CN109423064A - 偶氮颜料、彩色滤光片用着色剂、彩色滤光片用着色组合物以及彩色滤光片 - Google Patents

Abstract

本发明的课题是提供一种彩色滤光片用着色组合物，其不仅耐热性、耐光性等坚牢性优异，涂膜异物较少，保存稳定性良好，而且亮度以及对比度较高，表现相同颜色时膜厚变薄。通过由下述通式(1)或(2)所表示的化合物构成的偶氮颜料解决了前述课题。在通式(1)中，R₁代表卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、或可具有取代基的芳氧基。R₂以及R₃分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、或可具有取代基的苯基。X₁～X₄分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、羟基、氰基、硝基、羧基、磺基或卤素原子，

Description

偶氮颜料、彩色滤光片用着色剂、彩色滤光片用着色组合物以 及彩色滤光片

技术领域

本发明涉及在制造用于彩色液晶显示装置以及彩色固态成像元件等的彩色滤光片中使用的彩色滤光片(Color Filter)用着色剂、着色组合物、以及使用其形成的彩色滤光片。

背景技术

液晶显示装置是由夹在两张偏光板间的液晶层对透过第一张偏光板的光的偏光程度进行调节、对透过第二张偏光板的光量进行控制从而进行显示的显示装置。液晶显示装置以使用扭曲向列(TN)型液晶的类型为主流。其他代表性的液晶显示装置的方式有在单侧的基板上设置一对电极并在与基板平行的方向施加电场的平面转换(In-PlaneSwitching，IPS)方式、使具有负的介电各向异性的向列型液晶垂直取向的垂直取向(Vertical Alignment，VA)方式、或使单轴性位相差膜的光轴相互正交而进行光学补偿的光学补偿弯曲(OCB)方式等，分别都已走向应用化。

液晶显示装置通过在两张偏光板之间设置彩色滤光片从而能够显示彩色。近年来，由于用于电视、计算机监视器等，对彩色滤光片的高对比度化、高亮度化的要求逐渐变高。

彩色滤光片是由两种以上不同色相的微细带(条)状的滤光片区段(filtersegment)平行或交叉地配置在玻璃等透明基板的表面而成的，或者由微细的滤光片区段以纵横一定的排列方式配置在玻璃等透明基板的表面而成的。滤光片区段微细，为几微米～几百微米，而且针对各色相以规定的排列的方式整齐地配置。

一般在彩色液晶显示装置中，在彩色滤光片上通过蒸镀或溅射形成用于驱动液晶的透明电极，进而在其上形成用于使液晶沿一定方向取向的取向膜。为了充分获得上述透明电极以及取向膜的性能，其形成一般需要在200℃以上、优选在230℃以上的高温条件下来实施。因此，目前彩色滤光片的制造方法的主流方法是以耐光性、耐热性优异的颜料作为着色剂的所谓的颜料分散法。

作为彩色滤光片所要求的质量项目，可举出亮度与对比度。若使用对比度低的彩色滤光片，当液晶所调节的偏光程度混乱，必须遮断光时(OFF状态)光泄露，或者必须使光透过时(ON状态)透过光衰减，因此导致画面模糊。因此，为了实现高品质的液晶显示装置，高对比度化是不可或缺的。

另外，若使用亮度低的彩色滤光片，由于光的透过率低，致使画面变暗，为了调成明亮的画面，则需要增加作为光源的背光的数量。因此，从抑制耗电量的增大的观点出发，彩色滤光片的高亮度化已成趋势。而且，如前所述地由于彩色液晶装置被用于电视、计算机监视器等，随着对彩色滤光片的高亮度化、高对比度化的要求的增高，高可靠性的要求也在增高。

在作为彩色滤光片基板的三原色(红、绿、蓝；RGB)之一的红色滤光片区段中，作为着色剂一般单独或组合使用二酮吡咯并吡咯颜料、蒽醌颜料或苝颜料等耐光性及耐热性优异的颜料。

在上述颜料种类中，从亮度的观点出发，使用作为二酮吡咯并吡咯颜料的C.I.颜料红(Pigment Red)254作为主颜料；从对比度的观点出发，使用作为蒽醌颜料的C.I.颜料红177作为主颜料。其中，因为C.I.颜料红177的分光透过率比C.I.颜料红254更低，分光形状不好，所以存在的缺点是：随着添加C.I.颜料红177，会引起亮度下降。因此，期望开发一种亮度优异的C.I.颜料红177替代材料。

近年来，为了实现高亮度化、高着色力，提出了使用以C.I.颜料红269为代表的偶氮颜料、专利文献3中记载的双偶氮颜料作为主颜料的方案。然而，该颜料对溶剂的亲和性、颜料表面的酸性度等与C.I.颜料红254、C.I.颜料红177等不同，因此分散性、流动性、保存稳定性不好，还存在耐热性、耐光性不好的缺点，得不到具有实用性的彩色滤光片。而且，对C.I.颜料红269那样的偶氮颜料而言，有时存在因向邻接的其他滤光片区段色移而导致的亮度下降的问题，在移染性方面具有较高的要求。

在专利文献1～3中，为了实现红色滤光片区段的亮度的进一步提高，提出了使用C.I.颜料红177、C.I.颜料红269以及专利文献3中记载的双偶氮颜料作为主颜料的方案。然而，专利文献1～3的方法并不能得到充分的亮度，需要进一步的改善。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2008-304521号公报；

专利文献2：日本特表2007-533802号公报；

专利文献3：日本特开2014-160160号公报。

发明内容

发明要解决的课题

本发明的目的是提供一种彩色滤光片用着色组合物，该组合物不仅耐热性、耐光性等坚牢性优异、涂膜异物少、保存稳定性良好、移染性低，而且亮度以及对比度较高、表现相同颜色时膜厚变薄。

解决课题的技术方案

本发明人等反复进行潜心研究，结果发现通过在彩色滤光片用着色剂中使用具有某种特定结构的偶氮颜料，能解决上述课题，从而完成了本发明。

即，本发明的实施方案涉及由下述通式(1)或(2)所表示的化合物构成的偶氮颜料。

通式(1)

[在通式(1)中，R₁代表卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、或可具有取代基的芳氧基。R₂以及R₃分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、或可具有取代基的苯基。

X₁～X₄分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、羟基、氰基、硝基、羧基、磺基、或卤素原子。]

通式(2)

[在通式(2)中，R₄代表卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、或可具有取代基的芳氧基。R₅以及R₆分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、或可具有取代基的苯基。

X₅～X₁₂分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、羟基、氰基、硝基、或卤素原子。A代表直接键合或2价的连接基。前述2价的连接基是可具有取代基的亚烷基、-O-、-S-、-CO-、-SO₂-、-COO-、-CONH-、或-SO₂NH-。]

另外，本发明的实施方案涉及含前述偶氮颜料的彩色滤光片用着色剂。

另外，本发明的实施方案涉及一种彩色滤光片用着色组合物，其是至少含有着色剂和粘合剂树脂的彩色滤光片用着色组合物，前述着色剂是前述彩色滤光片用着色剂。

另外，本发明的实施方案涉及前述彩色滤光片用着色组合物，其中，该组合物还包含具有酸性取代基的树脂型分散剂。

另外，本发明的实施方案涉及前述彩色滤光片用着色组合物，其中，前述具有酸性取代基的树脂型分散剂是具有芳香族羧基的树脂型分散剂。

另外，本发明的实施方案涉及前述彩色滤光片用着色组合物，其中，该组合物还含有色素衍生物，该色素衍生物是包含具有碱性取代基的色素衍生物。

另外，本发明的实施方案涉及前述彩色滤光片用着色组合物，其中，前述着色剂还包含从由C.I.颜料红254、C.I.颜料红242、C.I.颜料黄(Pigment yellow)138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、下述通式(3)所表示的黄色颜料以及溴化二酮吡咯并吡咯颜料组成的组中选出的至少一种颜料。

通式(3)

[在通式(3)中，Z₁～Z₁₃分别独立地代表氢原子、卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基、-SO₃H、-COOH、以及这些酸性基的1价～3价的金属盐、烷基铵盐、可具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基、或可具有取代基的氨基磺酰基。

Z₁～Z₄和/或Z₁₀～Z₁₃中的相邻基团有时成为一体，形成可具有取代基的芳香环。]

另外，本发明的实施方案涉及前述彩色滤光片用着色组合物，其中，该组合物还含有光聚合性单体。

另外，本发明的实施方案涉及一种彩色滤光片，其在基板上具有由前述彩色滤光片用着色组合物形成的滤光片区段。

发明效果

本发明具有的优异效果是：能够提供一种不仅耐热性、耐光性等坚牢性优异、涂膜异物少、保存稳定性良好、移染性低，而且亮度以及对比度较高、表现相同颜色时膜厚变薄的彩色滤光片用着色组合物以及彩色滤光片。

具体实施方式

以下，详细说明本发明。需要说明的是，在本说明书中，在写作“(甲基)丙烯酰基”、“(甲基)丙烯酸基”、“(甲基)丙烯酸”、“(甲基)丙烯酸酯”、或“(甲基)丙烯酰胺”时，若无特别说明，分别代表“丙烯酰基和/或甲基丙烯酰基”、“丙烯酸基和/或甲基丙烯酸基”、“丙烯酸和/或甲基丙烯酸”、“丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯”、或“丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺”。另外，本说明书列举的“C.I.”是指颜色索引(C.I.)。

＜偶氮颜料＞

首先，针对本发明的由通式(1)或(2)所表示的化合物构成的偶氮颜料进行说明。需要说明的是，在本说明书中，在说明时，有时将“由通式(1)或(2)所表示的化合物构成的偶氮颜料”简写为“颜料”，将“彩色滤光片用着色剂”简写为“着色剂”。

通式(1)

在通式(1)中，R₁代表卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、或可具有取代基的芳氧基。R₂以及R₃分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、或可具有取代基的苯基。

X₁～X₄分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、羟基、氰基、硝基、羧基、磺基、或卤素原子。

需要说明的是，通式(1)中的多个R₁、R₂以及R₃可以各自相互相同或不同。

R₁作为“卤素原子”，可举出氟、溴、氯、碘，其中，优选氯。

R₁作为“可具有取代基的烷基”，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔戊基、2-乙基己基、硬脂基、氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、2-甲氧基乙基、2-氯乙基、2-硝基乙基、环戊基、环己基、二甲基环己基等，它们当中，优选甲基、三氟甲基。

R₁作为“可具有取代基的烷氧基”，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、正辛氧基、2-乙基己基氧基、三氟甲氧基、环己基氧基、硬脂基氧基、2-(二乙氨基)乙氧基等，它们当中，优选甲氧基、三氟甲氧基，其中，特别优选甲氧基。

R₁作为“可具有取代基的芳氧基”，可举出苯氧基、萘基氧基、4-甲基苯基氧基、3，5-氯苯基氧基、4-氯-2-甲基苯基氧基、4-叔丁基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、4-二乙氨基苯基氧基、4-硝基苯基氧基等，它们当中，优选苯氧基。

R₂以及R₃作为“可具有取代基的烷基”，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔戊基、2-乙基己基、硬脂基、氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、2-甲氧基乙基、2-羟乙基、2-氯乙基、2-硝基乙基、环戊基、环己基、二甲基环己基等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、2-羟乙基。

R₂以及R₃作为“可具有取代基的苯基”的取代基，可举出R₁中的卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基以及可具有取代基的芳氧基，此外还可举出羟基、氨基、-NR₇R₈、磺基、-SO₂NR₉R₁₀、-COOR₁₁、-CONR₁₂R₁₃、硝基、氰基。

前述R₇～R₁₃分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基，作为“可具有取代基的烷基”优选是被氨基、单烷基氨基或二烷基氨基取代的烷基。

X₁～X₄作为“可具有取代基的烷基”，与R₁中的意思相同，优选甲基、乙基、三氟甲基。

X₁～X₄作为“可具有取代基的烷氧基”，与R₁中的意思相同。

通式(2)

在通式(2)中，R₄代表卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、或可具有取代基的芳氧基。R₅以及R₆分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、或可具有取代基的苯基。

X₅～X₁₂分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、羟基、氰基、硝基、或卤素原子。A代表直接键合或2价的连接基。前述2价的连接基是可具有取代基的亚烷基、-O-、-S-、-CO-、-SO₂-、-COO-、-CONH-、或-SO₂NH-。

需要说明的是，通式(2)中的多个R₄、R₅以及R₆可以各自相互相同或不同。

在R₄中，“卤素原子”、“可具有取代基的烷基”、“可具有取代基的烷氧基”、以及“可具有取代基的芳氧基”与R₁中的意思相同。

在R₅以及R₆中，“可具有取代基的烷基”、“可具有取代基的苯基”与R₂以及R₃中的意思相同。

在X₅～X₁₂中，“可具有取代基的烷基”、“可具有取代基的烷氧基”与R₁中的意思相同。

在A中，作为可具有取代基的亚烷基，可举出亚甲基、亚乙基、正亚丙基、正亚丁基、正亚己基、正亚庚基、正亚辛基、正亚十二烷基，作为取代基，可举出由R₁代表的“可具有取代基的烷基”。

作为通式(2)中的A，优选是可具有取代基的亚烷基、-O-、-S-、-CO-、-SO₂-，其中，特别优选-SO₂-。

＜彩色滤光片用着色剂＞

本发明的彩色滤光片用着色剂含有由通式(1)或(2)所表示的化合物构成的偶氮颜料。在本发明的彩色滤光片用着色剂中，为了调节色度等，在无损本发明效果的范围内，也可以联用上述通式(1)或(2)所表示的化合物以外的颜料或者染料等其他着色剂。这些颜料/染料能单独使用或视需要以任意比率混合使用两种以上。

作为其他着色剂，可举出例如C.I.颜料红7、14、41、48：1、48：2、48：3、48：4、57：1、81、81：1、81：2、81：3、81：4、122、146、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、242、246、254、255、264、269、270、272、273、274，276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、或287等红色颜料。作为红色染料，可举出呫吨染料、偶氮(吡啶酮系、巴比妥酸系等)染料、双偶氮染料、蒽醌染料、次甲基染料等。另外，也可以是将这些染料色淀化而成的色淀颜料、具有磺酸或羧酸等酸性基的酸性染料的无机盐、酸性染料与含氮化合物的成盐化合物、酸性染料的磺酸酰胺化合物等形态。

另外，还能够联用C.I.颜料橙43、71或73等橙色颜料和/或C.I.颜料黄1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37：1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、221或下述通式(3)所表示的黄色颜料。另外，作为橙色染料和/或黄色染料可举出喹啉系、偶氮系(吡啶酮系、巴比妥酸系、金属络合物系等)、双偶氮系、次甲基系等。

从耐热性、耐光性等坚牢性和色度区域的观点出发，优选联用的着色剂可举出偶氮系、萘酚偶氮系、二酮吡咯并吡咯系、蒽醌系、喹酞酮系、以及苝系的色素。具体而言，可举出C.I.颜料红269、177、254、242、C.I.颜料黄138、139、150、185、下述通式(3)所表示的黄色颜料以及溴化二酮吡咯并吡咯颜料。

特别是从亮度和着色力的观点出发，进一步优选C.I.颜料红254、242、C.I.颜料黄138、139、150、下述通式(3)所表示的黄色颜料以及溴化二酮吡咯并吡咯颜料。

通式(3)

[在通式(3)中，Z₁～Z₁₃分别独立地代表氢原子、卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基、-SO₃H、-COOH、以及这些酸性基的1价～3价的金属盐、烷基铵盐、可具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基、或可具有取代基的氨基磺酰基。

Z₁～Z₄和/或Z₁₀～Z₁₃中的相邻基团有时成为一体，形成可具有取代基的芳香环。

此处，作为卤素原子，可举出氟、氯、溴、碘。

另外，作为可具有取代基的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、正己基、正辛基、硬脂基、2-乙基己基等直链或支链烷基、以及三氯甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2-二溴乙基、2，2，3，3-四氟丙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-硝基丙基、苄基、4-甲基苄基、4-叔丁基苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2，4-二氯苄基等具有取代基的烷基。

另外，作为可具有取代基的烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、新戊氧基、2，3-二甲基-3-戊氧基、正己氧基、正辛氧基、硬脂基氧基、2-乙基己氧基等直链或支链烷氧基、以及三氯甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、2，2-二氟甲基丙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-硝基丙氧基、苄基氧基等具有取代基的烷氧基。

另外，作为可具有取代基的芳基，可举出苯基、萘基、蒽基等芳基、以及对甲基苯基、对溴苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、2，4-二氯苯基、五氟苯基、2-氨基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-羟基-1-萘基、6-甲基-2-萘基、4，5，8-三氯-2-萘基、蒽醌基、2-氨基蒽醌基等具有取代基的芳基。

另外，作为酸性基，可举出-SO₃H、-COOH，作为这些酸性基的1价～3价的金属盐，可举出钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铁盐、铝盐等。另外，作为酸性基的烷基铵盐，可举出辛基胺、十二烷基胺、硬脂基胺等长链单烷基胺的铵盐、棕榈基三甲铵、双十二烷基二甲铵、双十八烷基二甲铵盐等四级烷基铵盐。

作为可具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基(C₆H₄(CO)₂N-CH₂-)以及可具有取代基的氨基磺酰基(H₂NSO₂-)中的“取代基”，可举出上述卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基等。

通式(3)的Z₁～Z₄和/或Z₁₀～Z₁₃中的相邻基团可以一体化而形成可具有取代基的芳香环。此处所述的芳香环可举出烃芳香环以及杂芳香环；作为烃芳香环，可举出苯环、萘环、蒽环、菲环等；另外，作为杂芳香环，可举出吡啶环、吡嗪环、吡咯环、喹啉环、喹喔啉环、呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、噁唑环、噻唑环、咪唑环、吡唑环、吲哚环、咔唑环等。

作为在本发明的彩色滤光片用着色剂中使用的通式(3)所表示的黄色颜料的具体例，可举出如下所示的喹酞酮化合物(a)～(r)等，但本发明并不限于此。另外，本发明中使用的喹酞酮化合物，例如，能通过特许公报2930774号记载的方法来制造，但本发明并不限于此。

能联用的染料是呈现红色、紫色的染料，优选具有油溶性染料、酸性染料、直接染料、碱性染料中任一种形态的染料。

在它们当中，优选使用呫吨系油溶性染料、呫吨系碱性染料、呫吨系酸性染料，因为色度优异。另外，也可以是将这些染料色淀化而成的色淀颜料、具有磺酸或羧酸等酸性基的酸性染料的无机盐、酸性染料和含氮化合物的成盐化合物、酸性染料的磺酸酰胺化合物等的形态。

作为呫吨系油溶性染料，可举出C.I.溶剂红35、C.I.溶剂红36、C.I.溶剂红42、C.I.溶剂红43、C.I.溶剂红44、C.I.溶剂红45、C.I.溶剂红46、C.I.溶剂红47、C.I.溶剂红48、C.I.溶剂红49、C.I.溶剂红72、C.I.溶剂红73、C.I.溶剂红109、C.I.溶剂红140、C.I.溶剂红141、C.I.溶剂红237、C.I.溶剂红246、C.I.溶剂紫2、C.I.溶剂紫10等。其中，更优选的是，作为显色性高的罗丹明系油溶性染料的C.I.溶剂红35、C.I.溶剂红36、C.I.溶剂红49、C.I.溶剂红109、C.I.溶剂红237、C.I.溶剂红246、C.I.溶剂紫2。

作为呫吨系碱性染料，可举出使用C.I.碱性红1(罗丹明6GCP)、8(罗丹明G)、C.I.碱性紫10(罗丹明B)等。其中，基于显色性优异而优选使用C.I.碱性红1、C.I.碱性紫10。

呫吨系酸性染料优选使用C.I.酸性红51(赤藓红(食用红色3号))、C.I.酸性红52(酸性罗丹明)、C.I.酸性红87(曙红G(食用红色103号))、C.I.酸性红92(酸性荧光桃红(アシツドフ口キシン)PB(食用红色104号))、C.I.酸性红289、C.I.酸性红388、玫瑰红B(食用红色5号)、酸性罗丹明G、C.I.酸性紫9。

其中，基于耐热性、耐光性方面的考虑，更优选使用作为呫吨系酸性染料的C.I.酸性红87、C.I.酸性红92、C.I.酸性红388、或者作为罗丹明系酸性染料的C.I.酸性红52(酸性罗丹明)、C.I.酸性红289、酸性罗丹明G、C.I.酸性紫9。

这些染料中，特别是基于显色性、耐热性、耐光性优异的方面考虑，最优选使用作为罗丹明系酸性染料的C.I.酸性红52。

在与上述红色颜料、黄色颜料、橙色颜料、染料联用的情况下，上述通式(1)或(2)所表示的化合物的含量在合计为100质量％的着色剂中占10～90质量％、优选为20～80质量％。在上述通式(1)或(2)所表示的化合物的含量为10质量％以下的情况下，不能充分展现亮度、着色力优异的效果。

＜颜料的平均一次粒径＞

通过下面的方法测定(算出)颜料的平均一次粒径。

在颜料粉末中加入丙二醇单甲醚乙酸酯，添加少量Disperbyk-161作为树脂型分散剂，通过超声波洗涤机分散1分钟，制备测定用试样。通过透射电子显微镜(日本电子社制“JEM-1200EX”)对该试样拍摄3张(3个视野)能确认出100个以上的颜料的一次粒子的照片，分别从其左上开始依次测定100个一次粒子的尺寸。具体而言，以单位nm测量各个颜料的一次粒子的短轴直径和长轴直径，将短轴直径与长轴直径的平均作为该颜料的一次粒径，以5nm的间隔制作合计300个的分布，将5nm间隔的中央值(例如，6nm以上且10nm以下时为8nm)近似为这些粒子的粒径，通过基于各个粒径及其数量进行计算，从而算出数量平均粒径。

＜着色剂的微细化＞

本发明中使用的颜料能够进行微细化再使用。优选对包含由上述通式(1)或(2)表示的化合物的颜料也进行微细化再使用。对微细化方法没有特别限定，例如能使用湿式磨碎、干式磨碎、溶解析出法的任一种，也能如本发明例举的那样，进行作为一种湿式磨碎的利用捏合法的盐磨处理。

微细化后的颜料的一次粒径优选为20nm以上，因为在着色剂载体中的分散良好。进一步，优选100nm以下，因为能够形成对比度高的滤光片区段。特别优选的范围为25～85nm的范围。

盐磨处理是指以下处理，即：使用捏合机、三臂行星研磨机(Tri-mix，トリミツクス)、二辊混磨机、三辊混磨机、球磨机、超微磨碎机、砂磨机等混炼机，一边对颜料和水溶性无机盐和水溶性有机溶剂的混合物进行加热一边进行机械混炼后，通过水洗去除水溶性无机盐和水溶性有机溶剂。水溶性无机盐作为粉碎助剂发挥作用，在盐磨时利用无机盐的高硬度使颜料粉碎。通过将盐磨处理颜料时的条件最优化，从而能够得到一次粒径非常微细且分布宽度窄、具有非常窄的粒度分布的颜料。

水溶性无机盐能够使用氯化钠、氯化钡、氯化钾、硫酸钠等，但是出于价格方面考虑，优选使用氯化钠(食盐)。出于处理效率和生产效率两方面考虑，相对于着色剂100质量份，水溶性无机盐优选使用50～2000质量份，最优选使用300～1000质量份。

水溶性有机溶剂起到使颜料以及水溶性无机盐润湿的作用，只要在水中溶解(混和)且实质上不溶解所使用的无机盐，就没有特别限定。但是，由于盐磨时温度上升、溶剂成为易于蒸发的状态，因此，出于安全性方面的考虑，优选沸点120℃以上的高沸点溶剂。例如，使用2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、液态聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、液态的聚丙二醇等。相对于着色剂100质量份，水溶性有机溶剂优选使用5～1000质量份，最优选使用50～500质量份。

对颜料进行盐磨处理时，视需要可添加树脂。对使用的树脂种类没有特别的限定，能够使用天然树脂、改性天然树脂、合成树脂、通过天然树脂改性的合成树脂等。使用的树脂优选在室温条件下为固体，为水不溶性，进一步优选在上述有机溶剂中部分可溶。相对于着色剂100质量份，树脂的使用量优选为5～200质量份的范围。

另外，对颜料进行盐磨处理时，视需要也可添加后述的色素衍生物。对使用的色素衍生物的结构没有特别的限定，可举出有机颜料、蒽醌、在吖啶酮或三嗪中导入了碱性取代基、酸性取代基、或可具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基而成的化合物。它们能单独使用或混合两种以上使用。

相对于着色剂100质量份，这些色素衍生物的使用量优选为2～30质量份，最优选5～20质量份。

＜彩色滤光片用着色组合物＞

除前述已说明的着色剂之外，本发明的彩色滤光片用着色组合物还由粘合剂树脂构成。

＜粘合剂树脂＞

粘合剂树脂使着色剂分散、染色、或浸透，可举出热塑性树脂等。另外，在以碱显影型着色抗蚀剂材料的形式使用的情况下，优选使用由含酸性基的烯属不饱和单体共聚而成的碱可溶性乙烯基系树脂。另外，为了进一步提高光灵敏度，也能使用具有烯属不饱和双键的活性能量射线固化型树脂。

特别是通过将侧链具有烯属不饱和双键的活性能量射线固化型树脂用于碱显影型着色抗蚀剂材料，从而在利用活性能量线曝光而形成涂膜时，树脂被三维交联而使着色剂固定，使得耐热性良好，能抑制因着色剂的热而引起的退色(分光特性的劣化)。另外，在显影工序中还具有抑制着色剂成分的凝集、析出的效果。

粘合剂树脂优选的是在可见光区域400～700nm的全波长区域内分光透过率优选为80％以上、更优选为95％以上的树脂。

为了较好地使着色剂分散，粘合剂树脂的重均分子量(Mw)优选为10000～100000的范围，更优选为10000～80000的范围。而且，优选数均分子量(Mn)为5000～50000的范围，优选Mw/Mn的值为10以下。

在将粘合剂树脂使用于彩色滤光片用感光性着色组合物的情况下，作为着色剂吸附基及显影时的碱可溶基发挥作用的羧基、与作为对着色剂载体及溶剂的亲和性基发挥作用的脂肪族基及芳香族基的平衡，对着色剂的分散性、浸透性、显影性、甚至是持久性都很重要，优选使用酸值20～300mgKOH/g的树脂。若酸值小于20mgKOH/g，相对于显影液的溶解性差，难以形成精细图案。若超过300mgKOH/g，则留不下精细图案。

为了使成膜性以及各种耐性良好，相对于着色剂的总质量100质量份，粘合剂树脂优选使用20质量份以上的量；为了使着色剂浓度高，呈现良好的颜色特性，使用量优选为1000质量份以下。

作为粘合剂树脂中使用的热塑性树脂，可举出例如丙烯酸树脂、缩丁醛树脂、苯乙烯-马来酸共聚体、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚体、聚醋酸乙烯酯、聚氨酯系树脂、聚酯树脂、乙烯基系树脂、醇酸树脂、聚苯乙烯树脂、聚酰胺树脂、橡胶系树脂、环化橡胶系树脂、纤维素类、聚乙烯(HDPE、LDPE)、聚丁二烯、以及聚酰亚胺树脂等。其中，优选使用丙烯酸树脂。

作为由含酸性基的烯属不饱和单体共聚而成的乙烯基系碱可溶性树脂，可举出例如，具有羧基、磺基等酸性基的树脂。

具体而言，碱可溶性树脂可举出具有酸性基的丙烯酸树脂、α-烯烃/(无水)马来酸共聚体、苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚体、乙烯/(甲基)丙烯酸共聚体、或异丁烯/(无水)马来酸共聚体等。其中，优选使用从具有酸性基的丙烯酸树脂、以及苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚体中选出的至少一种树脂、特别优选使用具有酸性基的丙烯酸树脂，因为耐热性、透明性高。

作为具有烯属不饱和双键的活性能量射线固化型树脂，可举出例如由如下所示的(i)、(ii)的方法导入了不饱和烯属双键的树脂。

[方法(i)]

方法(i)是指以下方法：例如，使具有不饱和烯属双键的不饱和一元酸的羧基与通过将具有环氧基的不饱和烯属单体和其他1种以上的单体共聚而得到的共聚体的侧链环氧基进行加成反应，进一步，使多元酸酐与生成的羟基反应，从而导入不饱和烯属双键以及羧基。

作为具有环氧基的不饱和烯属单体，可举出例如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-2-环氧丙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧丁酯、以及(甲基)丙烯酸-3，4-环氧环己酯，它们可单独使用，也可联用两种以上。基于后面工序中的与不饱和一元酸的反应性的观点，优选(甲基)丙烯酸缩水甘油酯。

不饱和一元酸可举出(甲基)丙烯酸、巴豆酸、邻、间、对乙烯基苯甲酸、(甲基)丙烯酸的α位卤代烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基取代物等的单羧酸等，它们可单独使用，也可联用两种以上。

多元酸酐可举出四氢邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐等，它们可单独使用，也可联用两种以上。能够增加羧基数量等，能够根据需要使用偏苯三酸酐等三羧酸酐、或使用均苯四甲酸二酐等四羧酸二酐，使剩余的酸酐基水解。另外，当使用具有不饱和烯属双键的四氢邻苯二甲酸酐或马来酸酐作为多元酸酐时，能够进一步增加不饱和烯属双键。

与方法(i)类似的方法是例如，使具有环氧基的不饱和烯属单体与通过将具有羧基的不饱和烯属单体和其他1种以上的单体共聚而得到的共聚体的部分侧链羧基进行加成反应，从而导入不饱和烯属双键以及羧基。

[方法(ii)]

方法(ii)是：使具有异氰酸酯基的不饱和烯属单体的异氰酸酯基，与通过使用具有羟基的不饱和烯属单体并使其和其他的具有羧基的不饱和一元酸的单体及其他单体共聚而得到的共聚体的侧链羟基进行反应。

作为具有羟基的不饱和烯属单体，可举出(甲基)丙烯酸-2-羟乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯或(甲基)丙烯酸-3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丁酯或(甲基)丙烯酸-3-羟基丁酯或(甲基)丙烯酸-4-羟基丁酯、丙三醇(甲基)丙烯酸酯、或环己烷二甲醇单(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯类，它们可单独使用，也可联用两种以上。另外，也能使用上述(甲基)丙烯酸羟基烷基酯与环氧乙烷、环氧丙烷、和/或环氧丁烷等加聚而得到的聚醚单(甲基)丙烯酸酯、或者与(聚)γ-戊内酯、(聚)ε-己内酯、和/或(聚)12-羟基硬脂酸等加成而得的(聚)酯单(甲基)丙烯酸酯。从抑制涂膜异物的观点出发，优选(甲基)丙烯酸-2-羟乙基酯、或丙三醇(甲基)丙烯酸酯。

作为具有异氰酸酯基的不饱和烯属单体，可举出2-(甲基)丙烯酰氧乙基异氰酸酯、或1，1-双[(甲基)丙烯酰氧]乙基异氰酸酯等，但不限与此，可联用两种以上。

＜有机溶剂＞

本发明的着色组合物中含有有机溶剂，以便容易地使着色剂充分分散、浸透到着色剂载体中，涂布在玻璃基板等基板上并使干燥膜厚达到0.2～5μm而形成滤光片区段。除了着色组合物的涂布性良好，还考虑着色组合物各成分的溶解性以及安全性，来选择有机溶剂。

作为有机溶剂，可举出例如1，2，3-三氯丙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乳酸乙酯、1，3-二羟基丁烷、1，3-丁二醇、1，3-丁二醇二乙酸酯、1，4-二噁烷、2-庚酮、2-甲基-1，3-丙二醇、3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮、3，3，5-三甲基环己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲基-1，3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基乙酸丁酯、3-甲氧基丁醇、3-甲氧基乙酸丁酯、4-庚酮、间二甲苯、间二乙基苯、间二氯苯、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、正丁基醇、正丁基苯、乙酸正丙酯、N-甲基吡咯烷酮、邻二甲苯、邻氯甲苯、邻二乙基苯、邻二氯苯、对氯甲苯、对二乙基苯、仲丁基苯、叔丁基苯、γ-丁内酯、异丁基醇、异氟尔酮、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁基醚、乙二醇单异丙基醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单叔丁基醚、乙二醇单丁基醚、乙二醇单丁基醚乙酸酯、乙二醇单丙醚、乙二醇单己醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、二异丁基酮、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单异丙基醚、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚、环己醇、环己醇乙酸酯、环己酮、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单丁醚、二丙二醇单丙醚、二丙二醇单甲醚、二丙酮醇、三醋精、三丙二醇单丁醚、三丙二醇单甲醚、丙二醇二乙酸酯、丙二醇苯基醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚丙酸酯、苄基醇、甲基异丁基酮、甲基环己醇、醋酸正戊酯、醋酸正丁酯、醋酸异戊酯、醋酸异丁酯、醋酸丙酯、二元酸酯等。这些溶剂能够单独使用，或视需要以任意的比率混合两种以上使用。

相对于着色组合物中的着色剂100质量份，溶剂的量能使用100～10000质量份，优选为500～5000质量份。

＜光聚合性单体＞

可添加在本发明的着色组合物中的光聚合性单体包含通过紫外线、热等固化而生成透明树脂的单体或寡聚物。

作为通过紫外线、热等固化而生成透明树脂的单体、寡聚物，可举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟乙基酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸β-羧基乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸三环癸基酯、酯丙烯酸酯、羟甲基化三聚氰胺的(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、尿烷丙烯酸酯等各种丙烯酸酯以及甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、苯乙烯、醋酸乙烯酯、羟乙基乙烯醚、乙二醇二乙烯醚、季戊四醇三乙烯醚、(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙烯基甲酰胺、丙烯腈等，但不一定限定于这些。这些光聚合性化合物能够单独使用一种，或视需要以任意的比率混合使用两种以上。

相对于着色剂100质量份，光聚合性单体的含量优选为5～500质量份，从光固化性以及显影性的观点出发，更优选为10～400质量份。

＜光聚合引发剂＞

本发明的着色组合物中能加入光聚合引发剂而制备成溶剂显影型或者碱显影型感光性着色组合物的形态，以使该组合物在紫外线照射的作用下固化，通过光刻法形成滤光片区段。

作为光聚合引发剂，可使用4-苯氧基二氯苯乙酮、4-叔丁基-二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-(二甲氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮、或2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮等苯乙酮系化合物；苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙基醚、或苄基二甲基缩酮等苯偶姻系化合物；二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物、或3，3’，4，4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物；噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2，4-二异丙基噻吨酮、或2，4-二乙基噻吨酮等噻吨酮系化合物；2，4，6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-胡椒基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘-1-基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基-萘-1-基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2，4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三嗪、或2，4-三氯甲基-(4’-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等三嗪系化合物；1，2-辛烷二酮，1-[4-(苯基硫代)-、2-(O-苯甲酰肟)]、或O-(乙酰基)-N-(1-苯基-2-氧-2-(4’-甲氧基-萘基)亚乙基)羟胺等肟酯系化合物；双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、或2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等膦系化合物；9，10-菲醌、樟脑醌、乙基蒽醌等醌系化合物；硼酸盐系化合物；咔唑系化合物；咪唑系化合物；或者茂钛系化合物等。这些光聚合引发剂能够单独使用一种，或视需要以任意的比率混合使用两种以上。

相对于着色剂100质量份，光聚合引发剂含量优选为1～500质量份，从光固化性以及显影性的观点出发，更优选5～400质量份。

＜增敏剂＞

进一步，在本发明的彩色滤光片用着色组合物中还能含有增敏剂。

增敏剂可举出，以查尔酮衍生物、双苄叉丙酮等为代表的不饱和酮类、以偶苯酰、樟脑醌等为代表的1，2-二酮衍生物、苯偶姻衍生物、芴衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、呫吨衍生物、噻吨衍生物、呫吨酮衍生物、噻吨酮衍生物、香豆素衍生物、香豆素酮衍生物、花青衍生物、部花青衍生物、羊杂菁(Oxonol)衍生物等聚甲炔色素、吖啶衍生物、吖嗪衍生物、噻嗪衍生物、噁嗪衍生物、吲哚啉衍生物、薁衍生物、薁鎓(azulenium)衍生物、方菁衍生物、卟啉衍生物、四苯基卟啉衍生物、三芳基甲烷衍生物、四苯并卟啉衍生物、四吡嗪并四氮杂卟啉(tetrapyrazinoporphyrazine)衍生物、酞菁衍生物、四氮杂紫菜嗪(tetra-azaporhirazine)、四喹喔啉四氮杂卟啉(テトラキノキサリ口ポルフイラジン，tetra-quinoxarylo porphyrazine)衍生物、萘菁衍生物、亚酞菁衍生物、吡喃鎓衍生物、噻喃鎓衍生物、新西兰鸡蛋果氰甙(Tetraphyllin)衍生物、轮烯衍生物、螺吡喃衍生物、螺噁嗪衍生物、硫代螺吡喃(Thiospiropyran)衍生物、金属芳烃络合物、有机钌络合物、米氏酮衍生物等。这些增敏剂能够单独使用一种，或视需要以任意的比率混合使用两种以上。

具体例还可以举出大河原信等编《色素手册》(1986年，讲谈社)、大河原信等编《功能性色素化学》(1981年，CMC出版社(シ一エムシ一))、池森忠三朗等编《特殊功能材料》(1986年，CMC出版社)中记载的增敏剂，但并不限于此。另外，除此外，还能够包括对从紫外至近红外区域的光有吸收的增敏剂。

在上述增敏剂中，特别适合的增敏剂可举出噻吨酮衍生物、米氏酮衍生物、咔唑衍生物。进一步具体而言，可使用2，4-二乙基噻吨酮、2-氯代噻吨酮、2，4-二氯代噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、4，4’-双(二甲氨基)二苯甲酮、4，4’-双(二乙氨基)二苯甲酮、4，4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮、N-乙基咔唑、3-苯甲酰基-N-乙基咔唑、3，6-二苯甲酰基-N-乙基咔唑等。

相对于着色组合物中包含的聚合引发剂100质量份，增敏剂的含量优选为3～60质量份，从光固化性、显影性的观点出发，更优选为5～50质量份。

＜多官能硫醇＞

本发明的彩色滤光片用着色组合物能含有多官能硫醇。多官能硫醇是有2个以上硫醇(SH)基的化合物。多官能硫醇通过与上述光聚合引发剂一起使用，从而在光照射后的自由基聚合过程作为链转移剂发挥作用，产生难以受到氧导致的聚合抑制的硫自由基，因此，得到的彩色滤光片用着色组合物具有高灵敏度。特别优选SH基为键合于亚甲基、亚乙基等脂肪族基的多官能脂肪族硫醇。

多官能硫醇可举出例如，己二硫醇、癸二硫醇、1，4-丁二醇双硫代丙酸酯、1，4-丁二醇双硫代乙醇酸酯、乙二醇双硫代乙醇酸酯、乙二醇双硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、三羟甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羟甲基乙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四硫代乙醇酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、三巯基丙酸三(2-羟乙基)异氰脲酸酯、1，4-二甲基巯基苯、2，4，6-三巯基-s-三嗪、2-(N，N-二丁基氨基)-4，6-二巯基-s-三嗪等。这些多官能硫醇可以单独使用一种或视需要以任意的比率混合使用两种以上。

相对于着色剂100质量份，多官能硫醇的含量优选为0.05～100质量份，更优选为1.0～50.0质量份。

通过使用0.05质量份以上的多官能硫醇，能够获得更好的显影耐性。在使用硫醇(SH)基为1个的单官能硫醇的情况下，不能提高上述显影耐性。

＜匀染剂＞

优选在本发明的着色组合物中添加匀染剂，以使透明基板上的组合物的匀染性更好。匀染剂优选主链具有聚醚结构或聚酯结构的二甲基硅氧烷。作为主链具有聚醚结构的二甲基硅氧烷的具体例，可举出东丽道康宁公司(東レ·ダウコーニング社)制FZ-2122、BYK-Chemie公司(ビツクケミ一社)制BYK-333等。作为主链具有聚酯结构的二甲基硅氧烷的具体例，可举出BYK-Chemie公司制BYK-310、BYK-370等。还能将主链具有聚醚结构的二甲基硅氧烷和主链具有聚酯结构的二甲基硅氧烷联用。相对于着色组合物的总质量100质量份，通常匀染剂的含量优选使用0.003～1.0质量份。

特别优选的匀染剂具有如下特征，即：其是一种分子内具有疏水基和亲水基的所谓的表面活性剂，虽然有亲水基但在水中的溶解性却较小，在添加于着色组合物的情况下，其表面张力降低能力较低。虽然表面张力降低能力低但与玻璃板的浸润性良好的匀染剂很有用，能够优选使用在不出现因起泡导致的涂膜缺陷的添加量范围内能充分抑制静电性的匀染剂。作为具有上述优选特性的匀染剂，能优选使用具有聚氧化烯单元的二甲基聚硅氧烷。聚氧化烯单元有聚氧化乙烯单元、聚氧化丙烯单元，二甲基聚硅氧烷可以同时具有聚氧化乙烯单元和聚氧化丙烯单元。

另外，聚氧化烯单元与二甲基聚硅氧烷的键合方式可以是聚氧化烯单元键合于二甲基聚硅氧烷的重复单元中的悬垂型、键合于二甲基聚硅氧烷的末端的末端改性型、与二甲基聚硅氧烷交替反复键合的直链状的嵌段共聚物型的任一种。具有聚氧化烯单元的二甲基聚硅氧烷可举出东丽道康宁株式会社出售的例如FZ-2110、FZ-2122、FZ-2130、FZ-2166、FZ-2191、FZ-2203、FZ-2207，但并不限于这些。

在匀染剂中能辅助地加入阴离子型、阳离子型、非离子型或两性表面活性剂。表面活性剂也可以混合两种以上使用。作为辅助地加入匀染剂的阴离子型表面活性剂，可举出聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚体的碱盐、烷基萘磺酸钠、烷基二苯基醚二磺酸钠、月桂基硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸铵、硬脂酸单乙醇胺、硬脂酸钠、月桂基硫酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚体的单乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等。

作为辅助地加入匀染剂的阳离子型表面活性剂，可举出烷基四级铵盐及其氧化乙烯加成物。作为辅助地加入匀染剂的非离子型表面活性剂，可举出聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯十二烷基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯等。另外，辅助地加入匀染剂的两性表面活性剂，可举出烷基二甲氨基醋酸甜菜碱等烷基甜菜碱、烷基咪唑啉等两性表面活性剂。

＜紫外线吸收剂、阻聚剂＞

在本发明的彩色滤光片用着色组合物中能含有紫外线吸收剂或阻聚剂。通过含有紫外线吸收剂或阻聚剂，从而能够控制图案的形状和分辨率。

紫外线吸收剂可举出例如2-[4-[(2-羟基-3-(十二烷基以及十三烷基)氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-[1-辛氧基羰基乙氧基]苯基)-4，6-双(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪等羟基苯基三嗪系、2-(5-甲基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4，6-双(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑等苯并三唑系、2，4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2，2’，4，4’-四羟基二苯甲酮等二苯甲酮系、水杨酸苯酯、水杨酸对叔丁基苯酯等水杨酸酯系、乙基-2-氰基-3，3’-二苯基丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯系、2，2，6，6，-四甲基哌啶-1-氧基(三丙酮-氨基-N-氧基)、双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-癸二酸酯、聚[[6-[(1，1，3，3-四丁基)氨基]-1，3，5-三嗪-2，4-二基][(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基]等受阻胺系等。这些紫外线吸收剂能够单独使用一种，或视需要以任意的比率混合使用两种以上。

阻聚剂可举出例如甲基氢醌、叔丁基氢醌、2，5-二叔丁基氢醌、4-苯醌、4-甲氧基苯酚、4-甲氧基-1-萘酚、叔丁基儿茶酚等氢醌衍生物以及苯酚化合物、吩噻嗪、双-(1-二甲基苄基)吩噻嗪、3，7-二辛基吩噻嗪等胺化合物、二丁基二硫代氨基甲酸铜、二乙基二硫代氨基甲酸铜、二乙基二硫代氨基甲酸锰、二苯基二硫代氨基甲酸锰等铜及锰盐化合物、4-亚硝基苯酚、N-亚硝基二苯基胺、N-亚硝基环己基羟胺、N-亚硝基苯基羟胺等亚硝基化合物以及它们的铵盐或铝盐等。这些阻聚剂能够单独使用一种，或视需要以任意的比率混合使用两种以上。

相对于着色组合物中的着色剂100质量份，紫外线吸收剂以及阻聚剂的量能使用0.01～20质量份，优选为0.05～10质量份。

通过使用0.01质量份以上的紫外线吸收剂或阻聚剂，从而能够获得更高的分辨率。

＜抗氧化剂＞

本发明的彩色滤光片用着色组合物能够含有抗氧化剂，以提高涂膜的透过率。抗氧化剂由于防止因热固化、ITO退火时的热工序而使彩色滤光片用着色组合物所含的光聚合引发剂氧化而黄变，因此能够使涂膜透过率增高。因此，通过含有抗氧化剂，从而能够防止加热工序时的氧化导致的黄变，获得高涂膜透过率。

优选的抗氧化剂可举出受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系抗氧化剂、磷系抗氧化剂或硫化合物系抗氧化剂等。另外，更优选为受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系抗氧化剂或磷系抗氧化剂。这些抗氧化剂能够单独使用一种，或视需要以任意的比率混合使用两种以上。

受阻酚系抗氧化剂可举出2，4-双[(月桂硫基)甲基]-邻甲酚、1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)、1，3，5-三(4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)、以及2，4-双-(正辛基硫基)-6-(4-羟基-3，5-二叔丁基苯胺基)-1，3，5-三嗪、季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯等。

受阻胺系抗氧化剂可举出双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(N-甲基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、N，N′-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺、2-甲基-2-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基-正-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)丙酰胺、四(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)(1，2，3，4-丁烷四甲酸酯、聚[{6-(1，1，3，3-四甲基丁基)亚氨基-1，3，5-三嗪-2，4-二基}{(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基}六甲基{(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基}]、聚[(6-吗啉基-1，3，5-三嗪-2，4-二基){(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基}六甲基{(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基}]、琥珀酸二甲酯与1-(2-羟乙基)-4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶的缩聚物、N，N′-4，7-四[4，6-双{N-丁基-N-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)氨基}-1，3，5-三嗪-2-基]-4，7-二氮杂癸-1，10-二胺等。

磷系抗氧化剂可举出三[2-[[2，4，8，10-四(1，1-二甲基乙基)二苯并[d，f][1，3，2]二氧磷杂庚环-6-基]氧]乙基]胺、三[2-[(4，6，9，11-四叔丁基二苯并[d，f][1，3，2]二氧磷杂庚环-2-基)氧基]乙基]胺、亚磷酸乙基双(2，4-二叔丁基-6-甲基苯基)酯。

硫化合物系抗氧化剂可举出2，2-硫代-二亚乙基双[3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、2，4-双[(辛基硫代)甲基]-邻甲酚、2，4-双[(月桂硫基)甲基]-邻甲酚等。

抗氧化剂的含量的使用量在彩色滤光片用着色组合物的固体成分的合计100质量份中优选为0.1～5质量份。抗氧化剂少于0.1质量份时，透过率上升的效果较少；多于5质量份时，硬度大幅度下降，进而彩色滤光片用着色组合物的灵敏度大幅度下降。

＜其他成分＞

本发明的彩色滤光片用着色组合物中能含有用于提高与透明基板的密合性的硅烷偶联剂等密合提高剂、或具有将溶解氧还原的作用的胺系化合物等。

硅烷偶联剂可举出，例如乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、乙烯基乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷等乙烯基硅烷类、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等(甲基)丙烯酸基硅烷类、β-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、β-(3，4-环氧环己基)甲基三甲氧基硅烷、β-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、β-(3，4-环氧环己基)甲基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷等环氧硅烷类、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷等氨基硅烷类、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三乙氧基硅烷等硫代硅烷类等。

相对于着色组合物中的着色剂100质量份，硅烷偶联剂的量能使用0.01～10质量份，优选为0.05～5质量份。

胺系化合物可举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲氨基苯甲酸甲酯、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲氨基乙酯、4-二甲氨基苯甲酸2-乙基己酯、N，N-二甲基对甲苯胺等。

＜彩色滤光片用着色组合物的制造方法＞

本发明的彩色滤光片用着色组合物能够通过捏合机、二辊研磨机、三辊研磨机、球磨机、卧式砂磨机、立式砂磨机、环型珠磨机或超微磨碎机等各种分散手段，将着色剂与视需要而定的分散助剂一起微细地分散于树脂等着色剂载体和/或溶剂中来制造(着色剂分散体)。此时，可以将两种以上的着色剂等同时分散于着色剂载体，也可以将分别独立地分散于着色材料载体中的着色剂混合。环氧化合物可以在制备着色剂分散体的阶段添加，不过即使之后在已制备的着色剂分散体中添加也能获得相同的效果。在染料等、着色剂的溶解性高的情况下，在具体使用的溶剂中的溶解性高，只要通过搅拌进行溶解而没有发现异物的状态下，无需像上述一样微细地分散来进行制造。

另外，将彩色滤光片用感光性着色组合物作为抗蚀剂材料使用的情况下，能够制备成溶剂显影型或者碱显影型着色组合物。能够将前述着色剂分散体、光聚合性单体和/或光聚合引发剂、以及根据需要而定的溶剂、其他颜料分散剂及添加剂等混合来制备溶剂显影型或碱显影型着色组合物。光聚合引发剂可以在制备着色组合物的阶段添加，也可以之后在已制备的着色组合物中添加。

＜分散助剂＞

将着色剂分散于着色剂载体中时，优选不仅含有树脂型分散剂，而且适当含有色素衍生物、表面活性剂等分散助剂。分散助剂因为具有明显的防止分散后的着色剂再凝集的效果，所以使用分散助剂来使着色剂分散于着色剂载体中而成的着色组合物具有良好的亮度以及保存稳定性。

＜树脂型分散剂＞

优选的是，本发明的彩色滤光片用着色组合物还包含具有酸性取代基的树脂型分散剂。

树脂型分散剂包括具有吸附于着色剂性质的着色剂亲和性部位以及与着色剂载体有相溶性的部位，起到吸附于着色剂从而使着色剂在着色剂载体中的分散稳定的作用。具体而言，树脂型分散剂可使用聚氨酯、聚丙烯酸酯等聚羧酸酯、不饱和聚酰胺、聚羧酸、聚羧酸(部分)胺盐、聚羧酸铵盐、聚羧酸烷基胺盐、聚硅氧烷、长链聚氨基酰胺磷酸盐、含羟基的聚羧酸酯、它们的改性物、通过聚(低级亚烷基亚胺)与游离的具有羧基的聚酯的反应而形成的酰胺或其盐等油性分散剂、(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚体、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚体、苯乙烯-马来酸共聚体、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等水溶性树脂、水溶性高分子化合物、聚酯系、改性聚丙烯酸酯系、氧化乙烯/氧化丙烯加成化合物、磷酸酯系等，它们能够单独使用或混合两种以上使用，但不限定于这些。

市售的树脂型分散剂可举出BYK-Chemie Japan公司(ビツクケミ一·ジヤパン社)制的Disperbyk-101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155、或Anti-Terra-U、203、204、或BYK-P104、P104S、220S、6919、或Lactimon、Lactimon-WS或Bykumen等、日本路博润(Nippon Lubrizol)公司制的SOLSPERSE-3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等、巴斯夫公司(BASF社)制的EFKA-46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503等、味之素精细化学公司(味の素ファインテクノ社)制的Ajisper PA111、PB711、PB821、PB822、PB824等。

另外，在本发明中使用的树脂型分散剂优选具有酸性取代基，其中，优选具有芳香族羧基的树脂型分散剂，因为其具有特别明显的防止分散后的着色剂再凝集的效果。具有芳香族羧基的树脂型分散剂优选包含下述(S1)或(S2)。

(S1)树脂型分散剂：具有羟基的聚合体的羟基与三羧酸酐和/或四羧酸二酐的酸酐基的反应生成物。

(S2)树脂型分散剂：在具有羟基的化合物的羟基与三羧酸酐和/或四羧酸二酐的酸酐基的反应生成物的存在下，使烯属不饱和单体聚合而成的聚合体。

[树脂型分散剂(S1)]

树脂型分散剂(S1)能够通过WO2008/007776号公报、日本特开2008-029901号公报、日本特开2009-155406号公报等公知的方法来制造。具有羟基的聚合体(p)优选是末端具有羟基的聚合体，例如，能够以在具有羟基的化合物(q)的存在下使烯属不饱和单体(r)聚合而成的聚合体的形式获得。具有羟基的化合物(q)优选为分子内具有羟基和巯基的化合物。由于末端的羟基优选是多个，所以其中特别适合使用分子内具有2个羟基和1个硫基的化合物(q1)。

即，作为更优选的一个示例的单侧末端具有2个羟基的聚合体，其能够以在分子内具有2个羟基和1个巯基的化合物(q1)的存在下使含单体(r1)的烯属不饱和单体(r)聚合而成的聚合体(p1)的形式获得。具有羟基的聚合体(p)的羟基与三羧酸酐和/或四羧酸二酐的酸酐基反应而形成酯键，另一方面酸酐环开环而生成羧酸。

[树脂型分散剂(S2)]

树脂型分散剂(S2)能够通过日本特开2009-155406号公报、日本特开2010-185934号公报、日本特开2011-157416号公报等公知的方法来制造，例如，通过在具有羟基的化合物(q)的羟基与三羧酸酐和/或四羧酸二酐的酸酐基的反应生成物的存在下使烯属不饱和单体(r)聚合而得到。其中，优选的是，在分子内具有2个羟基和1个巯基的化合物(q1)的羟基与三羧酸酐和/或四羧酸二酐的酸酐基的反应生成物的存在下，使包含单体(r1)的烯属不饱和单体(r)聚合而成的聚合体。

(S1)和(S2)的差别是，将烯属不饱和单体(r)聚合而成的聚合体部位先进行导入还是后进行导入。分子量等根据各种条件而有一些不同，但是只要原料和反应条件相同，理论上能相同。

相对于着色剂总量，树脂型分散剂优选使用5～200质量份左右，从成膜性的观点出发，更优选使用5～100质量份左右。

＜色素衍生物＞

优选的是，本发明的彩色滤光片用着色组合物还含有色素衍生物。色素衍生物可以包含在偶氮颜料中。

对本发明中使用的色素衍生物而言，能够使用在有机色素残基中具有酸性基、碱性基、中性基等的公知的色素衍生物。例如，可举出具有磺基、羧基、磷酸基等酸性官能团的化合物以及它们的铵盐、具有磺酰胺基或在末端具有叔氨基等碱性官能团的化合物、具有苯基或邻苯二甲酸酰亚胺烷基等中性官能团的化合物。有机色素可举出例如二酮吡咯并吡咯系颜料、铜酞菁、锌酞菁、铝酞菁、卤素化铜酞菁、卤素化锌酞菁、卤素化铝酞菁、无金属酞菁等酞菁系颜料、氨基蒽醌、二氨基二蒽醌、蒽素嘧啶、黄蒽酮、蒽嵌蒽醌、阴丹酮、紫蒽酮等蒽醌系颜料、喹吖啶酮系颜料、二噁嗪系颜料、紫环酮系颜料、苝系颜料、噻嗪靛蓝系颜料、三嗪系颜料、苯并咪唑酮系颜料、苯并异吲哚等吲哚系颜料、异吲哚啉系颜料、异吲哚啉酮系颜料、喹酞酮系颜料、萘酚系颜料、士林系颜料、金属络合物系颜料、偶氮、双偶氮、多偶氮等偶氮系颜料等。

更具体而言，可举出以下文献中记载的公知的色素衍生物：日本特开昭61-246261号公报、日本特开昭63-264674号公报、日本特开平09-272812号公报、日本特开平10-245501号公报、日本特开平10-265697号公报、日本特开平11-199796号公报、日本特开2001-172520号公报、日本特开2001-220520号公报、日本特开2002-201377号公报、日本特开2003-165922号公报、日本特开2003-168208号公报、日本特开2003-171594号公报、日本特开2004-217842号公报、日本特开2005-213404号公报、日本特开2006-291194号公报、日本特开2007-079094号公报、日本特开2007-226161号公报、日本特开2007-314681号公报、日本特开2007-314785号公报、日本特开2008-31281号公报、日本特开2009-57478号公报、WO2009/025325号公开册、WO2009/081930号公开册、日本特开2011-162662号公报、WO2011/052617号公开册、日本特开2012-172092号公报、日本特开2012-208329号公报、日本特开2012-226110号公报、WO2012/102399号公开册、日本特开2014-5439号公报、WO2016/163351号公开册、日本特开2017-156397号公报、特许第5753266号公报等。它们能单独使用，或混合两种以上使用。此外，在这些文献中，有时将色素衍生物记为衍生物、颜料衍生物、颜料分散剂或简写为化合物等，前述的在有机色素残基中具有酸性基、碱性基、中性基等官能团的化合物与色素衍生物意思相同。

本发明中使用的色素衍生物中，优选具有碱性取代基的色素衍生物，因为其具有显著的抑制颜料彼此间凝集的效果。进一步，从色相、对比度的观点出发，作为有机色素残基优选来自二酮吡咯并吡咯系颜料、蒽醌系颜料、喹酞酮系颜料、偶氮系颜料。

＜表面活性剂＞

表面活性剂可举出月桂基硫酸钠、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚体的碱盐、硬脂酸钠、烷基萘磺酸钠、烷基二苯基醚二磺酸钠、月桂基硫酸单乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸铵、硬脂酸单乙醇胺、苯乙烯-丙烯酸共聚体的单乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等阴离子型表面活性剂；聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯等非离子型表面活性剂；烷基四级铵盐及它们的氧化乙烯加成物等阳离子型表面活性剂；烷基二甲氨基醋酸甜菜碱等烷基甜菜碱、烷基咪唑啉等两性表面活性剂，它们能单独使用或混合使用两种以上，但不一定限定于这些。

在添加表面活性剂的情况下，相对于着色剂100质量份，优选为0.1～55质量份，进一步优选为0.1～45质量份。表面活性剂的含量小于0.1质量份时，难以获得添加的效果；含量多于55质量份时，过剩的分散剂会对分散造成影响。

＜粗大粒子的去除＞

优选通过离心分离、利用烧结过滤器、膜过滤器进行的过滤等方法，去除本发明的着色组合物中的5μm以上的粗大粒子、优选为1μm以上的粗大粒子、更优选为0.5μm以上的粗大粒子以及混入的尘埃。优选上述着色组合物实质上不包含0.5μm以上的粒子。更优选为0.3μm以下。

＜彩色滤光片＞

接着，针对本发明的彩色滤光片进行说明。本发明的彩色滤光片在基材上具备红色滤光片区段、绿色滤光片区段以及蓝色滤光片区段，还可以具备品红色滤光片区段、青色滤光片区段或黄色滤光片区段，至少前述的一种滤光片区段是由本发明的着色组合物形成。

＜彩色滤光片的制造方法＞

本发明的彩色滤光片能通过印刷法或光刻法制造。对于利用印刷法来形成滤光片区段而言，仅反复进行已制备成印刷墨的着色组合物的印刷和干燥就能图案化，因此，作为彩色滤光片的制造法成本低且量产性优异。进一步，借助印刷技术的发展还能够进行高尺寸精度以及高平滑度的精细图案的印刷。优选的是，制成墨在印刷的版上或在橡皮布上不干燥、不固化那样的组成，以实施印刷。另外，控制墨在印刷机上的流动性也很重要，能够利用分散剂、体质颜料来调节墨的粘度。

在通过光刻法形成滤光片区段的情况下，通过喷涂、旋涂、狭缝涂布、辊涂等涂布方法，将制备成上述溶剂显影型或碱显影型着色抗蚀剂材料的着色组合物涂布在透明基板上并使干燥膜厚成为0.2～5μm。对于视需要而干燥后的膜，透过以与该膜接触或非接触方式设置的具有规定图案的掩膜进行紫外线曝光。其后，浸渍于溶剂或碱显影液、或者通过喷雾等将显影液喷雾，去除未固化的部分而形成所需的图案后，对其他颜色反复进行相同的操作，从而能够制造彩色滤光片。进一步，可视需要来实施加热，以促进着色抗蚀剂材料的聚合。基于光刻法，能够制造出比上述印刷法更高精度的彩色滤光片。

在显影过程中，作为碱显影液，使用碳酸钠、氢氧化钠等水溶液，也能够使用二甲基苄胺、三乙醇胺等有机碱。另外，也能够在显影液中添加消泡剂、表面活性剂。

此外，为了提高紫外线曝光灵敏度，也能够在将上述着色抗蚀剂材料涂布并干燥后，涂布水溶性或碱水溶性树脂例如聚乙烯醇、水溶性丙烯酸树脂等并干燥，形成防止因氧导致的抑制聚合的膜后，进行紫外线曝光。

除上述方法以外，本发明的彩色滤光片还能够通过电沉积法、转印法、喷墨法等来制造，本发明的着色组合物能使用任一种方法。需要说明的是，电沉积法是指以下方法：利用在基板上形成的透明导电膜，通过胶体粒子的电泳，在透明导电膜上电沉淀形成各色的滤光片区段，从而制造彩色滤光片。另外，转印法是指以下方法：预先在具有剥离性的转印基片的表面形成滤光片区段，再使该滤光片区段转印至所需的基板。

在透明基板或者反射基板等基材上形成各色滤光片区段之前，能够预先形成黑色矩阵。黑色矩阵可使用铬、铬/氧化铬的多层膜、氮化钛等无机膜、分散有遮光剂的树脂膜，但并不限于此。另外，也能预先在上述透明基板或反射基板上形成薄膜晶体管(TFT)，然后再形成各色的滤光片区段。进而，可视需要在本发明的彩色滤光片上形成覆盖涂膜、透明导电膜等。

滤光片区段以及黑色矩阵的干燥膜厚优选为0.2～10μm，更优选为0.2～5μm。在使涂布膜干燥时，可以使用减压干燥机、对流加热炉、IR烘箱、热板等。

使用密封剂将彩色滤光片与对向基板贴合，从设置在密封部的注入口注入液晶后，对注入口进行封闭，视需要将偏光膜、位相差膜贴合在基板的外侧，由此制造液晶显示面板。

所述液晶显示面板能够用于使用扭曲向列(TN)、超扭曲向列(STN)、平面转换(In-Plane Switching，IPS)、垂直取向(VA)、光学补偿弯曲(OCB)等的彩色滤光片来进行彩色化的液晶显示模式。

透明基板可使用碱石灰玻璃、低碱硼硅酸玻璃、无碱铝硼硅酸玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板。另外，也可以在玻璃板、树脂板的表面形成由氧化铟、氧化锡等构成的透明电极，以驱动面板化后的液晶。

实施例

以下，基于实施例说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限定。需要说明的是，实施例中、“份”以及“％”分别表示“质量份”以及“质量％”。另外，“PGMAc”是指丙二醇单甲醚乙酸酯。

＜树脂的重均分子量(Mw)＞

树脂的重均分子量(Mw)是使用TSKgel色谱柱(东曹公司(東ソ一社)制)，通过安装了RI检测器的GPC(东曹公司制，HLC-8120GPC)，使用THF展开剂测得的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)。

＜偶氮颜料的鉴定方法＞

在鉴定本发明的偶氮颜料时，对使用布鲁克·道尔顿公司制的MALDI质谱分析装置autoflex III(以下，称为TOF-MS)而得到的质谱的分子离子峰与计算所得的质量数的一致性进行鉴定，而且，对使用珀金埃尔默公司制的2400碳氢氮元素分析仪(CHN ElementAnalyser)而得到的各元素的比率与理论值的一致性进行鉴定。

＜涂膜的对比度＞

从液晶显示器用背光单元发出的光透过偏光板形成偏光，透过被涂布在玻璃基板上的着色组合物的干燥涂膜，到达偏光板。只要偏光板与偏光板的偏光面平行，光就透过偏光板，而当偏光面正交时，光被偏光板遮断。但是，当通过偏光板形成的偏光透过着色组合物的干燥涂膜时，发生因颜料颗粒导致的散射等，当在部分偏光面产生偏移时，在偏光板平行的情况下，透过偏光板的光量减少，在偏光板正交的情况下，有部分光透过偏光板。以偏光板上的亮度来测定该透过光，算出偏光板平行时的亮度与正交时的亮度之比(对比度)。

(对比度)＝(平行时的亮度)/(正交时的亮度)

需要说明的是，亮度计使用了色彩亮度计(拓普康(トプコン)公司制“BM-5A”)、偏光板使用了(日东电工公司制“NPF-G1220DUN”)偏光板。此外，测定时，为了遮断不需要的光，将开有1cm方形的孔的黑色掩膜抵接于测定部分。

首先，针对实施例、制造例以及比较例中使用的丙烯酸树脂溶液、树脂型分散剂溶液、着色剂、着色组合物、以及感光性着色组合物的制造方法进行说明。

＜丙烯酸树脂溶液的制造方法＞

(丙烯酸树脂溶液1的制备)

在安装了温度计、冷却管、氮气导入管、滴加管以及搅拌装置的可分离型四口烧瓶的反应容器中装入环己酮196份，升温至80℃，对反应容器内进行氮置换后，用2个小时由滴加管滴加正丁基甲基丙烯酸酯37.2份、2-羟乙基甲基丙烯酸酯12.9份、甲基丙烯酸12.0份、对枯烯基苯酚环氧乙烷改性丙烯酸酯(东亚合成株式会社制“ARONIX M110”)20.7份、2，2’-偶氮二异丁腈1.1份的混合物。滴加结束后，再继续反应3小时，得到了丙烯酸树脂的溶液。冷却至室温后，采样约2份的树脂溶液，在180℃加热干燥20分钟，测定不挥发成分，在已合成的树脂溶液中添加乙酸甲氧基丙酯以使不挥发成分成为20％，从而制备了丙烯酸树脂溶液1。重均分子量(Mw)是26000。

(丙烯酸树脂溶液2的制备)

在安装了温度计、冷却管、氮气导入管、滴加管以及搅拌装置的可分离型四口烧瓶的反应容器中装入环己酮207份，升温至80℃，对反应容器内进行氮置换后，用2个小时由滴加管滴加甲基丙烯酸20份、对枯烯基苯酚环氧乙烷改性丙烯酸酯(東亚合成社制的ARONIXM110)20份、甲基丙烯酸甲酯45份、2-羟乙基甲基丙烯酸酯8.5份、以及2，2′-偶氮二异丁腈1.33份的混合物。滴加结束后，再继续反应3小时，得到了共聚体树脂溶液。然后，停止氮气，一边注入干燥空气1小时一边搅拌后，冷却至室温，然后，相对于得到的共聚体溶液总量，在70℃用3小时滴加2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯(昭和电工社制的Karenz MOI)6.5份、月桂酸二丁基锡0.08份、环己酮26份的混合物。滴加结束后，再继续反应1小时，得到了丙烯酸树脂的溶液。冷却至室温后，采样约2份的树脂溶液，在180℃加热干燥20分钟，测定不挥发成分，在刚才合成的树脂溶液中添加环己酮并使不挥发成分达到20％，制备了丙烯酸树脂溶液2。重均分子量(Mw)为18000。

＜树脂型分散剂溶液的制造方法＞

(树脂型分散剂溶液1的制备)

在具备导气管、温度计、电容器、搅拌机的反应容器中，加入甲基丙烯酸10份、甲基丙烯酸甲酯100份、异丁基甲基丙烯酸酯70份、甲基丙烯酸苄基酯20份，用氮气进行置换。将反应容器内加热至80℃，添加在3-巯基-1，2-丙二醇10份中溶解了2，2’-偶氮二异丁腈0.1份而得到的溶液，反应10小时。通过测定固体成分，确认反应了95％。补充加入均苯四甲酸酐20份、乙酸甲氧基丙酯200.0份、作为催化剂的1，8-二氮杂双环-[5.4.0]-7-十一碳烯0.40份，在120℃反应7小时。通过酸值的测定确认了98％以上的酸酐已经半酯化后，结束反应，得到了酸值77mgKOH/g、数均分子量8500的聚酯分散剂。此处，添加乙酸甲氧基丙酯使通过固体成分测定所得到的固体成分达到40％，得到了具有芳香族羧基的树脂型分散剂溶液1。

(树脂型分散剂溶液2的制备)

在具备导气管、温度计、电容器、搅拌机的反应容器中，加入甲基丙烯酸10份、甲基丙烯酸甲酯100份、异丁基甲基丙烯酸酯70份、甲基丙烯酸苄基酯20份，用氮气进行置换。将反应容器内加热至80℃，添加在3-巯基-1，2-丙二醇10份中溶解了2，2’-偶氮二异丁腈0.1份而得到的溶液，反应10小时。通过测定固体成分，确认反应了95％。补充加入偏苯三酸酐36份、乙酸甲氧基丙酯200.0份、作为催化剂的1，8-二氮杂双环-[5.4.0]-7-十一碳烯0.40份，在120℃反应7小时。通过酸值测定，确认98％以上的酸酐已经半酯化后，结束反应，得到了酸值109mgKOH/g、数均分子量8500的聚酯分散剂。此时，添加乙酸甲氧基丙酯使通过固体成分测定所得到的固体成分达到40％，得到了具有芳香族羧基的树脂型分散剂溶液2。

(树脂型分散剂溶液3的制备)

在具备导气管、温度计、电容器、搅拌机的反应容器中，加入3-巯基-1，2-丙二醇6.5份、均苯四甲酸酐4.0份、二甲基苄胺0.01份、乙酸甲氧基丙酯41.8份，用氮气进行置换。将反应容器内加热至100℃，反应7小时。通过酸值测定，确认98％以上的酸酐已经半酯化后，将体系内的温度冷却至70℃，加入甲基丙烯酸甲酯67份、甲基丙烯酸5.0份、丙烯酸叔丁酯16.0份、羟基甲基丙烯酸甲酯10.0份、丙烯酸乙酯2.0份，添加2，2’-偶氮二异丁腈0.10份和乙酸甲氧基丙酯60.0份，反应10小时。通过固体成分测定，确认聚合进行了95％后，结束反应，得到了酸值43mgKOH/g、数均分子量15000的聚酯分散剂。此时，添加乙酸甲氧基丙酯使通过固体成分测定所得到的固体成分达到40％，得到了具有芳香族羧基的树脂型分散剂溶液3。

(树脂型分散剂溶液4的制备)

在具备导气管、温度计、电容器、搅拌机的反应容器中，加入3-巯基-1，2-丙二醇6.5份、均苯四甲酸酐4.0份、二甲基苄胺0.01份、乙酸甲氧基丙酯41.8份，用氮气进行置换。将反应容器内加热至100℃，反应7小时。通过酸值测定，确认98％以上的酸酐已经半酯化后，将体系内的温度冷却至70℃，加入甲基丙烯酸甲酯67份、甲基丙烯酸5.0份、丙烯酸叔丁酯16.0份、(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲基丙烯酸甲酯10.0份、丙烯酸乙酯2.0份，添加2，2’-偶氮二异丁腈0.10份和乙酸甲氧基丙酯60.0份，反应10小时。通过固体成分测定，确认聚合进行了95％后，结束反应，得到了酸值47mgKOH/g、数均分子量15000的聚酯分散剂。此时，添加乙酸甲氧基丙酯使通过固体成分测定所得到的固体成分达到40％，得到了具有芳香族羧基的树脂型分散剂溶液4。

＜色素衍生物的制造方法＞

示出在本发明中使用的色素衍生物的制造方法和结构。需要说明的是，本发明不限于此。

(色素衍生物1的制造)

参考特许第5748665号的合成例3，制造由式5表示的色素衍生物1。

式5

(色素衍生物2的制造)

参考特许第4396778号的制造例21，制造由式6表示的色素衍生物2。

式6

(色素衍生物3的制造)

参考特许第4983061号的制造例6，制造由式7表示的色素衍生物3。

式7

(色素衍生物4的制造)

参考特许第5316690号的实施例1，制造由式8表示的色素衍生物4。

式8

(色素衍生物5的制造)

使5-硝基间苯二甲酸16份以及N，N-二甲基甲酰胺(DMF)1.0份溶解于甲苯110份。此时，用25分钟滴加亚硫酰氯22.6份，在110℃回流1小时，合成了5-硝基间苯二甲酸二氯。在甲苯90份中分散4-氨基-N-(3-(二乙氨基)丙基)苯甲酰胺38.0份，在室温条件下用1小时向其中滴加上述5-硝基间苯二甲酸二氯后，进行4小时回流，结束反应。边用10％碳酸钠水溶液进行中和，边分馏去除甲苯后，用3％NaOH水溶液制成浆料，经过过滤、干燥，得到了由下述式9表示的化合物28.0份。

式9

其后，使上述式9所表示的化合物25.0份溶解于100份的N-甲基吡咯烷酮，在其中添加将硫氢化钠水合物(含有65％的硫氢化钠)32份溶于55份的水而得到的水溶液后，回流6小时，得到了由下述式10表示的基础化合物20.0份。

式10

将上述式10所表示的基础化合物20.0份分散于水200份中，加冰调节至温度5℃，加入35％盐酸水溶液20.0份，搅拌1小时后，添加将亚硝酸钠3.60份加入于11.0份的水而制备的水溶液，搅拌2小时。接着，加入由80％醋酸水溶液59.0份、25％氢氧化钠水溶液65.0份以及水64.0份构成的水溶液，制成重氮盐水溶液。另外，使N-[2-甲氧基-5-氯苯基]-3-羟基-2-萘甲酰胺18.7份、25％氢氧化钠水溶液53.5份溶解于甲醇340份，制成耦合剂溶液。

在5℃条件下用30分钟将该耦合剂溶液注入上述重氮盐水溶液中，进行耦合反应。此时的pH是4.4。搅拌1小时，确认重氮盐消失后，加热至70℃，过滤，水洗，在90℃干燥24小时，得到35.8份的由式11表示的色素衍生物5。

式11

(色素衍生物6的制造)

参考特许第1863188号的制造例3，制造由式12表示的色素衍生物6。

式12

＜着色剂的制造方法＞

(基础化合物)

将本次使用的基础化合物([B-1]～[B-18])示于表1。表中的Ph表示苯基。

表1

(耦合剂化合物[C-1]的制造)

将3-羟基-2-萘甲酸167份、四氢呋喃1500份、N，N-二甲基甲酰胺1份混合后，添加亚硫酰氯221份，在室温搅拌1小时，由此得到了羧酸氯化物溶液。另外，预先制备由N-甲基吡咯烷酮1000份、1，3-苯二胺48份混合成的溶液，用30分钟向该溶液滴加羧酸氯化物溶液。在此过程中，在将反应溶液的温度保持在10℃以下的同时进行滴加。滴加结束后，在室温搅拌2小时后，将析出的反应物滤出，获得目的物。进一步，用甲醇1000份进行洗涤，减压下干燥，由此得到了耦合剂化合物[C-1]196份(收率98.5％)。

(耦合剂化合物[C-2]～[C-70]的制造)

作为在耦合剂化合物[C-1]的制造中使用的1，3-苯二胺48份的替代，变更为表2中记载的二胺类、质量份，除此以外，与制造耦合剂化合物[C-1]进行相同的操作，制造了耦合剂化合物[C-2]～[C-70]。

表2

表2(续)

表2(续)

表2(续)

表2(续)

表2(续)

表2(续)

表2(续)

表2(续)

表2(续)

＜偶氮颜料的制造＞

[实施例1]

(偶氮颜料1的制造)

在N-甲基吡咯烷酮1500份中加入基础化合物[B-1]185份后，加入35％盐酸294份，冷却达到-2～0℃。在该溶液中加入25％亚硝酸钠水溶液208份后，一边保持在0～5℃，一边搅拌30分钟，制备了重氮溶液。另行制备了由耦合剂化合物[C-1]167份、25％氢氧化钠溶液316份和甲醇1500份构成的耦合剂溶液。将制备的重氮溶液和耦合剂溶液同时以10分钟滴入pH5.4的醋酸缓冲溶液1000份中。滴加结束后，在室温搅拌30分钟后，进一步，一边保持在80℃一边搅拌，将析出的反应物滤出，用热水洗涤后，进行干燥，得到了343份偶氮颜料1(收率：95.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料1。

偶氮颜料1

[实施例2]

(偶氮颜料2的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-2]169份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了337份偶氮颜料2(收率：98.1％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料2。

偶氮颜料2

[实施例3]

(偶氮颜料3的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-3]210份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了371份偶氮颜料3(收率：96.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料3。

偶氮颜料3

[实施例4]

(偶氮颜料4的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-4]181份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了340份偶氮颜料4(收率：95.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料4。

偶氮颜料4

[实施例5]

(偶氮颜料5的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-5]222份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了384份偶氮颜料5(收率：97.1％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料5。

偶氮颜料5

[实施例6]

(偶氮颜料6的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-6]228份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了393份偶氮颜料6(收率：97.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料6。

偶氮颜料6

[实施例7]

(偶氮颜料7的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-7]124份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了287份偶氮颜料7(收率：96.2％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料7。

偶氮颜料7

[实施例8]

(偶氮颜料8的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用基础化合物[B-8]128份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了296份偶氮颜料8(收率：97.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料8。

偶氮颜料8

[实施例9]

(偶氮颜料9的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用基础化合物[B-9]156份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了322份偶氮颜料9(收率：97.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料9。

偶氮颜料9

[实施例10]

(偶氮颜料10的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用基础化合物[B-10]187份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了357份偶氮颜料10(收率：98.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料10。

偶氮颜料10

[实施例11]

(偶氮颜料11的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用基础化合物[B-11]190份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了352份偶氮颜料11(收率：96.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料11。

偶氮颜料11

[实施例12]

(偶氮颜料12的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用基础化合物[B-12]240份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了399份偶氮颜料12(收率：96.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料12。

偶氮颜料12

[实施例13]

(偶氮颜料13的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用基础化合物[B-13]207份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了373份偶氮颜料13(收率：97.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料13。

偶氮颜料13

[实施例14]

(偶氮颜料14的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用基础化合物[B-14]241份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了394份偶氮颜料14(收率：95.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料14。

偶氮颜料14

[实施例15]

(偶氮颜料15的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用基础化合物[B-15]215份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了372份偶氮颜料15(收率：95.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料15。

偶氮颜料15

[实施例16]

(偶氮颜料16的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用基础化合物[B-16]233份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了390份偶氮颜料16(收率：96.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料16。

偶氮颜料16

[实施例17]

(偶氮颜料17的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用基础化合物[B-17]298份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了455份偶氮颜料17(收率：96.5％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料17。

偶氮颜料17

[实施例18]

(偶氮颜料18的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用基础化合物[B-18]415份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了567份偶氮颜料18(收率：96.5％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料18。

偶氮颜料18

[实施例19]

(偶氮颜料19的制造)

作为在偶氮颜料1的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用耦合剂化合物[C-57]219份，除此以外，进行与偶氮颜料1的制造相同的操作，得到了396份偶氮颜料19(收率：96.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料19。

偶氮颜料19

[实施例20]

(偶氮颜料20的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-2]169份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了390份偶氮颜料20(收率：98.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料20。

偶氮颜料20

[实施例21]

(偶氮颜料21的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-3]210份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了430份偶氮颜料21(收率：98.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料21。

偶氮颜料21

[实施例22]

(偶氮颜料22的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-4]181份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了397份偶氮颜料22(收率：97.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料22。

偶氮颜料22

[实施例23]

(偶氮颜料23的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-5]222份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了433份偶氮颜料23(收率：96.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料23。

偶氮颜料23

[实施例24]

(偶氮颜料24的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-6]228份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了435份偶氮颜料24(收率：95.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料24。

偶氮颜料24

[实施例25]

(偶氮颜料25的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-7]124份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了344份偶氮颜料25(收率：98.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料25。

偶氮颜料25

[实施例26]

(偶氮颜料26的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-8]128份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了337份偶氮颜料26(收率：95.2％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料26。

偶氮颜料26

[实施例27]

(偶氮颜料27的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-9]156份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了373份偶氮颜料27(收率：97.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料27。

偶氮颜料27

[实施例28]

(偶氮颜料28的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-10]187份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了393份偶氮颜料28(收率：95.1％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料28。

偶氮颜料28

[实施例29]

(偶氮颜料29的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-11]190份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了405份偶氮颜料29(收率：97.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料29。

偶氮颜料29

[实施例30]

(偶氮颜料30的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-12]240份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了456份偶氮颜料30(收率：97.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料30。

偶氮颜料30

[实施例31]

(偶氮颜料31的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-13]207份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了424份偶氮颜料31(收率：97.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料31。

偶氮颜料31

[实施例32]

(偶氮颜料32的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-14]241份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了457份偶氮颜料32(收率：97.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料32。

偶氮颜料32

[实施例33]

(偶氮颜料33的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-15]215份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了428份偶氮颜料33(收率：97.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料33。

偶氮颜料33

[实施例34]

(偶氮颜料34的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-16]233份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了445份偶氮颜料34(收率：97.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料34。

偶氮颜料34

[实施例35]

(偶氮颜料35的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-17]298份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了500份偶氮颜料35(收率：95.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料35。

偶氮颜料35

[实施例36]

(偶氮颜料36的制造)

作为在偶氮颜料19的制造中使用的基础化合物[B-1]185份的替代，使用了基础化合物[B-18]415份，除此以外，进行与偶氮颜料19的制造相同的操作，得到了629份偶氮颜料36(收率：98.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料36。

偶氮颜料36

[实施例37]

(偶氮颜料37的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-2]172份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了352份偶氮颜料37(收率：97.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料37。

偶氮颜料37

[实施例38]

(偶氮颜料38的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-3]172份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了357份偶氮颜料38(收率：98.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料38。

偶氮颜料38

[实施例39]

(偶氮颜料39的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-4]177份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了354份偶氮颜料39(收率：96.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料39。

偶氮颜料39

[实施例40]

(偶氮颜料40的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-5]177份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了357份偶氮颜料40(收率：97.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料40。

偶氮颜料40

[实施例41]

(偶氮颜料41的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-6]182份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了355份偶氮颜料41(收率：95.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料41。

偶氮颜料41

[实施例42]

(偶氮颜料42的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-7]193份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了366份偶氮颜料42(收率：95.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料42。

偶氮颜料42

[实施例43]

(偶氮颜料43的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-8]192份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了369份偶氮颜料43(收率：96.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料43。

偶氮颜料43

[实施例44]

(偶氮颜料44的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-9]197份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了381份偶氮颜料44(收率：98.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料44。

偶氮颜料44

[实施例45]

(偶氮颜料45的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-10]178份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了356份偶氮颜料45(收率：97.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料45。

偶氮颜料45

[实施例46]

(偶氮颜料46的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-11]178份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了355份偶氮颜料46(收率：97.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料46。

偶氮颜料46

[实施例47]

(偶氮颜料47的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-12]183份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了362份偶氮颜料47(收率：97.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料47。

偶氮颜料47

[实施例48]

(偶氮颜料48的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-13]198份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了382份偶氮颜料48(收率：98.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料48。

偶氮颜料48

[实施例49]

(偶氮颜料49的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-14]173份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了355份偶氮颜料49(收率：98.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料49。

偶氮颜料49

[实施例50]

(偶氮颜料50的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-15]179份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了358份偶氮颜料50(收率：97.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料50。

偶氮颜料50

[实施例51]

(偶氮颜料51的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-16]179份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了350份偶氮颜料51(收率：95.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料51。

偶氮颜料51

[实施例52]

(偶氮颜料52的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-17]176份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了360份偶氮颜料52(收率：98.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料52。

偶氮颜料52

[实施例53]

(偶氮颜料53的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-18]184份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了367份偶氮颜料53(收率：98.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料53。

偶氮颜料53

[实施例54]

(偶氮颜料54的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-19]183份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了365份偶氮颜料54(收率：98.2％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料54。

偶氮颜料54

[实施例55]

(偶氮颜料55的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-20]183份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了353份偶氮颜料55(收率：95.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料55。

偶氮颜料55

[实施例56]

(偶氮颜料56的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-21]183份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了365份偶氮颜料56(收率：98.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料56。

偶氮颜料56

[实施例57]

(偶氮颜料57的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-22]197份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了379份偶氮颜料57(收率：98.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料57。

偶氮颜料57

[实施例58]

(偶氮颜料58的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-23]180份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了352份偶氮颜料58(收率：95.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料58。

偶氮颜料58

[实施例59]

(偶氮颜料59的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-24]196份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了369份偶氮颜料59(收率：95.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料59。

偶氮颜料59

[实施例60]

(偶氮颜料60的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-25]174份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了353份偶氮颜料60(收率：97.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料60。

偶氮颜料60

[实施例61]

(偶氮颜料61的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-26]214份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了392份偶氮颜料61(收率：96.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料61。

偶氮颜料61

[实施例62]

(偶氮颜料62的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-27]192份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了362份偶氮颜料62(收率：95.1％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料62。

偶氮颜料62

[实施例63]

(偶氮颜料63的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-28]180份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了364份偶氮颜料63(收率：98.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料63。

偶氮颜料63

[实施例64]

(偶氮颜料64的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-29]187份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了366份偶氮颜料64(收率：97.5％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料64。

偶氮颜料64

[实施例65]

(偶氮颜料65的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-30]194份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了366份偶氮颜料65(收率：95.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料65。

偶氮颜料65

[实施例66]

(偶氮颜料66的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-31]196份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了374份偶氮颜料66(收率：97.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料66。

偶氮颜料66

[实施例67]

(偶氮颜料67的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-32]190份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了368份偶氮颜料67(收率：97.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料67。

偶氮颜料67

[实施例68]

(偶氮颜料68的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-33]186份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了360份偶氮颜料68(收率：96.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料68。

偶氮颜料68

[实施例69]

(偶氮颜料69的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-34]186份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了359份偶氮颜料69(收率：95.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料69。

偶氮颜料69

[实施例70]

(偶氮颜料70的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-35]212份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了393份偶氮颜料70(收率：98.2％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料70。

偶氮颜料70

[实施例71]

(偶氮颜料71的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-36]178份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了352份偶氮颜料71(收率：95.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料71。

偶氮颜料71

[实施例72]

(偶氮颜料72的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-37]189份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了373份偶氮颜料72(收率：98.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料72。

偶氮颜料72

[实施例73]

(偶氮颜料73的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-38]205份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了376份偶氮颜料73(收率：95.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料73。

偶氮颜料73

[实施例74]

(偶氮颜料74的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-39]178份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了358份偶氮颜料74(收率：97.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料74。

偶氮颜料74

[实施例75]

(偶氮颜料75的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-40]218份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了401份偶氮颜料75(收率：98.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料75。

偶氮颜料75

[实施例76]

(偶氮颜料76的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-41]183份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了367份偶氮颜料76(收率：98.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料76。

偶氮颜料76

[实施例77]

(偶氮颜料77的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-42]185份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了356份偶氮颜料77(收率：95.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料77。

偶氮颜料77

[实施例78]

(偶氮颜料78的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-43]191份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了372份偶氮颜料78(收率：98.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析结果，鉴定为偶氮颜料78。

偶氮颜料78

[实施例79]

(偶氮颜料79的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-44]211份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了388份偶氮颜料79(收率：97.2％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料79。

偶氮颜料79

[实施例80]

(偶氮颜料80的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-2]172份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了301份偶氮颜料80(收率：98.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料80。

偶氮颜料80

[实施例81]

(偶氮颜料81的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-3]172份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了298份偶氮颜料81(收率：98.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料81。

偶氮颜料81

[实施例82]

(偶氮颜料82的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-8]192份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了317份偶氮颜料82(收率：98.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料82。

偶氮颜料82

[实施例83]

(偶氮颜料83的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-11]178份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了300份偶氮颜料83(收率：96.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料83。

偶氮颜料83

[实施例84]

(偶氮颜料84的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-23]180份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了307份偶氮颜料84(收率：98.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料84。

偶氮颜料84

[实施例85]

(偶氮颜料85的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-42]185份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了309份偶氮颜料85(收率：98.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料85。

偶氮颜料85

[实施例86]

(偶氮颜料86的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-43]191份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了317份偶氮颜料86(收率：98.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料86。

偶氮颜料86

[实施例87]

(偶氮颜料87的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-45]195份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了375份偶氮颜料87(收率：97.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料87。

偶氮颜料87

[实施例88]

(偶氮颜料88的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-46]200份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了373份偶氮颜料88(收率：96.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料88。

偶氮颜料88

[实施例89]

(偶氮颜料89的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-47]211份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了388份偶氮颜料89(收率：97.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料89。

偶氮颜料89

[实施例90]

(偶氮颜料90的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-48]251份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了422份偶氮颜料90(收率：96.1％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料90。

偶氮颜料90

[实施例91]

(偶氮颜料91的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-49]261份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了445份偶氮颜料91(收率：98.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料91。

偶氮颜料91

[实施例92]

(偶氮颜料92的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-50]263份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了437份偶氮颜料92(收率：96.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料92。

偶氮颜料92

[实施例93]

(偶氮颜料93的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-51]223份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了396份偶氮颜料93(收率：96.2％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料93。

偶氮颜料93

[实施例94]

(偶氮颜料94的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-52]229份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了409份偶氮颜料94(收率：97.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料94。

偶氮颜料94

[实施例95]

(偶氮颜料95的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-53]244份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了417份偶氮颜料95(收率：96.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料95。

偶氮颜料95

[实施例96]

(偶氮颜料96的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-54]201份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了382份偶氮颜料96(收率：98.1％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料96。

偶氮颜料96

[实施例97]

(偶氮颜料97的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-55]207份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了383份偶氮颜料97(收率：96.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料97。

偶氮颜料97

[实施例98]

(偶氮颜料98的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-56]206份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了383份偶氮颜料98(收率：97.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料98。

偶氮颜料98

[实施例99]

(偶氮颜料99的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-58]229份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了411份偶氮颜料99(收率：98.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料99。

偶氮颜料99

[实施例100]

(偶氮颜料100的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-59]229份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了400份偶氮颜料100(收率：95.8％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料100。

偶氮颜料100

[实施例101]

(偶氮颜料101的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-60]270份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了441份偶氮颜料101(收率：96.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料101。

偶氮颜料101

[实施例102]

(偶氮颜料102的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-61]245份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了421份偶氮颜料102(收率：97.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料102。

偶氮颜料102

[实施例103]

(偶氮颜料103的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-62]232份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了405份偶氮颜料103(收率：96.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料103。

偶氮颜料103

[实施例104]

(偶氮颜料104的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-63]231份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了399份偶氮颜料104(收率：96.3％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料104。

偶氮颜料104

[实施例105]

(偶氮颜料105的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-64]241份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了423份偶氮颜料105(收率：98.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料105。

偶氮颜料105

[实施例106]

(偶氮颜料106的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-65]281份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了456份偶氮颜料106(收率：97.1％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素的分析结果，鉴定为偶氮颜料106。

偶氮颜料106

[实施例107]

(偶氮颜料107的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-66]212份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了395份偶氮颜料107(收率：98.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料107。

偶氮颜料107

[实施例108]

(偶氮颜料108的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-67]211份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了390份偶氮颜料108(收率：97.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料108。

偶氮颜料108

[实施例109]

(偶氮颜料109的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-68]225份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了400份偶氮颜料109(收率：96.9％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料109。

偶氮颜料109

[实施例110]

(偶氮颜料110的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-69]230份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了407份偶氮颜料110(收率：97.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料110。

偶氮颜料110

[实施例111]

(偶氮颜料111的制造)

作为在偶氮颜料4的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-70]237份，除此以外，进行与偶氮颜料4的制造相同的操作，得到了409份偶氮颜料111(收率：96.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料111。

偶氮颜料111

[实施例112]

(偶氮颜料112的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-46]200份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了320份偶氮颜料112(收率：96.4％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料112。

偶氮颜料112

[实施例113]

(偶氮颜料113的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-47]211份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了329份偶氮颜料113(收率：96.0％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料113。

偶氮颜料113

[实施例114]

(偶氮颜料114的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-48]251份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了374份偶氮颜料114(收率：97.6％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料114。

偶氮颜料114

[实施例115]

(偶氮颜料115的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-54]201份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了319份偶氮颜料115(收率：95.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料115。

偶氮颜料115

[实施例116]

(偶氮颜料116的制造)

作为在偶氮颜料7的制造中使用的耦合剂化合物[C-1]167份的替代，使用了耦合剂化合物[C-56]206份，除此以外，进行与偶氮颜料7的制造相同的操作，得到了330份偶氮颜料116(收率：97.7％)。基于TOF-MS的质谱分析以及元素分析的结果，鉴定为偶氮颜料116。

偶氮颜料116

[实施例117]

(偶氮颜料117的制造)偶氮颜料4的微细化工序

将80份的偶氮颜料4、氯化钠800份以及二乙二醇90份加入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所社制)中，在60℃混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升的温水中，边加热至70℃边搅拌1小时而制成浆料状，反复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃干燥一昼夜，得到了78份偶氮颜料117。

[实施例118]

(偶氮颜料118的制造)偶氮颜料22的微细化工序

将80份偶氮颜料22、氯化钠800份以及二乙二醇90份加入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所社制)中，在60℃混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升的温水中，边加热至70℃边搅拌1小时而制成浆料状，反复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃干燥一昼夜，得到了78份偶氮颜料118。

[实施例119～124]

(偶氮颜料120～125的制造)

在偶氮颜料117的制造中，作为偶氮颜料4的替代，将偶氮颜料4和色素衍生物改变成表4-2所示的种类和比率，除此以外，与偶氮颜料117同样地操作，得到了偶氮颜料120～125。

[实施例125～130]

(偶氮颜料126～131的制造)

在偶氮颜料118的制造中，作为偶氮颜料22的替代，将偶氮颜料22和色素衍生物改变成表4-2所示的种类和比率，除此以外，与偶氮颜料118同样地操作，得到了偶氮颜料126～131。

[制造例1]

(偶氮颜料119的制造)

参考日本特开2014-160160号公报，合成了下述偶氮颜料119。

偶氮颜料119

[制造例2～13]

＜其他颜料的制造＞

(红色着色剂1(RCP-1)的制造：PR254)

将市售的C.I.颜料红254(PR254)(巴斯夫公司制“IRGAZIN Red D3656 HD”)100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所社制)中，在60℃混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升的温水中，边加热至70℃边搅拌1小时而制成浆料状，反复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃干燥一昼夜，得到了98份的红色着色剂1(RCP-1)。平均一次粒径为33nm。

(红色着色剂2(RCP-2)的制造：PR177)

将C.I.颜料红254(巴斯夫公司制“IRGAZIN Red D3656 HD”)改变成C.I.颜料红177(PR177)(SONIC CORPORATION(シニツク社)制“シニレツクスレツドSR3C”(商品名))，除此以外，与红色着色剂1的制造同样地进行，得到了97份的红色着色剂2(RCP-2)。平均一次粒径为37nm。

(红色着色剂3(RCP-3)的制造：PR242)

将C.I.颜料红254(巴斯夫公司制“IRGAZIN Red D3656 HD”)改变成C.I.颜料红242(PR242)(科莱恩公司(クラリアント社)制“Sandorin Scarlet 4RF”)，除此以外，与红色着色剂1的制造同样地实施，得到了98份红色着色剂3(RCP-3)。平均一次粒径为39nm。

(红色着色剂4(RCP-4)的制造：PR269)

将C.I.颜料红254(巴斯夫公司制“IRGAZIN Red D3656 HD”)改变成C.I.颜料红269(PR269)(山阳色素株式会社制“Permanent Carmine 3810”)，除此以外，与红色着色剂1的制造同样地实施，得到了98份红色着色剂4(RCP-4)。平均一次粒径为35nm。

(红色着色剂5(RCP-5)的制造：溴化二酮吡咯并吡咯颜料式(4))

在氮环境下，在具有回流管的不锈钢制反应容器中加入通过分子筛脱水后的叔戊醇200份以及叔戊醇钠140份，边搅拌边加热至100℃，制备了醇化物溶液。另外，在玻璃制的烧瓶中加入琥珀酸二异丙酯88份、4-溴苯腈153.6份，边搅拌边加热至90℃来进行溶解，制备了它们的混合物溶液。一边剧烈搅拌，一边用2小时以一定的速度缓慢地将该混合物的加热溶液滴加于加热至100℃的上述醇化物溶液中。滴加结束后，在90℃继续加热搅拌2小时，得到了二酮吡咯并吡咯系化合物的碱金属盐。进一步，在玻璃制带夹套的反应容器中加入甲醇600份、水600份以及醋酸304份，冷却至-10℃。一边使用高速搅拌分散器使该冷却后的混合物以4000rpm在直径8cm的公共盘(share disk)旋转，一边向其中少量分次添加冷却至75℃的已得到的二酮吡咯并吡咯系化合物的碱金属盐溶液。在该过程中，一边冷却以使由甲醇、醋酸以及水构成的混合物的温度一直保持在-5℃以下的温度，并且，一边调节75℃的二酮吡咯并吡咯系化合物的碱金属盐的添加速度，用大约120分钟少量分次添加。添加碱金属盐后，析出红色结晶，生成红色的悬浮液。接着，在5℃温度条件下，通过超过滤装置将得到的红色悬浮液进行洗涤后，滤出，得到了红色膏。将该膏再分散到冷却至0℃的甲醇3500份中，制成甲醇浓度约90％的悬浮液，在5℃温度搅拌3小时，进行了伴随结晶转相的颗粒整粒以及洗涤。接着，用超过滤机进行过滤，将得到的二酮吡咯并吡咯系化合物的水膏在80℃温度干燥24小时，进行粉碎，由此得到了由式(4)表示的溴化二酮吡咯并吡咯颜料150.8份。

将上述得到的由式(4)表示的溴化二酮吡咯并吡咯颜料100份、氯化钠1200份以及二乙二醇120份加入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所社制)中，在60℃混炼6小时，进行盐磨处理。将得到的混炼物投入3升的温水中，边加热至70℃边搅拌1小时而制成浆料状，反复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃干燥一昼夜，得到了98份的红色着色剂5(RCP-5)。平均一次粒径为45nm。

式(4)

(黄色着色剂1(YCP-1)的制造：PY138)

将喹酞酮系黄色颜料C.I.颜料黄138(巴斯夫公司制“Paliotol Yellow L0962-HD”)500份、氯化钠500份以及二乙二醇250份加入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所社制)中，在120℃温度混炼8小时。然后，将该混炼物投入5升温水中，一边加热至70℃一边搅拌1小时，制成浆料状，反复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃干燥一昼夜，得到了490份黄色着色剂1(YCP-1)。平均一次粒径为63nm。

(黄色着色剂2(YCP-2)的制造：PY139)

将异吲哚啉系黄色颜料C.I.颜料黄139(巴斯夫公司制“Paliotol YellowL1820”)500份、氯化钠500份以及二乙二醇250份加入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所社制)中，在120℃温度混炼8小时。然后，将该混炼物投入5升温水中，一边加热至70℃一边搅拌1小时，制成浆料状，反复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃干燥一昼夜，得到了510份黄色着色剂2(YCP-2)。平均一次粒径为68nm。

(黄色着色剂3(YCP-3)的制造：PY150)

将偶氮系黄色颜料C.I.颜料黄150(科莱恩公司(クラリアント社)制“ホスタパ一ムイエ口一HN4G(商品名)”)500份、氯化钠500份、以及二乙二醇250份加入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所社制)中，在120℃温度混炼8小时。然后，将该混炼物投入5升温水中，一边加热至70℃一边搅拌1小时，制成浆料状，反复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃干燥一昼夜，得到了500份黄色着色剂3(YCP-3)。平均一次粒径为60nm。

(黄色着色剂4(YCP-4)的制造：喹酞酮化合物(b))

在苯甲酸甲酯200份中加入8-氨基喹哪啶40份、2，3-萘二羧酸酐150份、苯甲酸154份，加热至180℃，搅拌4小时。进一步，冷却至室温后，将反应混合物投入5440份丙酮中，在室温搅拌1小时。将生成物滤出，用甲醇进行洗涤，进行干燥，得到了116份喹酞酮化合物(c)。基于TOF-MS的质谱分析的结果，鉴定为喹酞酮化合物(c)。

进一步，以喹酞酮化合物(c)为原料，按照日本特开2008-81566号公报中记载的合成方法，得到了化合物(c-2)。

在苯甲酸甲酯300份中加入化合物(c-2)100份、四氯邻苯二甲酸酐108份以及苯甲酸143份，加热至180℃，反应4小时。通过TOF-MS确认了喹酞酮化合物(b)的生成以及原料化合物(c-2)的消失。进一步，冷却至室温后，将反应混合物投入3510份丙酮中，在室温搅拌1小时。将生成物滤出，用甲醇进行洗涤，进行干燥，得到了120份喹酞酮化合物(b)。基于TOF-MS的质谱分析的结果，鉴定为喹酞酮化合物(b)。

将上述得到的喹酞酮化合物(b)500份、氯化钠500份以及二乙二醇250份加入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所社制)中，在120℃温度混炼8小时。然后，将该混炼物投入5升温水中，一边加热至70℃一边搅拌1小时，制成浆料状，反复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在80℃干燥一昼夜，得到了480份黄色着色剂4(YCP-4)。平均一次粒径为62nm。

(绿色着色剂1的制造：PG58)

将酞菁系绿色颜料C.I.颜料绿(pigment green)58(DIC株式会社制“FASTOGENGREEN A110)200份、氯化钠1400份以及二乙二醇360份加入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所社制)中，在80℃温度混炼了6小时。然后，将该混炼物投入8000份温水中，一边加热至80℃一边搅拌2小时，制成浆料状，反复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在85℃温度干燥一昼夜，得到了190份绿色着色剂1。平均一次粒径为69nm。

(蓝色着色剂1的制作：PB15：6)

将酞菁系蓝色颜料C.I.颜料蓝15：6(东洋色材株式会社(トーヨー力ラー株式会社)制“LIONOL BLUE ES”)200份、氯化钠1400份以及二乙二醇360份加入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所社制)中，在80℃温度混炼了6小时。然后，将该混炼物投入8000份温水中，一边加热至80℃一边搅拌2小时，制成浆料状，反复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在85℃温度干燥一昼夜，得到了190份蓝色着色剂1。平均一次粒径为74nm。

(紫色着色剂1的制作：PV23)

将二噁嗪系紫色颜料C.I.颜料紫(pigment violet)23(东洋色材株式会社制“LIONOGEN VIOLET RL”)200份、氯化钠1400份以及二乙二醇360份加入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所社制)中，在80℃温度混炼了6小时。然后，将该混炼物投入8000份温水中，一边加热至80℃一边搅拌2小时，制成浆料状，反复过滤、水洗而除去氯化钠以及二乙二醇后，在85℃温度干燥一昼夜，得到了190份紫色着色剂1。平均一次粒径为69nm。

以上，对于实施例1～116制造的偶氮颜料，将质谱分析、元素分析的结果示于表3、表4。另外，对于制造的所有的颜料，将平均一次粒径的评价结果示于表4。

表3

表4-2

＜着色组合物的制造方法＞

[实施例201]

(着色组合物(RM-1)的制作)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(アイガ一ミル)(EIGER Japan公司(アイガ一ジヤパン社)制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RM-1)。

[实施例202～330、比较例1]

(着色组合物(RM-2～131)

以下，改变成表5和表5-2所示组成，除此以外，与着色组合物(RM-1)同样地实施，制备了着色组合物(RM-2～131)。

[实施例331]

(着色组合物(RM-132)的制作)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，用艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RM-132)。

[实施例332]

(着色组合物(RM-133)的制作)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RM-133)。

[实施例333]

(着色组合物(RM-134)的制作)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，用艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RM-134)。

红色着色剂(RP-4) ：12.0份

丙烯酸树脂溶液1 ：40.0份

丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMAc) ：48.0份

[实施例334]

(着色组合物(RM-135)的制作)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，用艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RM-135)。

[实施例335～337]

(着色组合物(RM-136～138)

以下，改变成表5-3所示的组成，除此以外，与着色组合物(RM-135)同样地实施，制备了着色组合物(RM-136～138)。

[实施例338]

(着色组合物(RM-139)

将红色着色剂(RP-4)改变成红色着色剂(RP-22)，除此以外，与着色组合物(RM-132)同样地实施，制备了着色组合物(RM-139)。

[实施例339]

(着色组合物(RM-140)

将红色着色剂(RP-4)改变成红色着色剂(RP-22)，除此以外，与着色组合物(RM-133)同样地实施，制备了着色组合物(RM-140)。

[实施例340]

(着色组合物(RM-141)

将红色着色剂(RP-4)改变成红色着色剂(RP-22)，除此以外，与着色组合物(RM-134)同样地实施，制备了着色组合物(RM-141)。

[实施例341]

(着色组合物(RM-142)

将红色着色剂(RP-4)改变成红色着色剂(RP-22)，除此以外，与着色组合物(RM-135)同样地实施，制备了着色组合物(RM-142)。

[实施例342～344]

(着色组合物(RM-143～145)

以下，改变成表5-3所示的组成，除此以外，与着色组合物(RM-142)同样地实施，制备了着色组合物(RM-143～145)。

[实施例345]

(着色组合物(RM-146)的制作)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RM-146)。

[实施例346～350、353～358]

(着色组合物(RM-147～151、154～159)

以下，改变成表5-4所示组成，除此以外，与着色组合物(RM-146)同样地实施，制备了着色组合物(RM-147～151、154～159)。

[实施例351]

(着色组合物(RM-152)的制作)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RM-152)。

[实施例352、359、360]

(着色组合物(RM-153、160、161)

以下，改变成表5-4所示组成，除此以外，与着色组合物(RM-152)同样地实施，制备了着色组合物(RM-153、160、161)。

[比较例2]

(着色组合物(RCM-2)：PR177)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RCM-2)。

[比较例3]

(着色组合物(RCM-4)：PR269)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RCM-4)。

(着色组合物(RCM-1)：PR254)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RCM-1)。

(着色组合物(RCM-3)：PR242)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RCM-3)。

(着色组合物(RCM-5)：式(4))

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(RCM-5)。

(着色组合物(YCM-1)：PY138)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(YCM-1)。

(着色组合物(YCM-2)：PY139)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(YCM-2)。

(着色组合物(YCM-3)：PY150)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(YCM-3)。

(着色组合物(YCM-4)：喹酞酮化合物(b))

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散3小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的着色组合物(YCM-4)。

(着色组合物的评价)

通过下述方法对得到的着色组合物以及用其制作的涂膜进行耐热性、耐光性、异物以及保存稳定性的评价。评价结果示于表5。

(耐热性评价)

使用旋涂机将着色组合物涂布在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上并使干燥膜厚成为2.0μm，然后在70℃温度干燥20分钟，然后在230℃加热60分钟，放冷，由此制作了涂膜基板(一种方式的彩色滤光片)。使用显微分光光度计(奥林巴斯光学公司制“OSP-SP100”)测定得到的涂膜在C光源条件下的色度([L^*(1)、a^*(1)、b^*(1)])。其后，作为耐热性试验，在250℃进一步加热1小时，测定在C光源条件下的色度([L^*(2)、a^*(2)、b^*(2)])，通过下述计算式求出色差ΔEab^*，以下述的4个级别进行评价。

ΔEab^*＝√((L^*(2)-L^*(1))²+(a^*(2)-a^*(1))²+(b^*(2)-b^*(1))²)

◎：ΔEab^*小于1.0(极好)

○：ΔEab^*为1.0以上且小于2.5(良好)

△：ΔEab^*为2.5以上且小于5.0(不良)

×：ΔEab^*为5.0以上(极其不良)

(耐光性评价)

以与耐热性评价时相同的方法制作涂膜基板，使用显微分光光度计(奥林巴斯光学公司制“OSP-SP100”)测定C光源条件下的色度([L^*(1)、a^*(1)、b^*(1)])。接着，将紫外线截止滤光片(日本豪雅公司(ホヤ社)制“COLORED OPTICAL GLASS L38”)贴在所述基板上，使用470W/m²的疝灯照射紫外线100小时后，测定在C光源条件下的色度([L^*(2)、a^*(2)、b^*(2)])，通过上述计算式求出色差ΔEab^*，以与耐热性相同的基准进行评价。

(涂膜异物评价)

使用旋涂机将着色组合物涂布在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上并使干燥膜厚成为2.0μm，然后在70℃温度干燥20分钟，其后，在230℃加热60分钟，放冷，由此制作了涂膜基板。使用奥林巴斯系统公司制金属显微镜“BX60”观察表面来进行评价。倍率设为500倍，以透射方式在任意的5个视野下计数能观测到的粒子的个数。以下述4个级别进行评价。

◎：异物的个数小于5个(极好)

○：异物的个数为5个以上且小于10个(良好)

△：异物的个数为10个以上且小于60个(不良)

×：异物的个数为60个以上(极其不良)。

(保存稳定性试验方法)

使用E型粘度计(东机工业社制TUE-20L型)在转数20rpm条件下测定着色组合物在25℃温度条件下的粘度。根据制作着色组合物当天的初始粘度和在40℃恒温室保存7天后测定的粘度，算出粘度变化率(％)(＝(在40℃保存7天后的粘度-初始粘度)/初始粘度×100)，以下面的基准评价保存稳定性。

◎：粘度变化率小于10％(极好)

○：粘度变化率为10％以上且小于20％(良好)

△：粘度变化率为20％以上且小于50％(不良)

×：粘度变化率为50％以上(极其不良)。

表5

表5(续)

表5(续)

表5-2

表5-3

表5-4

如表5所示，使用了本发明的着色剂的着色组合物在涂膜的耐热性、耐光性、涂膜异物以及保存稳定性方面具有良好的结果。特别是与使用偶氮颜料119的着色组合物(比较例1)相比较时，通过颜料的高次立体阻碍性而使分散更稳定，因此，观察到了品质的提高。另外，特别是通过联用具有芳香族羧酸的树脂型分散剂、色素衍生物，从而获得了耐热性优异、耐光性优异、涂膜异物以及保存稳定性良好的结果。

＜彩色滤光片用感光性着色组合物的制造方法＞

[实施例401]

(感光性着色组合物(RR-1))

搅拌混合下述混合物(合计100份)而使其均匀后，通过孔径1.0μm的过滤器进行过滤，得到了感光性着色组合物(RR-1)。

[实施例402～567、比较例4～13]

(感光性着色组合物(RR-2～177))

如表6所示，调节着色组合物的种类和比率，除此以外，与感光性着色组合物(RR-1)同样地操作，得到了感光性着色组合物(RR-2～177)。

＜彩色滤光片用感光性着色组合物的评价＞

通过下述方法对得到的感光性着色组合物的亮度、对比度、膜厚进行评价。评价结果示于表6。另外，移染性的评价示于表7。

(亮度的评价)

将得到的感光性着色组合物涂布在玻璃基板上，在70℃干燥20分钟后，进一步，在230℃加热60分钟而得到涂布基板，该基板的色度在C光源条件下为x＝0.683、y＝0.313。通过显微分光光度计(奥林巴斯光学公司制“OSP-SP200”)测定得到的基板的亮度(Y)。

(对比度(CR)的评价)

使用测定过亮度的基板，测定对比度。

(膜厚的评价)

使用测定过亮度的基板，测定膜厚。在膜厚的测定中使用表面形状测定器DEKTAK150(爱发科ES公司(アルバツクイーエス社)制)。

(移染性的评价)

使用狭缝式模具涂布器将彩色滤光片用感光性着色组合物涂布在玻璃基板上后，用90℃的热板进行2分钟预烘烤，形成膜厚2.4μm的涂膜。其后，将形成有涂膜的基板冷却至室温后，使用高压汞灯，隔着条纹状光掩膜，以1000J/m²的曝光量将包含365nm、405nm以及436nm的各波长的放射线曝光在涂膜上。进行碱显影后，用超纯水进行洗涤，进一步在230℃进行20分钟的后烘烤，由此在基板上形成红色条纹状像素。接着，测定距红色条纹状像素8μm程度的玻璃基板上的520nm的透过率(T1)。进一步，使用狭缝式模具涂布器将丙烯酸树脂溶液2涂布在该基板上后，通过90℃的热板进行2分钟预烘烤，形成膜厚为2.5μm的涂膜。进一步在230℃进行20分钟的后烘烤。接着，测定距红色条纹状像素8μm程度的玻璃基板上的520nm的透过率(T2)。以下述4个级别评价T1与T2之间的差ΔT(％)。ΔT值越小，可以说因向邻接的其他颜色的滤光片区段的色移而导致的亮度下降越少，移染性得到抑制。

◎：ΔT小于0.5％(极好)

○：ΔT为0.5％以上且小于1.0％(良好)

△：ΔT为1.0％以上且小于3.0％(不良)

×：ΔT为3.0％以上(极其不良)。

表7

根据表6的结果可知，使用了本发明的着色剂的实施例具有优异的亮度，形成为薄膜。特别是，通过作为蓝色颜料替代以往使用的C.I.颜料红177、C.I.颜料红269或偶氮颜料119来使用，确认了效果显著。

进一步，如表7所示，确认了使用本发明的着色剂的着色组合物的移染性良好。

＜彩色滤光片用绿色以及蓝色感光性着色组合物的制造方法＞

(绿色感光性着色组合物1：PG58/PY138)

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散5小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的绿色颜料分散体。

搅拌混合以使下述混合物均匀后，使用直径0.5mm的氧化锆珠，通过艾格研磨机(EIGER Japan公司制“Mini model M-250 MKII”)分散5小时后，用孔径5.0μm的过滤器过滤，制作了不挥发成分为20质量％的黄色颜料分散体。

接着，搅拌混合下述组成的混合物以使其均匀后，用孔径1μm的过滤器过滤，制作了绿色感光性着色组合物1。

(蓝色感光性着色组合物1：PB15：6/PV23)

将绿色着色剂1(C.I.颜料绿58)改成蓝色着色剂1(C.I.颜料蓝15：6)，除此以外，与绿色颜料分散体同样地实施，制备了不挥发成分为20质量％的蓝色颜料分散体。

将绿色着色剂1(C.I.颜料绿58)改成紫色着色剂1(C.I.颜料紫23)，除此以外，与绿色颜料分散体同样地实施，得到了不挥发成分为20质量％的紫色颜料分散体。

接着，将合计50.0份的绿色颜料分散体32.0份、黄色颜料分散体18.0份替换为合计50.0份的蓝色分散体46.0份、紫色分散体4.0份，除此以外，与绿色感光性着色组合物1同样地实施，得到了蓝色感光性着色组合物1。

＜彩色滤光片的制作以及评价＞

使用狭缝式模具涂布器将红色感光性着色组合物(RR-1)涂布在形成有黑色矩阵的玻璃基板上后，用90℃的热板进行2分钟预烘烤，形成涂膜。其后，将形成有涂膜的基板冷却至室温后，使用高压汞灯，隔着条纹状光掩膜，以1000J/m²的曝光量将含有365nm、405nm以及436nm各波长的放射线曝光在涂膜上。进行碱显影后，用超纯水洗涤，进一步在230℃进行20分钟的后烘烤，由此，在基板上形成红色条纹状像素。

其后，通过相同的方法，使用绿色感光性着色组合物1，在红色条纹状像素的相邻处形成绿色条纹状像素。进一步，使用蓝色感光性着色组合物1，同样地形成与红色、绿色像素邻接的蓝色条纹状像素。

其后，使用光固化性树脂组合物在由红色、绿色、蓝色这三色构成的像素上形成保护膜。如此地，成功制成了亮度高、各种耐性优异的RGB三色彩色滤光片。

Claims (9)

1.一种偶氮颜料，其特征在于，由以下通式(1)或(2)所表示的化合物构成，

在通式(1)中，R₁代表卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、或可具有取代基的芳氧基，R₂以及R₃分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、或可具有取代基的苯基，

X₁～X₄分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、羟基、氰基、硝基、羧基、磺基、或卤素原子；

在通式(2)中，R₄代表卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、或可具有取代基的芳氧基，R₅以及R₆分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、或可具有取代基的苯基，

X₅～X₁₂分别独立地代表氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、羟基、氰基、硝基、或卤素原子，A代表直接键合或2价的连接基，所述2价的连接基是可具有取代基的亚烷基、-O-、-S-、-CO-、-SO₂-、-COO-、-CONH-、或-SO₂NH-。

2.一种彩色滤光片用着色剂，其中，包含权利要求1所述的偶氮颜料。

3.一种彩色滤光片用着色组合物，其中，至少含有着色剂和粘合剂树脂，所述着色剂是权利要求2所述的彩色滤光片用着色剂。

4.如权利要求3所述的彩色滤光片用着色组合物，其中，还包含具有酸性取代基的树脂型分散剂。

5.如权利要求4所述的彩色滤光片用着色组合物，其中，所述具有酸性取代基的树脂型分散剂是具有芳香族羧基的树脂型分散剂。

6.如权利要求3所述的彩色滤光片用着色组合物，其中，还含有色素衍生物，该色素衍生物包含具有碱性取代基的色素衍生物。

7.如权利要求3所述的彩色滤光片用着色组合物，其中，所述着色剂还含有从由C.I.颜料红254、C.I.颜料红242、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、以下通式(3)所表示的黄色颜料以及溴化二酮吡咯并吡咯颜料组成的组中选出的至少一种，

在通式(3)中，Z₁～Z₁₃分别独立地代表氢原子、卤素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基、-SO₃H、-COOH、以及这些酸性基的1价～3价的金属盐、烷基铵盐、可具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基、或可具有取代基的氨基磺酰基，

Z₁～Z₄和/或Z₁₀～Z₁₃中的相邻基团能够成为一体，形成可具有取代基的芳香环。

8.如权利要求3所述的彩色滤光片用着色组合物，其中，还含有光聚合性单体。

9.一种彩色滤光片，其中，在基板上具备由权利要求3～8中任一项所述的彩色滤光片用着色组合物形成的滤光片区段。