JP7127635B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、電子部品の他の例としてのマイクロLED(Light Emitting Diode)やマイクロOLED(Organic Light Emitting Diode)においても、その劣化や損傷を防止するための保護膜、電気絶縁性を保つための電気絶縁膜、外部からの水分や金属イオンから内部を保護するためのパッシベーション膜など種々の樹脂膜が設けられている。
また、マイクロLEDやマイクロOLEDにおいては、従来これらの樹脂膜を形成する材料としては、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、窒化ケイ素などの無機材料が汎用されていた。しかし、近年の高輝度化に伴い、これらの樹脂材料にも、より透明性に優れた樹脂材料が求められてきた。
前記感光性樹脂組成物に、下記一般式(I)で表される単量体単位を有する重合体に加えてポリアミドイミドを含有させれば、耐熱形状保持性に優れたポジ型レジスト膜を形成することができる。
なお、本明細書中において「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレート、及び/又は、メタクリレート」を意味する。
ここで、本発明の感光性樹脂組成物は、例えば、有機EL用ビルドアップ基板などのプリント基板の製造プロセスにおいてレジストパターンを形成する際に用いることができる。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)、マイクロLED、マイクロOLED、およびタッチパネル用の保護膜、電気絶縁膜、パッシベーション膜などに用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、所定の重合体と、ポリアミドイミドとを含み、任意に、感光剤と、架橋剤と、溶剤と、感光性樹脂組成物に配合され得る既知の添加剤とを更に含有する。そして、本発明の感光性樹脂組成物は、所定の重合体に加えてポリアミドイミドを含有しているので、耐熱形状保持性に優れたポジ型レジスト膜を形成することができる。
ここで、本発明の感光性樹脂組成物に用いられる重合体は、所定の単量体単位を有する。
前記単量体単位は、下記一般式(I)で表される単量体単位、好ましくは、ビニルフェノール単量体単位を有し、任意に、(メタ)アクリレート単量体単位、芳香族ビニル単量体単位(ビニルフェノール単量体単位を除く)、その他の単量体単位、をさらに有する。
前記一般式(I)で表される単量体単位は、下記一般式(I)で表される構造単位である。
前記ビニルフェノール単量体単位は、下記構造式(I)で表される構造単位である。
前記ビニルフェノール単量体の具体例としては、例えば、4-ヒドロキシスチレン(p-ビニルフェノール)、3-ヒドロキシスチレン(m-ビニルフェノール)、p-イソプロペニルフェノール、などを挙げることができる。これらの中でも、入手容易性およびコストの観点で、4-ヒドロキシスチレン(p-ビニルフェノール)が、好ましい。
これらのビニルフェノール単量体、および任意の保護基でフェノール性水酸基が保護された化合物は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
前記重合体中における構造式(I)で表される構造単位の含有量が、30質量%以上であることにより、アルカリ現像液に溶解させることができる。一方、前記重合体中におけるビニルフェノール単量体単位の含有量が、80質量%以下であることにより、得られるレジスト膜の透明性を良好にすることができる。
前記(メタ)アクリレート単量体単位は、(メタ)アクリレート単量体に由来する構造単位である。前記重合体が(メタ)アクリレート単量体単位をさらに有する共重合体であることが好ましい。重合体が(メタ)アクリレート単量体単位をさらに有する共重合体であれば、感光性樹脂組成物の感度を向上させることができると共に、透明性に優れたレジスト膜を形成することができる。
これらの(メタ)アクリレート単量体は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
前記共重合体中における(メタ)アクリレート単量体単位の含有量が、20質量%以上であることにより、得られるレジスト膜の透明性を良好にすることができる。一方、前記共重合体中における(メタ)アクリレート単量体単位の含有量が、70質量%以下であることにより、アルカリ現像液に溶解させることができる。
前記芳香族ビニル単量体単位は、芳香族ビニル単量体単位に由来する構造単位である。
前記芳香族ビニル単量体単位としては、特に限定されないが、例えば、スチレン、o,m,p-メチルスチレン、p-tert-ブチルスチレン、エチルスチレン、2,4-ジメチルスチレン、α-メチルスチレン、などを挙げることができる。これらの中でも、入手容易性およびコストの観点で、スチレンが、好ましい。
これらの芳香族ビニル単量体単位は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
前記共重合体中における芳香族ビニル単量体単位の含有量が、30質量%以上であることにより、アルカリ現像液に溶解させることができる。一方、前記共重合体中における芳香族ビニル単量体単位の含有量が、80質量%以下であることにより、得られるレジスト膜の透明性を良好にすることができる。
前記その他の単量体単位は、上述した単量体と共重合可能なその他の単量体に由来する構造単位であり、例えば、N-フェニルマレイミド、アクリロニトリル、などが挙げられる。
前記その他の単量体は、本願発明の効果を阻害しないものであれば、特に限定されない。
これらの重合体は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
-重量平均分子量-
前記重合体がビニルフェノール/メタクリル酸メチル共重合体である場合、重量平均分子量(Mw)は、12000以下であることが好ましく、9900以下であることがより好ましく、8000以上であることが好ましく、9600以上であることがより好ましい。ビニルフェノール/メタクリル酸メチル共重合体の重量平均分子量(Mw)が12000以下であれば、溶剤に対する溶解性を向上させることができる。また、ビニルフェノール/メタクリル酸メチル共重合体の重量平均分子量(Mw)が8000以上であれば、塗膜の形成、硬化後の硬化性、および機械強度の観点で好ましい。
前記重合体がビニルフェノール/スチレン共重合体である場合、重量平均分子量(Mw)は、5000以下であることが好ましく、3000以上であることが好ましく、4000以上であることがより好ましい。ビニルフェノール/スチレン共重合体の重量平均分子量(Mw)が5000以下であれば、溶剤に対する溶解性を向上させることができる。また、ビニルフェノール/スチレン共重合体の重量平均分子量(Mw)が3000以上であれば、塗膜の形成、硬化後の硬化性、および機械強度の観点で好ましい。
前記重合体がビニルフェノール単独重合体である場合、重量平均分子量(Mw)は、11000以下であることが好ましく、10000以下であることがより好ましく、4000以上であることが好ましく、9000以上であることがより好ましい。ビニルフェノール単独重合体の重量平均分子量(Mw)が11000以下であれば、溶剤に対する溶解性を向上させることができる。また、ビニルフェノール単独重合体の重量平均分子量(Mw)が4000以上であれば、塗膜の形成、硬化後の硬化性、および機械強度の観点で好ましい。
なお、上記値は、ポリスチレン換算である。
上述した重合体の分子量分布(Mw/Mn)は、1.5以上であることが好ましく、5.0以下であることが好ましく、3.0以下であることがより好ましい。重合体の分子量分布(Mw/Mn)が1.5以上であれば、重合体の製造容易性を高めることができる。
本発明の感光性樹脂組成物にポリアミドイミドを含有させることにより、感度を向上させることができると共に、透明性に優れたレジスト膜を形成することができる。
ここで、本発明の感光性樹脂組成物に用いられるポリアミドイミドは、分岐型構造を有するポリアミドイミドおよび直鎖型構造を有するポリアミドイミドのいずれであってもよいが、分岐型構造を有するポリアミドイミドであることが好ましい。ポリアミドイミドが分岐型構造を有するポリアミドイミドであれば、感光性樹脂組成物の溶剤に対する溶解性を向上させることができる。
前記分岐型構造を有するポリアミドイミドとしては、例えば、下記一般式(1)で表される構造単位と下記一般式(2)で表される構造単位を有し、且つ、下記構造式(1)、(2)および(3)で表される末端構造のいずれか1個以上を有する化合物、下記一般式(3)で表される化合物、分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製、ユニディックEMG‐793)、分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐1015)、などが挙げられる。
前記直鎖型構造を有するポリアミドイミドとしては、例えば、下記一般式(3)で表される化合物、などが挙げられる。
-数平均分子量-
ここで、上述したポリアミドイミドの数平均分子量(Mn)は、30000以下であることが好ましく、8000以下であることがより好ましく、1000以上であることが好ましい。ポリアミドイミドの数平均分子量(Mn)が30000以下であれば、溶剤に対する溶解性を向上させることができる。また、ポリアミドイミドの数平均分子量(Mn)が1000以上であれば、耐熱性、および硬化後の機械強度が優れる。
また、前記ポリアミドイミドが分岐型構造を有するポリアミドイミドである場合、重量平均分子量(Mw)は、100000以下であることが好ましく、3000以上であることが好ましい。分岐型構造を有するポリアミドイミドの重量平均分子量(Mw)が100000以下であれば、溶剤に対する溶解性を向上させることができる。また、分岐型構造を有するポリアミドイミドの重量平均分子量(Mw)が3000以上であれば、耐熱性、および硬化後の機械強度が優れる。
ここで、本発明の感光性樹脂組成物に用いられる感光剤としては、例えば、4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノールと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体、4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノール(下記構造式(4)で表される化合物)と6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体、1,1,1‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)エタン(下記構造式(5)で表される化合物)と6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体、2‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐2‐(2’,3’,4’‐トリヒドロキシフェニル)プロパンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体、特開2014-29766号公報に「感放射線化合物(B)」として記載された公知の化合物、などが挙げられる。これらの中でも、4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノールと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体、および1,1,1‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)エタンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体が、好ましい。
これらの感光剤は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
ここで、本発明の感光性樹脂組成物に用いられる架橋剤としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸テトラ(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)修飾ε-カプロラクトン(ダイセル化学工業株式会社製、エポリードGT401)等の多官能エポキシ化合物、特開2014-29766号公報に「架橋剤(C)」として記載された公知の化合物、などが挙げられる。これらの中でも、硬化後の膜の柔軟性、および耐薬品性の観点で、ブタンテトラカルボン酸テトラ(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)修飾ε-カプロラクトンが好ましい。
これらの架橋剤は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
ここで、本発明の感光性樹脂組成物に用いられる溶剤としては、通常、エーテル系溶剤が用いられる。前記エーテル系溶剤としては、例えば、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(東邦化学工業株式会社製:ハイソルブEDM)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、γ―ブチルラクトン、1‐メチル‐2‐ピロリドン、それらの混合物、などが挙げられる。
上述したように、溶剤は、混合物でもよいが、溶剤の回収および再利用の容易性の観点から、単一の物質からなる単一溶剤であることが好ましい。
ここで、本発明の感光性樹脂組成物に用いられる添加剤としては、例えば、溶解促進剤、老化防止剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、色素、増感剤、などが挙げられる。これらの添加剤は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
前記溶解促進剤としては、例えば、5,5’-[2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス[2-ヒドロキシ-1,3-ベンゼンジメタノール](本州化学工業株式会社製:TML-BPAF-MF)、3,3’,5,5’-テトラメトキシメチルー4,4’-ビスフェノール(本州化学工業株式会社製:TMOM‐BP)、メラミン・ホルムアルデヒド・アルキルモノアルコール重縮合物(三和ケミカル社製:ニカラックMw‐100LM)、その他の公知の溶解促進剤、などが挙げられる。これらの中でも、耐薬品性、および硬化膜の機械強度の観点で、5,5’-[2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス[2-ヒドロキシ-1,3-ベンゼンジメタノール]が、好ましい。
これらの溶解促進剤は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
前記老化防止剤としては、例えば、ペンタエリスリトール‐テトラキス[3‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)プロピオナート](下記構造式(6)で表される化合物、BASF社製、Irganox1010)等のヒンダードフェノール系老化防止剤、2,4‐ビス[(ドデシルチオ)メチル]‐6‐メチルフェノール(下記構造式(7)で表される化合物、BASF社製、Irganox1726)等のイオウ系老化防止剤、その他の公知の老化防止剤、などが挙げられる。これらの中でも、透明性の観点で、ペンタエリスリトール‐テトラキス[3‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)プロピオナート](BASF社製、Irganox1010)が、好ましい。
これらの老化防止剤は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
前記界面活性剤としては、例えば、オルガノシロキサンポリマー(信越化学工業株式会社製:KP341)、その他の公知の界面活性剤、などが挙げられる。これらの中でも、基板への塗工性の観点で、オルガノシロキサンポリマーが、好ましい。
これらの界面活性剤は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物を用いたレジストパターン形成方法は、(1)本発明の感光性樹脂組成物を用いてレジスト膜を形成する工程(レジスト膜形成工程)と、(2)レジスト膜を露光する工程(露光工程)と、(3)露光されたレジスト膜を現像する工程(現像工程)と、を含む。
上記工程(1)では、レジストパターンを利用して加工される基板などの被加工物(被塗工物)の上に、本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、塗布した感光性樹脂組成物を乾燥させてレジスト膜を形成する。塗布方法及び乾燥方法は特に限定されることなく、既知の塗布方法(例えば、スピンコート)及び乾燥方法にて行うことができる。
上記工程(2)では、レジスト膜に対して電離放射線や光を照射して所望のパターンを描画する。なお、電離放射線や光の照射には、電子線描画装置やレーザー描画装置などの既知の描画装置を用いることができる。
上記工程(3)では、露光工程で露光されたレジスト膜と、現像液とを接触させてレジスト膜を現像し、被加工物上にレジストパターンを形成する。
ここで、レジスト膜と現像液とを接触させる方法は、特に限定されることなく、現像液中へのレジスト膜の浸漬やレジスト膜への現像液の塗布等の既知の手法を用いることができる。
現像液としては、特に限定されることなく、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液等のアルカリ現像液;などを用いることができる。
現像条件は、所望の品質のレジストパターンを得るように適宜設定することができる。なお、現像時間は、上述した現像条件の決定方法により適宜決定することができる。
図1は、本発明の感光性樹脂組成物を用いてパターニングした有機絶縁層上に形成された有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)を有する有機エレクトロルミネッセンス装置の一実施形態を示す概略断面図である。
図1において、有機エレクトロルミネッセンス装置(有機EL装置)100Aは、導電性基板101面上に無機絶縁層102および有機絶縁層103がこの順序に積層されており、有機絶縁層103上に有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)110を有している。有機絶縁層103および有機EL素子110は、封止材150として、封止層151および封止板152を用い、面封止されている。有機EL素子110がその上に形成されている有機絶縁層103は、封止層151から露出しないように、封止層151の内側に配置されている。有機EL素子110は、陽極111および陰極113を介して、外部から供給された電流により、有機EL層112において電子および正孔が結合し、結合により生じた励起エネルギーを利用して発光する。有機EL層112からの光は、有機EL素子110の陰極113側から射出される(トップエミッション方式)。
なお、上述した本発明の感光性樹脂組成物では、上記範囲内のテーパー角を有するテーパー面を作製しやすい。
(合成例1)
p‐tert‐ブトキシスチレン50部、メタクリル酸メチル50部、および重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル4部を、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテル150部を溶解させ、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、10時間重合させた。そして、反応溶液に硫酸を加えて反応温度を90℃に保持して10時間反応させ、p‐tert‐ブトキシスチレン単量体単位を脱保護して、p‐ビニルフェノール単量体単位に変換した。そして、得られた共重合体に酢酸エチルを加え、水洗を5回繰り返し、酢酸エチル相を分取し、溶剤を除去することで、p-ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)を得た。得られた共重合体(A‐1)における、各単量体単位の比率は、p‐ビニルフェノール単量体単位:メタクリル酸メチル単量体単位=50:50(質量比)であった。重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で9600であった。
合成例1において、仕込み量をp‐tert‐ブトキシスチレン50部、メタクリル酸メチル50部とする代わりに、仕込み量をp‐tert‐ブトキシスチレン60部、メタクリル酸メチル40部としたこと以外は、合成例1と同様の方法で、p-ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐2)を得た。得られた共重合体(A‐2)における、各単量体単位の比率は、p‐ビニルフェノール単量体単位:メタクリル酸メチル単量体単位=60:40(質量比)であった。重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で9900であった。
合成例1において、モノマーをp‐tert‐ブトキシスチレン50部、メタクリル酸メチル50部とする代わりに、モノマーをp‐tert‐ブトキシスチレン50部、スチレン50部としたこと以外は、合成例1と同様の方法で、p-ビニルフェノール単量体単位とスチレン単量体単位とを有する共重合体(A‐3)を得た。得られた共重合体(A‐3)における、各単量体単位の比率は、p‐ビニルフェノール単量体単位:スチレン単量体単位=50:50(質量比)であった。重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で4700であった。
合成例1において、モノマーをp‐tert‐ブトキシスチレン50部、メタクリル酸メチル50部とする代わりに、モノマーをp‐tert‐ブトキシスチレン100部としたこと以外は、合成例1と同様の方法で、p-ビニルフェノール単独重合体(A‐4)を得た。得られたp-ビニルフェノール単独重合体(A‐4)の重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で9400であった。
(i)重合体として、合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)85部、(ii)ポリアミドイミドとして、分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793、固形分43.7%(溶剤はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、酸価65.6mg(KOH)/g、粘度(25℃,E型粘度計)1.04Pa.s、数平均分子量2000以上30000以下)15部、(iii)感光剤(感放射線性化合物)として、4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノールと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2.5モル体)(美源商事社製:TPA‐525)12.5部、および1,1,1‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)エタンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2モル体)(東洋合成社製:HP‐200)12.5部、(iv)架橋剤として、エポキシ化ブタンテトラカルボン酸テトラキス(3‐シクロヘキセニルメチル)修飾ε‐カプロラクトン(ダイセル化学工業株式会社製:エポリードGT401)33部、(v)溶解促進剤として、5,5′‐[2,2,2‐トリフルオロ‐1‐(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス[2‐ヒドロキシ‐1,3‐ベンゼンジメタノール](本州化学工業株式会社製:TML‐BPAF‐MF)8部、(vi)老化防止剤(酸化防止剤)として、ペンタエリスリトール‐テトラキス[3‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)プロピオナート](BASF社製:Irganox1010)2.5部、2,4‐ビス[(ドデシルチオ)メチル]‐6‐メチルフェノール(BASF社製:Irganox1726)2.5部、(vii)界面活性剤として、オルガノシロキサンポリマー(信越化学工業株式会社製:KP341)300ppm、および(viii)溶剤として、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(東邦化学工業株式会社製:ハイソルブEDM)100部を混合し、溶解させた後、孔径0.45μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過して感光性樹脂組成物を調製した。調製した感光性樹脂組成物について、後述する各評価(露光感度、現像残膜率、光線透過率、耐熱形状保持性、耐薬品性、溶剤溶解性、相溶性、テーパー角)を行った。結果を表1に示す。
シリコンウエハ基板上に、感光性樹脂組成物をスピンコート法により塗布し、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱乾燥(プリベーク)して、膜厚1.5μmの塗膜を形成した。次いで、塗膜をパターニングするために、10μmラインアンドスペースパターンを形成可能なマスクを用いて、g-h-i混合線(波長:i線=365nm、h線=405nm、g線=436nm)を50mJ/cm2から200mJ/cm2まで50mJ/cm2ごとに変化させることにより、露光工程を行った。次いで、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて、25℃で40秒間以上90秒間以下現像処理を行い、超純水で20秒間リンスをすることにより、露光量の異なるラインアンドスペースを有する塗膜とシリコンウエハとからなる積層体を得た。
得られた積層体のライン及びスペースの形成部分を、光学顕微鏡を用いて観察し、各露光量で露光された部分の塗膜のライン及びスペースの長さをそれぞれ測定した。そして各露光量と、対応する露光量において形成された樹脂膜のライン及びスペースの長さの関係から近似曲線を作成し、ライン及びスペースが10μmとなる時の露光量を算出し、その露光量を露光感度として算出した。ライン及びスペースが10μmとなる時の露光量が低いほど、低いエネルギーで、又は短時間でパターンを形成できるため、好ましい。
シリコンウエハ基板上に、感光性樹脂組成物をスピンコート法により塗布し、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱乾燥(プリベーク)して、膜厚1.5μmの塗膜を形成した。次いで、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて、25℃で40秒間以上90秒間以下現像処理を行い、超純水で20秒間リンスをすることにより、塗膜とシリコンウエハとからなる積層体を得た。得られた樹脂膜の膜厚を光干渉式膜厚測定装置(ラムダエースVM-1200、SCREENセミコンダクターソリューション社製)にて測定し、現像処理後の膜厚/現像処理前の膜厚から現像残膜率(%)を算出した。現像残膜率が高い方が、ワニスロス量や現像時のムラ等が低減できるため好ましい。
ガラス基板(コーニング社製、製品名:コーニング1737)上に感光性樹脂組成物をスピンコート法により塗布し、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱乾燥(プリベーク)して、膜厚1.5μmの塗膜を形成した。次いで、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて、25℃で40~90秒間現像処理を行い、超純水で20秒間リンスを行った。次いで、オーブンを用いて、大気雰囲気下、230℃で60分間加熱する酸化性雰囲気下でのポストベークを行うことで、樹脂膜とガラス基板とからなる積層体を得た。
得られた積層体について、分光光度計V‐560(日本分光社製)を用いて400nmから800nmの波長で測定を行った。測定結果から、400nmでの光線透過率(%)を算出し、耐熱透明性として算出した。なお、樹脂膜の光線透過率(%)は、樹脂膜が付いていないガラス基板をブランクとして、樹脂膜の厚みを1.0μmとした場合の換算値で算出した。
光線透過率(耐熱透明性)が高いほど、積層体の輝度が高く、積層体外観がきれいなため、好ましい。
上述した露光感度の測定方法と同様の方法で、感光性樹脂組成物を用いて、基板上に、10μmラインアンドスペースパターンを形成し、その基板全面に1000mJ/cm2のg-h-i混合線の露光光を照射した。次いで、オーブンを用いて、大気雰囲気下、230℃で60分間加熱する酸化性雰囲気下でのポストベークを行った。加熱処理後の基板のラインパターンを光学顕微鏡にて観察した。そして、加熱処理後のパターン幅/加熱前のパターン幅(10μm)から、パターン幅の変化率(%)を算出した。パターン幅の変化率が100%に近いほど、耐熱形状保持性に優れているため、好ましい。
シリコンウエハ基板上に、感光性樹脂組成物をスピンコート法により塗布し、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱乾燥(プリベーク)して、膜厚1.5μmの樹脂膜を形成した。次いで、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて、25℃で40秒間90秒間現像処理を行い、超純水で20秒間リンスを行った。次いで、オーブンを用いて、大気雰囲気下、230℃で60分間加熱する酸化性雰囲気下でのポストベークを行うことで、樹脂膜とシリコンウエハ基板とからなる積層体を得た。
得られた積層体を、恒温槽にて25℃に保持したレジスト剥離液であるST106(モノエタノールアミン(MEA)/ジメチルスルホキシド(DMSO)=7:3にて混合)200mLに、5分間浸漬した。浸漬前後での樹脂膜の膜厚を光干渉式膜厚測定装置(SCREENセミコンダクターソリューション社製、ラムダエースVM-1200)にて測定し、浸漬後の樹脂膜の膜厚/浸漬前の樹脂膜の膜厚から、樹脂膜の膜厚変化率%を算出した。樹脂膜の膜厚変化率が、±5%以内の場合を○とし、5%超または-5%未満の場合を×とした。
重合体とポリアミドイミド樹脂とを、表1における実施例1~13および比較例1~4の欄に記載の種類および混合比にて量りとり、サンプル瓶にて混合した。前記サンプル瓶にジエチレングリコールエチルメチルエーテル(東邦化学工業株式会社製:ハイソルブEDM)を樹脂の固形分濃度が20%となるように添加し、サンプル瓶を振とう機にて所定時間振とうした。所定時間経過後、目視にて溶剤溶解性を判定した。所定時間振とう後、溶剤に溶解し、透明な樹脂溶液となったものは○、溶剤に不溶であり、残留物がある場合は×とした。
上述した溶剤溶解性と同様の方法でサンプルを作製し、振とう機にて所定時間振とうした。所定時間経過後、目視にて相溶性を判定した。透明な樹脂溶液となったものは○、白濁や沈殿物がある場合は×とした。
上述した露光感度の測定方法と同様の方法で、感光性樹脂組成物を用いて、基板上に、10μmラインアンドスペースパターンを形成し、その基板全面に1000mJ/cm2のg-h-i混合線の露光光を照射した。次いで、オーブンを用いて、大気雰囲気下、230℃で60分間加熱する酸化性雰囲気下でのポストベークを行った。加熱処理後の基板のラインパターンの断面形状をSEM顕微鏡にて観察した。ラインパターンの断面形状は、テーパー形状が好ましく、さらに、そのテーパー角が50°以下となることがより好ましく、テーパー角が40°以下となることが特に好ましい。テーパー角形状又はテーパー角が低角度となることで、有機絶縁層の段差に起因する電極の断線等が起きづらく、歩留りが高いため好ましい。
実施例1において、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)85部、(ii)分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793)15部を用いる代わりに、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)80部、(ii)分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793)20部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)85部、(ii)分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793)15部を用いる代わりに、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)90部、(ii)分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793)10部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、(iii)4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノールと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2.5モル体)(美源商事社製:TPA‐525)12.5部、および1,1,1‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)エタンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2モル体)(東洋合成社製:HP‐200)12.5部を用いる代わりに、(iii)4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノールと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2モル体)(美源商事社製:TPA‐520)12.5部、1,1,1‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)エタンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2モル体)(東洋合成社製:HP‐200)12.5部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、(iii)4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノールと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2.5モル体)(美源商事社製:TPA‐525)12.5部、および1,1,1‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)エタンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2モル体)(東洋合成社製:HP‐200)12.5部を用いる代わりに、(iii)1,1,1‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)エタンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2モル体)(東洋合成社製:HP‐200)12.5部、および2‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐2‐(2’,3’,4’‐トリヒドロキシフェニル)プロパンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2モル体)(東洋合成社製:THDPP‐200)12.5部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、(iii)4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノールと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2.5モル体)(美源商事社製:TPA‐525)12.5部、および1,1,1‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)エタンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2モル体)(東洋合成社製:HP‐200)12.5部を用いる代わりに、(iii)4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノールと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2モル体)(美源商事社製:TPA‐520)25部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例4において、(v)5,5′‐[2,2,2‐トリフルオロ‐1‐(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス[2‐ヒドロキシ‐1,3‐ベンゼンジメタノール](本州化学工業株式会社製:TML‐BPAF‐MF)8部を用いる代わりに、(v)メラミン・ホルムアルデヒド・アルキルモノアルコール重縮合物(三和ケミカル社製:ニカラックMw‐100LM)8部を用いた以外は、実施例4と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例4において、(v)5,5′‐[2,2,2‐トリフルオロ‐1‐(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス[2‐ヒドロキシ‐1,3‐ベンゼンジメタノール](本州化学工業株式会社製:TML‐BPAF‐MF)8部を用いる代わりに、(v)3,3’,5,5’-テトラメトキシメチルー4,4’-ビスフェノール(本州化学工業株式会社製:TMOM‐BP)8部を用いた以外は、実施例4と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、(ii)分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793)15部、(iii)4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノールと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2.5モル体)(美源商事社製:TPA‐525)12.5部、および1,1,1‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)エタンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2モル体)(東洋合成社製:HP‐200)12.5部を用いる代わりに、(ii)分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐1015)15部、(iii)4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノールと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2.5モル体)(美源商事社製:TPA‐525)20部、および1,1,1‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)エタンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体(2モル体)(東洋合成社製:HP‐200)5部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)85部を用いる代わりに、(i)合成例3で得られたp-ビニルフェノール単量体単位とスチレン単量体単位とを有する共重合体(A‐3)85部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)85部を用いる代わりに、(i)合成例4で得られたp-ビニルフェノール単独重合体(A‐4)85部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)85部、(ii)分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793)15部を用いる代わりに、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)70部、(ii)分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793)30部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)85部を用いる代わりに、(i)合成例2で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐2)85部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行った。結果を表1に示す。
実施例4において、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)85部、(ii)分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793)15部を用いる代わりに、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)100部を使用し、(ii)ポリアミドイミドとしての分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793)を用いなかったこと以外は、実施例4と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価(相溶性及びテーパー角以外)を行った。結果を表1に示す。
比較例1において、添加剤として、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物(ダイセル化学工業株式会社製:EHPE3150)17部をさらに添加したこと以外は、比較例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価(相溶性及びテーパー角以外)を行った。結果を表1に示す。
比較例1において、(v)5,5′‐[2,2,2‐トリフルオロ‐1‐(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス[2‐ヒドロキシ‐1,3‐ベンゼンジメタノール](本州化学工業株式会社製:TML‐BPAF‐MF)8部を用いる代わりに、(v)メラミン・ホルムアルデヒド・アルキルモノアルコール重縮合物(三和ケミカル社製:ニカラックMw‐100LM)15部を用いたこと以外は、比較例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価(相溶性及びテーパー角以外)を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)85部、(ii)分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793)15部を用いる代わりに、(ii)分岐型構造を有するポリアミドイミド樹脂(DIC株式会社製:ユニディックEMG‐793)100部を使用し、(i)合成例1で得られたp‐ビニルフェノール単量体単位とメタクリル酸メチル単量体単位とを有する共重合体(A‐1)を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物について各評価を行おうとしたが、一部の評価(現像残膜率、溶剤溶解性)しか行うことができなかった。結果を表1に示す。
さらに、実施例1~13の感光性樹脂組成物は、溶剤溶解性および相溶性が良好であり、露光感度が高く、耐薬品性や耐熱透明性に優れ、さらにはテーパー角が低角度であり、有機絶縁層の段差に起因する電極の断線が起きづらく、歩留りが高くなることが分かった。
一方、ポリアミドイミド樹脂を含有しない比較例1~3では、耐熱形状保持性が大きく低下することが分かった。
また、共重合体(A-1)~共重合体(A-3)および単独重合体(A-4)のいずれも含有しない比較例4では、現像液への溶解性が高く、現像残膜率が大きく低下することが分かった。
なお、本発明の感光性樹脂組成物は、有機エレクトロルミネッセンス素子、マイクロLED、マイクロOLED、タッチパネル、などに用いられる。
101 導電性基板
102 無機絶縁層
103 有機絶縁層
103T テーパー面
110 有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)
111 陽極
112 有機EL層
113 陰極
150 封止材
151 封止層
152 封止板
A テーパー角
T 領域
Claims (5)
- 下記一般式(I)で表される単量体単位を有する重合体と、ポリアミドイミドと、感光剤とを含み、
前記ポリアミドイミドが分岐型構造を有するポリアミドイミドであり、
前記感光剤が、4,4’‐[1‐[4‐[1‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐1‐メチルエチル]フェニル]エチリデンビスフェノールと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体、1,1,1‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)エタンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体、および、2‐(4‐ヒドロキシフェニル)‐2‐(2’,3’,4’‐トリヒドロキシフェニル)プロパンと6‐ジアゾ‐5,6‐ジヒドロ‐5‐オキソ‐ナフタレン‐1‐スルホン酸とのエステル体からなる群より選択される少なくとも一種である、感光性樹脂組成物。
- 前記ポリアミドイミドの数平均分子量が1000以上30000以下である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記重合体が(メタ)アクリレート単量体単位をさらに有する共重合体である、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記重合体と前記ポリアミドイミドとの含有量比(重合体:ポリアミドイミド)が質量基準で90:10~70:30である、請求項1から3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 架橋剤をさらに有する、請求項1から4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
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