JP2018025746A - 感光性着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に200℃以上、好ましくは230℃以上の高温で行う必要がある。
顔料分散法の場合、感光性樹脂溶液中に顔料を分散した感光性着色組成物(顔料レジスト)をガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して1色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。
そこで、各色のフィルタセグメントが配置されたカラーフィルタにおいては、高色再現性の要求が高まっている。
このような問題を解決するため、感光性着色組成物の高感度化が必要であり、一般的には、(1)樹脂の反応性二重結合の付与、(2)光重合開始剤、増感剤の選択あるいは増量、(3)モノマーの選択あるいは増量等が行われ、その例として特許文献1および2が挙げられる。
そこで、本発明は、顔料含有量が高い、あるいは膜厚が厚くとも、高感度で、且つ直線性、パタ−ン形状、解像度、現像耐性、薬品耐性が優れた感光性着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタの提供を目的とする。
すなわち、本発明の感光性着色組成物は、下記一般式(1)で表される光重合開始剤(A)を含有し且つ樹脂(B)と、光重合性化合物(C)と、着色剤(D)とを含有する感光性着色組成物である。
従って、本発明の感光性着色組成物を用いることにより、高品質なカラーフィルタを得ることができる。
本発明の感光性着色組成物は、一般式(1)で表される光重合開始剤(A)を含有し且つ樹脂(B)と、光重合性化合物(C)と、着色剤(D)を含有する。
一般式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤(A)は、感度が高く、特に高残膜率の塗膜が得られることから、カラーフィルタの生産安定性に優れた感光性着色組成物が得られる。該光重合開始剤を含有する感光性着色組成物を用いることにより、優れた直線性、パタ−ン形状、解像度、現像耐性、薬品耐性のフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを形成することができる。
また、その他の開始剤を併用することでさらに良好なパターン形状を得ることができる。
本発明の感光性着色組成物に含有される光重合開始剤(A)は、一般式(1)で表される化合物である。
式(2)
本発明の光重合開始剤(A)が従来の開始剤よりも高感度に機能しうる理由としては、次にあげる2つの理由が可能性として考えられるが、詳細は明らかではない。
また、本発明の光重合開始剤(A)は、上述したように、イミニルラジカルの分解が非常に速いため再結合が抑制されていることが考えられる。再結合が多い場合、分解により生じた活性種が減少してしまうため、ラジカル重合開始剤としての機能は低下する。
本発明の感光性着色組成物には、一般式(1)で表される光重合開始剤(A)と共に、他の光重合開始剤(Y)を併用することが、さらに良好なパターン形状を得ることができるため好ましい。
他の光重合開始剤(Y)としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、O−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、2,2´−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4´,5´−テトラフェニル−1,2´−ビイミダゾール、2,2’−ビス(o−メトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−メチルフェニル)ビイミダゾール、等のイミダゾール系化合物、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらその他の光重合開始剤(Y)は1種または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。他の光重合開始剤(Y)は、感光性着色組成物中の着色剤(D)100重量部に対して、1〜100重量部、好ましくは1〜50重量部の量で用いることができる。
また、光重合開始剤(A)100重量部に対して、1〜3000重量部の量で用いることができる。より良好なパターン形状を得るためには光重合開始剤(A)100重量部に対して、5〜2000重量部の量が好ましい。
さらに、本発明の感光性着色組成物には、増感剤(E)を含有させることができる。増感剤(E)の含有量は、感光性着色組成物中の光重合開始剤(A)100重量部に対して、1〜200重量部の量で用いることができる。
増感剤(E)としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
上記増感剤(E)の中で、一般式(1)で表される化合物を特に好適に増感しうる増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N−エチルカルバゾール、3−ベンゾイル−N−エチルカルバゾール、3,6−ジベンゾイル−N−エチルカルバゾール等が用いられる。
増感剤(E)は、任意の比率で二種以上の増感剤を含んでいてもかまわない。
本発明の感光性着色組成物に含有される樹脂(B)は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂である。樹脂(B)には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂が含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物に含有される光重合性化合物(C)は、光重合性モノマーまたはオリゴマーであり、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、1, 6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。
さらに、感光性着色組成物が増感剤(E)やその他の光重合開始剤(Y)を含有する場合には、光重合開始剤(A)、増感剤(E)およびその他の光重合開始剤(Y)の合計重量(Ib)と光重合性化合物(C)の重量〔M〕との比率〔Ib/M〕は、0.01〜3.00であることが好ましく、0.15〜2.00であることがより好ましい。
〔Ia/M〕が0.15以上、あると現像耐性が良好であり、〔Ib/M〕が0.15以上であると耐薬品性も良好である。また、〔Ia/M〕が2.00以下、〔Ib/M〕が2.00以下のとき、パタ−ン形状、直線性、解像性がより優れている。
本発明の感光性着色組成物に含有される着色剤(D)としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。顔料のなかでは、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。 以下に、本発明の感光性着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。また、着色剤(D)としては、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができる。
、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276などを挙げることができる。これらの中でも、明度および着色力の観点から、アゾ顔料、ジケトピロロピロール系、アントラキノン系、キノフタロン系、イソインドリン系、ペリノン系、ペリレン系、ベンズイミダゾロン系の色素が挙げられる。具体的には、C.I.ピグメントレッド176、177、179、254、242、下記一般式(4)で表されるナフトールアゾ顔料が好ましい。
一般式(4)
ただし、R4が−NHCOR12であり、A、R2、R3、R5、およびR6が水素原子、かつR1がハロゲン原子の場合は除く。]
本発明の感光性着色組成物には、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができる。
キサンテン系染料としては、C.I.アシッド レッド 51、C.I.アシッド レッド 52、C.I.アシッド レッド 87、C.I.アシッド レッド 92、C.I.アシッド レッド 289、C.I.アシッド レッド 388、ローズベンガルB、アシッドローダミンG、C.I.アシッド バイオレット 9、C.I.アシッド バイオレット 9、C.I.アシッド バイオレット30を用いることが好ましい。中でもC.I.アシッド レッド 52、C.I.アシッド レッド 87、C.I.アシッド レッド 92、C.I.アシッド レッド 289、C.I.アシッド レッド 388を用いることが好ましい。
トリフェニルメタン系染料としては、C.I.アシッド バイオレット 15、C.I.アシッド バイオレット 17、C.I.アシッド バイオレット 19、C.I.アシッド バイオレット 21、C.I.アシッド バイオレット24、C.I.アシッド バイオレット 25、C.I.アシッドバイオレット 38、C.I.アシッド バイオレット 49、C.I.アシッド ブルー 1、C.I.アシッド ブルー 3、C.I.アシッド ブルー 5、C.I.アシッド ブルー 7、C.I.アシッド ブルー 9、C.I.アシッド ブルー 11、C.I.アシッド ブルー 13、C.I.アシッド ブルー 15、C.I.アシッドブルー 17、C.I.アシッド ブルー 22、C.I.アシッド ブルー 24、C.I.アシッド ブルー 26、C.I.アシッド ブルー 75、C.I.アシッド ブルー 83、C.I.アシッド ブルー 90、C.I.アシッド ブルー 93、C.I.アシッド ブルー 100、C.I.ベーシック ブルー 81、C.I.ベーシック ブルー 83を用いることが好ましい。
トリアリールメタン系染料としては、C.I.ベーシック バイオレット1、C.I.ベーシック バイオレット 2、C.I.ベーシック バイオレット 3、C.I.ベーシック バイオレット4、C.I.ベーシック バイオレット14、C.I.ベーシックブルー1、C.I.ベーシックブルー5、C.I.ベーシックブルー7、C.I.ベーシックブルー11、C.I.ベーシックブルー26を用いることが好ましい。
アントラキノン系染料としては、C.I.アシッドバイオレット 29、C.I.アシッド バイオレット 31、C.I.アシッド バイオレット 33、C.I.アシッド バイオレット 34、C.I.アシッド バイオレット 36、C.I.アシッド バイオレット 39、C.I.アシッド バイオレット 43、C.I.アシッド バイオレット 48、C.I.アシッド バイオレット 63、C.I.アシッド バイオレット 109、C.I.アシッド ブルー 25、C.I.アシッド ブルー 27、C.I.アシッド ブルー 41、C.I.アシッド ブルー 45、C.I.アシッド ブルー 62、C.I.アシッド ブルー 80、C.I.アシッド ブルー 127、C.I.アシッド ブルー 129、C.I.アシッド ブルー 145、C.I.アシッド ブルー 225、C.I.アシッド ブルー 230、C.I.アシッド ブルー 260、C.I.アシッド ブルー 264、C.I.アシッド ブルー 277、C.I.アシッド ブルー 281、C.I.アシッド ブルー 324、C.I.アシッド ブルー 350を用いることが好ましい。
本発明に用いる有機染料が酸性染料の場合、酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物(a)として用いることが好ましい。
酸性染料のカウンタ成分としての四級アンモニウム塩化合物について説明する。四級アンモニウム塩化合物は、アミノ基を有することで酸性染料のカウンタになるものである。
態を意味し、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において、透過率が95%以上、好ましくは98%以上となっている状態と定義されるものである。すなわち染料成分の発色を阻害しない、色変化を起こさないものである必要がある。
本発明に用いる有機染料が酸性染料の場合、酸性染料と側鎖にカチオン性基を有する樹脂とからなる造塩化合物(a‘)として用いることも好ましい。本発明に用いる造塩化合物(a‘)を得るための側鎖にカチオン性基を有する樹脂について説明する。
造塩化合物(a‘)を得るための側鎖にカチオン性基を有する樹脂としては、側鎖に少なくとも1つのオニウム塩基を有するものであれば、特に制限はないが、好適なオニウム塩構造としては、入手性等の観点からは、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、及びホスホニウム塩であることが好ましく、保存安定性(熱安定性)を考慮すると、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、及びスルホニウム塩であることがより好ましい。さらに好ましくはアンモニウム塩である。
よいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または置換されていてもよいアリール基が挙げられる。
無置換のアルキル基が更に好ましい。
着色剤(D)の含有量は、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物の固形分100重量%中、好ましくは20重量%以上、より好ましくは30重量%、とくに好ましくは35重量%以上であれば、充分な色再現性が得られ、膜厚を薄くすることも可能である。また、好ましくは60重量%以下、より好ましくは50重量%以下、とくに好ましくは45重量%以下であれば、硬化材料である樹脂や光重合性化合物の含有量が適正になり、十分な硬化塗膜を得る事ができる。
本発明の感光性着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることができる。シランカップリング剤による密着性が向上することにより、細線の再現性が良好となり解像度が向上する
シランカップリング剤としては、例えばビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物には、多官能チオール(F)を含有することができる。多官能チオール(F)は、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。
多官能チオール(F)は上述の光重合開始剤(A)とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られる感光性着色組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジンなどが挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
多官能チオールを0.05重量部以上用いることで、より良い現像耐性を得ることができる。チオール(SH)基が1個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
本発明の感光性着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
これらの酸化防止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物には、紫外線吸収剤(G)または重合禁止剤(H)を含有することができる。紫外線吸収剤(G)または重合禁止剤(H)を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。紫外線吸収剤としては、例えば2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(ドデシルおよびトリデシル)オキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−[1−オクチルオキシカルボニルエトキシ]フェニル)−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジン等のヒドロキシフェニルトリアジン系、2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2−(3−tブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、フェニルサリチレート、p−tert−ブチルフェニルサリチレート等のサリチレート系、エチル−2−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(トリアセトン−アミン−N−オキシル)、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−セバケート、ポリ[[6−[(1,1,3,3−テトラブチル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル][(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)イミノ]等のヒンダードアミン系等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。また、重合禁止剤としては、例えばメチルハイドロキノン、t−ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−t−ブチルハイドロキノン、4−ベンゾキノン、4−メトキシフェノール、4−メトキシ−1−ナフトール、t−ブチルカテコールなどのハイドロキノン誘導体およびフェノール化合物、フェノチアジン、ビス−(1−ジメチルベンジル)フェノチアジン、3,7−ジオクチルフェノチアジン等のアミン化合物、ジブチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸マンガン、ジフェニルジチオカルバミン酸マンガン等の銅およびマンガン塩化合物、4−ニトロソフェノール、N−ニトロソジフェニルアミン、N−ニトロソシクロヘキシルヒドロキシルアミン、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン等のニトロソ化合物およびそのアンモニウム塩またはアルミニウム塩等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
紫外線吸収剤(G)または重合禁止剤(H)を0.01重量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。
本発明の感光性着色組成物には、着色剤(D)を充分に樹脂(B)や光重合性化合物(C)などの色素担体中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が0.2〜10μmとなるように塗布してフィルタセグメントやブラックマトリックスを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えば1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、N−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
溶剤は、感光性着色組成物中の着色剤(D)100重量部に対して、100〜10000重量部、好ましくは500〜5000重量部の量で用いることができる。
本発明の感光性着色組成物には、貯蔵安定剤を含有することができる。貯蔵安定剤を含有することで、組成物の経時粘度を安定化させることができる。貯蔵安定剤としては、例えば2,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルフェノール、ペンタエリスチリル−テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)1,3,5−トリアジン等のヒンダードフェノール系、テトラエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルフォスフィン等の有機ホスフィン系、ジメチルジチオリン酸亜鉛、ジプロピルジチオリン酸亜鉛、ジブチルジチオリン酸モリブデン等の亜リン酸塩系、ドデシルスルフィド、ベンゾチオフェンなどのイオウ系、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
貯蔵安定剤を0.01重量部以上用いることで、感光性着色組成物の経時安定性が向上する。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物は、着色剤(D)を樹脂(B)などの色素担体および/または溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して顔料分散体を製造し、該顔料分散体に光重合開始剤(A)、樹脂(B)、光重合性化合物(C)、場合によってはその他の光重合開始剤(Y)、増感剤(E)、多官能チオール(F)、紫外線吸収剤(G)、重合禁止剤(H)、貯蔵安定剤、溶剤、その他成分を混合攪拌して製造することができる。また、2種以上の顔料を含む感光性着色組成物は、各顔料分散体を別々に色素担体および/または溶剤中に微細に分散したものを混合し、さらに光重合開始剤(A)や光重合性化合物(C)等を混合攪拌して製造することができる。
分散助剤は、着色剤(D)100重量部に対して、0.1〜40重量部、好ましくは0.1〜30重量部の量で用いることができる。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、透明基板上に、本発明の感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えるものであり、一般的なカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備、または少なくとも1つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも1つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも1つのイエロー色フィルタセグメントを具備する。
フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの乾燥膜厚は、0.2〜10μmであることが好ましく、より好ましくは0.2〜5μmである。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、IRオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記感光性着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
<微細化緑色顔料の製造方法>
三つ口フラスコに、98%硫酸500部、下記式(7)で表されるフタロシアニン顔料50部とN−メチルピロリドンを500部、及びリン酸ジフェニル13.9部を加え、90℃に加熱し8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン顔料G−2を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は30nmであった。
三つ口フラスコに、98%硫酸500部、下記式(7)で表されるフタロシアニン顔料50部、1,2−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン(DBDMH)129.3部を加え撹拌し、20℃、6時間、反応させた。その後、3℃の氷水5000部に上記反応混合物を注入し、析出した固体をろ取し、水洗した。ビーカーに2.5%水酸化ナトリウム水溶液500部、ろ取した残渣を加え、80℃、1時間撹拌した。その後、この混合物をろ取、水洗、乾燥して、フタロシアニン環に臭素原子が平均で10.1個置換された顔料を得た。
次に、3口フラスコに、N−メチルピロリドンを500部、得られたフタロシアニン環に臭素原子が平均で10.1個置換された顔料を50部及びリン酸ジフェニル13.9部を加え、90℃に加熱し8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン顔料G−3を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は30nmであった。
<微細化青色顔料の製造方法>
98%硫酸1000部に、公知の方法で合成した粗製銅フタロシアニン90部、化学式(8)で示される分散剤10部を添加し、30℃で2時間撹拌した後、アスピレータを用いて5000部の水と混合し銅フタロシアニン粒子が析出した水溶液を得た。得られた水溶液を30分撹拌後、濾過・水洗・乾燥・粉砕して青色顔料組成物(B−2)を95部得た。得られた青色顔料組成物1について、X線回折装置(RIGAKU社製RINT2000)で2θ=5〜35°までのX線回折パターンを確認したところ、6.94°付近および9.76°付近にα型銅フタロシアニンに特長的なピークが確認され、6.9°付近、9.0°付近、12.4°付近のβ型銅フタロシアニンに特長的なピークは確認されなかったため、α型銅フタロシアニン(C.I.Pigment Blue15)であることを確認した。
公知の方法で合成した粗製銅フタロシアニン85部、化学式(8)で示される分散剤15部、塩化ナトリウム1000部、ジエチレングリコール280部を井上製作所社製ステンレス1ガロンニーダーに仕込み、70℃で8時間混練した。混練後45℃の酢酸―酢酸ナトリウムのバッファー水溶液(pH4.0)20000部に取り出し、1時間保温攪拌後、濾過・水洗・乾燥・粉砕し青色顔料組成物(B−3)を96部得た。得られた青色顔料組成物2について、X線回折装置(RIGAKU社製RINT2000)で2θ=5〜35°までのX線回折パターンを確認したところ、6.9°付近、9.0°付近、12.4°付近のβ型銅フタロシアニンに特長的なピークが確認され、6.94°付近および9.76°付近のα型銅フタロシアニンに特長的なピークが確認されず、また、7.5°付近、9.1°付近のε型銅フタロシアニンに特長的なピークは確認されなかったため、β型銅フタロシアニン(C.I.Pigment Blue15:2)であることを確認した。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 52と4級アンモニウム塩化合物であるトリステアリルモノメチルアンモニウムクロライドとからなる造塩化合物(V)を作製した。10%水溶液になるよう、C.I.アシッド レッド 52を水に溶解させ、30〜50℃に加熱した後、メタノール/水=20/80溶液に5%溶液になるようトリステアリルモノメチルアンモニウムクロライドを溶解し、少しずつ滴下していく。またトリステアリルモノメチルアンモニウムクロライドは固体として用いても良い。トリステアリルモノメチルアンモニウムクロライドを滴下した後、30〜50℃で3時間攪拌し十分に反応を行う。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド52とトリステアリルモノメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物(V)を得た。
[アクリル樹脂溶液の調製]
(段階1:樹脂主鎖の重合)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン14部、ジシクロペンタニルメタクリレート29部、グリシジルメタクリレート57部、およびこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてアゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸29部およびこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を行い、重量平均分子量(Mw)が約10500の樹脂溶液を得た。投入したアクリル酸はグリシジルメタクリレート構成単位のエポキシ基末端にエステル結合するので樹脂構造中にカルボキシル基を生じない。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸46部およびこの段階における前駆体の反応に要する触媒として、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させた。加えたテトラヒドロ無水フタル酸は無水カルボン酸部位が開裂して生じた2個のカルボキシル基の一方が樹脂構造中の水酸基にエステル結合し、他方がカルボキシル基末端を生じさせる。
不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を得た。重量平均分子量(Mw)が11500、酸価は103mgKOH/gであった。
[赤色顔料分散体の調製]
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し赤色顔料分散体P−Rを作製した。
ジケトピロロピロール系顔料(C.I.Pigment Red 254) :7.02部
(BASF社製「イルガフォーレッドB−CF」)
アントラキノン系顔料(C.I. Pigment Red 177) : 1.38部
(BASF社製「クロモフタールレッドA2B」)
ニッケルアゾ錯体系顔料(C.I. Pigment Yellow 150) :0.80部
(ランクセス社製「E4GN」)
樹脂型顔料分散剤 :2.05部
(日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」)
ジケトピロロピロール系顔料誘導体 :2.00部
式(9)
アクリル樹脂溶液 :13.75部
シクロヘキサノン :73.00部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして緑色顔料分散体P−G1を作製した。
亜鉛フタロシアニン顔料(C.I.Pigment Green 58) :8.95部
(DIC社製「FASTOGENGREENA110」)
モノアゾ系顔料(C.I.Pigment Yellow 150)) :2.75部
(ランクセス社製「E4GN」)
樹脂型顔料分散剤 :4.90部
(BASF社製「EFKA4300」)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :83.40部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして緑色顔料分散体P−G2を作製した。
フタロシアニン顔料 G−2 :3.4部
キノフタロン系顔料(C.I.Pigment Yellow 138) :7.6部
(BASF社製「パリオトールイエローK0961HD」)
樹脂型顔料分散剤(ビッグケミー社製「BYK−LPN6919」 :5.5部
アクリル樹脂溶液 :28.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :39.0部
シクロヘキサノン :16.0部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして緑色顔料分散体P−G3を作製した。
フタロシアニン顔料 G−3 :3.4部
キノフタロン系顔料(C.I.Pigment Yellow 138) :7.6部
(BASF社製「パリオトールイエローK0961HD」)
樹脂型顔料分散剤(ビッグケミー社製「BYK−LPN6919」) :5.5部
アクリル樹脂溶液 :28.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :39.0部
シクロヘキサノン :16.0部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして青色顔料分散体P−B1を作製した。
ε型銅フタロシアニン顔料(C.I.Pigment Blue15:6) :11.20部
(BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F」)
樹脂型顔料分散剤 :4.62部
(日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」)
アクリル樹脂溶液 :1.00部
シクロヘキサノン :83.18部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして青色顔料分散体P−B2を作製した。
青色顔料組成物 B−2 :11.20部
樹脂型顔料分散剤 : 4.62部
(日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」)
アクリル樹脂溶液 :1.00部
シクロヘキサノン :83.18部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして青色顔料分散体P−B3を作製した。
青色顔料組成物 B−3 :11.20部
樹脂型顔料分散剤 : 4.62部
(日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」)
アクリル樹脂溶液 :1.00部
シクロヘキサノン :83.18部
(造塩化合物含有樹脂溶液(SV)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し造塩化合物含有樹脂溶液(SV)を作製した。
造塩化合物(V) : 5.00部
アクリル樹脂溶液 :50.00部
シクロヘキサノン :35.00部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :10.00部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして黒色顔料分散体P−BKを作製した。
カーボンブラック(三菱化学社製「MA77」)11.20部
樹脂型顔料分散剤 3.82部(日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」)
アクリル樹脂溶液 4.90部
シクロヘキサノン80.08部
(感光性着色組成物の調製)
表1〜3に示す処方比率で各材料を混合・攪拌し、1μmのフィルタで濾過して、各色の感光性着色組成物を得た。
・光重合開始剤A1:下記式(2)の構造の化合物
式(2)
・光重合開始剤A2:下記式(3)の構造の化合物
式(3)
(BASF社製「イルガキュア907」)
・光重合開始剤Y2:2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン
(BASF社製「イルガキュア379」)
・光重合開始剤Y3:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド
(BASF社製「ルシリンTPO」)
・光重合開始剤Y4:2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
(黒金化成社製「ビイミダゾール」)
・光重合開始剤Y5:エタン−1−オン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル],1−(O−アセチルオキシム)
(BASF社製「イルガキュアOXE02」)
・増感剤E1:2,4−ジエチルチオキサントン
(日本化薬社製「カヤキュアDETX−S」)
・増感剤E2:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(保土谷化学工業社製「EAB−F」)
(東亞合成社製「アロニックス M−402」)
・シランカップリング剤S1:3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン
(東レ・ダウコーニング社製「Z−6044」)
・シランカップリング剤S2:3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン
(信越化学工業社製「KBE−503」)
・シランカップリング剤S3:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
(信越化学工業社製「KBM−5103」)
・多官能チオールF1:トリメチロールプロパントリ(3−メルカプトブチレート)
(昭和電工社製「TPMB」)
・多官能チオールF2:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(堺化学工業社製「PEMP」)
(BASF社製「IRGANOX1010」)
・重合禁止剤H1:メチルハイドロキノン
(精工化学社製「MH」)
[フィルタセグメントおよびブラックマトリックスのパタ−ン形成]
得られた感光性着色組成物をスピンコート法により10cm×10cmのガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中70℃で15分間加温して溶剤を除去し、約2μmの塗膜を得た。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、100μm幅(ピッチ200μm)および25μm幅(ピッチ50μm)ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中230℃で30分間加熱した。スプレー現像は、それぞれの感光性着色組成物での塗膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行い、これを適正現像時間とした。
塗膜の膜厚は、Dektak 3030(日本真空技術社製)を用いて行った。
上記方法で形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスの100μmフォトマスク部分でのパタ−ン膜厚を測定し、塗工後膜厚に対して90%以上となる最小露光量を評価した。最小露光量が小さい程、高感度で良好な感光性着色組成物となる。
評価のランクは次の通りである。
◎:30mJ/cm2未満
○:30mJ/cm2以上50mJ/cm2未満
△:50mJ/cm2以上100mJ/cm2未満
×:100mJ/cm2以上
上記方法で形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスの100μmフォトマスク部分でのパタ−ンについて、光学顕微鏡を用いて観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
○:直線性良好
△:部分的に直線性不良
×:直線性不良
上記方法で形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスの100μmフォトマスク部分でのパタ−ンの断面について、電子顕微鏡を用いて観察して評価を行った。パターン断面は順テーパーが良好である。評価のランクは次の通りである。
◎:断面がなだらかな順テーパー形状
○:断面が順テーパー形状
×:断面が逆テーパー形状
上記方法で形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスの25μmフォトマスク部分でのパターンについて、光学顕微鏡を用いて観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。解像性不良とは、隣接するストライプパターンが繋がったり、欠けが発生したりすることである。評価のランクは次の通りである。
◎:解像性および直線性良好
〇:直線性の点でやや劣るが解像性良好
△:直線性が劣り、部分的に欠けが発生する
×:解像性不良
スプレー現像時に、適正時間の2倍で現像して形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスの100μmフォトマスク部分でのパタ−ン膜厚を測定し、適正現像時間で現像して形成されたパターン膜厚と比較した。評価のランクは次の通りである。◎:膜厚差20%以内
○:膜厚差20%より大きく、40%以内
×:膜厚差が40%より大きい。又は欠けやハガレが発生
上記方法で形成されたフィルタセグメントあるいはブラックマトリックスをN−メチルピロリドン溶液に30分浸漬後、イオン交換水で洗浄、風乾し、100μmフォトマスク部分でのパターンについて光学顕微鏡を用いて観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
◎:外観、色に変化なく良好
○:一部にシワ等が発生するが、色には変化なく良好
×:ハガレや色落ちが発生
また、さらに酸化防止剤(G)または重合禁止剤(H)を含む実施例3、5、23、24は、解像性に優れていた。
比較例1、2のように他のオキシムエステル系光重合開始剤を用いた場合は、感度が良好であってもパターン形状が不良となり、全てが良好となるものは得られなかった。
また、比較例3のように光重合性化合物(C)がない場合は、フィルタセグメントあるいはブラックマトリックスの形成不良が発生し、良好となるものは得られなかった。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表される光重合開始剤(A)と、樹脂(B)と、光重合性化合物(C)と、着色剤(D)とを含有することを特徴とする感光性着色組成物。
一般式(1)
- さらにその他の光重合開始剤(Y)を含むことを特徴とする請求項1に記載の感光性着色組成物。
- その他の光重合開始剤(Y)が、アセトフェノン系化合物、ホスフィン系化合物、およびイミダゾール系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種類の化合物を含むことを特徴とする請求項2に記載の感光性着色組成物。
- さらにシランカップリング剤(S)を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- さらに多官能チオール(F)を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 透明基板上に、請求項1〜5のいずれか1項に記載した感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えることを特徴とするカラーフィルタ。
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