JP7323024B2 - 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置 - Google Patents

感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置 Download PDF

Info

Publication number
JP7323024B2
JP7323024B2 JP2022130592A JP2022130592A JP7323024B2 JP 7323024 B2 JP7323024 B2 JP 7323024B2 JP 2022130592 A JP2022130592 A JP 2022130592A JP 2022130592 A JP2022130592 A JP 2022130592A JP 7323024 B2 JP7323024 B2 JP 7323024B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
parts
optionally substituted
general formula
pigment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2022130592A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2022167944A (ja
Inventor
沙也加 吉良
裕之 長井
美幸 平佐
悠太 阿部
寿男 和久
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Toyo Visual Solutions Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Toyo Visual Solutions Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2018238626A external-priority patent/JP7206893B2/ja
Application filed by Toyo Ink SC Holdings Co Ltd, Toyo Visual Solutions Co Ltd filed Critical Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Priority to JP2022130592A priority Critical patent/JP7323024B2/ja
Publication of JP2022167944A publication Critical patent/JP2022167944A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7323024B2 publication Critical patent/JP7323024B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

本発明は、感光性着色組成物およびそれを用いたカラーフィルタに関する。
液晶表示装置には、基板、カラーフィルタ、透明電極、および配向膜が順次積層された部材が搭載されている。配向膜は、Ｎ－メチルピロリドン等の溶解力が高い特定の有機溶剤が使用される場合が多いため、カラーフィルタは、前記有機溶剤との接触により、一部が溶出し、配光不良や色ムラが発生する場合があり、液晶表示装置として表示不良が発生する。そのため、特定の有機溶剤に対する溶剤耐性の向上が求められていた。
液晶表示装置は、液晶カラーテレビやカーナビゲーション、パソコン、スマートフォン等に広く使用されており、より一層の薄さが求められている。そのため、カラーフィルタの画素パターン（以下、単にパターンという）形成に使用する感光性着色組成物は、カラーフィルタが薄膜であっても所望の色調が得られるよう、着色剤を高濃度に含有する必要があった。しかし、顔料の高濃度化は、光硬化性を阻害するため、良好なパターンが形成し難い問題があった。
特許文献１には、着色剤、光重合性化合物のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、光重合開始剤の２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン等を含む、感光性着色組成物が開示されている。特許文献２には、着色剤、光重合性化合物がトリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの群から選ばれる少なくとも１種、光重合開始剤がアセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物およびトリアジン系化合物の群から選ばれる少なくとも１種、または、光重合開始剤がビイミダゾール系化合物に加え、アセトフェノン系化合物およびトリアジン系化合物の群から選ばれる少なくとも１種等を含む感光性着色組成物が開示されている。
特開２００９－０９８５９４号公報 特開２００１－１５４０１３号公報
しかし、従来の感光性着色組成物は、硬化性の高い光重合性化合物、特定の光重合開始剤を使用しているため、耐溶剤性は向上したが、良好な形状のパターンが形成し得難い問題があった。
本発明は、着色剤を高濃度で含有する場合でも、高感度で良好なパターン形状（直線性、断面形状）を得ることができ、かつ、耐溶剤性が高い感光性着色組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置の提供を目的とする。
本発明の感光性着色組成物は、着色剤（Ａ）、バインダ樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合性開始剤（Ｄ）を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、前記着色剤（Ａ）が、下記一般式（１）～（３）で表される顔料からなる群より選択される１種以上の有機顔料（Ａ１）を含有し、前記光重合性開始剤（Ｄ）が、下記一般式（４）で示す光
重合開始剤［Ｄ１］、および下記一般式（５）で示す光重合開始剤［Ｄ２］のうち少なくとも一方を含有する。
一般式（１）
一般式（１）中、Ｒ１は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。
一般式（２）
一般式（２）中、Ｒ４は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｘ５～Ｘ１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Ａは、直接結合、または２価の連結基を表す。２価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＳＯ２ＮＨ－を表す。
一般式（３）
［一般式（３）中、Ａ‘は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基、または置換基を有してもよい複素環基を表す。
Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１～４のアルキル基
、－ＯＲ7、または－ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ2～Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１～４のアルキル基、－ＯＲ9、－ＣＯＯＲ10、－ＣＯＮＨＲ11、または－ＳＯ2ＮＨＲ12を表し、Ｒ2～Ｒ6のうち少なくとも１つはトリフルオロメチル基を表す。Ｒ7～Ｒ12は、それぞれ独立して、水素
原子、または炭素数１～４のアルキル基を表す。］
一般式（４）


一般式（４）において、Ｘ1、Ｘ3及びＸ6は、それぞれ独立に、Ｒ13、ＯＲ13、ＣＯＲ13、ＳＲ13、ＣＯＮＲ14Ｒ15又はＣＮを表し、Ｘ2は、置換基を有していてもよい炭素原子
数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数が６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数が７～３０のアリールアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数が２～２０の複素環基を表し、Ｘ4及びＸ5は、それぞれ独立に、Ｒ13、ＯＲ13、ＳＲ13、ＣＯＲ13、ＣＯＮＲ14Ｒ15、ＮＲ14ＣＯＲ13、ＯＣＯＲ13、ＣＯＯＲ13、ＳＣＯＲ13、ＣＯＳＲ13、ＣＯＳＲ13、ＣＳＯＲ13、ＣＮ、ハロゲン原子又は水酸基を表す。Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数が６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数が７～３０のアリールアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数が２～２０の複素環基を表す。ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～３の整数である。
一般式（５）
一般式（５）において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアシル基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
上記の本発明により、着色剤を高濃度で含有する場合でも着色剤を高濃度で含有する場合でも、高感度で良好なパターン形状（直線性、断面形状）を得ることができ、かつ、耐溶剤性が高い感光性着色組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置を提供できる。
図１は、液晶表示装置の模式的断面図である。
まず、本明細書の用語を定義する。「（メタ）アクリロイル」は、「アクリロイルおよびメタクリロイル」である。「（メタ）アクリル」は、「アクリルおよびメタクリル」である。、「（メタ）アクリル酸」は、「アクリル酸およびメタクリル酸」である。「（メタ）アクリレート」は、「アクリレートおよびメタクリレート」である。単量体は、エチレン性不飽和基含有単量体である。また、「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
本発明の感光性着色組成物は、着色剤（Ａ）、バインダ樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合性開始剤（Ｄ）を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、前記着色剤（Ａ）が、一般式（１）～（３）で表される顔料からなる群より選択される１種以上の有機顔料（Ａ１）を含有し、前記光重合性開始剤（Ｄ）が、一般式（４）で示す光重合開始剤［Ｄ１］、および一般式（５）で示す光重合開始剤［Ｄ２］のうち少なくとも一方を含有する。
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、本発明の感光性着色組成物について説明する。
＜着色剤（Ａ）＞
本発明の感光性着色組成物を構成する着色剤（Ａ）は、着色剤（Ａ）が、下記一般式（１）～（３）で表される顔料からなる群より選択される１種以上の有機顔料（Ａ１）を含むことを特徴とする。
＜有機顔料（Ａ１）＞
一般式（１）
一般式（１）中、Ｒ１は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。
Ｒ１において「ハロゲン原子」としては、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素が挙げることができ、これらの中でも塩素が好ましい。
Ｒ１において「置換基を有してもよいアルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－アミル基、２－エチルヘキシル基、ステアリル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２－メトキシエチル基、２－クロロエチル基、２－ニトロエチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等を挙げることができ、これらの中でもメチル基、トリフルオロメチル基が好ましい。
Ｒ１において「置換基を有してもよいアルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－（ジエチルアミノ）エトキシ基等を挙げることができ、これらの中でもメトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましく、中でもメトキシ基が特に好ましい。
Ｒ１において「置換基を有してもよいアリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、４－メチルフェニルオキシ基、３，５－クロロフェニルオキシ基、４－クロロ－２－メチルフェニルオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルオキシ基、４－メトキシフェニルオキシ基、４－ジエチルアミノフェニルオキシ基、４－ニトロフェニルオキシ基等を挙げることができ、これらの中でもフェノキシ基が好ましい。
Ｒ２およびＲ３において、「置換基を有してもよいアルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－アミル基、２－エチルヘキシル基、ステアリル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２－メトキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－クロロエチル基、２－ニトロエチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等を挙げることができ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソブチル基、２－ヒドロキシエチル基が好ましい。
Ｒ２およびＲ３において、「置換基を有してもよいフェニル基」の置換基としては、Ｒ１におけるハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、及び置換基を有してもよいアリールオキシ基が挙げられ、これら以外にも、ヒドロキシ基、アミノ基、－ＮＲ１１Ｒ１２、スルホ基、－ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４、－ＣＯＯＲ１５、－ＣＯＮＲ１６Ｒ１７、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
Ｒ１１～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基を表し、「置換基を有してもよいアルキル基」としては、アミノ基、モノアルキルアミノ基、またはジアルキルアミノ基で置換されているアルキル基が好ましい。
Ｘ１～Ｘ４において、「置換基を有してもよいアルキル基」としては、Ｒ１におけるものと同義であり、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基が好ましい。
Ｘ１～Ｘ４において、「置換基を有してもよいアルコキシ基」としては、Ｒ１におけるものと同義である。
一般式（２）
一般式（２）中、Ｒ４は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｘ５～Ｘ１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Ａは、直接結合、または２価の連結基を表す。２価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＳＯ２ＮＨ－を表す。
Ｒ４において、「ハロゲン原子」、「置換基を有してもよいアルキル基」、「置換基を有してもよいアルコキシ基」、及び「置換基を有してもよいアリールオキシ基」としては、Ｒ１におけるものと同義である。
Ｒ５およびＲ６において、「置換基を有してもよいアルキル基」、「置換基を有してもよいフェニル基」としては、Ｒ２およびＲ３におけるものと同義である。
Ｘ５～Ｘ１２において、「置換基を有してもよいアルキル基」、「置換基を有してもよいアルコキシ基」としては、Ｒ１におけるものと同義である。
Ａにおいて、置換基を有してもよいアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｎ－ブチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ｎ－ヘプチレン基、ｎ－オクチ
レン基、ｎ－ドデシレン基が挙げられ、置換基としては、Ｒ１で表される「置換基を有してもよいアルキル基」が挙げられる。
一般式（２）におけるＡとしては、置換基を有してもよいアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－であることが好ましく、その中でも－ＳＯ２－が特に好ましい。
一般式（３）
一般式（３）中、Ａ‘は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１～４のアルキル基、－ＯＲ７または－ＣＯＯＲ８を表す。Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１～４のアルキル基、－ＯＲ９、－ＣＯＯＲ１０、－ＣＯＮＨＲ１１、－ＮＨＣＯＲ１２または－ＳＯ２ＮＨＲ１３を表す。Ｒ７～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表す。
一般式（３）で表されるナフトールアゾ顔料の中でも、好ましくは、Ｒ２～Ｒ６のうち少なくとも１つがトリフルオロメチル基であるアゾ顔料、あるいはＲ２～Ｒ６のうち少なくとも１つが－ＮＨＣＯＲ１２であるアゾ顔料が、顔料粒子を微細化しやすくコントラスト比が秀でているため好ましい。
一般式（３）で表されるナフトールアゾ顔料としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）ナンバーで示すと、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、３２、１４６、１４７、１５０、１８４、１８７、１８８、２１０、２３８．２４５．２４７、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．バイオレット２５、または５０等が挙げられる。これらの中でも、色相・明度の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５０、１７０、１８７、２６６、２６８、２６９が好ましい。
一般式（３）中、Ａ‘において、置換基を有してもよいフェニル基の「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ－置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ－置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価～３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。したがって、置換基を有してもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、ｐ-メチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブ
チルフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｏ－トリフルオロメチルフェニル基、ｐ－クロロフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、２,４－ジクロロフェ
ニル基、３－カルバモイルフェニル基、２－クロロ－４－カルバモイルフェニル基、２－
メチル－４－カルバモイルフェニル基、２－メトキシ－４－カルバモイルフェニル基、２－メトキシ－４－メチル－３－スルファモイルフェニル基、４－スルホフェニル基、４－カルボキシフェニル基、２－メチル－４－スルホフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、Ａ‘において、置換基を有してもよい複素環基の「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ－置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ－置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価～３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。また、「複素環」とは、環系を構成する原子の中に、炭素原子以外のヘテロ原子が１個以上含まれるものを意味し、飽和環であっても不飽和環であっても良く、更に単環であっても縮合環であっても良い。したがって、複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、キノリン環、ベンゾフラン環、インドール環、モルホリン環、ピロリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環などが挙げられる。ゆえに、複素環基とは、これら複素環から水素原子を除いて誘導される一価の遊離基を意味し、したがって、置換基を有してもよい複素環基の具体例としては、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピローリル基、３－ピローリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－イミダゾリル基、２－オキサゾリル基、２－チアゾリル基、ピペリジノ基、４－ピペリジル基、モルホリノ基、２－モルホリニル基、Ｎ－インドリル基、２－インドリル基、２－ベンゾフリル基、２－ベンゾチエニル基、２－キノリノ基、Ｎ－カルバゾリル基などが挙げられる。
また、Ｒ２～Ｒ６におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
また、Ｒ１～Ｒ１３における炭素数１～４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
顔料としては、明度の観点から、Ａ‘が、置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。さらに、明度および分散性の観点から、Ｒ1が炭素数１～４のアルキル基ま
たは－ＯＲ７であることが好ましく、Ｒ１がメチル基またはメトキシ基であることがより好ましい。
本発明に用いる着色剤（Ａ）に一般式（３）で表される顔料を用いる場合、その互変異性体であっても良く、あらゆる結晶形態を持った顔料であっても良く、いわゆる多形と呼称されるあらゆる結晶形態を持った顔料同士の混晶であっても良い。これら顔料の結晶形態は、粉末Ｘ線回折測定やＸ線結晶構造解析により確認できる。
本発明の感光性着色組成物中の着色剤（Ａ）には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記有機顔料（Ａ１）以外の有機顔料（Ａ２）あるいは染料（ＡＳ）といったその他の着色剤を併用することができる。これらの着色剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
＜有機顔料（Ａ２）＞
有機顔料（Ａ２）の好ましい例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、下記一般式（７）で表される顔料、または下記一般式（６）で表される顔料が挙げられる。
一般式（７）
一般式（７）中、Ａ１は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ５１は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１～４のアルキル基、－ＯＲ５７または－ＣＯＯＲ５８を表す。Ｒ５７、Ｒ５８は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表す。
Ａ1において、置換基を有してもよいフェニル基の「置換基」、および置換基を有しても
よい複素環基の「置換基」は、一般式（３）のＡ‘における「置換基」と同様である。
また、Ｒ51、Ｒ57、Ｒ58における炭素数１～４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
顔料としては、明度の観点から、Ａ1が、置換基を有してもよいフェニル基であること
が好ましい。さらに、明度および分散性の観点から、Ｒ51が炭素数１～４のアルキル基または－ＯＲ57であることが好ましく、Ｒ51がメチル基またはメトキシ基であることがより好ましい。
本発明に用いる着色剤（Ａ）に一般式（７）で表される顔料を用いる場合、その互変異性体であっても良く、あらゆる結晶形態を持った顔料であっても良く、いわゆる多形と呼称されるあらゆる結晶形態を持った顔料同士の混晶であっても良い。これら顔料の結晶形態は、粉末Ｘ線回折測定やＸ線結晶構造解析により確認できる。
一般式（７）で表されるナフトールアゾ顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７６等が挙げられる。
一般式（６）
一般式（６）中、Ｚ１～Ｚ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、－ＳＯ３Ｈ、－ＣＯＯＨ、およびこれら酸性基の１価～３価の金属塩、アルキルアンモニウム塩、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を示す。
Ｚ１～Ｚ４、および／または、Ｚ１０～Ｚ１３の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する場合がある。
Ｚ１～Ｚ１３におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
Ｚ１～Ｚ１３における置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基の他、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、ベンジル基、４－メチルベンジル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル基、４－メトキシベンジル基、４－ニトロベンジル基、２，４－ジクロロベンジル基等の置換基を有するアルキル基が挙げられる。
Ｚ１～Ｚ１３における置換基を有してもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチル－３－ペントキシ、ｎ－へキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシ基の他、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルオキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等の置換基を有するアルコキシ基が挙げられる。
Ｚ１～Ｚ１３における置換基を有してもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等のアリール基の他、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－アミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－ヒドロキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロ
ロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基、２－アミノアントラキノニル基等の置換基を有するアリール基が挙げられる。
Ｚ１～Ｚ１３における酸性基としては、－ＳＯ３Ｈ、－ＣＯＯＨが挙げられ、これら酸性基の１価～３価の金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩等が挙げられる。また、酸性基のアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、パルミチルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム塩等の４級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
Ｚ１～Ｚ１３における置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ６Ｈ４（ＣＯ）２Ｎ－ＣＨ２－）、および、置換基を有してもよいスルファモイル基（Ｈ２ＮＳＯ２－）における「置換基」としては、上記のハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基等が挙げられる。
一般式（６）のＺ１～Ｚ４、および／または、Ｚ１０～Ｚ１３の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成してもよい。ここでいう芳香環とは、炭化水素芳香環および複素芳香環が挙げられ、炭化水素芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が、また、複素芳香環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピロール環、キノリン環、キノキサリン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、カルバゾール環などが挙げられる。
本発明に用いられる一般式（６）で表される有機顔料の具体例として、下記に示すキノフタロン化合物（ａ）～（ｒ）等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。また、本発明で使用されるキノフタロン化合物は、例えば、特許公報２９３０７７４号記載の方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。


前記で挙げた以外の有機顔料（Ａ２）としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド２、５、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１７、１８、２１、２２、２３、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、９５、１１２、１１４、１１９、１２２、１３６、１４４、１６４、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７５、１７８、１７９、１８５、２００、２０２、２０８、２１３、２１４、２２０、２２１、、２４６、２５３、２５５、２５６、２５８、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２９１、Ｃ．Ｉ．ピグメンオレンジ１、４、１５、１６、２２、２４、３８、４３、７１、７３、７４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、４９、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７５、７７、８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０５、１０６、１０８、１０９、１１０、１１１、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２４、１２６
、１２７、１２８、１２９、１３０、１４７、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２０５、２１４、２１３、２１８、２１９、２２０、２２１なども好適に用いることができる。
＜染料（ＡＳ）＞
染料（ＡＳ）は、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料は、これらの誘導体、または染料をレーキ化したレーキ顔料も使用できる。
酸性染料は、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有することが好ましい。直接染料は、酸性染料の無機塩、または酸性染料と、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、または一級アミン化合物等の含窒素化合物との造塩化合物を形成することが好ましい。また、これらの官能基を有する樹脂成分と酸性染料との塩である造塩化合物も好ましい。また、造塩化合物は、スルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物に変性することで耐性（耐光性、溶剤耐性）に優れた感光性着色組成物を得やすい。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、耐性（耐光性、溶剤耐性）に優れるため好ましい。なお、オニウム塩基を有する化合物は、カチオン性基を有する樹脂が好ましい。
塩基性染料は、そのままでも使用できるが、有機酸や過塩素酸またはその金属塩と造塩化する造塩化合物が好ましい。塩基性染料の造塩化合物は、耐性（耐光性、溶剤耐性）や、顔料との親和性が優れているため好ましい。また、塩基性染料の造塩化合物で、カウンタイオンとしてはたらくアニオン成分は、有機スルホン酸、有機硫酸、フッ素基含有リンアニオン化合物、フッ素基含有ホウ素アニオン化合物、シアノ基含有窒素アニオン化合物、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオン化合物、酸性染料とを造塩した造塩化合物が好ましい。なお、造塩化合物は、分子中に重合性不飽和基を含有すると耐性がより向上する。
染料は、例えば、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アゾメチン系染料（インドアニリン系染料、インドフェノール系染料など）、ジピロメテン系染料、キノン系染料（ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、アントラピリドン系染料など）、カルボニウム系染料（ジフェニルメタン系染料、トリフェニルメタン系染料、キサンテン系染料、アクリジン系染料など）、キノンイミン系染料（オキサジン系染料、チアジン系染料など）、アジン系染料、ポリメチン系染料（オキソノール系染料、メロシアニン系染料、アリーリデン系染料、スチリル系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料など）、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料、ペリノン系染料、インジゴ系染料、チオインジゴ系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、ニトロソ系染料、およびローダミン系染料、ならびにこれらの金属錯体系染料等が挙げられる。これらの中でも、色相、色分離のし難さ、色むらなどの色特性の観点で、アゾ系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、スクアリリウム系染料、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料が好ましく、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、フタロシアニン系染料がより好ましい。なお、染料の具体的な化合物は「新版染料便覧」（有機合成化学協会編；丸善、１９７０）、「カラーインデックス」（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ）、「色素ハンドブック」（大河原他編；講談社、１９８６）などに記載されている。
＜顔料の微細化＞
本発明の着色剤（Ａ）中の顔料は、微細化してから他の材料と配合することが好ましい。微細化方法は、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法等が挙げられる。本明細書では、湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理が好ましい。
顔料の平均一次粒子径は、５～９０ｎｍが好ましく、１０～７０ｎｍがより好ましい。適度な平均一次粒子径を有すると分散性がより向上し、コントラスト比もより向上する。なお、平均一次粒子径は、ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）の拡大画像から約２０個を平均して求める。
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、例えばニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、または、プラネタリー型ミキサー等のバッチ式又は連続式混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
水溶性無機塩は、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられる。これらの中でも安価な塩化ナトリウム（食塩）が好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００質量％に対し、５０～２０００質量％用いることが好ましく、３００～１０００質量％がより好ましい。
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤することができる。水溶性有機溶剤は、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであればよい。本明細書では、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。水溶性有機溶剤は、例えば、２－メトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が挙げられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００質量％に対し、５～１０００質量％用いることが好ましく、５０～５００質量％がより好ましい。
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加できる。樹脂の種類は、例えば、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が挙げられる。樹脂は、室温（２５℃）で固体であり、水不溶性であることが好ましい。なお、樹脂は、実施態様によっては有機溶剤に一部可溶であることも好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００質量％に対し、５～２００質量％が好ましい。
＜分散剤（Ｅ）＞
感光性着色組成物には分散剤（Ｅ）として、公知の樹脂型分散剤を使用できる。樹脂型分散剤としては、着色剤（Ａ）に吸着する着色剤親和性部位と、着色剤以外の成分と親和性が高く、分散粒子間を立体反発させる緩和部位とを有する。
分散剤（Ｅ）は、例えば、ポリウレタン等のウレタン系分散剤、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキ
サン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物；ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩；（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ－ル、ポリビニルピロリドン等；ポリエステル、変性ポリアクリレート、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。
また、塩基性官能基を有する高分子分散剤は、窒素原子含有グラフト共重合体、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体やウレタン系高分子分散剤等が挙げられる。
市販の樹脂型分散剤は、例えば、ビックケミ－・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２００９、２０１０、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６３、２１６４またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、ＬＰＮ６９１９、ＬＰＮ２１１１６、ＬＰＮ２１３２４またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ル－ブリゾ－ル社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、５６０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３等、味の素ファインテクノ社製のアジスパ－ＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
感光性着色組成物は、カルボキシル基を有する樹脂型分散剤（＝酸性分散剤）を使用することが好ましい。酸性分散剤は、例えば、櫛型の樹脂型分散剤や直鎖状の樹脂型分散剤等が挙げられる。
［櫛形の酸性分散剤］
櫛形の酸性分散剤は、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報等の公知の方法で製造することができる。
例えば、水酸基を有する重合体の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤であるか、水酸基を有する化合物の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤、または、水酸基を有する化合物の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、水酸基、t-ブチル基あるいはオキセタン骨格、ブロックイソシアネートなどの熱架橋基を有する単量体とそれ以外を重合した側鎖を持つ樹脂型分散剤とさらにその側鎖の水酸基にイソシアネート基を有するチレン性不飽和単量体を反応させて得られる樹脂型分散剤である。
［直鎖状の酸性分散剤］
直鎖状の酸性分散剤は、特開２００９－２５１４８１号公報、特開２００７－２３１９５号公報、特開１９９６－１４３６５１号公報等の公知の方法で製造することができる。直鎖の分散剤の製造方法の一例として、カルボキシル基を有する分散剤は、片末端に１つの水酸基を有するビニル系重合体を原料として、トリカルボン酸無水物を水酸基に付加することによって製造することが出来る。
分散剤（Ｅ）は、テトラカルボン酸無水物及びトリカルボン酸無水物から選ばれる一種以上の酸無水物中の酸無水物基と水酸基含有化合物中の水酸基とを反応させてなる、カルボキシル基を有するポリエステル部分（Ｘ１）と、水酸基、オキセタン基、ｔ－ブチル基およびブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも１種の熱架橋性官能基を有する単量体（ｂ１）と、カルボキシル基を有する単量体（ｂ２）とをラジカル重合してなるビニル重合体部分（Ｘ２）と、を有する酸性分散剤（Ｅ１）を含み、こうした架橋性官能基を有する分散剤が、耐溶剤性に優れるため好ましい。
さらに、分散剤（Ｅ）は、ピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２）（＝塩基性樹脂型分散剤）を含むことが好ましい。
＜ピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２）＞
ピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２）（以下、分散剤（Ｅ２）という）は、一般式（８）で示すピペリジル骨格を有する単量体を使用して合成する分散剤である。
一般式（８）
一般式（８）中、Ｒ1は水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数６～２０のアリ
ール基、炭素数７～１２のアラルキル基、アシル基、オキシラジカル基、または、ＯＲ4
を表し、Ｒ4は、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基
、炭素数７～１２のアラルキル基、または、アシル基を表し、Ｒ2、及び、Ｒ3はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、または、フェニル基を示す。「＊」は結合手であることを示す。
一般式（８）において、Ｒ1及びＲ4の炭素数１～１８のアルキル基は、例えば、直鎖状、分岐状、環状のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、ｔ―ブチル基、ｎ―ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ―オクチル基、ヘキサデシル基等が挙げられる。
上記一般式（８）においてＲ1及びＲ4の炭素数６～２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。
上記一般式（８）において、Ｒ1及びＲ4の炭素数７～１２のアラルキル基としては、例えば、炭素数６～１０のアリール基に炭素数１～８のアルキル基が結合した基が挙げられる。具体的には、ベンジル基、フェネチル基、α―メチルベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基等が挙げられる。
一般式（８）において、Ｒ1及びＲ4のアシル基は、例えば、炭素数２～８のアルカノイル基及び、アロイル基が挙げられる。具体的にはアセチル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
本発明において、Ｒ1は、例えば、水素原子、炭素数１～５のアルキル基、オキシラジ
カル基が好ましく、さらに水素原子、メチル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。
分散剤（Ｅ２）は、一般式（８）で示すピペリジル骨格を有することで、酸化防止機能を有する。
一般式（８）で示すピペリジル骨格を有する単量体の含有量は、分散剤（Ｅ２）中、１～１００質量％が好ましく、２５～１００質量％がより好ましく、４０～１００質量％がさらに好ましい。適量含有することで、所望の酸化防止性が得られることに加え、画素の明度低下を抑制しやすい。
また、分散剤（Ｅ２）は、アミン価が５０～３５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。適度なアミン価を有すると感光性着色組成物の粘度調整が容易であり、明度がより向上する。
分散剤（Ｅ２）の数平均分子量は、５００～３０，０００が好ましい。これにより感光性着色組成物の粘度調整が容易であり、粘度安定性も向上する。
ピペリジル骨格を有する単量体の具体例は、例えば、下記一般式（８－１）で示す化合物、下記一般式（８－２）で示す化合物等が挙げられる。
一般式（８－１）及び一般式（８－２）において、Ｒ5及びＲ7は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基を示し、Ｒ6は、メチレン基、炭素数２～５のアルキレン基を示し、
Ｘは上記一般式（８）で示す基を示す。Ｙは－ＣＯＮＨ－＊、－ＳＯ2－＊、－ＳＯ2ＮＨ－＊を示し（ただし、「＊」を付した結合手がＸと結合する。）、ｎは０～９の整数を示す。Ｒ6は、エチレン基、プロピレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。ｎは０
～８の整数であり、０～６の整数が好ましい。
一般式（８－１）で示す単量体の市販品は、例えば、下記一般式（９－１）～（９－７）で示す化合物等が挙げられる。
Figure 0007323024000017

Figure 0007323024000018


一般式（９－１）～一般式（９－７）において、Ｒ5は上記一般式（８－１）におけるＲ5と同義である。
一般式（８－２）で示す単量体の具体例は、例えば、下記一般式（１０－１）～（１０－４）で示す化合物が挙げられる。
Figure 0007323024000019
一般式（１０－１）～一般式（１０－４）において、Ｒ7は上記一般式（８－２）にお
けるＲ7と同義である。
これらの中でも、２，２，６，６－テトラメチルピペリジルメタクリレート（上記一般式（１０－１））において、Ｒ5がメチル基である化合物）、１，２，２，６，６－ペンタ
メチルピペリジルメタクリレート（上記一般式１０－２）においてＲ5がメチル基である
化合物）が好ましく、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジルメタクリレート（上記一般式（１０－２））がより好ましい。
その他の単量体としては、ピペリジル骨格を有する単量体と共重合可能な単量体であれば特に限定されず、用途に応じて適宜選択することができる。
共重合可能な単量体は、既に例示した（メタ）アクリル酸アルキルエステル、アミノ基含有（メタ）アクリレート、ニトリル、ビニル単量体、前記（水酸基含有単量体）加え、（ポリ）アルキレングリコール単量体、アルコキシシリル基を有する（メタ）アクリレート、フルオロアルキル（メタ）アクリレート、シリコーンマクロマー、カルボキシル基含有単量体、アミノ基含有単量体が挙げられる。
（ポリ）アルキレングリコール単量体は、例えば、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－メトキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ－２－エ
チルヘキシルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル（メタ）アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等の、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート類；フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシテトラ
エチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、及びノニルフェノキシポリ（エチレングリコール-プロピレングリコール）（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（ポリ）
アルキレングリコール（メタ）アクリレート類；等が挙げられる。
アルコキシシリル基を有する（メタ）アクリレートは、例えば、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
フルオロアルキル（メタ）アクリレートは、例えば、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。シリコーンマクロマーは、例えば、（メタ）アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン等が挙げられる。
カルボキシル基含有単量体は、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ダイマー、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、クロトン酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ωカルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
アミノ基含有単量体は、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート等の三級アミノ基を有する（メタ）アクリレート類；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、及びＮ，Ｎ－ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等の三級アミノ基を有する（メタ）アクリルアミド類；ジメチルアミノスチレン、ジエチルアミノスチレン等が挙げられる。
重合開始剤としては、例えば、アゾ系化合物及び有機過酸化物を用いることができる。該重合開始剤を使用する場合は、単量体１００質量部に対して、０．０１～２０質量部が好ましい。
上記ピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２）を製造する工程では、無溶
剤又は有機溶剤を使用することができる。
また、酸性分散剤（Ｅ１）と、ピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２）とは顔料分散時に用いることが望ましい。
顔料分散時に用いることで、ピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２）が顔料表面により吸着しやすくなり、顔料との相互作用が強くなることで分散性が向上する。
分散剤（Ｅ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
＜色素誘導体＞
感光性着色組成物には色素誘導体を含んでいても良い。色素誘導体は、色素誘導体が顔料の表面に吸着することで、顔料の表面が極性を持ち、分散剤（Ｅ）と親和し易くなることで顔料の分散性がより向上する。色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体である。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物及びこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に３級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。併用する樹脂型分散剤が酸性基を有するため、塩基性基を有する色素誘導体が好ましい。
有機色素としては、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
具体的には、ジケトピロロピロール系色素誘導体としては、特開２００１－２２０５２０号公報、ＷＯ２００９／０８１９３０号パンフレット、ＷＯ２０１１／０５２６１７号パンフレット、ＷＯ２０１２／１０２３９９号パンフレット、特開２０１７－１５６３９７号公報、フタロシアニン系色素誘導体としては、特開２００７－２２６１６１号公報、ＷＯ２０１６／１６３３５１号パンフレット、特開２０１７－１６５８２０号公報、特許第５７５３２６６号公報、アントラキノン系色素誘導体としては、特開昭６３－２６４６７４号公報、特開平０９－２７２８１２号公報、特開平１０－２４５５０１号公報、特開平１０－２６５６９７号公報、特開２００７－０７９０９４号公報、ＷＯ２００９／０２５３２５号パンフレット、キナクリドン系色素誘導体としては、特開昭４８－５４１２８号公報、特開平０３－９９６１号公報、特開２０００－２７３３８３号公報、ジオキサジン系色素誘導体としては、特開２０１１－１６２６６２号公報、チアジンインジゴ系色素誘導体としては、特開２００７－３１４７８５号公報、トリアジン系色素誘導体としては、特開昭６１－２４６２６１号公報、特開平１１－１９９７９６号公報、特開２００３－１６５９２２号公報、特開２００３－１６８２０８号公報、特開２００４－２１７８４２号公報、特開２００７－３１４６８１号公報、ベンゾイソインドール系色素誘導体としては、特開２００９－５７４７８号公報、キノフタロン系色素誘導体としては、特開２００３－１６７１１２号公報、特開２００６－２９１１９４号公報、特開２００８－３１２８１号公報、特開２０１２－２２６１１０号公報、ナフトール系色素誘導体としては、特開２０１２－２０８３２９号公報、特開２０１４－５４３９号公報、アゾ系色素誘導体としては、特開２００１－１７２５２０号公報、特開２０１２－１７２０９２号公報、酸性置換基としては、特開２００４－３０７８５４号公報、塩基性置換基としては、特開２００２－２０１３７７号公報、特開２００３－１７１５９４号公報、特開２００５－１８１３８３号公報、特開２００５－２１３４０４号公報、などに記載の公知の色素誘導体が挙げられる。なおこれらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、分散剤、顔料分散剤若
しくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの置換基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。
色素誘導体は、単独又は２種類以上を混合して使用できる。
色素誘導体の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、１～１００質量部が好ましく、３～７０質量部がより好ましく、５～５０質量部がさらに好ましい。
顔料に色素誘導体を添加し、アシッドペースティング、アシッドスラリー、ドライミリング、ソルトミリング、ソルベントソルトミリング等の顔料化処理を行う事で、顔料表面に色素誘導体が吸着し、色素誘導体を添加しない場合と比較して顔料の一次粒子をより微細化することができる。
＜バインダ樹脂（Ｂ）＞
本発明の感光性着色組成物は、バインダ樹脂（Ｂ）を含む。バインダ樹脂（Ｂ）は、４００～７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂を用いる。バインダ樹脂（Ｂ）は、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂が挙げられる。これらの中でも熱可塑性樹脂が好ましい。また、バインダ樹脂（Ｂ）は、フォトリソグラフィー法でパターン形状ができるアルカリ可溶性樹脂が好ましい。
＜熱可塑性樹脂＞
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂は、酸性基を有する熱可塑性樹脂が好ましい。酸性基は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、現像性、耐熱性、透明性の面で酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体が好ましく、酸性基を有するアクリル樹脂がより好ましい。
＜アルカリ可溶性樹脂＞
アルカリ可溶性樹脂は、カラーフィルタをフォトリソグラフィー法で作製する場合、感光性着色組成物から形成した被膜に現像溶解性を付与する。
アルカリ可溶性樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ）は、２，０００～４０，０００が好ましく、３，０００～３０，０００がより好ましく、４，０００～２０，０００がさらに好ましい。また、Ｍｗ／Ｍｎの値は、１０以下が好ましい。適度なＭｗによりアルカリ現像溶解性がより向上する。
アルカリ可溶性樹脂の酸価は、５０～２００（ＫＯＨｍｇ/ｇ）が好ましく、７０～１８
０がより好ましく、９０～１７０がさらに好ましい。適度な酸価を有するとアルカリ現像性がより向上する。
アルカリ可溶性樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を有さないアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）（以下、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）という）およびエチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）（以下、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）という）が挙げら
れる。
＜アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）＞
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、カルボキシル基含有単量体、およびカルボキシル基含有単量体以外の単量体を重合する樹脂である。
＜アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）＞
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）は、例えば、下記(ｉ) や(ｉｉ)の方法で合成する樹脂が
好ましい。これにより感光性着色組成物から形成した被膜の光照射による架橋密度がより向上する。
[方法(ｉ)]
方法(ｉ)は、例えば、まず、エポキシ基含有単量体、およびそれ単量体の重合体を合成する。次いで、前記重合体のエポキシ基に、カルボキシル基含有単量体を付加し、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させてアルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）を得る方法が挙げられる。
エポキシ基含有単量体は、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４－エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中でも、反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
カルボキシル基含有単量体は、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられる。
多塩基酸無水物は、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられる。
単量体および多塩基酸無水物は、それぞれ単独または２種類以上を併用して使用できる。
また、方法(ｉ)に似た方法として、例えば、カルボキシル基含有単量体、およびそれ以外に単量体を合成し重合体を作製する。次いで、前記重合体のカルボキシル基の一部にエポキシ基含有単量体を付加し、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ２）を得る方法が挙げられる。
[方法（ｉｉ)]
方法(ｉｉ)は、例えば、水酸基含有単量体、カルボキシル基含有単量体、およびそれ以外の単量体を合成し重合体を作製する。次いで、前記重合体の水酸基に、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を反応させる方法が挙げられる。
水酸基含有単量体は、既に例示した単量体が使用できる。その中でも被膜中に異物が生じ難い面で２－ヒドロキシエチルメタアクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレートが好ましい。また、光感度の面でグリセロールモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
イソシアネート基を有する単量体としては、２－（メタ）アクリロイルエチルイソシアネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１－ビス〔メタアクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられる。
バインダ樹脂（Ｂ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
バインダ樹脂の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、２０～４００質量部が好ましく、５０～２５０質量部がより好ましい。成膜性及び諸耐性が良好なことから、２０質量部以上が好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、４００質量部以下が好ましい。
＜熱硬化性化合物＞
本発明の感光性着色組成物は、熱硬化性化合物を含有できる。これによりカラーフィルタを作製する際、被膜をフォトリソグラフによりパターンを形成した後の加熱工程で架橋密度が向上するため耐熱性が向上する。また、加熱工程で着色剤（Ａ）が凝集し難くなるため、コントラスト比がより向上する。
熱硬化性化合物は、低分子化合物やポリマー（熱硬化性樹脂）であり分子量で制限されない。
熱硬化性化合物は、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、およびフェノール化合物が挙げられる。これらの中でも、エポキシ化合物、オキセタン化合物が好ましい。
（エポキシ化合物）
エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノール類（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビフェノール、ビスフェノールＡＤ等）、フェノール類（フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）と各種アルデヒド（ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等）との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物（ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等）との重合物、フェノール類とケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類（ベンゼンジメタノール、α，α，α’，α’－ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α，α，α’，α’－ビフェニルジメタノール等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類（α，α’－ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等）との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられる。
市販品は、例えば、エピコート８０７、エピコート８１５、エピコート８２５、エピコート８２７、エピコート８２８、エピコート１９０Ｐ、エピコート１９１Ｐ（以上、商品名；油化シェルエポキシ社製）、エピコート１００４、エピコート１２５６（以上は商品名；ジャパンエポキシレジン社製）、ＴＥＣＨＭＯＲＥ ＶＧ３１０１Ｌ（商品名；三井化学社製）、ＥＰＰＮ－５０１Ｈ、５０２Ｈ（商品名；日本化薬社製）、ＪＥＲ １０３２Ｈ６０（商品名；ジャパンエポキシレジン社製）、ＪＥＲ １５７Ｓ６５、１５７Ｓ７０（商品名；ジャパンエポキシレジン社製）、ＥＰＰＮ－２０１（商品名；日本化薬社製）、ＪＥＲ１５２、ＪＥＲ１５４（以上は商品名；ジャパンエポキシレジン社製）、ＥＯ
ＣＮ－１０２Ｓ、ＥＯＣＮ－１０３Ｓ、ＥＯＣＮ－１０４Ｓ、ＥＯＣＮ－１０２０（以上は商品名；日本化薬社製）、セロキサイド２０２１、ＥＨＰＥ－３１５０（以上商品名；ダイセル化学工業社製）、デナコールＥＸ－２１１、２１２、２５２、３１３、３１４、３２１、４１１、４２１、５１２、５２１、６１１、６１２、６１４、６１４Ｂ、６２２、７１１、７２１、（以上は商品名；ナガセケムテックス社製）、ＴＥＰＩＣ－Ｌ，ＴＥＰＩＣ－Ｈ、ＴＥＰＩＣ－Ｓ（日産化学工業社製）等が挙げられる。
エポキシ化合物の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量に対し、０．５～３００質量部が好ましく、１．０～５０質量部がより好ましい。適量配合すると被膜の耐熱性、およびパターン形状がより向上する。
（オキセタン化合物）
オキセタン化合物は、オキセタン基を有する化合物である。オキセタン化合物は、１官能オキセタン化合物、２官能オキセタン化合物、３官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。
１官能オキセタン化合物は、例えば、(３－エチルオキセタン－３－イル)メチルアクリレート、 (３－エチルオキセタン－３－イル)メチルメタクリレート、３－エチル－３－
ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－メタクリロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン等が挙げられる。
市販品は、大阪有機化学工業社製ＯＸＥ－１０、ＯＸＥ－３０、東亞合成社製ＯＸＴ－１０１、ＯＸＴ－２１２等が挙げられる。
２官能オキセタン化合物は、例えば、４，４’－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ビフェニル）、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、１，４－ビス｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、ジ［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル、ジ［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル－３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－フェノキシメチル）オキセタン、３，７－ビス（３－オキセタニル）－５－オキサ－ノナン、１，２－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコースビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、１，４－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ポリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチレンオキシド（ＥＯ）変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、プロピレンオキシド（ＰＯ）変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。
市販品は、宇部興産社製ＯＸＢＰ、ＯＸＴＰ、東亞合成社製ＯＸＴ－１２１、ＯＸＴ－２２１等が挙げられる。
オキセタン基が３官能以上であるものとしては、ペンタエリスリトールトリス（３－エ
チル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、オキセタン基を含有する樹脂（例えば、特許第３７８３４６２号記載のオキセタン変性フェノールノボラック樹脂等）や前述のＯＸＥ－３０のような（メタ）アクリル単量体をラジカル重合させて得られる重合体が挙げられる。
オキセタン化合物の含有量は、０．５～５０質量部が好ましく、１～４０質量部がより好ましい。適量を含有すると被膜の耐溶剤性がより向上する。
（メラミン化合物）
メラミン化合物は、メラミン環構造を有する化合物である。メラミン化合物は、低分子化合物や高分子量化合物が含まれる。本明細書でメラミン化合物は、メラミン環に、メチロール基またはエーテル基が結合した化合物が好ましい。メラミン環１個当たりのメチロール基および／またはエーテル基の結合数は、平均５．０以上が好ましい。適度な結合数を有すると被膜の耐溶剤性がより向上し、コントラスト比が低下し難くなる。
市販品は、例えば、二カラックＭＷ－３０ＨＭ、ＭＷ－３９０、ＭＷ－１００ＬＭ、ＭＸ－７５０ＬＭ、ＭＷ－３０Ｍ、ＭＷ－３０、ＭＷ－２２、ＭＳ－２１、ＭＳ－１１、ＭＷ－２４Ｘ、ＭＳ－００１、ＭＸ－００２、ＭＸ－７３０、ＭＸ－７５０、ＭＸ－７０８、ＭＸ－７０６、ＭＸ－０４２、ＭＸ－４５、ＭＸ－５００、ＭＸ－５２０、ＭＸ－４３、ＭＸ－４１７、ＭＸ－４１０（三和ケミカル社製）、サイメル２３２、２３５、２３６、２３８、２８５、３００、３０１、３０３、３５０、３７０（日本サイテックインダストリーズ社製）等が挙げられる。
これらの中でもメラミン環１個当たりのメチロール基および／またはエーテル基数が平均５．０以上である、二カラックＭＷ－３０ＨＭ、ＭＷ－３９０、ＭＷ－１００ＬＭ、ＭＸ－７５０ＬＭ、ＭＷ－３０Ｍ、ＭＷ－３０、ＭＷ－２２、ＭＳ－２１、ＭＳ－１１、ＭＷ－２４Ｘ、ＭＸ－４５（三和ケミカル社製）サイメル２３２、２３５、２３６、２３８、３００、３０１、３０３、３５０（日本サイテックインダストリーズ社製）は、被膜の架橋密度がより向上する面で好ましい。
メラミン化合物の含有量は、０．５～５０質量部が好ましく、１～４０質量部がより好ましい。適量を含有すると被膜の耐溶剤性がより向上する。
（硬化剤）
本明細書では、熱硬化性化合物の硬化を補助するため、硬化剤を含有できる。硬化剤は、例えば、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。
アミン化合物は、（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エ
チル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）等が挙げられる。
前記硬化剤の含有量としては、熱硬化性化合物１００質量部に対し、０．０１～１５質量部が好ましい。
＜光重合性化合物（Ｃ）＞
本発明の感光性着色組成物は、光重合性化合物（Ｃ）を含む。光重合性化合物（Ｃ）は、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成する単量体、オリゴマーであるところ、イソシアヌレート骨格を有する光重合性化合物［Ｃ１］、および／またはアルキレン鎖含有光重合性化合物［Ｃ２］を含むことがさらに好ましい。光重合性化合物（Ｃ）は、例えば、下記に例示される紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成する単量体もしくはオリゴマーである。
（イソシアヌレート骨格を有する光重合性化合物［Ｃ１］）
イソシアヌレート骨格を有する光重合性化合物［Ｃ１］は、例えば、下記一般式（１１）で示すイソシアヌレート骨格を有する光重合性化合物［Ｃ１］（以下、光重合性化合物［Ｃ１］という）である。
一般式（１１）
一般式（１１）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３、は、それぞれ独立に、下記一般式（１２－１）～（１２－５）で示す基であるが、少なくとも１つは、一般式（１２－１）～（１２－４）で示す基のいずれかである。
一般式（１２－１）～（１２－５）中、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ独立に、ＨまたはＣＨ３であり、ｎ，ｍは、それぞれ独立に、１～２０の整数であり、ｌは、1～５
の整数である。＊は、一般式（１１）のＲ１、Ｒ２、またはＲ３と結合する結合手である。
光重合性化合物［Ｃ１］の市販品は、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート （Ａ－９３００（新中村化学工業製））、トリス（２－アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート（ファンクリルＦＡ－７３１Ａ（日立化成工業社製））、ε―カプロラクトン変性トリス－（２－アクリロキシエチル）イソシアヌレート（Ａ－９３００－１ＣＬ（新中村化学工業製）），Ａ９３００－３ＣＬ（新中村化学工業製）、ＣＩＣ酸アクリレート（四国化成製）等が挙げられる。
光重合性化合物［Ｃ１］の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対し、５～４００質量部が好ましく、１０～３００質量部がより好ましい。適量含有すると光感度がより向上する。
（アルキレン鎖含有光重合性化合物［Ｃ２］）
アルキレン鎖含有光重合性化合物［Ｃ２］（以下、光重合性化合物［Ｃ２］という）は、その分子内にアルキレン鎖を有する単量体である。感光性着色組成物が光重合性化合物［Ｃ２］を含有すると、アルキレン鎖と結合するエチレン性不飽和基のモビリティが向上し、被膜の硬化性がより向上する。アルキレン鎖は、例えば、エチレン鎖、プロピレン鎖、ペンチレン鎖等が挙げられる。これらの中でも反応性が高いペンチレン鎖が好ましい。アルキレン鎖は、ポリアルキレン鎖も含む。なお、光重合性化合物［Ｃ２］は、アルキレン鎖を含有する光重合性化合物［Ｃ１］を含まない。
光重合性化合物［Ｃ２］は、例えば、多価アルコール、（メタ）アクリル酸および環状エ
ステルを反応させて合成する化合物が挙げられる。
前記環状エステルは、例えば、αーアセトラクトン、β－プロピオンラクトン、γ－ブチロラクトン、σ―バレロラクトン、ε－カプロラクトン等が挙げられる。
前記多価アルコールは、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等が挙げられる。
光重合性化合物［Ｃ２］の具体例を下記一般式（１２）に示す。
一般式（１２）

一般式（１２）中、６個のＲは、全てが下記一般式（１３）で示す基であるか、または６個のＲのうち１～５個が下記一般式（１３）で示す基で、残余が下記一般式（１４）で示す基である。
一般式（１３）

一般式（１３）中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し、ｍは１または２の数を示し、
「＊」は、結合手であることを示す。
一般式（１４）
（一般式（１４）中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し、「＊」は結合手であること
を示す。）
光重合性化合物［Ｃ２］の市販品は、例えば、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡシリーズとして、ＤＰＣＡ－２０（上記式（１２）～（１４）においてｍ＝１、一般式（１３）で示す基の数＝２、Ｒ1が全て水素原子である化合物）、ＤＰＣＡ－３０（同式
、ｍ＝１、一般式（１３）で示す基の数＝３、Ｒ1が全て水素原子である化合物）、ＤＰ
ＣＡ－６０（同式、ｍ＝１、一般式（１３）で示す基の数＝６、Ｒ1が全て水素原子であ
る化合物）、ＤＰＣＡ－１２０（同式においてｍ＝２、一般式（１３）で示す基の数＝６、Ｒ1が全て水素原子である化合物）等が挙げられる。
光重合性化合物［Ｃ２］の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対し、５～４００質量部が好ましく、１０～３００質量部がより好ましい。適量含有すると理由は定かではないが、これによりパターン直線性がより向上する。
本発明では、光重合性化合物［Ｃ１］と、光重合性化合物［Ｃ２］とを併用することが好ましい。前記併用により耐溶剤性と良好なパターン形状をより高度に両立できる。
光重合性化合物（Ｃ）は、光重合性化合物［Ｃ１］、および光重合性化合物［Ｃ２］以外に酸基を有する光重合性化合物、ウレタン結合を有する光重合性化合物、その他単量体を含有できる。
（酸基を有する光重合性化合物）
酸基を有する光重合性化合物の酸基は、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等が挙げられる。
酸基を有する光重合性化合物は、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等が挙げられる。
酸基を有する光重合性化合物は、例えば、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレート又はモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン－１，２，３－トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン－１，２，４－トリカルボン酸、ベンゼン－１，２，３－トリカルボン酸、ベンゼン－１，３，４－トリカルボン酸、ベンゼン－１，３，５－トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレート又はモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等が挙げられる。
酸基を有する光重合性化合物の市販品は、例えば、大阪有機社製のビスコート＃２５００Ｐ、及び東亜合成社製Ｍ－５３００、Ｍ－５４００、Ｍ－５７００、Ｍ－５１０、Ｍ－５２０等が挙げられる。
（ウレタン結合を有する光重合性化合物）
光重合性化合物は、エチレン性不飽和結合とウレタン結合を少なくとも１つずつ含有する光重合性化合物（以下、ウレタン結合を有する重合性化合物という）を含有できる。ウレタン結合を有する重合性化合物は、例えば、水酸基を有する（メタ）アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレートや、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する（メタ）アクリレートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。
水酸基を有する（メタ）アクリレートは、例えば、２-ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、４-ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレー、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、２-ヒドロキシ-３-アクリロイルプロ
ピルメタクリレート、エポキシ基含有化合物とカルボキシ（メタ）アクリレートの反応物、水酸基含有ポリオールポリアクリレート等が挙げられる。
多官能イソシアネートは、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ポリイソシアネート等が挙げられる。
また、アルコールの構造に制限はないが、多価アルコールを使用した場合、硬化塗膜の架橋度が高くなり、耐溶剤性が上がるため好ましい。多価アルコールとしては、プロピレングリコール、エチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。
ウレタン結合を有する重合性化合物の市販品は、例えば、共栄社化学社製のＡＨ－６００、ＡＴ－６００、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＵＡ－５１０Ｈ、ＵＦ－８００１Ｇ、ＤＡＵＡ－１６７、新中村化学工業社製のＵＡ－１６０ＴＭ、大阪有機化学工業社製のＵＶ－４１０８Ｆ、ＵＶ－４１１７Ｆ等が挙げられる。
その他単量体は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリ
ル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
光重合性化合物の市販品は、例えば、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ－１２８Ｈ、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ５２６、ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＧ４００ＤＡ、ＫＡＹＡＲＡＤＭＡＮ
Ｄ、ＫＡＹＡＲＤ ＮＰＧＤＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ－１６７、ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＸ－２２０、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ－５５１、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ７１２、ＫＡＹＡＲＡＤＲ－６
０４、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ－６８４、ＫＡＹＡＲＡＤ ＧＰＯ－３０３、ＫＡＹＡＲＡＤ
ＴＭＰＴＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＥＡ－１２、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ－２Ｃ、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ－３１０、ＫＡＹＡＲＡＤＤ－３３０、ＫＡＹ
ＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－２０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－３０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ
－６０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－１２０、及び東亜合成社製のＭ－３０３、Ｍ－３０
５、Ｍ－３０６、Ｍ－３０９、Ｍ－３１０、Ｍ－３２１、Ｍ－３２５、Ｍ－３５０、Ｍ－３６０、Ｍ－３１３、Ｍ－３１５、Ｍ－４００、Ｍ－４０２、Ｍ－４０３、Ｍ－４０４、Ｍ－４０５、Ｍ－４０６、Ｍ－４５０、Ｍ－４５２、Ｍ－４０８、Ｍ－２１１Ｂ、Ｍ－１０１Ａ、大阪有機社製のビスコート＃３１０ＨＰ、ビスコート＃３３５ＨＰ、ビスコート＃７００、ビスコート＃２９５、ビスコート＃３３０、ビスコート＃３６０、ビスコート＃ＧＰＴ、ビスコート＃４００、ビスコート＃４０５、新中村化学社製のＡ－９３００等が挙げられる。
酸基を有する光重合性化合物（Ｃ）やウレタン結合を有する光重合性化合物（Ｃ）、さらには、イソシアヌレート骨格を有する光重合性化合物［Ｃ１］、およびアルキレン鎖含有光重合性化合物［Ｃ２］の合計含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、５～４００質量部が好ましく、１０～３００質量部がより好ましい。これにより光感度がより向上する。
＜光重合性開始剤（Ｄ）＞
本発明の感光性着色組成物は、下記一般式（４）で示す光重合開始剤［Ｄ１］（以下、光重合開始剤［Ｄ１］という）、および／または、下記一般式（５）で示す光重合開始剤［Ｄ２］（以下、光重合開始剤［Ｄ２］という）を含む。これにより感光性着色組成物は、高感度となり、良好なパターン形状の被膜を形成できる。
（光重合開始剤（Ｄ１））
一般式（４）

一般式（４）において、Ｘ1、Ｘ3及びＸ6は、それぞれ独立に、Ｒ13、ＯＲ13、ＣＯＲ13
、ＳＲ13、ＣＯＮＲ14Ｒ15又はＣＮを表し、Ｘ2は、置換基を有していてもよい炭素原子
数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数が６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数が７～３０のアリールアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数が２～２０の複素環基を表し、Ｘ4及びＸ5は、それぞれ独立に、Ｒ13、ＯＲ13、ＳＲ13、ＣＯＲ13、ＣＯＮＲ14Ｒ15、ＮＲ14ＣＯＲ13、ＯＣＯＲ13、ＣＯＯＲ13、ＳＣＯＲ13、ＣＯＳＲ13、ＣＯＳＲ13、ＣＳＯＲ13、ＣＮ、ハロゲン原子又は水酸基を表す。Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数が６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数が７～３０のアリールアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素原子数が２～２０の複素環基を表す。ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～３の整数である。
一般式（４）におけるＸ１は、合成の容易さ、感度、溶解性、感光性着色組成物に含有したときの保存安定性の観点から、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－アミル基、イソアミル基、ｔ－アミル基、ｎ－ヘキシル基、２－エチルヘキシル基等の炭素数１０以下のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数１０以下の側鎖を有しても良い環状アルキル基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、２－（１－メトキシプロピル）基、２－（１－エトキシプロピル）基等の炭素数１０以下でありメチレン鎖中にエーテル結合を１個有するアルキル基が好ましい。
一般式（４）におけるＸ３は、合成の容易さ、感度、溶解性、感光性着色組成物に含有したときの保存安定性の観点から、水素、またはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－アミル基、イソアミル基、ｔ－アミル基、ｎ－ヘキシル基等の炭素数６以下のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数６以下の環状アルキル基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、２－（１－メトキシプロピル）基、２－（１－エトキシプロピル）基等の炭素数６以下でありメチレン鎖中にエーテル結合を１個有するアルキル基が好ましい。
一般式（４）におけるＸ６は、合成の容易さ、感度、溶解性、感光性着色組成物に含有したときの保存安定性の観点から、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－アミル基、イソアミル基、ｔ－アミル基、ｎ－ヘキシル基等の炭素数６以下のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数６以下の環状アルキル基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、２－（１－メトキシプロピル）基、２－（１－エトキシプロピル）基等の炭素数６以下でありメチレン鎖中にエーテル結合を１個有するアルキル基が好ましい。
一般式（４）におけるＸ２は、合成の容易さ、感度、溶解性、感光性着色組成物に含有したときの保存安定性の観点から、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－アミル基、イソアミル基、ｔ－アミル基、ｎ－ヘキシル基等の炭素数６以下のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数６以下の環状アルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、２－（１－メトキシプロピル）基、２－（１－エトキシプロピル）基等の炭素数６以下でありメチレン鎖中にエーテル結合を１個有するアルキル基が好ましい。
一般式（４）におけるＸ４及びＸ５は、合成の容易さ、感度、溶解性、感光性着色組成物に含有したときの保存安定性の観点から、水素、またはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－アミル基、イ
ソアミル基、ｔ－アミル基、ｎ－ヘキシル基等の炭素数６以下のアルキル基が好ましい。
一般式（４）におけるＸ１～Ｘ６中の、炭素素原子数が２～２０の複素環基としては、例えば、３～７員複素環が挙げられるが、好ましくは、ピリジル、ピリミジル、フリル、チエニル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ベンゾオキサゾール－２－イル、テトラヒドロピラニル、ピロリジル、イミダゾリジル、ピラゾリジル、チアゾリジル、イソチアゾリジル、オキサゾリジル、イソオキサゾリジル、ピペリジル、ピペラジル、モルホリニル等の５～７員複素環が挙げられる。
光重合開始剤（Ｄ１）は、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure 0007323024000026


Figure 0007323024000027



Figure 0007323024000028



Figure 0007323024000029
光重合開始剤（Ｄ１）の合成法は、例えば、以下の方法が挙げられる。
<ステップ１>アシル体の合成：ニトロカルバゾール化合物１と酸クロライド２を塩化アルミニウムの存在下で反応し、目的物であるアシル体３を得る。
＜ステップ２＞式（１）の合成：アシル体３と、塩酸ヒドロキシアミンと、ジメチルホルムアミドを仕込み、加熱攪拌し、オキシム化合物４を得る。オキシム化合物４と酸無水物５を加熱攪拌し、反応終了後、アルカリで中和することで、光重合開始剤（Ｄ１）が得られる。




感光性着色組成物は、光重合開始剤（Ｄ１）を含むと、耐溶剤性と良好なパターン形状（直線性、断面形状）を両立でき、生産安定性に優れたカラーフィルタが得やすい。
光重合開始剤（Ｄ１）は、紫外線を吸収することによって化合物中のオキシムのＮ－Ｏ結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。更に、化合物中のニトロカルバゾール基に起因して３３０ｎｍ～４３０ｎｍに吸収波長を有する為、各種紫外可視光源による反応効率が高い。また、一般式（４）中の－Ｃ６Ｈ３（Ｘ３）ＯＸ２部位が現像耐性を高めていると考えられる。
光重合開始剤（Ｄ１）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、１～１００質量部が好ましく、２～５０質量部がより好ましい。
（光重合開始剤（Ｄ２））
一般式（５）
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアシル基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
前述したＲ７～Ｒ１０における置換基の水素原子はさらに他の置換基で置換されていても良い。
前記他の置換基は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ｐ－トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ｐ－トリルアミノ基等のアリールアミノ基、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ドデシル基等のアルキル基、フェニル基、ｐ－トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、ベンゾフラニル基等のアリール基、フリル基、チエニル基等の複素環基等の他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、ｐ－トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、トリメチルアンモニウミル基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基等が挙げられる。
最も好ましい光重合開始剤（Ｄ２）の構造として、下記式（Ｄ２－１）および（Ｄ２－２）で表される化合物が挙げられる。
化学式（Ｄ２－１）
式（Ｄ２－２）
光重合開始剤（Ｄ２）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、１～５０質量部が好ましく、１～３０質量部がより好ましい。
光重合開始剤（Ｄ１、Ｄ２）は、オキシムエステル系光重合開始剤である。オキシムエ
ステル系光重合開始剤は、紫外線を吸収することによってオキシムエステル部分が分解してイミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成し、さらに分解して生成した活性種のラジカルが反応を引き起こす。本明細書の感光性着色組成物は、光重合開始剤［Ｄ１、Ｄ２］を含有することで光照射による分解効率が非常に高く、少ない露光量でパターンを形成させること（高感度）ができる。
光重合開始剤（Ｄ１、Ｄ２）が他の光重合開始剤よりも高感度になる理由として発明者は、次のように考えている。
（１）一般式（４）または一般式（５）で示す構造を有することにより、光エネルギーを効率的に吸収することができる。さらに、得られた光エネルギーがオキシムエステル部位の分解に効率的に利用されることで光照射による分解が速く、瞬時に多量のラジカルを生成する推測している。
（２）光重合開始剤（Ｄ１、Ｄ２）は、光照射により発生したイミニルラジカルから活性種のラジカルへの分解が、一般式（４）または一般式（５）で示す構造に由来して、非常に速いと推測している。生成するイミニルラジカルが準安定であれば分解は遅くなり、活性なラジカルの生成量は少なくなるところ、光重合開始剤（Ｄ１）は、一般式（４）または一般式（５）に示す構造により光照射による分解により生じたイミニルラジカルの分解が非常に速く、多量のラジカルを生成すると推測している。また、光重合開始剤（Ｄ
１、Ｄ２）は、イミニルラジカルの分解が非常に速いためラジカルの再結合が抑制されていることが考えられる。ラジカルの再結合が多い場合、分解により生じた活性種が減少してしまうため、ラジカル重合開始剤としての機能は低下する。
光重合性開始剤（Ｄ）は、光重合開始剤（Ｄ１）および（Ｄ２）以外のその他光重合性開始剤を含有できる。
その他光重合性開始剤は、例えば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルフォリニル）フェニル］－１－ブタノン、又は２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、又は３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２－クロルチオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、又は２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、又はエタノン，１－〔９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）、特開２０１
１－２０９７１０号公報、特開２０１２－１４５７２１号公報、特開２０１２－１７７８２６号公報等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；チタノセン系化合物等が挙げられる。これらの中でもアセトフェノン系開始剤が好ましい。
その他光重合性開始剤の市販品は、ＢＡＳＦジャパン社製の「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０
７」（２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン）、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３６９」（２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メ
チルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルフォリニル）フェニル］－１－ブタノン）、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３７９」２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モル
フォリノフェニル）－ブタン－１－オン等が挙げられる。
＜増感剤（Ｆ）＞
本発明の感光性着色組成物は、さらに増感剤を含有できる。
増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３’又は４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。また、大河原信ら編「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられる。
これらの中でもチオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ－エチルカルバゾール、３－ベンゾイル－Ｎ－エチルカルバゾール、３，６－ジベンゾイル－Ｎ－エチルカルバゾール等がより好ましい。
増感剤の市販品は、「ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ-Ｓ」（２,４－ジエチルチオキサントン 日本化薬社製）、「ＣＨＥＭＡＲＫ ＤＥＡＢＰ」（４，４’－ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノン Ｃｈｅｍａｒｋ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）等が挙げられる。
増感剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
増感剤の含有量は、光重合性開始剤（Ｄ）１００質量部に対し、３～６０質量部が好ましく、５～５０質量部がより好ましい。適量含有すると光硬化性および現像性がより向上する。
＜チオール系連鎖移動剤＞
本発明の感光性着色組成物は、連鎖移動剤を含有できる。連鎖移動剤は、チオール系連鎖移動剤が好ましい。チオール系連鎖移動剤は、光重合開始剤と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性着色組成物の感度が向上する。
チオール系連鎖移動剤は、チオール基（ＳＨ基）２以上有するある多官能チオールが好ましい。なお、チオール系連鎖移動剤は、ＳＨ基を４以上有することがより好ましい。官能基数が増えると被膜の表面から最深部まで光硬化し易くなる。
多官能チオールは、例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、１，４－ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート等が挙げられる。
チオール系連鎖移動剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
チオール系連鎖移動剤の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分中、1～１０質量％が好
ましく、２．０～８．０質量％がより好ましい。適量含有すると光感度およびパターン形状がより向上する。
＜重合禁止剤＞
本発明の感光性着色組成物は、重合禁止剤を含有できる。これにより露光時にマスクの回折光による感光を防止し、良好なパターン形状が得やすくなる。
重合禁止剤は、例えば、カテコール、レゾルシノール、１，４－ヒドロキノン、２－メチルカテコール、３－メチルカテコール、４－メチルカテコール、２－エチルカテコール、３－エチルカテコール、４－エチルカテコール、２－プロピルカテコール、３－プロピルカテコール、４－プロピルカテコール、２－ｎ－ブチルカテコール、３－ｎ－ブチルカテコール、４－ｎ－ブチルカテコール、２－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、３－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、４－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール等のアルキルカテコール系化合物、２－メチルレゾルシノール、４－メチルレゾルシノール、２－エチルレゾルシノール、４－エチルレゾルシノール、２－プロピルレゾルシノール、４－プロピルレゾルシノール、２－ｎ－ブチルレゾルシノール、４－ｎ－
ブチルレゾルシノール、２－ｔｅｒｔ－ブチルレゾルシノール、４－ｔｅｒｔ－ブチルレゾルシノール等のアルキルレゾルシノール系化合物、メチルヒドロキノン、エチルヒドロキノン、プロピルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン等のアルキルヒドロキノン系化合物、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン等のホスフィン化合物、トリオクチルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド化合物、トリフェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト等のホスファイト化合物、ピロガロール、フロログルシン等が挙げられる。
重合禁止剤の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分中、０．０１～０．４質量部が好ましい。適量含有すると良好なパターン形状が得やすくなる。
＜紫外線吸収剤＞
本発明の感光性着色組成物は、紫外線吸収剤を含有できる。紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、及びサリシレート系化合物等が挙げられる。
ベンゾトリアゾール系化合物は、例えば、２－（５メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－[２－ヒドロキシ－３,５－ビス(α, α-ジメチルベンジル)フェニル]－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－(２'－ヒドロキシ－５'－t－オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、５％の２－メトキシ－１－メチルエチルアセテートと９５％の
ベンゼンプロパン酸，３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ，Ｃ７－９側鎖及び直鎖アルキルエステルの混合物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、メチル
３－（３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、オクチル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニル］プロピオネート、２－エチルヘキシル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニル］プロピオネートが挙げられる。
ベンゾトリアゾール系化合物の市販品は、ＢＡＳＦ社製ＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ、ＰＳ、２
３４、３２６、３２９、３８４－２、９００、９２８、９９－２、１１３０、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＬＡ－２９、ＬＡ－３１ＲＧ、ＬＡ－３２、ＬＡ－３６、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＳＯＲＢ７１、７３、７４、７９、２７９、大塚化学社製ＲＵＶＡ－９３等が挙げられる。
トリアジン系化合物は、例えば、２，４－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－６－（
２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２‐［４，６‐ビス（２，４‐ジメチルフェニル）‐１，３，５‐トリアジン‐２‐イル］‐５‐［３‐（ドデシルオキシ）‐２‐ヒドロキシプロポキシ］フェノール、２－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンと（２－エチルヘキシル）－グリシド酸エステルの反応生成物、２，４－ビス「２－ヒドロキシ－４－ブトキシフェニル」－６－（２，４－ジブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－（ヘキシルオキシ）フェノール、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［２－（２－エチルヘキサノイルオキシ）エトキシ］フェノール、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
トリアジン系化合物の市販品は、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＳＯＲＢ １０２、ＢＡＳ
Ｆ社製ＴＩＮＵＶＩＮ ４００、４０５、４６０、４７７、４７９、１５７７ＥＤ、ＡＤ
ＥＫＡ社アデカスタブＬＡ－４６、ＬＡ－Ｆ７０、サンケミカル社製ＣＹＡＳＯＲＢ Ｕ
Ｖ－１１６４等が挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物は、例えば、２，４－ジ－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルホン酸－３水温、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２，２’－ジ－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、４－ドデシロキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２’－カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物の市販品は、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＳＯＲＢ １０、１
１、１１Ｓ、１２、１１１、シプロ化成社製ＳＥＥＳＯＲＢ １０１、１０７、ＡＤＥＫ
Ａ社製アデカスタブ１４１３、サンケミカル社製ＵＶ－１２等が挙げられる。
サリチル酸エステル系化合物は、例えば、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ－オクチルフェニル、サリチル酸ｐ－ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。
紫外線吸収剤の含有量は、光重合性開始剤（Ｄ）と紫外線吸収剤との合計１００質量％中、５～７０質量％が好ましい。適量含有すると良好なパターン形状が得やすい。なお、感光性着色組成物が増感剤（Ｆ）を含む場合には、光重合性開始剤（Ｄ）の含有量に増感剤（Ｆ）の含有量を含むこととする。
また、光重合性開始剤（Ｄ）と紫外線吸収剤の合計含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、１～２０質量％が好ましい。適量含有すると被膜の基板に対する密着性がより向上し、良好な感度が得やすい。
＜酸化防止剤＞
本発明の感光性着色組成物は、酸化防止剤を含有できる。酸化防止剤は、感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化による黄変を防ぎ、被膜の透過率の低下を抑制できる。特に感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、相対的に光重合性化合物（Ｄ）の含有量が減少するため、光重合開始剤の増量や、熱硬化性化合物の配合で対応すると被膜が黄変し易い。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、被膜の透過率の低下を抑制できる。
酸化防止剤は、ラジカル補足機能、又は過酸化物分解機能を有する化合物である。酸化防止剤は、ヒンダードフェノール系化合物、ヒンダードアミン系化合物、リン系化合物、イオウ系化合物、ヒドロキシアミン系化合物の化合物等が挙げられる。なお、酸化防止剤は、ハロゲン原子を含有しない化合物が好ましい。
ヒンダードフェノール系化合物は、例えば、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，１，３－トリス－（２’－メチル－４’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）－ブタン、４，４’－ブチリデン－ビス－（２－ｔ－ブチル－５－メチルフェノール）、３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ステアリル、ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，９－ビス［２－［３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５ －メチルフェニル）プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルメチル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３，５－トリス（３－ヒドロキシ－４－ｔ－ブチル－２，６－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、２，２’－メチレンビス（６－ｔ－ブチル－４－エチルフェノール）、２，２’チオジエチルビス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）－プロピオネート、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナムアミド）、ｉ－オクチル３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、４，６－ビス（ドデシルチオメチル）－ｏ－クレゾール、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩、４，６－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、ビス［３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－t－ブチルフェニル）プロピオン酸］エチレンビスオキシビスエチレン、
１，６－ヘキサンジオールビス［３－（３，５－ジ－t－ブチル－４－ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２，２’－チオ－ビス－（６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、２，５－ジ－ｔ－アミル－ヒドロキノン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－ノニルフェノール、２，２’－イソブチリデン－ビス－（４，６－ジメチル－フェノール）、２，２’－メチレン－ビス－（６－（１－メチル－シクロヘキシル）－ｐ－クレゾール）、２，４－ジメチル－６－（１－メチル－シクロヘキシル）－フェノール等が挙げられる。
市販品は、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＡＯ－２０、ＡＯ－３０、ＡＯ－４０，ＡＯ－５０、ＡＯ－６０、ＡＯ－８０、ＡＯ－３３０、ケミプロ社製ＫＥＭＩＮＯＸ１０１、１７９、７６、９４２５、ＢＡＳＦ社製ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０、１０３５、１０７６、１０９８、１１３５、１３３０、１７２６、１４２５ＷＬ、１５２０Ｌ、２４５、２５９、３１１４、５０５７、５６５、サンケミカル社製サイアノックスＣＹ－１７９０、ＣＹ－２７７７等が挙げられる。
ヒンダードアミン系化合物は、例えば、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－ウンデカノキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カルボネート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、コハク酸ジメチルと１－（２－ヒドロキシエチル
）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ［［６－［（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ］－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル］－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］－ヘキサメチレン－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジンエタノールと３，５，５－トリメチルヘキサン酸のエステル、Ｎ，Ｎ’－４，７－テトラキス〔４，６－ビス｛Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ｝－１，３，５－トリアジン－２－イル〕－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）－４－ピペリジニル）エステル，１，１－ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピリペリジル）［［３，５－ビス（１，１ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネートメチル１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピリペリジルセバケート、ポリ［［６－モルホリノ－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル］－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］－ヘキサメチレン－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル－Ｃ１２－２１およびＣ１８不飽和脂肪酸エステル、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，６－ヘキサメチレンジアミン、２－メチル－２－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）プロピオンアミド等が挙げられる。
市販品は、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＬＡ－５２、ＬＡ－５７、ＬＡ－６３Ｐ、ＬＡ－６８、ＬＡ－７２、ＬＡ－７７Ｙ、ＬＡ－７７Ｇ、ＬＡ－８１、ＬＡ－８２、ＬＡ－８７、ＬＡ－４０２Ｆ、ＬＡ－５０２ＸＰ、ケミプロ化成社製ＫＡＭＩＳＴＡＢ２９、６２、７７、９４、ＢＡＳＦ製Ｔｉｎｕｖｉｎ２４９、ＴＩＮＵＶＩＮ１１１ＦＤＬ、１２３、１４４、２９２、５１００、サンケミカル社製サイアソーブＵＶ－３３４６、ＵＶ－３５２９、ＵＶ－３８５３等が挙げられる。
リン系化合物は、例えば、ジ（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）２－エチルヘキシルフォスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、テトラ（Ｃ１２～Ｃ１５アルキル）－４，４’－イソプロピリデンジフェニルジフォスファイト、ジフェニルモノ（２－エチルヘキシル）フォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、トリス（イソデシル）フォスファイト、トリフェニルフォスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，４－ビフェニルジフォスホニト、トリス（トリデシル）フォスファイト、フェニルイソオクチルフォスファイト、フェニルイソデシルフォスファイト、フェニルジ（トリデシル）フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、ジフェニルトリデシルフォスファイト、４，４’イソプロピリデンジフェノールアルキルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリスジノニルフェニルフォスファイト、トリス（ビフェニル）フォスファイト、ジ（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、フェニルビスフェノールＡペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラトリデシル４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）ジフォスファイト、ヘキサトリデシル１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）ブタントリフォスファイト、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、ソジウム－２，２－メチレン－ビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－フォスファイト、１，３－ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）－ベンゼン、亜リン酸エチルビス（２
，４－ジｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）等が挙げられる。
市販品は、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＰＥＰ－３６、ＰＥＰ－８、ＨＰ－１０、２１１２、１１７８、１５００、Ｃ、１３５Ａ、３０１０、ＴＰＰ、ＢＡＳＦ製ＩＲＧＡＦＯＳ１６８、クラリアントケミカルズ社製ＨｏｓｔａｎｏｘＰ－ＥＰＱ等が挙げられる。
イオウ系化合物は、例えば、２，２－ビス｛〔３－（ドデシルチオ）－１－オキソプロポキシ〕メチル｝プロパン－１，３－ジイルビス〔３－（ドデシルチオ）プロピオネート〕、３，３’－チオビスプロピオン酸ジトリデシル、２，２－チオ－ジエチレンビス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４－ビス〔（オクチルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール、２，４－ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール等が挙げられる。
市販品は、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＡＯ－４１２Ｓ、ＡＯ－５０３、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＮＯＸＰＬＳ等が挙げられる。
酸化防止剤は、単独または２種類以上を混合して使用できる。
酸化防止剤の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．５～５．０質量％が好ましい。これにより透過率、分光特性、及び感度がより向上する。
＜レベリング剤（Ｋ）＞
本発明の感光性着色組成物は、レベリング剤を含有できる。これにより、被膜形成時の透明基板に対する濡れ性および被膜の乾燥性がより向上する。レベリング剤は、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤等が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤は、例えば、シロキサン結合を有する鎖状ポリマー、側鎖や末端に有機基を導入した変性シロキサンポリマーが挙げられる。
シリコーン系界面活性剤の市販品は、ビックケミー社製ＢＹＫ－３００、３０６、３１０、３１３、３１５Ｎ、３２０、３２２、３２３、３３０、３３１、３３３、３４２、３４５／３４６、３４７、３４８、３４９、３７０、３７７、３７８、３４５５、ＵＶ３５１０、３５７０、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－７００２、２１１０、２１２２、２１２３、２１９１、５６０９、信越化学工業社製Ｘ－２２－４９５２、Ｘ－２２－４２７２、Ｘ－２２－６２６６、ＫＦ－３５１Ａ、ＫＦ－３５４Ｌ、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－９４５、ＫＦ－６４０、ＫＦ－６４２、ＫＦ－６４３、Ｘ－２２－４５１５、ＫＦ－６００４、ＫＰ－３４１等が挙げられる。
フッ素系界面活性剤は、フルオロカーボン鎖を有する化合物である。
フッ素系界面活性剤の市販品は、ＡＧＣセイミケミカル社製サーフロンＳ－２４２、Ｓ－２４３、Ｓ－４２０、Ｓ－６１１、Ｓ－６５１、Ｓ－３８６、ＤＩＣ社製メガファックＦ－２５３、Ｆ－４７７、Ｆ－５５１、Ｆ－５５２、Ｆ－５５５、Ｆ－５５８、Ｆ－５６０、Ｆ－５７０、Ｆ－５７５，Ｆ－５７６、Ｒ－４０－ＬＭ、Ｒ－４１、ＲＳ－７２－Ｋ、ＤＳ－２１、住友スリーエム社製ＦＣ－４４３０、ＦＣ－４４３２、三菱マテリアル電子化成社製ＥＦ－ＰＰ３１Ｎ０９、ＥＦ－ＰＰ３３Ｇ１、ＥＦ－ＰＰ３２Ｃ１、ネオス製フタージェント６０２Ａ等が挙げられる。
ノニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシ
エチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンミリステルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシフェニレンジスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンジステアレート、ソルビタントリステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキイエチレンソルビタントリイソステアレート、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、グリセロールモノステアレート、グリセロールモノオレエート、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ポリエチレングリコールモノオレエート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルアルカノールアミド、アルキルイミダゾリン等が挙げられる。
ノニオン性界面活性剤の市販品は、花王社製エマルゲン１０３、１０４Ｐ、１０６、１０８、１０９Ｐ、１２０、１２３Ｐ、１３０Ｋ、１４７、１５０、２１０Ｐ、２２０、３０６Ｐ、３２０Ｐ、３５０、４０４、４０８、４０９ＰＶ、４２０、４３０、７０５、７０７、７０９、１１０８、１１１８Ｓ－７０、１１３５Ｓ－７０、１１５０Ｓ－６０、２０２０Ｇ－ＨＡ、２０２５Ｇ、ＬＳ－１０６、ＬＳ－１１０、ＬＳ－１１４、ＭＳ－１１０、Ａ－６０、Ａ－９０、Ｂ－６６、ＰＰ－２９０、ラテムルＰＤ－４２０、ＰＤ－４３０、ＰＤ－４３０Ｓ、ＰＤ４５０、レオドールＳＰ－Ｌ１０、ＳＰ－Ｐ１０、ＳＰ－Ｓ１０Ｖ、ＳＰ－Ｓ２０、ＳＰ－Ｓ３０Ｖ、ＳＰ－Ｏ１０Ｖ、ＳＰ－Ｏ３０Ｖ、スーパーＳＰ－Ｌ１０、ＡＳ－１０Ｖ、ＡＯ－１０Ｖ、ＡＯ－１５Ｖ、ＴＷ－Ｌ１２０、ＴＷ－Ｌ１０６、ＴＷ－Ｐ１２０、ＴＷ－Ｓ１２０Ｖ、ＴＷ－Ｓ３２０Ｖ、ＴＷ－Ｏ１２０Ｖ、ＴＷ－Ｏ１０６Ｖ、ＴＷ－ＩＳ３９９Ｃ、スーパーＴＷ－Ｌ１２０、４３０Ｖ、４４０Ｖ、４６０Ｖ、ＭＳ－５０、ＭＳ－６０、ＭＯ－６０、ＭＳ－１６５Ｖ、エマノーン１１１２、３１９９Ｖ、３２９９Ｖ、３２９９ＲＶ、４１１０、ＣＨ－２５、ＣＨ－４０、ＣＨ－６０（Ｋ）、アミート１０２、１０５、１０５Ａ、３０２、３２０、アミノーンＰＫ－０２Ｓ、Ｌ－０２、ホモゲノールＬ－９５、ＡＤＥＫＡ社製アデカプルロニック（登録商標）Ｌ－２３、３１、４４、６１、６２、６４、７１、７２、１０１、１２１、ＴＲ－７０１、７０２、７０４、９１３Ｒ、共栄社化学社製（メタ）アクリル酸系共重合体ポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤は、例えば、アルキルアミン塩やラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライドなどのアルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤の市販品は、花王社製アセタミン２４、コータミン２４Ｐ、６０Ｗ、８６Ｐコンク等が挙げられる。
アニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリ
ル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等が挙げられる。
アニオン性界面活性剤の市販品は、ネオス社製フタージェント１００、１５０、ＡＤＥＫＡ社製アデカホープＹＥＳ－２５、アデカコールＴＳ－２３０Ｅ、ＰＳ－４４０Ｅ、ＥＣ－８６００等が挙げられる。
両性界面活性剤は、例えば、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタイン、ステアリルベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、ラウリルジメチルアミンオキサイド等のアルキルアミンオキサイド等が挙げられる。
両性界面活性剤の市販品は、花王社製アンヒトール２０ＡＢ、２０ＢＳ、２４Ｂ、５５ＡＢ、８６Ｂ、２０Ｙ－Ｂ、２０Ｎ等が挙げられる。
界面活性剤は、単独または２種類以上を混合して使用できる。
界面活性剤の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分中、０．００１～２．０質量％が好ましく、０．００５～１．０質量％がより好ましい。この範囲内であることで、感光性着色組成物の塗布性とパターン密着性、透過率のバランスがより向上する。
＜貯蔵安定剤＞
本発明の感光性着色組成物は、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有できる。貯蔵安定剤は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
貯蔵安定剤の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、０．１～１０質量％が好ましい。
＜密着向上剤＞
本発明の感光性着色組成物は、密着向上剤を含有できる。これにより被膜と基材の密着性がより向上する。また、フォトリソグラフィー法で幅が狭いパターンを形成し易くなる。密着向上剤は、例えば、シランカップリング剤等が挙げられる。
シランカップリング剤は、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルシラン類、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（ビニルベンジル）－２－アミノエチル－３－アミノプロピルトリメト
キシシランの塩酸塩等のアミノシラン類、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト類、ｐ－スチリルトリメトキシシラン等のスチリル類、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のウレイド類、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド等のスルフィド類、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート類が挙げられる。
密着向上剤の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対し、０．０１～１０質量部が好ましく、０．０５～５質量部がより好ましい。適量含有すると感光性着色組成物の光感度が向上し、被膜の密着性がより向上し、パターンの解像性もより向上する。
＜溶剤＞
本発明の感光性着色組成物は、溶剤を含有できる。これにより感光性着色組成物の粘度調整が容易になるため、表面が平滑な被膜を形成し易い。溶剤は、使用目的に応じて適宜選択し、適量を含有すれば良い。
溶剤は、例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
エステル溶剤は、例えば、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ－ブチロラクトン等が挙げられる。
エーテル溶剤は、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチル-n-プロピルエーテル、アニソ
ール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
エーテルエステル溶剤は、例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエー
テルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート等が挙げられる。
ケトン溶剤は、例えば、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
アルコール溶剤は、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤は、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの中でも塗布性、乾燥性の面で１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下の溶剤が好ましい。例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン等がより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル等がさらに好ましい。
溶剤は、単独または２種類以上を混合して使用できる。
＜感光性着色組成物の製造方法＞
本発明の感光性着色組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、および分散剤（Ｅ）等を使用して分散処理を行い着色剤（Ａ）分散体を作製する。次いで、着色剤（Ａ）分散体、バインダ樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、および光重合性開始剤（Ｄ）を混合して作製することができる。
前記分散処理は、例えば、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の分散装置を使用できる。
＜粗大粒子の除去＞
本発明では、着色剤（Ａ）分散体の段階、または感光性着色組成物を作製してから、含有する粗大粒子を除去することが好ましい。これにより、被膜から異物を除去できるため微細なパターンを形成し易くなる。
前記除去は、例えば、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の方法で行うことが好ましい。これにより５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子等の異物を除去できる。このように感光性着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましく、０．３μｍ以下を含まないことが好ましい。
＜カラーフィルタ＞
本発明におけるカラーフィルタは、基材（透明基板ともいう）、および本発明の感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備える。カラーフィルタセグメント（以下、フィルタセグメントともいう）は、使用する着色剤（Ａ）の種類を適宜選択することで、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有することが好ましい。また、カラーフィルタは、カラーフィルタセグメントとして、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、黄色フィルタセグメントを有することができる。なお、透明基板に代えて反射基板を使用できる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射麺として使用するものが挙げられる。
＜カラーフィルタの製造方法＞
カラーフィルタは、まず基材上にブラックマトリクスを形成し、次いでフィルタセグメントを形成することが好ましい。なお、基材上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成してからブラックマトリクスを形成することができる。
ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
フィルタセグメントの形成は、例えば、印刷法、電着法、転写法、インクジェット法、フォトリソグラフィー法等で作製できる。
印刷法は、印刷インキとして調製した感光性着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン形成ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
電着法は、透明基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色のフィルタセグメントをそれぞれ透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを作製する。また、転写法は、剥離性シートの剥離処理面に、フィルタセグメントを形成する。次いでこのフィルタセグメントを透明基板に転写して作製する。
フォトリソグラフィー法は、例えば、ある色調の着色剤を含有する感光性着色組成物を、透明基板上に、乾燥膜厚が０．２～５μｍ程度になるように塗布し被膜を形成する。得られた被膜（以下、第一の被膜という）は、所定のパターンを有するマスクを通して露光（光照射）を行う。次いで、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧し現像を行い、未硬化部分を除去して所望のパターンを得る。この工程を他の色調の着色剤を有する感光性着色組成物を使用して同様に行うことで、各色のフィルタセグメントを有するカラーフィルタを製造できる。また、露光前の第一の被膜上にさらにポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂を使用して第二の被膜（酸素遮断膜）を形成できる。これにより第一の被膜は、酸素に接しないため露光感度がより向上する。また、カラーフィルタは、フィルタセグメント中に未硬化の光重合性化合物を硬化させるために加熱を行うことができる。なおフォトリソグラフィー法は、印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できるため好ましい。
塗布装置は、例えば、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等が挙げられる。塗工に際し、乾燥工程を行うことができる。乾燥装置は、例えば、熱風オーブン、赤外線ヒーター等が挙げられる。
前記現像液は、アルカリ現像液として、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機アルカリ；ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリが挙げられる。また、現像液は、消泡剤や界面活性剤を添加できる。
本明細書でカラーフィルタは、フィルタセグメント形成後、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示装置が作製できる。この液晶表示装置は、例えば、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等が挙げられる。
本明細書でカラーフィルタは、液晶表示装置以外に固体撮像素子、有機ＥＬ表示装置、量子ドット表示装置、電子ペーパー等の用途に使用できる。
＜液晶表示装置＞
本明細書の液晶表示装置は、カラーフィルタを備える。
液晶表示装置は、本発明のカラーフィルタと、光源とを具備する。光源は、例えば、冷陰極管（ＣＣＦＬ），白色ＬＥＤが挙げられるが、本発明においては赤の再現領域が広がるという点で、白色ＬＥＤを使用することが好ましい。図１は、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置１０の概略断面図である。図１に示す装置１０は、離間対向して配置された一対の透明基板１１および２１を備え、それらの間には、液晶ＬＣが封入されている。
液晶ＬＣは、ＴＮ（Twisted Nematic）、ＳＴＮ（SuperTwisted Nematic）、ＩＰＳ（In-Plane switching）、ＶＡ（Vertical Alignment）、ＯＣＢ（OpticallyCompensated Birefringence）等の駆動モードに応じて配向される。第１の透明基板１１の内面には、
ＴＦＴ（薄膜トランジスター）アレイ１２が形成されており、その上には例えばＩＴＯからなる透明電極層１３が形成されている。透明電極層１３の上には、配向層１４が設けられている。また、透明基板１１の外面には、偏光板１５が形成されている。
他方、第２の透明基板２１の内面には、本発明のカラーフィルタ２２が形成されている。カラーフィルタ２２を構成する赤色、緑色および青色のフィルタセグメントは、ブラックマトリックス（図示せず）により分離されている。
カラーフィルタ２２を覆って、必要に応じて透明保護膜（図示せず）が形成され、さらにその上に、例えばＩＴＯからなる透明電極層２３が形成され、透明電極層２３を覆って配向層２４が設けられている。
また、透明基板２１の外面には、偏光板２５が形成されている。なお、偏光板１５の下方には、バックライトユニット３０が設けられている。
白色ＬＥＤ光源は、例えば、青色ＬＥＤの表面に蛍光フィルタを形成したものや、青色ＬＥＤの樹脂パッケージに蛍光体を含有させたものがあり、４３０ｎｍ～４８５ｎｍの範囲内で発光強度が極大となる波長（λ３）を有し、５３０ｎｍ～５８０ｎｍの範囲内で発光強度が極大となる波長（λ４）を有し、６００ｎｍ～６５０ｎｍの範囲内で発光強度が極大となる波長（λ５）を有し、かつ波長λ３における発光強度Ｉ３と波長λ４における発光強度Ｉ４の比（Ｉ４／Ｉ３）が０．２以上０．４以下であり、波長λ３における発光強度Ｉ３と波長λ５における発光強度Ｉ５の比（Ｉ５／Ｉ３）が０．１以上１．３以下である分光特性を持つ白色ＬＥＤ光源（ＬＥＤ１）や、４３０ｎｍ～４８５ｎｍの範囲内に
発光強度が最大となる波長（λ１）を有し、５３０ｎｍ～５８０ｎｍの範囲内に第２の発光強度のピーク波長（λ２）を有し、波長λ１における発光強度Ｉ１と波長λ２における発光強度Ｉ２の比（Ｉ２／Ｉ１）が０．２以上０．７以下である分光特性を持つ白色ＬＥＤ光源（ＬＥＤ２）が好ましい。
ＬＥＤ１は、例えば、具体的にはＮＳＳＷ３０６Ｄ－ＨＧ－Ｖ１（日亜化学社製）、ＮＳＳＷ３０４Ｄ－ＨＧ－Ｖ１（日亜化学社製）等が挙げられる。
ＬＥＤ２は、例えば、具体的にはＮＳＳＷ４４０（日亜化学社製）、ＮＳＳＷ３０４Ｄ（日亜化学社製）等が挙げられる。
以下に、実施例により本発明を説明する。なお、実施例中の「部」及び「％」とは、それぞれ「質量部」及び「質量％」を表す。
バインダ樹脂、樹脂型分散剤、染料を造塩する樹脂等の樹脂に関する重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍn）、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）、アミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
、アンモニウム塩価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は以下の通りである。
＜重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）＞
樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＲＩ検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した。装置としてＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）を用い、分離カラムを２本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ ＨＺＭ－Ｎ」を２連でつなげて使用し、オーブン温度４０℃、溶離液としてＴＨＦ溶液を用い、流速０．３５ｍｌ/ｍｉｎで測定した。サン
プルは１ｗｔ％の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、２０マイクロリットル注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
＜酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＞
樹脂溶液０．５～１ｇに、アセトン８０ｍｌ及び水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
＜アミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＞
アミン価は、ＡＳＴＭ Ｄ ２０７４の方法に準拠し、測定した全アミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を固形分換算した値である。
＜アンモニウム塩価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＞
アンモニウム塩価は、５％クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、０．１Ｎの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、不揮発分のアンモニウム塩価を示す。
＜微細化顔料の作製＞
＜有機顔料（Ａ１）の製造方法＞
（ベース化合物）
今回使用したベース化合物（［Ｂ－１］～［Ｂ－５］）を表１に記載した。
Figure 0007323024000036
（カップラー化合物［Ｃ－１］の製造）
３－ヒドロキシ－２-ナフトエ酸１６７部、テトラヒドロフラン１５００部、Ｎ，Ｎ－
ジメチルホルムアミド１部を混合した後、塩化チオニル２２１部を添加して、１時間、室温撹拌することでカルボン酸クロリド溶液を得た。別途、Ｎ－メチルピロリドン１０００部、１，３－フェニレンジアミン４８部を混合した溶液を調製しておき、この溶液に対して、カルボン酸クロリド溶液を３０分間かけて滴下していった。この時、反応溶液の温度
を１０℃以下に保持しながら、滴下を行った。滴下終了後、２時間、室温撹拌した後、析出した反応物をろ取し、目的物を得た。更に、メタノール１０００部で洗浄し、減圧下で乾燥することで、カップラー化合物［Ｃ－１］１９６部（収率９８．５％）を得た。
（カップラー化合物［Ｃ－２］～［Ｃ－１７］の製造）
カップラー化合物［Ｃ－１］の製造で使用した１，３－フェニレンジアミン４８部の代わりに、表２に記載するジアミン類、質量部を変更した以外は、カップラー化合物［Ｃ－１］の製造と同様の操作を行い、カップラー化合物［Ｃ－２］～［Ｃ－１７］を製造した。

Figure 0007323024000038
Figure 0007323024000039

Figure 0007323024000040

（アゾ顔料１の製造）
Ｎ－メチルピロリドン１５００部にベース化合物［Ｂ－１］１６９部を加えた後、３５％塩酸２９４部を加え、－２～０℃になるよう冷却した。この溶液に２５％亜硝酸ナトリウム水溶液２０８部を加えた後、０～５℃に保持しながら、３０分間攪拌し、ジアゾニウム溶液を調製した。別途、カップラー化合物［Ｃ－１］１６７部と、２５％水酸化ナトリウム溶液３１６部、メタノール１５００部からなるカップラー溶液を調製した。調製したジアゾニウム溶液とカップラー溶液を、同時にｐＨ５．４の酢酸バッファー溶液１０００部に１０分間で滴下した。滴下終了後、室温で３０分間攪拌した後、さらに、８０℃に保持しながら攪拌し、析出した反応物をろ取し、熱湯で洗浄後、乾燥してアゾ顔料１を３３７部（収率：９８．１％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１であることを同定した。
アゾ顔料１


（アゾ顔料２の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ－１］１６９部の代わりに、ベース化合物［Ｂ－２］１８１部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２を３４０部（収率：９５．６％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２であることを同定した。
アゾ顔料２


（アゾ顔料３の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ－１］１６９部の代わりに、ベース化合物［Ｂ－３］１２８部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３を２９６部（収率：９７．９％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３であることを同定した。
アゾ顔料３
（アゾ顔料４の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ－１］１６９部の代わりに、ベース化合物［Ｂ－４］１８７部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４を３５７部（収率：９８．９％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４であることを同定した。
アゾ顔料４
（アゾ顔料５の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－３］１７２部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５を３５２部（収率：９７．６％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５であることを同定した。
アゾ顔料５
（アゾ顔料６の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－４］１８３部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６を３５３部（収率：９５．０％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６であることを同定した。
アゾ顔料６
（アゾ顔料７の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－５］１９７部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７を３７９部（収率：９８．４％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７であることを同定した。
アゾ顔料７
（アゾ顔料８の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－６］１９０部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８を３６８部（収率：９７．３％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８であることを同定した。
アゾ顔料８
（アゾ顔料９の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－７］１８９部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９を３７３部（収率：９８．８％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９であることを同定した。
アゾ顔料９
（アゾ顔料１０の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－２］２１９部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１０を３９０部（収率：９８．７％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１０であることを同定した。
アゾ顔料１０


（アゾ顔料１１の製造）
アゾ顔料１０の製造で使用したベース化合物［Ｂ－１］１６９部の代わりに、ベース化合物［Ｂ－２］１８１部を使用した以外は、アゾ顔料１０の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１１を３９７部（収率：９７．４％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１１であることを同定した。
アゾ顔料１１


（アゾ顔料１２の製造）
アゾ顔料１０の製造で使用したベース化合物［Ｂ－１］１６９部の代わりに、ベース化合物［Ｂ－３］１２８部を使用した以外は、アゾ顔料１０の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１２を３３７部（収率：９５．２％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１２であることを同定した。
アゾ顔料１２


（アゾ顔料１３の製造）
アゾ顔料１０の製造で使用したベース化合物［Ｂ－１］１６９部の代わりに、ベース化合物［Ｂ－５］１９０部を使用した以外は、アゾ顔料１０の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１３を４０５部（収率：９７．４％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１３であることを同定した。
アゾ顔料１３


（アゾ顔料１４の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－８］１９５部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１４を３７５部（収率：９７．７％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１４であることを同定した。
アゾ顔料１４


（アゾ顔料１５の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－９］２６３部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１５を４３７部（収率：９６．９％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１５であることを同定した。
アゾ顔料１５


（アゾ顔料１６の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－１０］２０１部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１６を３８２部（収率：９８．１％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１６であることを同定した。
アゾ顔料１６


（アゾ顔料１７の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－１１］２０７部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１７を３８３部（収率：９６．９％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１７であることを同定した。
アゾ顔料１７


（アゾ顔料１８の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－１２］２０６部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１８を３８３部（収率：９７．３％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１８であることを同定した。
アゾ顔料１８


（アゾ顔料１９の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－１５］２１２部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１９を３９５部（収率：９８．７％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１９であることを同定した。
アゾ顔料１９


（アゾ顔料２０の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－１６］２１１部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２０を３９０部（収率：９７．７％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２０であることを同定した。
アゾ顔料２０


（アゾ顔料２１の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－１７］２３７部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２１を４０９部（収率：９６．０％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２１であることを同定した。
アゾ顔料２１


（アゾ顔料２２の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－１３］２２９部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２２を４００部（収率：９５．８％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２２であることを同定した。
アゾ顔料２２


（アゾ顔料２３の製造）
アゾ顔料２の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ－１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ－１４］２４１部を使用した以外は、アゾ顔料２の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２３を４２３部（収率：９８．４％）得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２３であることを同定した。
アゾ顔料２３


（Ａ１－１の製造） アゾ顔料の微細化
アゾ顔料１を８０部、塩化ナトリウム８００部、およびジエチレングリコール９０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、７８部の微細化顔料（Ａ１－１）を得た。
（Ａ１－２～２３の製造） アゾ顔料の微細化
アゾ顔料１の代わりに、表３に示したアゾ顔料に変更した以外はＡ１－１の製造と同様にして、微細化顔料Ａ１－２～２３を得た。
Figure 0007323024000064
（Ａ１－２４～３９の製造）
特開２０１３－１６１０２６号公報の記載に基づき、表４に示すアゾ化合物１～１６を得た。さらに、同公報のソルトミリング処理を行い、アゾ化合物１～１６の微細化顔料（Ａ１－２４～３９）を得た。

Figure 0007323024000065
Figure 0007323024000066

Figure 0007323024000067

（微細化顔料（Ａ２－１）の製造）
下記式（１０１）の臭素化ジケトピロロピロール顔料１００部、塩化ナトリウム１０００部、およびジエチレングリコール１２０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）中に仕込み、６０℃で１０時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料を有する微細化顔料（Ａ２－１）９６．９部を得た。平均一
次粒子径は３３．１ｎｍであった。
化学式（１０１）
Figure 0007323024000068
（微細化顔料（Ａ２－２）の製造）
式（１０１）の臭素化ジケトピロロピロール顔料を、市販のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドＢ－ＣＦ」）に変更した以外は、微細化顔料（Ａ２－１）の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系微細化顔料（Ａ２－２）９７．３部を得た。平均一次粒子径は３４．２ｎｍであった。
（微細化顔料（Ａ２－３）の製造）
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２４２（クラリアント社製「ノボパーム スカーレット４ＲＦ」）１００部、塩化ナトリウム１６００部、及びジエチレングリコール１９０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で１０時間混練した。つぎにこの混合物を３リットルの温水に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、８０℃で１昼夜乾燥し微細化顔料（Ａ２－３）を得た。平均一次粒子径は３５．２ｎｍであった。
（微細化顔料（Ａ２－４）の製造）
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７（チバスペシャルティケミカルズ社製「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）：５００部、塩化ナトリウム：５００
部、およびジエチレングリコール：２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、微細化顔料（Ａ２－４）を得た。平均一次粒子径は３４．５ｎｍであった。
（微細化顔料（Ａ２－５）の製造）
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１３８（ＢＡＳＦ社製「
パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ」）１００部、粉砕した食塩８００部、およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で４時間混練した。この混合物を温水３０００部に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、９８部の微細化顔料（Ａ２－５）を得た。
平均一次粒子径は３４．３ｎｍであった。
（微細化顔料（Ａ２－６）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １３９（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「イルガフォアイエロー ２Ｒ－ＣＦ」）１００部、塩化ナトリウム１６００部、及びジエチレングリコール１９０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で１０時間混練した。つぎにこの混合物を３リットルの温水に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、８０℃で１昼夜乾燥し、微細化顔料（Ａ２－６）を得た。平均一次粒子径は３４．６ｎｍであった。
（微細化顔料（Ａ２－７）の製造）
金属錯体系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １５０、ランクセス社製
「Ｙｅｌｌｏｗ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｅ４ＧＮ」）１００部、塩化ナトリウム１６００部、及びジエチレングリコール１９０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で１０時間混練した。つぎにこの混合物を３リットルの温水に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、８０℃で１昼夜乾燥し、微細化顔料（Ａ２－７）を得た。平均一次粒子径は３６．６ｎｍであった。
（微細化顔料（Ａ２－８）の製造）
黄色顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １８５（チバ・ジャパン社製「」）（ＢＡＳＦ社製「パリオトールエローＤ１１５５」）：５００部、塩化ナトリウム：５００部、およびジエチレングリコール：２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次にこの混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４９０部の微細化顔料（Ａ２－８）を得た。平均一次粒子径は３５．９ｎｍであった。
＜微細化顔料（Ａ２－９～１１）の製造＞
特開２０１２－２２６１１０号公報に記載の合成方法に従い、下記キノフタロン化合物（ａ）～（ｃ）を得た。
次に、上記キノフタロン化合物（ａ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み
、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の微細化顔料（Ａ２－９）を得た。平均一次粒子径は３１．３ｎｍであった。
キノフタロン化合物（ｂ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、微細化顔料（Ａ２－１０）９８部を得た。平均一次粒子径は３１．１ｎｍであった。
キノフタロン化合物（ｃ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、微細化顔料（Ａ２－１１）９７部を得た。平均一次粒子径は３４．１ｎｍであった。
表５に微細化顔料番号とその種類の関係について示す。
Figure 0007323024000072
＜染料（ａ）の製造方法＞
下記の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とそれぞれの染料を用いて、染料の樹脂造塩物を製造した。
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂１）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６７．３ 部を仕込み窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリ
レート３４．０部、ｎ－ブチルメタクリレート２８．０部、２－エチルヘキシルメタクリレート２８．０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１０．０部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を６．５部、およびメチルエチルケトン２５．１部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、不揮発分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、６８３０である事を確認し、５０℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル３．２部、エタノール２２．０部を追加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間か
けて８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が４７質量％のアンモニウム基を有する側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
（その他の着色剤（染料１：ＡＳ－１））
水２０００部に不揮発分換算で３０部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物である着色剤（染料１：ＡＳ－１）を得た。このとき着色剤（染料１）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
（その他の着色剤（染料２：ＡＳ－２））
Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２をＣ．Ｉ．アシッド レッド ２８９に変更した以外は着色剤（染料１）の製造と同様に行い、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ２８９と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物である着色剤（染料２：ＡＳ－２）を得た。このとき着色剤（染料２）の中のＣ．Ｉ．アシッドレッド ２８９に由来する有効色素成分の含有量は２７質量％であった。
（その他の着色剤（染料３：ＡＳ－３））
環流管を付けた１Ｌのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０（ＢＶ１０：田岡化学社製：Ｒｏｄａｍｉｎｅ Ｂ）を５．０部、ヒドロ
キシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）１．６部をジクロロメタン４０ｍｌに溶解させ、１-(３-ジメチルアミノプロピル)-３-エチルカルボジイミド塩酸塩２．２部、ジメチル
アミノピリジン０．２５部を添加して室温で２４時間攪拌を行った。得られたジクロロメタン溶液を、水で洗浄し、減圧乾燥させた後、シリカゲルカラムにて精製を行い、着色剤（染料３：ＡＳ－３）を得た。
＜色素誘導体＞
下記の通りの色素誘導体を使用した。
色素誘導体（１）
色素誘導体（２）


色素誘導体（３）
Figure 0007323024000075

色素誘導体（４）
＜酸性分散剤：Ｅ１＞
（酸性分散剤：Ｅ１－１の合成）
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸１０部、メチルメタクリレート１００部、ｉ－ブチルメタクリレート７０部、ベンジルメタクリレート２０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０部を仕込み、窒素ガスで置換した。
反応容器内を５０℃に加熱撹拌し、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール１２部を添加した。９０℃に昇温し、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９０部に加えた溶液を添加しながら７時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。
ピロメリット酸無水物１９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０部、シクロヘキサノン５０部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン０．４部を追加し、１００℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、不揮発分測定で不揮発分３０％となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて希釈し、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ、質量平均分子量８５００の樹脂型分散剤（Ｅ１－１）を得た。
（酸性分散剤：Ｅ１－２の合成）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ｎ－ブチルアクリレート８０部、メチルメタクリレート６０部、メタクリル酸２０部、カレンズＭＯＩ－ＢＭ（昭和電工社製）２０部、ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬＯＸＭＡ(宇部興産社製）２０部、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、２－メルカプト－２－メチル－１，３－プロパンジオール１４部に、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１部を溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。次に、ＢＰＡＦ：９，９－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）フルオレン二酸無水物（ＪＦＥケミカル社製）３９部、C－１０１５N（２官能ポリカーボネートポリオール、商品名クラレポリオールC－１０１５N（水酸基価１１２ｍｇＫＯＨ／ｇ、クラレ社製））１０６部、トリメリット酸無水物３３部、シクロヘキサノン３９２部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン０．４０部を追加し、１００℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分３０％に調整し、酸価９４ｍｇＫＯＨ／ｇ、質量平均分子量２５０００の樹脂型分散剤（Ｅ１－２）
液を得た。
（酸性分散剤：Ｅ１－３の合成）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３－メルカプト－１，２－プロパンジオールを６部、ピロメリット酸二無水物を９．７部、シクロヘキサノンを２３．５部、モノ－ｎ－ブチル錫（IV）オキシドを０．０１部、それぞれ仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、７時間反応させた。酸価の測定で９７％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を７０℃に冷却し、メチルメタクリレート８０部、ヒドロキシエチルメタクリレート２０部を仕込み、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１部をシクロヘキサノン２６．２部に溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。固形分測定により重合が９５％進行したことを確認し反応を終了した。反応終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートにて不揮発分を３０％に調整し、質量平均分子量９５００の樹脂型分散剤（Ｅ１－３）液を得た。
（酸性分散剤：Ｅ１－４の合成）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、１－チオグリセロール１０８部、ピロメリット酸無水物１７４部、ＰＧＭＡｃ（メトキシプロピルアセテート）６５０部、触媒としてモノブチルスズオキシド０．２部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で５時間反応させた（第一工程）。酸価の測定で９５％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、第一工程で得られた化合物を不揮発分換算で１６０部、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート２００部、エチルアクリレート２００部、ｔ－ブチルアクリレート１５０部、２－メトキシエチルアクリレート２００部、メチルアクリレート２００部、メタクリル酸５０部、ＰＧＭＡｃ６６３部を仕込み、反応容器内を８０℃に加熱して、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１．２部を添加し、１２時間反応した（第二工程）。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。最後に、第二工程で得られた化合物の５０％ＰＧＭＡｃ溶液を５００部、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート２７．０部、ヒドロキノン０．１部を仕込み、ＩＲにてイソシアネート基に基づく２２７０ｃｍ－１のピークの消失を確認するまで反応を行った（第三工程）。ピーク消失の確認後、反応溶液を冷却して、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分調整することにより不揮発分３０％の分散剤（Ｅ１－３）溶液を得た。得られた分散剤の酸価は６８、不飽和二重結合当量は１５９３、質量平均分子量は１３０００であった。
［ピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２）の製造］
（ピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２－１）の製造）
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３３部を仕込み、窒素置換しながら１１０℃に昇温した。滴下槽にテトラメチルピペリジルメタクリレート１２０部（日立化成工業社製、ファンクリルＦＡ－７１２ＨＭ）、メチルアクリレート７０部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６１部、及び２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を６部仕込み、均一になるまで攪拌した後、反応槽へ２時間かけて滴下し、その後同温度で３時間反応を継続した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分３０％に調整し、不揮発分当たりのアミン価が１４５ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量３，５００（Ｍｎ）のピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２－１）液を得た。
（ピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２－２）の製造）
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３３部を仕込み、窒素置換しながら１１０℃に
昇温した。滴下槽にペンタメチルピペリジルメタクリレート８０部（日立化成工業社製、ファンクリルＦＡ－７１１ＭＭ）、メチルアクリレート１００部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート２０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６１部、及び２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を６部仕込み、均一になるまで攪拌した後、反応槽へ２時間かけて滴下し、その後同温度で３時間反応を継続した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分３０％に調整し、不揮発分当たりのアミン価が９１ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量３，８００（Ｍｎ）のピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２－２）液を得た。
（ピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２－３）の製造）
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート３０部、ｎーブチルメタクリレート３０部、ヒドロキシエチルメタクリレート２０部、テトラメチルエチレンジアミン１３．２部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル９．３部、塩化第一銅５．６部、メトキシプロピルアセテート１３３部を仕込み、窒素気流下で、１１０℃まで昇温して第一ブロック（Ｂブロック）の重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、メトキシプロピルアセテート６１部、第二ブロック（Ａブロック）単量体として１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジルメタクリレート２０部（日立化成工業社製、ファンクリルＦＡ－７１１ＭＭ）を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジルメタクリレート投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック（Ａブロック）の重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
このようにして、不揮発分当たりのアミン価が５７ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量４，５００（Ｍｎ）のピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が３０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してピペリジル骨格を有するビニル系樹脂型分散剤（Ｅ２－３）液を調製した。
（ビニル系樹脂型分散剤（Ｅ３－１）の製造）
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３３部を仕込み、窒素置換しながら１００℃に昇温した。滴下槽にＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート２００部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６１部、及び２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を６部仕込み、均一になるまで攪拌した後、反応槽へ２時間かけて滴下し、その後同温度で３時間反応を継続した。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分３０％に調整し、不揮発分当たりのアミン価が３４５ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量２，５００（Ｍｎ）の３級アミノ基を有するビニル系樹脂（Ｅ３－１）液を得た。
＜バインダ樹脂（Ｂ）液の製造例＞
＜バインダ樹脂（Ｂ１：非感光性樹脂）の製造＞
（バインダ樹脂（Ｂ１－１）液の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ－ブチルメタクリレート３７．２部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２
．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂（Ｂ１－１）液を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
（バインダ樹脂（Ｂ１－２）液の調製）
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコ内を窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２１０部を入れ、撹拌しながら１００℃まで昇温した。次いで、ベンジルメタクリレート１０６部、アクリル酸２２部及びジシクロペンタニルメタクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）２２部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２１５部に溶解させ、さらに２，２’－アゾビスイソブチロニトリル３．６部を溶解させて調製した溶液を、フラスコ内に滴下し、１００℃で５時間撹拌し続けることにより、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂を調製し、質量平均分子量（Ｍｗ）１００００の樹脂（Ｂ１－２）溶液を得た。
（バインダ樹脂（Ｂ１－Ｍ）液の調製）
バインダ樹脂（Ｂ１－１）液とバインダ樹脂（Ｂ１－２）液を同量混合・撹拌してバインダ樹脂（Ｂ１－Ｍ）液を調整した。
＜バインダ樹脂（Ｂ２：感光性樹脂）の製造例＞
（バインダ樹脂（Ｂ２－１）液の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'－アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけ
て滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂（Ｂ２－１）を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
（バインダ樹脂（Ｂ２－２）液の調製）
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３３ｇを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、１００℃に昇温後、ベンジルメタクリレート７０．５ｇ（０．４０モル）、グリシジルメタクリレート７１.１ｇ（０．５０モル）、トリシクロデカン骨格
のモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）２２．０ｇ（０．１０モル）およ
び、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６４ｇからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル３．６ｇを添加した溶液を滴下ロートから２時間かけてフラスコに滴下し、さらに１００℃で５時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、メタクリル酸４３．０ｇ［０．５モル、（本反応に用いたグリシジルメタクリレートのグリシジル基に対して１００モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇおよびハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、１１０℃で６時間反応を続け不揮発分酸価が１ｍｇＫＯＨ／ｇとなったところで反応を終了した。次に、テトラヒドロフタル無水フタル酸６０．９ｇ（０．４０モル）、トリエチルアミン０．８ｇを加え、１２０℃で３．５時間反応させ酸価８０ｍｇＫＯＨ／ｇの感光性透明樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、感光性透明樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した感光性透明樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂（Ｂ２－２）液を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は１２，０００であった。
（バインダ樹脂（Ｂ２－３）液の調整）
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８２ｇを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、１００℃に昇温後、ベンジルメタクリレート７０．５ｇ（０．４０モル）、メタクリル酸４３．０ｇ（０．５モル）、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）２２．０ｇ（０．１０モル）およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３６ｇからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル３．６ｇを添加した溶液を滴下ロートから２時間かけてフラスコに滴下し、さらに１００℃で５時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート３５．５ｇ［０．２５モル、（本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇおよびハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、１１０℃で６時間反応を続け、酸価が７９ｍｇＫＯＨ／ｇの感光性透明樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、感光性透明樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した感光性透明樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂（Ｂ２－３）液を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は１３，０００であった。
（バインダ樹脂（Ｂ２－４）液の調製）
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備し、他方、単量体滴下槽として、ジメチル－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート４０部、メタクリル酸４０部、メタクリル酸メチル１２０部、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（日本油脂製「パーブチルＯ」）４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部をよく攪拌混合したものを準備し、連鎖移動剤滴下槽として、ｎ－ドデカンチオール８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３２部をよく攪拌混合したものを準備した。
反応槽にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３９５部を仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、単量体滴下槽および連鎖移動剤滴下槽から滴下を開始した。滴下は、温度を９０℃に保ちながら、それぞれ１３５分間かけて行った。滴下が終了してから６０分後に昇温を開始して反応槽を１１０℃ にした。３時間１１０℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝５／９５（体積比）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、メタクリル酸グリシジル７０部、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）０．４部、トリエチルアミン０．８部を仕込み、そのまま１１０℃で１２時間反応させた。その後、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート１５０部を加えて室温まで冷却し、樹脂溶液約
２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂（Ｂ２－４）液を得た。樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００、不揮発分当たりの酸価は２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
（バインダ樹脂（Ｂ２－Ｍ）液の調製）
バインダ樹脂（Ｂ２－１）～（Ｂ２－４）液の４種類を同量混合・撹拌してバインダ樹脂（Ｂ２－Ｍ）液を調整した。
＜溶剤（Ｎ） ＞
（Ｎ－１）シクロヘキサノン ２０部
（Ｎ－２）３－エトキシプロピオン酸エチル ２０部
（Ｎ－３）プロピレングリコールモノメチルエーテル ２０部
（Ｎ－４）シクロヘキサノールアセテート ２０部
（Ｎ－５）ジプロプレングリコールメチルエーテルアセテート ２０部
（Ｎ－１）～（Ｎ－５）をそれぞれ上記質量部にて混合し、溶剤（Ｎ）とした。
＜着色組成物の作製＞
（着色組成物（分散剤処理：Ｒ－１）の製造）
［製造例１］
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（Ｒ－１）を作製した。
着色剤（Ａ１－１） １４．０部
分散剤（Ｅ１－１：不揮発分３０％液） ４．０部
バインダ樹脂（Ｂ１－Ｍ：不揮発分２０．０％液） ２４．０部
溶剤（Ｎ） ５８．０部
［製造例２～７２］
（着色組成物（Ｒ－２～７２）の製造）
表６に示す組成に変更した以外は着色組成物（Ｒ－１）と同様にして、着色組成物（Ｒ－２～７２）を調製した。

Figure 0007323024000077
Figure 0007323024000078
（着色組成物（混色樹脂液添加または樹脂液添加：Ｓ－１）の製造）
［製造例１０１］
（着色組成物（Ｓ－１）の作製）
以下の原料を混合、攪拌し、孔径１．０μmのフィルタで濾過して着色組成物（Ｓ－１）
を得た。
着色組成物１（Ｒ－１：不揮発分２０．０％液） ９５．０部
バインダ樹脂（Ｂ１－Ｍ：不揮発分２０．０％液） ５．０部
［製造例１０２～１８３］
（着色組成物（Ｓ－２～８３）の作製）
表７に記載した通りの材料種、質量に変更した以外は、製造例１０１と同様に着色組成物（Ｓ－２～８３）を作製した。

Figure 0007323024000079
Figure 0007323024000080
［光重合開始剤Ｄ１－１～Ｄ１－４の合成］
上記の光重合開始剤Ｄ１－１～Ｄ１－４は、以下の方法により合成した。
＜光重合開始剤（Ｄ１－１）の合成＞
（ステップ１）
窒素気流中、塩化アルミニウム１２．６０ｇ(９５ミリモル)と、１，２－ジクロロエタン１２６ｇと、Ｎ－エチル－３－ニトロ－カルバゾール５３ミリモルとを、氷冷した反応容器に投入した。反応温度を５℃以下に保持したまま、この混合液に、４－(２－メトキシ
－１－メチル－エトキシ)－２－メチル－ベンゾイルクロライド６４ミリモルを徐々に滴
下した。滴下終了後、この混合液を、２０℃にて４時間攪拌した。その後、反応液を氷水に注いで油性相と水性相とに分離させ、この油性相を構成している液を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。次いで、この液から、濾過によって乾燥剤を除去し、更に、蒸留によって溶媒を除去した。以上のようにして、アシル体を得た。
（ステップ２）
窒素気流中、上記のアシル体２０ミリモルと、塩酸ヒドロキシアミン２．１ｇ(３０ミ
リモル)と、ジメチルホルムアミド１６．９ｇとを、反応容器に投入した。この混合液を
８０℃で１時間攪拌した後、室温に冷却して油性相と水性相とに分離させた。この油性相を構成している液から蒸留によって溶媒を除去し、次いで、この蒸留残渣に、酢酸ブチル２５．４ｇと無水酢酸２．４５ｇ(２４ミリモル)とを加えた。この混合液を９０℃で１時間攪拌した後、室温に冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液で中和させた。続いて、これを、油水分離に供し、油性相を構成している液から蒸留によって溶媒を除去し、更に、酢酸エチルを溶媒として用いた再結晶を行った。以上のようにして、光重合開始剤（Ｄ１－１）を得た。
＜光重合開始剤（Ｄ１－２）の合成＞
（ステップ１）
窒素気流中、塩化アルミニウム１２．６０ｇ(９５ミリモル)と、１，２－ジクロロエタン１２６ｇと、Ｎ－(２－エチル－ヘキシル)－３－ニトロカルバゾール化合物５３ミリモルとを、氷冷した反応容器に投入した。反応温度を５℃以下に保持したまま、この混合液に、４－(２－メトキシ－１－メチル－エトキシ)－２－メチル－ベンゾイルクロライド６４ミリモルを徐々に滴下した。滴下終了後、この混合液を、２０℃にて４時間攪拌した。その後、反応液を氷水に注いで油性相と水性相とに分離させ、この油性相を構成している液を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。この液から、濾過によって乾燥剤を除去し、更に、蒸留によって溶媒を除去した。以上のようにして、アシル体を得た。
（ステップ２）
窒素気流中、上記のアシル体２０ミリモルと、塩酸ヒドロキシアミン２．１ｇ(３０ミリ
モル)と、ジメチルホルムアミド１６．９ｇとを、反応容器に投入した。この混合液を８
０℃で１時間攪拌した後、室温に冷却して油性相と水性相とに分離させた。この油性相を構成している液から蒸留によって溶媒を除去し、次いで、この蒸留残渣に、酢酸ブチル２５．４ｇと無水酢酸２．４５ｇ(２４ミリモル)とを加えた。この混合液を９０℃で１時間攪拌した後、室温に冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液で中和させた。続いて、これを、油水分離に供し、油性相を構成している液から蒸留によって溶媒を除去し、更に、酢酸エチルを溶媒として用いた再結晶を行った。以上のようにして、光重合開始剤（Ｄ１－２）を得た。
＜光重合開始剤（Ｄ１－３）の合成＞
（ステップ１）
窒素気流中、塩化アルミニウム１２．６０ｇ(９５ミリモル)と、１，２－ジクロロエタン１２６ｇと、Ｎ－エチル－３－ニトロカルバゾール化合物５３ミリモルとを、氷冷した反応容器に投入した。反応温度を５℃以下に保持したまま、この混合液に、４－(エトキシ
メチル)－２－メチル－ベンゾイルクロライド６４ミリモルを徐々に滴下した。滴下終了
後、この混合液を、２０℃にて４時間攪拌した。その後、反応液を氷水に注いで油性相と水性相とに分離させ、この油性相を構成している液を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。この液から、濾過によって乾燥剤を除去し、更に、蒸留によって溶媒を除去した。以上のようにして、アシル体を得た。
（ステップ２）
窒素気流中、上記のアシル体２０ミリモルと、塩酸ヒドロキシアミン２．１ｇ(３０ミリ
モル)と、ジメチルホルムアミド１６．９ｇとを、反応容器に投入した。この混合液を８
０℃で１時間攪拌した後、室温に冷却して油性相と水性相とに分離させた。この油性相を構成している液から蒸留によって溶媒を除去し、次いで、この蒸留残渣に、酢酸ブチル２５．４ｇと無水酢酸２．４５ｇ(２４ミリモル)とを加えた。この混合液を９０℃で１時間攪拌した後、室温に冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液で中和させた。続いて、これを、油水分離に供し、油性相を構成している液から蒸留によって溶媒を除去し、更に、酢酸エチルを溶媒として用いた再結晶を行った。以上のようにして、光重合開始剤（Ｄ１－３）を得た。
＜光重合開始剤（Ｄ１－４）の合成＞
（ステップ１）
窒素気流中、塩化アルミニウム１２．６０ｇ(９５ミリモル)と、１，２－ジクロロエタン１２６ｇと、Ｎ－(２－エチル－ヘキシル)－３－ニトロカルバゾール化合物５３ミリモルとを、氷冷した反応容器に投入した。反応温度を５℃以下に保持したまま、この混合液に、４－(２－メトキシ－１－メチル－エトキシ)－２－メチル－ベンゾイルクロライド６４ミリモルを徐々に滴下した。滴下終了後、この混合液を、２０℃にて４時間攪拌した。その後、反応液を氷水に注いで油性相と水性相とに分離させ、この油性相を構成している液を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。この液から、濾過によって乾燥剤を除去し、更に、蒸留によって溶媒を除去した。以上のようにして、アシル体を得た。
（ステップ２）
窒素気流中、上記のアシル体２０ミリモルと、塩酸ヒドロキシアミン２．１ｇ(３０ミリ
モル)と、ジメチルホルムアミド１６．９ｇとを、反応容器に投入した。この混合液を８
０℃で１時間攪拌した後、室温に冷却して油性相と水性相とに分離させた。この油性相を構成している液から蒸留によって溶媒を除去し、次いで、この蒸留残渣に、酢酸ブチル２５．４ｇとプロピオン酸無水物３．１２ｇ(２４ミリモル)とを加えた。この混合液を９０℃で１時間攪拌した後、室温に冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液で中和させた。続いて、これを、油水分離に供し、油性相を構成している液から蒸留によって溶媒を除去し、更に、酢酸エチルを溶媒として用いた再結晶を行った。以上のようにして、光重合開始剤（Ｄ１－４）を得た。
式（７）：
式（８）：
式（９）
式（１０）：
＜感光性着色組成物の製造方法＞
［実施例１］
（感光性着色組成物（Ｘ－１））
以下の原料を混合、攪拌し、孔径１．０μmのフィルタで濾過して感光性着色組成物（Ｙ
－１）を得た。
着色組成物（Ｓ－１：不揮発分２０．０％） ：５０．０部
バインダ樹脂（Ｂ２－Ｍ：不揮発分２０．０％） ：１５．０部
熱硬化性化合物（ＣＥ－１） ：１．０部
熱硬化性化合物（ＣＥ－２） ：１．０部
光重合性化合物（Ｃ１－１／Ｃ２－２） ：３．０部
光重合開始剤（Ｄ１１－１） ：１．８部
増感剤（Ｆ） ：０．２部
チオール系連鎖移動剤（Ｇ） ：０．４部
重合禁止剤（Ｈ） ：０．１部
紫外線吸収剤（Ｉ） ：０．１部
酸化防止剤（Ｊ） ：０．１部
レベリング剤（Ｋ：不揮発分３％） ：１．０部
貯蔵安定剤 ：０．１部
シランカップリング剤（Ｍ） ：０．２部
溶剤（Ｎ） ：２６．０部
［実施例２～１１１、比較例１、２］
（感光性着色組成物（Ｘ－２～１１３）の作製）
実施例１の着色組成物およびバインダ樹脂溶液の種類を表８に記載した通りに変更した以外は、実施例１と同様に行い感光性着色組成物（Ｘ－２～１１３）をそれぞれ作製した。尚、それぞれの原料については、以下の通りである。

Figure 0007323024000085
Figure 0007323024000086

＜熱硬化性化合物（ＣＥ）＞
・エポキシ化合物（ＣＥ－１）
（ＣＥ－１－１）２,２'－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－(２－オキシラニル)シクロヘキサン付加物
[ＥＨＰＥ－３１５０（ダイセル社製）]、
（ＣＥ－１－２）ソルビトールのグリシジルエーテル化エポキシ化合物
[デナコールＥＸ６１１（ナガセケムテックス社製）]、
（ＣＥ－１－３）イソシアヌル酸トリグリシジル
（ＣＥ－１－１）～（ＣＥ－１－３）をそれぞれ同量混合し、エポキシ化合物（ＣＥ－１）とした。
・オキセタン化合物（ＣＥ－２）：
３－エチル－３－［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシメチル］オキセタン
[アロンオキセタンＯＸＴ－２２１（東亞合成社製）]
＜光重合性化合物（Ｃ）＞
（Ｃ１－１）エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート
[Ａ－９３００（新中村化学工業社製）]
（Ｃ１－２）ペンチレン鎖含有トリス―（２－アクリロキシエチル）イソシアヌレート
[Ａ－９３００－１ＣＬ（新中村化学工業社製）]
（Ｃ２）ペンチレン鎖含有多官能（メタ）アクリレート
［ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ６０（日本化薬社製）］
（Ｃ１－１／Ｃ２）：上記（Ｃ１－１）と（Ｃ２）とを８０：２０の割合にて混合した。
（Ｃ３－Ｍ）：下記（Ｃ３－１）～（Ｃ３－５）をそれぞれ同量にて混合し、重合性化合物（Ｃ３－Ｍ）とした。
（Ｃ３－１）トリメチロールプロパントリアクリレート
[アロニックスＭ３０９（東亞合成社製）]
（Ｃ３－２）ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート
[アロニックスＭ４０２（東亞合成社製）]
（Ｃ３－３）多塩基酸性アクリルオリゴマー
[アロニックスＭ５２０（東亞合成社製）]
（Ｃ３－４）下記方法で合成した多官能ウレタンアクリレート
内容量が１リットル５つ口反応容器に、ペンタエリスリトールトリアクリレート（４３２ｇ、ヘキサメチレンジイソシアネート８４ｇを仕込み、６０℃で８時間反応させ、（メタ）アクリロイル基を有する多官能ウレタンアクリレート（Ｃ３－４）を含む生成物を得た。生成物中、多官能ウレタンアクリレート（Ｃ３－４）の占める割合は、７０質量％であり、残部を他の光重合性化合物で占めている。なお、ＩＲ分析により反応生成物中にイソシアネート基が存在しないことを確認した。
（Ｃ３－５）２官能のビスフェノールＡ型（メタ）アクリレート
[ＡＢＥ－３００（新中村化学社製）]
＜光重合性開始剤（Ｄ）＞
（Ｄ１－１～Ｄ１－４）上記の通り。
（Ｄ１１－１）２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン[イルガキュア３６９（ＢＡＳＦジャパン社製）]と、（Ｄ１－１～Ｄ１－４）の５つの光重合開始剤をそれぞれ同量ずつ混合したもの。
（Ｄ２－１）前記化学式（Ｄ２－１）で表したもの
（Ｄ２－２）前記化学式（Ｄ２－２）で表したもの
（Ｄ２１－１）２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン[イルガキュア３６９（ＢＡＳＦジャパン社製）]と、（Ｄ２－１、Ｄ２－２）の３つの光重合開始剤をそれぞれ同量ずつ混合したもの。
（Ｄ１－１／Ｄ２－１）２種類（Ｄ１－１）（Ｄ２－１）の光重合開始剤をそれぞれ同量ずつ混合したもの。
（Ｄ３－１）２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン
[イルガキュア９０７（ＢＡＳＦジャパン社製）]
（Ｄ３－２）２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン
[イルガキュア３７９（ＢＡＳＦジャパン社製）]
（Ｄ３－３）２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド
[ルシリンＴＰＯ（チバ・ジャパン社製）]
（Ｄ３－４）２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，５，４’，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール
[ビイミダゾール（黒金化成社製）]
（Ｄ３－５）ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン
[ＤＭＡ（ダイキファイン社製）]
（Ｄ３－６）エタン－１－オン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］，１－（Ｏ－アセチルオキシム）
[イルガキュアＯＸＥ０２（ＢＡＳＦジャパン社製）]
（Ｄ３－７）１－[４－(２－ヒドロキシエトキシ)－フェニル]－２－ヒドロキシ－２－メチル-１-プロパン-１-オン
[イルガキュア２９５９（ＢＡＳＦジャパン社製）]
（Ｄ３－８）ビス(２，４，６－トリメチルベンゾイル)－フェニルフォスフィンオキサイド
[イルガキュア８１９（ＢＡＳＦジャパン社製）]
以上、（Ｄ３－１）～（Ｄ３－８）をそれぞれ同量にて混合し、光重合開始剤（Ｄ３－Ｍ）とした。
＜増感剤（Ｆ） ＞
（Ｆ－１）２，４－ジエチルチオキサントン
[カヤキュアＤＥＴＸ－Ｓ（日本化薬社製）]
（Ｆ－２）４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
[ＣＨＥＭＡＲＫ ＤＥＡＢＰ（Ｃｈｅｍａｒｋ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）]
以上、（Ｆ－１）（Ｆ－２）をそれぞれ同量にて混合し、増感剤（Ｆ）とした。
＜チオール系連鎖移動剤（Ｇ）＞
（Ｇ－１）トリメチロールエタントリス（３－メルカプトブチレート）
[ＴＥＭＢ（昭和電工社製）]
（Ｇ－２）トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）
[ＴＰＭＢ（昭和電工社製）]
（Ｇ－３）ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
[ＰＥＭＰ（堺化学工業社製）]
（Ｇ－４）トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）
[ＴＭＭＰ（堺化学工業社製）]
（Ｇ－５）トリス[（３－メルカプトプロピオニルオキシ）－エチル]―イソシアヌレート
[ＴＥＭＰＩＣ（堺化学工業社製）]
以上、（Ｇ－１）～（Ｇ－５）をそれぞれ同量にて混合し、チオール系連鎖移動剤（Ｇ）とした。
＜重合禁止剤（Ｈ）＞
（Ｈ－１）３－メチルカテコール
（Ｈ－２）メチルヒドロキノン
（Ｈ－３）ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン
以上、（Ｈ－１）～（Ｈ－３）をそれぞれ同量にて混合し、重合禁止剤（Ｈ）とした。
＜紫外線吸収剤（Ｉ）＞
（Ｉ－１）２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－（ドデシルおよびトリデシル）オキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン
[ＴＩＮＵＶＩＮ４００（ＢＡＳＦジャパン社製）]
（Ｉ－２）２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール
[ＴＩＮＵＶＩＮ９００（ＢＡＳＦジャパン社製）]
以上、（Ｉ－１）（Ｉ－２）をそれぞれ同量にて混合し、紫外線吸収剤（Ｉ）とした。
＜酸化防止剤（Ｊ）＞
（Ｊ－１）ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート
（Ｊ－２）３，３'－チオジプロパン酸ジオクタデシル
（Ｊ－３）トリス［２，４－ジ－（ｔｅｒｔ）－ブチルフェニル］ホスフィン
（Ｊ－４）ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート
（Ｊ－５）サリチル酸ｐ－オクチルフェニル
以上、（Ｊ－１）～（Ｊ－５）をそれぞれ同量にて混合し、酸化防止剤（Ｊ）とした。
＜レベリング剤（Ｋ）＞
ビックケミー社製「ＢＹＫ－３３０：ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン 」1部、ＤＩＣ社製「メガファックＦ－５５１：含フッ素基・親油性基含有オリゴマー」1部、
花王社製「エマルゲン１０３：ポリオキシエチレンラウリルエーテル」1部
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９７部に溶解させた混合溶液。
＜貯蔵安定剤＞
（Ｌ－１）２，６－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－メチルフェノール
（本州化学工業社製「ＢＨＴ」）
（Ｌ－２）トリフェニルホスフィン
（北興化学工業社製「ＴＰＰ」）
以上、（Ｌ－１）（Ｌ－２）をそれぞれ同量にて混合し、貯蔵安定剤とした。
＜密着向上剤＞
（Ｍ－１）３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤ＫＢＭ－４０３（信越化学工業社製）]
（Ｍ－２）３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤ＫＢＥ－５０３（信越化学工業社製）]
（Ｍ－３）Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤ＫＢＭ－６０３（信越化学工業社製）]
（Ｍ－４）３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤ＫＢＭ－８０３（信越化学工業社製）]
以上、（Ｍ－１）～（Ｍ－４）をそれぞれ同量にて混合し、密着向上剤とした。
＜感光性着色組成物の評価＞
以下の通り、感光性着色組成物の評価を行った。結果を表９に示す。
［フィルタセグメント形成］
得られた感光性着色組成物をスピンコート法により縦１０ｃｍ×横１０ｃｍのガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中７０℃で１５分間加温して溶剤を除去し、約２μm
の被膜を得た。次いで、このガラス基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、１００μm幅（ピッチ２００μm）および２５μm幅（ピッチ５０μm）ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を２３℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中２３０℃で３０分間加熱してフィルタセグメントを作製した。スプレー現像は、それぞれの感
光性着色組成物での被膜について、現像残りなくなるパターン形成可能な最短時間で行い、これを適正現像時間とした。なお、塗膜の膜厚は、Ｄｅｋｔａｋ３０３０（日本真空技術社製）を用いて行った。
［感度評価］
得られたフィルタセグメントの１００μmフォトマスク部分でのパタ－ンの厚みを測定
し、塗工直後厚みに対して９０％以上となる最小露光量を評価した。最小露光量が小さい程、高感度で良好な感光性着色組成物と評価する。評価基準は以下の通りである。
○：５０ｍＪ／ｃｍ2未満（良好）
△：５０ｍＪ／ｃｍ2以上１００ｍＪ／ｃｍ2未満（実用域）
×：１００ｍＪ／ｃｍ2以上（実用不可）
＜パターン形状について＞
［直線性評価］
得られたフィルタセグメントの１００μmフォトマスク部分でのパタ－ンの直線性を光
学顕微鏡を用いて観察して評価した。評価基準は以下の通りである。
○：直線性良好（良好）
△：部分的に直線性不良（欠けがわずかにある）（実用域）
×：直線性不良（実用不可）
［断面形状評価］
得られたフィルタセグメントの１００μmフォトマスク部分でのパタ－ンの断面につい
て、電子顕微鏡を用いて観察して評価を行った。評価基準は以下の通りである。なお、ターン断面は順テーパーが良好である。
〇：断面がなだらかな順テーパー形状（良好）
△：断面が順テーパー形状（実用域）
×：断面が逆テーパー形状（実用不可）
＜塗膜耐性について＞
［溶剤耐性評価］
得られたフィルタセグメントをＮ－メチルピロリドン溶液に３０分浸漬後、イオン交換水で洗浄、風乾し、１００μmフォトマスク部分でのパターンについて光学顕微鏡を用いて
観察して評価を行った。評価基準は以下の通りである。
〇：外観、色に変化なく良好（良好）
△：一部にシワ等が発生するが、色には変化なく良好（実用域）
×：退色が発生（実用不可）

Figure 0007323024000087
Figure 0007323024000088

表９の結果から実施例１～１１１は、特定のアゾ顔料を含有し、光重合性開始剤（Ｄ）は、光重合開始剤［Ｄ１］および光重合開始剤［Ｄ２］のうち少なくとも一方を含むことにより、良好な感度、パターン直線性、断面形状、耐溶剤性が得られる。
１０ 液晶表示装置
１１ 透明基板
１２ ＴＦＴアレイ
１３ 透明電極層
１４ 配向層
１５ 偏光板
２１ 透明基板
２２ カラーフィルタ
２３ 透明電極層
２４ 配向層
２５ 偏光板
３０ バックライトユニット
３１ 白色ＬＥＤ光源
ＬＣ 液晶

Claims (8)

  1. 着色剤（Ａ）、バインダ樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合性開始剤（Ｄ）を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、前記着色剤（Ａ）が、下記一般式（１）～（３）で表される顔料からなる群より選択される１種以上の有機顔料（Ａ１）を含有し、前記光重合性開始剤（Ｄ）が、下記一般式（５）で示す光重合開始剤［Ｄ２］を含有する、感光性着色組成物。
    一般式（１）


    ［一般式（１）中、Ｒ１は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
    Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。］
    一般式（２）


    ［一般式（２）中、Ｒ４は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
    Ｘ５～Ｘ１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Ａは、直接結合、または２価の連結基を表す。２価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＳＯ２ＮＨ－を表す。］
    一般式（３）


    ［一般式（３）中、Ａ‘は、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基、または置換基を有してもよい複素環基を表す。
    Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１～４のアルキル基
    、－ＯＲ7、または－ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ2～Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１～４のアルキル基、－ＯＲ9、－ＣＯＯＲ10、－ＣＯＮＨＲ11、または－ＳＯ2ＮＨＲ12を表し、Ｒ2～Ｒ6のうち少なくとも１つはトリフルオロメチル基を表す。Ｒ7～Ｒ12は、それぞれ独立して、水素
    原子、または炭素数１～４のアルキル基を表す。］
    一般式（５）


    [一般式（５）において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアシル基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。]
  2. 前記着色剤（Ａ）が、さらに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメン
    トレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、および下記一般式（６）で表される黄色顔料からなる群より選択される１種以上を含有する、請求項１に記載の感光性着色組成物。
    一般式（６）


    ［一般式（６）中、Ｚ１～Ｚ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、－ＳＯ３Ｈ、－ＣＯＯＨ、およびこれら酸性基の１価～３価の金属塩、アルキルアンモニウム塩、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を示し、
    Ｚ１～Ｚ４、および／または、Ｚ１０～Ｚ１３の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する場合がある。］
  3. 前記光重合性開始剤（Ｄ）がさらにアセトフェノン系開始剤を含有することを特徴とする請求項１または２に記載の感光性着色組成物。
  4. 前記光重合性化合物（Ｃ）がイソシアヌレート骨格を有する光重合性化合物［Ｃ１］および／またはアルキレン鎖含有光重合性化合物［Ｃ２］を含有することを特徴とする請求項１～３いずれか１項に記載の感光性着色組成物。
  5. さらに、酸化防止剤を含有することを特徴とする請求項１～４いずれか１項に記載の感光性着色組成物。
  6. 感光性着色組成物における全固形分に対する着色剤（Ａ）の含有量が３０～７０質量％であることを特徴とする請求項１～５いずれか１項に記載の感光性着色組成物。
  7. 基材、および請求項１～６いずれか１項に記載の感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
  8. 請求項７記載のカラーフィルタを有する液晶表示装置。
JP2022130592A 2018-12-20 2022-08-18 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置 Active JP7323024B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022130592A JP7323024B2 (ja) 2018-12-20 2022-08-18 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018238626A JP7206893B2 (ja) 2018-12-20 2018-12-20 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置
JP2022130592A JP7323024B2 (ja) 2018-12-20 2022-08-18 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018238626A Division JP7206893B2 (ja) 2018-12-20 2018-12-20 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2022167944A JP2022167944A (ja) 2022-11-04
JP7323024B2 true JP7323024B2 (ja) 2023-08-08

Family

ID=87519368

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022130592A Active JP7323024B2 (ja) 2018-12-20 2022-08-18 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP7323024B2 (ja)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017201003A (ja) 2016-04-28 2017-11-09 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び固体撮像素子
JP2018025746A (ja) 2016-08-01 2018-02-15 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP6368844B1 (ja) 2017-08-25 2018-08-01 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着組成物およびカラーフィルタ
JP2018128585A (ja) 2017-02-09 2018-08-16 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 固体撮像素子用赤色着色組成物および固体撮像素子用カラーフィルタ

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017201003A (ja) 2016-04-28 2017-11-09 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び固体撮像素子
JP2018025746A (ja) 2016-08-01 2018-02-15 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP2018128585A (ja) 2017-02-09 2018-08-16 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 固体撮像素子用赤色着色組成物および固体撮像素子用カラーフィルタ
JP6368844B1 (ja) 2017-08-25 2018-08-01 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着組成物およびカラーフィルタ

Also Published As

Publication number Publication date
JP2022167944A (ja) 2022-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7163741B2 (ja) 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置
JP2020063413A (ja) 着色組成物、感光性着色組成物、およびカラーフィルタ、カラー液晶表示装置
JP7422303B2 (ja) 感光性緑色組成物、カラーフィルタおよび表示装置
JP7338208B2 (ja) 緑色着色組成物、感光性緑色着色組成物、およびカラーフィルタ、カラー液晶表示装置
JP7342375B2 (ja) 着色組成物、感光性着色組成物、およびカラーフィルタ、カラー液晶表示装置
JP2020076046A (ja) 着色組成物、感光性着色組成物、およびカラーフィルタ、カラー液晶表示装置
JP7206893B2 (ja) 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置
JP7200502B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
JP2020066702A (ja) 着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置
JP2020050854A (ja) 着色組成物、感光性着色組成物、およびカラーフィルタ、カラー液晶表示装置
JP7476703B2 (ja) 着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び固体撮像素子
JP7323024B2 (ja) 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置
JP7131089B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
JP7263759B2 (ja) 着色組成物、感光性着色組成物、およびカラーフィルタ、カラー液晶表示装置
JP7119387B2 (ja) カラーフィルタ用感光性着色組成物及びカラーフィルタ
JP7255172B2 (ja) 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置
JP2020070426A (ja) 着色組成物、感光性着色組成物、およびカラーフィルタ、カラー液晶表示装置
JP2020071252A (ja) 感光性着色組成物、赤色フィルタセグメント、カラーフィルタ、およびカラー液晶表示装置
JP2020085937A (ja) 感光性着色組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置
JP7454907B2 (ja) 感光性着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置
JP7318770B2 (ja) カラーフィルタ用感光性着色組成物及びカラーフィルタ
JP7363388B2 (ja) 緑色着色組成物、感光性緑色着色組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置
JP7263856B2 (ja) 感光性着色組成物、および、これを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置
JP7429850B2 (ja) 着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ、およびそれらを用いた液晶表示装置
JP2022099689A (ja) 感光性着色組成物、およびカラーフィルタ、カラー液晶表示装置、固体撮像素子

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20220818

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220901

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230614

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230627

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230710

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 7323024

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151