JP6928755B1 - 顔料分散剤、カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
[一般式(1)中、R1〜R10は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−CF3、−OR11、−SR12、−N(R13)R14、−SO3M、−SO2NHR15、または、−SO2N(R16)R17であり、R11〜R17は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基であり、R1〜R10のうち、少なくとも一つは−SO2NHR15、または、−SO2N(R16)R17である。−SO3Mは、スルホ基またはスルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を表す。]
[一般式(2)、(3)および(5)中、R21〜R24、R27、R28は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、または、炭素数1〜20のアルキル基である。X1〜X4、X7、X8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。置換基を有してもよいフェニル基とは、炭素数1〜20のアルキル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、または炭素数1〜4のアルコキシル基を置換基として有するフェニル基である。ただし、X 1 およびX 2 の少なくとも一方、X 3 およびX 4 の少なくとも一方、X 7 およびX 8 の少なくとも一方は、炭素数3〜20の無置換の直鎖状または分岐状アルキル基、炭素数3〜20のエーテル結合を有する無置換のオキシアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。−SO3Mは、スルホ基またはスルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を表す。]
なお、以下に挙げる「C.I.」とは、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明は、下記一般式(1)で表されるジケトピロロピロール顔料分散剤である。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1〜R10は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−CF3、−OR11、−SR12、−N(R13)R14、−SO3M、−SO2NHR15、または、−SO2N(R16)R17であり、R11〜R17は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基であり、R1〜R10のうち、少なくとも一つは−SO2NHR15、または、−SO2N(R16)R17である。−SO3Mは、スルホ基またはスルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を表す。]
スルホ基と金属塩を形成する金属としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、アルミニウムなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を製造する方法はいくつか挙げられ、特に限定されるものではないが、コハク酸ジエステル合成法により合成したジケトピロロピロール顔料を、発煙硫酸によりスルホン化、さらに、塩素化剤により塩化スルホニルとした後、任意のアミンと反応させてスルホンアミド化することにより合成する方法が最も簡便に合成することができる。
ジケトピロロピロールは、コハク酸ジエステル合成法で製造することができる。すなわち、コハク酸ジエステル1モルに対して下記式(A)で表されるベンゾニトリル化合物2モルを、tert−アミルアルコール等の不活性有機溶剤中で、アルカリ金属又はアルカリ金属アルコキシドの存在下において、80〜110℃の高温で縮合反応を行い、ジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩を生成させ、続いて、このジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩に対して、水、アルコール、酸等を用いてプロトン化することにより、種々のジケトピロロピロール顔料を得ることができる。このとき、プロトン化における温度、水、アルコールまたは酸の種類、比率や量により、得られる一次粒子径の大きさを制御することができる。ジケトピロロピロールの製造方法はこの方法に限定されるものではない。
次に、本発明の顔料組成物について説明する。本発明の顔料組成物は、顔料および本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を含有する。
本発明の顔料組成物は、本発明のジケトピロロピロールが顔料分散剤以外の顔料分散剤を含有することができる。本発明に用いることができる顔料分散剤としては、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の顔料分散剤を用いることができる。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性官能基を有する化合物およびこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に3級アミノ基などの塩基性官能基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性官能基を有する化合物が挙げられる。有機色素としては、例えばジケトピロロピロール系顔料、銅フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、等が挙げられる。
より具体的には、特開昭61−246261号公報、特開昭63−264674号公報、特開平09−272812号公報、特開平10−245501号公報、特開平10−265697号公報、特開平11−199796号公報、特開2001−172520号公報、特開2001−220520号公報、特開2002−201377号公報、特開2003−165922号公報、特開2003−168208号公報、特開2003−171594号公報、特開2004−217842号公報、特開2005−213404号公報、特開2006−291194号公報、特開2007−079094号公報、特開2007−226161号公報、特開2007−314681号公報、特開2007−314785号公報、特開2008−31281号公報、特開2009−57478号公報、WO2009/025325号パンフレット、WO2009/081930号パンフレット、特開2011−162662号公報、WO2011/052617号パンフレット、特開2012−172092号公報、特開2012−208329号公報、特開2012−226110号公報、WO2012/102399号パンフレット、特開2014−5439号公報、WO2016/163351号パンフレット、特開2017−156397号公報、特許第5753266号公報などに記載の公知の顔料分散剤が挙げられ、これらは単独又は2種類以上を混合して用いることができる。なおこれらの文献には、顔料分散剤を誘導体、顔料誘導体、色素誘導体もしくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの官能基を有する化合物は、顔料分散剤と同義である。
本発明の顔料組成物に使用する顔料は微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない場合がある。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
本発明の顔料組成物は、バインダー樹脂および有機溶剤と併用することにより、着色組成物として使用することができる。
本発明の着色組成物は、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記顔料組成物以外の顔料あるいは染料を併用してもよい。
本発明の着色組成物は、樹脂型分散剤を含有することができる。分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシ基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物に用いるバインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、又は浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシ基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシ基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシ基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物は、熱硬化性化合物を含有することができる。熱硬化性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及び/又は樹脂、ベンゾグアナミン化合物及び/又は樹脂、ロジン変性マレイン酸化合物及び/又は樹脂、ロジン変性フマル酸化合物及び/又は樹脂、メラミン化合物及び/又は樹脂、尿素化合物及び/又は樹脂、フェノール化合物及び/又は樹脂、が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明に熱硬化性化合物を用いる場合、耐熱性、耐溶剤性などの観点から、エポキシ化合物が好ましい。エポキシ化合物としては、エポキシ基を有していれば特に制限はなく、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよいが、とくに多官能のエポキシ化合物であることが高い架橋密度の塗膜が得られるために好ましい。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は必須成分として光重合性単量体を含有する。光重合性単量体としては、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を含有する。加えて、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをするチオール化合物を含有することができる。
チオール化合物としては、チオール基を2個以上有する多官能チオール化合物が良く、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオール化合物は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明の本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することができる。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量を基準(100質量%)として、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100質量部に対し、0.01〜15質量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、着色剤[A]を、樹脂などの着色剤担体及び/又は溶剤中に、好ましくは顔料分散剤や樹脂型分散剤などの分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、顔料分散剤、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度及び粘度安定性が良好になる。顔料分散剤と樹脂型分散剤に関しては、前記に説明した通りである。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備する。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントのうち少なくとも1つが、本発明の顔料組成物中から形成されてなるものである。特に、赤色フィルタセグメントが本発明の顔料組成物中から形成されてなるものが好ましい。
カラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
なお、露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、露光を行うこともできる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン16.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート25.0部、メタクリル酸メチル16部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてアゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を行い、重量平均分子量が約12000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。投入したアクリル酸はグリシジルメタクリレート構成単位のエポキシ基末端にエステル結合するので樹脂構造中にカルボキシ基を生じさせない。さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒として、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させた。加えたテトラヒドロ無水フタル酸は無水カルボン酸部位が開裂して生じた2個のカルボキシ基の一方が樹脂構造中の水酸基にエステル結合し、他方がカルボキシ基末端を生じさせる。不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を得た。
冷却管付きセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込み、窒素置換した後、90℃に昇温した。他方、滴下槽1にジメチル−2,2‘−[オキシビス(メチレンビス)]−2−プロピオネート 10.0部、シクロヘキシルメタクリレート 40.1部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート 24.2部、メタクリル酸 24.7部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 2.0部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 80部を混合した。また、滴下槽2に、β−メルカプトプロピオン酸 3.1部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 6部を混合した。反応温度を90℃に保ちながら、滴下槽1及び2から、反応槽に2.5時間かけて等速で滴下を行った。滴下終了後、30分間90℃を保った後、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 0.5部を投入し、更に90℃で30分間、反応を継続した。その後、反応温度を115℃に昇温し、1.5時間反応を継続した。一旦室温まで冷却した後、メタクリル酸グリシジル 24.7部、6−t−ブチル−2,4−キシレノール 0.038部、ジメチルベンジルアミン 0.38部を投入し、酸素濃度7%に調整した窒素・空気混合ガスをバブリングしながら110℃に昇温し、6時間反応を行った。その後、115℃に昇温し2時間反応させ、反応を完結させ、室温まで冷却し樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、アクリル樹脂溶液2を得た。樹脂の重量平均分子量は9000、固形分当たりの酸価は70mgKOH/gであった。
(樹脂型分散剤溶液1の調製)
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、AIBN(2,2'−アゾビスイソブチロニトリル)1.0質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート186質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート27質量部、ブチルメタクリレート27質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート21質量部、ベンジルメタクリレート18質量部及びクミルジチオベンゾエート3.6質量部を仕込んで、30分間窒素置換した。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を60℃に上昇させ、この温度を24時間保持してリビングラジカル重合を行った。次いで、この反応溶液に、AIBN1.0質量部及びジメチルアミノエチルメタクリレート35質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70質量部に溶解させ30分間窒素置換した溶液を添加し、60℃で24時間リビングラジカル重合することによりブロック共重合体の溶液を得た。得られたブロック共重合体溶液に、塩化ベンジル25質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル50質量部を添加し、80℃で2時間反応を行い、固形分濃度を40%に調整することによって、樹脂型分散剤溶液1を得た。樹脂型分散剤1は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド及びジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するAブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート及びベンジルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するBブロックからなる、ブロック共重合体である。プロトンNMR測定の結果、各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド/ジメチルアミノエチルメタクリレート/メチルメタクリレート/ブチルメタクリレート/2−エチルヘキシルメタクリレート/ベンジルメタクリレート=34/4/18/18/14/12(質量比)であった。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6.5部、ピロメリット酸無水物4.0部、ジメチルベンジルアミン0.01部、メトキシプロピルアセテート41.8部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート67部、メタクリル酸5.0部、t−ブチルアクリレート16.0部、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート10.0部、エチルアクリレート2.0部を仕込み、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.10部とメトキシプロピルアセテート60.0部を添加して、10時間反応した。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了し酸価47mgKOH/g、数平均分子量15000のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分40%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシ基を有する樹脂型分散剤溶液2を得た。
特許第5748665号の合成例3を参考にして、下記構造で表される顔料分散剤Aを製造した。
特許第4983061号の製造例6を参考にして、下記構造で表される顔料分散剤Bを製造した。
特開2017−31330号公報製造例2を参考にして、下記構造で表される顔料分散剤Cを製造した。
(赤色顔料組成物(P−1)の調製)
ジケトピロロピロール系赤色顔料(C .I .ピグメントレッド254、BASF社「IrgazinRED L3630」)300部、塩化ナトリウム1500部、およびジエチレングリコール150部の混合物を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所)を使用し、60℃で6時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して290部の赤色顔料組成物P−1を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料(C .I .ピグメントレッド291、CINIC社 Cinilex DPP MT−CF)300部、塩化ナトリウム1500部、およびジエチレングリコール150部の混合物を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所)を使用し、60℃で6時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して290部の赤色顔料組成物P−2を得た。
[実施例1]
(顔料分散剤(2−1)の合成)
102%発煙硫酸300部中に、C.I.ピグメントレッド272(BASF社「Irgazin RED K3800」)30部を室温で仕込んだ。室温で3時間攪拌した後、1500部の冷メチルエチルケトン に30分かけて滴下した。沈殿したジスルホン酸体をろ過し、3000部の氷メチルエチルケトンで洗浄し、80℃で乾燥させジスルホン酸体を得た。N,N−ジメチルホルムアミド100部にジスルホン酸体10部を投入し、塩化チオニルを10部ゆっくりと滴下した。反応溶液を60度に加熱し、6時間攪拌させた。反応液を氷250部と水250部に注入させ、沈殿物をろ過、500部の氷水で3回洗浄し、クロロスルホニルジケトピロロピロールのプレスケーキを得た。N,N−ジメチルホルムアミド300部とプロピルアミン(東京化成工業株式会社製)5.6部中にこのプレスケーキを投入し、3時間攪拌した。この混合液をメタノール1500部中に注入し、
析出物をろ過、メタノール、水で洗浄し、80℃ で乾燥させた。これにより顔料分散剤(2−1)(10.8部) を得た。高速液体クロマトグラフィーにより純度を測定した結果、98%であった。
カラム:Symmetry C18 5micron(日本ウォーターズ株式会社)
溶離液:(A)0.05mol/l CH3COONH4水溶液/DMF=7/1(体積比)
(B)N,N−ジメチルホルムアミド/水= 95/5(体積比)
勾配条件:(A):(B)=80/20(体積比)で5分保持した後、20分かけて(A):(B)=80/20(体積比)から(A):(B)=0/100(体積比)へ変更し、
その後(A):(B)=0/100(体積比)で15分保持する。
流速:0.300ml/分
注入量:5μl
カラム温度:35℃
(顔料分散剤(2−2〜31)、(3−1、2)、(4−1、2)の合成)
C.I.ピグメントレッド272とプロピルアミン5.6部を下記表5記載のジケトピロロピロール顔料とアミンに変更した以外は実施例1と同様の方法により顔料分散剤(2−2〜31)、(3−1、2)、(4−1、2)を得た。
ただし、実施例8、19、20、23、24は参考例である。
(顔料分散剤(5−1)の合成)
102%発煙硫酸300部中に、C.I.ピグメントレッド272(BASF社「Irgazin RED K3800」)30部を室温で仕込んだ。室温で3時間攪拌した後、1500部の冷メチルエチルケトン に30分かけて滴下した。沈殿したジスルホン酸体をろ過し、3000部の氷メチルエチルケトンで洗浄し、80℃で乾燥させジスルホン酸体を得た。N,N−ジメチルホルムアミド100部にジスルホン酸体10部を投入し、塩化チオニルを10部ゆっくりと滴下した。反応溶液を60度に加熱し、6時間攪拌させた。反応液を氷250部と水250部に注入させ、沈殿物をろ過、500部の氷水で3回洗浄し、クロロスルホニルジケトピロロピロールのプレスケーキを得た。水300部とDi(2−ethylhexyl)amine(東京化成工業株式会社製)8.0部にこのプレスケーキを投入し、3時間攪拌した。この混合液をろ過、水で洗浄し、プレスケーキを得た。さらに、このプレスケーキをメタノール300部に入れて3時間撹拌後、混合液をろ過してろ液を回収し、ロータリーエバポレーターにより溶媒を留去した。これにより顔料分散剤(5−1)(12.8部) を得た。
(赤色顔料組成物(P−3)の調製)
ジケトピロロピロール系赤色顔料 C .I .ピグメントレッド254(BASF社「IrgazinRED L3630)270部、顔料分散剤(2−7)30部、塩化ナトリウム1500部、およびジエチレングリコール150部の混合物を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所)を使用し、60℃で6時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して290部の赤色顔料組成物P−3を得た。
(赤色顔料組成物(P−4)の調製)
顔料分散剤(2−7)を顔料分散剤(2−12)に変更した以外は、実施例37と同様の方法により赤色顔料組成物P−4を得た。
(赤色顔料組成物(P−5)の調製)
顔料分散剤(2−7)を顔料分散剤(2−14)に変更した以外は、実施例37と同様の方法により赤色顔料組成物P−5を得た。
(着色組成物(RP−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−1)を作製した。
顔料組成物 (P−1) 10.8部
顔料分散剤 式(2−1) 0.3部
顔料分散剤A 0.3部
顔料分散剤B 0.6部
樹脂型分散剤溶液2 12.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60.0部
(着色組成物(RP−2〜44)の作製)
顔料組成物(P−1)と顔料分散剤(2−1)を表6に記載の顔料組成物と顔料分散剤に変更した以外は着色組成物(RP−1)と同様にして着色組成物(RP−2〜44)を作製した。
ただし、実施例108、119、120、123、124は参考例である。
(着色組成物(RP−45)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−45)を作製した。
顔料組成物 (P−1) 11.0部
顔料分散剤 式(2−14) 0.1部
顔料分散剤A 0.3部
顔料分散剤B 0.6部
樹脂型分散剤溶液2 12.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60.0部
(着色組成物(RP−46)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−46)を作製した。
顔料組成物 (P−1) 10.6部
顔料分散剤 式(2−14) 0.5部
顔料分散剤A 0.3部
顔料分散剤B 0.6部
樹脂型分散剤溶液2 12.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60.0部
(着色組成物(RP−47)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−47)を作製した。
顔料組成物 (P−1) 10.1部
顔料分散剤 式(2−14) 1.0部
顔料分散剤A 0.3部
顔料分散剤B 0.6部
樹脂型分散剤溶液2 12.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60.0部
(着色組成物(RP−48)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−48)を作製した。
顔料組成物 (P−1) 8.1部
顔料分散剤 式(2−14) 3.0部
顔料分散剤A 0.3部
顔料分散剤B 0.6部
樹脂型分散剤溶液2 12.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60.0部
(着色組成物(RP−49)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−49)を作製した。
顔料組成物 (P−1) 10.8部
顔料分散剤 式(2−14) 0.3部
顔料分散剤A 0.3部
顔料分散剤B 0.6部
樹脂型分散剤溶液1 6.0部
樹脂型分散剤溶液2 6.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 55.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 5.0部
(着色組成物(RP−50)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−50)を作製した。
顔料組成物 (P−1) 10.8部
顔料分散剤 式(2−14) 0.2部
顔料分散剤 式(5−1) 0.1部
顔料分散剤A 0.3部
顔料分散剤B 0.6部
樹脂型分散剤溶液2 12.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60.0部
(着色組成物(RP−51)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−51)を作製した。
顔料組成物 (P−1) 10.8部
顔料分散剤 式(2−14) 0.1部
顔料分散剤 式(5−1) 0.2部
顔料分散剤A 0.3部
顔料分散剤B 0.6部
樹脂型分散剤溶液2 12.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60.0部
(着色組成物(RP−52)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−52)を作製した。
顔料組成物 (P−1) 10.8部
顔料分散剤A 0.6部
顔料分散剤B 0.6部
樹脂型分散剤溶液2 12.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60.0部
(着色組成物(RP−53)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−53)を作製した。
顔料組成物 (P−1) 10.6部
顔料分散剤A 0.8部
顔料分散剤B 0.6部
樹脂型分散剤溶液2 12.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60.0部
(着色組成物(RP−54)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−54)を作製した。
顔料組成物 (P−1) 10.8部
顔料分散剤B 0.6部
顔料分散剤C 0.6部
樹脂型分散剤溶液2 12.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60.0部
(着色組成物(RP−55)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−55)を作製した。
顔料組成物 (P−2) 10.8部
顔料分散剤A 0.6部
顔料分散剤B 0.6部
樹脂型分散剤溶液2 12.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 60.0部
(コントラスト測定基板の作製)
着色組成物(RP−1〜55)を、100mm×100mm 、1.1mm厚のガラス基板上に、C光源においてx=0.660になるような膜厚に塗布し、乾燥した。さらに、230℃で60分加熱することで赤色塗膜を得た。
塗膜のコントラスト比の測定法について説明する。液晶ディスプレー用バックライトユ ニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物 の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しか し、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子に よる散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光 板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
コントラスト比を下記の4段階で評価した。
◎:5500以上(極めて良好)
○:4500以上、5500未満(良好)
△:3500以上、4500未満(不良)
×:3500未満(極めて不良)
(初期粘度、経時増粘率の測定)
着色組成物の粘度は、着色組成物調整当日に、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。そして、着色組成物調整当日から数えて7日間40℃で静置したものについて、25℃にサンプル温度を戻した後に、上記粘度測定法に従い、経時粘度を測定し、下式から経時増粘率を求めた。
経時増粘率=(経時粘度)/(初期粘度)×100(%)
粘度安定性に関しては、経時増粘率により評価を行った。経時増粘率は80%以上120%未満であれば実用上耐えうる。この範囲を超え減粘又は増粘してしまうと、着色組成物をガラス基板に塗工するときに、同一の塗工条件で塗布することが出来ず、生産性に問題が出てきてしまう。より好ましくは、90%以上110%未満の範囲である。
○:経時増粘率90%以上110%未満
△:経時増粘率80%以上90%未満、または110%以上120%未満
×:経時増粘率80%未満、または120%以上
(着色組成物(RP−56)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを 用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(RP−56)を作製した。
アントラキノン顔料(シニック社製「シニレックスレッド SR3C」)12.0部
樹脂型分散剤溶液1 6.0部
樹脂型分散剤溶液2 6.0部
アクリル樹脂溶液2 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 55.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 5.0部
[実施例201]
(感光性着色組成物(RR−1)の製造)
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過して赤色の感光性着色組成物(RR−1)を得た。
着色組成物(RP−1) 16.28部
顔料分散体(RP−56) 33.72部
アクリル樹脂溶液1 3.60部
エポキシ化合物(ダイセル製「EHPE−3150」) 0.16部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) 1.10部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM350」) 1.45部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアーOXE02」) 0.15部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー369」) 0.30部
増感剤(日本化薬社製「KAYACURE DETX−S」) 0.05部
チオール化合物(ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート) 0.20部
レべリング剤(ビックケミー社製「BYK−330」) 0.05部
酸化防止剤(BASF社製「IRGANOX1010」) 0.10部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 32.84部
3−エトキシプロピオン酸エチル 10.00部
(感光性着色組成物(RR−2〜55)の作製)
着色組成物(RP−1)を着色組成物(RP−2〜55)に変更し、さらに、実施例201と同じ色度になるように着色組成物(RP−2〜55)と着色組成物(RP−56)の比率を調整した以外は、実施例201と同様にして感光性着色組成物(RR−2〜55)を作製した。
ただし、実施例208、219、220、223、224は参考例である。
得られた感光性着色組成物について下記方法で評価した。結果を表8に示す。
(明度の評価)
感光性着色組成物(RR−1〜55)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、クリーンオーブン中70℃で15分間加温して溶剤を除去し塗膜を得た。続いて超高圧水銀ランプを用いて、積算光量100mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついでクリーンオーブン中230℃で30分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の明度Y(C)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い測定した。尚、赤色塗膜基板は230℃での熱処理後で、C光源で(x=0.660、y=0.324)の色度に合わせた。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム1.5質量%炭酸水素ナトリウム0.5質量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)8.0質量%及び水90質量%からなるものを用いた。明度の評価は下記の3段階で評価した。
◎:18.5以上(極めて良好)
○:18.3以上、18.5未満(良好)
△:18.1以上、18.3未満(不良)
×:18.1未満(極めて不良)
明度評価で使用した基板を使用して、コントラスト比測定を実施した。コントラスト比の評価は下記の4段階で評価した。
◎:6500以上(極めて良好)
○:5500以上、6500未満(良好)
△:4500以上、5500未満(不良)
×:4500未満(極めて不良)
感光性着色組成物(RR−1〜55)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、クリーンオーブン中70℃で15分間加温して溶剤を除去し塗膜を得た。続いて超高圧水銀ランプを用いて、積算光量100mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。続けて230℃で60分間の加熱処理行った後、さらに240℃で60分間、280℃で60分間の加熱処理を行った。加熱処理後の基板の塗膜表面を光学顕微鏡にて観察し、結晶析出有無を下記基準に従って判定した。
◎ ・・・230℃60分間加熱処理後、さらなる240℃60分間加熱処理後、
およびさらなる280℃60分間加熱処理でも結晶析出なし
○ ・・・230℃60分間加熱処理後、およびさらなる240℃60分間加熱処理でも 結晶析出ないが、さらなる280℃60分間加熱処理で結晶析出あり
△ ・・・230℃60分間加熱処理後では結晶析出ないが、さらなる240℃60分間
加熱処理で結晶析出あり
× ・・・230℃60分間加熱処理後で結晶析出あり
感光性着色組成物(RR−1〜55)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、クリーンオーブン中70℃で15分間加温して溶剤を除去し乾燥塗膜を得た。この時、乾燥塗膜が2.5μmになるように塗布した。続いて、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量100mJ/cm2で100μm幅(ピッチ200μm)ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、ストライプ状の塗膜基板を得た。ついでクリーンオーブン中230℃で30分間加熱処理を行った。ここで、C光源での色度(L*(1),a*(1),b*(1))を測定した後、NMP(N−メチルピロリドン)に40℃で30分間浸漬し、さらにC光源での色度(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。NMP浸漬前後の色度値を用いて、下記計算式により、色差ΔE*abを算出し、塗膜の耐溶剤性を、下記の4段階で評価した。
計算式:ΔE*ab=[[L*(2)−L*(1)]2+[a*(2)−a*(1)]2+[b*(2)−b*(1)]2]1/2
◎:ΔE*abが0.7未満(極めて良好)
○:ΔE*abが0.7以上、1.0未満(良好)
△:ΔE*abが1.0以上、3.0未満(普通)
×:ΔE*abが3.0以上(不良)
感光性着色組成物(RR−1〜55)を、ガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.4μmの塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1,000J/m2の露光量で露光した。アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に230℃で20分間ポストベークを行うことにより、基板上に赤色のストライプ状画素を形成した。続いて赤色のストライプ状画素から8μmだけ離れたガラス基板上の520nmの透過率を測定した(T1)。さらにアクリル樹脂溶液2を、この基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。更に230℃で20分間ポストベークを行った。続いて赤色のストライプ状画素から8μmだけ離れたガラス基板上の520nmの透過率を測定した(T2)。T1とT2の差分をΔT(%)として下記の3段階で評価した。ΔT値が小さい程、隣接した他色フィルタセグメントへの色移りによる輝度の低下が少なく、移染性が抑制されていると言える。
○:ΔTが0.9%未満(良好)
△:ΔTが0.9%以上、3.0%未満(普通)
×:ΔTが3.0%以上(不良)
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物(RR−14)を使用した。
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、緑色着色組成物(GP−100)を作製した。
緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン58) 8.6部
黄色顔料(C.I.ピグメントイエロー138) 3.4部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) 3.0部
アクリル樹脂溶液1 25.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物(GR−1)を作製した。
緑色着色組成物(GP−1) 42.0部
アクリル樹脂溶液1 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) 2.8部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物(BP−1)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメント ブルー 15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメント バイオレット 23) 4.8部
樹脂型分散剤(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物(BR−1)を作製した。
青色着色組成物(BP−1) 34.0部
アクリル樹脂溶液2 15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) 3.3部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.1部
Claims (6)
- 下記一般式(2)、(3)または(5)で表されるジケトピロロピロール顔料分散剤。
一般式(2)
一般式(3)
一般式(5)
[一般式(2)、(3)および(5)中、R21〜R24、R27、R28は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、または、炭素数1〜20のアルキル基である。X1〜X4、X7、X8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。置換基を有してもよいフェニル基とは、炭素数1〜20のアルキル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、または炭素数1〜4のアルコキシル基を置換基として有するフェニル基である。ただし、X 1 およびX 2 の少なくとも一方、X 3 およびX 4 の少なくとも一方、X 7 およびX 8 の少なくとも一方は、炭素数3〜20の無置換の直鎖状または分岐状アルキル基、炭素数3〜20のエーテル結合を有する無置換のオキシアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。−SO3Mは、スルホ基またはスルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を表す。] - 顔料と、請求項1記載のジケトピロロピロール顔料分散剤とを含有することを特徴とする顔料組成物。
- 顔料がジケトピロロピロール系赤色顔料を含有することを特徴とする請求項2記載の顔料組成物。
- 請求項2または3記載の顔料組成物と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有することを特徴とする着色組成物。
- さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項4記載の着色組成物。
- 請求項4または5記載の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。
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