JP5289649B2 - オキシムエステルの光開始剤 - Google Patents
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Description
(ii)SR4が2−SCH3又は4−SCH3ならば、R1は、2−ヨードベンゾイル又は4−メトキシベンゾイルではなく;
(iii)NR5R6は、4−N(CH3)2又は2−NHCO−フェニルではなく;
(iv)NR5R6が2−NH2、2−NHCOCH3、4−NHCOCH3、2−NHCOOCH3ならば、R1はアセチルではなく;
(v)NR5R6が4−NHCO−フェニルならば、R1はベンゾイルではなく;そして
(vi)NR5R6が4−N(CH2CH3)2ならば、R1は3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシベンゾイルではない
ことを条件とするか;或いは
Ar1は、
(viii)Ar1が3,5−ジブロモ−2,4−ジメトキシフェニルならば、R1はクロロアセチルではなく;そして
(ix)Ar1が2,5−ジメトキシフェニル、2−アセチルオキシ−3−メトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、2,6−ジアセトキシ−4−メチルフェニル又は2,6−ジアセトキシ−4−アセトキシメチルフェニルならば、R1はアセチルではない
ことを条件とするか;或いは
Ar1は、
(xi)Ar1が10−(4−クロロフェニルチオ)−9−アントリルならば、R1はピバロイルではない
ことを条件とするか;或いは
(xiii)Ar1が4−ベンゾイルオキシベンゾイル又は4−クロロメチルベンゾイルならば、R1は、ベンゾイルではなく;
(xiv)Ar1が4−メチルベンゾイル、4−ブロモベンゾイル又は2,4−ジメチルベンゾイルならば、R1は、アセチルではない
ことを条件とするか;或いは、
ことを条件とするか;或いは
Ar1は、
(xvii)Ar2が2−ヒドロキシ−1−ナフチル、2−アセトキシ−1−ナフチル、3−フェナントリル、9−フェナントリル又は9−アントリルならば、R2はメチルではなく;そして
(xviii)Ar2が6−メトキシ−2−ナフチルならば、R1は、(CH3)3CCO又は4−クロロベンゾイルではない
ことを条件とし;
ことを条件とし;
で示される化合物は、光重合反応の際に、意外にも優れた性能を示すことが見出された。
ビフェニリル基における置換基(C1〜C12)アルキル、−(CO)R8、OR3、SR4又はNR5R6が、基(C1〜C12)アルキル、基R3、R4、R5、R6及び/又はR8を介して、フェニル環のそれ以外の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つとともに五若しくは六員環を形成するならば、三環又は四環(ビフェニリル基を包含する)を含む構造が得られる。例は、
基R8(CO)−フェニルにおける置換基OR3、SR4又はNR5R6が、基R3、R4、R5及び/又はR6を介して、フェニル環のそれ以外の置換基とともにか、又はフェニル環の炭素原子の一つ若しくは置換基R8とともに五若しくは六員環を形成するならば、二環又は三環(フェニル基を包含する)を含む構造が得られる。R8がフェニルならば、例は、
Ar1が、
Ar1が、
M1が、
請求項1記載の式(I)及び(II)の化合物である。
M4が、直接結合、−O−、−S−、−SS−又は(C2〜C12)アルキレンジオキシであり;
式(I)及び(II)の化合物である。
Ar2が、
M2が、
式(III)、(IV)又は(V)の化合物である。
Ar2が、
式(III)の化合物である。
(a)少なくとも1種類のエチレン性不飽和光重合性化合物と、
(b)光開始剤としての、式(I)、(II)、(III)、(IV)及び/又は(V):
Ar1は、
Ar1は、
Ar1は、
で示される少なくとも1種類の化合物と
を含む光重合性組成物である。
1.2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール;2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾドリアゾール;2−(3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3′,5′−ジ−tert−アミル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール及び2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾールの混合物;2,2′−メチレン−ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール〕;2−〔3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシフェニル〕ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換反応生成物;〔R−CH2CH2−COO(CH2)3〕2(式中、R=3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル;
である。
1.チオキサントン
チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−メトキシカルボニルチオキサントン、2−エトキシカルボニルチオキサントン、3−(2−メトキシエトキシカルボニル)チオキサントン、4−ブトキシカルボニルチオキサントン、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルフリルチオキサントン、3,4−ジ−〔2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル〕チオキサントン、1,3−ジメチル−2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン2−エチルヘキシルエーテル、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)チオキサントン、2−メチル−6−ジメトキシメチルチオキサントン、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)チオキサントン、2−モルホリノメチルチオキサントン、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン、N−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−オクチルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)チオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、1−フェノキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メトキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン、チオキサントン−2−カルボン酸ポリエチレングリコールエステル、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウム=クロリド;
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、4,4′−ジメチルベンゾフェノン、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(メチルエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(p−イソプロピルフェノキシ)ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−(4−メチルチオフェニル)ベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾイルベンゾアート、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)ベンゾフェノン、4−(4−トリルチオ)ベンゾフェノン、1−〔4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル〕−2−メチル−2−(トルエン−4−スルホニル)プロパン−1−オン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタンアミニウム=クロリド、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウム=クロリド−水和物、4−(13−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−〔2−(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ〕エチルベンゼンメタンアミニウム=クロリド;
クマリン1、クマリン2、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン102、クマリン106、クマリン138、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン314、クマリン314T、クマリン334、クマリン337、クマリン500、3−ベンゾイルクマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジプロポキシクマリン、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン、3−ベンゾイル−6−クロロクマリン、3,3′−カルボニル−ビス〔5,7−ジ(ポロポキシ)クマリン〕、3,3′−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノクマリン)、3−イソブチロイルクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)クマリン、5,7−ジエトキシ−3−(1−ナフトイル)クマリン、3−ベンゾイルベンゾ〔f〕クマリン、7−ジエチルアミノ−3−チエノイルクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジプロポキシクマリン、7−ジメチルアミノ−3−フェニルクマリン、7−ジエチルアミノ−3−フェニルクマリン、特開平第(9)−179,299号及び第(9)−325,209号公報に開示されたクマリン誘導体、例えば7−〔{4−クロロ−6−(ジエチルアミノ)−S−トリアジン−2−イル}アミノ〕−3−フェニルクマリン;
3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−ベンゾチアゾリン、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン;
4−ジメチルアミノベンザルローダニン、4−ジエチルアミノベンザルローダニン、3−エチル−5−(3−オクチル−2−ベンゾチアゾリニリデン)ローダニン、特開平第(8)−305,019号公報に開示された、式〔1〕、〔2〕、〔7〕のローダニン誘導体;
アセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−フェニルアセトフェノン、ベンジル、4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンジル、2−アセチルナフタレン、2−ナフトアルデヒド、ダンシル酸誘導体、9,10−アントラキノン、アントラセン、ピレン、アミノピレン、ペリレン、フェナトレン、フェントレンキノン、9−フルオレノン、ジベンゾスベロン、クルクミン、キサントン、チオミヒラーケトン、α−(4−ジメチルアミノベンジリデン)ケトン、例えば2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン、2−(4−ジメチルアミノベンジリデン)インダン−1−オン、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−インダン−5−イルプロペノン、3−フェニルチオフタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド、フェノチアジン、メチルフェノチアジン、アミン、例えばN−フェニルグリシン、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチル、4−ジメチルアミノアセトフェノン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾアート、ポリプロピレングリコール−4−(ジメチルアミノ)ベンゾアートである。
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、ビニル安息香酸、及び桂皮酸は、1個又はそれ以上の−COOH基、及び一つ又はそれ以上の重合できる不飽和結合を分子内に有する、重合性化合物の例である。
CH2=CHA1−Y1−A2−SO2−NH−A3 (a)
CH2=CHA4−Y2−A5−NH−SO2−A6 (b)
で表される化合物を包含するが、
を包含する。
感光性組成物を、基板、例えばカラーフィルタパネルに塗布し、基板を予備焼付けした後に、マスク越しに光に露出させる。次いで、基板を現像剤で現像し、作図して、望みのスペーサを形成する。組成物が何らかの熱硬化性成分を含有するときは、通常、後焼付けを実施して、組成物を熱硬化させる。
式(I)で:Ar1=
1.a:4−フェニルスルファニルベンズアルデヒド
ベンゼンチオール11.0g(100mmol)のジメチルホルムアミド(DMF)溶液(30ml)に、無水Na2CO314.0g(132mmol)を85℃で徐々に加えた。次いで、4−クロロベンズアルデヒド(11.3g、80.0mol)を、85℃で20分間に加えた。反応溶液を、この温度で3時間攪拌した。反応混合物にH2Oを加えた後、未精製生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を、H2O及び食塩水で2回洗浄し、無水MgSO4上で乾燥し、濃縮した。残渣を、溶離剤としてのアセトン−ヘキサン(1:30〜1:10)とともにシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにかけた。淡黄色の油6.05gを得た(35%)。下記の1H−NMRスペクトル(CDCl3)データによって、構造を確認した:
4−フェニルスルファニルベンズアルデヒド4.20g(19.6mmol)、H2NOH−HC11.50g(21.6mmol)、及び酢酸ナトリウム2.71g(33.1mmol)に、H2O6.5ml、及びエタノール19.5mlを加えた。この反応混合物を還流まで2時間加熱した。H2Oを加えて、沈澱した無機塩を溶解した後、減圧下での蒸発によって、エタノールを除去した。未精製生成物を、CH2Cl2で2回抽出した。CH2Cl2層を、無水MgSO4上で乾燥し、次いで濃縮した。残渣を、溶離剤としてのCH2Cl2及びCH2Cl2−アセトン(10:1)とともにシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにかけた。白色固体3.86gを、第一面分として得た(86%)。この生成物を、下記のデータによって(E)オキシムであるとした:
1H−NMRスペクトル(CDCl3)=δ〔ppm〕:7.25 (d,2H), 7.32-7.35 (m,3H), 7.42 (d,2H), 7.47 (d,2H), 7.77 (s,1H),8.09 (s,1H)
白色固体0.29gを、第二画分として得た(6.6%)。この生成物を、下記のデータによって(Z)オキシムであるとした:
4−フェニルスルファニルベンズアルデヒド=オキシム1.57g(6.86mmol)、及び塩化アセチル617mg(7.90mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)35mlに溶解した。この溶液に、トリエチルアミン1.2ml(8.61mmol)を室温で徐々に加えた。反応混合物を、室温で6時間攪拌し、次いでH2Oを加えて、得られた白色固体を溶解した。未精製生成物を酢酸エチルで抽出した。この有機層を、飽和NaHCO3水溶液及び食塩水で2回洗浄した後、無水MgSO4上で乾燥した。残渣を、溶離剤としてのアセトン−へキサン(1:20〜1:5)とともにシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにかけた。74〜76℃で融解する白色固体980mgを得た(53%)。下記の1H−NMR(CDCl3)データによって、構造を確認した:
式(I)で:Ar1=2,4−ジメチル−6−メチルチオフェニル、R1=ベンゾイル
2.a:1,3−ジメチル−5−メチルスルファニルベンゼン
3,5−ジメチルベンゼンチオール10.0g(0.072mol)、炭酸カリウム9.95g(0.072mol)、及び臭化テトラブチルアンモニウム0.46g(1.4mmol)を、アルゴン下でジメチルスルホキシド20mlに懸濁させた。ヨードメタン(10.2g、0.072mol)を滴加し、混合物を、環境温度で16時間攪拌した。混合物を水中に注いだ後、生成物を、エーテルで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。未精製生成物9.6g(0.063mol、88%)が、僅かに黄色の油として得られ、それ以上精製せずに、次の工程に用いた。
計算値: 71.00 7.94 21.06
実側値: 70.82 8.01 20.91
乾燥ジクロロメタン120ml中の1,3−ジメチル−5−メチルスルファニルベンゼン(8.95g、0.059mol)の溶液を、窒素下で−15℃に冷却した。四塩化チタン(12.9ml、0.117mol)を滴加し、得られた暗い溶液を−78℃に冷却した。次いで、ジクロロメチルメチルエーテル(7.4ml、0.082mol)を30分間で滴加し、温度が0℃まで上昇するのを許した。0℃で20分間攪拌した後、反応混合物を氷80g及び濃塩酸10mlに注入した。有機相を分離し、中性になるまで水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。2,4−ジメチル−6−メチルスルファニルベンズアルデヒド及び2,6−ジメチル−4−メチルスルファニルベンズアルデヒドの位置異性体混合物よりなる黄色固体(10.5g、99%)が得られ、これから、純粋な2,4−ジメチル−6−メチルスルファニルベンズアルデヒド(6.9g、65%)、融点=64〜66℃を、ヘキサンからの再結晶化によって単離した。1H−NMRスペクトル(CDCl3)=δ〔ppm〕:10.58 (s, 1H), 6.99 (s,1H),6.83 (s,1H), 2.60 (s,3H),2.46 (s, 3H), 2.36 (s,3H)
水5ml及びエタノール1.7ml中の塩化ヒドロキシアンモニウム(1.24g、0.018mol)、及び酢酸ナトリウム(2.23g、0.027mol)の溶液を、エタノール25ml中の2,4−ジメチル−6−メチルスルファニルベンズアルデヒド(3.06g、0.017mol)の還流溶液に15分間で滴加した。3時間後、沈澱を濾取し、水洗し、減圧下で乾燥して、生成物1.3gを得た。濾液を蒸発させ、ジエチルエーテルに溶解し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発によって濃縮して、2,4−ジメチル−6−メチルスルファニルベンズアルデヒド=オキシム1.7gの追加の収穫を得た。総収量は、3.0g(90%)であった。無色の固体、融点:115〜117℃
計算値: 61.51 6.71 7.17
実測値: 61.79 6.92 7.05
塩化ベンゾイル(1.19g、8.4mmol)、及びTHF15ml中の2,4−ジメチル−6−メチルスルファニルベンズアルデヒド=オキシム(1.50g、7.7mmol)の溶液を、氷浴で混合物を冷却しつつ、10℃のピリジン5mlに逐次加えた。環境温度で2.5時間攪拌した後、混合物を、水に注入し、ジエチルエーテルで抽出し、0.5%塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させた。未精製生成物(2.0g、87%)を、ヘキサンから再結晶させて、2,4−ジメチル−6−メチルスルファニルベンズアルデヒド=オキシム−O−ベンゾアートの分析学的に純粋なサンプルを得た:無色結晶、融点64〜66℃。
実施例3〜69の化合物は、実施例1に記載した方法に従って、対応するアルデヒド又はケトンから製造した。化合物及び1H−NMRデータを、表1、2及び3に示す。
式(III)で:Ar2=4−メトキシナフトイル;R1=COCH3;R2=C6H13
70.a:1−(4−メトキシナフチル)オクタン−1,2−ジオン=2−オキシム
1−(4−メトキシナフチル)オクタン−1−オン10.0g(35.2mmol)をtert−ブチルメチルエーテル35mlに溶解した。HClガスを、この溶液に氷浴にて冷却しつつ導入し、H2SO4水溶液(濃H2SO43.5ml及びH2O7ml)をメタノール(3ml)及びH2O(3ml)中のNaNO2(3.65g、52.7mmol)に加えることによって生成した、亜硝酸ガスを、氷浴温度で10分間導入した。次いで、反応溶液を氷上に注ぎ、未精製生成物をtert−ブチルメチルエーテルで抽出した。このエーテル相を、飽和NaHCO3水溶液及び食塩水で洗浄し、無水MgSO4上で乾燥し、次いで濃縮した。残渣を、溶離剤としての酢酸エチル−ヘキサン(10:90)とともにシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにかけた。黄色固体2.02gを得た(18%)。融点:92〜93℃。
1−(4−メトキシナフチル)オクタン−1,2−ジオン=2−オキシム1.51g(4.82g)をTHF15mlに溶解し、溶液を氷浴にて冷却した。塩化アセチル(0.49g、6.3mmol)及びトリエチルアミン(0.73g、7.2mmol)を逐次加えた。反応溶液を、0℃で2.5時間攪拌し、水中に注いだ。THF層を、分離し、飽和NaHCO3水溶液及び食塩水で洗浄した後、乾燥MgSO4上で乾燥した。濃縮した後、残渣を、溶離剤としての酢酸エチル−ヘキサン(10:90)とともにシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにかけた。黄色の油0.92gを得た(54%)。融点:68〜71℃。
S−1:2−イソプロピルチオキサントン及び4−イソプロピルチオキサントンの混合物〔Quantacure ITX((登録商標)〕
S−2:4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(ミヒラーケトン)
はんだレジストのモデルとして役立つ、光硬化性配合物を、下記の成分を混合することによって製造した:
47.30重量部の、3〜5%のカルボニル基を有するポリアクリラート〔GF Goodrichが提供するCarboset 525(登録商標)〕
37.64重量部のトリメチルプロパントリアクリラート
4.30重量部のポリビニルピロリドン(PVP 30)
10.76重量部のヘキサメトキシメチルアミン〔Cymel 301(登録商標)〕
319.00重量部の塩化メチレン
30.00重量部のメタノール
メタクリル酸ベンジル24g、メタクリル酸6g、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.525gをプロピレングリコール1−モノエチルエーテル2−アセタート(PGMEA)90mlに溶解した。得られた反応混合物を、80℃に予め加熱した油浴に入れた。窒素下にて80℃で5時間攪拌した後、得られた粘稠な溶液を、室温まで冷却し、それ以上精製せずに用いた。固体含量は、約25%であった。
200.0重量部の、上記のとおり製造した、25%プロピレングリコール1−モノエチルエーテル2−アセタート(PGMEA)中の、ベンジルメタクリラートとメタクリル酸との共重合体(ベンジルメタクリラート:メタクリル酸=80:20重量比)
50.0重量部のジペンタエリトリトールヘキサアクリラート〔(DPHA)、UCB Chemicalsが提供〕
4.5重量部の光開始剤
1.8重量部の増感剤、及び
150.0重量部のプロピレングリコール1−モノエチルエーテル2−アセタート(PGMEA)
Claims (6)
- 式(I)又は(II):
【化1】
〔式中、R1は、アセチル又はベンゾイルであり;
Ar1は、
【化2】
であり、これらのそれぞれは、場合により、(C1〜C8)アルキル、OR3若しくはSR4で置換されているが;
(i)SR 4 が、2−SC(CH 3 ) 3 ならば、R 1 は、ベンゾイルではなく;
(iii)NR 5 R 6 は、4−N(CH 3 ) 2 ではなく;又は、
Ar1は、
【化34】
であるか;或いは
Ar1は、1−ナフチル又は2−ナフチルであり、これらのそれぞれは、OR3、SR4、又はNR5R6で置換されているが;
(x)Ar 1 が、2−メトキシ−1−ナフチル、4−メトキシ−1−ナフチル又は1,4,5,8−テトラメトキシ−2−ナフチルではなく;或いは
Ar1は、3,4,5−トリメトキシフェニル又はフェノキシフェニルであるか;或いは、
Ar1は、場合により、OR3で置換されたビフェニリルであるが;
(xv)Ar 1 が、2−ビフェニリルならば、R 1 は、ベンゾイルではなく;又は、
Ar1は、
【化35】
であるか;或いは
Ar1は、
【化7】
であり、これらはともに、OR3で置換されているか、又は、
Ar1は
【化36】
であるか;或いは、
Ar1は、R1がアセチルである条件でチエニルであり;
xは、2であり;
M1は、
【化43】
であり、これは、場合により、OR3で置換されており;
M4は、直接結合、−O−、−S−又は(C2〜C12)アルキレンジオキシであり;
R3は、(C1〜C8)アルキル、フェニル又はフェニル−(C1〜C3)アルキルであり;
R 4は、(C1〜C20)アルキル又はフェニル−(C1〜C3)アルキルであるか、或いはR4は、それぞれが、非置換であるか、又は(C1〜C12)アルキル、フェニル−(C1〜C3)アルコキシ、−(CO)R7若しくは−(CO)OR7で置換された、フェニル若しくはナフチルであり;
R5及びR6は、互いに独立に、フェニル−(C1〜C3)アルキル、(C2〜C8)アルカノイル又はフェニルであり;
R7は、(C1〜C20)アルキル又はフェニルであり;
R8は、場合により、OR3で置換されたフェニルである〕
で示される化合物(但し、
【化44】
を除く)。
- (a)少なくとも1種類のエチレン性不飽和光重合性化合物と、
(b)光開始剤としての、請求項1記載の式(I)又は(II)で示される少なくとも1種類の化合物と
を含む光重合性組成物。
- エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を光重合させる方法であって、請求項2記載の組成物を、150〜600nmの範囲の電磁放射線、又は電子ビーム若しくはX線で照射することを含む方法。
- 請求項2記載の組成物で少なくとも一つの面が被覆された被覆基材。
- レリーフ画像を写真で製造する方法であって、請求項4記載の被覆基材を、画像に応じた露光に付し、次いで、露光されなかった部分を現像剤によって除去することを含む方法。
- すべてが感光性樹脂及び顔料を含む、赤、緑及び青色の絵画要素と黒色のマトリックスとを透明な基材の上に与え、かつ該基材の表面、又はカラーフィルタ層の表面のいずれかに透明な電極を与えることによって製造されるカラーフィルタであって、該感光性樹脂が、多官能性アクリラート単量体、有機重合体結合剤、及び請求項1記載の式(I)又は(II)の光重合開始剤を含むカラーフィルタ。
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JP4317375B2 (ja) * | 2003-03-20 | 2009-08-19 | 株式会社日立製作所 | ナノプリント装置、及び微細構造転写方法 |
JP4431336B2 (ja) * | 2003-04-09 | 2010-03-10 | 株式会社日本触媒 | 樹脂組成物、光学フィルターおよびプラズマディスプレー |
WO2004104051A1 (en) * | 2003-05-26 | 2004-12-02 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Bimolecular photoinitiator systems |
JP4106438B2 (ja) * | 2003-06-20 | 2008-06-25 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 多層微細配線インターポーザおよびその製造方法 |
TW200519535A (en) * | 2003-11-27 | 2005-06-16 | Taiyo Ink Mfg Co Ltd | Hardenable resin composition, hardened body thereof, and printed circuit board |
US6960419B2 (en) * | 2003-12-12 | 2005-11-01 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Antihalation dye for negative-working printing plates |
JP2005215147A (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 重合性組成物 |
US7011529B2 (en) * | 2004-03-01 | 2006-03-14 | Anritsu Company | Hermetic glass bead assembly having high frequency compensation |
US20050253917A1 (en) * | 2004-05-13 | 2005-11-17 | Quanyuan Shang | Method for forming color filters in flat panel displays by inkjetting |
JP5140903B2 (ja) * | 2004-07-02 | 2013-02-13 | 三菱化学株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
KR100633235B1 (ko) * | 2004-07-05 | 2006-10-11 | 주식회사 엘지화학 | 패턴드 스페이서를 구비하는 디스플레이 패널 |
US20060021647A1 (en) * | 2004-07-28 | 2006-02-02 | Gui John Y | Molecular photovoltaics, method of manufacture and articles derived therefrom |
CA2575046A1 (en) * | 2004-08-18 | 2006-02-23 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Oxime ester photoinitiators |
JP3992725B2 (ja) * | 2004-08-20 | 2007-10-17 | 株式会社Adeka | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 |
WO2006043638A1 (ja) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | 感光性組成物、画像形成材料、画像形成材、及び画像形成方法 |
US7625063B2 (en) * | 2004-11-04 | 2009-12-01 | Applied Materials, Inc. | Apparatus and methods for an inkjet head support having an inkjet head capable of independent lateral movement |
US20060093751A1 (en) * | 2004-11-04 | 2006-05-04 | Applied Materials, Inc. | System and methods for inkjet printing for flat panel displays |
US20060092218A1 (en) * | 2004-11-04 | 2006-05-04 | Applied Materials, Inc. | Methods and apparatus for inkjet printing |
US7413272B2 (en) * | 2004-11-04 | 2008-08-19 | Applied Materials, Inc. | Methods and apparatus for precision control of print head assemblies |
JP3798008B2 (ja) * | 2004-12-03 | 2006-07-19 | 旭電化工業株式会社 | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 |
JP5421533B2 (ja) | 2004-12-22 | 2014-02-19 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 強接着性コーティングの製造方法 |
US20060185587A1 (en) * | 2005-02-18 | 2006-08-24 | Applied Materials, Inc. | Methods and apparatus for reducing ink conglomerates during inkjet printing for flat panel display manufacturing |
JP4420226B2 (ja) | 2005-02-18 | 2010-02-24 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
TWI332122B (en) | 2005-04-06 | 2010-10-21 | Shinetsu Chemical Co | Novel sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions and patterning process |
JP4533800B2 (ja) * | 2005-05-31 | 2010-09-01 | 東洋インキ製造株式会社 | 感光性着色組成物およびカラーフィルタ |
JP4627227B2 (ja) * | 2005-06-22 | 2011-02-09 | 東京応化工業株式会社 | 感光性組成物およびブラックマトリクス |
KR100939416B1 (ko) * | 2005-07-13 | 2010-01-28 | 다이요 잉키 세이조 가부시키가이샤 | 흑색 페이스트 조성물, 및 그것을 이용한 블랙 매트릭스패턴의 형성 방법 및 그의 블랙 매트릭스 패턴 |
JP4834665B2 (ja) * | 2005-07-13 | 2011-12-14 | 太陽ホールディングス株式会社 | 銀ペースト組成物、及びそれを用いた導電性パターンの形成方法、並びにその導電性パターン |
US20070015847A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-18 | Applied Materials, Inc. | Red printing ink for color filter applications |
US7544723B2 (en) * | 2005-07-15 | 2009-06-09 | Applied Materials, Inc. | Blue printing ink for color filter applications |
TWI428937B (zh) | 2005-08-12 | 2014-03-01 | Cambrios Technologies Corp | 以奈米線為主之透明導體 |
TW200728379A (en) * | 2005-09-06 | 2007-08-01 | Taiyo Ink Mfg Co Ltd | Resin composition, cured product of the same, and printed circuit board made of the same |
US20070070109A1 (en) * | 2005-09-29 | 2007-03-29 | White John M | Methods and systems for calibration of inkjet drop positioning |
JP4650212B2 (ja) * | 2005-10-31 | 2011-03-16 | 東洋インキ製造株式会社 | 光重合性組成物 |
EP1780199B1 (en) * | 2005-10-31 | 2012-02-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel fluorohydroxyalkyl sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
EP1780198B1 (en) * | 2005-10-31 | 2011-10-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel fluorosulfonyloxyalkyl sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
JP4650211B2 (ja) * | 2005-10-31 | 2011-03-16 | 東洋インキ製造株式会社 | 光重合性組成物 |
KR100763744B1 (ko) * | 2005-11-07 | 2007-10-04 | 주식회사 엘지화학 | 옥심 에스테르를 포함하는 트리아진계 광활성 화합물 |
EP2172455B1 (en) * | 2005-12-01 | 2011-01-19 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
KR100814232B1 (ko) * | 2005-12-01 | 2008-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 옥심 에스테르를 포함하는 트리아진계 광활성 화합물을포함하는 착색 감광성 조성물 |
KR101351286B1 (ko) * | 2005-12-20 | 2014-02-17 | 시바 홀딩 인크 | 옥심 에스테르 광개시제 |
CN101341172B (zh) * | 2005-12-20 | 2013-01-16 | 西巴控股有限公司 | 肟酯光引发剂 |
US8614037B2 (en) | 2006-01-17 | 2013-12-24 | Fujifilm Corporation | Dye-containing negative working curable composition, color filter and method of producing thereof |
US7923057B2 (en) | 2006-02-07 | 2011-04-12 | Applied Materials, Inc. | Methods and apparatus for reducing irregularities in color filters |
CN101024624B (zh) * | 2006-02-24 | 2013-09-11 | 富士胶片株式会社 | 肟衍生物、可光聚合的组合物、滤色片及其制造方法 |
US8293436B2 (en) * | 2006-02-24 | 2012-10-23 | Fujifilm Corporation | Oxime derivative, photopolymerizable composition, color filter, and process for producing the same |
JP4584164B2 (ja) * | 2006-03-08 | 2010-11-17 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、感光性フィルム、永久パターン形成方法、及びプリント基板 |
TWI412576B (zh) | 2006-04-06 | 2013-10-21 | Showa Denko Kk | Transparent conductive substrate |
KR101063048B1 (ko) | 2006-04-13 | 2011-09-07 | 다이요 홀딩스 가부시키가이샤 | 알칼리 현상형 솔더 레지스트, 그의 경화물 및 그것을 이용하여 얻어지는 인쇄 배선판 |
JP4827088B2 (ja) * | 2006-04-13 | 2011-11-30 | 太陽ホールディングス株式会社 | アルカリ現像型ソルダーレジスト及びその硬化物並びにそれを用いて得られるプリント配線板 |
TWI403840B (zh) | 2006-04-26 | 2013-08-01 | Fujifilm Corp | 含染料之負型硬化性組成物、彩色濾光片及其製法 |
JP4548616B2 (ja) | 2006-05-15 | 2010-09-22 | 信越化学工業株式会社 | 熱酸発生剤及びこれを含むレジスト下層膜材料、並びにこのレジスト下層膜材料を用いたパターン形成方法 |
JP4711886B2 (ja) * | 2006-05-26 | 2011-06-29 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、感光性フィルム及びプリント基板 |
JP5124806B2 (ja) * | 2006-06-27 | 2013-01-23 | 信越化学工業株式会社 | 光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5124805B2 (ja) * | 2006-06-27 | 2013-01-23 | 信越化学工業株式会社 | 光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
US20080022885A1 (en) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Applied Materials, Inc. | Inks for display device manufacturing and methods of manufacturing and using the same |
US20080030562A1 (en) * | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Applied Materials, Inc. | Methods and apparatus for improved ink for inkjet printing |
JP2008064890A (ja) * | 2006-09-05 | 2008-03-21 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、感光性フィルム、永久パターン形成方法、及びプリント基板 |
JP4586783B2 (ja) * | 2006-09-22 | 2010-11-24 | 東洋インキ製造株式会社 | 感光性着色組成物およびカラーフィルタ |
KR101035742B1 (ko) | 2006-09-28 | 2011-05-20 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 광산 발생제 및 이것을 이용한 레지스트 재료 및 패턴형성 방법 |
CN102324462B (zh) | 2006-10-12 | 2015-07-01 | 凯博瑞奥斯技术公司 | 基于纳米线的透明导体及其应用 |
US8018568B2 (en) | 2006-10-12 | 2011-09-13 | Cambrios Technologies Corporation | Nanowire-based transparent conductors and applications thereof |
JP5030527B2 (ja) * | 2006-10-20 | 2012-09-19 | 株式会社Adeka | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 |
JP4874767B2 (ja) * | 2006-11-09 | 2012-02-15 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、感光性フィルム、永久パターン形成方法、及びプリント基板 |
US7838197B2 (en) * | 2006-11-15 | 2010-11-23 | Taiyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Photosensitive composition |
US7803420B2 (en) * | 2006-12-01 | 2010-09-28 | Applied Materials, Inc. | Methods and apparatus for inkjetting spacers in a flat panel display |
JP4355725B2 (ja) | 2006-12-25 | 2009-11-04 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
KR100910103B1 (ko) * | 2006-12-27 | 2009-07-30 | 가부시키가이샤 아데카 | 옥심에스테르화합물 및 상기 화합물을 함유하는 광중합 개시제 |
CN101528682B (zh) | 2006-12-27 | 2012-08-08 | 株式会社艾迪科 | 肟酯化合物和含有该化合物的光聚合引发剂 |
EP2116527A4 (en) | 2007-01-23 | 2011-09-14 | Fujifilm Corp | OXIME COMPOUND, PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, COLOR FILTER, METHOD FOR MANUFACTURING THE COLOR FILTER, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT |
US7857413B2 (en) | 2007-03-01 | 2010-12-28 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods for controlling and testing jetting stability in inkjet print heads |
KR101175401B1 (ko) * | 2007-04-04 | 2012-08-20 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | 감광성 접착제 조성물, 필름상 접착제, 접착 시트, 접착제 패턴, 접착제층 부착 반도체 웨이퍼, 반도체 장치, 및, 반도체 장치의 제조방법 |
JP6098860B2 (ja) | 2007-04-20 | 2017-03-22 | シーエーエム ホールディング コーポレーション | 複合透明導電体、及び機器 |
CN101622236B (zh) | 2007-05-09 | 2014-06-18 | 株式会社艾迪科 | 环氧化合物、碱显影性树脂组合物以及碱显影性感光性树脂组合物 |
EP2207062B1 (en) | 2007-07-17 | 2012-09-12 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive compositions, curable compositions, novel compounds, photopolymerizable compositions, color filters, and planographic printing plate precursors |
JP5274132B2 (ja) * | 2007-07-17 | 2013-08-28 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、カラーフィルタ用硬化性組成物、パターン形成方法、カラーフィルタ、及びその製造方法 |
KR20100028020A (ko) | 2007-08-01 | 2010-03-11 | 가부시키가이샤 아데카 | 알칼리 현상성 감광성 수지 조성물 및 β-디케톤 화합물 |
JP4890388B2 (ja) | 2007-08-22 | 2012-03-07 | 富士フイルム株式会社 | 着色感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
JP5496482B2 (ja) * | 2007-08-27 | 2014-05-21 | 富士フイルム株式会社 | 新規化合物、光重合性組成物、カラーフィルタ用光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版 |
US7637587B2 (en) * | 2007-08-29 | 2009-12-29 | Applied Materials, Inc. | System and method for reliability testing and troubleshooting inkjet printers |
JP5019071B2 (ja) | 2007-09-05 | 2012-09-05 | 信越化学工業株式会社 | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4959495B2 (ja) * | 2007-09-27 | 2012-06-20 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、それを用いた着色パターン、及び、カラーフィルタ |
KR100825420B1 (ko) * | 2007-10-24 | 2008-04-29 | 주식회사 코오롱 | 자외선 및 열 경화형 액정디스플레이 패널용 접착제의제조방법 |
US20090141505A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Taiyo Ink Mfg., Co,. Ltd. | White heat-hardening resin composition, hardened material, printed-wiring board and reflection board for light emitting device |
US8449635B2 (en) * | 2007-12-06 | 2013-05-28 | Saint-Gobain Abrasives, Inc. | Abrasive articles and methods for making same |
JPWO2009081483A1 (ja) | 2007-12-25 | 2011-05-06 | 株式会社Adeka | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 |
US8283000B2 (en) | 2008-02-22 | 2012-10-09 | Adeka Corporation | Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display using the liquid crystal composition |
JP5305704B2 (ja) | 2008-03-24 | 2013-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 新規化合物、光重合性組成物、カラーフィルタ用光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版 |
JP5245956B2 (ja) | 2008-03-25 | 2013-07-24 | 信越化学工業株式会社 | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5507054B2 (ja) | 2008-03-28 | 2014-05-28 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、及び固体撮像素子 |
JP5535444B2 (ja) | 2008-03-28 | 2014-07-02 | 富士フイルム株式会社 | 固体撮像素子用緑色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法 |
JP5137662B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-02-06 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP5437993B2 (ja) | 2008-04-01 | 2014-03-12 | 株式会社Adeka | 三官能(メタ)アクリレート化合物及び該化合物を含有する重合性組成物 |
JP4569786B2 (ja) | 2008-05-01 | 2010-10-27 | 信越化学工業株式会社 | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5222624B2 (ja) | 2008-05-12 | 2013-06-26 | 富士フイルム株式会社 | 黒色感光性樹脂組成物、及びカラーフィルタ並びにその製造方法 |
CN102112438B (zh) * | 2008-06-06 | 2014-07-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 肟酯光敏引发剂 |
KR101646284B1 (ko) * | 2008-06-06 | 2016-08-05 | 바스프 에스이 | 광개시제 혼합물 |
JP5171506B2 (ja) | 2008-06-30 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版 |
JP5186303B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2013-04-17 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2010044273A (ja) | 2008-08-14 | 2010-02-25 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ及びその形成方法、並びに固体撮像素子 |
JP5274151B2 (ja) | 2008-08-21 | 2013-08-28 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、固体撮像素子 |
JP5284735B2 (ja) | 2008-09-18 | 2013-09-11 | 株式会社Adeka | 重合性光学活性イミド化合物及び該化合物を含有する重合性組成物 |
JP4813537B2 (ja) | 2008-11-07 | 2011-11-09 | 信越化学工業株式会社 | 熱酸発生剤を含有するレジスト下層材料、レジスト下層膜形成基板及びパターン形成方法 |
JP5344892B2 (ja) | 2008-11-27 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
JP5669386B2 (ja) | 2009-01-15 | 2015-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版 |
JP5469471B2 (ja) * | 2009-01-30 | 2014-04-16 | 富士フイルム株式会社 | 着色光重合性組成物、着色パターンの形成方法、カラーフィルタ、および液晶表示装置、 |
JP5435596B2 (ja) * | 2009-02-13 | 2014-03-05 | エルジー ケム. エルティーディ. | 光活性化合物及びそれを含む感光性樹脂組成物 |
JP4344400B1 (ja) * | 2009-02-16 | 2009-10-14 | 株式会社日本化学工業所 | オキシムエステル化合物及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 |
JP5371471B2 (ja) * | 2009-02-16 | 2013-12-18 | 株式会社日本化学工業所 | オキシムエステル化合物及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 |
JP5371824B2 (ja) | 2009-02-19 | 2013-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物の製造方法、遮光性カラーフィルタ用感光性樹脂組成物の製造方法、遮光性カラーフィルタの製造方法 |
US8004078B1 (en) * | 2009-03-17 | 2011-08-23 | Amkor Technology, Inc. | Adhesive composition for semiconductor device |
JP5479163B2 (ja) | 2009-03-31 | 2014-04-23 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP5554106B2 (ja) | 2009-03-31 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子、および液晶表示装置 |
CN101525393B (zh) * | 2009-04-02 | 2011-04-27 | 优缔精细化工(苏州)有限公司 | 一种肟酯光引发剂及其制备方法 |
CN102459171B (zh) | 2009-06-17 | 2014-07-09 | 东洋油墨Sc控股株式会社 | 肟酯化合物、自由基聚合引发剂、聚合性组合物、负型抗蚀剂以及图像图案 |
JP5236587B2 (ja) | 2009-07-15 | 2013-07-17 | 太陽ホールディングス株式会社 | 光硬化性樹脂組成物 |
KR101677505B1 (ko) | 2009-08-26 | 2016-11-18 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 신규 화합물, 그 제조 방법, 이 신규 화합물을 함유하는 감방사선성 조성물 및 경화막 |
WO2011030688A1 (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-17 | 日産化学工業株式会社 | 共重合体を含有する感光性樹脂組成物 |
JP5535814B2 (ja) | 2009-09-14 | 2014-07-02 | 富士フイルム株式会社 | 光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、平版印刷版原版、並びに、新規化合物 |
JP5501175B2 (ja) | 2009-09-28 | 2014-05-21 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物及びその製造方法、遮光性カラーフィルタ用感光性樹脂組成物及びその製造方法、遮光性カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP5760374B2 (ja) * | 2009-10-23 | 2015-08-12 | 三菱化学株式会社 | ケトオキシムエステル系化合物及びその利用 |
CN102575167A (zh) | 2009-11-18 | 2012-07-11 | 株式会社艾迪科 | 含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用该液晶组合物的液晶显示元件 |
JP5701576B2 (ja) | 2009-11-20 | 2015-04-15 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物及び感光性樹脂組成物、並びに固体撮像素子 |
JP4818458B2 (ja) | 2009-11-27 | 2011-11-16 | 株式会社Adeka | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 |
JP2011158655A (ja) | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Fujifilm Corp | 重合性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子 |
JP5640722B2 (ja) * | 2010-02-05 | 2014-12-17 | Jsr株式会社 | 新規化合物及びそれを含有する感放射線性組成物 |
SG183399A1 (en) | 2010-02-24 | 2012-09-27 | Cambrios Technologies Corp | Nanowire-based transparent conductors and methods of patterning same |
KR20110098638A (ko) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 경화성 조성물, 컬러필터와 그 제조방법, 고체촬상소자 및 액정표시장치 |
JP5638285B2 (ja) | 2010-05-31 | 2014-12-10 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および固体撮像素子 |
EP2392621A3 (en) | 2010-06-01 | 2013-01-09 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion composition, red colored composition, colored curable composition, color filter for a solid state imaging device and method for producing the same, and solid state imaging device |
JP5622564B2 (ja) | 2010-06-30 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、パターン形成材料、並びに、これを用いた感光性膜、パターン形成方法、パターン膜、低屈折率膜、光学デバイス、及び、固体撮像素子 |
JP5544239B2 (ja) | 2010-07-29 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物 |
KR101053772B1 (ko) * | 2010-10-01 | 2011-08-02 | 경북대학교 산학협력단 | 마이크로 플루이딕 칩 몰드를 제조하기 위한 성형 모듈, 이를 이용한 마이크로 플루이딕 칩 몰드 제조 방법 및 이에 의해 제조된 마이크로 플루이딕 칩 몰드 |
KR101830206B1 (ko) | 2010-12-28 | 2018-02-20 | 후지필름 가부시키가이샤 | 차광막 형성용 티타늄 블랙 분산 조성물과 그 제조방법, 흑색 감방사선성 조성물, 흑색 경화막, 고체촬상소자, 및 흑색 경화막의 제조방법 |
US8816211B2 (en) * | 2011-02-14 | 2014-08-26 | Eastman Kodak Company | Articles with photocurable and photocured compositions |
RU2628076C2 (ru) | 2011-05-25 | 2017-08-14 | Америкэн Дай Сорс, Инк. | Соединения с группами сложных эфиров оксима и/или ацильными группами |
CN103608704B (zh) | 2011-09-14 | 2016-03-16 | 富士胶片株式会社 | 着色放射线敏感性组合物、图案形成方法、彩色滤光片及其制备方法以及固态图像传感器 |
JP5934664B2 (ja) | 2012-03-19 | 2016-06-15 | 富士フイルム株式会社 | 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、着色パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置 |
JP5775479B2 (ja) | 2012-03-21 | 2015-09-09 | 富士フイルム株式会社 | 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置 |
JP6438385B2 (ja) * | 2012-04-11 | 2018-12-12 | イフォクレール ヴィヴァデント アクチェンゲゼルシャフトIvoclar Vivadent AG | 複合樹脂組成物およびステレオリソグラフィーによる歯科構成部品の生成のためのプロセス |
TWI472507B (zh) * | 2012-05-03 | 2015-02-11 | Korea Res Inst Chem Tech | 新穎茀肟酯化合物、含彼之光聚合起始劑及光阻組合物 |
JP5950682B2 (ja) * | 2012-05-09 | 2016-07-13 | 株式会社日本化学工業所 | オキシム系光重合開始剤及びその使用方法 |
WO2014011713A2 (en) * | 2012-07-10 | 2014-01-16 | Dana-Farber Cancer Institue, Inc. | Anti-proliferative compounds and uses thereof |
JP5909468B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-04-26 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子 |
JP5894943B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-03-30 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、マイクロレンズの製造方法、及び固体撮像素子 |
JP5934682B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-06-15 | 富士フイルム株式会社 | マイクロレンズ形成用又はカラーフィルターの下塗り膜形成用硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、固体撮像素子、及び、硬化性組成物の製造方法 |
CN103698976A (zh) * | 2012-09-27 | 2014-04-02 | 李妤 | 新型激光数字全息高密度存储显示材料的制备 |
KR101563473B1 (ko) | 2012-09-28 | 2015-10-26 | 다이토 케믹스 코포레이션 | 플루오렌계 화합물, 상기 플루오렌계 화합물을 포함하는 광중합 개시제, 및 상기 광중합 개시제를 포함하는 감광성 조성물 |
EP2927716A4 (en) | 2012-11-30 | 2015-12-30 | Fujifilm Corp | HARDENABLE RESIN COMPOSITION AND IMAGE SENSOR PREPARATION METHOD AND PICTOR SENSOR THEREWITH |
EP2927717A4 (en) | 2012-11-30 | 2016-01-06 | Fujifilm Corp | CURABLE RESIN COMPOSITION, AND IMAGE SENSOR CHIP, AND METHOD OF MANUFACTURING SAME USING THE SAME |
US9539072B2 (en) * | 2012-12-17 | 2017-01-10 | Global Filtration Systems | Method of making a dental arch model |
JP6170673B2 (ja) | 2012-12-27 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用組成物、赤外線透過フィルタ及びその製造方法、並びに赤外線センサー |
JP6061697B2 (ja) * | 2013-01-24 | 2017-01-18 | 株式会社日本化学工業所 | 新規な光重合開始剤及びその使用方法 |
EP2960691B1 (en) | 2013-02-19 | 2017-09-27 | Fujifilm Corporation | Near-infrared absorbing composition, near-infrared blocking filter, method for producing near-infrared blocking filter, camera module and method for manufacturing camera module |
JP6095408B2 (ja) * | 2013-02-20 | 2017-03-15 | 株式会社日本化学工業所 | 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 |
CN105247391B (zh) | 2013-04-11 | 2018-06-12 | 富士胶片株式会社 | 近红外线吸收性组合物、近红外线截止滤波器及其制造方法、以及照相机模块及其制造方法 |
JP6097128B2 (ja) | 2013-04-12 | 2017-03-15 | 富士フイルム株式会社 | 遠赤外線遮光層形成用組成物 |
CN104124835A (zh) * | 2013-04-26 | 2014-10-29 | 新科实业有限公司 | 音圈马达的组装方法及组装装置 |
JP6159291B2 (ja) | 2013-05-23 | 2017-07-05 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収性組成物、これを用いた近赤外線カットフィルタおよびその製造方法、並びに、カメラモジュール |
JP2015017244A (ja) | 2013-06-12 | 2015-01-29 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、近赤外線カットフィルタ、カメラモジュールおよびカメラモジュールの製造方法 |
JP2015038979A (ja) * | 2013-07-18 | 2015-02-26 | 富士フイルム株式会社 | イメージセンサー及びその製造方法 |
JP6162084B2 (ja) | 2013-09-06 | 2017-07-12 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素 |
KR102282647B1 (ko) | 2013-09-10 | 2021-07-28 | 바스프 에스이 | 옥심 에스테르 광개시제 |
WO2015064958A1 (ko) * | 2013-11-04 | 2015-05-07 | 한국화학연구원 | 신규한 옥심에스테르 비페닐 화합물, 이를 포함하는 광개시제 및 감광성 수지 조성물 |
KR101435652B1 (ko) * | 2014-01-17 | 2014-08-28 | 주식회사 삼양사 | 신규한 β-옥심에스테르 플루오렌 화합물, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물 |
CN104076606B (zh) * | 2014-07-15 | 2019-12-03 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 一种含肟酯类光引发剂的感光性组合物及其应用 |
EP3165965B1 (en) | 2014-07-15 | 2018-10-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive composition and compound |
KR101525460B1 (ko) * | 2014-08-25 | 2015-06-04 | 애경화학 주식회사 | 신규한 구조를 갖는 옥심에스테르 광개시제 및 이를 포함하는 반응성 액정 조성물 및 감광성 조성물 |
JP6169545B2 (ja) | 2014-09-09 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物 |
JP6086888B2 (ja) | 2014-09-26 | 2017-03-01 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物 |
JP6169548B2 (ja) | 2014-09-26 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物 |
CN107111232A (zh) * | 2014-11-12 | 2017-08-29 | 三养社 | 用于液晶显示面板的黑色矩阵光致抗蚀剂组合物 |
WO2016076652A1 (ko) * | 2014-11-12 | 2016-05-19 | 주식회사 삼양사 | 액정디스플레이 패널용 블랙매트릭스 포토레지스트 조성물 |
JP6408715B2 (ja) * | 2015-02-06 | 2018-10-17 | コリア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジー | 新規のオキシムエステル誘導体化合物およびこれを含む光重合開始剤、ならびにフォトレジスト組成物 |
CN104817653B (zh) * | 2015-04-22 | 2016-08-24 | 江南大学 | 一种香豆素肟酯类光引发剂及其制备方法 |
US10719016B2 (en) * | 2015-08-21 | 2020-07-21 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition, polyimide production method, and semiconductor device |
CN105158984A (zh) * | 2015-10-15 | 2015-12-16 | 深圳市华星光电技术有限公司 | Va型液晶显示面板的制作方法 |
JP6621643B2 (ja) * | 2015-10-22 | 2019-12-18 | 株式会社Adeka | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する重合開始剤 |
CN105199018B (zh) * | 2015-11-06 | 2017-03-22 | 常州久日化学有限公司 | 肟酯类光引发剂及其制备和应用 |
TWI634135B (zh) | 2015-12-25 | 2018-09-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 樹脂、組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法及半導體元件 |
KR102134138B1 (ko) | 2016-03-14 | 2020-07-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 막, 경화막, 광학 센서 및 막의 제조 방법 |
WO2017183428A1 (ja) | 2016-04-21 | 2017-10-26 | 富士フイルム株式会社 | 画像表示機能付きミラーおよびハーフミラー |
TWI830588B (zh) | 2016-08-01 | 2024-01-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法、積層體的製造方法及半導體元件 |
JP6607221B2 (ja) * | 2016-08-01 | 2019-11-20 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感光性着色組成物およびカラーフィルタ |
TW201821280A (zh) | 2016-09-30 | 2018-06-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 積層體以及半導體元件的製造方法 |
WO2018084076A1 (ja) | 2016-11-04 | 2018-05-11 | 富士フイルム株式会社 | ウインドシールドガラス、ヘッドアップディスプレイシステム、およびハーフミラーフィルム |
EP3335689A1 (en) * | 2016-12-14 | 2018-06-20 | DENTSPLY DETREY GmbH | Dental composition |
JP6867416B2 (ja) | 2017-02-09 | 2021-04-28 | 富士フイルム株式会社 | ハーフミラー、ハーフミラーの製造方法、および画像表示機能付きミラー |
US20180259850A1 (en) * | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method for forming patterned cured film, photosensitive composition, dry film, and method for producing plated shaped article |
WO2018198559A1 (ja) | 2017-04-28 | 2018-11-01 | 富士フイルム株式会社 | 画像表示機能付き防眩ミラー |
US10546842B2 (en) * | 2017-05-31 | 2020-01-28 | Innolux Corporation | Display device and method for forming the same |
CN110692018B (zh) | 2017-05-31 | 2023-11-03 | 富士胶片株式会社 | 感光性树脂组合物、聚合物前体、固化膜、层叠体、固化膜的制造方法及半导体器件 |
WO2018225544A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2018-12-13 | 日本化薬株式会社 | 光硬化性組成物及び電子部品用接着剤 |
JP7161997B2 (ja) | 2017-09-07 | 2022-10-27 | 富士フイルム株式会社 | 投映像表示用ハーフミラーフィルム、投映像表示用の合わせガラス、および、画像表示システム |
CN111095046B (zh) | 2017-09-15 | 2022-07-22 | 富士胶片株式会社 | 组合物、膜、层叠体、红外线透射滤波器、固体摄像元件及红外线传感器 |
JP6934101B2 (ja) | 2018-02-23 | 2021-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 画像表示用合わせガラスの製造方法、画像表示用合わせガラス、および、画像表示システム |
WO2019176409A1 (ja) | 2018-03-13 | 2019-09-19 | 富士フイルム株式会社 | 硬化膜の製造方法、固体撮像素子の製造方法 |
WO2020049930A1 (ja) | 2018-09-07 | 2020-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 車両用ヘッドライトユニット、ヘッドライト用の遮光膜、ヘッドライト用の遮光膜の製造方法 |
KR102420769B1 (ko) | 2018-09-20 | 2022-07-14 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화성 조성물, 경화막, 적외선 투과 필터, 적층체, 고체 촬상 소자, 센서, 및 패턴 형성 방법 |
CN112639616A (zh) | 2018-09-28 | 2021-04-09 | 富士胶片株式会社 | 感光性树脂组合物、固化膜、层叠体、固化膜的制造方法及半导体器件 |
EP3869245A4 (en) | 2018-10-17 | 2021-12-15 | FUJIFILM Corporation | PROJECTION IMAGE DISPLAY ELEMENT, WINDSHIELD GLASS AND HEADUP DISPLAY SYSTEM |
EP3893053A4 (en) | 2018-12-05 | 2022-02-23 | FUJIFILM Corporation | PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PATTERN FORMING METHOD, CURED FILM, MULTILAYER BODY AND DEVICE |
EP3893054A4 (en) | 2018-12-05 | 2022-01-05 | FUJIFILM Corporation | PATTERN MAKING METHOD, LIGHT SENSITIVE RESIN COMPOSITION, CURED FILM, LAMINATE AND DEVICE |
WO2020122023A1 (ja) | 2018-12-10 | 2020-06-18 | 富士フイルム株式会社 | 投映像表示用部材、ウインドシールドガラスおよびヘッドアップディスプレイシステム |
JP7133703B2 (ja) | 2019-03-06 | 2022-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 投映像表示用積層フィルム、投映像表示用の合わせガラス、および、画像表示システム |
KR102647598B1 (ko) | 2019-03-15 | 2024-03-14 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 경화막, 적층체, 경화막의 제조 방법, 반도체 디바이스, 및, 폴리머 전구체 |
JP7229337B2 (ja) | 2019-03-29 | 2023-02-27 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、インダクタ、アンテナ |
CN110551098B (zh) * | 2019-06-17 | 2021-03-12 | 湖北固润科技股份有限公司 | 包含五元芳杂环结构的肟酯类光引发剂及其制备和用途 |
WO2020252628A1 (zh) * | 2019-06-17 | 2020-12-24 | 湖北固润科技股份有限公司 | 包含五元芳杂环结构的肟酯类光引发剂及其制备和用途 |
TW202104284A (zh) | 2019-06-27 | 2021-02-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 組成物、膜及光感測器 |
CN114269556A (zh) | 2019-08-29 | 2022-04-01 | 富士胶片株式会社 | 组合物、膜、近红外线截止滤波器、图案形成方法、层叠体、固体摄像元件、红外线传感器、图像显示装置、相机模块及化合物 |
WO2021039253A1 (ja) | 2019-08-30 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、赤外線センサ、並びに、センサモジュール |
TW202112837A (zh) | 2019-09-26 | 2021-04-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 導熱層的製造方法、積層體的製造方法及半導體器件的製造方法 |
CN114467048A (zh) | 2019-09-27 | 2022-05-10 | 富士胶片株式会社 | 平视显示器用投影仪 |
TW202128839A (zh) | 2019-11-21 | 2021-08-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 圖案形成方法、光硬化性樹脂組成物、積層體的製造方法及電子元件的製造方法 |
KR20220100914A (ko) | 2019-12-25 | 2022-07-18 | 후지필름 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 경화물, 자외선 흡수제, 자외선 차단 필터, 렌즈, 보호재, 화합물 및 화합물의 합성 방법 |
WO2021199748A1 (ja) | 2020-03-30 | 2021-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜及び光センサ |
EP4130812A4 (en) | 2020-03-30 | 2023-11-22 | FUJIFILM Corporation | REFLECTIVE FILM, WINDSHIELD GLASS AND HEAD-UP DISPLAY SYSTEM |
WO2021246402A1 (ja) | 2020-06-03 | 2021-12-09 | 富士フイルム株式会社 | 反射フィルム、合わせガラスの製造方法、および、合わせガラス |
KR20230021725A (ko) | 2020-08-21 | 2023-02-14 | 후지필름 가부시키가이샤 | 중합성 조성물, 중합체, 자외선 차폐 재료, 적층체, 화합물, 자외선 흡수제 및 화합물의 제조 방법 |
EP4216242A1 (en) | 2020-09-18 | 2023-07-26 | FUJIFILM Corporation | Composition, magnetic-particle-containing film, and electronic component |
EP4220669A4 (en) | 2020-09-24 | 2024-03-20 | Fujifilm Corp | COMPOSITION, CURED PRODUCT CONTAINING MAGNETIC PARTICLES, SUBSTRATE INTRODUCED BY MAGNETIC PARTICLES AND ELECTRONIC MATERIAL |
WO2022065006A1 (ja) | 2020-09-28 | 2022-03-31 | 富士フイルム株式会社 | 積層体の製造方法、アンテナインパッケージの製造方法、積層体及び組成物 |
EP4261575A1 (en) | 2020-12-09 | 2023-10-18 | FUJIFILM Corporation | Reflection film, windshield glass, and head-up display system |
JPWO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | ||
EP4266093A1 (en) | 2020-12-17 | 2023-10-25 | FUJIFILM Corporation | Composition, film, optical filter, solid-state imaging element, image display device, and infrared sensor |
US20240025909A1 (en) | 2020-12-17 | 2024-01-25 | Adeka Corporation | Compound and composition |
WO2022196599A1 (ja) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | 富士フイルム株式会社 | 膜および光センサ |
TW202248755A (zh) | 2021-03-22 | 2022-12-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 負型感光性樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法以及半導體元件 |
WO2022202394A1 (ja) | 2021-03-22 | 2022-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、磁性粒子含有硬化物、磁性粒子導入基板、電子材料 |
JPWO2022210175A1 (ja) | 2021-03-29 | 2022-10-06 | ||
KR20240035990A (ko) | 2021-07-20 | 2024-03-19 | 가부시키가이샤 아데카 | 반도체용 막 형성 재료, 반도체용 부재 형성 재료, 반도체용 공정 부재 형성 재료, 하층막 형성 재료, 하층막 및 반도체 디바이스 |
WO2023032545A1 (ja) | 2021-08-31 | 2023-03-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法、並びに、処理液 |
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GB2029423A (en) | 1978-08-25 | 1980-03-19 | Agfa Gevaert Nv | Photo-polymerisable materials and recording method |
GB2122608B (en) * | 1982-06-01 | 1985-10-02 | Zyma Sa | (+)-cyanidan-3-ol derivatives |
JPS59229553A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-12-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPS604502A (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-11 | Daicel Chem Ind Ltd | 光重合開始剤 |
JPS60108837A (ja) * | 1983-11-17 | 1985-06-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 酸プレカ−サ− |
JPS60166306A (ja) * | 1984-02-09 | 1985-08-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 光重合開始剤 |
JPS60192939A (ja) * | 1984-03-14 | 1985-10-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 熱現像カラ−感光材料 |
JPS6124558A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-03 | Daicel Chem Ind Ltd | オキシムエステル化合物 |
JPS61107243A (ja) * | 1984-10-30 | 1986-05-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 熱現像感光材料 |
US4590145A (en) * | 1985-06-28 | 1986-05-20 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Photopolymerization initiator comprised of thioxanthones and oxime esters |
JPS62184056A (ja) * | 1986-02-10 | 1987-08-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 感光性組成物 |
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JP2505746B2 (ja) * | 1986-05-20 | 1996-06-12 | 旭化成工業株式会社 | 感光性組成物 |
JPS62286961A (ja) * | 1986-06-05 | 1987-12-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規なオキシムエステル化合物及びその製造方法 |
JPH0812412B2 (ja) * | 1986-06-24 | 1996-02-07 | コニカ株式会社 | 熱現像処理安定性及び長期保存安定性の優れた熱現像感光材料 |
US5019482A (en) | 1987-08-12 | 1991-05-28 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Polymer/oxime ester/coumarin compound photosensitive composition |
JPH0372434A (ja) * | 1989-04-19 | 1991-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 脱アシル化剤および脱アシル化方法 |
JPH05320117A (ja) * | 1990-01-25 | 1993-12-03 | Teijin Ltd | オキシム誘導体のr光学異性体およびそれを有効成分とする除草剤 |
JP2962103B2 (ja) * | 1993-06-23 | 1999-10-12 | 東レ株式会社 | i線用感光性ポリイミド前駆体組成物 |
SG77689A1 (en) * | 1998-06-26 | 2001-01-16 | Ciba Sc Holding Ag | New o-acyloxime photoinitiators |
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