JP2001233842A - オキシムエステルの光開始剤 - Google Patents

オキシムエステルの光開始剤

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JP2001233842A JP2000377671A JP2000377671A JP2001233842A JP 2001233842 A JP2001233842 A JP 2001233842A JP 2000377671 A JP2000377671 A JP 2000377671A JP 2000377671 A JP2000377671 A JP 2000377671A JP 2001233842 A JP2001233842 A JP 2001233842A
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潤一 田辺
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 反応性に富み、熱安定性及び貯蔵安定性のよ
い、光開始剤としての新規なオキシムエステル化合物の
提供。 【解決手段】 式（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）又
は（Ｖ）： 【化６０】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なオキシムエステ
ル化合物、及び光重合性組成物中の光開始剤としてのそ
の用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第３，５５８，３０９号明細書
から、一定のオキシム誘導体は、光開始剤であることが
公知である。米国特許第４，２５５，５１３号明細書に
は、オキシムエステル化合物が開示されている。米国特
許第４，２０２，６９７号明細書は、アクリルアミノ置
換されたオキシムエステルを開示している。特開平
（７）−１４０，６５８号公報、Bull. Chem. Soc. Jp
n. 1969, 42(10), 2981-3、Bull. Chem. Soc. Jpn. 197
5, 48(8), 2393-4、Han'guk' Somyu Konghakhoechi 199
0, 27(9), 672-85、Macromolecules, 1991, 24(15), 43
22-7及びEuropean Polymer Journal, 1970, 933-943に
は、ある種のアルドキシムエステル化合物が記載されて
いる。
【０００３】米国特許第４，５９０，１４５号明細書及
び特開昭（６１）−２４，５５８号公報には、いくつか
のベンゾフェノンオキシムエステル化合物が開示されて
いる。Chemical Abstracts No. 96:52526c、J. Chem. E
ng. Data 9(3), 403-4 (1964)、J. Chin. Chem. Soc.
(Taipei), 41(5), 573-8, (1994)、特開昭（６２）−２
７３，２５９号公報（＝Chemical Abstract No. 109:83
463w）、特開昭（６２）−２８６，９６１号公報（＝De
rwent No. 88-025703/04）、特開昭（６２）−２０１，
８５９号公報（＝Derwent No. 87-288481/41）、特開昭
(62)-184,056（＝Derwent No. 87-266739/38）、米国特
許第５，０１９，４８２号明細書、及びJ. of Photoche
mistry and Photobilogy A, 107, 261-269(1997)には、
ある種のｐ−アルコキシフェニルオキシムエステル化合
物が記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】光重合技術において
は、高度に反応性に富み、製造が容易、かつ取扱いが容
易な光開始剤に対する必要性が依存として存在する。加
えて、そのような新規光開始剤は、例えば熱安定性及び
貯蔵安定性のような特性に関して、業界の高い必要条件
を満たさなければならない。
【０００５】
【課題を解決する手段】驚くべきことに、式（Ｉ）、
（II）、（III）、（IV）及び（Ｖ）：
【０００６】
【化２２】
【０００７】〔式中、Ｒ1は、（Ｃ4〜Ｃ9）シクロアル
カノイル；非置換であるか、又は１個又はそれ以上のハ
ロゲン、フェニル若しくはＣＮで置換された（Ｃ1〜Ｃ
12）アルカノイル；二重結合がカルボニル基と共役しな
い条件での（Ｃ4〜Ｃ6）アルケノイル；非置換である
か、又は１個又はそれ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハ
ロゲン、ＣＮ、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換さ
れベンゾイル；（Ｃ2〜Ｃ6）アルコキシカルボニル；ベ
ンジルオキシカルボニル；或いは非置換であるか、又は
１個又はそれ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル若しくはハロ
ゲンで置換されたフェノキシカルボニルであり；
【０００８】Ｒ2は、非置換であるか、又は１個又はそ
れ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フェニル、ハロゲン、
ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニル；
（Ｃ 1〜Ｃ20）アルキル又は場合により１個又はそれ以
上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は場合により１個又は
それ以上のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ3、フェニル、又はＯ
Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで置
換された（Ｃ2〜Ｃ20）アルキル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロ
アルキル；（Ｃ2〜Ｃ20）アルカノイル；非置換である
か、又は１個又はそれ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フ
ェニル、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたベ
ンゾイル；場合により１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断
され、及び／又は場合により１個又はそれ以上のヒドロ
キシル基で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボ
ニル；非置換であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハ
ロゲン、フェニル、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置
換されたフェノキシカルボニル；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；或い
はＣＮであり；
【０００９】Ａｒ1は、
【００１０】
【化２３】
【００１１】であって、それぞれ、場合によりハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ 8）シクロアル
キル、ベンジル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4若
しくはＮＲ 5Ｒ6で１〜４回置換されていて、置換基ＯＲ
3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5及び/又はＲ6を介して、フェニル環のそれ以外の置換
基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つととも
に五若しくは六員環を形成するが；
【００１２】（ｉ）ＳＲ4が２−ＳＣ（ＣＨ3）3なら
ば、Ｒ1はベンゾイルではなく； （ii）ＳＲ4が２−ＳＣＨ3又は４−ＳＣＨ3ならば、Ｒ1
は、２−ヨードベンゾイル又は４−メトキシベンゾイル
ではなく； （iii）ＮＲ5Ｒ6は、４−Ｎ（ＣＨ3）2又は２−ＮＨＣ
Ｏ−フェニルではなく； （iv）ＮＲ5Ｒ6が２−ＮＨ2、２−ＮＨＣＯＣＨ3、４−
ＮＨＣＯＣＨ3、２−ＮＨＣＯＯＣＨ3ならば、Ｒ1はア
セチルではなく； （ｖ）ＮＲ5Ｒ6が４−ＮＨＣＯ−フェニルならば、Ｒ1
はベンゾイルではなく；そして （vi）ＮＲ5Ｒ6が４−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2ならば、Ｒ1は
３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロ
キシベンゾイルではないことを条件とするか；或いはＡ
ｒ1は、
【００１３】
【化２４】
【００１４】であって、場合により、ハロゲン、（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、ベン
ジル、ＯＲ3、ＳＯＲ4又はＳＯ2Ｒ4で１〜３回置換され
ていて、置換基ＯＲ3及び/又はＯＲ3′は、場合によ
り、基Ｒ3及び/又はＲ3′を介して、フェニル環のそれ
以外の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の
一つとともに六員環を形成するが；
【００１５】（vii）Ａｒ1が２，４−ジメトキシフェニ
ルならば、Ｒ1はアセチル又はベンゾイルではなく； （viii）Ａｒ1が３，５−ジブロモ−２，４−ジメトキ
シフェニルならば、Ｒ1はクロロアセチルではなく；そ
して （ix）Ａｒ1が２，５−ジメトキシフェニル、２−アセ
チルオキシ−３−メトキシフェニル、２，４，５−トリ
メトキシフェニル、２，６−ジアセトキシ−４−メチル
フェニル又は２，６−ジアセトキシ−４−アセトキシメ
チルフェニルならば、Ｒ1はアセチルではないことを条
件とするか；或いはＡｒ1は、
【００１６】
【化２５】
【００１７】であって、それぞれ、非置換であるか、又
はハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル若しくは（Ｃ3〜Ｃ
8）シクロアルキルで１〜９回置換されているか；又は
それぞれ、フェニル、又は１個又はそれ以上のＯＲ3、
ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで置換さ
れているか；又はそれぞれ、ベンジル、ベンゾイル、
（Ｃ 2〜Ｃ12）アルカノイルでか、場合により１個若し
くはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は場合によ
り１個若しくはそれ以上のヒドロキシル基で置換された
（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルで置換されている
か；又はそれぞれ、フェノキシカルボニル、ＯＲ3、Ｓ
Ｒ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されて
いて、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合によ
り、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介して、縮合芳香
環のそれ以外の置換基とともにか、又は縮合芳香環の炭
素原子の一つとともに五若しくは六員環を形成するが；
【００１８】（ｘ）Ａｒ1は、１−ナフチル、２−ナフ
チル、２−メトキシ−１−ナフチル、４−メトキシ−１
−ナフチル、２−ヒドロキシ−１−ナフチル、４−ヒド
ロキシ−１−ナフチル、１，４−ジアセチルオキシ−２
−ナフチル、１，４，５，８−テトラメトキシ−２−ナ
フチル、９−フェナントリル、９−アントリルではな
く；そして （xi）Ａｒ1が１０−（４−クロロフェニルチオ）−９
−アントリルならば、Ｒ1はピバロイルではないことを
条件とするか；或いは
【００１９】Ａｒ1は、ベンゾイル、ナフタレンカルボ
ニル、フェナントレンカルボニル、アントラセンカルボ
ニル又はピレンカルボニルであって、それぞれ、非置換
であるか、又はハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、フェニル、又は１個又は
それ以上のＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換された
フェニルで１〜９回置換されているか；又はそれぞれ、
ベンジル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイルで
か、場合により１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断され、
及び／又は場合により１個又はそれ以上のヒドロキシル
基、フェノキシカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、
ＳＯ2Ｒ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）
アルコキシカルボニルで置換されていて、置換基Ｏ
Ｒ3、ＳＲ4及びＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5及び/又はＲ6を介して、縮合芳香環のそれ以外の置
換基とともにか、又は縮合芳香環の炭素原子の一つとと
もに五若しくは六員環を形成するが；
【００２０】（xii）Ａｒ1がベンゾイルならば、Ｒ
1は、アセチル、ベンゾイル又は４−メチルベンゾイル
ではなく； （xiii）Ａｒ1が４−ベンゾイルオキシベンゾイル又は
４−クロロメチルベンゾイルならば、Ｒ1は、ベンゾイ
ルではなく； （xiv）Ａｒ1が４−メチルベンゾイル、４−ブロモベン
ゾイル又は２，４−ジメチルベンゾイルならば、Ｒ
1は、アセチルではないことを条件とするか；或いは、
【００２１】Ａｒ1は、３，４，５−トリメトキシフェ
ニル又はフェノキシフェニルであるか；或いは、
【００２２】Ａｒ1は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ
12）アルキル、（Ｃ4〜Ｃ9）シクロアルカノイル、−
（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ5Ｒ6、−（ＣＯ）Ｒ8、
ＯＲ3、ＳＲ4及び／又はＮＲ5Ｒ6で１〜９回置換された
ビフェニリルであって、置換基（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
ル、−（ＣＯ）Ｒ8、ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場
合により、基（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ8及び/又はＲ6を介して、フェニル環のそれ以外の置
換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つとと
もに五若しくは六員環を形成するが；
【００２３】（xv）Ａｒ1がビフェニリルならば、Ｒ
1は、ベンゾイルではないことを条件とするか；或いは
Ａｒ1は、
【００２４】
【化２６】
【００２５】であって、ともに、場合により、ハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ 8）シクロアル
キル、ベンジル、ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6で１〜４回
置換されていて、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、
場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介して、
フェニル環のそれ以外の置換基とともにか、又はフェニ
ル環の炭素原子の一つ若しくは置換基Ｒ8とともに五若
しくは六員環を形成するか；或いは、
【００２６】Ａｒ1は、Ｒ1がアセチルである条件で、チ
エニル又は１−メチル−２−ピロリルであり；
【００２７】Ａｒ2は、
【００２８】
【化２７】
【００２９】であって、それぞれ、非置換であるか、又
はハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シ
クロアルキル、フェニル、１個又はそれ以上のＯＲ3、
ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１〜９
回置換されているか；又はそれぞれ、ベンジル；ベンゾ
イル；（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル；場合により１個若
しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は場合に
より１個若しくはそれ以上のヒドロキシル基で置換され
た（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニル；フェノキシカ
ルボニル；ＯＲ3；ＳＲ4；ＳＯＲ4；ＳＯ2Ｒ4若しくは
ＮＲ5Ｒ6で置換されていて、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮ
Ｒ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6
を介して、縮合芳香環のそれ以外の置換基とともにか、
又は縮合芳香環の炭素原子の一つとともに五若しくは六
員環を形成するが；
【００３０】（xvi）Ａｒ2が１−ナフチル、２−ナフチ
ル又は１−ヒドロキシ−２−ナフチルならば、Ｒ2は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ブチル、フェニル又は
ＣＮではなく； （xvii）Ａｒ2が２−ヒドロキシ−１−ナフチル、２−
アセトキシ−１−ナフチル、３−フェナントリル、９−
フェナントリル又は９−アントリルならば、Ｒ 2はメチ
ルではなく；そして （xviii）Ａｒ2が６−メトキシ−２−ナフチルならば、
Ｒ1は、（ＣＨ3）3ＣＣＯ又は４−クロロベンゾイルで
はないことを条件とし；
【００３１】ｘは、２又は３であり；
【００３２】Ｍ1は、ｘが２であるとき、
【００３３】
【化２８】
【００３４】であって、それぞれ、場合により、ハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアル
キル、非置換であるか、又は１個又はそれ以上のＯ
Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
〜８回置換されているか；或いはそれぞれ、ベンジル、
ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場合により
１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は
場合により１個又はそれ以上のヒドロキシル基で置換さ
れた（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルで置換されて
いるか、或いはそれぞれ、フェノキシカルボニル、ＯＲ
3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又はＮＲ5Ｒ6で置換され
ているが、
【００３５】（xix）Ｍ1は、１，３−フェニレン、１，
４−フェニレン、１−アセトキシ−２−メトキシ−４，
６−フェニレン又は１−メトキシ−２−ヒドロキシ−
３，５−フェニレンではないことを条件とし；
【００３６】Ｍ1は、ｘが３であるとき、
【００３７】
【化２９】
【００３８】であって、それぞれ、場合により、ハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアル
キル、非置換であるか、又は１個又はそれ以上のＯ
Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
〜１２回置換されているか；或いはそれぞれ、ベンジ
ル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場合に
より１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は
場合により１個又はそれ以上のヒドロキシル基で置換さ
れた（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルで置換されて
いるか；或いはそれぞれ、フェノキシカルボニル、ＯＲ
3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又はＮＲ5Ｒ6で置換され
ており；
【００３９】Ｍ2は、
【００４０】
【化３０】
【００４１】であって、それぞれ、場合により、ハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアル
キル、非置換であるか、又は１個又はそれ以上のＯ
Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
〜８回置換されているか；或いはそれぞれ、ベンジル、
ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場合により
１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は場合
により１個又はそれ以上のヒドロキシル基で置換された
（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルで置換されている
か；或いはそれぞれ、フェノキシカルボニル、ＯＲ3、
ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又はＮＲ5Ｒ6で置換されてい
るが、
【００４２】（xx）Ｍ2は、
【００４３】
【化３１】
【００４４】ではないことを条件とし；
【００４５】Ｍ3は、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキレン、シクロ
ヘキシレン、フェニレン、−（ＣＯ）Ｏ−（Ｃ2〜
Ｃ12）アルキレン−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ）n−（ＣＯ）−又は−（ＣＯ）−（Ｃ2〜Ｃ
12）アルキレン−（ＣＯ）−であり；
【００４６】ｎは、１〜２０であり；
【００４７】Ｍ4は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
Ｓ−、−ＮＲ3−、−（ＣＯ）−、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
レン、シクロヘキシレン、フェニレン、ナフチレン、
（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレンジオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）アル
キレンジスルファニル、−（ＣＯ）Ｏ−（Ｃ2〜Ｃ12）
アルキレン−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−（ＣＨ2Ｃ
Ｈ 2Ｏ）n−（ＣＯ）−若しくは−（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ
12）アルキレン−（ＣＯ）−であるか、又はＭ4は、そ
れぞれが、場合により１〜５個の−Ｏ−、−Ｓ−及び／
又は−ＮＲ3−で遮断された、（Ｃ4〜Ｃ12）アルキレン
若しくは（Ｃ4〜Ｃ1 2）アルキレンジオキシであり；
【００４８】Ｍ5は、直接結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＳＳ−、−ＮＲ3−又は−（ＣＯ）−であり；
【００４９】Ｍ6は、
【００５０】
【化３２】
【００５１】であり；
【００５２】Ｍ7は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＳ−若しく
は−ＮＲ3−；又はそれぞれ、場合により１〜５個の−
Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ3−で遮断された、−Ｏ
（ＣＯ）−（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−（ＣＯ）Ｏ−、
−ＮＲ3（ＣＯ）−（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−（ＣＯ）
ＮＲ3−若しくは（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレンジオキシであ
り；
【００５３】Ｒ3は、水素若しくは（Ｃ1〜Ｃ20）アルキ
ル；−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ 3〜Ｃ6）アルケンオ
キシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）
Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ4）
アルキル、−Ｏ（ＣＯ）フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ若し
くは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換された
（Ｃ2〜Ｃ8）アルキル；１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮
断された（Ｃ2〜Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
n+1Ｈ；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）ア
ルキル；（Ｃ1〜Ｃ8）アルカノイル；（Ｃ3〜Ｃ12）ア
ルケニル；（Ｃ3〜Ｃ6）アルケノイル；（Ｃ3〜Ｃ8）シ
クロアルキル；非置換であるか、又は１個又はそれ以上
の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、−ＯＨ若しくは
（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシで置換されたベンゾイル；それ
ぞれ、非置換であるか、又はハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ若しくは
−（ＣＯ）Ｒ7で置換されたフェニル若しくはナフチ
ル；フェニル−（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル；或いはＳｉ
〔（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル〕r（フェニル）3-rであり；
【００５４】ｒは、０、１、２又は３であり、
【００５５】Ｒ3′は、（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；−Ｏ
Ｈ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ3〜Ｃ6）アルケンオキシ、−
ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
ル、−Ｏ（ＣＯ）フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは−
（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換された（Ｃ2〜
Ｃ8）アルキル；１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断され
た（Ｃ2〜Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n+1Ｈ；
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキ
ル；（Ｃ2〜Ｃ8）アルカノイル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケ
ニル；（Ｃ3〜Ｃ6）アルケノイル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロ
アルキル；非置換であるか、又は１個又はそれ以上の
（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、−ＯＨ若しくは（Ｃ
1〜Ｃ4）アルコキシで置換されたベンゾイル；それぞ
れ、非置換であるか、又はハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ1〜
Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ又は−（Ｃ
Ｏ）Ｒ7で置換されたフェニル若しくはナフチル；フェ
ニル−（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル；或いはＳｉ〔（Ｃ1〜
Ｃ6）アルキル〕r（フェニル）3-rであり；
【００５６】Ｒ4は、水素；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；
（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニル；（Ｃ3〜Ｃ 8）シクロアルキ
ル；フェニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル；−ＯＨ、−ＳＨ、
−ＣＮ、（Ｃ3〜Ｃ6）アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2
ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
ル、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（Ｃ
Ｏ）フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）Ｏ
（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換された（Ｃ2〜Ｃ8）アルキ
ル；１個又はそれ以上の−Ｏ−若しくは−Ｓ−で遮断さ
れた（Ｃ2〜Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
n+1Ｈ；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）ア
ルキル；（Ｃ2〜Ｃ8）アルカノイル；ベンゾイル；（Ｃ
3〜Ｃ12）アルケニル；（Ｃ3〜Ｃ6）アルケノイル；或
いはそれぞれが、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ
1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、フェニ
ル（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1〜
Ｃ12）アルキルフルファニル、フェニルスルファニル、
−Ｎ〔（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル〕2、ジフェニルアミノ、
−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ7又は−（ＣＯ）Ｎ（Ｒ
7）2で置換されたフェニル若しくはナフチルであり；
【００５７】Ｒ5及びＲ6は、互いに独立に、水素；（Ｃ
1〜Ｃ20）アルキル；（Ｃ2〜Ｃ4）ヒドロキシアルキ
ル；（Ｃ2〜Ｃ10）アルコキシアルキル；（Ｃ3〜Ｃ5）
アルケニル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；フェニル
（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル；（Ｃ2〜Ｃ8）アルカノイル；
（Ｃ3〜Ｃ12）アルケノイル；ベンゾイル；それぞれ
が、非置換であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ又は−（ＣＯ）Ｒ7で置換され
たフェニル若しくはナフチルであるか；或いはＲ5及び
Ｒ6は一緒になって、場合により−Ｏ−若しくは−ＮＲ3
−で遮断され、及び／又は場合によりヒドロキシル、
（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ2〜Ｃ4）アルカノイルオ
キシ若しくはベンゾイルオキシで置換された（Ｃ2〜
Ｃ6）アルキレンであり；
【００５８】Ｒ7は、水素；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；ハ
ロゲン、フェニル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ3〜
Ｃ6）アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2
ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）
−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）フェニル、−
（ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
ルで置換された（Ｃ2〜Ｃ8）アルキル；１個又はそれ以
上の−Ｏ−で遮断された（Ｃ2〜Ｃ12）アルキル；−
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n+1Ｈ；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）
−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニル；
（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；或いは場合により１個又
はそれ以上のハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1〜Ｃ
12）アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−
Ｎ〔（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル〕2若しくはジフェニルアミ
ノで置換されたフェニルであり；
【００５９】Ｒ8は、場合により１個又はそれ以上のハ
ロゲン、フェニル、ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、（Ｃ1〜
Ｃ4）アルコキシ、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）
Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換された（Ｃ1〜Ｃ12）ア
ルキル；（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル；或いは場合により１
個又はそれ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニ
ルである〕で示される化合物は、光重合反応の際に、意
外にも優れた性能を示すことが見出された。
【００６０】置換された基であるフェニルは、１〜４
回、例えば１、２又は３回、特に２回置換されている。
フェニル環における置換基は、好ましくは、フェニル環
の４位にか、又は３，４−、３，４，５−、２，６−、
２，４−若しくは２，４，６−の立体配置で存在する。
【００６１】置換されたアリール基であるＡｒ1及びＡ
ｒ2は、それぞれ、１〜９回又は１〜７回置換されてい
る。定義されたアリール基が、アリール環の自由な位置
より多くの置換基を有し得ないことは明らかである。こ
れらの基は、１〜９回、例えば１〜６回又は１〜４回、
特に１、２又は３回置換されている。
【００６２】（Ｃ1〜Ｃ20）アルキルは、直鎖又は分枝
鎖状であり、例えば、（Ｃ1〜Ｃ18）−、（Ｃ1〜Ｃ14）
−、（Ｃ1〜Ｃ12）−、（Ｃ1〜Ｃ8）−、（Ｃ1〜Ｃ6）
−若しくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、又は（Ｃ4〜
Ｃ12）−若しくは（Ｃ4〜Ｃ8）−アルキルである。例
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、２，４，４−トリメチルペ
ンチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデ
シル、オクタデシル及びイコシルである。
【００６３】（Ｃ2〜Ｃ20）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）ア
ルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキ
ル、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキル及び（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル
は、相当する数のＣ原子まで、（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル
について上に示したのと同じ意味を有する。
【００６４】１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断された
（Ｃ2〜Ｃ20）アルキルは、−Ｏ−によって、例えば１
〜９回、１〜５回、１〜３回又は１回若しくは２回遮断
されている。２個のＯ原子は、少なくとも二つのメチレ
ン基、すなわちエチレンによって隔てられる。アルキル
基は、直鎖又は分枝鎖状である。例えば、下記の構造単
位が生じることになる：−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ3、−〔ＣＨ2ＣＨ2Ｏ〕 y−ＣＨ3（式中、ｙ＝１〜
９）、−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）7−ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2−
ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ3又は−ＣＨ2−
ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3。１又は２個の−Ｏ
−で遮断された（Ｃ2〜Ｃ6）アルキルは、例えば−ＣＨ
2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ2ＣＨ3又は−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3である。
【００６５】（Ｃ2〜Ｃ4）ヒドロキシアルキルは、１又
は２個のＯ原子で置換された（Ｃ2〜Ｃ4）アルキルを意
味する。アルキル基は、直鎖又は分枝鎖状である。例
は、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、１
−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−
ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル、４−ヒド
ロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシ
ブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル又は２，４−ジ
ヒドロキシブチルである。
【００６６】（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキルは、例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロオクチル、特にシクロペンチル及び
シクロヘキシルである。
【００６７】（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシは、直鎖又は分枝
鎖状の、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、
イソブチルオキシ、tert−ブチルオキシである。
【００６８】（Ｃ2〜Ｃ10）アルコキシアルキルは、１
個のＯ原子で遮断された（Ｃ2〜Ｃ10）である。（Ｃ2〜
Ｃ10）アルキルは、相当する数のＣ原子まで、（Ｃ1〜
Ｃ20）について上に示したのと同じ意味を有する。例
は、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシ
プロピルである。
【００６９】（Ｃ2〜Ｃ20）アルカノイルは、直鎖又は
分枝鎖であり、例えば、（Ｃ2〜Ｃ18）−、（Ｃ2〜
Ｃ14）−、（Ｃ2〜Ｃ12）−、（Ｃ2〜Ｃ8）−、（Ｃ2〜
Ｃ6）−若しくは（Ｃ2〜Ｃ4）−アルカノイル、又は
（Ｃ4〜Ｃ12）−若しくは（Ｃ4〜Ｃ8）−アルカノイル
である。例は、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、
イソブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタ
ノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ドデ
カノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキ
サデカノイル、オクタデカノイル、イコサノイル、好ま
しくはアセチルである。（Ｃ1〜Ｃ12）アルカノイル、
（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ8）アルカノイ
ル、（Ｃ2〜Ｃ8）アルカノイル及び（Ｃ2〜Ｃ4）アルカ
ノイルは、相当する数のＣ原子まで、（Ｃ2〜Ｃ20）ア
ルカノイルについて上に示したのと同じ意味を有する。
【００７０】（Ｃ4〜Ｃ9）シクロアルカノイルは、例え
ば、シクロプロパノイル、シクロブタノイル、シクロペ
ンタノイル、シクロヘキサノイル、シクロオクタノイル
である。
【００７１】（Ｃ2〜Ｃ4）アルカノイルオキシは、直鎖
又は分枝鎖状の、例えばアセチルオキシ、プロピオニル
オキシ、ブタノイルオキシ、イソブタノイルオキシ、好
ましくはアセチルオキシである。
【００７２】（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルは、
直鎖又は分枝鎖であり、例えば、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｎ−ブチ
ルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、
１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、ペンチルオキ
シカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオ
キシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオ
キシカルボニル、デシルオキシカルボニル又はドデシル
オキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシ
カルボニル又はイソブチルオキシカルボニル、好ましく
はメトキシカルボニルである。
【００７３】（Ｃ2〜Ｃ6）アルコキシカルボニルは、相
当する数のＣ原子まで、（Ｃ2〜Ｃ1 2）アルコキシカル
ボニルについて上に示したのと同じ意味を有する。
【００７４】１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断された
（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルは、直鎖又は分枝
鎖状である。２個のＯ原子は、少なくとも二つのメチレ
ン基、すなわちエチレンによって隔てられている。
【００７５】フェノキシカルボニルは、
【００７６】
【化３３】
【００７７】である。置換されたフェノキシカルボニル
基は、１〜４回、例えば１、２又は３回、特に２又は３
回置換されている。フェニル環における置換基は、好ま
しくは、フェニル環の４位にか、又は３，４−、３，
４，５−、２，６−、２，４−若しくは２，４，６−位
に、特に４−又は３，４−位に存在する。
【００７８】フェニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルは、例え
ば、ベンジル、フェニルエチル、α−メチルベンジル又
はα，α−ジメチルベンジル、特にベンジルである。
【００７９】（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニル基は、モノ−又
はポリ−不飽和であってよく、例えば、アリル、メタリ
ル、１，１−ジメチルアリル、１−ブテニル、３−ブテ
ニル、２−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、５−ヘ
キセニル、７−オクテニル又はドデセニル、特にアリル
である。（Ｃ3〜Ｃ5）アルケニル基は、相当する数のＣ
原子まで、（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニル基について上に示
したのと同じ意味を有する。
【００８０】（Ｃ3〜Ｃ6）アルケノキシ基は、モノ−又
はポリ−不飽和であってよく、例えば、アリルオキシ、
メタリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテノキシ、１，
３−ペンタジエニルオキシ、５−ヘキセニルオキシであ
る。
【００８１】（Ｃ3〜Ｃ6）アルケノイル基は、モノ−又
はポリ−不飽和であってよく、例えば、プロペノイル、
２−メチルプロペノイル、ブテノイル、ペンテノイル、
１，３−ペンタジエノイル、５−ヘキセノイルである。
【００８２】ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ
素、特にフッ素、塩素及び臭素、好ましくはフッ素及び
塩素である。
【００８３】フェノキシフェニルは、２−フェノキシフ
ェニル、３−フェノキシフェニル又は４−フェノキシフ
ェニルである。ビフェニリルは、２−ビフェニリル、３
−ビフェニリル又は４−ビフェニリルである。チエニル
は、１−チエニル又は２−チエニルである。
【００８４】フェニル環における置換基ＯＲ3、ＳＲ4又
はＮＲ5Ｒ6が、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介し
て、フェニル環のそれ以外の置換基とともにか、又はフ
ェニル環の炭素原子の一つとともに五若しくは六員環を
形成するならば、二環又は四環（フェニル環を包含す
る）を含む構造が得られる。例は、
【００８５】
【化３４】
【００８６】である。ビフェニリル基における置換基
（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、−（ＣＯ）Ｒ8、ＯＲ 3、ＳＲ4
又はＮＲ5Ｒ6が、基（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、基Ｒ3、Ｒ
4、Ｒ5、Ｒ6及び/又はＲ8を介して、フェニル環のそれ
以外の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の
一つとともに五若しくは六員環を形成するならば、三環
又は四環（ビフェニリル基を包含する）を含む構造が得
られる。例は、
【００８７】
【化３５】
【００８８】である。基Ｒ8（ＣＯ）−フェニルにおけ
る置換基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6が、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5及び/又はＲ6を介して、フェニル環のそれ以外の置換
基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つ若しく
は置換基Ｒ8とともに五若しくは六員環を形成するなら
ば、二環又は三環（フェニル基を包含する）を含む構造
が得られる。Ｒ8がフェニルならば、例は、
【００８９】
【化３６】
【００９０】である。
【００９１】好ましいのは、Ｒ1が、（Ｃ2〜Ｃ6）アル
コキシカルボニル；ベンジルオキシカルボニル；非置換
であるか、又は１個又はそれ以上のハロゲン若しくはフ
ェニルで置換された（Ｃ1〜Ｃ12）アルカノイル；二重
結合がカルボニル基と共役しない条件での（Ｃ4〜Ｃ6）
アルケノイル；非置換であるか、又は１個又はそれ以上
の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル若しくはハロゲンで置換された
ベンゾイルであり；
【００９２】Ａｒ1が、
【００９３】
【化３７】
【００９４】であって、それぞれ、場合によりハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ
6で１〜４回置換されていて、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又は
ＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ
6を介して、フェニル環のそれ以外の置換基とともに
か、又はフェニル環の炭素原子の一つとともに五若しく
は六員環を形成するか；或いはＡｒ1が、
【００９５】
【化３８】
【００９６】であって、場合により、ハロゲン、（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキル又はＯＲ3で１〜３回置換されてい
て、置換基ＯＲ3及び/又はＯＲ3′は、場合により、基
Ｒ3及び/又はＲ3′を介して、フェニル環のそれ以外の
置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つと
ともに六員環を形成するか；或いは
【００９７】Ａｒ1が、非置換であるか、又はハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮ
Ｒ5Ｒ6で１〜７回置換されたナフチルであって、置換基
ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介して、縮合芳香環のそれ以外
の置換基とともにか、又はナフチル環の炭素原子の一つ
とともに五若しくは六員環を形成するか；或いは
【００９８】Ａｒ1が、ビフェニリルであって、場合に
より、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、−（ＣＯ）
Ｒ8、ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6で１〜９回置換されて
いて、置換基（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ＯＲ3、ＳＲ4又
はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
ル、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介して、フェニル環
のそれ以外の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素
原子の一つとともに五若しくは六員環を形成するか；或
いはＡｒ1が、
【００９９】
【化３９】
【０１００】であって、ともに、場合により、ハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、
ＳＯ2Ｒ4又はＮＲ5Ｒ6で１〜４回置換されていて、置換
基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介して、フェニル環のそれ以外
の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つ
若しくは置換基Ｒ8とともに五若しくは六員環を形成
し；Ｍ1が、
【０１０１】
【化４０】
【０１０２】であって、それぞれ、場合により、ハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、フェニル、ＯＲ3、ＳＲ4
又はＮＲ5Ｒ6で１〜８回置換されている請求項１記載の
式（Ｉ）及び（II）の化合物である。
【０１０３】特に好ましいのは、Ｒ1が、（Ｃ1〜Ｃ12）
アルカノイル、ベンゾイル又は（Ｃ 2〜Ｃ6）アルコキシ
カルボニルであり；
【０１０４】Ａｒ1が、それぞれ、場合により（Ｃ1〜Ｃ
8）アルキル、ＯＲ3又はＳＲ4で置換された、Ｒ4Ｓ−フ
ェニル若しくはＮＲ5Ｒ6−フェニルであるか；或いは場
合によりＯＲ3で置換された、
【０１０５】
【化４１】
【０１０６】であるか；それぞれ、場合によりＯＲ3、
ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6で置換された、１−ナフチル若しく
は２−ナフチルであるか；或いは３，４，５−トリメト
キシフェニル又はフェノキシフェニルであるか；或いは
場合により（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ＯＲ3及び／又はＮ
Ｒ5Ｒ6で置換された、ビフェニリルであって、置換基
（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ
6は、場合により、基（Ｃ1〜Ｃ 12）アルキル、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介して、フェニル環のそれ以外
の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つ
とともに五若しくは六員環を形成するか；或いは
【０１０７】
【化４２】
【０１０８】であって、ともに、場合により、ＯＲ3又
はＳＲ4で置換されていて、置換基ＯＲ 3又はＳＲ4は、
基Ｒ3を介して、及び／又はフェニル環のそれ以外の置
換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つ若し
くは置換基Ｒ8とともに五若しくは六員環を形成する
か；或いはＲ1がアセチルである条件で、チエニル又は
１−メチル−２−ピロリルであり；
【０１０９】ｘが２であり；
【０１１０】Ｍ1が、場合によりＯＲ3で置換された
【０１１１】
【化４３】
【０１１２】であり；Ｍ4が、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＳ−又は（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレンジオキシで
あり；
【０１１３】Ｒ3が、（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、フェニル
又はフェニル−（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであり；
【０１１４】Ｒ3′が、（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ12）アルケニル又はフェニル−（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル
であり；
【０１１５】Ｒ4が、（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；フェニル
−（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル；ベンゾイル；ともに非置換で
あるか、又は（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、フェニル−（Ｃ1
〜Ｃ 3）アルキルオキシ、−（ＣＯ）Ｒ7又は−（ＣＯ）
ＯＲ7で置換されたフェニル若しくはナフチルであり；
【０１１６】Ｒ5及びＲ6が、互いに独立に、水素、フェ
ニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ8）アルカノイル
又はフェニルであり；
【０１１７】Ｒ7が、（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル又はフェニ
ルであり；
【０１１８】Ｒ8が、場合によりＯＲ3で置換されたフェ
ニルである式（Ｉ）及び（II）の化合物である。
【０１１９】更に好ましいのは、Ｒ1が、（Ｃ2〜Ｃ6）
アルコキシカルボニル；ベンジルオキシカルボニル；非
置換であるか、又は１個又はそれ以上のハロゲン若しく
はフェニルで置換された（Ｃ1〜Ｃ12）アルカノイル；
二重結合がカルボニル基と共役しない条件での（Ｃ4〜
Ｃ6）アルケノイル；非置換であるか、又は１個又はそ
れ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル若しくはハロゲンで置換
されたベンゾイルであり；
【０１２０】Ｒ2が、非置換であるか、又は１個又はそ
れ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フェニル、ハロゲン、
ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニル；
場合により１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び
／又は場合により１個又はそれ以上のハロゲン、ＯＨ、
ＯＲ3、フェニル、又はＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ 6
で置換されたフェニルで置換された（Ｃ1〜Ｃ20）アル
キルであり；Ａｒ2が、
【０１２１】
【化４４】
【０１２２】であるか；ナフチル又はナフトイルであっ
て、それぞれ、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキル、フェニル、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮ
Ｒ5Ｒ6で１〜９回置換されていて、置換基ＯＲ3、ＳＲ4
又はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又
はＲ6を介して、縮合芳香環のそれ以外の置換基ととも
にか、又はナフチル環の炭素原子の一つとともに五若し
くは六員環を形成し；Ｍ2が、
【０１２３】
【化４５】
【０１２４】であって、それぞれ、場合により、ハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、フェニル、ＯＲ3、ＳＲ4
若しくはＮＲ5Ｒ6で１〜８回置換されており；そして
【０１２５】Ｍ3が、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキレン又はフェ
ニレンである式（III）、（IV）又は（Ｖ）の化合物で
ある。
【０１２６】もう一つの好適実施態様は、Ｒ1が、（Ｃ1
〜Ｃ6）アルカノイル又はベンゾイルであり；
【０１２７】Ｒ2が、（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル又は（Ｃ2
〜Ｃ20）アルキルであり；Ａｒ2が、
【０１２８】
【化４６】
【０１２９】であるか；それぞれ、非置換であるか、又
はＯＲ3若しくはＳＲ4で置換されたナフチル若しくはナ
フトイルであり；
【０１３０】Ｒ3及びＲ3′が、（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル
であり；そして
【０１３１】Ｒ4がフェニルである式（III）の化合物で
ある。
【０１３２】本発明による特に好適な化合物は、４−フ
ェニルスルファニルベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−
アセタート、２，５−ジエトキシベンズアルデヒド＝オ
キシム−Ｏ−アセタート、２，６−ジメトキシベンズア
ルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート、２，４，６−ト
リメトキシベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセター
ト、２，３，４−トリメトキシ−ベンズアルデヒド＝オ
キシム−Ｏ−アセテート、３−ベンジルスルファニルベ
ンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート、３−フェ
ニルスルファニルベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−ア
セタート、４−メチルスルファニルベンズアルデヒド＝
オキシム−Ｏ−アセタート、４−（５−tert−ブチル−
２−メチルフェニルスルファニル）ベンズアルデヒド＝
オキシム−Ｏ−アセタート、４−（４−ベンゾイルフェ
ニルスルファニル）ベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−
アセタート、２−エトキシ−４−メチル−５−メチルス
ルファニルベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセター
ト、２−オクチルオキシ−４−メチル−５−メチルスル
ファニルベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセター
ト、４−メトキシ−３−フェニルスルファニルベンズア
ルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート、３−フェノキシ
−４−フェニルスルファニルベンズアルデヒド＝オキシ
ム−Ｏ−アセタート、３，４−ビスメチルスルファニル
ベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート、３−ベ
ンジルスルファニルベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−
アセタート、４，８−ジメトキシナフタレン−１−カル
ボアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート、４−フェニ
ルスルファニルナフタレン−１−カルボアルデヒド＝オ
キシム−Ｏ−アセタート、６−メトキシビフェニリル−
３−カルボアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート、４
−メトキシビフェニリル−３−カルボアルデヒド＝オキ
シム−Ｏ−アセタート、２−メトキシ−５−（４−メト
キシベンゾイル）ベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−ア
セタート、４−オクチルオキシビフェニリル−３−カル
ボアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート、４−ジフェ
ニルアミノベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセター
ト、９−オキソ−９．Ｈ．−チオキサンテン−２−カル
ボアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート、９．Ｈ．−
フルオレン−２−カルボアルデヒド＝オキシム−Ｏ−ア
セタート、２，４−ビスペンチルオキシベンズアルデヒ
ド＝オキシム−Ｏ−アセタート、２，４，５−トリメト
キシベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート、４
−（４−ベンジルオキシフェニルスルファニル）ベンズ
アルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート、４−（ナフタ
レン−２−イルスルファニル）ベンズアルデヒド＝オキ
シム−Ｏ−アセタート、２−メトキシ−４−メチルスル
ファニルベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセター
ト、チアントレン−２−カルボアルデヒド＝オキシム−
Ｏ−アセタート、２−オクチルオキシナフタレン−１−
カルボアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート、５，
５′−チオビス（２−ベンジルオキシベンズアルデヒド
＝オキシム−Ｏ−アセタート）、５，５′−チオビス
（２−メトキシベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセ
タート）、４，４′−ジエトキシビフェニリル−３，
３′−ジカルボアルデヒド ＝ジオキシム−Ｏ，Ｏ′−
ジアセタートである。
【０１３３】式（Ｉ）及び（II）の好適化合物は、少な
くとも１個のアルキルチオ若しくはアリールチオ置換基
（ＳＲ4）、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ置
換基（ＮＲ5Ｒ6）、アリール置換基、アルカノイル若し
くはアロイル置換基、又は少なくとも２個のアルコキシ
若しくはアリールオキシ置換基（ＯＲ3、ＯＲ3′）、及
び同時に、オキシイミノ基の炭素原子に結合したアリー
ル基に縮合芳香環を有することを特徴とする。
【０１３４】式（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）及び
（Ｖ）のオキシムエステルは、文献に記載された方法に
よって、例えば、対応するオキシムとアシル塩化物又は
無水物との、塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジ
ンの存在下での、例えばtert−ブチルメチルエーテル、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）若しくはジメチルホルム
アミドのような不活性溶媒中でか、或いはピリジンのよ
うな塩基性溶媒中での反応によって製造される。
【０１３５】
【化４７】
【０１３６】そのような反応は、当業者には周知であ
り、一般的には、−１５〜＋５０℃、好ましくは０〜２
５℃の温度で実施される。
【０１３７】式（II）、（IV）及び（Ｖ）の化合物は、
適切なオキシムを出発材料として用いることによって、
同様にして得ることができる。
【０１３８】
【化４８】
【０１３９】Ｒ1、Ａｒ1、Ｍ1〜Ｍ3、Ｒ2、ｘ及びＡｒ2
は、上記のとおりの意味を有する。
【０１４０】出発材料として必要とされるオキシムは、
標準的な化学の教科書（例えばJ. March, Advanced Org
anic Chemistry, 4th Edition, Wiley Interscience, 1
992）、又は専門的なモノグラフ、例えばS.R. Sandler
& W. Karo, Organic functional group preparations,
Vol. 3, Academic Pressに記載された、様々な方法によ
って得ることができる。
【０１４１】最も好都合な方法の一つは、例えば、アル
デヒド又はケトンと、ヒドロキシルアミン、又はその塩
との、エタノール若しくはエタノール水のような極性溶
媒中での反応である。その場合、酢酸ナトリウム又はピ
リジンのような塩基を加えて、反応混合物のpHを制御す
る。反応速度がpH依存性であり、塩基は、開始時にか、
又は反応の間連続的に加え得ることは周知である。ピリ
ジンのような塩基性溶媒を、塩基及び／又は溶媒若しく
は助溶剤として用いることもできる。反応温度は、一般
的には、混合物の還流温度、通常、約６０〜１２０℃で
ある。
【０１４２】オキシムのもう一つの好都合な合成は、亜
硝酸又は亜硝酸アルキルによる「活性」メチレン基のニ
トロソ化である。例えばOrganic Syntheses coll. Vol.
VI(J. Wiley & Sons, New York, 1988), pp. 199 and
840に記載されたような、アルカリ性条件と、例えばOrg
anic Synthesis coll. Vol. V, pp. 32 and 373, coll.
Vol. III, pp. 191 and 513, coll. Vol. II, pp. 20
2, 204 and 363に記載されたような、酸性条件との双方
が、本発明における出発材料として用いられるオキシム
の製造に適する。亜硝酸は、通常、亜硝酸ナトリウムか
ら生成される。亜硝酸アルキルは、例えば、亜硝酸メチ
ル、亜硝酸エチル、亜硝酸イソプロピル、亜硝酸ブチル
又は亜硝酸イソアミルであることができる。
【０１４３】あらゆるオキシムエステルの基が、２種類
の立体配置（Ｚ）又は（Ｅ）で存在することができる。
慣用の方法によって、異性体を分離することができる
が、異性体混合物を光開始用の種として、そのままで用
いることもできる。従って、本発明は、式（Ｉ）、（I
I）、（III）、（IV）及び（Ｖ）の化合物の立体配置上
の異性体の混合物にも関する。
【０１４４】本発明によれば、式（Ｉ）、（II）、（II
I）、（IV）及び（Ｖ）の化合物は、エチレン性不飽和
化合物、又はそのような化合物を含む混合物の光重合の
ための光開始剤として用いることができる。
【０１４５】本発明のもう一つの主題は、（ａ）少なく
とも１種類のエチレン性不飽和光重合性化合物と、
（ｂ）光開始剤としての、式（Ｉ）、（II）、（II
I）、（IV）及び／又は（Ｖ）：
【０１４６】
【化４９】
【０１４７】〔式中、Ｒ1は、（Ｃ4〜Ｃ9）シクロアル
カノイル；非置換であるか、又は１個又はそれ以上のハ
ロゲン、フェニル若しくはＣＮで置換された（Ｃ1〜Ｃ
12）アルカノイル；二重結合がカルボニル基と共役しな
い条件での（Ｃ4〜Ｃ6）アルケノイル；非置換である
か、又は１個又はそれ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハ
ロゲン、ＣＮ、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換さ
れベンゾイル；（Ｃ2〜Ｃ6）アルコキシカルボニル；ベ
ンジルオキシカルボニル；或いは非置換であるか、又は
１個又はそれ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル若しくはハロ
ゲンで置換されたフェノキシカルボニルであり；
【０１４８】Ｒ2は、非置換であるか、又は１個又はそ
れ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フェニル、ハロゲン、
ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニル；
（Ｃ 1〜Ｃ20）アルキル又は場合により１個又はそれ以
上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は場合により１個又は
それ以上のハロゲン、ＯＨ、ＯＲ3、フェニル、又はＯ
Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで置
換された（Ｃ2〜Ｃ20）アルキル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロ
アルキル；（Ｃ2〜Ｃ20）アルカノイル；非置換である
か、又は１個又はそれ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フ
ェニル、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたベ
ンゾイル；場合により１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断
され、及び／又は場合により１個又はそれ以上のヒドロ
キシル基で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボ
ニル；非置換であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハ
ロゲン、フェニル、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置
換されたフェノキシカルボニル；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；或い
はＣＮであり；
【０１４９】Ａｒ1は、
【０１５０】
【化５０】
【０１５１】であって、それぞれ、場合によりハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ 8）シクロアル
キル、ベンジル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4若
しくはＮＲ 5Ｒ6で１〜４回置換されていて、置換基ＯＲ
3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5及び/又はＲ6を介して、フェニル環のそれ以外の置換
基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つととも
に五若しくは六員環を形成するか；或いはＡｒ1は、
【０１５２】
【化５１】
【０１５３】であって、場合により、ハロゲン、（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、ベン
ジル、ＯＲ3、ＳＯＲ4又はＳＯ2Ｒ4で１〜３回置換され
ていて、置換基ＯＲ3及び/又はＯＲ3′は、場合によ
り、基Ｒ3及び/又はＲ3′を介して、フェニル環のそれ
以外の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の
一つとともに六員環を形成するか；或いはＡｒ1は、
【０１５４】
【化５２】
【０１５５】であって、それぞれ、非置換であるか、又
はハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル若しくは（Ｃ3〜Ｃ
8）シクロアルキルで１〜９回置換されているか；又は
それぞれ、フェニル、又は１個又はそれ以上のＯＲ3、
ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで置換さ
れているか；又はそれぞれ、ベンジル、ベンゾイル、
（Ｃ 2〜Ｃ12）アルカノイルでか、場合により１個若し
くはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は場合によ
り１個若しくはそれ以上のヒドロキシル基で置換された
（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルで置換されている
か；又はそれぞれ、フェノキシカルボニル、ＯＲ3、Ｓ
Ｒ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されて
いて、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合によ
り、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介して、縮合芳香
環のそれ以外の置換基とともにか、又は縮合芳香環の炭
素原子の一つとともに五若しくは六員環を形成するか；
或いは
【０１５６】Ａｒ1は、ベンゾイル、ナフタレンカルボ
ニル、フェナントレンカルボニル、アントラセンカルボ
ニル又はピレンカルボニルであって、それぞれ、非置換
であるか、又はハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、フェニル、又は１個又は
それ以上のＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換された
フェニルで１〜９回置換されているか；又はそれぞれ、
ベンジル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイルで
か、場合により１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断され、
及び／又は場合により１個又はそれ以上のヒドロキシル
基、フェノキシカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、
ＳＯ2Ｒ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）
アルコキシカルボニルで置換されていて、置換基Ｏ
Ｒ3、ＳＲ4及びＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5及び/又はＲ6を介して、縮合芳香環のそれ以外の置
換基とともにか、又は縮合芳香環の炭素原子の一つとと
もに五若しくは六員環を形成するが；
【０１５７】Ａｒ1が４−ベンゾイルオキシベンゾイル
ならば、Ｒ1は、ベンゾイルではないことを条件とする
か；或いは、
【０１５８】Ａｒ1は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ
12）アルキル、（Ｃ4〜Ｃ9）シクロアルカノイル、−
（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ5Ｒ6、−（ＣＯ）Ｒ8、
ＯＲ3、ＳＲ4及び／又はＮＲ5Ｒ6で１〜９回置換された
ビフェニリルであって、置換基（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
ル、−（ＣＯ）Ｒ8、ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場
合により、基（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ8及び/又はＲ6を介して、フェニル環のそれ以外の置
換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つとと
もに五若しくは六員環を形成するか；或いはＡｒ1は、
【０１５９】
【化５３】
【０１６０】であって、ともに、場合により、ハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ 8）シクロアル
キル、ベンジル、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で１〜
４回置換されていて、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6
は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ 5及び/又はＲ6を介し
て、フェニル環のそれ以外の置換基とともにか、又はフ
ェニル環の炭素原子の一つ若しくは置換基Ｒ8とともに
五若しくは六員環を形成するか；或いは、
【０１６１】Ａｒ1は、３，４，５−トリメトキシフェ
ニル又はフェノキシフェニルであるか；又はＲ1がアセ
チルである条件でのチエニル又は１−メチル−２−ピロ
リルであり；
【０１６２】Ａｒ2は、
【０１６３】
【化５４】
【０１６４】であって、それぞれ、非置換であるか、又
はハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シ
クロアルキル、フェニル、１個又はそれ以上のＯＲ3、
ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１〜９
回置換されているか；又はそれぞれ、ベンジル、ベンゾ
イル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場合により１個若
しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は場合に
より１個若しくはそれ以上のヒドロキシル基で置換され
た（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニル、フェノキシカ
ルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4若しくは
ＮＲ5Ｒ6で置換されていて、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮ
Ｒ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6
を介して、縮合芳香環のそれ以外の置換基とともにか、
又は縮合芳香環の炭素原子の一つとともに五若しくは六
員環を形成するが；
【０１６５】Ａｒ2が１−ナフチル又は２−ナフチルな
らば、Ｒ2は、メチル又はフェニルではなく；
【０１６６】ｘは、２又は３であり；
【０１６７】Ｍ1は、ｘが２であるとき、
【０１６８】
【化５５】
【０１６９】であって、それぞれ、場合により、ハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアル
キル、非置換であるか、又は１個又はそれ以上のＯ
Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
〜８回置換されているか；又はそれぞれ、ベンジル、ベ
ンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場合により１
個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は場
合により１個若しくはそれ以上のヒドロキシル基で置換
された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルで置換され
ているか、又はそれぞれ、フェノキシカルボニル、ＯＲ
3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又はＮＲ5Ｒ6で置換され
ているが、
【０１７０】Ｍ1は、１，３−フェニレン、１，４−フ
ェニレン、１−アセトキシ−２−メトキシ−４，６−フ
ェニレン又は１−メトキシ−２−ヒドロキシ−３，５−
フェニレンではなく；
【０１７１】Ｍ1は、ｘが３であるとき、
【０１７２】
【化５６】
【０１７３】であって、それぞれ、場合により、ハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアル
キル、非置換であるか、又は１個又はそれ以上のＯ
Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
〜１２回置換されているか；又はそれぞれ、ベンジル、
ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場合により
１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は
場合により１個若しくはそれ以上のヒドロキシル基で置
換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルで置換さ
れているか；又はそれぞれ、フェノキシカルボニル、Ｏ
Ｒ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又はＮＲ5Ｒ6で置換さ
れており；
【０１７４】Ｍ2は、
【０１７５】
【化５７】
【０１７６】であって、それぞれ、場合により、ハロゲ
ン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアル
キル、非置換であるか、又は１個又はそれ以上のＯ
Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
〜８回置換されているか；又はそれぞれ、ベンジル、ベ
ンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場合により１
個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は場
合により１個若しくはそれ以上のヒドロキシル基で置換
された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルで置換され
ているか；又はそれぞれ、フェノキシカルボニル、ＯＲ
3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又はＮＲ5Ｒ6で置換され
ており；
【０１７７】Ｍ3は、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキレン、シクロ
ヘキシレン、フェニレン、−（ＣＯ）Ｏ−（Ｃ2〜
Ｃ12）アルキレン−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ）n−（ＣＯ）−又は−（ＣＯ）−（Ｃ2〜Ｃ
12）アルキレン−（ＣＯ）−であり；
【０１７８】ｎは、１〜２０であり；
【０１７９】Ｍ4は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ
Ｓ−、−ＮＲ3−、−（ＣＯ）−、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
レン、シクロヘキシレン、フェニレン、ナフチレン、
（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレンジオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）アル
キレンジスルファニル、−（ＣＯ）Ｏ−（Ｃ2〜Ｃ12）
アルキレン−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−（ＣＨ2Ｃ
Ｈ 2Ｏ）n−（ＣＯ）−若しくは−（ＣＯ）−（Ｃ2〜Ｃ
12）アルキレン−（ＣＯ）−であるか；又はＭ4は、
（Ｃ4〜Ｃ12）アルキレン若しくは（Ｃ4〜Ｃ12）アルキ
レンジオキシであって、それぞれ、場合により１〜５個
の−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ3−で遮断されてお
り；
【０１８０】Ｍ5は、直接結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＳＳ−、−ＮＲ3−若しくは−（ＣＯ）−であ
り；
【０１８１】Ｍ6は、
【０１８２】
【化５８】
【０１８３】であり；
【０１８４】Ｍ7は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＳ−若しく
は−ＮＲ3−；又はそれぞれ、場合により１〜５個の−
Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ3−で遮断された、−Ｏ
（ＣＯ）−（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−（ＣＯ）Ｏ−、
−ＮＲ3（ＣＯ）−（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−（ＣＯ）
ＮＲ3−若しくは（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレンジオキシであ
り；
【０１８５】Ｒ3は、水素；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；−
ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ3〜Ｃ6）アルケンオキシ、
−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1
〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
ル、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは
−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換された（Ｃ2
〜Ｃ8）アルキル；１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮
断された（Ｃ2〜Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
n+1Ｈ；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）ア
ルキル；（Ｃ1〜Ｃ8）アルカノイル；（Ｃ3〜Ｃ12）ア
ルケニル；（Ｃ3〜Ｃ 6）アルケノイル；（Ｃ3〜Ｃ8）シ
クロアルキル；非置換であるか、又は１個若しくはそれ
以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、−ＯＨ若しく
は（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシで置換されたベンゾイル；そ
れぞれ、非置換であるか、又はハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ
1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ若しくは
−（ＣＯ）Ｒ7で置換されたフェニル若しくはナフチ
ル；フェニル−（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル；或いはＳｉ
〔（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル〕r（フェニル）3-rであり；
【０１８６】ｒは、０、１、２又は３であり、
【０１８７】Ｒ3′は、（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；−Ｏ
Ｈ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ3〜Ｃ6）アルケンオキシ、−
ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
ル、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは
−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換された（Ｃ2
〜Ｃ8）アルキル；１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮
断された（Ｃ2〜Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
n+1Ｈ；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）ア
ルキル；（Ｃ1〜Ｃ8）アルカノイル；（Ｃ3〜Ｃ12）ア
ルケニル；（Ｃ3〜Ｃ6）アルケノイル；（Ｃ3〜Ｃ8）シ
クロアルキル；非置換であるか、又は１個又はそれ以上
の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、−ＯＨ若しくは
（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシで置換されたベンゾイル；それ
ぞれ、非置換であるか、又はハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ又は−
（ＣＯ）Ｒ7で置換されたフェニル若しくはナフチル；
フェニル−（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル；或いはＳｉ〔（Ｃ1
〜Ｃ6）アルキル〕r（フェニル）3-rであり；
【０１８８】Ｒ4は、水素；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；
（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニル；（Ｃ3〜Ｃ 8）シクロアルキ
ル；フェニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル；−ＯＨ、−ＳＨ、
−ＣＮ、（Ｃ3〜Ｃ6）アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2
ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
ル、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（Ｃ
Ｏ）フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）Ｏ
（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換された（Ｃ2〜Ｃ8）アルキ
ル；１個又はそれ以上の−Ｏ−若しくは−Ｓ−で遮断さ
れた（Ｃ2〜Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
n+1Ｈ；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）ア
ルキル；（Ｃ2〜Ｃ8）アルカノイル；ベンゾイル；（Ｃ
3〜Ｃ12）アルケニル；（Ｃ3〜Ｃ6）アルケノイル；或
いはそれぞれ、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、フェニ
ル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルオキシ、フェノキシ、（Ｃ1〜
Ｃ12）アルキルフルファニル、フェニルスルファニル、
−Ｎ〔（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル〕2、ジフェニルアミノ、
−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ7又は−（ＣＯ）Ｎ（Ｒ
7）2で置換されたフェニル若しくはナフチルであり；
【０１８９】Ｒ5及びＲ6は、互いに独立に、水素；（Ｃ
1〜Ｃ20）アルキル；（Ｃ2〜Ｃ4）ヒドロキシアルキ
ル；（Ｃ2〜Ｃ10）アルコキシアルキル；（Ｃ3〜Ｃ5）
アルケニル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；フェニル
（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル；（Ｃ2〜Ｃ8）アルカノイル；
（Ｃ3〜Ｃ12）アルケノイル；ベンゾイル；それぞれ、
非置換であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜
Ｃ12）アルコキシ又は−（ＣＯ）Ｒ7で置換されたフェ
ニル若しくはナフチルであるか；或いは、まとまって、
場合により−Ｏ−若しくは−ＮＲ3−で遮断され、及び
／又は場合によりヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキ
シ、（Ｃ2〜Ｃ4）アルカノイルオキシ若しくはベンゾイ
ルオキシで置換された（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレンであり；
【０１９０】Ｒ7は、水素；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；ハ
ロゲン、フェニル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ3〜
Ｃ6）アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2
ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）
−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−
（ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
ルで置換された（Ｃ2〜Ｃ8）アルキル；１個若しくはそ
れ以上の−Ｏ−で遮断された（Ｃ2〜Ｃ12）アルキル；
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n+1Ｈ；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（Ｃ
Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニ
ル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；或いは場合により１
個又はそれ以上のハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ12）ア
ルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1
〜Ｃ12）アルキルスルファニル、フェニルスルファニ
ル、−Ｎ〔（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル〕2若しくはジフェニ
ルアミノで置換されたフェニルであり；
【０１９１】Ｒ8は、場合により１個又はそれ以上のハ
ロゲン、フェニル、ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、（Ｃ1〜
Ｃ4）アルコキシ、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）
Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換された（Ｃ1〜Ｃ12）ア
ルキル；（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル；或いは場合により１
個又はそれ以上の（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニ
ルである〕で示される少なくとも１種類の化合物とを含
む光重合性組成物である。
【０１９２】該組成物は、光開始剤（ｂ）に加えて、少
なくとも１種類のそれ以上の光開始剤（ｃ）、及び／又
はその他の添加物（ｄ）を含んでよい。
【０１９３】不飽和化合物（ａ）は、一つ又はそれ以上
のオレフィン性二重結合を有してよい。それらは、低分
子量（単量体性）又は高分子量（オリゴマー性）であっ
てよい。二重結合を有する単量体の例は、アクリル酸ア
ルキル、ヒドロキシアルキルもしくはアミノ、又はメタ
クリル酸アルキル、ヒドロキシアルキル若しくはアミ
ノ、例えば、アクリル酸メチル、エチル、ブチル、２−
エチルヘキシル若しくは２−ヒドロキシエチル、アクリ
ル酸イソボルニル、メタクリル酸メチル、又はメタクリ
ル酸エチルである。シリコーンアクリラートも好都合で
ある。その他の例は、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド、酢酸ビニルのよ
うなビニルエステル、イソブチルビニルエーテルのよう
なビニルエーテル、スチレン、アルキル−及びハロ−ス
チレン、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニル、又は塩化
ビニリデンである。
【０１９４】二つ又はそれ以上の二重結合を有する単量
体の例は、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ネオプレングリコール、ヘキサメチレングリコール
若しくはビスフェノールＡの二アクリル酸エステル、及
び４，４′−ビス（２−アクリロイルオキシエトキシ）
ジフェニルプロパン、トリメチロールプロパントリアク
リラート、ペンタエリトリトール＝トリアクリラート若
しくは＝テトラアクリラート、アクリル酸ビニル、ジビ
ニルベンゼン、コハク酸ジビニル、フタル酸ジアリル、
リン酸トリアリル、シソシアヌル酸トリアリル、又はト
リス（２−アクリロイルエチル）イソシアヌラートであ
る。
【０１９５】比較的高分子量であるポリ不飽和化合物
（オリゴマー）の例は、アクリル化エポキシ樹脂、アク
リラート、ビニルエーテル又はエポキシの基を有するポ
リエステル、ポリウレタン、及びポリエーテルである。
不飽和オリゴマーのこれ以上の例は、不飽和ポリエステ
ル樹脂であって、通常、マレイン酸、フタル酸、及び１
種類又はそれ以上のジオールから製造され、約５００〜
約３，０００の分子量を有する。加えて、ビニルエーテ
ルの単量体及びオリゴマー、並びにポリエステル、ポリ
ウレタン、ポリエーテル、ポリビニルエーテル及びエポ
キシの主鎖を有するマレイン酸終端オリゴマーも用いる
ことができる。特に適するのは、ビニルエーテルの基を
有するオリゴマーと、国際公開特許第９０／０１５１２
号公報に記載されたような重合体との組合せである。し
かし、ビニルエーテルとマレイン酸官能化された単量体
との共重合体も適する。この種の不飽和オリゴマーも、
プレポリマーとして挙げることができる。
【０１９６】特に適する例は、エチレン性不飽和カルボ
ン酸とポリオール又はポリエポキシドとのエステル、及
び鎖中又は側鎖基にエチレン性不飽和機を有する重合
体、例えば、不飽和のポリエステル、ポリアミド及びポ
リウレタン、並びにそれらの共重合体、側鎖中に（メ
タ）アクリル基を有する重合体及び共重合体、及び１種
類又はそれ以上のそのような重合体の混合物である。
【０１９７】不飽和カルボン酸の例は、アクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、桂皮酸、及びリ
ノレン酸又はオレイン酸のような不飽和脂肪酸である。
アクリル酸及びメタクリル酸が好ましい。
【０１９８】適切なポリオールは、芳香族、及び特に脂
肪族や脂環族のポリオールである。芳香族ポリオールの
例は、ヒドロキノン、４，４′−ヒドロキシジフェニ
ル、２，２−ジ（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
及びノボラックやレゾールである。ポリエポキシドの例
は、上記のポリオール、特に芳香族ポリオール、及びエ
ピクロロヒドリンに基づくものである。その他の適切な
ポリオールは、重合体鎖又は側鎖基中にヒドロキシル基
を有する重合体や共重合体であって、例は、ポリビニル
アルコール、及びその共重合体、又はポリヒドロキシア
ルキルメタクリラート、若しくはその共重合体である。
適するそれ以上のポリオールは、ヒドロキシル末端基を
有するオリゴエステルである。
【０１９９】脂肪族及び脂環族ポリオールの例は、好ま
しくは２〜１２個の炭素原子を有するアルキレンジオー
ル、例えば、エチレングリコール、１，２−又は１，３
−プロパンジオール、１，２−、１，３−又は１，４−
ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオー
ル、オクタンジオール、ドデカンジオール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、好ましくは２０
０〜１，５００の分子量を有するポリエチレングリコー
ル、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−、１，
３−又は１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−ジ
ヒドロキシメチルシクロヘキサン、グリセリン、トリス
（β−ヒドロキシエチル）アミン、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、
ジペンタエリトリトール及びソルビトールである。
【０２００】ポリオールは、１種類のカルボン酸でか、
又は異なる不飽和カルボン酸と、部分的にか、若しくは
完全にエステル化されてよく、部分エステル中では、自
由なヒドロキシル基は、修飾され、例えば他のカルボン
酸でエーテル化又はエステル化されてよい。
【０２０１】エステルの例は：トリメチロールプロパン
＝トリアクリラート、トリメチロールエタン＝トリアク
リラート、トリメチロールプロパン＝トリメタクリラー
ト、トリメチロールエタン＝トリメタクリラート、テト
ラメチレングリコール＝ジメタクリラート、トリエチレ
ングリコール＝ジメタクリラート、テトラエチレングリ
コール＝ジアクリラート、ペンタエリトリトール＝ジア
クリラート、ペンタエリトリトール＝トリアクリラー
ト、ペンタエリトリトール＝テトラアクリラート、ジペ
ンタエリトリトール＝ペンタアクリラート、ジペンタエ
リトリトール＝ヘキサアクリラート、トリペンタエリト
リトール＝オクタアクリラート、ペンタエリトリトール
＝ジメタクリラート、ペンタエリトリトール＝トリメタ
クリラート、ジペンタエリトリトール＝ジメタクリラー
ト、ジペンタエリトリトール＝テトラメタクリラート、
トリペンタエリトリトール＝オクタメタクリラート、ペ
ンタエリトリトール＝ジイタコナート、ジペンタエリト
リトール＝トリスイタコナート、ジペンタエリトリトー
ル＝ペンタイタコナート、ジペンタエリトリトール＝ヘ
キサイタコナート、エチレングリコールジアクリラー
ト、１，３−ブタンジオールジアクリラート、１，３−
ブタンジオールジメタクリラート、１，４−ブタンジオ
ールジイタコナート、ソルビトールトリアクリラート、
ソルビトールテトラアクリラート、ペンタエリトリトー
ル修飾トリアクリラート、ソルビトールテトラメタクリ
ラート、ソルビトールペンタアクリラート、ソルビトー
ルヘキサアクリラート、アクリル酸及びメタクリル酸オ
リゴエステル、ジアクリル酸及びトリアクリル酸グリセ
ロール、二アクリル酸１，４−シクロヘキサン、２００
〜１，５００の分子量を有するポリエチレングリコール
のビスアクリル酸及びビスメタクリル酸エステルであ
る。
【０２０２】やはり成分（ａ）として適するのは、同一
であるか、又は異なる不飽和カルボン酸の、好ましくは
２〜６個、特に２〜４個のアミノ基を有する芳香族、脂
環族及び脂肪族ポリアミンとのアミドである。そのよう
なポリアミンの例は、エチレンジアミン、１，２−若し
くは１，３−プロピレンジアミン、１，２−、１，３−
若しくは１，４−ブチレンジアミン、１，５−ペンチレ
ンジアミン、１，６−ヘキシレンジアミン、オクチレン
ジアミン、ドデシレンジアミン、１，４−ジミノシクロ
ヘキサン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、
ビスフェニレンジアミン、ジ−β−アミノエチルエーテ
ル、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミ
ン、及びジ（β−アミノエトキシ）−若しくはジ（β−
アミノプロポキシ）−エタンである。適切なその他のポ
リアミンは、好ましくは側鎖中に追加のアミノ基を有す
る重合体及び共重合体、並びにアミノ末端基を有するオ
リゴアミドである。そのような不飽和アミドの例は、メ
チレンビスアクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビ
スアクリルアミド、ジエチレントリアミントリスメタク
リルアミド、ビス（メタクリルアミドプロポキシ）エタ
ン、β−メタクリルアミドエチル＝メタクリラート及び
Ｎ〔（β−ヒドロキシエトキシ）エチル〕アクリルアミ
ドである。
【０２０３】適切な不飽和ポリエステル及びポリアミド
は、例えば、マレイン酸と、ジオール又はジアミンとか
ら誘導される。マレイン酸のいくつかは、他のカルボン
酸で置き換えることができる。それらは、エチレン性不
飽和共単量体、例えばスチレンとともに用いることがで
きる。該ポリエステル及びポリアミドは、ジカルボン酸
と、エチレン性不飽和ジオール又はジアミンとから、特
に、例えば６〜２０個の炭素原子を有する、比較的長い
鎖を有するものとから誘導してもよい。ポリウレタンの
例は、飽和又は不飽和ジイソシアン酸エステルと、不飽
和であるか、又はそれぞれ飽和したジオールとで構成さ
れるものである。
【０２０４】側鎖中に（メタ）アクリラート基を有する
重合体は、同様に公知である。それらは、例えば、ノボ
ラックに基づくエポキシ樹脂と、（メタ）アクリル酸と
の反応生成物であるか、又は（メタ）アクリル酸でエス
テル化されたビニルアルコール、若しくはそれらのヒド
ロキシアルキル誘導体の単独若しくは共重合体である
か、又は（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルでエス
テル化された、（メタ）アクリル酸エステルの単独及び
共重合体であってよい。
【０２０５】側鎖中にアクリラート又はメタクリラート
基を有する、適切なその他の重合体は、例えば、溶媒可
溶性又はアルカリ可溶性のポリイミド前駆体、例えば、
分子の骨格か、又はエステル基のいずれかに結合した光
重合性側鎖基を有する、すなわちヨーロッパ特許第６２
４，８２６号公報に記載の、ポリアミク酸エステル化合
物である。そのようなオリゴマー又は重合体は、高感度
のポリイミド前駆体レジストを製造するために、この新
規な光開始剤、及び場合により反応性希釈剤、例えば多
官能性（メタ）アクリラートとともに配合することがで
きる。
【０２０６】本光重合性化合物は、単独でか、又は望み
のいかなる混合物中でも用いることができる。（メタ）
アクリル酸ポリオールの混合物を用いるのが好ましい。
【０２０７】成分（ａ）の例は、やはり、少なくとも２
個のエチレン性不飽和基、及び少なくとも１個のカルボ
キシル官能を分子構造内に有する重合体又はオリゴマ
ー、例えば、飽和若しくは不飽和多塩基酸無水物と、エ
ポキシ化合物及び不飽和モノカルボン酸の反応生成物と
の反応によって得られる樹脂（例えば、EB9696, UCB Ch
emicals；KAYARAD TCR1025, Nippon Kayaku Co., Lt
d.）、又は含カルボキシル基樹脂と、α，β−不飽和二
重結合及びエポキシ基を有する不飽和化合物との間に形
成される付加生成物（例えば、ACA200M, Daicel Indust
ries, Ltd.）である。
【０２０８】希釈剤としては、単若しくは多官能性のエ
チレン性不飽和化合物、又は該化合物のいくつかの混合
物を、上記組成物に、該組成物の固体部分に対して７０
重量％まで含ませることができる。
【０２０９】不飽和化合物（ａ）は、光重合性でない、
薄膜形成性の成分との混合物としても用いることができ
る。これらは、例えば、物理的に乾燥する重合体、又は
有機溶媒中のその溶液、例えばニトロセルロース又はア
セト酪酸セルロースであってよい。しかし、化学的及び
／又は熱的に硬化できる（熱硬化性）樹脂であってもよ
く、例は、ポリイソシアナート、ポリエポキシド及びメ
ラミン樹脂、並びにポリイミド前駆体である。熱硬化性
樹脂を同時に用いることは、混成系として知られる系で
用いるのに重要であって、それらは、第一段階で、光重
合され、第二段階で、熱的後処理によって架橋結合され
る。
【０２１０】本発明は、成分（ａ）として、水中に乳化
又は溶解された、少なくとも１種類のエチレン性不飽和
光重合性化合物を含む組成物も提供する。そのような放
射線硬化性の水性プレポリマー分散の多くの変化形が、
商業的に入手可能である。プレポリマーの分散は、水
と、その中に分散した少なくとも１種類のプレポリマー
との分散であると解される。これらの系における水の濃
度は、例えば、５〜８０重量％、特に３０〜６０重量％
である。放射線硬化性プレポリマー又はプレポリマー混
合物の濃度は、例えば、９５〜２０重量％、特に７０〜
４０重量％である。これらの組成物で、水及びプレポリ
マーについて示した百分率の合計は、それぞれの場合に
１００であり、助剤及び添加物は、意図される用途に応
じて変動する量で加えられる。
【０２１１】水中に分散され、しばしば溶解されもす
る、放射線硬化性の薄膜形成プレポリマーは、それ自体
は公知である、単又は多官能性のエチレン性不飽和プレ
ポリマーの水性プレポリマー分散であり、遊離基によっ
て開始することができ、例えば、プレポリマー１００g
あたり０．０１〜１．０molの重合性二重結合含有量、
及び例えば、少なくとも４００、特に５００〜10,000の
平均分子量を有する。しかし、より高分子量のプレポリ
マーも、意図される適用に応じて考慮され得る。用いら
れるのは、例えば、重合性Ｃ−Ｃ二重結合を有し、１０
以下の酸価を有するポリエステル、重合性Ｃ−Ｃ二重結
合を有するポリエーテル、１分子あたり少なくとも２個
のエポキシド基を有するポリエポキシドと、少なくとも
１種類のα，β−エチレン性不飽和カルボン酸との含ヒ
ドロキシル反応生成物、ポリウレタン（メタ）アクリラ
ート、及びα，β−エチレン性不飽和アクリル基を有す
る環式共重合体であって、ヨーロッパ特許第１２，３３
９号公報に記載されたとおりである。これらのプレポリ
マーの混合物も、同様に用いることができる。やはり適
するのは、ヨーロッパ特許第３３，８９６号公報に記載
された重合性プレポリマーであって、少なくとも６００
の平均分子量、０．２〜１５％のカルボキシル基含量、
及びプレポリマー１００gあたり０．０１〜０．８molの
重合性Ｃ−Ｃ二重結合を有する重合性プレポリマーのチ
オエーテル付加物である。特定の（メタ）アクリル酸ア
ルキル重合体に基づく、その他の適する水性分散は、ヨ
ーロッパ特許第４１，１２５号公報に記載され、ウレタ
ンアクリラートの適切な水分散性、放射線硬化性プレポ
リマーは、ドイツ国特許第２，９３６，０３９号公報に
見出すことができる。
【０２１２】これらの放射線硬化性である水性プレポリ
マー分散に含ませ得るそれ以上の添加物は、分散助剤、
乳化剤、酸化防止剤、例えば２，２−チオビス（４−メ
チル−６−tert−ブチルフェノール）又は２，６−ジ−
tert−ブチルフェノール、光安定剤、染料、顔料、充填
剤、例えばガラス又はアルミナであり、例えば、タル
ク、石膏、ケイ酸、ルチル、カーボンブラック、酸化亜
鉛、酸化鉄、反応促進剤、平滑剤、潤滑剤、湿潤剤、濃
化剤、艶消剤、消泡剤、その他塗料技術に慣用される助
剤である。適切な分散助剤は、高分子量であり、極性基
を有する水溶性有機化合物であって、例は、ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン又はセルロースエー
テルである。用いることができる乳化剤は、非イオン乳
化剤、及び望みであれば、イオン性乳化剤もである。
【０２１３】ある場合には、２種類又はそれ以上の、本
新規光開始剤の混合物を用いるのが好都合であり得る。
当然、公知の光開始剤（ｃ）との混合物、例えば、ショ
ウノウキノン、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導
体、アセトフェノン、アセトフェノン誘導体、例えばα
−ヒドロキシシクロアルキルフェニルケトン若しくは２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパノン、
ジアルコキシアセトフェノン、α−ヒドロキシ−若しく
はα−アミノ−アセトフェノン、例えば（４−メチルチ
オベンゾイル）−１−メチル−１−モルホリノエタン、
（４−モルホリノベンゾイル）−１−ベンジル−１−ジ
メチルアミノプロパン、４−アロイル−１，３−ジオキ
ソラン、ベンゾインアルキルエーテル及びベンジルケタ
ール、例えばジメチルベンジルケタール、フェニルグリ
オキサルエステル及びその誘導体、二量体のフェニルグ
リオキサルエステル、ジアセチル、ペルエステル、例え
ば、例えばヨーロッパ特許第１２６，５４１号公報に記
載のようなベンゾフェノンテトラカルボン酸ペルエステ
ル、モノアシルホスフィンオキシド、例えば（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）ジフェニルホスフィンオキ
シド、ビスアシルホスフィンオキシド、ビス（２，６−
ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペ
ンチル）ホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリ
メチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−２，４−ジペ
ントキシフェニルホスフィンオキシド、トリスアシルホ
スフィンオキシド、ハロメチルトリアジン、例えば２−
〔２−（４−メトキシフェニル）ビニル〕−４，６−ビ
ストリクロロメチル〔１，３，５〕トリアジン、２−
（４−メトキシフェニル）−４，６−ビストリクロロメ
チル〔１，３，５〕トリアジン、２−（３，４−ジメト
キシフェニル）−４，６−ビストリクロロメチル〔１，
３，５〕トリアジン、２−メチル−４，６−ビストリク
ロロメチル〔１，３，５〕トリアジン、２−（４−Ｎ，
Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）〔１，３，５〕ト
リアジン、２−（４−メトキシナフチル）−４，６−ビ
ストリクロロメチル〔１，３，５〕トリアジン、２−
（１，３−ベンゾジオキソル−５−イル）−４，６−ビ
ストリクロロメチル〔１，３，５〕トリアジン、２−
〔２−〔４−（ペンチルオキシ）フェニル〕エテニル〕
−４，６−ビストリクロロメチル〔１，３，５〕トリア
ジン、２−〔２−（３−メチル−２−フラニル）エテニ
ル〕−４，６−ビストリクロロメチル〔１，３，５〕ト
リアジン、２−〔２−（５−メチル−２−フラニル）エ
テニル〕−４，６−ビストリクロロメチル〔１，３，
５〕トリアジン、２−〔２−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）エテニル〕−４，６−ビストリクロロメチル
〔１，３，５〕トリアジン、２−〔２−（２−メトキシ
フェニル）エテニル〕−４，６−ビストリクロロメチル
〔１，３，５〕トリアジン、２−〔２−（４−イソプロ
ピルオキシフェニル）エテニル〕−４，６−ビストリク
ロロメチル〔１，３，５〕トリアジン、２−〔２−（３
−クロロ−４−メトキシフェニル）エテニル〕−４，６
−ビストリクロロメチル〔１，３，５〕トリアジン、２
−〔２−ブロモ−４−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル
メチル）アミノフェニル〕−４，６−ビストリクロロメ
チル〔１，３，５〕トリアジン、２−〔２−クロロ−４
−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェ
ニル〕−４，６−ビストリクロロメチル〔１，３，５〕
トリアジン、２−〔３−ブロモ−４−Ｎ，Ｎ−ジ（エト
キシカルボニルメチル）アミノフェニル〕−４，６−ビ
ストリクロロメチル〔１，３，５〕トリアジン、２−
〔３−クロロ−４−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメ
チル）アミノフェニル〕−４，６−ビストリクロロメチ
ル〔１，３，５〕トリアジン、又は例えばG. Buhr, R.
Dammel and C. Lindley, Polym. Mater. Sci. Eng. 61,
269 (1989)、及びヨーロッパ特許第０２２７８８号公報
に記載のような、その他のハロメチルトリアジン；米国
特許第４，３７１，６０６号及び第４，３７１，６０７
号明細書に記載のような、ハロメチルオキサゾール光開
始剤；E.A. Bartmann, Synthesis 5, 490 (1993)に記載
のような１，２−ジスルホン；ヘキサアリールビスイミ
ダゾール、及びヘキサアリールビスイミダゾール／共開
始剤系、例えば、２−メルカプトベンズチアゾール、フ
ェロセニウム化合物、又はチタノセン、例えばビス（シ
クロペンタジエニル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３
−ピリルフェニル）チタンと組合せたｏ−クロロヘキサ
フェニル−ビスイミダゾールとの混合物を用いることも
できる。
【０２１４】本新規光開始剤系を混成系で用いる場合、
新規な遊離基硬化剤に加えて用いられるのは、陽イオン
光開始剤、過酸化化合物、例えば過酸化ベンゾイル（そ
の他の適する過酸化物は、米国特許第４，９５０，５８
１号明細書第１９列第１７〜２５行に記載されてい
る）、例えば米国特許第４，９５０，５８１号明細書第
１８列第６０行〜第１９列第１０行に記載のような、芳
香族のスルホニウム、ホスホニウム若しくはヨードニウ
ム塩、又はシクロペンタジエニル−アレーン−鉄（II）
錯塩、例えば（η6−イソプロピルベンゼン）（η5−シ
クロペンタジエニル）−鉄（II）ヘキサフルオロホスフ
ァートはもとより、オキシムスルホン酸エステルであっ
て、例えば、ヨーロッパ特許第７８０，７２９号公報に
記載されているとおりである。例えばヨーロッパ特許第
４９７，５３１号及び第４４１，２３２号公報に記載の
ような、ピリジニウム及び（イソ）キノリニウム塩も、
この新規光開始剤と併用してよい。
【０２１５】単独、又は他の公知光開始剤及び増感剤と
の混合物中のいずれかでの、本新規光開始剤は、水又は
水溶液中の分散若しくはエマルションの形態でも用いる
ことができる。
【０２１６】本発明の主題は、式（Ｉ）、（II）、（II
I）、（IV）又は（Ｖ）の化合物に加えて、少なくとも
１種類のα−アミノケトン、特に（４−メチルチオベン
ゾイル）−１−メチル−１−モルホリノエタンを含む組
成物である。
【０２１７】光重合性組成物は、一般に、固体組成物に
対して０．０５〜２５重量％、好ましくは０．０１〜１
０重量％、特に０．０１〜５重量％の光開始剤を含む。
この量は、開始剤の混合物を用いるならば、加えられる
すべての光開始剤の合計を意味する。したがって、この
量は、光開始剤（ｂ）、又は光開始剤（ｂ）＋（ｃ）の
いずれかを意味する。
【０２１８】光開始剤に加え、この光重合性混合物は、
様々な添加物（ｄ）を含んでよい。これらのものの例
は、未熟な重合を防止しようとする熱阻害剤であって、
その例は、ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、ｐ−メ
トキシフェノール、β−ナフトール、又は立体障害のあ
るフェノール、例えば２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−
クレゾールである。暗所での貯蔵の際の安定性を増大さ
せるには、例えば、銅化合物、例えばナフテン酸、ステ
アリン酸若しくはオクトエ酸銅、リン化合物、例えばト
リフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、亜リン
酸トリエチル、亜リン酸トリフェニル若しくは亜リン酸
トリベンジル、第四級アンモニウム化合物、例えばテト
ラメチルアンモニウム＝クロリド若しくはトリメチルベ
ンジルアンモニウム＝クロリド、又はヒドロキシルアミ
ン誘導体、例えばＮ−ジエチルヒドロキシルアミンを用
いることができる。重合の際に雰囲気酸素を排除するに
は、パラフィン、又は類似のろう様物質を加えることが
でき、これらは、重合体中の溶解度が不適切であって、
重合の初期に表面に移動し、空気の進入を妨げる透明な
表面層を形成する。コーティングの表層に酸素不透過
層、例えばポリ（ビニルアルコール−co−酢酸ビニル）
を塗布することもできる。少量で加えることができる光
安定剤は、ＵＶ吸収剤、例えばヒドロキシフェニルベン
ゾトリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾフェノン、
オキサルアミド又はヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジ
ン型のものである。これらの化合物は、立体障害アミン
（ＨＡＬＳ）の存在又は不在下で、個々にか、又は混合
物として用いることができる。
【０２１９】そのようなＵＶ吸収剤及び光安定剤の例
は、 １．２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、例えば、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３′，５′−ジ
−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（５′−tert−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（２′−ヒド
ロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３′，５′
−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール；２−（３′−tert−ブチ
ル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール；２−（３′−sec−ブチル
−５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール；２−（２′−ヒドロキシ−４′−オ
クトキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３′，
５′−ジ−tert−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール；２−（３′，５′−ビス（α，α
−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール；２−（３′−tert−ブチル−２′−
ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−（３′−tert−ブチル−５′−〔２−（２−エチルヘ
キシルオキシ）カルボニルエチル〕−２′−ヒドロキシ
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２
−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert
−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオ
キシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−tert−ブチル−５′−〔２−（２−エ
チルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕２′−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデ
シル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール及び２−（３′−tert−ブチル−２′−
ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニ
ルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾールの混合物；
２，２′−メチレン−ビス〔４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イ
ルフェノール〕；２−〔３′−tert−ブチル−５′−
（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシ
フェニル〕ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコー
ル３００とのエステル交換反応生成物；〔Ｒ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−ＣＯＯ（ＣＨ2）3〕2（式中、Ｒ＝３′−tert−ブ
チル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イルフェニル；
【０２２０】２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、例え
ば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキ
シ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４
−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ
−及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−誘導
体；
【０２２１】３．置換又は非置換安息香酸のエステル、
例えば、サリチル酸４−tert−ブチルフェニル、サリチ
ル酸フェニル、サリチル酸オクトフェニル、ジベンゾイ
ルレゾルシノール、ビス（４−tert−ブチルベンゾイ
ル）レゾルシノール、ベンジルレゾルシノール、２，４
−ジ−tert−ブチルフェニル＝３，５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル＝３，
５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、
オクタデシル＝３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾアート、及び２−メチル−４，６−ジ−tert
−ブチルフェニル＝３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾアート；
【０２２２】４．アクリラート、例えば、イソオクチル
又はエチルα−シアノ−β，β−ジフェニル＝アクリラ
ート、メチルα−カルボメトキシシンナマート、ブチル
又はメチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナマート、メチルα−カルボキシメトキシ−ｐ−メトキ
シシンナマート、及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル）−２−メチルインドリン；
【０２２３】５．立体障害アミン、例えば、セバシン酸
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コ
ハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルマロナート、１−ヒドロ
キシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′
−ビス （２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ヘキサメチレンジアミンと４−tert−オクチルア
ミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジン
との縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセタート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタン＝テトラオアート、１，
１′−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５
−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジ−tert−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オク
チル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−ト
リアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、セバ
シン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）、コハク酸ビス（１−オクチル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、
Ｎ，Ｎ′−ビス （２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリ
ノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮
合生成物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチル
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−
１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプ
ロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、２−クロロ−
４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリ
アジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エ
タンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−
７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアゾ
スピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、３−ドデシ
ル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ピロリドン、及び３−ドデシル−１−（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジ
ン−２，５−ジオン；
【０２２４】６．オキサルアミド、例えば、４，４′−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエトキシ
オキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′
−ジ−tert−ブチルオキサニリド、２，２′−ジドデシ
ルオキシ−５，５′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、
２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、
２−エトキシ−５−tert−ブチル−２′−エチルオキサ
ニリド、及び２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−
ジ−tert−ブチルオカサニリドとのその混合物、ｏ−及
びｐ−メトキシ−、並びにｏ−及びｐ−エトキシ−ジ置
換オキサニリドの混合物；
【０２２５】７．２−（２−ヒドロキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、及び２−〔４−ドデシル／トリデシル
オキシ−（２−ヒドロキシプロピル）オキシ−２−ヒド
ロキシフェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン；
【０２２６】８．亜リン酸エステル及びホスホン酸エス
テル、例えば、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェ
ニルアルキル、亜リン酸フェニルジアルキル、亜リン酸
トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、亜
リン酸トリオクタデシル、二亜リン酸ジステアリルペン
タエリトリチル、亜リン酸トリス（２，４−ジ−tert−
ブチルフェニル）、二亜リン酸ジイソデシルペンタエリ
トリチル、二亜リン酸ビス（２，４−ジ−tert−ブチル
フェニル）ペンタエリトリチル、二亜リン酸ビス（２，
６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエ
リトリチル、二亜リン酸ビス−イソデシルオキシペンタ
エリトリチル、二亜リン酸ビス（２，４−ジ−tert−ブ
チル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリチル、二亜
リン酸ビス（２，４，６−トリ−tert−ブチルフェニ
ル）ペンタエリトリチル、三亜リン酸トリステアリルソ
ルビチル、二亜リン酸テトラキス（２，４−ジ−tert−
ブチルフェニル）−４，４′−ビフェニレン、６−イソ
オクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブ
チル−１２Ｈ−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオ
キサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テ
トラ−tert−ブチル−１２−メチルジベンゾ〔ｄ，ｇ〕
−１，３，２−ジオキサホスホシン、亜リン酸ビス
（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）メ
チル、及び亜リン酸ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−
６−メチルフェニル）エチル；である。
【０２２７】光重合を促進するには、成分（ｄ）とし
て、アミン、例えば、トリエタノールアミン、Ｎ−メチ
ルジエタノールアミン、エチル−ｐ−ジメチルアミノベ
ンゾアート、２−（ジメチルアミノ）エチルベンゾアー
ト、２−エチルヘキシル−ｐ−ジメチルアミノベンゾア
ート、オクチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンゾア
ート、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−ｐ
−トルイジン又はミヒラーケトンを加えることができ
る。アミンの作用は、ベンゾフェノン型の芳香族ケトン
の添加によって強めることができる。酸素捕集剤として
用い得るアミンの例は、ヨーロッパ特許第３３９，８４
１号公報に記載されたとおり、置換Ｎ，Ｎ−ジアルキル
アニリンである。その他の促進剤、助開始剤、及び自動
酸化剤は、チオール、チオエーテル、ジスルフィド、ホ
スホニウム塩、酸化ホスフィン又はホスフィンであっ
て、例えば、ヨーロッパ特許第４３８，１２３号、英国
特許第２，１８０，３５８号公報、及び特開平第（６）
−６８，３０９号公報に記載されたとおりである。
【０２２８】更に、当技術に慣用される連鎖移動剤を、
成分（ｄ）として本発明による組成物に加えることもで
きる。その例は、メルカプタン、アミン及びベンゾチア
ゾールである。
【０２２９】光重合は、光増感剤又は助開始剤を（スペ
クトル感度を移動又は拡大する成分（ｄ）として）更に
加えることによって、促進することもできる。これら
は、特に芳香族化合物、例えば、ベンゾフェノン及びそ
の誘導体、チオキサントン及びその誘導体、アントラキ
ノン及びその誘導体、クマリンやフェノチアジン及びそ
の誘導体、そしてまた３−（アロイルメチレン）チアゾ
リン、ローダニン、ショウノウキノン、しかしまたエオ
シン、ローダミン、エリスロシン、キサンテン、チオキ
サンテン、アクリジン、例えば９−フェニルアクリジ
ン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，
５−ビス（９−アクリジニル）ペンタン、シアニン、及
びメロシアニン染料である。
【０２３０】そのような化合物の特定の例は、 １．チオキサントン チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２
−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシ
チオキサントン、２−ドデシルチオキサントン、２，４
−ジエチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサ
ントン、１−メトキシカルボニルチオキサントン、２−
エトキシカルボニルチオキサントン、３−（２−メトキ
シエトキシカルボニル）チオキサントン、４−ブトキシ
カルボニルチオキサントン、３−ブトキシカルボニル−
７−メチルチオキサントン、１−シアノ−３−クロロチ
オキサントン、１−エトキシカルボニル−３−クロロチ
オキサントン、１−エトキシカルボニル−３−エトキシ
チオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−アミノ
チオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−フェニ
ルスルフリルチオキサントン、３，４−ジ−〔２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシカルボニル〕チオキサン
トン、１，３−ジメチル−２−ヒドロキシ−９Ｈ−チオ
キサンテン−９−オン２−エチルヘキシルエーテル、１
−エトキシカルボニル−３−（１−メチル−１−モルホ
リノエチル）チオキサントン、２−メチル−６−ジメト
キシメチルチオキサントン、２−メチル−６−（１，１
−ジメトキシベンジル）チオキサントン、２−モルホリ
ノメチルチオキサントン、２−メチル−６−モルホリノ
メチルチオキサントン、Ｎ−アリルチオキサントン−
３，４−ジカルボキシイミド、Ｎ−オクチルチオキサン
トン−３，４−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）チオキサントン−３，４
−ジカルボキシイミド、１−フェノキシチオキサント
ン、６−エトキシカルボニル−２−メトキシチオキサン
トン、６−エトキシカルボニル−２−メチルチオキサン
トン、チオキサントン−２−カルボン酸ポリエチレング
リコールエステル、２−ヒドロキシ−３−（３，４−ジ
メチル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサントン−２−イル
オキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミ
ニウム＝クロリド；
【０２３１】２．ベンゾフェノン ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、４−メ
トキシベンゾフェノン、４，４′−ジメトキシベンゾフ
ェノン、４，４′−ジメチルベンゾフェノン、４，４′
−ジクロロベンゾフェノン、４，４′−ビス（ジメチル
アミノ）ベンゾフェノン、４，４′−ビス（ジエチルア
ミノ）ベンゾフェノン、４，４′−ビス（メチルエチル
アミノ）ベンゾフェノン、４，４′−ビス（ｐ−イソプ
ロピルフェノキシ）ベンゾフェノン、４−メチルベンゾ
フェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４
−（４−メチルチオフェニル）ベンゾフェノン、３，
３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、メチル
−２−ベンゾイルベンゾアート、４−（２−ヒドロキシ
エチルチオ）ベンゾフェノン、４−（４−トリルチオ）
ベンゾフェノン、１−〔４−（４−ベンゾイルフェニル
スルファニル）フェニル〕−２−メチル−２−（トルエ
ン−４−スルホニル）プロパン−１−オン、４−ベンゾ
イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルベンゼンメタンアミニウ
ム＝クロリド、２−ヒドロキシ−３−（４−ベンゾイル
フェノキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパン
アミニウム＝クロリド一水和物、４−（１３−アクリロ
イル−１，４，７，１０，１３−ペンタオキサトリデシ
ル）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−〔２−（１−オキソ−２−プロペニル）オキ
シ〕エチルベンゼンメタンアミニウム＝クロリド；
【０２３２】３．クマリン クマリン１、クマリン２、クマリン６、クマリン７、ク
マリン３０、クマリン１０２、クマリン１０６、クマリ
ン１３８、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン
３０７、クマリン３１４、クマリン３１４Ｔ、クマリン
３３４、クマリン３３７、クマリン５００、３−ベンゾ
イルクマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシクマリ
ン、３−ベンゾイル−５，７−ジメトキシクマリン、３
−ベンゾイル−５，７−ジプロポキシクマリン、３−ベ
ンゾイル−６，８−ジクロロクマリン、３−ベンゾイル
−６−クロロクマリン、３，３′−カルボニル−ビス
〔５，７−ジ（ポロポキシ）クマリン〕、３，３′−カ
ルボニル−ビス（７−ジエチルアミノクマリン）、３−
イソブチロイルクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ
メトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジエトキ
シクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジブトキシクマ
リン、３−ベンゾイル−５，７−ジ（メトキシエトキ
シ）クマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ（アリルオ
キシ）クマリン、３−ベンゾイル−７−ジメチルアミノ
クマリン、３−ベンゾイル−７−ジエチルアミノクマリ
ン、３−イソブチロイル−７−ジメチルアミノクマリ
ン、５，７−ジメトキシ−３−（１−ナフトイル）クマ
リン、５，７−ジエトキシ−３−（１−ナフトイル）ク
マリン、３−ベンゾイルベンゾ〔ｆ〕クマリン、７−ジ
エチルアミノ−３−チエノイルクマリン、３−（４−シ
アノベンゾイル）−５，７−ジメトキシクマリン、３−
（４−シアノベンゾイル）−５，７−ジプロポキシクマ
リン、７−ジメチルアミノ−３−フェニルクマリン、７
−ジエチルアミノ−３−フェニルクマリン、特開平第
（９）−１７９，２９９号及び第（９）−３２５，２０
９号公報に開示されたクマリン誘導体、例えば７−
〔｛４−クロロ−６−（ジエチルアミノ）−Ｓ−トリア
ジン−２−イル｝アミノ〕−３−フェニルクマリン；
【０２３３】４．３−（アロイルメチレン）チアゾリン ３−メチル−２−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチア
ゾリン、３−メチル−２−ベンゾイルメチレン−ベンゾ
チアゾリン、３−エチル−２−プロピオニルメチレン−
β−ナフトチアゾリン；
【０２３４】５．ローダニン ４−ジメチルアミノベンザルローダニン、４−ジエチル
アミノベンザルローダニン、３−エチル−５−（３−オ
クチル−２−ベンゾチアゾリニリデン）ローダニン、特
開平第（８）−３０５，０１９号公報に開示された、式
〔１〕、〔２〕、〔７〕のローダニン誘導体；
【０２３５】６．その他の化合物 アセトフェノン、３−メトキシアセトフェノン、４−フ
ェニルアセトフェノン、ベンジル、４，４′−ビス（ジ
メチルアミノ）ベンジル、２−アセチルナフタレン、２
−ナフトアルデヒド、ダンシル酸誘導体、９，１０−ア
ントラキノン、アントラセン、ピレン、アミノピレン、
ペリレン、フェナトレン、フェントレンキノン、９−フ
ルオレノン、ジベンゾスベロン、クルクミン、キサント
ン、チオミヒラーケトン、α−（４−ジメチルアミノベ
ンジリデン）ケトン、例えば２，５−ビス（４−ジエチ
ルアミノベンジリデン）シクロペンタノン、２−（４−
ジメチルアミノベンジリデン）インダン−１−オン、３
−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−インダン−５
−イルプロペノン、３−フェニルチオフタルイミド、Ｎ
−メチル−３，５−ジ（エチルチオ）フタルイミド、Ｎ
−メチル−３，５−ジ（エチルチオ）フタルイミド、フ
ェノチアジン、メチルフェノチアジン、アミン、例えば
Ｎ−フェニルグリシン、４−ジメチルアミノ安息香酸エ
チル、４−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチル、４
−ジメチルアミノアセトフェノン、トリエタノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、ジメチルアミノエタノ
ール、２−（ジメチルアミノ）エチルベンゾアート、ポ
リプロピレングリコール−４−（ジメチルアミノ）ベン
ゾアートである。
【０２３６】ベンゾフェノン及びその誘導体、チオキサ
ントン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導
体、又はクマリン誘導体よりなる群から選ばれる光増感
剤化合物を、それ以上の添加物（ｄ）として含む光重合
性組成物が好ましい。
【０２３７】硬化工程は、ヨーロッパ特許第２４５，６
３９号公報に記載されたとおり、光増感剤を、特に、
（例えば二酸化チタンで）着色された組成物として加え
ることによって、また熱条件下で遊離基を形成する成
分、例えば、２，２′−アゾビス（４−メトキシ−２，
４−ジメチルバレロニトリル）、トリアゼン、ジアゾス
ルフィド、ペンタアザジエン又はペルオキシ化合物、例
えばヒドロペルオキシド又はペルオキシカルボナート、
例えばtert−ブチルヒドロペルオキシドのようなアゾ化
合物も加えることによって、支援することができる。
【０２３８】本発明による組成物は、それ以上の添加物
（ｄ）として、光還元性染料、例えば、キサンテン−、
ベンゾキサンテン−、ベンゾチオキサンテン−、チアジ
ン−、ピロニン−、ポルフィリン−若しくはアクリジン
−染料、及び／又は照射によって切断できるトリハロゲ
ンメチル化合物を含んでよい。類似の組成物は、例えば
ヨーロッパ特許第４４５，６２４号公報に記載されてい
る。
【０２３９】当技術に公知のそれ以上の添加物、例えば
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ
−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルト
リエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジ
メトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン
及び３−メルカプトプロピルトリメトキシシランを、化
合物（ｄ）として、例えば、流れ改質剤、付着促進剤と
して加えてよい。界面活性剤、光学的光沢剤、顔料、染
料、湿潤剤、平滑助剤、分散剤、凝集防止剤、酸化防止
剤又は充填剤は、添加物（ｄ）についてのそれ以上の例
である。
【０２４０】厚く、かつ着色されたコーティングを硬化
させるには、例えば米国特許第５，０１３，７６８号明
細書に記載のとおり、ガラス微小球、又は微粉化ガラス
繊維を加えるのが適切である。
【０２４１】添加物（ｄ）の選択は、適用の分野、及び
その分野に対して必要とされる特性に応じてなされる。
上記の添加物は、当技術に慣用され、そのため、それぞ
れの適用において常用される量で加えられる。
【０２４２】結合剤（ｅ）もまた、本新規組成物に加え
ることができる。これは、光重合性化合物が液体、又は
粘稠な物質であるときに、特に好都合である。結合剤の
量は、例えば、全固体含量に対して２〜９８重量％、好
ましくは５〜９５重量％、特に２０〜９０重量％であっ
てよい。結合剤の選択は、適用の分野、及びその分野に
対して必要とされる特性、例えば、水性及び有機溶媒系
での展開の容量、下地への接着、及び酸素に対する感度
に応じてなされる。
【０２４３】適切な結合剤の例は、約２，０００〜２，
０００，０００、好ましくは５，０００〜１，０００，
０００の分子量を有する重合体である。アルカリ展開性
結合剤の例は、懸垂基としてのカルボン酸官能を有する
アクリル系重合体、例えば、（メタ）アクリル酸、２−
カルボキシエチル（メタ）アクリル酸、２−カルボキシ
プロピル（メタ）アクリル酸、イタコン酸、クロトン
酸、マレイン酸及びフマル酸のような、エチレン的不飽
和カルボン酸と、（メタ）アクリル酸のエステル、例え
ば（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ブチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリ
ル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ヒドロキ
シエチル及び（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル；
ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、α−メチルスチ
レン、ビニルトルエン及びｐ−クロロスチレン；アミド
型不飽和化合物；（メタ）アクリルアミドジアセトンア
クリルアミド；Ｎ−メチロールアクリルアミド；Ｎ−ブ
トキシメタクリルアミド；並びにポリオレフィン型化合
物、例えばブタジエン、イソプレン、クロロプレンな
ど；メタクリロニトリル；メチルイソプロペニルケト
ン；酢酸ビニル；プロピオン酸ビニル；又はピバル酸ビ
ニルから選ばれる１種類又はそれ以上の単量体とを共重
合させることによって得られる、慣用的に公知の共重合
体である。共重合体の例は、アクリル酸エステル及びメ
タクリル酸エステルと、アクリル酸又はメタクリル酸
と、及びスチレン又は置換スチレン、フェノール樹脂、
例えばノボラック、（ポリ）ヒドロキシスチレンとの共
重合体、並びにヒドロキシスチレンと、アクリル酸アル
キル、アクリル酸及び／又はメタクリル酸との共重合体
である。共重合体の好ましい例は、メタクリル酸メチル
／メタクリル酸共重合体、メタクリル酸ベンジル／メタ
クリル酸共重合体、メタクリル酸メチル／アクリル酸エ
チル／メタクリル酸共重合体、メタクリル酸ベンジル／
メタクリル酸／スチレン共重合体、メタクリル酸ベンジ
ル／メタクリル酸／メタクリル酸ヒドロキシエチル共重
合体、メタクリル酸メチル／メタクリル酸ブチル／メタ
クリル酸／スチレン共重合体、メタクリル酸メチル／メ
タクリル酸ベンジル／メタクリル酸／メタクリル酸ヒド
ロキシフェニル共重合体である。溶媒展開性結合剤重合
体の例は、ポリメタクリル酸アルキル、ポリアクリル酸
アルキル、ポリ（メタクリル酸ベンジル−co−メタクリ
ル酸ヒドロキシエチル−co−メタクリル酸）、ポリ（メ
タクリル酸ベンジル−co−メタクリル酸）；セルロース
エステル及びセルロースエーテル、例えば酢酸セルロー
ス、アセト酪酸セルロース、メチルセルロース、エチル
セルロース；ポリプロピレンオキシド及びポリテトラヒ
ドロフラン；ポリスチレン；ポリカーボネート；ポリウ
レタン；塩素化ポリオレフィン；ポリ塩化ビニル；塩化
ビニル／ビニリデン共重合体；塩化ビニリデンとアクリ
ロニトリル、メタクリル酸メチル及び酢酸ビニルとの共
重合体；ポリ酢酸ビニル；エチレン／酢酸ビニル共重合
体；ポリカプロラクタムやポリヘキサメチレンアジピン
アミドのような重合体；並びにポリエチレングリコール
テレフタラートやポリヘキサメチレングリコールスクシ
ナートのようなポリエステル、及びポリイミド結合剤樹
脂である。
【０２４４】本発明におけるポリイミド結合剤樹脂は、
溶媒可溶性ポリイミド、又はポリイミド前駆体、例えば
ポリアミク酸のいずれであることもできる。
【０２４５】好ましいのは、結合剤重合体（ｅ）とし
て、メタクリル酸エステルとメタクリル酸との共重合体
を含む、光重合性組成物である。
【０２４６】更に関心が持たれるのは、特にカラーフィ
ルタに用いるための、例えば特開平第（１０）−１７
１，１１９号公報に記載のような、重合体による結合剤
成分である。
【０２４７】この光重合性組成物は、様々な目的に、例
えば、印刷インク、例えばスクリーン印刷インク、オフ
セット若しくはフレキソ印刷インクとして、透明仕上げ
として、例えば木材又は金属に対する、白色若しくは有
色仕上げとして、粉末コーティングとして、特に紙、木
材、金属又はプラスチックに対する、塗装材料として、
建築物のマーキングや道路マーキング、写真複製手法、
ホログラフ記録の材料、画像記録手法、又は有機溶媒若
しくは水性アルカリで現像できる印刷原版の製造、スク
リーン印刷マスクの製造のための日光硬化性コーティン
グとして、歯科充填用組成物として、接着剤として、感
圧接着剤として、積層用樹脂として、液体及び乾燥薄膜
両様の、エッチングレジスト、はんだレジスト、電気め
っきレジスト又はパーマネントレジストとして、プリン
ト回路板や電子回路用の、光構成性誘電体及びはんだマ
スクとして、様々な表示用途のためにか、又はプラズマ
表示パネルや電気発光表示装置の製造工程での構造の形
成のために、カラーフィルタを製造するため（例えば米
国特許第５，８５３，４４６号明細書、ヨーロッパ特許
第８６３，５３４号、特開平第（９）−２４４，２３０
号、第（１０）−６２，９８０号、第（８）−１７１，
８６３号公報、米国特許第５，８４０，４６５号明細
書、ヨーロッパ特許第８５５，７３１号、特開平第
（５）−２７１，５７６号、特開平第（５）−６７，４
０５号公報に記載のような）、光学スイッチ、光学格子
（干渉格子）、光回路の製造のため、大量硬化（透明成
形用型でのＵＶ硬化）又は立体平板印刷手法による三次
元的物品の製造（例えば米国特許第４，５７５，３３０
号明細書に記載のような）、複合材料（例えば、望みで
あれば、ガラス繊維及び/又はその他の繊維並びに他の
助剤を含み得る、スチレン系ポリエステル）その他の厚
層組成物の製造のため、電子部品及び集積回路の被覆又
は密封のためのレジストとして、或いは光ファイバーの
ためか、又は光学レンズ、例えばコンタクトレンズ若し
くはフレネルレンズ製造のためのコーティングとして用
いることができる。本発明による組成物は、更に、医用
機器、補助具又はインプラントの製造にも適する。更
に、本発明による組成物は、例えばドイツ国特許第１
９，７００，０６４号及びヨーロッパ特許第６７８，５
３４号公報に記載のような、サーモトロピック特性を有
するゲルの製造に適する。
【０２４８】本新規光開始剤は、乳化重合、パール重合
若しくは懸濁重合のための開始剤として、液晶の単量体
及びオリゴマーの規則的状態を固定するための重合開始
剤として、又は有機材料に染料を固着させるための開始
剤として、追加的に用いてよい。
【０２４９】コーティング材料では、モノ不飽和単量体
も追加的に含んでよい、ポリ不飽和単量体とのプレポリ
マーの混合物を用いることが多い。ここでは、コーティ
ング薄膜の特性を主として指定し、それを変えることに
よって、当業者が、硬化した薄膜の特性に影響を与える
ことができるのが、このプレポリマーである。ポリ不飽
和単量体は、薄膜を不溶性にする橋かけ剤として機能す
る。モノ不飽和単量体は、反応性希釈剤として機能し
て、溶媒を用いる必要なしに、粘度を低下させるのに用
いられる。
【０２５０】不飽和ポリエステル樹脂は、通常、モノ不
飽和単量体、好ましくはスチレンとともに二成分系で用
いられる。フォトレジストのためには、例えば、ドイツ
国特許第２，３０８，８３０号公報に記載のようなポリ
マレイミド、ポリカルコン又はポリイミドが頻用され
る。
【０２５１】本新規光開始剤及びその混合物は、放射線
硬化性粉末コーティングの重合にも用いることができ
る。粉末コーティングは、固体樹脂、及び反応性二重結
合を有する単量体、例えばマレアート、ビニルエーテ
ル、アクリラート、アクリルアミド、及びそれらの混合
物に基づくことができる。遊離基によってＵＶ硬化でき
る粉末コーティングは、不飽和ポリエステル樹脂と、固
体のアクリルアミド（例えばメチルアクリルアミドグリ
コール酸メチル）及び新規遊離基光開始剤とを混合する
ことによって配合することができ、そのような配合物
は、例えばM. Wittigand Th. Gohmannによる論文"Radia
tion Curing of Powder Caotings", Conference Procee
dings, Radtech Europe 1933に記載のとおりである。粉
末コーティングは、例えばドイツ国特許第４，２２８，
５１４号及びヨーロッパ特許第６３６，６６９号公報に
記載のとおり、結合剤を含むこともできる。
【０２５２】遊離基によってＵＶ硬化できる粉末コーテ
ィングは、不飽和ポリエステル樹脂と、固体のアクリラ
ート、メタクリラート又はビニルエーテル、及び本新規
光開始剤（又は光開始剤混合物）とを混合することによ
って配合することもできる。この粉末コーティングは、
例えばドイツ国特許第４，２２８，５１４号及びヨーロ
ッパ特許第６３６，６６９号公報に記載のような、結合
剤を含んでもよい。このＵＶ硬化性粉末コーティング
は、白色又は有色の顔料を追加的に含んでよい。例え
ば、好ましくは二酸化ルチルチタンを、５０重量％以下
の濃度で用いて、優れた隠蔽力を有する硬化粉末コーテ
ィングを与えることができる。手順は、通常、下地、例
えば金属又は木材への粉末の静電気若しくは摩擦電気に
よる吹付け、熱による粉末の融解、及び滑らかな薄膜が
形成された後の、例えば中圧水銀灯、金属ハロゲン化物
灯火又はキセノン灯を用いた、紫外光及び/又は可視光
によるコーティングの放射線硬化を含む。放射線硬化性
粉末コーティングの、対応する熱硬化性のそれに勝る特
別な利点は、粉末粒子を融解した後の流動時間を遅らせ
て、滑らかで、強い光沢のあるコーティングの形成を確
保できることである。熱硬化系とは対照的に、放射線硬
化性粉末コーティングは、その寿命を短縮するという望
ましくない効果なしに、より低い温度で融解するよう配
合することができる。そのため、熱に敏感な下地、例え
ば木材又はプラスチックに対するコーティングとしても
適する。新規光開始剤系に加え、粉末コーティング配合
物は、ＵＶ吸収剤も含んでよい。適切な例は、上記第１
〜８項（〔２１９〕〜〔２２６〕）に列挙されている。
【０２５３】この新規な光硬化性組成物は、例えば、保
護層を施すか、又は画像に対する露光によって画像を生
成することが意図される、すべての種類、例えば木材、
繊維、紙、セラミック、ガラス、（ポリエステル、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリオレフィン又は酢酸セル
ロースのような）プラスチックの、特に薄膜、またＡ
ｌ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ又はＣｏのような金
属、及びＧａＡｓ、Ｓｉ又はＳｉＯ2の形態での下地の
ためのコーティング材料として適する。
【０２５４】この新規な放射線感受性組成物は、更に、
光に対して非常に高い感度を有し、アルカリ性水性媒体
中で、膨潤なしに現像することができる、陰画レジスト
としての用途があり、電気めっきレジスト、液体及び乾
燥薄膜の双方でのエッチングレジスト、はんだレジスト
のような、電子工学用のフォトレジストとして、様々な
表示の用途向けのカラーフィルタの製造、又はプラズマ
表示パネル及び電気発光表示装置の製造工程での構造の
形成のため、印刷原版、例えばオフセット印刷原版若し
くはスクリーン印刷原版の製造のため、レリーフ印刷や
平版印刷用の印刷用紙、グラビア印刷若しくはスクリー
ン印刷用紙の製造のため、レリーフコピーの製造、例え
ばブライユ点字でのテキストの製造のため、スタンプの
製造のため、化学摩砕に用いるためのレジストとして、
又は集積回路の製造の際のマイクロレジストとしても適
する。該組成物は、更に、コンピュータチップ、プリン
ト板その他の電気若しくは電子部品の製造の際の、光作
図可能な誘電性の層若しくはコーティング、封入材料、
及び隔離コーティングとして用いてもよい。あり得る層
支持体、及び被覆下地の処理条件は、単に変化に応じて
のことにすぎない。
【０２５５】該新規組成物は、感光性の熱硬化性樹脂組
成物、及びその使用によってはんだレジスト図形を形成
する方法にも関し、より詳しくは、プリント回路板の製
造、金属製品の精密工作、ガラス及び石製品のエッチン
グ、プラスチック製品の浮彫り、及び印刷原版の製造の
ための材料として役立ち、特にプリント回路板のための
はんだレジストとして役立つ新規な感光性の熱硬化性樹
脂組成物に、並びに該樹脂組成物の層を、図形を有する
遮光装置越しに放射線に選択的に露光させ、該層の非露
光部分を現像する工程によって、はんだレジスト図形を
形成する方法に関する。
【０２５６】はんだレジストは、与えられた部分を、溶
融はんだが不適切な部分及び保護回路に接着するのを防
ぐ目的で、プリント回路板にはんだ付けする際に用いら
れる物質である。そのため、高い接着性、絶縁抵抗、は
んだ付け温度に対する耐性、溶媒に対する耐性、アルカ
リに対する耐性、酸に対する耐性、およびめっきに対す
る耐性のような特性を保有することが必要とされる。
【０２５７】本発明による光硬化性組成物は、優れた熱
安定性を有し、酸素による阻害に充分に耐性であるた
め、例えばヨーロッパ特許第３２０，２６４号公報に記
載のような、カラーフィルタ又は色モザイク系の形成に
特に適する。カラーフィルタは、通常、ＬＣＤ表示装
置、投影装置系及び画像センサーの製造に用いられる。
カラーフィルタは、例えば、テレビ受像機、ビデオモニ
ター又はコンピュータの表示装置及び画像スキャナー用
に、平坦パネル表示技術等々に用いることができる。
【０２５８】カラーフィルタは、通常、ガラスの基板上
に赤、緑及び青色の画素、並びに黒色のマトリックスを
形成することによって製造される。これらの工程に、本
発明による光硬化性組成物を用いることができる。特に
好ましい使用方法は、赤、緑及び青色の着色物質、染料
及び顔料を、本発明の感光性樹脂組成物に添加し、該基
板を該組成物で被覆し、コーティングを短時間の熱処理
で乾燥し、該コーティングを放射線の放射に図形に応じ
て露光させ、次いで図形をアルカリ性現像剤水溶液中で
現像し、場合により熱処理することを含む。こうして、
赤、緑及び青色に着色されたコーティングを、望みのい
かなる順序ででも、この方法で相互に逐次重ね合わせる
ことによって、赤、緑及び青色の画素を有するカラーフ
ィルタを製造することができる。
【０２５９】現像は、重合しなかった部域を適切なアル
カリ現像液で洗い落とすことによって実施する。この工
程を反復して、複数の色を有する画像を形成する。
【０２６０】本発明の感光性樹脂組成物では、少なくと
も一つ又はそれ以上の絵画要素（picture elements）
を、透明な基板上に形成し、次いで、透明な基板の、上
記の絵画要素が形成されない一側面から露光を与える工
程によって、上記の絵画要素を、遮光マスクとして利用
することができる。この場合、例えば、全体的露光を与
える場合、マスクの位置調整は、不要になり、その位置
のずれに関する懸念が除去される。そして、上記の絵画
要素が形成されない部分のすべてを硬化させることがで
きる。更に、この場合、上記の絵画要素が形成されない
部分の一部を、遮光マスクを部分的に用いることによっ
て現像及び除去することも可能である。
【０２６１】いずれの場合も、先に形成される絵画要素
と、後に形成されるそれとの間に間隙が全く形成されな
いことから、本発明の組成物は、例えば、カラーフィル
タの形成材料に適する。具体的には、赤、緑及び青色の
着色物質、染料及び顔料を、本発明の感光性樹脂組成物
に加え、画像を形成する工程を反復して、赤、緑及び青
色の絵画要素を形成する。そうして、例えば黒色の着色
材料、染料及び顔料を加えた、感光性受理組成物を全体
的な表面に与える。全体的な露光（または社交マスクを
介しての部分露光）は、その上に与えて、黒色の絵画要
素を、赤、緑及び青色の絵画要素の間の空間全体（又は
遮光マスクの部分的領域以外の全体）に形成することが
できる。
【０２６２】感光性樹脂組成物を下地に塗布し、乾燥す
る工程に加えて、本発明の感光性樹脂組成物は、層移動
材料にも用いることができる。すなわち、感光性樹脂組
成物を、仮支持体、好ましくはポリ（エチレンテレフタ
ラート）薄膜にか、又は酸素遮断層及び剥落層、又は剥
落層及び酸素遮断層を与えたポリ（エチレンテレフタラ
ート）薄膜に、層に応じて直接与える。通常、取扱いの
際の保護のために、合成樹脂で製造された、除去可能な
被覆シートをそれに積層する。更に、アルカリ可溶熱可
塑性樹脂層、及び中間層を与え、更に感光性樹脂組成物
の層をその上に与えた、層構造も仮支持体に施すことが
できる（特開平第（５）−１７３，３２０号公報）。
【０２６３】上記の被覆シートは、使用の際に除去し、
感光性樹脂組成物の層を、恒久的支持体に積層する。次
いで、酸素遮断層及び剥落層を与えたときは、該組成物
の層と仮支持体との間で、剥落層及び酸素遮断層を与え
たときは、剥落層と酸素遮断層との間で、また剥落層又
は酸素遮断層のいずれも与えなかったときは、仮支持体
と感光性樹脂組成物の層との間で剥落を実施し、仮支持
体を除去する。
【０２６４】金属支持体、ガラス、セラミック及び合成
樹脂薄膜を、カラーフィルタの支持体として用いること
ができる。透明であり、優れた寸法安定性を有する、ガ
ラス及び合成樹脂薄膜は、特に好ましい。
【０２６５】感光性樹脂組成物の層の厚さは、通常、
０．１〜５０μm、特に０．５〜５μmである。
【０２６６】アルカリ性物質の希釈された溶液は、該組
成物が、アルカリ可溶樹脂又はアルカリ可溶単量体若し
くはオリゴマーを含有するならば、そして更に少量の水
混和性有機溶媒をそれに加えることによって調製され
た、現像剤溶液も含まれるならば、本発明の感光性樹脂
組成物の現像液として用いることができる。
【０２６７】適切なアルカリ性材料の例は、アルカリ金
属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリ
ウム）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム
及び炭酸カリウム）、アルカリ金属重炭酸塩（例えば、
重炭酸ナトリウム及び重炭酸カリウム）、アルカリ金属
ケイ酸塩（例えば、ケイ酸ナトリウム及びケイ酸カリウ
ム）、アルカリ金属メタケイ酸塩（例えば、メタケイ酸
ナトリウム及びメタケイ酸カリウム）、トリエタノール
アミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、
モルホリン、水酸化テトラアルキルアンモニウム（例え
ば水酸化テトラアルキルアンモニウム）、又はリン酸三
ナトリウムを包含する。アルカリ性物質の濃度は、０．
０１〜３０重量％であり、pHは、好ましくは８〜１４で
ある。
【０２６８】水混和性の適切な有機溶媒は、メタノー
ル、エタノール、２−プロパノール、１−プロパノー
ル、ブタノール、ジアセトンアルコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノｎ−ブチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル＝アセタート、エチ
ル−３−エトキシプロピオナート、メチル−３−メトキ
シプロピオナート、酢酸ｎ−ブチル、ベンジルアルコー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノ
ン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ペンタノ
ン、ε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
ホスホルアミド、乳酸エチル、乳酸メチル、ε−カプロ
ラクタム及びＮ−メチルピロリジノンを包含する。水混
和性有機溶媒の濃度は、０．１〜３０重量％である。
【０２６９】更に、公知の界面活性剤を加えることがで
きる。界面活性剤の濃度は、好ましくは、０．００１〜
１０重量％である。
【０２７０】本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ性
化合物を含有しない、２種類又はそれ以上の溶媒を包含
する有機溶媒で現像することもできる。適切な溶媒は、
メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−プロ
パノール、ブタノール、ジアセトンアルコール、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、エチレングリコールモノｎ−ブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテル＝アセター
ト、エチル−３−エトキシプロピオナート、メチル−３
−メトキシプロピオナート、酢酸ｎ−ブチル、ベンジル
アルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロペ
ンタノン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ペ
ンタノン、ε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサ
メチルホスホルアミド、乳酸エチル、乳酸メチル、ε−
カプロラクタム及びＮ−メチルピロリジノンを包含す
る。
【０２７１】現像剤溶液は、当業者に公知のすべての形
態で、例えば、浴液、パドル又は吹付け溶液の形態で用
いることができる。感光性樹脂組成物の層の硬化しなか
った部分を除去するには、回転ブラシによる摩擦、及び
湿潤スポンジによる摩擦のような方法を組み合せること
ができる。通常、現像液の温度は、好ましくは、ほぼ室
温ないし４０℃である。現像時間は、感光性樹脂組成物
の具体的な種類、現像液のアルカリ度及び温度、並びに
加えた場合の有機溶媒の種類及び濃度に従って可変的で
ある。通常、それは１０秒〜２分である。現像工程の後
に、洗浄段階を置くことができる。
【０２７２】最終的な熱処理は、好ましくは、現像工程
の後に実施する。したがって、露光によって光重合した
層（以下、光硬化層と呼ぶ）を有する支持体を、電気炉
又は乾燥機内で加熱するか、又は光硬化層を、赤外灯で
照射するか、若しくは加熱プレート上で加熱する。加熱
温度及び時間は、用いた組成物、及び形成された層の厚
さに依存する。一般に、加熱は、好ましくは、約１２０
〜約２５０℃で約５〜約６０分間適用する。
【０２７３】着色されたカラーフィルタのレジスト組成
物を包含する、本発明による組成物に含ませることがで
きる顔料は、好ましくは、加工された顔料、例えば、ア
クリル系樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、マレ
イン酸樹脂およびエチルセルロース樹脂よりなる群から
選ばれる少なくとも１種類の樹脂に、顔料を微細に分散
させることによって製造された、粉末状又は糊状の製品
である。
【０２７４】赤色顔料は、例えば、単独でのアントラキ
ノン型顔料、単独でのペリレン型顔料、又はそれらのう
ち少なくとも１種類、及びジアゾ型黄色顔料若しくはイ
ソインドリン型黄色顔料よりなる混合物、特に単独での
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７番、単独でのＣ．Ｉ．
ピグメントレッド１５５番、又はＣ．Ｉ．ピグメントレ
ッド１７７番、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５５番、及
びＣ．Ｉ．ピグメントイェロー８３番若しくはＣ．Ｉ．
ピグメントイェロー１３９番のうち少なくとも一員より
なる混合物を含む（「Ｃ．Ｉ．」とは、当業者には公知
であり、公然と入手できる、色指数を意味する）。顔料
に更に適する例は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１０５
番、１４４番、１４９番、１７６番、１７７番、１８５
番、２０２番、２０９番、２１４番、２２２番、２４２
番、２５４番、２５５番、２６４番、２７２番、及び
Ｃ．Ｉ．ピグメントイェロー２４番、３１番、５３番、
８３番、９３番、９５番、１０９番、１１０番、１２８
番、１２９番、１３８番、１３９番、１６６番、及び
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３番である。
【０２７５】緑色の顔料は、例えば、単独でのハロゲン
化フタロシアニン型顔料、又はジアゾ型黄色顔料又はイ
ソインドリン型黄色顔料とのその混合物、特に単独での
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７番、単独でのＣ．Ｉ．ピ
グメントグリーン３６番、単独でのＣ．Ｉ．ピグメント
グリーン３７番、又はＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７
番、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６番、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントグリーン３７番、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１
３６番及びＣ．Ｉ．ピグメントイェロー８３番若しくは
Ｃ．Ｉ．ピグメントイェロー１３９番のうち少なくとも
一員よりなる混合物を含む。適するその他の緑色顔料
は、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１５番及び２５番であ
る。
【０２７６】適する青色顔料の例は、単独でか、又はジ
オキサジン型菫色顔料との組合せでかのいずれかで用い
られるフタロシアニン型顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントブルー１５：３番及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレ
ット２３番の組合せである。青色顔料のためのそれ以上
の例は、Ｃ．Ｉ．ブルー１５：３番、１５：４番、１
５：６番、１６番及び６０番の類のもの、すなわち、フ
タロシアニンＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３番、又
はフタロシアニンＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６番
である。適するその他の顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブ
ルー２２番、２８番、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット
１４番、１９番、２３番、２９番、３２番、３７番、１
７７番及びＣ．Ｉ．オレンジ７３番の類のものである。
【０２７７】黒色マトリックスの光重合体組成物の顔料
は、好ましくは、炭素、チタンブラック及び酸化鉄より
なる群から選ばれる少なくとも一員を含む。しかし、全
体で黒色の外見を与えるその他の顔料の混合物も、用い
ることができる。例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック
１番及び７番は、単独でか、又は組み合せて用いること
ができる。
【０２７８】いかなる色についても、２種類より多くの
顔料を用いることもできる。カラーフィルタの用途に特
に適するのは、上記の顔料を樹脂中に微細に分散させる
ことによって製造される、粉末状の加工された顔料であ
る。
【０２７９】全固体成分（様々な色の顔料、及び樹脂）
中の顔料の濃度は、例えば、５〜８０重量％の範囲内、
特に２０〜４５重量％の範囲内にある。
【０２８０】カラーフィルタレジスト組成物中の顔料
は、好ましくは、可視光の波長（４００〜７００nm）よ
り小さい平均粒度を有する。特に好ましいのは、＜１０
０nmの平均顔料直径である。
【０２８１】必要ならば、顔料は、分散剤で顔料を前処
理して、液体配合物中の顔料の分散安定性を向上させる
ことによって、感光性組成物中で安定化してよい。
【０２８２】カラーフィルタレジスト、そのようなレジ
スト組成物、及び加工条件に関する例は、T. Kudo et a
l., Jpn. J. Appl. Phys. Vol. 37 (1998) 3594；T. Ku
do et al., J. Photopolym. Sci. Technol. Vol. 9 (19
96) 109；K. Kobayashi, Solid State Technol. Nov. 1
992, p. S15-S18；米国特許第５，３６８，９７６号、
第５，８００，９５２号、第５，８８２，８４３号、第
５，８７９，８５５号、第５，８６６，２９８号、第
５，８６３，６７８号明細書；特開平第（６）−２３
０，２１２号公報；ヨーロッパ特許第３２０，２６４号
公報；特開平第（９）−２６９，４１０号、第（１０）
−２２１，８４３号、第（１）−０９０，５１６号、第
（１０）−１７１，１１９号公報；米国特許第５，８２
１，０１６号、第５，８４６，０１５号、第５，８８
２，８４３号、第５，７１９，００８号明細書；ヨーロ
ッパ特許第８８１，５４１号又は第９０２，３２７号公
報によって与えられる。
【０２８３】本発明の光開始剤は、カラーフィルタレジ
スト、例えば、例として上に示したものに用いることが
できるか、又はそのようなレジストでの公知の光開始剤
に部分的若しくは完全に取って代わることができる。当
業者には、本発明の新たな光開始剤の用途は、特定の結
合剤樹脂、橋かけ剤、又はこれまでに示したカラーフィ
ルタレジストの例の配合物に限定されずに、染料又は色
顔料若しくは潜在性顔料と組合せた、ラジカル重合でき
るいかなる成分とも結合して用いて、感光性のカラーフ
ィルタインク又はカラーフィルタレジストを形成するこ
とができる。
【０２８４】上記により、本発明の主題は、すべてが感
光性樹脂及び顔料を含む、赤、緑及び青色（ＲＧＢ）の
色彩要素と、場合により黒色のマトリックスとを透明な
基板の上に与え、かつ基板の表面、又はカラーフィルタ
層の表面のいずれかに透明な電極を与えることによって
製造されたカラーフィルタであって、該感光性樹脂が、
多官能性アクリレート単量体、有機重合体結合剤、及び
上記の式（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）又は（Ｖ）
の光重合開始剤を含むカラーフィルタでもある。該単量
体及び結合剤成分もとより、適する顔料も、上記のとお
りである。カラーフィルタの製造の際は、透明な電極層
は、透明な基板の表面に塗布することができるか、又は
赤、緑及び青色の絵画要素、並びに黒色のマトリックス
の表面に与えることができるかのいずれかである。透明
な基板は、例えば、その表面に電極を追加的に保有する
ことができる、ガラス基板である。カラーフィルタのコ
ントラストを向上させるために、異なる色の有色部域間
に黒色のマトリックスを塗布するのが好ましい。
【０２８５】感光性組成物を用いて黒色のマトリックス
を形成し、黒色の感光性組成物を、図形に応じた（すな
わち適切なマスク越しの）露光によって写真平版で作図
して、透明な基板の上の赤、緑及び青に着色した部域を
分ける黒色の図形を形成することに代えて、無機の黒色
マトリックスを用いることも、代替的に可能である。そ
のような無機黒色マトリックスは、沈着させた（すなわ
ちスパッタリングした）金属（すなわちクロム）薄膜か
ら、適切な結像法、例えば、エッチングレジストによる
写真平版での作図を用い、エッチングレジストによって
保護されない部域の無機層を食刻し、次いで、残存する
エッチングレジストを除去することによって、透明な基
板の上に形成することができる。
【０２８６】カラーフィルタ製造工程のどの段階で、い
かに黒色マトリックスを塗布するかについては、公知の
異なる方法がある。それは、上に既述のとおり、赤、緑
及び青（ＲＧＢ）のカラーフィルタの形成以前に透明な
基板に直接塗布することも、ＲＧＢカラーフィルタを基
板の上に形成した後に塗布することもできる。
【０２８７】米国特許第５，６２６，７９６号明細書に
よる、液晶表示装置のためのカラーフィルタの異なる一
実施態様では、黒色マトリックスは、液晶層によってそ
れから隔てられた、ＲＧＢカラーフィルタ要素を担持す
る基板に相対する基板に塗布することもできる。
【０２８８】透明な電極層を、ＲＧＢカラーフィルタ要
素、及び場合により黒色マトリックスを塗布した後に沈
着させるならば、米国特許第５，６５０，２６３号明細
書に記載のとおり、保護層としての追加の外套薄膜を、
電極層の沈着以前にカラーフィルタ層に塗布することが
できる。
【０２８９】カラーフィルタの外套層を形成するには、
感光性樹脂又は熱硬化性組成物を用いる。本発明の感光
性組成物は、そのような外套層を形成するのにも用いる
ことができるが、それは、組成物の硬化した薄膜が、平
坦さ、硬さ、化学的及び熱的耐性、とくに可視領域での
透明度、基板への接着、並びに透明な導電性薄膜、例え
ばＩＴＯ薄膜をその上に形成する適切さが優れているか
らである。保護層の形成の際は、保護層の不要部分、例
えば基板を裁断するためのけがき線上のそれ、及び固体
の画像センサーの結合パッド上のそれを、特開昭第（５
７）−４２，００９号、特開平第（１）−１３０，１０
３号及び第（１）−１３４，３０６号公報に記載のとお
り、基板から除去しなければならない必要性があった。
この点で、上記の熱硬化性樹脂を用いて、優れた精度で
保護層を選択的に形成するのは困難である。しかし、感
光性組成物は、保護層の不要部分を写真平版によって用
意に除去するのを可能にする。
【０２９０】当業者には明白なことに、本発明の感光性
組成物は、カラーフィルタの製造のために、赤、緑及び
青色の画素、並びに黒色のマトリックスを形成するの
に、加工の際の上記の相違に関わりなく、塗布できる追
加の層に関わりなく、かつカラーフィルタのデザインの
相違に関わりなく用いることができる。本発明による組
成物を用いて、着色された要素を形成することは、その
ようなカラーフィルタの異なるデザイン及び製造法によ
って限定されると見なしてはならない。
【０２９１】好ましくは、本発明によるカラーフィルタ
レジスト組成物は、成分（ａ）として、少なくとも１種
類の付加重合できる単量体化合物を追加的に含有する。
【０２９２】例えば、下記の化合物を、単独でか、又は
本発明に用いられるエチレン性不飽和二重結合を有す
る、付加重合できる単量体としての、その他の単量体と
組み合せて用いることができる。具体的には、それら
は、（メタ）アクリル酸tert−ブチル、エチレングリコ
ールジ（メタ）アクリラート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリラート、トリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリラート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリラート、２−エチル−２−ブチルプロパンジ
オール＝ジ（メタ）アクリラート、ペンタエリトリトー
ルトリ（メタ）アクリラート、ペンタエリトリトールテ
トラ（メタ）アクリラート、ジペンタエリトリトールヘ
キサ（メタ）アクリラート、ジペンタエリトリトールペ
ンタ（メタ）アクリラート、ポリ（オキシエチル化トリ
メチロールプロパン＝トリ（メタ）アクリラート）、ト
リス（２−（メタ）アクリルオキシエチル）イソシアヌ
ラート、１，４−ジイソプロペニルベンゼン、１，４−
ジヒドロキシベンゼン（メタ）アクリラート、デカメチ
レングリコールジ（メタ）アクリラート、スチレン、フ
マル酸ジアリル、三メリト酸トリアリル、（メタ）アク
リル酸ラウリル、（メタ）アクリルアミド、及びキシレ
ンビス（メタ）アクリルアミドである。更に、ヒドロキ
シル基を有する化合物、例えば２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリラート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリラート、及びポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリラートと、ヘキサメチレンジイソシアナ
ート、トルエンジイソシアナート及びキシレンジイソシ
アナートのようなジイソシアナートとの反応生成物を用
いることができる。特に好ましいのは、ペンタエリトリ
トールテトラアクリラート、ジペンタエリトリトールヘ
キサアクリラート、ジペンタエリトリトールペンタアク
リラート、及びトリス（２−アシロイルオキシエチル）
イソシアナートである。
【０２９３】カラーフィルタレジスト組成物では、光重
合性組成物に含まれる単量体の総量は、組成物の全固体
含有量、すなわち、溶媒なしのすべての成分の量に対し
て、好ましくは５〜８０重量％、特に１０〜７０重量％
である。
【０２９４】カラーフィルタレジスト組成物に用いられ
る、アルカリ性水溶液に可溶であり、水に不溶である結
合剤としては、例えば、１個又はそれ以上の酸の基、及
び一つ又はそれ以上の重合できる不飽和結合を分子内に
有する、重合性化合物の単独重合体、又はその２種類若
しくはそれ以上の共重合体、及びこれらの化合物と共重
合できる一つ又はそれ以上の不飽和結合を有し、酸の基
を全く含まない、１種類又はそれ以上の重合性化合物の
共重合体を用いることができる。そのような化合物は、
１個又はそれ以上の酸の基、及び一つ又はそれ以上の重
合できる不飽和結合を分子内に有する、１種類又はそれ
以上の低分子化合物と、これらの化合物と共重合できる
一つ又はそれ以上の不飽和結合を有し、酸の基を全く含
まない、１種類又はそれ以上の重合性化合物とを共重合
させることによって得ることができる。酸の基の例は、
−ＣＯＯＨ基、−ＳＯ3Ｈ基、−ＳＯ2ＮＨＣＯ−基、フ
ェノール性ヒドロキシル基、−ＳＯ2ＮＨ−基及び−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−ＣＯ−基である。これらのうち、−ＣＯＯＨ
基を有する高分子化合物が特に好ましい。
【０２９５】好ましくは、カラーフィルタレジスト組成
物中の有機重合体結合剤は、付加重合できる単量体単位
として、少なくとも１種類の、アクリル酸、メタクリル
酸などのような不飽和有機酸化合物を含む、アルカリ可
溶共重合体を含む。重合体結合剤のためのそれ以上の共
単量体として、アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸
エチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、スチレンなどの
ような、不飽和有機酸エステル化合物を用いて、アルカ
リの溶解度、接着の固さ、化学的耐性等々のような特性
を均衡させるのが好ましい。
【０２９６】有機重合体結合剤は、例えば米国特許第
５，３６８，９７６号明細書に記載のような、ランダム
共重合体又はブロック共重合体のいずれであることもで
きる。
【０２９７】１個又はそれ以上の酸の基、及び一つ又は
それ以上の重合できる不飽和結合を分子内に有する、重
合性化合物は、下記の化合物を包含する：アクリル酸、
メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、
ビニル安息香酸、及び桂皮酸は、１個又はそれ以上の−
ＣＯＯＨ基、及び一つ又はそれ以上の重合できる不飽和
結合を分子内に有する、重合性化合物の例である。
【０２９８】ビニルベンゼンスルホン酸、及び２−（メ
タ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸
は、１個又はそれ以上の−ＳＯ3Ｈ基、及び一つ又はそ
れ以上の重合できる不飽和結合を有する、重合性化合物
の例である。
【０２９９】Ｎ−メチルスルホニル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−エチルスルホニル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−フェニルスルホニル（メタ）アクリルアミド、及び
Ｎ−（ｐ−メチルフェニルスルホニル）（メタ）アクリ
ルアミドは、１個又はそれ以上の−ＳＯ2ＮＨＣＯ−
基、及び一つ又はそれ以上の重合できる不飽和結合を有
する、重合性化合物の例である。
【０３００】１個又はそれ以上のフェノール性ヒドロキ
シル基、及び一つ又はそれ以上の重合できる不飽和結合
を分子内に有する、重合性化合物の例は、ヒドロキシフ
ェニル（メタ）アクリルアミド、ジヒドロキシフェニル
（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシフェニル−カルボ
ニルオキシエチル（メタ）アクリラート、ヒドロキシフ
ェニルチオエチル（メタ）アクリラート、ジヒドロキシ
フェニルカルボニルオキシエチル（メタ）アクリラー
ト、ジヒドロキシフェニルオキシエチル（メタ）アクリ
ラート、及びジヒドロキシ−フェニルチオエチル（メ
タ）アクリラートを包含する。
【０３０１】１個又はそれ以上の−ＳＯ2ＮＨ−基、及
び一つ又はそれ以上の重合できる不飽和結合を分子内に
有する、重合性化合物の例は、式（ａ）又は（ｂ）： ＣＨ2＝ＣＨＡ1−Ｙ1−Ａ2−ＳＯ2−ＮＨ−Ａ3 （ａ） ＣＨ2＝ＣＨＡ4−Ｙ2−Ａ5−ＮＨ−ＳＯ2−Ａ6 （ｂ） で表される化合物を包含するが、
【０３０２】式中、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ、−ＣＯＯ
−、−ＣＯＮＡ7−、又は単結合を表し；Ａ1及びＡ
4は、それぞれ、Ｈ又はＣＨ3を表し；Ａ2及びＡ5は、そ
れぞれ、場合により置換基シクロアルキレン、アリーレ
ン若しくはアラルキレンを有する（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
レン；エーテル基及びチオエーテル基が挿入された（Ｃ
2〜Ｃ12）アルキレン；シクロアルキレン；アリーレ
ン；又はアラルキレンを表し；Ａ3及びＡ6は、それぞ
れ、Ｈ；場合により置換基シクロアルキル基、アリール
基若しくはアラルキル基を有する（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
ルを表し；Ａ7は、Ｈ；場合により置換基シクロアルキ
ル基、アリール基若しくはアラルキル基を有する（Ｃ 1
〜Ｃ12）アルキルを表す。
【０３０３】１個又はそれ以上の−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−
基、及び一つ又はそれ以上の重合できる不飽和結合を有
する、重合性化合物は、マレイミド及びＮ−アクリルオ
イル−アクリルアミドを包含する。これらの重合性化合
物は、重合によって、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を含む高
分子化合物になり、主鎖とともに環が形成される。更
に、それぞれ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を有する、メタク
リル酸誘導体及びアクリル酸誘導体も、用いることがで
きる。そのようなメタクリル酸誘導体及びアクリル酸誘
導体は、例えば、Ｎ−アセチルメアクリルアミド、Ｎ−
プロピオニルメタクリルアミド、Ｎ−ブタノイルメタク
リルアミド、Ｎ−ペンタノイルメタクリルアミド、Ｎ−
デカノイルメタクリルアミド、Ｎ−ドデカノイルメタク
リルアミド、Ｎ−ベンゾイルメタクリルアミド、Ｎ−
（ｐ−メチルベンゾイル）メタクリルアミド、Ｎ−（ｐ
−クロロベンゾイル）メタクリルアミド、Ｎ−（ナフチ
ルカルボニル）メタクリルアミド、Ｎ−（フェニルアセ
チル）メタクリルアミド、及び４−メタクリロイルアミ
ノフタルイミド、並びにこれらと同じ置換基を有するア
クリルアミド誘導体を包含する。これらの重合性化合物
は、重合して、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−基を側鎖に有する
化合物になる。
【０３０４】一つ又はそれ以上の重合できる不飽和結合
を有し、酸の基を全く含まない、重合性化合物の例は、
（メタ）アクリラート、（メタ）アクリルアミド、アク
リル化合物、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレ
ン及びクロトナートから選ばれる、重合できる不飽和結
合を有する化合物を包含し、具体的には、（メタ）アク
リル酸アルキル又は置換（メタ）アクリル酸アルキルの
ような（メタ）アクリラート、例えば、（メタ）アクリ
ル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アク
リル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、
（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸アミ
ル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸
シクロヘキシル、エチルヘキシル（メタ）アクリラー
ト、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸
tert−オクチル、クロロエチル（メタ）アクリラート、
（メタ）アクリル酸アリル、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリラート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリラート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリラー
ト、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリラート、５−ヒドロキシペンチル（メタ）ア
クリラート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アク
リラート、ペンタエリトリトールモノ（メタ）アクリラ
ート、（メタ）アクリル酸ベンジル、メトキシベンジル
（メタ）アクリラート、クロロベンジル（メタ）アクリ
ラート、（メタ）アクリル酸フルフリル、テトラヒドロ
フルフリル（メタ）アクリラート、フェノキシエチル
（メタ）アクリラート、及び（メタ）アクリル酸アリー
ル（例えば、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）ア
クリル酸クレシル及び（メタ）アクリル酸ナフチル）；
（メタ）アクリルアミド類、例えば、（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−アルキル（メタ）アクリルアミド（アルキ
ル基は、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、te
rt−ブチル、ヘプチル、オクチル、エチルヘキシル、シ
クロヘキシル、ヒドロキシエチル及びベンジルを包含す
る）、Ｎ−アリール（メタ）アクリルアミド（アリール
基は、例えばフェニル、トリル、ニトロフェニル、ナフ
チル及びヒドロキシフェニルを包含する）、Ｎ，Ｎ−ジ
アルキル（メタ）アクリルアミド（アルキル機は、例え
ばメチル、エチル、ブチル、イソブチル、エチルヘキシ
ル及びシクロヘキシルを包含する）、Ｎ，Ｎ−ジアリー
ル（メタ）アクリルアミド（アリール機は、例えばフェ
ニルを包含する）、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−２−アセトアミドエチル
−Ｎ−アセチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（フェニ
ルスルホニル）（メタ）アクリルアミド、並びにＮ−
（ｐ−メチルフェニルスルホニル）（メタ）アクリルア
ミド；
【０３０５】アリルエステル（例えば、酢酸アリル、カ
プロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリル酸アリ
ル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安息香
酸アリル、アセト酢酸アリル及び乳酸アリル）、及びア
リルオキシエタノールのようなアリル化合物；
【０３０６】アルキルビニルエーテル（アルキル基は、
例えばヘキシル、オクチル、デシル、エチルヘキシル、
メトキシエチル、エトキシエチル、クロロエチル、１−
メチル−２，２−ジメチルプロピル、２−エチルブチ
ル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシエトキシエチル、ジ
メチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ブチルア
ミノエチル、ベンジル及びテトラヒドロフルフリルを包
含する）、及びビニルアリールエーテル（アリール基
は、例えばフェニル、トリル、クロロフェニル、２，４
−ジクロロフェニル、ナフチル及びアントラニルを包含
する）のようなビニルエーテル；
【０３０７】ビニルエステル、例えば、ビニルブチラー
ト、ビニルイソブチラート、トリメチル酢酸ビニル、ジ
エチル酢酸ビニル、ビニルバラート、カプロン酸ビニ
ル、クロロ酢酸ビニル、ジクロロ酢酸ビニル、メトキシ
酢酸ビニル、ブトキシ酢酸ビニル、フェニル酢酸ビニ
ル、アセト酢酸ビニル、乳酸ビニル、ビニルｏ−フェニ
ルブチラート、ビニル＝シクロヘキシルカルボキシラー
ト、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、クロロ安息香
酸ビニル、テトラクロロ安息香酸ビニル、及びナフトエ
酸ビニル；
【０３０８】スチレン、アルキルスチレン（例えばメチ
ルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、
エチルスチレン、ジエチルスチレン、イソプロピルスチ
レン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、シクロヘキ
シルスチレン、デシルスチレン、ベンジルスチレン、ク
ロロメチルスチレン、トリフルオロメチルスチレン、エ
トキシメチルスチレン及びアセトキシメチルスチレ
ン）、アルコキシスチレン（例えばメトキシスチレン、
４−メトキシ−３−メチルスチレン及びジメトキシスチ
レン）、及びハロゲノスチレン（例えばクロロスチレ
ン、ジクロロスチレン、トリクロロスチレン、テトラク
ロロスチレン、ペンタクロロスチレン、ブロモスチレ
ン、ジブロモスチレン、ヨードスチレン、フルオロスチ
レン、トリフルオロスチレン、２−ブロモ−４−トリフ
ルオロメチルスチレン及び４−フルオロ−３−トリフル
オロメチルスチレン）；
【０３０９】クロトン酸アルキル（例えばクロトン酸ブ
チル、クロトン酸ヘキシル及びモノクロトン酸グリセリ
ン）のようなクロトン酸エステル；
【０３１０】イタコン酸ジアルキル（例えばイタコン酸
ジメチル、イタコン酸ジエチル及びイタコン酸ジブチ
ル）；マレイン酸又はフマル酸ジアルキル（例えば、マ
レイン酸ジメチル及びフマル酸ジブチル）；並びに（メ
タ）アクリロニトリルを包含する。
【０３１１】ヒドロキシスチレン単独若しくは共重合
体、又はノボラック型フェノール樹脂、例えば、ポリヒ
ドロキシスチレン及びポリ（ヒドロキシスチレン−co−
ビニルシクロヘキサノール）、ノボラック樹脂、クレゾ
ールノボラック樹脂、並びにハロゲン化フェノールノボ
ラック樹脂も、用いることができる。より具体的には、
メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン
酸共重合体、クロトン酸共重合体、例えば共単量体とし
てのスチレンとの、無水マレイン酸共重合体、及びマレ
イン酸共重合体、並びに部分エステル化されたメレイン
酸共重合体を包含し、それぞれ、例えば、特公昭第（５
９）−４４，６１５号（本明細書に用いられる限りでの
用語「特公○」は、日本国特許公告公報を意味する）、
第（５４）−３４，３２７号、第（５８）−１２，５７
７号及び第（５４）−２５，９５７号、特開昭第（５
９）−５３，８３６号、第（５９）−７１，０４８号、
第（６０）−１５９，７４３号、第（６０）−２５８，
５３９号、特開平第（１）−１５２，４４９号、第
（２）−１９９，４０３号及び第（２）−１９９，４０
４号公報に記載されており、これらの共重合体は、例え
ば米国特許第５，６５０，２６３号明細書に開示された
ようなアミンと更に反応させることができ；更には、側
鎖にカルボキシル基を有するセルロース誘導体を用いる
ことができ、特に好ましいのは、（メタ）アクリル酸ベ
ンジルと（メタ）アクリル酸との共重合体、並びに（メ
タ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸、及び例
えば、米国特許第４，１３９，３９１号明細書、特公昭
第（５９）−４４，６１５号、特開昭第（６０）−１５
９，７４３号及び第（６０）−２５８，５３９号公報に
記載のような、その他の単量体の共重合体である。
【０３１２】上記の有機結合剤重合体のうち、カルボン
酸基を有するものに関しては、カルボン酸基のいくつか
又はすべてを、（メタ）アクリル酸グリシジル又は（メ
タ）アクリル酸エポキシと反応させて、感光度、被覆薄
膜強さ、コーティング溶媒、及び化学的耐性、並びに下
地への接着力を向上させる目的で、光重合性有機結合剤
重合体を得ることができる。例は、特公昭第（５０）−
３４，４４３号及び第（５０）−３４，４４４号号公
報、米国特許第５，１５３，０９５号明細書、T.Kudo e
t al.のJ. Appl. Phys., Vol. 37 (1998), p. 3594-360
3、米国特許第５，６７７，３８５号及び第５，６５
０，２３３号明細書に開示されている。
【０３１３】結合剤の重量平均分子量は、好ましくは５
００〜１，０００，０００、例えば３，０００〜１，０
００，０００、より好ましくは５，０００〜４００，０
００である。
【０３１４】これらの化合物は、単独でか、又は２種類
若しくはそれ以上の混合物として用いてよい。感光性樹
脂組成物中の結合剤の含量は、全固体物質に対して、好
ましくは１０〜９５重量％、より好ましくは１５〜９０
重量％である。
【０３１５】更に、カラーフィルタでは、各色の全固体
成分は、イオン性不純物捕集剤、例えば、エポキシ基を
有する有機化合物を含有してよい。全固体成分中のイオ
ン性不純物補修剤の濃度は、一般的には、０．１〜１０
重量％の範囲内にある。
【０３１６】カラーフィルタ、特に顔料及びイオン性不
純物捕集剤の上記の組合せについてのその例は、ヨーロ
ッパ特許第３２０，２６４号公報に示されている。本発
明による光開始剤、すなわちヨーロッパ特許第３２０，
６２４号公報に記載のカラーフィルタ配合物中の式
（Ｉ）、（II）、（III）及び（IV）の化合物は、トリ
アジン開始剤化合物に取って換わり得ることが理解され
る。
【０３１７】本発明による組成物は、酸、例えば特開平
第（１０）−２２１，８４３号公報に記載のそれによっ
て活性化される橋かけ剤、及び熱によってか、又は放射
線によって酸を生成し、橋かけ反応を活性化する化合物
を追加的に含むことができる。
【０３１８】本発明による組成物は、潜在性顔料も含む
ことができるが、これは、感光性の図形又はコーティン
グを含有する潜在性顔料の熱処理の際に、微細に分散し
た顔料に変換される。熱処理は、潜在性顔料を含有する
光結像できる層の露光後又は現像後に、実施することが
できる。そのような潜在性顔料は、例えば米国特許第
５，８７９，８５５号明細書に記載のような、化学的、
熱的、光分解性又は放射線誘導の方法を用いて、不溶性
の顔料に変換することができる、可溶性顔料前駆体であ
る。そのような潜在性顔料のこの変換は、放射線露光の
際にか、又は組成物への酸性化合物の添加によって酸を
生成する化合物を加えることによって、増強することが
できる。そのため、本発明による組成物中に潜在的顔料
を含む、カラーフィルタレジストを製造することもでき
る。
【０３１９】本発明の感光性組成物は、カラーフィルタ
を形成するのに適切に用いることができるが、この用途
に限定されないと思われる。表示の用途や表示要素にお
ける記録材料、レジスト材料、保護層、誘電層、塗料、
及び印刷インクにもやはり役立つ。
【０３２０】本発明による感光性組成物は、液晶表示装
置、より詳しくは、スィッチングデバイスとして薄膜ト
ランジスター（ＴＦＴ）を有する能動性マトリックス
型、及びスィッチングデバイスなしの受動的マトリック
ス型の表示装置を包含する、反射型液晶表示装置の層間
絶縁層又は誘電層を製造するにも適する。
【０３２１】近年、液晶表示装置は、その薄い厚さ、及
び軽量のために、例えば、携帯テレビセット、及び通信
用ターミナルデバイスに広く用いられている。バックラ
イトを用いる必要のない反射型液晶装置は、極度に薄
く、軽量であり、電力消費を有意に削減できるため、特
に需要が多い。しかし、現在利用できる透過型カラー液
晶表示装置からバックライトを除去し、光反射板を表示
装置の基板に加えたとしても、光の利用効率は低く、実
用的な明るさを有することができないという問題を生じ
ると思われる。
【０３２２】この問題に対する解決策として、光の利用
効率を高めるために、様々な反射型液晶表示装置が示唆
されている。例えば、ある種の反射型液晶表示装置は、
反射機能を有する画素電極を含むよう設計されている。
反射型液晶表示装置は、絶縁性の基板と、該絶縁物質か
ら間隔を置いて対向する基板とを含む。基板間の空間
は、液晶で充填する。絶縁性基板にはゲート電極を形成
し、ゲート電極と絶縁性基板との双方を、ゲート絶縁薄
膜で被覆する。次いで、半導体層を、ゲート絶縁薄膜上
でゲート電極の上方に形成する。電源電極及びドレーン
電極も、ゲート絶縁薄膜上に半導体層と接して形成す
る。電源電極、ドレーン電極、半導体層及びゲート電極
は、互いに協働して、それによってスイッチングデバイ
スとしてのボトムゲート型ＴＦＴを構成する。
【０３２３】層間薄膜を、電源電極、ドレーン電極、半
導体層及びゲート絶縁薄膜をそれで覆うように形成す
る。ドレーン電極上の層間絶縁薄膜全体に、接触孔を形
成する。層間絶縁薄膜と、接触孔の内側の壁との双方に
アルミニウム製の画素電極を形成する。ＴＦＴのドレー
ン電極は、結果的に、層間絶縁薄膜越しに画素電極と接
触する。層間絶縁層は、一般的には、粗くした表面を有
し、それによって、画素電極が、光を拡散して、より広
い視野角度（可視角）を得る、反射板として作用するよ
う設計される。
【０３２４】反射型液晶表示装置は、画素電極が光反射
板として作用することによって、光を用いることの効率
を著しく高める。
【０３２５】上記の反射型液晶表示装置では、層間絶縁
薄膜は、写真平版法によって凹凸を有するよう設計され
る。凹凸のマイクロメートル次元での微細な形状を形成
かつ制御して、表面を粗くし、接触孔を形成するには、
陽画及び陰画フォトレジストを用いた写真平版法を用い
る。これらのレジストには、本発明による組成物が特に
適する。
【０３２６】本発明による感光性組成物は、更に、液晶
表示パネル内の液晶部分のセル間隙を制御する、スペー
サを製造するのにも用いることができる。液晶表示装置
内の液晶層を介して透過又は反射される光の特性は、セ
ル間隙に依存することから、画素アレー全体の厚さの精
度、及び均一度は、液晶表示装置ユニットの性能に関す
る死活的なパラメータである。液晶セルでは、セル内の
基板間の間隔は、直径が数マイクロメートルのガラス又
は重合体の球体を、スペーサとして基板の間にまばらに
分布させることによって、一定に保たれる。したがっ
て、これらのスペーサは、基板間の距離を一定の値に保
つよう、基板間に保持される。この距離は、スペーサの
直径によって決定される。スペーサは、基板間の最小の
間隔を確保する、すなわち、基板間の距離の減少を妨げ
る。しかし、それらは、基板が互いに遠く隔てられるの
を、すなわち基板間の距離の増大を防ぐことはできな
い。加えて、スペーサビーズを用いるこの方法は、スペ
ーサビーズの直径の均一性、及びスペーサビーズのパネ
ル上の均等な分散の困難とともに、画素アレー領域での
スペーサの位置に応じて、輝度及び／又は光学的開口度
の減少という問題も有する。最近、大型の画像表示領域
を有する液晶表示装置が、多大な関心を引き付けてい
る。しかし、液晶セルの部域の増大は、一般に、セルを
構成する基板の歪みを生じる。液晶の層構造は、基板の
変形のために破壊される傾向がある。したがって、基板
間の間隔を一定に保つために、スペーサを用いるときで
さえ、大型の画像表示部域を有する液晶表示装置は、表
示装置が妨害を受けるために実現不能になる。上記のス
ペーサ球体分散法に代えて、樹脂の列柱をスペーサとし
て、セル間隙に形成する方法が提唱されている。この方
法では、樹脂の列柱をスペーサとして、画素アレー領域
と対向電極との間の領域に形成して、規定されたセル間
隙を形成する。カラーフィルタの製造工程に、例えば、
接着特性を有する感光性材料が、写真平版法とともに一
般的に用いられる。この方法は、スペーサビーズを用い
る慣用の方法と比較すると、スペーサの位置、数及び高
さを自由に制御し得る点で好都合である。カラー液晶表
示パネルでは、そのようなスペーサを、カラーフィルタ
要素の黒色マトリックス下の非結像部域に形成する。そ
のため、感光性組成物を用いて形成されたスペーサは、
輝度及び光学的開口度を増大させない。
【０３２７】カラーフィルタ用スペーサで保護層を形成
するための感光性組成物は、特開平第（１２）−８１７
０１号公報に開示され、スペーサ材料のための乾燥薄膜
型ホトレジスルも、特開平第（１１）−１７４，４５９
号及び第（１１）−１７４，４６４号公報に開示されて
いる。これらの文書に記載のとおり、感光性組成物、液
体及び乾燥薄膜フォトレジストは、少なくともアルカリ
又は酸可溶性結合剤重合体、ラジカル重合性単量体、及
びラジカル開始剤を含んでいる。ある場合には、エポキ
シド及びカルボン酸のような熱架橋結合性成分を、追加
的に包含してよい。
【０３２８】感光性組成物を用いてスペーサを形成する
工程は、下記のとおりである：感光性組成物を、基板、
例えばカラーフィルタパネルに塗布し、基板を予備焼付
けした後に、マスク越しに光に露出させる。次いで、基
板を現像剤で現像し、作図して、望みのスペーサを形成
する。組成物が何らかの熱硬化性成分を含有するとき
は、通常、後焼付けを実施して、組成物を熱硬化させ
る。
【０３２９】本発明による光硬化性組成物は、その高い
感度のため、（上記のような）液晶表示装置用のスペー
サを製造するのに適する。
【０３３０】本発明による感光性組成物は、液晶表示パ
ネル、画像センサなどに用いられるマイクロレンズアレ
ーを製造するのにも適する。マイクロレンズは、検出
器、表示装置、及び発光デバイス（発光ダイオード、横
穴及び縦穴レーザー）のような能動光電子工学デバイス
に適合して、それらの光学的入出力の質を向上させる、
受動光学的部品である。応用の分野は、広く、遠隔通
信、情報技術、視聴覚サービス、太陽電池、検出器、固
体光源、及び光学的相互連絡のような分野を網羅する。
【０３３１】現在の光学装置系は、様々な手法を用い
て、マイクロレンズとマイクロ光学デバイスとの間の効
率的な結合を達成している。
【０３３２】マイクロレンズアレーは、非発光性表示デ
バイス、例えば液晶表示デバイスの絵画要素の領域で、
照明光を集光して、表示デバイスの輝度を上昇させ、入
射光を集光するためにか、又は例えばファクシミリなど
に用いられるライン画像センサの光電変換領域に画像を
形成して、これらのデバイスの感度を向上させる手段と
してか、又は液晶プリンター若しくは発光ダイオード
（ＬＥＤ）プリンターに用いられる感光手段に印刷しよ
うとする画像を形成するために用いられる。
【０３３３】最も一般的な用途は、電荷結合デバイス
（ＣＣＤ）のような固体画像感受デバイスの光検出デバ
イスの効率を向上させるために用いることである。検出
器アレーでは、各検出器要素又は画素でのできるだけ多
くの光の捕集が求められる。各画素の上端にマイクロレ
ンズを取り付ければ、レンズは、進入する光を捕集し、
レンズの大きさより小さい活動部域にその像を結ぶ。
【０３３４】従来の技術によれば、マイクロレンズアレ
ーは、様々な方法で製造することができる；
【０３３５】（１）平面的立体配置のレンズ図形を、慣
用の写真平版手法などによって、熱可塑性樹脂に描き、
次いで、熱可塑性樹脂を、流動性を有するよう、該樹脂
の軟化点を越える温度まで加熱し、それによって図形の
辺縁にたるみを生じさせる（いわゆる「再流動」）、凸
レンズを得る方法（例えば、特開昭第（６０）−３８，
９８９号、特開昭第（６０）−１６５，６２３号、特開
昭第（６１）−６７，００３号及び特開平第（１２）−
３９，５０３号公報を参照されたい）。この方法では、
用いた熱可塑性樹脂が感光性であるときに、この樹脂の
露光によってレンズの図形を得ることができる。
【０３３６】（２）成形用型又はスタンパーの使用によ
って、プラスチック又はガラスの材料を形成する方法。
この方法では、レンズ材料として、光硬化性樹脂及び熱
硬化性樹脂を用いることができる（国際公開特許第９９
／３８，０３５号公報を参照されたい）。
【０３３７】（３）心合わせ装置の使用によって、感光
性樹脂を望みの図形で露光させたとき、未反応単量体が
非露光領域から露光領域に移動する結果、露光領域の膨
張が生じる現象に基づいて、凸レンズを形成する方法
〔例えば、Journal of the Research Group in Microop
tics Japanese Society of Applied Physics, Colloqui
umin Optics, Vol. 5, No. 2, pp. 118-123 (1987)及び
Vol. 6, No. 2, pp. 87-92 (1988)を参照されたい〕。
【０３３８】支持基板の上面に、感光性樹脂層が形成さ
れる。その後、別個の遮光マスクを用いて、感光性樹脂
層の上面を、水銀灯などの光で照明して、感光性樹脂層
を露光させる。その結果、感光性樹脂層の露光部分は、
凸レンズの形状に膨張して、複数のマイクロレンズを有
する集光層を形成する。
【０３３９】（４）感光性樹脂を近接露光の手法によっ
て露光させる、凸レンズを得る方法であって、光マスク
は、樹脂に接触させないで、図形辺縁にくもりを生じさ
せて、光化学反応生成物の量を、図形辺縁のくもりの度
合いに応じて分布させる（例えば特開昭第（６１）−１
５３，６０２号公報を参照されたい）。
【０３４０】（５）感光性樹脂を特定の強度分布で露光
させて、光の強さに応じてある分布図形の屈折率を形成
する、レンズ効果を発生させる方法（例えば、特開昭第
（６０）−７２，９２７号及び特開昭第（６０）−１６
６，９４６号公報を参照されたい）。
【０３４１】本発明による感光性組成物は、上記の方法
のいかなる一つを用いても、光硬化性樹脂組成物を用い
て、マイクロレンズアレーを形成することができる。
【０３４２】特定の一群の手法は、フォトレジストのよ
うな熱可塑性樹脂にマイクロレンズを形成することに集
中している。一例が、PopovicらによってSPIE 898, pp.
23-25 (1988)という参考文献として出版されている。
この手法は、再流動手法と名付けられ、レンズの足型
を、例えばフォトレジストのような感光性樹脂での写真
平版法によって、熱可塑性樹脂中に規定し、次いで、こ
の材料をその再流動温度を越えて加熱する工程を含む。
表面張力は、フォトレジストを、再流動前の最初のアイ
ランドに等しい体積を有する球形キャップ内に引き付け
る。このキャップが、平凸マイクロレンズである。この
手法の長所は、とりわけ、単純性、複製可能性、及び発
光性又は光検出用の光電子デバイスの頂端に直接集積で
きる可能性である。
【０３４３】ある場合には、再流動の前に、矩形の形状
を有する定型化されたレンズユニット上に外套層を形成
して、樹脂のアイランドの中央でのたるみ形成を、再流
動工程での球形キャップへの再流動なしに回避する。外
套は、恒久的保護層として作用する。コーティング層
も、感光性組成物で形成する。
【０３４４】マイクロレンズアレーは、例えばヨーロッ
パ特許第０９３２２５６Ａ２号公報に開示のような、成
形用型又はスタンパーの使用によって製作することもで
きる。平面マイクロレンズアレーを製造する方法は、下
記のとおりである：スタンパーの成形面に、離型剤を塗
装し、その上に凸面部分を稠密に配置し、高い屈折率を
有する光硬化性合成樹脂材料を、スタンパーの成形面で
硬化させる。次に、ガラス基板を合成樹脂材料に押し付
け、それによって、合成樹脂材料を伸展させ、紫外線で
の照射又は加熱によって合成樹脂材料を硬化させ、凸マ
イクロレンズを形成するよう成形する。その後、スタン
パーを剥がす。次いで、低い屈折率を有する光硬化性合
成樹脂材料を、接着層として凸マイクロレンズに追加的
に塗装し、カバーガラス板へと作成したガラス基板を、
合成樹脂材料に押し付け、それによってこれを伸展させ
る。次いで、合成樹脂材料を硬化させ、最後に、平面マ
イクロレンズを形成する。
【０３４５】米国特許第５，９６９，８６７号明細書に
開示されたとおり、成形用型を用いた類似の方法が、プ
リズムシートの製造に適用されるが、これは、カラー液
晶表示パネル用のバックライトユニットの一部として、
輝度を高めるために用いられる。一方の側にプリズム列
を形成するプリズムシートは、バックライトの発光面に
取り付けられる。プリズムシートを製造するには、活性
エネルギー線硬化性組成物を、金属、ガラス又は樹脂で
作成されたレンズ成形用型に注型かつ伸展させ、プリズ
ム列等々のレンズ形状を形成し、その後、透明な基板シ
ートをその上に置き、活性エネルギー線放出源からの活
性エネルギー線を、硬化用シート越しに照射する。次い
で、製造されたレンズシートを、レンズ成形用型から離
型して、レンズシートを得る。
【０３４６】レンズ切片を形成するのに用いられる活性
エネルギー線硬化性組成物は、透明な基板への接着性、
及び適切な光学的特徴性を包含する、様々な特性を保有
しなければならない。
【０３４７】少なくとも従来の技術の何らかのフォトレ
ジストによるレンズは、光学スペクトルの青端での光学
的透過率が不良であるため、いくつかの用途に適さな
い。本発明による光硬化性組成物は、熱的にも光化学的
にも、低い黄化特性を有するため、上記のマイクロレン
ズアレーの製造に適する。
【０３４８】新規な放射線感受性組成物は、特にバリヤ
ーリブ、リン層及び電極の画像形成法のための、プラズ
マ表示パネル（ＰＤＰ）の製造法に用いられる写真平版
段階にも適する。
【０３４９】ＰＤＰは、気体放電による発光によって画
像及び情報を表示するための、面表示装置である。それ
は、パネルの構成、及び操作の方法によって、二つの種
類、すなわちＤＣ（直流）型及びＡＣ（交流）型が公知
である。
【０３５０】例示のため、ＤＣ型カラーＰＤＰの原理を
簡潔に説明する。ＤＣ型カラーＰＤＰでは、２枚の透明
な基板（一般的にはガラス板）の間に介在する空間が、
この透明基板の間に挿入された格子状のバリヤーリブに
よって、多数の微細なセルに分割される。個々のセルに
は、放電気体、例えばＨｅ又はＸｅが密閉される。各セ
ルの後方の壁には、リン層が存在し、放電気体の放電に
よって生成された紫外光によって励起されると、三原色
からなる可視光を発する。２基板の内面には、関連する
セル越しに互いに対向するよう、電極が配置される。一
般に、陰極は、ＮＥＳＡガラスのような、透明な導電性
材料の薄膜で形成される。前壁及び後壁に形成されたこ
れらの電極間に高電圧が印加されたとき、セルに密閉さ
れた放電気体は、プラズマ放電を誘発し、結果的に放射
される紫外光によって、赤、青及び緑色の蛍光要素を発
光し、画像の表示を実行するよう刺激する。フルカラー
表示装置系では、それぞれ、上記の赤、青及び緑色の３
種類の蛍光要素は、合同して、一つの絵画要素を形成す
る。
【０３５１】ＤＣ型ＰＤＰにおけるセルは、格子の構成
バリヤーリブによって分割されるのに対し、ＡＣ型ＰＤ
Ｐにおけるそれは、基板面に互いに平行に配置されたバ
リヤーリブによって分割される。いずれの場合も、セル
は、バリヤーリブによって分割される。これらのバリヤ
ーリブは、発光放電を固定された部域内に閉じ込めて、
隣接するセル間の誤った放電又はクロストークを除外
し、理想的な表示を確保することが意図される。
【０３５２】本発明による組成物は、単又は多色であり
得る画像記録若しくは画像複製（コピー、複写）のため
の、一つ又はそれ以上の層をなす材料の製造のための用
途もある。更に、この材料は、カラーテスト装置系にも
適する。この技術では、マイクロカプセルを含む配合物
を適用し、画像生成のために、放射線硬化の後に熱処理
を実施することができる。そのような装置系及び技術、
並びにその用途は、例えば米国特許第５，３７６，４５
９号明細書に開示されている。
【０３５３】光硬化は、印刷には非常に重要であるが、
それは、インクの乾燥時間が、図画生産物の生産速度に
とって決定的な要因であり、１秒の何分の１という次元
でなければならないからである。ＵＶ硬化性インクは、
スクリーン印刷及びオフセット印刷に特に重要である。
【０３５４】既述のとおり、新規混合物は、印刷原版の
製造にも非常に適する。この用途は、例えば、可溶性の
直鎖ポリアミド又はスチレン／ブタジエン及び／若しく
はスチレン／イソプレンゴム、カルボキシル基を有する
ポリアクリラート若しくはポリメタクリル酸メチル、ポ
リビニルアルコール若しくはウレタンアクリラートと、
光重合できる単量体、例えばアクリルアミド及び／又は
メタクリルアミド、又はアクリラート及び／若しくはメ
タクリラートとの混合物、並びに光開始剤を用いる。こ
れらの（乾燥又は湿潤）系の薄膜及びプレートを、印刷
された原版の陰画（又は陽画）を覆って露光させ、次い
で、非硬化部分を適切な溶媒又は水溶液を用いて洗い落
とす。
【０３５５】光硬化が用いられるもう一つの分野は、例
えば、金属の板及び管、缶又は瓶のキャップの場合は、
金属の塗装であり、例えば、ＰＶＣを基材とする床又は
壁の被覆物の重合体コーティングの光硬化である。紙コ
ーティングの光硬化の例は、ラベル、レコードジャケッ
ト及びブックカバーの無色ワニス塗りである。
【０３５６】やはり関心が持たれるのは、複合組成物か
ら製造された成形品を硬化させるのに、この新規光開始
剤を用いることである。複合化合物は、自己支持型マト
リックスの材料、例えばガラス繊維織物、又は代替的
に、例えば植物繊維よりなり〔K. -P. Mieck, T. Reuss
mann in Kunststoffe 85 (1995), 366-370を参照された
い〕、これを光硬化配合物で含浸する。複合化合物を含
む成形部品は、新規化合物を用いたとき、高水準の機械
的安定性及び耐性を獲得する。新規化合物は、例えばヨ
ーロッパ特許第７，０８６号公報に記載されたとおり、
成型、含浸及びコーティング組成物における光硬化剤と
しても用いることができる。そのような組成物の例は、
硬化活性及び黄化耐性に関して厳格な必要条件に付され
るゲル被覆樹脂、及び繊維強化成型品、例えば、平面で
あるか、又は長手方向若しくは横断方向に波形を有する
光拡散パネルである。そのような成型品を製造する手
法、例えば、手作業のレイアップ、吹付けレイアップ、
遠心注型、又はフィラメント巻取りは、例えば、P.H. S
eldenによる"Glasfaserverstaerkte Kunststoffe", p.6
10, Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York 196
7に記載されている。これらの手法によって製造できる
物品の例は、ガラス繊維強化プラスチックの両面コーテ
ィングを有する、ボート、繊維ボード、又はチップボー
ドパネル、管材、容器等々である。成型、含浸及びコー
ティング組成物のそれ以上の例は、ガラス繊維（ＧＲ
Ｐ）含む成型品に対するＵＰ樹脂ゲル被覆、例えば波形
シート及びペーパーラミネートである。ペーパーラミネ
ートは、尿素樹脂又はメラミン樹脂に基づいてよい。ラ
ミネートの製造の前に、ゲル被覆を支持体（例えば薄
膜）上に形成する。新規な光硬化性組成物は、樹脂の注
型、又は物品、例えば電子部品の包埋にも用いることが
できる。
【０３５７】本発明による組成物及び化合物は、ホログ
ラフィー、導波装置、光学スイッチの製造に用いること
ができ、照射部域と非照射部域との間の屈折率の差の発
生の利点が利用される。
【０３５８】結像手法、及び情報担体の光学的形成のた
めの光硬化性組成物の用途も重要である。そのような用
途では、上に既述のとおり、支持体に貼付される層（湿
潤又は乾燥）を、例えば光マスク越しに、ＵＶ又は可視
光で画像に応じて照射し、層の非照射部域を、現像剤に
よる処理によって除去する。金属への光硬化層の塗布
は、電着によって実施することもできる。露光部域は、
架橋結合によって重合体になり、そのため、不溶性であ
り、支持体に残留する。適切な着色が可視的な画像を生
成する。支持体が金属化された層であるときは、金属
は、露光及び現像の後に、非露光部域を食刻し去るか、
又は電気めっきによって強化することができる。このよ
うにして、電子回路及びフォトレジストを製造すること
ができる。画像形成材料に用いた時は、この新規光開始
剤は、いわゆるプリントアウト画像を生成し、そのた
め、照射により色の変化が誘発される優れた性能を与え
る。そのようなプリントアウト画像を形成するには、異
なる染料、及び／又はそのロイコ形態を用い、そのよう
なプリントアウト画像系についての例は、例えば国際公
開特許第９６／４１，２４０号、ヨーロッパ特許第７０
６，０９１号、第５１１，４０３号公報、米国特許第
３，５７９，３３９号及び第４，６２２，２８６号明細
書に見出すことができる。
【０３５９】本発明は、上記のとおり、着色及び非着色
塗料及びワニス、粉末コーティング、印刷インク、印刷
原版、接着剤、歯科組成物、また電気めっきレジスト、
エッチングレジスト（乾湿薄膜両用）、はんだレジスト
のような電子工学用フォトレジストの製造のため；様々
な表示の用途に向けてカラーフィルタを製造するか、又
はプラズマ表示パネルのための製造工程における構造
（例えばバリヤーリブ、リン層、電極）、電気発光表示
装置、及びＬＣＤ（例えば層間絶縁層、スペーサ、マイ
クロレンズアレー）を形成するためのレジストとして；
電気及び電子部品を封入するための組成物として；磁気
記録材料、マイクロメカニックスによる部品、導波装
置、光学スイッチ、めっき用マスク、エッチングマス
ク、カラーテスト装置系、ガラス繊維ケーブルのコーテ
ィング、及びスクリーン印刷用ステンシルの製造のた
め；立体平版法によって三次元的対象を生成するため；
並びに特にホログラフィーによる記録のための画像記録
材料、微細電子回路、脱色材料、及び画像記録材料のた
めの脱色材料として、マイクロカプセルを用いた画像記
録材料のための組成物を提供する。
【０３６０】写真情報の記録に用いられる下地は、例え
ば、ポリエステルの薄膜、酢酸セルロース又は重合体被
覆した紙を包含し；オフセット印刷用紙のための下地
は、特別に処理されたアルミニウムであり；プリント回
路の製造のための基板は、銅クラッドラミネートであ
り、集積回路の製造のための基板は、例えば、ケイ素ウ
ェーハである。写真材料及びオフセット印刷用紙のため
の感光層の肉厚は、一般的には、約０．５〜１０μmで
あるが、プリント回路のためには、０．１〜約１００μ
mである。基板の塗装の後、溶媒を、一般的には乾燥に
よって、除去して、基板上にフォトレジストの塗膜を残
留させる。
【０３６１】下地の塗装は、下地に液体組成物、溶液又
は懸濁液を塗布することによって実施する。溶媒及び濃
度の選択は、主として、組成物の種類、及び塗装手法に
依存する。溶媒は、不活性でなければならない、すなわ
ち、成分との化学的反応を生じてはならず、塗装後に、
乾燥の際に再度除去できなければならない。適切な溶媒
の例は、ケトン、エーテル及びエステル、例えばメチル
エチルケトン、イソブチルメチルケトン、シクロペンタ
ノン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチルピロリドン、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、２−メトキシエタノー
ル、２−エトキシエタノール、１−メトキシ−２−プロ
パノール、１，２−ジメトキシエタン、酢酸エチル、酢
酸ｎ−ブチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−
メトキシプロピルアセタート、メチル−３−メトキシプ
ロピオナート、２−ヘプタノン、２−ペンタノン及び乳
酸エチルである。
【０３６２】溶液は、公知の塗装手法、例えば旋回塗
装、浸漬塗装、へら塗装、カーテンと層、ブラシ塗装、
吹付け、特に静電吹付け及び逆ロール塗装によって、ま
た電気泳動沈着によっても、下地に均一に塗布する。感
光層を、一時的な柔軟な支持体に塗布し、次いで、最終
的な下地、例えば銅クラッド回路板を、又は積層により
層を移動することによって、ガラス下地を塗装すること
もできる。
【０３６３】塗布された品質（塗膜厚さ）、及び下地
（層支持体）の性質は、望みの適用分野に依存する。塗
膜厚さの範囲は、一般的には、約０．１〜１００μm以
上、例えば０．１μm〜１cm、好ましくは０．５〜１，
０００μmの値を含む。
【０３６４】下地の塗装の後、一般的には乾燥によっ
て、溶媒を除去して、フォトレジストの、基本的に乾燥
したレジスト薄膜を下地に残留させる。
【０３６５】本新規組成物の感光度は、概して、約１５
０〜６００nm、例えば１９０〜６００nm（ＵＶ〜可視領
域）に広がることができる。適切な放射線は、例えば、
日光、又は人工光源からの光の中に存在する。その結
果、非常に多くの非常に異なる種類の光源が用いられ
る。点光源及びアレー（「ランプカーペット」）が適す
る。例は、炭素アーク灯、キセノンアーク灯、金属ハロ
ゲン化物のドーピングを有し得る（金属ハロゲン灯）、
低、中、高及び超高圧水銀灯、マイクロ波で刺激される
金属蒸気灯、エキシマーランプ、高次アクチニド蛍光
管、蛍光灯、アルゴン白熱灯、電子閃光、写真用フラッ
ドランプ、発光ダイオード（ＬＥＤ）、電子ビーム及び
Ｘ線である。灯火と、本発明により露光しようとする下
地との間の距離は、意図される用途、並びに灯火の種類
及び出力に応じて変動してよく、例えば２〜１５０cmで
あってよい。レーザー光源、例えばエキシマーレーザ
ー、例えば１５７nm露光でのＦ2エキシマーレーザー、
２４８nmでの露光用のＫｒＦエキシマーレーザー、及び
１９３nmでの露光用のＡｒＦエキシマーレーザーも適す
る。可視領域でのレーザーも、用いることができる。
【０３６６】用語「画像に応じた」露光は、予め決定さ
れた図形を含む光マスク、例えばスライド、クロムマス
ク、ステンシルマスク又は網線越しの露光と、レーザー
又は光ビームによる露光との双方を包含し、これが、例
えば、塗装された下地の表面上をコンピュータ制御下で
移動し、このようにして画像、及びコンピュータ制御さ
れた電子ビームによる照射を生じる。例えば、A. Berts
ch, J.Y. Jezequel, J.C. AndreがJournal of Photoche
mistry and Photobiology A: Chemistry 1997,107, p.2
71-181で、またK.-P. NocolayがOffset Printing 1997,
6, p.34-37に記載したように、ディジタル画像を生成
するよう画素ごとに記憶できる、液晶で製造されたマス
クを用いることも可能である。
【０３６７】画像に応じた材料の露光の後、熱処理を短
時間実施するのが、好都合であり得る。現像の後、熱に
よる後焼付けを実施して、組成物を堅固にし、溶媒のす
べての痕跡を除去することができる。用いられる温度
は、一般的には、５０〜２５０℃、好ましくは８０〜２
２０℃であり；熱処理の持続時間は、一般的には、０．
２５〜６０分間である。
【０３６８】光硬化性組成物は、例えばドイツ国特許第
４，０１３，３５８号公報に記載されたとおり、印刷原
版及びフォトレジストを製造する方法に追加的に用い得
る。そのような方法では、該組成物を、画像に応じた照
射の前か、それと同時にか、又はその後に、少なくとも
４００nmの波長を有する可視光に、マスクなしに短時間
露光させる。
【０３６９】露光、及び実行したならば、熱処理の後
に、感光性コーティングの非露光部域を、現像剤によ
り、それ自体は公知である方式で除去する。
【０３７０】既述のとおり、本新規組成物は、水性アル
カリ又は有機溶媒によって現像することができる。特に
適する水性アルカリ現像剤溶液は、水酸化テトラアルキ
ルアンモニウム、又はアルカリ金属ケイ酸塩、リン酸
塩、水酸化物及び炭酸塩の水溶液である。少量の湿潤剤
及び／又は有機溶媒も、望みであれば、これらの溶液に
加えてよい。現像剤液に少量加えてよい、代表的な有機
溶媒の例は、シクロヘキサノン、２−エトキシエタノー
ル、トルエン、アセトン、及びそのような溶媒の混合物
である。下地に応じて、溶媒、例えば有機溶媒も、又は
上記のとおり、そのような溶媒との水性アルカリの溶液
も、現像剤として用いることができる。溶剤現像に特に
役立つ溶媒は、メタノール、エタノール、２−プロパノ
ール、１−プロパノール、ブタノール、ジアセトン、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノｎ−
ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセター
ト、エチル−３−エトキシプロピオナート、メチル−３
−メトキシプロピオナート、酢酸ｎ−ブチル、ベンジル
アルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロペ
ンタノン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ペ
ンタノン、ε−カプロラクトン、γ−ブチルラクトン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサ
メチルホスホルアミド、乳酸エチル、乳酸メチル、ε−
カプロラクタム及びＮ−メチルピロリドンを包含する。
場合により、依然として清澄な溶液が得られ、感光性組
成物の非露光部域の充分な溶解度が保たれるレベルま
で、これらの溶媒に水を加えることができる。
【０３７１】したがって、本発明は、エチレン的不飽和
二重結合を有する化合物、すなわち、少なくとも一つの
エチレン的不飽和二重結合を有する単量体、オリゴマー
または重合体性化合物を重合させる方法であって、これ
らの化合物に、上記の式（Ｉ）、（II）、（III）、（I
V）又は（Ｖ）の少なくとも１種類の光開始剤を加え、
得られた組成物を電磁放射線、特に、波長１５０〜６０
０nm、特に１９０〜６００nmの光、電子ビーム又はＸ線
で照射する工程を含む方法も提供する。
【０３７２】本発明は、更に、少なくとも一表面が上記
の組成物で塗装された、塗装下地を提供し、かつレリー
フ画像を写真平版的に生成する方法であって、塗装した
下地を画像に応じた露光に付し、次いで、非露光部分を
現像剤で除去する方法を記載する。画像に応じた露光
は、マスク越しの照射によってか、又は上に既述したレ
ーザー若しくは電子ビームによって実施してよい。この
文脈で特に好都合なのは、上に記述したレーザービーム
露光である。
【０３７３】本発明の化合物は、優れた熱安定性、及び
低い揮発性を有し、空気（酸素）の存在下での光重合に
も適する。更に、それらは、光重合後の組成物に軽い黄
化のみを生じるにすぎない。
【０３７４】
【実施例】下記の実施例は、本発明をより詳しく例示す
る。部及び百分率は、記載の残余及び請求項におけると
おり、別途示されない限り重量による。３個を越える炭
素原子を有するアルキル基が、特定の異性体へのいかな
る言及もなしに参照される場合は、それぞれの場合にｎ
−異性体が意味される。
【０３７５】実施例１：４−フェニルスルファニルベン
ズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート 式（Ｉ）で：Ａｒ1＝
【０３７６】
【化５９】
【０３７７】Ｒ1＝ＣＯＣＨ3 １．ａ：４−フェニルスルファニルベンズアルデヒド ベンゼンチオール１１．０g（１００mmol）のジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）溶液（３０ml）に、無水Ｎａ2
ＣＯ3１４．０g（１３２mmol）を８５℃で徐々に加え
た。次いで、４−クロロベンズアルデヒド（１１．３
g、８０．０mol）を、８５℃で２０分間に加えた。反応
溶液を、この温度で３時間攪拌した。反応混合物にＨ2
Ｏを加えた後、未精製生成物を酢酸エチルで抽出した。
有機層を、Ｈ2Ｏ及び食塩水で２回洗浄し、無水ＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥し、濃縮した。残渣を、溶離剤としてのア
セトン−へキサン（１：３０〜１：１０）とともにシリ
カゲルでのカラムクロマトグラフィーにかけた。淡黄色
の油６．０５gを得た（３５％）。下記の1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル（ＣＤＣｌ3）データによって、構造を確認し
た：
【０３７８】δ〔ppm〕: 7.24 (d, 2H), 7.42-7.44 (m,
3H), 7.53 (dd, 2H), 7.71 (d, 2H),9.96 (s, 1H)..
【０３７９】１．ｂ：４−フェニルスルファニルベンズ
アルデヒド＝オキシム ４−フェニルスルファニルベンズアルデヒド４．２０g
（１９．６mmol）、Ｈ2ＮＯＨ−ＨＣｌ１．５０g（２
１．６mmol）、及び酢酸ナトリウム２．７１g（３３．
１mmol）に、Ｈ2Ｏ６．５ml、及びエタノール１９．５m
lを加えた。この反応混合物を還流まで２時間加熱し
た。Ｈ2Ｏを加えて、沈澱した無機塩を溶解した後、減
圧下での蒸発によって、エタノールを除去した。未精製
生成物を、ＣＨ 2Ｃｌ2で２回抽出した。ＣＨ2Ｃｌ2層
を、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥し、次いで濃縮した。残渣
を、溶離剤としてのＣＨ2Ｃｌ2及びＣＨ2Ｃｌ2−アセト
ン（１０：１）とともにシリカゲルでのカラムクロマト
グラフィーにかけた。白色固体３．８６gを、第一画分
として得た（８６％）。この生成物を、下記のデータに
よって（Ｅ）オキシムであるとした：1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3）＝δ〔ppm〕: 7.2
5 (d,2H), 7.32-7.35 (m,3H), 7.42 (d,2H), 7.47 (d,2
H), 7.77 (s, 1H), 8.09 (s,1H) 白色固体０．２９gを、第二画分として得た（６．６
％）。この生成物を、下記のデータによって（Ｚ）オキ
シムであるとした：
【０３８０】δ〔ppm〕: 7.25 (d, 2H), 7.32-7.35 (m,
3H), 7.42 (d, 2H), 7.47 (d, 2H),7.77 (s, 1H), 8.0
9 (s, 1H); 0.29g of white solid are obtained as t
he second fraction (6.6%). This product is assigne
d to be (Z) oxime by 1H-NMRspectrum (CDCl3).δ 〔p
pm〕: 7.25 (d, 2H), 7.32-7.38 (m, 4H), 7.45 (d,2
H), 7.84 (d, 2H), 9.55 (broad s, 1H)
【０３８１】１．ｃ：４−フェニルスルファニルベンズ
アルデヒド＝オキシム−Ｏ−アセタート ４−フェニルスルファニルベンズアルデヒド＝オキシム
１．５７g（６．８６mmol）、及び塩化アセチル６１７m
g（７．９０mmol）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
３５mlに溶解した。この溶液に、トリエチルアミン１．
２ml（８．６１mmol）を室温で徐々に加えた。反応混合
物を、室温で６時間攪拌し、次いでＨ2Ｏを加えて、得
られた白色固体を溶解した。未精製生成物を酢酸エチル
で抽出した。この有機層を、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液及
び食塩水で２回洗浄した後、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥し
た。残渣を、溶離剤としてのアセトン−へキサン（１：
２０〜１：５）とともにシリカゲルでのカラムクロマト
グラフィーにかけた。７４〜７６℃で融解する白色固体
９８０mgを得た（５３％）。下記の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）データによって、構造を確認した：
【０３８２】δ〔ppm〕: 2.22 (s, 3H), 7.23 (d, 2H),
7.37 (d, 2H), 7.38 (t, 1H), 7.45(d, 2H), 7.62 (d,
2H), 8.29 (s, 1H).
【０３８３】実施例２：２，４−ジメチル−６−メチル
スルファニルベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−ベンゾ
アート 式（Ｉ）で：Ａｒ1＝２，４−ジメチル−６−メチルチ
オフェニル、Ｒ1＝ベンゾイル ２．ａ：１，３−ジメチル−５−メチルスルファニルベ
ンゼン ３，５−ジメチルベンゼンチオール１０．０g（０．０
７２mol）、炭酸カリウム９．９５g（０．０７２mo
l）、及び臭化テトラブチルアンモニウム０．４６g
（１．４mmol）を、アルゴン下でジメチルスルホキシド
２０mlに懸濁させた。ヨードメタン（１０．２g、０．
０７２mol）を滴加し、混合物を、環境温度で１６時間
攪拌した。混合物を水中に注いだ後、生成物を、エーテ
ルで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧
下で濃縮した。未精製生成物９．６g（０．０６３mol、
８８％）が、僅かに黄色の油として得られ、それ以上精
製せずに、次の工程に用いた。
【０３８４】 元素分析: C9 H12 S (152.26) C〔%〕 H〔%〕 S〔%〕 計算値： 71.00 7.94 21.06 実測値： 70.82 8.01 20.91
【０３８５】２．ｂ：２，４−ジメチル−６−メチルス
ルファニルベンズアルデヒド 乾燥ジクロロメタン１２０ml中の１，３−ジメチル−５
−メチルスルファニルベンゼン（８．９５g、０．０５
９mol）の溶液を、窒素下で−１５℃に冷却した。四塩
化チタン（１２．９ml、０．１１７mol）を滴加し、得
られた暗い溶液を−７８℃に冷却した。次いで、ジクロ
ロメチルメチルエーテル（７．４ml、０．０８２mol）
を３０分間で滴加し、温度が０℃まで上昇するのを許し
た。０℃で２０分間攪拌した後、反応混合物を氷８０g
及び濃塩酸１０mlに注入した。有機相を分離し、中性に
なるまで水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下
で蒸発させた。２，４−ジメチル−６−メチルスルファ
ニルベンズアルデヒド及び２，６−ジメチル−４−メチ
ルスルファニルベンズアルデヒドの位置異性体混合物よ
りなる黄色固体（１０．５g、９９％）が得られ、これ
から、純粋な２，４−ジメチル−６−メチルスルファニ
ルベンズアルデヒド（６．９g、６５％）、融点＝６４
〜６６℃を、ヘキサンからの再結晶化によって単離し
た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3）＝δ〔ppm〕:
10.58 (s,1H), 6.99 (s,1H), 6.83 (s,1H), 2.60 (s,3
H), 2.46 (s, 3H), 2.36 (s,3H)
【０３８６】２．ｃ：２，４−ジメチル−６−メチルス
ルファニルベンズアルデヒド＝オキシム 水５ml及びエタノール１．７ml中の塩化ヒドロキシアン
モニウム（１．２４g、０．０１８mol）、及び酢酸ナト
リウム（２．２３g、０．０２７mol）の溶液を、エタノ
ール２５ml中の２，４−ジメチル−６−メチルスルファ
ニルベンズアルデヒド（３．０６g、０．０１７mol）の
還流溶液に１５分間で滴加した。３時間後、沈澱を濾取
し、水洗し、減圧下で乾燥して、生成物１．３gを得
た。濾液を蒸発させ、ジエチルエーテルに溶解し、水洗
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発によって濃縮し
て、２，４−ジメチル−６−メチルスルファニルベンズ
アルデヒド＝オキシム１．７gの追加の収穫を得た。総
収量は、３．０g（９０％）であった。無色の固体、融
点：１１５〜１１７℃
【０３８７】 元素分析: C10 H13 NOS (195.29) C〔%〕 H〔%〕 N〔%〕 計算値： 61.51 6.71 7.17 実測値： 61.79 6.92 7.05
【０３８８】２．ｄ：２，４−ジメチル−６−メチルス
ルファニルベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ−ベンゾア
ート 塩化ベンゾイル（１．１９g、８．４mmol）、及びＴＨ
Ｆ１５ml中の２，４−ジメチル−６−メチルスルファニ
ルベンズアルデヒド＝オキシム（１．５０g、７．７mmo
l）の溶液を、氷浴で混合物を冷却しつつ、１０℃のピ
リジン５mlに逐次加えた。環境温度で２．５時間攪拌し
た後、混合物を、水に注入し、ジエチルエーテルで抽出
し、０．５％塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、蒸発させた。未精製生成物（２．０g、８７％）
を、ヘキサンから再結晶させて、２，４−ジメチル−６
−メチルスルファニルベンズアルデヒド＝オキシム−Ｏ
−ベンゾアートの分析学的に純粋なサンプルを得た：無
色結晶、融点６４〜６６℃。
【０３８９】δ〔ppm〕: 9.02 (s, 1H), 8.16 (d, 2H),
7.61 (m, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.06(s, 1H), 6.95 (s,
1H), 2.57 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.35 (s, 3H).
【０３９０】実施例３〜６９：実施例３〜６９の化合物
は、実施例１に記載した方法に従って、対応するアルデ
ヒド又はケトンから製造した。化合物及び1Ｈ−ＮＭＲ
データを、表１、２及び３に示す。
【０３９１】
【表１】
【０３９２】
【表２】
【０３９３】
【表３】
【０３９４】
【表４】
【０３９５】
【表５】
【０３９６】
【表６】
【０３９７】
【表７】
【０３９８】
【表８】
【０３９９】
【表９】
【０４００】
【表１０】
【０４０１】
【表１１】
【０４０２】
【表１２】
【０４０３】
【表１３】
【０４０４】
【表１４】
【０４０５】
【表１５】
【０４０６】実施例７０：１−（４−メトキシナフチ
ル）オクタン−１，２−ジオン＝２−オキシム−Ｏ−ア
セタートの合成 式（III）で：Ａｒ2＝４−メトキシナフトイル；Ｒ1＝
ＣＯＣＨ3；Ｒ2＝Ｃ6Ｈ 13 ７０．ａ：１−（４−メトキシナフチル）オクタン−
１，２−ジオン＝２−オキシム １−（４−メトキシナフチル）オクタン−１−オン１
０．０g（３５．２mmol）をtert−ブチルメチルエーテ
ル３５mlに溶解した。ＨＣｌガスを、この溶液に氷浴に
て冷却しつつ導入し、Ｈ2ＳＯ4水溶液（濃Ｈ2ＳＯ4３．
５ml及びＨ2Ｏ７ml）をメタノール（３ml）及びＨ2Ｏ
（３ml）中のＮａＮＯ2（３．６５g、５２．７mmol）に
加えることによって生成した、亜硝酸ガスを、氷浴温度
で１０分間導入した。次いで、反応溶液を氷上に注ぎ、
未精製生成物をtert−ブチルメチルエーテルで抽出し
た。このエーテル相を、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液及び食
塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥し、次いで濃縮
した。残渣を、溶離剤としての酢酸エチル−へキサン
（１０：９０）とともにシリカゲルでのカラムクロマト
グラフィーにかけた。黄色固体２．０２gを得た（１８
％）。融点：９２〜９３℃。
【０４０７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ〔ppm〕: 0.
90 (t, 3H), 1.31-1.55 (m, 6H), 1.59-1.65 (m , 2H),
2.79 (t, 2H), 4.06 (s, 3H), 6.80 (d, 1H), 7.51
(t, 1H),7.58 (t, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.75 (d, 1H),
8.33 (d, 1H), 8.44 (d, 1H).
【０４０８】７０．ｂ：１−（４−メトキシナフチル）
オクタン−１，２−ジオン＝２−オキシム−Ｏ−アセタ
ート １−（４−メトキシナフチル）オクタン−１，２−ジオ
ン＝２−オキシム１．５１g（４．８２g）をＴＨＦ１５
mlに溶解し、溶液を氷浴にて冷却した。塩化アセチル
（０．４９g、６．３mmol）及びトリエチルアミン
（０．７３g、７．２mmol）を逐次加えた。反応溶液
を、０℃で２．５時間攪拌し、水中に注いだ。ＴＨＦ層
を、分離し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液及び食塩水で洗浄
した後、乾燥ＭｇＳＯ4上で乾燥した。濃縮した後、残
渣を、溶離剤としての酢酸エチル−へキサン（１０：９
０）とともにシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー
にかけた。黄色の油０．９２gを得た（５４％）。融
点：６８〜７１℃。
【０４０９】δ〔ppm〕: 0.88 (t, 3H), 1.26-1.29
(m, 4H), 1.30-1.41(m, 2H), 1.58-1.63(m , 2H), 2.24
(s, 3H), 2.84 (t, 2H), 4.08 (s, 3H), 6.84 (d, 1
H), 7.55(t, 1H), 7.66 (t, 1H), 8.06 (d, 1H), 8.34
(d, 1H), 8.96 (d, 1H).
【０４１０】実施例７１〜７２では、下記の増感剤を用
いた：Ｓ−１：２−イソプロピルチオキサントン及び４
−イソプロピルチオキサントンの混合物〔Quantacure I
TX（（登録商標）〕 Ｓ−２：４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
（ミヒラーケトン）
【０４１１】実施例７１：はんだレジストのモデルとし
て役立つ、光硬化性配合物を、下記の成分を混合するこ
とによって製造した： ４７．３０重量部の、３〜５％のカルボニル基を有する
ポリアクリラート〔GFGoodrichが提供するCarboset 525
（登録商標）〕 ３７．６４重量部のトリメチルプロパントリアクリラー
ト ４．３０重量部のポリビニルピロリドン（ＰＶＰ ３
０） １０．７６重量部のヘキサメトキシメチルアミン〔Cyme
l 301（登録商標）〕 ３１９．００重量部の塩化メチレン ３０．００重量部のメタノール
【０４１２】この混合物に、０．５％（固体含量に対し
て）のＳ−１、又は０．１％（固体含量に対して）のＳ
−２のいずれか、及び２％（固体含量に対して）の、試
験しようとする開始剤を加え、攪拌した。すべての操作
は、黄色光の条件下で実施した。開始剤を加えたサンプ
ルを、アルミニウム箔に塗布した。対流式オーブン内で
６０℃で１５分間乾燥することによって、溶媒を除去し
た。乾燥した後、薄膜厚さは、３５〜４０μmであっ
た。７６μmの厚さのポリエステル薄膜を、乾燥薄膜に
積層し、２１段階の異なる光学密度を有する、標準化さ
れた試験陰画（Stoufferくさび）を頂部に置いた。サン
プルを、第二のＵＶ透過薄膜で覆い、減圧によって金属
板に押し付けた。露光を、第一試験系列では２秒間、第
二試験系列では５秒間、第三試験系列では１０秒間、金
属ハロゲン化灯（ＳＭＸ−３０００、ＯＲＣ）を用いて
実施した。露光の後、被覆薄膜及びマスクを除去し、露
光した薄膜を、１．０％炭酸ナトリウム水溶液により、
スプレー式現像装置（Walter Lemmen、モデルＴ２１）
を用いることによって、３０℃で３分間現像した。用い
た開始剤系の感度を、現像後に残留した（すなわち重合
した）最高段階の番号を示すことによって特徴付けた。
段階の番号が高いほど、試験した系の感度が高い。結果
を表４に集めた。
【０４１３】
【表１６】
【０４１４】
【表１７】
【０４１５】
【表１８】
【０４１６】実施例７２：ポリ（メタクリル酸ベンジル
−co−メタクリル酸）の製造 メタクリル酸ベンジル２４g、メタクリル酸６g、及びア
ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．５２５gを
プロピレングリコール１−モノエチルエーテル２−アセ
タート（ＰＧＭＥＡ）９０mlに溶解した。得られた反応
混合物を、８０℃に予め加熱した油浴に入れた。窒素下
にて８０℃で５時間攪拌した後、得られた粘稠な溶液
を、室温まで冷却し、それ以上精製せずに用いた。固体
含量は、約２５％であった。
【０４１７】感度試験のための光硬化性組成物を、下記
の成分を混合することによって製造した：２００．０重
量部の、上記のとおり製造した、２５％プロピレングリ
コール１−モノエチルエーテル２−アセタート（ＰＧＭ
ＥＡ）中の、ベンジルメタクリラートとメタクリル酸と
の共重合体（ベンジルメタクリラート：メタクリル酸＝
８０：２０重量比） ５０．０重量部のジペンタエリトリトールヘキサアクリ
ラート〔（ＤＰＨＡ）、UCB Chemicalsが提供〕 ４．５重量部の光開始剤 １．８重量部の増感剤、及び１５０．０重量部のプロピ
レングリコール１−モノエチルエーテル２−アセタート
（ＰＧＭＥＡ）
【０４１８】すべての操作は、黄色光の下で実施した。
組成物を、鋼線巻付け棒を備えた電動塗布装置を用いて
アルミニウム板に塗布した。対流式オーブン内で１００
℃で２分間加熱することによって、溶媒を除去した。乾
燥薄膜の厚さは、約２μmであった。２１段階の異なる
光学密度を有する、標準化された試験陰画（Stouffer段
階くさび）を、薄膜とレジストとの間に、約１００μm
の空気間隙を持たせて置いた。露光は、２５０Wの超高
圧水銀灯（ウシオ、USH-250BY）を１５cmの間隔で用い
て実施した。試験陰画薄膜上で光量計（ＯＲＣのＵＶ−
３５検出器を備えたＵＶ光測定器モデルＵＶ−Ｍ０２）
によって測定した、総露光線量は、５００mJ/cm2であっ
た。露光の後、露光した薄膜を、１％炭酸ナトリウム水
溶液により、スプレー式現像装置（Walter Lemmen、モ
デルＴ２１）を用いることによって３０℃で１００秒間
現像した。用いた開始剤系の感度を、現像後に残留した
（すなわち重合した）最高段階の番号を示すことによっ
て特徴付けた。段階の番号が高いほど、試験した系の感
度が高い。結果を表５に列挙した。
【０４１９】
【表１９】
【０４２０】
【表２０】
【０４２１】
【表２１】
【０４２２】
【表２２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 327/30 Ｃ０７Ｃ 327/30 Ｃ０７Ｄ 207/335 Ｃ０７Ｄ 207/335 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０３Ｆ 7/027 Ｇ０３Ｆ 7/027 7/029 7/029 7/031 7/031 // Ｃ０８Ｆ 2/50 Ｃ０８Ｆ 2/50 (72)発明者 大和 真樹 兵庫県神戸市灘区高徳町１−１−４ (72)発明者 田辺 潤一 兵庫県宝塚市泉町28−32 (72)発明者 倉 久稔 兵庫県宝塚市小林５−３−15−205 (72)発明者 ジャン−リュク ビルボーム スイス国 4102 ビニンゲン ブルーダー ホルツシュトラーセ 17

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）又
    は（Ｖ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1は、（Ｃ4〜Ｃ9）シクロアルカノイル；非
    置換であるか、又は１個又はそれ以上の、ハロゲン、フ
    ェニル若しくはＣＮで置換された（Ｃ1〜Ｃ12）アルカ
    ノイル；二重結合がカルボニル基と共役しない条件での
    （Ｃ4〜Ｃ6）アルケノイル；非置換であるか、又は１個
    又はそれ以上の、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、Ｃ
    Ｎ、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたベンゾ
    イル；（Ｃ 2〜Ｃ6）アルコキシカルボニル；ベンジルオ
    キシカルボニル；或いは非置換であるか、又は１個又は
    それ以上の、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル若しくはハロゲンで
    置換されたフェノキシカルボニルであり；Ｒ2は、非置
    換であるか、又は１個又はそれ以上の、（Ｃ1〜Ｃ6）ア
    ルキル、フェニル、ハロゲン、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮ
    Ｒ5Ｒ6で置換されたフェニル；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル
    又は場合により１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断され、
    及び／又は場合により１個又はそれ以上の、ハロゲン、
    ＯＨ、ＯＲ3、フェニル、又はＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮ
    Ｒ5Ｒ6で置換されたフェニルで置換された（Ｃ2〜
    Ｃ20）アルキル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；（Ｃ2
    〜Ｃ20）アルカノイル；非置換であるか、又は１個又は
    それ以上の、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フェニル、Ｏ
    Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたベンゾイル；
    場合により１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び
    ／又は場合により１個又はそれ以上のヒドロキシル基で
    置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニル；非置
    換であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、フ
    ェニル、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフ
    ェノキシカルボニル；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；又はＣＮであ
    り；Ａｒ1は、 【化２】 であり、これらのそれぞれは、場合により、ハロゲン、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキ
    ル、ベンジル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4若し
    くはＮＲ5Ｒ6で１〜４回置換されていて、ここで、置換
    基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、
    Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介して、フェニル環のそれ以外
    の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つ
    とともに五員環若しくは六員環を形成するが； （ｉ）ＳＲ4が２−ＳＣ（ＣＨ3）3ならば、Ｒ1はベンゾ
    イルではなく； （ii）ＳＲ4が２−ＳＣＨ3又は４−ＳＣＨ3ならば、Ｒ1
    は、２−ヨードベンゾイル又は４−メトキシベンゾイル
    ではなく； （iii）ＮＲ5Ｒ6は、４−Ｎ（ＣＨ3）2又は２−ＮＨＣ
    Ｏ−フェニルではなく； （iv）ＮＲ5Ｒ6が２−ＮＨ2、２−ＮＨＣＯＣＨ3、４−
    ＮＨＣＯＣＨ3、２−ＮＨＣＯＯＣＨ3ならば、Ｒ1はア
    セチルではなく； （ｖ）ＮＲ5Ｒ6が４−ＮＨＣＯ−フェニルならば、Ｒ1
    はベンゾイルではなく；そして （vi）ＮＲ5Ｒ6が４−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2ならば、Ｒ1は
    ３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロ
    キシベンゾイルではないことを条件とするか；或いはＡ
    ｒ1は、 【化３】 であり、これは、場合により、ハロゲン、（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、ベンジ
    ル、ＯＲ3、ＳＯＲ4又はＳＯ2Ｒ4で１〜３回置換されて
    いて、ここで、置換基ＯＲ3及び/又はＯＲ3′は、場合
    により、基Ｒ3及び/又はＲ3′を介して、フェニル環の
    それ以外の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原
    子の一つとともに六員環を形成するが； （vii）Ａｒ1が２，４−ジメトキシフェニルならば、Ｒ
    1はアセチル又はベンゾイルではなく； （viii）Ａｒ1が３，５−ジブロモ−２，４−ジメトキ
    シフェニルならば、Ｒ1はクロロアセチルではなく；そ
    して （ix）Ａｒ1が２，５−ジメトキシフェニル、２−アセ
    チルオキシ−３−メトキシフェニル、２，４，５−トリ
    メトキシフェニル、２，６−ジアセトキシ−４−メチル
    フェニル又は２，６−ジアセトキシ−４−アセトキシメ
    チルフェニルならば、Ｒ1はアセチルではないことを条
    件とするか；或いはＡｒ1は、 【化４】 であり、これらのそれぞれは、非置換であるか、若しく
    はハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ1 2）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シ
    クロアルキルで１〜９回置換されているか；又はこれら
    のそれぞれは、フェニルで、又は１個又はそれ以上の、
    ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで
    置換されているか；又はこれらのそれぞれは、ベンジ
    ル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場合に
    より１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／
    又は場合により１個若しくはそれ以上のヒドロキシル基
    で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルであ
    るか；又はこれらのそれぞれは、フェノキシカルボニ
    ル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又はＮＲ5Ｒ6で
    置換されていて、ここで、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ
    5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を
    介して、縮合芳香環のそれ以外の置換基とともにか、又
    は縮合芳香環の炭素原子の一つとともに五員環若しくは
    六員環を形成するが； （ｘ）Ａｒ1は、１−ナフチル、２−ナフチル、２−メ
    トキシ−１−ナフチル、４−メトキシ−１−ナフチル、
    ２−ヒドロキシ−１−ナフチル、４−ヒドロキシ−１−
    ナフチル、１，４−ジアセチルオキシ−２−ナフチル、
    １，４，５，８−テトラメトキシ−２−ナフチル、９−
    フェナントリル、９−アントリルでなく；そして （xi）Ａｒ1が１０−（４−クロロフェニルチオ）−９
    −アントリルならば、Ｒ1はピバロイルではないことを
    条件とするか、或いはＡｒ1は、ベンゾイル、ナフタレ
    ンカルボニル、フェナントレンカルボニル、アントラセ
    ンカルボニル又はピレンカルボニルであり、これらのそ
    れぞれは、非置換であるか、若しくはハロゲン、（Ｃ1
    〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、フェ
    ニル、１個若しくはそれ以上の、ＯＲ3、ＳＲ4若しくは
    ＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１〜９回置換されてい
    るか；又はこれらのそれぞれは、ベンジル、ベンゾイ
    ル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場合により１個若し
    くはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は場合によ
    り１個若しくはそれ以上の、ヒドロキシル基、フェノキ
    シカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ 4又は
    ＮＲ5Ｒ6で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボ
    ニルで置換されており、ここで、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又
    はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ 5及び/又は
    Ｒ6を介して、縮合芳香環のそれ以外の置換基とともに
    か、又は縮合芳香環の炭素原子の一つとともに五員環若
    しくは六員環を形成するが； （xii）Ａｒ1がベンゾイルならば、Ｒ1は、アセチル、
    ベンゾイル又は４−メチルベンゾイルではなく； （xiii）Ａｒ1が４−ベンゾイルオキシベンゾイル又は
    ４−クロロメチルベンゾイルならば、Ｒ1は、ベンゾイ
    ルではなく； （xiv）Ａｒ1が４−メチルベンゾイル、４−ブロモベン
    ゾイル又は２，４−ジメチルベンゾイルならば、Ｒ
    1は、アセチルではないことを条件とするか；或いは、 Ａｒ1は、３，４，５−トリメトキシフェニル又はフェ
    ノキシフェニルであるか；或いは、 Ａｒ1は、場合により、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
    ル、（Ｃ4〜Ｃ9）シクロアルカノイル、−（ＣＯ）ＯＲ
    3、−（ＣＯ）ＮＲ5Ｒ6、−（ＣＯ）Ｒ8、ＯＲ 3、ＳＲ4
    及び／又はＮＲ5Ｒ6で１〜９回置換されたビフェニリル
    であり、ここで、置換基（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、−
    （ＣＯ）Ｒ8、ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合によ
    り、基（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8及
    び/又はＲ6を介して、フェニル環のそれ以外の置換基と
    ともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つとともに五
    員環若しくは六員環を形成するが； （xv）Ａｒ1が２−ビフェニリルならば、Ｒ1は、ベンゾ
    イルではないことを条件とするか；或いはＡｒ1は、 【化５】 であり、これらはともに、場合により、ハロゲン、（Ｃ
    1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、ベ
    ンジル、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で１〜４回置換
    されており、ここで、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6
    は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介し
    て、フェニル環のそれ以外の置換基とともにか、又はフ
    ェニル環の炭素原子の一つ若しくは置換基Ｒ8とともに
    五員環若しくは六員環を形成するか；或いは、 Ａｒ1は、Ｒ1がアセチルである条件でチエニル又は１−
    メチル−２−ピロリルであり；Ａｒ2は、 【化６】 であり、これらのそれぞれは、非置換であるか、又はハ
    ロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロ
    アルキル、フェニル、１個若しくはそれ以上の、Ｏ
    Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
    〜９回置換されているか；又はこれらのそれぞれは、ベ
    ンジル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場
    合により１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及
    び／又は場合により１個又はそれ以上のヒドロキシル基
    で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニル、フ
    ェノキシカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ
    4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されており、ここで、置換基
    ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、
    Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介して、縮合芳香環のそれ以外
    の置換基とともにか、又は縮合芳香環の炭素原子の一つ
    とともに五員環若しくは六員環を形成するが； （xvi）Ａｒ2が１−ナフチル、２−ナフチル又は１−ヒ
    ドロキシ−２−ナフチルならば、Ｒ2は、メチル、エチ
    ル、ｎ−プロピル、ブチル、フェニル又はＣＮではな
    く； （xvii）Ａｒ2が２−ヒドロキシ−１−ナフチル、２−
    アセトキシ−１−ナフチル、３−フェナントリル、９−
    フェナントリル又は９−アントリルならば、Ｒ 2はメチ
    ルではなく；そして （xviii）Ａｒ2が６−メトキシ−２−ナフチルならば、
    Ｒ1は、（ＣＨ3）3ＣＣＯ又は４−クロロベンゾイルで
    はないことを条件とし；ｘは、２又は３であり；Ｍ
    1は、ｘが２であるとき、 【化７】 であり、これらのそれぞれは、場合により、ハロゲン、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキ
    ル、非置換であるか、又は１個若しくはそれ以上の、Ｏ
    Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
    〜８回置換されているか；或いはこれらのそれぞれは、
    ベンジル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、
    場合により１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、
    及び／又は場合により１個又はそれ以上のヒドロキシル
    基で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルで
    置換されているか、或いはこれらのそれぞれは、フェノ
    キシカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又
    はＮＲ5Ｒ6で置換されているが、 （xix）Ｍ1は、１，３−フェニレン、１，４−フェニレ
    ン、１−アセトキシ−２−メトキシ−４，６−フェニレ
    ン又は１−メトキシ−２−ヒドロキシ−３，５−フェニ
    レンではないことを条件とし；Ｍ1は、ｘが３であると
    き、 【化８】 であり、これらのそれぞれは、場合により、ハロゲン、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキ
    ル、非置換であるか、又は１個又はそれ以上の、Ｏ
    Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
    〜１２回置換されているか；或いはこれらのそれぞれ
    は、ベンジル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイ
    ル、場合により１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断され、
    及び／又は場合により１個又はそれ以上のヒドロキシル
    基で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルで
    置換されているか；或いはこれらのそれぞれは、フェノ
    キシカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又
    はＮＲ5Ｒ6で置換されており；Ｍ2は、 【化９】 であり、これらのそれぞれは、場合により、ハロゲン、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキ
    ル、非置換であるか、又は１個又はそれ以上の、Ｏ
    Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
    〜８回置換されているか；或いはこれらのそれぞれは、
    ベンジル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、
    場合により１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、
    及び／又は場合により１個又はそれ以上のヒドロキシル
    基で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニルで
    置換されているか；或いはこれらのそれぞれは、フェノ
    キシカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又
    はＮＲ5Ｒ6で置換されているが、（xx）Ｍ2は、 【化１０】 ではないことを条件とし；Ｍ3は、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
    レン、シクロヘキシレン、フェニレン、−（ＣＯ）Ｏ−
    （Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）
    Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n−（ＣＯ）−又は−（ＣＯ）−
    （Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−（ＣＯ）−であり；ｎは、
    １〜２０であり；Ｍ4は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、
    −ＳＳ−、−ＮＲ3−、−（ＣＯ）−、（Ｃ1〜Ｃ12）ア
    ルキレン、シクロヘキシレン、フェニレン、ナフチレ
    ン、（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレンジオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）
    アルキレンジスルファニル、−（ＣＯ）Ｏ−（Ｃ2〜Ｃ
    12）アルキレン−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−（ＣＨ
    2ＣＨ 2Ｏ）n−（ＣＯ）−若しくは−（ＣＯ）−（Ｃ2〜
    Ｃ12）アルキレン−（ＣＯ）−であるか、；又は、Ｍ4
    は、それぞれが、場合により１〜５個の、−Ｏ−、−Ｓ
    −及び／又は−ＮＲ3−で遮断された（Ｃ4〜Ｃ12）アル
    キレン若しくは（Ｃ4〜Ｃ12）アルキレンジオキシであ
    り；Ｍ5は、直接結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
    ＳＳ−、−ＮＲ3−又は−（ＣＯ）−であり；Ｍ6は、 【化１１】 であり；Ｍ7は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＳ−若しくは−
    ＮＲ3−であるか；又はＭ7は、それぞれが、場合により
    １〜５個の、−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ3−で遮
    断された、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−
    （ＣＯ）Ｏ−、−ＮＲ3（ＣＯ）−（Ｃ2〜Ｃ12）アルキ
    レン−（ＣＯ）ＮＲ3−若しくは（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレ
    ンジオキシであり；Ｒ3は、水素若しくは（Ｃ1〜Ｃ20）
    アルキル；−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ 3〜Ｃ6）アル
    ケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ−、−ＯＣＨ2ＣＨ
    2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）−
    （Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）フェニル、−（Ｃ
    Ｏ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで
    置換された（Ｃ2〜Ｃ8）アルキル；１個又はそれ以上の
    −Ｏ−で遮断された（Ｃ2〜Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2
    ＣＨ2Ｏ）n+1Ｈ、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1
    〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）アルカノイル、（Ｃ3〜
    Ｃ12）アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ6）アルケノイル、（Ｃ3
    〜Ｃ8）シクロアルキル；非置換であるか、又は１個若
    しくはそれ以上の、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、
    −ＯＨ若しくは（Ｃ 1〜Ｃ4）アルコキシで置換されたベ
    ンゾイル；それぞれが、非置換であるか、又はハロゲ
    ン、−ＯＨ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）ア
    ルコキシ若しくは−（ＣＯ）Ｒ7で置換された、フェニ
    ル若しくはナフチル；フェニル−（Ｃ1〜Ｃ3）アルキ
    ル；或いはＳｉ〔（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル〕r（フェニ
    ル）3-rであり；ｒは、０、１、２又は３であり、 Ｒ3′は、（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；−ＯＨ、−ＳＨ、−
    ＣＮ、（Ｃ3〜Ｃ6）アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ
    Ｎ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、
    −Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）フ
    ェニル、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜
    Ｃ4）アルキルで置換された（Ｃ2〜Ｃ8）アルキル；１
    個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断された（Ｃ2〜
    Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n+1Ｈ；−（ＣＨ2
    ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル；（Ｃ2〜
    Ｃ8）アルカノイル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニル；（Ｃ3
    〜Ｃ6）アルケノイル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；
    非置換であるか、又は１個又はそれ以上の、（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルキル、ハロゲン、−ＯＨ若しくは（Ｃ1〜
    Ｃ4）アルコキシで置換されたベンゾイル；それぞれ
    が、非置換であるか、又はハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ又は−（Ｃ
    Ｏ）Ｒ7で置換された、フェニル若しくはナフチル；フ
    ェニル−（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル；或いはＳｉ〔（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルキル〕r（フェニル）3-rであり；Ｒ4は、水
    素；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニ
    ル；（Ｃ3〜Ｃ 8）シクロアルキル；フェニル−（Ｃ1〜
    Ｃ3）アルキル；−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ3〜
    Ｃ6）アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2
    ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）
    −（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−
    （ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
    ルで置換された（Ｃ2〜Ｃ8）アルキル；１個若しくはそ
    れ以上の、−Ｏ−若しくは−Ｓ−で遮断された（Ｃ2〜
    Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n+1Ｈ；−（ＣＨ2
    ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル；（Ｃ2〜
    Ｃ8）アルカノイル；ベンゾイル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケ
    ニル又は（Ｃ3〜Ｃ6）アルケノイルであるか、或いはＲ
    4は、それぞれが、非置換であるか、又はハロゲン、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、フ
    ェニル−（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）アルキルフルファニル、フェニルスルファニ
    ル、−Ｎ〔（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル〕2、ジフェニルアミ
    ノ、−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ7又は−（ＣＯ）Ｎ
    （Ｒ7）2で置換された、フェニル若しくはナフチルであ
    り；Ｒ5及びＲ6は、互いに独立に、水素；（Ｃ1〜
    Ｃ20）アルキル；（Ｃ2〜Ｃ4）ヒドロキシアルキル；
    （Ｃ2〜Ｃ10）アルコキシアルキル；（Ｃ3〜Ｃ5）アル
    ケニル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；フェニル−（Ｃ
    1〜Ｃ3）アルキル；（Ｃ2〜Ｃ8）アルカノイル；（Ｃ3
    〜Ｃ12）アルケノイル又はベンゾイル；それぞれが、非
    置換であるか、又は（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ
    12）アルコキシ又は−（ＣＯ）Ｒ7で置換された、フェ
    ニル若しくはナフチルであるか；或いはＲ5及びＲ6は一
    緒になって、場合により−Ｏ−若しくは−ＮＲ3−で遮
    断され、及び／又は場合によりヒドロキシル、（Ｃ1〜
    Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ2〜Ｃ4）アルカノイルオキシ若
    しくはベンゾイルオキシで置換された（Ｃ2〜Ｃ6）アル
    キレンであり；Ｒ7は、水素；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；
    ハロゲン、フェニル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ3
    〜Ｃ6）アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣ
    Ｈ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（Ｃ
    Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）−フェニ
    ル、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）
    アルキルで置換された（Ｃ2〜Ｃ8）アルキル；１個若し
    くはそれ以上の−Ｏ−で遮断された（Ｃ2〜Ｃ12）アル
    キル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n+1Ｈ；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n
    （ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル；（Ｃ3〜Ｃ12）アル
    ケニル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；或いは場合によ
    り１個又はそれ以上の、ハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ 1〜Ｃ
    12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、フェノキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルファニル、フェニルス
    ルファニル、−Ｎ〔（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル〕2若しくは
    ジフェニルアミノで置換されたフェニルであり；Ｒ
    8は、場合により１個又はそれ以上の、ハロゲン、フェ
    ニル、ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキ
    シ、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ 1〜Ｃ4）
    アルキルで置換された（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル；（Ｃ3〜
    Ｃ6）アルケニル；或いは場合により１個又はそれ以上
    の、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ3、
    ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルである〕
    で示される化合物。
  2. 【請求項２】 （ａ）少なくとも１種類のエチレン性不
    飽和光重合性化合物と、（ｂ）光開始剤としての、式
    （Ｉ）、（II）、（III）、（IV）及び／又は（Ｖ）： 【化１２】 〔式中、Ｒ1は、（Ｃ4〜Ｃ9）シクロアルカノイル；非
    置換であるか、又は１個又はそれ以上の、ハロゲン、フ
    ェニル若しくはＣＮで置換された（Ｃ1〜Ｃ12）アルカ
    ノイル；二重結合がカルボニル基と共役しない条件での
    （Ｃ4〜Ｃ6）アルケノイル；非置換であるか、又は１個
    又はそれ以上の、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、Ｃ
    Ｎ、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されベンゾイ
    ル；（Ｃ2〜Ｃ6）アルコキシカルボニル；ベンジルオキ
    シカルボニル；或いは非置換であるか、又は１個又はそ
    れ以上の、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル若しくはハロゲンで置
    換されたフェノキシカルボニルであり；Ｒ2は、非置換
    であるか、又は１個又はそれ以上の、（Ｃ1〜Ｃ6）アル
    キル、フェニル、ハロゲン、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ
    5Ｒ6で置換されたフェニル；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル又
    は場合により１個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及
    び／又は場合により１個又はそれ以上の、ハロゲン、Ｏ
    Ｈ、ＯＲ3、フェニル、又はＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5
    Ｒ6で置換されたフェニルで置換された（Ｃ2〜Ｃ20）ア
    ルキル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；（Ｃ2〜Ｃ20）
    アルカノイル；非置換であるか、又は１個又はそれ以上
    の、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、フェニル、ＯＲ3、ＳＲ4若
    しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたベンゾイル；場合により１
    個又はそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／又は場合に
    より１個又はそれ以上のヒドロキシル基で置換された
    （Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニル；非置換である
    か、又は（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、フェニル、
    ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェノキシ
    カルボニル；−ＣＯＮＲ5Ｒ6；或いはＣＮであり；Ａｒ
    1は、 【化１３】 であって、これらのそれぞれは、場合によりハロゲン、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキ
    ル、ベンジル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4若し
    くはＮＲ5Ｒ6で１〜４回置換されており、ここで、置換
    基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、
    Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介して、フェニル環のそれ以外
    の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つ
    とともに五員環若しくは六員環を形成するか；或いはＡ
    ｒ1は、 【化１４】 であって、これは、場合により、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ
    12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ 8）シクロアルキル、ベンジ
    ル、ＯＲ3、ＳＯＲ4又はＳＯ2Ｒ4で１〜３回置換されて
    おり、ここで、置換基ＯＲ3及び/又はＯＲ3′は、場合
    により、基Ｒ3及び/又はＲ3′を介して、フェニル環の
    それ以外の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原
    子の一つとともに六員環を形成するか；或いはＡｒ
    1は、 【化１５】 であって、これらのそれぞれは、非置換であるか、若し
    くはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）
    シクロアルキルで１〜９回置換されているか；又はこれ
    らのそれぞれは、フェニルで、又は１個又はそれ以上
    の、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニ
    ルで置換されているか；又はこれらのそれぞれは、ベン
    ジル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場合
    により１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び
    ／若しくは場合により１個若しくはそれ以上のヒドロキ
    シル基で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニ
    ルであるか；又はこれらのそれぞれは、フェノキシカル
    ボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ 4、ＳＯ2Ｒ4又はＮＲ5Ｒ
    6で置換されており、ここで、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又は
    ＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ
    6を介して、縮合芳香環のそれ以外の置換基とともに
    か、又は縮合芳香環の炭素原子の一つとともに五員環若
    しくは六員環を形成するか；或いはＡｒ1は、ベンゾイ
    ル、ナフタレンカルボニル、フェナントレンカルボニ
    ル、アントラセンカルボニル又はピレンカルボニルであ
    り、これらのそれぞれは、非置換であるか、若しくはハ
    ロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロ
    アルキル、フェニル、１個若しくはそれ以上の、Ｏ
    Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
    〜９回置換されているか；又はこれらのそれぞれは、ベ
    ンジル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場
    合により１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及
    び／又は場合により１個若しくはそれ以上のヒドロキシ
    ル基、フェノキシカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯ
    Ｒ4、ＳＯ2Ｒ4又はＮＲ5Ｒ6で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）
    アルコキシカルボニルで置換されており、ここで、置換
    基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、
    Ｒ4、Ｒ 5及び/又はＲ6を介して、縮合芳香環のそれ以外
    の置換基とともにか、又は縮合芳香環の炭素原子の一つ
    とともに五員環若しくは六員環を形成するが；Ａｒ1が
    ４−ベンゾイルオキシベンゾイルならば、Ｒ1は、ベン
    ゾイルではないことを条件とするか；或いは、 Ａｒ1は、場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
    ル、（Ｃ4〜Ｃ9）シクロアルカノイル、−（ＣＯ）ＯＲ
    3、−（ＣＯ）ＮＲ5Ｒ6、−（ＣＯ）Ｒ8、ＯＲ3、ＳＲ4
    及び／又はＮＲ5Ｒ6で１〜９回置換されたビフェニリル
    であって、ここで、置換基（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、−
    （ＣＯ）Ｒ8、ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合によ
    り、基（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8及
    び/又はＲ6を介して、フェニル環のそれ以外の置換基と
    ともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つとともに五
    員環若しくは六員環を形成するか；或いはＡｒ1は、 【化１６】 であって、これはともに、場合により、ハロゲン、（Ｃ
    1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、ベ
    ンジル、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で１〜４回置換
    されていて、ここで、置換基ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6
    は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介し
    て、フェニル環のそれ以外の置換基とともにか、又はフ
    ェニル環の炭素原子の一つ若しくは置換基Ｒ8とともに
    五員環若しくは六員環を形成するか；或いは、 Ａｒ1は、３，４，５−トリメトキシフェニル又はフェ
    ノキシフェニルであるか；又はＲ1がアセチルである条
    件でチエニル又は１−メチル−２−ピロリルであり；Ａ
    ｒ2は、 【化１７】 であり、これらのそれぞれは、非置換であるか、又はハ
    ロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロ
    アルキル、フェニル、１個又はそれ以上の、ＯＲ 3、Ｓ
    Ｒ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１〜９回
    置換されているか；又はこれらのそれぞれは、ベンジ
    ル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場合に
    より１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及び／
    又は場合により１個若しくはそれ以上のヒドロキシル基
    で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニル、フ
    ェノキシカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ
    4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されており、ここで、置換基
    ＯＲ3、ＳＲ4又はＮＲ5Ｒ6は、場合により、基Ｒ3、
    Ｒ4、Ｒ5及び/又はＲ6を介して、縮合芳香環のそれ以外
    の置換基とともにか、又は縮合芳香環の炭素原子の一つ
    とともに五員環若しくは六員環を形成するが；Ａｒ2が
    １−ナフチル又は２−ナフチルならば、Ｒ2は、メチル
    又はフェニルではなく；ｘは、２又は３であり；Ｍ
    1は、ｘが２であるとき、 【化１８】 であり、これらのそれぞれは、場合により、ハロゲン、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキ
    ル、非置換であるか、又は１個又はそれ以上の、Ｏ
    Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
    〜８回置換されているか；又はこれらのそれぞれは、ベ
    ンジル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場
    合により１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及
    び／又は場合により１個若しくはそれ以上のヒドロキシ
    ル基で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニル
    で置換されているか、又はこれらのそれぞれは、フェノ
    キシカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又
    はＮＲ5Ｒ6で置換されているが、Ｍ1は、１，３−フェ
    ニレン、１，４−フェニレン、１−アセトキシ−２−メ
    トキシ−４，６−フェニレン又は１−メトキシ−２−ヒ
    ドロキシ−３，５−フェニレンではなく；Ｍ1は、ｘが
    ３であるとき、 【化１９】 であり、これらのそれぞれは、場合により、ハロゲン、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキ
    ル、非置換であるか、又は１個又はそれ以上の、Ｏ
    Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
    〜１２回置換されているか；又はこれらのそれぞれは、
    ベンジル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、
    場合により１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、
    及び／又は場合により１個若しくはそれ以上のヒドロキ
    シル基で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニ
    ルで置換されているか；又はこれらのそれぞれは、フェ
    ノキシカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4
    又はＮＲ5Ｒ6で置換されており；Ｍ2は、 【化２０】 であり、これらのそれぞれは、場合により、ハロゲン、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキ
    ル、非置換であるか、又は１個又はそれ以上の、Ｏ
    Ｒ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6で置換されたフェニルで１
    〜８回置換されているか；又はこれらのそれぞれは、ベ
    ンジル、ベンゾイル、（Ｃ2〜Ｃ12）アルカノイル、場
    合により１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断され、及
    び／又は場合により１個若しくはそれ以上のヒドロキシ
    ル基で置換された（Ｃ2〜Ｃ12）アルコキシカルボニル
    で置換されているか；又はこれらのそれぞれは、フェノ
    キシカルボニル、ＯＲ3、ＳＲ4、ＳＯＲ4、ＳＯ2Ｒ4又
    はＮＲ5Ｒ6で置換されており；Ｍ3は、（Ｃ1〜Ｃ12）ア
    ルキレン、シクロヘキシレン、フェニレン、−（ＣＯ）
    Ｏ−（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−Ｏ（ＣＯ）−、−（Ｃ
    Ｏ）Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n−（ＣＯ）−又は−（Ｃ
    Ｏ）−（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−（ＣＯ）−であり；
    ｎは、１〜２０であり；Ｍ4は、直接結合、−Ｏ−、−
    Ｓ−、−ＳＳ−、−ＮＲ3−、−（ＣＯ）−、（Ｃ1〜Ｃ
    12）アルキレン、シクロヘキシレン、フェニレン、ナフ
    チレン、（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレンジオキシ、（Ｃ2〜Ｃ
    12）アルキレンジスルファニル、−（ＣＯ）Ｏ−（Ｃ2
    〜Ｃ12）アルキレン−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）Ｏ−
    （ＣＨ2ＣＨ 2Ｏ）n−（ＣＯ）−若しくは−（ＣＯ）−
    （Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−（ＣＯ）−であるか；又は
    Ｍ4は、（Ｃ4〜Ｃ12）アルキレン若しくは（Ｃ4〜
    Ｃ12）アルキレンジオキシであって、これらのそれぞれ
    は、場合により１〜５個の、−Ｏ−、−Ｓ−及び／又は
    −ＮＲ3−で遮断されており；Ｍ5は、直接結合、−ＣＨ
    2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＳ−、−ＮＲ3−若しくは−
    （ＣＯ）−であり；Ｍ6は、 【化２１】 であり；Ｍ7は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＳ−若しくは−
    ＮＲ3−；又はそれぞれが、場合により１〜５個の、−
    Ｏ−、−Ｓ−及び／又は−ＮＲ3−で遮断された、−Ｏ
    （ＣＯ）−（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−（ＣＯ）Ｏ−、
    −ＮＲ3（ＣＯ）−（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレン−（ＣＯ）
    ＮＲ3−若しくは（Ｃ2〜Ｃ12）アルキレンジオキシであ
    り；Ｒ3は、水素；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；−ＯＨ、−
    ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ3〜Ｃ6）アルケンオキシ、−ＯＣＨ
    2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）ア
    ルキル、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ
    （ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは−（Ｃ
    Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換された（Ｃ2〜Ｃ8）
    アルキル；１個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断された
    （Ｃ2〜Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n+1Ｈ；−
    （ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル；
    （Ｃ1〜Ｃ8）アルカノイル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニ
    ル；（Ｃ3〜Ｃ 6）アルケノイル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロア
    ルキル；非置換であるか、又は１個若しくはそれ以上
    の、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、ハロゲン、−ＯＨ若しくは
    （Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシで置換されたベンゾイル；それ
    ぞれが、非置換であるか、又はハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ
    1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ若しくは
    −（ＣＯ）Ｒ7で置換された、フェニル若しくはナフチ
    ル；フェニル−（Ｃ1〜Ｃ 3）アルキル；或いはＳｉ
    〔（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル〕r（フェニル）3-rであり；ｒ
    は、０、１、２又は３であり、 Ｒ3′は、（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；−ＯＨ、−ＳＨ、−
    ＣＮ、（Ｃ3〜Ｃ6）アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ
    Ｎ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、
    −Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）−
    フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1
    〜Ｃ4）アルキルで置換された（Ｃ2〜Ｃ8）アルキル；
    １個若しくはそれ以上の−Ｏ−で遮断された（Ｃ2〜Ｃ
    12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n+1Ｈ；−（ＣＨ2Ｃ
    Ｈ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル；（Ｃ2〜
    Ｃ8）アルカノイル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニル；（Ｃ3
    〜Ｃ6）アルケノイル；（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル；
    非置換であるか、又は１個又はそれ以上の、（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルキル、ハロゲン、−ＯＨ若しくは（Ｃ1〜
    Ｃ4）アルコキシで置換されたベンゾイル；それぞれ
    が、非置換であるか、又はハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ又は−（Ｃ
    Ｏ）Ｒ7で置換された、フェニル若しくはナフチル；フ
    ェニル−（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル；或いはＳｉ〔（Ｃ1〜
    Ｃ6）アルキル〕r（フェニル）3-rであり；Ｒ4は、水
    素；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニ
    ル；（Ｃ3〜Ｃ 8）シクロアルキル；フェニル−（Ｃ1〜
    Ｃ3）アルキル；−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ3〜
    Ｃ6）アルケンオキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2
    ＣＨ2（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）
    −（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）フェニル、−
    （ＣＯ）ＯＨ若しくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキ
    ルで置換された（Ｃ2〜Ｃ8）アルキル；１個又はそれ以
    上の、−Ｏ−若しくは−Ｓ−で遮断された（Ｃ2〜
    Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n+1Ｈ；−（ＣＨ2
    ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル；（Ｃ2〜
    Ｃ8）アルカノイル；ベンゾイル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケ
    ニル；（Ｃ3〜Ｃ6）アルケノイル；或いはそれぞれが、
    非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、フェニル−（Ｃ1〜
    Ｃ3）アルキルオキシ、フェノキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）アル
    キルフルファニル、フェニルスルファニル、−Ｎ〔（Ｃ
    1〜Ｃ12）アルキル〕2、ジフェニルアミノ、−（ＣＯ）
    Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ7又は−（ＣＯ）Ｎ（Ｒ7）2で置換
    された、フェニル若しくはナフチルであり；Ｒ5及びＲ6
    は、互いに独立に、水素；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；
    （Ｃ2〜Ｃ4）ヒドロキシアルキル；（Ｃ2〜Ｃ10）アル
    コキシアルキル；（Ｃ3〜Ｃ5）アルケニル；（Ｃ3〜
    Ｃ8）シクロアルキル；フェニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキ
    ル；（Ｃ2〜Ｃ8）アルカノイル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケ
    ノイル；ベンゾイル；それぞれが、非置換であるか、又
    は（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ又
    は−（ＣＯ）Ｒ7で置換された、フェニル若しくはナフ
    チルであるか；或いは、Ｒ5及びＲ6は一緒になって、場
    合により−Ｏ−若しくは−ＮＲ3−で遮断され、及び／
    又は場合によりヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキ
    シ、（Ｃ2〜Ｃ4）アルカノイルオキシ若しくはベンゾイ
    ルオキシで置換された（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレンであり；
    Ｒ7は、水素；（Ｃ1〜Ｃ20）アルキル；ハロゲン、フェ
    ニル、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、（Ｃ3〜Ｃ6）アルケン
    オキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＯ）
    Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル、−Ｏ（ＣＯ）−（Ｃ1〜Ｃ4）
    アルキル、−Ｏ（ＣＯ）−フェニル、−（ＣＯ）ＯＨ若
    しくは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルで置換された
    （Ｃ2〜Ｃ8）アルキル；１個若しくはそれ以上の−Ｏ−
    で遮断された（Ｃ2〜Ｃ12）アルキル；−（ＣＨ2ＣＨ2
    Ｏ）n+1Ｈ；−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n（ＣＯ）−（Ｃ1〜
    Ｃ8）アルキル；（Ｃ3〜Ｃ12）アルケニル；（Ｃ3〜
    Ｃ8）シクロアルキル；或いは場合により１個又はそれ
    以上の、ハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ 1〜Ｃ12）アルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
    アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−Ｎ
    〔（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル〕2若しくはジフェニルアミノ
    で置換されたフェニルであり；Ｒ8は、場合により１個
    又はそれ以上の、ハロゲン、フェニル、ＣＮ、−ＯＨ、
    −ＳＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）アルコキシ、−（ＣＯ）ＯＨ若し
    くは−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ 1〜Ｃ4）アルキルで置換された
    （Ｃ1〜Ｃ12）アルキル；（Ｃ3〜Ｃ6）アルケニル；或
    いは場合により１個又はそれ以上の、（Ｃ1〜Ｃ6）アル
    キル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ3、ＳＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6
    で置換されたフェニルである〕で示される少なくとも１
    種類の化合物とを含む光重合性組成物。
  3. 【請求項３】 エチレン性不飽和二重結合を有する化合
    物を光重合させる方法であって、請求項２記載の組成物
    を、１５０〜６００nmの範囲の電磁放射線、又は電子ビ
    ーム若しくはＸ線で照射することを含む方法。
  4. 【請求項４】 請求項２記載の組成物で少なくとも一つ
    の面が被覆された被覆基材。
  5. 【請求項５】 レリーフ画像を写真で製造する方法であ
    って、請求項４記載の被覆基材を、画像に応じた露光に
    付し、次いで、露光されなかった部分を現像剤によって
    除去することを含む方法。
  6. 【請求項６】 すべてが感光性樹脂及び顔料を含む、
    赤、緑及び青色の絵画要素と黒色のマトリックスとを透
    明な基材の上に与え、かつ該基材の表面、又はカラーフ
    ィルタ層の表面のいずれかに透明な電極を与えることに
    よって製造されるカラーフィルタであって、該感光性樹
    脂が、多官能性アクリラート単量体、有機重合体結合
    剤、及び請求項１記載の式（Ｉ）、（II）、（III）、
    （IV）又は（Ｖ）の光重合開始剤を含むカラーフィル
    タ。
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