JP5061703B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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8インチのミラーシリコンウェハーに、東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置 Mark−7を用いて、120℃×3分のプリベーク後の膜厚が8±0.5μmになるようにワニスをスピン塗布した。その後、同じくMark−7のホットプレートを用いて120℃×3分のプリベーク処理を行った。
上記(1)記載の方法で作製したプリベーク膜(現像前)と、上記(1)記載の方法で現像した膜(現像後)の膜厚を、大日本スクリーン(株)製の膜厚測定装置(ラムダエース VM802)にて屈折率1.629で測定した。現像前の膜厚から現像後の膜厚を引いたものを膜減り量とした。膜減り量は1μm以下が好ましく、さらに0.5μm以下が好ましい。
上記(1)記載の方法で作製したパターン付きウェハーを光洋サーモシステム(株)製のイナートオーブンINT−21CDに入れ、室温から150℃に10分で昇温し、150℃で15分、その後7℃/分で昇温し、300℃で30分、酸素濃度20ppm以下の窒素雰囲気で熱処理した。熱処理後に50℃以下になるまでオーブン内で冷却してから取り出した。取り出したウェハーから必要な部分を割り、日本電子(株)日立電子(株)製走査型電子顕微鏡S−4800を用いて、パターンの断面形状を観察した。パターンの角が矩形になっているものが良好であり、パターンが崩れてかまぼこ状になったものを不良とした。
6インチシリコンウェハー上に、ワニスをプリベーク後の膜厚が13μmとなるように塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Mark−7)を用いて、120℃で3分プリベークすることにより、プリベーク膜を得た。その後前記(1)記載の方法で現像した。得られた樹脂膜を、光洋サーモシステム(株)製イナートオーブンINH−21CDを用いて、窒素気流下(酸素濃度20ppm以下)、150℃で30分、その後300℃まで1時間で昇温して300℃で30分熱処理をし、耐熱性樹脂膜(キュア膜)を作製した。
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル16.02g(和歌山精化工業(株)製、DAE、0.08モル)をN−メチルピロリドン300g(三菱化学(株)製、NMP)に溶解させ、オキシジフタール酸無水物31.0g(マナック(株)製、ODPA、0.1モル)を加え、40℃で1時間攪拌した。その後、3−アミノフェノール4.36g(東京化成(株)製、AMP、0.04モル)を加え、さらに40℃で2時間攪拌した。その後、得られた溶液を水3000mL中に投入し、白色固体を得た。さらに水3Lで2回洗浄を繰り返し、その後50℃の真空乾燥機で72時間乾燥させ、ポリイミド前駆体1の白色粉末を得た。
(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン29.28g(AZマテリアルズ(株)製、6FAP、0.08モル)をNMP300gに溶解させた。ここにODPA31.0g(0.1モル)を加え、40℃で1時間攪拌後、AMP4.36g(0.04モル)を加え、70℃で1時間、その後、イソキノリン1gとトルエン100mLを加え、180℃にして、トルエンとともに留出してくる水を除去しながら4時間攪拌をした。その後、溶液を自然冷却し、水3Lに投入し、白色固体を得た。さらに3Lの水で3回洗浄を行い、ろ過して白色固体を集めた。この固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、ポリイミド樹脂2を得た。
6FAP 36.6g(0.1モル)をNMP200g、グリシジルメチルエーテル100g(東京化成(株)製、1モル)に溶解させ、−10℃に冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド28.91(DEDC、日本農薬(株)製、0.098モル)をアセトン300mLに溶解させた溶液を内温が10℃を越えないように滴下した。滴下終了後、溶液の温度を−10℃のまま2時間、その後溶液の温度を30分かけて室温に戻した。その後、溶液を50%メタノール水3Lに投入し、白色固体を集めた。さらにメタノール水で洗い、その後水で洗浄し、白色固体をろ過で集め、50℃の真空乾燥機で48時間乾燥し、ポリベンゾオキサゾール(PBO)前駆体3を得た。
メチルメタクリレート10g(東京化成(株)製、0.1モル)、スチレン5.2g(東京化成(株)製、0.05モル)、ヒドロキシスチレン12g(東京化成(株)、0.1モル)、メタクリル酸1.72g(東京化成(株)、0.02モル)をイソプロピルアルコール120g(和光純薬(株)製)中に加えた。ここにアゾイソブチロニトリル0.5g(東京化成(株)製)を加え、70℃で4時間攪拌した。その後、溶液を水10Lに投入し、白色固体を得た。さらに固体を水で洗浄を3回行った後に50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、アクリル樹脂4を得た。
ガリック酸メチル 36.8g(東京化成(株)製、0.2モル)をジオキサン(和光純薬(株)製)1000mLに溶解させ、溶液温度を40℃にした。ここに5−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド 161.1g(東洋合成(株)製、NAC−5、0.6モル)を加え、トリエチルアミン60.7g(和光純薬(株)製、0.6モル)をジオキサン60gに希釈した溶液を内部の温度が45℃を越えないように15分かけて滴下した。その後40℃で2時間攪拌し、反応を行い、系内に析出したトリエチルアミンの塩酸塩をろ過で除去した。ろ液を水5Lに投入し黄赤色の沈殿を得た。この沈殿を1%の塩酸水溶液で洗浄し、さらに1Lの水で3回洗浄し、水のpHが6〜8になったことを確認した後、ろ過で沈殿を集め、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥して、下記式で表される光酸発生剤1を得た。
2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン 23.0g(東京化成(株)製、0.1モル)をジオキサン(和光純薬(株)製)1000mLに溶解させ、溶液温度を40℃にした。ここに4−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド80.6g(東洋合成(株)製、NAC−4、0.3モル)を加え、トリエチルアミン30.3g(0.3モル)をジオキサン30mLに希釈した溶液を内部の温度が45℃を越えないように15分かけて滴下した。その後40℃で2時間攪拌し、反応を行い、系内に析出したトリエチルアミンの塩酸塩をろ過で除去した。ろ液を水5Lに投入し黄赤色の沈殿を得た。この沈殿を1%の塩酸水溶液で洗浄し、さらに1Lの水で3回洗浄し、水のpHが6〜8になったことを確認した後、ろ過で沈殿を集め、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥して、下記式で表される光酸発生剤2を得た。
ピロガロール 25.2g(東京化成(株)製、0.2モル)をジオキサン(和光純薬(株)製)1000mLに溶解させ、溶液温度を40℃にした。ここに5−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド 155.7g(東洋合成(株)製、NAC−5、0.58モル)を加え、トリエチルアミン58.6g(0.58モル)をジオキサン60gに希釈した溶液を内部の温度が45℃を越えないように15分かけて滴下した。その後40℃で2時間攪拌し、反応を行い、系内に析出したトリエチルアミンの塩酸塩をろ過で除去した。ろ液を水5Lに投入し黄赤色の沈殿を得た。この沈殿を1%の塩酸水溶液で洗浄し、さらに1Lの水で3回洗浄し、水のpHが6〜8になったことを確認した後、ろ過で沈殿を集め、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥して、下記式で表される光酸発生剤3を得た。
レゾルシノール 22.0g(東京化成(株)製、0.2モル)をジオキサン(和光純薬(株)製)1000mLに溶解させ、溶液温度を40℃にした。ここに5−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド 107.4(東洋合成(株)製、NAC−5、0.4モル)を加え、トリエチルアミン40.4g(0.58モル)をジオキサン60gに希釈した溶液を内部の温度が45℃を越えないように15分かけて滴下した。その後40℃で2時間攪拌し、反応を行い、系内に析出したトリエチルアミンの塩酸塩をろ過で除去した。ろ液を水5Lに投入し黄赤色の沈殿を得た。この沈殿を1%の塩酸水溶液で洗浄し、さらに1Lの水で3回洗浄し、水のpHが6〜8になったことを確認した後、ろ過で沈殿を集め、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥して、下記式で表される光酸発生剤4を得た。
4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]−エチリデン]ビスフェノール 42.4g(本州化学(株)製 TrisP−PA、0.1モル)をジオキサン(和光純薬(株)製)1000mLに溶解させ、溶液温度を40℃にした。ここに4−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド67.1g(東洋合成(株)製、NAC−5、0.25モル)を加え、トリエチルアミン25.3g(和光純薬(株)製、0.25モル)をジオキサン30mLに希釈した溶液を内部の温度が45℃を越えないように15分かけて滴下した。その後40℃で2時間攪拌し、反応を行い、系内に析出したトリエチルアミンの塩酸塩をろ過で除去した。ろ液を水5Lに投入し黄赤色の沈殿を得た。この沈殿を1%の塩酸水溶液で洗浄し、さらに1Lの水で3回洗浄し、水のpHが6〜8になったことを確認した後、ろ過で沈殿を集め、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥して、下記式で表される光酸発生剤5を得た。
2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン 23.0g(三協化成工業(株)製、3HBP、0.1モル)をジオキサン(和光純薬(株)製)1000mLに溶解させ、溶液温度を40℃にした。ここに4−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド53.7g(東洋合成(株)製、NAC−5、0.2モル)を加え、トリエチルアミン20.2g(和光純薬(株)製、0.2モル)をジオキサン30mLに希釈した溶液を内部の温度が45℃を越えないように15分かけて滴下した。その後40℃で2時間攪拌し、反応を行い、系内に析出したトリエチルアミンの塩酸塩をろ過で除去した。ろ液を水5Lに投入し黄赤色の沈殿を得た。この沈殿を1%の塩酸水溶液で洗浄し、さらに1Lの水で3回洗浄し、水のpHが6〜8になったことを確認した後、ろ過で沈殿を集め、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥して、下記式で表される光酸発生剤6を得た。
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン 17.6g(東京化成(株)製、0.1モル)をジオキサン(和光純薬(株)製)1000mLに溶解させ、溶液温度を40℃にした。ここに4−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド53.7g(東洋合成(株)製、NAC−5、0.2モル)を加え、トリエチルアミン20.2g(和光純薬(株)製、0.2モル)をジオキサン30mLに希釈した溶液を内部の温度が45℃を越えないように15分かけて滴下した。その後40℃で2時間攪拌し、反応を行い、系内に析出したトリエチルアミンの塩酸塩をろ過で除去した。ろ液を水5Lに投入し黄赤色の沈殿を得た。この沈殿を1%の塩酸水溶液で洗浄し、さらに1Lの水で3回洗浄し、水のpHが6〜8になったことを確認した後、ろ過で沈殿を集め、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥して、下記式で表される光酸発生剤7を得た。
4,4’−[(2−ヒドロキシ−3−メトキシルフェニル)メチレン]ビス[2,5−ジメチルフェノール] 18.9g(本州化学工業(株)製、Tris25X−OV、0.05モル)、5−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド26.8g(0.1モル)をジオキサン274gに溶解させ、20〜30℃でトリエチルアミン11.1gを滴下した。その後、20〜30℃で2時間攪拌を続け、反応を行った。その後、析出したトリエチルアミンの塩酸塩をろ過により取り除き、ろ液を大量の希塩酸水溶液に注ぎ込んで、反応生成物を析出させ、次いで析出物をろ過し、水洗し、真空乾燥機中、40℃で一昼夜乾燥して、下記式で表される光酸発生剤8を得た。
表1−2に記載の各成分を攪拌羽のついた300mLの丸底フラスコにいれ、室温で4時間攪拌した。攪拌終了後、孔径2μmのポリテトラフルオロエチレン製メンブレンフィルター(住友電工(株)製、PF−020)でろ過して異物を除去し、ワニスを得た。このワニスを用いて、前記のとおり、感度、膜減り量、熱処理後のパターン形状および機械特性の評価を行った。結果を表3にまとめた。
表1に記載の略号は以下のとおりである。
PSF2808:群栄化学工業(株)製 ノボラック樹脂
PSF2803:群栄化学工業(株)製 ノボラック樹脂
WPAG314:和光純薬工業(株)製 (4−メチルフェニル)ジフェニルスルホニウム・パーフルオロオクチルスルホネート
MX270:三和ケミカル(株)製 NIKALAC MX−270
MW100:三和ケミカル(株)製 NIKALAC MW−100
DMOM:本州化学(株)製 2,6−ビス(メトキシメチル)−4−t−ブチルフェノール
GBL:三菱化学(株)製 ガンマブチロラクトン
Claims (5)
- (a)一般式(1)で表される繰り返し単位を有する樹脂、(b)一般式(2)で表される繰り返し単位を有する樹脂、(c)一般式(3)で表される光酸発生剤ならびに(d)前記(c)以外の光酸発生剤であるナフトキノンジアジドスルホン酸エステルおよび/またはナフトキノンジアジドスルホン酸アミドを含有する感光性樹脂組成物であって、前記(c)および(d)の含有量の合計が、前記(a)および(b)の含有量の合計100重量部に対し1重量部以上50重量部以下であり、かつ、前記(c)の含有量と前記(d)の含有量比(c/d)が0.10以上0.70以下(重量比)であることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記(a)一般式(1)で表される繰り返し単位を有する樹脂が、ポリイミド前駆体および/またはポリベンゾオキサゾール前駆体を含むことを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- (e)ヒドロキシポリイミド、ヒドロキシポリベンゾイミダゾール、ヒドロキシポリベンゾオキサゾールおよびヒドロキシポリベンゾチアゾールから選ばれる1以上の樹脂、(b)一般式(2)で表される繰り返し単位を有する樹脂、(c)一般式(3)で表される光酸発生剤ならびに(d)前記(c)以外の光酸発生剤であるナフトキノンジアジドスルホン酸エステルおよび/またはナフトキノンジアジドスルホン酸アミドを含有する感光性樹脂組成物であって、前記(c)および(d)の含有量の合計が、前記(b)および(e)の含有量の合計100重量部に対し1重量部以上50重量部以下であり、かつ、前記(c)の含有量と前記(d)の含有量比(c/d)が0.10以上0.70以下(重量比)であることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- さらに(f)熱架橋性基を1分子中3〜6個有する熱架橋剤を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(c)一般式(3)で表される光酸発生剤が、トリヒドロキシベンゼン、テトラヒドロキシベンゼン、没食子酸メチル、没食子酸エチル、テトラヒドロキシベンゼンカルボン酸メチル、テトラヒドロキシベンゼンカルボン酸エチル、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,5−テトラヒドロキシベンゾフェノンまたは2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンにナフトキノンジアジドスルホン酸をエステル化させた化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の感光性樹脂組成物。
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