JP3860170B2 - 組み合わされた構造を有するオキシムエステルの光開始剤 - Google Patents
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Description
米国特許第4,590,145号明細書および特開昭61−24,558号公報には、数種のベンゾフェノンオキシムエステル化合物が開示されている。Chemical Abstracts No. 96:52526c、J. Chem. Eng. Data 9(3), 403-4 (1964)、J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 41(5), 573-8, (1994)、特開昭62−273,259号公報(=Chemical Abstract No. 109:83463w)、特開昭62−286,961号公報(=Derwent No. 88-025703/04)、特開昭(62)−201,859号公報(=Derwent No. 87-288481/41)、特開昭62−184,056(=Derwent No. 87-266739/38)、米国特許第5,019,482号明細書、およびJ. of Photochemistry and Photobilogy A, 107, 261-269(1997)には、いくつかのp−アルコキシフェニルオキシムエステル化合物が記載されている。
R1は、水素、C3〜C8シクロアルキル、または非置換であるかまたは1個以上のハロゲン、フェニルおよび/またはCNで置換されたC1〜C12アルキルであるか;あるいはR1は、C2〜C5アルケニルであるか;あるいはR1は、非置換であるかまたは1個以上の、C1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルであるか;あるいはR1は、C1〜C8アルコキシ、ベンジルオキシ;あるいは非置換であるかまたは1個以上の、C1〜C6アルキルおよび/またはハロゲンで置換されたフェノキシであり;
R2およびR2′は、互いに独立に、水素;非置換C1〜C20アルキルまたは1個以上のハロゲン、OR3、フェニルおよび/または、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで置換されたC1〜C20アルキルであるか;あるいはR2およびR2′は、C3〜C8シクロアルキルであるか;または1個以上の−O−で中断され、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニルおよび/または、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで置換されたC2〜C20アルキルであるか;あるいはR2およびR2′は、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルであるか;あるいはR2およびR2′は、C2〜C20アルカノイルまたは非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたベンゾイルであるか;あるいはR2およびR2′は、場合により1個以上の−O−で中断され、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基で置換されたC2〜C12アルコキシカルボニルであるか;あるいはR2およびR2′は、非置換であるかまたはC1〜C6アルキル、ハロゲン、フェニル、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェノキシカルボニルであるか;あるいはR2およびR2′は、CN、−CONR5R6、NO2、C1〜C4ハロアルキル、S(O)m−C1〜C6アルキルであるか;場合によりC1〜C12アルキルまたはS(O)2−C1〜C6アルキルで置換されたS(O)m−フェニルであるか;または場合によりC1〜C12アルキルで置換されたSO2O−フェニル;またはジフェニルホスフィノイルまたはジ−(C1〜C4アルコキシ)−ホスフィノイルであるか;あるいはR2およびR2′は、
Ar1は、各々、ハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジルおよび/またはフェノキシカルボニルで1〜7回置換されたか;あるいは各々、フェニルで、または1個以上のOR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで置換されたか;あるいは各々、場合により1個以上の−O−で中断され、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基で置換されたC2〜C12アルコキシカルボニルで置換されたか;あるいは各々、OR3、SR4、SOR4、SO2R4および/またはNR5R6で置換されたか(ここで、置換基OR3、SR4またはNR5R6は場合により基R3、R4、R5および/またはR6を介して、フェニルもしくはナフチル環上のさらなる置換基とともに五員環もしくは六員環を形成する);あるいは各々、基
ただし、R2が基(A)、(B)または(C)ではない場合には、Ar1は、少なくとも1個の基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換されたフェニル、ナフチル、ベンゾイルまたはナフトイルであり;
Ar2は、各々、ハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4および/またはNR5R6で1〜4回置換された;あるいは各々、基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換された、フェニレン、ナフチレン、フェニレンジカルボニルまたはナフチレンジカルボニルであるが;
ただし、R2またはR2′が基(A)、(B)または(C)ではなくかつAr2がフェニレン、ナフチレン、フェニレンジカルボニルまたはナフチレンジカルボニルである場合には、Ar2は、少なくとも1個の基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換されているか;
R2が、水素または各々、少なくとも1個の基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換された、基(A)、(B)または(C)ではない場合には、Ar2はさらに、各々、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、ベンジル、OR3、SR4および/またはNR5R6で1〜4回置換されたか;あるいは各々、基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換された、
R2が、基(A)、(B)または(C)である場合には、Ar2はさらに、各々、非置換であるかまたはハロゲン、C1〜C12アルキル、ベンジル、OR3、SR4および/またはNR5R6で1〜4回置換されたか;あるいは各々、基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換された、
あるいはAr2は、各々、非置換であるかまたはハロゲン、C1〜C12アルキル、ベンジル、OR3、SR4および/またはNR5R6で1〜6回置換されたか(ここで、置換基OR3、SR4またはNR5R6は場合により基R3、R4、R5および/またはR6を介して、フェニルもしくはナフチル環のさらなる置換基とともに五員環もしくは六員環を形成する);あるいは各々、基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換された、
Ar3は、各々、ハロゲン、C1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ベンジルおよび/またはフェノキシカルボニルで1〜7回置換されたか;あるいは各々、フェニルでかまたは1個以上のOR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで置換されたか;あるいは各々、場合により1個以上の−O−で中断され、および/または場合により1個以上のヒドロキシル基で置換されたC2〜C12アルコキシカルボニルで置換されたか;あるいは各々、OR3、SR4、SOR4、SO2R4および/またはNR5R6で置換された、フェニル、ナフチルまたはクマリニルであり;
M1は、場合により1個以上の−O−で中断され、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、またはOR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで置換されたC1〜C20アルキレンであるか;あるいはM1は、各々、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換された、フェニレンまたはナフチレンであるか;あるいはM1は、ハロゲン、C1〜C12アルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4および/またはNR5R6で場合により1〜4回置換された、基
ただし、Ar1が、各々、基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換されていない、フェニル、ナフチル、ベンゾイルまたはナフトイルである場合には、M1は、ハロゲン、C1〜C12アルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4および/またはNR5R6で場合により1〜4回置換された、基(G)または(H)であり(ここで、置換基OR3、SR4またはNR5R6は場合により基R3、R4、R5および/またはR6を介して、他のフェニル環の炭素原子の一つとともに五員環もしくは六員環を形成する);
M2は、直接結合、C1〜C10アルキレンまたはシクロヘキシレンであるか;あるいはM2は、各々、場合により1個以上の−O−で中断され、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、またはOR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで置換された、C1〜C10アルキレンまたはC1〜C10アルキレン−X−であるか;あるいはM2は、各々、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換された、フェニレン、ナフチレンまたはフェニレン−X−であるか;あるいはM2は、C1〜C10アルキレン−C(O)−X−、C1〜C10アルキレン−X−C(O)−、フェニレン−C(O)−X−またはC1〜C10アルキレン−フェニレン−X−であり;
M3およびM3′は、互いに独立に、直接結合、C1〜C10アルキレンまたはシクロヘキシレンであるか;あるいはM3およびM3′は、各々、場合により1個以上の−O−で中断され、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、またはOR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで置換された、C1〜C10アルキレンまたはC1〜C10アルキレン−X−であるか;あるいはM3およびM3′は、各々、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換された、フェニレン、ナフチレンまたはフェニレン−X−であるか;あるいはM3およびM3′は、C1〜C10アルキレン−C(O)−X−、C1〜C10アルキレン−X−C(O)−、フェニレン−C(O)−X−、C1〜C10アルキレン−フェニレン−X−またはフェニレン−(CO)−フェニレンであるか;
ただし、Ar1が、各々、基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換されていない、ナフチル、ナフトイルまたは2−R3O−フェニルである場合には、M3およびM3′は、C1〜C10アルキレン−X−、フェニレン−X−またはC1〜C10アルキレン−フェニレン−X−ではなく;
M4およびM4′は、互いに独立に、直接結合、−O−、−S−、−NR5′−または−CO−であるか;あるいはM4およびM4′は、場合により1個以上の−O−で中断され、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、またはOR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで置換された、−Y−(C1〜C10アルキレン)−Y′−であるか;あるいはM4およびM4′は、各々、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換された、−Y−フェニレン−Y′−または−Y−ナフチレン−Y′−であるか;あるいはM4およびM4′は、−Y−(C1〜C4アルキレン)−O−フェニレン−O−(C1〜C4アルキレン)−Y′−または−Y−(C1〜C4アルキレン)−O−ナフチレン−O−(C1〜C4アルキレン)−Y′−であるか;あるいはM4およびM4′は、場合により1個以上の−O−で中断された、−X−C1〜C10アルキレン−X−C(O)−であるか;あるいはM4およびM4′は、ハロゲン、C1〜C12アルキル、ベンジル、OR3、SR4、SOR4、SO2R4および/またはNR5R6で場合により1〜4回置換された、基
M4″は、直接結合、−O−、−S−、−NR5′−または−CO−であるか;あるいはM4″は、場合により1個以上の−O−で中断され、および/または場合により1個以上のハロゲン、OR3、フェニル、またはOR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで置換された、−Y−(C1〜C10アルキレン)−Y′−であるか;あるいはM4″は、各々、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換された、−Y−フェニレン−Y′−または−Y−ナフチレン−Y′−であるか;あるいはM4″は、場合により1個以上の−O−で中断された、−X−C1〜C10アルキレン−X−C(O)−であり;
XおよびX′は、互いに独立に、−O−、−S−または−NR5−であり;
YおよびY′は、互いに独立に、直接結合、−O−、−S−または−NR5−であり;
R3は、水素、C1〜C20アルキルまたはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;あるいはR3は、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OHおよび/または−(CO)O(C1〜C4アルキル)で置換されたC1〜C8アルキルであるか;あるいはR3は、1個以上の−O−で中断されたC2〜C12アルキルであるか;あるいはR3は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイル、C3〜C8シクロアルキルであるか;あるいはR3は、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、−OHおよび/またはC1〜C4アルコキシで置換されたベンゾイルであるか;あるいはR3は、各々、非置換であるかまたはハロゲン、−OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2および/またはジフェニルアミノで置換されたフェニルまたはナフチルであり;
nは、1〜20であり;
R4は、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C12アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキルであるか;あるいはR4は、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OHまたは−(CO)O(C1〜C4アルキル)で置換されたC1〜C8アルキルであるか;あるいはR4は、1個以上の−O−または−S−で中断されたC2〜C12アルキルであるか;あるいはR4は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C1〜C8アルカノイル、C2〜C12アルケニル、C3〜C6アルケノイルであるか;あるいはR4は、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、−OH、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルファニルで置換されたベンゾイルであるか;あるいはR4は、各々、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニル−C1〜C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、−(CO)O(C1〜C8アルキル)、−(CO)−C1〜C8アルキルまたは(CO)N(C1〜C8アルキル)2で置換されたフェニルまたはナフチルであり;
R5およびR6は、互いに独立に、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C2〜C5アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイル、C3〜C12アルケノイル、ベンゾイルであるか;あるいはR5およびR6は、各々、非置換であるかまたはC1〜C12アルキル、ベンゾイルまたはC1〜C12アルコキシで置換されたフェニルまたはナフチルであるか;あるいはR5およびR6は、一緒になって、場合により−O−または−NR3−で中断された、および/または場合によりヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシまたはベンゾイルオキシで置換されたC2〜C6アルキレンであり;
R5′は、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C2〜C5アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C2〜C8アルカノイル、C3〜C12アルケノイル、ベンゾイルであるか;あるいはR5′は、各々、非置換であるかまたはC1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシで置換されたフェニルまたはナフチルであるか;あるいはR5′は、基
R7は、水素、C1〜C20アルキルであるか;ハロゲン、フェニル、−OH、−SH、−CN、C3〜C6アルケノキシ、−OCH2CH2CN、−OCH2CH2(CO)O(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)、−O(CO)−フェニル、−(CO)OHまたは−(CO)O(C1〜C4アルキル)で置換されたC1〜C8アルキルであるか;あるいはR7は、1個以上の−O−で中断されたC2〜C12アルキルであるか;あるいはR7は、−(CH2CH2O)n+1H、−(CH2CH2O)n(CO)−(C1〜C8アルキル)、C2〜C12アルケニルまたはC3〜C8シクロアルキルであるか;あるいはR7は、各々、場合により1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4、SOR4、SO2R4またはNR5R6で置換されたフェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり(ここで、置換基OR3、SR4またはNR5R6は、場合により基R3、R4、R5および/またはR6を介して、そのフェニル、ビフェニリルまたはナフチル環の炭素原子の一つとともに五員環もしくは六員環を形成する);
R8、R9、R8′、およびR9′は、互いに独立に、水素、場合により1個以上のハロゲン、フェニル、CN、−OH、−SH、C1〜C4アルコキシ、−(CO)OHまたは−(CO)O(C1〜C4アルキル)で置換されたC1〜C12アルキルであるか;あるいはR8、R9、R8′、およびR9′は、場合により1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4またはNR5R6で置換されたフェニルであるか;あるいはR8、R9、R8′、およびR9′は、ハロゲン、CN、OR3、SR4、SOR4、SO2R4またはNR5R6であるか(ここで、置換基OR3、SR4またはNR5R6は、場合により基R3、R4、R5および/またはR6を介して、Ar1のフェニル、ナフチル、ベンゾイルもしくはナフトイル基の炭素原子の一つまたは置換基R7のそれまたはM3のナフチレンもしくはフェニレン基の炭素原子の一つとともに五員環もしくは六員環を形成する);あるいはR8とR9またはR8′とR9′は、一緒になって、基
R10、R11、R12、およびR13は、互いに独立に、水素、場合により1個以上のハロゲン、フェニル、CN、−OH、−SH、C1〜C4アルコキシ、−(CO)OHまたは−(CO)O(C1〜C4アルキル)で置換されたC1〜C12アルキルであるか;あるいはR10、R11、R12、およびR13は、場合により1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4またはNR5R6で置換されたフェニルであるか;あるいはR10、R11、R12、およびR13は、ハロゲン、CN、OR3、SR4またはNR5R6であり;そして
R14およびR15は、互いに独立に、水素、場合により1個以上のハロゲン、フェニル、CN、−OH、−SH、C1〜C4アルコキシ、−(CO)OHまたは−(CO)O(C1〜C4アルキル)で置換されたC1〜C12アルキルであるか;あるいはR14およびR15は、場合により1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4またはNR5R6で置換されたフェニルであるが;
ただし、
(i)Ar1が、基(E)で置換されているが基(D)または(F)ではさらには置換されていないフェニルであり、そしてR2が水素である場合、M4は直接結合、SまたはNR5ではなく;
(ii)Ar1が、基(E)で置換されているが基(D)または(F)ではさらには置換されていないナフチルである場合、M4は、直接結合、S、OまたはNR5ではなく;
(iii)M4が、Oであり、そしてR2が、水素である場合、Ar1は、基(E)で置換されているが基(D)または(F)ではさらには置換されておらず、そして同時にオルト位がOR3で置換されるかまたはSR4、NR5R6、フェニル、−(CO)R7もしくはSO2R4で置換されているフェニルではなく;
(iv)Ar1が、−(CO)R7で置換されているが基(D)または(F)ではさらには置換されていないフェニルである場合、R2は、水素ではなく;
(v)Ar1が、−(CO)R7で置換されているが基(D)または(F)ではさらには置換されていないフェニルであり、そしてR2が、水素ではない場合、R7は、フェニルまたはC1〜C11アルキルではなく;
(vi)Ar1が、−(CO)R7で置換されているが基(D)または(F)ではさらには置換されていないナフチルである場合、R7は、フェニルまたはC1〜C11アルキルではない〕
の化合物は、光重合反応の際に、それらが基礎とする光開始剤個々の構造またはそれらの混合物と比べて、意外にも優れた性能を示すことが見出された。
ナフトイルは、1−ナフトイルまたは2−ナフトイルである。
ナフチレンは、例えば1,2−、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,8−、2,3−、2,6−または2,7−ナフチレンである。
ナフチレンジオキシは、2個のO原子で置換されたナフチレンを意味する。例は、1,2−、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,8−、2,3−、2,6−または2,7−ナフチレンジオキシである。
C1〜C12アルキル、C2〜C12アルキル、C1〜C11アルキル、C1〜C8アルキルおよびC2〜C6アルキルは、相当する数のC原子まで、C1〜C20アルキルについて上に示したのと同じ意味を有する。
1個以上の−O−で中断されたC2〜C12アルコキシカルボニルは、直鎖または分枝鎖状である。2個のO原子は、少なくとも二つのメチレン基、すなわちエチレンによって隔てられている。
M4またはM4′としての基
例えば、R8、R9、R8′およびR9′が、置換基NR5R6が基R5および/またはR6を介して、Ar1のフェニル、ナフチル、ベンゾイルまたはナフトイル基の炭素原子の一つとともに五員環もしくは六員環を形成するNR5R6である場合、下記の構造
R1は、C3〜C6シクロアルキル、または、非置換であるか、または1個以上のハロゲンまたはフェニルで置換されたC1〜C6アルキルであるか;あるいはR1は、非置換であるかまたは1個以上の、C1〜C6アルキル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルであるか;あるいはR1は、C1〜C6アルコキシまたはベンジルオキシであり;
R2およびR2′は、互いに独立に、水素;1個以上の、ハロゲン、OR3、フェニル、および/またはOR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで場合により置換されたC1〜C20アルキルであるか;あるいは、C3〜C6シクロアルキルであるか;あるいは、1個以上の−O−で中断され、および/または場合により1個以上の、ハロゲン、OR3、フェニル、および/またはOR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで置換されたC2〜C20アルキルであるか;あるいはR2およびR2′は、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルであるか;あるいはR2およびR2′は、C2〜C12アルカノイル、C2〜C12アルコキシカルボニルまたは基(A)、(B)もしくは(C)であり;
Ar1は、各々、ハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4および/またはNR5R6で1〜7回置換されたか;あるいは各々、フェニルで、または1個以上のOR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで置換されたか;あるいは各々、基−(CO)R7、(D)、(E)および/または(F)で置換された、フェニル、ナフチルまたはベンゾイルであり;
Ar2は、各々、ハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4および/またはNR5R6で1〜4回置換された、フェニレンまたはフェニレンジカルボニルであるか;
あるいはAr2は、各々、非置換であるかまたはハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4および/またはNR5R6で1〜4回置換されたか;あるいは各々、基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換された、
あるいはAr2は、各々、非置換であるかまたはハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4および/またはNR5R6で1〜6回置換されたか、(ここで、置換基OR3、SR4またはNR5R6が場合により基R3、R4、R5および/またはR6を介して、フェニル環の炭素原子の一つとともに五員環もしくは六員環を形成する);あるいは各々、基−(CO)R7、(D)、(E)および/または(F)で置換された、
Ar3は、各々、ハロゲン、C1〜C12アルキル、フェニル、または1個以上のOR3、SR4および/またはNR5R6で置換されたフェニルで1〜7回置換されたか;あるいは各々、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換された、フェニル、ナフチルまたはクマリニルであり;
M1は、場合により1個以上の−O−で中断された、C1〜C20アルキレンであるか;あるいはM1は、各々、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換された、フェニレンまたはナフチレンであるか;あるいはM1は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4および/またはNR5R6で場合により1〜4回置換された、基(H)であり(ここで、置換基OR3、SR4またはNR5R6が場合により基R3、R4、R5および/またはR6を介して、他のフェニル環の炭素原子の一つとともに五員環もしくは六員環を形成する);
M2は、直接結合、各々、場合により1個以上の−O−で中断された、C1〜C10アルキレンまたはC1〜C10アルキレン−O−であるか;あるいはM2は、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換された、フェニレン−O−であるか;あるいはM2は、C1〜C6アルキレン−フェニレン−O−であり;
M3およびM3′は、互いに独立に、直接結合、または各々、場合により1個以上の−O−で中断された、C1〜C10アルキレンまたはC1〜C10アルキレン−X−であるか;あるいはM3およびM3′は、各々、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換された、フェニレンまたはフェニレン−X−であるか;あるいはM3およびM3′は、C1〜C10アルキレン−C(O)−X−、C1〜C10アルキレン−X−C(O)−、フェニレン−C(O)−X−、C1〜C6アルキレン−フェニレン−X−またはフェニレン−(CO)−フェニレンであり;
M4およびM4′は、互いに独立に、直接結合、−O−、−S−、−NR5′−または−CO−であるか;あるいはM4およびM4′は、場合により1個以上の−O−で中断された、−Y−(C1〜C10アルキレン)−Y′−であるか;あるいはM4およびM4′は、各々、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換された、−Y−フェニレン−Y′−であるか;あるいはM4およびM4′は、−Y−(C1〜C4アルキレン)−O−フェニレン−O−(C1〜C4アルキレン)−Y′−または−Y−(C1〜C4アルキレン)−O−ナフチレン−O−(C1〜C4アルキレン)−Y′−であるか;あるいはM4およびM4′は、場合により1個以上の−O−で中断された、−X−C1〜C10アルキレン−X−C(O)−であるか;あるいはM4およびM4′は、ハロゲン、C1〜C12アルキル、OR3、SR4および/またはNR5R6で場合により1〜4回置換された、基
M4″は、直接結合、−O−、−S−、−NR5′−または−CO−であるか;あるいはM4″は、場合により1個以上の−O−で中断された、−Y−(C1〜C10アルキレン)−Y′−であるか;あるいはM4″は、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4および/またはNR5R6で置換された、−Y−フェニレン−Y′−であるか;あるいはM4″は、場合により1個以上の−O−で中断された、−X−C1〜C10アルキレン−X−C(O)−であり;
R3は、水素、C1〜C20アルキルまたはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;あるいはR3は、C3〜C6アルケノキシ、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)または−O(CO)−フェニルで置換されたC1〜C8アルキルであるか;あるいはR3は、1個以上の−O−で中断されたC2〜C12アルキルであるか;あるいはR3は、C1〜C8アルカノイルであるか;あるいは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲンおよび/またはC1〜C4アルコキシで置換されたベンゾイルであるか;あるいはR3は、各々、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2および/またはジフェニルアミノで置換されたフェニルまたはナフチルであり;
R4は、水素、C1〜C20アルキルまたはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;あるいはR4は、C3〜C6アルケノキシ、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)または−O(CO)−フェニルで置換されたC1〜C8アルキルであるか;あるいはR4は、1個以上の−O−または−S−で中断されたC2〜C12アルキルであるか;あるいはR4は、C1〜C8アルカノイルであるか;あるいは、非置換であるか、または1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルファニルで置換されたベンゾイルであるか;あるいはR4は、各々、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェノキシ、C1〜C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−N(C1〜C12アルキル)2、ジフェニルアミノまたは−(CO)(C1〜C8アルキル)で置換されたフェニルまたはナフチルであり;
R5およびR6は、互いに独立に、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、フェニル−C1〜C3アルキル、C1〜C8アルカノイルまたはベンゾイルであるか;あるいはR5およびR6は、各々、非置換であるかまたはベンゾイル、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12アルコキシで置換されたフェニルまたはナフチルであるか;あるいはR5およびR6は、一緒になって、場合により−O−または−NR3−で中断されたおよび/または場合によりC1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルカノイルオキシまたはベンゾイルオキシで置換されたC2〜C6アルキレンであり;
R5′は、水素、C1〜C10アルキルまたはC2〜C4ヒドロキシアルキルであるか;あるいはR5′は、各々、非置換であるかまたはC1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシで置換されたフェニルまたはナフチルであるか;あるいはR5′は、基
R7は、水素、C1〜C20アルキルであるか;フェニル、−OH、−O(CO)−(C1〜C4アルキル)または−O(CO)−フェニルで置換されたC1〜C8アルキルであるか;あるいはR7は、C2〜C5アルケニルまたはC3〜C8シクロアルキルであるか;あるいはR7は、各々、場合により1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4またはNR5R6で置換されたフェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり;
R8、R9、R8′、およびR9′は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル;場合により1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OR3、SR4またはNR5R6で置換されたフェニルであるか;あるいはR8、R9、R8′、およびR9′は、ハロゲン、OR3、SR4またはNR5R6であるか(ここで、置換基OR3、SR4またはNR5R6は、場合により基R3、R4、R5および/またはR6を介して、Ar1のフェニル、ナフチルまたはベンゾイル基の炭素原子の一つまたは置換基R7のそれとともに五員環もしくは六員環を形成する);あるいはR8とR9またはR8′とR9′は、一緒になって、基
R10、R11、R12、およびR13は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、フェニル、ハロゲン、OR3、SR4またはNR5R6である化合物。
R1は、非置換であるか、または1個以上の、C1〜C4アルキル、ハロゲンもしくはOR3で置換された、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、またはフェニルであり;
R2およびR2′は、互いに独立に、水素またはC1〜C20アルキルであり;
Ar1は、各々、ハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4、NR5R6、フェニル、または1個以上のOR3、SR4もしくはNR5R6で置換されたフェニルで1〜7回置換された;あるいは各々、基
ただし、
(i)Ar1が、基(D)または(F)ではなく、基(E)で置換されているフェニルであり、そしてR2が水素である場合、M4は直接結合、SまたはNR5ではなく;
(ii)Ar1が、基(D)または(F)ではなく、基(E)で置換されているナフチルである場合、M4は直接結合、SまたはNR5ではなく;
(iii)M4がOであり、そしてR2が水素である場合、Ar1は、基(E)で置換され、そして同時にオルト位がOR3で置換されまたはSR4、NR5R6、フェニル、−(CO)R7もしくはSO2R4で置換されているフェニルではなく;
(iv)Ar1が、基(D)または(F)ではなく、基(CO)R7で置換されているフェニルである場合、R2は水素ではなく;
(v)Ar1が、基(D)または(F)ではなく、基(CO)R7で置換されているフェニルであり、そしてR2が水素ではない場合、R7はフェニルまたはC1〜C11アルキルではなく;
(vi)Ar1が、基(D)または(F)ではなく、基(CO)R7で置換されているナフチルである場合、R7はフェニルまたはC1〜C11アルキルではない;
Ar2は、各々、非置換であるかまたはハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4および/またはNR5R6で1〜4回置換された
Ar3は、各々、ハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4、NR5R6、フェニル、または1個以上のOR3、SR4もしくはNR5R6で置換されたフェニルで1〜7回置換された、フェニルまたはナフチルであり;
M4およびM4′は、互いに独立に、直接結合、−O−、−S−、−NR5′−または−CO−であるか;あるいはM4およびM4′は、場合により1個以上の−O−で中断された、−Y−(C1〜C10アルキレン)−Y′−であるか;あるいはM4およびM4′は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、OR3、SR4またはNR5R6で場合により1〜4回置換された、基
XおよびX′は、互いに独立に、−O−、−S−または−NR5−であり;
R3は、C1〜C20アルキル、ベンジル、フェニルまたはナフチルであり;
R4は、C1〜C20アルキル、ベンジル、フェニルまたはナフチルであり;
R5およびR6は、互いに独立に、水素、C1〜C20アルキル、ベンジル、C1〜C8アルカノイル、ベンゾイル、フェニルまたはナフチルであるか;あるいはR5およびR6は、一緒になって、場合により−O−または−NR3−で中断されたC2〜C6アルキレンであり;
R7は、水素またはC1〜C20アルキル;R7は、各々、場合により1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OR3、SR4またはNR5R6で置換されたフェニルまたはナフチルであり;
R8およびR9は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、場合により1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OR3、SR4またはNR5R6で置換されたフェニルであるか;R8およびR9は、置換基OR3、SR4またはNR5R6が場合により基R3、R4、R5および/またはR6を介して、Ar1のフェニル、ナフチルまたはベンゾイル基の炭素原子の一つまたは置換基R7のそれとともに五員環もしくは六員環を形成する、ハロゲン、OR3、SR4またはNR5R6であるか;あるいはR8およびR9は、一緒になって、基
請求項1記載の式IまたはIIIの化合物である。
R1は、C1〜C12アルキルまたはフェニルであり;
R2およびR2′は、水素、C1〜C12アルキルであり;
Ar1は、各々、OR3またはNR5R6で置換されたか(ここで、置換基NR5R6が場合により基R5またはR6を介して、フェニルもしくはナフチル環上のさらなる置換基とともに五員環もしくは六員環を形成する);あるいは各々、基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換された、フェニル、ナフチルまたはベンゾイルであり;
Ar2は、
Ar3は、ナフチルであり;
M4およびM4′は、互いに独立に、直接結合、−S−、または−Y−(C1〜C10アルキレン)−Y′−であり;
YおよびY′は、互いに独立に、直接結合または−O−であり;
R3は、C1〜C12アルキルであり;
R4は、非置換であるかまたは−(CO)(C1〜C8アルキル)で置換されたフェニルであり;
R5およびR6は、互いに独立に、C1〜C12アルキルまたはフェニルであり;
R7は、各々、場合により1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OR3、SR4またはNR5R6で置換されたフェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり;そして
R8およびR9は、水素である、
式IまたはIIIの化合物である。
R1は、C1〜C12アルキルまたはフェニルであり;
R2およびR2′は、水素、C1〜C12アルキル、フェニルまたはC2〜C12アルコキシカルボニルであり;
Ar1は、各々、置換基NR5R6が場合により基R5またはR6を介して、フェニルもしくはナフチル環上のさらなる置換基とともに五員環もしくは六員環を形成する、OR3またはNR5R6で置換された;あるいは各々、基−(CO)R7、(D)、(E)または(F)で置換された、フェニル、ナフチルまたはベンゾイルであり;
Ar2は、基
Ar3は、ナフチルであり;
M4およびM4′は、互いに独立に、直接結合、−O−、−S−、−Y−(C1〜C10アルキレン)−Y′−または−Y−(C1〜C4アルキレン)−O−フェニレン−O−(C1〜C4アルキレン)−Y′−であり;
YおよびY′は、互いに独立に、直接結合または−O−であり;
R3は、C1〜C12アルキルであり;
R4は、非置換であるかまたは−(CO)(C1〜C8アルキル)で置換されたフェニルであり;
R5およびR6は、互いに独立に、C1〜C12アルキルであるか;非置換であるかまたはベンゾイルまたはC1〜C12アルキルで置換されたフェニルであり;
R7は、各々、場合により1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、OR3、SR4またはNR5R6で置換されたフェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり;そして
R8およびR9は、水素またはNR5R6である(ここで、置換基NR5R6は、場合により基R5またはR6を介して、Ar1のフェニル、ナフチルまたはベンゾイル基の炭素原子の一つとともに五員環もしくは六員環を形成する)、
式IまたはIIIの化合物である。
最も好都合な方法の一つは、例えば、アルデヒドまたはケトンと、ヒドロキシルアミンまたはその塩との、エタノールもしくはエタノール水のような極性溶媒中での反応である。その場合、酢酸ナトリウムまたはピリジンのような塩基を加えて、反応混合物のpHを制御する。反応速度がpH依存性であることは周知であり、塩基は、開始時に、または反応の間連続的に加えることができる。ピリジンのような塩基性溶媒を、塩基および/または溶媒もしくは助溶剤として用いることもできる。反応温度は、一般的には、混合物の還流温度、通常、約60〜120℃である。
オキシムのもう一つの好都合な合成は、亜硝酸または亜硝酸アルキルによる「活性」メチレン基のニトロソ化である。例えばOrganic Syntheses coll. Vol. VI (J. Wiley & Sons, New York, 1988), pp. 199 and 840に記載されたような、アルカリ性条件と、例えばOrganic Synthesis coll. Vol. V, pp. 32 and 373, coll. Vol. III, pp. 191 and 513, coll. Vol. II, pp. 202, 204 and 363に記載されたような、酸性条件との双方が、本発明における出発材料として用いられるオキシムの製造に適する。亜硝酸は、通常、亜硝酸ナトリウムから生成される。亜硝酸アルキルは、例えば、亜硝酸メチル、亜硝酸エチル、亜硝酸イソプロピル、亜硝酸ブチルまたは亜硝酸イソアミルであることができる。
(a)少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物、および
(b)光開始剤として、請求項1記載の式I、IIおよびIIIの化合物、
を含む光重合性組成物である。
水中に分散され、しばしば溶解されもする、放射線硬化性の薄膜形成プレポリマーは、それ自体は公知である、単官能性または多官能性のエチレン性不飽和プレポリマーの水性プレポリマー分散物であり、遊離基によって開始することができ、例えば、プレポリマー100gあたり0.01〜1.0モルの重合性二重結合含有量、および例えば、少なくとも400、特に500〜10,000の平均分子量を有する。しかし、より高分子量のプレポリマーも、使用目的に応じて考慮され得る。用いられるのは、例えば、重合性C−C二重結合を有し、10以下の酸価を有するポリエステル、重合性C−C二重結合を有するポリエーテル、1分子あたり少なくとも2個のエポキシド基を有するポリエポキシドと、少なくとも1種類のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸とのヒドロキシル含有反応生成物、ポリウレタン(メタ)アクリラート、およびα,β−エチレン性不飽和アクリル基を有する環状共重合体であって、欧州特許第12,339号公報に記載されたとおりである。これらのプレポリマーの混合物も、同様に用いることができる。同じく適するのは、欧州特許第33,896号公報に記載された重合性プレポリマーであって、少なくとも600の平均分子量、0.2〜15%のカルボキシル基含量、およびプレポリマー100gあたり0.01〜0.8molの重合性C−C二重結合を有する重合性プレポリマーのチオエーテル付加物である。特定の(メタ)アクリル酸アルキル重合体に基づく、その他の適する水性分散物は、欧州特許第41,125号公報に記載され、ウレタンアクリラートの適切な水分散性、放射線硬化性プレポリマーは、ドイツ国特許第2936039号公報に見出すことができる。
これらの放射線硬化性である水性プレポリマー分散物に含ませ得るさらなる添加物は、分散助剤、乳化剤、酸化防止剤、例えば2,2−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)または2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、光安定剤、染料、顔料、充填剤、例えばガラスまたはアルミナであり、例えば、タルク、石膏、ケイ酸、ルチル、カーボンブラック、酸化亜鉛、酸化鉄、反応促進剤、平滑剤、潤滑剤、湿潤剤、増粘剤、艶消剤、消泡剤、その他塗料技術に慣用される助剤である。適切な分散助剤は、高分子量物であり、極性基を有する水溶性有機化合物であって、例は、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンまたはセルロースエーテルである。用いることができる乳化剤は、非イオン乳化剤、および所望であれば、イオン性乳化剤も用いることができる。
1.2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール;2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール;2−(3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3′,5′−ジ−tert−アミル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールおよび2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾールの混合物;2,2′−メチレン−ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール〕;2−〔3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシフェニル〕ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換反応生成物;〔R−CH2CH2−COOCH2)3〕2(式中、R=3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル);
である。
1.チオキサントン
チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−メトキシカルボニルチオキサントン、2−エトキシカルボニルチオキサントン、3−(2−メトキシエトキシカルボニル)チオキサントン、4−ブトキシカルボニルチオキサントン、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルフリルチオキサントン、3,4−ジ−〔2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル〕チオキサントン、1,3−ジメチル−2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン 2−エチルヘキシルエーテル、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)チオキサントン、2−メチル−6−ジメトキシメチルチオキサントン、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)チオキサントン、2−モルホリノメチルチオキサントン、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン、N−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−オクチルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)チオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、1−フェノキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メトキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン、チオキサントン−2−カルボン酸ポリエチレングリコールエステル、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド;
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、4,4′−ジメチルベンゾフェノン、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(メチルエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(p−イソプロピルフェノキシ)ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−(4−メチルチオフェニル)ベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾイルベンゾアート、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)ベンゾフェノン、4−(4−トリルチオ)ベンゾフェノン、1−〔4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル〕−2−メチル−2−(トルエン−4−スルホニル)プロパン−1−オン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタナミニウムクロリド、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパナミニウムクロリド一水和物、4−(13−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−〔2−(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ〕エチルベンゼンメタナミニウムクロリド;
クマリン1、クマリン2、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン102、クマリン106、クマリン138、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン314、クマリン314T、クマリン334、クマリン337、クマリン500、3−ベンゾイルクマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジプロポキシクマリン、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン、3−ベンゾイル−6−クロロクマリン、3,3′−カルボニル−ビス〔5,7−ジ(プロポキシ)クマリン〕、3,3′−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノクマリン)、3−イソブチロイルクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)クマリン、5,7−ジエトキシ−3−(1−ナフトイル)クマリン、3−ベンゾイルベンゾ〔f〕クマリン、7−ジエチルアミノ−3−チエノイルクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジプロポキシクマリン、7−ジメチルアミノ−3−フェニルクマリン、7−ジエチルアミノ−3−フェニルクマリン、特開平9−179,299号および第9−325,209号公報に開示されたクマリン誘導体、例えば7−〔{4−クロロ−6−(ジエチルアミノ)−S−トリアジン−2−イル}アミノ〕−3−フェニルクマリン;
3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−ベンゾチアゾリン、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン;
4−ジメチルアミノベンザルローダニン、4−ジエチルアミノベンザルローダニン、3−エチル−5−(3−オクチル−2−ベンゾチアゾリニリデン)ローダニン、特開平8−305,019号公報に開示された、式〔1〕、〔2〕、〔7〕のローダニン誘導体;
アセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−フェニルアセトフェノン、ベンジル、4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンジル、2−アセチルナフタレン、2−ナフトアルデヒド、ダンシル酸誘導体、9,10−アントラキノン、アントラセン、ピレン、アミノピレン、ペリレン、フェナトレン、フェントレンキノン、9−フルオレノン、ジベンゾスベロン、クルクミン、キサントン、チオミヒラーケトン、α−(4−ジメチルアミノベンジリデン)ケトン、例えば2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデンシクロペンタノン、2−(4−ジメチルアミノベンジリデン)インダン−1−オン、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−インダン−5−イルプロペノン、3−フェニルチオフタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド、フェノチアジン、メチルフェノチアジン、アミン、例えばN−フェニルグリシン、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチル、4−ジメチルアミノアセトフェノン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾアート、ポリ(プロピレングリコール)−4−(ジメチルアミノ)ベンゾアートである。
厚く、かつ着色されたコーティングを硬化させるには、例えば米国特許第5,013,768号明細書に記載のとおり、ガラス微小球、または微粉化ガラス繊維を加えるのが適切である。
本発明におけるポリイミド結合剤樹脂は、溶媒可溶性ポリイミド、またはポリイミド前駆体、例えばポリアミック酸のいずれかであることもできる。
不飽和ポリエステル樹脂は、通常、モノ不飽和単量体、好ましくはスチレンとともに二成分系で用いられる。フォトレジストのためには、例えば、ドイツ国特許第2,308,830号公報に記載のようなポリマレイミド、ポリカルコンまたはポリイミドがしばしば用いられる。
好ましくは、本発明によるカラーフィルタレジスト組成物は、成分(a)として、少なくとも1種の付加重合性単量体化合物をさらに含有する。
N−メチルスルホニル(メタ)アクリルアミド、N−エチルスルホニル(メタ)アクリルアミド、N−フェニルスルホニル(メタ)アクリルアミド、およびN−(p−メチルフェニルスルホニル)(メタ)アクリルアミドは、1個以上の−SO2NHCO−基、および一つまたはそれ以上の重合性不飽和結合を有する、重合性化合物の例である。
CH2=CHA1−Y1−A2−SO2−NH−A3 (a)
CH2=CHA4−Y2−A5−NH−SO2−A6 (b)
(式中、Y1およびY2は、それぞれ、−COO−、−CONA7−、または単結合を表し;A1およびA4は、それぞれ、HまたはCH3を表し;A2およびA5は、それぞれ、場合により置換基シクロアルキレン、アリーレンもしくはアラルキレンを有するC1〜C12アルキレン;エーテル基およびチオエーテル基が挿入されたC2〜C12アルキレン;シクロアルキレン;アリーレン;またはアラルキレンを表し;A3およびA6は、それぞれ、H;場合により置換基シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基を有するC1〜C12アルキルを表し;A7は、H;場合により置換基シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基を有するC1〜C12アルキルを表す)
で表される化合物が挙げられる。
アリルエステル(例えば、酢酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリル酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安息香酸アリル、アセト酢酸アリルおよび乳酸アリル)、およびアリルオキシエタノールのようなアリル化合物;
アルキルビニルエーテル(アルキル基は、例えばヘキシル、オクチル、デシル、エチルヘキシル、メトキシエチル、エトキシエチル、クロロエチル、1−メチル−2,2−ジメチルプロピル、2−エチルブチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシエトキシエチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ブチルアミノエチル、ベンジルおよびテトラヒドロフルフリルを包含する)、およびビニルアリールエーテル(アリール基は、例えばフェニル、トリル、クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、ナフチルおよびアントラニルを包含する)のようなビニルエーテル;
ビニルエステル、例えば、ビニルブチラート、ビニルイソブチラート、トリメチル酢酸ビニル、ジエチル酢酸ビニル、ビニルバラート、カプロン酸ビニル、クロロ酢酸ビニル、ジクロロ酢酸ビニル、メトキシ酢酸ビニル、ブトキシ酢酸ビニル、フェニル酢酸ビニル、アセト酢酸ビニル、乳酸ビニル、ビニル−b−フェニルブチラート、シクロヘキシルカルボン酸ビニル、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、クロロ安息香酸ビニル、テトラクロロ安息香酸ビニル、およびナフトエ酸ビニル;
スチレン、アルキルスチレン(例えばメチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、シクロヘキシルスチレン、デシルスチレン、ベンジルスチレン、クロロメチルスチレン、トリフルオロメチルスチレン、エトキシメチルスチレンおよびアセトキシメチルスチレン)、アルコキシスチレン(例えばメトキシスチレン、4−メトキシ−3−メチルスチレンおよびジメトキシスチレン)、およびハロゲノスチレン(例えばクロロスチレン、ジクロロスチレン、トリクロロスチレン、テトラクロロスチレン、ペンタクロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ヨードスチレン、フルオロスチレン、トリフルオロスチレン、2−ブロモ−4−トリフルオロメチルスチレンおよび4−フルオロ−3−トリフルオロメチルスチレン)のようなスチレン類;
クロトン酸アルキル(例えばクロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシルおよびモノクロトン酸グリセリン)のようなクロトン酸エステル;
イタコン酸ジアルキル(例えばイタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチルおよびイタコン酸ジブチル);マレイン酸またはフマル酸ジアルキル(例えば、マレイン酸ジメチルおよびフマル酸ジブチル);ならびに(メタ)アクリロニトリルが挙げられる。
本発明の光開始剤は、カラーフィルタレジスト、例えば上記の例に述べたそれらに用いることができるか、又はそのようなレジストでの既知の光開始剤を部分的又は完全に置き代えることができる。本発明の新規な光開始剤の使用は、特定の結合剤樹脂、架橋剤及びここに述べたカラーフィルタレジストの配合物の例に限定されることなく、感光性カラーフィルターインキ又はカラーフィルタレジストを形成させるために、染料もしくは色顔料または潜在的顔料と組み合わせて、あらゆるラジカル重合性成分に関連して用いることができる。
カラーフィルタのコントラストを改善するために、異なる色の色領域の間に黒色マトリックスを塗布するのが好適である。
この問題に対する解決策として、光の利用効率を高めるために、様々な反射型液晶表示装置が示唆されている。例えば、ある種の反射型液晶表示装置は、反射機能を有する画素電極を含むよう設計されている。
反射型液晶表示装置は、絶縁性の基板と、該絶縁物質から間隔を置いて対向する基板とを含む。基板間の空間は、液晶で充填する。絶縁性基板にはゲート電極を形成し、ゲート電極と絶縁性基板との双方を、ゲート絶縁薄膜で被覆する。次いで、半導体層を、ゲート絶縁薄膜上でゲート電極の上方に形成する。電源電極およびドレーン電極も、ゲート絶縁薄膜上に半導体層と接して形成する。電源電極、ドレーン電極、半導体層およびゲート電極は、互いに協働して、それによってスイッチングデバイスとしてのボトムゲート型TFTを構成する。
層間薄膜を、電源電極、ドレーン電極、半導体層およびゲート絶縁薄膜をそれで覆うように形成する。ドレーン電極上の層間絶縁薄膜全体に、接触孔を形成する。層間絶縁薄膜と、接触孔の内側の壁との双方にアルミニウム製の画素電極を形成する。TFTのドレーン電極は、結果的に、層間絶縁薄膜越しに画素電極と接触する。層間絶縁層は、一般的には、粗くした表面を有し、それによって、画素電極が、光を拡散して、より広い視野角(可視角)を得る、反射板として作用するよう設計される。
反射型液晶表示装置は、画素電極が光反射板として作用することによって、光を用いることの効率を著しく高める。
上記の反射型液晶表示装置では、層間絶縁薄膜は、写真平版法によって凹凸を有するよう設計される。凹凸のマイクロメートル次元での微細な形状を形成かつ制御して、表面を粗くし、接触孔を形成するには、陽画および陰画フォトレジストを用いた写真平版法を用いる。これらのレジストには、本発明による組成物が特に適している。
カラーフィルタ用スペーサで保護層を形成するための感光性組成物は、特開2000−81701号公報に開示され、スペーサ材料のための乾燥薄膜型フォトレジストも、特開平11−174,459号および11−174,464号公報に開示されている。これらの文書に記載のとおり、感光性組成物、液体および乾燥薄膜フォトレジストは、少なくともアルカリまたは酸可溶性結合剤重合体、ラジカル重合性単量体、およびラジカル開始剤を含む。ある場合には、エポキシドおよびカルボン酸のような熱架橋性成分を、追加的に包含してよい。
感光性組成物を用いてスペーサを形成する工程は、下記のとおりである:感光性組成物を、基板、例えばカラーフィルタパネルに塗布し、基板を予備焼付けした後に、マスクを通して露光させる。次いで、基板を現像剤で現像し、パターン化して、所望のスペーサを形成する。組成物が何らかの熱硬化性成分を含有するときは、通常、後焼付けを実施して、組成物を熱硬化させる。
本発明による光硬化性組成物は、その高い感度のため、(上記のような)液晶表示装置用のスペーサを製造するのに適する。
現在の光学装置系は、様々な手法を用いて、マイクロレンズとマイクロ光学デバイスとの間の効率的な結合を達成している。
マイクロレンズアレーは、非発光性表示デバイス、例えば液晶表示デバイスの画素の領域で、照明光を集光して、表示デバイスの輝度を上昇させるために、入射光を集光するために、または例えばファクシミリなどに用いられるライン画像センサの光電変換領域に画像を形成して、これらのデバイスの感度を向上させる手段として、そして液晶プリンターもしくは発光ダイオード(LED)プリンターに用いられる感光手段上に印刷しようとする画像を形成するために用いられる。
従来の技術によれば、マイクロレンズアレーは、様々な方法で製造することができる;
(1)平面的配置のレンズパターンを、慣用の写真平版手法などによって、熱可塑性樹脂に描き、次いで、熱可塑性樹脂を、流動性を持つよう、その樹脂の軟化点を越える温度まで加熱し、それによってパターンのへりにたるみを生じさせる(いわゆる「再流動」)、凸レンズを得る方法(例えば、特開昭60−38,989号、特開昭60−165,623号、特開昭61−67,003号および特開2000−39,503号公報参照)。この方法では、用いた熱可塑性樹脂が感光性である場合に、この樹脂の露光によってレンズのパターンを得ることができる。
(2)成形用型またはスタンパーの使用によって、プラスチックまたはガラスの材料を形成する方法。この方法では、レンズ材料として、光硬化性樹脂および熱硬化性樹脂を用いることができる(国際公開特許第99/38,035号公報参照)。
(3)心合わせ装置の使用によって、感光性樹脂を所望のパターンで露光させたとき、未反応単量体が非露光領域から露光領域に移動する結果、露光領域の膨張がもたらされる現象に基づいて、凸レンズを形成する方法〔例えば、Journal of the Research Group in Microoptics Japanese Society of Applied Physics, Colloquiumin in Optics, Vol. 5, No. 2, pp. 118-123 (1987)およびVol. 6, No. 2, pp. 87-92 (1988)参照〕。
支持基板の上面に、感光性樹脂層が形成される。その後、別個の遮光マスクを用いて、感光性樹脂層の上面を、水銀灯などの光で照明して、感光性樹脂層を露光させる。その結果、感光性樹脂層の露光部分は、凸レンズの形状に膨張して、複数のマイクロレンズを有する集光層を形成する。
(4)感光性樹脂を近接露光の手法によって露光させる、凸レンズを得る方法であって、光マスクを、樹脂に接触させないで、パターン辺縁にくもりを生じさせて、光化学反応生成物の量を、パターン辺縁のくもりの度合いに応じて分布させる(例えば特開61−153,602号公報参照)。
(5)感光性樹脂を特定の強度分布で露光させて、光の強さに応じてある分布パターンの屈折率を形成する、レンズ効果を発生させる方法(例えば、特開昭60−72,927号および特開昭60−166,946号公報参照)。
本発明による感光性組成物は、上記の方法のいずれか一つにおいて、光硬化性樹脂組成物を用いてマイクロレンズアレーを形成するために用いることができる。
ある場合には、再流動の前に、矩形状のパターン化されたレンズユニット上に外套層を形成して、再流動工程での球形キャップへの再流動なしに、樹脂の島の中央でのたるみ形成を回避する。外套は、恒久的保護層として作用する。コーティング層もまた、感光性組成物で形成する。
マイクロレンズアレーは、例えば欧州特許第0932256A2号公報に開示のような、成形用型またはスタンパーの使用によって製作することもできる。平面マイクロレンズアレーを製造する方法は、下記のとおりである:その上に凸面部分を稠密に配置したスタンパーの成形面に、離型剤をコーティングし、高い屈折率を有する光硬化性合成樹脂材料を、スタンパーの成形面上に置く。次に、ガラス基板を合成樹脂材料に押し付け、それによって、合成樹脂材料を伸展させ、紫外線での照射または加熱によって合成樹脂材料を硬化させ、凸マイクロレンズを形成するよう成形する。その後、スタンパーを剥がす。次いで、低い屈折率を有する光硬化性合成樹脂材料を、接着層として凸マイクロレンズ上にさらにコーティングし、カバーガラス板へと作成したガラス基板を、合成樹脂材料に押し付け、それによってこれを伸展させる。次いで、合成樹脂材料を硬化させ、最後に、平面マイクロレンズアレーを形成する。
米国特許第5,969,867号明細書に開示されたとおり、成形用型を用いた類似の方法が、プリズムシートの製造に適用されるが、これは、カラー液晶表示パネル用のバックライトユニットの一部として、輝度を高めるために用いられる。一方の側にプリズム列を形成するプリズムシートは、バックライトの発光面に取り付けられる。プリズムシートを製造するには、活性エネルギー線硬化性組成物を、金属、ガラスまたは樹脂で作成されたレンズ成形用型に注入して伸展させ、プリズム列等のレンズ形状を形成し、その後、透明な基板シートをその上に置き、活性エネルギー線放出源からの活性エネルギー線を、硬化用シートを通して照射する。次いで、製造されたレンズシートを、レンズ成形用型から離型して、レンズシートを得る。
レンズ切片を形成するのに用いられる活性エネルギー線硬化性組成物は、透明な基板への接着性、および適切な光学特性を含む、様々な特性を保有しなければならない。
少なくとも従来の技術の何らかのフォトレジストによるレンズは、光学スペクトルの青色端での光学的透過率が不良であるため、いくつかの用途に対して望ましくない。
本発明による光硬化性組成物は、熱的にも光化学的にも、低い黄化性を有するため、上記のマイクロレンズアレーの製造に適している。
PDPは、気体放電による発光によって画像および情報を表示するための、平面表示装置である。それは、パネルの構成、および操作の方法によって、二つの種類、すなわちDC(直流)型およびAC(交流)型が公知である。
例示のため、DC型カラーPDPの原理を簡潔に説明する。DC型カラーPDPでは、2枚の透明な基板(一般的にはガラス板)の間に介在する空間が、この透明基板の間に挿入された格子状のバリヤーリブによって、多数の微細なセルに分割される。個々のセルには、放電気体、例えばHeまたはXeが密閉される。各セルの後方の壁には、蛍光層が存在し、放電気体の放電によって生成された紫外光によって励起されると、三原色からなる可視光を発する。2枚の基板の内面には、関連するセル越しに互いに対向するよう、電極が配置される。一般に、陰極は、NESAガラスのような、透明な導電性材料の薄膜で形成される。前壁および後壁に形成されたこれらの電極間に高電圧が印加されたとき、セルに密閉された放電気体は、プラズマ放電を誘発し、結果的に放射される紫外光によって、赤、青および緑色の蛍光要素を励起して発光し、画像を表示する。フルカラー表示系では、それぞれ、上記の赤、青および緑色の3原色の3種類の蛍光要素は、連帯して、一つの画素を形成する。
DC型PDPにおけるセルは、格子の構成バリヤーリブによって分割されるのに対し、AC型PDPにおけるそれは、基板面に互いに平行に配置されたバリヤーリブによって分割される。いずれの場合も、セルは、バリヤーリブによって分割される。これらのバリヤーリブは、発光放電を固定された領域内に閉じ込めて、隣接する放電セル間の誤った放電またはクロストークを除外し、理想的な表示を確保することを目的とする。
光硬化が用いられるもう一つの分野は、例えば、金属の板および管、缶または瓶のキャップのコーティングの場合は、金属のコーティングであり、そして、例えば、PVCを基材とする床または壁の被覆物の重合体コーティングの光硬化である。
紙コーティングの光硬化の例は、ラベル、レコードジャケットおよびブックカバーの無色ワニス塗りである。
溶液は、公知のコーティング手法、例えばスピンコーティング、浸漬コーティング、へらコーティング、カーテンコーティング、ブラシ塗装、吹付け、特に静電吹付けおよび逆ロールコーティングによって、また電気泳動沈着によっても、基材に均一に塗布する。感光層を、一時的な柔軟な支持体に塗布し、次いで、最終的な基材、例えば銅クラッド回路板をまたはガラス基材を、積層により層を移動することによって、塗装することもできる。
塗布量(塗膜厚さ)、および基材(層支持体)の性質は、所望の適用分野に依存する。塗膜厚さの範囲は、一般的には、約0.1〜100μm以上、例えば0.1μm〜1cm、好ましくは0.5〜1,000μmの値を含む。
画像のとおりの材料の露光の後、現像の前に、熱処理を短時間実施するのが、好都合であり得る。現像の後、熱による後焼付けを実施して、組成物を堅固にし、溶媒のすべての痕跡を除去することができる。用いられる温度は、一般的には、50〜250℃、好ましくは80〜220℃であり;熱処理の持続時間は、一般的には、0.25〜60分間である。
式(I)で:Ar1=
1.a 1−(6−ベンゾイル−9−エチル−9.H.−カルバゾール−3−イル)−オクタン−1−オン
CH2Cl240ml中のN−エチルカルバゾール7.83g(40.1mmol)に、塩化ベンゾイル5.91g(42.0mmol)およびAlCl35.88g(44.1mmol)を加えた。室温で4時間攪拌したのち、塩化オクタノイル6.89g(42.3mmol)およびAlCl35.92g(44.4mmol)を加えた。この反応混合物を室温で4.5時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷水に注いだ。生成物をCH2Cl2で抽出した。CH2Cl2層を水、飽和NaHCO3水溶液および食塩水で洗浄し、その後無水MgSO4で乾燥した。溶出液としてCH2Cl2−ヘキサン(1:1)を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、白色固体12.7gを得た(74.2%)。
構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。
水5mlに溶解した塩化ヒドロキシルアンモニウム(0.39g;5.57mmol)および酢酸ナトリウム(0.54g;6.67mmol)に、エタノール15ml中の1−(6−ベンゾイル−9−エチル−9.H.−カルバゾール−3−イル)−オクタン−1−オン(2.14g;5.03mmol)を加えた。7時間還流したのち、H2Oを反応混合物に加え、得られた白色固体を濾取し、水で洗浄し、テトラヒドロフラン(THF)に溶解した。このTHF溶液を無水MgSO4で乾燥したのち、減圧下に濃縮して、淡黄色固体2.16gを得た(97%)。
構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。
1.c 1−(6−ベンゾイル−9−エチル−9.H.−カルバゾール−3−イル)−オクタン−1−オン オキシム O−アセタート
1−(6−ベンゾイル−9−エチル−9.H.−カルバゾール−3−イル)−オクタン−1−オン オキシム(2.09g;4.75mmol)をt−ブチルメチルエーテル25mlに溶解した。この溶液に、塩化アセチル(0.09g;4.75mmol)を加え、次いでトリエチルアミン1mlを10℃で滴下した。室温で2.5時間攪拌したのち、反応混合物を水に注ぎ、そして生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和NaHCO3水溶液で、次いで食塩水で洗浄し、その後無水MgSO4で乾燥した。濃縮後、溶出液としてCH2Cl2−ヘキサン(2:1)を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、褐色がかった液体0.67gを得た(74.2%)。
実施例2〜13の化合物は、実施例1に記載した方法に従って、対応するアルデヒドまたはケトンから製造した。化合物および1H−NMRデータを、表1および表2に示す。
S−1: 4′−ビス(ジエチルアミノ)−ベンゾフェノン(EAB)
S−2: 2−イソプロピルチオキサントンと4−イソプロピルチオキサントンの混合物〔Quantacure ITX((登録商標)〕
感度試験用の光硬化性配合物を、下記の成分を混合することによって製造した:
200.0重量部の、アクリル化アクリル共重合体〔ダイセル工業が提供したACA200M(登録商標)、固体含量は50重量%〕
15.0重量部のジペンタエリトリトールヘキサアクリラート〔(DPHA)、UCB Chemicalsが提供〕
100.0重量部のアセトン
この混合物に、0.5%(固体含量に対して)の増感剤および0.5%または2%(固体含量に対して)の、試験しようとする開始剤を加え、攪拌した。すべての操作は、黄色光下で実施した。配合物を、アルミニウム板に塗布した。対流式オーブン内で80℃、15分間加熱することにより、溶媒を除去した。乾燥薄膜の厚さは、25μmであった。このコーティング上にアセタート薄膜を施し、その上部に、21工程の異なる光学密度を有する、標準化された試験ネガ(Stoufferくさび)を置いた。サンプルを、第二のUV透過薄膜で覆い、減圧によって金属板に押し付けた。露光を、第一試験系列では40秒間、第二試験系列では80秒間、第三試験系列では160秒間、金属ハロゲン化物灯(ORC,モデルSMX−3000)を用いて60cmの距離で実施した。露光の後、被覆薄膜およびマスクを除去し、露光した薄膜を、1%炭酸ナトリウム水溶液で、スプレー式現像装置(Walter Lemmen、モデルT21)を用いることにより、30℃で180秒間現像した。用いた開始剤系の感度を、現像後に残留した(すなわち重合した)最高工程の番号を示すことによって特徴付けた。工程の番号が高いほど、試験した系の感度が高い。結果を表3に集めた。
ポリ(メタクリル酸ベンジル−co−メタクリル酸)の製造
メタクリル酸ベンジル24g、メタクリル酸6g、およびアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.525gをプロピレングリコール1−モノエチルエーテル2−アセタート(PGMEA)90mlに溶解した。得られた反応混合物を、80℃に予め加熱した油浴に入れた。窒素下にて80℃で5時間攪拌した後、得られた粘稠な溶液を、室温まで冷却し、さらに精製することなく用いた。固体含量は、約25%であった。
感度試験
感度試験用の光硬化性組成物を、下記の成分を混合することによって製造した:
200.0重量部の、上記のとおり製造した、メタクリル酸ベンジルとメタクリル酸との共重合体(メタクリル酸ベンジル:メタクリル酸=80:20重量比)の25%プロピレングリコール1−モノエチルエーテル2−アセタート(PGMEA)溶液
50.0重量部のジペンタエリトリトールヘキサアクリラート〔(DPHA)、UCB Chemicalsが提供〕
2.0重量部の試験される光開始剤
150.0重量部のPGMEA、および場合により、
1.2重量部の増感剤
すべての操作は、黄色光の下で実施した。組成物を、鋼線巻付け棒を備えた電動アプリケータを用いてアルミニウム板に塗布した。対流式オーブン内で100℃、2分間加熱することによって、溶媒を除去した。乾燥薄膜の厚さは、約2μmであった。21工程の異なる光学密度を有する、標準化された試験ネガ薄膜(Stouffer工程くさび)を、薄膜とレジストとの間に、約100μmの空気間隙を持たせて置いた。露光は、250Wの超高圧水銀灯(ウシオ、USH-250BY)を用いて15cmの距離で実施した。試験ネガ薄膜上で光量計(ORCのUV−35検出器を備えたUV光測定器モデルUV−M02)によって測定した、総露光線量は、1000mJ/cm2であった。露光の後、露光した薄膜を、1%炭酸ナトリウム水溶液で、スプレー式現像装置(Walter Lemmen、モデルT21)を用いることにより、30℃で100秒間現像した。用いた開始剤系の感度を、現像後に残留した(すなわち重合した)最高工程の番号を示すことによって特徴付けた。工程の番号が高いほど、試験した系の感度が高い。結果を表4に列挙した。
Claims (7)
- 式I:
R1は、C3〜C8シクロアルキル、または非置換であるかまたは1個以上のハロゲンおよび/もしくはフェニルで置換されたC1〜C12アルキルであるか;あるいはR1は、C2〜C5アルケニルであるか;あるいはR1は、非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4および/もしくはNR5R6で置換されたフェニルであるか;あるいはR1は、C1〜C8アルコキシ、ベンジルオキシであるか;あるいは非置換であるかまたは1個以上のC1〜C6アルキルおよび/もしくはハロゲンで置換されたフェノキシであり;
R 2 は、水素であるか;非置換C1〜C20アルキルまたは1個以上のハロゲン、OR 3 もしくはフェニルで置換されたC1〜C20アルキルであるか;あるいはR 2 は、C3〜C8シクロアルキルであるか;あるいは1個以上の−O−で中断されたC 2 〜C 20 アルキルであるか;あるいはR 2 は、非置換であるかまたは1個以上のC 1 〜C 6 アルキルもしくはフェニルで置換されたフェニルであるか;あるいはR 2 は、C 2 〜C 20 アルカノイルまたはベンゾイルであるか;あるいはR 2 は、場合により1個以上の−O−で中断されたC 2 〜C 12 アルコキシカルボニルであるか;あるいはR 2 は、フェノキシカルボニルであるか;あるいはR 2 は、C 1 〜C 4 ハロアルキル、S(O)m−C1〜C6アルキルであるか;場合によりC 1 〜C 12 アルキルで置換されたS(O)m−フェニルであるか;または場合によりC1〜C12アルキルで置換されたSO2O−フェニルであるか;またはジフェニルホスフィノイルまたはジ−(C1〜C4アルコキシ)−ホスフィノイルであり;
mは、1又は2であり;
Ar1は、基
Ar3は、フェニルまたはナフチルであり;
M 4 は、直接結合、−O−、−S−、−NR5′−または−CO−であるか;あるいはM 4 は、場合により1個以上の−O−で中断された−Y−(C1〜C10アルキレン)−Y′−であるか;あるいはM 4 は、−Y−フェニレン−Y′−、−Y−ナフチレン−Y′−、−Y−(C 1 〜C 4 アルキレン)−O−フェニレン−O−(C 1 〜C 4 アルキレン)−Y′−または−Y−(C1〜C4アルキレン)−O−ナフチレン−O−(C1〜C4アルキレン)−Y′−であり;
YおよびY′は、互いに独立に、直接結合、−O−、−S−または−NR5−であり;
R3は、水素、C1〜C20アルキルまたはフェニル−C1〜C3アルキルであるか;あ るいはR 3 は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C 1 〜C 12 アルコキシで置換されたフェニルであり;
R4は、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C12アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C1〜C3アルキルであるか;あるいはR4は、1個以上の−O−もしくは−S−で中断されたC2〜C12アルキルであるか;あるいはR4は、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキル、C 1 〜C 12 アルコキシもしくは−(CO)−C1〜C8アルキルで置換された、フェニルまたはナフチルであり;
R5およびR6は、互いに独立に、水素、C1〜C20アルキル、C 2 〜C 4 ヒドロキシアルキル、C 2 〜C 5 アルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル−C 1 〜C 3 アルキルであるか;あるいはR5およびR6は、各々、非置換であるかまたはC1〜C12アルキル、ベンゾイルもしくはC1〜C12アルコキシで置換された、フェニルまたはナフチルであり;
R5′は、水素またはC 1 〜C 20 アルキルであり;
R7は、C 1 〜C 20 アルキルまたはC 3 〜C 8 シクロアルキルであるか;あるいはR7は、場合により1個以上のC1〜C6アルキル、ハロゲン、CN、OR3、SR4 もしくはNR5R6で置換された、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり;
R8およびR9は、互いに独立に、水素またはC1〜C12アルキルであるか;あるいはR8およびR9は、ハロゲン、OR 3 、SR4、SOR4、SO2R4またはNR5R6であるか(ここで、置換基OR3、SR4 もしくはNR5R6は、場合により基R3、R4、R5および/もしくはR6を介して、Ar1のフェニル、ナフチル、ベンゾイルもしくはナフトイル基の炭素原子の一つとともに五員環もしくは六員環を形成する);あるいはR8とR9は、一緒になって、基
R10、R11、R12、およびR13は、互いに独立に、水素またはC 1 〜C 12 アルキルであるが;
ただし、
(i)Ar1が、基(E)で置換されているフェニルであり、そしてR2が水素である場合、M4は直接結合、SまたはNR5ではなく;
(ii)Ar1が、基(E)で置換されているナフチルである場合、M4は、直接結合、S、OまたはNR5ではない〕
の化合物。 - (a)少なくとも1種のエチレン性不飽和光重合性化合物、および
(b)光開始剤として、少なくとも1種の請求項1記載の式Iの化合物、
を含む光重合性組成物。 - 光開始剤(b)に加えて、少なくとも1種のさらなる光開始剤(c)および/または他の添加剤(d)を含む、請求項2記載の光重合性組成物。
- 色素性又は非色素性塗料又はワニス、粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、歯科用組成物、ゲルコート、電子工学用のフォトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、液状および乾燥膜の双方、はんだレジストを製造するための;種々の表示用途用のカラーフィルタを製造するためのあるいはプラズマ表示パネル、電気発光表示装置、およびLCDの製造工程において構造を形成するためのレジストとしての;電気及び電子部品を封入するための組成物としての;磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、カラー試験系、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷用ステンシルを製造するための;ステレオリトグラフィによって三次元物体を製造するための;そしてホログラフィ記録用の、画像記録材料、微細電子回路、脱色材料、および画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料用の脱色材料としての;UVおよび可視レーザー直接画像系用のフォトレジスト材料としての;プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成に使用するフォトレジスト材料としての、請求項2〜3のいずれか1項記載の組成物。
- 少なくとも一方の面を請求項2記載の組成物で被覆された被覆基材。
- 請求項5記載の被覆基材を画像のとおりの露光に付したのち、非露光部分を現像液で除去する、レリーフ像の写真的製造方法。
- すべてが透明基材の上に感光性樹脂及び顔料を含む、赤、緑及び青色の画素と黒色のマトリックスとを付与し、かつ該基材の表面またはカラーフィルタ層の表面のいずれかに透明な電極を与えることによって製造されるカラーフィルタであって、該感光性樹脂が、多官能性アクリラート単量体、有機重合体結合剤および請求項1記載の式Iの光重合開始剤を含むカラーフィルタ。
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