特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物1(RC-1))
在附有回流管的不銹鋼製反應容器中，氮氣環境下，將經過分子篩脫水之第三戊醇200份，及第三戊氧基鈉140份加入，一邊攪拌一邊在100℃加熱，調製成醇鹽溶液。另一方面，在玻璃製燒瓶中，將琥珀酸二異丙酯88份、4-氯苯甲腈104.5份及4-氰基聯苯15.1份加入，一邊攪拌一邊在90℃加熱使其溶解，調製此等混合物的溶液。將此混合物的加熱溶液，一邊激烈攪拌，一邊以2小時以一定的速度緩慢地滴入至100℃加熱之上述醇鹽溶液中。滴下結束後，在90℃繼續加熱攪拌2小時，得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽。再者，在玻璃製附有內襯之反應容器中，加入甲醇600份、水600份及醋酸304份，冷卻到-10℃。此經冷卻之混合物使用高速攪拌分散器，一邊使直徑8cm之剪切碟以4000rpm回轉，一邊在其中少量地添加已冷卻到75℃的預先得到之二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽溶液。此時，一邊將甲醇、醋酸、及水所成的混合物冷卻，使其溫度持續保持在-5℃以下之溫度，且一邊調整75℃的二酮基吡咯并吡咯系化合物鹼金屬鹽溶液的添加速度，大概以120分鐘少量地添加。添加鹼金屬鹽後，析出紅色的結晶而生成紅色的懸濁液。接著，將得到之紅色懸濁液於5℃以超過濾裝置洗淨後，過濾得到紅色膏狀物。將此膏狀物再次分散到已冷卻至0℃之3500 份甲醇中，形成甲醇濃度約為90%的懸濁液，於5℃攪拌3小時，將伴隨結晶轉移的粒子整粒及洗淨。接著，以超過濾機過濾，將得到之二酮基吡咯并吡咯系化合物的水膏狀物，於80℃乾燥24小時，藉由粉碎得到143.6份之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物1(RC-1)。有關得到之C.I.顏料紅254及式(A-2-1)所示的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之含量，使用HPLC定量分析，C.I.顏料紅254與式(A-2-1)所示的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之含量，分別是90.9質量%及9.1質量%。
(特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物2(RC-2))
除了將4-氰基聯苯15.1份變更成4-第三丁基苯甲腈13.4份之外，其餘與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物1(RC-1)的製造進行同樣操作。得到142.2份之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物2(RC-2)。有關得到之C.I.顏料紅254及式(A-2-2)所示的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之含量，使用HPLC定量分析時，C.I.顏料紅254與式(A-2-2)所示的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之含量，分別是90.7質量%及9.3質量%。
(特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物3(RC-3))
除了將4-氰基聯苯15.1份，變更成N,N-二丁基-4-氰基苯(甲)醯胺19.3份之外，其餘與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物1(RC-1)的製造進行相同操作。得到142.9份之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物3(RC-3)。有關得到之C.I.顏料紅254及式(A-2-4a)所示的特定雜二酮基 吡咯并吡咯顏料A之含量，使用HPLC定量分析時，C.I.顏料紅254與式(A-2-4a)所示的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之含量，分別是90.8質量%及9.2質量%。
〈黏合劑樹脂溶液的製造方法〉 (丙烯酸樹脂溶液1的調製)
在可分離之4口燒瓶中安裝溫度計、冷卻管、氮氣導入管、滴下管及攪拌裝置的反應容器中，放入環己酮196份，昇溫到80℃，反應容器內以氮氣取代後，藉由滴下管以2小時，將37.2份之甲基丙烯酸正丁酯、12.9份甲基丙烯酸2-羥基乙酯、12.0份甲基丙烯酸、20.7份對異丙苯基酚環氧乙烷改質丙烯酸酯(東亞合成(股)公司製「ARONIX M110」、1.1份的2,2’-偶氮雙異丁腈的混合物滴下。滴下結束後，再繼續反應3小時，而得到丙烯酸樹脂的溶液。冷卻到室溫後，將樹脂溶液約2份作為試樣，在180℃加熱乾燥20分鐘後測定不揮發成分，在預先前合成的樹脂溶液中，添加甲氧基丙基醋酸酯，以使不揮發成分變成20質量%方式調製丙烯酸樹脂溶液1。質量平均分子量(Mw)是26000。
(丙烯酸樹脂溶液2的調製)
在可分離4口燒瓶中安裝有溫度計、冷卻管、氮氣導入管、滴下管及攪拌裝置的反應容器中，放入環己酮207份，昇溫到80℃，燒瓶內以氮氣取代後，由滴下管以2小時將20份之甲基丙烯酸、20份的經對異丙苯基酚環氧乙烷改質之丙烯酸酯(東亞合成(股)公司製「ARONIX M110」)、 45份的甲基丙烯酸甲酯、8.5份的甲基丙烯酸2-羥基乙酯、及1.33份的2,2’-偶氮雙異丁腈的混合物滴下。結束滴下後，再繼續反應3小時，而得到共聚合物樹脂溶液。其次，對得到的共聚合物溶液全量，一邊停止氮氣而注入1小時之乾燥空氣一邊攪拌後，冷卻到室溫後，將6.5份的2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯(昭和電工公司製KarenzMO1)、0.08份月桂酸二丁基錫、26份環己酮的混合物在70℃以3小時滴下。將約2g樹脂溶液作為試樣，於180℃加熱乾燥20分鐘後測定不揮發成分，在預先合成的樹脂溶液中，添加環己酮，以將不揮發成分變成20質量%方式調製丙烯酸樹脂溶液2。質量平均分子量(Mw)是18000。
〈綠色及藍色感光性著色組成物的製造方法〉 (綠色感光性著色組成物(GR-1)的調製)
將下述之混合物以成為均勻的方式攪拌混合後，使用直徑0.5mm的二氧化鋯小球，以Eiger研磨機(EigerJapan公司製「Mini model M-250 MKII」分散5小時後，以5.0μm的過濾膜過濾，製作綠色著色組成物1(GP-1)。
其次，將下述之混合物以成為均勻的方式攪拌混合 後，以1μm的過濾膜過濾，製作綠色感光性著色組成物1(GR-1)。
(藍色感光性著色組成物1(BR-1)的調製)
將下述混合物以成為均勻的方式攪拌混合後，使用直徑0.5mm的二氧化鋯小球，以Eiger研磨機(Eiger日本公司製「Mini model M-250 MKII」分散5小時後，以5.0μm的過濾膜過濾，製作藍色著色組成物1(BP-1)。
其次，將下述組成之混合物以成為均勻的方式攪拌混合後，以1μm的過濾膜過濾，製作藍色感光性著色組成物1(BR-1)。
[實施例1] (顏料組成物1(R-1)之製造)
將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料99.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 1.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱，一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.9份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物1(R-1)，平均一次粒子徑是37.0nm。
[實施例2] (顏料組成物2(R-2)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料99.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 1.0份，變更成式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料97.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 3.0份之外，其餘與顏料組成物1(R-1)的製造進行同樣操作，得到二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物2(R-2)96.5份。平均一次粒子徑是36.8nm。
[實施例3] (顏料組成物3(R-3)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料99.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 1.0份，變更成式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 5.0份之外，其餘與顏料組成物1(R-1)的製造進行同樣操作，得到二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物3(R-3)97.2份。平均一次粒子徑是30.5nm。
[實施例4] (顏料組成物4(R-4)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料99.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 1.0份，變更成式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料90.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 10.0份之外，其餘與顏料組成物1(R-1)的製造進行同樣操作，得到二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物4(R-4)96.9份。平均一次粒子徑是28.5nm。
[實施例5] (顏料組成物5(R-5)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料99.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 1.0份，變更成式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料85.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 15.0份之外，其餘與顏料組成物1(R-1)的製造同進行樣操作，得到二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物5(R-5)97.3份。平均一次粒子徑是 29.5nm。
[實施例6] (顏料組成物6(R-6)之製造)
除了將式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A，變更成式(A-2-2)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之外，其餘與顏料組成物3(R-3)的製造進行同樣操作，得到二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物6(R-6)98.1份。平均一次粒子徑是29.9nm。
[實施例7] (顏料組成物7(R-7)之製造)
除了將式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A，變更成式(A-2-3a)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之外，其餘與顏料組成物3(R-3)的製造進行同樣操作，得到二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物7(R-7)98.0份。平均一次粒子徑是30.7nm。
[實施例8] (顏料組成物8(R-8)之製造)
除了將式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A，變更成式(A-2-3b)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之外，其餘與顏料組成物3(R-3)的製造進行同樣操作，得到二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物8(R-8)98.4份。平均一次粒子徑是31.2nm。
[實施例9] (顏料組成物9(R-9)之製造)
除了將式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A，變更成式(A-2-4a)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之外，其餘與顏料組成物3(R-3)的製造進行同樣之操作，得到二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物9(R-9)97.5份。平均一次粒子徑是35.4nm。
[實施例10] (顏料組成物10(R-10)之製造)
除了將式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A，變更成式(A-2-4b)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之外，其餘與顏料組成物3(R-3)的製造進行同樣之操作，得到二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物10(R-10)96.6份。平均一次粒子徑是35.8nm。
[實施例11] (顏料組成物11(R-11)之製造)
除了將式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A，變更成式(A-2-9a)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之外，其餘與顏料組成物3(R-3)的製造進行同樣之操作，得到二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物11(R-11)93.9份。平均一次粒子徑是32.4nm。
[實施例12] (顏料組成物12(R-12)之製造)
除了將式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A，變更成式(A-2-8)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之外，其餘與顏料組成物3(R-3)的製造進行同樣之操作，得 到二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物12(R-12)95.7份。平均一次粒子徑是29.8nm。
[實施例13] (顏料組成物13(R-13)之製造)
式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料98.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」1.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 1.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.7份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物13(R-13)，平均一次粒子徑是33.2nm。
[實施例14] (顏料組成物14(R-14)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料98.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」1.0份、與式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 1.0份，變更成式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料80.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」18.0份、與式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 2.0份之外，其餘與顏料組成物13(R-13)的製造進行同樣操作，得到98.3份之二酮基吡咯 并吡咯系顏料組成物14(R-14)，平均一次粒子徑是30.2nm。
[實施例15] (顏料組成物15(R-15)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料98.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」1.0份、與式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 1.0份，變更成式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料50.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」45.0份、與式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 5.0份之外，其餘與顏料組成物13(R-13)的製造進行同樣操作，得到97.0份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物15(R-15)，平均一次粒子徑是26.7nm。
[實施例16] (顏料組成物16(R-16)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料98.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」1.0份、與式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 1.0份，變更成式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料20.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」72.0份、與式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 8.0份之外，其餘與顏料組成物13(R-13)的製造進行同樣操作，得到94.8份之二酮基吡咯 并吡咯系顏料組成物16(R-16)，平均一次粒子徑是28.0nm。
[實施例17] (顏料組成物17(R-17)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料98.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」1.0份、與式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 1.0份，變更成式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料20.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」65.0份、與式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 15.0份之外，其餘與顏料組成物13(R-13)的製造進行同樣之操作，得到96.2份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物17(R-17)，平均一次粒子徑是29.3nm。
[實施例18] (顏料組成物18(R-18)之製造)
將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料80.0份、特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物1(RC-1)20.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃中混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃中加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.9份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物18(R-18)，平均一次粒子徑是29.2nm。
[實施例19] (顏料組成物19(R-19)之製造)
除了將特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物1(RC-1)變更成特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物2(RC-2)之外，其餘與顏料組成物18(R-18)的製造進行同樣操作，得到96.1份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物19(R-19)，平均一次粒子徑是30.5nm。
[實施例20] (顏料組成物20(R-20)之製造)
除了將特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物1(RC-1)變更成特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料混合物3(RC-3)之外，其餘與顏料組成物18(R-18)的製造進行同樣的操作，得到95.4份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物20(R-20)，平均一次粒子徑是31.1nm。
[實施例21] (顏料組成物21(R-21)之製造)
將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(A-2-1)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A5.0份、式(7-1)之色素衍生物5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃中混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃中加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到91.8份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物 21(R-21)，平均一次粒子徑是27.4nm。
[實施例22] (顏料組成物22(R-22)之製造)
將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料80.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」18.0份、式(A-2-1)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A2.0份、式(7-1)之色素衍生物5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃中混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃中加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到91.3份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物22(R-22)，平均一次粒子徑是29.1nm。
[參考例1] (顏料組成物23(R-23)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料變更成市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」之外，其餘與顏料組成物4(R-4)的製造進行同樣的操作，得到96.0份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物23(R-23)，平均一次粒子徑是30.9nm。
[參考例2] (顏料組成物24(R-24)之製造)
式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料100.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉 機(井上製作所製)中，在60℃中混練10小時。其次，將已混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃中加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.9份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物24(R-24)，平均一次粒子徑是33.1nm。
[參考例3] (顏料組成物25(R-25)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份，及式(A-2-1)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 5.0份，變更成式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料70.0份，及式(A-2-1)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 30.0份之外，其餘與顏料組成物1(R-1)的製造進行同樣之操作，得到98.0份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物25(R-25)，平均一次粒子徑是28.6nm。
[參考例4] (顏料組成物26(R-26)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料98.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」1.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 1.0份，變更成式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料15.0份、市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」65.0份、式(A-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A 20.0份之外，其餘與顏料組成物 13(R-13)的製造進行同樣之操作，得到95.1份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物26(R-26)，平均一次粒子徑是29.5nm。
[參考例5] (顏料組成物27(R-27)之製造)
除了將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料，變更成市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」之外，其餘與顏料組成物24(R-24)的製造進行同樣之操作，得到98.1份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物27(R-27)，平均一次粒子徑是34.9nm。
[參考例6] (顏料組成物28(R-28)之製造)
與日本特表2011-523433之實施例1016同樣的方法合成，得到由式(1)的二酮基吡咯并吡咯顏料與下述式(A-17)所成的顏料組成物28(R-28)。
[參考例7] (顏料組成物29(R-29)之製造)
與日本特表2011-523433之實施例1039同樣的方法 合成，得到由式(1)的二酮基吡咯并吡咯顏料與下述式(A-18)所成的顏料組成物29(R-29)。
將所製造的顏料組成物1至29(R-1至29)的內容在表A-1中表示。表1中記載的「PR254」是表示C.I.顏料紅254的意思。
[實施例23] (著色組成物1(RP-1)之製作)
將下述之混合物攪拌混合成均勻後，使用直徑0.5mm的二氧化鋯小球，以Eiger研磨機(Eiger日本公司製「Mini model M-250 MKII」分散5小時後，以5.0μm的過濾膜過濾，製作著色組成物1(RP-1)。
[實施例24至44] (著色組成物2至22(RP-2至22)之製作)
除了將顏料組成物1(R-1)變更成在表A-2記載的顏料組成物之外，其餘與著色組成物1(RP-1)進行同樣操作，製作著色組成物2至22(RP-2至22)。
[實施例45] (著色組成物23(RP-23)之製作)
將下述之混合物攪拌混合試圖使變成均勻後，使用直徑0.5mm的二氧化鋯小球，以Eiger研磨機(Eiger日本公司製「Mini model M-250 MKII」分散5小時後，以5.0μm的過濾膜過濾，製作著色組成物23(RP-23)。
[實施例46] (著色組成物24(RP-24)之製作)
將下述混合物攪拌混合成均勻後，使用直徑0.5mm的二氧化鋯小球，以Eiger研磨機(Eiger日本公司製「Mini model M-250 MKII」分散5小時後，以5.0μm的過濾膜過濾，製作著色組成物24(RP-24)。
[參考例8至14] (著色組成物25至31(RP-25至31)之製作)
除了將顏料組成物1(R-1)變更成在表A-2記載的顏料組成物之外，其餘與著色組成物1(RP-1)進行同樣操作，製作著色組成物25至31(RP-25至31)。
〈著色組成物之評估〉 (對比度測定基板的製作)
將實施例23至46、參考例8至14所得之著色組成物，在100mm x 100mm、0.7mm厚度的玻璃基板上，在C光源中使膜厚塗佈成x=0.640，並加以乾燥。進一步，以230℃加熱60分鐘可以得到紅色塗膜。
(塗膜之對比度比評估)
有關塗膜之對比比的測定法說明。液晶裝置用背光單元所放出之光，係通過偏光板而偏光，通過在玻璃基板上塗佈著色組成物的乾燥塗膜，而到達偏光板。只要偏光板與偏光板之偏光面為平行的話，光雖是透過偏光板，但在偏光面為直行的情形，光是被偏光板遮斷。然而，藉由偏光板當被偏光之光通過著色組成物的乾燥塗膜時，由於顏料粒子產生散射等，當偏光面之一部分發生交錯時，偏光板為平行之時穿透偏光板的光量會減少，偏光板為直行之時一部分光穿透偏光板。將此穿透光當作在偏光板上的亮度測定，算出偏光板為平行之時的亮度，與直行時的亮度之比(對比度比)。
(對比度比)=(平行時的亮度)/(直行時的亮度)
因此，由於塗膜中的顏料產生散射時，平行時的亮度會下降，並且因為直行時的亮度會增加，故對比度比變成下降。
同時，作為亮度計者是使用色彩亮度計(Topco公司製「BM-5A」)，作為偏光板者是使用偏光板(日東電工公司製「NPF-G1220DUN」)。同時，在測定時，為了遮斷多餘的光，在測定部分覆上開有1cm正方形孔洞的黑色遮罩。
〈黏度安定性評估〉 (初期黏度、經時增黏率的測定)
著色組成物的黏度是在調製著色組成物的當天，使用E型黏度計(東機產業公司製「ELD黏度計」)，於25℃測 定初期黏度。於是，關於在40℃靜置自調製著色組成物的當天算起7天者，於使試樣溫度回到25℃後，依據上述黏度測定法，測定經時黏度，由下式求得經時增黏率。
經時增黏率=(經時黏度)/(初期黏度)×100(%)
(初期黏度、經時增黏率的評估)
關於黏度安定性，係藉由經時增黏率來進行評估。只要經時增黏率在80%以上未達120%的話，在實用上就有耐性。超過此範圍而會有降低黏度或增加黏度，將著色組成物塗佈在玻璃基板時，在相同的塗佈條件則無法塗佈，在生產性上會有問題。更佳的是在90%以上未達110%之範圍。
○：經時增黏率90%以上未達110%
△：經時增黏率80%以上未達90%，或110%以上未達120%
X：經時增黏率未達80%，或120%以上
<其他著色組成物的製作方法> (著色組成物32(RP-32)的製作)
將下述混合物攪拌混合成均勻後，使用直徑0.5mm的二氧化鋯小球，以Eiger研磨機(Eiger日本公司製「Mini model M-250 MKII」分散5小時後，以5.0μm的過濾膜過濾，製作著色組成物32(RP-32)。
丙二醇單甲醚醋酸酯 48.0份
[實施例47] (感光性著色組成物1(RR-1)之製作)
將下述之混合物攪拌混合成均勻後，使用1μm的過濾膜過濾，製作感光性著色組成物1(RR-1)。
[實施例48至72] (感光性著色組成物2至24(RR-2至24)之製作)
除了將著色組成物1(RP-1)變更成著色組成物2至24(RP-2至24)，同時，以使實施例47成為同樣色度的方式調整著色組成物2至24(RP-2至24)與著色組成物32(RP-32)的比率之外，其餘與實施例47進行同樣操作而製作感光性著色組成物2至24(RR-2至24)。
[參考例15至21] (感光性著色組成物25至31(RR-25至31)之製作)
除了將著色組成物1(RP-1)變更成著色組成物25至31(RP-25至31)，再者，以使實施例47成為同樣色度的方式調整著色組成物25至31(RP-25至31)與著色組成物32 (RP-32)的比率之外，其餘與實施例47進行同樣操作可製作感光性著色組成物25至31(RR-25至31)。
〈感光性著色組成物的評估〉 (色特性、對比度比(CR)評估)
將實施例47至72、參考例15至21所得之感光性著色組成物，在100mm x 100mm、0.7mm厚度的玻璃基板上，於C光源中使膜厚成為x=0.640，y=0.328的方式而塗佈感光性著色組成物，並加以乾燥後，使用超高壓水銀燈照射300mJ/cm2 之紫外線。再者，於230℃加熱60分鐘可得到紅色塗膜。之後，測定所得塗膜的亮度(Y)及對比度比(CR)。
同時，色度及亮度(Y)是以顯微分光光度計(Olympus光學公司製「OSP-SP200」)測定。
(塗膜表面的結晶析出評估)
將實施例47至72、參考例15至21所得之感光性著色組成物，在100mm x 100mm、0.7mm厚度的玻璃基板上，於C光源中以使膜厚成為x=0.640的方式塗佈感光性著色組成物，並加以乾燥後，使用超高壓水銀燈照射300mJ/cm2 之紫外線。接著，於230℃進行加熱處理60分鐘後，再重複2次在240℃加熱處理60分鐘。加熱處理後的基板塗膜表面以光學顯微鏡觀察，有無結晶析出是依據下述基準判定。
◎：230℃加熱處理60分鐘後，進一步在240℃加熱處理60分鐘後，及再進行240℃加熱處理60分鐘亦無結晶析出
○：230℃加熱處理60分鐘後，及再進行240℃加熱處理 60分鐘亦無結晶析出(第2次的240℃加熱處理60分鐘有結晶析出)
△：雖在230℃加熱處理60分鐘後沒有結晶析出，但進一步240℃加熱處理60分鐘有結晶析出
X：230℃加熱處理60分鐘後有結晶析出
由表A-3的結果，於形成彩色濾光片中，於含有溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物中，使用特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料A之含量，係將二酮基吡咯并吡咯系顏料 的合計質量當作基準的1質量%至15質量%之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的實施例，特別在亮度方面優異者，再者有高的對比度，可以抑制因加熱步驟的二酮基吡咯并吡咯系顏料之結晶析出。
〈彩色濾光片的製作〉
進行在彩色濾光片的製作中，使用的綠色感光性著色組成物與藍色感光性著色組成物的製作。同時，有關紅色是使用本實施例A的感光性著色組成物2(RR-2)。
在玻璃基板上將黑色矩陣加工圖案，在該基板上以旋轉塗佈法將感光性著色組成物2(RR-2)塗佈成x=0.640，y=0.328的膜厚而形成著色被膜。該被膜隔著光罩，使用超高壓水銀燈照射300 mJ/cm2 的紫外線。其次，藉由以0.2質量%的碳酸鈉水溶液所成的鹼顯像液噴霧顯像而除去未曝光部分後，以離子交換水洗淨，將此基板在230℃加熱20分鐘，形成紅色濾光片段。藉由同樣的方法，分別塗佈綠色感光性著色組成物1(GR-1)成x=0.300，y=0.600之膜厚，塗佈藍色感光性著色組成物1(BR-1)成x=0.150，y=0.060之膜厚，而分別形成綠色濾光片段、藍色濾光片段，得到彩色濾光片。
藉由使用感光性著色組成物2(RR-2)，可以製作高亮度並且高對比，在加熱步驟中無結晶析出之彩色濾光片。
[實施例B]
在沒有特別限定下，「份」及「%」是分別表示「質量份」及「質量%」。在製造顏料組成物、著色組成物時，係 使用作為色素衍生物的式(6-3)之二酮基吡咯并吡咯衍生物、式(7-1)的苯并異吲哚衍生物、式(8-5)的蒽醌衍生物、式(14-1)的喹酞酮衍生物。
(顏料的平均一次粒子徑)
藉由如下述的方法，測定(算出)製造的顏料組成物之平均一次粒徑。
在顏料組成物的粉末中，加入丙二醇單甲基醚醋酸酯，添加少量的作為樹脂型分散劑的Disper byk-161，以超音波處理1分鐘調製成測定用試料。將此試料藉由穿透型(TEM)電子顯微鏡，拍射3張(3視野分)可以確認有100個以上顏料的一次粒子照片，分別自左上開始順序測定100個的一次粒子之大小。具體而言，以nm單位計測各顏料一次粒子之短軸徑與長軸徑，將此之平均當作顏料粒子的一次粒徑，作成以5nm為刻度合計300個之分佈，將5nm刻度的中央值(例如6nm以上10nm以下的情形是8nm)當作近似此等粒子之粒子徑，各粒子徑與以此數為基準來計算，而算出個數平均粒子徑。
〈二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的製造方法〉 [實施例1] (顏料組成物1(R-1)之製造)
在附有回流管之不銹鋼製的反應容器中，於氮氣環境下，加入以分子篩脫水的第三戊醇200份，及第三戊氧基鈉140份，一邊攪拌一邊在100℃加熱，調製成醇鹽溶液。另一方面，在玻璃製燒瓶中，加入琥珀酸二異丙酯88份、 4-溴化苯甲腈153.6份，一邊攪拌一邊加熱到90℃使其溶解，調製成此等混合物的溶液。將此混合物的加熱溶液，一邊激烈攪拌，一邊花2小時以一定速度緩慢滴下至在100℃加熱之上述醇鹽溶液中。結束滴下後，在90℃繼續加熱攪拌2小時，得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽。再者，在玻璃製附有內襯的反應器中，加入甲醇600份、水600份、及醋酸304份，冷卻到-10℃。將此已冷卻之混合物，使用高速攪拌分散器，一邊使直徑8cm之剪切碟以4000 rpm回轉，一邊在其中，將冷卻到75℃預先得到之二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽溶液，少量地添加。此時，由甲醇、醋酸、及水所成的混合物之溫度持續保持在-5℃以下之溫度，一邊冷卻，並且一邊調整75℃的二酮基吡咯并吡咯系化合物鹼金屬鹽之添加速度，以大概120分鐘少量地添加。添加鹼金屬鹽後，析出紅色的結晶，而生成紅色的懸濁液。接著，將得到之紅色懸濁液於5℃，以超過濾裝置洗淨後，過濾得到紅色膏狀物。將此膏狀物再次分散到已冷卻到0℃之3500份甲醇中，作成甲醇濃度約為90%的懸濁液。接著於5℃攪拌3小時，將伴隨結晶轉移之粒子進行整粒及洗淨。接著，以超過濾機過濾，將得到之二酮基吡咯并吡咯系化合物的水膏狀物，於80℃乾燥24小時，藉由粉碎，得到150.8份式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料。
接著，在反應容器1中放入第三戊醇220份一邊以水浴冷卻，一邊加入32份的60%NaH，在90℃加熱攪拌。其 次，在反應容器2中，將100份之第三戊醇、根據Tetrahedron,58(2002)5547至5565的方法合成之下述式(B-16)化合物99.2份、及式(B-3-1)的苯甲腈化合物60.9份加熱溶解，將此等花2小時滴入至反應容器1之中。於120℃中反應10小時後，冷卻到60℃，由加入甲醇400份及醋酸50份，進行過濾及甲醇洗淨，得到式(B-2-1)所示87.8份的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B。
進一步，將得到的式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料97.0份、式(B-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B3.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱，一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.5份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物1(R-1)，平均一次粒子徑是36.8nm。
[實施例2] (顏料組成物2(R-2)之製造)
將顏料組成物1之製造中得到的式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(B-2-1)的特定雜二酮基吡咯 并吡咯顏料B 5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱，一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到97.2份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物2(R-2)，平均一次粒子徑是30.5nm。
[實施例3] (顏料組成物3(R-3)之製造)
除了將式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、及式(B-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份，變更成式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料90.0份、及式(B-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 10.0份之外，其餘的與顏料組成物2(R-2)的製造方法同樣進行，可以得到96.9份之二酮基吡咯并吡咯顏料組成物3(R-3)，平均一次粒子徑是26.5nm。
[實施例4] (顏料組成物4(R-4)之製造)
除了將式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、及式(B-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份，變更成式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料85.0份、及式(B-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 15.0份之外，其餘的與顏料組成物2(R-2)的製造方法同樣進行，可以得到97.1份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成 物4(R-4)，平均一次粒子徑是28.5nm。
[實施例5] (顏料組成物5(R-5)之製造)
除了將式(B-3-1)的苯甲腈化合物60.2份，變更成式(B-3-2)的苯甲腈化合物54.2份之外，其餘的與顏料組成物1(R-1)中實施的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之製造同樣進行，得到85.2份之式(B-2-2)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B。
接著，式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(B-2-2)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.2份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物5(R-5)，平均一次粒子徑是31.6nm。
[實施例6] (顏料組成物6(R-6)之製造)
首先，除了將式(B-3-1)的苯甲腈化合物60.2份，變更成式(B-3-3)的苯甲腈化合物58.2份之外，其餘的與顏料組成物1(R-1)中實施的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之製造同樣進行，得到82.2份之式(B-2-3)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B。
接著，式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(B-2-3)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃中混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱，一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到95.9份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物6(R-6)，平均一次粒子徑是34.6nm。
[實施例7] (顏料組成物7(R-7)之製造)
除了將式(B-3-1)的苯甲腈化合物60.2份，變更成式(B-3-4a)的苯甲腈化合物84.1份之外，其餘的與顏料組成物1(R-1)中實施的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之製造同樣進行，得到94.1份之式(B-2-4a)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B。
接著，式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(B-2-4a)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱，一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到97.9份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物7(R-7)，平均一次粒子 徑是28.6nm。
[實施例8] (顏料組成物8(R-8)之製造)
除了將式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、及式(B-2-4a)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份變更成式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料85.0份、及式(B-2-4a)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 15.0份之外，其餘的與顏料組成物7(R-7)之製造同樣進行，得到96.1份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物8(R-8)，平均一次粒子徑是25.5nm。
[實施例9] (顏料組成物9(R-9)之製造)
除了將式(B-3-1)的苯甲腈化合物60.2份，變更成式(B-3-4b)的苯甲腈化合物71.8份之外，其餘的與顏料組成物1(R-1)中實施的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之製造同樣進行，得到79.1份之式(B-2-4b)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B。
接著，式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(B-2-4b)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱，一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.5份之二酮基吡咯 并吡咯系顏料組成物的顏料組成物9(R-9)，平均一次粒子徑是31.1nm。
[實施例10] (顏料組成物10(R-10)之製造)
除了將式(B-3-1)的苯甲腈化合物60.2份，變更成式(B-3-5)的苯甲腈化合物49.7份之外，其餘的與顏料組成物1(R-1)中實施的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之製造同樣進行，得到66.9份之式(B-2-5)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B。
接著，式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(B-2-5)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱，一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到97.5份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物10(R-10)，平均一次粒子徑是33.1nm。
[實施例11] (顏料組成物11(R-11)之製造)
除了將式(B-3-1)的苯甲腈化合物60.2份，變更成式(B-3-6b)的苯甲腈化合物106.9份之外，其餘的與顏料組成物1(R-1)中實施的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之製造同樣進行，得到90.7份之式(B-2-6b)所示特定雜二酮基 吡咯并吡咯顏料B。
接著，式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(B-2-6b)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱，一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到98.1份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物11(R-11)，平均一次粒子徑是28.9nm。
[實施例12] (顏料組成物12(R-12)之製造)
除了將式(B-3-1)的苯甲腈化合物60.2份，變更成式(B-3-6c)的苯甲腈化合物75.6份之外，其餘的與顏料組成物1(R-1)中實施的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之製造同樣進行，得到100.8份之式(B-2-6c)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B。
接著，式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(B-2-6c)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱，一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到97.4份之二酮基吡咯 并吡咯系顏料組成物的顏料組成物12(R-12)，平均一次粒子徑是29.8nm。
[實施例13] (顏料組成物13(R-13)之製造)
除了將式(B-3-1)的苯甲腈化合物60.2份，變更成式(B-3-7)的苯甲腈化合物87.8份之外，其餘的與顏料組成物1(R-1)中實施的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之製造同樣進行，得到85.2份之式(B-2-7)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B。
接著，式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(B-2-7)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱，一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.3份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物13(R-13)，平均一次粒子徑是28.2nm。
[實施例14] (顏料組成物14(R-14)之製造)
除了將式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、及式(B-2-7)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份、變更成式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料85.0份、及式(B-2-7)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 15.0份之外， 其餘的與顏料組成物13(R-13)之製造同樣進行，得到95.1份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物14(R-14)，平均一次粒子徑是26.5nm。
[實施例15] (顏料組成物15(R-15)之製造)
除了將式(B-3-1)的苯甲腈化合物60.2份，變更成式(B-3-8)的苯甲腈化合物50.0份之外，其餘的與顏料組成物1(R-1)中實施的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之製造同樣進行，得到64.5份之式(B-2-8)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B。
接著，式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料95.0份、式(B-2-8)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 5.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到97.3份之二酮基吡咯并吡咯顏料組成物15(R-15)，平均一次粒子徑是34.2nm。
[實施例16] (顏料組成物16(R-16)之製造)
附有回流管之不銹鋼製的反應容器中，於氮氣環境下，加入以分子篩脫水的第三戊醇200份，及第三戊氧基鈉140份，一邊攪拌一邊在100℃加熱，調製醇鹽溶液。另一方面，在玻璃製燒瓶中，加入琥珀酸二異丙酯88份、 4-溴化苯甲腈146.0份及式(B-3-1)之苯甲腈化合物7.6份，一邊攪拌一邊在90℃加熱使其溶解，調製此等混合物的溶液。將此混合物的加熱溶液，在100℃加熱之上述醇鹽溶液中，一邊激烈攪拌一邊花2小時以一定速度緩慢滴下。結束滴下後，在90℃繼續加熱攪拌2小時，得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽。又，在玻璃製附有內襯的反應容器中，加入甲醇600份、水600份、及醋酸304份，冷卻到-10℃。將此已冷卻之混合物，使用高速攪拌的分散器，一邊使直徑8cm之剪切碟以4000rpm回轉，一邊在其中，將冷卻到75℃的先前得到的二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽溶液，少量少量地添加。此時，由甲醇、醋酸、及水所成的混合物溫度通常是試圖保持在-5℃以下之溫度，一邊冷卻，並且一邊調整75℃的二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽添加速度，花約120分鐘少量地添加。添加鹼金屬鹽後，會析出紅色的結晶，生成紅色的懸濁液。接著，將得到之紅色懸濁液於5℃以超過濾裝置洗淨後，過濾得到紅色膏狀物。將此膏狀物再次分散到已冷卻到0℃之3500份甲醇中，作成甲醇濃度為約90%的懸濁液。接著於5℃攪拌3小時，將伴隨結晶轉移的粒子進行整粒及洗淨。接著，以超過濾機過濾，將得到之二酮基吡咯并吡咯系化合物的水膏狀物，於80℃乾燥24小時，藉由粉碎，得到145.8份的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。
有關得到的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物中的式(1)所示溴化二酮基吡咯并吡咯顏料及式(B-2-1)所示之特定 雜二酮基吡咯并吡咯顏料B的含量，使用HPLC定量分析時，式(1)所示溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與式(B-2-1)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B的質量比是94.3：5.7。HPLC測定條件及保持時間是如以下。又，用以定量之必要檢量線是使用在製造顏料組成物1(R-1)中合成的式(1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料及式(B-2-1)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B而作成。
裝置：日本分光公司製Gulliver系列
檢出器：日本分光公司製UV-970檢出器
管柱：Waters公司製Symmetry C18(5μm,2.1mm φ x 150mm)
移動相A液：二甲基甲醯胺/水(1：1)
移動相B液：二甲基甲醯胺/水(97.5：2.5)
分配(B液)：47%→(15分鐘)→47%→(5分鐘)→100%→(25分鐘)→100%
波長：510nm
管柱溫度：35℃
流量：0.3 mL/分鐘
試料注入量：5μL(溶解在N-甲基吡咯烷酮/28%CH3 ONa甲醇溶液中)
上述式(1)保持時間：11.9至12.9分鐘
上述式(B-2-1)保持時間：13.2至14.1分鐘
接著，將得到的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物100.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小 時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到97.6份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物16(R-16)，平均一次粒子徑是32.2nm。
[實施例17] (顏料組成物17(R-17)之製造)
附有回流管之不銹鋼製的反應容器中，於氮氣環境下，加入以分子篩脫水的第三戊醇200份，及第三戊氧基鈉140份，一邊攪拌一邊在100℃加熱，調製醇鹽溶液。另一方面，在玻璃製燒瓶中，加入琥珀酸二異丙酯88份、4-溴化苯甲腈146.0份及式(B-3-1)之苯甲腈化合物7.6份，一邊攪拌一邊在90℃加熱使其溶解，調製此等混合物的溶液。將此混合物的加熱溶液，一邊激烈攪拌一邊花2小時以一定速度緩慢滴下在100℃加熱之上述醇鹽溶液中。結束滴下後，在90℃繼續加熱攪拌2小時，得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽。又，在玻璃製附有內襯的反應容器中，加入甲醇600份、水600份、及醋酸304份，冷卻到-10℃。將此已冷卻之混合物，使用高速攪拌的分散器，一邊使直徑8cm之剪切碟以4000rpm回轉，一邊在其中，將冷卻到75℃預先得到之二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽溶液，少量地添加。此時，由甲醇、醋酸、及水所成的混合物溫度持續保持在-5℃以下之溫度，一邊冷卻，並且一邊調整75℃的二酮基吡咯并吡咯系化合物的 鹼金屬鹽添加速度，約花120分鐘少量地添加。添加鹼金屬鹽後，析出紅色的結晶，生成紅色的懸濁液。接著，將得到之紅色懸濁液於5℃以超過濾裝置洗淨後，過濾得到紅色膏狀物。將此膏狀物再次分散到已冷卻到0℃之3500份甲醇中，作成甲醇濃度約為90%的懸濁液。接著，於5℃攪拌3小時，將伴隨結晶轉移的粒子進行整粒及洗淨。接著，以超過濾機過濾，得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的紅色膏狀物。進一步將得到的紅色膏狀物再分散到3000ml水中之後，於攪拌中將式(7-1)所示苯并異吲哚衍生物之色素衍生物5.5份添加到100份水中之色素衍生物膏狀物添加，在10℃以下攪拌1小時後，過濾洗淨，得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的水漩泥。將此水膏狀物在80℃乾燥24小時，藉由粉碎，得到154.8份二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。
與製造顏料組成物16(R-16)時同樣操作，有關二酮基吡咯并吡咯顏料組成物中的式(1)所示溴化二酮基吡咯并吡咯顏料及式(B-2-1)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B的含量，使用HPLC定量分析時，式(1)所示溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與式(B-2-1)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B的質量比是94.8：5.2。
接著，將得到的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物100.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加 熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.6份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物17(R-17)，平均一次粒子徑是27.2nm。
[實施例18] (顏料組成物18(R-18)之製造)
附有回流管之不銹鋼製的反應容器中，於氮氣環境下，加入以分子篩脫水的第三戊醇200份，及第三戊氧基鈉140份，一邊攪拌一邊在100℃加熱，調製醇鹽溶液。另一方面，在玻璃製燒瓶中，加入琥珀酸二異丙酯88份、4-溴化苯甲腈146.0份及式(B-3-1)之苯甲腈化合物7.6份，一邊攪拌一邊在90℃加熱使其溶解，調製此等混合物的溶液。將此混合物的加熱溶液，一邊激烈攪拌一邊花2小時，以一定速度緩慢滴下到100℃加熱之上述醇鹽溶液中。結束滴下後，在90℃繼續加熱攪拌2小時，得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽。又，在玻璃製附有內襯的反應容器中，加入甲醇600份、水600份、及醋酸304份，冷卻到-10℃。將此已冷卻之混合物，使用高速攪拌的分散器，一邊使直徑8cm之剪切碟以4000rpm回轉，一邊在其中，將冷卻到75℃的先前得到之二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽溶液，少量地添加。此時，由甲醇、醋酸、及水所成的混合物溫度持續保持在-5℃以下的溫度，一邊冷卻，並且一邊調整75℃的二酮基吡咯并吡咯系化合物鹼金屬鹽的添加速度，約花120分鐘少量地添加。添加 鹼金屬鹽後，析出紅色的結晶，生成紅色的懸濁液。接著，將得到之紅色的懸濁液於5℃，以超過濾裝置洗淨後，過濾得到紅色膏狀物。將此膏狀物再次分散到已冷卻到0℃之3500份甲醇中，作成甲醇濃度約為90%的懸濁液。接著於5℃攪拌3小時，伴隨結晶轉移進行粒子整粒及洗淨。接著，以超過濾機過濾，將得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的紅色膏狀物，在80℃乾燥24小時，藉由粉碎得到145.8份二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。
與製造顏料組成物16(R-16)時同樣操作，有關二酮基吡咯并吡咯顏料組成物中的式(1)所示溴化二酮基吡咯并吡咯顏料及式(B-2-1)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B的含量，使用HPLC定量分析時，式(1)所示溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與式(B-2-1)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B的質量比是94.5：5.5。
接著，將得到的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物85.5份、式(7-1)之苯并異吲哚衍生物之色素衍生物4.5份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到95.6份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物18(R-18)，平均一次粒子徑是26.2nm。
[實施例19] (顏料組成物19(R-19)之製造)
附有回流管之不銹鋼製反應容器中，於氮氣環境下，加入以分子篩脫水的第三戊醇200份，及第三戊氧基鈉140份，一邊攪拌一邊在100℃加熱，調製醇鹽溶液。另一方面，在玻璃製燒瓶中，加入琥珀酸二異丙酯88份、4-溴化苯甲腈138.3份及式(B-3-1)之苯甲腈化合物15.1份，一邊攪拌一邊在90℃加熱使其溶解，調製此等混合物的溶液。將此混合物的加熱溶液，一邊激烈攪拌一邊花2小時，以一定速度緩慢滴下到在100℃加熱之上述醇鹽溶液內。結束滴下後，在90℃繼續加熱攪拌2小時，得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽。又，在玻璃製附有內襯的反應容器中，加入甲醇600份、水600份、及醋酸304份，冷卻到-10℃。將此已冷卻之混合物，使用高速攪拌的分散器，一邊使直徑8cm之剪切碟以4000rpm回轉，一邊在其中，將冷卻到75℃的先前得到的二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽溶液，少量少量地添加。此時，由甲醇、醋酸、及水所成的混合物溫度通常是試圖保持在-5℃以下之溫度，一邊冷卻，並且一邊調整75℃的二酮基吡咯并吡咯系化合物鹼金屬鹽的添加速度，約花120分鐘少量地添加。添加鹼金屬鹽後，會析出紅色的結晶，生成紅色的懸濁液。接著，將得到之紅色懸濁液於5℃，以超過濾裝置洗淨後，過濾得到紅色膏狀物。將此膏狀物再次分散到已冷卻到0℃之3500份甲醇中，作成甲醇濃度約為90%的懸濁液。接著於5℃攪拌3小時，將伴隨結晶轉移的粒子進 行整粒及洗淨。接著，以超過濾機過濾，將得到之二酮基吡咯并吡咯系化合物的紅色膏狀物，在80中乾燥24小時，藉由粉碎得到145.8份二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。
與製造顏料組成物16(R-16)時同樣操作，有關二酮基吡咯并吡咯顏料組成物中的式(1)所示溴化二酮基吡咯并吡咯顏料及式(B-2-1)所示之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B的含量，使用HPLC定量分析時，式(1)所示溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與式(B-2-1)所示特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B的質量比是88.9：11.1。
接著，將得到的二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物100.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到98.1份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的顏料組成物19(R-19)，平均一次粒子徑是28.8nm。
[參考例1] (顏料組成物20(R-20)之製造)
將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料100.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在 80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.6份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之顏料組成物20(R-20)，平均一次粒子徑是38.9nm。
[參考例2] (顏料組成物21(R-21)之製造)
將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料70.0份、式(B-2-1)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 30.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到95.8份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之顏料組成物21(R-21)，平均一次粒子徑是28.4nm。
[參考例3] (顏料組成物22(R-22)之製造)
將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料50.0份、式(B-2-1)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 50.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到94.8份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之顏料組成物22(R-22)，平均一次粒子徑是 35.4nm。
[參考例4] (顏料組成物23(R-23)之製造)
將式(B-2-1)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 80.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇110份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到76.8份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之顏料組成物23(R-23)，平均一次粒子徑是39.4nm。
[參考例5] (顏料組成物24(R-24)之製造)
將式(1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料70.0份、式(B-2-4a)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 30.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到95.8份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之顏料組成物24(R-24)，平均一次粒子徑是27.3nm。
[參考例6] (顏料組成物25(R-25)之製造)
將市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」100.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到97.8份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之顏料組成物25(R-25)，平均一次粒子徑是36.3nm。
[參考例7] (顏料組成物26(R-26)之製造)
將將市售的C.I.顏料紅254(汽巴特別化學公司製「Irgaphor Red B-CF」90.0份、式(B-2-1)之特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B 10.0份、氯化鈉1000份，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到95.8份之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物之顏料組成物26(R-26)，平均一次粒子徑是31.4nm。
將製造的顏料組成物1至26(R-1至26)的內容在表B-1中表示。在表B-1中記載的「PR254」是指C.I.顏料紅254的意思。
<其他顏料的製造方法> (二蒽醌系顏料1(PR177-1)的製造)
將二蒽醌系顏料(C.I.顏料紅177)90.0份、氯化鈉900份，及二乙二醇110份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到85.0份之二蒽醌系顏料1(PR177-1)， 平均一次粒子徑是38.2nm。
(偶氮系顏料1(PY150-1)的製造)
將偶氮系顏料(C.I.顏料黃150)90.0份、氯化鈉900份，及二乙二醇110份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練10小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到85.0份之偶氮系顏料1(PY150-1)，平均一次粒子徑是26.2nm。
〈黏合劑樹脂溶液的製造方法〉 (丙烯酸樹脂溶液1之調製)
在可分離之4口燒瓶中安裝有溫度計、冷卻管、氮氣導入管、滴下管及攪拌裝置的反應容器內，放入環己酮196份，昇溫到80℃，反應容器內以氮氣取代後，由滴下管以2小時將37.2份之甲基丙烯酸正丁酯、12.9份甲基丙烯酸2-羥基乙酯、12.0份甲基丙烯酸、20.7份對異丙苯基酚環氧乙烷改質丙烯酸酯(東亞合成(股)公司製「ARONIX M110」、1.1份的2,2’-偶氮雙異丁腈的混合物滴下。結束滴下後，再繼續反應3小時，而得到丙烯酸樹脂的溶液。冷卻到室溫後，將樹脂溶液約2份作為試樣，在180℃加熱乾燥20分鐘後測定不揮發成分，在先前合成的樹脂溶液中，添加甲氧基丙基醋酸酯，以使不揮發成分變成20質量%的方式調製丙烯酸樹脂溶液1。重量平均分子量(Mw)是26000。
(丙烯酸樹脂溶液2的調製)
在可分離4口燒瓶中安裝有溫度計、冷卻管、氮氣導入管、滴下管及攪拌裝置的反應容器內，放入環己酮207份，昇溫到80℃，反應容器內以氮氣取代後，由滴管費時2小時將20份之甲基丙烯酸、20份的對異丙苯基酚環氧乙烷改質丙烯酸酯(東亞合成(股)公司製「ARONIX M110」)、45份的甲基丙烯酸甲酯、8.5份的甲基丙烯酸2-羥基乙酯、及1.33份的2,2’-偶氮雙異丁腈的混合物滴下。結束滴下後，再繼續反應3小時，而得到共聚物樹脂溶液。其次，對得到的共聚物溶液全量，停止氮氣一邊注入乾燥空氣一邊攪拌1小時，冷卻到室溫後，將6.5份的2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯(昭和電工公司製Karenz音譯)MO1)、0.08份月桂酸二丁基錫、26份環己酮的混合物在70℃花3小時滴下。結束滴下後，再繼續反應1小時，而得到丙烯酸樹脂的溶液。冷卻到室溫後，將樹脂溶液約2份作為試樣在180℃加熱乾燥20分鐘後測定不揮發成分，在先前合成的樹脂溶液中添加環己酮，以使不揮發成分變成20質量%的方式調製丙烯酸樹脂溶液2。重量平均分子量(Mw)是18000。
(黏合劑樹脂的重量平均分子量)
丙烯酸樹脂的重量平均分子量，係藉由GPC(凝膠滲透層析分析儀)測定換算成聚苯乙烯的重量平均分子量。
〈使用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的著色組成物之製作方法〉 [實施例20] (著色組成物1(RP-1)的製作)
將下述所示調配組成的混合物均勻攪拌混合，使用直徑0.1mm的二氧化鋯小球，以PICO MILL研磨機(淺田鐵工公司製)分散8小時後，以5μm的過濾膜過濾，製作著色組成物1(RP-1)。
[實施例21至38] (著色組成物2至19(RP-2至RP-19)之製作)
除了將顏料組成物1(R-1)變更成在表B-2記載的顏料組成物之外，其餘與著色組成物1(RP-1)進行同樣操作，製作著色組成物2至19(RP-2至19)。
[實施例39] (著色組成物20(RP-20)之製作)
將下述所示調配組成之混合物均勻攪拌混合後，使用直徑0.1mm的二氧化鋯小球，以PICO MILL研磨機分散8小時後，以5μm的過濾膜過濾，製作著色組成物20(RP-20)。
丙二醇單甲醚醋酸酯 51.0份
[實施例40] (著色組成物21(RP-21)之製作)
將下述所示調配組成之混合物均勻攪拌混合後，使用直徑0.1mm的二氧化鋯小球，以PICO MILL研磨機分散8小時後，以5μm的過濾膜過濾，製作著色組成物21(RP-21)。
[參考例8至14] (著色組成物22至28(RP-22至28)之製作)
除了將顏料組成物1(R-1)變更成在表B-2中記載的顏料組成物之外，其餘與著色組成物1(RP-1)進行同樣操作，製作著色組成物22至28(RP-22至28)。
〈其他著色組成物之製作方法〉 (著色組成物29(RP-29)之製作)
將下述所示調配組成之混合物均勻攪拌混合後，使用直徑0.1mm的二氧化鋯小球，以PICO MILL研磨機分散8小時後，以5μm的過濾膜過濾，製作著色組成物29(RP-29)。
(著色組成物30(YP-30)之製作)
將下述所示調配組成之混合物均勻攪拌混合後，使用直徑0.1mm的二氧化鋯小球，以PICO MILL研磨機分散8小時後，以5μm的過濾膜過濾，製作著色組成物30(YP-30)。
〈感光性著色組成物之製作方法〉 [實施例41] (感光性著色組成物1(RR-1)之製作)
將下述之混合物攪拌混合成均勻後，使用1μm的過濾膜過濾，製作感光性著色組成物1(RR-1)。
[實施例42至61] (感光性著色組成物2至21(RR-2至21)之製作)
除了將著色組成物1(RP-1)變更成著色組成物2至21(RP-2至21)，又，將著色組成物2至21(RP-2至21)與著色組成物29(RP-29)的比率變更(在全部著色組成物42份內變更比率)之外，其餘與實施例41進行同樣操作，可製作感光性著色組成物2至21(RP-2至21)，同時，有關比率的變更，在塗膜評估時，以C光源符合x=0.640，y=0.328之色度的方式，變更著色組成物2至21(RP-2至21)與著色組成物29(RP-29)的比率。
[參考例15至18、20、21] (感光性著色組成物22至25、27、28(RR-22至25、27、28)之製作)
除了將著色組成物1(RP-1)變更成著色組成物22至25、27、28(RR-22至25、27、28)，又，將著色組成物22至25、27、28(RR-22至25、27、28)與著色組成物29(RP-29)的比率變更(在全部著色組成物42份內變更比率)之外，其餘與實施例41進行同樣操作，可製作感光性著色組成物22至25、27、28(RR-22至25、27、28)。並且，有關比率變更係在塗膜評估時，以使C光源x=0.640，y=0.328之色度的方式變更著色組成物22至25、27、28(RP-22至25、 27、28)與著色組成物29(RP-29)的比率。
[參考例19] (感光性著色組成物26(RR-26)之調製)
除了將著色組成物1(RP-1)變更成著色組成物26(RP-26)，將著色組成物29(RP-29)變更成著色組成物30(YP-30)，又，將著色組成物26(RP-26)與著色組成物30(YP-30)的比率變更(在全部著色組成物42份內變更比率)之外，其餘與實施例41進行同樣操作，可製作感光性著色組成物26(RR-26)。並且，有關比率的變更係塗膜評估時，以C光源x=0.640，y=0.328之色度的方式變更著色組成物26(RP-26)與著色組成物30(YP-30)的比率。
〈使用感光性著色組成物的塗膜製作與評估〉
使用所得之感光性著色組成物(RR-1至28)製作之紅色塗膜，其色特性、對比度比、因熱而析出結晶的評估係以下述方法進行。
在表B-3表示感光性著色組成物中的著色組成物之種類及評估結果。
(塗膜的色特性評估)
在100mm×100mm、0.7mm厚度的玻璃基板上，在C光源中以使膜厚成為x=0.640，y=0.328的方式塗佈感光性著色組成物，乾燥後，使用超高壓水銀燈照射300mJ/cm2 之紫外線。再者，於230℃中加熱60分鐘可得到紅色塗膜。之後，以顯微分光光度計(Olympus光學公司製「OSP-SP200」)測定所得塗膜的亮度(Y)。並且，色度也同樣以顯微分光光度 計(Olympus光學公司製「OSP-SP200」)測定。
(塗膜的對比度比評估)
說明有關塗膜的對比度比之測定法。液晶顯示用背光單元所放出之光，係通過偏光板而偏光，通過在玻璃基板上塗佈著色組成物的乾燥塗膜，到達偏光板。只要偏光板與偏光板之偏光面為平行的話，光雖然透過偏光板，但在偏光面為直行時，光是被偏光板遮斷。然而，藉由偏光板偏光之光通過著色組成物的乾燥塗膜時，由於顏料粒子而發生散射等，當偏光面之一部分發生交錯時，偏光板為平行之時透過偏光板的光量會減少，偏光板為直行之時一部分透過偏光板。將此透過光作為在偏光板上的亮度測定，算出偏光板為平行之時的亮度，與直行時的亮度之比(對比度比)。
(對比度比)=(平行時的亮度)/(直行時的亮度)
因此，由於塗膜中的顏料發生散射時，平行時的亮度會下降，並且因為直行時的亮度會增加，故對比度比變成下降。
並且，作為亮度計是使用色彩亮度計(Topco公司製「BM-5A」)，作為偏光板是使用偏光板(日東電工公司製「NPF-G 1220DUN」。並且，測定時為了遮斷多餘的光，在測定部分覆上開有1cm正方孔洞的黑色遮罩。又，在測定對比度比中是使用與色特性評估時同樣方法得到的紅色塗膜。
(塗膜表面的結晶析出評估)
在100mm x 100mm、0.7mm厚度的玻璃基板上，在C光源中以使膜厚成為x=0.640的方式塗佈感光性著色組成物，乾燥後，使用超高壓水銀燈照射300mJ/cm2 之紫外線。接著於230℃進行加熱處理60分鐘後，再重複2次在240℃加熱處理60分鐘。加熱處理後的基板塗膜表面在光學顯微鏡中觀察，有無結晶析出是依據下述基準來判定。
◎：230℃加熱處理60分鐘後，進一步在240℃加熱處理60分鐘後，及再進行240℃加熱處理60分鐘亦無結晶析出
○：230℃處理60分鐘加熱後，及再進行240℃加熱處理60分鐘亦無結晶析出(第2次的240℃加熱處理60分鐘有結晶析出)
△：雖230℃加熱處理60分鐘後沒有結晶析出，但進一步240℃加熱處理60分鐘有結晶析出
×：230℃加熱處理60分鐘後有結晶析出
由表B-3的結果可知，於形成彩濾光片中，使用含有將溴化二酮基吡咯并吡咯顏料與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B以特定比率(質量比97：3至85：15)之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的實施例，特別在亮度方面為優良，再者，具有高對比可抑制因加熱步驟所造成之二酮基吡咯并吡咯系顏料之結晶析出。
實施例43與參考例21的比較中，使用含有溴化二酮 基吡咯并吡咯顏料與特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物的感光性著色組成物的結果，係比以往利用含有C.I.顏料紅254之感光性著色組成物有更高的亮度並且高對比，亦無結晶析出之問題。又，參考例15的不含有特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料，已知亮度雖優異，但對比低，無法抑制結晶析出。再者，由實施例42與實施例45至47，及實施例49至53的結果，藉由使用特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B之效果，也可以確認與其種類有依存關係。
實施例41至44、參考例15至18中，已知式(B-2-1)的特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料之含有比率愈多則亮度變愈低，但抑制結晶析出效果有變大的傾向。又，已知關於對比有最適點，若控制特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料之含有比率的話，可以取得亮度與對比的平衡。
關於實施例42與實施例56，已知在以琥珀酸二酯共合成法製造的顏料組成物，與在溴化二酮基吡咯并吡咯顏料及特定雜二酮基吡咯并吡咯顏料B分別合成的鹽研磨處理時混合製造的顏料組成物，可得到同樣的效果。又，實施例43與實施例59的比較中，也可以確認有同樣的效果。在實施例56至58中，已知色素衍生物處理是有高對比度化及結晶析出抑制的效果。
〈彩色濾光片的製作〉
進行在彩色濾光片製作中使用的綠色感光性著色組成物與藍色感光性著色組成物的製作。並且，有關紅色是 使用本實施例B的感光性著色組成物16(RR-16)。
(綠色著色組成物1(GP-1)的製作)
將下述所示調配組成之混合物攪拌混合均勻後，使用直徑0.1mm的二氧化鋯小球，以PICO MILL研磨機分散8小時後，以5μm的過濾膜過濾，製作綠色著色組成物1(GP-1)。
(綠色感光性著色組成物1(GR-1)的調製)
將下述組成之混合物攪拌混合均勻後，以1μm的過濾膜過濾，製作綠色感光性著色組成物1(GR-1)。
(藍色著色組成物1(BP-1)的調製)
將下述所示調配組成之混合物攪拌混合均勻後，使用直徑0.1mm的二氧化鋯小球，以PICO MILL研磨機分散8小時後，以5μm的過濾膜過濾，製作藍色著色組成物1 (BP-1)。
(藍色感光性著色組成物1(BR-1)的調製)
將下述組成之混合物攪拌混合均勻後，以1μm的過濾膜過濾，製作藍色感光性著色組成物1(BR-1)。
在玻璃基板上加工黑色矩陣圖案，在該基板上以旋轉塗佈法將感光性著色組成物16(RR-16)以x=0.640，y=0.328的膜厚的方式塗佈而形成著色被膜。該被膜隔著遮罩，使用超高壓水銀燈照射300mJ/cm2 的紫外線。其次，藉由以0.2重量%的碳酸鈉水溶液所成的鹼性顯像液噴霧顯像而除去未曝光部分之後，以離子交換水洗淨，將此基板在230℃加熱20分鐘，形成紅色濾光片段。藉由同樣的方法，分別塗佈綠色感光性著色組成物1(GR-1)成x=0.300，y=0.600之膜厚，塗佈藍色感光性著色組成物1(BR-1)成x=0.150， y=0.060之膜厚，而形成綠色濾光片段、藍色濾光片段，得到彩色濾光片。
藉由使用感光性著色組成物16(RR-16)，可以製作高亮度並且高對比，在加熱步驟中無結晶析出之彩色濾光片。
[實施例C]
實施例C中，在沒有特別限定下，「份」及「%」是分別表示「質量份」及「質量%」。顏料的比表面積、顏料的一次粒子徑、樹脂的重量平均分子量(Mw)、樹脂的酸價、塗膜的對比度比(CR)之測定方法如下所述。
(顏料的比表面積)
顏料粒子的比表面積，係藉由吸附氮氣之BET法求得。並且，在測定中是使用自動蒸氣吸附量測定裝置(日本Bell公司製「BELSORP18」)。
(顏料的平均一次粒子徑)
顏料的平均一次粒子徑是由電子顯微鏡照片直接計測一次粒子的大小之方法來測定。具體而言，計測各顏料的一次粒子之短軸徑與長軸徑，將平均當作此顏料粒子的粒徑。其次，關於100個以上的顏料粒子，將各粒子的體積(重量)嚄近似於求得之粒徑立方體的方式求得體積平均粒徑當作平均一次粒徑。並且，電子顯微鏡是使用穿透型(TEM)。
(樹脂的重量平均分子量(Mw))
使用TSKgel管柱(TOHSO公司製)，裝備有RI檢出器之GPC(TOHSO公司製，HLC-8120GPC)，使用THF作為展開 溶劑，測定換算成聚苯乙烯的重量平均分子量(Mw)。
(樹脂的酸價)
在樹脂溶液0.5至1g中，加入丙酮80ml及水10ml並攪拌均勻使其溶解，將0.1mol/L之KOH水溶液當作滴定液，使用自動滴定裝置(「COM-555」平沼產業製)來滴定，測定樹脂溶液的酸價。於是，由樹脂溶液的酸價與樹脂溶液的固形分濃度，算出樹脂固形分的相當酸價。
(塗膜之對比度比)
由液晶顯示用背光單元所放出之光，係通過偏光板而偏光，通過在玻璃基板上塗佈著色組成物的乾燥塗膜，到達偏光板。只要偏光板與偏光板之偏光面為平行的話，光雖是透過偏光板，但在偏光面為直行時，光是被偏光板遮斷。然而，藉由偏光板在被偏光之光通過著色組成物的乾燥塗膜時，由於顏料粒子而發生散射等，當偏光面之一部分發生交錯時，偏光板為平行之時穿透偏光板的光量會減少，偏光板為直行時一部分光會穿透偏光板。將此穿透光作為在偏光板上的亮度，算出偏光板為平行之時的亮度，與直行時的亮度之比(對比度比)。
(對比度比)=(平行時的亮度)/(直行時的亮度)
並且，作為亮度計係使用色彩輝度計(Topco公司製「BM-5A」)，作為偏光板是使用偏光板(日東電工公司製「NPF-G1220DUN」。並且，測定時為了遮斷多餘的光，在測定部分覆上開有1cm正方孔洞的黑色遮罩。
在實施例前，說明有關在實施例及參考例使用的黏合 樹脂(B)溶液、式(1)中所示顏料(A1)、微細化顏料、顏料分散體的製造方法。
〈黏合樹脂(B)溶液的製造方法〉 [鹼可溶性感光性樹脂(B1-1)]
在具備溫度計、冷卻管、氮氣導入管、滴下管及攪拌裝置的可分離4口燒瓶中放入環己酮370份，昇溫到80℃，燒瓶內以氮氣取代後，藉由滴下管費時2小時，將18份對異丙苯基酚環氧乙烷改質丙烯酸酯(東亞合成(股)公司製「ARONIX M110」、10份之甲基丙烯酸苯甲酯、18.2份甲基丙烯酸縮水甘油酯、25份甲基丙烯酸甲酯、2.0份的2,2’-偶氮雙異丁腈的混合物滴下。滴下後，再於100℃反應3小時後，添加以50份環己酮溶解於1.0份偶氮雙異丁腈之溶液，再於100℃繼續反應1小時。接著，將容器內取代成空氣，將在9.3份(縮水甘油基的當量)丙烯酸中0.5份參二甲基胺基酚及0.1份氫醌投入上述容器內，於120℃持續反應6小時當變成固形分酸價為0.5時結束反應，得到丙烯酸樹脂的溶液。再者，持續將四氫苯二酸酐19.5份(生成之羥基的當量)、三乙胺0.5份加入，在120℃反應3.5小時可得到丙烯酸樹脂的溶液。
冷卻到室溫後，將樹脂溶液約2g作為試樣在180℃加熱乾燥20分鐘後，測定不揮發成分，在先前合成的樹脂溶液中，試圖將不揮發成分變成20重量%而添加PGMEA，得到鹼性可溶性感光性樹脂(B1-1)溶液。重量平均分子量(Mw)是19000。
[丙烯酸樹脂溶液1]
在反應容器中放入環己酮370份，容器內一邊注入氮氣一邊在80℃中加熱，在同溫度將20.0份甲基丙烯酸、10.0份甲基丙烯酸甲酯、55.0份之甲基丙烯酸n正丁酯、15.0份2-羥基乙基甲基丙烯酸酯、4.0份2,2’-偶氮雙異丁腈的混合物花1小時滴下進行聚合反應。結束滴下後，再繼續在80℃反應3小時後，添加以50份環己酮溶解1.0份偶氮雙異丁腈之溶液，再於80℃中繼續反應1小時，而得到丙烯酸樹脂溶液。
冷卻到室溫後，將樹脂溶液約2g作為試樣在180℃中加熱乾燥20分鐘後測定不揮發成分，在先前合成的樹脂溶液中，添加環己酮，試圖將不揮發成分變成20重量%而得到丙烯酸樹脂溶液1。重量平均分子量(Mw)是40000。
〈式(1)所示顏料(A1)的製造方法〉
首先，在附有回流管之不銹鋼製反應容器中，於氮氣環境下，加入以分子篩脫水的第三戊醇200份，及第三戊氧基鈉140份，一邊攪拌一邊在100℃加熱，調製醇鹽溶液。另一方面，在玻璃製燒瓶中，加入琥珀酸二異丙酯88份、4-溴化苯甲腈153.6份，一邊攪拌一邊在90℃加熱使其溶解，調製此等混合物的溶液。將此等混合物的加熱溶液，一邊激烈攪拌，一邊費時2小時以一定速度緩慢地滴到在100℃加熱之上述醇鹽溶液內。結束滴下後，在90℃繼續加熱攪拌2小時，得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽。進一步，在玻璃製附有內襯的反應容器中，加 入甲醇600份、水600份、及醋酸304份，冷卻到-10℃。將此已冷卻之混合物，使用高速攪拌的分散器，一邊使直徑8cm之剪切碟以4000rpm回轉，一邊在其中，將冷卻到75℃的預先得到之二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽溶液，少量地添加。此時，由甲醇、醋酸、及水所成的混合物溫度持續保持在-5℃以下之溫度，一邊冷卻，並且一邊調整75℃的二酮基吡咯并吡咯系化合物鹼金屬鹽之添加速度，約花120分鐘少量地添加。添加鹼金屬鹽後，會析出紅色的結晶，生成紅色的懸濁液。接著，將得到之紅色懸濁液於5℃以超過濾裝置洗淨後，過濾得到紅色膏狀物。將此膏狀物再次分散到已冷卻到0℃之3500份甲醇中，作成甲醇濃度約為90%的懸濁液。接著，於5℃攪拌3小時，將伴隨結晶轉移的粒子進行整粒及洗淨。接著，以超過濾機過濾，將得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的水膏狀物，於80℃乾燥24小時，藉由粉碎得到150.8份式(1)所示顏料(A1)之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料1。
[溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1)]
將100.0份之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料1、1000份之氯化鈉，及二乙二醇120份，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練2小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.5份之式(1)所示之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1)，平均一次粒子徑是65nm、比 表面積是30m2 /g。
[溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-2)]
100.0份之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料1、1000份之氯化鈉，及120份之二乙二醇，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練4小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.6份之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-2)，平均一次粒子徑是55nm、比表面積是45m2 /g。
[溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-3)]
將100.0份之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料1、1000份之氯化鈉，及120份之二乙二醇，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練8小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.5份之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-3)，平均一次粒子徑是38nm、比表面積是80m2 /g。
[溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-4)]
將100.0份之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料1、1000份之氯化鈉，及120份之二乙二醇，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練12小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1 小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.2份之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-4)，平均一次粒子徑是30nm、比表面積是120m2 /g。
[溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-5)]
將100.0份之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料1、1000份之氯化鈉，及120份之二乙二醇，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練24小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.2份之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-5)，平均一次粒子徑是19nm、比表面積是180m2 /g。
[溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-6)]
將100.0份之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料1、1000份之氯化鈉、及120份之二乙二醇，放入不銹鋼製1加侖捏煉機(井上製作所製)中，在60℃混練48小時。其次，將混煉之混合物投入溫水中，一邊在約80℃加熱一邊攪拌1小時作成膏狀物，過濾並水洗除去食鹽及二乙二醇後，在80℃乾燥一畫夜，藉由粉碎得到96.2份之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-6)，平均一次粒子徑是9nm、比表面積是270m2 /g。
將已製造的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1至6)的內容表示在表C-1中。
〈顏料分散物之製造方法〉 [顏料分散物(P-1)]
將下述組成之混合物攪拌混合均勻後，使用直徑1mm的二氧化鋯小球，以Eiger研磨機(Eiger日本公司製「Mini model M-250 MKII」分散5小時後，以5μm的過濾膜過濾，得到紅色顏料分散物(P-1)。
丙烯酸樹脂溶液1 5.83份 環己酮 81.60份
[顏料分散物(P-2)]
除了將溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1)變更成溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-2)之外，其餘與紅色顏料分散物(P-1)同樣操作，得到紅色顏料分散物(P-2)。
[顏料分散物(P-3)]
除了將溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1)變更成溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-3)之外，其餘與紅色顏料分散物(P-1)同樣操作，得到紅色顏料分散物(P-3)。
[顏料分散物(P-4)]
除了將溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1)變更成溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-4)之外，其餘與紅色顏料分散物(P-1)同樣操作，得到紅色顏料分散物(P-R4)。
[顏料分散物(P-5)]
除了將溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1)變更成溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-5)之外，其餘與紅色顏料分散物(P-1)同樣操作，得到紅色顏料分散物(P-5)。
[顏料分散物(P-6)]
除了將溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1)變更成溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-6)之外，其餘與紅色顏料分散物(P-1)同樣操作，得到紅色顏料分散物(P-6)。
[顏料分散物(P-7)]
除了將溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1)變更成氯化二酮基吡咯并吡咯顏料(C.I.顏料紅254；汽巴日本公司 製「Irgaphor Red B-CF」)之外，其餘與紅色顏料分散物(P-1)同樣操作，得到紅色顏料分散物(P-7)。
[顏料分散物(P-8)]
將下述之組成混合物攪拌混合均勻後，使用直徑1mm的二氧化鋯小球，以Eiger研磨機(Eiger日本公司製「Mini model M-250 MKII」分散5小時後，以5μm的過濾膜過濾，得到顏料分散物(P-8)。
[顏料分散物(P-9至20)]
除了變更成表C-2所示之顏料、顏料衍生物、及樹脂型顏料分散劑之種類，及調配量之外，其餘與顏料分散物(P-8)同樣操作，得到顏料分散物(P-9至20)。
表C-2中之簡稱如下述。
〈顏料〉
PR254：二酮基吡咯并吡咯系顏料C.I.顏料紅254；汽巴日本公司製「Irgaphor Red B-CF」
PO71：二酮基吡咯并吡咯系顏料C.I.顏料橙71；汽巴日本公司製「Irgazin DPP Orange398」
PR242：偶氮系顏料C.I.顏料紅242；Clariant公司製「NOVOPERM」
PR179：苝系顏料C.I.顏料紅179；大日本油墨化學工業(股)公司製「Fastogen Super MaroonPSK」
PR122：喹吖酮系顏料C.I.顏料紅122；Clariant公司製 「HOSTAPERM」
PY180：苯并咪唑酮系顏料C.I.顏料黃180；Clariant公司製「PV First Yellow HG」
PY138：喹啉系顏料C.I.顏料黃180；BASF公司製「Paliotol Yellow K0960-HD」
〈顏料衍生物〉
[實施例1] (紅色著色組成物(DR-1))
將下述組成混合物攪拌混合均勻後，以5μm的過濾膜過濾，得到紅色著色組成物(DR-1)。
[實施例2至6及參考例1] (紅色著色組成物(DR-2至7))
除了將紅色顏料分散物(P-1)變更成表C-3所示紅色顏料分散物之外，其餘與紅色著色組成物(DR-1)同樣操作，得到紅色著色組成物(DR-2至7))。
[參考例2] (紅色著色組成物(DR-8))
除了將鹼性可溶性感光性樹脂(B1-1)變更成丙烯酸樹脂溶液1之外，其餘與紅色著色組成物(DR-1)同樣操作，得到紅色著色組成物(DR-8)。
[紅色著色組成物的評估]
關於得到之紅色著色組成物的色特性、對比度比(CR)、及塗膜表面的結晶析出，以下述之方法評估。結果在表C-3中表示。
(色特性、對比度比(CR)評估)
將得到之紅色著色組成物在100mm x 100mm、0.7mm厚度的玻璃基板上，在C光源以使膜厚成為x=0.644，y=0.340(正負0.001以內)的方式塗佈，並在70℃熱風烘箱中乾燥20分鐘後，進一步於230℃加熱60分鐘後得到紅色塗膜。之後，測定得到之塗佈基板的亮度(Y)，及對比度比(CR)。
並且，色度及亮度(Y)是以顯微分光光度計(Olympus光學公司製「OSP-SP200」)測定。
(塗膜表面的結晶析出評估)
將在色特性、對比度比(CR)評估得到之基板，再重複2次於240℃加熱處理60分鐘。加熱處理後的塗佈基板之塗膜表面以光學顯微鏡觀察，依據下述基準判定有無結晶析出。評估結果中，◎與○是無結晶析出為良好，△是雖有結晶析出但使用上沒有問題之程度，×是因為結晶析出為相當於無法使用的狀態。
◎：230℃加熱處理60分鐘後，進一步在240℃加熱處理60分鐘後，及再進行240℃加熱處理60分鐘亦無結晶析出
○：230℃加熱處理60分鐘後，及再進行240℃加熱處60分鐘理亦無結晶析出(第2次的240℃加熱處理60分鐘有 結晶析出)
△：雖然在230℃加熱處理60分鐘後無結晶析出，但進一步240℃加熱處理60分鐘有結晶析出
×：230℃加熱處理60分鐘後有結晶析出
含有式(1)所示之顏料(A1)與鹼可溶性感光性樹脂(B1)之彩色過濾片用著色組成物，任一者皆為高亮度並且高對比度比，即使在加熱步驟也不會產生二酮基吡咯并吡咯系顏料之結晶物析出而能得到良好之結果。
[實施例7至41、參考例3至5] (感光性著色組成物)
將在表C-4至C-9中所示組成、以調配量混合並攪拌各材料，以1μm的過濾膜過濾，得到感光性著色組成物。
關於表C-4至C-9中之簡稱在以下表示。
〈光聚合起始劑(D)〉
光聚合起始劑D1：2-甲基-1-[4-(甲基硫)苯基]-2-嗎啉丙烷-1-酮；(汽巴日本公司製「Irgacure 907」)
光聚合起始劑D2：2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮；(汽巴日本公司製「Irgacure 379」)
光聚合起始劑D3：乙烷-1-酮、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]、1-(O-乙醯肟)；(汽巴日本公司製「Irgacure OXE 02」)
光聚合起始劑D4：2,2’-雙(o-氯苯基)-4,5,4’,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑；(黑金化成公司製「聯咪唑」)
光聚合起始劑D5：2,4,6-三甲基苯甲基-二苯基膦氧化合物；(BASF公司製「Lucirin TPO」)
〈增感劑〉
增感劑E1：2,4-二乙基噻吨酮；(日本化藥公司製「Kayacure DETX-S」)
增感劑E2：4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮；(Hodogaya Chemical工業公司製「EAB-F」)
〈光聚合性化合物〉
光聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯；(東亞合成公司製「ARONIX M-402」)
〈多官能硫醇〉
多官能硫醇F1：三羥甲基乙烷參(3-巰基丁酸酯)；(昭和電工公司製「TEMB」)
多官能硫醇F2：三羥甲基丙烷參(3-巰基丁酸酯)；(昭和 電工公司製「TPMB」)
多官能硫醇F3：季戊四醇肆(3-巰基丙酸酯)；(堺化學工業公司製「PEMP」)
〈紫外線吸收劑〉
紫外線吸收劑G1：2-[4-[2-羥基-3-(十二烷基及十三烷基)氧基丙基)氧基]-2-羥基苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三；(汽巴日本公司製「TINUVIN 400」)
紫外線吸收劑G2：2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)酚；(汽巴日本公司製「TINUVIN 900」)
〈聚合禁止劑〉
聚合禁止劑H1：N-亞硝基苯基羥基胺鋁鹽；(和光純藥工業公司製「Q-1301」)
聚合禁止劑H2：甲基氫醌；(精工化學公司製「MH」)
〈貯藏安定劑〉
貯藏安定劑J1：2,6-雙(1,1-二甲基乙基)-4-甲酚；(本州化學工業公司製「BHT」)
貯藏安定劑J2：三苯基膦；(北興化學工業公司製「TPP」)
〈溶劑〉
有機溶劑：環己酮
[感光性著色組成物的評估]
關於得到之感光性著色組成物，將色特性、對比度比(CR)、塗膜表面的結晶析出、感度、直線性、圖案形狀、解像度、耐顯像性、耐藥品性、經時安定性藉由下述之方法評估。將結果在表C-10中表示。各評估結果中之判定， ◎是非常良好的程度，○為良好的程度，△是使用上沒有障礙的程度，×是使用上為不好的程度。
(色特性、對比度比(CR)評估)
將得到之感光性著色組成物在100mm x 100mm、0.7mm厚度的玻璃基板上，於後處理後，在C光源中以使膜厚成為x=0.640，y=0.328之方式塗佈，並在70℃的熱風烘箱中乾燥20分鐘後，使用超高壓水銀燈，進行紫外線曝光累計光量150mJ後，於230℃加熱1小時後放置冷卻，得到紅色塗膜。之後，測定得到塗佈基板的亮度(Y)及對比度比(CR)。
並且，色度及亮度(Y)是以顯微分光光度計(Olympus光學公司製「OSP-SP200」)測定。
(塗膜表面的結晶析出評估)
將在色特性、對比度比(CR)評估得到之基板，在260℃加熱1小時後放置冷卻。加熱處理後的塗佈基板之塗膜表面以光學顯微鏡觀察，依據下述基準判定有無結晶析出。評估結果中，◎沒有結晶析出為非常良好，○是少量結晶析出但為良好的程度，△是雖有結晶析出，但使用上沒有問題的程度，×是因為有結晶析出為無法使用的程度。
◎：結晶數為0個
○：結晶數為1個以上、未達10個
△：結晶數為10個以上、未達100個
×：結晶數為100個以上
(感度、直線性、圖案形狀、解像度、耐顯像性、耐藥品性 評估)
將得到之感光性著色組成物在100mm x 100mm、0.7mm厚度的玻璃基板上塗佈後，在無塵烘箱中以70℃加溫20分鐘除去溶劑，得到約2μm的塗膜。接著，將此基板冷卻到室溫後，使用超高壓水銀燈，隔著100μm寬(間距200μm)及25μm寬(間距50μm)條狀圖案的遮罩曝露在紫外線下。之後，此基板使用23℃的碳酸鈉水溶液噴霧顯像之後，以離子交換水洗淨、風乾，在無塵烘箱中以230℃加熱330分鐘。噴霧顯像係在各感光性著色組成物之塗膜中，以最短時間進行沒有殘留顯像而可能形成圖案，將此當作適當的顯像時間。
塗膜的膜厚是使用Dektak 3030(日本真空技術公司製)來進行。
(感度評估)
測定藉由上述方法所形成之濾光片段之100μm遮罩部分的圖案膜厚，評估相對於塗佈後之膜厚成為90%以上之最小曝光量。最小曝光量愈小，成為高感度良好的感光性著色組成物。評估的等級如下述。
○：未達50mJ/cm2
△：50mJ/cm2 以上、未達100mJ/cm2
×：100mJ/cm2 以上
(直線性評估)
有關藉由上述方法所形成之濾光片段之100μm遮罩部分的圖案，使用光學顯微鏡觀察並進行評估。評估的等 級如下述。
○：直線性良好
△：部分的直線性不良
×：直線性不良
(圖案形狀評估)
有關藉由上述方法所形成之濾光片段之100μm遮罩部分的圖案剖面，使用電子顯微鏡觀察並進行評估。圖案剖面是順錐體(taper)為良好。評估的等級如下述。
○：剖面為順錐體形狀
×：剖面為逆錐體形狀
(解像性評估)
有關藉由上述方法所形成濾光片段之25μm遮罩部分的圖案，使用光學顯微鏡觀察並進行評估。評估的等級如下述。解像性不良是指鄰接之直線圖案或是連接或是發生缺陷。
◎：解像性及直線性良好
○：直線性方面略差但解像性良好
△：部分的解像性不良
×：解像性不良
(耐顯像性評估)
在噴霧顯像時以適當時間之2倍顯像，測定所形成的濾光片段之100μm遮罩部分的圖案膜厚，與適當顯像時間所形成的圖案膜厚相比較。評估的等級如下述。
◎：膜厚差在20%以內
○：膜厚差大於20%，在40%以內
△：膜厚差大於40%
×：以2倍顯像發生缺陷或剝落
(耐藥品性評估)
將藉由上述方法所形成濾光片段浸漬在N-甲基吡咯烷酮溶液中30分鐘後，以離子交換水洗淨並風乾，有關100μm遮罩部分的圖案，使用光學顯微鏡觀察並進行評估。評估的等級如下述。
◎：外觀、色無變化，為良好
○：雖一部分發生皺紋，但色無變化為良好
△：發生若干的色脫落
×：發生剝落或色脫落
(著色組成物的經時安定性評估)
關於得到之感光性著色組成物，測定初期及室溫1個月後之黏度。算出相對於初期黏度之黏度增加情形而進行評估。評估的等級如下述。
(經時黏度變化率)=|[(初期黏度)-(經時黏度)]/(初期黏度)| x100(%)
◎：黏度增加之比率為5%以下為良好
○：黏度增加之比率為比5%大及10%以下
×：黏度增加之比率大於10%
如表C-10所示，含有式(1)所示顏料(A1)與感光性樹脂(B1)的彩色濾光片用著色組成物，在全部的評估得到高水準的評估結果。
(彩色濾光片的製造)
感光性著色組成物(RP-1)中，除了將顏料及顏料衍生物的合計4.54份，變更成在綠色感光性著色組成物是C.I.顏料綠58/C.I.顏料黃150=2.72份/1.82份，藍色感光性著色組成物是C.I.顏料藍15：6/C.I.顏料紫23=3.63份/0.91份之外，其餘與顏料分散物(P-3)同樣調製顏料分散物，再者將感光性著色組成物(RR-1)的顏料分散物變更成各色顏料分散物，而得到彩色濾光片用綠色感光性著色組 成物、彩色濾光片用藍色感光性著色組成物。
在100mm×100mm的玻璃基板上，以鑄模塗佈法將感光性著色組成物(RR-1)塗佈成約2μm的厚度，在70℃之烘箱內以20分鐘除去溶劑使其乾燥。其次，使用曝光裝置藉由紫外線進行條紋圖案曝光。曝光量累積量成為100mJ/cm2 。進一步，藉由由碳酸鈉水溶液所成的顯像液噴霧顯像而除去未曝光部分之後，以離子交換水洗淨，將此基板在230℃加熱30分鐘，形成線寬約50μm的紅色濾光片段。其次，藉由同樣的操作，在紅色濾光片段鄰接處使用綠色感光性著色組成物，形成綠色濾光片段，其次，使用藍色感光性著色組成物，形成藍色濾光片段，在同一玻璃基板上得到具備3色之濾光片段之彩色濾光片。
使用以上之彩色濾光片用著色組成物時，可以製作具有在廣色度範圍的色特性優良，耐熱性良好的紅色濾光片段之高精細的玻璃濾光片。
[實施例D]
實施例D中，「份」及「%」是分別表示「重量份」及「重量%」。顏料的比表面積、顏料的一次粒子徑、樹脂的重量平均分子量(Mw)、樹脂的酸價、塗膜的對比度比(CR)的測定方法是如以下所述。
(顏料的比表面積)
顏料粒子的比表面積係藉由氮氣吸附之BET法求得。並且，在測定中是使用自動蒸氣吸附量測定裝置(日本Bell公司製「BELSORP18」)。
(顏料的平均一次粒子徑)
顏料的平均一次粒子徑是由電子顯微鏡照片直接計測一次粒子的大小之方法測定。具體而言，計測各顏料的一次粒子之短軸徑與長軸徑，將平均當作此顏料粒子的粒徑。其次，有關100個以上的顏料粒子，使各粒子的體積(重量)近似於求到之粒徑立方體的方式求得體積平均粒徑當作平均一次粒子徑。並且，電子顯微鏡是使用穿透型(TEM)。
(樹脂的重量平均分子量(Mw))
使用TSKgel管柱(TOHSO公司製)，裝備有RI檢出器之GPC(TOHSO公司製，HLC-8120GPC)，使用THF作為展開溶劑測定聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)。
(樹脂的酸價)
在樹脂溶液0.5至1g中，加入丙酮80ml及水10ml並攪拌均勻使溶解，將0.1mol/L之KOH水溶液當作滴定液，使用自動滴定裝置(「COM-555」平沼產業製)滴定，測定樹脂溶液的酸價。於是，由樹脂溶液的酸價與樹脂溶液的固形分濃度，算出樹脂的固形分的相當酸價。
(塗膜之對比度比)
由液晶顯示用背光單元所放出之光，係通過偏光板而偏光，通過在玻璃基板上塗佈著色組成物的乾燥塗膜，到達偏光板。只要偏光板與偏光板之偏光面為平行的話，光雖是透過偏光板，但在偏光面為直行的情形，光是被偏光板遮斷。然而，藉由偏光板使被偏光之光通過著色組成物的乾燥塗膜時，由於顏料粒子而發生散射等，當偏光面之 一部分發生交錯時，偏光板為平行之時透過偏光板的光量會減少，偏光板為直行之時一部分光會透過偏光板。將此透過光當作在偏光板上的亮度測定，算出偏光板為平行之時的亮度，與直行時的亮度之比(對比度比)。
(對比度比)=(平行時的亮度)/(直行時的亮度)
同時，作為亮度計係使用色彩亮度計(Topco公司製「BM-5A」)，作為偏光板是使用偏光板(日東電工公司製「NPF-G1220DUN」。同時，測定時為了遮斷多於的光，在測定部分覆上開有1cm正方孔洞的黑色遮罩。
在實施例前，說明有關在實施例及參考例中使用的黏著樹脂(B)溶液、式(1)所示顏料(A1)、微細化顏料、顏料分散體的製造方法。
<黏合劑樹脂(B)溶液的製造方法> [樹脂溶液(B1-1)] (階段1：樹脂主鏈之聚合)
於烤分離式之4口燒瓶安裝有溫度計、冷卻管、氮氣導入管、攪拌裝置之反應容器中加入丙二醇單甲基醚醋酸酯(PGMAC)100份，一邊於容器中注入氮氣，一邊加熱至120℃，在同溫度下藉由滴入管費時2.5小時滴入苯乙烯16.2份、甲基丙烯酸縮水甘油酯35.5份、二烷戊烯甲基丙烯酸酯41.0份、及在此階段中之前驅物化合所需要的觸媒之偶氮雙異丁腈1.0份的混合物，進行聚合反應。
(階段2：對環氧基之聚合)
然後於燒瓶內進行空氣置換，投入丙烯酸17.0份及 在此階段中之前驅物的聚合所需之作為觸媒之參二甲基胺基甲基酚0.3份、及氫醌0.3份，在120℃進行反應5小時，得到重量平分子量約12000(以GPC測定)之樹脂溶液。所投入之丙烯酸係於甲基丙烯酸縮水甘油酯構成單元的環氧基末端進行酯鍵結，故於樹脂構造中不產生羧基。
(階段3：對羥基之聚合)
進一步，加入四氫酞酸酐30.4份及在此階段中之前驅物的聚合所需之作為觸媒之三乙胺0.5份，在120℃反應4小時。所加入之四氫酞酸酐為羧酸酐部分裂開所產生之2個羧基的一者於樹脂構造中的羥基進行酯鍵結，另一者產生羧基末端。
(階段4：不揮發成分之調整)
添加丙二醇單甲基醚以使不揮發成分成為40%而得到樹脂溶液(B1-1)。
樹脂溶液(B1-1)中之構成單元的重量比係作為構成單元(D-b1)之四氫酞酸酐21.7重量%、作為構成單元(D-b2)之苯乙烯11.6重量%、作為構成單元(D-b3)之二環戊烯甲基丙烯酸酯：29.3重量%、作為其他構成單元之甲基丙烯酸縮水甘油酯及於其縮水甘油基末端酯鍵結的丙烯酸之合計37.4重量%。
[樹脂溶液(B1-2)]
使樹脂溶液(B1-1)之二環戊烯甲基丙烯酸酯形成為甲基丙烯酸二環戊烯酯以外，其餘係與樹脂溶液(B1-1)同樣的方法而進行合成反應，得到樹脂溶液(B1-2)。
[樹脂溶液(B1-3)]
使樹脂溶液(B1-1)之二環戊烯甲基丙烯酸酯形成為甲基丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯以外，其餘係與樹脂溶液(B1-1)同樣的方法而進行合成反應，得到樹脂溶液(B1-3)。
[樹脂溶液(B1-4)]
於具備溫度計、冷卻管、氮氣導入管、滴入管及攪拌裝置之分離式4口燒瓶中加入PGMEA 370份，昇溫至80℃，於燒瓶內氮氣取代後，藉由滴入管費時2小時滴入對異丙苯基酚環氧乙烷改質丙烯酸酯(東亞合成公司製Aronix M110)18份、甲基丙烯酸苯甲酯10份、甲基丙烯酸縮水甘油酯18.2份、甲基丙烯酸甲酯25份、及2,2’-偶氮雙異丁腈2.0份的混合物。滴入後，進一步，在100℃反應3小時後，添加使偶氮雙異丁腈1.0份溶解於環己酮50份者，再以100℃持續反應1小時。繼而，於容器內置換成空氣，丙烯酸9.3份(環氧基當量)及參二甲基胺基酚0.5份及氫醌0.1份投入於上述容器內，以120℃持續反應6小時，固形分酸價成為0.5份時，使反應結束，得到丙烯酸樹脂之溶液。進一步，繼續加入四氫酞酸酐19.5份(所生成之羥基的當量)、三乙胺0.5份，以120℃持續反應3.5小時，得到丙烯酸樹脂之溶液。
冷卻至室溫後，樹脂溶液約2g作為試樣，在180℃加熱乾燥20分鐘測定不揮發成分，於先前所合成之樹脂溶液中添加PGMEA以使不揮發成分成為20重量%，而調製丙烯酸樹脂溶液(B1-4)。重量平均分子量(Mw)為19000。
[樹脂溶液(B1-5至15)及(B2-1至4)]
以與樹脂溶液(B1-1)同樣的方法進行樹脂溶液(B1-5)至(B1-15)及(B2-1)至(B2至5)之調製。
亦即，樹脂溶液(B1-1)之製造方法中，使作為構成單元(D-b1)至(D-b3)及其他構成單元之前驅物依表D-1而取代。於表中GMA-AA或GMA-MAA不存在之樹脂溶液時，係混合全部之前驅體，僅實施製造之階段1與階段4。表中，GMA-AA或GMA-MAA存在，進一步存在有THPA時，首先混合GMA與構成單元(D-b2)、(D-b3)及其他之構成單元中除去GMA-AA或GMA-MAA的前驅物而實施製造之階段1，繼而，加入GMA之環氧當量的AA或MAA作為前驅物而實施製造之階段2，再加入THPA作為前驅物而實施製造之階段3、階段4。表中，GMA-AA或GMA-MAA存在，THPA不存在時，首先混合GMA與構成單元(D-b1)至(D-b3)及其他之構成單元中除去GMA-AA或GMA-MAA的前驅物而實施製造之階段1，繼而，加入GMA之環氧當量的AA或MAA作為前驅物而實施製造之階段2，進一步實施階段4。各階段所需要之觸媒的份數係依在各階段混合之前驅物的合計份數之比例而混合。
所得到之樹脂溶液(B1-1至15)及樹脂溶液(B2-1至4)之組成及重量比表示於表D-1中。括弧內係表示樹脂固形分中之構成單元重量比(重量%)。
表D-1中之構成單元的前驅物及構成單元之簡稱的說明。
MAA：甲基丙烯酸
THPA：四氫酞酸酐(4-環己烯-1,2-二羧酸酐)
BzMA：甲基丙烯酸苯甲酯
St：苯乙烯
M110：對異丙苯基酚環氧乙烷改質丙烯酸酯
DCPMA：甲基丙烯酸二環戊烯酯
GMA：甲基丙烯酸縮水甘油酯
GMA-AA：於構成單元GMA加成反應丙烯酸並鍵結者
GMA-MAA：於構成單元GMA加成反應甲基丙烯酸並鍵結者
BMA：甲基丙烯酸正丁酯
[樹脂溶液(B2-5)之調製]
於反應容器中置入環己酮370份，一邊於容器中注入氮氣一邊加熱至80℃，在同溫度費時1小時滴入甲基丙烯酸20.0份、甲基丙烯酸甲酯10.0份、甲基丙烯酸正丁酯55.0份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯15.0份、2,2’-偶氮雙異丁腈4.0份之混合物而進行聚合反應。滴入結束後，再以80℃反應3小時後，添加使偶氮雙異丁腈1.0份溶解於環己酮50份者，進一步，以80℃持續反應1小時，得到丙烯酸樹脂溶液。
冷卻至室溫後，丙烯酸樹脂溶液約2g作為試樣，而以180℃加熱乾燥20分並測定不揮發成分，於先前所合成之丙烯酸樹脂溶液中添加環己酮以使不揮發成分成為20重量%，而調製樹脂溶液(B2-5)。重量平均分子量(Mw)為40000。
<式(1)所示之顏料(A1)的製造方法> [溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1)]
於安裝有回流管之不銹鋼製反應容器中，氮氣環境下，加入經分子篩脫水之第三戊醇200份、及第三戊氧基 鈉140份，一邊攪拌一邊加熱至100℃，調製醇鹽溶液。另外，於玻璃製燒瓶中，加入琥珀酸二異丙酯88份、4-溴苯甲腈153.6份，一邊攪拌一邊加熱至90℃使其溶解，調製此等混合物的溶液。將此混合物之加熱溶液，一邊於加熱至100℃的上述醇鹽溶液中激烈攪拌，一邊費時2小時以一定的速度徐緩地滴入。滴入結束後，以90℃持續加熱攪拌2小時，得到二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽。進一步，於附有玻璃製內襯的反應容器中，加入甲醇600份、水600份、及醋酸304份，冷卻至-10℃。將此冷卻的混合物使用高速攪拌分散器，使直徑8cm之剪切碟以4000rpm旋轉，一邊於其中將冷卻至75℃之前，少量地添加二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽溶液。此時，由甲醇、醋酸、及水所構成之混合物的溫度持續保持於-5℃以下之溫度，一邊冷卻，一邊調整75℃之二酮基吡咯并吡咯系化合物的鹼金屬鹽添加的速度，大概經過120分而少量地添加。添加鹼金屬鹽之後，析出紅色之結晶，生成紅色的懸濁液。繼而，使所得到之紅色的懸濁液在5℃以超過濾裝置洗淨後，過濾得到紅色膏狀物。使此膏狀物以冷卻再分散於0℃之甲醇3500份，形成甲醇濃度約90%之懸濁液，以5℃攪拌3小時，將伴隨結晶轉移之粒子進行整粒及洗淨。繼而，以超過濾機濾別，使所得到之二酮基吡咯并吡咯系化合物的水膏狀物以80℃乾燥24小時，藉粉碎得到150.8份式(1)所示之顏料(A1)的溴化二酮基吡咯并吡咯顏料。
將所得到之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料100.0份、氯化鈉1000份及二乙二醇120份倒入於不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所製)中，以60℃混練8小時。其次，已混練之混合物投入於溫水中，一邊加熱至約80℃一邊攪拌1小時而形成膏狀物，進行過濾及水洗而除去食鹽及二乙二醇後，以80℃乾燥一晝夜，藉由粉碎得到96.5份式(1)所示之溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1)。平均一次粒徑為38mm、比表面積為80m2 /g。
<顏料分散體之製造方法> [顏料分散體(P-1)]
將下述組成的混合物攪拌混合均勻後，使用直徑1mm的二氧化鋯珠粒，而以Eiger研磨機(Eiger Japan公司製「Minimodel M-250 MKII」)分散5小時後，以5μm之過濾膜過濾，得到顏料分散體(P-1)。
[顏料分散體(P-2)]
除將溴化二酮基吡咯并吡咯顏料(A1-1)變更為氯化二酮基吡咯并吡咯顏料(C.I.顏料紅254；汽巴日本公司製「Irgaphor red B-CF」)以外，其餘係與顏料分散體(P-1)同樣地而得到顏料分散體(P-2)。
[顏料分散體(P-3)]
將下述組成的混合物攪拌混合均勻後，使用直徑1mm的二氧化鋯珠粒，而以Eiger研磨機(Eiger Japan公司製「Minimodel M-250 MKII」)分散5小時後，以5μm之過濾膜過濾，得到顏料分散體(P-3)。
[顏料分散體(P-4至10)]
除變更為表D-2所示之顏料、顏料衍生物、及樹脂型顏料分散劑的種類、及調配量以外，其餘係與顏料分散體(P-3)同樣地而得到顏料分散體(P-4至11)。
表D-2中之簡稱記載於下述。
<顏料>
PR 254：二酮基吡咯并吡咯系顏料C.I.顏料紅254；汽巴日本公司製「Irgaphor redB-CF」
PO71：二酮基吡咯并吡咯系顏料C.I.顏料紅71；汽巴日本公司製「Irgazin DPP orange398」
PR242：偶氮系顏料C.I.顏料紅242；Clariant公司製「Novoperm」
PR 179：苝系顏料C.I.顏料紅179；大日本油墨化學工業(股)製「Fastogen Super Maroon PSK」
PR 122：喹吖酮系顏料C.I.顏料紅12；Clariant公司製「HOSTPERM」
PY180：苯并咪唑酮系顏料C.I.顏料黃180；Clariant公司製「PV First Yellow HG」
PY138：喹啉系顏料C.I.顏料黃180；BASF公司製「Paliotol Yellow K0960-HD」
<顏料衍生物>
[實施例1] (紅色著色組成物(DR-1))
將下述組成的混合物攪拌混合均勻後，以5μm之過 濾膜過濾，得到紅色著色組成物(DR-1)。
[實施例2至6及參考例1] (紅色著色組成物(DR-2至7))
除將樹脂溶液(B1-1)變更為表D-2所示之樹脂溶液以外，其餘係與紅色著色組成物(DR-1)同樣做法而紅色著色組成物(DR-2至7)。
[參考例2] (紅色著色組成物(DR-8))
除將紅色顏料分散體(P-R1)變更為紅色顏料分散體(P-R2)以外，其餘係與紅色著色組成物(DR-1)同樣做法而紅色著色組成物(DR-8)。
[紅色著色組成物之評估]
有關所得到之紅色著色組成物的色特性、對比度比(CR)、及塗膜表面之結晶析出，以下述之方法評估。結果表示於表D-3。
(色特性、對比度比(CR)評估)
使所得到之紅色著色組成物塗佈於100mm×100mm、0.7mm厚的玻璃基板上，在C光源中以使膜厚成為x=0.644、y=0.340(±0.001以內)的方式塗佈，以70℃熱風烘箱乾燥20分鐘後，進一步於230℃加熱60分鐘，得到紅色塗膜。其後，測定所得到之塗佈基板的亮度(Y)及對比度比(CR)。
並且，色度及亮度(Y)是以顯微分光光度計(Olympus光學公司製「OSP-SP200」)測定。
(塗膜表面之結晶析出評估)
將在色特性、對比度比(CR)評估所得到之基板，進一步重複2次於240℃加熱處理60分鐘。以光學顯微鏡觀察加熱處理後之塗佈基板的塗膜表面，依據下述基準評估有無結晶析出。在評估結果中，◎與○係無結晶析出為良好，△係有結晶析出但使用上無問題的程度，×係由於結晶析出相當於無法使用之狀態。
◎：230℃加熱處理60分鐘後，進一步在240℃加熱處理60分鐘後，及再進行240℃加熱處理60分鐘，亦無結晶析出
○：230℃加熱處理60分鐘後，進一步240℃加熱處理60分鐘亦無結晶析出(第2次之240℃加熱處理60分鐘有結晶析出)
△：230℃加熱處理60分鐘無結晶析出，但進一步240℃加熱處理60分鐘有結晶析出
×：230℃加熱處理60分鐘後有結晶析出
含有式(1)所示之顏料(A1)與具有構成單元(D-b1)至(D-b3)之樹脂(D-B1)的彩色濾光片用著色組成物任一者均為高亮度且高對比度比，即使在加熱步驟亦不產生二酮基吡咯并吡咯系顏料之結晶析出而能得到的良好結果。
[實施例7至31、參考例3至9] [感光性著色組成物(PR-1至32))
以表D-4至10所示之組成、以調配量混合並攪拌各材料，以1μm之過濾膜過濾，得到感光性著色組成物(PR-1至32)。
表D-4至10中之簡稱表示於下。
<光聚合起始劑(D)>
光聚合起始劑D1：2-甲基-1-[4-(甲基硫)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮(汽巴日本公司製「Irgacure 907」)
光聚合起始劑D2：2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮(汽巴日本公司製「Irgacure 379」)
光聚合起始劑D3：2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化磷(BASF公司製「Lucilin TPO」)
光聚合起始劑D4：2,2’-雙(o-氯苯基)-4,5,4’,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑(黑金化成公司製「聯咪唑」)
光聚合起始劑D5：p-二甲基胺基乙醯苯(Daikifine公司製「DMA」)
光聚合起始劑D6：乙烷-1-酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲 醯基)-9H-咔唑-3-基]，1-(鄰乙醯基肟)
(汽巴日本公司製「Irgacure OXE02」)
<增感劑>
增感劑E1：2,4-二乙基噻吨酮
(日本化藥公司製「Kayacure DETX-S」)
增感劑E2：4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮
(Hodogaya Chemical工業公司製「EAB-F」)
<光聚合性化合物>
光聚合性化合物C1：二季戊四醇六丙烯酸酯
(東亞合成公司製「Aronix M-402」)
<多官能硫醇>
多官能硫醇F1：三羥甲基乙烷參(3-巰基丁酸酯)；(昭和電工公司製「TEMB」)
多官能硫醇F2：三羥甲基丙烷參(3-巰基丁酸酯)；(昭和電工公司製「TPMB」)
多官能硫醇F3：季戊四醇肆(3-巰基丙酸酯)；(堺化學工業公司製「PEMP」)
<紫外線吸收劑>
紫外線吸收劑G1：2-[4-[(2-羥基-3-(十二烷基及十三烷基)氧基丙基)氧基]-2-羥基苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三
(汽巴日本公司製「TINUVIN 400」)
紫外線吸收劑G2：2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-雙(1-甲基-1-苯基乙基)酚；(汽巴日本公司製「TINUVIN 900」)
<貯存安定劑>
貯存安定劑J1：2,6-雙(1,1-二甲基乙基)-4-甲基酚(本州化學工業公司製「BHT」)
貯存安定劑J2：三苯基膦
(北興化學工業公司製「TPP」)
<溶劑>
PGMAC：丙二醇單甲基醚醋酸酯
[感光性著色組成物之評估]
對於所得到之感光性著色組成物(PR-1至32)，藉由如下之方法評估色特性、對比度比(CR)、塗膜表面之結晶析出、感度、直線性、圖案形狀、解像度、耐顯像性、耐藥品性、經時安定性。結果表示於表D-11中。在各評估結果的判定，◎係非常良好的程度，○係良好的程度，△係不阻礙使用之程度，×係使用上不佳之程度。
(色特性、對比度比(CR)評估)
使所得到之紅色著色組成物塗佈於100mm×100mm、0.7mm厚的玻璃基板上，在C光源中後處理後以使膜厚成為x=0.640、及y=0.328的方式塗佈，以70℃熱風烘箱乾燥20分鐘後，使用超高壓水銀燈，以累積光量150mJ進行紫外線曝光後，以230℃加熱1小時而放置冷卻，得到紅色塗膜。其後，測定所得到之塗佈基板的亮度(Y)及對比度比(CR)。
並且，色度及亮度(Y)係以顯微分光光度計(Olympus光學公司製「OSP-SP200」)測定。
(塗膜表面之結晶析出評估)
將以色特性、對比度比(CR)評估所得到之基板，進一步在260℃加熱1小時而放置冷卻。以光學顯微鏡觀察加熱處理後之塗佈基板的塗膜表面，依據下述基準評估有無結晶析出。在評估結果中，◎係無結晶析出為非常良好，○係有少量結晶析出但為良好的程度，△係有結晶析出但使用上無問題的程度，×係由於無法結晶析出為無法使用的程度。
◎：結晶數為0個
○：結晶數為1個以上、未達10個
△：結晶數為10個以上、未達100個
×：結晶數為100個以上
(感度、直線性、圖案形狀、解像度、耐顯像性、耐藥品性評估)
使所得到之感光性著色組成物塗佈於100mm×100mm、0.7mm厚的玻璃基板上之後，在無塵烘箱中以70℃加溫20分鐘而除去溶劑，得到約2μm之塗膜。然後，使此基板冷卻至室溫後，使用超高壓水銀燈，隔著100μm寬(間距200μm)及25μm(間距50μm)條狀的遮罩而曝光於紫外線。其後，於此基板使用23℃之碳酸鈉水溶液而噴塗顯像後，以離子交換水洗淨並風乾，無塵烘箱中以230℃加熱330分鐘。噴塗顯像係對於各感光性著色組成物的塗膜，無顯像殘留而以可形成圖案的最短時間進行，以此作為適合顯像時間。
塗膜之膜厚係使用Dektak 3030(日本真空技術公司製而進行。
(感度評估)
測定藉由上述方法所形成之濾光片段的100μm遮罩部分之圖案膜厚，評估相對於塗佈後膜厚成為90%以上之最小曝光量。最小曝光量愈小，成為高感度良好的感光性著色組成物。評估之等級係如下述。
○：未達50mJ/cm2
△：50mJ/cm2 以上、未達100mJ/cm2
×：100mJ/cm2 以上
(直線性評估)
有關藉由上述方法所形成之濾光片段的100μm遮罩部分之圖案，使用光學顯微鏡觀察而進行評估。評估之等級係如下述。
○：直線性良好
△：部分的直線性不良
×：直線性不良
(圖案形狀評估)
有關藉由上述方法所形成之濾光片段的100μm遮罩部分之圖案的剖面，使用電子顯微鏡觀察而進行評估。圖案剖面係順錐體為良好。評估之等級係如下述。
○：剖面為順錐狀形狀
×：剖面係逆錐狀形狀
(解像性評估)
有關藉由上述方法所形成之濾光片段的25μm遮罩部分之圖案，使用光學顯微鏡觀察而進行評估。評估之等級係如下述。解像性不良是指鄰接之直線圖案為連接，或產生缺陷。評估之等級係如下述。
◎：解像性及直線性良好
○：直線性方面略差，但解像性良好
△：部分解像性不良
×：解鄉性不良
(耐顯像性評估)
噴塗顯像時以適當時間的2倍進行顯像，測定所形成之濾光片段的100μm遮罩部分之圖案膜厚，相較於以適當顯像時間顯像所形成的圖案膜厚。評估之等級係如下述。
◎：膜厚差20%以內
○：膜厚差大於20%，40%以內
△：膜厚差大於40%
×：以2倍顯像產生缺陷或剝落
(耐藥品性評估)
將藉由上述方法所形成之濾光區段浸漬於N-甲基吡咯烷酮溶液30份鐘後，以離子交換水洗淨並風乾，對於100μm遮罩部分之圖案，使用光學顯微鏡觀察而進行評估。評估之等級係如下述。
◎：外觀、色無變化，為良好
○：一部分產生皺紋，但色無變化、良好
△：產生若干顏色脫落
×：產生剝落或色脫落
(著色組成物之經時安定性評估)
對於所得到之感光性著色組成物，測定初期及室溫1個月後之黏度，算出鄉對於初期黏度之黏度增加情形而進行評估。評估之等級如下述。
(經時黏度變化率)=|[(初期黏度)-(經時黏度)]/(初期黏度)|×100(%)
◎：黏度增加之比率大於5%以下為良好
○：黏度增加之比率大於5%及10%以下
×：黏度增加之比率大於10%
如表D-11所示，含有式(1)所示之顏料(A1)與具有構成單元(D-b1)至(D-b3)之樹脂(D-B1)的彩色濾光片用著色組成物係在全部之評估得到高水準之評估結果。
亦即，在與顏料(A1)之組合中，在含有許多樹脂(D-B1)之構成單元(D-b1)之構成中係對比度的提昇與經時安定性的安定化，在含有許多樹脂(D-b2)之構成中係亮度之提昇與耐藥品性之提昇，在含有許多樹脂(D-b3)之構成中係可看出可抑制在加熱步驟之顏料的結晶析出的結果、與抑制解像度之效果的傾向，但若任一者構成單元滿足特定之含有比，可得到具有高性能之感光性著色組成物。藉由形成適當之構成單元比，可得到高性能且均衡性良好之彩色濾光片段。
進一步，若光聚合起始劑(D)為乙醯苯系化合物、膦系化合物、咪唑系化合物、肟酯系化合物之任一者的組合，則感度、直線性、解析性更佳。
其中，光聚合起始劑(D)為乙烷-1-酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]，1-(O-乙醯基肟)，在感光性著色組成物中係進一步於耐顯像性更優異。
進一步含有多官能硫醇之感光性著色組成物中係於耐顯像性更優異。
又，進一步含有紫外線吸收劑之感光性著色組成物中係於解像性更優異。
又，進一步，含有貯存安定劑之感光性著色組成物中係於經時安定性更優異。
另外，在參考例3至9的感光性著色組成物中係亮度或對比度比亦低，在加熱步驟中之顏料的結晶析出或感度為首之濾光片段的評估等無法得到全部為良好者。
(彩色濾光片之製造)
使感光性著色組成物(PR-1)中之顏料及顏料衍生物的合計4.39份，變更成在綠色感光性著色組成物中係C.I.顏料綠58/C.I.顏料黃150=2.63份/1.76份，在藍色感光性著色組成物中係C.I.顏料藍15：6/C.I.顏料紫23=3.51份/0.88份以外，其餘係與顏料分散體(P-3)同樣地調製顏料分散體，進一步，使感光性著色組成物(RR-1)之顏料分散體變更成各色顏料分散體，得到彩色濾光片用綠色感光性著色組成物、彩色濾光片用藍色感光性著色組成物。於100mm×100mm之玻璃基板上以鑄模塗佈法塗佈感光性著色組成物(RR-1)約2μm之厚度，在70℃之烘箱內以20分鐘除去溶劑並乾燥。繼而，使用曝光裝置藉由紫外線進行條紋圖案曝光。曝光量係100mJ/cm2 。進一步，藉由碳酸鈉水溶液所構成之顯像液進行噴塗顯像而除去未曝光部分後，以離子交換水洗淨，以230℃加熱此基板30分鐘而形成線寬約50μm之紅色濾光片段。然後，藉同樣之操作，於紅色濾光片段之相鄰處使用綠色感光性組成物而形成綠色濾光片段，繼而，使用藍色感光性著色組成物而形成藍色濾光片段，於同一玻璃基板上得到具備3色之濾光片段的彩色濾光片。
若使用以上之彩色濾光片用著色組成物，可製造具有 廣色度範圍的色特性優異，耐熱性良好之紅色濾光片段的高精細之彩色濾光片。
產業上之利用可能性
若依本發明之實施態樣，提供一種亮度及對比度良好，即使藉由加熱步驟亦不易引起二酮基吡咯并吡咯系顏料之結晶析出的彩色濾光片用顏料組成物、著色組成物、及使用此等之彩色濾光片。

Claims (11)

  1. 一種彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，係含有式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料、及式(A-2)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料的彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，式(A-2)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料之含量，以二酮基吡咯并吡咯系顏料之合計質量作為基準，為1質量%至15質量%； [式(A-2)中，A為氫原子，B為氟原子、碘原子、氰基、碳數1至12之烷基、可具有取代基之苯基、-CF3 、-OR1 、-SR2 、-N(R3 )R4 、-COOR5 、-CONH2 、-CONHR6 、-CON(R7 )R8 、-SO2 NH2 、-SO2 NHR9 、或-SO2 N(R10 )R11 ，R1 至R11 分別獨立為碳數1至12的烷基、可具有取代基之苯基、或可具有取代基之芳烷基]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，上述式(A-2)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料為由式(A-2-1)、式(A-2-2)、式(A-2-3)及式(A-2-4)所構成之群中選出的任一者； [式(A-2-3)及式(A-2-4)中，R6 至R8 分別獨立為碳數1至12的烷基、或可具有取代基之苯基]。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，進一步含有C.I.顏料紅254作為二酮基吡咯并吡咯系顏料。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，以二酮基吡咯并吡咯系顏料之合計質量作為基準，式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料與C.I.顏料紅254之合計含量為85質量%至99質量%。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，式(1)所示之二酮基吡 咯并吡咯顏料與C.I.顏料紅254之質量比為20：80至99：1。
  6. 一種彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，係含有式(1)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料、及式(B-2)所示之二酮基吡咯并吡咯顏料的彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，式(1)與式(B-2)之質量比為97：3至85：15； [式(B-2)中，A為氫原子，B為氟原子、氯原子、碘原子、氰基、碳數1至12之烷基、可具有取代基之苯基、-CF3 、-OR1 、-SR2 、-N(R3 )R4 、-COOR5 、-CONH2 、-CONHR6 、-CON(R7 )R8 、-SO2 NH2 、-SO2 NHR9 、或-SO2 N(R10 )R11 ，R1 至R11 分別獨立為碳數1至12的烷基、可具有取代基之苯基、或可具有取代基之芳烷基]。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中，上述式(B-2)為由式(B-2-1)、式(B-2-2)、式(B-2-3)、式(B-2-4)、式(B-2-5)、式(B-2-6)及式(B-2-7)所構成之群中選出的 任一者； [式(B-2-4)、式(B-2-6)、及式(B-2-7)中、R12 至R15 分別獨立為碳數1至12的烷基、或可具有取代基之苯基]。
  8. 如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物，其中進一步含有色素衍生物。
  9. 一種彩色濾光片用著色組成物，係含有著色劑、黏合劑樹脂、及有機溶劑之著色組成物，其中，著色劑含有如申請專利範圍第1至8項中任一項所述之二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之彩色濾光片用著色組成 物，其中，進一步含有光聚合性單體及/或光聚合起始劑。
  11. 一種彩色濾光片，係具備由如申請專利範圍第9或10項所述之彩色濾光片用著色組成物所形成之濾光片區段。
TW101102822A 2011-01-28 2012-01-30 彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物、彩色濾光片用著色組成物及彩色濾光片 TWI510561B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011015874A JP5659823B2 (ja) 2011-01-28 2011-01-28 カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2011076928A JP5724537B2 (ja) 2011-03-31 2011-03-31 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2011076929A JP5760596B2 (ja) 2011-03-31 2011-03-31 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201233734A TW201233734A (en) 2012-08-16
TWI510561B true TWI510561B (zh) 2015-12-01

Family

ID=46580962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101102822A TWI510561B (zh) 2011-01-28 2012-01-30 彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物、彩色濾光片用著色組成物及彩色濾光片

Country Status (4)

Country Link
KR (3) KR101942407B1 (zh)
CN (1) CN103339536B (zh)
TW (1) TWI510561B (zh)
WO (1) WO2012102399A1 (zh)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2015008734A1 (ja) * 2013-07-15 2017-03-02 花王株式会社 カラーフィルター用着色組成物
JP6248838B2 (ja) * 2013-07-22 2017-12-20 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子
TWI485524B (zh) * 2013-08-30 2015-05-21 Everlight Chem Ind Corp 感光性樹脂組成物及其用途
TWI472880B (zh) * 2013-12-02 2015-02-11 Chi Mei Corp 彩色濾光片用紅色感光性樹脂組成物及其應用
TWI506368B (zh) * 2013-12-05 2015-11-01 Chi Mei Corp 感光性樹脂組成物、彩色濾光片及其製造方法、液晶顯示裝置
TWI506369B (zh) * 2013-12-05 2015-11-01 Chi Mei Corp 感光性樹脂組成物、彩色濾光片及其製造方法、液晶顯示裝置
TWI663218B (zh) 2014-09-04 2019-06-21 日商富士軟片股份有限公司 組成物、組成物的製造方法、硬化性組成物、硬化膜、近紅外線截止濾波器、固體攝像元件、紅外線感測器、照相機模組及化合物
CN104503130B (zh) * 2014-12-29 2017-11-14 厦门天马微电子有限公司 一种彩膜基板、显示面板及显示装置
KR102493611B1 (ko) * 2016-06-14 2023-01-31 동우 화인켐 주식회사 적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치
KR102033415B1 (ko) * 2017-03-17 2019-10-17 동우 화인켐 주식회사 적색 화소용 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치
CN107602649B (zh) * 2017-08-15 2019-10-18 龙口联合化学有限公司 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物及其制备方法
CN107686686B (zh) * 2017-08-15 2019-07-12 龙口联合化学有限公司 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在制备喷墨记录用水性分散体的应用
KR102483100B1 (ko) 2017-09-15 2022-12-30 후지필름 가부시키가이샤 조성물, 막, 적층체, 적외선 투과 필터, 고체 촬상 소자 및 적외선 센서
CN107652705B (zh) * 2017-10-14 2019-04-30 龙口联合化学有限公司 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在塑料用红颜料制备中的应用、塑料用红颜料及制备方法
CN107603272B (zh) * 2017-10-14 2019-04-26 龙口联合化学有限公司 糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在黄颜料制备中的应用、黄颜料及黄颜料的制备方法
KR102383520B1 (ko) * 2018-02-01 2022-04-06 동우 화인켐 주식회사 적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치
JP7087788B2 (ja) * 2018-07-30 2022-06-21 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 固体撮像素子用カラーフィルタの感光性着色組成物、カラーフィルタ、およびそれを用いた固体撮像素子
EP3854821A4 (en) 2018-09-20 2021-11-17 FUJIFILM Corporation CURING COMPOSITION, CURED FILM, INFRARED TRANSMISSION FILTER, LAMINATE, SOLID STATE IMAGING ELEMENT, SENSOR, AND PATTERN FORMING METHOD
WO2020241535A1 (ja) 2019-05-31 2020-12-03 富士フイルム株式会社 光センサおよびセンシング装置
KR20220041863A (ko) 2019-08-29 2022-04-01 후지필름 가부시키가이샤 조성물, 막, 근적외선 차단 필터, 패턴 형성 방법, 적층체, 고체 촬상 소자, 적외선 센서, 화상 표시 장치, 카메라 모듈, 및, 화합물
EP4024096A4 (en) 2019-08-30 2022-12-14 FUJIFILM Corporation COMPOSITION, FILM, OPTICAL FILTER AND PRODUCTION METHOD THEREOF, SEMICONDUCTOR IMAGING ELEMENT, INFRARED SENSOR AND SENSOR MODULE
CN111303417B (zh) * 2019-11-14 2023-03-21 上海极紫科技有限公司 一种可光交联的聚酰亚胺树脂
JP6928755B1 (ja) * 2020-03-13 2021-09-01 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料分散剤、カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ
EP4183846A4 (en) 2020-07-15 2024-08-14 Artience Co Ltd PIGMENT COMPOSITION, DYE COMPOSITION, COLOUR, INK, INK SET, PRINTED ARTICLE AND PACKAGING MATERIAL
CN112083086B (zh) * 2020-07-30 2021-04-09 山东则正医药技术有限公司 一种医药用避光材料中颜料红254迁移溶出的微量测定方法
WO2022131191A1 (ja) 2020-12-16 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ
JPWO2022130773A1 (zh) 2020-12-17 2022-06-23
JP7105024B1 (ja) 2021-08-03 2022-07-22 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料
CN115247000A (zh) * 2022-07-27 2022-10-28 上海百艳实业有限公司 一种新型颜料及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201000571A (en) * 2008-05-28 2010-01-01 Ciba Holding Inc Improved, red colour filter composition
TW201039060A (en) * 2009-03-27 2010-11-01 Toyo Ink Mfg Co Photosensitive coloring composition and color filter

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS236794B2 (cs) 1982-05-17 1985-05-15 Ciba Geigy Ag Způsob přípravy l,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrolu
DE3584138D1 (de) 1984-11-07 1991-10-24 Ciba Geigy Ag Pigmentmischungen.
TW372244B (en) 1993-07-29 1999-10-21 Ciba Sc Holding Ag Process for producing novel finely divided highly transparent diketopyrrolopyrrole pigments
JP4218999B2 (ja) * 1998-02-19 2009-02-04 富士フイルム株式会社 カラーフィルター用感光性着色組成物
WO2004076457A1 (en) * 2003-02-27 2004-09-10 Mca Technologies Gmbh Solvent-free process for the preparation of pyrrolo (3,4c) pyrrole compounds
US7417154B2 (en) 2003-10-23 2008-08-26 Ciba Specialty Chemicals Corporation Heat-stable diketopyrrolopyrrole pigment mixtures
TWI344976B (en) * 2003-10-27 2011-07-11 Sumitomo Chemical Co Stained sensitization resin
JP2006077087A (ja) * 2004-09-08 2006-03-23 Hitachi Chem Co Ltd 着色組成物、感光性着色樹脂組成物、着色画像形成用感光液、着色画像の製造法、カラーフィルタの製造法及びカラーフィルタ
JP4941043B2 (ja) 2007-03-27 2012-05-30 三菱化学株式会社 着色組成物およびこれを用いた着色パターン欠陥修正方法
JP5258280B2 (ja) 2007-12-18 2013-08-07 富士フイルム株式会社 顔料分散組成物、感光性樹脂組成物、カラーフィルタおよびその製造方法
TWI531623B (zh) 2007-12-26 2016-05-01 東洋油墨Ｓｃ控股股份有限公司 紅色彩色濾光片用顏料組成物、其製造方法、及使用它之著色組成物、及彩色濾光片

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201000571A (en) * 2008-05-28 2010-01-01 Ciba Holding Inc Improved, red colour filter composition
TW201039060A (en) * 2009-03-27 2010-11-01 Toyo Ink Mfg Co Photosensitive coloring composition and color filter

Also Published As

Publication number Publication date
KR101920285B1 (ko) 2018-11-21
TW201233734A (en) 2012-08-16
WO2012102399A1 (ja) 2012-08-02
KR101942407B1 (ko) 2019-01-28
CN103339536A (zh) 2013-10-02
KR20180083965A (ko) 2018-07-23
CN103339536B (zh) 2015-07-22
KR20180135982A (ko) 2018-12-21
KR20140037818A (ko) 2014-03-27
KR101971251B1 (ko) 2019-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI510561B (zh) 彩色濾光片用二酮基吡咯并吡咯系顏料組成物、彩色濾光片用著色組成物及彩色濾光片
TWI494378B (zh) 彩色濾光片用紅色著色組成物及彩色濾光片
JP4492760B1 (ja) カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ
JP4993026B1 (ja) カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ
KR101859710B1 (ko) 칼라 필터용 착색 조성물 및 칼라 필터
WO2011037195A1 (ja) 着色組成物及びカラーフィルタ
JP6136277B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP6031901B2 (ja) 感光性着色組成物、着色膜及びカラーフィルタ
JP6525101B1 (ja) アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着色組成物およびカラーフィルタ
JP6724512B2 (ja) 化合物、該化合物を含む顔料分散剤、着色組成物およびカラーフィルタ
JP2013203868A (ja) ε型フタロシアニン顔料組成物およびその製造方法
JP2012212054A (ja) カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ本発明は、カラー液晶表示装置、及びカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィルタセグメントおよび／またはブラックマトリクスを具備するカラーフィルタに関するものである。
JP5505058B2 (ja) カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2014016593A (ja) カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP5724537B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2017173695A (ja) カラーフィルタ用感光性着色組成物、およびカラーフィルタ
JP6682844B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
JP2013120309A (ja) カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ
JP5381533B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ用感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP5693016B2 (ja) カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2013186146A (ja) カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP6848610B2 (ja) 化合物、該化合物を含む顔料分散剤、着色組成物及びカラーフィルタ
JP2017187539A (ja) カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP6720668B2 (ja) カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ
JP6613843B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ