JP5115045B2 - ポリイミドワニス - Google Patents
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Description
一般式(4)、(5)中、R 7 は単結合、CH 2 、SO 2 、酸素原子、硫黄原子、C(CH 3 ) 2 、C(CF 3 ) 2 または式(6)で表される基を表す。R 8 およびR 9 は水素原子、水酸基またはチオール基を表す。
一般式(2)中、R 5 は炭素数1〜2の脂肪族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。R 6 は水素原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、チオール基、カルボキシル基または炭素数1〜10の有機基を表し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。lは1〜4の整数、mおよびnは0〜3の整数を表し、l+m+n=6である。)
一般式(4)、(5)中、R 7 は単結合、CH 2 、SO 2 、酸素原子、硫黄原子、C(CH 3 ) 2 、C(CF 3 ) 2 または式(6)で表される基を表す。R 8 およびR 9 は水素原子、水酸基またはチオール基を表す。
6インチシリコンウエハー上に、ポリイミドワニスをプリベーク後の膜厚が15μmとなるように塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Mark−7)を用いて、120℃で3分プリベークすることにより、ポリイミド被膜を得た。
膜収縮(%)=(キュア前の膜厚−キュア後の膜厚)÷キュア前の膜厚×100
このときの膜収縮が20%未満を合格、20%以上を不合格とした。なお、膜厚の測定には大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、プリベーク後および現像後の膜は、屈折率1.629で測定し、キュア膜は屈折率1.773で測定した。
前記1)キュア時の膜収縮の評価と同様にしてキュア膜を作製し、この膜をシリコンウェハーより剥離して単膜とした。このキュア膜を幅1cm、長さ約9cmの短冊状にカットしたものを測定用試料とした。測定には“テンシロン”(RTM−100;オリエンテック製)を用い、下記測定条件に従って破断伸度の測定を行った。測定は1検体につき10枚の短冊について行い、結果から上位5点の平均値を求め、空気処理前値とした。
ワニス調製直後の粘度を測定し、ついでこのワニスを室温(23℃、45%RH)で5日放置後、再び粘度を測定した。ワニスの室温保存安定性は、放置前の粘度に対する、5日放置による粘度の変化量の比率(%)によって評価した。30%未満を合格、30%以上を不合格とした。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)18.3g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.2g(0.3モル)をガンマブチロラクトン100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここにガンマブチロラクトン50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間反応させた。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、トルエン1Lに投入して下記式で表されるヒドロキシル基含有酸無水物(a)を得た。
BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)、15.31g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド40.28g(0.15モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.18gを系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記式で表されるキノンジアジド化合物(c)を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF30.03g(0.082モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、3−アミノフェノール2.73g(0.025モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)100gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物31.02g(0.10モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間攪拌し、次いで水を除去しながら180℃で4時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー粉体の沈殿をろ過で集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、ポリマー粉体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
DMOM−PTBP(本州化学製)35.0gをDMOM−PTBP(本州化学製)32.2gとγ−ブチロラクトン(GBL)2.8gに変更した以外は実施例1と同様にしてポリイミドワニスBを作製し、評価を行った。
DMOM−PTBP(本州化学製)35.0gをDMOM−PTBP(本州化学製)28.4gとGBL6.6gに変更した以外は実施例1と同様にしてポリイミドワニスCを作製し、評価を行った。
DMOM−PTBP(本州化学製)35.0gをDMOM−PTBP(本州化学製)25.2gとGBL9.8gに変更した以外は実施例1と同様にしてポリイミドワニスDを作製し、評価を行った。
DMOM−PTBP(本州化学製)35.0gをDMOM−PTBP(本州化学製)22.7gとGBL12.3gに変更した以外は実施例1と同様にしてポリイミドワニスEを作製し、評価を行った。
DMOM−PTBP(本州化学製)35.0gを下記構造で示されるMOM−24XL(本州化学製)35.0gに変更した以外は実施例1と同様にしてポリイミドワニスFを作製し、評価を行った。
DMOM−PTBP(本州化学製)35.0gを下記構造で示される化合物A35.0gに変更した以外は実施例1と同様にしてポリイミドワニスGを作製し、評価を行った。
合成例1で作製したポリイミドワニスAに、下記構造で示される光重合開始剤(CGI−242:チバスペシャルティケミカルズ(株)製)0.8g、トリメチロールプロパントリアクリレート7g、イソボルニルアクリレート3gを溶解させ、ネガ型感光性ポリイミドワニスHを得た。得られたワニスを用いて、実施例1と同様に評価を行った。
実施例1で作製したポリイミドワニスAに、キノンジアジド化合物(c)3.0gを溶解させ、ポジ型感光性ポリイミドワニスIを得た。得られたワニスを用いて、実施例1と同様に評価を行った。
乾燥窒素気流下、BAHF30.03g(0.082モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、3−アミノフェノール2.73g(0.025モル)をNMP100gに溶解させた。ここにヒドロキシル基含有酸無水物(a)71.3g(0.10モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間攪拌し、次いで水を除去しながら180℃で4時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー粉体の沈殿をろ過で集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、ポリマー粉体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
乾燥窒素気流下、ヒドロキシル基含有ジアミン(b)49.5g(0.082モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、3−アミノフェノール2.73g(0.025モル)をNMP100gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物31.02g(0.10モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間攪拌し、次いで水を除去しながら180℃で4時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー粉体の沈殿をろ過で集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、ポリマー粉体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
乾燥窒素気流下、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−テトラカルボン酸二無水物24.82g(0.10モル)をNMP100gに溶解させた。ここに2,5−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン12.64g(0.082モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、3−アミノフェノール2.73g(0.025モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間攪拌し、次いで水を除去しながら180℃で4時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー粉体の沈殿をろ過で集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、ポリマー粉体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
乾燥窒素気流下、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物19.6g(0.1モル)をNMP100gに溶解させた。ここに2,5−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン3.85g(0.025モル)、下記構造で表されるジアミノシロキサン68.6g(0.075モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間攪拌し、次いで水を除去しながら180℃で4時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー粉体の沈殿をろ過で集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、ポリマー粉体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
乾燥窒素気流下、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン42.52g(0.082モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、3−アミノフェノール2.73g(0.025モル)をNMP100gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物44.44g(0.10モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間攪拌し、次いで水を除去しながら180℃で4時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー粉体の沈殿をろ過で集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、ポリマー粉体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
乾燥窒素気流下、BAHF30.03g(0.082モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、3−アミノフェノール2.73g(0.025モル)をNMP100gに溶解させた。ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−テトラカルボン酸二無水物24.82g(0.10モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間攪拌し、次いで水を除去しながら180℃で4時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー粉体の沈殿をろ過で集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、ポリマー粉体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
乾燥窒素気流下、BAHF20.14g(0.055モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、3−アミノフェノール8.73g(0.080モル)をNMP100gに溶解させた。ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−テトラカルボン酸二無水物24.82g(0.10モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間攪拌し、次いで水を除去しながら180℃で4時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー粉体の沈殿をろ過で集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、ポリマー粉体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
実施例1〜7、比較例1〜9の評価結果を表2に示す。
Claims (1)
- (a)下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリマーと、(b)メチロール基および/またはアルコキシメチル基を少なくとも1つ有する反応性希釈剤を含有し、前記(b)メチロール基および/またはアルコキシメチル基を少なくとも1つ有する反応性希釈剤が、下記一般式(2)で表される化合物を含有し、かつその含有量が、ポリマーを溶媒和する液体成分中95質量%以上であることを特徴とするポリイミドワニス。
一般式(4)、(5)中、R 7 は単結合、CH 2 、SO 2 、酸素原子、硫黄原子、C(CH 3 ) 2 、C(CF 3 ) 2 または式(6)で表される基を表す。R 8 およびR 9 は水素原子、水酸基またはチオール基を表す。
一般式(2)中、R 5 は炭素数1〜2の脂肪族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。R 6 は水素原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、チオール基、カルボキシル基または炭素数1〜10の有機基を表し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。lは1〜4の整数、mおよびnは0〜3の整数を表し、l+m+n=6である。)
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