JP5338033B2 - 耐熱性樹脂組成物およびそれを用いた金属樹脂複合体ならびに電子部品 - Google Patents
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Description
R14−(CH2)n−X (8)
式中、R14は炭素数1〜9のパーフルオロアルキル基を示す。Xはアミノ基、イソシアナート基、ニトロ基、シアノ基またはチオシアナート基を示す。nは0〜3の整数である。
200mm×200mmの25μm厚のステンレス箔(新日鐵(株)製 Type304 H−TA調質)にスピンコート法で耐熱性樹脂組成物を塗布した。このときの厚みは、各実施例に記載の硬化温度で60分間加熱処理後の膜厚が10μm±1μmになるようにした。その後、80℃で15分加熱処理をして溶媒を除去し、ステンレス箔/樹脂プリベーク膜の複合体を作製した。得られたステンレス箔/樹脂プリベーク膜複合体をイナートオーブン(光洋サーモシステム(株)製INH−21CD)に投入し、所定の硬化温度まで30分で上昇させ、60分間加熱処理を行った。その後、オーブン内が50℃以下になるまで徐冷し、ステンレス箔/樹脂複合体を作製した。得られたステンレス箔/樹脂複合体を100mm×100mmに切断した。
6インチのシリコンウエハ上に銅、金、またはチタンをスパッタリングし、それぞれ200〜500nmの厚みで形成された金属材料層を表面に有する基板(銅スパッタ基板、チタンスパッタ基板、金スパッタ基板)を用意した。この基板上にスピンコート法で耐熱性樹脂組成物を塗布し、次いで120℃のホットプレート(大日本スクリーン製造(株)製SKW−636)で3分ベークし、最終的に厚さ8μmのプリベーク膜を作製した。この膜をイナートオーブン(光洋サーモシステム(株)製INH−21CD)に投入し、各実施例に記載の硬化温度まで30分で上昇させ、60分間加熱処理を行った。その後、オーブン内が50℃以下になるまで徐冷し、耐熱性絶縁膜を得た。キュアは窒素中(酸素濃度100ppm以下)で行った。キュア後の膜に2mm間隔で10行10列の碁盤目状の切り込みを入れ、セロテープ(登録商標)による引き剥がしによって100マスのうち何マス剥がれたかで金属材料/耐熱性樹脂間の接着特性の評価を行った。金スパッタ基板についてはキュア直後の引き剥がしテストで剥がれた個数が10未満を良好、10以上を不良とし、銅スパッタ基板、チタンスパッタ基板についてはキュア後の膜に400時間のプレッシャークッカーテスト(PCT)処理を行った後に行った引き剥がしテストで剥がれた個数が10未満を良好、10以上を不良とした。PCT処理は121℃、2気圧の飽和条件で行った。
絶縁信頼性試験は、ライン幅10μm、スペース10μmの櫛状サンプルを用いた。櫛状サンプル上に厚み10μmになるように耐熱性樹脂組成物を塗布し、各実施例に記載の硬化温度まで30分で上昇させ、60分間加熱処理を行った。その後、オーブン内が50℃以下になるまで徐冷し、耐熱性絶縁膜を得た。その後、85℃、85%RH、50Vの条件で1000時間処理し、絶縁抵抗値を測定した。絶縁信頼性の良否の判断は、1000時間試験後の絶縁抵抗が1.0×108Ω以上を良、1.0×108Ω未満を否とした。
200mm×200mmの25μm厚のステンレス箔(新日鐵(株)製 Type304 H−TA調質)にスピンコート法で耐熱性樹脂組成物を塗布した。このときの厚みは、各実施例に記載の硬化温度で60分間加熱処理後の膜厚が10μm±1μmになるようにした。その後、80℃で15分加熱処理をして溶媒を除去し、ステンレス箔/樹脂プリベーク膜の複合体を作製した。得られたステンレス箔/樹脂プリベーク膜複合体の中心から0mm、20mm、40mmの位置を90°ごとに計9箇所の膜厚を測定した。面内のばらつきを以下の式に従って算出した。
面内ばらつき(%)=(膜厚の最大値−膜厚の最小値)÷膜厚の平均値×100
膜厚はラムダエースSTM−602(大日本スクリーン(株)製)を使用し、屈折率1.63で測定した。面内ばらつきが2%以内を良好とした。
200mm×200mmの25μm厚のステンレス箔(新日鐵(株)製 Type304 H−TA調質)にスピンコート法で耐熱性樹脂組成物を、プリベーク後の膜厚が10μm±1μmになるようにした。その後、80℃で15分加熱処理をして溶媒を除去し、紫外線露光機(ウルトラテック(株)社製全波長ステッパーSpectrum 3e)にパターンの切られたレクチルをセットし、露光量700mJ/cm2(i線換算)で全波長露光を行った。その後水酸化テトラメチルアンモニウムの2.38重量%水溶液で現像を行い、純水でリンスした後、80℃で30分間加熱処理を行って十分に乾燥させた。このようにして得られた現像後膜の膜厚を測定し、以下の算出式に従って残膜率を測定した。
残膜率(%)=現像後の膜厚÷プリベーク後の膜厚×100
残膜率は85%以上を良好とした。
前記残膜率の評価に記載の方法で得られたレリーフパターンの現像後の20μmのラインアンドスペースのパターン20箇所について、パターン剥がれが生じている部分の数を数えた。剥がれの個数が10箇所以内であれば良好とした。
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(セントラル硝子(株)製、BAHF)18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド(東京化成(株))17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド(東京化成(株)製)20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間攪拌し、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)、21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド(東洋合成(株)製、NAC−5)26.8g(0.1モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン12.65gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後40℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入した。その後、析出した沈殿を濾過で集め、さらに1%塩酸水1Lで洗浄した。その後、さらに水2Lで2回洗浄した。この沈殿を真空乾燥機で乾燥し、下記式で表されるキノンジアジド化合物を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)、イソフタル酸ジヒドラジド7.8g(0.04モル)をNMP500gに溶解させた。ここに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物31.0g(0.1モル、マナック(株)製、ODPA)をNMP50gとともに加えて、30℃で2時間攪拌した。その後、3−アミノフェノール2.18g(0.02モル、東京化成(株)製)を加え、40℃で2時間攪拌を続けた。さらにピリジン5g(東京化成(株)製)をトルエン30g(東京化成(株)製)に希釈して、溶液に加え、冷却管を付け系外に水をトルエンとともに共沸で除去しながら溶液の温度を120℃にして2時間、さらに180℃で2時間反応させた。この溶液の温度が室温にまで低下したら、水3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらに水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリマーを得た。
乾燥窒素気流下、合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミン67.8g(0.065モル)、テレフタル酸ジヒドラジド5.8g(0.03モル)、SiDA1.24g(0.005モル)をNMP200gに溶解した。ここにODPA(マナック(株)製、0.1モル)を加え、40℃で2時間攪拌した。その後、ジメチルホルアミドジメチルアセタール(三菱レーヨン(株)製、DFA)7.14g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で2時間攪拌を続けた。攪拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリマーを得た。
乾燥窒素気流下、合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミン57.4g(0.055モル)、テレフタル酸ジヒドラジド5.8g(0.03モル)、SiDA1.24g(0.005モル)をNMP200gに溶解した。ここにODPA(マナック(株)製、0.1モル)を加え、40℃で2時間攪拌した。その後、3−アミノフェノール2.18g(0.02モル、東京化成(株)製)を加え、40℃で2時間攪拌を続けた。その後、ジメチルホルアミドジメチルアセタール(三菱レーヨン(株)製、DFA)7.14g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で2時間攪拌を続けた。攪拌終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。さらに水2Lで3回洗浄を行い、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリマーを得た。
乾燥窒素気流下、BAHF14.6g(0.04モル)、ナフタレンジカルボン酸ジヒドラジド2.4g(0.01モル)をNMP50g、グリシジルメチルエーテル26.4g(0.3モル)に溶解させ、溶液の温度を−15℃まで冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド14.7g(日本農薬(株)製、0.050モル)をGBL25gに溶解させた溶液を内部の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、6時間−15℃で攪拌を続けた。反応終了後、溶液をメタノールを10重量%含んだ水3Lに投入して白色の沈殿を集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリヒドロキシアミドのポリマーを得た。
乾燥窒素気流下、無水トリメリット酸(東京化成(株)製)19.2g(0.1モル)、2,4−トリレンジイソシアネート(東京化成(株)製)17.4g(0.09モル)、4,4’−オキシビス(安息香酸ヒドラジド)2.9g(0.01モル)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(東京化成(株)製)0.2gをNMP250gを加え、窒素気流下、100℃まで昇温し、100℃で2時間反応させた。次いで、150℃で1時間反応させた後、NMP79.4gを加え(固形分10%)、室温まで冷却した。
乾燥窒素気流下、BAHF3.66g(0.01モル)、イソフタル酸ジヒドラジド1.9g(0.01モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化(株)製)8.1g(0.04モル)、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(小西化学(株)製)9.92g(0.04モル)をNMP80g、トリエチルアミン(和光純薬(株)製)20.2g(0.2モル)に溶解し、−10℃に冷却した。ここにイソフタル酸クロリド(東京化成(株)製)20.3g(0.1モル)をシクロヘキサノン(東京化成(株)製)80gに溶解させた溶液を内温が0℃を越えないように徐々に滴下した。滴下終了後、−10℃で3時間、その後1時間かけて室温に戻し、さらに1時間攪拌を続けた。攪拌終了後、析出しているトリエチルアミンの塩酸塩をろ過で除き、ろ液を水3Lに投入した。析出した白色のポリマー固体をろ過で集め、さらに水で洗浄を行った。その後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥を行った。
実施例1で得たポリマー10gを計り、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジメタクリレート2g(新中村化学工業(株)製、NKエステルBPE−100)、トリメチロールプロパントリアクリレート0.5g、ビス(ジエチルアミノフェニル)ケトン0.1g(保土谷化学(株)製)、N−フェニルグリシン0.2g(東京化成(株)製)とをEL20gとGBL20gに溶解させてネガ型感光性ポリイミド組成物のワニスGを得た。得られたワニスGを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、220℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性の評価を行った。
乾燥窒素気流下、BAHF31.1g(0.085モル)、イソフタル酸ジヒドラジド0.97g(0.005モル)をNMP500gに溶解させた。ここにODPA31.0g(0.1モル、マナック(株)製)をNMP50gとともに加えて、30℃で2時間攪拌した。その後、3−アミノフェノール2.18g(0.02モル、東京化成(株)製)を加え、40℃で2時間攪拌を続けた。さらにピリジン5g(東京化成(株)製)をトルエン30g(東京化成(株)製)に希釈して、溶液に加え、冷却管を付け系外に水をトルエンとともに共沸で除去しながら溶液の温度を120℃にして2時間、さらに180℃で2時間反応させた。この溶液の温度が室温にまで低下したら、水3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらに水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリマーを得た。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)、イソフタル酸ジヒドラジド7.8g(0.04モル)をNMP500gに溶解させた。ここにODPA31.0g(0.1モル、マナック(株)製)をNMP50gとともに加えて、30℃で2時間攪拌した。その後、アニリン1.86g(0.02モル)を加え、40℃で2時間攪拌を続けた。さらにピリジン5g(東京化成(株)製)をトルエン30g(東京化成(株)製)に希釈して、溶液に加え、冷却管を付け系外に水をトルエンとともに共沸で除去しながら溶液の温度を120℃にして2時間、さらに180℃で2時間反応させた。この溶液の温度が室温にまで低下したら、水3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらに水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリマーを得た。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)、イソフタル酸ジヒドラジド9.7g(0.05モル)をNMP500gに溶解させた。ここにODPA31.0g(0.1モル、マナック(株)製)をNMP50gとともに加えて、30℃で2時間攪拌した。さらにピリジン5g(東京化成(株)製)をトルエン30g(東京化成(株)製)に希釈して、溶液に加え、冷却管を付け系外に水をトルエンとともに共沸で除去しながら溶液の温度を120℃にして2時間、さらに180℃で2時間反応させた。この溶液の温度が室温にまで低下したら、水3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらに水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリマーを得た。
乾燥窒素気流下、BAHF7.3g(0.02モル)、イソフタル酸ジヒドラジド13.6g(0.07モル)をNMP500gに溶解させた。ここにODPA31.0g(0.1モル、マナック(株)製)をNMP50gとともに加えて、30℃で2時間攪拌した。さらにピリジン5g(東京化成(株)製)をトルエン30g(東京化成(株)製)に希釈して、溶液に加え、冷却管を付け系外に水をトルエンとともに共沸で除去しながら溶液の温度を120℃にして2時間、さらに180℃で2時間反応させた。この溶液の温度が室温にまで低下したら、水3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらに水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリマーを得た。
実施例8で得たポリマー10gを計り、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジメタクリレート2g(新中村化学工業(株)製、NKエステルBPE−100)、トリメチロールプロパントリアクリレート0.5g、ビス(ジエチルアミノフェニル)ケトン0.1g(保土谷化学(株)製)、N−フェニルグリシン0.2g(東京化成(株)製)とをEL20gとGBL20gに溶解させネガ型感光性ポリイミド組成物のワニスLを得た。得られたワニスLを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、220℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性の評価を行った。
乾燥窒素気流下、BAHF22.0g(0.06モル)、イソフタル酸ジヒドラジド5.9g(0.03モル)をNMP500gに溶解させた。ここにODPA31.0g(0.1モル、マナック(株)製)をNMP50gとともに加えて、30℃で2時間攪拌した。その後、アニリン1.86g(0.02モル)を加え、40℃で2時間攪拌を続けた。さらにピリジン5g(東京化成(株)製)をトルエン30g(東京化成(株)製)に希釈して、溶液に加え、冷却管を付け系外に水をトルエンとともに共沸で除去しながら溶液の温度を120℃にして2時間、さらに180℃で2時間反応させた。この溶液の温度が室温にまで低下したら、水3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらに水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリマーを得た。
アニリン1.86g(0.02モル)の代わりに3−アミノフェノール2.18g(0.02モル、東京化成(株)製)を用いる以外は実施例10と同様にしてネガ型感光性ポリイミド組成物のワニスNを得た。得られたワニスNを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、220℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性、面内ばらつき、残膜率およびパターン剥がれの評価を行った。
実施例11で得られたポリマー10gを計り、熱架橋剤HMOM−TPHAP8g(本州化学工業(株)製)とをEL20g(武蔵野化学研究所(株)製)とGBL20g(三菱化学(株)製)に溶解させポリイミド組成物のワニスOを得た。得られたワニスOを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、280℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性の評価を行った。
実施例11で得られたポリマー10gを計り、界面活性剤1H,1H−トリデカフルオロヘプチルイソシアナート0.06g(ダイキン化成品販売(株)製)を加える以外は実施例11と同様にしてネガ型感光性ポリイミド組成物のワニスPを得た。得られたワニスPを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、220℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性、面内ばらつき、残膜率およびパターン剥がれの評価を行った。
1H,1H−トリデカフルオロヘプチルイソシアナート0.06gのかわりに1H,1H−トリデカフルオロヘプチルアミン0.06g(ダイキン化成品販売(株)製)を加える以外は実施例13と同様にしてネガ型感光性ポリイミド組成物のワニスQを得た。得られたワニスQを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、220℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性、面内ばらつき、残膜率およびパターン剥がれの評価を行った。
1H,1H−トリデカフルオロヘプチルイソシアナート0.06gのかわりにプロノン2040.06g(日進化成(株)製)を加える以外は実施例13と同様にしてネガ型感光性ポリイミド組成物のワニスRを得た。得られたワニスRを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、220℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性、面内ばらつき、残膜率およびパターン剥がれの評価を行った。
1H,1H−トリデカフルオロヘプチルアミンの量を0.84gとする以外は実施例14と同様にしてネガ型感光性ポリイミド組成物のワニスSを得た。得られたワニスSを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、220℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性、面内ばらつき、残膜率およびパターン剥がれの評価を行った。
BAHFの使用量を32.9g(0.09モル)とし、イソフタル酸ジヒドラジドを用いない以外は実施例1と同様にして均一なワニスaを得た。得られたワニスaを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、220℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性の評価を行った。
合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミンの使用量を88.7g(0.085モル)とし、テレフタル酸ジヒドラジドを用いない以外は参考例1と同様にして感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスbを得た。得られたワニスbを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、280℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性の評価を行った。
BAHFの使用量を18.3g(0.05モル)とし、ナフタレンジカルボン酸ジヒドラジドを用いない以外は参考例2と同様にしてポジ型感光性ポリベンゾオキサゾール前駆体組成物のワニスcを得た。得られたワニスcを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、300℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性の評価を行った。
実施例1で得たポリマーの代わりに比較例1で得たポリマー10gを用いる以外は実施例4と同様にしてネガ型感光性ポリイミド組成物のワニスdを得た。得られたワニスdを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、220℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性の評価を行った。
比較例4で得たワニスdに接着改良剤のN,N−ジアセチルエチレンジアミン0.5gを溶解させてネガ型感光性ポリイミド組成物のワニスeを得た。得られたワニスeを用いて前記のようにステンレス箔/樹脂複合体を作製し、200℃で60分間加熱処理し、反り量について評価を行った。また、あわせて前記の方法で接着性と絶縁信頼性の評価を行った。
Claims (8)
- (a)カルボン酸、ヒドロキシル基含有ジアミンおよびジヒドラジドを共重合して得られる樹脂、ならびに(b)メチロール基またはメトキシメチロール基を1〜6個有した化合物である熱架橋剤を含有し、前記カルボン酸がテレフタル酸、イソフタル酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ビス(カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビフェニルジカルボン酸、ベンゾフェノンジカルボン酸およびトリフェニルジカルボン酸から選ばれる1以上のジカルボン酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ジフェニルエーテルトリカルボン酸およびビフェニルトリカルボン酸から選ばれる1以上のトリカルボン酸、ピロメリット酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸および3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸から選ばれる1以上の芳香族テトラカルボン酸ならびにブタンテトラカルボン酸および1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸から選ばれる1以上の脂肪族のテトラカルボン酸から選ばれる1以上のカルボン酸であり、前記ヒドロキシル基含有ジアミンが、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)メチレン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシ)ビフェニル、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレンおよびジチオヒドロキシフェニレンジアミンから選ばれる1以上のヒドロキシル基含有ジアミンであり、前記ジヒドラジドがイソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、ナフタレンジカルボン酸ジヒドラジド、4,4’−オキシビス(安息香酸ヒドラジド)、4,4’−スルホニルビス(安息香酸ヒドラジド)、3,3’−スルホニルビス(安息香酸ヒドラジド)、4,4’−メチレンビス(安息香酸ヒドラジド)、4,4’−カルボニルビス(安息香酸ヒドラジド)、4,4’−ビフェニルジ(カルボニルヒドラジド)、4,4’−チオビス(安息香酸ヒドラジド)、2,2−ビス[4−オキシ(p−安息香酸ヒドラジド)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−オキシ(m−安息香酸ヒドラジド)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、ビス[4−オキシ(p−安息香酸ヒドラジド)フェニル]スルホン、ビス[4−オキシ(m−安息香酸ヒドラジド)フェニル]スルホン、1,1−ビス[4−オキシ(p−安息香酸ヒドラジド)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−オキシ(m−安息香酸ヒドラジド)フェニル]シクロヘキサン、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、ペリン酸ジヒドラジドおよびアゼライン酸ジヒドラジドから選ばれる1以上のジヒドラジドであることを特徴とする耐熱性樹脂組成物。
- さらに(c)光酸発生剤を含有することを特徴とする請求項1に記載の耐熱性樹脂組成物。
- (a)カルボン酸、ヒドロキシル基含有ジアミンおよびジヒドラジドを共重合して得られる樹脂、(d)光重合開始剤ならびに(e)不飽和結合含有重合性化合物を含有し、前記カルボン酸がテレフタル酸、イソフタル酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ビス(カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビフェニルジカルボン酸、ベンゾフェノンジカルボン酸およびトリフェニルジカルボン酸から選ばれる1以上のジカルボン酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ジフェニルエーテルトリカルボン酸およびビフェニルトリカルボン酸から選ばれる1以上のトリカルボン酸、ピロメリット酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸および3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸から選ばれる1以上の芳香族テトラカルボン酸ならびにブタンテトラカルボン酸および1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸から選ばれる1以上の脂肪族のテトラカルボン酸から選ばれる1以上のカルボン酸であり、前記ヒドロキシル基含有ジアミンが、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)メチレン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシ)ビフェニル、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレンおよびジチオヒドロキシフェニレンジアミンから選ばれる1以上のヒドロキシル基含有ジアミンであり、前記ジヒドラジドがイソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、ナフタレンジカルボン酸ジヒドラジド、4,4’−オキシビス(安息香酸ヒドラジド)、4,4’−スルホニルビス(安息香酸ヒドラジド)、3,3’−スルホニルビス(安息香酸ヒドラジド)、4,4’−メチレンビス(安息香酸ヒドラジド)、4,4’−カルボニルビス(安息香酸ヒドラジド)、4,4’−ビフェニルジ(カルボニルヒドラジド)、4,4’−チオビス(安息香酸ヒドラジド)、2,2−ビス[4−オキシ(p−安息香酸ヒドラジド)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−オキシ(m−安息香酸ヒドラジド)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、ビス[4−オキシ(p−安息香酸ヒドラジド)フェニル]スルホン、ビス[4−オキシ(m−安息香酸ヒドラジド)フェニル]スルホン、1,1−ビス[4−オキシ(p−安息香酸ヒドラジド)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−オキシ(m−安息香酸ヒドラジド)フェニル]シクロヘキサン、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、ペリン酸ジヒドラジドおよびアゼライン酸ジヒドラジドから選ばれる1以上のジヒドラジドであることを特徴とする耐熱性樹脂組成物。
- さらに(f)下記一般式(8)で表される界面活性剤を、固形分中0.001〜5重量%含むことを特徴とする請求項3記載の耐熱性樹脂組成物。
R14−(CH2)n−X (8)
(式中、R14は炭素数1〜9のパーフルオロアルキル基を示す。Xはアミノ基、イソシアナート基、ニトロ基、シアノ基またはチオシアナート基を示す。nは0〜3の整数である。) - 前記一般式(8)におけるXがアミノ基であることを特徴とする請求項4記載の耐熱性樹脂組成物。
- 金属層と、請求項1〜5いずれかに記載の耐熱性樹脂組成物からなる樹脂層を有する金属樹脂複合体。
- 前記樹脂層にパターン加工が施されていることを特徴とする請求項6記載の金属樹脂複合体。
- 請求項1〜5いずれかに記載の耐熱性樹脂組成物を用いた電子部品。
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