JPWO2016035593A1 - 樹脂および感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は以下の構成を有する。
(1) 炭素数6〜40の脂環構造もしくは炭素数6〜40の脂環構造と芳香環を両方有する半脂環構造を有する酸もしくはその無水物が、酸もしくはその無水物の総量を100モル%とした場合5〜95モル%含有するポリアミド構造、ポリイミド前駆体構造、またはポリイミド構造を有する樹脂。
(2) 一般式(1)で表される構造を有する樹脂。
(3) 一般式(1)で表される構造にフッ素成分を有することを特徴とする(2)に記載の樹脂。
(4) 一般式(1)で表される構造にフェノール性水酸基を有することを特徴とする(2)または(3)に記載の樹脂。
(5) 一般式(1)中のR1が、下記一般式(2)〜(7)から選ばれた1以上の有機基を含有することを特徴とする(2)〜(4)のいずれかに記載の樹脂。
(6) 一般式(1)中、R1とR2をあわせた総量を100モル%とした場合、フッ素原子を含有する有機基を30モル%以上有することを特徴とする(2)〜(5)のいずれかに記載の樹脂。
(7) 一般式(1)中、R1がそれぞれ独立に単環式または縮合多環式の脂環構造を有する炭素数6〜40の4価の有機基、単環式の脂環構造を有する有機基が直接または架橋構造を介して相互に連結された炭素数6〜40の4価の有機基、および脂環構造と芳香環を両方有する半脂環構造を有する炭素数6〜40の4価の有機基から選択される1以上の有機基を、R1の総量を100モル%とした場合25〜80モル%含有する(2)〜(6)のいずれかに記載の樹脂。
(8) 一般式(1)中、R1がそれぞれ独立に単環式または縮合多環式の脂環構造を有する炭素数6〜40の4価の有機基、単環式の脂環構造を有する有機基が直接または架橋構造を介して相互に連結された炭素数6〜40の4価の有機基、および脂環構造と芳香環を両方有する半脂環構造を有する炭素数6〜40の4価の有機基から選択される1以上の有機基を、R1の総量を100モル%とした場合40〜70モル%含有する(2)〜(6)のいずれかに記載の樹脂。
(9) (1)〜(8)のいずれかに記載の樹脂を含有する感光性樹脂組成物。
(10) (a)一般式(8)で表される構造を主成分とする樹脂、(b)光酸発生剤、および(c)溶剤を含有し、ポジ型の感光性を有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
(11) 一般式(1)または(8)中のR2が、さらに、脂肪族の有機基を含有する(9)または(10)に記載の感光性樹脂組成物。
(12) 前記脂肪族の有機基が、脂肪族のアルキル基を含有する有機基である(11)に記載の感光性樹脂組成物。
(13) (9)〜(12)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を用いる耐熱性樹脂被膜の製造方法であって、前記感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布、乾燥し、感光性樹脂膜を得る工程、該工程により得られた感光性樹脂膜を露光する工程、該露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像する工程、および該現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程を含む耐熱性樹脂被膜の製造方法。
(14) (13)に記載の耐熱性樹脂被膜の製造方法により得られる層間絶縁膜。
(15) (13)に記載の耐熱性樹脂被膜の製造方法により得られる、総膜厚10μm以上50μm以下である多層配線構造用層間絶縁膜。
(16) (13)に記載の耐熱性樹脂被膜の製造方法により得られる表面保護膜。
(17) (14)に記載の層間絶縁膜または(16)に記載の表面保護膜を有する電子部品。
(18) (13)記載の耐熱性樹脂被膜の製造方法により得られる有機電界発光素子の絶縁層。
また、本発明の樹脂は、下記一般式(1)で表される構造を有する。一般式(1)で表される構造を有する樹脂は、加熱により閉環し、耐熱性および耐溶剤性に優れたポリイミドとなるポリイミド前駆体であるか、加熱により閉環したポリイミドであるか、樹脂の一部が加熱により閉環しイミド化したポリイミド前駆体である。
一般式(1)で表される構造は、m=0の時はポリイミドを、n=0の時はポリイミド前駆体を示している。またm>0およびn>0の時は一部が加熱により閉環しイミド化したポリイミド前駆体を示している。
具体的には、脂肪族アルキルジアミンとしては、ポリアルキルジアミンのテトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、ポリエチレンエーテル基を含有するジアミンのジェファーミンKH−511、ジェファーミンED−600、ジェファーミンED−900、ジェファーミンED−2003、ジェファーミンEDR−148、ジェファーミンEDR−176、ポリオキシプロピレンジアミンのD−200、D−400、D−2000、D−4000、RP−409,RP−2009、テトラメチレンエーテル基を含有するジアミンのRT−1000、HT−1100、アミノ基含有アルキルエーテルジアミンのHT−1000、HE−1000(以上商品名、HUNTSMAN(株)製) などが挙げられ、脂環式ジアミンとしては、シクロヘキシルジアミン、メチレンビスシクロヘキシルアミンなどが挙げられ、シロキサン構造を有する脂肪族ジアミンとしては、ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、ビス(p−アミノフェニル)オクタメチルペンタシロキサンなどを挙げることができる。中でも、脂肪族アルキルジアミンを用いた場合は、柔軟性が付与されるため破断点伸度が向上し、また弾性率が低下することでウエハの反りが抑制されるため好ましい。これらの特性は、多層や厚膜において有効な特性である。導入する際は、全ジアミン残基中脂肪族アルキルジアミンに由来する残基が10モル%以上であることが好ましく、耐熱性の観点からは50モル%以下であることが好ましい。
本発明のポジ型の感光性を有する感光性樹脂組成物は、先に説明した本発明の感光性樹脂組成物に好ましく使用される樹脂を含有することが好ましく、これらを2種以上含有してもよい。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、プリベーク後、現像後、キュア後の膜厚を、屈折率1.629として測定した。
8インチシリコンウエハ上にワニスを回転塗布し、次いで、120℃のホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Act−8使用)で3分間ベークし、厚さ10μmのプリベーク膜を作製した。この膜を、i線ステッパー(NIKON NSR i9)を用いて0〜1000mJ/cm2の露光量にて10mJ/cm2ステップで露光した。露光後、2.38重量%のテトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液(三菱ガス化学(株)製、ELM−D)で90秒間現像し、ついで純水でリンスして、10μmの孤立パターンを有する現像膜Aを得た。
現像膜Aにて、露光および現像後、露光部分が完全に溶出してなくなった露光量(最小露光量Ethという)を感度とした。Ethが400mJ/cm2以下であれば高感度であると判断できる。300mJ/cm2以下がより好ましい。
プリベーク膜に対する現像膜の膜厚の割合を残膜率とし(残膜率=(現像膜の膜厚)/(プリベーク膜の膜厚)×100)、80%以上を合格とした。
現像により形成された感光性樹脂組成物被膜については、未露光部のタック性・露光部の残渣について、目視にて表面観察を行った。現像膜のパターンに問題がないものを良好(○)、未露光部にタック性や露光部に残渣が発生するものを不良(×)と判定した。
8インチシリコンウエハ上にワニスを回転塗布し、次いで、120℃のホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Act−8使用)で3分間ベークし、異なる膜厚のプリベーク膜を作製した。この膜を、i線ステッパー(Nikon NSR i9)を用いて1000mJ/cm2の露光量にて露光した。露光後、2.38重量%のテトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液(三菱ガス化学(株)製、ELM−D)で90秒間現像し、ついで純水でリンスして現像膜を得た。イナートオーブンCLH−21CD−S(光洋サーモシステム(株)製)を用いて、現像膜を酸素濃度20ppm以下で5℃/分で250℃まで昇温し、250℃で1時間加熱処理を行なった。温度が50℃以下になったところでシリコンウェハーを取り出し、シリコンウェハー上の耐熱性樹脂被膜の膜厚を測定した。
耐熱性樹脂被膜について、露光部分が完全に溶出してなくなり、パターンが形成される(パターン加工可能という)時の最大の膜厚を評価した。膜厚が15μm以上のパターン加工した耐熱性樹脂被膜が得られるものを良好(◎)、10μm以上15μm未満のパターン加工した耐熱性樹脂被膜が得られるものをやや良好(○)、10μm未満のパターン加工した耐熱性樹脂被膜が得られるものを不良(×)とした。
(5)解像度評価
膜厚が10μmの耐熱樹脂皮膜について、最小の開口パターン寸法を測定し、解像度とした。解像度が3μm未満のものを極めて良好(◎)、3μm以上7μm未満のものを良好(○)、7μm以上10μm未満のものをやや良好(△)、10μm以上のものや、膜厚が10μmの耐熱樹脂皮膜が得られなかったものを不良(×)とした。
PMDA−HH:1S,2S,4R,5R−シクロへキサンテトラカルボン酸二無水物
TDA100: 1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン
CBDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
6FDA:4,4’−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物
ODPA:3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
SiDA:1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ビス(3−アミノプロピル)ジシロキサン
BAHF:2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
APBS:ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン
DAE:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
ED−600:ジェファーミンED−600(商品名、HUNTSMAN(株)製)
KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン。
BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.10モル)、4−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド13.43g(0.05モル)を1,4−ジオキサン50gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン15.18gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入した。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記式で表されるキノンジアジド化合物(b)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)15.31g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド40.28g(0.15モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン15.18gを用い、合成例2と同様にして下記式で表されるキノンジアジド化合物(c)を得た。
乾燥窒素気流下、TekP−4HBPA(商品名、本州化学工業(株)製)28.83g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド13.43g(0.125モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン20.24gを用い、合成例2と同様にして下記式で表されるキノンジアジド化合物(d)を得た。
500mlのフラスコに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を5g、t−ドデカンチオールを5g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略する)を150g仕込んだ。その後、メタクリル酸を30g、ベンジルメタクリレートを35g、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレートを35g仕込み、室温でしばらく撹拌し、フラスコ内を窒素置換した後、70℃で5時間加熱撹拌した。次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを15g、ジメチルベンジルアミンを1g、p−メトキシフェノールを0.2g添加し、90℃で4時間加熱撹拌し、アルカリ可溶性のアクリル樹脂(e)溶液を得た。アクリル樹脂溶液(e)の固形分濃度は43重量%であった。
乾燥窒素気流下、m−クレゾール70.2g(0.65モル)、p−クレゾール37.8g(0.35モル)、37重量%ホルムアルデヒド水溶液75.5g(ホルムアルデヒド0.93モル)、シュウ酸二水和物0.63g(0.005モル)、メチルイソブチルケトン264gを仕込んだ後、油浴中に浸し、反応液を還流させながら4時間重縮合反応を行った。その後、油浴の温度を3時間かけて昇温し、その後に、フラスコ内の圧力を40〜67hPaまで減圧し、揮発分を除去し、溶解している樹脂を室温まで冷却して、アルカリ可溶性のノボラック樹脂(f)のポリマー固体を得た。GPCからMwは3,500であった。得られたノボラック樹脂(f)にγ−ブチロラクトン(GBL)を加え、固形分濃度43重量%のノボラック樹脂(f)溶液を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)をNMP50g、グリシジルメチルエーテル26.4g(0.3モル)に溶解させ、溶液の温度を−15℃まで冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド14.7g(日本農薬(株)製、0.050モル)をGBL25gに溶解させた溶液を、内部の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、6時間−15℃で撹拌を続けた。反応終了後、溶液をメタノールを10重量%含んだ水3Lに投入して白色の沈殿を析出させた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し、アルカリ可溶性のポリベンゾオキサゾール前駆体(g)を得た。得られたポリベンゾオキサゾール前駆体(g)にGBLを加え、固形分濃度43重量%のポリベンゾオキサゾール前駆体(g)溶液を得た。
テトラヒドロフラン500ml、開始剤としてsec−ブチルリチウム0.01モルを加えた混合溶液に、p−t−ブトキシスチレンとスチレンをモル比3:1の割合で合計20gを添加し、3時間撹拌しながら重合させた。重合停止反応は反応溶液にメタノール0.1モルを添加して行った。 次にポリマーを精製するために反応混合物をメタノール中に注ぎ、沈降した重合体を乾燥させたところ白色重合体が得られた。更に、アセトン400mlに溶解し、60℃で少量の濃塩酸を加えて7時間撹拌後、水に注ぎ、ポリマーを沈澱させ、p−t−ブトキシスチレンを脱保護してヒドロキシスチレンに変換し、洗浄乾燥したところ、精製されたp−ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体(h)が得られた。
乾燥窒素気流下、BAHF15.57g(0.04モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにPMDA−HH1.12g(0.005モル)、6FDA19.99g(0.045モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(A)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF11.90g(0.03モル)、DAE 2.0g(0.01モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにPMDA−HH 10.09g(0.045モル)、6FDA2.22g(0.005モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(B)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、合成例1で得られた化合物(a)25.68g(0.04モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにPMDA−HH 4.48g(0.02モル)、ODPA9.31g(0.03モル)をNMP10gとともに加えて、40℃で1時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール13.10g(0.11モル)をNMP15gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で1時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、固体の沈殿をろ過で集めた。樹脂固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体の樹脂(C)を得た。
乾燥窒素気流下、APBS11.91g(0.04モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにPMDA−HH 4.48g(0.02モル)、6FDA13.33g(0.03モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(D)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、APBS11.91g(0.04モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにTDA−100 6.01g(0.02モル)、6FDA13.33g(0.03モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(E)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF9.16g(0.03モル)、DAE2.0(0.01モル)、ED600 4.5g(0.008モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにTDA−100 6.01g(0.02モル)、6FDA13.33g(0.03モル)をNMP10gとともに加えて、40℃で1時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール13.10g(0.11モル)をNMP15gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で1時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、固体の沈殿をろ過で集めた。樹脂固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体の樹脂(F)を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF9.16g(0.03モル)、DAE2.0(0.01モル)、ED600 4.5g(0.008モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにTDA−100 6.01g(0.02モル)、ODPA9.31g(0.03モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(G)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF15.57g(0.04モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにTDA−100 6.01g(0.02モル)、6FDA13。33g(0.03モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(M)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF9.16g(0.03モル)、ED6002.0(0.01モル)、ED600 9.0g(0.015モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにTDA−100 6.01g(0.02モル)、6FDA13.33g(0.03モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(N)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF9.16g(0.03モル)、、ED600 9.0g(0.015モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにPMDA−HH 8.97g(0.05モル)、6FDA4.44g(0.01モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(O)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF9.16g(0.03モル)、ED6009.0(0.015モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにPMDA−HH 2.80g(0.013モル)、6FDA16.66g(0.037モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(P)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF15.57g(0.04モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここに6FDA22.21g(0.05モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(H)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF15.57g(0.04モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにCBDA9.81g(0.05モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(I)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、DAE8.5g(0.04モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにPMDA−HH11.21g(0.05モル)をNMP10gとともに加えて、40℃で1時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール13.10g(0.11モル)をNMP15gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で1時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、固体の沈殿をろ過で集めた。樹脂固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体の樹脂(J)を得た
得られた樹脂(J)17.5g、合成例2で得られたキノンジアジド化合物(b)2.3g、合成例5で得られたアクリル樹脂(e)16g、架橋剤MX−270 3.0g、KBM−403 1.0gをGBL 50gに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスJを得た。得られたワニスJを用いて前記のように、感度評価、残膜率評価、現像膜のパターン評価、厚膜形成評価、および解像度評価を行った。評価結果を表2に示す。
乾燥窒素気流下、BAHF15.57g(0.04モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにPMDA−HH11.21g(0.05モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(K)の粉末を得た。
乾燥窒素気流下、APBS11.91g(0.04モル)、SiDA0.62g(0.003モル)をNMP 100gに溶解させた。ここにTDA−100 15.01g(0.05モル)をNMP10gとともに加えて、60℃で1時間反応させ、次いで180℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水2Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、50℃の真空乾燥機で72時間乾燥し既閉環ポリイミド樹脂(L)の粉末を得た。
2 Alパッド
3 パッシベーション膜
4 絶縁膜
5 金属(Cr、Ti等)膜
6 配線(Al、Cu等)
7 絶縁膜
8 バリアメタル
9 スクライブライン
10 半田バンプ
Claims (18)
- 炭素数6〜40の脂環構造もしくは炭素数6〜40の脂環構造と芳香環を両方有する半脂環構造を有する酸もしくはその無水物が、酸もしくはその無水物の総量を100モル%とした場合5〜95モル%含有するポリアミド構造、ポリイミド前駆体構造、またはポリイミド構造を有する樹脂。
- 一般式(1)で表される構造を有する樹脂。
- 一般式(1)で表される構造にフッ素成分を有することを特徴とする請求項2に記載の樹脂。
- 一般式(1)で表される構造にフェノール性水酸基を有することを特徴とする請求項2または3に記載の樹脂。
- 一般式(1)中、R1とR2をあわせた総量を100モル%とした場合、フッ素原子を含有する有機基を30モル%以上有することを特徴とする請求項2〜5のいずれかに記載の樹脂。
- 一般式(1)中、R1がそれぞれ独立に単環式または縮合多環式の脂環構造を有する炭素数6〜40の4価の有機基、単環式の脂環構造を有する有機基が直接または架橋構造を介して相互に連結された炭素数6〜40の4価の有機基、および脂環構造と芳香環を両方有する半脂環構造を有する炭素数6〜40の4価の有機基から選択される1以上の有機基を、R1の総量を100モル%とした場合25〜80モル%含有する請求項2〜6のいずれかに記載の樹脂。
- 一般式(1)中、R1がそれぞれ独立に単環式または縮合多環式の脂環構造を有する炭素数6〜40の4価の有機基、単環式の脂環構造を有する有機基が直接または架橋構造を介して相互に連結された炭素数6〜40の4価の有機基、および脂環構造と芳香環を両方有する半脂環構造を有する炭素数6〜40の4価の有機基から選択される1以上の有機基を、R1の総量を100モル%とした場合40〜70モル%含有する請求項2〜6のいずれかに記載の樹脂。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の樹脂を含有する感光性樹脂組成物。
- (a)一般式(8)で表される構造を主成分とする樹脂、(b)光酸発生剤、および(c)溶剤を含有し、ポジ型の感光性を有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 一般式(1)または(8)中のR2が、さらに、脂肪族の有機基を含有する請求項9または10に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記脂肪族の有機基が、脂肪族のアルキル基を含有する有機基である請求項11に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項9〜12のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を用いる耐熱性樹脂被膜の製造方法であって、前記感光性樹脂組成物を支持基板上に塗布、乾燥し、感光性樹脂膜を得る工程、該工程により得られた感光性樹脂膜を露光する工程、該露光後の感光性樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像する工程、および該現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程を含む耐熱性樹脂被膜の製造方法。
- 請求項13に記載の耐熱性樹脂被膜の製造方法により得られる層間絶縁膜。
- 請求項13に記載の耐熱性樹脂被膜の製造方法により得られる、総膜厚10μm以上50μm以下である多層配線構造用層間絶縁膜。
- 請求項13に記載の耐熱性樹脂被膜の製造方法により得られる表面保護膜。
- 請求項14に記載の層間絶縁膜または請求項16に記載の表面保護膜を有する電子部品。
- 請求項13記載の耐熱性樹脂被膜の製造方法により得られる有機電界発光素子の絶縁層。
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