CN113388264A - 二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂、颜料组合物、着色组合物及彩色滤光片 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供一种高明度且高对比度的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂、颜料组合物、着色组合物及彩色滤光片，通过加热工序也不会引起二酮基吡咯并吡咯系颜料的结晶析出。所述课题可通过下述通式(1)所表示的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂及颜料组合物来解决。通式(1)

Description

二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂、颜料组合物、着色组合物及彩 色滤光片
技术领域
本发明涉及一种用于制造彩色液晶显示装置及彩色摄像管元件等中所使用的彩色滤光片的彩色滤光片用颜料组合物、着色组合物及使用其而形成的彩色滤光片。
背景技术
液晶显示装置为被两片偏光板夹持的液晶层控制通过第1片偏光板的光的偏光程度来控制通过第2片偏光板的光量而进行显示的显示装置，且使用扭转向列(TwistedNematic，TN)型液晶的类型成为主流。通过在所述两片偏光板之间设置彩色滤光片而可实现彩色显示，近年来用于电视机或个人计算机监视器等中，因此对于彩色滤光片而言，对高明度化、高对比度化、高颜色再现性的要求提高。
彩色滤光片包含：在玻璃等透明基板的表面上将两种以上的色相不同的微细的带(条纹(strip))状的滤光段(filter segment)平行或交叉配置而成的滤光片；或者以纵横一定的排列配置微细的滤光段而成的滤光片。通常而言，大多由红色、绿色及蓝色这三色的滤光段形成，这些各段微细至数微米～数百微米，而且每一色相以规定排列整齐地配置。
通常而言，在彩色液晶显示装置中，在彩色滤光片上通过蒸镀或溅射而形成用以驱动液晶的透明电极，进而在透明电极上形成用以使液晶在一定方向上取向的取向膜。为了充分获得这些透明电极及取向膜的性能，在形成彩色滤光片的制造工序中，需要通常为200℃以上、优选为230℃以上的高温处理。因此，目前，关于彩色滤光片，将耐光性、耐热性优异的颜料作为着色剂的被称为颜料分散法的方法成为主流。
在颜料分散法中，红色滤光段中通常单独或组合使用二酮基吡咯并吡咯系颜料、蒽醌系颜料、苝系颜料或双偶氮系颜料等耐光性及耐热性优异的颜料作为着色剂。
作为二酮基吡咯并吡咯系颜料的C.I.颜料红(pigment red)254或C.I.颜料红291是明度特别优异的颜料，但近年来对于彩色滤光片的高对比度化的期望也强烈，因此，需要将二酮基吡咯并吡咯系颜料的一次粒子径尽可能微细化。但是，经微细化的二酮基吡咯并吡咯系颜料通过其分子间氢键而具有容易结晶生长的性质，因此有如下问题：在形成彩色滤光片时的加热工序中引起结晶化而产生异物。
在专利文献1中公开有一种可抑制二酮基吡咯并吡咯系颜料的结晶化的二酮基吡咯并吡咯颜料衍生物，但由颜料衍生物所致的明度降低大且粘度稳定性或耐溶剂性等也是课题，要求进一步的改善。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2017-31330号公报
发明内容
[发明所要解决的问题]
本发明所欲解决的课题在于提供一种高明度且高对比度，通过加热工序也不会引起二酮基吡咯并吡咯系颜料的结晶析出的彩色滤光片用颜料组合物、着色组合物及使用其的彩色滤光片。
[解决问题的技术手段]
本发明人们反复努力研究，结果发现通过使用特定的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂而可获得高明度、高对比度且由加热工序所致的结晶析出得到抑制的彩色滤光片，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂，其由下述通式(1)表示。
通式(1)
[化5]
Figure BDA0002954307560000021
[通式(1)中，R1～R10分别独立地为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、碳数1～20的烷基、可具有取代基的苯基、-CF3、-OR11、-SR12、-N(R13)R14、-SO3M、-SO2NHR15或-SO2N(R16)R17，R11～R17分别独立地为碳数1～20的可具有取代基的烷基、可具有取代基的苯基或可具有取代基的芳烷基，R1～R10中，至少一个为-SO2NHR15或-SO2N(R16)R17；-SO3M表示磺基或者磺基的金属盐或烷基铵盐]
另外，本发明涉及所述二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂，其由下述通式(2)、通式(3)或通式(5)表示。
通式(2)
[化6]
Figure BDA0002954307560000031
通式(3)
[化7]
Figure BDA0002954307560000032
通式(5)
[化8]
Figure BDA0002954307560000033
[通式(2)、通式(3)及通式(5)中，R21～R24、R27、R28分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、氰基、碳数1～20的烷基或苯基；X1～X4、X7、X8分别独立地为氢原子、碳数1～20的可具有取代基的烷基、可具有取代基的苯基或可具有取代基的芳烷基；其中，X1及X2不会同时成为氢原子，X3及X4不会同时成为氢原子，X7及X8不会同时成为氢原子；-SO3M表示磺基或者磺基的金属盐或烷基铵盐]
另外，本发明涉及一种颜料组合物，其中，含有颜料及所述二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂。
另外，本发明涉及一种颜料组合物，其中，颜料含有二酮基吡咯并吡咯系红色颜料。
另外，本发明涉及一种着色组合物，其中，含有所述颜料组合物、粘合剂树脂及有机溶剂。
另外，本发明涉及一种着色组合物，其中，还含有光聚合性单量体和/或光聚合引发剂。
另外，本发明涉及一种彩色滤光片，其中，包括由所述着色组合物形成的滤光段。
[发明的效果]
根据本发明，可提供一种高明度且高对比度，通过加热工序也不会引起二酮基吡咯并吡咯系颜料的结晶析出的彩色滤光片用颜料组合物、着色组合物及使用其的彩色滤光片。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
再者，所谓以下所列举的“C.I.”，是指染料索引(Colour Index，C.I.)。
(二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂)
本发明为下述通式(1)所表示的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂。
通式(1)
[化9]
Figure BDA0002954307560000041
[通式(1)中，R1～R10分别独立地为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、碳数1～20的烷基、可具有取代基的苯基、-CF3、-OR11、-SR12、-N(R13)R14、-SO3M、-SO2NHR15或-SO2N(R16)R17，R11～R17分别独立地为碳数1～20的可具有取代基的烷基、可具有取代基的苯基或可具有取代基的芳烷基，R1～R10中，至少一个为-SO2NHR15或-SO2N(R16)R17；-SO3M表示磺基或者磺基的金属盐或烷基铵盐]
作为所述碳数1～20的可具有取代基的烷基，有未经取代或具有醚键的氧亚烷基等，可为直链状，也可为分支状，具体而言，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、1,5-二甲基己基、1,6-二甲基庚基、2-乙基己基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、3-乙氧基丙基、聚氧乙烯基等，但并不限定于这些。另外，就结晶析出抑制与合成容易度的观点而言，优选为碳数3～20，更优选为碳数4～18。
作为所述可具有取代基的苯基，可列举具有碳数1～20的烷基、三氟甲基、卤素原子、硝基、氰基、氨甲酰基、氨磺酰基(sulfamoyl)、碳数1～4的烷氧基等取代基的苯基。更具体而言，可列举苯基、对甲基苯基、4-叔丁基苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、3-氨甲酰基苯基等，但并不限定于这些。
作为所述可具有取代基的芳烷基，具体而言，可列举苄基、4-甲基苄基、4-叔丁基苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2,4-二氯苄基等，但并不限定于这些。
作为在所述-SO3M中与磺基形成金属盐的金属，可列举钠、钾、镁、钙、锰、铁、钴、镍、铜、锌、银、铝等，但并不限定于这些。
作为在所述-SO3M中与磺基形成烷基铵盐的胺，可列举二甲胺、三甲胺、二乙胺、三乙胺、羟基乙胺、二羟基乙胺、2-乙基己胺、N,N-二甲基氨基丙胺、N,N-二乙基氨基丙胺、N,N-二丁基氨基丙胺等低级胺；月桂胺、油胺、棕榈胺、硬脂胺、二甲基月桂胺等具有碳数2以上的烷基的长链烷基胺；月桂基铵、硬脂基铵、月桂基三甲基铵、二月桂基二甲基铵、硬脂基三甲基铵、二硬脂基二甲基铵等具有碳数12以上的烷基的长链烷基四级铵离子，但并不限定于这些。
另外，作为本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂，就色相或对比度、合成容易度的观点而言，优选为下述通式(2)～通式(5)所表示的结构，特别优选为通式(2)、通式(3)或通式(5)所表示的结构。
通式(2)
[化10]
Figure BDA0002954307560000051
通式(3)
[化11]
Figure BDA0002954307560000052
通式(4)
[化12]
Figure BDA0002954307560000061
通式(5)
[化13]
Figure BDA0002954307560000062
[通式(2)～通式(5)中，R21～R28分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、氰基、碳数1～20的烷基或苯基；X1～X8分别独立地为氢原子、碳数1～20的可具有取代基的烷基、可具有取代基的苯基或可具有取代基的芳烷基；其中，X1及X2不会同时成为氢原子，X3及X4不会同时成为氢原子，X5及X6不会同时成为氢原子，X7及X8不会同时成为氢原子；-SO3M表示磺基或者磺基的金属盐或烷基铵盐]
就结晶抑制效果的观点而言，X1～X8优选为碳数3以上的可具有取代基的烷基、可具有取代基的苯基或可具有取代基的芳烷基，特别优选为碳数4以上的可具有取代基的烷基，进而优选为分支烷基。
以下列举可用于本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂的具体例，但并不限定于这些。
通式(2)
[化14]
Figure BDA0002954307560000063
将通式(2)中的R21、R22、X1及X2的具体例示于表1中。
[表1]
表1
Figure BDA0002954307560000081
[表1](续)
表1续
Figure BDA0002954307560000091
通式(3)
[化15]
Figure BDA0002954307560000092
将通式(3)中的R23、R24、X3及X4的具体例示于表2中。
[表2]
表2
颜料分散剂 R<sub>23</sub> R<sub>24</sub> X<sub>3</sub> X<sub>4</sub>
(3-1) -CN -CN -(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>3</sub> -(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>3</sub>
(3-2) -CN -CN -(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub> -(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>
通式(4)
[化16]
Figure BDA0002954307560000101
将通式(4)中的R25、R26、X5及X6的具体例示于表3中。
[表3]
表3
颜料分散剂 R<sub>25</sub> R<sub>26</sub> X<sub>5</sub> X<sub>6</sub>
(4-1) CF<sub>3</sub> CF<sub>3</sub> -CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> -CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>
(4-2) F F -(CH<sub>2</sub>)<sub>9</sub>CH<sub>3</sub> -(CH<sub>2</sub>)<sub>9</sub>CH<sub>3</sub>
将通式(5)中的R27、R28、X7、X8及-SO3M的具体例示于表4中。
通式(5)
[化17]
Figure BDA0002954307560000102
[表4]
表4
Figure BDA0002954307560000103
就明度、对比度及结晶析出的抑制效果的观点而言，所述结构中，特别优选为(2-5～2-7、2-10～2-14、2-27、2-28)、(3-1、3-2)、(5-1)、(5-2)等。
(二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂的制造方法)
关于制造本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂的方法，列举若干个，并无特别限定，但通过如下方式来合成的方法可最简便地合成：利用发烟硫酸将通过琥珀酸二酯合成法而合成的二酮基吡咯并吡咯颜料磺化，进而利用氯化剂制成磺酰氯，然后与任意胺反应而进行磺酰胺化。
(二酮基吡咯并吡咯的制造方法)
二酮基吡咯并吡咯可利用琥珀酸二酯合成法来制造。即，使琥珀酸二酯1摩尔与下述式(A)所表示的苄腈(benzonitrile)化合物2摩尔在叔戊醇等惰性有机溶剂中、在碱金属或碱金属醇盐的存在下、在80℃～110℃的高温下进行缩合反应，生成二酮基吡咯并吡咯化合物的碱金属盐，继而，针对所述二酮基吡咯并吡咯化合物的碱金属盐，使用水、醇、酸等进行质子化，由此可获得各种二酮基吡咯并吡咯颜料。此时，可通过质子化中的温度、水、醇或酸的种类、比率或量来控制所获得的一次粒子径的大小。二酮基吡咯并吡咯的制造方法并不限定于所述方法。
通式(A)
[化18]
Figure BDA0002954307560000111
[通式(A)中，R31～R35分别独立地为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、碳数1～20的烷基、可具有取代基的苯基、-CF3、-OR11、-SR12、-N(R13)R14、-SO3M、-SO2NHR15或-SO2N(R16)R17，R11～R17分别独立地为碳数1～20的可具有取代基的烷基、可具有取代基的苯基或可具有取代基的芳烷基，R1～R10中，至少一个为-SO2NHR15或-SO2N(R16)R17；-SO3M表示磺基或者磺基的金属盐或烷基铵盐]
另外，在琥珀酸二酯合成法中，也可使用至少两种结构性不同的苄腈化合物来制造混合存在有多种结构的二酮基吡咯并吡咯。
二酮基吡咯并吡咯可通过与发烟硫酸反应而磺化。在本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂中，相对于二酮基吡咯并吡咯一分子，磺酸基可为1等量，也可为2等量，还可混合存在。
经磺化的二酮基吡咯并吡咯通过使用亚硫酰氯等氯化剂进行磺酰氯化，可容易与一级胺或二级胺反应而磺酰胺化。
作为用于制造本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂的胺，可列举甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、辛胺、癸胺、十二烷胺、十六烷胺、十八烷胺、二甲胺、N-乙基异丙胺、N-甲基丁胺、N-甲基异丁胺、N-丁基乙胺、N-叔丁基乙胺、二异丙胺、二丙胺、N-仲丁基丙胺、二丁胺、二-仲丁胺、二异丁胺、N-异丁基-仲丁胺、二戊胺、二异戊胺、二己胺、二(2-乙基己基)胺、二辛胺、N-甲基十八烷胺、二癸胺、二烯丙胺、N-乙基-1,2-二甲基丙胺、N-甲基己胺、二油胺、二硬脂胺、苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、4-乙基苯胺、4-丙基苯胺、4-丁基苯胺、4-戊基苯胺、4-癸基苯胺、3,4-二甲基苯胺、双(4-叔丁基苯基)胺等，但并不限定于这些。
＜颜料组合物＞
继而，对本发明的颜料组合物进行说明。本发明的颜料组合物含有颜料及本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂。
作为颜料组合物中所含的颜料，可使用通常市售的各种有机颜料或无机颜料。
作为有机颜料，例如可列举：偶氮系、蒽嵌蒽醌(anthanthrone)系、蒽嘧啶(anthrapyrimidine)系、蒽醌系、异吲哚啉酮(isoindolinone)系、异吲哚啉系、阴丹酮(indanthrone)系、喹吖啶酮(quinacridone)系、喹酞酮(quinophthalone)系、二噁嗪系、二酮基吡咯并吡咯系、噻嗪靛蓝系、硫靛蓝系、皮蒽酮(pyranthrone)系、酞菁系、黄蒽酮(flavanthrone)系、紫环酮(perinone)系、苝系、苯并咪唑酮系等有机颜料。另外，作为无机颜料，例如可列举：碳黑、氧化钛、铬黄、镉黄、镉红、氧化铁红、铁黑、锌白、普鲁士蓝、群青蓝等。这些颜料也可并用。
二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂若用于具有与其相同或类似的化学结构的颜料中，则可有效地提高非集合性、非结晶性、流动性等。另外，在色相方面，优选为用于黄色～红色的颜料中，更优选为用于橙色～红色的颜料中。
特别是，二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂优选为用于二酮基吡咯并吡咯系红色颜料、喹吖啶酮系红色颜料、噻嗪靛蓝系红色颜料、蒽醌系红色颜料、偶氮系红色颜料所代表的红色系统的颜料中，其中，特别优选为二酮基吡咯并吡咯系红色颜料。
相对于颜料100重量份，颜料组合物中所含的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂的量优选为0.1重量份～30重量份，更优选为1重量份～20重量份。在二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂的含量少于0.1重量份的情况下，难以获得所添加的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂的效果，在多于30重量份的情况下，二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂对于色相的影响大，有时产生明度降低。
关于颜料组合物，即便仅混合颜料粉末与二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂的粉末来制备，也可获得充分的分散效果，但也可通过如下方法来获得颜料组合物：使用溶解器、高速混合机、均质混合机、捏合机、辊磨机、磨碎机(attritor)、砂磨机、各种粉碎机等来机械性混合颜料粉末与颜料分散剂的粉末的方法；向颜料基于水或有机溶媒所得的悬浮液体系中添加包含颜料分散剂的溶液，使颜料分散剂沉积于颜料表面的方法；在硫酸等具有强溶解力的溶媒中共溶解有机颜料与颜料分散剂，并利用水等不良溶媒进行共沉淀的方法等。
(其他颜料分散剂)
本发明的颜料组合物可含有本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂以外的颜料分散剂。作为可用于本发明的颜料分散剂，可使用在有机色素残基中具有酸性基、碱性基、中性基等的已知的颜料分散剂。例如可列举具有磺基、羧基、磷酸基等酸性官能基的化合物及它们的胺盐、或具有磺酰胺基或在末端具有三级氨基等碱性官能基的化合物、具有苯基或邻苯二甲酰亚胺烷基等中性官能基的化合物。作为有机色素，例如可列举：二酮基吡咯并吡咯系颜料；铜酞菁、锌酞菁、铝酞菁、卤化铜酞菁、卤化锌酞菁、卤化铝酞菁、无金属酞菁等酞菁系颜料；氨基蒽醌、二氨基二蒽醌、蒽嘧啶、黄蒽酮、蒽嵌蒽醌、阴丹酮、皮蒽酮、紫蒽酮(violanthrone)等蒽醌系颜料；喹吖啶酮系颜料；二噁嗪系颜料；紫环酮(perinone)系颜料；苝系颜料；噻嗪靛蓝系颜料；三嗪系颜料；苯并咪唑酮系颜料；苯并异吲哚等吲哚系颜料；异吲哚啉系颜料；异吲哚啉酮系颜料；喹酞酮系颜料；萘酚系颜料；还原(threne)系颜料；金属络合物系颜料；偶氮、双偶氮、聚偶氮等偶氮系颜料等。
更具体而言，可列举日本专利特开昭61-246261号公报、日本专利特开昭63-264674号公报、日本专利特开平09-272812号公报、日本专利特开平10-245501号公报、日本专利特开平10-265697号公报、日本专利特开平11-199796号公报、日本专利特开2001-172520号公报、日本专利特开2001-220520号公报、日本专利特开2002-201377号公报、日本专利特开2003-165922号公报、日本专利特开2003-168208号公报、日本专利特开2003-171594号公报、日本专利特开2004-217842号公报、日本专利特开2005-213404号公报、日本专利特开2006-291194号公报、日本专利特开2007-079094号公报、日本专利特开2007-226161号公报、日本专利特开2007-314681号公报、日本专利特开2007-314785号公报、日本专利特开2008-31281号公报、日本专利特开2009-57478号公报、WO2009/025325号手册、WO2009/081930号手册、日本专利特开2011-162662号公报、WO2011/052617号手册、日本专利特开2012-172092号公报、日本专利特开2012-208329号公报、日本专利特开2012-226110号公报、WO2012/102399号手册、日本专利特开2014-5439号公报、WO2016/163351号手册、日本专利特开2017-156397号公报、日本专利第5753266号公报等中记载的已知的颜料分散剂，这些可单独使用或混合使用两种以上。再者，在这些文献中，存在将颜料分散剂记载为衍生物、颜料衍生物、色素衍生物或仅记载为化合物等的情况，但所述在有机色素残基中具有酸性基、碱性基、中性基等官能基的化合物与颜料分散剂为相同含义。
在将颜料分散剂用于本发明的情况下，就色相或对比度比的观点而言，优选为源自作为有机色素残基的二酮基吡咯并吡咯系颜料、蒽醌系颜料、喹酞酮系颜料或偶氮系颜料者。
(颜料的微细化)
本发明的颜料组合物中所使用的颜料优选为进行微细化而使用。微细化方法并无特别限定，例如可使用湿式磨碎、干式磨碎、溶解析出法的任一种，如本发明中所例示那样可利用作为湿式磨碎的一种的捏合机法来进行盐磨(salt milling)处理等而加以微细化。颜料的通过穿透式电子显微镜(Transmission Electron Microscope，TEM)而求出的平均一次粒子径优选为5nm～90nm的范围。存在如下情况：若小于5nm，则在有机溶剂中难以分散，若大于90nm，则无法获得充分的对比度比。就此种理由而言，更优选的平均一次粒子径为10nm～70nm的范围。
所谓盐磨处理为如下处理：使用捏合机(kneader)、双辊磨机(two-rod rollmill)、三辊磨机(three-rod roll mill)、球磨机(ball mill)、磨碎机、砂磨机、行星式混合机等批次式或连续式混炼机，将颜料、水溶性无机盐及水溶性有机溶剂的混合物一边加热一边机械性混炼，然后通过水洗而去除水溶性无机盐与水溶性有机溶剂。水溶性无机盐作为破碎助剂发挥作用，盐磨时利用无机盐的硬度的高度而使颜料破碎。通过使对颜料进行盐磨处理时的条件最佳化，可获得一次粒子径非常微细、而且分布的范围狭窄、具有尖锐的粒度分布的颜料。
作为水溶性无机盐，可使用氯化钠、氯化钾、硫酸钠等，就价格的方面而言，优选为使用氯化钠(食盐)。就处理效率与生产效率这两方面而言，相对于颜料100质量份，水溶性无机盐优选为使用50质量份～2000质量份，最优选为使用300质量份～1000质量份。
水溶性有机溶剂发挥使颜料及水溶性无机盐湿润的作用，若为溶解(混合)于水中且实质上不溶解所使用的无机盐的有机溶剂，则并无特别限定。其中，由于盐磨时温度上升，成为溶剂容易蒸发的状态，因此就安全性的方面而言，优选为沸点120℃以上的高沸点溶剂。例如可使用：2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、液状的聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、液状的聚丙二醇等。相对于颜料100质量份，水溶性有机溶剂优选为使用5质量份～1000质量份，最优选为使用50质量份～500质量份。
在进行盐磨处理时，为了提高混炼效率，也可添加本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂或/和颜料分散剂，对于颜料的微细化及整粒化而言非常有效。二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂或/和颜料分散剂的使用量优选为不对色调造成影响的程度，即，相对于颜料100质量％而为5质量％～40质量％的范围。
另外，在进行盐磨处理时，视需要也可添加树脂。所使用的树脂的种类并无特别限定，可使用天然树脂、改性天然树脂、合成树脂、经天然树脂改性的合成树脂等。所使用的树脂优选为在室温下为固体且为水不溶性，且进而优选为可在所述有机溶剂中溶解一部分。相对于颜料100质量份，树脂的使用量优选为5质量份～200质量份的范围。
(着色组合物)
本发明的颜料组合物通过与粘合剂树脂及有机溶剂并用，可用作着色组合物。
(其他着色剂)
为了调整色度等，本发明的着色组合物也可在不损及本发明的效果的范围内并用所述颜料组合物以外的颜料或染料。
例如，可列举：C.I.颜料红(pigment red)7、14、41、48：1、48：2、48：3、48：4、57：1、81、81：1、81：2、81：3、81：4、122、146、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、242、246、254、255、264、270、272、273、274、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287或291等红色颜料。作为红色染料，可列举：氧杂蒽系、偶氮系(吡啶酮系、巴比妥酸(barbituric acid)系、金属络合物系等)、双偶氮系、蒽醌系等。具体而言，可列举：C.I.酸性红(acid red)52、87、92、289、338等氧杂蒽系酸性染料的成盐化合物等。
另外，可并用C.I.颜料橙(pigment orange)43、71或73等橙色颜料和/或C.I.颜料黄(pigment yellow)1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37：1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、221或231等黄色颜料。另外，作为橙色染料和/或黄色染料，可列举：喹啉系、偶氮系(吡啶酮系、巴比妥酸系、金属络合物系等)、双偶氮系、次甲基系等。
所并用的着色剂中优选的着色剂可列举：C.I.颜料红177、254、242、291、C.I.颜料黄139、150、185。
在并用二酮基吡咯并吡咯系颜料组合物以外的着色剂的情况下，着色剂总量中(100质量％)，本发明的二酮基吡咯并吡咯系颜料组合物优选为40质量％～100质量％的范围。更优选为60质量％～100质量％的范围。在本发明的二酮基吡咯并吡咯系颜料组合物为40质量％以下的情况下，无法充分发挥明度与对比度比的优异效果。
＜树脂型分散剂＞
本发明的着色组合物可含有树脂型分散剂。分散剂包括具有吸附于添加着色剂的性质的着色剂亲和性部位、及与着色剂载体具有相容性的部位，并发挥吸附于添加着色剂而使在着色剂载体中的分散稳定化的作用。作为树脂型分散剂，具体而言，可使用聚氨基甲酸酯、聚丙烯酸酯等多羧酸酯；不饱和聚酰胺、多羧酸、多羧酸(部分)胺盐、多羧酸铵盐、多羧酸烷基胺盐、聚硅氧烷、长链聚氨基酰胺磷酸盐、含有羟基的多羧酸酯或它们的改性物；通过聚(低级亚烷基亚胺)与具有游离的羧基的聚酯的反应而形成的酰胺或其盐等油性分散剂；(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等水溶性树脂或水溶性高分子化合物；聚酯系、改性聚丙烯酸酯系、环氧乙烷/环氧丙烷加成化合物、磷酸酯系等，这些可单独使用或混合使用两种以上，但未必限定于这些。
所述树脂型分散剂中，就以少量的添加量而使分散体的粘度变低且显示出高对比度比的理由而言，众所周知有含有氮原子的接枝共聚物；或在侧链具有三级氨基、四级铵碱、含有含氮杂环等的官能基的含有氮原子的丙烯酸系嵌段共聚物及氨基甲酸酯系高分子分散剂等。
当在本发明中并用树脂型分散剂时，优选为具有酸性取代基的树脂型分散剂，其中，具有芳香族羧基的树脂型分散剂的防止分散后的着色剂的再凝聚的效果特别大，因此特别优选。作为具有芳香族羧基的树脂型分散剂，可列举WO2008/007776号公报、日本专利特开2008-029901号公报、日本专利特开2009-155406号公报、日本专利特开2009-155406号公报、日本专利特开2010-185934号公报、日本专利特开2011-157416号公报中记载的树脂型分散剂，但并不限定于这些。
相对于着色剂总量，树脂型分散剂优选为使用5质量份～200质量份左右，就成膜性的观点而言，更优选为使用5质量份～100质量份左右。
＜粘合剂树脂＞
本发明的着色组合物中所使用的粘合剂树脂使着色剂分散、染色或浸透，且可列举热塑性树脂等。另外，在以碱显影型着色抗蚀剂材的形态使用的情况下，优选为使用将含有酸性基的乙烯性不饱和单量体共聚而成的碱可溶性乙烯系树脂。另外，为了进一步提高光感度，也可使用具有乙烯性不饱和双键的活性能量线硬化性树脂。
特别是，将在侧链具有乙烯性不饱和双键的活性能量线硬化性树脂用于碱显影型着色抗蚀剂材中，由此在利用活性能量线进行曝光而形成涂膜时，树脂进行三维交联，由此着色剂得到固定，耐热性变得良好，且可抑制着色剂的由热所致的褪色(分光特性的恶化)。另外，也具有如下效果：在显影工序中，也抑制着色剂成分的凝聚·析出。
作为树脂，优选为在可见光区域的400nm～700nm的所有波长区域中分光透过率优选为80％以上、更优选为95％以上的树脂。
为了使着色剂优选地分散，树脂的重量平均分子量(Mw)优选为2,000～80,000的范围，更优选为3,000～40,000的范围。另外，数量平均分子量(Mn)优选为3000～40,000的范围，Mw/Mn的值优选为10以下。
在将树脂用作彩色滤光片用着色组合物的情况下，作为着色剂吸附基及显影时的碱可溶基发挥作用的羧基、与作为对于着色剂载体及溶剂的亲和性基发挥作用的脂肪族基及芳香族基的平衡对于着色剂的分散性、浸透性、显影性以及耐久性而言重要，优选为使用酸价20mgKOH/g～300mgKOH/g的树脂。若酸价未满20mgKOH/g，则存在如下情况：对于显影液的溶解性差而难以形成微细图案。若超过300mgKOH/g，则存在如下情况：不会留下微细图案。
关于树脂，就成膜性及诸耐性良好的方面而言，相对于着色剂的总质量100质量份，优选为以20质量份以上的量使用，就着色剂浓度高且可显现出良好的颜色特性的方面而言，优选为以1000质量份以下的量使用。
作为树脂中所使用的热塑性树脂，例如可列举：丙烯酸树脂、丁缩醛树脂、苯乙烯-马来酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚氨基甲酸酯系树脂、聚酯树脂、乙烯系树脂、醇酸树脂、聚苯乙烯树脂、聚酰胺树脂、橡胶系树脂、环化橡胶系树脂、纤维素类、聚乙烯(高密度聚乙烯(High DensityPolyethylene，HDPE)、低密度聚乙烯(Low Density Polyethylene，LDPE))、聚丁二烯及聚酰亚胺树脂等。其中，优选为使用丙烯酸树脂。
作为将含有酸性基的乙烯性不饱和单体共聚而成的乙烯系碱可溶性树脂，例如可列举具有羧基、磺基等酸性基的树脂。
作为碱可溶性树脂，具体而言，可列举：具有酸性基的丙烯酸树脂、α-烯烃/马来酸(酐)共聚物、苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物或异丁烯/马来酸(酐)共聚物等。其中，选自具有酸性基的丙烯酸树脂及苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物中的至少一种树脂、特别是具有酸性基的丙烯酸树脂的耐热性、透明性高，因此可适宜使用。
作为具有乙烯性不饱和双键的活性能量线硬化性树脂，例如可列举利用以下所示的(i)或(ii)的方法而导入了不饱和乙烯性双键的树脂。
[方法(i)]
作为方法(i)，例如有如下方法：对于通过使具有环氧基的不饱和乙烯性单量体、与其他的一种以上的单量体共聚而获得的共聚物的侧链环氧基，加成反应具有不饱和乙烯性双键的不饱和一元酸的羧基，进而使所生成的羟基与多元酸酐反应，从而导入不饱和乙烯性双键及羧基。
作为具有环氧基的不饱和乙烯性单量体，例如可列举(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸2-缩水甘油氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧丁酯及(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己酯，这些可单独使用，也可并用两种以上。就与下一工序的不饱和一元酸的反应性的观点而言，优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯。
作为不饱和一元酸，可列举(甲基)丙烯酸、丁烯酸、邻乙烯基苯甲酸、间乙烯基苯甲酸、对乙烯基苯甲酸、(甲基)丙烯酸的α位卤代烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基取代体等单羧酸等，这些可单独使用，也可并用两种以上。
作为多元酸酐，可列举四氢邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐等，这些可单独使用，也可并用两种以上。也可增加羧基的数量等，视需要使用偏苯三甲酸酐等三羧酸酐、或使用均苯四甲酸二酐等四羧酸二酐将残留的酐基水解。另外，作为多元酸酐，若使用具有不饱和乙烯性双键的四氢邻苯二甲酸酐或马来酸酐，则可进一步增加不饱和乙烯性双键。
作为方法(i)的类似方法，例如有如下方法：对于通过使具有羧基的不饱和乙烯性单量体、与其他的一种以上的单量体共聚而获得的共聚物的侧链羧基的一部分，加成反应具有环氧基的不饱和乙烯性单量体，从而导入不饱和乙烯性双键及羧基。
[方法(ii)]
作为方法(ii)，有如下方法：使具有异氰酸酯基的不饱和乙烯性单量体的异氰酸酯基、和通过使用具有羟基的不饱和乙烯性单量体并与其他的具有羧基的不饱和一元酸的单量体、或其他单量体共聚而获得的共聚物的侧链羟基进行反应。
作为具有羟基的不饱和乙烯性单量体，可列举(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯或(甲基)丙烯酸3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯或(甲基)丙烯酸3-羟基丁酯或(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸甘油酯或环己烷二甲醇单(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯类，这些可单独使用，也可并用两种以上。另外，也可使用对所述(甲基)丙烯酸羟基烷基酯加成聚合环氧乙烷、环氧丙烷和/或环氧丁烷等而成的聚醚单(甲基)丙烯酸酯、或加成(聚)γ-戊内酯、(聚)ε-己内酯和/或(聚)12-羟基硬脂酸等而成的(聚)酯单(甲基)丙烯酸酯。就涂膜异物抑制的观点而言，优选为(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯或(甲基)丙烯酸甘油酯。
作为具有异氰酸酯基的不饱和乙烯性单量体，可列举2-(甲基)丙烯酰氧基乙基异氰酸酯或1,1-双[(甲基)丙烯酰氧基]乙基异氰酸酯等，但并不限定于这些，也可并用两种以上。
＜热硬化性化合物＞
本发明的着色组合物可含有热硬化性化合物。作为热硬化性化合物，例如可列举环氧化合物和/或树脂、苯并胍胺化合物和/或树脂、松香改性马来酸化合物和/或树脂、松香改性富马酸化合物和/或树脂、三聚氰胺化合物和/或树脂、脲化合物和/或树脂、酚化合物和/或树脂，但本发明并不限定于此。
在将热硬化性化合物用于本发明中的情况下，就耐热性、耐溶剂性等观点而言，优选为环氧化合物。作为环氧化合物，只要具有环氧基，则并无特别限制，可为低分子化合物，也可为树脂之类的高分子量化合物，特别是，为了获得高交联密度的涂膜，优选为多官能的环氧化合物。
作为环氧化合物的优选的重量平均分子量，优选为200以上、100,000以下。更优选的分子量为300以上、10,000以下，进而优选为500以上、5000以下。
作为环氧化合物，双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、甲酚酚醛清漆型环氧化合物、联苯型环氧化合物、脂环式环氧化合物等均可使用。优选为酚醛清漆型环氧化合物及脂环式环氧化合物，特别优选为脂环式环氧化合物。官能基数优选为二官能以上，就热交联性优异的方面而言，更优选为三官能以上。
作为二官能环氧化合物，可列举：迪爱生(DIC)制造的艾比克隆(EPICLON)830、840、850、860、1050、2050、3050、4050、7050、HM-091、101；长濑化成(Nagase ChemteX)制造的丹纳考尔(Denacol)EX-211、212、252、711、721等。
作为三官能以上的多官能环氧化合物，可列举酚醛清漆型环氧化合物、作为高分子脂环族主链环氧化合物的EHPE3150(大赛璐(Daicel)化学工业公司制造)等。作为酚醛清漆型环氧化合物，具体而言，可列举：EOCN-1020、EOCN-102S、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-4500、EOCN-4600、XD-1000、XD-1000-L、XD-1000-2L、NC-3000、NC-3000-H(以上为日本化药公司制造)；YDPN-638、YDCN-700-2、YDCN-700-3、YDCN-700-5、YDCN-700-7、YDCN-700-10、YDCN-704、YDCN-704A(以上为新日铁化学公司制造)；N-660、N-665、N-670、N-673、N-680、N-690、N-695、N-665-EXP、N-672-EXP、N-655-EXP-S、N-662-EXP-S(以上为迪爱生(DIC)公司制造)等。另外，也可列举作为三官能环氧化合物的特克莫(Techmore)VG3101(普林泰科(Printec)公司制造)、作为四官能环氧化合物的泰特拉德(TETRAD)-C、泰特拉德(TETRAD)-X(以上为三菱瓦斯化学公司制造)等。另外，也可列举长濑化成(Nagase ChemteX)制造的丹纳考尔(Denacol)EX-313、314、321、411、421、512、521、611、612、614、614B、622等。另外，也可列举三菱化学制造的JER1031S、1302H60、604、630、630LSD等。
＜有机溶剂＞
为了容易进行如下操作，而使本发明的着色组合物含有有机溶剂，所述操作：使着色剂充分分散、浸透于着色剂载体中，并在玻璃基板等基板上以干燥膜厚成为0.2μm～5μm的方式进行涂布来形成着色膜。除了考虑着色组合物的涂布性良好以外，还考虑着色组合物各成分的溶解性以及安全性来选定有机溶剂。
作为有机溶剂，例如可列举：乳酸乙酯、苄醇、1,3-丁二醇(1,3-butanediol)、1,3-丁二醇(1,3-butylene glycol)、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,4-二噁烷、2-庚酮、2-甲基-1,3-丙二醇、3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮、3,3,5-三甲基环己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲基-1,3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁基乙酸酯、3-甲氧基丁醇、3-甲氧基丁基乙酸酯、4-庚酮、间二甲苯、间二乙基苯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、正丁醇、正丁基苯、乙酸正丙酯、邻二甲苯、邻二乙基苯、对二乙基苯、仲丁基苯、叔丁基苯、γ-丁内酯、异丁醇、异佛尔酮、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、乙二醇单异丙醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单叔丁醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚乙酸酯、乙二醇单丙醚、乙二醇单己醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、二异丁基酮、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单异丙醚、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚、环己醇、环己醇乙酸酯、环己酮、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单丁醚、二丙二醇单丙醚、二丙二醇单甲醚、二丙酮醇、三乙酸甘油酯、三丙二醇单丁醚、三丙二醇单甲醚、丙二醇二乙酸酯、丙二醇苯醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚丙酸酯、苄醇、甲基异丁基酮、甲基环己醇、乙酸正戊酯、乙酸正丁酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、乙酸丙酯、二元酸酯等。
这些溶剂可单独使用，或者视需要以任意比率混合使用两种以上。
其中，就着色剂的分散性、浸透性及着色组合物的涂布性良好的方面而言，优选为使用乳酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯等乙二醇乙酸酯类、苄醇、二丙酮醇、3-甲氧基丁醇、丙二醇单甲醚等醇类或环己酮等酮类。
另外，关于有机溶剂，就可将着色组合物调节为适当的粘度并形成作为目标的均一的膜厚的着色膜的方面而言，相对于着色剂100质量份，优选为以500质量份～4000质量份的量使用。
＜光聚合性单量体＞
本发明的着色组合物含有光聚合性单量体作为必需成分。光聚合性单量体包含通过紫外线或热等而硬化并生成透明树脂的单体或寡聚物。
作为通过紫外线或热等而硬化并生成透明树脂的单体、寡聚物，例如可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸β-羧基乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸三环癸烷基酯、酯丙烯酸酯、羟甲基化三聚氰胺的(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸氨基甲酸酯等各种丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、苯乙烯、乙酸乙烯酯、羟基乙基乙烯醚、乙二醇二乙烯醚、季戊四醇三乙烯醚、(甲基)丙烯酰胺、N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙烯基甲酰胺、丙烯腈等，但未必限定于这些。
这些光聚合性化合物可单独使用一种，或者视需要以任意比率混合使用两种以上。
以着色剂的总质量为基准(100质量份)，光聚合性单量体的调配量优选为5质量份～400质量份，就光硬化性及显影性的观点而言，更优选为10质量份～300质量份。
＜光聚合引发剂＞
为了通过紫外线照射而使所述组合物硬化并利用光刻法来形成滤光段，而使本发明的着色组合物含有光聚合引发剂。此外，可以溶剂显影型或碱显影型感光性着色组合物的形态进行制备。
作为光聚合引发剂，可使用：4-苯氧基二氯苯乙酮、4-叔丁基-二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮或2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮等苯乙酮系化合物；安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚或苄基二甲基缩酮等安息香系化合物；二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基二苯基硫醚或3,3',4,4'-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物；硫杂蒽酮、2-氯硫杂蒽酮、2-甲基硫杂蒽酮、异丙基硫杂蒽酮、2,4-二异丙基硫杂蒽酮或2,4-二乙基硫杂蒽酮等硫杂蒽酮系化合物；2,4,6-三氯-均三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-胡椒基-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-均三嗪、2-(萘-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-甲氧基-萘-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-均三嗪、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三嗪或2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等三嗪系化合物；1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)-,2-(O-苯甲酰基肟)]或O-(乙酰基)-N-(1-苯基-2-氧代-2-(4'-甲氧基-萘基)亚乙基)羟胺等肟酯系化合物；双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦氧化物或2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物等膦系化合物；9,10-菲醌、樟脑醌、乙基蒽醌等醌系化合物；硼酸酯系化合物；咔唑系化合物；咪唑系化合物；或者二茂钛系化合物等。
这些光聚合引发剂可单独使用一种，或者视需要以任意比率混合使用两种以上。
相对于着色剂100质量份，光聚合引发剂的含量优选为2质量份～200质量份，就光硬化性及显影性的观点而言，更优选为3质量份～150质量份。
＜增感剂＞
进而，本发明的着色组合物中可含有增感剂。
作为增感剂，可列举：查耳酮(chalcone)衍生物、二亚苄基丙酮(dibenzalacetone)等所代表的不饱和酮类、苯偶酰或樟脑醌等所代表的1,2-二酮衍生物、安息香衍生物、芴衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、氧杂蒽衍生物、硫杂蒽衍生物、氧杂蒽酮衍生物、硫杂蒽酮衍生物、香豆素衍生物、酮基香豆素衍生物、花青衍生物、部花青衍生物、氧杂菁衍生物等聚次甲基色素、吖啶衍生物、吖嗪衍生物、噻嗪衍生物、噁嗪衍生物、吲哚啉衍生物、薁衍生物、薁鎓(azulenium)衍生物、方酸内鎓衍生物、卟啉衍生物、四苯基卟啉衍生物、三芳基甲烷衍生物、四苯并卟啉衍生物、四吡嗪并紫菜嗪(tetrapyrazinoporphyrazine)衍生物、酞菁衍生物、四氮杂紫菜嗪(tetraazaporphyrazine)衍生物、四喹喔啉并紫菜嗪衍生物、萘酞菁衍生物、亚酞菁衍生物、吡喃鎓衍生物、噻喃鎓(thiopyrylium)衍生物、四菲林(tetraphyrin)衍生物、轮烯(annulene)衍生物、螺吡喃衍生物、螺噁嗪衍生物、硫代螺吡喃衍生物、金属芳烃络合物、有机钌络合物或米氏酮(Michler's ketone)衍生物、联咪唑衍生物、α-酰氧酯、酰基膦氧化物、苯甲酰甲酸甲酯(methyl phenyl glyoxylate)、苯偶酰、9,10-菲醌、樟脑醌、乙基蒽醌、4,4'-二乙基间二苯代酚酞(4,4'-diethyl isophthalophenone)、3,3'-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮或4,4'-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、4,4'-二乙基氨基二苯甲酮等。
这些增感剂可单独使用一种，或者视需要以任意比率混合使用两种以上。
进而，具体而言，可列举大河原信等人编著的《色素手册》(1986年、讲谈公司)、大河原信等人编著的《功能性色素的化学》(1981年、CMC)及池森忠三朗等人编著的《特殊功能材料》(1986年、CMC)中记载的增感剂，但并不限定于这些。另外，此外也可含有对紫外至近红外区域的光显示出吸收的增感剂。
相对于着色组合物中所含的光聚合引发剂100质量份，增感剂的含量优选为3质量份～60质量份，就光硬化性、显影性的观点而言，更优选为5质量份～50质量份。
＜硫醇化合物＞
本发明的着色组合物可含有发挥作为链转移剂的作用的硫醇化合物。
作为硫醇化合物，以具有两个以上的硫醇基的多官能硫醇化合物为宜，例如可列举：己烷二硫醇、癸烷二硫醇、1,4-丁二醇双硫代丙酸酯、1,4-丁二醇双硫代乙醇酸酯、乙二醇双硫代乙醇酸酯、乙二醇双硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、三羟甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、季戊四醇四硫代乙醇酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、三巯基丙酸三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯、1,4-二甲基巯基苯、2,4,6-三巯基-均三嗪、2-(N,N-二丁基氨基)-4,6-二巯基-均三嗪等。这些多官能硫醇化合物可单独使用一种，或者视需要以任意比率混合使用两种以上。
以彩色滤光片用着色组合物的总固体成分的质量为基准(100质量％)，硫醇化合物的含量优选为0.1质量％～30质量％，更优选为0.1质量％～20质量％。若硫醇化合物的含量未满0.1质量％，则硫醇化合物的添加效果不充分，若超过30质量％，则存在如下情况：感度过高，分辨率反而降低。
＜抗氧化剂＞
本发明的着色组合物可含有抗氧化剂。抗氧化剂防止着色组合物中所含的光聚合引发剂或热硬化性化合物因热硬化或氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)退火时的热工序而氧化并黄变，因此可提高涂膜的透过率。因此，通过包含抗氧化剂，可防止加热工序时的氧化所致的黄变而获得高的涂膜的透过率。
所谓本发明中的“抗氧化剂”，只要为具有紫外线吸收功能、自由基捕捉功能或过氧化物分解功能的化合物即可，具体而言，作为抗氧化剂，可列举受阻酚系、受阻胺系、磷系、硫系、苯并三唑系、二苯甲酮系、羟胺系、水杨酸酯系及三嗪系的化合物，可使用已知的紫外线吸收剂、抗氧化剂等。
这些抗氧化剂中，就涂膜的透过率与感度并存的观点而言，作为优选的抗氧化剂，可列举：受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系抗氧剂、磷系抗氧化剂或硫系抗氧化剂。另外，更优选为受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系抗氧剂或磷系抗氧化剂。
这些抗氧化剂可单独使用一种，或者视需要以任意比率混合使用两种以上。
在以彩色滤光片用着色组合物的固体成分质量为基准(100质量％)，抗氧化剂的含量为0.1质量％～5.0质量％的情况下，明度、感度良好，因此更优选。
＜胺系化合物＞
另外，本发明的着色组合物中可含有具有使溶存的氧还原的作用的胺系化合物。
作为此种胺系化合物，可列举：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯及N,N-二甲基对甲苯胺等。
＜流平剂＞
为了使透明基板上的组合物的流平性良好，本发明的着色组合物中可添加流平剂。作为流平剂，优选为在主链具有聚醚结构或聚酯结构的二甲基硅氧烷。作为在主链具有聚醚结构的二甲基硅氧烷的具体例，可列举：东丽·道康宁(Toray Dow Corning)公司制造的FZ-2122、毕克化学(BYK-Chemie)公司制造的BYK-333等。作为在主链具有聚酯结构的二甲基硅氧烷的具体例，可列举：毕克化学(BYK-Chemie)公司制造的BYK-310、BYK-370等。也可并用在主链具有聚醚结构的二甲基硅氧烷、与在主链具有聚酯结构的二甲基硅氧烷。以着色组合物的总质量为基准(100质量％)，流平剂的含量通常优选为使用0.003质量％～0.5质量％。
作为流平剂而特别优选的流平剂为在分子内具有疏水基与亲水基的所谓表面活性剂的一种，且有用的是具有虽含有亲水基但对于水的溶解性小，在添加于着色组合物中的情况下，其表面张力降低能力低的特征，进而即便表面张力降低能力低，对玻璃板的润湿性也良好的流平剂，可优选地使用可在不会出现由起泡所致的涂膜缺陷的添加量下充分抑制带电性的流平剂。作为具有此种优选特性的流平剂，可优选地使用具有聚环氧烷单元的二甲基聚硅氧烷。作为聚环氧烷单元，有聚环氧乙烷单元、聚环氧丙烷单元，二甲基聚硅氧烷也可同时具有聚环氧乙烷单元与聚环氧丙烷单元。
另外，聚环氧烷单元的与二甲基聚硅氧烷的键结形态可为聚环氧烷单元键结于二甲基聚硅氧烷的重复单元中的侧位(pendant)型、键结于二甲基聚硅氧烷的末端的末端改性型、与二甲基聚硅氧烷交替地重复键结的直链状嵌段共聚物型的任一种。具有聚环氧烷单元的二甲基聚硅氧烷是由东丽·道康宁(Toray Dow Corning)股份有限公司市售，例如可列举FZ-2110、FZ-2122、FZ-2130、FZ-2166、FZ-2191、FZ-2203、FZ-2207，但并不限定于这些。
流平剂中也可辅助地加入阴离子性、阳离子性、非离子性或两性的表面活性剂。表面活性剂可混合使用两种以上。
作为辅助地加入流平剂中的阴离子性表面活性剂，可列举：聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的碱盐、烷基萘磺酸钠、烷基二苯基醚二磺酸钠、月桂基硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸铵、硬脂酸单乙醇胺、硬脂酸钠、月桂基硫酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的单乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等。
作为辅助地加入流平剂中的阳离子性表面活性剂，可列举烷基四级铵盐或这些的环氧乙烷加成物。作为辅助地加入流平剂中的非离子性表面活性剂，可列举：聚氧乙烯油烯基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯等聚氧亚烷基系表面活性剂；烷基二甲基氨基乙酸甜菜碱等烷基甜菜碱、烷基咪唑啉等两性表面活性剂；以及氟系或硅酮系的表面活性剂。
＜硬化剂、硬化促进剂＞
另外，为了辅助热硬化性树脂的硬化，本发明的着色组合物中视需要也可包含硬化剂、硬化促进剂等。作为硬化剂，有效的是酚系树脂、胺系化合物、酸酐、活性酯、羧酸系化合物、磺酸系化合物等，但并不特别限定于这些，只要为可与热硬化性树脂反应的硬化剂，则可使用任意的硬化剂。另外，这些中，可优选地列举在一分子内具有两个以上的酚性羟基的化合物、胺系硬化剂。作为所述硬化促进剂，例如可使用：胺化合物(例如二氰二胺、苄基二甲胺(benzyldimethylamine)、4-(二甲基氨基)-N,N-二甲基苄胺、4-甲氧基-N,N-二甲基苄胺、4-甲基-N,N-二甲基苄胺等)、四级铵盐化合物(例如三乙基苄基氯化铵等)、嵌段异氰酸酯化合物(例如二甲胺等)、咪唑衍生物二环式脒化合物及其盐(例如咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、4-苯基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑等)、磷化合物(例如三苯基膦等)、胍胺化合物(例如三聚氰胺、胍胺、乙酰胍胺(acetoguanamine)、苯并胍胺等)、S-三嗪衍生物(例如2,4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧基乙基-S-三嗪、2-乙烯基-2,4-二氨基-S-三嗪、2-乙烯基-4,6-二氨基-S-三嗪·异三聚氰酸加成物、2,4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧基乙基-S-三嗪·异三聚氰酸加成物等)等。这些可单独使用一种，也可并用两种以上。作为所述硬化促进剂的含量，相对于热硬化性树脂100质量份，优选为0.01质量份～15质量份。
＜其他添加剂成分＞
为了使经时粘度稳定化，本发明的着色组合物中可含有贮存稳定剂。另外，为了提高与透明基板的密合性，也可含有硅烷偶合剂等密合提高剂。
作为贮存稳定剂，例如可列举：苄基三甲基氯化铵、二乙基羟胺等四级氯化铵；乳酸、草酸等有机酸及其甲醚；叔丁基邻苯二酚；四乙基膦、四苯基膦等有机膦；亚磷酸盐等。相对于着色剂100质量份，贮存稳定剂可以0.1质量份～10质量份的量使用。
作为密合提高剂，可列举：乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、乙烯基乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷等乙烯基硅烷类；γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等(甲基)丙烯酸基硅烷类；β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)甲基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)甲基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷等环氧硅烷类；N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷等氨基硅烷类；γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三乙氧基硅烷等硫代硅烷(thiosilane)类等硅烷偶合剂。相对于着色组合物中的着色剂100质量份，密合提高剂可以0.01质量份～10质量份、优选为0.05质量份～5质量份的量使用。
＜着色组合物的制造方法＞
本发明的着色组合物优选为可使用捏合机、双辊磨机、三辊磨机、球磨机、横型砂磨机、纵型砂磨机、环型珠磨机或磨碎机等各种分散手段将着色剂[A]与颜料分散剂或树脂型分散剂等分散助剂一起微细地分散于树脂等着色剂载体和/或溶剂中来制造(着色剂分散体)。此时，可将两种以上的着色剂等同时分散于着色剂载体中，也可将分别分散于着色剂载体中所得物混合。在染料等着色剂的溶解性高的情况下，具体而言，若为在所使用的溶剂中的溶解性高、通过搅拌而溶解且未确认到异物的状态，则无需如上所述那样进行微细分散来制造。
另外，在用作感光性着色组合物(抗蚀剂材)的情况下，可作为溶剂显影型或碱显影型着色组合物而制备。溶剂显影型或碱显影型着色组合物可将所述着色剂分散体、光聚合性单量体和/或光聚合引发剂、视需要的溶剂、其他分散助剂以及添加剂等混合而制备。光聚合引发剂可在制备着色组合物的阶段加入，也可在之后加入所制备的着色组合物中。
＜分散助剂＞
在将着色剂分散于着色剂载体中时，可适宜含有颜料分散剂、树脂型分散剂、表面活性剂等分散助剂。分散助剂的防止分散后的着色剂的再凝聚的效果大，因此使用分散助剂将着色剂分散于着色剂载体中而成的着色组合物的明度及粘度稳定性变得良好。关于颜料分散剂与树脂型分散剂，如所述所说明那样。
＜表面活性剂＞
作为表面活性剂，可列举：月桂基硫酸钠、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的碱盐、硬脂酸钠、烷基萘磺酸钠、烷基二苯基醚二磺酸钠、月桂基硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸铵、硬脂酸单乙醇胺、苯乙烯-丙烯酸共聚物的单乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等阴离子性表面活性剂；聚氧乙烯油烯基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯等非离子性表面活性剂；烷基四级铵盐或这些的环氧乙烷加成物等阳离子性表面活性剂；烷基二甲基氨基乙酸甜菜碱等烷基甜菜碱、烷基咪唑啉等两性表面活性剂，这些可单独使用或混合使用两种以上，但未必限定于这些。
在添加表面活性剂的情况下，相对于着色剂100质量份，优选为0.1质量份～55质量份，进而优选为0.1质量份～45质量份。在表面活性剂的调配量未满0.1质量份的情况下，难以获得添加后的效果，若含量多于55质量份，则存在如下情况：因过剩的分散剂而对分散造成影响。
＜粗大粒子的去除＞
本发明的彩色滤光片用着色组合物优选为通过离心分离、利用烧结过滤器或薄膜过滤器的过滤等手段进行5μm以上的粗大粒子、优选为1μm以上的粗大粒子、进而优选为0.5μm以上的粗大粒子及所混入的尘埃的去除。如上所述，着色组合物优选为实质上不包含0.5μm以上的粒子。更优选为以0.3μm以下为宜。
＜彩色滤光片＞
继而，对本发明的彩色滤光片进行说明。
本发明的彩色滤光片包括红色滤光段、绿色滤光段及蓝色滤光段。另外，彩色滤光片也可还包括品红色滤光段、青色滤光段及黄色滤光段。关于本发明的彩色滤光片，红色滤光段、绿色滤光段及黄色滤光段中的至少一个是由本发明的颜料组合物形成而成。特别优选为红色滤光段由本发明的颜料组合物形成而成。
＜彩色滤光片的制造方法＞
彩色滤光片可利用印刷法或光刻法来制造。关于利用印刷法的滤光段的形成，仅重复进行作为印刷油墨而制备的着色组合物的印刷与干燥便可实现图案化，因此作为彩色滤光片的制造法而为低成本且量产性优异。进而，因印刷技术的发展而可进行具有高的尺寸精度及平滑度的微细图案的印刷。为了进行印刷，优选为设为在印刷版上或在毯子(blanket)上油墨不会干燥、固化的那样的组成。另外，印刷机上的油墨的流动性的控制也重要，也可利用分散剂或体质颜料来进行油墨粘度的调整。
在利用光刻法来形成滤光段的情况下，利用喷雾涂布或旋转涂布、狭缝涂布、辊涂布等涂布方法，将作为所述溶剂显影型或碱显影型着色抗蚀剂材而制备的着色组合物以干燥膜厚成为0.2μm～5μm的方式涂布于透明基板上。对于视需要而经干燥的膜，通过以与所述膜接触或不接触的状态而设置的具有规定图案的掩模来进行曝光(放射线的照射)。其后，浸渍于溶剂或碱性显影液中，或者利用喷雾等来喷雾显影液，将未硬化部去除而形成所期望的图案，然后对其他颜色重复进行相同的操作而可制造彩色滤光片。进而，为了促进着色抗蚀剂材的聚合，视需要也可实施加热。根据光刻法，可制造精度较所述印刷法高的彩色滤光片。
在显影时，作为碱性显影液，可使用碳酸钠、氢氧化钠等的水溶液，也可使用二甲基苄胺、三乙醇胺等有机碱。另外，显影液中也可添加消泡剂或表面活性剂。
再者，为了提高曝光感度，也可在将所述着色抗蚀剂涂布干燥后，将水溶性或碱水溶性树脂、例如聚乙烯醇或水溶性丙烯酸树脂等涂布干燥，形成防止由氧所致的聚合阻碍的膜，然后进行曝光。
除了所述方法以外，本发明的彩色滤光片也可利用电沉积法、转印法、喷墨法等来制造，本发明的着色组合物也可用于任一方法中。再者，电沉积法为如下方法：利用形成于基板上的透明导电膜，利用胶体粒子的电泳而在透明导电膜上电沉积形成各色滤光段，由此制造彩色滤光片。另外，转印法为如下方法：在剥离性的转印基片(base sheet)的表面上预先形成滤光段，并将所述滤光段转印至所期望的基板上。
可在将各色滤光段形成于透明基板或反射基板上之前，预先形成黑色矩阵。作为黑色矩阵，可使用铬或铬/氧化铬的多层膜、氮化钛等的无机膜、或分散有遮光剂的树脂膜，但并不限定于这些。另外，也可在所述透明基板或反射基板上预先形成薄膜晶体管(ThinFilm Transistor，TFT)，其后形成各色滤光段。另外，在本发明的彩色滤光片上，视需要形成外涂膜或透明导电膜等。
使用密封剂将本发明的彩色滤光片与相向基板贴合并自设置于密封部的注入口注入液晶，之后将注入口密封，并视需要将偏光膜或相位差膜贴合于基板的外侧，由此制造彩色液晶显示装置。所述彩色液晶显示装置可在扭转向列(Twisted Nematic，TN)、超扭转向列(Super Twisted Nematic，STN)、共面切换(In-Plane Switching，IPS)、垂直取向(Vertically Alignment，VA)、光学补偿弯曲(Optical Compensated Bend，OCB)等使用彩色滤光片而进行彩色化的液晶显示模式中使用。
另外，本发明的彩色滤光片除了用于制造彩色液晶显示装置以外，也可用于制造彩色摄像元件、有机EL显示装置、电子纸等。
[实施例]
以下，基于实施例对本发明进行说明，但本发明并不受其限定。实施例及比较例中，所谓“份”，是指“质量份”。
(树脂的重量平均分子量(Mw))
树脂的重量平均分子量(Mw)是使用TSKgel管柱(东曹(Tosoh)公司制造)并利用装备有RI检测器的凝胶渗透色谱仪(Gel Permeation Chromatograph，GPC)(东曹(Tosoh)公司制造、HLC-8120GPC)，并使用四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)作为展开溶媒而测定的聚苯乙烯换算的重量平均分子量(Mw)。
继而，对实施例及比较例中所使用的树脂溶液、树脂型分散剂溶液、颜料分散剂、颜料组合物的制造方法进行说明。
＜丙烯酸树脂溶液的制造＞
(丙烯酸树脂溶液1的制备)
向在可分离式四口烧瓶中安装有温度计、冷却管、氮气导入管、搅拌装置的反应容器中放入丙二醇单甲醚乙酸酯100份，一边向容器内注入氮气，一边加热至120℃，在所述温度下，历时2.5小时自滴加管滴加苯乙烯16.2份、甲基丙烯酸缩水甘油酯35.5份、甲基丙烯酸二环戊酯25.0份、甲基丙烯酸甲酯16份及作为此阶段中的前体的反应所需的催化剂的偶氮双异丁腈1.0份的混合物，进行聚合反应。继而，对烧瓶内进行空气置换，投入丙烯酸17.0份及作为此阶段中的前体的反应所需的催化剂的三-二甲基氨基甲基苯酚0.3份及对苯二酚0.3份，在120℃下进行5小时反应，获得重量平均分子量为约12000(利用GPC进行的测定)的树脂溶液。所投入的丙烯酸与甲基丙烯酸缩水甘油酯构成单元的环氧基末端进行酯键结，因此在树脂结构中不产生羧基。进而，加入四氢邻苯二甲酸酐30.4份及作为此阶段中的前体的反应所需的催化剂的三乙胺0.5份，在120℃下反应4小时。所加入的四氢邻苯二甲酸酐的羧酸酐部位开裂而生成的两个羧基的其中一个与树脂结构中的羟基进行酯键结，另一个生成羧基末端。以不挥发成分成为20％的方式添加丙二醇单甲醚乙酸酯，从而获得丙烯酸树脂溶液1。
(丙烯酸树脂溶液2的制备)
向带有冷却管的可分离式烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份，进行氮气置换后，升温至90℃。另一方面，在滴加槽1中混合二甲基-2,2'-[氧基双(亚甲基双)]-2-丙酸酯10.0份、甲基丙烯酸环己酯40.1份、甲基丙烯酸四氢糠酯24.2份、甲基丙烯酸24.7份、过氧化-2-乙基己酸叔丁酯2.0份、丙二醇单甲醚乙酸酯80份。另外，在滴加槽2中混合β-巯基丙酸3.1份、丙二醇单甲醚乙酸酯6份。一边将反应温度保持为90℃，一边历时2.5小时自滴加槽1及滴加槽2向反应槽中以等速进行滴加。滴加结束后，保持90℃30分钟，然后投入过氧化-2-乙基己酸叔丁酯0.5份，进而在90℃下继续反应30分钟。其后，将反应温度升温至115℃，继续反应1.5小时。暂时冷却至室温后，投入甲基丙烯酸缩水甘油酯24.7份、6-叔丁基-2,4-二甲酚0.038份、二甲基苄胺0.38份，一边对调整为氧浓度7％的氮气·空气混合气体进行鼓泡，一边升温至110℃，进行6小时反应。其后，升温至115℃并反应2小时，完成反应，冷却至室温，取样树脂溶液约2g而在180℃下加热干燥20分钟，测定不挥发成分，向之前所合成的树脂溶液中以不挥发成分成为40质量％的方式添加丙二醇单甲醚乙酸酯，从而获得丙烯酸树脂溶液2。树脂的重量平均分子量为9000，每单位固体成分的酸价为70mgKOH/g。
＜树脂型分散剂溶液的制造＞
(树脂型分散剂溶液1的制备)
向包括冷却管、搅拌机的烧瓶中装入2,2'-偶氮双异丁腈(2,2'-azobisisobutyronitrile，AIBN)1.0质量份及丙二醇单甲醚乙酸酯186质量份，继而，装入甲基丙烯酸甲酯27质量份、甲基丙烯酸丁酯27质量份、甲基丙烯酸2-乙基己酯21质量份、甲基丙烯酸苄酯18质量份及二硫代苯甲酸枯酯3.6质量份，并进行30分钟氮气置换。其后，缓慢地搅拌，并将反应溶液的温度上升至60℃，将所述温度保持24小时而进行活性自由基聚合。继而，向所述反应溶液中添加使AIBN 1.0质量份及甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯35质量份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯70质量份中且经30分钟氮气置换的溶液，在60℃下进行24小时活性自由基聚合，由此获得嵌段共聚物的溶液。向所获得的嵌段共聚物溶液中添加氯化苄25质量份与丙二醇单甲醚50质量份，在80℃下进行2小时反应并将固体成分浓度调整为40％，由此获得树脂型分散剂溶液1。树脂型分散剂1为包含A嵌段与B嵌段的嵌段共聚物，所述A嵌段具有源自甲基丙烯酰氧基乙基苄基二甲基氯化铵及甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯的重复单元，所述B嵌段具有源自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯及甲基丙烯酸苄酯的重复单元。质子核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)测定的结果，各重复单元的共聚比为甲基丙烯酰氧基乙基苄基二甲基氯化铵/甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯/甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸丁酯/甲基丙烯酸2-乙基己酯/甲基丙烯酸苄酯＝34/4/18/18/14/12(质量比)。
(树脂型分散剂溶液2的制备)
向包括气体导入管、温度计、冷凝器、搅拌机的反应容器中装入3-巯基-1,2-丙二醇6.5份、均苯四甲酸酐4.0份、二甲基苄胺0.01份、乙酸甲氧基丙酯41.8份，利用氮气进行置换。将反应容器内加热至100℃，并反应7小时。通过酸价的测定而确认到98％以上的酸酐经半酯化，然后将系统内的温度冷却至70℃，装入甲基丙烯酸甲酯67份、甲基丙烯酸5.0份、丙烯酸叔丁酯16.0份、甲基丙烯酸(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲酯10.0份、丙烯酸乙酯2.0份，并添加2,2'-偶氮双异丁腈0.10份与乙酸甲氧基丙酯60.0份，反应10小时。通过固体成分测定而确认到95％进行了聚合，结束反应，从而获得酸价47mgKOH/g、数量平均分子量15000的聚酯分散剂。向其中以通过固体成分测定而固体成分成为40％的方式添加乙酸甲氧基丙酯，从而获得具有芳香族羧基的树脂型分散剂溶液2。
＜颜料分散剂的制造＞
(颜料分散剂A的制造)
参考日本专利第5748665号的合成例3来制造下述结构所表示的颜料分散剂A。
颜料分散剂A
[化19]
Figure BDA0002954307560000271
(颜料分散剂B的制造)
参考日本专利第4983061号的制造例6来制造下述结构所表示的颜料分散剂B。
颜料分散剂B
[化20]
Figure BDA0002954307560000272
(颜料分散剂C的制造)
参考日本专利特开2017-31330号公报的制造例2来制造下述结构所表示的颜料分散剂C。
颜料分散剂C
[化21]
Figure BDA0002954307560000273
＜颜料组合物的制造＞
(红色颜料组合物(P-1)的制备)
使用不锈钢制1加仑(gallon)捏合机(井上制作所)，将二酮基吡咯并吡咯系红色颜料(C.I.颜料红254、巴斯夫(BASF)公司的“艳佳鲜红(Irgazin RED)L3630”)300份、氯化钠1500份及二乙二醇150份的混合物在60℃下混炼6小时。继而，将所述混炼物投入5升温水中，一边加热至70℃一边搅拌1小时而制成浆料状。重复进行过滤、水洗而将氯化钠及二乙二醇去除，然后进行干燥、粉碎，从而获得290份的红色颜料组合物P-1。
(红色颜料组合物(P-2)的制备)
使用不锈钢制1加仑(gallon)捏合机(井上制作所)，将二酮基吡咯并吡咯系红色颜料(C.I.颜料红291、先尼科(CINIC)公司的先丽(Cinilex)DPP MT-CF)300份、氯化钠1500份及二乙二醇150份的混合物在60℃下混炼6小时。继而，将所述混炼物投入5升温水中，一边加热至70℃一边搅拌1小时而制成浆料状。重复进行过滤、水洗而将氯化钠及二乙二醇去除，然后进行干燥、粉碎，从而获得290份的红色颜料组合物P-2。
＜通式(1)的颜料分散剂的制造＞
[实施例1]
(颜料分散剂(2-1)的合成)
在室温下，向102％发烟硫酸300份中装入C.I.颜料红272(巴斯夫(BASF)公司的“艳佳鲜红(Irgazin RED)K3800”)30份。在室温下搅拌3小时，然后历时30分钟滴加至1500份的冷甲基乙基酮中。对沉淀的二磺酸体进行过滤，利用3000份的冰甲基乙基酮进行清洗，在80℃下进行干燥而获得二磺酸体。向N,N-二甲基甲酰胺100份中投入二磺酸体10份，缓慢地滴加亚硫酰氯10份。将反应溶液加热至60度，并搅拌6小时。将反应液注入冰250份与水250份中，对沉淀物进行过滤，利用500份的冰水清洗3次，获得氯磺酰基二酮基吡咯并吡咯的压滤饼。将所述压滤饼投入N,N-二甲基甲酰胺300份与丙胺(东京化成工业股份有限公司制造)5.6份中，并搅拌3小时。将所述混合液注入甲醇1500份中，对析出物进行过滤，利用甲醇、水进行清洗，在80℃下进行干燥。由此，获得颜料分散剂(2-1)(10.8份)。通过高效液相色谱法(high performance liquid chromatography)来测定纯度，结果为98％。
以下示出高效液相色谱法的条件。
管柱：西麦特利(Symmetry)C18 5micron(日本沃特世(Waters)股份有限公司)
洗脱液：(A)0.05mol/l CH3COONH4水溶液/N,N-二甲基甲酰胺(N,N-DimethylFormamide，DMF)＝7/1(体积比)
(B)N,N-二甲基甲酰胺/水＝95/5(体积比)
梯度条件：在以(A)：(B)＝80/20(体积比)保持5分钟后，历时20分钟自(A)：(B)＝80/20(体积比)变更为(A)：(B)＝0/100(体积比)，其后，以(A)：(B)＝0/100(体积比)保持15分钟。
流速：0.300ml/分钟
注入量：5μl
管柱温度：35℃
[实施例2～实施例35]
(颜料分散剂(2-2～2-31)、颜料分散剂(3-1、3-2)、颜料分散剂(4-1、4-2)的合成)
除了将C.I.颜料红272与丙胺5.6份变更为下述表5中记载的二酮基吡咯并吡咯颜料与胺以外，通过与实施例1相同的方法而获得颜料分散剂(2-2～2-31)、颜料分散剂(3-1、3-2)、颜料分散剂(4-1、4-2)。
另外，在实施例29～实施例31、实施例34、实施例35中，使用下述式所表示的二酮基吡咯并吡咯(16)～二酮基吡咯并吡咯(20)而获得颜料分散剂(2-29～2-31)、颜料分散剂(4-1、4-2)。
式(16)
[化22]
Figure BDA0002954307560000291
式(17)
[化23]
Figure BDA0002954307560000292
式(18)
[化24]
Figure BDA0002954307560000293
式(19)
[化25]
Figure BDA0002954307560000294
式(20)
[化26]
Figure BDA0002954307560000301
[表5]
Figure BDA0002954307560000311
[实施例36]
(颜料分散剂(5-1)的合成)
在室温下，向102％发烟硫酸300份中装入C.I.颜料红272(巴斯夫(BASF)公司的“艳佳鲜红(Irgazin RED)K3800”)30份。在室温下搅拌3小时，然后历时30分钟滴加至1500份的冷甲基乙基酮中。对沉淀的二磺酸体进行过滤，利用3000份的冰甲基乙基酮进行清洗，在80℃下进行干燥而获得二磺酸体。向N,N-二甲基甲酰胺100份中投入二磺酸体10份，缓慢地滴加亚硫酰氯10份。将反应溶液加热至60度，并搅拌6小时。将反应液注入冰250份与水250份中，对沉淀物进行过滤，利用500份的冰水清洗3次，获得氯磺酰基二酮基吡咯并吡咯的压滤饼。将所述压滤饼投入水300份与二(2-乙基己基)胺(Di(2-ethylhexyl)amine)(东京化成工业股份有限公司制造)8.0份中，并搅拌3小时。对所述混合液进行过滤，利用水进行清洗，获得压滤饼。进而，将所述压滤饼放入甲醇300份中，搅拌3小时，然后对混合液进行过滤并回收滤液，通过旋转蒸发器而将溶媒馏去。由此，获得颜料分散剂(5-1)(12.8份)。
颜料分散剂(5-1)
[化27]
Figure BDA0002954307560000321
[实施例37]
(红色颜料组合物(P-3)的制备)
使用不锈钢制1加仑(gallon)捏合机(井上制作所)，将二酮基吡咯并吡咯系红色颜料C.I.颜料红254(巴斯夫(BASF)公司的“艳佳鲜红(Irgazin RED)L3630”)270份、颜料分散剂(2-7)30份、氯化钠1500份及二乙二醇150份的混合物在60℃下混炼6小时。继而，将所述混炼物投入5升温水中，一边加热至70℃一边搅拌1小时而制成浆料状。重复进行过滤、水洗而将氯化钠及二乙二醇去除，然后进行干燥、粉碎，从而获得290份的红色颜料组合物P-3。
[实施例38]
(红色颜料组合物(P-4)的制备)
除了将颜料分散剂(2-7)变更为颜料分散剂(2-12)以外，通过与实施例37相同的方法而获得红色颜料组合物P-4。
[实施例39]
(红色颜料组合物(P-5)的制备)
除了将颜料分散剂(2-7)变更为颜料分散剂(2-14)以外，通过与实施例37相同的方法而获得红色颜料组合物P-5。
[实施例101]
(着色组合物(RP-1)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-1)。
Figure BDA0002954307560000331
[实施例102～实施例144]
(着色组合物(RP-2～RP-44)的制作)
除了将颜料组合物(P-1)与颜料分散剂(2-1)变更为表6中记载的颜料组合物与颜料分散剂以外，与着色组合物(RP-1)同样地制作着色组合物(RP-2～RP-44)。
[表6]
表6 着色组合物 颜料组合物 颜料分散剂
实施例101 RP-1 P-1 (2-1)
实施例102 RP-2 P-1 (2-2)
实施例103 RP-3 P-1 (2-3)
实施例104 RP-4 P-1 (2-4)
实施例105 RP-5 P-1 (2-5)
实施例106 RP-6 P-1 (2-6)
实施例107 RP-7 P-1 (2-7)
实施例108 RP-8 P-1 (2-8)
实施例109 RP-9 P-1 (2-9)
实施例110 RP-10 P-1 (2-10)
实施例111 RP-11 P-1 (2-11)
实施例112 RP-12 P-1 (2-12)
实施例113 RP-13 P-1 (2-13)
实施例114 RP-14 P-1 (2-14)
实施例115 RP-15 P-1 (2-15)
实施例116 RP-16 P-1 (2-16)
实施例117 RP-17 P-1 (2-17)
实施例118 RP-18 P-1 (2-18)
实施例119 RP-19 P-1 (2-19)
实施例120 RP-20 P-1 (2-20)
实施例121 RP-21 P-1 (2-21)
实施例122 RP-22 P-1 (2-22)
实施例123 RP-23 P-1 (2-23)
实施例124 RP-24 P-1 (2-24)
实施例125 RP-25 P-1 (2-25)
实施例126 RP-26 P-1 (2-26)
实施例127 RP-27 P-1 (2-27)
实施例128 RP-28 P-1 (2-28)
实施例129 RP-29 P-1 (2-29)
实施例130 RP-30 P-1 (2-30)
实施例131 RP-31 P-1 (2-31)
实施例132 RP-32 P-1 (3-1)
实施例133 RP-33 P-1 (3-2)
实施例134 RP-34 P-1 (4-1)
实施例135 RP-35 P-1 (4-2)
实施例136 RP-36 P-1 (5-1)
实施例137 RP-37 P-2 (2-2)
实施例138 RP-38 P-2 (2-4)
实施例139 RP-39 P-2 (2-8)
实施例140 RP-40 P-2 (2-10)
实施例141 RP-41 P-2 (2-11)
实施例142 RP-42 P-3 -
实施例143 RP-43 P-4 -
实施例144 RP-44 P-5 -
[实施例145]
(着色组合物(RP-45)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-45)。
Figure BDA0002954307560000351
[实施例146]
(着色组合物(RP-46)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-46)。
Figure BDA0002954307560000352
[实施例147]
(着色组合物(RP-47)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-47)。
Figure BDA0002954307560000353
[实施例148]
(着色组合物(RP-48)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-48)。
Figure BDA0002954307560000354
Figure BDA0002954307560000361
[实施例149]
(着色组合物(RP-49)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-49)。
Figure BDA0002954307560000362
[实施例150]
(着色组合物(RP-50)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-50)。
Figure BDA0002954307560000363
[实施例151]
(着色组合物(RP-51)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-51)。
Figure BDA0002954307560000364
Figure BDA0002954307560000371
[比较例1]
(着色组合物(RP-52)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-52)。
Figure BDA0002954307560000372
[比较例2]
(着色组合物(RP-53)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-53)。
Figure BDA0002954307560000373
[比较例3]
(着色组合物(RP-54)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-54)。
Figure BDA0002954307560000374
Figure BDA0002954307560000381
[比较例4]
(着色组合物(RP-55)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-55)。
Figure BDA0002954307560000382
＜着色组合物的评价＞
(对比度测定基板的制作)
将着色组合物(RP-1～RP-55)以在C光源下成为x＝0.660的膜厚涂布于100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上并加以干燥。继而，在230℃下加热60分钟，由此获得红色涂膜。
(涂膜的对比度比评价)
对涂膜的对比度比的测定法进行说明。自液晶显示器用背光单元发出的光通过偏光板而被偏光，并通过涂布于玻璃基板上的着色组合物的干燥涂膜而到达偏光板。若偏光板与偏光板的偏光面平行，则光透过偏光板，但在偏光面正交的情况下，光被偏光板遮断。但是，在被偏光板偏光的光通过着色组合物的干燥涂膜时，因颜料粒子而引起散射等，若在偏光面的一部分发生偏移，则在偏光板平行时，透过偏光板的光量减少，在偏光板正交时，一部分光透过偏光板。测定所述透过光作为偏光板上的亮度，算出偏光板平行时的亮度与偏光板正交时的亮度的比(对比度比)。
(对比度比)＝(平行时的亮度)/(正交时的亮度)
以下述的4阶段来评价对比度比。
◎：5500以上(极其良好)
○：4500以上、未满5500(良好)
△：3500以上、未满4500(不良)
×：未满3500(极其不良)
因此，若因涂膜中的颜料而引起散射，则平行时的亮度降低，且正交时的亮度增加，因此对比度比变低。
再者，作为亮度计，使用色彩亮度计(拓普康(Topcon)公司制造的“BM-5A”)，作为偏光板，使用偏光板(日东电工公司制造的“NPF-G1220DUN”)。再者，在测定时，为了遮断多余的光，而在测定部分介隔开有1cm见方的孔的黑色掩模。
＜粘度稳定性评价＞
(初始粘度、经时增粘率的测定)
关于着色组合物的粘度，在制备着色组合物当天，使用E型粘度计(东机产业公司制造的“ELD型粘度计”)来测定25℃下的初始粘度。然后，针对自制备着色组合物当天起在40℃下静置7天后的着色组合物，将样品温度恢复为25℃，然后依据所述粘度测定法来测定经时粘度，并根据下式来求出经时增粘率。
经时增粘率＝(经时粘度)/(初始粘度)×100(％)
(初始粘度、经时增粘率的评价)
关于粘度稳定性，通过经时增粘率来进行评价。若经时增粘率为80％以上、未满120％，则在实用上有耐性。若超过所述范围来降低粘度或增加粘度，则在将着色组合物涂敷于玻璃基板时，在相同的涂敷条件下无法进行涂布，在生产性方面会出现问题。更优选为90％以上、未满110％的范围。
○：经时增粘率90％以上、未满110％
△：经时增粘率80％以上、未满90％，或者110％以上、未满120％
×：经时增粘率未满80％，或者120％以上
[表7]
Figure BDA0002954307560000401
使用本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂的着色组合物为对比度、粘度稳定性均良好的结果。
＜其他着色组合物的制作方法＞
(着色组合物(RP-56)的制作)
将下述混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(mini model)M-250MKII”)分散5小时，然后利用孔径5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作着色组合物(RP-56)。
Figure BDA0002954307560000411
＜感光性着色组合物的制造方法＞
[实施例201]
(感光性着色组合物(RR-1)的制造)
将下述组成的混合物均匀地搅拌混合，然后利用孔径1.0μm的过滤器进行过滤，从而获得红色感光性着色组合物(RR-1)。
Figure BDA0002954307560000412
Figure BDA0002954307560000421
[实施例202～实施例251、比较例5～比较例8]
(感光性着色组合物(RR-2～RR-55)的制作)
将着色组合物(RP-1)变更为着色组合物(RP-2～RP-55)，进而，以成为与实施例201相同的色度的方式调整着色组合物(RP-2～RP-55)与着色组合物(RP-56)的比率，除此以外，与实施例201同样地制作感光性着色组合物(RR-2～RR-55)。
＜感光性着色组合物的评价＞
针对所获得的感光性着色组合物，利用下述方法进行评价。将结果示于表8中。
(明度的评价)
使用旋转涂布机，将感光性着色组合物(RR-1～RR-55)涂布于100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上，在洁净烘箱中以70℃加温15分钟来去除溶剂，获得涂膜。继而，使用超高压水银灯以累计光量100mJ/cm2进行紫外线曝光，并利用23℃的碱性显影液进行显影，获得涂膜基板。继而，在洁净烘箱中以230℃加热30分钟，放置冷却后，使用显微分光光度计(奥林巴斯(Olympus)光学公司制造的“OSP-SP100”)来测定所获得的涂膜基板的明度Y(C)。再者，红色涂膜基板在230℃下的热处理后，符合在C光源下为(x＝0.660、y＝0.324)的色度。作为碱性显影液，使用包含碳酸钠1.5质量％、碳酸氢钠0.5质量％、阴离子系表面活性剂(花王公司制造的“派莱克斯(Pelex)NBL”)8.0质量％及水90质量％的显影液。明度的评价是以下述的3阶段进行评价。
◎：18.5以上(极其良好)
○：18.3以上、未满18.5(良好)
△：18.1以上、未满18.3(不良)
×：未满18.1(极其不良)
(对比度比的评价)
使用在明度评价中所使用的基板来实施对比度比测定。对比度比的评价是以下述的4阶段进行评价。
◎：6500以上(极其良好)
○：5500以上、未满6500(良好)
△：4500以上、未满5500(不良)
×：未满4500(极其不良)
(涂膜表面的结晶析出评价)
使用旋转涂布机，将感光性着色组合物(RR-1～RR-55)涂布于100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上，在洁净烘箱中以70℃加温15分钟来去除溶剂，获得涂膜。继而，使用超高压水银灯以累计光量100mJ/cm2进行紫外线曝光，并利用23℃的碱性显影液进行显影，获得涂膜基板。继而，在230℃下进行60分钟的加热处理，然后，进而在240℃下进行60分钟的加热处理、在280℃下进行60分钟的加热处理。利用光学显微镜对加热处理后的基板的涂膜表面进行观察，并依据下述基准来判定有无结晶析出。
◎…在230℃下加热处理60分钟后、在240℃再加热处理60分钟后及在280℃下再加热处理60分钟也无结晶析出
○…在230℃下加热处理60分钟后及在240℃下再加热处理60分钟也无结晶析出，但在280℃下再加热处理60分钟，有结晶析出
△…在230℃下加热处理60分钟后无结晶析出，但在240℃下再加热处理60分钟，有结晶析出
×…在230℃下加热处理60分钟后有结晶析出
(耐溶剂性的评价)
使用旋转涂布机，将感光性着色组合物(RR-1～RR-55)涂布于100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上，在洁净烘箱中以70℃加温15分钟来去除溶剂，获得干燥涂膜。此时，以干燥涂膜成为2.5μm的方式进行涂布。继而，使用超高压水银灯，介隔100μm宽(间距200μm)条纹图案的光掩模以累计光量100mJ/cm2进行紫外线曝光，并利用23℃的碱性显影液进行显影，获得条纹状的涂膜基板。继而，在洁净烘箱中以230℃进行30分钟加热处理。此处，对C光源下的色度(L*(1)、a*(1)、b*(1))进行测定，然后，在40℃下在N-甲基吡咯烷酮(N-methyl pyrrolidone，NMP)中浸渍30分钟，进而，对C光源下的色度(L*(2)、a*(2)、b*(2))进行测定。使用NMP浸渍前后的色度值，并根据下述计算式来算出色差ΔE*ab，以下述的4阶段来评价涂膜的耐溶剂性。
计算式：ΔE*ab＝[[L*(2)-L*(1)]2+[a*(2)-a*(1)]2+[b*(2)-b*(1)]2]1/2
◎：ΔE*ab未满0.7(极其良好)
○：ΔE*ab为0.7以上、未满1.0(良好)
△：ΔE*ab为1.0以上、未满3.0(普通)
×：ΔE*ab为3.0以上(不良)
(移染性的评价)
使用狭缝模涂布机将感光性着色组合物(RR-1～RR-55)涂布于玻璃基板上，然后利用90℃的加热板进行2分钟预烘烤，形成膜厚2.4μm的涂膜。继而，将形成有涂膜的基板冷却至室温，然后使用高压水银灯，并介隔条纹状光掩模以1,000J/m2的曝光量对涂膜曝光包含365nm、405nm及436nm的各波长的放射线。进行碱显影，然后利用超纯水进行清洗，进而在230℃下进行20分钟后烘烤，由此在基板上形成红色的条纹状像素。继而，测定与红色的条纹状像素相距8μm的玻璃基板上的520nm的透过率(T1)。进而，使用狭缝模涂布机将丙烯酸树脂溶液2涂布于所述基板上，然后利用90℃的加热板进行2分钟预烘烤，形成膜厚2.5μm的涂膜。进而，在230℃下进行20分钟后烘烤。继而，测定与红色的条纹状像素相距8μm的玻璃基板上的520nm的透过率(T2)。将T1与T2的数差作为ΔT(％)并以下述的3阶段进行评价。ΔT值越小，向邻接的其他颜色的滤光段的颜色迁移所致的亮度的降低越少，可谓移染性得到抑制。
○：ΔT未满0.9％(良好)
△：ΔT为0.9％以上、未满3.0％(普通)
×：ΔT为3.0％以上(不良)
[表8]
Figure BDA0002954307560000441
根据表8的结果，可通过使用本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂而实现高明度、高对比度化且抑制加热处理后的结晶析出，且为耐溶剂性、移染性均良好的结果。
根据RR-1～RR-14的比较，作为原料的胺的烷基的碳数越多，结晶析出的抑制效果越高，而为高明度且高对比度，并且示出耐溶剂性也优异的结果。同样地，与一级胺相比，二级胺为良好的结果，与直链烷基相比，分支烷基为良好的结果。
根据RR-45～RR-48的比较，就明度·对比度与结晶析出抑制的平衡的观点而言，相对于颜料，本发明的颜料分散剂的添加量优选为0.1质量％～30质量％，更优选为1质量％～20质量％。
＜彩色滤光片的制作＞
对用于制作彩色滤光片的绿色感光性着色组合物与蓝色感光性着色组合物进行制作。再者，关于红色，使用本发明的感光性着色组合物(RR-14)。
(绿色着色组合物(GP-1)的制作)
将下述组成的混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(Eiger-mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(minimodel)M-250MKII”)分散5小时，然后利用孔径5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作绿色着色组合物(GP-1)。
Figure BDA0002954307560000451
(绿色感光性着色组合物(GR-1)的制备)
将下述组成的混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后利用孔径1.0μm的过滤器进行过滤，从而制作绿色感光性着色组合物(GR-1)。
Figure BDA0002954307560000452
(蓝色着色组合物(BP-1)的制备)
将下述组成的混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后使用直径0.5mm的氧化锆珠并利用艾格磨机(eiger mill)(日本艾格(Eiger Japan)公司制造的“迷你型(minimodel)M-250MKII”)分散5小时，然后利用孔径5.0μm的过滤器进行过滤，从而制作蓝色着色组合物(BP-1)。
Figure BDA0002954307560000453
Figure BDA0002954307560000461
(蓝色感光性着色组合物(BR-1)的制备)
将下述组成的混合物以变得均匀的方式搅拌混合，然后利用孔径1.0μm的过滤器进行过滤，从而制作蓝色感光性着色组合物(BR-1)。
Figure BDA0002954307560000462
在玻璃基板上图案加工黑色矩阵，并利用旋转涂布机将本发明的红色感光性着色组合物(RR-14)涂布于所述基板上而形成着色被膜。针对所述被膜，介隔光掩模并使用超高压水银灯照射200mJ/cm2的紫外线。继而，利用包含0.2质量％的碳酸钠水溶液的碱性显影液进行喷雾显影而将未曝光部分去除，然后利用离子交换水进行清洗，将所述基板在230℃下加热30分钟，形成红色滤光段。此处，红色滤光段设为在230℃下的热处理后，符合在C光源下为x＝0.660的色度。另外，利用相同的方法，使用绿色感光性着色组合物(GR-1)以符合y＝0.570的色度的方式形成绿色滤光段，使用蓝色感光性着色组合物(BR-1)以符合y＝0.045的色度的方式形成蓝色滤光段，形成各滤光段而获得彩色滤光片。
在红色滤光段的形成中使用本发明的感光性着色组合物(RR-14)，由此可实现彩色滤光片的高明度化、高对比度化，且在其他物性方面也无问题而可适宜使用。

Claims (7)

1.一种二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂，其由下述通式(1)表示；
通式(1)
Figure FDA0002954307550000011
通式(1)中，R1～R10分别独立地为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、碳数1～20的烷基、可具有取代基的苯基、-CF3、-OR11、-SR12、-N(R13)R14、-SO3M、-SO2NHR15或-SO2N(R16)R17，R11～R17分别独立地为碳数1～20的可具有取代基的烷基、可具有取代基的苯基或可具有取代基的芳烷基，R1～R10中，至少一个为-SO2NHR15或-SO2N(R16)R17；-SO3M表示磺基或者磺基的金属盐或烷基铵盐。
2.根据权利要求1所述的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂，其由下述通式(2)、通式(3)或通式(5)表示；
通式(2)
Figure FDA0002954307550000012
通式(3)
Figure FDA0002954307550000021
通式(5)
Figure FDA0002954307550000022
通式(2)、通式(3)及通式(5)中，R21～R24、R27、R28分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、氰基、碳数1～20的烷基或苯基；X1～X4、X7、X8分别独立地为氢原子、碳数1～20的可具有取代基的烷基、可具有取代基的苯基或可具有取代基的芳烷基；其中，X1及X2不会同时成为氢原子，X3及X4不会同时成为氢原子，X7及X8不会同时成为氢原子；-SO3M表示磺基或者磺基的金属盐或烷基铵盐。
3.一种颜料组合物，其特征在于：含有颜料及如权利要求1或2所述的二酮基吡咯并吡咯颜料分散剂。
4.根据权利要求3所述的颜料组合物，其特征在于：颜料含有二酮基吡咯并吡咯系红色颜料。
5.一种着色组合物，其特征在于：含有如权利要求3或4所述的颜料组合物、粘合剂树脂及有机溶剂。
6.根据权利要求5所述的着色组合物，其特征在于：还含有光聚合性单量体和光聚合引发剂中至少一种。
7.一种彩色滤光片，包括由如权利要求5或6所述的着色组合物形成的滤光段。
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