JP2008106083A - 耐熱樹脂前駆体組成物およびそれを用いた半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリペンゾオキサゾール、ポリイミド前躯体であり、ひとつは、芳香族環または芳香族縮合環を含む炭素数6〜30の有機基に水酸基を含むジアミンと、同様の環を含むジカルボン酸からなる縮合セグメントが両末端ジカルボン酸誘導体であり、それと主鎖に水酸基をもつジアミン誘導体で表される繰り返し単位を主成分とするポリヒドロキシアミド樹脂、他のひとつは、芳香族環または芳香族縮合環を含む炭素数6〜30の有機基に水酸基を含むジアミンと同様の環を含むジカルボン酸からなる縮合セグメントが両末端ジアミン酸誘導体であり、それと主鎖に水酸基をもつジカルボン酸誘導体で表される繰り返し単位を主成分とする樹脂を含有する耐熱樹脂前躯体組成物。
【選択図】なし
Description
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)18.3g(0.05モル)をアセトン100ml、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間攪拌して、その後室温に戻した。溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた固体をテトラヒドロフランとエタノールの溶液で再結晶した。
BAHF18.3gをDA1 30.2g(0.05モル)に変えた以外は合成例1と同様にして下記に示すヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA2を得た。得られた固体をそのまま反応に使用した。
BAHF18.3gを2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(APBS)14.0g(0.05モル)に変えた以外は合成例1と同様にしてジアミン化合物を得た。さらにこのジアミン化合物25.9g(0.05モル)を出発物質として合成例1の反応をもう一回繰り返し下記式に示すヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA3を得た。得られた固体をそのまま反応に使用した。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100ml、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3,4−ジニトロベンゾイルクロリド25.4g(0.11モル)をアセトン100mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間攪拌して、その後室温に戻した。溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた固体をテトラヒドロフランとエタノールの溶液で再結晶した。
BAHF18.3gをAPBS14.0g(0.05モル)に変えた以外は合成例4と同様にして下記式に示すヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA5を得た。得られた固体をそのまま反応に使用した。
BAHF18.3gを合成例4で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA4 35.9g(0.05モル)に変えた以外は合成例4と同様にして下記式に示すヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA6を得た。得られた固体をそのまま反応に使用した。
BAHF18.3gを合成例5で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA5 31.6g(0.05モル)に変えた以外は合成例4と同様にして下記式に示すヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA7を得た。得られた固体をそのまま反応に使用した。
BAHF18.3gを合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA1 30.2g(0.05モル)に変えた以外は合成例4と同様にして下記式に示すジアミン化合物DA8を得た。得られた固体をそのまま反応に使用した。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.2g(0.3モル)を酢酸エチル100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここに酢酸エチル50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間攪拌した。
BAHF18.3gを合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA1 30.2g(0.05モル)に変えた以外は合成例9と同様にして下記式に示すヒドロキシル基含有酸無水物DH2を得た。得られた固体をそのまま反応に使用した。
BAHF18.3gを2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(APBS)14.0g(0.05モル)に変えた以外は合成例1と同様にしてヒドロキシル基含有ジアミン化合物を得た。さらにこのヒドロキシル基含有ジアミン化合物25.9g(0.05モル)をBAHFの代わりとして合成例9の反応を行い下記式に示すヒドロキシル基含有酸無水物DH3を得た。得られた固体をそのまま反応に使用した。
合成例4で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA4 35.9g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.2g(0.3モル)を酢酸エチル100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここに酢酸エチル50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間攪拌した。
ヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA4 35.9gをヒドロキシル基含有ジアミン化合物DA5 31.6g(0.05モル)に変えた以外は合成例12と同様にして下記式に示すヒドロキシル基含有酸無水物DH5を得た。
乾燥窒素気流下、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド14.8g(0.05モル)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール13.5g(0.1モル)をNMP100mLに溶解させ、−15℃に冷却した。ここにトリエチルアミン10.1g(0.1モル)をNMP50mLで希釈したものを1時間かけてゆっくりと滴下した。滴下終了後−15℃で1時間、ついで室温で3時間攪拌し、濾過によってアミン塩を取り除いた。濾液を1Lの純水に投入し、イソプロピルアルコールで3回洗浄した。洗浄後40℃の真空乾燥機で30時間乾燥し、下記式に示す活性ジエステルES1を得た。
以下、表1に示したジアミン成分、酸成分、および末端剤の組み合わせで耐熱樹脂前駆体を重合し、耐熱樹脂1〜28を得た。この時、用いる酸成分によって以下のように反応を行った。
乾燥窒素気流下、ジアミン化合物をNMP500mLに溶解させ、これに酸無水物を加えて40℃で2時間撹拌した。その後必要に応じて末端剤を加え40℃でさらに1時間攪拌した。これにN,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール33.7g(0.23モル)を加え、40℃で2時間撹拌し、室温に降温した。その後、酢酸60g(1モル)を投入し、室温で1時間攪拌した。これを水15Lに投入して沈殿物を濾別し、50℃で120時間乾燥して目的の耐熱樹脂を得た。
乾燥窒素気流下、ジアミン化合物をNMP500mLに溶解させ、これに活性ジエステルを加えて75℃で12時間撹拌した。その後必要に応じて末端剤を加え75℃でさらに12時間攪拌した。これを水15Lとメタノール5Lとの混合液に投入して沈殿物を濾別し、50℃で120時間乾燥して目的の耐熱樹脂を得た。
SiDA:ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
ODPA:3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸2無水物
DAE :4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
3−Aph:3−アミノフェノール
NA :ノルボルネンジカルボン酸無水物。
これら耐熱樹脂前駆体1〜28をγ−ブチロラクトンに溶解させ、光開始剤、光酸発生剤、重合性化合物、フェノール化合物等をそれぞれ耐熱樹脂100重量部に対して表2に示した重量部で添加し、耐熱樹脂前駆体濃度28%の耐熱樹脂前駆体組成物1〜36を作製した。得られた耐熱樹脂前駆体組成物について下記の評価を行った。結果を表3に示す。なお、表2中用いられている記号は以下の通りである。
TPPA−280(東洋合成製):
耐熱樹脂前駆体組成物をスピンナーで6インチのシリコンウエハー上に回転塗布し、次いで真空吸着式のホットプレート(大日本スクリーン(株)製SCW636型)を用いて80℃で2分、100℃で2分乾燥を行った。これを、窒素雰囲気下、オーブンにて140℃で30分、次いで320℃で1時間キュアした。このキュア後膜上に東レ(株)製エポキシ封止樹脂TM20−100を高さ5mm、直径5mmの円柱状にトランスファー成形によって形成した。テンシロン(東洋ボールドウィン(株))を用い、封止樹脂がキュア後膜から引き剥がされる際の強度を求めた。封止樹脂の付いたキュア後膜をプレッシャークッカーテスト(PCT)にて100時間加熱加湿処理した後に上記と同様の引き剥がし試験を行い、PCT処理をしない場合の強度と比較した。PCT処理による強度低下率が30%未満を合格、それ以外は不合格とした。PCT処理は121℃、2気圧の飽和条件で行った。
耐熱樹脂前駆体組成物をスピンナーで6インチのシリコンウエハー上に回転塗布し、次いで真空吸着式のホットプレート(大日本スクリーン(株)製SCW636型)を用いて80℃で2分、100℃で2分乾燥を行った。これを、窒素雰囲気下、オーブンにて140℃で30分、次いで320℃で1時間キュアした後、膜をウエハーより剥離した。剥離したキュア膜を幅1cm、長さ約9cmの短冊状にカットしたものを、伸度測定用試料とした。伸度測定には“テンシロン”(RTM−100;オリエンテック製)を用い、測定結果から上位5点の平均値を求めた。測定条件については表4に示す。このとき求めた値が15%以上を合格、それ以外は不合格とした。
シリコンウエハー上に500nm厚みで形成されたアルミ基板を用意した。この基板上に耐熱樹脂前駆体組成物を回転塗布し、次いで、120℃のホットプレートで3分ベーク(大日本スクリーン製造(株)製SKW−636)し、最終的に厚さ8μmのプリベーク膜を作製した。窒素雰囲気下、オーブンにて140℃で30分、次いで320℃で1時間キュアしてポリイミド膜を得た。キュアは窒素中(酸素濃度は100ppm以下)で行った。キュア後の膜に2mm間隔で10行10列の碁盤目状の切り込みをいれ、セロテープ(登録商標)による引き剥がしによって100マスのうち何マス剥がれたかで金属材料/耐熱性樹脂間の接着特性の評価を行った。まず、キュア直後に引き剥がしテストを行い、PCTにて400時間加熱加湿処理した後に再度引き剥がしテストを行った。PCT処理前後ともに剥がれ個数が10未満のものを合格、10以上のものを不合格とした。PCT処理は121℃、2気圧の飽和条件で行った。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位または下記一般式(2)で表される繰り返し単位を主成分とする樹脂を含有することを特徴とする耐熱樹脂前駆体組成物。
一般式(2)中、R18は炭素数2以上の2〜8価の有機基を示す。R19は同じでも異なってもよく、水素または炭素数1〜20の有機基を示す。mは0〜2の整数、pは0〜4の整数を示す。R20は芳香族環または芳香族縮合環を含む炭素数6〜30の有機基を示す。R21〜R24は同じでも異なってもよく、芳香族環または芳香族縮合環を含む炭素数6〜30の有機基を示す。R25〜R28は同じでも異なってもよく、−H、−F、−OH、−NHR29、−NHCOR30、−N=CHR31、炭素数1〜20のアルキル基および炭素数1〜10のフルオロアルキル基からなる群より選ばれる1価の基を示す。dおよびeは0または1、fは1または2である。ただし、dが0のときR25は、eが0のときR26はそれぞれ−NHR29、−NHCOR30、−N=CHR31からなる群より選ばれる基を示す。R29は水素または炭素数1〜20の1価の有機基を示し、R30およびR31は炭素数1〜20の1価の有機基を示す。) - 下記一般式(3)で表されるテトラカルボン酸二無水物と、ジアミン化合物を反応させて得られる樹脂を含有することを特徴とする耐熱性樹脂前駆体組成物。
- 下記一般式(4)で表されるジアミン化合物と、テトラカルボン酸二無水物、ジカルボン酸またはそのジエステル化物とを反応させて得られる樹脂を含有することを特徴とする耐熱性樹脂前駆体組成物。
- 前記樹脂の主鎖両末端のうち少なくとも一方が、フェノール基および/またはチオフェノール基を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の耐熱樹脂前駆体組成物。
- さらに光酸発生剤を含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の耐熱樹脂前駆体組成物。
- 前記光酸発生剤がo−キノンジアジド化合物を含有することを特徴とする請求項6記載の耐熱樹脂前駆体組成物。
- さらに光重合開始剤および光重合性化合物を含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の耐熱樹脂前駆体組成物。
- 請求項1〜8いずれか記載の耐熱樹脂前駆体組成物を200℃以上で処理して得られる硬化膜を有することを特徴とする半導体装置。
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