JP6982786B2 - 感光性フィルム - Google Patents
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Description
(C)一般式(12)で表される構造単位を有する熱架橋剤を含有する感光性フィルムである。
前記(A1)樹脂におけるアルコキシアルキル(CH2OR2)基の導入率は硬化後の耐熱性の観点からヒドロキシスチレン1モルあたり10モル%以上の導入率であることが好ましく、20モル%以上であることがより好ましい。解像度を向上させる観点から70モル%以下が好ましく、50モル%以下がより好ましい。
また、一般式(4)および(5)中、R5は単環式または縮合多環式の脂環構造を有する、炭素数4〜40の2〜4価の有機基を示す。R5において単環式または縮合多環式の脂環構造としては下記一般式(6)〜(9)から選ばれた1つ以上の有機基を含有することが好ましい。
また、一般式(4)および(5)中のR5は樹脂の原料として用いられる酸二無水物に由来する有機基である。
アルコキシメチル基は160℃以上で熱架橋反応を生じる。そのため、感光性フィルムを熱硬化させる工程において架橋反応を生じ、良好なパターン形状を得ることができる。
熱架橋剤自体に、柔軟なアルキレン基と剛直な芳香族基を有するため、耐熱性とラミネート性を有しながら、伸度向上が可能である。架橋基としては、アクリル基やメチロール基、アルコキシメチル基、エポキシ基が上げられるがこれに限定されない。この中でも、(A1)樹脂と(A2)樹脂のフェノール性水酸基と反応し、硬化膜の耐熱性を向上することができる点と、脱水せずに反応することができる点から、エポキシ基が好ましい。
上記構造の中でも、耐熱性と伸度向上を両立する点から、nは1〜2、mは3〜7であることが好ましい。
(E)フェノール性水酸基を有する化合物は、たとえば、Bis−Z、BisOC−Z、BisOPP−Z、BisP−CP、Bis26X−Z、BisOTBP−Z、BisOCHP−Z、BisOCR−CP、BisP−MZ、BisP−EZ、Bis26X−CP、BisP−PZ、BisP−IPZ、BisCR−IPZ、BisOCP−IPZ、BisOIPP−CP、Bis26X−IPZ、BisOTBP−CP、TekP−4HBPA(テトラキスP−DO−BPA)、TrisP−HAP、TrisP−PA 、TrisP−SA、TrisOCR−PA、BisOFP−Z、BisRS−2P、BisPG−26X、BisRS−3P、BisOC−OCHP、BisPC−OCHP、Bis25X−OCHP、Bis26X−OCHP、BisOCHP−OC、Bis236T−OCHP、メチレントリス−FR−CR、BisRS−26X、BisRS−OCHP、(以上、商品名、本州化学工業(株) 製) 、BIR−OC、BIP−PC、BIR−PC、BIR−PTBP、BIR−PCHP、BIP−BIOC−F、4PC、BIR−BIPC−F、TEP−BIP−A(以上、商品名、旭有機材工業(株)製) が挙げられる。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、プリベーク後および現像後の膜は、ポリイミドを基準として屈折率1.629で測定した。
(A2)アルカリ可溶性樹脂のイミド化率は、6インチのシリコンウエハ上に、ポリイミド樹脂の固形分濃度50質量%のN−メチルピロリドン(以下、NMP)溶液をスピンコート法で塗布し、次いで120℃のホットプレート(大日本スクリーン製造(株)製SKW−636)で3分間ベークし、厚さ10μm±1μmのプリベーク膜を作製した。この膜を半分に割り、片方をイナートオーブン(光洋サーモシステム製INH−21CD)に投入し、350℃の硬化温度まで30分間かけて上昇させ、350℃で60分間加熱処理を行った。その後、オーブン内が50℃以下になるまで徐冷し、硬化膜を得た。得られた硬化膜(A)と硬化前の膜(B)について、フーリエ変換赤外分光光度計FT−720(堀場製作所製)を用いて赤外吸収スペクトルを測定した。イミド環のC−N伸縮振動による1377cm−1付近のピーク強度を求め、「硬化前の膜(B)のピーク強度/硬化膜(A)のピーク強度」の値をイミド化率とした。
後述する各実施例および比較例で作製した感光性フィルムの保護フィルムを剥離した。次いで剥離面を、シリコンウエハ上または銅基板上にラミネートした。銅基板はシリコンウエハ上にチタン、銅を100nmスパッタリングし、その後電解めっきにて銅めっき膜を2μmの厚みで形成された金属材料層を表面に有する基板(銅めっき基板)を用いた。ラミネートは、ラミネート装置((株)タカトリ製、VTM−200M)を用い、ステージ温度80℃、ロール温度80℃、真空度150Pa、貼付速度5mm/秒、貼付圧力0.2Mpaの条件で行なった。ラミネート後、基板上の膜の中央に、カッターガイドを用いて2mm×2mmの間隔で100個の正方形ができるように碁盤目状に感光性被膜に切れ目を入れた。碁盤目状の部分にセロハンテープをはりつけた後、基板に対して90°の角度方向に引っ張り、剥がした。剥がした際に100個のうちで剥離された感光性被膜の数を数えた。剥離する数が少ないと密着性が高いことを示しており、多いと密着性が低いことを示している。50以下であることが好ましく、20以下であることがより好ましく、10以下であればさらに好ましい。ラミネート性の評価をシリコンウエハ上で行ったものを条件1、銅基板上で行ったものを条件2とした。
各実施例および比較例で作製した感光性フィルムの保護フィルムを剥離し、該剥離面を、8インチシリコンウエハ上にラミネート装置((株)タカトリ製、VTM−200M)を用いて、ステージ温度80℃、ロール温度120℃、真空度150Pa、貼付速度5mm/秒、貼付圧力0.2Mpaの条件でラミネートした。次いで、120℃のホットプレート(ACT−8使用)で3分間ベークし、厚さ10μmのプリベーク膜を作製した。この膜を、i線ステッパー(NIKON NSR i9)を用いて0〜1000mJ/cm2の露光量にて10mJ/cm2ステップで露光した。露光後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液(三菱ガス化学(株)製、ELM−D)で90秒間現像し、ついで純水でリンスして、5μmの孤立スペースを有する現像膜Aを得た。
各実施例および比較例で作製した感光性フィルムの保護フィルムを剥離し、シリコンウエハ上に、ラミネート装置((株)タカトリ製、VTM−200M)を用いて、ステージ温度80℃、ロール温度120℃、真空度150Pa、貼付速度5mm/秒、貼付圧力0.2Mpaの条件で、膜厚T1=11μmとなるようにラミネートした。ラミネートした基板をホットプレートで120℃、3分間プリベークした後、イナートオーブンCLH−21CD−S(光洋サーモシステム(株)製)を用いて、窒素気流下において酸素濃度20ppm以下で毎分3.5℃の昇温速度で220℃まで昇温し、220℃で1時間加熱処理を行なった。46質量%フッ酸水溶液にて剥離し、硬化膜(耐熱性樹脂膜)を得た。この方法で得た硬化膜を7×1cmになるように片刃で切り出し、これをテンシロン万能試験機(オリエンテック社製、RTM−100)にて50mm/分で引っ張った。このときの伸び量をサンプル長で割った値を求めた。この測定を10個のサンプルについて行い、その最大値を伸度とした。伸度は10%以上であることが好ましく、20%以上であることがより好ましく40%以上であるとさらに好ましい。
前記<高伸度性の評価>と同一の方法により得た硬化膜を、熱重量減少測定機(島津製作所製 TGA50)を用いて窒素気流下80mL/min条件下において、10℃/minの速度で昇温し測定した。5%重量減少温度が260℃以上であることが好ましく、300℃以上であることがより好ましく、340℃以上であるとさらに好ましい。
PMDA−HH:1S,2S,4R,5R−シクロへキサンテトラカルボン酸二無水物
TDA−100: 3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物
CBDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
6FDA:4,4’−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物
ODPA:3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
SiDA:1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(3−アミノプロピル)ジシロキサン
BAHF:2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
DAE:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
ED−600:ジェファーミンED−600(商品名、HUNTSMAN(株)製)
MAP:メタアミノフェノール
NA:5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物
KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(シラン化合物(a))。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.10モル)、4−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド13.43g(0.05モル)を1,4−ジオキサン50gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン15.18gを、系内が35℃以上にならないように確認しながら滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入した。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記式で表されるキノンジアジド化合物(a)を得た。
テトラヒドロフラン500ml、開始剤としてsec−ブチルリチウム0.01モルを加えた混合溶液に、p−t−ブトキシスチレンとスチレンをモル比3:1の割合で合計20gを添加し、3時間撹拌しながら重合させた。重合停止反応は反応溶液にメタノール0.1モルを添加して行った。次にポリマーを精製するために反応混合物をメタノール中に注ぎ、沈降した重合体を乾燥させたところ白色重合体が得られた。更に、アセトン400mlに溶解し、60℃で少量の濃塩酸を加えて7時間撹拌後、水に注ぎ、ポリマーを沈澱させ、p−t−ブトキシスチレンを脱保護してヒドロキシスチレンに変換し、洗浄乾燥したところ、精製されたp−ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体(以下(a0−1))が得られた。また、GPCによる分析により重量平均分子量(Mw)が3500(GPCポリスチレン換算)、分散度は(Mw/Mn)2.80であった。
前記合成例2のp−t−ブトキシスチレンの代わりに、m−t−ブトキシスチレンを使用する以外は同様に行った。得られたm−ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体(以下(a0−2))は、GPCによる分析により重量平均分子量(Mw)が5000(GPCポリスチレン換算)、分散度は(Mw/Mn)3.20であった。
前記合成例2のスチレンを加えない以外は同様に行った。得られたp−ヒドロキシスチレン樹脂(以下(a0−3))は、GPCによる分析により重量平均分子量(Mw)が3000(GPCポリスチレン換算)、分散度は(Mw/Mn)1.60であった。
ポリヒドロキシスチレン樹脂(a0−1)を、水酸化ナトリウム80g(2.0モル)を純水800gに溶解させた溶液に溶解させた。完全に溶解させた後、20〜25℃で36〜38質量%のホルマリン水溶液686gを2時間かけて滴下した。その後20〜25℃で17時間撹拌した。これに硫酸98gと水552gを加えて中和を行い、そのまま2日間放置した。放置後に溶液に生じた白色固体を水100mLで洗浄した。この白色固体を50℃で48時間真空乾燥した。
前記合成例5の(a0−1)の代わりに(a0−2)を用いる以外は同様の製法において合成を行った。得られたアルコキシ化したポリヒドロキシスチレン樹脂であるアルカリ可溶性樹脂(以下(a1−2))は、GPCによる分析により重量平均分子量(Mw)が7500(GPCポリスチレン換算)であり、アルコキシ基の導入率は、ヒドロキシスチレン1モルあたり55モル%であった。
前記合成例5の(a0−1)の代わりに(a0−3)を用いる以外は同様の製法において合成を行った。得られたアルコキシ化したポリヒドロキシスチレン樹脂であるアルカリ可溶性樹脂(以下(a1−3))は、GPCによる分析により重量平均分子量(Mw)が3500(GPCポリスチレン換算)であり、アルコキシ基の導入率は、ヒドロキシスチレン1モルあたり69モル%であった。
乾燥窒素気流下、m−クレゾール70.2g(0.65モル)、p−クレゾール37.8g(0.35モル)、37質量%ホルムアルデヒド水溶液75.5g(ホルムアルデヒド0.93モル)、シュウ酸二水和物0.63g(0.005モル)、メチルイソブチルケトン264gを仕込んだ後、油浴中に浸し、反応液を還流させながら4時間重縮合反応を行った。その後、油浴の温度を3時間かけて昇温し、その後に、フラスコ内の圧力を40〜67hPaまで減圧し、揮発分を除去し、溶解している樹脂を室温まで冷却して、アルカリ可溶性のノボラック樹脂(e)のポリマー固体を得た。GPCによる分析により、重量平均分子量(Mw)が3,500であることを確認した。得られたノボラック樹脂(e)にγ−ブチロラクトン(GBL)を加え、固形分濃度43質量%のノボラック樹脂(e)溶液を得た。
乾燥窒素気流下、PMDA−HH4.48g(0.020モル)、6FDA11.11g(0.025モル)をNMP100gに溶解させた。ここに3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP20gとともに加えた。さらにBAHF11.90g(0.033モル)、DAE1.00g(0.005モル)、ED−600を6.00g(0.010モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(A)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、PMDA−HH1.12g(0.005モル)、6FDA11.11g(0.025モル)、ODPA4.65g(0.015モル)をNMP100gに溶解させた。ここに3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP20gとともに加えた。さらにBAHF11.90g(0.033モル)、DAE1.00g(0.005モル)、ED600 6.00g(0.010モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(B)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、CBDA3.92g(0.020モル)、6FDA11.11g(0.025モル)をNMP100gに溶解させた。ここに3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP20gとともに加えた。さらにBAHF11.90g(0.033モル)、DAE1.00g(0.005モル)、ED600 6.00g(0.010モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(C)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、CBDA0.98g(0.005モル)、6FDA11.11g(0.025モル)、ODPA4.65g(0.015モル)をNMP100gに溶解させた。ここにBAHF11.90g(0.033モル)、DAE0.50g(0.003モル)、ED600 7.50g(0.013モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した後、末端封止剤として、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物1.64g(0.010モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(D)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、CBDA0.98g(0.005モル)、6FDA11.11g(0.025モル)、TDA−100 4.50g(0.015モル)をNMP100gに溶解させた。ここにBAHF11.90g(0.033モル)、DAE0.50g(0.003モル)、ED600 7.50g(0.013モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した後、末端封止剤として、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物1.64g(0.010モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させた。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(E)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、PMDA−HH10.09g(0.045モル)をNMP100gに溶解させた。ここに3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP20gとともに加えた。さらにBAHF15.57g(0.043モル)、DAE1.00g(0.005モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(F)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、CBDA8.82g(0.045モル)をNMP100gに溶解させた。ここに3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP20gとともに加えた。さらにBAHF15.57g(0.043モル)、DAE1.00g(0.005モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(G)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、ODPA13.96g(0.045モル)をNMP100gに溶解させた。ここに3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP20gとともに加えた。さらにBAHF11.90g(0.033モル)、DAE1.00g(0.005モル)、ED600 6.0g(0.010モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(H)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、TDA−100 6.01g(0.020モル)、6FDA11.11g(0.025モル)をNMP100gに溶解させた。ここに3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP20gとともに加えた。さらにBAHF11.90g(0.033モル)、DAE1.00g(0.005モル)、ED600 6.0g(0.010モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(I)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、6FDA19.99g(0.045モル)をNMP100gに溶解させた。ここに3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP20gとともに加えた。さらにBAHF11.90g(0.033モル)、DAE1.00g(0.005モル)、ED600 6.0g(0.010モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(J)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)をNMP50g、グリシジルメチルエーテル26.4g(0.3モル)に溶解させ、溶液の温度を−15℃まで冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド14.7g(日本農薬(株)製、0.050モル)をGBL25gに溶解させた溶液を、内部の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、6時間−15℃で撹拌を続けた。反応終了後、溶液をメタノールを10質量%含んだ水3Lに投入して白色の沈殿を析出させた。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、アルカリ可溶性のポリベンゾオキサゾール前駆体(K)を得た。
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(以下、DAE)7.51g(0.038モル)、SiDA1.86g(0.007モル)、3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP100gに溶解させた。ここにODPA13.96g(0.045モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール9.25g(0.08モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下し、50℃で3時間反応させた。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿を濾過で集めた。さらに水2Lで2回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、ポリイミド樹脂(K)を得た。
乾燥窒素気流下、DAE8.11g(0.04モル)、3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP100gに溶解させた。ここにODPA13.96g(0.045モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。さらにその後、180℃で5時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、ポリイミド樹脂(M)を得た。
乾燥窒素気流下、CBDA3.92g(0.020モル)、6FDA11.11g(0.025モル)をNMP100gに溶解させた。ここに3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP20gとともに加えた。さらにBAHF10.07g(0.028モル)、DAE1.00g(0.005モル)、ED600 10.50g(0.018モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(N)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、CBDA3.92g(0.020モル)、6FDA11.11g(0.025モル)をNMP100gに溶解させた。ここに3−アミノフェノール1.09g(0.010モル)をNMP20gとともに加えた。さらにBAHF7.33g(0.020モル)、DAE1.00g(0.005モル)、ED600 15.00g(0.025モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(O)の粉末を得た。
窒素置換した三口フラスコ1000ml中にm−クレゾール108.0g、メタノール108.0g、水酸化ナトリウム40.0gを仕込み、攪拌しながら、67℃まで昇温後、30分間還流反応を行なった。その後、反応液を40℃まで冷却し、92質量%パラホルムアルデヒド65.2gを仕込み、再び67℃まで昇温後、5時間還流反応を行なった。反応終了後、反応液を30℃以下にまで冷却し、30質量%硫酸140.0gを反応液が35℃以上にならない様に30分かけて滴下した。得られた反応液のpHは4.9であった。さらに反応液中にイオン交換水540.0gを添加し、20分攪拌して20分静置後、分離した水層を除去した。水層除去後、ジオキサン108.0gを添加し、40℃、圧力を0.08MPaにて残留水分を3質量%未満まで除去した。反応液にメタノール432.0g、96質量%硫酸2.0gを加えた。得られた反応液のpHは0.8であった。反応液を60℃まで昇温し、60℃にて3時間アルコキシ化反応を行なった。反応終了後、反応液を30℃以下まで冷却し、10質量%水酸化ナトリウム水溶液を、反応液の温度が35℃以上にならない様に30分かけて反応液のpHが9.0になるまで滴下した。反応液に洗浄用分離溶剤であるメチルイソブチルケトン(MIBK)216.0g、イオン交換水324.0gを加え、30℃で20分攪拌し、20分静置し、分離した水層を除去した。更にイオン交換水324.0gを加え、除去水の電気伝導度が100μScm以下になるまでイオン交換水で洗浄操作を繰り返した。洗浄終了後、γ―ブチロラクトン300gを加え、70℃、圧力を0.08MPaにてイオン交換水及びMIBKの留去を行い、固形分50質量%のノボラック樹脂溶液(f)を得た。
アルカリ可溶性樹脂(a1−1)10.5g、合成例9で得られた樹脂(A)10.5g、合成例1で得られたキノンジアジド化合物(a)3.0g、架橋剤MX−270 7.2g、KBM−403 1.0gをGBL 25gに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスAを得た。
(A1)アルカリ可溶性樹脂、(A2)アルカリ可溶性樹脂、その他添加剤、(B)光酸発生剤および(C)架橋剤の添加量を表1、表2−1、および表2−2のように変更する以外は実施例1と同様の方法でワニスを作製した。得られた感光性フィルムを用いて、シリコン基板へのラミネート性、高伸度性、5%重量減少温度(耐熱性)、およびパターン加工性の各評価を行った。
2 パッシベーション膜
3 硬化膜
4 金属配線
5 硬化膜
6 基板
7 硬化膜
8 硬化膜
9 金属膜
10 金属配線
11 金属配線
12 電極
13 封止樹脂
14 基板
15 IDT電極
16 ボンディングパッド
17 中空部
18 支持材
19 被覆材
20 保護部材
21 ビア導体
22 はんだバンプ
23 シリコンウエハ
24 Alパッド
25 パッシベーション膜
26 樹脂
27 硬化膜
28 金属膜
29 金属配線
30 絶縁膜
31 バリアメタル
32 はんだバンプ
Claims (17)
- (A1)一般式(1)で表される構造単位を有するアルカリ可溶性樹脂、
(A2)ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリアミドイミド、それらの前駆体、およびそれらの共重合体、から選ばれる1種類以上を含むアルカリ可溶性樹脂であって、かつ、一般式(4)および(5)で表される構造単位のうち少なくともいずれかを有し、かつ、前記一般式(4)および(5)におけるR6が、ポリエーテル構造を有しかつ炭素数20〜100である有機基を一般式(4)および(5)における繰り返し単位の総量100モル%に対して10〜80モル%含有するアルカリ可溶性樹脂、
(B)光酸発生剤、ならびに
(C)一般式(12)で表される構造単位を有する熱架橋剤を含有する感光性フィルム。
- 前記(A1)アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)が、3,000〜60,000の範囲内である、請求項1に記載の感光性フィルム。
- 前記(C)熱架橋剤の重量平均分子量(Mw)が、100〜2,500である、請求項1〜3のいずれかに記載の感光性フィルム。
- 前記(A2)アルカリ可溶性樹脂が、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基、またはチオール基から選ばれる1種類以上の置換基を有する、請求項1〜4のいずれかに記載の感光性フィルム。
- 前記一般式(4)および(5)におけるR5が、脂環構造を有しかつ炭素数4〜40である有機基を一般式(4)および(5)における繰り返し単位の総量100モル%に対して10〜80モル%含有する、請求項1〜6のいずれかに記載の感光性フィルム。
- 膜厚が3〜45μmである感光層を有する、請求項1〜8のいずれかに記載の感光性フィルム。
- 前記感光層の上に保護フィルムを有し、前記感光層の下に支持フィルムを有する、請求項9に記載の感光性フィルム。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の感光性フィルムを硬化した硬化膜。
- 請求項11に記載の硬化膜が配置された、層間絶縁膜または半導体保護膜。
- 請求項11に記載の硬化膜のレリーフパターン層を有する、電子部品または半導体装置。
- 請求項11に記載の硬化膜を2〜40μmの膜厚にて基板上に有し、その上に銅の配線を有し、銅配線間の絶縁膜としてさらに請求項11に記載の硬化膜を2〜40μmの膜厚にて有する、電子部品または半導体装置。
- 支持材として感光性樹脂組成物の硬化膜のレリーフパターン層を基板上に有し、さらに、被覆材として該支持材上に請求項11に記載の硬化膜を有し、該支持材のレリーフパターン層の開口部に該被覆材が配置され、支持材と被覆材と基板に囲われた中空部を有する、電子部品または半導体装置。
- (T−1)段差が2〜40μmである(S−1)上段部と(S−2)下段部を基板上に有し、
前記(S−1)上段部と(S−2)下段部のそれぞれの上に、請求項11に記載の硬化膜が配置されてなり、
前記(S−1)上段部の上に配置された請求項11に記載の硬化膜と、前記(S−2)下段部の上に配置された請求項11に記載の硬化膜との(T−2)段差が5μm以下である、
電子部品または半導体装置。 - 請求項1〜10に記載の感光性フィルムを用いて半導体装置を製造する方法であって、前記感光性フィルムを基板上に40〜150℃の温度で加熱圧着することにより感光性被膜を形成する工程、露光マスクを介して前記感光性被膜を露光する工程、前記感光性被膜の露光部をアルカリ現像液で除去して現像する工程を含む、電子部品または半導体装置の製造方法。
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