WO2016143580A1 - 感光性樹脂組成物および電子部品 - Google Patents

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photosensitive resin
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carbon atoms
mol
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PCT/JP2016/056061
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小山祐太朗
奥田良治
増田有希
北村友弘
荘司優
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東レ株式会社
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Definitions

  • the organic group having a fluorine atom as R 1 in the general formulas (1) and (2), water repellency is imparted to the resin, and soaking from the surface of the film during alkali development can be suppressed. Therefore, it is possible to obtain a resin film having a high residual film ratio in which there is no development residue in the tack or processing pattern of the unexposed area. These characteristics are effective in processing with a thick film.
  • the organic group having a fluorine atom has an effect of preventing the penetration of the interface if it is 20 mol% or more, and if it is 90 mol% or less, an appropriate dissolution rate in the developer. Is preferable, and the content is more preferably 40 mol% to 60 mol%.
  • the reaction can be performed without precipitation of raw materials and resins, and if it is 1900 parts by mass or less, the reaction proceeds promptly, 150 to 950 parts by mass is more preferable.
  • Polyhydroxy compounds include Bis-Z, BisP-EZ, TekP-4HBPA, TrisP-HAP, TrisP-PA, TrisP-SA, TrisOCR-PA, BisOCHP-Z, BisP-MZ, BisP-PZ, BisP-IPZ, BisOCP -IPZ, BisP-CP, BisRS-2P, BisRS-3P, BisP-OCHP, Methylenetris-FR-CR, BisRS-26X, DML-MBPC, DML-MBOC, DML-OCHP, DML-PCHP, DML-PC, DML-PTBP, DML-34X, DML-EP, DML-POP, dimethylol-BisOC-P, DML-PFP, DML-PSBP, DML-MTrisPC, TriML-P, TriML-35XL, TML-B P, TML- Q, TML-pp-BPF, TML-BPA, TMOM-BP, HML-TPPHBA, HML-TPHAP (
  • Such a resin is soluble in an aqueous alkali solution such as tetramethylammonium hydroxide, choline, triethylamine, dimethylaminopyridine, monoethanolamine, diethylaminoethanol, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate.
  • an aqueous alkali solution such as tetramethylammonium hydroxide, choline, triethylamine, dimethylaminopyridine, monoethanolamine, diethylaminoethanol, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate.
  • the resin containing the structure represented by the general formulas (1) and (2) is preferably 30% by mass or more.
  • the content of the compound having an alkoxymethyl group, a methylol group, or an epoxy group is 10 to 50 with respect to 100 parts by mass of the resin whose main component is the structure represented by the general formula (1) and / or (2). Parts by mass, preferably 10 to 40 parts by mass.
  • the substrate coated with the photosensitive resin composition is dried to obtain a photosensitive resin film. Drying is preferably performed using an oven, a hot plate, infrared rays, or the like in the range of 50 ° C. to 150 ° C. for 1 minute to several hours.

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Abstract

感光性樹脂組成物に用いた場合に、高伸度、低ストレス性、高感度、高残膜率を有する樹脂を提供する。 一般式（１）および／または（２）で表される構造を有し、 （ａ）一般式（１）および（２）のＲ１として脂環構造を有する炭素数４～４０の有機基を１０～８０モル％含有し、（ｂ）一般式（１）および（２）のＲ２として炭素数２０～１００のポリエーテル構造を有する有機基を１０～８０モル％含有することを特徴とする樹脂を含有する、感光性樹脂組成物。 （一般式（１）および（２）中、Ｒ１は単環式もしくは縮合多環式の脂環構造を有する炭素数４～４０の４価の有機基を示す。Ｒ２は炭素数２０～１００のポリエーテル構造を有する２価の有機基を示す。Ｒ３は水素または炭素数１～２０の有機基を示す。ｎ１、ｎ２はそれぞれ１０～１００，０００の範囲を示し、ｐ、ｑは０≦ｐ＋ｑ≦６を満たす整数を示す。）

Description

感光性樹脂組成物および電子部品
　本発明は、特定の構造を含有する樹脂に関する。より詳しくは、半導体素子やインダクタ装置の表面保護膜、層間絶縁膜、有機電界発光素子の絶縁層やスペーサー層などに適した樹脂、およびそれを用いた感光性樹脂組成物に関する。
　ポリイミド樹脂は優れた耐熱性や電気絶縁性、機械特性を有することから、半導体素子やインダクタ装置の表面保護膜、層間絶縁膜、有機電界発光素子の絶縁層やスペーサー層などに広く用いられている。
　ポリイミドを表面保護膜または層間絶縁膜として使用する場合のスルーホール等の形成方法の１つは、ポジ型のフォトレジストを用いるエッチングである。しかし、この方法を用いた工程にはフォトレジストの塗布や剥離が含まれ、煩雑であるという問題がある。そこで作業工程の合理化を目的に感光性を兼ね備えた耐熱性材料の検討がなされてきた。
　近年、半導体素子においてパターン加工の微細化、パッケージの小型化と高密度化、高速大容量化により、ポリイミドをバッファコートとして使用するだけでなく、金属配線間の層間絶縁膜として何層にも積層させて使用する再配線用途の需要が高まっている。また、インダクタ装置などの電子部品においても、金属配線とポリイミドを積層させることでコイルを形成するコモンモードフィルタ用途（例えば、特許文献１）など、多層配線に適応可能な層間絶縁膜に対する需要が高まっている。これらの用途に対し、基板のねじれや膨張、衝撃に耐え得る高伸度、積層させる際の基板反りを低減させるための低ストレス性、厚膜加工が可能な高感度、高残膜率といった特性を持つ感光性樹脂組成物が求められている。
　このような要求を満たすため、これまでに、脂環式構造をもつテトラカルボン酸無水物を使用した高透明性のポリイミドにより、高感度を達成する感光性樹脂組成物が提案されている（例えば、特許文献２～４参照）。
　低ストレス性については、柔軟な脂肪族モノマーを使用したポリアミド酸およびポリイミド樹脂が提案されている。（例えば、特許文献５、６参照）
特開２０１４－２２９７３９号公報 国際公開第００／７３８５３号 国際公開第１３／０２４８４９号 特開２００７－１８３３８８号公報 国際公開第１１／０５９０８９号 特開２０１４－０６５７７６号公報
　しかしながら、これまでの脂環式構造を持つテトラカルボン酸無水物を用いたポリイミド樹脂は、アルカリ現像液への溶解性が高すぎるため現像後の残膜率が低く、厚膜構造の形成を達成することは困難であった。また、柔軟性が不足していたため伸度が低く、基板の反りも大きかった。
　これまでの柔軟な脂肪族モノマーを使用したポリアミド酸やポリイミド樹脂は低ストレス性であるものの、高伸度化するためには分子鎖中に柔軟な脂肪族基を多量に導入する必要があり、多量に導入した場合、親水性が高いため現像時のタックや残渣が見られた。
　そこで、本発明は、上記従来技術の課題に鑑み、感光性樹脂組成物に用いた場合に、高伸度、低ストレス性、高感度、高残膜率を有する樹脂を提供することを目的とする。
　上記課題を解決するため、本発明の樹脂組成物は下記の構成からなる。すなわち、一般式（１）で表される構造単位を有するアルカリ可溶性ポリイミドもしくは一般式（２）で表されるポリイミド前駆体またはそれらの共重合体から選ばれるアルカリ可溶性樹脂を有することを特徴とする感光性樹脂組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（一般式（１）および（２）中、Ｒ１は単環式もしくは縮合多環式の脂環構造を有する炭素数４～４０の４価の有機基を示す。Ｒ２は炭素数２０～１００のポリエーテル構造を有する２価の有機基を示す。Ｒ３は水素または炭素数１～２０の有機基を示す。ｎ１、ｎ２はそれぞれ１０～１００，０００の範囲を示し、ｐ、ｑは０≦ｐ＋ｑ≦６を満たす整数を示す。）
　　また、本発明は、本発明の樹脂組成物を用いた電子部品である。
　本発明は、高伸度、低ストレス性、高感度、高残膜率に優れた硬化膜を得ることができる感光性樹脂組成物を提供する。
本発明の実施例を示す半導体装置のパッド部の断面図である。 本発明の実施例を示す半導体装置の製造工程断面図である。 本発明の実施例を示すインダクタ装置のコイル部品の断面図である。
　本発明の樹脂は、上記一般式（１）で表される構造単位を有するアルカリ可溶性ポリイミドもしくは一般式（２）で表されるポリイミド前駆体またはそれらの共重合体から選ばれるアルカリ可溶性樹脂を有することを特徴とする感光性樹脂組成物である。
一般式（１）および（２）中、Ｒ１は単環式もしくは縮合多環式の脂環構造を有する炭素数４～４０の４価の有機基を示す。Ｒ２は炭素数２０～１００のポリエーテル構造を有する２価の有機基を示す。Ｒ３は水素または炭素数１～２０の有機基を示す。ｎ１、ｎ２はそれぞれ１０～１００，０００の範囲を示し、ｐ、ｑは０≦ｐ＋ｑ≦６を満たす整数を示す。
　単脂環式、縮合多脂環式構造を含有することで、樹脂が低吸光度化するので、厚膜であっても高感度な感光性樹脂組成物を得ることができる。また、直線的で剛直な構造により、この感光性樹脂組成物を基板に塗布し熱硬化させた場合、高い伸度を持つ硬化膜を得ることができる。さらに、柔軟性の高いポリエーテル構造を含有することで、高い伸度に加え、低いストレス性を持つ硬化膜を得ることができる。
　一般式（１）および（２）中のＲ１は、下記一般式（３）～（６）から選ばれた１つ以上の有機基を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（一般式（３）～（６）中、Ｒ４～Ｒ５０は各々独立に水素原子、ハロゲン原子または炭素数１～３の１価の有機基を示す。炭素数１～３の１価の有機基は、その有機基に含まれる水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。）
　一般式（１）および（２）中のＲ１は樹脂の原料として用いられる酸二無水物に由来する有機基である。
　本発明に使用される単環式もしくは縮合多環式の脂環構造を有する炭素数４～４０の４価の有機基を含む酸二無水物としては、具体的には、１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２－ジメチル－１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－テトラメチル－１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物の様な化合物を挙げることができる。
　これらの構造は一般式（１）および（２）で表される構造におけるＲ１を１００モル％とした場合、１０モル％以上であれば高伸度化することができ、８０モル％以下であれば現像液に対する適切な溶解速度が得られるという点で好ましく、３０モル％～６０モル％含有することがより好ましい。
　また、一般式（１）および（２）中のＲ２は、下記一般式（７）で表されるポリエーテル構造を有する有機基を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（一般式（７）のうちＲ５１～Ｒ５４は炭素数１～１０の４価の有機基、Ｒ５５～Ｒ６２は水素原子または炭素数１から１０の１価の有機基を表す。）
一般式（１）および（２）中のＲ２は樹脂の原料として用いられるジアミンに由来する有機基である。
本発明に使用されるポリエーテル構造を有する有機基を含むジアミンとしては、具体的にはジェファーミンＨＫ－５１１、ＥＤ－６００、ＥＤ－９００、ＥＤ－２００３、ＥＤＲ－１４８、ＥＤＲ－１７６、Ｄ－２００、Ｄ－４００、Ｄ－２０００、Ｄ－４０００、エラスタミンＲＰ－４０９、ＲＰ－２００９、ＲＴ－１０００、ＨＴ－１１００、ＨＥ－１０００、ＨＴ－１７００(以上商品名、ＨＵＮＴＳＭＡＮ（株）製) などの脂肪族ジアミンを挙げることができる。ポリエーテル構造を含有することで柔軟性が付与されるため伸度が向上し、また弾性率が低下することでウエハの反りが抑制されるため好ましい。これらの特性は、多層や厚膜において有効な特性である。一般式（７）で表されるポリエーテル構造は一般式（１）および（２）で表される構造におけるＲ２を１００モル％とした場合、１０モル％以上であれば樹脂に柔軟性が与えられることにより低ストレス性が得られ、８０モル％以下であれば現像液に対する適切な溶解速度が得られるという点で好ましく、２０モル％～５０モル％含有することがより好ましい。
　また、一般式（１）および（２）のＲ１としてさらにフッ素原子を有する有機基を含むことで、樹脂に撥水性が付与され、アルカリ現像の際に膜の表面からのしみこみを抑えることができるため、未露光部のタックや加工パターンに現像残渣のない、高残膜率の樹脂膜を得ることができる。これらの特性は厚膜での加工において有効な特性である。フッ素原子を有する有機基はＲ１の総量を１００モル％とした場合、２０モル％以上であれば、界面のしみこみ防止効果が得られ、９０モル％以下であれば現像液に対する適切な溶解速度が得られるという点で好ましく、４０モル％～６０モル％含有することがより好ましい。
　フッ素原子を有する化合物としては、具体的には、２，２－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル） ヘキサフルオロプロパン二無水物あるいはこれらの芳香族環をアルキル基やハロゲン原子で置換した化合物、およびアミド基を有する酸二無水物などの芳香族酸二無水物などを挙げることができる。一般式（１）および（２）で表される構造を有する樹脂は、これらの化合物に由来する構造を含む樹脂であることが好ましい。
　前述の炭素数が４～４０の脂環構造を有する酸二無水物と、炭素数２０～１００のポリエーテル構造を有するジアミンと、フッ素原子を有する化合物を上記の範囲において用いることで、高伸度かつ低ストレスでありながら、現像時において、タックや現像残渣のない高残膜率・高感度の感光性樹脂組成物が得られる。
　これらの特性は金属配線間の層間絶縁膜として何層にも積層させて使用する半導体装置の再配線用途やインダクタ装置のノイズフィルタ用途などにおいて特に有用である。
　また、本発明の感光性樹脂組成物は、前述の特性を低下させない範囲で、前述の酸二無水物、ジアミンに加えてほかの酸二無水物、ジアミンに由来する構造を含有してもよい。
　酸二無水物としては具体的には、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、２，２－ビス（２，３－ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、１，１－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、１，１－ビス（２，３－ジカルボキシフェニル）エタン二無水物、ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）メタン二無水物、ビス（２，３－ジカルボキシフェニル）メタン二無水物、１，２，５，６－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５，６－ピリジンテトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）スルホン二無水物、３，３’，４，４’－ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物あるいはこれらの化合物の水素原子をアルキル基やハロゲン原子で置換した化合物や、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフリル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸二無水物、２，３，５－トリカルボキシ－２－シクロペンタン酢酸二無水物、ビシクロ［２．２．２］ オクト－７－エン－２，３，５，６－テトラカルボン酸二無水物、２，３，４，５－テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、３，５，６－トリカルボキシ－２－ノルボルナン酢酸二無水物、３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１－ナフタレンコハク酸二無水物の様な脂環式、半脂環式テトラカルボン酸二無水物あるいはこれらの化合物の水素原子をアルキル基やハロゲン原子で置換した化合物、およびアミド基を有する酸二無水物などを挙げることができる。これらは炭素数が４～４０の脂環構造を含有する酸二無水物と２種以上組み合わせて使用することができる。
　ジアミンとしては具体的には、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）メチレン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシ）ビフェニル、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）フルオレンなどのヒドロキシル基含有ジアミン、３－スルホン酸－４，４’－ジアミノジフェニルエーテルなどのスルホン酸含有ジアミン、ジメルカプトフェニレンジアミンなどのチオール基含有ジアミン、３，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、３，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，４’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、３，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、ベンジン、ｍ－フェニレンジアミン、ｐ－フェニレンジアミン、１，５－ナフタレンジアミン、２，６－ナフタレンジアミン、ビス（４－アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス（３－アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス｛４－（４－アミノフェノキシ）フェニル｝エーテル、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、２，２’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、２，２’－ジエチル－４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノビフェニル、２，２’，３，３’－テトラメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’，４，４’－テトラメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、２，２’－ビス（トリフルオロメチル）－４，４’－ジアミノビフェニルなどの芳香族ジアミンや、これらの芳香族環の水素原子の一部を、炭素数１～１０のアルキル基やフルオロアルキル基、ハロゲン原子などで置換した化合物、シクロヘキシルジアミン、メチレンビスシクロヘキシルアミンなどの脂環式ジアミンなどを挙げることができる。これらのジアミンは、そのまま、あるいは対応するジイソシアネート化合物、トリメチルシリル化ジアミンとして使用できる。また、これら２種以上のジアミン成分を組み合わせて用いてもよい。
　これらのうち、３，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、３，４’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、３，４’－ジアミノジフェニルスルヒド、４，４’－ジアミノジフェニルスルヒド、ビス（４－アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス（３－アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス｛４－（４－アミノフェノキシ）フェニル｝エーテル、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンあるいはこれらの芳香族環をアルキル基やハロゲン原子で置換した化合物、およびアミド基を有するジアミンなどが好ましいものとして挙げられる。これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて使用される。
　また、耐熱性を低下させない範囲で、シロキサン構造を有する脂肪族の基を共重合してもよく、基板との接着性を向上させることができる。具体的には、ジアミン成分として、ビス（３－アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン、ビス（ｐ－アミノフェニル）オクタメチルペンタシロキサンなどを１～１５モル％共重合したものなどが挙げられる。
　耐熱性が要求される用途では、芳香族ジアミンをジアミン全体の５０モル％以上使用することが好ましい。
　また、一般式（１）および（２）で表される構造を有する樹脂は、フェノール性水酸基成分を有することが好ましい。一般式（１）および（２）中において、Ｒ１、Ｒ２の少なくとも一方が、フェノール性水酸基を有する有機基であることが好ましい。フェノール性水酸基は、アルカリ現像液への適度な溶解性が得られ、また感光剤と相互作用し未露光部の溶解性を抑制するため、残膜率の向上、高感度化が可能になる。また、フェノール性水酸基は、架橋剤との反応にも寄与するため、高機械特性、耐薬品性が得られる点でも好ましい。
　フェノール性水酸基を有する化合物としては、具体的には、２，２－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物あるいはこれらの芳香族環をアルキル基やハロゲン原子で置換した化合物、およびアミド基を有する酸二無水物などの芳香族酸二無水物や、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）メチレン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシ）ビフェニル、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）フルオレンなどのヒドロキシル基含有ジアミンや、これらの芳香族環の水素原子の一部を、炭素数１～１０のアルキル基やフルオロアルキル基、ハロゲン原子などで置換した化合物、などを挙げることができる。一般式（１）および（２）で表される構造を有する樹脂は、これらの化合物に由来する構造を含む樹脂であることが好ましい。
　一般式（１）および（２）において、ｎ１およびｎ２は重合度を表す。一般式（１）および（２）の単位あたりの分子量をＭ、アルカリ可溶性樹脂の数平均分子量をＭｎとすると、重合度ｎはｎ＝Ｍｎ／Ｍの式で求められる。アルカリ可溶性樹脂の数平均分子量は実施例に記載のようにＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）によって求められる。
　一般式（１）および（２）で表される構造を有する樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算で３，０００～８０，０００が好ましく、より好ましくは、８，０００～５０，０００である。この範囲であれば、厚膜を容易に形成することができる。
　また、一般式（１）および（２）で表される構造を有する樹脂は、モノアミン、酸無水物、酸クロリド、モノカルボン酸などの末端封止剤により末端を封止してもよい。樹脂の末端を水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、チオール基、ビニル基、エチニル基またはアリル基を有する末端封止剤により封止することで、樹脂のアルカリ水溶液に対する溶解速度を好ましい範囲に容易に調整することができる。末端封止剤は、樹脂の全アミン成分に対して０．１～６０モル％使用することが好ましく、より好ましくは５～５０モル％である。
末端封止剤としては、具体的には、３－アミノフェニルアセチレン、4－アミノフェニルアセチレン、３，５－ジエチニルアニリンなどのモノアミン、３－エチニル安息香酸、４－エチニル安息香酸、３，４－ジエチニル安息香酸、３，５－ジエチニル安息香酸などのモノカルボン酸、無水マレイン酸、５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物などの酸無水物、前記モノカルボン酸のカルボキシル基を酸クロリド化した化合物やマレイン酸などのジカルボン酸類のカルボキシル基１つを酸クロリド化した化合物、モノ酸クロリド化合物とＮ－ヒドロキシ－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボキシイミドとの反応により得られる活性エステル化合物などの不飽和結合をもつ末端封止剤の他、５－アミノ－８－ヒドロキシキノリン、１－ヒドロキシ－７－アミノナフタレン、１－ヒドロキシ－６－アミノナフタレン、１－ヒドロキシ－５－アミノナフタレン、１－ヒドロキシ－４－アミノナフタレン、２－ヒドロキシ－７－アミノナフタレン、２－ヒドロキシ－６－アミノナフタレン、２－ヒドロキシ－５－アミノナフタレン、１－カルボキシ－７－アミノナフタレン、１－カルボキシ－６－アミノナフタレン、１－カルボキシ－５－アミノナフタレン、２－カルボキシ－７－アミノナフタレン、２－カルボキシ－６－アミノナフタレン、２－カルボキシ－５－アミノナフタレン、２－アミノ安息香酸、３－アミノ安息香酸、４－アミノ安息香酸、４－アミノサリチル酸、５－アミノサリチル酸、６－アミノサリチル酸、２－アミノベンゼンスルホン酸、３－アミノベンゼンスルホン酸、４－アミノベンゼンスルホン酸、３－アミノ－４，６－ジヒドロキシピリミジン、２－アミノフェノール、３－アミノフェノール、４－アミノフェノール、２－アミノチオフェノール、３－アミノチオフェノール、４－アミノチオフェノールなどのモノアミン、無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物、３－ヒドロキシフタル酸無水物などの酸無水物、３－カルボキシフェノール、４－カルボキシフェノール、３－カルボキシチオフェノール、４－カルボキシチオフェノール、１－ヒドロキシ－７－カルボキシナフタレン、１－ヒドロキシ－６－カルボキシナフタレン、１－ヒドロキシ－５－カルボキシナフタレン、１－メルカプト－７－カルボキシナフタレン、１－メルカプト－６－カルボキシナフタレン、１－メルカプト－５－カルボキシナフタレン、３－カルボキシベンゼンスルホン酸、４－カルボキシベンゼンスルホン酸などのモノカルボン酸類およびこれらのカルボキシル基が酸クロリド化したモノ酸クロリド化合物、テレフタル酸、フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、１，５－ジカルボキシナフタレン、１，６－ジカルボキシナフタレン、１，７－ジカルボキシナフタレン、２，６－ジカルボキシナフタレンなどのジカルボン酸類の１つのカルボキシル基だけが酸クロリド化したモノ酸クロリド化合物、モノ酸クロリド化合物とＮ－ヒドロキシベンゾトリアゾールとの反応により得られる活性エステル化合物などの不飽和結合をもたない末端封止剤が挙げられる。また、これら不飽和結合をもたない末端封止剤の水素結合をビニル基で置換することで不飽和結合をもつ末端封止剤として用いることができる。
　一般式（１）および（２）で表される構造を有する樹脂は、公知のポリイミドおよびポリイミド前駆体の製造方法に準じて製造することができる。例えば、（Ｉ）Ｒ１基を有するテトラカルボン酸二無水物とＲ２基を有するジアミン化合物、末端封止剤であるモノアミノ化合物を、低温条件下で反応させる方法、（ＩＩ）Ｒ１基を有するテトラカルボン酸二無水物とアルコールとによりジエステルを得、その後Ｒ２基を有するジアミン化合物、末端封止剤であるモノアミノ化合物と縮合剤の存在下で反応させる方法、（ＩＩＩ）Ｒ１基を有するテトラカルボン酸二無水物とアルコールとによりジエステルを得、その後残りの２つのカルボキシル基を酸クロリド化し、Ｒ２基を有するジアミン化合物、末端封止剤であるモノアミノ化合物と反応させる方法などを挙げることができる。上記の方法で重合させた樹脂は、多量の水やメタノール／水の混合液などに投入し、沈殿させてろ別乾燥し、単離することが望ましい。この沈殿操作によって未反応のモノマーや、２量体や３量体などのオリゴマー成分が除去され、熱硬化後の膜特性が向上する。また、ポリイミド前駆体のイミド化をすすめ、閉環したポリイミドは、上記のポリイミド前駆体を得た後に、公知のイミド化反応させる方法を利用して合成することができる。
　以下、（Ｉ）の好ましい例として、ポリイミド前駆体の製造方法の例について述べる。まず、Ｒ２基を有するジアミン化合物を重合溶媒中に溶解する。この溶液に、実質的にジアミン化合物と等モル量の、Ｒ１基を有するテトラカルボン酸二無水物を徐々に添加する。メカニカルスターラーを用い、－２０～１００℃、好ましくは１０～５０℃で０．５～１００時間、より好ましくは２～２４時間撹拌する。末端封止剤を用いる場合には、テトラカルボン酸二無水物を添加後、所要温度、所要時間で撹拌した後、末端封止剤を徐々に添加してもよいし、一度に加えて、反応させてもよい。
　重合溶媒は、原料モノマーであるテトラカルボン酸二無水物類とジアミン類を溶解できればよく、その種類は特に限定されない。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンのアミド類、γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン、δ－バレロラクトン、γ－カプロラクトン、ε－カプロラクトン、α－メチル－γ－ブチロラクトンなどの環状エステル類、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどのカーボネート類、トリエチレングリコールなどのグリコール類、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾールなどのフェノール類、アセトフェノン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどを挙げることができる。
重合溶媒は、得られる樹脂１００質量部に対して１００質量部以上であれば、原料や樹脂の析出なく反応を行うことができ、１９００質量部以下であれば速やかに反応が進行するため好ましく、１５０～９５０質量部がより好ましい。
　本発明の感光性樹脂組成物は、感光剤を含有することにより、ポジ型、またはネガ型の感光性を有する。
次に、本発明のポジ型の感光性を有する感光性樹脂組成物について説明するが、本発明の範囲はこれに限定されない。現像により露光部が反応するネガ型の感光性を有する感光性樹脂組成物についても、透明性の低いポリイミドを用いた場合は、露光部での感光剤の光反応効率が悪くなることで残膜率が低くなり、厚膜構造を得ることは困難になる。本発明の樹脂を用いた場合、樹脂の透明性が高いためポジ型と同様にネガ型でも高感度の感光性樹脂組成物を得ることができる。
　本発明の感光性樹脂組成物は、光酸発生剤を含有することでポジ型の感光性を有する。すなわち、光酸発生剤は光照射されることにより酸が発生し、光照射部のアルカリ水溶液に対する溶解性が増大する特性を持つ。光酸発生剤としてはキノンジアジド化合物、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩などがある。
　キノンジアジド化合物は、ポリヒドロキシ化合物にキノンジアジドのスルホン酸がエステルで結合したもの、ポリアミノ化合物にキノンジアジドのスルホン酸がスルホンアミド結合したもの、ポリヒドロキシポリアミノ化合物にキノンジアジドのスルホン酸がエステル結合および／ またはスルホンアミド結合したものなどが挙げられる。これらポリヒドロキシ化合物やポリアミノ化合物の全ての官能基がキノンジアジドで置換されていなくても良いが、官能基全体の５０モル％以上がキノンジアジドで置換されていることが好ましい。前記キノンジアジドによる置換が５０モル％以上の場合、アルカリ現像液に対する溶解性が高くなり過ぎず、未露光部とのコントラストが得られ、所望のパターンを得ることができる。このようなキノンジアジド化合物を用いることで、一般的な紫外線である水銀灯のｉ線（３６５ｎｍ）、ｈ線（４０５ｎｍ）、ｇ線（４３６ｎｍ）に感光するポジ型の感光性樹脂組成物を得ることができる。このような化合物は単独で使用しても良いし、２種以上を混合して使用してもかまわない。また、光酸発生剤は２種類用いることで、より露光部と未露光部の溶解速度の比を大きく取ることができ、この結果、高感度な感光性樹脂組成物を得ることができる。
　ポリヒドロキシ化合物は、Ｂｉｓ－Ｚ、ＢｉｓＰ－ＥＺ、ＴｅｋＰ－４ＨＢＰＡ、ＴｒｉｓＰ－ＨＡＰ、ＴｒｉｓＰ－ＰＡ、ＴｒｉｓＰ－ＳＡ、ＴｒｉｓＯＣＲ－ＰＡ、ＢｉｓＯＣＨＰ－Ｚ、ＢｉｓＰ－ＭＺ、ＢｉｓＰ－ＰＺ、ＢｉｓＰ－ＩＰＺ、ＢｉｓＯＣＰ－ＩＰＺ、ＢｉｓＰ－ＣＰ、ＢｉｓＲＳ－２Ｐ、ＢｉｓＲＳ－３Ｐ、ＢｉｓＰ－ＯＣＨＰ、メチレントリス－ＦＲ－ＣＲ、ＢｉｓＲＳ－２６Ｘ、ＤＭＬ－ＭＢＰＣ、ＤＭＬ－ＭＢＯＣ、ＤＭＬ－ＯＣＨＰ、ＤＭＬ－ＰＣＨＰ、ＤＭＬ－ＰＣ、ＤＭＬ－ＰＴＢＰ、ＤＭＬ－３４Ｘ、ＤＭＬ－ＥＰ，ＤＭＬ－ＰＯＰ、ジメチロール－ＢｉｓＯＣ－Ｐ、ＤＭＬ－ＰＦＰ、ＤＭＬ－ＰＳＢＰ、ＤＭＬ－ＭＴｒｉｓＰＣ、ＴｒｉＭＬ－Ｐ、ＴｒｉＭＬ－３５ＸＬ、ＴＭＬ－Ｂ Ｐ、ＴＭＬ－ＨＱ、ＴＭＬ－ｐｐ－ＢＰＦ、ＴＭＬ－ＢＰＡ、ＴＭＯＭ－ＢＰ、ＨＭＬ－ＴＰＰＨＢＡ、ＨＭＬ－ＴＰＨＡＰ（以上、商品名、本州化学工業（株）製）、ＢＩＲ－ＯＣ、ＢＩＰ－ＰＣ、ＢＩＲ－ＰＣ、ＢＩＲ－ＰＴＢＰ、ＢＩＲ－ＰＣＨＰ、ＢＩＰ－ＢＩＯＣ－Ｆ、４ＰＣ、ＢＩＲ－ＢＩＰＣ－Ｆ、ＴＥＰ－ＢＩＰ－Ａ、４６ＤＭＯＣ、４６ＤＭＯＥＰ、ＴＭ－ＢＩＰ－Ａ（以上、商品名、旭有機材工業（株）製）、２，６－ジメトキシメチル－４－ｔ－ブチルフェノール、２，６－ジメトキシメチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジアセトキシメチル－ｐ－クレゾール、ナフトール、テトラヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸メチルエステル、ビスフェノールＡ 、ビスフェノールＥ、メチレンビスフェノール、ＢｉｓＰ－ＡＰ（商品名、本州化学工業（株）製）などが挙げられるが、これらに限定されない。
　ポリアミノ化合物は、１，４－フェニレンジアミン、１，３－フェニレンジアミン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルスルヒド等が挙げられるが、これらに限定されない。
　また、ポリヒドロキシポリアミノ化合物は、２，２－ビス（３－アミノ－４－ ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、３，３’－ジヒドロキシベンジジン等が挙げられるが、これらに限定されない。
　本発明においてキノンジアジドは５－ナフトキノンジアジドスルホニル基、４－ナフトキノンジアジドスルホニル基のいずれも好ましく用いられる。４－ナフトキノンジアジドスルホニルエステル化合物は水銀灯のｉ線領域に吸収を持っており、ｉ線露光に適している。５－ナフトキノンジアジドスルホニルエステル化合物は水銀灯のｇ線領域まで吸収が伸びており、ｇ線露光に適している。
本発明においては、露光する波長によって４－ナフトキノンジアジドスルホニルエステル化合物、５－ナフトキノンジアジドスルホニルエステル化合物を選択することが好ましい。また、同一分子中に４－ナフトキノンジアジドスルホニル基および５－ナフトキノンジアジドスルホニル基を併用した、ナフトキノンジアジドスルホニルエステル化合物を得ることもできるし、４－ナフトキノンジアジドスルホニルエステル化合物と５－ナフトキノンジアジドスルホニルエステル化合物とを混合して使用することもできる。
　本発明のキノンジアジド化合物の分子量は３００～３０００が好ましい。キノンジアジド化合物の分子量が３０００より大きくなると、その後の熱処理においてキノンジアジド化合物が十分に熱分解しないために、得られる膜の耐熱性が低下する、機械特性が低下する、接着性が低下するなどの問題が生じる可能性がある。
　本発明に用いられるキノンジアジド化合物は、特定のフェノール化合物から、次の方法により合成される。例えば５－ナフトキノンジアジドスルホニルクロライドとフェノール化合物をトリエチルアミン存在下で反応させる方法が挙げられる。フェノール化合物の合成方法は、酸触媒下でα－（ヒドロキシフェニル）スチレン誘導体を多価フェノール化合物と反応させる方法などが挙げられる。
　本発明に用いる光酸発生剤のうち、露光によって発生させた酸成分を適度に安定化させる光酸発生剤としては、スルホニウム塩、ホスホニウム塩またはジアゾニウム塩であることが好ましい。本発明の感光性樹脂組成物から得られる樹脂組成物は永久膜として使用するため、リン等が残存することは環境上好ましくなく、また膜の色調も考慮する必要があることから、これらの中ではスルホニウム塩が好ましく用いられる。特に好ましいものとして、トリアリールスルホニウム塩が挙げられ、露光後放置安定性を著しく向上させることができる。
　本発明で用いられる光酸発生剤の含有量は、一般式（１）および/または（２）で表される構造を主成分とする樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１～５０質量部である。このうち、キノンジアジド化合物は３～４０質量部の範囲が好ましい。また、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩から選ばれる化合物は全体で０ ．０５～４０質量部の範囲が好ましく、さらに０．１～３０質量部の範囲が好ましい。光酸発生剤の含有量をこの範囲とすることにより、より高感度化を図ることができる。さらに増感剤などを必要に応じて含有してもよい。
　本発明の感光性樹脂組成物は多官能のアクリレート化合物を含有する。
　本発明において、アクリレート化合物とは、アクリロイル基またはメタクリロイル基
を有する化合物をいう。例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリル
アミド、およびメタクリルアミド等を挙げることができる。また、多官能のアクリレート
系化合物とは、アクリロイル基および／またはメタクリロイル基を２以上有する化合物を
いう。
　本発明の感光性樹脂組成物は、パターン加工後に熱処理を行う。ポジ型の感光性樹脂組成物として用いる場合は多官能のアクリレート化合物がアクリレート化合物同士で熱重合またはアルカリ可溶性樹脂と反応し、架橋することにより、硬化膜の伸度が向上する。ネガ型の感光性樹脂組成物として用いる場合は、パターン加工時の露光によってアクリレート同士が光重合することにより、アルカリ可溶性樹脂と網目構造を形成する。
単官能のアクリレート化合物の場合、架橋反応による膜の硬化が十分には進行せず、伸度の向上効果が低いため、多官能のアクリレートであることが好ましい。
　多官能のアクリレート化合物の好ましい例としては、新中村化学工業（株）製ＮＫエステルシリーズ　１Ｇ、２Ｇ、３Ｇ、４Ｇ、９Ｇ、１４Ｇ、２３Ｇ、ＢＧ、ＨＤ、ＮＰＧ、９ＰＧ、７０１、ＢＰＥ－１００、ＢＰＥ－２００、ＢＰＥ－５００、ＢＰＥ―１３００、Ａ－２００、Ａ－４００、Ａ－６００、Ａ－ＨＤ、Ａ－ＮＰＧ、ＡＰＧ－２００、ＡＰＧ－４００、ＡＰＧ－７００、Ａ－ＢＰＥ－４、７０１Ａ、ＴＭＰＴ、Ａ－ＴＭＰＴ、Ａ－ＴＭＭ－３、Ａ－ＴＭＭ－３Ｌ、Ａ－ＴＭＭＴ、Ａ－９３００、ＡＴＭ－４Ｅ、ＡＴＭ－３５Ｅ、ＡＴＭ－４Ｐ、ＡＤ－ＴＭＰ、ＡＤ－ＴＭＰ－Ｌ、Ａ－ＤＰＨ等が挙げられる。また、共栄社化学（株）製ライトエステルシリーズ　Ｐ－１Ｍ、Ｐ－２Ｍ、ＥＧ、２ＥＧ、３ＥＧ、４ＥＧ、９ＥＧ、１４ＥＧ、１．４ＢＧ、ＮＰ、１．６ＨＸ、１．９ＮＤ、１．１０ＤＣ、Ｇ－１０１Ｐ、Ｇ－２０１Ｐ、ＤＣＰ－Ｍ、ＢＰ－２ＥＭ、ＢＰ－４ＥＭ、ＢＰ－６ＥＭ、ＴＭＰ等が挙げられる。また、共栄社化学（株）製ライトアクリレートシリーズ　３ＥＧ－Ａ、４ＥＧ－Ａ、９ＥＧ－Ａ、１４ＥＧ－Ａ、ＴＭＧＡ－２５０、ＮＰ－Ａ、ＭＰＤ－Ａ、１．６ＨＸ－Ａ、ＢＥＰＧ－Ａ、１．９ＮＤ－Ａ、ＭＯＤ－Ａ、ＤＣＰ－Ａ、ＢＰ－４ＥＡ、ＢＰ－４ＰＡ、ＢＡ－１３４、ＢＰ－１０ＥＡ、ＨＰＰ－Ａ、ＴＭＰ－Ａ、ＴＭＰ－３ＥＯ－Ａ、ＴＭＰ－６ＥＯ－３Ａ、ＰＥ－３Ａ、ＰＥ－４Ａ、ＤＰＥ－６Ａ等が挙げられる。また、共栄社化学（株）製エポキシエステルシリーズ４０ＥＭ、７０ＰＡ、２００ＰＡ、８０ＭＦＡ、３００２Ｍ、３００２Ａ、３０００Ｍ、３０００Ａ等が挙げられる。また、東亜合成（株）製“アロニックス（登録商標）”シリーズ　Ｍ－２０３、Ｍ－２０８、Ｍ－２１０、Ｍ－２１１Ｂ、Ｍ－２１５、Ｍ－２２０、Ｍ－２２５、Ｍ－２４０、Ｍ－２４３、Ｍ－２４５、Ｍ－２６０、Ｍ－２７０、Ｍ－３０５、Ｍ－３０９、Ｍ－３１０、Ｍ－３１３、Ｍ－３１５、Ｍ－３２０、Ｍ－３２５、Ｍ－３５０、Ｍ－３６０、Ｍ－４０２、Ｍ－４０８、Ｍ－４５０等が挙げられる。また、日本化薬（株）製“ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）”シリーズ　Ｒ－５２６、ＮＰＧＤＡ、ＰＥＧ４００ＤＡ、ＭＡＮＤＡ、Ｒ－１６７、ＨＸ－２２０、ＨＸ－６２０、Ｒ－５５１、Ｒ－７１２、Ｒ－６０４、Ｒ－６８４、ＧＰＯ－３０３、ＴＭＰＴＡ、ＴＨＥ－３３０、ＴＰＡ－３２０、ＴＰＡ－３３０、ＰＥＴ－３０、Ｔ－１４２０（Ｔ）、ＲＰ－１０４０等が挙げられる。また、日本油脂（株）製“ブレンマー（登録商標）”シリーズ　ＧＭＲ－Ｈ、ＧＡＭ、ＰＤＥ－５０、ＰＤＥ－１００、ＰＤＥ－１５０、ＰＤＥ－２００、ＰＤＥ－４００、ＰＤＥ－６００、ＰＤＥ－１０００、ＡＤＥ－２００、ＡＤＥ－４００、ＰＤＰ－４００、ＡＤＰ－２００、ＡＤＰ－４００、ＰＤＴ－６５０、ＡＤＴ－２５０、ＰＤＢＥ－２００、ＰＤＢＥ－２５０、ＰＤＢＥ－４５０、ＰＤＢＥ－１３００、ＡＤＢＥ－２００、ＡＤＢＥ－２５０、ＡＤＢＥ－４５０等が挙げられる。また、ＭＲＣユニテック（株）製　ＭＢＡＡ等が挙げられる。これらの化合物を２種以上含有してもよい。
　上記多官能アクリレート化合物のうち、分子量が、１００以上２０００以下であるアクリレート化合物が好ましい。分子量が１００以上であることで高伸度の硬化膜を得ることができ、２０００以下であることで適度なアルカリ溶解性、アルカリ可溶性樹脂との高い相溶性を持つ樹脂組成物を得ることができる。
　また、本発明において、一般式（１）および（２）で表される構造を有する樹脂に加えて、加熱処理によって得られる硬化膜の耐熱性を損なわない範囲で他のアルカリ可溶性樹脂を含有してもよい。具体的には、アルカリ可溶性ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリアミド、アクリル酸を共重合したアクリルポリマー、シロキサン樹脂や、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、ポリヒドロキシスチレン樹脂などのフェノール樹脂、またそれらにメチロール基、アルコキシメチル基やエポキシ基などの架橋基を導入した樹脂、それらの共重合ポリマーなどが挙げられる。このような樹脂は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、モノエタノールアミン、ジエチルアミノエタノール、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリの水溶液に溶解するものである。これらのアルカリ可溶性樹脂を含有することにより、耐熱性樹脂被膜の密着性や優れた感度を保ちながら、各アルカリ可溶性樹脂の特性を付与することができる。本発明の感光性樹脂組成物に含まれる樹脂のうち、一般式（１）および（２）で表される構造を含有する樹脂が３０質量％以上であることが好ましい。
　また、感光性樹脂組成物の感度を向上させる目的で、必要に応じて、キュア後の収縮率を小さくしない範囲でフェノール性水酸基を有する化合物を含有してもよい。
　このフェノール性水酸基を有する化合物は、たとえば、Ｂｉｓ－Ｚ、ＢｉｓＯＣ－Ｚ、ＢｉｓＯＰＰ－Ｚ、ＢｉｓＰ－ＣＰ、Ｂｉｓ２６Ｘ－Ｚ、ＢｉｓＯＴＢＰ－Ｚ、ＢｉｓＯＣＨＰ－Ｚ、ＢｉｓＯＣＲ－ＣＰ、ＢｉｓＰ－ＭＺ、ＢｉｓＰ－ＥＺ、Ｂｉｓ２６Ｘ－ＣＰ、ＢｉｓＰ－ＰＺ、ＢｉｓＰ－ＩＰＺ、ＢｉｓＣＲ－ＩＰＺ、ＢｉｓＯＣＰ－ＩＰＺ、ＢｉｓＯＩＰＰ－ＣＰ、Ｂｉｓ２６Ｘ－ＩＰＺ、ＢｉｓＯＴＢＰ－ＣＰ、ＴｅｋＰ－４ＨＢＰＡ（テトラキスＰ－ＤＯ－ＢＰＡ）、ＴｒｉｓＰ－ＨＡＰ、ＴｒｉｓＰ－ＰＡ 、ＴｒｉｓＰ－ＳＡ、ＴｒｉｓＯＣＲ－ＰＡ、ＢｉｓＯＦＰ－Ｚ、ＢｉｓＲＳ－２Ｐ、ＢｉｓＰＧ－２６Ｘ、ＢｉｓＲＳ－３Ｐ、ＢｉｓＯＣ－ＯＣＨＰ、ＢｉｓＰＣ－ＯＣＨＰ、Ｂｉｓ２５Ｘ－ＯＣＨＰ、Ｂｉｓ２６Ｘ－ＯＣＨＰ、ＢｉｓＯＣＨＰ－ＯＣ、Ｂｉｓ２３６Ｔ－ＯＣＨＰ、メチレントリス－ＦＲ－ＣＲ、ＢｉｓＲＳ－２６Ｘ、ＢｉｓＲＳ－ＯＣＨＰ、（以上、商品名、本州化学工業（株） 製） 、ＢＩＲ－ＯＣ、ＢＩＰ－ＰＣ、ＢＩＲ－ＰＣ、ＢＩＲ－ＰＴＢＰ、ＢＩＲ－ＰＣＨＰ、ＢＩＰ－ＢＩＯＣ－Ｆ、４ＰＣ、ＢＩＲ－ＢＩＰＣ－Ｆ、ＴＥＰ－ＢＩＰ－Ａ（以上、商品名、旭有機材工業（株）製） が挙げられる。
　これらのうち、本発明で用いる好ましいフェノール性水酸基を有する化合物は、たとえば、Ｂｉｓ－Ｚ、ＢｉｓＰ－ＥＺ、ＴｅｋＰ－４ＨＢＰＡ、ＴｒｉｓＰ－ＨＡＰ、ＴｒｉｓＰ－ＰＡ、ＢｉｓＯＣＨＰ－Ｚ、ＢｉｓＰ－ＭＺ、ＢｉｓＰ－ＰＺ、ＢｉｓＰ－ＩＰＺ、ＢｉｓＯＣＰ－ＩＰＺ、ＢｉｓＰ－ＣＰ、ＢｉｓＲＳ－２Ｐ、ＢｉｓＲＳ－３Ｐ、ＢｉｓＰ－ＯＣＨＰ、メチレントリス－ＦＲ－ＣＲ、ＢｉｓＲＳ－２６Ｘ、ＢＩＰ－ＰＣ、ＢＩＲ－ＰＣ、ＢＩＲ－ＰＴＢＰ、ＢＩＲ－ＢＩＰＣ－Ｆ等が挙げられる。これらのうち特に好ましいフェノール性水酸基を有する化合物は、たとえば、Ｂｉｓ－Ｚ、ＴｅｋＰ－４ＨＢＰＡ、ＴｒｉｓＰ－ＨＡＰ、ＴｒｉｓＰ－ＰＡ、ＢｉｓＲＳ－２Ｐ、ＢｉｓＲＳ－３Ｐ、ＢＩＲ－ＰＣ、ＢＩＲ－ＰＴＢＰ、ＢＩＲ－ＢＩＰＣ－Ｆである。このフェノール性水酸基を有する化合物を含有することで、得られる樹脂組成物は、露光前はアルカリ現像液にほとんど溶解せず、露光すると容易にアルカリ現像液に溶解するために、現像による膜減りが少なく、かつ短時間で現像が容易になる。
　フェノール性水酸基を有する化合物の含有量は、一般式（１）および/または（２）で表される構造を主成分とする樹脂１００質量部に対して、好ましくは１～５０質量部であり、さらに好ましくは３～４０質量部の範囲である。
　本発明の感光性樹脂組成物は、溶剤を含有する。溶剤としては、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、γ－ブチロラクトン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルイソ酪酸アミド、ジメチルスルホキシドなどの極性の非プロトン性溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、ジアセトンアルコールなどのケトン類、酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシメチルプロパネート、３－エトキシエチルプロパネート、酢酸エチル、乳酸エチルなどのエステル類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。溶剤の含有量は、一般式（１）および/または（２）で表される構造を主成分とする樹脂１００質量部に対して、１００質量部以上１５００質量部以下であれば適切な粘度の感光性樹脂組成物が得られるため好ましい。
　本発明のポジ型の感光性を有する感光性樹脂組成物は、前記以外の成分を含有してもよく、アルコキシメチル基、メチロール基、またはエポキシ基を有する化合物を架橋剤として含有することが好ましい。メチロール基、アルコキシメチル基は１００℃以上の温度領域で架橋反応を生じるため、熱処理により架橋し、優れた機械特性を有する耐熱性樹脂被膜を得ることができる。
　アルコキシメチル基またはメチロール基を有する化合物の例としては、例えば、ＤＭＬ－ＰＣ、ＤＭＬ－ＰＥＰ、ＤＭＬ－ＯＣ、ＤＭＬ－ＯＥＰ、ＤＭＬ－３４Ｘ、ＤＭＬ－ＰＴＢＰ、ＤＭＬ－ＰＣＨＰ、ＤＭＬ－ＯＣＨＰ、ＤＭＬ－ＰＦＰ、ＤＭＬ－ＰＳＢＰ、ＤＭＬ－ＰＯＰ、ＤＭＬ－ＭＢＯＣ、ＤＭＬ－ＭＢＰＣ、ＤＭＬ－ＭＴｒｉｓＰＣ、ＤＭＬ－ＢｉｓＯＣ－Ｚ、ＤＭＬ－ＢｉｓＯＣＨＰ－Ｚ、ＤＭＬ－ＢＰＣ、ＤＭＬ－ＢｉｓＯＣ－Ｐ、ＤＭＯＭ－ＰＣ、ＤＭＯＭ－ＰＴＢＰ、ＤＭＯＭ－ＭＢＰＣ、ＴｒｉＭＬ－Ｐ、ＴｒｉＭＬ－３５ＸＬ、ＴＭＬ－ＨＱ、ＴＭＬ－ＢＰ、ＴＭＬ－ｐｐ－ＢＰＦ、ＴＭＬ－ＢＰＥ、ＴＭＬ－ＢＰＡ、ＴＭＬ－ＢＰＡＦ、ＴＭＬ－ＢＰＡＰ、ＴＭＯＭ－ＢＰ、ＴＭＯＭ－ＢＰＥ、ＴＭＯＭ－ＢＰＡ、ＴＭＯＭ－ＢＰＡＦ、ＴＭＯＭ－ＢＰＡＰ、ＨＭＬ－ＴＰＰＨＢＡ、ＨＭＬ－ＴＰＨＡＰ、ＨＭＯＭ－ＴＰＰＨＢＡ、ＨＭＯＭ－ＴＰＨＡＰ（以上、商品名、本州化学工業（株）製）、ＮＩＫＡＬＡＣ（登録商標）ＭＸ－２９０、ＮＩＫＡＬＡＣ　ＭＸ－２８０、ＮＩＫＡＬＡＣ　ＭＸ－２７０、ＮＩＫＡＬＡＣ　ＭＸ－２７９、ＮＩＫＡＬＡＣ　ＭＷ－１００ＬＭ、ＮＩＫＡＬＡＣ　ＭＸ－７５０ＬＭ（以上、商品名、（株）三和ケミカル製）が挙げられる。この中でも、アルコキシメチル基を多数含有するＨＭＯＭ－ＴＰＨＡＰ、ＭＷ－１００ＬＭを添加した場合、架橋効率がよいため好ましい。 
　また、エポキシ基は、２００℃以下でポリマーと熱架橋し、架橋による脱水反応が起こらないため膜収縮が起きにくく、このため、機械特性に加えて低温硬化、低反り化に効果的である。エポキシ基を有する化合物しては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリメチル（グリシジロキシプロピル）シロキサン等のエポキシ基含有、シリコーンなどを挙げることができるが、本発明は何らこれらに限定されない。具体的には、エピクロン８５０－Ｓ、エピクロンＨＰ－４０３２、エピクロンＨＰ－７２００、エピクロンＨＰ－８２０、エピクロンＨＰ－４７００、エピクロンＥＸＡ－４７１０、エピクロンＨＰ－４７７０、エピクロンＥＸＡ－８５９ＣＲＰ、エピクロンＥＸＡ－１５１４、エピクロンＥＸＡ－４８８０、エピクロンＥＸＡ－４８５０－１５０、エピクロンＥＸＡ－４８５０－１０００、エピクロンＥＸＡ－４８１６、エピクロンＥＸＡ－４８２２（以上商品名、大日本インキ化学工業（株）製）、リカレジンＢＥＯ－６０Ｅ（以下商品名、新日本理化株式会社）、ＥＰ－４００３Ｓ、ＥＰ－４０００Ｓ（（株）アデカ）などが挙げられる。
　これらアルコキシメチル基、メチロール基、またはエポキシ基を有する化合物は２種以上含有してもよい。
　アルコキシメチル基、メチロール基、またはエポキシ基を有する化合物の含有量は、前記一般式（１）および/または（２）で表される構造を主成分とする樹脂１００質量部に対し、１０～５０質量部であり、１０～４０質量部であることが好ましい。
　本発明の感光性樹脂組成物は、さらにシラン化合物を含有することができる。シラン化合物を含有することにより、耐熱性樹脂被膜の密着性が向上する。シラン化合物の具体例としては、Ｎ－フェニルアミノエチルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニルアミノエチルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニルアミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニルアミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニルアミノブチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランなどを挙げることができる。シラン化合物の含有量は、一般式（１）および/または（２）で表される構造を主成分とする樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上１５質量部以下である。
　また、本発明のポジ型の感光性を有する感光性樹脂組成物は、必要に応じて、基材との塗れ性を向上させる目的で界面活性剤、乳酸エチルやプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル類、エタノールなどのアルコール類、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類を含有してもよい。また、熱膨張係数の抑制や高誘電率化、低誘電率化のなどの目的で、二酸化ケイ素、二酸化チタンなどの無機粒子、あるいはポリイミドの粉末などを含有してもよい。
　次に、本発明の感光性樹脂組成物の製造方法を例示する。上記の各成分、および必要によりその他成分をガラス製のフラスコやステンレス製の容器に入れて、メカニカルスターラーなどによって撹拌溶解させる方法、超音波で溶解させる方法、遊星式撹拌脱泡装置で撹拌溶解させる方法などが挙げられる。ポジ型感光性樹脂組成物の粘度は、１～１０，０００ｍＰａ・ｓが好ましい。また、異物を除去するために感光性樹脂組成物を０．１μｍ～５μｍのポアサイズのフィルターで濾過してもよい。
　次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いて耐熱性樹脂被膜のパターンを形成する方法について説明する。
　本発明の感光性樹脂体組成物は、支持基板上に塗布し乾燥する工程、露光する工程、現像する工程および加熱処理する工程を経て、ポリイミドのパターンとすることができる。
　まず、感光性樹脂組成物を基板上に塗布する。基板はシリコンウエハ、セラミックス類、ガリウムヒ素、金属、ガラス、金属酸化絶縁膜、窒化ケイ素、ＩＴＯなどが用いられるが、これらに限定されない。塗布方法はスピンナを用いた回転塗布、スプレー塗布、ロールコーティング、スリットダイコーティングなどの方法が挙げられる。塗布膜厚は、塗布手法、ポジ型感光性樹脂組成物の固形分濃度、粘度などによって異なるが、乾燥後の膜厚が０．１～１５０μｍになるように塗布することが一般的である。
　次に、感光性樹脂組成物を塗布した基板を乾燥して、感光性樹脂膜を得る。乾燥はオーブン、ホットプレート、赤外線などを使用し、５０℃～１５０℃の範囲で１分間～数時間行うことが好ましい。
　次に、この感光性樹脂膜上に所望のパターンを有するマスクを通して化学線を照射する。露光に用いられる化学線としては紫外線、可視光線、電子線、Ｘ線などが挙げられるが、本発明では水銀灯のｉ線（３６５ｎｍ）、ｈ線（４０５ｎｍ）、ｇ線（４３６ｎｍ）を用いることが好ましい。
　感光性樹脂膜からパターンを形成するには、ポジ型の場合、露光後、現像液を用いて露光部を除去すればよい。現像液は、テトラメチルアンモニウム、ジエタノールアミン、ジエチルアミノエタノール、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、酢酸ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノエタノール、ジメチルアミノエチルメタクリレート、シクロヘキシルアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどのアルカリ性を示す化合物の水溶液が好ましい。場合によっては、これらのアルカリ水溶液にＮ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ－ブチロラクトン、ジメチルアクリルアミドなどの極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル類、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソブチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類などを１種以上添加してもよい。現像後は水にてリンス処理をすることが一般的である。リンス処理には、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシメチルプロパネートなどのエステル類などを１種以上水に添加してもよい。
　現像後、１００℃～４００℃の温度を加えて耐熱性樹脂被膜に変換する。この加熱処理は温度を選び、段階的に昇温するか、ある温度範囲を選び連続的に昇温しながら５分間～５時間実施することが好ましい。本発明の感光性樹脂組成物は２５０℃以下の低温処理時においても高伸度を得られる樹脂組成物であり、例としては、１００℃で３０分処理した後、２２０℃で1時間熱処理する方法や、室温より２２０℃まで１時間かけて直線的に昇温し、２２０℃で1時間熱処理する方法などが挙げられる。
　次に、本発明の感光性樹脂組成物を感光性シートとして使用する場合の製造方法と加工方法を例示する。
　前述のようにして製造した感光性樹脂組成物を基材上に塗布し、有機溶剤を除去し、感光性シートを製造する。
　感光性樹脂組成物を塗布する基材にはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）などを用いることができる。感光性シートをシリコンウエハなどの基板に貼り合わせて用いる際に、基材であるＰＥＴフィルムを剥離除去する必要がある場合は、表面にシリコーン樹脂などの離型剤がコーティングされているＰＥＴフィルムを用いると、容易に感光性シートとＰＥＴフィルムを剥離できるので好ましい。
　感光性樹脂組成物をＰＥＴフィルム上へ塗布する方法としては、スクリーン印刷、スプレーコーター、バーコーター、ブレードコーター、ダイコーター、スピンコーターなどを用いることができる。有機溶媒を除去する方法としては、オーブンやホットプレートによる加熱の他、真空乾燥、赤外線やマイクロ波などの電磁波による加熱などが挙げられる。ここで、有機溶媒の除去が不十分である場合、次の硬化処理により得られる硬化物が未硬化状態となったり、熱機械特性が不良となったりすることがある。ＰＥＴフィルムの厚みは特に限定されないが、作業性の観点から、３０～８０μｍの範囲であることが好ましい。また、感光性シートの表面を大気中のゴミ等から保護するために、表面にカバーフィルムを貼り合わせてもよい。また、感光性樹脂組成物の固形分濃度が低く、所望する膜厚の感光性シートを作製できない場合は、有機溶媒除去後の感光性シートを２枚以上貼り合わせても良い。
　上記の方法にて製造した感光性シートを別の基板上に貼り合わせる場合は、ロールラミネーターや真空ラミネーターなどのラミネート装置を使用しても、ホットプレート上で加熱した基板にゴムローラーを用いて手動で貼り合わせても良い。基板へ貼り合わせた後、十分に冷却してからＰＥＴフィルムを剥離する。
　次に、前述の感光性樹脂組成物を用いて耐熱性樹脂被膜のパターンを形成する方法と同様に、所望のパターンを有するマスクを通して基板へ貼り合わせた感光性シートに化学線を照射し、現像液を用いて露光部を除去した後、１００℃～４００℃の温度を加えて耐熱性樹脂被膜に変換する。
　本発明の感光性樹脂組成物により形成した耐熱性樹脂被膜は、半導体装置や多層配線板等の電子部品に使用することができる。具体的には、半導体のパッシベーション膜、半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜、高密度実装用多層配線の層間絶縁膜、インダクタ装置の表面保護膜、層間絶縁膜、有機電界発光素子の絶縁層やスペーサー層などの用途に好適に用いられるが、これに制限されず、様々な構造をとることができる。
　次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いた、バンプを有する半導体装置への応用例１について図面を用いて説明する。図１は、本発明の絶縁膜を有する半導体装置のパット部分の拡大断面図である。図１に示すように、シリコンウエハ１には入出力用のＡｌパッド２上にパッシベーション膜３が形成され、そのパッシベーション膜３にビアホールが形成されている。この上に本発明の感光性樹脂組成物によるパターンとして絶縁膜４が形成され、更に、金属（Ｃｒ、Ｔｉ等）膜５がＡｌパッド２と接続されるように形成される。この上に金属配線６が形成される。４～６の工程を複数回繰り返し、積層させることで、チップ面積を広げずに、高密度、高性能な半導体装置を作製することができる。その後、絶縁膜７の開口部にバリアメタル８とハンダバンプ１０が形成される。
　次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いた、バンプを有する半導体装置への応用例２について図面を用いて説明する。図２は、本発明の絶縁膜を有する半導体装置のパット部分の拡大断面図である。上記の応用例１と同様にＡｌパッド２、パッシベーション膜３が形成されたシリコンウエハ１はダイシングされチップごとに切り分けられた後、樹脂１１で封止される。この封止樹脂１１とチップ上に渡り、本発明の感光性樹脂組成物によるパターンとして絶縁膜４が形成され、更に、金属（Ｃｒ、Ｔｉ等）膜５、金属配線６が形成される。その後、チップ外の封止樹脂上に形成された絶縁膜７の開口部にバリアメタル８とハンダバンプ１０が形成される。
　次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いた、インダクタ装置のコイル部品への応用例３について図面を用いて説明する。図３は本発明の絶縁膜を有するコイル部品の断面図である。図３に示すように、基板１２には絶縁膜１３、その上にパターンとして絶縁膜１４が形成される。基板１２としてはフェライト等が用いられる。本発明の感光性樹脂組成物は絶縁膜１３と絶縁膜１４のどちらに使用してもよい。このパターンの開口部に金属（Ｃｒ、Ｔｉ等）膜１５が形成され、この上に金属配線（Ａｇ、Ｃｕ等）１６がめっき形成される。金属配線１６（Ａｇ、Ｃｕ等）はスパイラル上に形成されている。１３～１６の工程を複数回繰り返し、積層させることでコイルとしての機能を持たせることができる。最後に金属配線１６（Ａｇ、Ｃｕ等）は金属配線１７（Ａｇ、Ｃｕ等）によって電極１８に接続され、封止樹脂１９により封止される。
　感光性樹脂組成物に柔軟成分を導入した場合、ウエハの反りが小さいため、露光やウエハの運搬を高精度に行うことができる。これは図１や図３の装置のように絶縁膜と配線層の積層数を増やしたとき特に有用である。また、実装時も封止樹脂からの応力を緩和することができるため、高耐久性の半導体装置を提供できる。図１のような装置において絶縁膜４′、４″、７を形成する感光性樹脂組成物はスクライブライン９において、厚膜加工を行うことになるため、より透明性が高く、未露光部の残膜率が高く、露光部の残渣がない感光性樹脂組成物が望ましい。
　また、図２のような装置において絶縁膜４はシリコンウエハと封止樹脂上に渡って形成される。感光性樹脂組成物に剛直な脂環式構造を導入した場合、高伸度の膜が得られるため、封止樹脂の熱膨張や基板のねじれによる応力を緩和することができる。また、基板面積が大きくなるため、反りの小さい感光性樹脂組成物が望ましい。これらの点から本発明の感光性樹脂組成物は図１、図２のような装置において有用である。
　以下、実施例等をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。なお、実施例中の樹脂および感光性樹脂組成物の作製および評価は以下の方法により行った。
　（１）分子量測定
　本発明のアルカリ可溶性樹脂の分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）装置Ｗａｔｅｒｓ２６９０－９９６（日本ウォーターズ（株）製）を用い、展開溶媒をＮ－メチル－２－ピロリドン（以降ＮＭＰと呼ぶ）として測定し、ポリスチレン換算で重量平均分子量（Ｍｗ）を計算した。
　（２）伸度評価
　８インチシリコンウエハ上に、ワニスをプリベーク後の膜厚Ｔ１＝１１μｍとなるように塗布現像装置ＡＣＴ－８（東京エレクトロン（株）製）を用いてスピンコート法で塗布し、１２０℃で３分プリベークした後、イナートオーブンＣＬＨ－２１ＣＤ－Ｓ（光洋サーモシステム(株)製）を用いて、窒素気流下において酸素濃度２０ｐｐｍ以下で毎分３．５℃の昇温速度で２２０℃まで昇温し、２２０℃で１時間加熱処理を行なった。４６質量％フッ酸水溶液にて剥離し、キュア膜（耐熱性樹脂膜）を得た。この方法で得たキュア膜を７×１ｃｍになるように片刃で切り出し、これをテンシロン万能試験機（オリエンテック社製　ＲＴＭ－１００）にて５０ｍｍ／分で引っ張った。このときの伸び量をサンプル長で割った値を求めた。この測定を１０個のサンプルについて行い、その最大値を伸度とした。伸度が３０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましい。
　（３）ストレス評価
　ワニスを、シリコンウエハ上に１２０℃で３分間プリベークを行った後の膜厚が１０μｍとなるように塗布現像装置ＡＣＴ－８を用いてスピンコート法で塗布し、プリベークした後、イナートオーブンＣＬＨ－２１ＣＤ－Ｓを用いて、窒素気流下において酸素濃度２０ｐｐｍ以下で毎分３．５℃の昇温速度で２００℃まで昇温し、２００℃で１時間加熱処理を行なった。温度が５０℃以下になったところでシリコンウエハを取り出し、その硬化膜をストレス装置ＦＬＸ２９０８（ＫＬＡ　Ｔｅｎｃｏｒ社製）にて測定した。残留応力が３０ＭＰａ以下であることが好ましく、２０ＭＰａ以下であることがより好ましい。
　（４）現像膜Ａの作製
　８インチシリコンウエハ上にワニスを回転塗布し、次いで、１２０℃のホットプレート（ＡＣＴ－８使用）で３分間ベークし、厚さ１０μｍのプリベーク膜を作製した。この膜を、ｉ線ステッパー（ＮＩＫＯＮ ＮＳＲ ｉ９）を用いて０～１０００ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて１０ｍＪ／ｃｍ２ステップで露光した。露光後、２．３８質量％のテトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）水溶液（三菱ガス化学（株）製、ＥＬＭ－Ｄ）で９０秒間現像し、ついで純水でリンスして、１０μｍの孤立パターンを有する現像膜Ａを得た。
　（５）感度評価
　現像膜Ａにて、露光および現像後、露光部分が完全に溶出してなくなった露光量（最小露光量Ｅｔｈという）を感度とした。Ｅｔｈが４００ｍＪ／ｃｍ２以下であれば高感度であると判断できる。３００ｍＪ／ｃｍ２以下がより好ましい。
　（６）残膜率評価
　プリベーク膜に対する現像膜の膜厚の割合を残膜率とし（残膜率＝（現像膜の膜厚）/（プリベーク膜の膜厚）×１００）、８０％以上を合格とした。
　以下の実施例、比較例に示す酸二無水物、ジアミンの略記号の名称は下記の通りである。
ＰＭＤＡ－ＨＨ：１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ－シクロへキサンテトラカルボン酸二無水物
ＴＤＡ－１００： ３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１－ナフタレンコハク酸二無水物
ＣＢＤＡ：シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
６ＦＤＡ：４，４’－ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物
ＯＤＰＡ：３，３’，４，４’－ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
ＳｉＤＡ：１，１，３，３－テトラメチル－１，３－ビス（３－アミノプロピル）ジシロキサン
ＢＡＨＦ：２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
ＤＡＥ：４，４’－ジアミノジフェニルエーテル
ＮＭＰ：Ｎ－メチル－２－ピロリドン
ＥＤ－６００：ジェファーミンＥＤ－６００(商品名、ＨＵＮＴＳＭＡＮ（株）製)
ＭＡＰ：メタアミノフェノール
ＮＡ：５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物
ＫＢＭ－４０３：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン。
　各実施例、比較例に使用した熱架橋性化合物を下記に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　合成例１　キノンジアジド化合物（ａ）の合成
　乾燥窒素気流下、ＴｒｉｓＰ－ＰＡ（商品名、本州化学工業（株）製）２１．２２ｇ（０．０５モル）と５－ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド２６．８６ｇ（０．１０モル）、４－ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド１３．４３ｇ（０．０５モル）を１，４－ジオキサン５０ｇに溶解させ、室温にした。ここに、１，４－ジオキサン５０ｇと混合したトリエチルアミン１５．１８ｇを、系内が３５℃以上にならないように滴下した。滴下後３０℃で２時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入した。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記式で表されるキノンジアジド化合物（ａ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　合成例２　キノンジアジド化合物（ｂ）の合成
　乾燥窒素気流下、ＴｒｉｓＰ－ＨＡＰ（商品名、本州化学工業（株）製）１５．３１ｇ（０．０５モル）と５－ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド４０．２８ｇ（０．１５モル）を１，４－ジオキサン４５０ｇに溶解させ、室温にした。１，４－ジオキサン５０ｇと混合したトリエチルアミン１５．１８ｇを用い、合成例２と同様にして下記式で表されるキノンジアジド化合物（ｂ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　合成例３　キノンジアジド化合物（ｃ）の合成
　乾燥窒素気流下、ＴｅｋＰ－４ＨＢＰＡ（商品名、本州化学工業（株）製）２８．８３ｇ（０．０５モル）と５－ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド１３．４３ｇ（０．１２５モル）を１，４－ジオキサン４５０ｇに溶解させ、室温にした。１，４－ジオキサン５０ｇと混合したトリエチルアミン２０．２４ｇを用い、合成例２と同様にして下記式で表されるキノンジアジド化合物（ｃ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　合成例４　アクリル樹脂（ｄ）の合成
　５００ｍｌのフラスコに２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）を５ｇ、ｔ－ドデカンチオールを５ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略する）を１５０ｇ仕込んだ。その後、メタクリル酸を３０ｇ、ベンジルメタクリレートを３５ｇ、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルメタクリレートを３５ｇ仕込み、室温でしばらく撹拌し、フラスコ内を窒素置換した後、７０℃で５時間加熱撹拌した。次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを１５ｇ、ジメチルベンジルアミンを１ｇ、ｐ－メトキシフェノールを０．２ｇ添加し、９０℃で４時間加熱撹拌し、アルカリ可溶性のアクリル樹脂（ｄ）溶液を得た。アクリル樹脂溶液（ｄ）の固形分濃度は４３質量％であった。
　合成例５　ノボラック樹脂（ｅ）の合成
　乾燥窒素気流下、ｍ－クレゾール７０．２ｇ（０．６５モル）、ｐ－クレゾール３７．８ｇ（０．３５モル）、３７質量％ホルムアルデヒド水溶液７５．５ｇ（ホルムアルデヒド０．９３モル）、シュウ酸二水和物０．６３ｇ（０．００５モル）、メチルイソブチルケトン２６４ｇを仕込んだ後、油浴中に浸し、反応液を還流させながら４時間重縮合反応を行った。その後、油浴の温度を３時間かけて昇温し、その後に、フラスコ内の圧力を４０～６７ｈＰａまで減圧し、揮発分を除去し、溶解している樹脂を室温まで冷却して、アルカリ可溶性のノボラック樹脂（ｅ）のポリマー固体を得た。ＧＰＣからＭｗは３，５００であった。得られたノボラック樹脂（ｅ）にγ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）を加え、固形分濃度４３質量％のノボラック樹脂（ｅ）溶液を得た。
　合成例６　ポリベンゾオキサゾール前駆体（ｆ）の合成
　乾燥窒素気流下、ＢＡＨＦ１８．３ｇ（０．０５モル）をＮＭＰ５０ｇ、グリシジルメチルエーテル２６．４ｇ（０．３モル）に溶解させ、溶液の温度を－１５℃まで冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド１４．７ｇ（日本農薬（株）製、０．０５０モル）をＧＢＬ２５ｇに溶解させた溶液を、内部の温度が０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、６時間－１５℃で撹拌を続けた。反応終了後、溶液をメタノールを１０質量％含んだ水３Ｌに投入して白色の沈殿を析出させた。この沈殿をろ過で集めて、水で３回洗浄した後、５０℃の真空乾燥機で７２時間乾燥し、アルカリ可溶性のポリベンゾオキサゾール前駆体（ｆ）を得た。得られたポリベンゾオキサゾール前駆体（ｆ）にＧＢＬを加え、固形分濃度４３質量％のポリベンゾオキサゾール前駆体（ｆ）溶液を得た。
　合成例７　ポリヒドロキシスチレン（ｇ）の合成
　テトラヒドロフラン５００ｍｌ、開始剤としてｓｅｃ－ブチルリチウム０．０１モルを加えた混合溶液に、ｐ－ｔ－ブトキシスチレンとスチレンをモル比３：１の割合で合計２０ｇを添加し、３時間撹拌しながら重合させた。重合停止反応は反応溶液にメタノール０．１モルを添加して行った。 次にポリマーを精製するために反応混合物をメタノール中に注ぎ、沈降した重合体を乾燥させたところ白色重合体が得られた。更に、アセトン４００ｍｌに溶解し、６０℃で少量の濃塩酸を加えて７時間撹拌後、水に注ぎ、ポリマーを沈澱させ、ｐ－ｔ－ブトキシスチレンを脱保護してヒドロキシスチレンに変換し、洗浄乾燥したところ、精製されたｐ－ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体（ｇ）が得られた。得られたｐ－ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体（ｇ）にＧＢＬを加え、固形分濃度４３質量％のｐ－ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体（ｇ）溶液を得た。
　実施例１
　乾燥窒素気流下、ＰＭＤＡ－ＨＨ５．６０ｇ（０．０２５モル）、６ＦＤＡ１１．１１ｇ（０．０２５モル）をＮＭＰ１００ｇに溶解させた。ここに３－アミノフェノール１．０９ｇ（０．０１０モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えた。さらにＢＡＨＦ１０．９９ｇ（０．０３０モル）、ＤＡＥ０．５０ｇ（０．００３モル）、ＥＤ６００ ６．００ｇ（０．０１０モル）、ＳｉＤＡ０．６２ｇ（０．００３モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させ、次いで１８０℃で４時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水２Ｌに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で３回洗浄した後、５０℃の真空乾燥機で７２時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂（Ａ）の粉末を得た。
　得られた樹脂（Ａ）２１．０ｇ、合成例１で得られたキノンジアジド化合物（ａ）３．０ｇ、合成例４で得られたアクリル樹脂（ｄ）１２．０ｇ、架橋剤ＭＸ－２７０ ４．０ｇ、ＫＢＭ－４０３ １．０ｇをＧＢＬ ２５ｇに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスＡを得た。樹脂（Ａ）中の成分および、ワニスＡ中の他樹脂と光酸発生剤を表１に示す。得られたワニスＡを用いて前記のように、伸度評価、ストレス評価、感度評価、残膜率評価を行った。評価結果を表２に示す。
　実施例２
　乾燥窒素気流下、ＰＭＤＡ－ＨＨ１．１２ｇ（０．００５モル）、６ＦＤＡ１１．１１ｇ（０．０２５モル）、ＯＤＰＡ６．２０ｇ（０．０２０モル）をＮＭＰ１００ｇに溶解させた。ここに３－アミノフェノール１．０９ｇ（０．０１０モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えた。さらにＢＡＨＦ１０．９９ｇ（０．０３０モル）、ＤＡＥ０．５０ｇ（０．００３モル）、ＥＤ６００ ６．００ｇ（０．０１０モル）、ＳｉＤＡ０．６２ｇ（０．００３モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させ、次いで１８０℃で４時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水２Ｌに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で３回洗浄した後、５０℃の真空乾燥機で７２時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂（Ｂ）の粉末を得た。
　得られた樹脂（Ｂ）２１．０ｇ、合成例２で得られたキノンジアジド化合物（ｂ）３．０ｇ、合成例５で得られたノボラック樹脂（ｅ）１２．０ｇ、架橋剤ＭＸ－２７０ ４．０ｇ、ＫＢＭ４０３ １．０ｇをＧＢＬ ２５ｇに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスＢを得た。樹脂（Ｂ）中の成分および、ワニスＢ中の他樹脂と光酸発生剤を表１に示す。得られたワニスＢを用いて前記のように、伸度評価、ストレス評価、感度評価、残膜率評価を行った。評価結果を表２に示す。
　実施例３
　乾燥窒素気流下、ＣＢＤＡ４．９０ｇ（０．０２５モル）、６ＦＤＡ１１．１１ｇ（０．０２５モル）をＮＭＰ１００ｇに溶解させた。ここに３－アミノフェノール１．０９ｇ（０．０１０モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えた。さらにＢＡＨＦ１０．９９ｇ（０．０３０モル）、ＤＡＥ０．５０ｇ（０．００３モル）、ＥＤ６００ ６．００ｇ（０．０１０モル）、ＳｉＤＡ０．６２ｇ（０．００３モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させ、次いで１８０℃で４時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水２Ｌに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で３回洗浄した後、５０℃の真空乾燥機で７２時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂（Ｃ）の粉末を得た。
　得られた樹脂（Ｃ）２１．０ｇ、合成例３で得られたキノンジアジド化合物（ｃ）３．０ｇ、合成例６で得られたポリベンゾオキサゾール樹脂（ｆ）１２．０ｇ、架橋剤ＨＭＯＭ－ＴＰＨＡＰ ４．０ｇ、ＫＢＭ－４０３ １．０ｇをＧＢＬ ２５ｇに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスＣを得た。樹脂（Ｃ）中の成分および、ワニスＣ中の他樹脂と光酸発生剤を表１に示す。得られたワニスＣを用いて前記のように、伸度評価、ストレス評価、感度評価、残膜率評価を行った。評価結果を表２に示す。
　実施例４
　乾燥窒素気流下、ＣＢＤＡ０．９８ｇ（０．００５モル）、６ＦＤＡ１１．１１ｇ（０．０２５モル）、ＯＤＰＡ４．６５ｇ（０．０１５モル）をＮＭＰ１００ｇに溶解させた。ここにＢＡＨＦ１１．９０ｇ（０．０３３モル）、ＤＡＥ０．５０ｇ（０．００３モル）、ＥＤ６００ ７．５０ｇ（０．０１３モル）、ＳｉＤＡ０．６２ｇ（０．００３モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させ、次いで１８０℃で４時間撹拌した後、末端封止剤として、５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物１．６４ｇ（０．０１０モル）をＮＭＰ１０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させた。撹拌終了後、溶液を水２Ｌに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で３回洗浄した後、５０℃の真空乾燥機で７２時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂（Ｄ）の粉末を得た。
　得られた樹脂（Ｄ）２１．０ｇ、合成例１で得られたキノンジアジド化合物（ａ）３．０ｇ、合成例７で得られたポリヒドロキシスチレン樹脂（ｇ）１２．０ｇ、架橋剤ＭＸ－２７０ ４．０ｇ、ＫＢＭ－４０３ １．０ｇをＧＢＬ ２５ｇに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスＤを得た。樹脂（Ｄ）中の成分および、ワニスＤ中の他樹脂と光酸発生剤を表１に示す。得られたワニスＤを用いて前記のように、伸度評価、ストレス評価、感度評価、残膜率評価を行った。評価結果を表２に示す。
　実施例５
　乾燥窒素気流下、ＣＢＤＡ０．９８ｇ（０．００５モル）、６ＦＤＡ１１．１１ｇ（０．０２５モル）、ＴＤＡ－１００ ４．５０ｇ（０．０１５モル）をＮＭＰ１００ｇに溶解させた。ここにＢＡＨＦ１１．９０ｇ（０．０３３モル）、ＤＡＥ０．５０ｇ（０．００３モル）、ＥＤ６００ ７．５０ｇ（０．０１３モル）、ＳｉＤＡ０．６２ｇ（０．００３モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させ、次いで１８０℃で４時間撹拌した後、末端封止剤として、５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物１．６４ｇ（０．０１０モル）をＮＭＰ１０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させた。撹拌終了後、溶液を水２Ｌに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で３回洗浄した後、５０℃の真空乾燥機で７２時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂（Ｅ）の粉末を得た。
　得られた樹脂（Ｅ）２１．０ｇ、合成例１で得られたキノンジアジド化合物（ａ）３．０ｇ、合成例４で得られたアクリル樹脂（d）１２．０ｇ、架橋剤ＨＭＯＭ－ＴＰＨＡＰ ４．０ｇ、ＫＢＭ－４０３ １．０ｇをＧＢＬ ２５ｇに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスＥを得た。樹脂（Ｅ）中の成分および、ワニスＥ中の他樹脂と光酸発生剤を表１に示す。得られたワニスＥを用いて前記のように、伸度評価、ストレス評価、感度評価、残膜率評価を行った。評価結果を表２に示す。
　比較例１
　乾燥窒素気流下、ＰＭＤＡ－ＨＨ１１．２１ｇ（０．０５０モル）をＮＭＰ１００ｇに溶解させた。ここに３－アミノフェノール１．０９ｇ（０．０１０モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えた。さらにＢＡＨＦ１５．５７ｇ（０．０４３モル）、ＤＡＥ１．００ｇ（０．００５モル）、ＳｉＤＡ０．６２ｇ（０．００３モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させ、次いで１８０℃で４時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水２Ｌに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で３回洗浄した後、５０℃の真空乾燥機で７２時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂（Ｆ）の粉末を得た。
　得られた樹脂（Ｆ）２１．０ｇ、合成例１で得られたキノンジアジド化合物（ａ）３．０ｇ、合成例４で得られたアクリル樹脂（ｄ）１２．０ｇ、架橋剤ＭＸ－２７０ ４．０ｇ、ＫＢＭ－４０３ １．０ｇをＧＢＬ２５ｇに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスＦを得た。樹脂（Ｆ）中の成分および、ワニスＦ中の他樹脂と光酸発生剤を表１に示す。得られたワニスＦを用いて前記のように、伸度評価、ストレス評価、感度評価、残膜率評価を行ったが、現像後に膜がすべて溶解し、感度評価はできなかった。評価結果を表２に示す。
　比較例２
　乾燥窒素気流下、ＣＢＤＡ９．８１ｇ（０．０５０モル）をＮＭＰ１００ｇに溶解させた。ここに３－アミノフェノール１．０９ｇ（０．０１０モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えた。さらにＢＡＨＦ１５．５７ｇ（０．０４３モル）、ＤＡＥ１．００ｇ（０．００５モル）、ＳｉＤＡ０．６２ｇ（０．００３モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させ、次いで１８０℃で４時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水２Ｌに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で３回洗浄した後、５０℃の真空乾燥機で７２時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂（Ｇ）の粉末を得た。
　得られた樹脂（Ｇ）２１．０ｇ、合成例１で得られたキノンジアジド化合物（ａ）３．０ｇ、合成例４で得られたアクリル樹脂（ｄ）１２．０ｇ、架橋剤ＭＸ－２７０ ４．０ｇ、ＫＢＭ－４０３ １．０ｇをＧＢＬ ２５ｇに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスＧを得た。樹脂（Ｇ）中の成分および、ワニスＧ中の他樹脂と光酸発生剤を表１に示す。得られたワニスＧを用いて前記のように、伸度評価、ストレス評価、感度評価、残膜率評価を行ったが、現像後に膜がすべて溶解し、感度評価はできなかった。評価結果を表２に示す。
　比較例３
　乾燥窒素気流下、ＯＤＰＡ１５．５１ｇ（０．０５０モル）をＮＭＰ１００ｇに溶解させた。ここに３－アミノフェノール１．０９ｇ（０．０１０モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えた。さらにＢＡＨＦ１１．９０ｇ（０．０３３モル）、ＤＡＥ１．００ｇ（０．００５モル）、ＥＤ６００ ６．０ｇ（０．０１０モル）、ＳｉＤＡ０．６２ｇ（０．００３モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させ、次いで１８０℃で４時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水２Ｌに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で３回洗浄した後、５０℃の真空乾燥機で７２時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂（Ｈ）の粉末を得た。
　得られた樹脂（Ｈ）２１．０ｇ、合成例１で得られたキノンジアジド化合物（ａ）３．０ｇ、合成例４で得られたアクリル樹脂（ｄ）１２．０ｇ、架橋剤ＭＸ－２７０ ４．０ｇ、ＫＢＭ－４０３ １．０ｇをＧＢＬ ２５ｇに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスＨを得た。樹脂（Ｈ）中の成分および、ワニスＨ中の他樹脂と光酸発生剤を表１に示す。得られたワニスＨを用いて前記のように、伸度評価、ストレス評価、感度評価、残膜率評価を行った。評価結果を表２に示す。
　比較例４
　乾燥窒素気流下、ＴＤＡ－１００ ７．５１ｇ（０．０２５モル）、６ＦＤＡ１１．１１ｇ（０．０２５モル）をＮＭＰ１００ｇに溶解させた。ここに３－アミノフェノール１．０９ｇ（０．０１０モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えた。さらにＢＡＨＦ１１．９０ｇ（０．０３３モル）、ＤＡＥ１．００ｇ（０．００５モル）、ＥＤ６００ ６．０ｇ（０．０１０モル）、ＳｉＤＡ０．６２ｇ（０．００３モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させ、次いで１８０℃で４時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水２Ｌに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で３回洗浄した後、５０℃の真空乾燥機で７２時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂（Ｉ）の粉末を得た。
　得られた樹脂（Ｉ）２１．０ｇ、合成例１で得られたキノンジアジド化合物（ａ）３．０ｇ、合成例４で得られたアクリル樹脂（ｄ）１２．０ｇ、架橋剤ＭＸ－２７０ ４．０ｇ、ＫＢＭ－４０３ １．０ｇをＧＢＬ ２５ｇに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスＩを得た。樹脂（Ｉ）中の成分および、ワニスＩ中の他樹脂と光酸発生剤を表１に示す。得られたワニスＩを用いて前記のように、伸度評価、ストレス評価、感度評価、残膜率評価を行った。評価結果を表２に示す。
　比較例５
　乾燥窒素気流下、６ＦＤＡ２２．２１ｇ（０．０５０モル）をＮＭＰ１００ｇに溶解させた。ここに３－アミノフェノール１．０９ｇ（０．０１０モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えた。さらにＢＡＨＦ１１．９０ｇ（０．０３３モル）、ＤＡＥ１．００ｇ（０．００５モル）、ＥＤ６００ ６．０ｇ（０．０１０モル）、ＳｉＤＡ０．６２ｇ（０．００３モル）をＮＭＰ２０ｇとともに加えて、６０℃で１時間反応させ、次いで１８０℃で４時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水２Ｌに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で３回洗浄した後、５０℃の真空乾燥機で７２時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂（Ｊ）の粉末を得た。
　得られた樹脂（Ｊ）２１．０ｇ、合成例１で得られたキノンジアジド化合物（ａ）３．０ｇ、合成例４で得られたアクリル樹脂（ｄ）１２．０ｇ、架橋剤ＭＸ－２７０ ４．０ｇ、ＫＢＭ－４０３ １．０ｇをＧＢＬ ２５ｇに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスＪを得た。樹脂（Ｊ）中の成分および、ワニスＪ中の他樹脂と光酸発生剤を表１に示す。得られたワニスＪを用いて前記のように、伸度評価、ストレス評価、感度評価、残膜率評価を行った。評価結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
１ 　シリコンウエハ
２ 　Ａｌパッド
３ 　パッシベーション膜
４ 　絶縁膜
５ 　金属（Ｃｒ、Ｔｉ等）膜
６ 　金属配線（Ａｌ、Ｃｕ等）
７ 　絶縁膜
８ 　バリアメタル
９　 スクライブライン
１０ ハンダバンプ
１１ 封止樹脂
１２ 基板
１３ 絶縁膜
１４ 絶縁膜
１５ 金属（Ｃｒ、Ｔｉ等）膜
１６ 金属配線（Ａｇ、Ｃｕ等）
１７ 金属配線（Ａｇ、Ｃｕ等）
１８ 電極
１９ 封止樹脂

Claims (17)

  1. 一般式（１）および／または（２）で表される構造を有し、
    （ａ）一般式（１）および（２）のＲ１として脂環構造を有する炭素数４～４０の有機基を１０～８０モル％含有し、
    （ｂ）一般式（１）および（２）のＲ２として炭素数２０～１００のポリエーテル構造を有する有機基を１０～８０モル％含有することを特徴とする樹脂を含有する、感光性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）および（２）中、Ｒ１は単環式もしくは縮合多環式の脂環構造を有する炭素数４～４０の４価の有機基を示す。Ｒ２は炭素数２０～１００のポリエーテル構造を有する２価の有機基を示す。Ｒ３は水素または炭素数１～２０の有機基を示す。ｎ１、ｎ２はそれぞれ１０～１００，０００の範囲を示し、ｐ、ｑは０≦ｐ＋ｑ≦６を満たす整数を示す。）
  2. 前記一般式（１）および／または（２）で表される構造を有する樹脂において、Ｒ１ が一般式（３）～（６）から選ばれた１つ以上の有機基を含むことを特徴とする請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（３）～（６）中、Ｒ４～Ｒ５０は各々独立に水素原子、ハロゲン原子または炭素数１～３の１価の有機基を示す。但し、炭素数１～３価の１価の有機基は、前記Ｒ１の炭素数が４～４０の範囲内となるよう炭素数が選択される。炭素数１～３の１価の有機基は、その有機基に含まれる水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。）
  3. 前記一般式（１）および／または（２）で表される構造を有する樹脂において、Ｒ２ が一般式（７）で表される有機基を含むことを特徴とする請求項１または２に記載の感光性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（７）中、Ｒ５１～Ｒ５４は炭素数１～１０の４価の有機基、Ｒ５５～Ｒ６２は水素原子または炭素数１から１０の１価の有機基を表す。）
  4. 前記一般式（１）および／または（２）で表される構造を有する樹脂において、Ｒ１ として、さらにフッ素原子を有する有機基を２０～９０モル%含有する請求項１～３のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
  5. さらに、光酸発生剤を含有することを特徴とする請求項１～４のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
  6. さらに、多官能アクリレート化合物を含有する請求項５に記載の感光性樹脂組成物。
  7. 請求項１～６のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から形成された感光性シート。
  8. 請求項１～６のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基材上に塗布し、乾燥する工程を含む、感光性シートの製造方法。
  9. 請求項１～６のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化膜。
  10. 請求項７に記載の感光性シートを硬化した硬化膜。
  11. 請求項９または１０に記載の硬化膜が配置された、層間絶縁膜または半導体保護膜。
  12. 請求項１～６のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基材上に塗布した後に紫外線照射工程と現像工程を経てパターンを形成し、さらに加熱して硬化膜のレリーフパターン層を形成する工程を含む、半導体電子部品または半導体装置の製造方法。
  13. 請求項７に記載の感光性シートを基材上にラミネートした後に紫外線照射工程と現像工程を経てパターンを形成し、さらに加熱して硬化膜のレリーフパターン層を形成することを特徴とする半導体電子部品または半導体装置の製造方法。
  14. 請求項９または１０に記載の硬化膜のレリーフパターン層を有することを特徴とする半導体電子部品または半導体装置。
  15. 請求項９または１０に記載の硬化膜が再配線間の層間絶縁膜として配置された半導体電子部品または半導体装置。
  16. 請求項１５に記載の再配線と層間絶縁膜が２～１０層繰り返し配置された半導体電子部品または半導体装置。
  17. 請求項９または１０に記載の硬化膜が、隣り合う２種類以上の材質の基板に渡る層間絶縁膜として配置された半導体電子部品または半導体装置。
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