JPS6396162A - ポリアミド - Google Patents
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- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
3−、C−CF 3)を有するポリアミド;該化合物
から得られた保護被膜ならびにポジ型の感光性および感
放射線性の高温フォトレジスト組成物、ならびにこのよ
うな組成物の耐熱性保護被膜およびレリーフ構造体の製
法に関する従来の技術 ポジ型のフォトレジスト組成物およびそれを使用するこ
とは、よく知られている。一般に、このようなフォトレ
ジスト組成物は、アルカリに可溶のフォノール−ホルム
アルデヒドノボラック樹脂および感光性または感放射線
性O−キノンジアジドまたはナフトキノンジアジドから
得られる。このようなポジ型のフォトレジストの例は、
米国特許第3666473号明細書 ;同第41151
28号明細書:および同第4173470号明細書に記
載されている。
定性を有し、かつ現在の高温での処理および適用にとっ
てあまり適当なものではない。耐熱性のネガ型レジスト
は、当該工業界で知られており、かつ米国特許第395
7512号明細書二同第4045223号明細書二同第
4088489号明細書;米国再発行特許第30186
号明細書および西ドイツ国特許出願公開第341165
9号明細書に開示されている。
米国特許第4093461号明細S;同第433952
1号明細書;および同第4395482号明細書に開示
されている。ネガ型レジストを凌ぐポジ型レジストの利
点は、当該工業界において公知であり、この場合この利
点は、高い分解能および酸素の存在下での露光時間安定
性を包含する。
よび増感剤は、有機溶剤または混合物に溶解され、かつ
所望の使用に適当な支持体に薄い皮膜または被膜として
塗布される。
支持体−腐食剤溶液によって処理が行なわれる。フォト
レジスト被膜は、支持体の被覆した領域を腐食剤から保
護し、したがって腐食剤は、支持体の被覆してない領域
のみを腐食することができ、この被覆していない領域は
、ポジ型フォトレジストの場合には化学線に露光されな
かった領域に相当する。従って現像よりも先に選択的に
露光パターンを被覆した支持体上に生じさせるために使
用された、マスク、ステンシル、型板等のパターンに相
当する腐食処理したパターンは、支持体上に生じさ什る
ことができる。
のレリーフパターンは例えば露光マスクを含めてかまた
は小型集積電子素子を製造する場合らしくは印刷板を製
造する場合に使用されるようなパターンを含めて種々の
用途に有用である。
は使用溶剤中でのレジストの溶解性、レジストの感光速
度、現像コントラスト、レジスト分解能、レジスト付着
力、高めた温度での寸法安定性および耐摩滅性を包含す
る。
の場合、例えば処理を繰り返すことによって多重パター
ンを発生させる場合にフォトレジストにとって重要であ
るか、或いは例えば光が一連のレンズおよび単色フィル
ターを通過する投影露光技術の場合のように減少させた
強度の光が使用されるような用途の場合にフォトレジス
トにとって重要である。従って、高い感光速度を制御す
ることは、マスクまたは一連の回路パターンを支持体上
に得るために多重露光を数回行なわれなけらばならない
ような方法の場合には使用されるレジスト組成物にとっ
て特に重要である。感光速度を制御することは、高い分
解能にレリーフパターンをマイクロ回路に得るために極
めて重要であり、この場合感光速度が高すぎると、処理
条件を狭くするという結果をまねく。
端での高い尖鋭度をもって露光の間利用されるマスクの
!対の最小の等間隔の線および介在空間を再現するため
のレジスト系の能力に帰因する。多くの工業的用途にお
いて、特に小型の電子素子を製造する場合には、フォト
レジストは、極めて細い線および空間幅(ミクロン程度
)の高度な分解能を得るために必要とされる。
ストの可能性は、大規模に集積回路をシリコーンチップ
上および同様の素子上に得る場合には極めて重要である
。このようなチップ上での回路の密度は、フォトリソグ
ラフィー技術を利用すると仮定してレジストの分解能を
向上させることによって増大することができる前記の望
ましい性質を有する高温ポジ型レジストを製造すること
は、公知技術水準において種々に試みられた。例えば、
米国第4093461号明細書には、キノンジアジドま
たはナフトキノンジアジドおよび芳香族二無水物と芳香
族ジアミンとの重縮合生成物からなる耐熱性のポジ型レ
ジスト組成物が開示されている。この米国特許明細書に
記載のポジ型レジストの性質は、米国特許第43954
82号明細書(第1欄、第46行〜第64行)で論議さ
れている。
国特許第4093461号明細書に記載のポジ型レジス
ト組成物が限定された貯蔵寿命、アルカリ腐食液に対す
る不十分な安定性およびレジストの露光した部分と露光
してない部分との間の溶解度の比較的小さい差を有する
ことが指摘されている。
521号明細書には、ポリオキサシールのオリゴマーお
よび/または重合体前駆物質を芳香族ジヒドロキシジア
ミノ化合物および/または複素環式ジヒドリキシジアミ
ノ化合物と、ジカルボン酸クロリドまたはエステルとの
重縮合生成物の形で含有するポジ型レジスト組成物が開
示されている。この参考例は、詳細にはポリ (ベンジ
ジンイソフタルアミド)が開示されている。前記のポジ
型レジスト組成物は、長い貯蔵寿命、高度な耐熱性、良
好な処理可能性およびミクロ電子工学においての用途の
適性、すなわち微細な構造パターンの製造を有すると云
われている。しかし、前記ポジ型レジスト組成物は、本
発明によるレジストに比して常用あ溶剤中での低い溶解
性および低い感光速度を含む幾つかの欠点を有する。
を製造する場合に使用される典型的な有機溶剤中での改
善された溶解性および改善された付着特性を有する改善
された高温ポジ型フォトレジスト組成物が得られ、同時
にこの組成物は、乾燥した形および溶液の形で十分に長
時間の貯蔵安定性および高い分解能を有する。
明度および低い毒性にある (米国特許第439548
2号明細書の実施例1のベンジジンは、発癌性物質とし
て記載されており、かつ製造するのが困難である)。こ
の米国特許第4395482号明細書に記載のポリ (
ベンジジンイソフタルアミド)は、製造の際にゲル不含
でなくかつ単離する前に反応溶剤から濾過しなけらばな
らないことが認められた。またこのポリ (ベンジジン
イソフタルアミド)のフォトレジスト溶液は、放置した
際にレジスト溶液が貯蔵不安定であることを示すゲルを
形成する。
ス (3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン
を三塩基性酸クロリドおよび二塩基性酸クロリド混合物
と縮合させることによって得られた新規ポリアミドであ
る。ヘキサフリオル−2,2−ビス(3−アミノ−4−
ヒドロキシフェニル)プロパンの一部は、場合によって
はアルカリ性フォトレジスト現像水溶液中での重合体の
溶解性を減少させかつ溶剤中での重合体の溶解性を増大
させるために殆どヒドロキシ置換基を有しない別のジア
ミンコモノマーと代えることができる。また、ポリアミ
ドの現像液溶解性は減少させることができるか、または
ポリアミドの溶剤溶解性は、ヒドロキシ基を僅かな現像
剤可溶性部分に変えることにより前形成された重合体中
でのヒドロキシ基の溶解効果を中和させること、例えば
前形成された重合体中でのヒドロキシ基の一部をアシル
化することによって増大させることができる。ヒドロキ
シ基不含のコモノマーを使用するかまたはヒドロキシ基
を後重合により中和することにより、レジストの感光速
度を制御する別の方法が得られる。
ンジアジド光増感剤または放射線増感剤および/または
O−ナフトキノンジアジド光増感剤または放射線増感剤
からなるポジ型の高温フォトレジスト組成物である。
度は、レジストのポリアミド成分を製造する場合には三
塩基性酸クロリドの混合物および/またはヘキサフルオ
ル−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパンと別のジアミンとの混合物を使用するこ
とによって制御することができる。この目的のために有
用な特に好ましい三塩基性酸クロリドは、イソフタロイ
ルクロリドおよびヘキサフルオル−2,2−ビス (4
−クロルカルボニルフェニル)−プロパンである。イソ
フタロイルクロリドは、ヘキサフルオル−2,2−ビス
(3−7ミ/−4−ヒドロキシフェニル)−フロパン
と重合させた場合には、ポジ型フォトレジスト組成物に
使用した際に極めて高い感光速度を有するレジストを生
じるポリアミドを生ぜしめる。好ましくは、イソフタロ
イルクロリドは、別の三塩基性酸クロリドとの混合物で
使用され、かつヘキサフルオル−2,2−ビス (3−
アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−プロパンと重合さ
れる。好ましい三塩基性酸クロリド混合物は、イソフタ
ロイルクロリド30〜70モル%と、テレフタロイルク
ロリドまたはヘキサフルオル−2,2−ビス−(4−ク
ロルカルボニル−フェニル)−プロパン 70〜30モ
ル%との;混合物であり、好ましくはイソフタロイルク
ロリドは50モル%であり、この場合このモル%は、混
合物の三塩基性酸クロリド含量に基づくそれ故に、本発
明によれば、予め定められた廓剤溶解性および感光速度
を有するポジ型のフォトレジスト組成物を製造する方法
が得られる。本発明によるレジストの感光性は、例えば
約10mJ/cm2から約300+nJ 7cm2へ制
御することができる。この結果は、ポリアミド成分の組
成物を制御することによって達成される。意外なことに
、ヘキサフルオルイソプロピリデン基は、ポリアミドの
ジアミン成分中で結合基として使用した場合に感光速度
および溶剤溶解性を増大させ、三塩基性酸クロリドの場
合には、感光速度を減少させかつ溶剤溶解性を増大させ
る。
アルカリ性フォトレジスト現像水溶液中で現像すること
ができ、ミクロ電子工学的用途および印刷用途に使用す
るのに好適な微細構造のレリーフ構造体が得られ、レジ
ストの感光速度は、特に手で塗布するのに適するように
制御することができる。フォトレジストは、高い熱安定
性(250℃〜350℃)、改善された感光速度、常法
の被膜溶剤中での改善された溶解性および卓越した付着
力を有する。
定性であるポリベンズオキサゾールに変えるために現像
したフォトレジストを加熱硬化させることによって前記
のような微細構造のレリーフパターンの耐熱性を改善す
る方法にも関連する。
大した溶解性、卓越した付着力および卓越した耐熱性の
ために高熱保護被膜それ自体を製造する場合に有用であ
る。
含有する高温ポリアミドである。
記ポリアミド中のx+y+zの全モルを基学とし、 nは2〜500、有利には20〜300及びホトレジス
ト適用のために特に有利には2〜200の整数を表し、 Rは相互に無関係に水素原子及び9個までの炭素原子を
有する、置換された又は置換されていない脂肪族又は芳
香族の1価の基から選択され、有利にはRは水素原子、
メチル、エチル及びフェニルから選択され、 基Y及びZは相互に無関係に60個までの炭素原子を有
する、置換された又は置換されていない脂肪族、芳香族
又は脂環式の2価の基及びその混合物から選択される。
メチレンを表し、2価の基Y及びZの両者は相互に無関
係に2〜12個の炭素原子を有するポリジフルオロメチ
レン、2〜12個の炭素原子を有する置換された又は置
換されていないポリメチレン、シクロヘキシレン、シク
ロヘキセニレン、ビペラジニリレン、アリーレン、ヒア
リーレン、ナフタレニレン、及びアリーレン環の間の結
合基が相互に無関係に単−炭素−炭素結合であるボリア
−リレン(以下にはWと記載)、メチレン、2〜12個
の炭素原子を有するポリメチレン、ジフルオロメチレン
、2〜12個の炭素原子を有するポリジフルオロメチレ
ン、ヘキサフルオロイソプロピリデン、イソプロピリデ
ン、オキシ、チオ、スルフィニル、スルホニル、スルホ
ニルジオキシ、スルホンアミド、カルボニル; イ0−5iA2−0)−7: −8iA2− ; −8
iA2−0−8iA2− ; −C−0−シクロヘキシ
レン、シクロヘキセニレン、ナフタレニレン及びそれら
の混合物から構成される装置換基Aが相互に無関係に、
l〜8@の炭素原子を有する、置換された又は置換され
て0ないアルキル基、フェニル及びナフチルシカ1ら選
択される。
ルホニルジオキシ、ベンゼンジカルボニル、ベンゼンジ
オキシカルボニル、 から選択され、 n′は1〜25の整数であり、 nPは1−12の整数である。
素原子に1つ以上が一〇−、−S−又は−N−原子で置
換された複素芳香族化合物及び複素脂環式化合物を包含
する。
関係に選択され、整数n7は0,1.2又は3であり、
但しnが0である場合には、Wは炭素−炭素結合ではな
い。
れていてもい。置換基の例は、クロロ、フルオロ、1〜
6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原
子を有するベルフルオルアルキル基、6〜12個の炭素
原子を有する置換された又は置換されていないアリール
基、2〜9個の炭素原子を有するアルキル又はアリール
カルボン酸エステル、1〜6個の炭素原子を有するアル
コキシ基、6〜IO個の炭素原子を有するアリールオキ
シ基、1〜6個の炭素原子を有するアシルアミノ基、7
〜129の炭素原子を有する置換された又は置換されて
いないアルキルアリール基及び7〜12!の炭素原子を
有する置換された又は置換されていないアリールアルキ
ル基を包含する。
ていてもよい。該置換基の例は、ヒドロキシ、クロロ、
ブロモ、フルオロ、1〜6個の。
するベルフロオルアルキル基、6〜12個の炭素原子を
有する置換された又は置換されていないアリール基、2
〜9個の炭素原子を有するアルキル又はアリールカルボ
ン酸エステル、1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ
基、6〜IO個の炭素原子を有するアリールオキシ基、
1〜6個の炭素原子を有するアシルアミノ基、7〜12
個の炭素原子を有する置換された又は置換されていない
アルキルアリール基及び7〜12個の炭素原子を有する
置換された又は置換されていないアリールアルキル基を
包含する。
から成る。より有利には、Yはフェニレン及びヘキサフ
ルオロ−2,2−ビス(フェニル)−プロパン及びそれ
らの混合物から選択される。最も有利には、Yはメター
フェニレ゛基約20〜100モル%、より有利には約3
0〜70モル%、最も有利にはメタ−フェニレン基約4
0〜60モル%から成る、メタ−フェニレン、パラ−フ
ェニレン及びヘキサフルオロ−2,2−ビス(パラ−フ
ェニル)−プロパンの混合物である。2価の基Yの特に
有利な混合物は、 1、メタ−フェニレンとパラ−フェニレンの等モル混合
物; 2、メタ−フェニレンとへキサフルオロ−2゜2−ビス
(パラ−フェニル)−プロパンの等モル混合物: 3、メタ−フェニレン50モル%、パラ−フェニレン2
5モル%及びヘキサフルオロ−2゜2−ビス(パラ−フ
ェニル)−プロパン25モル%の混合物: 4、メタ−フェニレン及びパラ−フェニレン及びヘキサ
フルオロ−2,2−ビス(パラ−フェニル)−プロパン
の等モル混合物。
から成りかつ最も有利にはZは、式:で示され、該式中
、R′及びR′は相互に無関係に水素原子、ヒドロキシ
、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル基、1〜6
個の炭素原子を有する低級アルコキシ基、6〜9個の炭
素原子を有するアリールオキシ基、クロロ、フルオロ、
ニトロ、及び10個までの炭素原子を有するカルボン酸
脂肪族又は芳香族エステルから選択され、但しR′がヘ
キサフルオロイソプロピリデン基を表す場合には、R′
及びR’の両者はヒドロキシではない、 R′は相互に無関係に炭素−炭素結合、メチレン、2〜
16個の炭素原子を有するポリメチレン、イソプロピリ
デン、ジフルオロメチレン、2〜12個の炭素原子を有
するポリジフルオロメチレン、スルホニル、スルフィニ
ル、硫黄、酸素、カルボニル、オキシカルボニル、ヘキ
サフルオロイソプロピリデン、ベンゼンジカルボニル及
びベンゼンジオキシカルボニルから選択される。
て実施することができるので、一般式(1)は本発明の
ポリアミドの平均的分子配置で表されかつ2価の基Zは
メチレン又はジフルオロメチレンではあり得ないことは
明らかである。
オロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパンと2塩基性の酸塩化物、有利にはその
ような酸塩化物の混合物の縮合によって製造することが
できる。4場合により、前記ヘキサフルオロ−2,2−
ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−プロパ
ン単量体は約80モル%まで、有利には約50モル%ま
で、より有利には約30モル%−まで別のジアミノコモ
ノマーで代用することができ、該コモノマーは場合によ
りポリアミドを含有するポジチブのレジスト組成物の感
光速度を制御するためにより少ないヒドロキシ置喚基を
含有する。使用することができる前記コモノマーの例は
、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、
4.4’ −ジアミノジフェニルエーテル、3.3’
−ジアミノジフェニルエーテル、3.4’−ジアミノジ
フェニルエーテル、1.3−ビス−(アミノフェノキシ
)ベンゼン(m −APR) 、l、4−ビス(アミノ
フェノキシ)ベンゼン(p−ARP)、ベンジジン、3
.3′−ジメトキシベンジジン、3.3’−ジメチルベ
ンジジン、3.3’ −ジヒドロキシベンジジン、3.
3’ −ジアミノジフェニルメタン、4.4’−ジアミ
ノジフェニルメタン、4.4’−ジアミノジフェニルプ
ロパン、3゜3′−ジアミノジフェニルスルホン、4.
4′−ジアミノジフェニルスルホン、4,4′−ジアミ
ノジフェニルスルフィド、3.3’ −ジヒドロキシ−
4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、ビス−(3−
ヒドロキシ−4−アミノフェニル)メタン、3.3’
−ジヒドロキシ−4゜4′−ジアミノベンゾフェノン、
α、α′−ビス(アミノフェニル)p−ジイソプロピル
ベンゼン、1,3−ビス[4(4−アミノフェノキシ)
−α、α′−ビストリフルオロメチルメチンゼン、2.
2−ビス[4(4−アミノフェノキシ)−フェニル]−
ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロ−2,2−ビ
ス−(3−アミノ−4−メチルへキサフルオロ−2,2
−ビス−(4−アミノフェニル)プロパン、ヘキサフル
オロ−2,2−ビス−(3−アミノ−4−メチルへキサ
フルオロ−2,2−ビス−(4−アミノフェニル)プロ
パン、ヘキサフルオロ−2,2−ビス−(3−アミノフ
ェニル)プロパン。
キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、ビス−
(4−アミノシクロヘキシル)−メタン、ヘキサメチレ
ンジアミン、オクタメンチレンジアミン、デカメチレン
ジアミン、ドデカメチレンジアミン、1,4−シクロヘ
キサ゛ンジアミン、ビス(3−アミノプロピル)スルフ
ィド、N−メチル−ビス(3−アミノプロピル)アミン
、4.4′−ビス(p−アミノフェノキシ)ジフェニル
スルフィド、4.4’−ビス(3“−アミノフェノキシ
)ジフェニルスルフィド、4.4’ −(3”−アミノ
フェノキシ−(4′−アミノフェノキシ)−ジフェニル
スルフィド、4.4’−ビス(p−アミノフェノキシ)
ジフェニルスルホン、4.4’ −ビス−(3“−アミ
ノフェニルスルホン、2.2−ビス−[4’−p−アミ
ノフェノキシ)フェニル]プロパン、2.2−ビス−[
3’ −p −アミノフェノキシ)フヱニル]−プロパ
ン、l、l−ビス−[4’ −(p−アミノフェノキシ
)フェニル]エチルベンゼン及びそれらの混合物である
。
合体中のヒドロキシル基のプロトンを10個までの炭素
原子を有するカルボン酸脂肪族又は芳香族アシル化剤、
例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、塩化ベンゾイル、
及びジケトンでアシル化することにより変、性させろこ
とができる。
及び2塩基性単量体は、公知方法、例えば本明細書で引
例として使用する“ 5yn−thesis of P
olymer Intermediates Cont
ainingthe Hexafluoroisopu
ropilydene Group″ルau、 K、S
、; Landis、 A、L、; Kellegha
n、W、J、及びBeard、 C,D、; J、 P
olym、 Sci、; Vol 20. page2
381−2391 (1982)に記載の方法に基づき
製造することができる。
的には例えば” Preparation of4F
ully Aromatic Po1ybenzoxa
zoles ’T、クボタ、R,ナカニシ、Polym
er Letters、 Vol、2.655−659
(1964)に記載された方法に基づき、ジアミンと酸
塩化物を縮合させることにより製造される本発明による
ポリアミドは、ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−ア
ミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン又はその反応
性等何物、例えばヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−
アミノ−4−メトキシフェニル)−プロパン(該化合物
中、ヒドロキシ基は10側までの炭素原子を含有するア
ルコキシ基又はアリールオキシ基、例えば゛エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ、フェノキシ等によって置換され
ていてもい)から製造される。このアミンは、重合体中
に存在するジアミン成分の約20〜100モル%、有利
には約50モル%、最も有利には70〜100モル%の
量で使用する。
酸塩化物は、イソフタル酸、テレフタル酸、4.4’−
へキサフルオロイソプロピリデンニ安息香酸、1.4−
シクロヘキサンジカルボン酸、ペンタンニ酸、ヘキサン
ニ酸、フタル酸、2.4−フランジカルボン酸、l、4
−フエニレンージエタン酸、4.4’ −ビフエニルジ
カルボン酸、1.1−ビス(4−カルボキシフェニル)
−1−フェニル−2,2,2−トリフルオロエタン、4
.4′−ジカルボキシジフェニルエーテル、ビス(4−
カルボキシフェニル)−メチルフォスフアンオキシド、
4.4’−ジカルボキシルテトラフェニルシラン、ビス
(4−カルボキシフェノール)−スルホン、5−1−ブ
チルイソフタル酸、5−ブロモイソフタル酸、5−フル
オロ−イソフタル酸、5−クロロイソフタル酸、2.2
−ビス−(p−カルボキシフェニル)プロパン、4.4
’ −(p −)ユニレンジオキシ)二安息香酸、2,
6−ナフタレンジカルボン酸の酸塩化物又はその混合物
である。
組成物を製造するために有用である。これらのレジスト
組成物は、前記に定義したようなポリアミド及び放射線
又は光増感剤から成る。ポリアミド及び増感剤は適当な
溶剤中に可溶性でありかつ所望の支持体に施される。レ
ジストの製造法は、周知である。
書で引用する“ Light SensitiveSy
stems”Kosar、J、:John Wiley
& 5ons、 NewYork、 1965 、C
hapter 7.4に記載されているように、当業者
にとって周知である。本発明によるレジスト組成物の1
つの成分を成す前記増感剤は、一般にボジチブ型のホト
レジスト製造の際に当業界で使用される、置換されたナ
フトキノンジアジド増感剤の群から選択される。このよ
うな増感化合物は、例えば米国特許第2797213号
、同第3106465号、同第3148983号、同第
3130047号、同第3201329号、同第378
5825号及び同第3802885号明細書に記載され
ている。有用な光増感剤は、ヒドロキシベンシフフェノ
ンのようなフェノール化合物と縮合した1゜2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホニルクロリド及び1.2−
ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロリドを包含
する。
溶剤から成る溶液に、添加物例えば着色剤、染料、縦じ
わ防止剤、可塑剤、付着促進剤、速度増加剤、溶剤及び
非イオン性表面活性剤のような表面活性剤を添加するこ
ともできる。
ができる染料添加物の例は、メチルバイオレット2B(
C,I 、No 、42535)、クリスタルバイオレ
ット(C,I 、No 、42555)、マラカイトグ
リーン(C,I 、No 、42000)、ビクトリア
ブルーB(C,1,44045)及びナヂョラルレッド
(C,I 、No 、50040)を包含し、これらを
ポリアミド及び増感剤の合した重量を基準として1〜1
0重量%の量で使用することができる。染料添加物は、
支持体を反射する光の後方散乱を阻止することにより解
像力を高めるのに役立つ。
基準として、5重量%のレベルまで使用することができ
る。
3,4−エポキシ−シクロヘキシル)−エチルトリメト
キシシラン、p−メチルジシラン−メチルメタクリレー
ト、ビニルトリクロロシラン、及びγ−アミノープロピ
ルトリエトキシシランを包含し、これらはポリアミド及
び増感剤の合した重量を基準として4重量%まで使用す
ることができる。
、ニコチン酸又はニトロシンナミン酸を包含し、これら
はポリアミド及び増加剤の合した重量を基準として、2
0重量%のレベルで使用することができる。これらの増
加剤は、露光した領域と露光しなかった領域の両者にお
いてホトレジストの可溶性を増大させようとする、従っ
てこれらはある程度のコントラストを犠牲にしても、現
像の速度が再優先される場合に使用される、即ちホトレ
ジスト被膜の露光した領域は現像剤によって一層迅速に
溶解せしめられるが、又速度増加剤は未露光領域からの
ホトレジスト被膜の大きなロスをもたらす。
るレジスト組成物を製造するために使用することができ
る。レジスト溶液を製造する際に使用される溶剤の量は
、溶液の約95重量%の範囲まで可能である。先行技術
のポリアミドは、N−メチルピロリドン及びジメチルア
セトアミド中での制限された可溶性を有するが、本発明
によるポリアミドはこれらの溶剤及び付加的な市販用途
のために許容される溶剤中で高められた可溶性を有する
。典型的な有用な溶剤は、N−メチルピロリドン、ジメ
チルアセトアミド、プロピレングリコールメチルエーテ
ル、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ブ。
N−メチルエチルケトン及びプロピレングリコールメチ
ルエーテルである。
を包含する、ホトレジスト技術で使用される任意の常用
の方法を適用することができる。例えば回転車を使用す
る場合には、レジスト溶液は、使用される回転装置のタ
イプ及び回転方法のために認容される時間に基づき、所
望の厚さの被膜を形成するために固形分のパセンテージ
を調整することができる。適当な基板は、シリコン、ア
ルミニウム又は重合体樹脂、二酸化珪素、ドープした二
酸化珪素、窒化珪素、タンタル、銅、ポリシリコン、セ
ラミック及びアルミニウム/銅複合体である。
マイクロプロセッサ及びその他の微少化された集積回路
素子の製造のためにしようきれるような、熱成長するシ
リコン/二酸化ケイ素被覆ウェハのために適用するのに
適当である。同様に、アルミニウム/酸化アルミニウム
基板も有利に使用することができる。又基板は種々の重
合体樹脂、特にポリエステルのような透明な重合体であ
ってもよい。
液は、無機のアルカリ性化合物、例えば珪酸ナトリウム
、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化リチウム、燐酸ナトリウム、燐酸−水素ナトリウ
ム、燐酸アンモニウム、燐酸−水素アンモニウム、メタ
珪酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、アンモニア等の水
溶液であり、これらの化合物の適当な濃度は、約0.1
〜約lO重量%、より有利には0.5〜5重量%である
。現像液の特殊な例は、米国特許第3110596号、
同第3173788号、同第3586504号明細書等
に記載されている。
ルコール(例えばメタノール、エタノール、ベンジルア
ルコール等)並びに表面活性剤(例えばアルキルナフタ
リンスルホン酸ナトリウム、ラウリルスルホン酸ナトリ
ウム等)を必要に応じて含有することもできる。
80〜105℃、有利には約−90℃で、実質的に総て
の溶剤が蒸発しかつホトレジスト組成物の薄い被膜だけ
が支持体上にミクロンのオーダの厚さで残留するように
焼き付ける。次いで、被覆した支持体を、適当なマスク
、ネガチブ、テンプレート等を使用して製造した任意の
所望のパターンに基づき化学線で露光することができる
。
性現像液中に浸漬する。溶液は好ましくは例えば窒素破
裂攪拌によって攪拌する。
から溶解されるまで、支持体を現像液中に滞在させる。
着力及びエツチング溶液及びその他の物質に対する化学
的抵抗性を高めるために、後現像熱処理又は焼き付けを
実施することができる。実地には、本発明によるレジス
ト製剤は、シリコンウェハ、アルミニウムプレート、ガ
ラス、ポリエステルフィルム等のような支持体に対して
優れた付着性を有する。ホトレジスト処理のために、付
着促進剤を使用することは不必要である。後現像熱処理
は、被膜及び支持体を被膜の軟化点未満、例えば約80
〜375°C1有利には225〜350℃の温度でオー
ブン焼き付けすることより成る。熱処理時間は0.5〜
約2.0 時間の範囲内である。典型的には、熱処理前
のポリアミドのガラス転移温度(Tg)は約250〜3
00℃であり、かつ熱処理及びポリオキサゾール構造へ
の転化後には約300〜350℃、典型的には約305
〜325℃である。
ルカリ性エツチング溶液で処理することができる。本発
明によるレジスト組成物は、酸性及び塩基性エツチング
溶液に対して抵抗性であり、かつ支持体の、未露光の、
レジスト被覆した領域にために有効な保護をもたらす。
い熱安定性を有するレリーフ構造を提供する。
によるレリーフパターンは湿式エツチング法でも乾式エ
ツチング法でも使用することできる。生じる構造は蒸着
法、イオン注入法等におけるマスクとして、マイクロ回
路適用における特に有効な絶縁層である。同様に、本発
明によるホトレジストは印刷版材、リソグラフィープル
ーフィング用途、リソグラフィー転写シート及びその他
の類似した用途において使用することができる。ポジチ
ブ型のホトレジストを使用する印刷版材の製造は、当業
者に周知である、例えば米国特許第3493371号明
細自参照、該明細書に記載の技術思想は引例として掲示
する。これらは当業者にとって即座に自明である多数の
他の用途において一般的保護被膜として使用することが
できる。例えば本発明によるポリアミドの高い可溶性は
、該ポリアミドを特にホトレジスト用途におけると同様
(二高温保護被膜自体のために好適なものとする。典型
的な塗膜用途においては、本発明によるポリアミド約5
〜30重量%から成る被覆組成物を溶液で支持体に塗布
する。該被覆組成物には、場合により酸化防止剤、UV
安定剤、付着促進剤、着色剤、難燃剤、充填剤及びその
他の助剤を約20重量%まで使用することができる。溶
剤は適当な温度、一般に約90〜150℃で除去しかつ
溶剤除去を容易にするために減圧を使用することができ
る。溶剤の除去後に、ポリアミド被覆した支持体を約2
00〜350℃に約0.5〜6.0時間加熱しかつポリ
アミドを高温抵抗性を有するポリオキサゾールに転化さ
せる次の詳細な例につき、本発明の組成物の製法及び利
用の詳細を示す。しかしながらこれらの。
実施するためにもっばら使用すべき条件値のパラメータ
を与えるためのものと解釈すべきである。次の例で、ダ
ーク・フィルム・浸蝕率(Dark Film Ero
sion Rate)を浸蝕率と略記する。
50等モル混合物であり、nは約200である]のポリ
アミドを溶液重合法により合成した。
+Q)中のヘキサフルオロ−2,2−ビス (2−アミ
ノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(0,01モル
=3.66 xy)の溶液に、シクロヘキサノン(6,
5x&)中のイソフタロイルクロリドとテレフタロイル
クロリドとの50150−混合物(イソフタロイルクロ
リド0,0055モル= 1.11651及びテレフタ
ロイルクロリド0.0055モル=1.1165x9)
を迅速攪拌下に、−10°C〜−15℃で30分間にわ
たり滴加する。室温で1昼夜(24時間)攪拌の後に、
生じる溶液を氷水混合物中に注いでポリマーを沈澱させ
た。このポリアミドを濾過し、水で洗浄し、真空下に9
0℃で1昼夜乾燥させた。
ジメチルアセタミド(0,5%濃度、25℃)中で0.
40dQ9−’であった。
トセンシタイザ−(トリヒドロキシベンゾフェノンの混
合トリスエステル)5重景部及び赤色染料0,08重量
部をメチルエチルケトン12重量部及びプロピレングリ
コールメチルエーテル8.0重量部中に溶かすことによ
りフォトレジスト溶液を製造した。この溶液を濾過し、
次いで、陽極酸化アルミニウム板上でローラコーティン
グした。90℃で3分間乾燥の後に、厚さ2〜3μ次を
有するレジストフィルムが得られた。このフィルムをス
トリップド・パターンを有するフォトマスクで被い、こ
のフィルムとフォトマスクを緊密に接触させた。次いで
この上に200Wの水銀蒸気灯を用いてUV線を60秒
間照射した。フィルム面でのこのUV線の強度は波長3
65 nmで5 mW / cm2であった。この照射
の後に、コーティングを1= 5のアルカリ現像液(A
Z現像?&):水−混合物を用いて現像させた。この現
像された板を水で洗浄すると、最小線幅3μmを有する
細い均一なレリーフパターンが得られた。この現像され
た板を次いて250℃で1時間後−現像熱処理をした。
に、ブレや解像のロスを示さなかった。更に、この熱処
理の後に、いくらかのフィルム厚さの低下が認められた
が、現像又は熱処理の後に、パターン中の微小亀裂は認
められなかった。
より製造したヘキサフルオロ−2゜2−ビス (3−ア
ミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパンとテレフタロ
イルジクロリドとの重縮合生成物)10部、及びフォト
センシタイザ−(トリヒドロキシベンゾフェノンの混合
トリスエステル)5重量部及び赤色染料(ディスパース
・レッド179) 0.08重量部をメチルエチルケト
ン12重量部及びプロピレングリコールメチルエーテル
8.0重量部中に溶かすことによりフォトレジスト溶液
を製造した。次いで、この処方物を濾過し、陽極酸化さ
れたアルミニウム板上にローラコーティングした。この
コーティングされた板を90℃で3分間乾燥させて、厚
さ2〜3μmのレジストフィルムを得た。
フォトマスクで被ってこのフォトマスクを緊密に接触さ
せた。次いで、その上に、2o OWの水銀蒸気灯を用
いて60秒間UV線を照射した。フィルム表面でのUV
線の強度は、3 e) 5 nmの波長で5 mW /
cm2であった。この照射の後に、このフォトレジス
トをl :5のAZ−アルカリ現像剤 :水溶液を用い
て現像し、水ですすいで最小線幅2μmを有するレリー
フパターンを得た。次いで、この現像された板を250
℃で1時間後熱処理した。
熱の後にブレや解像度の損失を示さなかった。更に、現
像又は熱処理後にパターン中に微小亀裂は認められなか
った。
フルオロ−2,2−ビス(2−アミノ−4−ヒドロキシ
フェニル)プロパンとイソフ〉ロイルクロリド及びテレ
フタロイルクロリドの50150−混合物との縮合生成
物)のヒドロキシ基のアセチル化を説明している。ポリ
アミドコポリマー4.96mg (0,01モル)を攪
拌機、凝縮器及び温度計を備えた1oOIIIf2の3
頚フラスコ中のジメチルアセタミド25mQ中に溶かし
、攪拌下に100℃に加熱した。次いで、無水酢酸を添
加し、反応混合物を100℃で7時間加熱した。反応混
合物を氷水中に浸入させた。
せた。ポリマーのヒドロキシル基の約20%がエステル
化された。
性を示している。データは定量的である。ポリマーAは
、ヘキサフルオロ−2,2−ビス(2−アミノ−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパンとイソフタロイルクロリド
及びテレフタロイルクロリドの50150−モル混合物
との縮合生成物である。ポリマーBは、3.3 ’−ジ
ヒドロキシベンジジンとイソフタロイルクロリドとの縮
合生成物である。ポリマーAは例1の方法により製造し
た。ポリマーBは、米国特許第4395482号の例1
の重合法により製造した。
チルピロリドン 30 <20*ジメチルア
セタミド 30 <20*プロピレングリコ
ール メチルエーテル 30 不 溶メチルエチ
ルケトン 20 不 溶シクロへキサノン
20 不 溶ブチロールアセトン 20
不 溶*完全には不溶、ゲル存在 本発明のポリアミドを用いて得られたポジチブフォトレ
ジスト組成物が文献公知のそれより浸れていることを説
明するために次の比較例を製造した。
製造された本発明のポリアミド(ポリオキサゾール前駆
物質)及び実質的に米国特許第4339521号の例1
により製造したポリ (ペンジジイソフタラミド)を用
いて製造された。
を用いて評価した。焼成時間、スピン速度及び他の実験
条件及び各実験結果を後に示す。
500〜1500 r、p、m、の予め決められた速度
でスピンコーティングする。次いでこのウェハを90℃
で30〜45分間焼成して溶剤を除去する。
ルフ・フィルム厚さモニター (Rud−old fi
lm Th1ckness Mon1tor)を用いて
測定する。感光性は、文献記載のようにコントラスト曲
線の生成により測定する (C1G、 4i1sonの
Introductions to Microlit
hography 第3章゛、105頁、Ameri
can Chemical 5ociety、 Wa−
shington、 D、C,1983参照)。1分間
現像後のフィルム厚さ減少対UV−露呈量の対数(In
)をプロットする。フィルムの厚さを文献記載の方法を
用いてレーザー干渉計でモニターする。
カリ水性現像剤(AZ Developer :Hoe
−chst Ce1anese Corporatio
n、 Somerville、 NewJersey社
から入手)を用イテ25.0+ 0.5℃で現像させた
。このプロットを全フィルム厚さ減少に対して外挿する
と、感光性値(mJ/cm2)が得られる。
略語を用いる: (a)トリヒドリキシベンゾフェノンの1.2−ナフト
キノン−ジアジド−5−スルホン酸混合エステル、 (b)トリヒドロキシ−オクタノフェノンの1゜2−ナ
フトキノン−ジアジド−5−スルホン、酸トリスエステ
ル、 (c) 2.2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)
−プロパンのビス−ナフトキノン−(1,2)−(2)
−5−スルホン酸エステル(米国特許第4339521
号の例1センシタイザ−)例 5 本発明の例Iのポリアミド15部及びセンシタイザ−(
b)15部を、プロピレングリコールメチルエーテルと
N−メチルピロリドンとの等重量部よりなる混合溶剤7
0部中に溶かすことによってフォトレジスト溶液を製造
した。生じる溶液でウェハをスピンコーティングし、乾
燥させ、前記のように波長365 nmを何する200
Wの水銀灯に露呈した。現像剤農度は、水2部に対して
AZ−現像剤1部であった。このレジストを前記の方法
で評価し、結果は次のとおりであった: 感光性 76.4mJ/cm2浸蝕率
0.007μm+/min特性曲線は典型
的であり、ウェハに対するレジスト付着性は優れていた
。
)8部及びN−メチルピロリドンとプロピレングリコー
ルメチルエーテルとの5015〇−混合物76部を用い
て、フォトレジスト溶液を製造した。例5の方法を繰り
返し、レジストを1=8のAZ−現像剤:水溶液中で現
像した。
0.019μm/min特性曲線は典型
的であり、ウェハに対するレジスト付着性は優れていた
。
ロキシフェニル)プロパンモノマー30モル%を等モル
環のヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−
メチルフェニル)−プロパンに代える点を除き、実質的
に本発明の例1の方法に従って、ポリアミドを製造した
。生じるポリアミドを例5のレジスト処方中で用いた。
−現像剤:水溶液を用いて評価した。
0.016μm/min特性曲線は典型的であり
、ウェハへのレジスト付着性は優れていた。
レジストとして評価した。このレジ ゛スト組成物は
、例7のポリアミド20部及びセンシタイザ−(h)1
0部をプロピレングリコールメチルエーテルとN−メチ
ルピロリドンとの50150−混合物70部中に溶かす
ことにより製造した。この現像溶液は水2部に対してA
Z−現像剤1部であった。結果は次のとおりであった: 感光性 81mJ/cm2浸蝕率
0.007μm/ min例 9 例4のポリアミドを例5の方法を用いて、フォトレジス
トとして評価した。このフォトレジスト組成物は、例4
のアシル化されたポリアミド13部及びセンシタイザ−
(b)13部を同量のN、−メチルピロリドンとプロピ
レングリコールメチルエーテルとよりなる混合溶剤74
部中に溶かしたものである。現像剤濃度は、水2部に対
してAZ−現像剤1部であった。
0.011μm/min特性曲線は典型的
であり、ウェハへのこのレジストの付着性は優れていた
。
としてのジアニシジンに代え、酸クロリドとして100
%テレフタロイルクロリドを用いる点を除き、例1の方
法に従ってポリアミrを製造した。
た。フォトレジスト組成物は、ポリアミドコポリマー1
5部、フォトセンシタイザ−(b)15部及び同量のN
−メチルピロリドンとプロピレングリコールメチルエー
テル70部である。この現像剤濃度は水2部に対してA
Z−現像剤1部であった。
0.0部μm/ min例 11 例1のジアミノモノマー20%(モル)を等モル量のへ
キサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−メチル
フェニル)−プロパンで代え、三塩基性酸クロリドとし
て100%テレフタロイルクロリドを用いる点を除き、
例1の方法により実質的に、ポリアミドを製造した。
ザ−(a)15部をN−メチルピロリドン70部中に溶
かすことによりフォトレジスト組成物を作るために使用
した。テストウェハを前記例で用いられていると同じ方
法により処理した。この現像剤溶液は、水2部に対して
AZ−現像剤1部であった。結果は次のとおりであった
・ 感光性 237.9mJ/cm2浸蝕率
o、oogμm/min比較例12 米国特許第4339521号の例1に従って製造したポ
リ (ジヒドロキシベンジジンイソフタルアミド)8.
5部、センシタイザ−(b)g、s部及びN−メチルピ
ロリドン83部を用い、コーティング速度500 r、
p、m、を用いて例5の方法を繰り返した。現像剤溶液
はl :5希釈度のAZ−現像剤であった。この例の結
果は次のとおりであった: 感光性 589mJ/cm2浸蝕率
0.015μm/min比較例I3 ポリ (ジヒドロキシベンジジンイソフタルア送ド)6
.8部、センシタイザ−(c) 6.8部及びN−メチ
ルピロリドン84.4WJを用いる点を除き、例I2を
繰り返した。現像剤溶液は濃度AZ−現像剤であった。
0.007μm/min次の第2表に、これらの
実験の結果をまとめる 第 2 表 フォトスピード評価 例 感光性(mJ/cm2)5
76.4 8 本発明 81,0 12 公知文献 589 リソグラフィ法を用いて、本発明のポリアミドの改良さ
れた特性を示すために、一連の付加的実験を行なった。
動した。
びフォトセンシタイザ−を溶剤中に溶かし、陽極酸化さ
れたアルミニウム板上にローラーコーティングした。約
90℃で乾燥することにより溶剤を除去すると、厚さ2
〜3μmのレジストフィルムが得られた。このフィルム
を、21段の段階濃度を有する連続階調グレースケール
よりなるGATF焼き度スケール(Sens −1ti
vity guide)フォトマスクで被った。この焼
き変スケールは、GATFリサーチ・ビスレチン(GA
TF Re5earch Bulletin) 215
中の詳細に従って得た。1段当りの濃度の増加は0.1
5である。
V照射に露呈し、アルカリ水性現像剤中で現像し、焼き
度スケールから現像された像のスケール読みを読み取っ
た。露呈時間、現像剤濃度、現像時間及びポリアミド対
センシタイザ−比を後に示す。
ロキシフェニル)−プロパンとテレフタロイルクロリド
との縮合生成物。
ロキシフェニル)−プロパンとイソフタロイルクロリド
との縮合生成物。
ロキシフェニル)−プロパンとへキサフルオロ−2,2
−ビス(4−クロロカルボニルフェニル)−プロパンと
の縮合生成物。
ロキシフェニル)−プロパンとヘキサフルオロ−2,2
−ビス(3−アミノ−4−クロロカルボニルフェニル)
−プロパン及びイソフタロイルクロリドの50150(
モル)−混合物との縮合生成物。
トレジストコーティング組成物中に製造した。溶剤は、
メチルエチルケトンとプロピレングリコールメチルエー
テルとの60/30重量%混合物であった。フォトセン
シタイザ−は(a)であり、現像剤(AZ−現像剤)を
一部の水で希釈した。現像時間を、365nmでのU■
露呈時間90秒と同様に90秒で一定に保持した。各々
の場合に全固体含分(ポリアミドセンシタイザ−)は1
0重量%であった。次の第3表にこれらのテストの結果
をまとめる。
ることができることを示している。例16のポリアミド
を基礎とするレジスト組成物のフォトスピードは極めて
高かった。更に、例18のポリアミドを基礎とするレジ
スト組成物はテスト群の最良の解像度及び付着性を示し
た。
物中に溶かすことにより、例16のポリアミドをフォト
レジストコーティング組成物の製造に使用した。露光時
間が120秒で、アルカリ水性現像剤を水で希釈せずに
使用する点を除き、前記(焼き度スケール/コーティン
グされたアルミニウム板)と同じ方法を用いた。結果は
次のとおりであった。
非常に高く、このポリアミドがフォトレノスト領域以外
での優れた保護コーティングを形成することを示してい
゛る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Xは式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される2価の基を表し、 a=0.10〜0.05モル分率 b=0.25〜0.50モル分率 c=0.00〜0.40モル分率 d=0.00〜0.25モル分率 a+b+c+d=1であり、前記モル分率は前記ポリア
ミド中のX+Y+Zの全モルを基準とし、 nは2〜500の整数を表し、 Rは相互に無関係に水素原子及び9個までの炭素原子を
有する、置換された又は置換されていない脂肪族又は芳
香族の1価の基から選択され、 Y及びZは相互に無関係に60個までの炭素原子を有す
る、置換された又は置換されていない脂肪族、芳香族又
は脂環式の2価の基及びその混合物から選択される]で
示されるポリアミド。 2、2価に基Y及びZが相互に無関係にジフルオロメチ
レン、2〜12個の炭素原子を有するポリジフルオロメ
チレン、置換された又は置換されていないメチレン又は
2〜12個の炭素原子を有するポリメチレン、シクロヘ
キシレン、シクロヘキセニレン、ピペラジニリレン、ア
リーレン、ビアリーレン、ナフタレニレン、及びアリー
レン環の間の結合基が相互に無関係に単一炭素−炭素結
合であるポリアリーレン、メチレン、2〜12個の炭素
原子を有するポリメチレン、ジフルオロメチレン、1〜
12個の炭素原子を有するポリジフルオロメチレン、イ
ソプロピリデン、ヘキサフルオロイソプロピリデン、オ
キシ、チオ、スルフィニル、スルホニル、スルホニルジ
オキシ、スルホンアミド、カルボニル; −(O−SiA_2−O)_n′−;−SiA_2−;
−SiA_2−O−SiA_2−;▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼;▲
数式、化学式、表等があります▼;▲数式、化学式、表
等があります▼;▲数式、化学式、表等があります▼;
▲数式、化学式、表等があります▼;▲数式、化学式、
表等があります▼;▲数式、化学式、表等があります▼
;▲数式、化学式、表等があります▼;▲数式、化学式
、表等があります▼;▲数式、化学式、表等があります
▼;▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼;▲数式、化学式、
表等があります▼;▲数式、化学式、表等があります▼
; ▲数式、化学式、表等があります▼;▲数式、化学式、
表等があります▼ シクロヘキシレン、シクロヘキセニレン、ナフタレニレ
ン及びそれらの混合物から選択され、但し2価の基Zは
メチレン又はジフルオロメチレンではない、 置換基Aが相互に無関係に、1〜8個の炭素原子を有す
る、置換された又は置換されていないアルキル基、フェ
ニル及びナフチルから選択され、 基Dが相互に無関係にオキシ、チオ、カルボニル、スル
ファミド、スルフィニル、スルホニル、スルホニルジオ
キシ、ベンゼンジカルボニル、ベンゼンジオキシカルボ
ニルから選択され、 ▲数式、化学式、表等があります▼;▲数式、化学式、
表等があります▼及び▲数式、化学式、表等があります
▼;▲数式、化学式、表等があります▼ n′が1〜25の整数であり、 n″が1〜12の整数であり、 前記2価のポリアリーレンが式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有し、上記式中Wは前記の相互に無関係に選択された
結合基でありかつn″′は0、1、2又は3であり、但
しn″′が0である場合には、Wは炭素−炭素結合を表
す、特許請求の範囲第1項記載のポリアミド。 3、モル分率”a”が約0.25〜約0.05である、
特許請求の範囲第2項記載のポリアミド。 4、2価の基Y及びZがそれぞれ置換された又は置換さ
れていない2価の芳香族基又は置換された又は置換され
ていない2価の芳香族基の混合物約70〜100モル%
から成り、その際Yのモル%は前記ポリアミド中のYの
モル数を基準としかつ前記Zのモル%は前記ポリアミド
中のZのモル数を基準とする、特許請求の範囲第3項記
載のポリアミド。 5、前記2価の芳香族基Yが置換された又は置換されて
いないメタ−フェニレン、パラ−フェニレン及び式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される2価の基及びそれらの混合物から選択される
、特許請求の範囲第4項記載のポリアミド。 6、置換された又は置換されていないメタ−フェニレン
が2価の基Y約20〜100モル%から成る、特許請求
の範囲第5項記載のポリアミド。 7、前記メタ−フェニレンが2価の基Y約40〜約60
モル%から成る、特許請求の範囲第5項記載のポリアミ
ド。 8、前記2価の基Yがメタ−フェニレン約40〜約60
%及び式: ▲数式、化学式、表等があります▼ の2価の基約60〜40モル%から成る、特許請求の範
囲第4項記載のポリアミド。 9、前記2価の基Yがメタ−フェニレン約40〜約60
モル%及びパラ−フェニレン60〜40モル%から成る
、特許請求の範囲第4項記載のポリアミド。 10、2価の基Zが式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R′及びR″は相互に無関係に水素原子、ヒド
ロキシ、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル基、
1〜6個の炭素原子を有する低級アルコキシ基、6〜9
個の炭素原子を有するアリールオキシ基、クロロ、フル
オロ、ニトロ、カルボキシ及び10個までの炭素原子を
有するカルボン酸脂肪族又は芳香族エステルから選択さ
れ、但しR″がヘキサフルオロイソプロピリデン基を表
す場合には、R′及びR″両者はヒドロキシではない、
R″′は相互に無関係に炭素−炭素結合、メチレン、イ
ソプロピレン、2〜12個の炭素原子を有するポリメチ
レン、ジフルオロメチレン、2〜12個の炭素原子を有
するポリジフルオロメチレン、スルフィニル、スルホニ
ル、チオ、オキシ、カルボニル、イソプロピリデン、ヘ
キサフルオロイソプロピリデン、ベンゼンジカルボニル
及びベンゼンジ−オキシカルボニルから選択される]で
示される、特許請求の範囲第41項記載のポリアミド。 11、R″′が式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、特許請求の範囲第10項記載のポリアミド。 12、2価の基Zがメタ−フェニレン約40〜約60モ
ル%及びパラ−フェニレン約60〜40モル%から成る
、特許請求の範囲第11項記載のポリアミド。 13、2価の基Zがメタ−フェニレン約40〜60モル
%及び2価の基Yが式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する2価の基60〜40モル%から成る、特許請求
の範囲第11項記載のポリアミド。
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Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH039360A (ja) * | 1989-06-07 | 1991-01-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 感光性組成物 |
JP2001329061A (ja) * | 2000-03-14 | 2001-11-27 | Asahi Kasei Corp | ヒドロキシポリアミド |
US6376151B1 (en) | 1998-04-15 | 2002-04-23 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Positive resist composition |
JP2002212192A (ja) * | 2001-01-23 | 2002-07-31 | Asahi Kasei Corp | アルコキシシラン化合物及びその組成物 |
US7282323B2 (en) | 2002-07-11 | 2007-10-16 | Asahi Kasei Emd Corporation | Highly heat-resistant, negative-type photosensitive resin composition |
WO2007119384A1 (ja) | 2006-03-16 | 2007-10-25 | Asahi Glass Company, Limited | ネガ型感光性含フッ素芳香族系樹脂組成物 |
WO2008020573A1 (fr) | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Asahi Kasei Emd Corporation | Composition de résine photosensible positive |
US7674566B2 (en) | 2005-10-26 | 2010-03-09 | Asahi Kasei Emd Corporation | Positive photosensitive resin composition |
JP2010270233A (ja) * | 2009-05-22 | 2010-12-02 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法 |
US8198002B2 (en) | 2008-10-20 | 2012-06-12 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition |
US8420287B2 (en) | 2009-11-10 | 2013-04-16 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition |
US8501375B2 (en) | 2010-12-20 | 2013-08-06 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition |
US8568954B2 (en) | 2008-03-19 | 2013-10-29 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition |
US8697320B2 (en) | 2010-12-15 | 2014-04-15 | Cheil Industries Inc. | Phenol compounds and positive photosensitive resin composition including the same |
US8703367B2 (en) | 2008-09-29 | 2014-04-22 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition |
US8785103B2 (en) | 2011-12-29 | 2014-07-22 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive novolac resin, positive photosensitive resin composition including same, photosensitive resin film prepared by using the same, and semiconductor device including the photosensitive resin film |
US8815489B2 (en) | 2011-11-29 | 2014-08-26 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition, photosensitive resin film prepared by using the same, and semiconductor device including the photosensitive resin film |
US8841064B2 (en) | 2010-12-31 | 2014-09-23 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition, photosensitive resin film prepared by using the same, and semiconductor device including the photosensitive resin film |
US8921019B2 (en) | 2011-12-30 | 2014-12-30 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition, and photosensitive resin layer and display device using the same |
US8987342B2 (en) | 2012-12-28 | 2015-03-24 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition for insulating film of display device, insulating film using the same, and display device using the same |
US9023559B2 (en) | 2010-12-31 | 2015-05-05 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition, photosensitive resin film prepared by using the same, and semiconductor device including the photosensitive resin film |
US9040213B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-05-26 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition, photosensitive resin film prepared by using the same, and semiconductor device including the photosensitive resin film |
US9176381B2 (en) | 2009-12-29 | 2015-11-03 | Cheil Industries Inc. | Positive type photosensitive resin composition |
US9268221B2 (en) | 2010-12-30 | 2016-02-23 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition, photosensitive resin layer prepared by using the same, and semiconductor device including the photosensitive resin layer |
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Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0291779B1 (de) * | 1987-05-18 | 1994-07-27 | Siemens Aktiengesellschaft | Wärmebeständige Positivresists und Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger Reliefstrukturen |
US5037720A (en) * | 1987-07-21 | 1991-08-06 | Hoechst Celanese Corporation | Hydroxylated aromatic polyamide polymer containing bound naphthoquinone diazide photosensitizer, method of making and use |
US4822868A (en) * | 1987-11-24 | 1989-04-18 | Hoechst Celanese Corporation | Polycarbonamide of bis(2-(4-carboxyphenyl)-hexafluoroisopropyl)diphenyl ether |
EP0378156A3 (en) * | 1989-01-09 | 1992-02-26 | Nitto Denko Corporation | Positively photosensitive polyimide composition |
CA2010770A1 (en) * | 1989-03-09 | 1990-09-09 | Dinesh N. Khanna | Bis-n,n' nitro or amino benzoyl aminophenols |
US4962181A (en) * | 1989-05-08 | 1990-10-09 | Hoechst Celanese Corp. | Polyamide polymer having 12-F fluorine-containing linking groups |
DE69131529T2 (de) * | 1990-05-29 | 2000-01-20 | Sumitomo Bakelite Co. Ltd., Tokio/Tokyo | Positiv arbeitende lichtempfindliche Harzzusammensetzung |
US5206117A (en) * | 1991-08-14 | 1993-04-27 | Labadie Jeffrey W | Photosensitive polyamic alkyl ester composition and process for its use |
DE59600371D1 (de) * | 1995-03-23 | 1998-09-03 | Siemens Ag | Verfahren zur Herstellung von Polybenzoxazol-Vorstufen und entsprechender Resistlösungen |
DE59609553D1 (de) * | 1995-06-19 | 2002-09-19 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zur Herstellung von Poly-o-hydroxyamiden |
EP0750002B1 (de) * | 1995-06-19 | 1999-08-25 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Poly-o-hydroxyamiden |
DE59606492D1 (de) * | 1995-08-31 | 2001-04-05 | Infineon Technologies Ag | Herstellung von Poly-o-hydroxyamiden und Poly-o-mercaptoamiden |
DE59606486D1 (de) * | 1995-08-31 | 2001-04-05 | Infineon Technologies Ag | Herstellung von Poly-o-hydroxyamiden und Poly-o-mercaptoamiden |
EP0761721B1 (de) * | 1995-08-31 | 2001-02-28 | Infineon Technologies AG | Verfahren zur Herstellung von Poly-o-hydroxyamiden und Poly-o-mercaptoamiden |
DE59607034D1 (de) * | 1995-08-31 | 2001-07-12 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zur Herstellung von Poly-o-hydroxyamiden und Poly-o-mercaptoamiden |
EP0761719B1 (de) * | 1995-08-31 | 2001-03-28 | Infineon Technologies AG | Verfahren zur Herstellung von Poly-o-hydroxyamiden und Poly-o-mercaptoamiden |
DE59606488D1 (de) * | 1995-08-31 | 2001-04-05 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zur Herstellung von Poly-o-hydroxyamiden und Poly-o-mercaptoamiden |
TW434807B (en) * | 1997-09-18 | 2001-05-16 | Siemens Ag | The production of structurized protecting and isolating layers |
DE59802416D1 (de) * | 1997-09-24 | 2002-01-24 | Infineon Technologies Ag | Bis-o-amino(thio)phenole und deren Herstellung |
DE59802413D1 (de) | 1997-09-24 | 2002-01-24 | Infineon Technologies Ag | o-Amino(thio)phenol-carbonsäuren und deren Herstellung |
DE59814201D1 (de) * | 1997-09-24 | 2008-05-15 | Infineon Technologies Ag | Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen |
EP0918050B1 (de) * | 1997-09-24 | 2001-12-12 | Infineon Technologies AG | Bis-o-amino(thio)phenole und deren Herstellung |
EP0905124B1 (de) * | 1997-09-24 | 2001-12-12 | Infineon Technologies AG | o-Amino(thio)phenol-carbonsäuren und deren Herstellung |
EP0905170B1 (de) * | 1997-09-24 | 2013-10-30 | Qimonda AG | Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen |
EP0905121B1 (de) | 1997-09-24 | 2002-07-03 | Infineon Technologies AG | o-Nitro(thio)phenolderivate und deren Herstellung |
JP2000128984A (ja) * | 1998-10-28 | 2000-05-09 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリベンゾオキサゾール前駆体及び樹脂 |
EP1138804A3 (de) | 2000-03-27 | 2003-06-25 | Infineon Technologies AG | Bauelement mit zumindest zwei aneinander grenzenden Isolierschichten und Herstellungsverfahren dazu |
DE10125372B4 (de) | 2001-05-23 | 2007-09-13 | Infineon Technologies Ag | Mischung zur Verwendung als Antireflexionsschicht, Substrat mit einer Antireflexionsschicht und Verfahren zur Herstellung einer Antireflexionsschicht |
DE10145469B4 (de) * | 2001-09-14 | 2006-07-06 | Infineon Technologies Ag | Poly-o-hydroxyamid und Verfahren zu seiner Weiterverarbeitung zu Polybenzoxazol |
DE10145471A1 (de) | 2001-09-14 | 2003-04-17 | Infineon Technologies Ag | Fotosensitive Formulierung für Pufferschichten und Verwendungen dazu |
DE10238024B4 (de) * | 2002-08-20 | 2007-03-08 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zur Integration von Luft als Dielektrikum in Halbleitervorrichtungen |
JP2006227063A (ja) * | 2005-02-15 | 2006-08-31 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
JP5577595B2 (ja) | 2007-09-06 | 2014-08-27 | 東レ株式会社 | ポリアミドの製造方法および樹脂組成物 |
US8536299B2 (en) * | 2008-12-08 | 2013-09-17 | University Of Dayton | Rigid-rod copolymer compositions and the polymeric fibers fabricated from those compositions for enhanced flame resistance |
CN102985876A (zh) * | 2010-07-14 | 2013-03-20 | 株式会社Lg化学 | 正型光敏树脂组合物及包含其的有机发光装置遮屏 |
KR101696963B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2017-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 수지 조성물 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3328352A (en) * | 1963-06-17 | 1967-06-27 | Du Pont | Fluorine containing aromatic polycarbonamides |
US4093461A (en) * | 1975-07-18 | 1978-06-06 | Gaf Corporation | Positive working thermally stable photoresist composition, article and method of using |
JPH0660140A (ja) * | 1992-08-06 | 1994-03-04 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体設計検証装置 |
-
1987
- 1987-10-01 AT AT87114324T patent/ATE67611T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-10-01 EP EP87114324A patent/EP0264678B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-01 DE DE8787114324T patent/DE3773110D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-02 KR KR1019870011037A patent/KR970007022B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-10-02 JP JP62248239A patent/JPH0660140B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-06-08 JP JP2148862A patent/JP2566664B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-02-19 SG SG184/93A patent/SG18493G/en unknown
- 1993-05-13 HK HK472/93A patent/HK47293A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH039360A (ja) * | 1989-06-07 | 1991-01-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 感光性組成物 |
US6376151B1 (en) | 1998-04-15 | 2002-04-23 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Positive resist composition |
JP2001329061A (ja) * | 2000-03-14 | 2001-11-27 | Asahi Kasei Corp | ヒドロキシポリアミド |
JP2002212192A (ja) * | 2001-01-23 | 2002-07-31 | Asahi Kasei Corp | アルコキシシラン化合物及びその組成物 |
US7282323B2 (en) | 2002-07-11 | 2007-10-16 | Asahi Kasei Emd Corporation | Highly heat-resistant, negative-type photosensitive resin composition |
US7674566B2 (en) | 2005-10-26 | 2010-03-09 | Asahi Kasei Emd Corporation | Positive photosensitive resin composition |
US7892720B2 (en) | 2006-03-16 | 2011-02-22 | Asahi Glass Company, Limited | Negative photosensitive fluorinated aromatic resin composition |
WO2007119384A1 (ja) | 2006-03-16 | 2007-10-25 | Asahi Glass Company, Limited | ネガ型感光性含フッ素芳香族系樹脂組成物 |
JP4730436B2 (ja) * | 2006-03-16 | 2011-07-20 | 旭硝子株式会社 | ネガ型感光性含フッ素芳香族系樹脂組成物 |
US7687208B2 (en) | 2006-08-15 | 2010-03-30 | Asahi Kasei Emd Corporation | Positive photosensitive resin composition |
WO2008020573A1 (fr) | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Asahi Kasei Emd Corporation | Composition de résine photosensible positive |
US8568954B2 (en) | 2008-03-19 | 2013-10-29 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition |
US8703367B2 (en) | 2008-09-29 | 2014-04-22 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition |
US8198002B2 (en) | 2008-10-20 | 2012-06-12 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition |
JP2010270233A (ja) * | 2009-05-22 | 2010-12-02 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法 |
US8420287B2 (en) | 2009-11-10 | 2013-04-16 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition |
US9176381B2 (en) | 2009-12-29 | 2015-11-03 | Cheil Industries Inc. | Positive type photosensitive resin composition |
US8697320B2 (en) | 2010-12-15 | 2014-04-15 | Cheil Industries Inc. | Phenol compounds and positive photosensitive resin composition including the same |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0660140B2 (ja) | 1994-08-10 |
KR880005174A (ko) | 1988-06-28 |
JPH0320743A (ja) | 1991-01-29 |
KR970007022B1 (ko) | 1997-05-02 |
ATE67611T1 (de) | 1991-10-15 |
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HK47293A (en) | 1993-05-21 |
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EP0264678A1 (de) | 1988-04-27 |
DE3773110D1 (de) | 1991-10-24 |
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