JP7354479B1 - 接合体の製造方法、接合体、積層体の製造方法、積層体、デバイスの製造方法、及び、デバイス、並びに、ポリイミド含有前駆体部形成用組成物 - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
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- H01L2224/32221—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/32225—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
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Abstract
Description
フリップチップ実装の技術をさらに応用して、TSV(Through silicon via,スルーシリコンビア)を用いた三次元実装に関する技術およびその材料が検討されている(非特許文献1)。
ここで、樹脂の接着力によりドーターチップ1とマザーチップ2とが接着されているが、接着性向上の観点から、これら2つの基板の間の最大剥離抗力の向上が求められている。
<1> 配線端子を備える面を有する基板Aを準備する工程、
上記基板Aの上記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、
配線端子を備える面を有する基板Bを準備する工程、及び、
上記基板Aのポリイミド含有前駆体部を有する面と、上記基板Bの上記配線端子を備える面とを接合する接合工程、を含み、
上記接合工程前のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、上記接合工程後に接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上である
接合体の製造方法。
<2> 上記接合工程前の上記ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率が40~90%である、<1>に記載の接合体の製造方法。
<3> 上記接合工程後の上記接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率が91~100%である、<1>又は<2>に記載の接合体の製造方法。
<4> 上記接合工程における接合温度が380℃以下である、<1>~<3>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<5> 上記接合工程における接合温度が、上記基板Aの上記配線端子の融点以上、かつ、上記基板Bの上記配線端子の融点以上である、<1>~<4>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<6> 上記ポリイミド含有前駆体部形成工程は、基板Aの上記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部形成用組成物を適用すること、及び、適用した上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物を、上記基板Aの上記配線端子の融点未満で加熱することを含む、上記加熱における加熱温度が上記配線端子の融点未満である、<1>~<5>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<7> 上記基板Aの形態がウエハである、<1>~<6>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<8> 上記基板Bの形態がチップである、<1>~<7>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<9> 上記基板Bの形態がウエハである、<1>~<7>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<10> 上記基板Aのポリイミド含有前駆体部の表面を平坦化する平坦化工程をさらに含み、上記ポリイミド前駆体部形成工程と、上記平坦化工程と、上記接合工程とをこの順に含む<1>~<9>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<11> 上記接合工程において、上記基板Aの上記ポリイミド含有前駆体部を有する面に含まれる電極と、上記基板Bの上記配線端子を備える面における電極とが直接接するように接合する、<1>~<10>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<12> 上記基板Bの上記配線端子を備える面上に第2のポリイミド含有前駆体部を形成する第2のポリイミド含有前駆体部形成工程をさらに含み、上記第2のポリイミド含有前駆体部形成工程と、上記接合工程とをこの順に含む<1>~<11>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<13> 上記接合工程前の上記第2のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、上記接合工程後の上記接合部に形成されるポリイミド含有部に含まれるポリイミドの環化率との差が5%以上である、<12>に記載の接合体の製造方法。
<14> 上記接合工程前の上記第2のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率が40~90%である、<12>又は<13>に記載の接合体の製造方法。
<15> 上記基板Bが、上記基板Bの上記配線端子の間に無機絶縁膜を備える、<1>~<11>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<16> 上記ポリイミド含有前駆体部形成工程が、上記基板Aの上記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部形成用組成物を適用する工程であり、上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物が、ポリイミド前駆体及び溶剤を含む、<1>~<15>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<17> 上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物が、マイグレーション抑制剤を含む、<16>に記載の接合体の製造方法。
<18> 上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物が、環構造を有する重合性化合物を更に含む、<16>又は<17>に記載の接合体の製造方法。
<19> 上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物が、単独重合体のガラス転移温度が200℃以上である重合性化合物を含む、<16>~<18>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<20> 上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物が、フィラーを含む、<16>~<19>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法。
<21> <1>~<20>のいずれか1つに記載の製造方法によって得られた接合体。
<22> 配線端子を備える面を2つ以上有する基板Cを準備する工程、
配線端子を備える面を有する複数個の基板Dを準備する工程、
上記基板C及び基板Dの少なくとも一方の上記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、及び、
上記基板Cの上記配線端子を備える面のうち少なくとも2つのそれぞれに、上記基板Dの上記配線端子を備える面を接合する接合工程を含み、
上記接合工程における複数の接合部はいずれも、上記ポリイミド含有前駆体部を含み、
少なくとも1つの接合部は、上記接合工程前のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、上記接合工程後に上記接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上である
積層体の製造方法。
<23> 上記ポリイミド含有前駆体部がフィラーを含む、<22>に記載の積層体の製造方法。
<24> <22>又は<23>に記載の積層体の製造方法によって得られた積層体。
<25> <1>~<20>のいずれか1つに記載の接合体の製造方法、又は、<22>または<23>に記載の積層体の製造方法を含む、デバイスの製造方法。
<26> <21>に記載の接合体又は<24>に記載の積層体を含む、デバイス。
<27> 配線端子を備える面を有する基板Aを準備する工程、
上記基板Aの上記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、
配線端子を備える面を有する基板Bを準備する工程、及び、
上記基板Aのポリイミド含有前駆体部を有する面と、上記基板Bの上記配線端子を備える面とを接合する接合工程、を含む接合体の製造方法に使用されるポリイミド含有前駆体部形成用組成物であって、
上記ポリイミド含有前駆体部は上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物から形成される部材であり、
上記接合工程前のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、上記接合工程後に接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上である
ポリイミド含有前駆体部形成用組成物。
<28> 上記接合工程前の上記ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率が40~90%である、<27>に記載のポリイミド含有前駆体部形成用組成物。
<29> 上記接合工程後の上記接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率が91~100%である、<27>又は<28>に記載のポリイミド含有前駆体部形成用組成物。
<30> フィラーを更に含む、<27>~<29>のいずれか1つに記載のポリイミド含有前駆体部形成用組成物。
以下に記載する本発明における構成要素の説明は、本発明の代表的な実施形態に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」および「メタクリレート」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」および「メタクリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、固形分とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量百分率である。また、固形分濃度は、特に述べない限り25℃における濃度をいう。
本発明における温度は、特に述べない限り、25℃とする。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC測定)に従い、ポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC-8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムHZ-L、TSKgel Super HZM-M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、TSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)のいずれかを用いることによって求めることができる。溶離液は特に述べない限り、THF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、検出は特に述べない限り、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
本発明の接合体の製造方法は、配線端子を備える面を有する基板Aを準備する工程、上記基板Aの上記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、配線端子を備える面を有する基板Bを準備する工程、及び、上記基板Aのポリイミド含有前駆体部を有する面と、上記基板Bにおける上記配線端子を備える面とを接合する接合工程、を含み、上記接合工程前のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、上記接合工程後に接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上である。
具体的には、接合工程前のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、上記接合工程後に接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上であることにより、接合時にポリイミド含有前駆体部がポリイミド含有部へと変化する(環化率が増大する)際にアンカー効果が得られ、接合時の最大剥離抗力を増大させることが可能となる。
以下、本発明の接合体の製造方法の詳細について説明する。
本発明の接合体の製造方法は、配線端子を備える面を有する基板Aを準備する工程を含む。
基板Aを準備する工程においては、基板Aを公知の方法(例えば、シリコン基板等の基板に対するメッキなど)により製造してもよいし、購入等の手段により入手してもよい。
基板Aは、配線端子を有する面を有する。
以下、基板Aにおける配線端子を、配線端子Aとも記載する。
本発明において、ウエハとは半導体を含む基板をいい、複数の半導体等の要素により形成されたパネル等を含む概念である。
本発明において、チップとは、ダイシング等により形成される半導体を含む個片をいい、片面チップであってもよいし、両面チップであってもよい。
基板Aの厚さは、0.1~5mmが好ましく、0.2~1mmがより好ましい。
基板Aにおける配線端子Aは、ピラー電極であることが好ましい。
また、上記配線端子Aは、金属を含むことが好ましく、錫(Sn)、金(Au)、銀(Ag)、銅(Cu)、アルミニウム(Al)、タングステン(W)、パラジウム(Pd)、白金(Pt)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、亜鉛(Zn)、ルテニウム(Ru)、イリジウム(Ir)、ロジウム(Rh)、鉛(Pb)、ビスマス(Bi)及び、インジウム(In)よりなる群から選ばれた少なくとも1種の金属を含むことがより好ましく、銅、錫及びニッケルよりなる群から選ばれた少なくとも1種の金属を含むことがより好ましい。本明細書では、金属X又はその金属を含む合金の少なくとも一方を含むことを総称して単に「金属Xを含む」と記載する。なお、合金は上記に例示した以外の元素を含んでいてもよい。例えば銅合金はケイ素原子を含んでコルソン合金を形成していてもよい。また、不可避的に溶存する酸素や、析出時に混在する原料化合物の有機残基等が存在していてもよい。
上記配線端子Aは、複数の異なる部材を含んでなる配線端子であってもよい。
例えば、基板上に銅、銀、金、又はこれらのいずれかまたは複数を含む合金等の金属からなる電極として用いられる部分(以下、「電極」ともいう)を有し、銅等の電極上に、ニッケル、錫、鉛、又はこれらのいずれかまたは複数を含む合金等の金属からなるはんだとして用いられる部分(以下、「導通路」ともいう)が形成されており、電極と、導通路とが直列に存在することにより1つの配線端子Aを形成していてもよい。
これらの中でも、上記配線端子Aは、銅を含む部材、及び、錫を含む部材を少なくとも含んでなる配線端子Aであることが好ましい。このような配線端子Aを備える面を有する基板Aの例としては、本願実施例において使用した基板b)の例が挙げられる。基板b)においては、銅からなる電極の上に、錫からなる導通路が形成されている。
電極に用いられる金属としては、接合工程でも溶融しない金属を用いることが好ましい。電極に用いられる金属の融点としては、500℃以上であることが好ましく、700℃以上であることがより好ましく、800℃以上であることがさらに好ましい。上限は特にないが、例えば、3000℃以下とすることが好ましい。
導通路に用いられる材料は特に限定されないが、錫、鉛、銀、銅、亜鉛、ビスマス、またはインジウム、あるいはこれらの合金が挙げられる。なかでも、本発明においては錫または錫合金(錫を含む金属)のはんだが好ましい。最近では鉛を使わない無鉛はんだの技術も進歩しており、そのような材料を選定することも好ましい。
導通路に用いられる金属としては、接合工程で溶融する金属が好ましい。導通路に用いられる金属の融点は400℃以下であることが好ましく、300℃以下であることがより好ましく、250℃以下であることがさらに好ましい。上記融点の下限は、室温で固体であれば下限は特に限定されないが、例えば、150℃以上であることが好ましい。
また、配線端子Aは基板A上に複数個形成されていることが好ましい。
基板Aがウエハである場合のサイズとしては、直径(基板Aが円形でない場合は最大径)を100mm以上とすることができる。また、大型の基板としては、例えば、200mm以上であることが好ましく、250mm以上であることがより好ましい。上限は特にないが、2,000mm以下であることが好ましい。
基板Aがチップである場合のサイズとしては、直径(基板Aが円形でない場合は最大径)を7mm以上とすることが好ましく、10mm以上がより好ましく、20mm以上が更に好ましい。上限としては、例えば、50mm以下であることが好ましく、40mm以下であることがより好ましく、30mm以下であることが更に好ましい。
本発明の接合体の製造方法は、上記基板Aの上記配線端子(配線端子A)を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程を含む。
ポリイミド含有前駆体部は、上記配線端子Aと接するように形成されることが好ましく、配線端子Aと配線端子Aの間の凹部を充填するように形成されることがより好ましい。
また、ポリイミド含有前駆体部は、上記配線端子Aの少なくとも一部の上に形成されればよいが、例えば、上記配線端子Aの全ての上に形成される態様も、本発明の好ましい態様の1つである。
上記ポリイミド含有前駆体部形成工程は、基板Aの上記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部形成用組成物を適用し、加熱することを含むことが好ましい。適用及び加熱の詳細については後述する。
ポリイミド含有前駆体部は、ポリイミド前駆体を含む部材であることが好ましく、ポリイミド前駆体以外の成分を更に含んでもよい。
ポリイミド前駆体以外の成分としては、後述のポリイミド含有前駆体部形成用組成物に含まれるポリイミド前駆体以外の成分、及び、その成分が加熱により変性(分解、重合、構造変化等)した成分等が挙げられる。
ポリイミド含有前駆体部は、環構造を有する重合性化合物を更に含むことが好ましい。
また、ポリイミド含有前駆体部は、単独重合体のガラス転移温度が200℃以上である重合性化合物を更に含むことが好ましい。
これらの重合性化合物の詳細については後述する。
ポリイミド含有前駆体部形成工程は、ポリイミド含有前駆体部形成用組成物(以下、単に「樹脂組成物」ともいう。)を、上記基板Aの上記配線端子Aを有する面上に適用すること(適用工程)を含む工程であることが好ましい。
ここで、ポリイミド含有前駆体部形成工程は、上記基板Aの上記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部形成用組成物を適用する工程であり、上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物が、ポリイミド前駆体及び溶剤を含むことも好ましい。
上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物は、マイグレーション抑制剤を更に含むことが好ましい。
上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物は、環構造を有する重合性化合物を更に含むことが好ましい。
上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物は、単独重合体のガラス転移温度が200℃以上である重合性化合物を更に含むことが好ましい。
これらのマイグレーション抑制剤、重合性化合物等のポリイミド含有前駆体部形成用組成物の詳細については後述する。
また、あらかじめ仮支持体上に上記適用方法によって適用して形成した塗膜を、基材上に転写する方法を適用することもできる。
転写方法に関しては特開2006-023696号公報の段落0023、0036~0051や、特開2006-047592号公報の段落0096~0108に記載の作製方法を本発明においても好適に用いることができる。
また、基材の端部において余分な膜の除去を行なう工程を行なってもよい。このような工程の例には、エッジビードリンス(EBR)、バックリンスなどが挙げられる。
また樹脂組成物を基材に塗布する前に基材に種々の溶剤を塗布し、基材の濡れ性を向上させた後に樹脂組成物を塗布するプリウェット工程を採用しても良い。
乾燥工程における乾燥温度は50~150℃であることが好ましく、70℃~130℃がより好ましく、90℃~110℃が更に好ましい。また、減圧により乾燥を行っても良い。乾燥時間としては、30秒~20分が例示され、1分~10分が好ましく、2分~7分がより好ましい。
ポリイミド含有前駆体部は形成された後、その表面が平坦化されてもよい。平坦化の詳細は後述する。なお、パターニングを行なった場合、現像等によって除去された部分の厚みは後述する膜厚差(T1-T2)の算出に用いないこととする。
上記膜は、膜を選択的に露光する露光工程に供されてもよい。
すなわち、本発明の接合体の製造方法は、ポリイミド含有前駆体部形成工程により形成されたポリイミド含有前駆体部を選択的に露光する露光工程を含んでもよい。
選択的に露光するとは、ポリイミド含有前駆体部の一部を露光することを意味している。また、選択的に露光することにより、ポリイミド含有前駆体部には露光された領域(露光部)と露光されていない領域(非露光部)が形成される。
露光量は、本発明の樹脂組成物を硬化できる限り特に定めるものではないが、例えば、波長365nmでの露光エネルギー換算で50~10,000mJ/cm2が好ましく、200~8,000mJ/cm2がより好ましい。
また、露光の方式は特に限定されず、ポリイミド含有前駆体部の少なくとも一部が露光される方式であればよいが、フォトマスクを使用した露光、レーザーダイレクトイメージング法による露光等が挙げられる。
上記ポリイミド含有前駆体部は、露光後に加熱する工程(露光後加熱工程)に供されてもよい。
すなわち、本発明の接合体の製造方法は、露光工程により露光されたポリイミド含有前駆体部を加熱する露光後加熱工程を含んでもよい。
露光後加熱工程は、露光工程後、現像工程前に行うことができる。
露光後加熱工程における加熱温度は、50℃~140℃であることが好ましく、60℃~120℃であることがより好ましい。
露光後加熱工程における加熱時間は、30秒間~300分間が好ましく、1分間~10分間がより好ましい。
露光後加熱工程における昇温速度は、加熱開始時の温度から最高加熱温度まで1~12℃/分が好ましく、2~10℃/分がより好ましく、3~10℃/分が更に好ましい。
また、昇温速度は加熱途中で適宜変更してもよい。
露光後加熱工程における加熱手段としては、特に限定されず、公知のホットプレート、オーブン、赤外線ヒーター等を用いることができる。
また、加熱に際し、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガスを流す等により、低酸素濃度の雰囲気で行うことも好ましい。
露光後の上記ポリイミド含有前駆体部は、現像液を用いて現像してパターンを形成する現像工程に供されてもよい。
すなわち、本発明の接合体の製造方法は、露光工程により露光された膜を現像液を用いて現像してパターンを形成する現像工程を含んでもよい。現像を行うことにより、膜の露光部及び非露光部のうち一方が除去され、パターンが形成される。
ここで、ポリイミド含有前駆体部の非露光部が現像工程により除去される現像をネガ型現像といい、ポリイミド含有前駆体部の露光部が現像工程により除去される現像をポジ型現像という。
現像工程において用いられる現像液としては、アルカリ水溶液、又は、有機溶剤を含む現像液が挙げられる。
他の成分としては、例えば、公知の界面活性剤や公知の消泡剤等が挙げられる。
現像液の供給方法は、所望のパターンを形成できれば特に制限は無く、膜が形成された基材を現像液に浸漬する方法、基材上に形成された膜にノズルを用いて現像液を供給するパドル現像、または、現像液を連続供給する方法がある。ノズルの種類は特に制限は無く、ストレートノズル、シャワーノズル、スプレーノズル等が挙げられる。
現像液の浸透性、非画像部の除去性、製造上の効率の観点から、現像液をストレートノズルで供給する方法、又はスプレーノズルにて連続供給する方法が好ましく、画像部への現像液の浸透性の観点からは、スプレーノズルで供給する方法がより好ましい。
また、現像液をストレートノズルにて連続供給後、基材をスピンし現像液を基材上から除去し、スピン乾燥後に再度ストレートノズルにて連続供給後、基材をスピンし現像液を基材上から除去する工程を採用してもよく、この工程を複数回繰り返しても良い。
また現像工程における現像液の供給方法としては、現像液が連続的に基材に供給され続ける工程、基材上で現像液が略静止状態で保たれる工程、基材上で現像液を超音波等で振動させる工程及びそれらを組み合わせた工程などが採用可能である。
現像液がアルカリ水溶液である場合、リンス液としては、例えば水を用いることができる。現像液が有機溶剤を含む現像液である場合、リンス液としては、例えば、現像液に含まれる溶剤とは異なる溶剤(例えば、水、現像液に含まれる有機溶剤とは異なる有機溶剤)を用いることができる。
他の成分としては、例えば、公知の界面活性剤や公知の消泡剤等が挙げられる。
リンス液の供給方法は、所望のパターンを形成できれば特に制限は無く、基材をリンス液に浸漬する方法、基材に液盛りによりリンス液を供給する方法、基材にリンス液をシャワーで供給する方法、基材上にストレートノズル等の手段によりリンス液を連続供給する方法がある。
リンス液の浸透性、非画像部の除去性、製造上の効率の観点から、リンス液をシャワーノズル、ストレートノズル、スプレーノズルなどで供給する方法があり、スプレーノズルにて連続供給する方法が好ましく、画像部へのリンス液の浸透性の観点からは、スプレーノズルで供給する方法がより好ましい。ノズルの種類は特に制限は無く、ストレートノズル、シャワーノズル、スプレーノズル等が挙げられる。
すなわち、リンス工程は、リンス液を上記露光後の膜に対してストレートノズルにより供給、又は、連続供給する工程であることが好ましく、リンス液をスプレーノズルにより供給する工程であることがより好ましい。
またリンス工程におけるリンス液の供給方法としては、リンス液が連続的に基材に供給され続ける工程、基材上でリンス液が略静止状態で保たれる工程、基材上でリンス液を超音波等で振動させる工程及びそれらを組み合わせた工程などが採用可能である。
ポリイミド含有前駆体部形成工程により得られたポリイミド含有前駆体部は、上記ポリイミド含有前駆体部を加熱する加熱工程に供されることが好ましい。
すなわち、本発明の接合体の製造方法は、ポリイミド含有前駆体部を加熱する加熱工程を含んでもよい。
加熱工程において、ポリイミド前駆体等の樹脂の一部が環化してポリイミド等の樹脂となる。
また、特定樹脂、又は特定樹脂以外の架橋剤における未反応の架橋性基の架橋なども進行する。
加熱工程における加熱温度(最高加熱温度)としては、250℃以下が好ましく、220℃以下がより好ましく、200℃以下が一層好ましく、180℃以下とすることもできる。
上記加熱温度の下限は、160℃以上であることが好ましく、170℃以上であることがより好ましい。
加熱工程における加熱温度、加熱時間等の加熱条件を調整することにより、ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率を調整することが可能となる。具体的には、より高温で、より長時間加熱することにより、ポリイミドの環化率が増大するが、接合工程前のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、接合工程後に接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差は減少する。
加えて、急速加熱可能なオーブンの場合、加熱開始時の温度から最高加熱温度まで1~8℃/秒の昇温速度で行うことが好ましく、2~7℃/秒がより好ましく、3~6℃/秒が更に好ましい。
更に、加熱後冷却してもよく、この場合の冷却速度としては、1~5℃/分であることが好ましい。
加熱工程における加熱手段としては、特に限定されないが、例えばホットプレート、赤外炉、電熱式オーブン、熱風式オーブン、赤外線オーブンなどが挙げられる。
ポリイミド含有前駆体部形成工程により得られたポリイミド含有前駆体部は、上記加熱工程に代えて、又は、上記加熱工程に加えて、ポリイミド含有前駆体部を露光する後露光工程に供されてもよい。
すなわち、本発明の接合体の製造方法は、ポリイミド含有前駆体部を露光する後露光工程を含んでもよい。本発明の接合体の製造方法は、加熱工程及び後露光工程を含んでもよいし、加熱工程及び後露光工程の一方のみを含んでもよい。
後露光工程においては、例えば、光塩基発生剤の感光によってポリイミド前駆体等の環化が進行する反応や、光酸発生剤の感光によって酸分解性基の脱離が進行する反応などを促進することができる。
後露光工程においては、ポリイミド含有前駆体部の少なくとも一部が露光されればよいが、ポリイミド含有前駆体部の全部が露光されることが好ましい。
後露光工程における露光量は、感光性化合物が感度を有する波長における露光エネルギー換算で、50~20,000mJ/cm2であることが好ましく、100~15,000mJ/cm2であることがより好ましい。
後露光工程は、例えば、上述の露光工程における光源を用いて行うことができ、ブロードバンド光を用いることが好ましい。
ポリイミド含有前駆体部形成工程において、ポリイミド含有前駆体部を2層以上で形成することも、本発明の好ましい態様の一つである。
すなわち、ポリイミド含有前駆体部は、樹脂組成物からなる層が複数個積層された構造であってもよい。ただし、2層目の形成において1層目の一部が溶剤に溶解するなどにより、これらの層の界面は明確でない場合もある。
ポリイミド含有前駆体部を2層以上の構成とすることにより、ポリイミド含有前駆体部の表面の平坦性が向上し、例えば後述の平坦化工程を行いやすくなるなどの利点がある。
上記態様において、ポリイミド含有前駆体部は、2~4層で形成されることが好ましく、2又は3層で形成されることがより好ましく、2層で形成されることが更に好ましい。
ポリイミド含有前駆体部を2層以上で形成する場合、例えば、適用工程(必要に応じて、更に乾燥工程)を連続して行った後に上述の露光工程、露光後加熱工程、現像工程を必要に応じて行い、上述の加熱工程を行う、という態様としてもよい。
また、上述の適用工程、及び、必要に応じて露光工程、露光後加熱工程、現像工程を行った後に、上述の加熱工程を行って1層目を形成した後に、1層目に対して上述の適用工程、及び、必要に応じて露光工程、露光後加熱工程、現像工程を行った後に、上述の加熱工程を行って2層目以降を形成してもよい。
更に、1層目に対して適用工程~加熱工程を行う際に、必要に応じて行われる露光工程、加熱工程等の条件を調整して半硬化とした状態で、2層目以降の適用工程~加熱工程を更に行ってもよい。
また、ポリイミド含有前駆体部を2層以上で形成する場合、それぞれの層の形成に用いられる樹脂組成物に含まれる成分及び各成分の含有割合は、同一であっても異なっていてもよい。
本発明の接合体の製造方法は、配線端子を備える面を有する基板Bを準備する工程を含む。
基板Bは、配線端子を有する。
以下、基板Bにおける配線端子を、配線端子Bとも記載する。
後述する接合工程により得られる接合体において、上記配線端子Bの少なくとも一部が上述の基板Aにおける配線端子Aと電気的に接合されることが好ましい。
また、配線端子Bの好ましい態様も、配線端子Aの好ましい態様と同様である。
基板Bは電子回路を含む電子回路領域を有していてもよい。また、上記電子回路は、半導体等の素子を有していてもよい。また、上記電子回路は、上記配線端子と電気的に接合されていることが好ましい。
基板Bがウエハである場合のサイズとしては、直径(基板Bが円形でない場合は最大径)を100mm以上とすることができる。また、大型の基板としては、例えば、200mm以上であることが好ましく、250mm以上であることがより好ましい。上限は特にないが、2,000mm以下であることが好ましい。
基板Bがチップである場合のサイズとしては、直径(基板Bが円形でない場合は最大径)を7mm以上とすることが好ましく、8mm以上がより好ましく、10mm以上が更に好ましい。上限としては、例えば、50mm以下であることが好ましく、30mm以下であることがより好ましく、20mm以下であることが更に好ましい。
無機絶縁膜としては、特に限定されないが、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜(酸素と窒素の含有比は特に限定されない)、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニウム膜、酸化ハフニウム膜、酸化イットリウム膜、酸化ジルコニウム膜、酸化ガリウム膜、酸化タンタル膜、酸化マグネシウム膜、酸化ランタン膜、酸化セリウム膜、酸化ネオジム膜、シリコンカーボンナイトライド(SiCN)膜等が挙げられる。
基板Bが無機絶縁膜を備える場合の具体例としては、後述する実施例における基板c)等が挙げられる。
無機絶縁膜は配線端子Bに含まれる複数の電極を絶縁することが好ましい。
また、基板Bが無機絶縁膜を備える場合、後述する第2のポリイミド含有前駆体部形成工程を行ってもよいが、第2のポリイミド含有前駆体部形成工程を行わない態様とすることもできる。
本発明の接合体の製造方法は、接合工程の前に、上記基板Bの上記配線端子を備える面上に第2のポリイミド含有前駆体部を形成する第2のポリイミド含有前駆体部形成工程を更に含むことが好ましい。
第2のポリイミド含有前駆体部形成工程は、例えば、上述の基板Aに対するポリイミド含有前駆体部形成工程と同様の方法により行うことができる。
ここで、第2のポリイミド含有前駆体部形成工程においては、本発明のポリイミド含有前駆体部形成用組成物を用いてもよいし、他の公知のポリイミド含有前駆体部形成用組成物を用いてもよいが、本発明のポリイミド含有前駆体部形成用組成物を用いることが好ましい。
ただし、第2のポリイミド含有前駆体部形成工程において本発明のポリイミド含有前駆体部形成用組成物を用いる場合、第2のポリイミド含有前駆体部形成工程において用いられる本発明のポリイミド含有前駆体部形成用組成物の組成と、基板Aに対するポリイミド含有前駆体部形成工程において用いられるポリイミド含有前駆体部形成用組成物の組成とは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
第2のポリイミド含有前駆体部の好ましい態様は、上述の基板Aにおいて形成されるポリイミド含有前駆体部の好ましい態様と同様である。
後述の接合工程において、第2のポリイミド含有前駆体部と、上述の基板Aにおいて形成されるポリイミド含有前駆体部とが少なくとも一部で接するように接合することで、接合体における接着性が向上すると考えられる。
本発明の接合体の製造方法は、上記ポリイミド含有前駆体部形成工程と、接合工程との間に、基板Aのポリイミド含有前駆体部の表面を平坦化する平坦化工程を含むことが好ましい。
後述する接合工程においては、基材Aにおける平坦化されたポリイミド含有前駆体部と、基材Bの表面(又は、平坦化されていてもよい第2のポリイミド含有前駆体部の表面)とが接触するよう接合されることが好ましい。
また、上記平坦化後の基板A及びポリイミド含有前駆体部において、上記配線端子Aと上記ポリイミド含有前駆体部が同じ高さであっても良いし、上記ポリイミド含有前駆体部に対して上記配線端子Aが凹んでいても良いし、上記配線端子Aに対して上記ポリイミド含有前駆体部が凹んでいてもよい。
ここで、配線端子Aとポリイミド含有前駆体部の高さの差は、±1μm以下であることが好ましく、±0.5μm以下であることがより好ましい。
上記平坦化は、カッティング、機械研磨、研削、プラズマ処理、レーザーアブレーション等の物理研磨によって行われてもよいし、CMP(Chemical Mechanical Polishing)等の化学研磨により行われてもよい。
上記平坦化時の上記ポリイミド含有前駆体部の研磨レートは200nm/min以上であることが好ましく、400nm/min以上であることがさらに好ましく、900nm/min以上であることがさらに好ましく、1800nm/min以上であることがさらに好ましい。研磨レートの上限は特に限定されないが、研磨対象の面内均一性制御の観点から3000nm/min未満が好ましい。
上記平坦化時の基板Aにおける配線端子Aの研磨レートは上記ポリイミド含有前駆体部の研磨レート以下であることが好ましく、上記ポリイミド含有前駆体部の研磨レートの半分以下であることがさらに好ましい。
上記CMPに用いるスラリーは特に限定しないが、シリカスラリー、セリアスラリー、アルミナスラリーなどを用いることができる。スラリーの粒子のサイズは特に限定しないがスクラッチ傷抑制の観点から平均粒径1000nm以下が好ましく、平均粒径500nm以下がさらに好ましく、平均粒径200nm以下がさらに好ましい。スラリーの粒子サイズの下限は特に限定されないが、研磨レートの観点から10nm以上であることが好ましい。
また、カッティング後にCMPを行うなど、これらの方法を組み合わせてもよい。
具体的には、例えば、ポリイミド含有前駆体部の表面をダイヤモンドバイトで切削し、ポリイミド含有前駆体部の新たな表面と、配線端子Aとを露出させる態様が挙げられる。基板Aにおける配線端子Aとポリイミド含有前駆体部とを、配線端子Aが露出するように平坦化処理を行なうことで、配線端子Aとポリイミド含有前駆体部の一括平坦化による配線端子Aの頭出しが可能となる。
平坦化は、例えばサーフェースプレーナ(Surface Planer)で行うことができる。サーフェースプレーナとしては、例えばスピンドルにダイヤモンドバイトが装着されたものが例示され、ディスコ社製のDFS8910、DFS8960、DAS8920、DAS8930(いずれも商品名)が例示される。
平坦化工程において、ポリイミド含有前駆体部は配線端子Aと共に平坦化されることが好ましい。上記平坦化の程度としては、ポリイミド含有前駆体部及び配線端子AのTTV(Total Thickness Variation:トータルシックネスバリエーション)が10μm以下であることが好ましく、5μm以下であることがより好ましく、3μm以下であることが更に好ましい。
本発明において、TTVとは、ポリイミド含有前駆体部のエッジ部から1mm以上内側の領域を2mm四方の区画に分割(ポリイミド含有前駆体部の面積が微小であるなど、2mm四方の区画に分割できない場合はポリイミド含有前駆体部のエッジ部から1mm以上内側における全領域を一区画とする)し、各区画ごとに一方の表面と他方の表面との間の最大厚さ(T1)と、一方の表面と他方の表面との間の最小厚さ(T2)を測定し、各区画ごとに膜厚差(T1-T2)を算出し、膜厚差(T1-T2)が大きい順に各区画に序列を設け、最上位区画(最も膜厚差が大きい)から膜厚差の大きい順に総区画数の10%(小数点以下が存在する場合は切り捨て)に相当する個数の区画群および最下位区画(最も膜厚差が小さい)から膜厚差の小さい順に総区画数の10%(小数点以下が存在する場合は切り捨て)に相当する個数の区画群を除外し、残った区画群の各膜厚差(T1-T2)の算術平均値をいう。
本明細書においては、ここで定義するポリイミド含有前駆体部のTTVを特に意味する場合に、「区画評価TTV」と称することがある。ポリイミド含有前駆体部のTTVを上記上限値以下とすることにより、膜厚が概ね均一になり、基板Bとの接着性が向上する。
本発明のポリイミド含有前駆体部は、基板Aの表面と接する側とは反対側の面の表面粗さであるRaが10nm以上1.5μm以下であることが好ましい。上限としては、1μm以下であることが好ましく、500nm以下であることがより好ましく、300nm以下であることがさらに好ましく、200nm以下であることが一層好ましく、150nm以下であることがより一層好ましく、120nm以下であることがさらに一層好ましい。
ポリイミド含有前駆体部の表面粗さを上記下限値以上とすることにより、アンカー効果が働き基板Bとの接着性を向上させることができる。
また、表面粗さを上記上限値以下とすることにより、基板Bとの接合時に、泡などを含んで接合してしまうことによるボイド等の欠陥発生を効果的に抑制することができる。
第2の平坦化工程は、上述の基板Aにおける平坦化工程と同様の方法により行うことができる。
本発明の接合体の製造方法は、上記基板Aのポリイミド含有前駆体部を有する面と、上記基板Bにおける上記配線端子を備える面とを接合する接合工程を含む。
上記基板Bが第2のポリイミド含有前駆体部を有する場合、接合工程は、上記基板Aのポリイミド含有前駆体部を有する面と、上記基板Bにおける上記第2のポリイミド含有前駆体部を有する面とを接合する工程である。
上記接合工程において、上記基板Aのポリイミド含有前駆体部を有する面に含まれる電極と、上記基板Bにおける上記配線端子を備える面における電極とが直接接するように接合されることも、本発明の好ましい態様の1つである。
すなわち、配線端子A及び配線端子Bのいずれもが、導通路を有しないことも好ましい。
接合時の温度(接合温度)は、100℃以上であることが好ましく、150℃以上であることがより好ましく、180℃以上であることがさらに好ましい。上限としては、450℃以下であることが好ましく、400℃以下であることがより好ましく、380℃以下であることが更に好ましく、350℃以下であることが特に好ましく、300℃以下であることが一層好ましく、280℃以下であることがより一層好ましく、260℃以下であることがさらに一層好ましく、250℃以下であることがさらに一層好ましい。この温度は、上述したように、導通路を溶融させ電極間の接合を可能とすることを考慮して、導通路の融点近傍の温度であることが好ましい。
接合工程における加熱時間は特に限定されないが、5秒以上であることが好ましく、1分以上であることがより好ましく、2分以上であることがさらに好ましい。上限としては、30分以下であることが実際的である。
加熱時の環境は特に限定されないが、減圧雰囲気下、機械的にポリイミド含有前駆体部を加圧しながら行なうことが好ましい。雰囲気圧としては、1×10-5mbar以上であることが好ましく、1×10-4mbar以上であることがより好ましく、5×10-4mbar以上であることがさらに好ましい。上限としては、0.1mbar以下であることが好ましく、1×10-2mbar以下であることがより好ましく、5×10-3mbar以下であることがさらに好ましい。
接合は2つの基板(基板A及び基板B)を挟持して行うことが好ましく、このとき基板に圧力をかけることが好ましい。基板にかける圧力は、1kN以上であることが好ましく、5kN以上であることがより好ましく、10kN以上であることがさらに好ましい。上限としては、100kN以下であることが実際的である。接合工程において用いられる装置は特に限定されないが、電子部品のリフローに用いられる装置を好適に利用することができる。
また、基板Bが第2のポリイミド含有前駆体部を含む場合、基板Bの温度が70℃以上に予熱されていることも好ましい。
上記温度は、70℃以上であることが好ましく、90℃以上であることがより好ましい。また、上記温度の上限は、特に限定されないが、130℃以下であることが好ましい。
上記態様により、接合プロセスのタクトタイムを低減することができる。
また、接合時のポリイミド含有前駆体部の流動性が向上し、最大剥離抗力が向上する場合もある。
ここで、基板Bが第2のポリイミド含有前駆体部を有する場合、ポリイミド含有部はポリイミド含有前駆体部と第2のポリイミド含有前駆体部から形成される。
上記ポリイミド含有部の熱拡散率は、例えば、ポリイミド含有部がフィラーを含む場合はフィラーの材料種、フィラーの粒子径(フィラーを2種以上含む場合はその粒子径の組み合わせ)、フィラーの熱拡散率、フィラーの含有量、ポリイミドの構造、ポリイミドの熱拡散率、ポリイミドの含有量等の設計により調整することができる。
本発明の組成物は、フィラーを含んでいてもよい。フィラーを含む場合、フィラーは、熱伝導性であることが好ましい。フィラーは電気絶縁性であっても、半導体や導電性であってもよい。電気絶縁性および導電性の程度は、設計や目的に応じて、適宜選択される。例えば、電気絶縁性フィラーの場合には、そのフィラーの体積抵抗率の下限は、1.0×1011Ω・cm以上であることが好ましく、5.0×1011Ω・cm以上であることがより好ましく、1.0×1012Ω・cm以上であることが特に好ましい。また、体積抵抗率の上限は、特に限定されないが、例えば、1.0×1018Ω・cmであることが好ましい。
例えば、窒化ホウ素と酸化アルミニウムの組み合わせ、窒化アルミニウムと酸化アルミニウムの組み合わせなどが好ましく挙げられる。
また、素材が同一であってアスペクト比が異なる2種以上のフィラーの組み合わせ、素材が異なりアスペクト比も異なる2種以上のフィラーの組み合わせも好ましい。
本発明において、ポリイミドの環化率は、例えば下記方法により測定される。
ポリイミドの赤外吸収スペクトルを測定し、イミド構造由来の吸収ピークである1370cm-1付近のピーク強度P1を求める。次に、そのポリイミドを350℃で1時間熱処理した後、再度、赤外吸収スペクトルを測定し、1370cm-1付近のピーク強度P2を求める。得られたピーク強度P1、P2を用い、下記式に基づいて、ポリイミドの環化率を求めることができる。
環化率(%)=(ピーク強度P1/ピーク強度P2)×100
接合工程後の上記接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率は、91~100%であることが好ましく、94~100%であることがより好ましく、97~100%であることが更に好ましい。
基板Bが第2のポリイミド含有前駆体部を備える場合、接合工程前の第2のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率は、40~90%であることが好ましく、50~90%であることがより好ましく、60~90%であることが更に好ましい。
アニール工程とは、接合工程(例えば、フリップチップボンダーによる接合)の後に組み込んでもよい加熱工程である。
アニール工程により、接合部の剥離抵抗力を増大させることができる。
加熱手段は特に限定されないが、例えば、ホットプレートやオーブンなどの加熱機器を用いることができる。
アニール工程における加熱温度は、接合工程における接合温度以下の温度であることが好ましい。
アニール工程における加熱温度は、180~440℃が好ましく、200~350℃がより好ましく、210~260℃がさらに好ましい。
また、アニール工程における加熱温度は、接合工程における接合温度、及び、加熱工程における加熱温度を考慮して決定してもよい。
接合工程における接合温度と、アニール工程における加熱温度の差(接合工程における接合温度-アニール工程における加熱温度)は、10℃以上であることが好ましい。上限は特に限定されないが、例えば、250℃以下であることが好ましく、200℃以下であることがより好ましい。
上述の加熱工程を行う場合、アニール工程における加熱温度は、上述の加熱工程における加熱温度(最高加熱温度)以上の温度であることが好ましい。
アニール工程における加熱温度と、加熱工程における加熱温度との差(アニール工程における加熱温度-加熱工程における加熱温度)は、10℃以上が好ましく、30℃以上がより好ましい。上限は特に限定されないが、例えば、250℃以下であることが好ましく、150℃以下がより好ましい。
また、アニール工程における加熱時間は接合工程における接合時間以上が好ましい。
アニール工程における加熱時間(上記加熱温度における加熱時間)は、1時間以上が好ましい。また、上記加熱時間の上限は特に限定されないが、10時間以下であることが好ましく、5時間以下であることがより好ましい。
アニール工程における加熱時間と接合工程における加熱時間との差(アニール工程における加熱時間-接合工程における加熱時間)は30分以上であることが好ましい。また、上限は特に限定されないが、10時間以下であることが好ましく、5時間以下であることがより好ましい。
加熱時の雰囲気は、Air下、N2下、真空下など、加熱機器の提供可能なものから適宜選択可能である。
雰囲気圧としては、特に限定されないが、1気圧以下で行うことが好ましく、1気圧±0.1気圧以内で行うことがより好ましい。1気圧とは、101,325Paをいう。例えば、特に加圧、減圧などを行わず、大気圧下で行うことができる。
アニール工程後のイミド化率は、例えば、98%以上であることが好ましい。上限は特に限定されず、例えば100%であることも好ましい。
なお、本発明の接合体の製造方法は上記に規定される各工程間にその他の工程を介在させることを妨げるものではない。また、接合工程として基板Aと基板Bとを面と面で対峙させて接合する例を中心に説明したが、基板Aに対して複数の基板Bを並列して配置し接着するような形態としてもよい。あるいは、相応の厚みのある基板Aと基板Bとを併設しその側面同士を接合する形態なども挙げられる。
以下、接合体の製造方法の一例について図を使用して説明する。
図2は、本発明の一実施形態に係る接合体の製造方法で基板を接着するときの工程(一部)を模式的に断面図で示した工程説明図である。まず、シリコンウエハ1xに電子回路領域8が配設され、そこに電極31(配線端子A)が付された基板A(下地基板)1を準備する(図2(a))。基板A1の電子回路領域8の内部にはすでに導体もしくは半導体で構成された電子回路81が形成されている。電子回路を形成する方法は特に制限されず、定法により形成することができる。また、電子回路の構造や部材も特に限定されず、例えば、トランジスタおよびそれを電極に導通させる配線構造が挙げられる。
また、図に記載の基板Aは配線端子Aとして電極31のみを有しているが、電極31上に導通路を形成してもよい。導通路は、基板Aに初めから形成されていてもよいし、ポリイミド含有前駆体部を硬化前にパターニングして、パターニング部にめっきなどで導通路を作製しても良い。
このように平坦化を行うことにより、基板の接着性が向上すると考えられる。
また、導通路を形成しなくとも、配線端子同士の接合性が向上すると考えられる。
図3(a)は電極31の高さとポリイミド含有前駆体の表面4bの高さが同じ高さである態様の例を、図3(b)は電極31の高さよりもポリイミド含有前駆体の表面4bの高さが低い態様の例を、図3(c)は電極31の高さよりもポリイミド含有前駆体の表面4bの高さが高い態様の例を、それぞれ示している。
本実施形態において、基板Bにおける配線端子Bを有する面にも、第2のポリイミド含有前駆体部42が形成されており、その表面2aは基板Aにおけるポリイミド含有前駆体部41の表面と同様に平坦化されている。第2のポリイミド含有前駆体部42の形成及び平坦化は、ポリイミド含有前駆体部41の形成及び平坦化の方法と同様の方法により行うことができる。
このように、基板Aのポリイミド含有前駆体部41及び電極31の表面と、基板Bの第2のポリイミド含有前駆体部42及び電極32の表面とがいずれも平坦化されていることにより、今回の実施形態のように導通路がない場合であっても電気的な接続性が向上する。
このとき、積層体の電極31の部分と基板B2に設けられた電極32とが接触するようにアライメント(位置合わせ)する。
ここで、ポリイミド含有前駆体部41及び第2のポリイミド含有前駆体部42の少なくとも一方がマイグレーション抑制剤を含む場合、このアライメントに位置ズレが発生したとしても、電極31(電極32)からポリイミド含有前駆体部41(第2のポリイミド含有前駆体部42)に金属が移行することを抑制することができ、耐電圧性能を向上させることができる。
配線端子Bにおいても、電極32上に導通路を形成してもよい。導通路は、基板Bに初めから形成されていてもよいし、第2のポリイミド含有前駆体部を硬化前にパターニングして、パターニング部にめっきなどで導通路を作製しても良い。
これにより、2つの基板が接合された接合体100が形成される。接合体100においては、電極31と電極32とが電気的に接合される(接合工程)。
これと同時に、加熱によりポリイミド含有前駆体部41を軟化させ、積層体1zのポリイミド含有前駆体部表面4bと、基板Bの表面(平坦化された第2のポリイミド含有前駆体部42の表面)2aとを接着させ、接合体100を形成する。接合体100において、ポリイミド含有前駆体部41及び第2のポリイミド含有前駆体部42から、ポリイミド含有部51が形成される。このポリイミド含有部に含まれるポリイミドは、上記接合時の加熱により更に環化が進行している。そのため、接合工程前の上記ポリイミド含有前駆体部41におけるポリイミドの環化率と接合工程後に接合部に形成されるポリイミド含有部51におけるポリイミドの環化率との差は5%以上となる。
これにより、基板Aと基板Bとの間の電気的な接続を行うとともに、上述のアンカー効果により両者の強固な固定状態を実現することができる。
本発明の接合体は、本発明の接合体の製造方法により得られた接合体である。
本発明の接合体は、後述する本発明のデバイス等の用途に好適に用いることができる。
本発明の積層体の製造方法は、配線端子を備える面を2つ以上有する基板Cを準備する工程、配線端子を備える面を有する複数個の基板Dを準備する工程、及び、上記基板C及び基板Dの少なくとも一方の上記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、及び、上記基板Cにおける上記配線端子を備える面のうち少なくとも2つのそれぞれに、上記基板Dにおける上記配線端子を備える面を接合する接合工程を含み、上記接合工程における接合部にはいずれも上記ポリイミド含有前駆体部が存在し、少なくとも1つの接合部において、上記接合部において接合される上記接合工程前のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、上記接合工程後に上記接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上である。
本発明の接合体の製造方法は、配線端子を備える面を2つ以上有する基板Cを準備する工程を含む。
基板Cを準備する工程においては、基板Cを公知の方法により製造してもよいし、購入等の手段により入手してもよい。
本発明の積層体の製造方法における基板Cに用いられる材料、及び、基板Cが備える配線端子としては、上述の基板Aに用いられる材料及び配線端子Aと同様の配線端子を用いることができ、好ましい態様も同様である。
また、基板Cはウエハであってもチップであってもよく、これらの好ましい態様も基板Aと同様である。
基板Dを準備する工程においては、基板Dを公知の方法により製造してもよいし、購入等の手段により入手してもよい。
本発明の積層体の製造方法における基板Dとしては、上述の基板Bと同様の基板を用いることができ、好ましい態様も同様である。
また、基板Dはウエハであってもチップであってもよく、これらの好ましい態様も基板Bと同様である。
ポリイミド含有前駆体部形成工程においては、基板C及び基板Dの少なくとも一方の表面上にポリイミド含有前駆体部が形成される。
ここで、基板Cに2つの基板D(仮に基板D1、基板D2とする)が接合される場合、基板Cの基板D1及び基板D2が接合される2つの面にポリイミド含有前駆体部が形成されてもよいし、基板Cの基板D1が接合される面と、基板D2の配線端子を備える面とにポリイミド含有前駆体部が形成されてもよいし、基板D1及び基板D2の配線端子を備える面とにポリイミド含有前駆体部が形成されてもよいし、基板C、基板D1及び基板D2の配線端子を備える面の全てにポリイミド含有前駆体部が形成されてもよい。
ポリイミド含有前駆体部の形成方法の好ましい態様は、上述の本発明の接合体の製造方法におけるポリイミド含有前駆体部形成工程における形成方法の好ましい態様と同様である。
上記基板Cにおける上記配線端子を備える面のうち少なくとも2つのそれぞれに、上記基板Dにおける上記配線端子を備える面を接合する接合工程を含み、上記接合工程における接合部にはいずれも上記ポリイミド含有前駆体部が存在し、少なくとも1つの接合部において、上記接合部において接合される上記接合工程前のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、上記接合工程後に上記接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上である。
ここで、基板Cに2つの基板D(仮に基板D1、基板D2とする)が接合される場合、接合工程は2回に分けて基板Cに基板D1を接合した後に基板Cに基板D2を接合してもよいし、接合工程を一度に行ってもよい。
また、基板Dの基板Cと接合されない面に他の基板を更に接合してもよい。この接合も接合工程は分けて行ってもよいし、一度に行ってもよい。
また、密着性の観点からは、全ての接合部において上記環化率の差が5%以上であることが好ましく、6%以上であることがより好ましい。また、上記環化率の差が10%以上であることも本発明の好ましい態様の一つである。
接合工程後の上記接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率は、91~100%であることが好ましく、94~100%であることがより好ましく、97~100%であることが更に好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、接合工程の後にアニール工程を更に含んでもよい。
アニール工程の詳細は、本発明の接合体の製造方法におけるアニール工程の詳細と同様である。
なお、本発明の接合体の製造方法は上記に規定される各工程間にその他の工程を介在させることを妨げるものではない。
本発明の積層体は、本発明の積層体の製造方法により得られた積層体である。
本発明の積層体は、後述する本発明のデバイス等の用途に好適に用いることができる。
本発明に係るデバイスは、本発明の接合体又は本発明の積層体を備える。
本発明のデバイスの製造方法は、本発明の接合体の製造方法又は本発明の積層体の製造方法を含む。
本発明に係るデバイスには、半導体デバイス、電子デバイスなどが含まれ、半導体デバイス又は電子デバイスであることが好ましい。
デバイスとしては、例えば、半導体新技術研究会編「図解 最先端半導体パッケージ技術のすべて」工業調査会pp.8-19、110-114、160-165、関東学院大学表面光学研究所編「図解 表面処理技術のすべて」工業調査会pp.32-41、56-59に記載の各デバイスなどが挙げられる。
具体的には、上述のポリイミド含有部をチップ間のアンダーフィルに代替する接着フィルムとして用いる態様や、上述のポリイミド含有部をチップを固定するダイボンディングフィルムとして用いる態様が挙げられる。
その他、LED(light emitting diode)の素子の実装、フラットパネルディスプレイの光学素子の実装、パワー半導体パッケージの実装など、本発明の接合体の製造方法及び積層体の製造方法は多岐にわたって応用することができる。
また、例えば、本発明の接合体の製造方法及び積層体の製造方法は貫通電極(TSV:Through silicon via,スルーシリコンビア)を設けた半導体素子の三次元実装にも好適に利用することができる。
図5は三次元実装デバイスを模式的に示す断面図である。本実施形態では複数の半導体素子(半導体チップ)101a~101dが積層した積層体101が、配線基板120上に配置されている。複数の半導体素子101a~101dは、いずれもシリコン基板等の半導体ウエハからなる。積層体101は、貫通電極を有さない半導体素子101aと、貫通電極102b~102dを有する半導体素子101b~101dとをフリップチップ接続した構造を有している。貫通電極を有する半導体素子側の接続パッドが、はんだバンプ等の金属バンプ103a、103b、103cで接続されている。各半導体素子101a~101dの間隙には、樹脂層110が形成されている。この積層体の製造方法として本発明における接合体の製造方法を利用することができる。すなわち、例えば樹脂層110のうち少なくとも1つ(好ましくは全て)を、上述の本発明の接合体の製造方法又は本発明の積層体の製造方法におけるポリイミド含有部とすることができる。配線基板120の一方の面には、表面電極120aが設けられている。配線基板120と積層体(基板/基板積層体)101との間には、再配線層105が形成された絶縁層115が配置されている。再配線層105の一端は、はんだバンプ等の金属バンプ103dを介して、半導体素子101dの再配線層105側の面に形成された電極パッドに接続されている。また、再配線層105の他端は、配線基板の表面電極120aと、はんだバンプ等の金属バンプ103eを介して接続している。絶縁層115と積層体101との間には、樹脂層110aが形成されている。この絶縁層115と積層体101との接合にも、本発明の接合体の製造方法又は本発明の積層体の製造方法を用いることができる。すなわち、例えば樹脂層110aを、上述のポリイミド含有部とすることができる。また、絶縁層115と配線基板120との間には、樹脂層110bが形成されている。この絶縁層115と配線基板120との接合にも、本発明の接合体の製造方法又は本発明の積層体の製造方法を用いることができる。すなわち、例えば樹脂層110bを、上述のポリイミド含有部とすることができる。
本発明のポリイミド含有前駆体部形成用組成物は、配線端子を備える面を有する基板Aを準備する工程、上記基板Aの上記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、配線端子を備える面を有する基板Bを準備する工程、及び、上記基板Aのポリイミド含有前駆体部を有する面と、上記基板Bにおける上記配線端子を備える面とを接合する接合工程、を含む接合体の製造方法において使用されるポリイミド含有前駆体部形成用組成物であって、上記ポリイミド含有前駆体部は上記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物から形成される部材であり、上記接合工程前のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、上記接合工程後に接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上である。
ここで、上記接合体の製造方法は、先述の本発明の接合体の製造方法と同義であり、好ましい態様も同様である。
また、本発明のポリイミド含有前駆体部形成用組成物は、上述の本発明の接合体の製造方法又は積層体の製造方法においてポリイミド含有前駆体部の形成に用いられるポリイミド含有前駆体部形成用組成物と同義であり、好ましい態様も同様である。
接合工程前の上記ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率は、40~90%であることが好ましく、50~90%であることがより好ましく、60~90%であることが更に好ましい。
上記組成物の用途における接合工程後の上記接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率は、91~100%であることが好ましく、94~100%であることがより好ましく、97~100%であることが更に好ましい。
本発明のポリイミド含有前駆体部形成用組成物は、ポリイミド前駆体及び溶剤を含むことが好ましい。
また、本発明のポリイミド含有前駆体部形成用組成物は、感光性化合物を更に含むことが好ましい。感光性化合物としては、光重合開始剤、光酸発生剤等が挙げられ、光重合開始剤が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、ポリイミド及びポリイミド前駆体よりなる群から選ばれた少なくとも1種の樹脂(特定樹脂)を含むことが好ましく、ポリイミド前駆体を含むことがより好ましい。
また、特定樹脂は重合性基を有することが好ましく、ラジカル重合性基を含むことがより好ましい。
特定樹脂がラジカル重合性基を有する場合、本発明の樹脂組成物は、後述のラジカル重合開始剤を含むことが好ましく、後述のラジカル重合開始剤を含み、かつ、後述のラジカル架橋剤を含むことがより好ましい。さらに必要に応じて、後述の増感剤を含むことができる。このような本発明の樹脂組成物からは、例えば、ネガ型感光膜が形成される。
また、特定樹脂は、酸分解性基等の極性変換基を有していてもよい。
特定樹脂が酸分解性基を有する場合、本発明の樹脂組成物は、後述の光酸発生剤を含むことが好ましい。このような本発明の樹脂組成物からは、例えば、化学増幅型であるポジ型感光膜又はネガ型感光膜が形成される。
本発明で用いるポリイミド前駆体は、その種類等特に定めるものではないが、下記式(2)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
式(2)中、A1及びA2は、それぞれ独立に、酸素原子又は-NH-を表し、R111は、2価の有機基を表し、R115は、4価の有機基を表し、R113及びR114は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。
式(2)におけるR111は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、直鎖又は分岐の脂肪族基、環状の脂肪族基及び芳香族基を含む基が例示され、炭素数2~20の直鎖又は分岐の脂肪族基、炭素数3~20の環状の脂肪族基、炭素数3~20の芳香族基、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、炭素数6~20の芳香族基を含む基がより好ましい。上記直鎖又は分岐の脂肪族基は鎖中の炭化水素基がヘテロ原子を含む基で置換されていてもよく、上記環状の脂肪族基および芳香族基は環員の炭化水素基がヘテロ原子を含む基で置換されていてもよい。本発明の好ましい実施形態として、-Ar-および-Ar-L-Ar-で表される基であることが例示され、特に好ましくは-Ar-L-Ar-で表される基である。但し、Arは、それぞれ独立に、芳香族基であり、Lは、単結合、又は、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、-O-、-CO-、-S-、-SO2-若しくは-NHCO-、あるいは、上記の2つ以上の組み合わせからなる基である。これらの好ましい範囲は、上述のとおりである。
具体的には、炭素数2~20の直鎖又は分岐の脂肪族基、炭素数3~20の環状の脂肪族基、炭素数3~20の芳香族基、又は、これらの組み合わせからなる基を含むジアミンであることが好ましく、炭素数6~20の芳香族基を含むジアミンであることがより好ましい。上記直鎖又は分岐の脂肪族基は鎖中の炭化水素基がヘテロ原子を含む基で置換されていてもよく上記環状の脂肪族基および芳香族基は環員の炭化水素基がヘテロ原子を含む基で置換されていてもよい。芳香族基を含む基の例としては、下記が挙げられる。
式中、Aは、単結合又は2価の連結基を表し、単結合、又は、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、-O-、-C(=O)-、-S-、-SO2-、-NHCO-、又は、これらの組み合わせから選択される基であることが好ましく、単結合、又は、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~3のアルキレン基、-O-、-C(=O)-、-S-、若しくは、-SO2-から選択される基であることがより好ましく、-CH2-、-O-、-S-、-SO2-、-C(CF3)2-、又は、-C(CH3)2-であることが更に好ましい。
式中、*は他の構造との結合部位を表す。
式(51)
式(51)中、R50~R57は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は1価の有機基であり、R50~R57の少なくとも1つは、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、*はそれぞれ独立に、式(2)中の窒素原子との結合部位を表す。
R50~R57の1価の有機基としては、炭素数1~10(好ましくは炭素数1~6)の無置換のアルキル基、炭素数1~10(好ましくは炭素数1~6)のフッ化アルキル基等が挙げられる。
式(61)中、R58及びR59は、それぞれ独立に、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、*はそれぞれ独立に、式(2)中の窒素原子との結合部位を表す。
式(51)又は(61)の構造を与えるジアミンとしては、2,2’-ジメチルベンジジン、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ビス(フルオロ)-4,4’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノオクタフルオロビフェニル等が挙げられる。これらは1種で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
式(5)又は式(6)中、*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。
式(5)中、R112は単結合又は2価の連結基であり、単結合、又は、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、-O-、-CO-、-S-、-SO2-、及び-NHCO-、ならびに、これらの組み合わせから選択される基であることが好ましく、単結合、または、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~3のアルキレン基、-O-、-CO-、-S-及び-SO2-から選択される基であることがより好ましく、-CH2-、-C(CF3)2-、-C(CH3)2-、-O-、-CO-、-S-及び-SO2-からなる群から選択される2価の基であることが更に好ましい。
テトラカルボン酸二無水物は、下記式(O)で表されることが好ましい。
式(O)中、R115は、4価の有機基を表す。R115の好ましい範囲は式(2)におけるR115と同義であり、好ましい範囲も同様である。
エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、アリル基、イソアリル基、2-メチルアリル基、ビニル基と直接結合した芳香環を有する基(例えば、ビニルフェニル基など)、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリロイルオキシ基、下記式(III)で表される基などが挙げられ、下記式(III)で表される基が好ましい。
式(III)において、*は他の構造との結合部位を表す。
式(III)において、R201は、炭素数2~12のアルキレン基、-CH2CH(OH)CH2-、シクロアルキレン基又はポリアルキレンオキシ基を表す。
好適なR201の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基等のアルキレン基、1,2-ブタンジイル基、1,3-ブタンジイル基、-CH2CH(OH)CH2-、ポリアルキレンオキシ基が挙げられ、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基、-CH2CH(OH)CH2-、シクロヘキシル基、ポリアルキレンオキシ基がより好ましく、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基、又はポリアルキレンオキシ基が更に好ましい。
本発明において、ポリアルキレンオキシ基とは、アルキレンオキシ基が2以上直接結合した基をいう。ポリアルキレンオキシ基に含まれる複数のアルキレンオキシ基におけるアルキレン基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ポリアルキレンオキシ基が、アルキレン基が異なる複数種のアルキレンオキシ基を含む場合、ポリアルキレンオキシ基におけるアルキレンオキシ基の配列は、ランダムな配列であってもよいし、ブロックを有する配列であってもよいし、交互等のパターンを有する配列であってもよい。
上記アルキレン基の炭素数(アルキレン基が置換基を有する場合、置換基の炭素数を含む)は、2以上であることが好ましく、2~10であることがより好ましく、2~6であることがより好ましく、2~5であることが更に好ましく、2~4であることが一層好ましく、2又は3であることが特に好ましく、2であることが最も好ましい。
また、上記アルキレン基は、置換基を有していてもよい。好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。
また、ポリアルキレンオキシ基に含まれるアルキレンオキシ基の数(ポリアルキレンオキシ基の繰返し数)は、2~20が好ましく、2~10がより好ましく、2~6が更に好ましい。
ポリアルキレンオキシ基としては、溶剤溶解性及び耐溶剤性の観点からは、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリトリメチレンオキシ基、ポリテトラメチレンオキシ基、又は、複数のエチレンオキシ基と複数のプロピレンオキシ基とが結合した基が好ましく、ポリエチレンオキシ基又はポリプロピレンオキシ基がより好ましく、ポリエチレンオキシ基が更に好ましい。上記複数のエチレンオキシ基と複数のプロピレンオキシ基とが結合した基において、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基とはランダムに配列していてもよいし、ブロックを形成して配列していてもよいし、交互等のパターン状に配列していてもよい。これらの基におけるエチレンオキシ基等の繰返し数の好ましい態様は上述の通りである。
酸分解性基の具体例としては、tert-ブトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、エトキシエチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、トリメチルシリル基、tert-ブトキシカルボニルメチル基、トリメチルシリルエーテル基などが挙げられる。露光感度の観点からは、エトキシエチル基、又は、テトラヒドロフラニル基が好ましい。
式(2-A)
式(2-A)中、A1及びA2は、酸素原子を表し、R111及びR112は、それぞれ独立に、2価の有機基を表し、R113及びR114は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表し、R113及びR114の少なくとも一方は、重合性基を含む基であり、両方が重合性基を含む基であることが好ましい。
R112は、式(5)におけるR112と同義であり、好ましい範囲も同様である。
上記ポリイミド前駆体の分子量の分散度は、1.5以上が好ましく、1.8以上がより好ましく、2.0以上であることが更に好ましい。ポリイミド前駆体の分子量の分散度の上限値は特に定めるものではないが、例えば、7.0以下が好ましく、6.5以下がより好ましく、6.0以下が更に好ましい。
本明細書において、分子量の分散度とは、重量平均分子量/数平均分子量により算出される値である。
また、樹脂組成物が特定樹脂として複数種のポリイミド前駆体を含む場合、少なくとも1種のポリイミド前駆体の重量平均分子量、数平均分子量、及び、分散度が上記範囲であることが好ましい。また、上記複数種のポリイミド前駆体を1つの樹脂として算出した重量平均分子量、数平均分子量、及び、分散度が、それぞれ、上記範囲内であることも好ましい。
本発明に用いられるポリイミドは、アルカリ可溶性ポリイミドであってもよく、有機溶剤を主成分とする現像液に対して可溶なポリイミドであってもよい。
本明細書において、アルカリ可溶性ポリイミドとは、100gの2.38質量%テトラメチルアンモニウム水溶液に対し、23℃で0.1g以上溶解するポリイミドをいい、パターン形成性の観点からは、0.5g以上溶解するポリイミドであることが好ましく、1.0g以上溶解するポリイミドであることが更に好ましい。上記溶解量の上限は特に限定されないが、100g以下であることが好ましい。
また、ポリイミドは、得られる有機膜の膜強度及び絶縁性の観点からは、複数個のイミド構造を主鎖に有するポリイミドであることが好ましい。
本明細書において、「主鎖」とは、樹脂を構成する高分子化合物の分子中で相対的に最も長い結合鎖をいい、「側鎖」とはそれ以外の結合鎖をいう。
得られる有機膜の膜強度の観点からは、ポリイミドは、フッ素原子を有することも好ましい。
フッ素原子は、例えば、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR132、又は、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR131に含まれることが好ましく、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR132、又は、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR131にフッ化アルキル基として含まれることがより好ましい。
ポリイミドの全質量に対するフッ素原子の量は、5質量%以上が好ましく、また、20質量%以下が好ましい。
得られる有機膜の膜強度の観点からは、ポリイミドは、ケイ素原子を有することも好ましい。
ケイ素原子は、例えば、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR131に含まれることが好ましく、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR131に後述する有機変性(ポリ)シロキサン構造として含まれることがより好ましい。
また、上記ケイ素原子又は上記有機変性(ポリ)シロキサン構造はポリイミドの側鎖に含まれていてもよいが、ポリイミドの主鎖に含まれることが好ましい。
ポリイミドの全質量に対するケイ素原子の量は、1質量%以上が好ましく、20質量%以下がより好ましい。
得られる有機膜の膜強度の観点からは、ポリイミドは、エチレン性不飽和結合を有することが好ましい。
ポリイミドは、エチレン性不飽和結合を主鎖末端に有していてもよいし、側鎖に有していてもよいが、側鎖に有することが好ましい。
上記エチレン性不飽和結合は、ラジカル重合性を有することが好ましい。
エチレン性不飽和結合は、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR132、又は、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR131に含まれることが好ましく、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR132、又は、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR131にエチレン性不飽和結合を有する基として含まれることがより好ましい。
これらの中でも、エチレン性不飽和結合は、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR131に含まれることが好ましく、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR131にエチレン性不飽和結合を有する基として含まれることがより好ましい。
エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、アリル基、ビニルフェニル基等の芳香環に直接結合した、置換されていてもよいビニル基を有する基、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリロイルオキシ基、下記式(IV)で表される基などが挙げられる。
また、上記炭素数2~12のアルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状又はこれらの組み合わせにより表されるアルキレン基のいずれであってもよい。
上記炭素数2~12のアルキレン基としては、炭素数2~8のアルキレン基が好ましく、炭素数2~4のアルキレン基がより好ましい。
式(R1)~(R3)中、Lは単結合、又は、炭素数2~12のアルキレン基、炭素数2~30の(ポリ)アルキレンオキシ基若しくはこれらを2以上結合した基を表し、Xは酸素原子又は硫黄原子を表し、*は他の構造との結合部位を表し、●は式(IV)中のR21が結合する酸素原子との結合部位を表す。
式(R1)~(R3)中、Lにおける炭素数2~12のアルキレン基、又は、炭素数2~30の(ポリ)アルキレンオキシ基の好ましい態様は、上述のR21における、炭素数2~12のアルキレン基、又は、炭素数2~30の(ポリ)アルキレンオキシ基の好ましい態様と同様である。
式(R1)中、Xは酸素原子であることが好ましい。
式(R1)~(R3)中、*は式(IV)中の*と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(R1)で表される構造は、例えば、フェノール性ヒドロキシ基等のヒドロキシ基を有するポリイミドと、イソシアナト基及びエチレン性不飽和結合を有する化合物(例えば、2-イソシアナトエチルメタクリレート等)とを反応することにより得られる。
式(R2)で表される構造は、例えば、カルボキシ基を有するポリイミドと、ヒドロキシ基及びエチレン性不飽和結合を有する化合物(例えば、2-ヒドロキシエチルメタクリレート等)とを反応することにより得られる。
式(R3)で表される構造は、例えば、フェノール性ヒドロキシ基等のヒドロキシ基を有するポリイミドと、グリシジル基及びエチレン性不飽和結合を有する化合物(例えば、グリシジルメタクリレート等)とを反応することにより得られる。
ポリイミドは、エチレン性不飽和結合を有する基以外の重合性基を有していてもよい。
エチレン性不飽和結合を有する基以外の重合性基としては、エポキシ基、オキセタニル基等の環状エーテル基、メトキシメチル基等のアルコキシメチル基、メチロール基等が挙げられる。
エチレン性不飽和結合を有する基以外の重合性基は、例えば、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR131に含まれることが好ましい。
ポリイミドの全質量に対するエチレン性不飽和結合を有する基以外の重合性基の量は、0.0001~0.1mol/gであることが好ましく、0.001~0.05mol/gであることがより好ましい。
ポリイミドは、酸分解性基等の極性変換基を有していてもよい。ポリイミドにおける酸分解性基は、上述の式(2)におけるR113及びR114において説明した酸分解性基と同様であり、好ましい態様も同様である。
極性変換基は、例えば、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR131、R132、ポリイミドの末端などに含まれる。
ポリイミドがアルカリ現像に供される場合、現像性を向上する観点からは、ポリイミドの酸価は、30mgKOH/g以上であることが好ましく、50mgKOH/g以上であることがより好ましく、70mgKOH/g以上であることが更に好ましい。
また、上記酸価は500mgKOH/g以下であることが好ましく、400mgKOH/g以下であることがより好ましく、200mgKOH/g以下であることが更に好ましい。
また、ポリイミドが有機溶剤を主成分とする現像液を用いた現像(例えば、後述する「溶剤現像」)に供される場合、ポリイミドの酸価は、1~35mgKOH/gが好ましく、2~30mgKOH/gがより好ましく、5~20mgKOH/gが更に好ましい。
上記酸価は、公知の方法により測定され、例えば、JIS K 0070:1992に記載の方法により測定される。
また、ポリイミドに含まれる酸基としては、保存安定性及び現像性の両立の観点から、pKaが0~10である酸基が好ましく、3~8である酸基がより好ましい。
pKaとは、酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数Kaをその負の常用対数pKaによって表したものである。本明細書において、pKaは、特に断らない限り、ACD/ChemSketch(登録商標)による計算値とする。又は、日本化学会編「改定5版 化学便覧 基礎編」に掲載の値を参照してもよい。
また、酸基が例えばリン酸等の多価の酸である場合、上記pKaは第一解離定数である。
このような酸基として、ポリイミドは、カルボキシ基、及び、フェノール性ヒドロキシ基よりなる群から選ばれた少なくとも1種を含むことが好ましく、フェノール性ヒドロキシ基を含むことがより好ましい。
アルカリ現像液による現像速度を適切なものとする観点からは、ポリイミドは、フェノール性ヒドロキシ基を有することが好ましい。
ポリイミドは、フェノール性ヒドロキシ基を主鎖末端に有してもよいし、側鎖に有してもよい。
フェノール性ヒドロキシ基は、例えば、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR132、又は、後述する式(4)で表される繰返し単位におけるR131に含まれることが好ましい。
ポリイミドの全質量に対するフェノール性ヒドロキシ基の量は、0.1~30mol/gであることが好ましく、1~20mol/gであることがより好ましい。
式(4)中、R131は、2価の有機基を表し、R132は、4価の有機基を表す。
重合性基を有する場合、重合性基は、R131及びR132の少なくとも一方に位置していてもよいし、下記式(4-1)又は式(4-2)に示すようにポリイミドの末端に位置していてもよい。
式(4-1)
式(4-2)
R134及びR135の少なくとも一方は重合性基であり、重合性基でない場合は有機基であり、他の基は式(4)と同義である。
R131は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、式(2)におけるR111と同様のものが例示され、好ましい範囲も同様である。
また、R131としては、ジアミンのアミノ基の除去後に残存するジアミン残基が挙げられる。ジアミンとしては、脂肪族、環式脂肪族又は芳香族ジアミンなどが挙げられる。具体的な例としては、ポリイミド前駆体の式(2)中のR111の例が挙げられる。
例えば、R115として例示される4価の有機基の4つの結合子が、上記式(4)中の4つの-C(=O)-の部分と結合して縮合環を形成する。
ポリイミドのイミド化率(閉環率ともいう)は、得られる有機膜の膜強度、絶縁性等の観点からは、70%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましい。
上記イミド化率の上限は特に限定されず、95%以下であることが好ましく、90%以下であることがより好ましい。
上記イミド化率は、上述の方法により測定される。
また、ポリイミドの数平均分子量(Mn)は、好ましくは2,000~40,000であり、より好ましくは3,000~30,000であり、更に好ましくは4,000~20,000である。
上記ポリイミドの分子量の分散度は、1.5以上が好ましく、1.8以上がより好ましく、2.0以上であることが更に好ましい。ポリイミドの分子量の分散度の上限値は特に定めるものではないが、例えば、7.0以下が好ましく、6.5以下がより好ましく、6.0以下が更に好ましい。
また、樹脂組成物が特定樹脂として複数種のポリイミドを含む場合、少なくとも1種のポリイミドの重量平均分子量、数平均分子量、及び、分散度が上記範囲であることが好ましい。また、上記複数種のポリイミドを1つの樹脂として算出した重量平均分子量、数平均分子量、及び、分散度が、それぞれ、上記範囲内であることも好ましい。
ポリイミド前駆体等は、例えば、低温中でテトラカルボン酸二無水物とジアミンを反応させる方法、低温中でテトラカルボン酸二無水物とジアミンを反応させてポリアミック酸を得、縮合剤又はアルキル化剤を用いてエステル化する方法、テトラカルボン酸二無水物とアルコールとによりジエステルを得て、その後ジアミンと縮合剤の存在下で反応させる方法、テトラカルボン酸二無水物とアルコールとによりジエステルを得、その後残りのジカルボン酸をハロゲン化剤を用いて酸ハロゲン化し、ジアミンと反応させる方法、などの方法を利用して得ることができる。上記製造方法のうち、テトラカルボン酸二無水物とアルコールとによりジエステルを得、その後残りのジカルボン酸をハロゲン化剤を用いて酸ハロゲン化し、ジアミンと反応させる方法がより好ましい。
上記縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、1-エトキシカルボニル-2-エトキシ-1,2-ジヒドロキノリン、1,1-カルボニルジオキシ-ジ-1,2,3-ベンゾトリアゾール、N,N’-ジスクシンイミジルカーボネート、無水トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
上記アルキル化剤としては、N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、N,N-ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、N,N-ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタール、オルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチル等が挙げられる。
上記ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
ポリイミド前駆体等の製造方法では、反応に際し、有機溶剤を用いることが好ましい。有機溶剤は1種でもよいし、2種以上でもよい。
有機溶剤としては、原料に応じて適宜定めることができるが、ピリジン、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン、プロピオン酸エチル、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、γ-ブチロラクトン等が例示される。
ポリイミド前駆体等の製造方法では、反応に際し、塩基性化合物を添加することが好ましい。塩基性化合物は1種でもよいし、2種以上でもよい。
塩基性化合物は、原料に応じて適宜定めることができるが、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン等が例示される。
ポリイミド前駆体等の製造方法に際し、保存安定性をより向上させるため、ポリイミド前駆体等の樹脂末端に残存するカルボン酸無水物、酸無水物誘導体、或いは、アミノ基を封止することが好ましい。樹脂末端に残存するカルボン酸無水物、及び酸無水物誘導体を封止する際、末端封止剤としては、モノアルコール、フェノール、チオール、チオフェノール、モノアミン等が挙げられ、反応性、膜の安定性から、モノアルコール、フェノール類やモノアミンを用いることがより好ましい。モノアルコールの好ましい化合物としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、ドデシノール、ベンジルアルコール、2-フェニルエタノール、2-メトキシエタノール、2-クロロメタノール、フルフリルアルコール等の1級アルコール、イソプロパノール、2-ブタノール、シクロヘキシルアルコール、シクロペンタノール、1-メトキシ-2-プロパノール等の2級アルコール、t-ブチルアルコール、アダマンタンアルコール等の3級アルコールが挙げられる。フェノール類の好ましい化合物としては、フェノール、メトキシフェノール、メチルフェノール、ナフタレン-1-オール、ナフタレン-2-オール、ヒドロキシスチレン等のフェノール類などが挙げられる。また、モノアミンの好ましい化合物としては、アニリン、2-エチニルアニリン、3-エチニルアニリン、4-エチニルアニリン、5-アミノ-8-ヒドロキシキノリン、1-ヒドロキシ-7-アミノナフタレン、1-ヒドロキシ-6-アミノナフタレン、1-ヒドロキシ-5-アミノナフタレン、1-ヒドロキシ-4-アミノナフタレン、2-ヒドロキシ-7-アミノナフタレン、2-ヒドロキシ-6-アミノナフタレン、2-ヒドロキシ-5-アミノナフタレン、1-カルボキシ-7-アミノナフタレン、1-カルボキシ-6-アミノナフタレン、1-カルボキシ-5-アミノナフタレン、2-カルボキシ-7-アミノナフタレン、2-カルボキシ-6-アミノナフタレン、2-カルボキシ-5-アミノナフタレン、2-アミノ安息香酸、3-アミノ安息香酸、4-アミノ安息香酸、4-アミノサリチル酸、5-アミノサリチル酸、6-アミノサリチル酸、2-アミノベンゼンスルホン酸、3-アミノベンゼンスルホン酸、4-アミノベンゼンスルホン酸、3-アミノ-4,6-ジヒドロキシピリミジン、2-アミノフェノール、3-アミノフェノール、4-アミノフェノール、2-アミノチオフェノール、3-アミノチオフェノール、4-アミノチオフェノールなどが挙げられる。これらを2種以上用いてもよく、複数の末端封止剤を反応させることにより、複数の異なる末端基を導入してもよい。
また、樹脂末端のアミノ基を封止する際、アミノ基と反応可能な官能基を有する化合物で封止することが可能である。アミノ基に対する好ましい封止剤は、カルボン酸無水物、カルボン酸クロリド、カルボン酸ブロミド、スルホン酸クロリド、無水スルホン酸、スルホン酸カルボン酸無水物などが好ましく、カルボン酸無水物、カルボン酸クロリドがより好ましい。カルボン酸無水物の好ましい化合物としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水シュウ酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水安息香酸、5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物などが挙げられる。また、カルボン酸クロリドの好ましい化合物としては、塩化アセチル、アクリル酸クロリド、プロピオニルクロリド、メタクリル酸クロリド、ピバロイルクロリド、シクロヘキサンカルボニルクロリド、2-エチルヘキサノイルクロリド、シンナモイルクロリド、1-アダマンタンカルボニルクロリド、ヘプタフルオロブチリルクロリド、ステアリン酸クロリド、ベンゾイルクロリド、などが挙げられる。
このような末端封止剤としては、例えば、塩基を発生する性質を示す構造と、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシ基、カルボン酸無水物域、カルボン酸ハライド基、スルホン酸無水物基、スルホン酸ハライド基、又は、スルホン酸カルボン酸無水物基等の反応性基を有する化合物を用いることができる。
末端封止剤としては、例えば、1以上の塩基を発生する性質を示す構造と、1つの上記反応性基とを有する化合物を用いることができる。
塩基を発生する性質を示す構造の好ましい態様は、上述の通りである。
式(T-1)中、LTは2価の有機基を、Z1及びZ2は、それぞれ独立に有機基を表し、Z1とZ2は結合して環構造を形成していてもよい。
LTにおける連結鎖長(すなわち、LTと結合する2つのカルボニル基を結ぶ原子数のうち、最小の原子数)は、2~4であることが好ましく、2であることがより好ましい。
式(T-1)中、Z1及びZ2は、式(3-1)中のZ1及びZ2と同義であり、好ましい態様も同様である。
特に、Z1、Z2及びLTの少なくとも一つが重合性基を有する態様も、本発明の好ましい態様の1つである。
重合性基としては、ラジカル重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、メチロール基、アルコキシメチル基などが挙げられ、ラジカル重合性基が好ましい。
ラジカル重合性基としては、エチレン性不飽和基を有する基が好ましく、(メタ)アクリロキシ基、(メタ)アクリルアミド基、ビニルフェニル基、マレイミド基、スチリル基、ビニル基、(メタ)アリル基などが挙げられる。
これらの中でも、反応性の観点からは、(メタ)アクリロキシ基が好ましい。
これらの重合性基は、式(T-1)中の窒素原子と直接結合していてもよいし、炭化水素基(例えば、アルキレン基)等の連結基を介して結合していてもよい。
ポリイミド前駆体等の製造方法に際し、固体を析出する工程を含んでいてもよい。具体的には、反応液中に共存している脱水縮合剤の吸水副生物を必要に応じて濾別した後、水、脂肪族低級アルコール、又はその混合液等の貧溶媒に、得られた重合体成分を投入し、重合体成分を析出させることで、固体として析出させ、乾燥させることでポリイミド前駆体等を得ることができる。精製度を向上させるために、ポリイミド前駆体等を再溶解、再沈析出、乾燥等の操作を繰返してもよい。さらに、イオン交換樹脂を用いてイオン性不純物を除去する工程を含んでいてもよい。
本発明の樹脂組成物における特定樹脂の含有量は、樹脂組成物の全固形分に対し20質量%以上であることが好ましく、30質量%以上であることがより好ましく、40質量%以上であることが更に好ましく、50質量%以上であることが一層好ましい。また、本発明の樹脂組成物における樹脂の含有量は、樹脂組成物の全固形分に対し、99.5質量%以下であることが好ましく、99質量%以下であることがより好ましく、98質量%以下であることが更に好ましく、97質量%以下であることが一層好ましく、95質量%以下であることがより一層好ましい。
本発明の樹脂組成物は、特定樹脂を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
具体的には、本発明の樹脂組成物は、特定樹脂と、後述する他の樹脂とを合計で2種以上含んでもよいし、特定樹脂を2種以上含んでいてもよいが、特定樹脂を2種以上含むことが好ましい。
本発明の樹脂組成物が特定樹脂を2種以上含む場合、例えば、ポリイミド前駆体であって、二無水物由来の構造(上述の式(2)でいうR115)が異なる2種以上のポリイミド前駆体を含むことが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、上述した特定樹脂と、特定樹脂とは異なる他の樹脂(以下、単に「他の樹脂」ともいう)とを含んでもよい。
他の樹脂としては、フェノール樹脂、ポリアミド、エポキシ樹脂、ポリシロキサン、シロキサン構造を含む樹脂、(メタ)アクリル樹脂、(メタ)アクリルアミド樹脂、ウレタン樹脂、ブチラール樹脂、スチリル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。
例えば、(メタ)アクリル樹脂を更に加えることにより、塗布性に優れた樹脂組成物が得られ、また、耐溶剤性に優れたパターン(硬化物)が得られる。
例えば、後述する重合性化合物に代えて、又は、後述する重合性化合物に加えて、重量平均分子量が20,000以下の重合性基価の高い(例えば、樹脂1gにおける重合性基の含有モル量が1×10-3モル/g以上である)(メタ)アクリル樹脂を樹脂組成物に添加することにより、樹脂組成物の塗布性、パターン(硬化物)の耐溶剤性等を向上させることができる。
また、本発明の樹脂組成物における、他の樹脂の含有量は、樹脂組成物の全固形分に対し、80質量%以下であることが好ましく、75質量%以下であることがより好ましく、70質量%以下であることが更に好ましく、60質量%以下であることが一層好ましく、50質量%以下であることがより一層好ましい。
また、本発明の樹脂組成物の好ましい一態様として、他の樹脂の含有量が低含有量である態様とすることもできる。上記態様において、他の樹脂の含有量は、樹脂組成物の全固形分に対し、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることがより好ましく、10質量%以下であることが更に好ましく、5質量%以下であることが一層好ましく、1質量%以下であることがより一層好ましい。上記含有量の下限は特に限定されず、0質量%以上であればよい。
本発明の樹脂組成物は、他の樹脂を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、重合性化合物を含むことが好ましい。
環構造としては、脂肪族環構造であっても芳香環構造であってもよいし、これらを組み合わせた環構造であってもよいが、脂肪族環構造を含むことが好ましい。
芳香環構造としては、芳香族炭化水素環構造であっても芳香族ヘテロ環構造であってもよいが、芳香族炭化水素環構造が好ましく、ベンゼン環構造がより好ましい。
脂肪族環構造としては、脂肪族炭化水素環構造であっても脂肪族ヘテロ環構造であってもよいが、脂肪族炭化水素環構造が好ましい。
環構造を含む重合性化合物に含まれる環構造の具体例としては、シクロヘキサン環、ノルボルネン環、イソノルボルネン環、ジシクロペンタン環、アダマンタン環、ポリフェニル環、フルオレン環、アセナフチル環などが挙げられる。
環構造を有する重合性化合物における環構造の数は、1~6個であることが好ましく、1~4個であることがより好ましく、1個又は2個であることが更に好ましい。
環構造を有する重合性化合物における重合性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基、アルコキシメチル基、ヒドロキシメチル基、アシルオキシメチル基、エポキシ基、オキセタニル基、ベンゾオキサゾリル基等が挙げられ、エチレン性不飽和結合を有する基が好ましい。
エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、アリル基、イソアリル基、2-メチルアリル基、ビニル基と直接結合した芳香環を有する基(例えば、ビニルフェニル基など)、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリロイルオキシ基などが挙げられ、(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましい。
環構造を有する重合性化合物における重合性基の数は、1~10個であることが好ましく、1~6個であることがより好ましく、1個又は2個であることが更に好ましく、2個であることが特に好ましい。
単独重合体のガラス転移温度(Tg)は、例えば、ASTMD3418-8に準拠して、示差走査熱量計により測定される。なお、分子量によってガラス転移温度(Tg)が変化するが、重量平均分子量10,000以上とすれば、分子量によるTgの変動は無視できる程度である。
上記ガラス転移温度は、210℃以上であることが好ましく、220℃以上であることがより好ましい。また、上記ガラス転移温度の上限は、特に限定されないが、例えば350℃以下とすることができる。
このようにガラス転移温度が高い重合性化合物を含むことにより、ポリイミド含有前駆体部の形成時におけるポリイミドの環化率を低くでき、後の接合工程後に得られるポリイミド含有部との環化率の差を調整しやすくなる場合がある。
本発明の樹脂組成物は、ラジカル架橋剤を含むことが好ましい。
ラジカル架橋剤は、ラジカル重合性基を有する化合物である。ラジカル重合性基としては、エチレン性不飽和結合を含む基が好ましい。上記エチレン性不飽和結合を含む基としては、ビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリロイル基、マレイミド基、(メタ)アクリルアミド基などのエチレン性不飽和結合を有する基が挙げられる。
これらの中でも、上記エチレン性不飽和結合を含む基としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基、ビニルフェニル基が好ましく、反応性の観点からは、(メタ)アクリロイル基がより好ましい。
上記エチレン性不飽和結合を2個以上有する化合物としては、エチレン性不飽和結合を2~15個有する化合物が好ましく、エチレン性不飽和結合を2~10個有する化合物がより好ましく、2~6個有する化合物が更に好ましい。
また、得られるパターン(硬化物)の膜強度の観点からは、本発明の樹脂組成物は、エチレン性不飽和結合を2個有する化合物と、上記エチレン性不飽和結合を3個以上有する化合物とを含むことも好ましい。
具体的な化合物としては、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、PEG(ポリエチレングリコール)200ジアクリレート、PEG200ジメタクリレート、PEG600ジアクリレート、PEG600ジメタクリレート、ポリテトラエチレングリコールジアクリレート、ポリテトラエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、3-メチル-1,5-ペンタンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、1,6ヘキサンジオールジメタクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジメタクリレート、ビスフェノールAのEO(エチレンオキシド)付加物ジアクリレート、ビスフェノールAのEO付加物ジメタクリレート、ビスフェノールAのPO(プロピレンオキシド)付加物ジアクリレート、ビスフェノールAのPO付加物ジメタクリレート、2-ヒドロキシー3-アクリロイロキシプロピルメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート、イソシアヌル酸変性ジメタクリレート、その他ウレタン結合を有する2官能アクリレート、ウレタン結合を有する2官能メタクリレートを使用することができる。これらは必要に応じ、2種以上を混合し使用することができる。
なお、例えばPEG200ジアクリレートとは、ポリエチレングリコールジアクリレートであって、ポリエチレングリコール鎖の式量が200程度のものをいう。
本発明の樹脂組成物は、パターン(硬化物)の弾性率制御に伴う反り抑制の観点から、ラジカル架橋剤として、単官能ラジカル架橋剤を好ましく用いることができる。単官能ラジカル架橋剤としては、n-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、カルビトール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、グリシジル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸誘導体、N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム等のN-ビニル化合物類、アリルグリシジルエーテル等が好ましく用いられる。単官能ラジカル架橋剤としては、露光前の揮発を抑制するため、常圧下で100℃以上の沸点を持つ化合物も好ましい。
その他、2官能以上のラジカル架橋剤としては、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート等のアリル化合物類が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、上述したラジカル架橋剤とは異なる、他の架橋剤を含むことも好ましい。
本発明において、他の架橋剤とは、上述したラジカル架橋剤以外の架橋剤をいい、上述の光酸発生剤、又は、光塩基発生剤の感光により、組成物中の他の化合物又はその反応生成物との間で共有結合を形成する反応が促進される基を分子内に複数個有する化合物であることが好ましく、組成物中の他の化合物又はその反応生成物との間で共有結合を形成する反応が酸又は塩基の作用によって促進される基を分子内に複数個有する化合物が好ましい。
上記酸又は塩基は、露光工程において、光酸発生剤又は光塩基発生剤から発生する酸又は塩基であることが好ましい。
他の架橋剤としては、アシルオキシメチル基、メチロール基、エチロール基及びアルコキシメチル基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基を有する化合物が好ましく、アシルオキシメチル基、メチロール基、エチロール基及びアルコキシメチル基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基が窒素原子に直接結合した構造を有する化合物がより好ましい。
他の架橋剤としては、例えば、メラミン、グリコールウリル、尿素、アルキレン尿素、ベンゾグアナミンなどのアミノ基含有化合物にホルムアルデヒド又はホルムアルデヒドとアルコールを反応させ、上記アミノ基の水素原子をアシルオキシメチル基、メチロール基、エチロール基又はアルコキシメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。これらの化合物の製造方法は特に限定されず、上記方法により製造された化合物と同様の構造を有する化合物であればよい。また、これらの化合物のメチロール基同士が自己縮合してなるオリゴマーであってもよい。
上記のアミノ基含有化合物として、メラミンを用いた架橋剤をメラミン系架橋剤、グリコールウリル、尿素又はアルキレン尿素を用いた架橋剤を尿素系架橋剤、アルキレン尿素を用いた架橋剤をアルキレン尿素系架橋剤、ベンゾグアナミンを用いた架橋剤をベンゾグアナミン系架橋剤という。
これらの中でも、本発明の樹脂組成物は、尿素系架橋剤及びメラミン系架橋剤よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を含むことが好ましく、後述するグリコールウリル系架橋剤及びメラミン系架橋剤よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を含むことがより好ましい。
上記化合物が有するアルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基は、炭素数2~5が好ましく、炭素数2又は3が好ましく、炭素数2がより好ましい。
上記化合物が有するアルコキシメチル基及びアシルオキシメチル基の総数は1~10が好ましく、より好ましくは2~8、特に好ましくは3~6である。
上記化合物の分子量は好ましくは1500以下であり、180~1200が好ましい。
R101及びR102は、それぞれ独立に、一価の有機基を表し、互いに結合して環を形成してもよい。
R105は各々独立にアルキル基又はアルケニル基を示し、a、b及びcは各々独立に1~3であり、dは0~4であり、eは0~3であり、fは0~3であり、a+dは5以下であり、b+eは4以下であり、c+fは4以下である。
酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基、酸の作用により脱離する基、-C(R4)2COOR5で表される基におけるR5については、例えば、-C(R36)(R37)(R38)、-C(R36)(R37)(OR39)、-C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
式中、R36~R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
上記アルキル基としては、炭素数1~10のアルキル基が好ましく、炭素数1~5のアルキル基がより好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状のいずれであってもよい。
上記シクロアルキル基としては、炭素数3~12のシクロアルキル基が好ましく、炭素数3~8のシクロアルキル基がより好ましい。
上記シクロアルキル基は単環構造であってもよいし、縮合環等の多環構造であってもよい。
上記アリール基は炭素数6~30の芳香族炭化水素基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
上記アラルキル基としては、炭素数7~20のアラルキル基が好ましく、炭素数7~16のアラルキル基がより好ましい。
上記アラルキル基はアルキル基により置換されたアリール基を意図しており、これらのアルキル基及びアリール基の好ましい態様は、上述のアルキル基及びアリール基の好ましい態様と同様である。
上記アルケニル基は炭素数3~20のアルケニル基が好ましく、炭素数3~16のアルケニル基がより好ましい。
また、これらの基は本発明の効果が得られる範囲内で、公知の置換基を更に有していてもよい。
耐熱性の観点で、アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基が、直接芳香環やトリアジン環上に置換した化合物が好ましい。
ビスメトキシメチル尿素、ビスエトキシメチル尿素、ビスプロポキシメチル尿素、ビスブトキシメチル尿素等の尿素系架橋剤、
モノヒドロキシメチル化エチレン尿素又はジヒドロキシメチル化エチレン尿素、モノメトキシメチル化エチレン尿素、ジメトキシメチル化エチレン尿素、モノエトキシメチル化エチレン尿素、ジエトキシメチル化エチレン尿素、モノプロポキシメチル化エチレン尿素、ジプロポキシメチル化エチレン尿素、モノブトキシメチル化エチレン尿素、又は、ジブトキシメチル化エチレン尿素などのエチレン尿素系架橋剤、
モノヒドロキシメチル化プロピレン尿素、ジヒドロキシメチル化プロピレン尿素、モノメトキシメチル化プロピレン尿素、ジメトキシメチル化プロピレン尿素、モノエトキシメチル化プロピレン尿素、ジエトキシメチル化プロピレン尿素、モノプロポキシメチル化プロピレン尿素、ジプロポキシメチル化プロピレン尿素、モノブトキシメチル化プロピレン尿素、又は、ジブトキシメチル化プロピレン尿素などのプロピレン尿素系架橋剤、
1,3-ジ(メトキシメチル)4,5-ジヒドロキシ-2-イミダゾリジノン、1,3-ジ(メトキシメチル)-4,5-ジメトキシ-2-イミダゾリジノンなどが挙げられる。
このような化合物の具体例としては、ベンゼンジメタノール、ビス(ヒドロキシメチル)クレゾール、ビス(ヒドロキシメチル)ジメトキシベンゼン、ビス(ヒドロキシメチル)ジフェニルエーテル、ビス(ヒドロキシメチル)ベンゾフェノン、ヒドロキシメチル安息香酸ヒドロキシメチルフェニル、ビス(ヒドロキシメチル)ビフェニル、ジメチルビス(ヒドロキシメチル)ビフェニル、ビス(メトキシメチル)ベンゼン、ビス(メトキシメチル)クレゾール、ビス(メトキシメチル)ジメトキシベンゼン、ビス(メトキシメチル)ジフェニルエーテル、ビス(メトキシメチル)ベンゾフェノン、メトキシメチル安息香酸メトキシメチルフェニル、ビス(メトキシメチル)ビフェニル、ジメチルビス(メトキシメチル)ビフェニル、4,4’,4’’-エチリデントリス[2,6-ビス(メトキシメチル)フェノール]、5,5’-[2,2,2‐トリフルオロ‐1‐(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス[2‐ヒドロキシ‐1,3‐ベンゼンジメタノール]、3,3’,5,5’-テトラキス(メトキシメチル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジオール等が挙げられる。
エポキシ化合物としては、一分子中にエポキシ基を2以上有する化合物であることが好ましい。エポキシ基は、200℃以下で架橋反応し、かつ、架橋に由来する脱水反応が起こらないため膜収縮が起きにくい。このため、エポキシ化合物を含有することは、本発明の樹脂組成物の低温硬化及び反りの抑制に効果的である。
オキセタン化合物としては、一分子中にオキセタン環を2つ以上有する化合物、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、1,4-ビス{[(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、3-エチル-3-(2-エチルヘキシルメチル)オキセタン、1,4-ベンゼンジカルボン酸-ビス[(3-エチル-3-オキセタニル)メチル]エステル等を挙げることができる。具体的な例としては、東亞合成(株)製のアロンオキセタンシリーズ(例えば、OXT-121、OXT-221)が好適に使用することができ、これらは単独で、又は2種以上混合してもよい。
ベンゾオキサジン化合物は、開環付加反応に由来する架橋反応のため、硬化時に脱ガスが発生せず、更に熱収縮を小さくして反りの発生が抑えられることから好ましい。
本発明の樹脂組成物は、光及び/又は熱により重合を開始させることができる重合開始剤を含むことが好ましい。特に光重合開始剤を含むことが好ましい。
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する光ラジカル重合開始剤が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよい。
式中、RX1は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、ホスフィノイル基、カルバモイル基またはスルファモイル基を表し、
RX2は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基またはアミノ基を表し、
RX3~RX14は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表す。
ただし、RX10~RX14のうち少なくとも一つは、電子求引性基である。
なお、光重合開始剤は熱重合開始剤としても機能する場合があるため、オーブンやホットプレート等の加熱によって光重合開始剤による架橋を更に進行させられる場合がある。
樹脂組成物は、増感剤を含んでいてもよい。増感剤は、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感剤は、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸又は塩基を生成する。
使用可能な増感剤として、ベンゾフェノン系、ミヒラーズケトン系、クマリン系、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アントラセン系、アントラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ペンゾピラン系、インジゴ系等の化合物を使用することができる。
増感剤としては、例えば、ミヒラーズケトン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,5-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)シクロペンタン、2,6-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)-4-メチルシクロヘキサノン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)カルコン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)カルコン、p-ジメチルアミノシンナミリデンインダノン、p-ジメチルアミノベンジリデンインダノン、2-(p-ジメチルアミノフェニルビフェニレン)-ベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノフェニルビニレン)ベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノフェニルビニレン)イソナフトチアゾール、1,3-ビス(4’-ジメチルアミノベンザル)アセトン、1,3-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)アセトン、3,3’-カルボニル-ビス(7-ジエチルアミノクマリン)、3-アセチル-7-ジメチルアミノクマリン、3-エトキシカルボニル-7-ジメチルアミノクマリン、3-ベンジロキシカルボニル-7-ジメチルアミノクマリン、3-メトキシカルボニル-7-ジエチルアミノクマリン、3-エトキシカルボニル-7-ジエチルアミノクマリン(7-(ジエチルアミノ)クマリン-3-カルボン酸エチル)、N-フェニル-N’-エチルエタノールアミン、N-フェニルジエタノールアミン、N-p-トリルジエタノールアミン、N-フェニルエタノールアミン、4-モルホリノベンゾフェノン、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジエチルアミノ安息香酸イソアミル、2-メルカプトベンズイミダゾール、1-フェニル-5-メルカプトテトラゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ナフト(1,2-d)チアゾール、2-(p-ジメチルアミノベンゾイル)スチレン、ジフェニルアセトアミド、ベンズアニリド、N-メチルアセトアニリド、3‘,4’-ジメチルアセトアニリド等が挙げられる。
また、他の増感色素を用いてもよい。
増感色素の詳細については、特開2016-027357号公報の段落0161~0163の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の樹脂組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683-684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内に-S-S-、-SO2-S-、-N-O-、SH、PH、SiH、及びGeHを有する化合物群、RAFT(Reversible Addition Fragmentation chain Transfer)重合に用いられるチオカルボニルチオ基を有するジチオベンゾアート、トリチオカルボナート、ジチオカルバマート、キサンタート化合物等が用いられる。これらは、低活性のラジカルに水素を供与して、ラジカルを生成するか、若しくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物を好ましく用いることができる。
本発明の樹脂組成物は、塩基発生剤を含んでもよい。ここで、塩基発生剤とは、物理的または化学的な作用によって塩基を発生することができる化合物である。本発明の樹脂組成物にとって好ましい塩基発生剤としては、熱塩基発生剤および光塩基発生剤が挙げられる。
特に、樹脂組成物が環化樹脂の前駆体を含む場合、樹脂組成物は塩基発生剤を含むことが好ましい。樹脂組成物が熱塩基発生剤を含有することによって、例えば加熱により前駆体の環化反応を促進でき、硬化物の機械特性や耐薬品性が良好なものとなり、例えば半導体パッケージ中に含まれる再配線層用層間絶縁膜としての性能が良好となる。
塩基発生剤としては、イオン型塩基発生剤でもよく、非イオン型塩基発生剤でもよい。塩基発生剤から発生する塩基としては、例えば、2級アミン、3級アミンが挙げられる。
本発明に係る塩基発生剤について特に制限はなく、公知の塩基発生剤を用いることができる。公知の塩基発生剤としては、例えば、カルバモイルオキシム化合物、カルバモイルヒドロキシルアミン化合物、カルバミン酸化合物、ホルムアミド化合物、アセトアミド化合物、カルバメート化合物、ベンジルカルバメート化合物、ニトロベンジルカルバメート化合物、スルホンアミド化合物、イミダゾール誘導体化合物、アミンイミド化合物、ピリジン誘導体化合物、α-アミノアセトフェノン誘導体化合物、4級アンモニウム塩誘導体化合物、ピリジニウム塩、α-ラクトン環誘導体化合物、アミンイミド化合物、フタルイミド誘導体化合物、アシルオキシイミノ化合物、などを用いることができる。
非イオン型塩基発生剤としては、例えば、国際公開第2021/112189号公報の段落0275~0285に記載の式(B1)若しくは式(B2)で表される化合物、国際公開第2020/066416号公報の段落0102~00162に記載の式(N1)で表される化合物、又は、塩基発生剤は国際公開第2020/054226号の段落0013~0041に記載の熱塩基発生剤が好ましい。
これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、塩基発生剤を実質的に含有しない態様も、本発明の好ましい態様の一つである。実質的に含有しないとは、本発明の組成物の全固形分に対して0.1質量%以下であることをいい、0.01質量%以下であることがより好ましい。
塩基発生剤は、1種又は2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、溶剤を含むことが好ましい。
溶剤は、公知の溶剤を任意に使用できる。溶剤は有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、環状炭化水素類、スルホキシド類、アミド類、ウレア類、アルコール類などの化合物が挙げられる。
特に、樹脂組成物の保存安定性等の観点からは、溶剤としてγ-バレロラクトンを含む態様も、本発明の好ましい態様の1つである。このような態様において、溶剤の全質量に対するγ-バレロラクトンの含有量は、50質量%以上であることが好ましく、60質量%以上であることがより好ましく、70質量%以上であることが更に好ましい。また、上記含有量の上限は、特に限定されず100質量%であってもよい。上記含有量は、樹脂組成物に含まれる特定樹脂などの成分の溶解度等を考慮して決定すればよい。
また、ジメチルスルホキシドとγ-バレロラクトンとを併用する場合、溶剤の全質量に対して、60~90質量%のγ-バレロラクトンと、10~40質量%のジメチルスルホキシドとを含むことが好ましく、70~90質量%のγ-バレロラクトンと、10~30質量%のジメチルスルホキシドとを含むことがより好ましく、75~85質量%のγ-バレロラクトンと、15~25質量%のジメチルスルホキシドとを含むことが更に好ましい。
本発明の樹脂組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含んでいることが好ましい。金属接着性改良剤としては、アルコキシシリル基を有するシランカップリング剤、アルミニウム系接着助剤、チタン系接着助剤、スルホンアミド構造を有する化合物及びチオウレア構造を有する化合物、リン酸誘導体化合物、βケトエステル化合物、アミノ化合物等が挙げられる。
シランカップリング剤としては、例えば、国際公開第2021/112189号の段落0316に記載の化合物、特開2018-173573の段落0067~0078に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、特開2011-128358号公報の段落0050~0058に記載のように異なる2種以上のシランカップリング剤を用いることも好ましい。また、シランカップリング剤は、下記化合物を用いることも好ましい。以下の式中、Meはメチル基を、Etはエチル基を表す。また、下記Rはブロックイソシアネート基におけるブロック化剤由来の構造が挙げられる。ブロック化剤としては、脱離温度に応じて選択すればよいが、アルコール化合物、フェノール化合物、ピラゾール化合物、トリアゾール化合物、ラクタム化合物、活性メチレン化合物等が挙げられる。例えば、脱離温度を160~180℃としたい観点からは、カプロラクタムなどが好ましい。このような化合物の市販品としては、X-12-1293(信越化学工業株式会社製)などが挙げられる。
また、シランカップリング剤として、アルコキシシリル基を複数個有するオリゴマータイプの化合物を用いることもできる。
このようなオリゴマータイプの化合物としては、下記式(S-1)で表される繰返し単位を含む化合物などが挙げられる。
式(S-1)中、RS1は1価の有機基を表し、RS2は水素原子、ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、nは0~2の整数を表す。
RS1は重合性基を含む構造であることが好ましい。重合性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基、エポキシ基、オキセタニル基、ベンゾオキサゾリル基、ブロックイソシアネート基、アミノ基等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、アリル基、イソアリル基、2-メチルアリル基、ビニル基と直接結合した芳香環を有する基(例えば、ビニルフェニル基など)、(メタ)アクリルアミド基、(メタ)アクリロイルオキシ基などが挙げられ、ビニルフェニル基、(メタ)アクリルアミド基又は(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましく、ビニルフェニル基又は(メタ)アクリロイルオキシ基がより好ましく、(メタ)アクリロイルオキシ基が更に好ましい。
RS2はアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基又はエトキシ基であることがより好ましい。
nは0~2の整数を表し、1であることが好ましい。
ここで、オリゴマータイプの化合物に含まれる複数の式(S-1)で表される繰返し単位の構造は、それぞれ同一であってもよい。
ここで、オリゴマータイプの化合物に含まれる複数の式(S-1)で表される繰返し単位のうち、少なくとも1つにおいてnが1又は2であることが好ましく、少なくとも2つにおいてnが1又は2であることがより好ましく、少なくとも2つにおいてnが1であることが更に好ましい。
このようなオリゴマータイプの化合物としては市販品を用いることができ、市販品としては例えば、KR-513(信越化学工業株式会社製)が挙げられる。
アルミニウム系接着助剤としては、例えば、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート等を挙げることができる。
本発明の樹脂組成物は、マイグレーション抑制剤を更に含むことが好ましい。マイグレーション抑制剤を含むことにより、金属層(金属配線)由来の金属イオンが膜内へ移動することを効果的に抑制可能となる。
本発明の樹脂組成物は、重合禁止剤を含むことが好ましい。重合禁止剤としてはフェノール系化合物、キノン系化合物、アミノ系化合物、N-オキシルフリーラジカル化合物系化合物、ニトロ系化合物、ニトロソ系化合物、ヘテロ芳香環系化合物、金属化合物などが挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、酸捕捉剤を含有することが好ましい。ここで酸捕捉剤とは、系中に存在することで発生酸を捕捉することができる化合物を指し、酸性度が低くpKaの高い化合物であることが好ましい。酸捕捉剤としては、アミノ基を有する化合物が好ましく、1級アミン、2級アミン、3級アミン、アンモニウム塩、3級アミドなどが好ましく、1級アミン、2級アミン、3級アミン、アンモニウム塩が好ましく、2級アミン、3級アミン、アンモニウム塩がより好ましい。
酸捕捉剤としては、イミダゾール構造、ジアザビシクロ構造、オニウム構造、トリアルキルアミン構造、アニリン構造又はピリジン構造を有する化合物、水酸基及び/又はエーテル結合を有するアルキルアミン誘導体、水酸基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体等を好ましく挙げることができる。オニウム構造を有する場合、酸捕捉剤はアンモニウム、ジアゾニウム、ヨードニウム、スルホニウム、ホスホニウム、ピリジニウムなどから選択されるカチオンと、酸発生剤が発生する酸より酸性度の低い酸のアニオンとを有する塩であることが好ましい。
ジアザビシクロ構造を有する酸捕捉剤としては1、4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、1、5-ジアザビシクロ[4,3,0]ノナ-5-エン、1、8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカー7-エン等が挙げられる。オニウム構造を有する酸捕捉剤としてはテトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリアリールスルホニウムヒドロキシド、フェナシルスルホニウムヒドロキシド、2-オキソアルキル基を有するスルホニウムヒドロキシド、具体的にはトリフェニルスルホニウムヒドロキシド、トリス(t-ブチルフェニル)スルホニウムヒドロキシド、ビス(t-ブチルフェニル)ヨードニウムヒドロキシド、フェナシルチオフェニウムヒドロキシド、2-オキソプロピルチオフェニウムヒドロキシド等が挙げられる。トリアルキルアミン構造を有する酸捕捉剤としては、トリ(n-ブチル)アミン、トリ(n-オクチル)アミン等を挙げることができる。アニリン構造を有する酸捕捉剤としては、2,6-ジイソプロピルアニリン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジブチルアニリン、N,N-ジヘキシルアニリン等を挙げることができる。ピリジン構造を有する酸捕捉剤としては、ピリジン、4-メチルピリジン等を挙げることができる。水酸基及び/又はエーテル結合を有するアルキルアミン誘導体としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N-フェニルジエタノールアミン、トリス(メトキシエトキシエチル)アミン等を挙げることができる。水酸基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体としては、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)アニリン等を挙げることができる。
本発明に係る組成物は、酸捕捉剤を含有してもしなくてもよいが、含有する場合、酸捕捉剤の含有量は、組成物の全固形分を基準として、通常は0.001~10質量%であり、好ましくは0.01~5質量%である。
本発明の樹脂組成物は、本発明の効果が得られる範囲で、必要に応じて、各種の添加物、例えば、界面活性剤、高級脂肪酸誘導体、熱重合開始剤、無機粒子、紫外線吸収剤、有機チタン化合物、酸化防止剤、凝集防止剤、フェノール系化合物、他の高分子化合物、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、消泡剤、難燃剤など)等を配合することができる。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は本発明の樹脂組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、炭化水素系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。界面活性剤はノニオン型界面活性剤であってもよく、カチオン型界面活性剤であってもよく、アニオン型界面活性剤であってもよい。
フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができ、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
フッ素系界面活性剤は、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体をフッ素系界面活性剤として用いることもできる。具体例としては、特開2010-164965号公報の段落0050~0090および段落0289~0295に記載された化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、市販品としては、例えばDIC(株)製のメガファックRS-101、RS-102、RS-718K等が挙げられる。
界面活性剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.001~2.0質量%が好ましく、0.005~1.0質量%がより好ましい。
本発明の樹脂組成物は、酸素に起因する重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体を添加して、塗布後の乾燥の過程で本発明の樹脂組成物の表面に偏在させてもよい。
本発明の樹脂組成物は、熱重合開始剤を含んでもよく、特に熱ラジカル重合開始剤を含んでもよい。熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性を有する化合物の重合反応を開始又は促進させる化合物である。熱ラジカル重合開始剤を添加することによって樹脂及び重合性化合物の重合反応を進行させることもできるので、より耐溶剤性を向上できる。また、上述した光重合開始剤も熱により重合を開始する機能を有する場合があり、熱重合開始剤として添加することができる場合がある。
熱重合開始剤としては、市販品を用いることもでき、富士フイルム和光純薬(株)製のV-40、V-601、VF-096、日油(株)製のパーへキシルO、パーへキシルD、パーへキシルI、パーヘキサ25O、パーヘキサ25Z、パークミルD、パークミルD-40、パークミルD-40MB、パークミルH、パークミルP、パークミルND等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、無機粒子を含んでもよい。無機粒子として、具体的には、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、シリカ、カオリン、タルク、二酸化チタン、アルミナ、硫酸バリウム、フッ化カルシウム、フッ化リチウム、ゼオライト、硫化モリブデン、ガラス、窒化ホウ素、窒化ホウ素ナノチューブ、ボロンカーボンナイトライド、窒化アルミニウム、窒化ケイ素等を含むことができる。
無機粒子の上記平均粒子径は、一次粒子径であり、また体積平均粒子径である。体積平均粒子径は、Nanotrac WAVE II EX-150(日機装社製)による動的光散乱法で測定できる。
上記測定が困難である場合は、遠心沈降光透過法、X線透過法、レーザー回折・散乱法で測定することもできる。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含んでいてもよい。紫外線吸収剤としては、サリシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、置換アクリロニトリル系、トリアジン系などの紫外線吸収剤を使用することができる。
紫外線吸収剤の具体例としては、国際公開第2021/112189号の段落0341~0342に記載の化合物が挙げられる。この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含んでも含まなくてもよいが、含む場合、紫外線吸収剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分質量に対して、0.001質量%以上1質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上0.1質量%以下であることがより好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、有機チタン化合物を含有してもよい。樹脂組成物が有機チタン化合物を含有することにより、低温で硬化した場合であっても耐薬品性に優れる樹脂層を形成できる。
有機チタン化合物の具体例を、以下のI)~VII)に示す:
I)チタンキレート化合物:中でも、樹脂組成物の保存安定性がよく、良好な硬化パターンが得られることから、アルコキシ基を2個以上有するチタンキレート化合物がより好ましい。具体的な例は、チタニウムビス(トリエタノールアミン)ジイソプロポキサイド、チタニウムジ(n-ブトキサイド)ビス(2,4-ペンタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(2,4-ペンタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(テトラメチルヘプタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(エチルアセトアセテート)等である。
II)テトラアルコキシチタン化合物:例えば、チタニウムテトラ(n-ブトキサイド)、チタニウムテトラエトキサイド、チタニウムテトラ(2-エチルヘキソキサイド)、チタニウムテトライソブトキサイド、チタニウムテトライソプロポキサイド、チタニウムテトラメトキサイド、チタニウムテトラメトキシプロポキサイド、チタニウムテトラメチルフェノキサイド、チタニウムテトラ(n-ノニロキサイド)、チタニウムテトラ(n-プロポキサイド)、チタニウムテトラステアリロキサイド、チタニウムテトラキス[ビス{2,2-(アリロキシメチル)ブトキサイド}]等である。
III)チタノセン化合物:例えば、ペンタメチルシクロペンタジエニルチタニウムトリメトキサイド、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロフェニル)チタニウム、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)フェニル)チタニウム等である。
IV)モノアルコキシチタン化合物:例えば、チタニウムトリス(ジオクチルホスフェート)イソプロポキサイド、チタニウムトリス(ドデシルベンゼンスルホネート)イソプロポキサイド等である。
V)チタニウムオキサイド化合物:例えば、チタニウムオキサイドビス(ペンタンジオネート)、チタニウムオキサイドビス(テトラメチルヘプタンジオネート)、フタロシアニンチタニウムオキサイド等である。
VI)チタニウムテトラアセチルアセトネート化合物:例えば、チタニウムテトラアセチルアセトネート等である。
VII)チタネートカップリング剤:例えば、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート等である。
本発明の組成物は、酸化防止剤を含んでいてもよい。添加剤として酸化防止剤を含有することで、硬化後の膜の伸度特性や、金属材料との密着性を向上させることができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。酸化防止剤の具体例としては、国際公開第2021/112189号の段落0348~0357に記載の化合物が挙げられる。この内容は本明細書に組み込まれる。
本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて凝集防止剤を含有してもよい。凝集防止剤としては、ポリアクリル酸ナトリウム等が挙げられる。
本発明の組成物は、凝集防止剤を含んでも含まなくてもよいが、含む場合、凝集防止剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分質量に対して、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.02質量%以上5質量%以下であることがより好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じてフェノール系化合物を含有してもよい。フェノール系化合物としては、Bis-Z、BisP-EZ、TekP-4HBPA、TrisP-HAP、TrisP-PA、BisOCHP-Z、BisP-MZ、BisP-PZ、BisP-IPZ、BisOCP-IPZ、BisP-CP、BisRS-2P、BisRS-3P、BisP-OCHP、メチレントリス-FR-CR、BisRS-26X(以上、商品名、本州化学工業(株)製)、BIP-PC、BIR-PC、BIR-PTBP、BIR-BIPC-F(以上、商品名、旭有機材工業(株)製)等が挙げられる。
本発明の組成物は、フェノール系化合物を含んでも含まなくてもよいが、含む場合、フェノール系化合物の含有量は、本発明の組成物の全固形分質量に対して、0.01質量%以上30質量%以下であることが好ましく、0.02質量%以上20質量%以下であることがより好ましい。
他の高分子化合物としては、シロキサン樹脂、(メタ)アクリル酸を共重合した(メタ)アクリルポリマー、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、ポリヒドロキシスチレン樹脂およびそれらの共重合体などが挙げられる。他の高分子化合物はメチロール基、アルコキシメチル基、エポキシ基などの架橋基が導入された変性体であってもよい。
本発明の組成物は、他の高分子化合物を含んでも含まなくてもよいが、含む場合、他の高分子化合物の含有量は、本発明の組成物の全固形分質量に対して、0.01質量%以上30質量%以下であることが好ましく、0.02質量%以上20質量%以下であることがより好ましい。
本発明の樹脂組成物の粘度は、樹脂組成物の固形分濃度により調整できる。塗布膜厚の観点から、1,000mm2/s~12,000mm2/sが好ましく、2,000mm2/s~10,000mm2/sがより好ましく、2,500mm2/s~8,000mm2/sが更に好ましい。上記範囲であれば、均一性の高い塗布膜を得ることが容易になる。1,000mm2/s以上であれば、例えば再配線用絶縁膜として必要とされる膜厚で塗布することが容易であり、12,000mm2/s以下であれば、塗布面状に優れた塗膜が得られる。
本発明の樹脂組成物の含水率は、2.0質量%未満であることが好ましく、1.5質量%未満であることがより好ましく、1.0質量%未満であることが更に好ましい。2.0%未満であれば、樹脂組成物の保存安定性が向上する。
水分の含有量を維持する方法としては、保管条件における湿度の調整、保管時の収容容器の空隙率低減などが挙げられる。
ハロゲン原子の含有量を調節する方法としては、イオン交換処理などが好ましく挙げられる。
4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)7.76g(25ミリモル)および3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物6.23g(25ミリモル)を反応容器に入れ、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)13.4g及びγ-ブチロラクトン100mLを加えた。室温下で撹拌しながら、ピリジン7.91gを加えることにより、反応混合物を得た。反応による発熱の終了後、室温まで放冷し、更に16時間静置した。
次に、氷冷下において、反応混合物に、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)20.6g(99.9ミリモル)をγ-ブチロラクトン30mLに溶解した溶液を、撹拌しながら40分かけて加えた。続いて、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)9.3g(46ミリモル)をγ-ブチロラクトン350mLに懸濁した懸濁液を、撹拌しながら60分かけて加えた。
更に室温で2時間撹拌した後、エチルアルコール3mLを加えて1時間撹拌した。その後、γ-ブチロラクトン100mLを加えた。反応混合物に生じた沈殿物を、ろ過により取り除き、反応液を得た。
得られた反応液を3リットルのエチルアルコールに加えて、粗ポリマーからなる沈殿物を生成した。生成した粗ポリマーを濾取し、テトラヒドロフラン200mLに溶解して粗ポリマー溶液を得た。得られた粗ポリマー溶液を3リットルの水に滴下してポリマーを沈殿させ、得られた沈殿物を濾取した後に真空乾燥することにより、粉末状のポリマーP-1を得た。
このポリマーの重量平均分子量(Mw)を測定したところ、23,000であった。
ポリマーP-1は下記構造の樹脂である。括弧の添字は各繰り返し単位のモル比を表す。
20.0g(64.5ミリモル)の4,4’-オキシジフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥した)と、16.8g(129ミリモル)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、20.4g(258ミリモル)のピリジンと、100gのダイグライムとを混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、4,4’-オキシジフタル酸と2-ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を冷却し、16.12g(135.5ミリモル)のSOCl2を2時間かけて加えた。次いで、100mLのN-メチルピロリドンに12.74g(60.0ミリモル)の2,2’-ジメチルビフェニル‐4,4’-ジアミンを溶解させた溶液を、-5~0℃の温度範囲に調整しつつ、2時間かけて反応混合物に滴下した。反応混合物を0℃で1時間反応させたのち、エタノールを70g加えて、室温で1時間撹拌した。次いで、5リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水-ポリイミド前駆体混合物を5,000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体をろ過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再びろ過した。次いで、得られたポリイミド前駆体を減圧下で、2日間乾燥した。このポリイミド前駆体(ポリマーP-2)の重量平均分子量は、29,000であった。
ポリマーP-2は下記構造の樹脂である。
20.0g(64.5ミリモル)の4,4’-オキシジフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥した)と、16.8g(129ミリモル)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、20.4g(258ミリモル)のピリジンと、100gのダイグライムとを混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、4,4’-オキシジフタル酸と2-ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、得られたジエステルをSOCl2により塩素化した後、合成例2と同様にN-メチルピロリドンに4,4’-ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を、反応混合物に滴下し、その後得た反応混合物を精製、乾燥した。このポリイミド前駆体(ポリマーP-3)の重量平均分子量は、18,000であった。
ポリマーP-3は下記構造の樹脂である。
具体的には、表に記載の成分の含有量は、表に記載の量(質量部)とした。また、表中、「-」の記載は該当する成分を組成物が含有していないことを示している。
・P-1~P-3:上記で合成したポリマーP-1~P-3
・B-1:テトラエチレングリコールジメタクリレート(Arkema社製)
・B-2:OGSOL EA-0200(大阪ガスケミカル(株)製)
・B-3:KAYARAD DPHA(日本化薬社製)
・C-1:Irgacure OXE-01(BASF社製)
・C-2:パークミルD(日油社製)
・C-3:Irgacure 784
・D-1:N-[3-(トリエトキシシリル)プロピル]マレインアミド酸
・D-2:X-12-1293(信越化学工業(株)製)
・D-3:KR-513(信越化学工業(株)製)
・E-1:5-アミノテトラゾール
・E-2~E-5:下記構造の化合物
・A-1:4MeHQ(4-メトキシフェノール)
・G-1:下記化合物
・G-2:下記化合物
・H-1:GBL(γ-ブチロラクトン)
・H-2:DMSO(ジメチルスルホキシド)
・H-3:γ-バレロラクトン
・H-4:3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド
・F-1:窒化ホウ素/3M社製、Platelets001(平均粒子径:500nm)
・F-2:アルミナ/住友化学製、スミコランダムAA-03NF(平均粒子径:250nm)
・F-3:アルミナ/住友化学製、NXA-150(平均粒子径:150nm)
・F-4:アルミナ/住友化学製、NXA-100(平均粒子径:100nm)
めっきにて以下のサイズ、金属種を持つピラー基板を作製した。
a)ピッチ;45μm、銅ピラー径;10μm、銅ピラー高;10μmb)ピッチ;45μm、銅/錫ピラー径;20μm、銅/錫ピラー高;2/8μm、シリコンウエハ、銅、錫がこの順に形成されている。
c)8インチシリコンウエハ上に厚さ5μmのSiO2膜をCVD(chemical vapor deposition)で形成し、フォトリソグラフィおよびドライエッチングによりピッチ45μm、直径20μmのホールパターンを正方配列で形成した。ホールパターンを形成した面に対してチタンおよび銅の薄層をCVDで順に形成した後、めっきによってホールパターン内に銅を充填した。その後、パターン内に銅が充填されたSiO2膜を内部の銅とともに厚さ3μmになるまでCMPによって研磨した。
図6(a)は上記a)の概略断面図である。
図6(a)において、10は基板を、12は銅により形成された配線端子(ピラ-)をそれぞれ表す。
図6(a)中、各ピラーにおけるピラーの直径dの算術平均値がピラー径であり、a)においては10μmである。
図6(a)中、各ピラーにおけるピラーの間隔pの算術平均値がピッチであり、a)においては45μmである。
図6(a)中、各ピラーにおけるピラーの高さhの算術平均値がピラー高であり、a)においては10μmである。
図6(b)は上記b)の概略断面図である。
図6(b)において、10は基板を、12は配線端子を表しており、配線端子12は錫により形成されたピラー(導通路)14、銅により形成されたピラ-(電極)16から形成されている。
図6(b)中、各ピラーにおけるピラーの直径dの算術平均値がピラー径であり、b)においては20μmである。
図6(b)中、各ピラーにおけるピラーの間隔pの算術平均値がピッチであり、b)においては45μmである。
図6(b)中、各ピラーにおける導通路の高さh1の算術平均値が錫ピラー高であり、b)においては8μmである。
図6(b)中、各ピラーにおける電極の高さh2の算術平均値が銅ピラー高であり、b)においては2μmである。
実施例1~11、15~19では、基板AおよびBに表に記載の各組成物を用い、15μm膜厚となるよう塗布し、100℃で5分間ベークした。さらに表の「成膜温度」、「成膜時間」の欄に記載の温度、時間の条件で追加ベークし、ポリイミド含有前駆体部を得た。その後不二越機械工業(株)製CMP(Chemical Mechanical Polishing)を用い、表面を残膜5μmになるようポリイミド含有前駆体部の表面の平坦化を行なった。その後、ダイシング機にて5mm角にカットしてチップを作成し、東レエンジニアリング社製フリップチップボンダ―を用い表に記載した「接合温度」、「接合時間」、「加圧力」の欄に記載の条件にて接合した。その後、最大剥離抗力を測定した。
これらの例においては基板Aであるチップと基板Bであるチップとが接合されているため、表中の「接合」の欄には「チップ・チップ」と記載した。
実施例12及び13では、基板Aに組成物6を用い、15μm膜厚となるよう塗布し、100℃で5分間ベークした。さらに表の「成膜温度」、「成膜時間」の欄に記載の温度、時間の条件で追加ベークし、ポリイミド含有前駆体部を得た。その後不二越機械工業(株)製CMPを用い、表面を残膜5μmになるようポリイミド含有前駆体部の表面の平坦化を行なった。更にポリイミド含有前駆体部の側の面をダイシングテープに張り付け、シリコン基板の残膜が50μmになるよう研磨機にて研磨し、ダイシング機にて5mm角にカットした。その後東レエンジニアリング社製フリップチップボンダーを用い、実施例12の場合は3枚接合し、実施例13の場合は6枚接合した。接合条件は表の「接合温度」、「接合時間」、「加圧力」の欄に記載の条件で実施した。その後、最大剥離抗力を測定した。これらの実施例においては基板Aであるチップが3枚又は6枚接合されているため、表中の「接合」の欄には「チップ・チップ×3」又は「チップ・チップ×6」と記載した。
実施例14では、表に記載の基板A及び基板Bに、表に記載の各組成物を用い、15μm膜厚となるよう塗布し、100℃で5分間ベークした。さらに表の「成膜温度」、「成膜時間」の欄に記載の温度、時間の条件で追加ベークし、ポリイミド含有前駆体部を得た。その後不二越機械工業(株)製CMPを用い、表面を残膜5μmになるようポリイミド含有部の表面の平坦化を行なった。その後、基板Bと基板Aのポリイミド面をEVG社製ボンダー540で基板同士の接合を実施した。接合条件は表の「接合温度」、「接合時間」、「加圧力」の欄に記載の条件で実施した。接合後、ダイシング機にて5mm角にカットし、最大剥離抗力を測定した。この実施例においては基板Aであるウエハ(基板a)と基板Bであるウエハ(基板c)とが接合されているため、表中の「接合」の欄には「ウエハ・ウエハ」と記載した。
実施例20では、表に記載の基板A及び基板Bに、表に記載の各組成物を用い、7.5μm膜厚となるよう塗布し、100℃で5分間ベークした。さらにi線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を用いて400mJ/cm2の露光量で全面露光を行った。その後の「成膜温度」、「成膜時間」の欄に記載の温度、時間の条件で追加ベークし、1層目のポリイミド含有前駆体部を得た。さらに、1層目のポリイミド含有前駆体部の上に、上記塗布から追加ベークのプロセスを繰り返し、2層塗布を実施した。その後は実施例19と同様に処理を実施した。実施例21、22も上記と同様に処理を実施した。
実施例23及び24では、表に記載の基板Aに、表に記載の各組成物を用い、15μm膜厚となるよう塗布し、100℃で5分間ベークした。さらに表の「成膜温度」、「成膜時間」の欄に記載の温度、時間の条件で追加ベークし、ポリイミド含有前駆体部を得た。その後不二越機械工業(株)製CMPを用い、表面を残膜5μmになるようポリイミド含有部の表面の平坦化を行なった。その後、ダイシング機にて5mm角にカットしてチップを作成し、東レエンジニアリング社製フリップチップボンダ―を用い表に記載した「接合温度」、「接合時間」、「加圧力」の欄に記載の条件にて接合した。その後、最大剥離抗力を測定した。
この実施例においては基板Aであるチップ(基板a)と基板Bであるチップ(基板c)とが接合されているため、表中の「接合」の欄には「チップ・チップ」と記載した。
<TEG(Test Element Group)チップ>
前記ピラー基板のピラーの下にCu配線を有するTEGウエハとインターポーザーウエハを用意した。これらの内部には、導通抵抗を測定するデイジーチェインパターンを含む。
TEGウエハのピッチ;7μm、銅/錫ピラー径;3.5μm、銅/錫ピラー高;1/3μm、シリコンウエハ、SiO2、銅、錫がこの順に形成されている。
インターポーザーは周囲に取出し配線を含むためチップサイズは10mm四方のものを用意した。
インターポーザーのピッチ;7μm、銅ピラー径;4μm、シリコンウエハ、SiO2、銅、がこの順に形成されている。
インターポーザーは錫ピラーを形成せず、銅とSiO2が同一平面状になるように不二越機械工業(株)製CMPを用い平坦化を行なった。
実施例25及び26では、表に記載の基板A(TEGウエハ)に、表に記載の各組成物を用い、15μm膜厚となるよう塗布し、100℃で5分間ベークした。さらに表の「成膜温度」、「成膜時間」の欄に記載の温度、時間の条件で追加ベークし、ポリイミド含有前駆体部を得た。その後不二越機械工業(株)製CMPを用い、表面を残膜3μmになるようポリイミド含有部の表面の平坦化を行なった。その後、ダイシング機にて基板Aは5mm角に、基板Bは10mm角にカットしてチップを作成し、東レエンジニアリング社製フリップチップボンダーを用い、表に記載した「接合温度」、「接合時間」、「加圧力」の欄に記載の条件にて接合した。
図7~図8は上記実施例25及び26で行った操作の詳細を示す概略断面図である。
図7(a)は基板A(TEGウエハ)60の概略断面図である。基板A60は、シリコンウエハ61上にSiO2層62と電極(デイジーチェインパターン)63を備えている。また、電極63はCu配線63aと、Cu配線63aのSiO2層62から露出した部分に形成された錫ピラー63bにより形成されている。TEGウエハにおけるピッチ、銅/錫ピラー径、銅/錫ピラー高は上述の通りである。
図7(b)は表に記載の組成物を用いてポリイミド含有前駆体部64を形成した後に、平坦化を行った状態を示している。
図7(c)は図7(b)に記載の基板A60を上記ダイシング機にてカットし、5mm角にしたチップ65の概略断面図である。幅W1が5mmである。
図8(a)は基板B(インターポーザーウエハ)70の概略断面図である。基板B70は、シリコンウエハ71上にSiO2層72と電極(デイジーチェインパターン)73を備えている。電極73は銅により形成されており、インターポーザウエハにおけるピッチ、銅ピラー径は上述の通りである。
図8(b)は図8(a)に記載の基板B70を上記ダイシング機にてカットし、10mm角にしたチップ74を示している。幅W2が10mmである。
図8(c)はチップ65とチップ74とを上記方法により接合した状態を示している。ここで、電極73における端子a及び端子bの間の電気抵抗を確認することにより、電極63及び電極73により形成される回路が導通しているか否かを判定することができる。
この実施例においては基板Aであるチップ(TEGチップ))と基板Bであるチップ(インターポーザーチップ)とが接合されているため、表中の「接合」の欄には「チップ・チップ」と記載した。
実施例27~31では、表に記載の基板Aに、表に記載の各組成物を用い、15μm膜厚となるよう塗布し、100℃で5分間ベークした。さらに表の「成膜温度」、「成膜時間」の欄に記載の温度、時間の条件で追加ベークし、ポリイミド含有前駆体部を得た。その後不二越機械工業(株)製CMPを用い、表面を残膜5μmになるようポリイミド含有部の表面の平坦化を行なった。その後、ダイシング機にて5mm角にカットしてチップを作成し、東レエンジニアリング社製フリップチップボンダ―を用い表に記載した「接合温度」、「接合時間」、「加圧力」の欄に記載の条件にて接合した。その後、得られた各基板積層体をオーブンを用い、表に記載した「アニール温度」、「アニール時間」、「アニール雰囲気」の欄に記載の条件にて加熱処理をした。その後、最大剥離抗力を測定した。この実施例においては基板Aであるチップ(基板a))と基板Bであるチップ(基板b))とが接合されているため、表中の「接合」の欄には「チップ・チップ」と記載した。
最大剥離抗力の測定方法は、下記の「最大剥離抗力の評価」に記載の測定方法と同様の測定方法とし、評価結果は表の「アニール後最大剥離抗力」の欄に記載した。評価基準は以下の通りとした。
最大剥離抗力が大きいほど、接合体は接着性に優れているといえる。
また、アニール工程後のポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率を後述の「接合後環化率」と同様の測定方法により測定し、表の「アニール後環化率」の欄に記載した。数値の単位は「%」である。
-評価基準-
S:最大剥離抗力が400kg/cm2以上であった。
A:最大剥離抗力が100kg/cm2以上400kg/cm2未満であった。
B:最大剥離抗力が100kg/cm2未満、70kg/cm2以上であった。
C:最大剥離抗力が70kg/cm2未満、40kg/cm2以上であった。
D:最大剥離抗力が40kg/cm2未満であった。
得られた各基板積層体をダイシング機を用い5mm×5mmのサイズにカットし、XYZTEC社製condor Sigmaダイテスターを用いて、シェアツールを用いて7mm×7mmのサイズの最大剥離抗力(kg/cm2)を計測した。1水準につき5つの試験片を作製し、各5回の計測を行い、その算術平均値を採用した。最大剥離抗力は下記の4段階で評価した。評価結果は、表の「最大剥離抗力」の欄に記載した。最大剥離抗力が大きいほど、接合体は接着性に優れているといえる。
A:最大剥離抗力が100kg/cm2以上であった。
B:最大剥離抗力が100kg/cm2未満、70kg/cm2以上であった。
C:最大剥離抗力が70kg/cm2未満、40kg/cm2以上であった。
D:最大剥離抗力が40kg/cm2未満であった。
基板A上に形成されたポリイミド含有前駆体部、及び、基板B上に形成された第2のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率を上述の測定方法により測定し、それぞれ、表の「接合前環化率」の欄に記載した。
また、接合後のポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率を上述の測定方法により測定し、表の「接合後環化率」の欄に記載した。それぞれの数値の単位は「%」である。
インターポーザーのデイジーチェインパターン部分のパッド(すなわち、図8(c)における端子a及び端子b)に抵抗測定用の信号線を半田付けし、半田付けしたサンプルを125℃×24hで乾燥し、更に85℃×60%RH×168時間の吸湿処理を行った。次いで、半田リフロー処理工程(最大温度265℃)を3回通した。
以上の履歴を経たサンプルを(-65℃/+150℃)の条件の温度サイクル試験に供した。
抵抗値は、100サイクル毎に測定し、1000サイクルまで測定した。その結果、抵抗値の変化率が、5%未満のものを「A」と評価し、5%以上40%未満のものを「B」と評価し、40%以上変化したものを「C」と評価した。また、導通信頼性の欄が無いか、又は、「-」と記載した例においては導通信頼性の評価を行わなかった。結果を下記表に示す。
ポリイミド含有前駆体部において既に環化率が100%である比較例1においては、最大剥離抗力が小さいことがわかる。
1x シリコンウエハ
1y ポリイミド含有前駆体部配設基板
1z 積層体
2 基板B(マザーチップ)
2a 基板Bにおける第2のポリイミド含有前駆体部の表面
2x シリコンウエハ
2y スルーホール電極
31 電極(金属部)
31a 電極の先端
32 電極(金属部)
4 樹脂組成物層
4a ポリイミド含有前駆体部の表面(平坦化前)
4b ポリイミド含有前駆体部の表面(平坦化後)
41 ポリイミド含有前駆体部
42 第2のポリイミド含有前駆体部
51 ポリイミド含有部
8 電子回路領域
10 基板
12 配線端子A
14 導通路
16 電極
60 基板A(TEGウエハ)
61 シリコンウエハ
62 SiO2層
63 電極(デイジーチェインパターン)
63a Cu配線
63b 錫ピラー
64 ポリイミド含有前駆体部
65 チップ
70 基板B(インターポーザーウエハ)
71 シリコンウエハ
72 SiO2層
73 電極(デイジーチェインパターン)
74 チップ
81 電子回路
90 半導体デバイス
91 ボンディングフィルム
93 はんだ電極(バンプ)
94 アンダーフィル
95 封止樹脂
96 ワイヤボンディング
97a 基板電極
97b ワイヤボンディングパッド
98 ベース基板
99 はんだボール
100 接合体
101a~101d 半導体素子
101 接合体
102b~102d 貫通電極
103a~103e 金属バンプ
105 再配線層
110、110a、110b 樹脂層
115 絶縁層
120 配線基板
120a 表面電極
200 半導体デバイス
a 端子
b 端子
d ピラーの直径
p ピラーの間隔
h ピラーの高さ
h1 導通路の高さ
h2 電極の高さ
W1 チップの幅
W2 チップの幅
Claims (29)
- 配線端子を備える面を有する基板Aを準備する工程、
前記基板Aの前記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、
配線端子を備える面を有する基板Bを準備する工程、及び、
前記基板Aのポリイミド含有前駆体部を有する面と、前記基板Bの前記配線端子を備える面とを接合する接合工程、
を含み、
前記接合工程前の前記ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、前記接合工程後に接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上であり、
前記接合工程前の前記ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率が40~90%である
接合体の製造方法。 - 配線端子を備える面を有する基板Aを準備する工程、
前記基板Aの前記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、
配線端子を備える面を有する基板Bを準備する工程、及び、
前記基板Aのポリイミド含有前駆体部を有する面と、前記基板Bの前記配線端子を備える面とを接合する接合工程、
を含み、
前記接合工程前の前記ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、前記接合工程後に接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上であり、
前記接合工程における接合温度が、前記基板Aの前記配線端子の融点以上、かつ、前記基板Bの前記配線端子の融点以上である
接合体の製造方法。 - 配線端子を備える面を有する基板Aを準備する工程、
前記基板Aの前記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、
配線端子を備える面を有する基板Bを準備する工程、及び、
前記基板Aのポリイミド含有前駆体部を有する面と、前記基板Bの前記配線端子を備える面とを接合する接合工程、
を含み、
前記接合工程前の前記ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、前記接合工程後に接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上であり、
前記基板Bの前記配線端子を備える面上に第2のポリイミド含有前駆体部を形成する第2のポリイミド含有前駆体部形成工程をさらに含み、
前記第2のポリイミド含有前駆体部形成工程と、前記接合工程とをこの順に含み、
前記接合工程前の前記第2のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率が40~90%である
接合体の製造方法。 - 前記接合工程前の前記ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率が40~90%である、請求項2又は3に記載の接合体の製造方法。
- 前記接合工程後の前記接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率が91~100%である、請求項1~3のいずれか1項に記載の接合体の製造方法。
- 前記接合工程における接合温度が380℃以下である、請求項1~3のいずれか1項に記載の接合体の製造方法。
- 前記接合工程における接合温度が、前記基板Aの前記配線端子の融点以上、かつ、前記基板Bの前記配線端子の融点以上である、請求項1又は3に記載の接合体の製造方法。
- 前記ポリイミド含有前駆体部形成工程は、
基板Aの前記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部形成用組成物を適用すること、及び、
適用した前記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物を、前記基板Aの前記配線端子の融点未満で加熱することを含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の接合体の製造方法。 - 前記基板Aの形態がウエハである、請求項1~3のいずれか1項に記載の接合体の製造方法。
- 前記基板Bの形態がチップである、請求項1~3のいずれか1項に記載の接合体の製造方法。
- 前記基板Bの形態がウエハである、請求項1~3のいずれか1項に記載の接合体の製造方法。
- 前記基板Aのポリイミド含有前駆体部の表面を平坦化する平坦化工程をさらに含み、
前記ポリイミド含有前駆体部形成工程と、前記平坦化工程と、前記接合工程とをこの順に含む請求項1~3のいずれか1項に記載の接合体の製造方法。 - 前記接合工程において、前記基板Aの前記ポリイミド含有前駆体部を有する面に含まれる電極と、前記基板Bの前記配線端子を備える面における電極とが直接接するように接合する、請求項1~3のいずれか1項に記載の接合体の製造方法。
- 前記基板Bの前記配線端子を備える面上に第2のポリイミド含有前駆体部を形成する第2のポリイミド含有前駆体部形成工程をさらに含み、
前記第2のポリイミド含有前駆体部形成工程と、前記接合工程とをこの順に含む請求項1又は2に記載の接合体の製造方法。 - 前記接合工程前の前記第2のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、前記接合工程後の前記接合部に形成される前記ポリイミド含有部に含まれるポリイミドの環化率との差が5%以上である、請求項14に記載の接合体の製造方法。
- 前記接合工程前の前記第2のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率が40~90%である、請求項14に記載の接合体の製造方法。
- 前記基板Bが、前記基板Bの前記配線端子の間に無機絶縁膜を備える、請求項1~3のいずれか1項に記載の接合体の製造方法。
- 前記ポリイミド含有前駆体部形成工程が、前記基板Aの前記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部形成用組成物を適用する工程であり、
前記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物が、ポリイミド前駆体及び溶剤を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の接合体の製造方法。 - 前記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物が、マイグレーション抑制剤を含む、請求項18に記載の接合体の製造方法。
- 前記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物が、環構造を有する重合性化合物を含む、請求項18に記載の接合体の製造方法。
- 前記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物が、単独重合体のガラス転移温度が200℃以上である重合性化合物を含む、請求項18に記載の接合体の製造方法。
- 前記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物が、フィラーを含む、請求項18に記載の接合体の製造方法。
- 配線端子を備える面を2つ以上有する基板Cを準備する工程、
配線端子を備える面を有する複数個の基板Dを準備する工程、
前記基板C及び基板Dの少なくとも一方の前記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、及び、
前記基板Cの前記配線端子を備える面のうち少なくとも2つのそれぞれに、前記基板Dの前記配線端子を備える面を接合する接合工程、
を含み、
前記接合工程における複数の接合部はいずれも、前記ポリイミド含有前駆体部を含み、
少なくとも1つの接合部は、前記接合工程前のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、前記接合工程後に前記接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上であり、
前記接合工程前の前記ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率が40~90%である
積層体の製造方法。 - 配線端子を備える面を2つ以上有する基板Cを準備する工程、
配線端子を備える面を有する複数個の基板Dを準備する工程、
前記基板C及び基板Dの少なくとも一方の前記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、及び、
前記基板Cの前記配線端子を備える面のうち少なくとも2つのそれぞれに、前記基板Dの前記配線端子を備える面を接合する接合工程、
を含み、
前記接合工程における複数の接合部はいずれも、前記ポリイミド含有前駆体部を含み、
少なくとも1つの接合部は、前記接合工程前のポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、前記接合工程後に前記接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上であり、
前記接合工程における接合温度が、前記基板Cの前記配線端子の融点以上、かつ、前記基板Dの前記配線端子の融点以上である
積層体の製造方法。 - 前記ポリイミド含有前駆体部がフィラーを含む、請求項23又は24に記載の積層体の製造方法。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の接合体の製造方法を含む、デバイスの製造方法。
- 配線端子を備える面を有する基板Aを準備する工程、
前記基板Aの前記配線端子を備える面上にポリイミド含有前駆体部を形成するポリイミド含有前駆体部形成工程、
配線端子を備える面を有する基板Bを準備する工程、及び、
前記基板Aのポリイミド含有前駆体部を有する面と、前記基板Bの前記配線端子を備える面とを接合する接合工程、
を含む接合体の製造方法に使用されるポリイミド含有前駆体部形成用組成物であって、
前記ポリイミド含有前駆体部は前記ポリイミド含有前駆体部形成用組成物から形成される部材であり、
前記接合工程前の前記ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率と、前記接合工程後に接合部に形成されるポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率との差が5%以上であり、
前記接合工程前の前記ポリイミド含有前駆体部におけるポリイミドの環化率が40~90%である、
ポリイミド含有前駆体部形成用組成物。 - 前記接合工程後の前記接合部に形成される前記ポリイミド含有部におけるポリイミドの環化率が91~100%である、請求項27に記載のポリイミド含有前駆体部形成用組成物。
- フィラーを更に含む、請求項27又は28に記載のポリイミド含有前駆体部形成用組成物。
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