JP2019191370A - カラーフィルタ用着組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式で表される化合物を含有するアゾ顔料と、染料とからなる着色剤およびバインダー樹脂を含む。式中、R1は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を、R2およびR3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を、X1〜X4は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。式
【選択図】なし
Description
一般式(1)
[一般式(1)中、R1は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
X1〜X4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。]
一般式(2)
X5〜X12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Aは、直接結合、または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−COO−、−CONH−、−SO2NH−を表す。]
一般式(3)
Z1〜Z4、および/または、Z10〜Z13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する場合がある。]
まず、本発明の一般式(1)または(2)で表されるアゾ顔料について説明する。なお、本明細書中では、「一般式(1)または(2)で表されるアゾ顔料」を「顔料」、「カラーフィルタ用着色剤」を「着色剤」とそれぞれ略記して説明することがある。
X1〜X4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。
X5〜X12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Aは、直接結合、または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−COO−、−CONH−、−SO2NH−を表す。
本発明に用いる着色剤には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記一般式(1)または(2)で表される化合物を含む顔料以外の顔料を併用してもよい。これらの顔料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
特に輝度と着色力との観点から、C.I.ピグメントレッド254、242、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、下記一般式(3)で表される黄色顔料および、臭素化ジケトピロロピロール顔料がさらに好ましい。
Z1〜Z4、および/または、Z10〜Z13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する場合がある。
本発明の着色組成物は、着色剤として、前記アゾ顔料とともに染料を用いる。染料としては、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等のいずれも用いることができる。また、これらの誘導体や、染料をレーキ化したレーキ顔料の形態であってもかまわない。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、堅牢性に優れるため好ましく、より好ましくは、オニウム塩基を有する化合物が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂である場合である。
本発明において好ましく用いることのできるキサンテン系染料は、赤色、紫色を呈するものであり、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。またこれらの染料をレーキ化したレーキ顔料の形態であってもかまわない。
これらの中でも、キサンテン系油溶性染料、キサンテン系酸性染料、を用いることが色相に優れるために好ましい。
ここで直接染料は、構造中にスルホン酸基(−SO3H、−SO3Na)を有しており、本発明においては、直接染料は酸性染料として見なすものである。
また、キサンテン系酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。
キサンテン系油溶性染料としては、C.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド42、C.I.ソルベントレッド43、C.I.ソルベントレッド44、C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド46、C.I.ソルベントレッド47、C.I.ソルベントレッド48、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド72、C.I.ソルベンレッド73、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド140、C.I.ソルベントレッド141、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2、C.I.ソルベントバイオレット10などがあげられる。
中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるC.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2がより好ましい。
キサンテン系塩基性染料としては、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6GCP)、8(ローダミンG)、C.I.ベーシックバイオレット10(ローダミンB)等があげられる。中でも発色性に優れる点において、C.I.ベーシックレッド1、C.I.ベーシックバイオレット10を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料としては、C.I.アシッドレッド51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッドレッド92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド388、あるいは、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド289、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド289を用いることが最も好ましい。
また、酸性染料と、オニウム塩基を有する化合物との造塩化合物であってもよく、なかでも、オニウム塩基を有する化合物が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂であることにより、明度および耐性に優れた着色組成物とすることが出来る。
側鎖にカチオン性基を有する樹脂について説明する。造塩化合物を得るための側鎖にカチオン性基を有する樹脂としては、側鎖に少なくとも1つのオニウム塩基を有するものであれば、特に制限はないが、好適なオニウム塩構造としては、入手性等の観点からは、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、及びホスホニウム塩であることが好ましく、保存安定性(熱安定性)を考慮すると、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、及びスルホニウム塩であることがより好ましい。さらに好ましくはアンモニウム塩である。
酸性染料と、含窒素化合物または側鎖にカチオン性基を有する樹脂との造塩化合物は、従来知られている方法により製造することができる。特開平11−72969号公報などに具体的な手法が開示されている。
キサンテン系酸性染料を用いて一例をあげると、キサンテン系酸性染料を水に溶解した後、四級アンモニウム塩化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでキサンテン系酸性染料中のスルホン酸基(−SO3H)、スルホン酸ナトリウム基(−SO3Na)の部分と四級アンモニウム塩化合物のアンモニウム基(NH4 +)の部分が結合した造塩化合物が得られる。また水の代わりに、メタノール、エタノールも造塩化時に使用可能な溶媒である。
また、その他の酸性染料においても、キサンテン系染料と同様の手法で、含窒素化合物または側鎖にカチオン性基を有する樹脂との造塩化合物を得ることができる。
本発明に用いる酸性染料は、スルホン酸アミド化合物と、アニオン性染料とを反応させて得られたスルホン酸アミド化合物であっても構わない。
本発明の酸性染料に好ましく用いることのできる酸性染料のスルホン酸アミド化合物は、−SO3H、−SO3Naを有する酸性染料を常法によりクロル化して、−SO3Hを−SO2Clとし、この化合物を、−NH2基を有するアミンと反応して製造することができる。
また、スルホンアミド化において好ましく使用できるアミン化合物としては、具体的には、2−エチルへキシルアミン、ドデシルアミン、3−デシロキシプロピルアミン、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン、3−エトキシプロピルアミン、シクロへキシルアミン等を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料を用いて一例をあげると、C.I.アシッドレッド289を3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合は、C.I.アシッドレッド289をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンと反応させてC.I.アシッドレッド289のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
また、C.I.アシッドレッド52を3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合も、C.I.アシッドレッド52をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンと反応させてC.I.アシッドレッド52のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
また、その他の酸性染料においても、キサンテン系染料と同様の手法でスルホン酸アミド化合物を得ることができる。
ジピロメテン系染料としては、ジピロメテン色素に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する染料であり、ジピロメテン化合物、およびジピロメテン化合物と金属、または金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物が好ましく、なかでも、一般式(5)で表わされる構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物(以下、適宜「ジピロメテン金属錯体化合物」と称する。)が好ましい。
一般式(5)で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物(ジピロメテン金属錯体化合物)について説明する。
金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。金属又は金属化合物には、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe、B等の他に、AlCl3、InCl3、FeCl3、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、金属又は金属化合物としては、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、B、又はVOが好ましく、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、B、又はVOが更に好ましく、Fe、Zn、Cu、Co、B、又はVOが最も好ましい。
トリアリールメタン系染料骨格としては、ジアミノトリフェニルメタン系染料骨格、トリアミノトリフェニルメタン系染料骨格、OH基を有するロゾール酸系染料骨格等があげられる。
トリアミノトリフェニルメタン系染料骨格は、色調に優れ、他のものよりも日光堅牢性に優れている点で好ましい。その中でも、塩基性染料であるジフェニルナフチルメタン染料骨格が特に好ましい。
トリアリールメタン系塩基性染料は、中心の炭素に対してパラの位置にあるNH2あるいはOH基が酸化によりキノン構造をとることによって発色するものである。
NH2、OH基の数によって以下3つの型に分けられるが、中でもトリアミノアリールメタン系の塩基性染料の形態であることが良好な青色、赤色、緑色を発色する点で好ましいものである。
a)ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
b)トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
c)OH基を有するロゾール酸系塩基性染料
トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料、ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅ロウ性に優れ好ましいものである。
中でも明度の点から、C.I.ベーシック ブルー7を用いることが好ましい。
これらの塩基性染料とアニオン性カウンタとの造塩化合物は従来知られている方法により合成することができる。特開2003−215850号公報などに具体的な手法が開示されている。
一例をあげると、トリアリ−ルメタン系塩基性染料を水に溶解した後、有機スルホン酸や(有機スルホン酸ナトリウム)溶液を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでトリアリ−ルメタン系塩基性染料中のアミノ基(−NHC2H5)の部分と有機スルホン酸のスルホン酸基(−SO3H)の部分が結合した造塩化合物が得られる。
ここで有機スルホン酸は造塩処理を行う前に、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させ、スルホン酸ナトリウムの形態(−SO3Na)として用いることもできる。また本発明においては、スルホン酸基(−SO3H)とスルホン酸ナトリウムである官能基(−SO3Na)も同義である。
シアニン系染料としては、分子内にシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物であれば、制限無く用いることができる。
シアニン系染料としては、例えばC.I.ベーシックエロー11、12、13、14、21、22、23、24、28、29、33、35、40、43、44、45、48、49、51、52、53、C.I.ベーシックレッド12、13、14、15、27、35、36、37、45、48、49、52、53、66、68、C.I.ベーシックバイオレット7、15、16、20、21、39、40、C.I.ベーシックオレンジ27、42、44、46、C.I.ベーシックブルー62、63等が挙げられる。
その他、特開2014−224970、特開2013−261614等に記載されているシアニン系染料も用いることができる。
アントラキノン染料は、分子内にアントラキノン骨格を有する染料である。
アントラキノン染料としては、例えば、C.I.ソルベントイエロー117、163、1
67、189、C.I.ソルベントオレンジ77、86、C.I.ソルベントレッド111、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247、C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60、C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139、C.I.ソルベントグリーン3、28、29、32、33、C.I.アシッドレッド80、C.I.アシッドグリーン25、27、28、41、C.I.アシッドバイオレット34、C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112、C.I.ディスパースイエロー51、C.I.ディスパースバイオレット26、27、C.I.ディスパースブルー1、14、56、60、C.I.ダイレクトブルー40、C.I.モーダントレッド3、11、C.I.モーダントブルー8等が挙げられる。また、特開平9−291237号公報、国際公開第2003/080734号パンフレット、国際公開第2006/024617号パンフレット、特開2011−174987号公報、特開2013−53273号公報等に記載のアントラキノン染料を公知技術として用いることができる。アントラキノン染料は、有機溶媒に溶解するものが好ましく、青色、バイオレット色又は赤色のアントラキノン染料がより好ましい。アントラキノン染料としては、C.I.ソルベントブルー35、C.I.ソルベントブルー45、C.I.アシッドブルー80、C.I.ソルベントブルー104、及びC.I.ソルベントブルー122が明度やコントラスト比の観点で好ましい。
以下の方法により、顔料の平均一次粒子径を測定(算出)した。
顔料の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、樹脂型分散剤としてDisperbyk−161を少量添加し、超音波洗浄機で1分間分散し、測定用試料を調製した。この試料を透過型電子顕微鏡(日本電子社製「JEM−1200EX」)により、100個以上の顔料の一次粒子が確認出来る写真を3枚(3視野分)撮影し、それぞれ左上から順番に100個の1次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をnm単位で計測し、その平均をその顔料の一次粒子径とし、合計300個の分布を5nm刻みで作成し、5nm刻みの中央値(例えば6nm以上10nm以下の場合は8nm)をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。上記一般式(1)または(2)で表される化合物を含む顔料についても、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は前記で説明した着色剤の他に、バインダー樹脂から構成される。
バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、又は浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
本発明の着色組成物に添加してもよい光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。これらの増感剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N−エチルカルバゾール、3−ベンゾイル−N−エチルカルバゾール、3,6−ジベンゾイル−N−エチルカルバゾール等が用いられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
多官能チオールを0.05質量部以上用いることで、よりよい現像耐性を得ることができる。チオール(SH)基が1個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量100質量部に対し、0.003〜1.0質量部用いることが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
紫外線吸収剤又は重合禁止剤を0.01質量部以上用いることで、よりよい解像度を得ることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、又は溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、本発明のアゾ顔料を樹脂などの着色剤担体及び/又は溶剤中に、必要に応じて分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(顔料分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散してもよいし、別々に着色剤担体に分散したものを混合してもよい。エポキシ化合物は、顔料分散体を調製する段階で加えてもよく、調製した顔料分散体に後から加えても同様の効果が得られる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、樹脂型分散剤だけでなく、適宜、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有することが好ましい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、輝度及び保存安定性が良好になる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに、酸性置換基を有する樹脂型分散剤を含むことが好ましい。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(S1)水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
(S2)水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
樹脂型分散剤(S1)は、WO2008/007776号公報、特開2008−029901号公報、特開2009−155406号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体(p)は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物(q)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物(q)としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)が好適に用いられる。
樹脂型分散剤(S2)は、特開2009−155406号公報、特開2010−185934号公報、特開2011−157416号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物(q)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合することで得られる。中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体(r1)を含むエチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに、色素誘導体を含むことが好ましい。色素誘導体はアゾ顔料に含まれていてもよい。
本発明に用いる色素誘導体としては、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体を用いることができる。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性官能基を有する化合物およびこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に3級アミノ基などの塩基性官能基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性官能基を有する化合物が挙げられる。有機色素としては、例えばジケトピロロピロール系顔料、銅フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、等が挙げられる。
より具体的には、特開昭61−246261号公報、特開昭63−264674号公報、特開平09−272812号公報、特開平10−245501号公報、特開平10−265697号公報、特開平11−199796号公報、特開2001−172520号公報、特開2001−220520号公報、特開2002−201377号公報、特開2003−165922号公報、特開2003−168208号公報、特開2003−171594号公報、特開2004−217842号公報、特開2005−213404号公報、特開2006−291194号公報、特開2007−079094号公報、特開2007−226161号公報、特開2007−314681号公報、特開2007−314785号公報、特開2008−31281号公報、特開2009−57478号公報、WO2009/025325号パンフレット、WO2009/081930号パンフレット、特開2011−162662号公報、WO2011/052617号パンフレット、特開2012−172092号公報、特開2012−208329号公報、特開2012−226110号公報、WO2012/102399号パンフレット、特開2014−5439号公報、WO2016/163351号パンフレット、特開2017−156397号公報、特許第5753266号公報などに記載の公知の色素誘導体が挙げられ、これらは単独又は2種類以上を混合して用いることができる。なおこれらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、顔料分散剤もしくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの官能基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、基材上に、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するものであり、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、又は黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、前記少なくとも1つのフィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
<樹脂の数平均分子量>
本発明の樹脂の数平均分子量分子量は、装置としてHLC−8220GPC(東ソー株式会社製)を用い、カラムとしてTSK−GEL SUPER HZM−Nを2連でつなげて使用し、溶媒としてTHFを用いて測定したポリスチレン換算の数平均分子量である。
<側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価>
側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価は、5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、固形分のアンモニウム塩価を示す。
<アゾ顔料の同定方法>
本発明のアゾ顔料の同定に際しては、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflex III(以下、TOF−MSと称す)を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致、さらに、パーキン・エルマー社製 2400 CHN Element Analyserを用い、得られる各元素の比率と、理論値との一致をもって同定した。
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直交のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直交のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
<アクリル樹脂溶液の製造方法>
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
(樹脂型分散剤溶液1の調製)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i−ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール10部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物20部、メトキシプロピルアセテート200.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価77mgKOH/g、数平均分子量8500のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分40%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液1を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i−ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール10部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。トリメリット酸無水物36部、メトキシプロピルアセテート200.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価109mgKOH/g、数平均分子量8500のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分40%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液2を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6.5部、ピロメリット酸無水物4.0部、ジメチルベンジルアミン0.01部、メトキシプロピルアセテート41.8部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート67部、メタクリル酸5.0部、t−ブチルアクリレート16.0部、ヒドロキシメチルメタクリレート10.0部、エチルアクリレート2.0部を仕込み、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.10部とメトキシプロピルアセテート60.0部を添加して、10時間反応した。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了し酸価43mgKOH/g、数平均分子量15000のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分40%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液3を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6.5部、ピロメリット酸無水物4.0部、ジメチルベンジルアミン0.01部、メトキシプロピルアセテート41.8部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート67部、メタクリル酸5.0部、t−ブチルアクリレート16.0部、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート10.0部、エチルアクリレート2.0部を仕込み、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.10部とメトキシプロピルアセテート60.0部を添加して、10時間反応した。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了し酸価47mgKOH/g、数平均分子量15000のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分40%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液4を得た。
本発明で使用した色素誘導体の製造方法と構造を示す。なお、本発明はこれに限定されるものではない。
5−ニトロイソフタル酸16部およびN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)1.0部をトルエン110部に溶解させた。ここに塩化チオニル22.6部を25分かけて滴下し、110℃で1時間還流させ、5−ニトロイソフタル酸ジクロライドを合成した。トルエン90部に4−アミノ−N−(3−(ジエチルアミノ)プロピル)ベンズアミド38.0部を分散させ、これに上記5−ニトロイソフタル酸ジクロライドを室温下1時間かけて滴下した後、4時間還流を行い、反応を完結させた。10%炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、3%NaOH水溶液でリスラリー、ろ過、乾燥を経て下記式(10)で表わされる化合物28.0部を得た。
式(10)
式(11)
(ベース化合物)
今回使用したベース化合物([B−1]〜[B−18])を、表1に記載した。表中のPhはフェニル基を表す。
カップラー化合物[C−1]の製造で使用した1,3−フェニレンジアミン48部の代わりに、表2に記載するジアミン類、質量部を変更した以外は、カップラー化合物[C−1]の製造と同様の操作を行い、カップラー化合物[C−2]〜[C−70]を製造した。
(アゾ顔料2の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−2]169部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料2を337部(収率:98.1%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料2であることを同定した。
(アゾ顔料3の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−3]210部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料3を371部(収率:96.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料3であることを同定した。
(アゾ顔料4の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−4]181部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料4を340部(収率:95.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料4であることを同定した。
(アゾ顔料5の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−5]222部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料5を384部(収率:97.1%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料5であることを同定した。
(アゾ顔料6の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−6]228部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料6を393部(収率:97.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料6であることを同定した。
(アゾ顔料7の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−7]124部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料7を287部(収率:96.2%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料7であることを同定した。
(アゾ顔料8の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−8]128部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料8を296部(収率:97.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料8であることを同定した。
(アゾ顔料9の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−9]156部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料9を322部(収率:97.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料9であることを同定した。
(アゾ顔料10の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−10]187部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料10を357部(収率:98.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料10であることを同定した。
(アゾ顔料11の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−11]190部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料11を352部(収率:96.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料11であることを同定した。
(アゾ顔料12の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−12]240部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料12を399部(収率:96.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料12であることを同定した。
(アゾ顔料13の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−13]207部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料13を373部(収率:97.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料13であることを同定した。
(アゾ顔料14の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−14]241部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料14を394部(収率:95.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料14であることを同定した。
(アゾ顔料15の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−15]215部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料15を372部(収率:95.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料15であることを同定した。
(アゾ顔料16の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−16]233部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料16を390部(収率:96.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料16であることを同定した。
(アゾ顔料17の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−17]298部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料17を455部(収率:96.5%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料17であることを同定した。
(アゾ顔料18の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−18]415部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料18を567部(収率:96.5%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料18であることを同定した。
(アゾ顔料19の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−57]219部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料19を396部(収率:96.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料19であることを同定した。
(アゾ顔料20の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−2]169部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料20を390部(収率:98.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料20であることを同定した。
(アゾ顔料21の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−3]210部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料21を430部(収率:98.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料21であることを同定した。
(アゾ顔料22の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−4]181部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料22を397部(収率:97.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料22であることを同定した。
(アゾ顔料23の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−5]222部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料23を433部(収率:96.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料23であることを同定した。
(アゾ顔料24の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−6]228部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料24を435部(収率:95.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料24であることを同定した。
(アゾ顔料25の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−7]124部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料25を344部(収率:98.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料25であることを同定した。
(アゾ顔料26の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−8]128部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料26を337部(収率:95.2%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料26であることを同定した。
(アゾ顔料27の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−9]156部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料27を373部(収率:97.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料27であることを同定した。
(アゾ顔料28の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−10]187部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料28を393部(収率:95.1%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料28であることを同定した。
(アゾ顔料29の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−11]190部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料29を405部(収率:97.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料29であることを同定した。
(アゾ顔料30の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−12]240部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料30を456部(収率:97.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料30であることを同定した。
(アゾ顔料31の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−13]207部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料31を424部(収率:97.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料31であることを同定した。
(アゾ顔料32の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−14]241部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料32を457部(収率:97.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料32であることを同定した。
(アゾ顔料33の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−15]215部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料33を428部(収率:97.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料33であることを同定した。
(アゾ顔料34の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−16]233部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料34を445部(収率:97.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料34であることを同定した。
(アゾ顔料35の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−17]298部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料35を500部(収率:95.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料35であることを同定した。
(アゾ顔料36の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B−1]185部の代わりに、ベース化合物[B−18]415部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料36を629部(収率:98.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料36であることを同定した。
(アゾ顔料37の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−2]172部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料37を352部(収率:97.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料37であることを同定した。
(アゾ顔料38の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−3]172部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料38を357部(収率:98.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料38であることを同定した。
(アゾ顔料39の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−4]177部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料39を354部(収率:96.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料39であることを同定した。
(アゾ顔料40の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−5]177部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料40を357部(収率:97.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料40であることを同定した。
(アゾ顔料41の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−6]182部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料41を355部(収率:95.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料41であることを同定した。
(アゾ顔料42の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−7]193部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料42を366部(収率:95.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料42であることを同定した。
(アゾ顔料43の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−8]192部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料43を369部(収率:96.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料43であることを同定した。
(アゾ顔料44の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−9]197部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料44を381部(収率:98.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料44であることを同定した。
(アゾ顔料45の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−10]178部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料45を356部(収率:97.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料45であることを同定した。
(アゾ顔料46の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−11]178部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料46を355部(収率:97.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料46であることを同定した。
(アゾ顔料47の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−12]183部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料47を362部(収率:97.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料47であることを同定した。
(アゾ顔料48の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−13]198部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料48を382部(収率:98.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料48であることを同定した。
(アゾ顔料49の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−14]173部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料49を355部(収率:98.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料49であることを同定した。
(アゾ顔料50の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−15]179部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料50を358部(収率:97.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料50であることを同定した。
(アゾ顔料51の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−16]179部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料51を350部(収率:95.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料51であることを同定した。
(アゾ顔料52の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−17]176部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料52を360部(収率:98.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料52であることを同定した。
(アゾ顔料53の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−18]184部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料53を367部(収率:98.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料53であることを同定した。
(アゾ顔料54の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−19]183部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料54を365部(収率:98.2%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料54であることを同定した。
(アゾ顔料55の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−20]183部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料55を353部(収率:95.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料55であることを同定した。
(アゾ顔料56の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−21]183部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料56を365部(収率:98.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料56であることを同定した。
(アゾ顔料57の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−22]197部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料57を379部(収率:98.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料57であることを同定した。
(アゾ顔料58の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−23]180部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料58を352部(収率:95.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料58であることを同定した。
(アゾ顔料59の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−24]196部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料59を369部(収率:95.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料59であることを同定した。
(アゾ顔料60の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−25]174部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料60を353部(収率:97.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料60であることを同定した。
(アゾ顔料61の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−26]214部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料61を392部(収率:96.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料61であることを同定した。
(アゾ顔料62の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−27]192部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料62を362部(収率:95.1%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料62であることを同定した。
(アゾ顔料63の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−28]180部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料63を364部(収率:98.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料63であることを同定した。
(アゾ顔料64の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−29]187部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料64を366部(収率:97.5%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料64であることを同定した。
(アゾ顔料65の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−30]194部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料65を366部(収率:95.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料65であることを同定した。
(アゾ顔料66の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−31]196部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料66を374部(収率:97.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料66であることを同定した。
(アゾ顔料67の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−32]190部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料67を368部(収率:97.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料67であることを同定した。
(アゾ顔料68の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−33]186部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料68を360部(収率:96.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料68であることを同定した。
(アゾ顔料69の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−34]186部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料69を359部(収率:95.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料69であることを同定した。
(アゾ顔料70の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−35]212部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料70を393部(収率:98.2%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料70であることを同定した。
(アゾ顔料71の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−36]178部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料71を352部(収率:95.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料71であることを同定した。
(アゾ顔料72の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−37]189部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料72を373部(収率:98.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料72であることを同定した。
(アゾ顔料73の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−38]205部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料73を376部(収率:95.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料73であることを同定した。
(アゾ顔料74の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−39]178部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料74を358部(収率:97.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料74であることを同定した。
(アゾ顔料75の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−40]218部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料75を401部(収率:98.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料75であることを同定した。
(アゾ顔料76の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−41]183部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料76を367部(収率:98.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料76であることを同定した。
(アゾ顔料77の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−42]185部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料77を356部(収率:95.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料77であることを同定した。
(アゾ顔料78の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−43]191部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料78を372部(収率:98.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料78であることを同定した。
(アゾ顔料79の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−44]211部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料79を388部(収率:97.2%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料79であることを同定した。
(アゾ顔料80の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−2]172部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料80を301部(収率:98.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料80であることを同定した。
(アゾ顔料81の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−3]172部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料81を298部(収率:98.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料81であることを同定した。
(アゾ顔料82の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−8]192部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料82を317部(収率:98.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料82であることを同定した。
(アゾ顔料83の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−11]178部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料83を300部(収率:96.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料83であることを同定した。
(アゾ顔料84の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−23]180部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料84を307部(収率:98.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料84であることを同定した。
(アゾ顔料85の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−42]185部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料85を309部(収率:98.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料85であることを同定した。
(アゾ顔料86の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−43]191部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料86を317部(収率:98.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料86であることを同定した。
(アゾ顔料87の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−45]195部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料87を375部(収率:97.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料87であることを同定した。
(アゾ顔料88の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−46]200部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料88を373部(収率:96.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料88であることを同定した。
(アゾ顔料89の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−47]211部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料89を388部(収率:97.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料89であることを同定した。
(アゾ顔料90の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−48]251部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料90を422部(収率:96.1%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料90であることを同定した。
(アゾ顔料91の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−49]261部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料91を445部(収率:98.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料91であることを同定した。
(アゾ顔料92の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−50]263部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料92を437部(収率:96.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料92であることを同定した。
(アゾ顔料93の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−51]223部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料93を396部(収率:96.2%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料93であることを同定した。
(アゾ顔料94の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−52]229部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料94を409部(収率:97.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料94であることを同定した。
(アゾ顔料95の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−53]244部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料95を417部(収率:96.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料95であることを同定した。
(アゾ顔料96の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−54]201部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料96を382部(収率:98.1%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料96であることを同定した。
(アゾ顔料97の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−55]207部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料97を383部(収率:96.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料97であることを同定した。
(アゾ顔料98の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−56]206部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料98を383部(収率:97.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料98であることを同定した。
(アゾ顔料99の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−58]229部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料99を411部(収率:98.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料99であることを同定した。
(アゾ顔料100の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−59]229部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料100を400部(収率:95.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料100であることを同定した。
(アゾ顔料101の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−60]270部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料101を441部(収率:96.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料101であることを同定した。
(アゾ顔料102の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−61]245部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料102を421部(収率:97.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料102であることを同定した。
(アゾ顔料103の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−62]232部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料103を405部(収率:96.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料103であることを同定した。
(アゾ顔料104の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−63]231部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料104を399部(収率:96.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料104であることを同定した。
(アゾ顔料105の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−64]241部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料105を423部(収率:98.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料105であることを同定した。
(アゾ顔料106の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−65]281部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料106を456部(収率:97.1%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料106であることを同定した。
(アゾ顔料107の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−66]212部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料107を395部(収率:98.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料107であることを同定した。
(アゾ顔料108の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−67]211部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料108を390部(収率:97.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料108であることを同定した。
(アゾ顔料109の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−68]225部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料109を400部(収率:96.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料109であることを同定した。
(アゾ顔料110の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−69]230部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料110を407部(収率:97.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料110であることを同定した。
(アゾ顔料111の製造)
アゾ顔料4の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−70]237部を使用した以外は、アゾ顔料4の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料111を409部(収率:96.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料111であることを同定した。
(アゾ顔料112の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−46]200部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料112を320部(収率:96.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料112であることを同定した。
(アゾ顔料113の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−47]211部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料113を329部(収率:96.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料113であることを同定した。
(アゾ顔料114の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−48]251部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料114を374部(収率:97.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料114であることを同定した。
(アゾ顔料115の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−54]201部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料115を319部(収率:95.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料115であることを同定した。
(アゾ顔料116の製造)
アゾ顔料7の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−56]206部を使用した以外は、アゾ顔料7の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料116を330部(収率:97.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料116であることを同定した。
(アゾ顔料117の製造) アゾ顔料4の微細化工程
アゾ顔料4を80部、塩化ナトリウム800部、およびジエチレングリコール90部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、78部のアゾ顔料117を得た。
(アゾ顔料118の製造) アゾ顔料22の微細化工程
アゾ顔料22を80部、塩化ナトリウム800部、およびジエチレングリコール90部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、78部のアゾ顔料118を得た。
(アゾ顔料120〜125の製造)
アゾ顔料117の製造において、アゾ顔料4の代わりに、アゾ顔料4と色素誘導体を表4−2に示す種類と比率に変更した以外はアゾ顔料117と同様にして、アゾ顔料120〜125を得た。
(アゾ顔料126〜131の製造)
アゾ顔料118の製造において、アゾ顔料22の代わりに、アゾ顔料22と色素誘導体を表4−2に示す種類と比率に変更した以外はアゾ顔料118と同様にして、アゾ顔料126〜131を得た。
(アゾ顔料119の製造)
特開2014−160160号公報を参考にして下記のアゾ顔料119を合成した。
<その他の顔料の製造>
(赤色着色剤1(RCP−1)の製造: PR254)
市販のC.I.ピグメントレッド254(PR254)(BASF社製「イルガジンレッド D3656 HD」)100部、塩化ナトリウム1200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色着色剤1(RCP−1)を得た。平均一次粒子径は33nmであった。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガジンレッド D3656 HD」)を、C.I.ピグメントレッド177(PR177)(シニック社製「シニレックスレッド SR3C」)に変更した以外は、赤色着色剤1の製造と同様に行い、97部の赤色着色剤2(RCP−2)を得た。平均一次粒子径は37nmであった。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガジンレッド D3656 HD」)を、C.I.ピグメントレッド242(PR242)(クラリアント社製「Sandorin Scarlet 4RF」)に変更した以外は、赤色着色剤1の製造と同様に行い、98部の赤色着色剤3(RCP−3)を得た。平均一次粒子径は39nmであった。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガジンレッド D3656 HD」)を、C.I.ピグメントレッド269(PR269)(山陽色素株式会社製「Permanent Carmine 3810」)に変更した以外は、赤色着色剤1の製造と同様に行い、98部の赤色着色剤4(RCP−4)を得た。平均一次粒子径は35nmであった。
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert−アミルアルコール200部、及びナトリウム−tert−アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4−ブロモベンゾニトリル153.6部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部、及び酢酸304部を加え、−10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4000rpmで回転させながら、この中に、75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、及び水からなる混合物の温度が常に−5℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、75℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分間にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒及び洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより式(14)で表わされる臭素化ジケトピロロピロール顔料150.8部を得た。
式(14)
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー138(BASF社製「パリオトールイエロー L0962−HD」)500部、塩化ナトリウム500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の黄色着色剤1(YCP−1)を得た。平均一次粒子径は63nmであった。
イソインドリン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー139(BASF社製「パリオトールイエロー L1820」)500部、塩化ナトリウム500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、510部の黄色着色剤2(YCP−2)を得た。平均一次粒子径は68nmであった。
アゾ系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー150(クラリアント社製「ホスタパームイエロー HN4G」)500部、塩化ナトリウム500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、500部の黄色着色剤3(YCP−3)を得た。平均一次粒子径は60nmであった。
安息香酸メチル200部に、8−アミノキナルジン40部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物150部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、4時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン5440部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、及び乾燥を行い、116部のキノフタロン化合物(c)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(c)であることを同定した。
キノフタロン化合物(b)
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン58(DIC株式会社製「FASTOGEN GREEN A110)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の緑色着色剤1を得た。平均一次粒子径は69nmであった。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(トーヨーカラー株式会社製「LIONOL BLUE ES」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色着色剤1を得た。平均一次粒子径は74nmであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット23(トーヨーカラー株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の紫色着色剤1を得た。平均一次粒子径は69nmであった。
[製造例201]
(顔料分散体(RM−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RM−1)を作製した。
赤色着色剤(RP−1) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.8部
酸性樹脂型分散剤溶液(ビックケミー社製
「Disperbyk−110」(固形分52%)) : 8.0部
(顔料分散体(RM−2〜131)
以下、表5と表5−2に示す組成に変更した以外は顔料分散体(RM−1)と同様にして、顔料分散体(RM−2〜131)を調製した。
(顔料分散体(RM−132)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RM−132)を作製した。
赤色着色剤(RP−4) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.5部
酸性樹脂型分散剤溶液(ルーブリゾール社製
「SOLSPERSE−55000」(固形分50%)) : 8.3部
(顔料分散体(RM−133)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RM−133)を作製した。
赤色着色剤(RP−4) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :58.4部
塩基性樹脂型分散剤溶液(ビックケミー社製
「Disperbyk−2000」(固形分40%)) :10.4部
(顔料分散体(RM−134)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RM−134)を作製した。
赤色着色剤(RP−4) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :48.0部
(顔料分散体(RM−135)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RM−135)を作製した。
赤色着色剤(RP−4) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :58.4部
酸性樹脂型分散剤溶液(樹脂型分散剤溶液1) :10.4部
(顔料分散体(RM−136〜138)
以下、表5−3に示す組成に変更した以外は顔料分散体(RM−135)と同様にして、顔料分散体(RM−136〜138)を調製した。
(顔料分散体(RM−139)
赤色着色剤(RP−4)を赤色着色剤(RP−22)に変更した以外は顔料分散体(RM−132)と同様にして、顔料分散体(RM−139)を調製した。
(顔料分散体(RM−140)
赤色着色剤(RP−4)を赤色着色剤(RP−22)に変更した以外は顔料分散体(RM−133)と同様にして、顔料分散体(RM−140)を調製した。
(顔料分散体(RM−141)
赤色着色剤(RP−4)を赤色着色剤(RP−22)に変更した以外は顔料分散体(RM−134)と同様にして、顔料分散体(RM−141)を調製した。
(顔料分散体(RM−142)
赤色着色剤(RP−4)を赤色着色剤(RP−22)に変更した以外は顔料分散体(RM−135)と同様にして、顔料分散体(RM−142)を調製した。
(顔料分散体(RM−143〜145)
以下、表5−3に示す組成に変更した以外は顔料分散体(RM−142)と同様にして、顔料分散体(RM−143〜145)を調製した。
(顔料分散体(RM−146)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RM−146)を作製した。
赤色着色剤(RP−4) :10.8部
色素誘導体1 : 1.2部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.8部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」) : 8.0部
(顔料分散体(RM−147〜151、154〜159)
以下、表5−4に示す組成に変更した以外は顔料分散体(RM−146)と同様にして、顔料分散体(RM−147〜151、154〜159)を調製した。
(顔料分散体(RM−152)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RM−152)を作製した。
赤色着色剤(RP−4) :10.8部
色素誘導体1 : 1.2部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :58.4部
酸性樹脂型分散剤溶液(樹脂型分散剤溶液1) :10.4部
(顔料分散体(RM−153、160、161)
以下、表5−4に示す組成に変更した以外は顔料分散体(RM−152)と同様にして、顔料分散体(RM−153、160、161)を調製した。
(顔料分散体(RCM−2): PR177)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RCM−2)を作製した。
赤色着色剤2(RCP−2)(PR177) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」) : 1.4部
(顔料分散体(RCM−4): PR269)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RCM−4)を作製した。
赤色着色剤4(RCP−4)(PR269) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」) : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RCM−1)を作製した。
赤色着色剤1(RCP−1)(PR254) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」) : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RCM−3)を作製した。
赤色着色剤3(RCP−3)(PR242) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」) : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(RCM−5)を作製した。
赤色着色剤5(RCP−5)(式(14)) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」) : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(YCM−1)を作製した。
黄色着色剤1(YCP−1)(PY138) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」 : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(YCM−2)を作製した。
黄色着色剤2(YCP−2)(PY139) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」) : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(YCM−3)を作製した。
黄色着色剤3(YCP−3)(PY150) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」 : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(YCM−4)を作製した。
黄色着色剤4(YCP−4)キノフタロン化合物(b)) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」 : 1.4部
得られた顔料分散体およびそれを用いて作製した塗膜の耐熱性、耐光性、異物評価および保存安定性を下記方法で行った。評価結果を表5に示す。
顔料分散体を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が2.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分間乾燥し、ついで230℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板(カラーフィルタの一態様)を作製した。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として250℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記の4段階で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.0未満(極めて良好)
○:ΔEab*が1.0以上、2.5未満(良好)
△:ΔEab*が2.5以上、5.0未満(不良)
×:ΔEab*が5.0以上(極めて不良)
耐熱性評価のときと同様の方法で塗膜基板を作製し、C光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター(ホヤ社製「COLORED OPTICAL GLASS L38」)を貼り、470W/m2のキセノンランプを用いて紫外線を100時間照射した後、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、上記計算式により、色差ΔEab*を求め、耐熱性と同じ基準で評価した。
顔料分散体を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が2.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分間乾燥し、次いで、230℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な粒子の数をカウントした。下記の4段階で評価した。
◎:異物の数が5個未満(極めて良好)
○:異物の数が5個以上、10個未満(良好)
△:異物の数が10個以上、60個未満(不良)
×:異物の数が60個以上(極めて不良)
顔料分散体の25℃における粘度を、E型粘度計(東機産業社製TUE−20L型)を用い回転数20rpmで測定した。着色組成物の作製当日の初期粘度と、40℃の恒温室にて7日間保存後に測定した粘度から、粘度変化率(%)(=(40℃7日間保存後の粘度−初期粘度)/初期粘度×100)を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。
◎:粘度変化率が10%未満(極めて良好)
○:粘度変化率が10%以上、20%未満 (良好)
△:粘度変化率が20%以上、50%未満(不良)
×:粘度変化率が50%以上(極めて不良)
(側鎖にカチオン性基を有する樹脂1)
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン67.3 部を仕込み窒素気流下で75 ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート34.0部、n−ブチルメタクリレート28.0部、2−エチルヘキシルメタクリレート28.0部、ジメチルアミノエチルメタクリレート10.0部、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6.5部、およびメチルエチルケトン25.1部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、6830である事を確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル3.2部、エタノール22.0 部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。このようにして樹脂成分が47質量%のアンモニウム基を有する側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は34mgKOH/gであった。
(染料01(AR52−JK))
下記の手順でC.I.アシッド レッド 52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1とからなる造塩化合物である染料01(AR52−JK)を製造した。
水2000部に固形分換算で30部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド レッド 52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッド レッド 52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1との造塩化合物である染料01(AR52−JK)を得た。このとき染料01(AR52−JK)中のC.I.アシッド レッド 52に由来する有効色素成分の含有量は25質量%であった。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1とからなる造塩化合物である染料02(AR289−JK)を製造した。
水2000部に固形分換算で30部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド レッド 289を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッド レッド 289と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1との造塩化合物である染料02(AR289−JK)を得た。このとき染料02(AR289−JK)の中のC.I.アシッド レッド 289に由来する有効色素成分の含有量は27質量%であった。
特開2013−203956号公報の記載に基づき、以下のキサンテン系スルホン酸アミド化合物である染料03〜04(AR289−SA、AR289−DSA)を得た。
なお、
特許第5085256号公報記載の合成スキームにより、例示化合物I−1および例示化合物III−45を得、それぞれ染料05〜06(DP−1、DP−2)とした。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、2,8−ジアミノ−1−ナフトール−5,7−ジスルホン酸(分子量334)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この2,8−ジアミノ−1−ナフトール−5,7−ジスルホン酸ナトリウム塩水溶液を70〜90℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料(C.I.ベーシック
ブルー 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブルー染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料を滴下した後、70〜90℃で40〜60分間攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料と2,8−ジアミノ−1−ナフトール−5,7−ジスルホン酸との造塩化合物、トリアリールメタン系造塩化合物である染料07(BB7−NT)を得た。
環流管を付けた1Lのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、C.I.ベーシックバイオレット10(BV10:田岡化学社製:Rodamine B)を5.0部、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)1.6部をジクロロメタン40mlに溶解させ、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩 2.2部、ジメチルアミノピリジン0.25部を添加して室温で24時間攪拌を行った。得られたジクロロメタン溶液を、水で洗浄し、減圧乾燥させた後、シリカゲルカラムにて精製を行い、染料08(BV10−MA)を得た。収率は51.6%であった。
(染料溶液(DS−01))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し染料溶液(DS−01)を作製した。
染料01 :16.0部
PGMAc :84.0部
[実施例401]
(感光性着色組成物(RR−401))
固形分が以下の配合量になるように、顔料分散体(RCM−1)、(RM−2)、および、染料溶液(DS−01)を用いて、以下の原料を混合、攪拌し、PGMAcを加えて不揮発分16質量%に調整し、孔径1.0μmのフィルタで濾過して感光性着色組成物(RR−401)を得た。以下、固形分質量を示す。
顔料分散体 RCM−1 :12.0部
顔料分散体 RM−2 :18.0部
染料01 DS−01 : 5.0部
アクリル樹脂溶液2 :25.0部
光重合性単量体 アロニックスM−402(東亞合成) :30.0部
光重合開始剤 イルガキュア907(BASF) :10.0部
(感光性着色組成物(RR−402〜469、RR−501,502))
表7記載の組成となるように混合し、PGMAcを用いて不揮発分16質量%に調整し、感光性着色組成物(RR−401)と同様にして、感光性着色組成物(RR−402〜469、RR−501,502)を得た。
得られた感光性着色組成物の輝度、コントラスト比、膜厚を下記方法で行った。表7に評価結果を示す。
ガラス基板上に、得られた感光性着色組成物を塗布し、70℃で20分間乾燥後、さらに230℃で60分間加熱して得られた基板の色度が、C光源においてx=0.683、y=0.313になるような塗布基板を得た。得られた基板の輝度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
輝度を測定した基板を用いてコントラスト比を測定した。
輝度を測定した基板を用いて膜厚を測定した。膜厚の測定には表面形状測定器DEKTAK150(アルバックイーエス社製)を用いた。
(緑色感光性着色組成物1: PG58/PY138)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発分が20質量%の緑色顔料分散体を作製した。
緑色着色剤1(C.I.ピグメントグリーン58) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」) : 1.4部
黄色着色剤1(C.I.ピグメントイエロー138) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk−110」 : 1.4部
緑色顔料分散体 :32.0部
黄色顔料分散体 :18.0部
アクリル樹脂溶液2 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」) : 2.0部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)
シクロヘキサノン :39.0部
緑色着色剤1(C.I.ピグメントグリーン58)を青色着色剤1(C.I.ピグメントブルー15:6)に変えた以外は、緑色顔料分散体と同様にして、不揮発分が20質量%の青色顔料分散体を得た。
赤色感光性着色組成物(RR−1)を、ブラックマトリックスが形成されたガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1,000J/m2の露光量で露光した。アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に230℃で20分間ポストベークを行うことにより、基板上に赤色のストライプ状画素を形成した。
次いで、同様の方法により、緑色感光性着色組成物1を用いて、赤色のストライプ状画素の隣に緑色のストライプ状画素を形成した。更に、青色感光性着色組成物1を用いて同様に、赤色、緑色画素と隣接した青色のストライプ状画素を形成した。
次いで、赤色、緑色、青色の3色からなる画素上に、光硬化性樹脂組成物を用いて保護膜を形成した。このようにして、輝度が高く、諸耐性に優れた、RGB3色カラーフィルタを作成することができた。
Claims (8)
- アゾ顔料と、染料とからなる着色剤、およびバインダー樹脂を含むカラーフィルタ用着色組成物であって、アゾ顔料が下記一般式(1)または(2)で表される化合物を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
X1〜X4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。]
一般式(2)
X5〜X12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Aは、直接結合、または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−COO−、−CONH−、−SO2NH−を表す。] - さらに、酸性置換基を有する樹脂型分散剤を含むことを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 酸性置換基を有する樹脂型分散剤が、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤であることを特徴とする請求項2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、色素誘導体を含み、該色素誘導体が、塩基性置換基を有する色素誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 着色剤が、さらに、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、下記一般式(3)で表される黄色顔料および臭素化ジケトピロロピロール顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(3)
Z1〜Z4、および/または、Z10〜Z13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する場合がある。] - 染料が、キサンテン系、ジピロメテン系、トリアリールメタン系、シアニン系、フタロシアニン系およびアントラキノン系からなる群より選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする請求項1〜5いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、光重合性単量体および光重合開始剤を含むことを特徴とする請求項1〜6いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基板上に、請求項1〜7のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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