JP5831092B2 - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
アルカリ可溶性ポリイミドの分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)装置Waters2690−996(日本ウォーターズ(株)製)を用い、展開溶媒をN−メチル−2−ピロリドン(以降NMPと呼ぶ)として測定し、ポリスチレン換算で数平均分子量(Mn)を計算した。
アルカリ可溶性ポリイミドのイミド化率は、次の方法で測定した。まず、各実施例および比較例の方法で得られたアルカリ可溶性ポリイミド粉体を35重量%の濃度でγ−ブチロラクトン(以降GBLと呼ぶ)に溶解させ、6インチのシリコンウェハー上に塗布現像装置Mark−7(東京エレクトロン(株)製)を用いて120℃で3分間のベーク後の膜厚が5μmになるように塗膜を作製した。この塗膜の赤外吸収スペクトルをFT−720((株)堀場製作所製)を用いて測定した。次に塗膜を作製したウェハーを300℃のホットプレート(Mark−7)を用いて5分間のキュアを行ない、同様の方法でキュア膜の赤外吸収スペクトルを測定した。キュア前後の1377cm−1付近のピーク強度を比較することによって、イミド化率を求めた。
まず用いたモノマー成分から1単位構造当たりの見かけの分子量を算出し、次式により単位構造数の合計を見積もった。
単位構造数の合計=数平均分子量/1単位構造当たりの見かけの分子量
これとイミド化率から一般式(2)の単位構造数を見積もった。
ワニスを、6インチのシリコンウェハー上に120℃で3分間のベーク後の膜厚が5μmになるように、塗布現像装置Mark−7(東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコート法で塗布およびプリベークを行なった。露光機i線ステッパーDSW−8000(GCA社製)にパターンの切られたレチクルをセットし、20〜500mJ/cm2の露光量で20mJ/cm2ステップで露光した。露光後、Mark−7の現像装置を用いて、2.38重量%のテトラメチルアンモニウム水溶液(多摩化学工業(株)製)を用いてパドル法で現像液の吐出時間10秒、適当に調節したパドル時間で現像を2回繰り返し、その後純水でリンス後、振り切り乾燥し、ポジ型のパターンを得た。パターンを光学顕微鏡で観察し、5μmのパターンが解像している最低露光量を求めた。現像後の膜減り量が1μm未満で最低露光量が400mJ/cm2以下のものを良好とした。
次の方法にて金属材料との接着性試験を行なった。
膜厚は光干渉式膜厚測定装置ラムダエースSTM−602(大日本スクリーン製造(株)製)を使用して、屈折率1.629で測定した。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以降BAHFと呼ぶ)29.30g(0.08モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、4−アミノフェノール(東京化成工業(株)製)3.27g(0.03モル)をNMP239gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(以降ODPAと呼ぶ、マナック(株)製)31.02g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸しながら、150℃で5時間撹拌した。撹拌終了後、放冷し、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥しアルカリ可溶性ポリイミド樹脂(A−1)の粉末を得た。上記の方法で評価した結果、樹脂(A−1)の数平均分子量は14800、イミド化率は100%であり、一般式(2)の構造単位は平均して1分子当たり23個と見積もられた。また、ジアミン成分添加量から見積もると一般式(2)で表される構造単位中、ジアミン残基の94モル%がBAHF残基であった。
ジアミンをBAHF20.14g(0.055モル)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテル5.01g(0.025モル)と1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)に変更する以外は合成例1と同様の方法で重合反応を行ない、アルカリ可溶性ポリイミド樹脂(A−2)の粉末を得た。樹脂(A−2)の数平均分子量は13200、イミド化率は100%であり、一般式(2)の構造単位は平均して1分子当たり22個と見積もられた。また、ジアミン成分添加量から見積もると一般式(2)で表される構造単位中、ジアミン残基の65モル%がBAHF残基であった。
乾燥窒素気流下、ODPA31.02g(0.1モル)をNMP205gに溶解させた。ここに4,4’−ジアミノジフェニルエーテル11.01g(0.055モル)とBAHF7.33g(0.02モル)と1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)をNMP5gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。次に末端封止剤として4−アミノフェノール4.37g(0.04モル)をNMP10gとともに加え、50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール21.45g(0.18モル)をNMP20gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を室温まで冷却した後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、ポリアミド酸エステル(ポリイミド前駆体)(A−3)の粉末を得た。樹脂(A−3)の数平均分子量は12000、イミド化率は25%であり、構造単位の総数は平均して1分子当たり21個、そのうち一般式(2)のようにイミド閉環した構造単位は平均して1分子当たり5個と見積もられた。また、ジアミン成分添加量から見積もると一般式(2)で表される構造単位中、ジアミン残基の25モル%がBAHF残基であった。
乾燥窒素気流下、4,4’−ジチオジアニリン24.84g(0.1モル)を酢酸エチル500gに溶解させた。ここに無水酢酸20.42g(0.2モル)を加え、室温で8時間反応させた。反応終了後、沈殿物を濾別し酢酸エチルで繰り返し洗浄した後、40℃で減圧乾燥し目的の化合物を得た。これを4SSとした。
乾燥窒素気流下、4−(メチルチオ)アニリン13.92g(0.1モル)をN−メチル−2−ピロリドン500gに溶解させた。ここに無水酢酸20.42g(0.2モル)を加え、室温で8時間反応させた。反応終了後、液を純水5Lに投入し、沈殿物を濾別した。これを40℃で減圧乾燥し目的の化合物を得た。これを4MTEとした。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)15.31g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニルクロリド(NAC−5、東洋合成(株)製)26.86g(0.10モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gとトリエチルアミン15.18gを混合した液を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水3Lに投入して沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、さらに1重量%塩酸1Lで洗浄した。その後、さらに水2Lで2回洗浄した。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、Qのうち平均して2個が5−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化された式(6)で表されるキノンジアジド化合物(C−1)を得た。
容量32mLのポリプロピレンバイアルに表1の組成で各成分を入れ、攪拌脱泡装置ARE−310((株)シンキー製)を用いて、攪拌10分、脱泡1分の条件で混合し、ワニス(W−1〜8)を作製した。なお、表1中、「PI」はポリイミドを表す。
作製したワニスを用い、上記の方法で感光特性評価および接着性試験を行なった。結果を表2に示す。比較例1〜4はいずれも感光特性は充分であったが、接着性が不充分であった。
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