JP2002212192A

JP2002212192A - アルコキシシラン化合物及びその組成物

Info

Publication number: JP2002212192A
Application number: JP2001014759A
Authority: JP
Inventors: Masashi Kimura; 正志木村; Ryuichiro Kanetani; 隆一郎金谷
Original assignee: Asahi Kasei Corp
Current assignee: Asahi Kasei Corp
Priority date: 2001-01-23
Filing date: 2001-01-23
Publication date: 2002-07-31
Anticipated expiration: 2021-01-23
Also published as: JP4798851B2

Abstract

(57)【要約】【課題】基板との高い接着性を有し、析出等の問題が
無く、良好なパターニング性能を発揮する接着剤、それ
を用いた感光性樹脂組成物を提供する。【解決手段】耐熱性樹脂前駆体を含む感光性樹脂組成
物の添加成分として、下記一般式（１）で示されるアル
コキシシラン化合物を製造する。【化１】（Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁’、Ｒ₂’：炭素数１〜１０のアルキル
基であり、ｍは０〜２の整数。Ｒ₃、Ｒ₃’：２価の有機
基、Ｒ₄、Ｒ₄’：芳香族基を含む４価の有機基、Ｒ₅：
芳香族基を含む２価の有機基、ｎは１〜５０の整数を示
す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術的分野】本発明は、電子部品の絶縁
材料や半導体装置におけるパッシベーション膜、バッフ
ァーコート膜、層間絶縁膜などに用いられる耐熱性樹脂
材料のパターンを形成するために用いられる感光性樹脂
と基板との接着剤として用いられるアルコキシシラン化
合物及びそれを含む感光性樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、電子部品の絶縁材料や、半導
体素子のパッシベーション膜、表面保護膜、層間絶縁膜
などには、優れた耐熱性と電気特性、機械特性を併せ持
つポリイミド樹脂が用いられている。このポリイミド樹
脂は、一般に感光性ポリイミド前駆体組成物の形で供さ
れ、これを塗布、活性光線によるパターニング、現像、
熱イミド化処理等を施すことにより、微細加工された耐
熱性皮膜を容易に形成させることができ、旧来の非感光
型ポリイミドを用いる場合に比べて、大幅な工程短縮が
可能となる特徴を有している。

【０００３】ところが、その現像工程においては、現像
液としてピロリドン類やケトン類などの多量の有機溶剤
を用いる必要があり、安全性および近年の環境問題への
関心の高まりから、脱有機溶剤対策が求められてきてい
る。これを受け、最近になって、フォトレジストと同様
に、希薄アルカリ水溶液で現像可能な耐熱性感光性樹脂
材料の提案が各種なされている。中でもアルカリ水可溶
性のポリヒドロキシアミド、例えばポリベンズオキサゾ
ール前駆体を、キノンジアジドなどの光活性成分と混合
して用いる方法が、最近注目されている。（特公平１−
４６８６２号公報、特開昭６３−９６１６２号公報な
ど）これらの方法によると、パターンの形成が容易でか
つ保存安定性も良好、またポリイミドと同等の熱硬化膜
特性が得られることから、有機溶剤現像型ポリイミド前
駆体の有望な代替材料として注目されている。この他、
フェノール性水酸基を主鎖に導入したポリマーと光活性
成分の組み合わせ（特開平１１−１０６６５１号公報な
ど）や、側鎖にフェノール性水酸基を導入したポリマー
と光活性成分の組み合わせ（特許第２８９０２１３号公
報など）が提案されている。

【０００４】しかしながら、これらアルカリ現像型の感
光性樹脂における、樹脂パターンと基板との接着性に
は、未だ問題点も多く、溶剤現像型からアルカリ現像型
への、世代交代の一つの障害となっている。これは、上
記の如く開示されているアルカリ現像システムの場合、
露光、現像によって形成された樹脂パターンが、アルカ
リ水溶液に対して比較的高い親和性を有するため、現像
時にアルカリ水溶液が接着界面に侵入しやすく、その結
果、当該接着界面におけるシランカップリング機構が破
壊されることに起因するものと考えられる。

【０００５】一般に、感光性樹脂のコーティング膜と基
板との接着性を向上させるためには、基板をあらかじめ
前処理しておく方法、耐熱性樹脂前駆体組成物の中にシ
ランカップリング剤等の接着剤を添加する方法、有機ケ
イ素化合物などの、基材との親和性を有するユニットを
ポリマー中に付加あるいは共重合させる方法等が挙げら
れる。これらの方法の中では、特にワニス中に接着剤を
内部添加する方法が、簡便でありプロセスを簡略化でき
るので、最近良く用いられている。

【０００６】このような内部添加型の接着剤を用いた方
法としては、例えば、反応性の高いイソシアネート基を
含有するシランカップリング剤を用いる方法（特開平１
１−３３８１５７号公報、特開２０００−１２２２９９
号公報）、極性の高い基を含有するシランカップリング
剤を用いる方法（特開２０００−１８７３２１号公報）
等が挙げられる。しかし、これら内部添加型の接着剤の
場合、基板との接着界面に効率よく接着剤が集まらない
点、あるいはワニス組成物中において、耐熱性感光性樹
脂前駆体との相溶性が欠けるため、接着剤が凝集析出す
るという点などで、満足のいく接着性が得られない場合
が多い。

【０００７】また、接着効率を向上させるためには、そ
の接着剤構造中に複数のアルコキシシリル基を含有させ
れば良いことは自明であるが、その場合、組成物中で共
存する僅かな水分の影響によって、当該アルコキシシリ
ル基間での脱アルコール縮重合による接着剤の高分子量
化が経時的に進行し、樹脂マトリックスとの相溶性の低
下（析出）、接着効率の低下が避けられない。更に、感
光システムによっては、接着剤中に含まれる極性基が感
度を著しく低下させる場合もある。いずれにしても、ア
ルカリ現像型の感光性樹脂との良好な相溶性を維持しな
がら良好な接着性を確保し、かつ感度を低下させないよ
うな、高性能なアルコキシシラン化合物は、今まで得ら
れていなかった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐熱性樹脂
前駆体を含む感光性樹脂組成物の添加成分として、基板
との高い接着性を有し、析出等の問題が無く、かつ良好
なパターニング性能を発揮しうるような接着剤、そして
これを利用した耐熱性感光性樹脂組成物を提供すること
を目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を有する
アルコキシシラン化合物を用いたときに、前述の種々の
課題を充分に解決できることを見出し、本発明をなすに
至った。すなわち本発明の第一は、下記一般式（１）で
示されるアルコキシシラン化合物である。

【００１０】

【化３】

【００１１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁’、Ｒ₂’は各々独
立に炭素数１〜１０のアルキル基であり、ｍは０〜２の
整数を示す。Ｒ₃、Ｒ₃’は２価の有機基、Ｒ₄、Ｒ₄’は
４価の芳香族基、Ｒ₅は２価の芳香族基を示す。Ｒ₃とＲ
₃’、およびＲ₄とＲ₄’は、それぞれ独立に同じであっ
ても異なっていても良く、ｎは１〜５０の整数を示
す。）一般式（１）において、Ｒ₁、Ｒ₁’が炭素数１〜４のア
ルキル基であり、Ｒ₂、Ｒ₂’がメチル基であり、Ｒ₃、
Ｒ₃’が下記で示される基であることを特徴とするアル
コキシシラン化合物は、本発明の好ましい実施態様であ
る。

【００１２】

【化４】

【００１３】（式中、ｐは１〜４の整数を示す）また、本発明の第二は、上記のアルコキシシラン化合
物、耐熱性樹脂前駆体、重合開始剤、不飽和二重結合を
有する化合物、及び希釈溶剤を含有する感光性樹脂組成
物である。

【００１４】本発明について、以下に具体的に説明す
る。本発明のアルコキシシラン化合物は、例えば、４価
の芳香族基（Ｒ₄、Ｒ₄'）を含むビス−（O−アミノフェ
ノール）類と２価の芳香族基（Ｒ₅）を含む芳香族ジカ
ルボン酸またはその誘導体を、ビス−（O−アミノフェ
ノール）類の過剰当量条件でアミド重縮合して得られる
重合体（Ａ成分）１当量と、イソシアネート基を有する
アルコキシシラン化合物（Ｂ成分）２当量とを、適当な
溶剤中で作用させることにより、定量的に得ることが出
来る。

【００１５】（１）Ａ成分本発明のアルコキシシラン化合物の原料である上述した
「Ａ成分」を調製するために用いられる、４価の芳香族
基（Ｒ₄、Ｒ₄'）を含むビス（O−アミノフェノール）類
としては、例えば、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒド
ロキシベンゼン、３，３'−ジヒドロキシ−４，４'ジア
ミノビフェニル、４，４'−ジヒドロキシ−３，３'−ジ
アミノビフェニル、３，４−ジヒドロキシ−３'、４'−
ジアミノビフェニル、２，２−ビス（４−アミノ−３−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ア
ミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（３−
アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス
（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）スルフィド、
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン、ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）スル
ホン、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）メ
タン、ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）メ
タン、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ケ
トン、ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）ケ
トン、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）エ
ーテル、ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）
エーテル、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシ
フェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４
−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパンなどが挙げられる。

【００１６】また、２価の芳香族基（Ｒ₅）を含む芳香
族ジカルボン酸およびその誘導体としては、例えば、フ
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、４，４'−ジフ
ェニルエーテルジカルボン酸、３，４'−ジフェニルエ
ーテルジカルボン酸、３，３'−ジフェニルエーテルジ
カルボン酸、４，４'−ビフェニルジカルボン酸、３，
４'−ビフェニルジカルボン酸、３，３'−ビフェニルジ
カルボン酸、４，４'−ベンゾフェノンジカルボン酸、
３，４'−ベンゾフェノンジカルボン酸、３，３'−ベン
ゾフェノンジカルボン酸、４，４'−ヘキサフルオロイ
ソプロピリデン二安息香酸、３，４'−ヘキサフルオロ
イソプロピリデン二安息香酸、３，３'−ヘキサフルオ
ロイソプロピリデン二安息香酸、４，４'−ジカルボキ
シジフェニルアミド、１，４−フェニレンジエタン酸、
１，１−ビス（４−カルボキシフェニル）−１−フェニ
ル−２，２，２−トリフルオロエタン、ビス（４−カル
ボキシフェニル）スルフィド、ビス（４−カルボキシフ
ェニル）テトラフェニルジシロキサン、ビス（４−カル
ボキシフェニル）テトラメチルジシロキサン、ビス（４
−カルボキシフェニル）スルホン、ビス（４−カルボキ
シフェニル）メタン、５−tert−ブチルイソフタル酸、
５−フルオロイソフタル酸、２，２−ビス（ｐ−カルボ
キシフェニル）プロパン、４，４'−（ｐ−フェニレン
ジオキシ）二安息香酸、２，６−ナフタレンジカルボン
酸、およびこれらの誘導体、例えば、酸クロライド体、
１−ヒドロキシベンズトリアゾール等との活性エステル
体などが挙げられる。

【００１７】また、ここで挙げた例の如きビス（O−ア
ミノフェノール）類、並びに芳香族ジカルボン酸および
その誘導体は、それぞれ単独で反応に供しても良いし、
2種以上を混合して用いても良く、種々の要求に応じて
決定すれば良い。但し、感光性樹脂組成物中およびその
コーティング膜中での感光性樹脂マトリックスとの相溶
性を考慮するならば、その骨格構造、共重合比の選択に
当たっては、出来るだけ感光性樹脂マトリックスの骨格
構造に類似した形とする方が有利である。

【００１８】以上に示したビス（O−アミノフェノー
ル）類と芳香族ジカルボン酸及びその誘導体とを、ビス
（O−アミノフェノール）類の過剰当量条件で、適当な
溶媒中で混合し、アミド重縮合させることにより、「Ａ
成分」が得られる。芳香族ジカルボン酸を用いる場合
は、ピリジンなどの塩基性触媒の存在下、ジシクロヘキ
シルカルボジイミドに代表されるような、適当な脱水縮
合剤が必要となる。芳香族ジカルボン酸の活性エステル
体および酸クロライド体を用いる場合は、そのままでも
重縮合が可能である。

【００１９】一般式（１）中のｎ値に相当する、「Ａ成
分」の繰り返し単位数は、用いるビス（O−アミノフェ
ノール）類と芳香族ジカルボン酸およびその誘導体の種
類や組み合わせにもよるが、１〜５０であることが好ま
しく、より好ましくは、１〜２０である。この繰り返し
単位数（分子量）も、種々の要求に応じて、その骨格構
造の選択との兼ね合いの中で、決定すればよい。この繰
り返し単位数nの値を正確かつ簡便に決定することは難
しい。しかしながら、得られたＡ成分のポリスチレン換
算GPC数平均分子量から、一般式（１）中の４価の芳香
族基（Ｒ₄'）を含むビス（O−アミノフェノール）類部
分に相当する分子量を減じた値を、Ａ成分の繰り返し単
位の計算分子量値で除した値であれば、概略ではある
が、n値の平均値に近似しているものと思われ、この値
をもって繰り返し単位数n値の指標とすればよいと考え
る。

【００２０】この繰り返し単位数は、用いるビス（O−
アミノフェノール）類と芳香族ジカルボン酸およびその
誘導体の反応当量比によって容易に制御可能であるが、
「Ａ成分」としては、その分子鎖の両末端が、ビス（O
−アミノフェノール）類由来のアミノ基である必要があ
る。よってその当量比は、少なくともビス（O−アミノ
フェノール）類の過剰当量条件である必要があり、芳香
族ジカルボン酸およびその誘導体の使用量を１とする
と、ビス（O−アミノフェノール）類は、概略その１．
１〜２．０倍モル用いて反応させれば良い。

【００２１】以上の点に考慮しつつ合成された「Ａ成
分」は、適宜イオン交換、再沈精製等を施した後、以下
の「Ｂ成分」との反応に供され、本発明のアルコキシシ
ラン化合物となる。（２）Ｂ成分本発明のアルコキシシラン化合物のもう一つの原料であ
る「Ｂ成分」として用いられる、イソシアネート基を有
するアルコキシシラン化合物としては、下記一般式
（２）で表される化合物が挙げられる。

【００２２】

【化５】

【００２３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は各々独立に炭素数１〜
１０のアルキル基であり、ｍは０〜２の整数を示し、Ｒ
₃は２価の有機基である。）このうち、特に好ましい化合物としては、次のものが挙
げられる。

【００２４】

【化６】

【００２５】Ａ成分とＢ成分を用いて、本発明のアルコ
キシシラン化合物を合成する際に用いられる溶剤として
は、A成分およびB成分を、共に溶解するものが好まし
く、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、テトラメ
チルウレア、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ，Ｎ' −ジメチルイミダゾリジノン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン等を
挙げることが出来る。

【００２６】また、本発明のアルコキシシラン化合物を
合成する際に、反応を加速するために、ジブチル錫ジラ
ウレート、ジブチル錫ジアセテートのような錫化合物を
触媒として用いることも出来る。このようにして合成さ
れた本発明のアルコキシシラン化合物は、蒸留あるいは
再結晶等の方法で単離するか、反応溶液をそのまま、ま
たは溶剤で希釈して、感光性樹脂組成物に添加すること
により用いることが出来る。

【００２７】また、本発明の第二は、本発明のアルコキ
シシラン化合物、耐熱性樹脂前駆体、重合開始剤、不飽
和二重結合を有する化合物、及び希釈溶剤などを含有す
る感光性樹脂組成物である。ここで用いられる耐熱性樹
脂前駆体としては、アルカリ現像できるという観点か
ら、アルカリ可溶性ポリマーが好適である。このような
アルカリ可溶性ポリマーとしては、ポリイミドの前駆体
であるポリアミド酸および／またはその全部あるいは一
部エステル体や、ポリベンズオキサゾールの前駆体であ
るヒドロキシポリアミド等が挙げられる。後者について
は、特にフェノール性水酸基を有し、それが部分的に不
飽和二重結合を含有する基で置き換えられた次に示すよ
うな構造を持つものが好ましい。

【００２８】

【化７】

【００２９】（式中Ｒ₆は２価の芳香族基、Ｒ₇は４価の
芳香族基である。ｑは２ないし１５０の整数である。Ｒ
₈、Ｒ₉は水素原子、および／または下記一般式（３）で
表される不飽和二重結合を有する一価の有機基であり、
Ｒ₈，Ｒ₉はそれぞれ同一であっても、異なっていてもよ
く、Ｒ₈＋Ｒ₉＝１００ｍｏｌ％とした場合、Ｒ₈，Ｒ₉の
うち、少なくとも１０モル％以上、５０モル％以下が、
下記一般式（３）で表される、不飽和二重結合を有する
一価の有機基である。）

【００３０】

【化８】

【００３１】（式中、Ｒ₁₀は水素原子および／または炭
素数１〜３の脂肪族基であり、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂はそれぞれ独
立に水素またはアルキル基である。ｒは２〜１０の整数
である）

【００３２】また、本発明の感光性樹脂組成物の成分と
して用いられる不飽和二重結合を有する化合物として
は、光重合開始剤により重合可能な（メタ）アクリル化
合物が好ましく、例えば、ポリエチレングリコールジア
クリレート（各エチレングリコールユニットの数２〜２
０）、ポリエチレングリコールジメタクリレート（各エ
チレングリコールユニットの数２〜２０）、ポリ（１，
２−プロピレングリコール）ジアクリレート、ポリ
（１，２-プロピレングリコール）ジメタクリレート、
ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリ
トールジメタクリレート、グリセロールジアクリレー
ト、グリセロールジメタクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート、メチレンビスアクリルアミ
ド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、エチレングリコー
ルジグリシジルエーテル-メタクリル酸付加物、グリセ
ロールジグリシジルエーテル−アクリル酸付加物、ビス
フェノールＡジグリシジルエーテル−アクリル酸付加
物、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル−メタクリ
ル酸付加物、Ｎ，Ｎ'−ジ（２−メタクリロイルオキシ
エチル）尿素などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。また、これらの使用にあたっては、単独
でも２種以上の混合物でもかまわない。

【００３３】また、本発明の感光性樹脂組成物の成分と
して用いられる光重合開始剤としては、例えば、（ａ）ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチ
ル、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルケトン、
ジベンジルケトン、フルオレノンなどのベンゾフェノン
誘導体（ｂ）２，２'−ジエトキシアセトフェノン、２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロピオフェノン、１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトンなどのアセトフェノン誘
導体（ｃ）チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２
−イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサント
ンなどのチオキサントン誘導体

【００３４】（ｄ）ベンジル、ベンジルジメチルケター
ル、ベンジル−β−メトキシエチルアセタールなどのベ
ンジル誘導体（ｅ）ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテルなどのベ
ンゾイン誘導体（ｆ）１−フェニル−１，２−ブタンジオン−２−（ｏ
-メトキシカルボニル）オキシム、１−フェニル−１，
２−プロパンジオン−２−（ｏ−メトキシカルボニル）
オキシム、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２
−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、１−フェニル
−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−ベンゾイル）オ
キシム、１，３−ジフェニルプロパントリオン−２−
（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、１−フェニル−
３−エトキシプロパントリオン−２−（ｏ−ベンゾイ
ル）オキシムなどのオキシム類、などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。また、これらの使用
にあたっては、単独でも２種以上の混合物でもかまわな
い。上記した光重合開始剤の中では、特に光感度の点で、
（ｆ）のオキシム類が、より好ましい。

【００３５】本発明の感光性組成物には、所望に応じ光
感度向上のための増感剤を添加することができる。この
ような増感剤としては、例えば、ミヒラーズケトン、
４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、
２，５−ビス（４'−ジエチルアミノベンジリデン）シ
クロペンタノン、２，６−ビス（４'−ジエチルアミノ
ベンジリデン）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４'
−ジメチルアミノベンジリデン）−４−メチルシクロヘ
キサノン、２，６−ビス（４'−ジエチルアミノベンジ
リデン）−４−メチルシクロヘキサノン、４，４'−ビ
ス（ジメチルアミノ）カルコン、４，４'−ビス（ジエ
チルアミノ）カルコン、２−（４'−ジメチルアミノシ
ンナミリデン）インダノン、２−（４'−ジメチルアミ
ノベンジリデン）インダノン、２−（ｐ−４'−ジメチ
ルアミノビフェニル）ベンゾチアゾール、１，３−ビス
（４−ジメチルアミノベンジリデン）アセトン、１，３
−ビス（４−ジエチルアミノベンジリデン）アセトン、
３，３'−カルボニル−ビス（７−ジエチルアミノクマ
リン）、３−アセチル−７−ジメチルアミノクマリン、
３−エトキシカルボニル−７−ジメチルアミノクマリ
ン、３−ベンジロキシカルボニル−７−ジメチルアミノ
クマリン、３−メトキシカルボニル−７−ジエチルアミ
ノクマリン、３−エトキシカルボニル−７−ジエチルア
ミノクマリン、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルエタノールア
ミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミン、Ｎ−p−トリ
ルジエタノールアミン、Ｎ−フェニルエタノールアミ
ン、４−モルホリノベンゾフェノン、４−ジメチルアミ
ノ安息香酸イソアミル、４−ジエチルアミノ安息香酸イ
ソアミル、２−メルカプトベンズイミダゾール、１−フ
ェニル−５−メルカプト−１，２，３，４−テトラゾー
ル、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−（ｐ−ジメ
チルアミノスチリル）ベンズオキサゾール、２−（ｐ−
ジメチルアミノスチリル）ベンズチアゾール、２−（ｐ
−ジメチルアミノスチリル）ナフト（１，２−ｐ）チア
ゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノベンゾイル）スチレ
ンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。また、使用にあたっては、単独でも２種以上の混合
物でもかまわない。

【００３６】また、感光性樹脂組成物のワニスを形成さ
せるために、希釈溶剤が用いられるが、このような溶剤
成分として、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホル
アミド、ピリジン、ガンマーブチロラクトン、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、などが挙げられるが、これらに限
定されるものではない。使用にあたっては、単独でも２
種以上の混合物でもかまわない。

【００３７】本発明の感光性組成物には、所望に応じ保
存時の組成物溶液の粘度や光感度の安定性を向上させる
ために重合禁止剤を添加することができる。このような
重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、Ｎ−ニト
ロソジフェニルアミン、p−tert−ブチルカテコール、
フェノチアジン、Ｎ−フェニルナフチルアミン、エチレ
ンジアミン四酢酸、１，２−シクロヘキサンジアミン四
酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、２，６−ジ
−tert−ブチル−ｐ−メチルフェノール、５−ニトロソ
−８−ヒドロキシキノリン、１−ニトロソ−２−ナフト
ール、２−ニトロソ−１−ナフトール、２−ニトロソ−
５−（Ｎ−エチル−Ｎ−スルフォプロピルアミノ）フェ
ノール、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−フェニルヒドロキシアミン
アンモニウム塩、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−フェニルヒドロキ
シルアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−（１−
ナフチル）ヒドロキシルアミンアンモニウム塩、ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−tert−ブチルフェニルメタ
ンなどが用いられる。

【００３８】また、染料や塗膜平滑性付与剤などをはじ
め、本発明の感光性樹脂組成物の諸特性を特に阻害する
ものでない限り、必要に応じて、種々の添加剤を適宜配
合することが出来る。

【００３９】本発明のアルコキシシラン化合物を含有す
る感光性樹脂組成物の使用例を以下に示す。まず該組成
物を適当な基材、例えばシリコンウェハー、セラミッ
ク、アルミ基板などに塗布する。この塗布方法はスピン
ナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧
塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等で行う。次に
８０〜１２０℃でプリベークして塗膜を乾燥後、コンタ
クトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパー
等の露光装置を用いて化学線照射する。

【００４０】化学線としては、Ｘ線、電子線、紫外線、
可視光線などが使用できるが、２００〜５００ｎｍの波
長のものが好ましい。パターンの解像度及び取扱い性の
点で、その光源波長はｉ線（ＵＶ３６５ｎｍ）が好まし
く、露光装置としてはステッパーが好ましい。この後、
光感度の向上などの目的で、必要に応じて、任意の温
度、時間の組み合わせ（好ましくは温度４０℃〜１２０
℃、時間１０秒〜２４０秒）による露光後ベーク（ＰＥ
Ｂ）や、現像前ベークを施しても良い。

【００４１】次に現像が行われるが、浸漬法、パドル
法、回転スプレー法等の方法から選択して行うことが出
来る。現像液としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカ
リ類、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリエタノールアミン等の有機アミン類、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニ
ウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩類等の水溶
液、および必要に応じメタノール、エタノール、等の水
溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液を使
用することが出来る。

【００４２】現像後、リンス液により洗浄を行い現像液
を除去することにより、パターニングフィルムを得るこ
とができる。リンス液としては、蒸留水、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等を単独または組み合わ
せて用いることができる。このようにして得られたポリ
イミドあるいはポリベンズオキサゾール等の耐熱性樹脂
の前駆体組成物からなるパターニングフィルムを、３０
０℃以上に加熱し、環化反応を進行させることにより、
ポリイミドあるいはポリベンズオキサゾール等に変換さ
せる。このような加熱変換は、ホットプレート、オーブ
ン、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンを用い
ることにより行うことが出来る。加熱変換させる際の雰
囲気気体としては空気を用いてもよく、窒素、アルゴン
等の不活性ガスを用いることもできる。

【００４３】本発明のアルコキシシラン化合物を用い、
上記方法によって得られるパターニングフィルムと基板
との接着性を、顕微鏡等の観察により評価すると、現像
後および加熱硬化後いずれの場合にも優れた接着性が観
察される。

【００４４】

【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明の実施
形態の例を詳細に説明する。

【００４５】

【実施例１】（１）重合体A１成分の合成容量１Ｌのセパラブルフラスコに、２，２−ビス（３−
アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン（６ＦＡＰ）１４６．５１ｇ（０．４ｍｏｌ）、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）５１２ｇを
入れ、攪拌溶解させた。これに、ジフェニルエーテル−
４，４'−ジカルボニルジクロリド（ＤＥＤＣ）５９．
０２ｇ（０．２ｍｏｌ）をジエチレングリコールジメチ
ルエーテル（ＤＭＤＧ）１７７ｇに溶解させたものを、
室温（２４℃）雰囲気下、滴下漏斗よりゆっくりと滴下
し、滴下終了後も室温下で３時間撹拌を続けた。

【００４６】その後、この反応液を３Ｌのイオン交換水
に強撹拌下で滴下し、重合体「A１成分」を析出させ、
吸引濾過、適宜水洗の後、５０℃で２４時間の真空乾燥
を施した。こうして得られた「A1成分」は、ポリスチレ
ン換算GPC数平均分子量（ＴＨＦ溶媒）が１８００であ
った。６ＦＡＰの分子量は約３６６、「A１成分」の繰
り返し単位の分子量は約５８８であることから、その繰
り返し単位数n値は、概略、平均で、（１８００−３６
６）／５８８＝２．４程度と推定される。また、得られ
た「A１成分」中の残溶媒量は１０．０重量％、収率は
５３．４％であった。

【００４７】（２）アルコキシシラン化合物Ｃ１の合成容量５００mlの３口フラスコに、上記で得られたA1成分
を２２．２２ｇ（残溶媒率から計算して、A1成分の純分
として２０．０g）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ
ＭＰ）を５８．５ｇ投入し、撹拌溶解した。ここに、３
−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン（ＩＰＳ）
１０．６８ｇ（０．０４３ｍｏｌ）とＮＭＰ６０．７２
ｇの混合液体を室温（２４℃）雰囲気で滴下漏斗を用い
てゆっくりと滴下し、滴下終了後も室温で撹拌を３時間
続けた。

【００４８】その後、高速液体クロマトグラフィー（Ｈ
ＰＬＣ）で反応の進行を確認したところ、３−イソシア
ナトプロピルトリエトキシシランは検出されず、また以
下の比色定量法により算出される、A1成分由来のアミン
末端基の残存率から導かれる当該反応率も、撹拌１時間
後で９５．６％、同３時間後で９８．７％と、良好な反
応性であった。

【００４９】（反応率の算出）芳香族第一アミンのＵＶ
比色定量法［百瀬：“有機分析”，ｐ２０１（１９８
５），（廣川書店）に準拠。］により算出する。 i)反応液を０．１ｇ分取し、これにメタノールを５ｇ加
え、良く撹拌する。 ii)反応液と同等程度の濃度となるように「A1成分」と
ＮＭＰの溶液を別途調製し、これを０．１ｇ分取し、メ
タノール５ｇを加え、良く撹拌する。（反応前ブランク
の調製） iii)上記ｉ）、ii）で得られた溶液をそれぞれ１ｍｌ分
取し、これに５−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−
２，４−ペンタジエナールの０．１％メタノール溶液を
１ｍｌ、トリクロロ酢酸の５０％メタノール溶液を１ｍ
ｌ加え、さらにメタノール１０ｍｌで希釈して良く撹拌
し、１０分間静置する。 iv)メタノールをリファレンスとして、石英セル法によ
り、ＵＶ６３０ｎｍの吸光度をそれぞれ測定する。

【００５０】v)各吸光度を、計量誤差などの濃度差に対
して補正した後、下式に代入してアミノ基残存率、並び
に反応率を算出する。アミノ基残存率＝（反応後の吸光度／反応前ブランクの吸光度）×１００（％）アミノ基反応率＝１００−（アミノ基残存率）（％）

【００５１】

【実施例２】（１）重合体A２成分の合成容量１Ｌのセパラブルフラスコに、ビス（３−アミノ−
４−ヒドロキシフェニル）スルホン（ＢＳＤＡ）１１
２．１２ｇ（０．４ｍｏｌ）、ＤＭＡｃ４００ｇを入
れ、攪拌溶解させた。これに、ＤＥＤＣ５９．０２ｇ
（０．２ｍｏｌ）をＤＭＤＧ１７７ｇに溶解させたもの
を、室温（２４℃）雰囲気下、滴下漏斗よりゆっくりと
滴下し、滴下終了後も室温下で３時間撹拌を続けた。そ
の後、この反応液を３Ｌのイオン交換水に強撹拌下で滴
下し、重合体「A２成分」を析出させ、吸引濾過、適宜
水洗の後、５０℃で２４時間の真空乾燥を施した。こう
して得られた「A２成分」は、ポリスチレン換算GPC数平
均分子量（ＴＨＦ溶媒）が２２００であった。ＢＳＤＡ
の分子量は約２８０、「A２成分」の繰り返し単位の分
子量は約５０３であることから、その繰り返し単位数n
値は、概略、平均で（２２００−２８０）／５０３＝
３．８程度と推定される。また、得られた「A２成分」
中の残溶媒量は９．２重量％、収率は６１．２％であっ
た。

【００５２】（２）アルコキシシラン化合物Ｃ２の合成容量５００mlの３口フラスコに、上記で得られたA２成
分を２１．８４ｇ（残溶媒率から計算して、A２成分の
純分として２０．０g）、ＮＭＰを６３．４ｇ投入し、
撹拌溶解した。ここに、３−イソシアナトプロピルトリ
エトキシシラン１３．０２ｇ（０．０5３ｍｏｌ）とＮ
ＭＰ６５．３ｇの混合液体を室温（２４℃）雰囲気で滴
下漏斗を用いてゆっくりと滴下し、滴下終了後も室温で
３時間撹拌を続けた。その後、高速液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ）で反応の進行を確認したところ、３−
イソシアナトプロピルトリエトキシシランは検出され
ず、また実施例１で示した比色定量法により算出され
る、A２成分由来のアミン末端基の残存率から導かれる
当該反応率も、撹拌１時間後で９７．１％、同３時間後
で９９．２％と、良好な反応性であった。

【００５３】上記実施例で得られたアルコキシシラン化
合物を用いた、感光性樹脂組成物の接着性の評価につい
ての実施例を、以下に示す。

【００５４】

【参考例１】（ベースポリマーＢＰ１の合成）容量２Ｌ
のセパラブルフラスラスコ中で、ＤＭＡｃ４３６ｇ、ピ
リジン１３．４５ｇ（０．１７ｍｏｌ）、６ＦＡＰ１２
４．５３ｇ（０．３４ｍｏｌ）を室温（２４℃）で混合
攪拌、溶解させた。これに、別途ＤＭＤＧ２４８ｇ中に
ＤＥＤＣ８２．６３ｇ（０．２８ｍｏｌ）を溶解させた
ものを、滴下漏斗より滴下した。この際、セパラブルフ
ラスコは１５〜２０℃の水浴で冷却した。滴下に要した
時間は２０分、反応液温は最大で３０℃であった。滴下
終了から１時間撹拌放置し、その後、反応液を５Ｌの水
に高速攪拌下で滴下し重合体を分散析出させ、これを回
収し、適宜水洗、脱水の後に真空乾燥を施し、アミノ基
を末端に有するヒドロキシポリアミドを得た。ポリスチ
レン換算ＧＰＣ重量平均分子量（ＴＨＦ溶媒）は１０３
００、残溶媒率は１３．９５％、収率は８６．５１％で
あった。

【００５５】（感光基導入ポリマーＰ１の合成）上記に
より得られた乾燥ヒドロキシポリアミド１００ｇを容量
１Ｌのセパラブルフラスラスコに入れ、ガンマーブチロ
ラクトン（ＧＢＬ）４００ｇを加えてポリマーを再溶解
し、ジブチルスズジラウレート０．８５ｇを加え、オイ
ルバスにて５０℃に加温した。これに、別途ＧＢＬ５
０．８ｇに２−イソシアナトエチルメタクリレート１
６．９４ｇ（０．１０９ｍｏｌ。これは、ベースポリマ
ーＢＰ１の収率および当該反応への使用量から算出し
て、ＢＰ１ポリマーの全ヒドロキシル基の３５ｍｏｌ％
に相当する）を溶解したものを１５分かけて滴下した。
滴下終了後、５０℃にて４時間撹拌した。４時間後、こ
の反応液をイオン交換水４Ｌに滴下し、その際析出する
重合体を分離、洗浄した後、５０℃にて２４時間真空乾
燥を施すことにより、感光性ポリベンズオキサゾール前
駆体（Ｐ１）を得た。

【００５６】この反応では、イソシアネートはポリマー
末端のアミノ基と優勢に反応しつつも、ポリマー骨格中
の水酸基とも反応するため、ポリマー末端部ではウレア
結合、骨格中の水酸基部分の一部ではウレタン結合を介
してメタクリレート基が導入された構造になっている。
このポリマーの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し、骨格
の繰り返し単位部分のプロトンに由来する積分強度の和
と、導入されたメタクリレート基の炭素−炭素二重結合
の先端部分のプロトン２個に由来する積分強度との比率
より、骨格全体に対するメタクリレート基の導入率を算
出することが出来る。本例の場合、メタクリレート基の
導入率は、骨格中の全水酸基に対して２８．６％と算出
された。

【００５７】

【参考例２】（ベースポリマーＢＰ２の合成）容量２Ｌ
のセパラブルフラスラスコ中で、ＤＭＡｃ４３２ｇ、Ｂ
ＳＤＡ１２３．３３ｇ（０．４４ｍｏｌ）を室温（２４
℃）で混合攪拌、溶解させた。これに、別途ＤＭＤＧ３
５４ｇ中にＤＥＤＣ１１８．０５ｇ（０．４０ｍｏｌ）
を溶解させたものを、滴下漏斗より滴下した。この際、
セパラブルフラスコは０〜５℃の氷水浴で冷却した。

【００５８】滴下に要した時間は２０分、反応液温は最
大で１１．９℃であった。滴下終了から１時間撹拌放置
し、その後、反応液を５Ｌの水に高速攪拌下で滴下し重
合体を分散析出させ、これを回収し、適宜水洗、脱水の
後に真空乾燥を施し、アミノ基を末端に有するヒドロキ
シポリアミドを得た。ポリスチレン換算ＧＰＣ重量平均
分子量（ＤＭＦ溶媒）は３７０００、残溶媒率は１３．
０８％、収率は８０．５９％であった。

【００５９】（感光基導入ポリマーＰ２の合成）上記に
より得られた乾燥ヒドロキシポリアミド５０ｇを容量１
Ｌのセパラブルフラスラスコに入れ、ＮＭＰ４００ｇを
加えてポリマーを再溶解し、ジブチルスズジラウレート
０．７０ｇを加え、オイルバスにて５０℃に加温した。
これに、別途ＮＭＰ４２ｇに２−イソシアナトエチルメ
タクリレート１３．９６ｇ（０．０９ｍｏｌ（これは、
ベースポリマーＢＰ２の収率および当該反応への使用量
から算出して、ＢＰ２ポリマーの全ヒドロキシル基の５
０モル％に相当する）を溶解したものを１５分かけて滴
下した。

【００６０】滴下終了後、５０℃にて４時間撹拌した。
４時間後、この反応液をイオン交換水４Ｌに滴下し、そ
の際析出するポリマーを分離、洗浄した後、５０℃にて
２４時間真空乾燥を施すことにより、感光性ポリベンズ
オキサゾール前駆体（Ｐ２）を得た。参考例１と同様の
手法により、このＰ２ポリマーに対するメタクリレート
基の導入率を算出したところ、４０．６％であった。

【００６１】

【参考例３】（２官能型アルコキシシラン化合物Ｃ３の
合成）容量５００mlの３口フラスコに、４，４'−ジア
ミノジフェニルエーテル１０．０１ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）、ＮＭＰ６９．５ｇを投入し、撹拌溶解した。ここ
に、３−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン２
５．２３ｇ（０．１０２ｍｏｌ）とＮＭＰ６３．４ｇの
混合液体を室温（２４℃）雰囲気で滴下漏斗を用いてゆ
っくりと滴下し、滴下終了後も室温で３時間撹拌を続け
た。

【００６２】その後、高速液体クロマトグラフィー（Ｈ
ＰＬＣ）で反応の進行を確認したところ、３−イソシア
ナトプロピルトリエトキシシランは検出されず、生成し
た２官能型アルコキシシラン化合物Ｃ３の単一ピークが
観察された。（感光性樹脂組成物の調製）

【００６３】

【実施例３】感光性ポリベンズオキサゾール前駆体（Ｐ
１）１００重量部に、テトラエチレングリコールジメタ
クリレート２０重量部、Ｎ,Ｎ'−ジ（２−メタクリルオ
キシエチル）尿素２０重量部、1−フェニル−1，2−プ
ロパンジオン−2−（ｏ−ベンゾイル）オキシム６重量
部、ミヒラーズケトン２重量部、N−ニトロソジフェニ
ルアミン０．１重量部を加えて、さらに実施例１で得ら
れたアルコキシシラン化合物の溶液（Ｃ１）を３０重量
部加えた後、ＮＭＰ２２０重量部に溶解させ、ワニス状
の感光性樹脂組成物（Ｖ１）を得た。

【００６４】

【実施例４】感光性ポリベンズオキサゾール前駆体（Ｐ
２）１００重量部に、テトラエチレングリコールジメタ
クリレート２０重量部、1−フェニル−1，2−プロパン
ジオン−2−（ｏ−ベンゾイル）オキシム６重量部、ミ
ヒラーズケトン２重量部、N−ニトロソジフェニルアミ
ン０．１重量部を加えて、さらに実施例２で得られたア
ルコキシシラン化合物の溶液（Ｃ２）を３５重量部加え
た後、ＮＭＰ２２０重量部に溶解させ、ワニス状の感光
性樹脂組成物（Ｖ２）を得た。

【００６５】

【比較例１】アルコキシシラン化合物としてγ−メタク
リロキシプロピルトリエトキシシラン１．５重量部を用
いた以外は、実施例３と同様の調合を行い、ワニス状の
感光性樹脂組成物（Ｖ３）を得た。

【００６６】

【比較例２】アルコキシシラン化合物としてγ−ユレイ
ドプロピルトリエトキシシラン（５０％メタノール溶
液）２．７重量部を加えた以外は、実施例３と同様の調
合を行い、ワニス状の感光性樹脂組成物（Ｖ４）を得
た。

【００６７】

【比較例３】アルコキシシラン化合物として、参考例３
で得られたアルコキシシラン化合物（Ｃ３）溶液を９重
量部加えた以外は、実施例３と同様の調合を行い、ワニ
ス状の感光性樹脂組成物（Ｖ５）を得た。

【００６８】＜感光性樹脂組成物の評価＞これら得られ
たワニス状組成物を５インチシリコンウェハー上にスピ
ンコーター（東京エレクトロン社製クリーントラックＭ
ａｒｋ７）により塗布し、１００℃で３分間乾燥し、１
５μmの膜厚の塗膜を得た。この塗膜に、ｉ線ステッパ
ー露光機ＮＳＲ１７５５ｉ７Ｂ（ニコン社製）により、
レチクルを通して露光量を段階的に変化させて露光し、
このウェハーを２．３８％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液（クラリアントジャパン社製ＡＺ３０
０ＭＩＦ）により未露光部が完全に溶解するまで現像し
た後、純水でリンスし、ネガ型のパターンを得た。

【００６９】パターンが得られる必要最低露光量（必要
最低露光量）、必要最低露光量照射時における限界解像
度（限界解像度）、現像時間、４００ｍＪ／ｃｍ²での
現像前と現像後の膜厚の比率（現像残膜率）、現像後の
接着性の尺度として剥離せずに残っているラインアンド
スペース（Ｌ／Ｓ）パターンの最小サイズ、凝集析出分
の有無などを光学顕微鏡下で観察した。

【００７０】また、上記の各ワニス状溶液をシリコンウ
ェハー上に塗布、乾燥した後、イナートオーブン中で、
窒素雰囲気下、３５０℃、２時間熱処理して、膜厚１０
μｍのポリベンズオキサゾールの加熱硬化フィルムを形
成した。この硬化フィルム形成後のサンプルをプレッシ
ャークッカー（１３１℃、３．０気圧）で１００時間処
理を行った後、碁盤目テープ剥離試験（ＪＩＳＫ５４
００）にて、１ｍｍ角の正方形１００個ができるように
カッターナイフで傷をつけ、上からセロハンテープを貼
り付けた後剥離し、セロハンテープに付着せず基板上に
残った正方形の数を数えることにより、耐水接着性を評
価した。

【００７１】以上の評価結果を表１に示す。

【００７２】

【表１】

【００７３】本発明のアルコキシシラン化合物を用いた
組成物である実施例３，４の場合、当該アルコキシシラ
ン化合物が重合性を有する２官能型であるにもかかわら
ず、感光性樹脂マトリクスと類似構造ゆえの相溶性の高
さに起因して、凝集析出分が全く観察されない。同時
に、リソグラフィー特性と基材密着性が高いレベルで両
立されており、実用性は極めて高いといえる。

【００７４】一方、比較例１、２は公知の単官能型アル
コキシシラン化合物を用いた場合である。単官能型ゆえ
に凝集析出こそ観察されないものの、基材密着性が不充
分であり、本発明の実施例には遠く及ばない。

【００７５】また、比較例３は２官能型アルコキシシラ
ン化合物の一例を用いた場合であるが、アルコキシシリ
ル基の含有濃度に関して本発明の実施例３、４と同等で
あるにもかかわらず、ワニス中、塗膜中で激しい凝集析
出が観察された。

【００７６】

【発明の効果】以上述べたように、本発明のアルコキシ
シラン化合物は、電子部品の絶縁材料や半導体装置にお
けるパッシベーション膜、バッファーコート膜、層間絶
縁膜などに用いられる耐熱性樹脂材料のパターンを形成
するために用いられる感光性樹脂と基板との接着剤とし
て好適であり、これを耐熱性樹脂前駆体を含む感光性樹
脂組成物に添加することにより、現像時のパターン形成
において基板との優れた接着性が得られ、析出等の問題
が無く、また同パターンの加熱硬化後においても、基板
との耐水接着性に優れた性能を発揮し、耐熱性樹脂の良
好な微細パターンを安定に得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｇ０３Ｆ 7/037 Ｇ０３Ｆ 7/037 7/075 ５０１ 7/075 ５０１Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/312 Ｃ 21/312 21/30 ５０２ＲＦターム(参考） 2H025 AA00 AA14 AB16 AB17 AC01 AD01 BC13 BC32 BC42 CA01 CB25 CB26 CC03 CC06 FA03 FA17 FA29 4H049 VN01 VP02 VR21 VR22 VR23 VR41 VR42 VR43 VU23 VW02 4J011 PA83 PB30 PB40 PC02 QA12 QA18 QA19 QA25 QA34 QB16 SA06 SA22 SA32 SA34 SA42 SA52 SA64 SA65 SA82 SA83 UA01 UA03 UA04 UA06 VA01 WA01 4J026 AB34 AB37 AC27 BA28 BB01 CA01 CA02 DB06 DB36 FA05 GA07 5F058 AC03 AC08 AF04 AG01 AH01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で示されるアルコキシ
シラン化合物。【化１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁’、Ｒ₂’は各々独立に炭素数１
〜１０のアルキル基であり、ｍは０〜２の整数を示す。
Ｒ₃、Ｒ₃’は２価の有機基、Ｒ₄、Ｒ₄’は４価の芳香族
基、Ｒ₅は２価の芳香族基を示す。Ｒ₃とＲ₃’、および
Ｒ₄とＲ₄’は、それぞれ独立に同じであっても異なって
いても良く、ｎは１〜５０の整数を示す。）
【請求項２】一般式（１）において、Ｒ₁、Ｒ₁’が炭素
数１〜４のアルキル基であり、Ｒ₂、Ｒ₂’がメチル基で
あり、Ｒ₃、Ｒ₃’が下記で示される基であることを特徴
とする請求項１に記載のアルコキシシラン化合物。【化２】（式中、ｐは１〜４の整数を示す）
【請求項３】請求項１に記載のアルコキシシラン化合
物、耐熱性樹脂前駆体、重合開始剤、不飽和二重結合を
有する化合物、及び希釈溶剤を含有する感光性樹脂組成
物。