JP4650211B2 - 光重合性組成物 - Google Patents
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Description
また、ある種のO-アシルオキシムエステル化合物が開示されている(特許文献11,12参照)。また、ある種のO-スルホニルオキシムエステル化合物、O-ホスホリルオキシムエステル化合物が開示されている(特許文献13参照)。さらに、O-アシルオキシムエステル化合物とカルバゾール誘導体からなる光重合性組成物が開示されている(特許文献14)。また、これらの重合開始剤は、2,4−ジエチルチオキサントンや4,4’―ジエチルアミノベンゾフェノン等に代表される汎用の増感剤を併用することで感度を向上させることが出来る。これらはいずれも重合開始剤として機能しうるが、近年、生産性の向上や新しく提案される様々なプロセスに対応すべく、さらなる重合開始剤の高感度化が普遍的に求められている。
一方、光重合開始剤としてトリアジン誘導体やオキサジアゾール誘導体のどちらかを用い、光吸収剤としてカルバゾール誘導体を用いた光重合組成物が開示されている(特許文献15参照)。トリハロメチル−S−トリアジン誘導体とカルバゾール誘導体とを光重合開始剤として用いる例が開示されている(特許文献16参照)。カルバゾール誘導体を光重合開始剤として用いられることも開示されている(特許文献17,18参照)。
Journal of Polymer Science, Polymer Chemistry Edition, 1972, 10(11), 3405-19 Journal of Polymer Science, Polymer Chemistry Edition, 1974, 12(11), 2553-66 Sumyu Konghakhoe Chi, 1972, 9(2), 97-110
(作用)
本発明の一般式(1)で表される化合物と光重合性化合物と含んでなる光重合性組成物は、エネルギー線、特に光の照射により励起し分解することにより、効率よくフリーラジカルを発生するものと考えられる。また、これと同時に結晶性、有機溶剤に対する溶解性の向上が得られ、これによって良好な安定性が得られる。
合成例1
化合物(1)の合成
1−(4−メトキシフェニル)−1,2−プロパンジオン 2−オキシム(10.6mmol)と酢酸ナトリウム(40.4mmol)とをテトラヒドロフラン50ml中で攪拌したところに、無水酢酸(50.0mmol)を加えて、20時間加熱還流した。その後、反応液を氷水200g中に注ぎ、粗生成物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、白色結晶として化合物(1)を得た(収率90%)。
前記表1記載の化合物(2)〜(24)は、相当するオキシムから合成例1記載の方法に従い、相当する酸無水物または酸塩化物を用いて製造した。
化合物(1)を6重量部と、ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有する化合物であるペンタエリスリトールトリアクリレート100重量部と、バインダーであるポリメチルメタクリレート100重量部と、溶剤であるシクロヘキサノン1600重量部、表2で示す化合物(25)、化合物(26)を3重量部とからなる光重合性組成物を配合し、塗工液を調整した。この塗工液をスピンコーターを用いてステンレス板上に塗工し、オーブン中40℃で10分間乾燥した。乾燥により溶媒を除去した後の膜厚は約1.5μmであった。この光重合性組成物層の上にポリビニルアルコール水溶液を塗工し、オーブン中40℃で10分間乾燥した。乾燥後のポリビニルアルコール層の膜厚は約5μmであった。この塗工物に対して、350〜380nmの光を選択的に透過するバンドパスフィルターを通し高圧水銀ランプの光(5.0mW/cm2)を照射しながら、光重合性組成物層のIRスペクトル(反射)を測定し、アクリル基の特性吸収である810cm-1の強度をモニターした。
このIRの測定結果をもとに、光照射開始から60秒後の時点において、重合により消費されたアクリル基の割合について、光照射前を基準に算出した結果を表4に示した。
一般式(2)で表される化合物のかわりに、表3に示す化合物(27)を用いたこと以外は実施例1〜2と同様にして、アクリル基の消費率を算出した結果を表4に示した。
化合物(1)のかわりに、化合物(11)を用い、さらに、化合物(25)用いなかったこと以外は実施例1と同様にして、アクリル基の消費率を算出した結果を表6に示した。
化合物(11)のかわりに、表5に示す化合物(28)を用いたこと以外は、実施例3と同様にして、アクリル基の消費率を算出した結果を表6に示した。
化合物(11)をサンプル管中で80℃で保管した。1週間後、2週間後、1ヵ月後、2ヵ月後におけるアクリル基の消費率を実施例3と同様にして算出した結果とその状態を表8に示した。
化合物(11)のかわりに、表7に示す化合物(29)を用いたこと以外は、比較例1〜2と同様にして、アクリル基の消費率を算出した結果とその状態を表8に示した。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表わされる光重合開始剤。
一般式(1)
(但し、式中R1〜R5はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換基を有してもよいアシルオキシ基、置換基を有してもよいアルキルスルファニル基、置換基を有してもよいアリールスルファニル基、置換基を有してもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有してもよいアリールスルフィニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基、置換基を有してもよいアシル基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基、置換基を有してもよいスルファモイル基、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいホスフィノイル基、置換基を有してもよい複素環基、または、ハロゲン基を表し、R1〜R5のうち少なくとも一つは、アルコキシ基、または、アリールオキシ基である。さらに、R1〜R5は一体となって相互に結合した環状構造であってもよい。式中R6は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換基を有してもよいアシルオキシ基、置換基を有してもよいアルキルスルファニル基、置換基を有してもよいアリールスルファニル基、置換基を有してもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有してもよいアリールスルフィニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基、置換基を有してもよいアシル基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基、置換基を有してもよいスルファモイル基、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいホスフィノイル基、置換基を有してもよい複素環基、または、ハロゲン基を表す。) - 請求項1記載の光重合開始剤と光重合性化合物と含んでなる光重合性組成物。
- 請求項1記載の光重合開始剤と光重合性化合物と増感剤と含んでなる光重合性組成物。
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