JP7366521B2 - 半導体装置、及びその製造方法 - Google Patents
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Description
チル、ジメチルスルホキシド、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(P
GMEA)から選択される少なくとも1つの溶媒を含むことが好ましい。
また、本発明における半導体装置の製造方法は、半導体素子を準備する準備工程と、前記半導体素子に接続する再配線層を形成する再配線層形成工程と、を含む半導体装置の製造方法であって、前記再配線層形成工程は、感光性樹脂組成物を、露光及び、現像して、レリーフパターンを形成するレリーフパターン形成工程と、前記レリーフパターンを加熱して前記再配線層中の層間絶縁膜を形成する層間絶縁膜形成工程を含み、前記感光性樹脂組成物は、感光性樹脂と、温度25度で比重0.96g/cm3以上の第1の溶媒を含み、前記層間絶縁膜形成工程では、シクロペンタノンを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験、又は、パイロライザーを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験で、前記層間絶縁膜中に温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が5ppm以上900ppm以下残存するように前記レリーフパターンを加熱する、ことを特徴とする。
とが好ましい。
熱することが好ましい。
2の溶媒の重量]は、0.01以上100以下であることが好ましい。
乳酸エチル、ジメチルスルホキシド、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト(PGMEA)から選択される少なくとも1つの溶媒を含むことが好ましい。
フェノール樹脂から選択される少なくとも1つの樹脂を含むことが好ましい。
図1に示すように、半導体装置(半導体IC)1は、半導体素子(半導体チップ)2と、半導体素子2を覆う封止材(モールド樹脂)3と、半導体素子2及び封止材3と密着する再配線層4と、を有して構成される。
ところで、本発明者は、層間絶縁膜6の伸度、層間絶縁膜6における半導体素子2や封止材3との密着性(封止材3と密着しない構成では半導体素子2との密着性)、及び、層間絶縁膜6のクラックの有無に基づく信頼性を改善すべく、層間絶縁膜6中の溶媒の残存量に着目した。すなわち、本実施の形態の層間絶縁膜6は、以下の特徴点を有している。
本実施の形態における半導体装置の製造方法について図2を用いて説明する。図2Aでは、前工程済みウェハ10を用意する。そして、図2Bにて、前工程済みウェハ10をダイシングして複数の半導体素子(半導体チップ)2を形成する。半導体素子2は購入品であってもよい。このようにして準備された半導体素子2を、図2Cに示すように、支持体11上に所定間隔にて貼り付ける。
(A)ポリイミド前駆体(感光性樹脂)
ポリイミド前駆体としては、ポリアミド、ポリアミド酸エステル等を挙げることができる。例えば、ポリアミド酸エステルとしては、下記式(8)で表される繰り返し単位のみからなるポリアミド酸エステルが用いることができる。
光開始剤としては、例えばベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルケトン、ジベンジルケトン、及びフルオレノン等のベンゾフェノン誘導体、2,2’-ジエトキシアセトフェノン、及び2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン等のアセトフェノン誘導体、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チオキサントン、2-メチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、及びジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体、ベンジル、ベンジルジメチルケタール及び、ベンジル-β-メトキシエチルアセタール等のベンジル誘導体、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン誘導体、2,6-ジ(4’-ジアジドベンザル)-4-メチルシクロヘキサノン、及び2,6’-ジ(4’-ジアジドベンザル)シクロヘキサノン等のアジド類、1-フェニル-1,2-ブタンジオン-2-(O-メトキシカルボニル)オキシム、1-フェニルプロパンジオン-2-(O-メトキシカルボニル)オキシム、1-フェニルプロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)オキシム、1-フェニルプロパンジオン-2-(O-ベンゾイル)オキシム、1,3-ジフェニルプロパントリオン-2-(O-エトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-3-エトキシプロパントリオン-2-(O-ベンゾイル)オキシム等のオキシム類、N-フェニルグリシンなどのN-アリールグリシン類、ベンゾイルパーオキシドなどの過酸化物類、芳香族ビイミダゾール類、並びにチタノセン類などが用いられるが、厚膜での硬化性及び光感度の点で上記オキシム類が好ましい。
上記したように、溶媒としては、温度25度で比重0.96g/cm3以上の第1の溶媒と、温度25度で比重0.77g/cm3以上0.96g/cm3未満の第2の溶媒と、を含む。なお、上記に挙げた溶媒以外にも、N-エチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、シクロペンタノン、α-アセチル-γ-ブチロラクトン、テトラメチル尿素、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン、N-シクロヘキシル-2-ピロリドンなどのうちから、1種以上、追加してもよい。
-1-エチルエーテル、プロピレングリコール-1-(n-プロピル)エーテルがより好ましい。
主成分である前記式(8)で表される繰り返し単位のみからなるポリアミド酸エステル(A)の他に、必要に応じて、組成物の保存安定性やレリーフパターンの解像性を向上させるために、耐熱性や耐薬品性を損なわない範囲で、下記式(9)で表されるポリアミド酸エステル(D)を任意に添加してもよい。
架橋剤として、レリーフパターンを加熱硬化する際に、主成分である前記式(8)で表される繰り返し単位のみからなるポリアミド酸エステルを架橋し得るか、又は架橋剤自身が架橋ネットワークを形成し得る架橋剤を添加し、耐熱性及び耐薬品性を更に強化することができる。このようなものとしては、アミノ樹脂又はその誘導体が好適に用いられ、なかでも、尿素樹脂、グリコール尿素樹脂、ヒドロキシエチレン尿素樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、及びこれらの誘導体が好適に用いられる。特に好ましくは、アルコキシメチル化メラミン化合物であり、例として、ヘキサメトキシメチルメラミンが挙げられる。耐熱性、耐薬品性以外の諸性能との兼ね合いで、その添加量は、ポリアミド酸エステル(A)100質量部に対し、2~40質量部であることが好ましく、更に好ましくは5~30質量部である。添加量が2質量部以上で所望の耐熱性及び耐薬品性が発現し、また40質量部以下であれば保存安定性に優れる。
光感度を向上させるために増感剤を任意に添加することができる。光感度を向上させるための増感剤としては、例えば、ミヒラーズケトン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,5-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)シクロペンタン、2,6-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)-4-メチルシクロヘキサノン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)カルコン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)カルコン、p-ジメチルアミノシンナミリデンインダノン、p-ジメチルアミノベンジリデンインダノン、2-(p-ジメチルアミノフェニルビフェニレン)-ベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノフェニルビニレン)ベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノフェニルビニレン)イソナフトチアゾール、1,3-ビス(4’-ジメチルアミノベンザル)アセトン、1,3-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)アセトン、3,3’-カルボニル-ビス(7-ジエチルアミノクマリン)、3-アセチル-7-ジメチルアミノクマリン、3-エトキシカルボニル-7-ジメチルアミノクマリン、3-ベンジロキシカルボニル-7-ジメチルアミノクマリン、3-メトキシカルボニル-7-ジエチルアミノクマリン、3-エトキシカルボニ
ル-7-ジエチルアミノクマリン、N-フェニル-N’-エチルエタノールアミン、N-フェニルジエタノールアミン、N-p-トリルジエタノールアミン、N-フェニルエタノールアミン、4-モルホリノベンゾフェノン、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジエチルアミノ安息香酸イソアミル、2-メルカプトベンズイミダゾール、1-フェニル-5-メルカプトテトラゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ナフト(1,2-d)チアゾール、2-(p-ジメチルアミノベンゾイル)スチレン、ベンゾトリアゾール、5-メチルベンゾトリアゾール、5-フェニルテトラゾール等が挙げられる。これらの中では、光感度の点で、メルカプト基を有する化合物とジアルキルアミノフェニル基を有する化合物を組み合わせて用いることが好ましい。これらは単独で又は2~5種類の組み合わせで用いることができる。
チレンオキシド又はプロピレンオキシド付加物などの化合物を挙げることができる。
(G)フェノール樹脂(感光性樹脂)
フェノール樹脂は、その繰り返し単位にフェノール誘導体を含む高分子化合物である。フェノール樹脂としては、具体的には、フェノール誘導体に対し、アルデヒド化合物、ケトン化合物、メチロール化合物、又はアルコキシメチル化合物を重合させて得られる樹脂;フェノール-ジエン系重合樹脂;ポリヒドロキシスチレン系樹脂;及びこれらの樹脂の誘導体が挙げられる。また、フェノール樹脂の重量平均分子量は、例えば、1,500以上である。
式(14)中、R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~11の1価の有機基もしくはカルボキシル基、スルホン酸基及びフェノール性水酸基を含む基である。
上記したように、溶媒としては、温度25度で比重0.96g/cm3以上の第1の溶媒と、温度25度で比重0.77g/cm3以上0.96g/cm3未満の第2の溶媒と、を含む。
フェノール樹脂組成物には架橋剤が含有されていることが好ましい。架橋剤としては、1,1,2,2-テトラ(p-ヒドロキシフェニル)エタンテトラグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、オルソセカンダリーブチルフェニルグリシジルエーテル、1,6-ビス(2,3-エポキシプロポキシ)ナフタレン、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールグリシジルエーテル、イソシアヌル酸トリグリシジル、エピクロン(登録商標)830、850、1050、N-680、N-690、N-695、N-770、HP-7200、HP-820、EXA-4850-1000(商品名、DIC社製)、デナコール(登録商標)EX-201、EX-313、EX-314、EX-321、EX-411、EX-511、EX-512、EX-612、EX-614、EX-614B、EX-731、EX-810、EX-911、EM-150(商品名、ナガセケムテックス社製)等のエポキシ化合物、キシリレンビスオキセタン、3-エチル-3{[(3-エチルオキセタン―イル)メトキシ]メチル}オキセタン等のオキセタン化合物、2,2’-ビス(2-オキサゾリン)、2,2’-イソプロピリデンビス(4-フェニル-2-オキサゾリン)、1,3-ビス(4,5-ジヒドロ-2-オキサゾリル)ベンゼン、1,4-ビス(4,5-ジヒドロ-2-オキサゾリル)ベンゼン、エポクロス(登録商標)K-2010E、K-2020E、K-2030E、WS-500、WS-700、RPS-1005(商品名、日本触媒社製)等のオキサゾリン化合物、カルボジライト(登録商標)SV-02、V-01、V-02、V-03、V-04、V-05、V-07、V-09、E-01、E-02、LA-1(商品名、日清紡ケミカル社製)等のカルボジイミド化合物、ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒド、ヘキサメチレンテトラミン、トリオキサン、グリオキザール、マロンジアルデヒド、スクシンジアルデヒド等のアルデヒド及びアルデヒド変性体、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアナート、1,3-フェニレンビスメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン―4,4’-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、タケネート(登録商標)500、600、コスモネートNBDI、ND(商品名、三井化学社製)デュラネート(登録商標)17B-60PX、TPA-B80E、MF-B60X、MF-K60X、E402-B80T(商品名、旭化成ケミカル社製)等のイソシアネート系架橋剤、アセチルアセトンアルミニウム(III)塩、アセチルアセトンチタン(IV)塩、アセチルアセトンクロム(III)塩、アセチルアセトンマグネシウム(II)塩、アセチルアセトンニッケル(II)塩、トリフルオロアセチルアセトンアルミニウム(III)塩、トリフルオロアセチルアセトンチタン(IV)塩、トリフルオロアセチルアセトンクロム(III)塩、トリフルオロアセチルアセトンマグネシウム(II)塩、トリフルオロアセチルアセトンニッケル(II)塩等の金属キレート剤、ニカラック(登録商標)MW-30MH、MW-100LH、BL-60、MX-270、MX-280、MX-290(商品名、三和ケミカル社製)、サイメル(登録商標)300、303、1123、マイコート(登録商標)102、105(商品名、日本サイテック社製)等のN-メチロール系化合物、1,4-ビス(メトキシメチル)ベンゼン、4,4’-ビス(メトキシメチル)ビフェニル等のC-メチロール系化合物、酢酸ビニル、トリメチロールプロパントリメタクリレート、1,3,5-ベンゼントリカルボン酸トリアリル、トリメリット酸トリアリル、ピロメリット酸テトラアリルエステル、ペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、NKエステル1G、2G、3G、4G、9G、14G、NPG、BPE-100、BPE-200、BPE-500、BPE-1400、A-200、A-400、A-600、TMPT、A-TMM-3(商品名、新中村化学工業社製)、BANI-M、BANI-X(商品名、丸善石油化学株式会社製)等の不飽和結合含有化合物等が挙げられる。
フェノール樹脂組成物には、感光剤が含有されていることが好ましい。感光剤の種類を選択することにより、フェノール樹脂組成物をポジ型にすることもできるし、ネガ型とすることもできる。フェノール樹脂組成物をポジ型にする場合は、感光剤として光酸発生剤を選ぶことが必要である。光酸発生剤としてはナフトキノンジアジド(NQD)化合物、オニウム塩、ハロゲン含有化合物等を用いることができるが、溶剤溶解性及び保存安定性の観点から、NQD構造を有する光活性化合物が好ましい。
フェノール樹脂組成物には、必要に応じて、染料、界面活性剤、基板との密着性を高めるための接着助剤、溶解促進剤、架橋促進剤等を含有させることが可能である。
例えば、特開2015-141352号公報に記載のポリベンゾオキサゾール前駆体を、感光性樹脂として用いることが可能である。
4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)155.1gを2リットル容量のセパラブルフラスコに入れた。更に、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)131.2gとγ-ブチロラクトン400mlを入れて室温下で攪拌し、攪拌しながらピリジン81.5gを加えて反応混合物を得た。反応による発熱の終了後に室温まで放冷し、16時間放置した。
4,4’-オキシジフタル酸二無水物155.1gに代えて、3,3’4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物147.1gを用いた以外は、前述の合成例1に記載の方法と同様にして反応を行い、ポリイミド前駆体(成分A-2)を得た。ポリイミド前駆体(成分A-2)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は22,000であった。
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン91.8g(0.833mol)、4,4’-ビス(メトキシメチル)ビフェニル(BMMB)109.0g(0.45mol)、p-トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)116gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
容量3Lのセパラブルフラスコ中で、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)-ヘキサフルオロプロパン183.1g(0.5モル)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)640.9g、ピリジン63.3g(0.8モル)を室温(25℃)で混合攪拌し、均一溶液とした。これに、4,4’-ジフェニルエーテルジカルボニルクロリド118.0g(0.4モル)をジエチレングリコールジメチルエーテル(DMDG)354gに溶解したものを滴下ロートより滴下した。この際、セパラブルフラスコは15~20℃の水浴で冷却した。滴下に要した時間は40分、反応液温は最大で30℃であった。
上記の各成分の重量平均分子量(Mw)をゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(標準ポリスチレン換算)で測定した。測定に用いたカラムは、昭和電工社製のShodex(登録商標)805M/806M直列(商品名)であり、標準単分散ポリスチレンは、昭和電工社製Shodex STANDARD SM-105(商品名)を選んだ。展開溶媒はN-メチル-2-ピロリドンであり、検出器には、昭和電工製 Shodex RI-930(商品名)を使用した。
(1) 成分B(溶媒)
・成分B-1 γ-ブチロラクトン(以下、GBLと称する)
・成分B-2 N-メチル-2-ピロリドン(以下、NMPと称する)
・成分B-3 アセトン
・成分B-4 2-ブタノン (エチルメチルケトン、又は、MEK)
・成分B-5 シクロヘキサノン
・成分B-6 2-オクタノン
・成分B-7 シクロペンタノン
・成分B-8 3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン
・成分B-9 2-ノナノン
・成分B-10 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと称する)
・成分E-1 1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)-オキシム
ポリイミド前駆体(成分A-1)を用いて以下の方法で感光性樹脂組成物を調製し、調製した組成物の評価を行った。ポリアミド酸エステルであるポリイミド前駆体A-1、100gを、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)-オキシム(光開始剤、成分E-1)10g、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン(フェノール化合物)2g、N-フェニルジエタノールアミン8g、7-ジエチルアミノ-3-エトキシカルボニルクマリン0.05g、ヘキサメトキシメチルメラミン5g、テトラエチレングリコールジメタクリレート8g、N-[3-(トリエトキシシリル)プロピル]フタルアミド酸1.5g、及び2-ニトロソ-1-ナフト-ル0.05gと共に、GBL(成分B-1)95gとアセトン(成分B-3)5gからなる混合溶媒に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してネガ型感光性樹脂組成物とした。
GBL95gとアセトン5gからなる混合溶媒をGBL70gとアセトン30gからなる混合溶媒とし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が10ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL95gとアセトン5gからなる混合溶媒をGBL50gとアセトン50gからなる混合溶媒とし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が21ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL50gとアセトン50gからなる混合溶媒をNMP(成分B-2)50gとアセトン50gからなる混合溶媒とし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が12ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
フェノール樹脂(成分A-3)100g、架橋剤(成分C-1)10g、光酸発生剤(成分D-1)11gを、GBL50g、アセトン50gに溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してポジ型感光性樹脂組成物を調製し、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が10ppmとなるように時間を調整し、各評価を行った。
GBL95gとアセトン5gからなる混合溶媒をGBL95gとメチルエチルケトン(以下、MEKと称する;成分B-4)5gからなる混合溶媒とし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が5ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
ポリベンゾオキサゾール前駆体(成分A-4)100g、光酸発生剤(成分D-1)11gを、GBL95g、メチルエチルケトン5gに溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してポジ型感光性樹脂組成物を調製し、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が6ppmとなるように時間を調整し、各評価を行った。
ポリベンゾオキサゾール前駆体(成分A-4)を、フェノール樹脂(成分A-3)とし、更に架橋剤(成分C-1)を10g溶解し、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が10ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例7と同様に感光性樹脂組成物を調整し、各評価を行った。
GBL95gとアセトン5gからなる混合溶媒をGBL80gとメチルエチルケトン20gからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-1)10gを架橋剤(成分C-2)10gとし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が15ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
ポリイミド前駆体(成分A-1)をポリイミド前駆体(成分A-2)とし、GBL95gとアセトン5gと光開始剤(成分E-1)1gからなる混合溶媒を、GBL40gとメチルエチルケトン60gからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-1)10gを架橋剤(成分C-2)10gとし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が7ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調整し、各評価を行った。
GBL95gとアセトン5gからなる混合溶媒をGBL95gとシクロヘキサノン5gからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-1)10gを架橋剤(成分C-2)10gとし、硬化温度を180℃に変え、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が9ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL95gとシクロヘキサノン5gからなる混合溶媒をGBL50gとシクロヘキサノン50gからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-2)10gを架橋剤(成分C-3)10gとし、硬化温度を190℃とし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が18ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例11と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL95gとシクロヘキサノン5gからなる混合溶媒をGBL95gと2-ノナノン(成分B-9)5gからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-2)10gを架橋剤(成分C-3)10gとし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が19ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例11と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL95gと2-ノナノン5gからなる混合溶媒をGBL97gと2-オクタノン3gからなる混合溶媒とし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が21ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例13と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
ポリイミド前駆体(成分A-1)をポリベンゾオキサゾール前駆体(成分A-4)とし、GBL95gとアセトン5gとからなる混合溶媒を、GBL70gと2-オクタノン30gとからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-1)10gと光開始剤(成分E-1)10gを光酸発生剤(成分D-1)10gとし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が12ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調整し、各評価を行った。
ポリイミド前駆体(成分A-1)をフェノール樹脂(成分A-3)とし、GBL95gとアセトン5gからなる混合溶媒をGBL50gと2-オクタノン50gからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-1)10gを架橋剤(成分C-2)10gとし、光開始剤(成分E-1)1gを光酸発生剤(成分D-1)10gとし、硬化温度を180℃に変え、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が12ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調整し、各評価を行った。
GBL95gとアセトン5gからなる混合溶媒をGBL97gとシクロペンタノン3gからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-1)10gを架橋剤(成分C-3)10gとし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が15ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL95gとメチルエチルケトン5gからなる混合溶媒をGBL70gとシクロペンタノン30gからなる混合溶媒とし、光酸発生剤(成分D-1)10gを、架橋剤(成分C-4)10gと光酸発生剤(成分D-1)10gとし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が12ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例7と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL50gとアセトン50gからなる混合溶媒をGBL50gとシクロペンタノン50gからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-1)10gを架橋剤(成分C-4)10gと光酸発生剤(成分D-1)10gとし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が15ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例5と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL95gとアセトン5gからなる混合溶媒をGBL97gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン3gからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-1)10gを架橋剤(成分C-3)10gとし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が30ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL95gとメチルエチルケトン5gからなる混合溶媒をGBL70gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン30gからなる混合溶媒とし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が67ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例7と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL50gとアセトン50gからなる混合溶媒をGBL50gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン50gからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-1)10gを架橋剤(成分C-4)10gとし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が41ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例5と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL95gとアセトン5gからなる混合溶媒を2-オクタノン30gとPGMEA70gからなる混合溶媒とし、架橋剤(成分C-1)10gと光開始剤(成分E-1)1gを、光酸発生剤(成分D-1)10gとし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が8ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL97gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン3gからなる混合溶媒をNMP70gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン30gからなる混合溶媒とし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が90ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例20と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
GBL97gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン3gからなる混合溶媒をNMP95gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン5gからなる混合溶媒とし、硬化温度を180℃に変え、熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が143ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例20と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
NMP95gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン5gからなる混合溶媒をNMP80gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン20gからなる混合溶媒とし、熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が188ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例25と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
NMP80gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン20gからなる混合溶媒をNMP90gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン10gからなる混合溶媒とし、熱硬化温度を170℃に変え、熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が291ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例26と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
熱硬化温度を160℃に変え、熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が493ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例27と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
NMP90gと3,5,5-トリメチルシクロヘキセノン10gからなる混合溶媒をNMP65gと2-オクタノン35gからなる混合溶媒とし、熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が795ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例28と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
熱硬化温度を150℃に変え、熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が1020ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例29と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
熱硬化温度を145℃に変え、熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が2100ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例24と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
実施例1において溶剤をGBL単独に替え、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が3ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において溶剤をNMP単独に替え、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が4ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において溶剤をGBLとNMPの混合溶媒に替え、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が4ppmとなるように時間を調整した以外は実施例1と同様に行った。
実施例1において溶剤をGBLと乳酸エチルの混合溶媒に替え、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が3ppmとなるように時間を調整した以外は実施例1と同様に行った。
実施例1において溶剤をNMPと乳酸エチルの混合溶媒に替え、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が3ppmとなるように時間を調整した以外は実施例1と同様に行った。
実施例1において溶剤をGBLとジメチルスルホキシド(DMSO)の混合溶媒に替え、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が3ppmとなるように時間を調整した以外は実施例1と同様に行った。
実施例21において溶剤をNMP単独に替え、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が3ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例21と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
実施例8において溶剤をGBL単独に替え、架橋剤(成分C-1)を架橋剤(成分C-2)とし、熱硬化処理の時間を熱硬化後の硬化膜中の第一の溶媒量が3ppmとなるように時間を調整した以外は、実施例8と同様に感光性樹脂組成物を調製し、各評価を行った。
伸度測定用サンプルを以下の方法で作製した。すなわち、最表面にアルミ蒸着層を設けた6インチシリコンウェハ基板に、実施例及び比較例で得られた各感光性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が約10μmとなるように回転塗布し、120℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行い、塗膜を形成した。
引っ張り試験機の測定条件は以下の通りであった。
温度:23℃
相対湿度:50%
初期試料長さ:50mm
試験速度:40mm/min
ロードセル定格:2kgf
各感光性樹脂組成物からなる塗膜のエポキシ樹脂との接着性を以下のようにして測定した。すなわち、熱処理後のシリコンウェハ上の塗膜にエポキシ樹脂接着剤(昭和高分子社製、アラルダイトスタンダード)を用いて、直径2mmのピンを接合した。このサンプルを、引取試験機(クワッドグループ社製、セバイチャン5型)を用いて接着性試験を行った。
評価:接着強度70kg/mm2以上・・・接着力良好
60-50kg/mm2・・・使用可
50kg/mm2未満・・・不良
まず、準備した感光性樹脂組成物をシリコンウェハに塗布する。感光性樹脂組成物の塗布はスピンナーを用いた回転塗布で行う。次に、130℃でプリベークして感光性樹脂組成物の塗膜を乾燥させた後、感光性樹脂組成物を露光する。露光装置はニコンテック製NSR i-11を使用して400mJ/cm2で露光した。
クラックなし、且つ、剥がれなし:○
クラックあり、もしくは剥がれあり:×
更に厳しい信頼性試験として、得られた硬化レリーフパターンを150℃の加熱条件で2000hr処理し、ライン/スペースが10μm/10μmのパターン形成個所とシリコンウェハの界面を走査型電子顕微鏡(SEM)で観察した。そして、下記のようにランク分けした。
クラックなし、且つ、剥がれなし:◎
クラックあり、且つ、剥がれなし:○
クラックなし、且つ、剥がれあり:△
クラックあり、且つ、剥がれあり:×
得られた硬化膜試料0.02gをシクロペンタノンに溶解した。次に、ヘッドスペースバイアルに複数個秤量した。続いて、既知濃度のNMP標準溶液を段階的に加えた。そして、200℃×60minmの条件にて加熱した際に発生する気相部をガスクロマトグラフィー質量分析計(GCMS)で測定した。
装置:Agilent
Technologies社製 6890 GC/ 5973N MSD
カラム:Agilent
J&W社製 DB-5ms (長さ30m、内径0.25mm、膜厚1μm)
キャリアガス:ヘリウム
昇温条件: 40℃(5分)
-10℃/分昇温 - 280℃(0分)
測定時間:29分
第1の溶媒標準添加濃度:0μg、0.1μg、0.5μg、1μg
測定方法:選択イオン検出法
定量方法:定量イオンのクロマトグラムで検出された第1の溶媒の面積値と第1の溶媒の添加量から検量線を作成し、切片を傾きで除した値を定量値とした。
得られた硬化膜試料0.01gを秤量し、パイロライザー(FRONTIER LAB社製 EGA/PY-303D)を用いて、試料を200℃×15minの条件にて加熱し、発生したガスをGCMSのカラム端に液体窒素により捕集した。その後、捕集したガスを所定の温度に戻し、GCMSで測定した。また、シクロペンタノンに第1の溶媒を複数の濃度で溶解させ、同様にGCMSで測定した。
装置:Agilent
Technologies社製 7890B GC/ 5977A MSD
カラム:Agilent
J&W社製 DB-1 (長さ30m、内径0.32mm、膜厚5μm)
キャリアガス:ヘリウム
昇温条件: 50℃(5分)
- 10℃/分昇温 - 300℃(0分)
測定時間:30分
検量線作成用第1の溶媒溶液濃度:500ppm、100ppm、10ppm
測定方法:選択イオン検出法
定量方法:検量線作成用第1の溶媒溶液から検出された第1の溶媒の面積値で検量線を作成し、定量イオンのクロマトグラムで検出された第1の溶媒の面積値から定量値を算出した。
2 半導体素子
3 封止材
4 再配線層
5 配線
6 層間絶縁膜
7 外部接続端子
10 ウェハ
11 支持体
12 モールド樹脂
13 感光性樹脂組成物
Claims (40)
- 半導体素子と、前記半導体素子に電気的に接続される再配線層と、を備える半導体装置であって、
前記再配線層の層間絶縁膜は、感光性樹脂組成物由来の樹脂組成物を含み、
シクロペンタノンを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験、又は、パイロライザーを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験で、前記再配線層の層間絶縁膜中に、前記層間絶縁膜の全重量に対して、温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が5ppm以上900ppm以下残存していることを特徴とする半導体装置。 - 平面視で、前記再配線層が前記半導体素子よりも大きいことを特徴とする請求項1に記載の半導体装置。
- 前記半導体素子を封止する封止材を含み、
前記封止材は、前記層間絶縁膜と接することを特徴とする請求項2に記載の半導体装置。 - 前記封止材は、エポキシ樹脂を含むことを特徴とする請求項3に記載の半導体装置。
- 前記層間絶縁膜は、ポリイミド骨格を含むことを特徴とする請求項1から請求項4のいずれかに記載の半導体装置。
- 前記式(1)のX1とX2の少なくとも一方が、前記式(4)の構造を含むことを特徴とする請求項7に記載の半導体装置。
- 前記層間絶縁膜は、前記式(1)で表される第一のポリイミドと前記式(1)で表される第二のポリイミドを含み、
前記第一のポリイミドのX1とX2の少なくとも一方が、前記式(3)の構造を含み、
前記第二のポリイミドのX1とX2の少なくとも一方が、前記式(4)の構造を含む、ことを特徴とする請求項7又は請求項8に記載の半導体装置。 - 前記式(1)のY1とY2の少なくとも一方が前記式(6)の構造を含むことを特徴とする請求項10に記載の半導体装置。
- 前記層間絶縁膜は、前記式(1)で表される第一のポリイミドと前記式(1)で表される第二のポリイミドを含み、
前記第一のポリイミドのY1とY2の少なくとも一方が、前記式(6)の構造を含み、
前記第二のポリイミドのY1とY2の少なくとも一方が、前記式(6)の構造を含む、ことを特徴とする請求項10又は請求項11に記載の半導体装置。 - 前記層間絶縁膜は、ポリベンゾオキサゾール骨格を含むことを特徴とする請求項1から請求項12のいずれかに記載の半導体装置。
- 前記層間絶縁膜は、フェノール骨格を含むことを特徴とする請求項1から請求項13のいずれかに記載の半導体装置。
- 前記溶媒は、γ-ブチロラクトン、N-メチル-2-ピロリドン、乳酸エチル、ジメチルスルホキシド、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)から選択される少なくとも1つの溶媒を含むことを特徴とする請求項1から請求項14のいずれかに記載の半導体装置。
- 前記再配線層の層間絶縁膜中に、前記層間絶縁膜の全重量に対して、温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が10ppm以上残存していることを特徴とする請求項1から請求項15のいずれかに記載の半導体装置。
- 前記再配線層の層間絶縁膜中に、前記層間絶縁膜の全重量に対して、温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が20ppm以上500ppm以下残存していることを特徴とする請求項16に記載の半導体装置。
- 前記再配線層の層間絶縁膜中に、前記層間絶縁膜の全重量に対して、温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が20ppm以上400ppm以下残存していることを特徴とする請求項16に記載の半導体装置。
- 前記再配線層の層間絶縁膜中に、前記層間絶縁膜の全重量に対して、温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が40ppm以上300ppm以下残存していることを特徴とする請求項16に記載の半導体装置。
- 前記再配線層の層間絶縁膜中に、前記層間絶縁膜の全重量に対して、温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が50ppm以上残存していることを特徴とする請求項1から請求項15のいずれかに記載の半導体装置。
- 前記再配線層の層間絶縁膜中に、前記層間絶縁膜の全重量に対して、温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が100ppm以上残存していることを特徴とする請求項20に記載の半導体装置。
- 前記再配線層の層間絶縁膜中に、前記層間絶縁膜の全重量に対して、温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が150ppm以上残存していることを特徴とする請求項21に記載の半導体装置。
- 前記再配線層の層間絶縁膜中に、前記層間絶縁膜の全重量に対して、温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が200ppm以上残存していることを特徴とする請求項22に記載の半導体装置。
- 前記再配線層の層間絶縁膜中に、前記層間絶縁膜の全重量に対して、温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が250ppm以上残存していることを特徴とする請求項23に記載の半導体装置。
- 前記再配線層の層間絶縁膜中に、前記層間絶縁膜の全重量に対して、温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が300ppm以上残存していることを特徴とする請求項24に記載の半導体装置。
- 半導体素子を準備する準備工程と、
前記半導体素子に接続する再配線層を形成する再配線層形成工程と、
を含む半導体装置の製造方法であって、
前記再配線層形成工程は、感光性樹脂組成物を、露光及び、現像して、レリーフパターンを形成するレリーフパターン形成工程と、
前記レリーフパターンを加熱して前記再配線層中の層間絶縁膜を形成する層間絶縁膜形成工程を含み、
前記感光性樹脂組成物は、感光性樹脂と、温度25度で比重0.96g/cm3以上の第1の溶媒と、温度25度で比重0.77g/cm3以上0.96g/cm3未満の第2の溶媒と、を含み、
前記層間絶縁膜形成工程では、シクロペンタノンを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験、又は、パイロライザーを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験で、前記層間絶縁膜中に温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が5ppm以上900ppm以下残存するように前記レリーフパターンを加熱する、ことを特徴とする半導体装置の製造方法。 - 前記感光性樹脂組成物中に含まれる[前記第1の溶媒の重量]/[前記第2の溶媒の重量]は、0.01以上100以下であることを特徴とする請求項26に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記第2の溶媒は、ケトン系溶媒を含むことを特徴とする請求項26又は請求項27に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記第2の溶媒は、2-オクタノンを含むことを特徴とする請求項28に記載の半導体装置の製造方法。
- 半導体素子を準備する準備工程と、
前記半導体素子に接続する再配線層を形成する再配線層形成工程と、
を含む半導体装置の製造方法であって、
前記再配線層形成工程は、感光性樹脂組成物を、露光及び、現像して、レリーフパターンを形成するレリーフパターン形成工程と、
前記レリーフパターンを加熱して前記再配線層中の層間絶縁膜を形成する層間絶縁膜形成工程を含み、
前記感光性樹脂組成物は、感光性樹脂と、温度25度で比重0.96g/cm3以上の第1の溶媒を含み、
前記層間絶縁膜形成工程では、シクロペンタノンを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験、又は、パイロライザーを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験で、前記層間絶縁膜中に温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が5ppm以上900ppm以下残存するように前記レリーフパターンを加熱する、ことを特徴とする半導体装置の製造方法。 - 平面視で、前記再配線層が前記半導体素子よりも大きいことを特徴とする請求項26から請求項30のいずれかに記載の半導体装置の製造方法。
- エポキシ樹脂を含む封止材で前記半導体素子を封止する封止工程を含むことを特徴とする請求項26から請求項31のいずれかに記載の半導体装置の製造方法。
- 前記層間絶縁膜形成工程では、前記レリーフパターンを190度以下で加熱することを特徴とする請求項26から請求項32のいずれかに記載の半導体装置の製造方法。
- 前記第1の溶媒は、γ-ブチロラクトン、N-メチル-2-ピロリドン、乳酸エチル、ジメチルスルホキシド、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)から選択される少なくとも1つの溶媒を含むことを特徴とする請求項26から請求項33のいずれかに記載の半導体装置の製造方法。
- 前記感光性樹脂は、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体、フェノール樹脂から選択される少なくとも1つの樹脂を含むことを特徴とする請求項26から請求項34のいずれかに記載の半導体装置の製造方法。
- 前記層間絶縁膜形成工程では、シクロペンタノンを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験、又は、パイロライザーを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験で、前記層間絶縁膜中に温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が50ppm以上残存するように前記レリーフパターンを加熱する、ことを特徴とする請求項26から請求項35のいずれかに記載の半導体装置の製造方法。
- 前記層間絶縁膜形成工程では、シクロペンタノンを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験、又は、パイロライザーを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験で、前記層間絶縁膜中に温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が100ppm以上残存するように前記レリーフパターンを加熱する、ことを特徴とする請求項36に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記層間絶縁膜形成工程では、シクロペンタノンを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験、又は、パイロライザーを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験で、前記層間絶縁膜中に温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が150ppm以上残存するように前記レリーフパターンを加熱する、ことを特徴とする請求項36に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記層間絶縁膜形成工程では、シクロペンタノンを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験、又は、パイロライザーを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験で、前記層間絶縁膜中に温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が200ppm以上残存するように前記レリーフパターンを加熱する、ことを特徴とする請求項36に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記層間絶縁膜形成工程では、シクロペンタノンを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験、又は、パイロライザーを用いたガスクロマトグラフィー質量分析試験で、前記層間絶縁膜中に温度25度で比重0.96g/cm3以上の溶媒が250ppm以上残存するように前記レリーフパターンを加熱する、ことを特徴とする請求項36に記載の半導体装置の製造方法。
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