JP5742376B2 - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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硬化後の耐折れ性を向上させることができる。一方、重量平均分子量を30,000以下
とすることにより、アルカリ水溶液による現像性を向上させることができる。機械特性を得るため、20,000以上がより好ましい。また、アルカリ可溶性ポリイミドを2種以上含有する場合、少なくとも1種の重量平均分子量が上記範囲であればよい。
(a)成分の樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)装置Waters2690−996(日本ウォーターズ(株)製)を用い、展開溶媒をN−メチル−2−ピロリドン(以降NMPと呼ぶ)として測定し、ポリスチレン換算で重量平均分子量(Mw)を計算した。
(a)成分の樹脂のイミド化率は、次の方法で測定した。まず、各実施例の方法で得られた(a)成分の粉体を35重量%の濃度でγ−ブチロラクトン(以降GBLと呼ぶ)に溶解させ、6インチのシリコンウェハー上に塗布現像装置Mark−7(東京エレクトロン(株)製)を用いて120℃で3分間のベーク後の膜厚が5μmになるように塗膜を作製した。この塗膜の赤外吸収スペクトルをFT−720((株)堀場製作所製)を用いて測定した。次に塗膜を作製したウェハーを300℃のホットプレート(Mark−7)を用いて5分間のキュアを行ない、同様の方法でキュア膜の赤外吸収スペクトルを測定した。キュア前後の1377cm−1付近のピーク強度を比較することによって、イミド化率を求めた。
膜厚は光干渉式膜厚測定装置ラムダエースSTM−602(大日本スクリーン製造(株)製)を使用して、屈折率1.629で測定した。
ワニスを、6インチのシリコンウェハー上に120℃で3分間のベーク後の膜厚が5μmになるように、塗布現像装置Mark−7(東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコート法で塗布およびプリベークを行なった。露光機i線ステッパーDSW−8000(GCA社製)にパターンの切られたレチクルをセットし、500mJ/cm2の露光量で露光した。露光後、Mark−7の現像装置を用いて、2.38重量%のテトラメチルアンモニウム水溶液(以下TMAH、多摩化学工業(株)製)を用いてパドル法で現像液の吐出時間10秒、パドル時間40秒の現像を2回繰り返し、その後純水でリンス後、振り切り乾燥し、ポジ型のパターンを得た。イナートオーブンCLH−21CD−S(光洋サーモシステム(株)製)を用いて、酸素濃度20ppm以下で3.5℃/分で200℃まで昇温し、200℃で1時間加熱処理を行なった。温度が50℃以下になったところでウェハーを取り出し、パターンをFDP顕微鏡MX61(オリンパス(株)製)の倍率20倍で観察し、ラインアンドスペースが解像している寸法を解像度とした。
6インチのシリコンウェハーの反り応力を、ストレス装置FLX2908(KLA Tencor社製)を用いて測定した。次にワニスを120℃で3分間のプリベーク後の膜厚が10μmとなるように塗布現像装置Mark−7を用いてスピンコート法で塗布およびプリベークした後、イナートオーブンCLH−21CD−S(光洋サーモシステム(株)製)を用いて、酸素濃度20ppm以下で3.5℃/分で200℃まで昇温し、200℃で1時間加熱処理を行なった。温度が50℃以下になったところでシリコンウェハーを取り出し、シリコンウェハー上の硬化膜の膜厚を測定後、硬化膜の反り応力を上記のストレス装置を用いて測定した。
(4)で得られたシリコンウェハー上の硬化膜をフッ酸によって剥離することで、フィルムを得た。膜の単膜フィルム10mgをAlクランプセルに詰めてTGA測定サンプルを作成し、TGA−50(島津製作所製)で測定を行った。窒素雰囲気下で、200℃から5%重量減少した温度について、320℃未満であるものを不十分、320℃以上350℃未満であるものを良好(△)、350℃以上であるものをより良好とした(○)。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.10モル)、4−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド13.43g(0.05モル)を1,4−ジオキサン50gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン15.18gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入した。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記式で表されるキノンジアジド化合物(C)を得た。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以降BAHFと呼ぶ)29.30g(0.08モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、4−アミノフェノール(東京化成工業(株)製)3.27g(0.03モル)をN−メチル−2−ピロリドン(以降NMPと呼ぶ)80gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(以降ODPAと呼ぶ、マナック(株)製)31.2g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥しアルカリ可溶性ポリイミド樹脂(A−1)の粉末を得た。上記の方法で評価した結果、樹脂(A−1)の重量平均分子量は26000、イミド化率は92%だった。
(b)成分としてBEO−60E(新日本理化株式会社製)を用いた以外は実施例1と同様にしてワニスを作製し、上記の方法で評価を行なった。
乾燥窒素気流下、BAHF22.00g(0.06モル)、D−400(HUNTSMAN(株)製) 8.00g(0.02モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、4−アミノフェノール(東京化成工業(株)製)3.27g(0.03モル)をNMP80gに溶解させた。ここにODPA31.2g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥しアルカリ可溶性ポリイミド樹脂(A−2)の粉末を得た。上記の方法で評価した結果、樹脂(A−2)の重量平均分子量は23000、イミド化率は90%だった。
(b)成分としてエピクロンEXA−4880(大日本インキ化学工業(株)製)を用いた以外は実施例3と同様にしてワニスを作製し、上記の方法で評価を行なった。
(b)成分としてエピクロンEXA−4822(大日本インキ化学工業(株)製)を用いた以外は実施例3と同様にしてワニスを作製し、上記の方法で評価を行なった。
乾燥窒素気流下、BAHF22.00g(0.06モル)、ED−600(HUNTSMAN(株)製) 12.00g(0.02モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、4−アミノフェノール(東京化成工業(株)製)3.27g(0.03モル)をNMP80gに溶解させた。ここにODPA31.2g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥しアルカリ可溶性ポリイミド樹脂(A−3)の粉末を得た。上記の方法で評価した結果、樹脂(A−3)の重量平均分子量は26000、イミド化率は95%だった。
乾燥窒素気流下、BAHF22.00g(0.06モル)、ED−900(HUNTSMAN(株)製) 18.00g(0.02モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、4−アミノフェノール(東京化成工業(株)製)3.27g(0.03モル)をNMP80gに溶解させた。ここにODPA31.2g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥しアルカリ可溶性ポリイミド樹脂(A−4)の粉末を得た。上記の方法で評価した結果、樹脂(A−4)の重量平均分子量は25000、イミド化率は89%だった。
さらに(d)成分としてMW−100LM((株)三和ケミカル製)0.3gを用いた以外は実施例7と同様にしてワニスを作製し、上記の方法で評価を行なった。
(b)成分としてEXA−4880を用い、さらに(d)成分としてHMOM−TPHAP(本州化学工業(株)製)0.3gを用いた以外は実施例7と同様にしてワニスを作製し、上記の方法で評価を行なった。
(b)成分を用いず、また(d)成分としてMW−100LM 1.0gを用いた以外は実施例7と同様にしてワニスを作製し、上記の方法で評価を行なった。
(b)成分を用いず、また(d)成分としてHMOM−TPHAP1.0gを用いた以外は実施例7と同様にしてワニスを作製し、上記の方法で評価を行なった。
(b)成分としてBEO−60E(新日本理化株式会社製)6.0gを用いた以外は実施例7と同様にしてワニスを作製し、上記の方法で評価を行なった。
(b)成分としてEP−4003S 6.0gを用いた以外は実施例7と同様にしてワニスを作製し、上記の方法で評価を行なった。
Claims (3)
- (a)アルカリ可溶性ポリイミド、(b)少なくとも一分子中にエポキシ基を2以上、およびポリエチレンオキサイド基を有する化合物および(c)光酸発生剤を含有し、(a)アルカリ可溶性ポリイミド100重量部に対し(b)少なくとも一分子中にエポキシ基を2以上、およびポリエチレンオキサイド基を有する化合物の含有量が10〜50重量部であるポジ型感光性樹脂組成物。
- (a)アルカリ可溶性ポリイミドがポリエチレンオキサイド基を有することを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- さらに(d)熱架橋性化合物を含有することを特徴とする請求項1または2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
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