JP2000292913A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
ポジ型感光性樹脂組成物Info
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Abstract
供する。 【解決手段】 ポジ型感光性樹脂組成物の組成を、一般
式(I)で示されるポリアミド、一般式(II)で表わ
されるフェノール化合物、及び感光性ジアゾキノン化合
物とする。 【化1】 【化2】
Description
さ除去性に優れるポジ型感光性樹脂組成物、及びそのポ
ジ型レジスト組成物を用いた耐熱性パターン形成方法に
関する
縁膜には、優れた耐熱性と電気特性、機械特性などを併
せ持つポリイミド樹脂が用いられている。このポリイミ
ド樹脂は、一般に感光性ポリイミド前駆体組成物の形で
供され、これを塗布、活性光線によるパターニング、現
像、熱イミド化処理等を施すことによって容易に形成さ
せることが出来、従来の非感光性ポリイミドに比べて大
幅な工程短縮が可能となるという特徴を有している。
液としてN-メチル-2-ピロリドンなどの大量の有機溶剤
を用いる必要があり、近年の環境問題の高まりなどか
ら、脱有機溶剤対策が求められてきている。これを受
け、最近になって、フォトレジストと同様に、希薄アル
カリ水溶液で現像可能な耐熱性感光性樹脂材料の提案が
各種なされている。
ポリアミド、例えば、ポリベンズオキサゾール(PB
O)前駆体を、ジアゾキノン化合物などの光活性成分と
混合して用いる方法が、近年注目されている。(特公昭
63−96162号公報など)このポジ型の感光性樹脂
の現像メカニズムは、未露光部のジアゾキノン化合物が
アルカリ性水溶液に不溶であり、露光することによりジ
アゾキノン化合物が化学変化を起こし、アルカリ性水溶
液に可溶となる。この露光部と未露光部での溶解速度の
差を利用し、未露光部のみの塗膜パターンの作成が可能
となる。
現像で、ポジ型パターンの形成が容易であり、現像性、
保存安定性も良好で、ポリイミドと同等の熱硬化膜特性
を有しているため、有機溶剤現像型ポリイミド前駆体の
有望な代替材料として注目されている。しかしながら、
これまで開示されている方法によって得られるPBO前
駆体には、未だ問題点も多い。
る場合、特に問題となるのは現像時における未露光部の
膜減り量である。未露光部の膜減り量が大きいと、現像
パターンの形状が著しく悪くなり、十分な性能が得られ
ない。未露光部の膜減り量を小さくするため、ベース樹
脂のPBO前駆体の分子量を大きくすると、未露光部の
膜減り量を小さくすることが出来る。しかし、この場
合、本来完全に除去できるはずの露光部に現像残り(ス
カム)が発生し、解像度が悪くなるという欠点があっ
た。また、露光部の現像時間が長くなってしまう問題も
あった。
が改良された、感度、解像度に優れたポジ型感光性樹脂
を提供することを目的とする。
について鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわ
ち、本発明は、下記一般式(I)で示されるポリアミ
ド:100重量部、下記一般式(II)で表わされるフ
ェノール化合物:1〜30重量部、及び感光性ジアゾキ
ノン化合物:1〜100重量部を含むポジ型感光性樹脂
組成物である。
びR3は独立してそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基の内から選
ばれた1つを示す。Zは単結合、または下記に示す官能
基の内から選ばれた1つを示す)
組成物を基材上に塗布し、塗膜を乾燥した後、所望のパ
ターン状に活性光線を照射し、照射部を現像液で除去
し、得られたレリーフパターンを加熱処理することを特
徴とする耐熱性パターンの作成方法も提供する。前記式
(I)のポリアミドは、Xの構造を有するビスアミノフ
ェノールとYの構造を有するジカルボン酸からなり、こ
のポリアミドを約300〜400℃で加熱すると閉環
し、ポリベンゾオキサゾールという耐熱性樹脂に変化す
る。本発明のポリアミド(I)のXとしては、例えば、
下記のものが挙げられる。
のである。
げられる。
のである。
それぞれ1種類であっても2種類以上の混合物であって
も構わない。本発明で用いる感光性ジアゾキノン化合物
は、1,2−ベンゾキノンジアジドあるいは1,2−ナ
フトキノンジアジド構造を有する化合物であり、米国特
許明細書2,772,972号、第2,797,213
号、第3,669,658号により公知の物質である。
このような感光性ジアゾキノン化合物の例としては、下
記のものが挙げられる。
時に水素原子であることはない)
る。
合物(B)のポリアミド(A)への配合量は、ポリアミ
ド100重量部に対し、1〜100重量部で、この配合
量が1重量部未満だと樹脂のパターニング性が不良であ
り、逆にこの配合量が100重量部を越えるとフイルム
の引張り伸び率が著しく低下し、露光部の現像溶け残り
(スカム)が著しく激しくなる。
は、更に下記一般式(II)で表わされるフェノール化
合物を含有させることが重要である。
1、R2、及びR3は独立してそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル
基の内から選ばれた1つを示す。Zは単結合、または下
記に示す官能基の内から選ばれた1つを示す)
ル化合物を本発明で用いられるポリベンゾオキサゾール
前駆体と感光性ジアゾキノン化合物からなるポジ型感光
性樹脂に加えると、露光部における溶解速度が増し、感
度が向上する。また、ベース樹脂であるPBO前駆体の
分子量を小さくして感度を上げた場合に見られるような
未露光部の膜減り量も非常に小さい(未露光部の溶解速
度を大きく増加させない)。また、PBO前駆体の分子
量を大きくして、未露光部の膜減り量を小さくした場合
に発生した露光部の溶け残り(スカム)が一般式(I
I)で表わされるフェノール化合物を加えた場合、全く
観測されなくなり、解像度が大幅に改善される。本発明
で用いられるフェノール化合物としては、例えば、下記
のものが挙げられる。
としてはポリアミド100重量に対して1〜30重量部
が好ましい。この添加量が1重量部未満だと高感度化、
高解像度化の効果が得られず、又、添加量が30重量を
超えると現像時の膜減りが大きくなり実用性に欠ける。
この他、ポジ型レジスト組成物には、必要に応じてレベ
リング剤、シランカップリング剤等の添加剤を添加する
ことができる。ポジ型レジスト組成物は、上記感光剤や
添加剤と共に溶剤に溶解し、ワニス状にして使用する。
−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、γ−ブ
チロラクトン、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エ
チル、乳酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコー
ルアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノ
メチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチ
ル、メチル−3−メトキシプロピオネート等が挙げら
れ、単独でも混合して用いてもよい。
法は、まず該組成物を半導体ウエハーに塗布する。塗布
方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレー
コーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーテ
ィング等が挙げられ、このうち回転塗布の場合、スピン
ナーの回転数を変更することにより容易に膜厚を制御す
る事が出来る。次に、60〜130℃でプリベークして
塗膜を乾燥後、所望のパターン形状に活性光線を照射す
る。活性光線としては、X線、電子線、紫外線、可視光
線等が使用できるが、200〜500nmの波長のもの
が好ましい。次に照射部を現像液で溶解除去することに
よりレリーフパターンを得る。
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸
ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の
無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルアミン等
の第1アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルア
ミン等の第2アミン類、トリエチルアミン、メチルジエ
チルアミン等の第3アミン類、ジメチルエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルア
ンモニウムヒドロキシド等の第4級アンモニウム塩等の
アルカリ類の水溶液、及びこれにメタノール、エタノー
ルのごときアルコール類等の水溶性有機溶媒や界面活性
剤を適当量添加した水溶液を好適に使用することができ
る。
漬、超音波等の方式が可能である。次に、現像によって
形成したレリーフパターンをリンスする。リンス液とし
ては、蒸留水を使用する。次に300〜400℃で加熱
処理を行うことにより、オキサゾール環を有する、耐熱
性に優れたパターンを得ることができる。
体的な実施形態の例を説明する。
のセパラブルフラスラスコ中で、N,N−ジメチルアセ
トアミド(DMAc)370g、ピリジン26.90g
(0.34mol)、2,2−ビス(3−アミノ−4−
ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン61.
53g(0.17mol)を室温(25℃)で混合攪拌
し、ジアミンを溶解させた。これに、別途ジエチレング
リコールジメチルエーテル(DMDG)114g中にイ
ソフタル酸ジクロライド30.45g(0.15mo
l)を溶解させたものを、滴下ロートより滴下した。こ
の際、セパラブルフラスコは15〜20℃の水浴で冷却
した。滴下に要した時間は20分、反応液温は最大で3
0℃であった。
ノルボルネン酸無水物13.13g(0.08mo
l)、ピリジン6.33g(0.08mol)を添加
し、20〜25℃で8時間撹拌放置し、ポリマー鎖の全
アミン末端基の98%をノルボルネン基で封止した。こ
の際の反応率は、投入したノルボルネン酸無水物の残量
を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で追跡する
ことにより、容易に算出することができる。
下で滴下し重合体を分散析出させ、これを回収し、適宜
水洗、脱水の後に真空乾燥を施し、ヒドロキシポリアミ
ド(SA−1)を得た。また、更にポリマーの精製が必
要な場合、以下の方法にて実施することが可能である。
即ち、上記で得られたポリマーをγ−ブチロラクトン
(GBL)300gに再溶解したポリマー溶液を、イオ
ン交換水で洗浄後、GBLで置換された陽イオン交換樹
脂及び陰イオン交換樹脂90g及び185gがそれぞれ
充填されたガラスカラムに流すことで処理を行った。こ
のようにして精製されたポリマー溶液をイオン交換水5
Lに滴下し、その際析出するポリマーを分離、洗浄した
後真空乾燥を施すことにより精製されたポリマーを得る
ことができた。 <ポジ型感光性樹脂組成物の作製>合成したポリアミド
(SA−1)100重量部、下記式の構造を有するジア
ゾキノン(Q1)20重量部、下記式の構造を有するフ
ェノール化合物(P−1)、10重量部をγ−ブチロラ
クトン160重量部に溶解した後、0.2μmのテフロ
ンフィルターで濾過し感光性樹脂組成物を得た。
をシリコンウエハー上にスピンコーターを用いてと塗布
した後、ホットプレート120℃で3分乾燥し、膜厚約
10μmの塗膜を得た。次にこの塗膜にテストパターン
レチクルを通してi線ステッパー露光機(ニコン(株)
製)により500mJ/cm2 露光を行った。この露光
膜を東京応化製NMD-3現像液(テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド(TMAH)2.38%水溶液)を用いて現
像を施し、露光部を溶解除去させた。現像後、引き続い
て20秒間精製水でリンスして溶解を停止させることに
より、パターン評価サンプルを作成した。
微鏡下で目視観察し、最も良好なパターン(バイアホー
ル、ラインアンドスペースなど)が得られた現像時間で
の解像度を評価した。また、未露光部の現像前後での塗
布膜厚を測定し、未露光部残膜率(単位%、100%で
あれば露光前後での膜厚変化なし)を算出、評価した。
式P−2、5重量部に変え、評価を行った。
式P−3、5重量部に変え、評価を行った。
式P−4、3重量部に変え、評価を行った。
式P−5に変えて評価を行った。
用いる芳香族ジカルボン酸クロライドをテレフタル酸ジ
クロライド30.45g(0.15mol)とした以外
は、実施例1と全く同様の操作を行うことで、ポリマー
末端基が98%ノルボルネン基に変換されたヒドロキシ
ポリアミド(SA―2)を得た。そして、実施例1のポ
リマー(SA―1)を(SA―2)に変えて、全く同様の
評価を行った。
用いる芳香族ジカルボン酸クロライドをテレフタル酸ジ
クロライド15.23g(0.075mol)とイソフ
タル酸ジクロライド15.23g(0.075mol)
とした以外は、実施例1と全く同様の操作を行うこと
で、ポリマー末端基が98%ノルボルネン基に変換され
たヒドロキシポリアミド(SA―3)を得た。そして、
実施例1のポリマー(SA―1)を(SA―3)に変え
て、全く同様の評価を行った。
用いる芳香族ジカルボン酸クロライドを4,4’−ジフ
ェニルエーテルジカルボン酸ジクロライド44.27g
(0.15mol)とした以外は、実施例1と全く同様
の操作を行うことで、ポリマー末端基が98%ノルボル
ネン基に変換されたヒドロキシポリアミド(SA―4)
を得た。そして、実施例1のポリマー(SA―1)を
(SA―4)に替えて、全く同様の評価を行った。
容量2Lのセパラブルフラスラスコ中で、N,N−ジメ
チルアセトアミド(DMAc)375g、ピリジン3
1.64g(0.40mol)、2,2−ビス(3−ア
ミノ−4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロ
パン54.94g(0.15mol)、3,3’−ジヒ
ドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル10.81g
(0.05mol)を室温(25℃)で混合攪拌し、ジ
アミンを溶解させた。これに、イソフタル酸ジクロライ
ド34.51g(0.17mol)をDMDG114g
に溶解させたものを、滴下ロートより滴下した。この
際、セパラブルフラスコは15〜20℃の水浴で冷却し
た。滴下に要した時間は25分、反応液温は最大で28
℃であった。
ノルボルネン酸無水物19.70g(0.12mo
l)、ピリジン9.492g(0.12mol)を添加
し、20〜25℃で8時間撹拌放置し、ポリマー鎖の全
アミン末端の98%をノルボルネン基で封止した。この
後の処理については実施例1と同様に行い、ヒドロキシ
ポリアミド(SA―5)を得た。そして、実施例1のポ
リマー(SA―1)を(SA―5)に替えて、全く同様
の評価を行った。
量を0重量部にして、評価を行った。
式P−6、5重量部に変え、評価を行った。
式P−7、5重量部に変え、評価を行った。
式P−8、3重量部に変え、評価を行った。
す。
ーンが得られ、現像時の溶け残り(スカム)が全く発生
しない、解像度に優れるポジ型感光性樹脂組成物を得る
ことができる。また、本発明の効果は、従来公知のもの
では対応が難しかった2.38%TMAHアルカリ水溶液現
像下において特に発揮される。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で示されるポリアミ
ド:100重量部、下記一般式(II)で表わされるフ
ェノール化合物:1〜30重量部、及び感光性ジアゾキ
ノン化合物:1〜100重量部を含むポジ型感光性樹脂
組成物。 【化1】 (式中X:4価の芳香族基、Y:2価の芳香族基) 【化2】 (式中、mは1〜3の数を示す。また、R1、R2、及
びR3は、独立してそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基の内から
選ばれた1つを示す。Zは単結合、または下記に示す官
能基の内から選ばれた1つを示す) 【化3】 - 【請求項2】 請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物
を基材上に塗布し、塗膜を乾燥した後、所望のパターン
状に活性光線を照射し、照射部を現像液で除去し、得ら
れたレリーフパターンを加熱処理することを特徴とする
耐熱性パターンの作成方法。
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