JP5825884B2 - フェノール樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 - Google Patents
フェノール樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5825884B2 JP5825884B2 JP2011147695A JP2011147695A JP5825884B2 JP 5825884 B2 JP5825884 B2 JP 5825884B2 JP 2011147695 A JP2011147695 A JP 2011147695A JP 2011147695 A JP2011147695 A JP 2011147695A JP 5825884 B2 JP5825884 B2 JP 5825884B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- phenol resin
- bis
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *C(CCCC1O)C1O Chemical compound *C(CCCC1O)C1O 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
R1は、ハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;不飽和結合を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基;炭素数3〜20の脂環式基;炭素数6〜20の芳香族基;又は、下記一般式群(2):
Xは、不飽和結合を有していてもよい炭素数2〜10の脂肪族基;炭素数3〜20の脂環式基;繰り返し単位数が1〜20の整数であるエチレンオキシド基;又は炭素数6〜20の芳香族基を有する有機基;を表し、
R1,R2,R3,R4,R5及びXにおいて、水素原子がハロゲン原子、カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも1つで置換されていてもよく、
aは、1〜1000の整数であり、
nは、1〜3の整数であり、そして
qは、0〜3の整数である。}
で表される繰り返し構造を有するフェノール樹脂(A)、及び感光剤(B)を含む感光性フェノール樹脂組成物であって、
該一般式(1)で表される構造を有するフェノール樹脂(A)において、ポリスチレン換算での分子量が700以下である低分子量成分の含有率が10質量%以下である、フェノール樹脂組成物。
[2] 上記一般式(1)中のXが下記一般式(3)又は(4):
R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子;又はフッ素で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族基;を表し、
Zは、単結合;フッ素で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族基;フッ素で置換されていてもよい炭素数3〜20の脂環式基;繰り返し単位数1〜20のエチレンオキシド基;又は、下記式群(5):
で表される基である、上記[1]に記載のフェノール樹脂組成物。
[3] 上記一般式(1)で表される構造を有するフェノール樹脂(A)における分子量分布(Mw/Mn)が3.3以下である、上記[1]又は[2]に記載のフェノール樹脂組成物。
[4] さらに架橋剤(C)を含む、上記[1]〜[3]のいずれかに記載のフェノール樹脂組成物。
[5] 上記[1]〜[4]のいずれかに記載のフェノール樹脂組成物を基板に塗布する工程、
該フェノール樹脂組成物を露光する工程、
該露光の後のフェノール樹脂組成物を現像してレリーフパターンを形成する工程、及び
該レリーフパターンを加熱して硬化レリーフパターンを形成する工程
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。
[6] 上記[5]に記載の硬化レリーフパターンの製造方法により得られる硬化レリーフパターンを有して成る、半導体装置。
R1は、ハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;不飽和結合を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基;炭素数3〜20の脂環式基;炭素数6〜20の芳香族基;又は、下記一般式群(2):
Xは、不飽和結合を有していてもよい炭素数2〜10の脂肪族基;炭素数3〜20の脂環式基;繰り返し単位数が1〜20の整数であるエチレンオキシド基;又は炭素数6〜20の芳香族基を有する有機基;を表し、
R1,R2,R3,R4,R5及びXにおいて、水素原子がハロゲン原子、カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも1つで置換されていてもよく、
aは、1〜1000の整数であり、
nは、1〜3の整数であり、そして
qは、0〜3の整数である。}
で表される繰り返し構造を有するフェノール樹脂(A)、及び感光剤(B)を含む感光性フェノール樹脂組成物であって、
該一般式(1)で表される構造を有するフェノール樹脂(A)において、ポリスチレン換算での分子量が700以下である低分子量成分の含有率が10質量%以下である、フェノール樹脂組成物を提供する。本発明の感光性フェノール樹脂組成物を構成する成分について、以下に説明する。
本発明に係るフェノール樹脂組成物が含有するフェノール樹脂(A)とは、フェノール構造含む繰り返し単位を有する高分子化合物であり、具体的には、下記一般式(1):
R1は、ハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;不飽和結合を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基;炭素数3〜20の脂環式基;炭素数6〜20の芳香族基;又は、下記一般式群(2):
Xは、不飽和結合を有していてもよい炭素数2〜10の脂肪族基;炭素数3〜20の脂環式基;繰り返し単位数が1〜20の整数であるエチレンオキシド基;又は炭素数6〜20の芳香族基を有する有機基;を表し、
R1,R2,R3,R4,R5及びXにおいて、水素原子がハロゲン原子、カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも1つで置換されていてもよく、
aは、1〜1000の整数であり、
nは、1〜3の整数であり、そして
qは、0〜3の整数である。}
で表される繰り返し構造を有する。
一般式(1)中のqは、0〜3の整数であり、ポリマー合成時の反応性の観点から好ましくは0又は1である。
R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子;又はフッ素で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族基;を表し、
Zは、単結合;フッ素で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族基;フッ素で置換されていてもよい炭素数3〜20の脂環式基;繰り返し単位数1〜20のエチレンオキシド基;又は、下記式群(5):
で表される基が挙げられる。
nは、アルカリ溶解性の観点から好ましくは2又は3である。
フェノール樹脂組成物中に含有させる感光剤(B)の種類を選択することにより、本発明のフェノール樹脂組成物をポジ型にすることもできるし、ネガ型とすることもできる。本発明のフェノール樹脂組成物をポジ型にする場合は、感光剤(B)として光酸発生剤を選ぶことが好ましい。光酸発生剤としてはナフトキノンジアジド(NQD)化合物(すなわちNQD構造を有する光活性化合物)(以下、「NQD化合物」ともいう。)、オニウム塩、ハロゲン含有化合物等を用いることができるが、溶剤溶解性及び保存安定性の観点から、NQD化合物が好ましい。
トリス(2,4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−クロロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−クロロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メチルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メチルチオフェニル)ビス(4,6−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(2−メチルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3,4,5−トリメトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メチルチオ−β―スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メチルチオ−β―スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メチルチオ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン等;
ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロアセテート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウム−p−トルエンスルホナート等;
トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウムメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、トリフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムメタンスルホナート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−フェニルチオフェニルジフェニルテトラフルオロボレート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロホスホネート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロアルセネート、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロメタンスルホナート、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロアセテート、4−フェニルチオフェニルジフェニルーp−トルエンスルホナート等。
ジアゾケトン化合物として、例えば、1,3−ジケト−2−ジアゾ化合物、ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物等を挙げることができ、具体例としてはフェノール類の1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル化合物を挙げることができる。
スルホン化合物として、例えば、β−ケトスルホン化合物、β−スルホニルスルホン化合物及びこれらの化合物のα−ジアゾ化合物を挙げることができ、具体例として、4−トリスフェナシルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェナシルスルホニル)メタン等を挙げることができる。
スルホン酸化合物として、例えば、アルキルスルホン酸エステル類、ハロアルキルスルホン酸エステル類、アリールスルホン酸エステル類、イミノスルホネート類等を挙げることができる。好ましい具体例としては、ベンゾイントシレート、ピロガロールトリストリフルオロメタンスルホネート、o−ニトロベンジルトリフルオロメタンスルホネート、o−ニトロベンジルp−トルエンスルホネート等を挙げることができる。
スルホンイミド化合物の具体例として、例えば、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド等を挙げることができる。
2−[2−(4−メチルフェニルスルホニルオキシイミノ)]−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバスペシャルティケミカルズ社商品名「イルガキュアPAG121」)、[2−(プロピルスルホニルオキシイミノ)−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(例えばチバスペシャルティケミカルズ社商品名「イルガキュアPAG103」)、[2−(n−オクタンスルホニルオキシイミノ)−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(例えばチバスペシャルティケミカルズ社商品名「イルガキュアPAG108」)、α−(n−オクタンスルフォニルオキシイミノ)−4−メトキシベンジルシアニド(例えばチバスペシャルティケミカルズ社商品名「CGI725」)等を挙げることができる。
ジアゾメタン化合物の具体例として、例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン等を挙げることができる。
本発明のフェノール樹脂組成物は、さらに架橋剤(C)を含むことができる。架橋剤(C)は、典型的には、本発明のフェノール樹脂組成物がネガ型である場合に上記感光剤(B)との組合せで使用する。本発明のフェノール樹脂組成物がポジ型の場合には、架橋剤(C)は、硬化物の機械的物性の向上のために添加することができる。
本発明のフェノール樹脂組成物には、必要に応じて、溶剤、染料、界面活性剤、基板との密着性を高めるための接着助剤、溶解促進剤、架橋促進剤、アルカリ可溶性樹脂等を含有させることが可能である。
本発明の別の態様は、上述した本発明のフェノール樹脂組成物を基板に塗布する工程、該フェノール樹脂組成物を露光する工程、該露光の後のフェノール樹脂組成物を現像してレリーフパターンを形成する工程、及び該レリーフパターンを加熱して硬化レリーフパターンを形成する工程を含む、硬化レリーフパターンの製造方法を提供する。この方法の一例を以下に説明する。
また、本発明のフェノール樹脂組成物を用いて上述の方法で製造された硬化レリーフパターンを有して成る半導体装置も本発明の一態様である。本発明の半導体装置は、上述の硬化レリーフパターンを、例えば表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、又はバンプ構造を有する装置の保護膜として有する。本発明の半導体装置は、公知の半導体装置の製造方法と上述した本発明の硬化レリーフパターンの製造方法とを組み合わせることで製造することができる。
GPC−1:
カラム:Shodex KF−801 2本及び KF−802 1本を直列に
移動相:THF
GPC−2:
カラム:Shodex KD−806M 直列に2本
移動相:0.1mol/l EtBr/NMP
GPC−1,2共通:
ポンプ:JASCO PU−980
検出器:JASCO RI−930
カラムオーブン:JASCO CO−965 40℃
流速:1ml/min.
また、GPCによりポリマーの平均分子量を測定する際は、標準ポリスチレン(東ソー社製 TSK標準ポリスチレンオリゴマーキット F−128(Mw1.11×106)〜A−500(Mw4.95×102)のセット)換算で算出した。
[合成例1]ビフェニルジイルトリヒドロキシベンゼン樹脂(P−1)
容量0.5リットルのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスラスコ中で、ピロガロール50.4g(0.4mol)、4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニル72.7g(0.3mol)、ジエチル硫酸2.1g(0.15mol)、DMDG27gを70℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
フェノール系化合物としてカテコールを用いた以外は(P−1)と同様の操作を行い、樹脂(P−2)を得た。
GPC−1により、分子量分布を測定し、ポリスチレン換算での分子量700以下に相当する保持時間19.843分以降のピークの面積の総和を全ピーク面積で除して低分子量成分含有率を算出した。
(低分子量成分の含有率)=(分子量700以下の成分の占めるピーク面積)/(全ピーク面積)x100
[調製例1]ピロガロール−ビフェニルジイル(P−4)
乾燥した樹脂(P−1)50gをγ−ブチロラクトン250gに溶解し、樹脂溶液300gを得た。テトラメチルアンモニウムヒドロキシド五水和物(TMAH・5H2O、東京化成製:以下、TMAHと略す)40gをイオン交換水360gに溶解し、5質量%TMAH水溶液(以下、単にアルカリ水溶液ともいう)400gを得た。樹脂(P−1)のγ−ブチロラクトン溶液50gに対して、アルカリ水溶液を滴下した。10分間攪拌棒で攪拌し、沈んだ樹脂成分をイオン交換水200gで3回洗浄した。つづいて樹脂成分をγ−ブチロラクトン150gに溶解し、イオン交換樹脂(オルガノ社製、アンバーリスト15)50gを詰めたカラムに通し、1500gのイオン交換水中で再沈殿させて樹脂を取り出し、40℃で1日乾燥させて、低分子量成分の含有率が低減されたフェノール樹脂(P−4)を得た。乾燥したポリマーについて、GPC−2でMwを測定したところ、12,400であった。また、GPC−1により算出した、分子量700以下の成分はP−1が20質量%であったのに対し、P−4では10質量%であった。P−1とP−4とのGPC−1の測定チャートを図1及び図2に示す。
樹脂(P−1)に代えて樹脂(P−2)を用いた以外は樹脂(P−4)の調製と同様の操作を行い、低分子量成分の含有率が低減されたフェノール樹脂(P−5)を得た。乾燥したポリマーについて、GPC−2でMwを測定したところ、13,420であった。また、GPC−1により算出した、分子量700以下の成分は樹脂(P−4)全体の4質量%であった。
樹脂(P−1)に代えて樹脂(P−3)を用いた以外は樹脂(P−4)の調製と同様の操作を行い、低分子量成分の含有率が低減されたフェノール樹脂(P−6)を得た。乾燥したポリマーについて、GPC−2でMwを測定したところ、11,003であった。また、GPC−1により算出した、分子量700以下の成分は樹脂(P−6)全体の7質量%であった。
[実施例1〜4、比較例1〜3]
本発明の実施例及び比較例において使用した各成分は、それぞれ以下のものであった。
P−1: ピロガロール−ビフェニル樹脂(合成例1)
P−2: カテコール−ビフェニル樹脂(合成例2)
P−3: MEH−7851−4H(フェノール−ビフェニレン樹脂、商品名、明和化成社製)
P−4: 樹脂(P−1)中の低分子量成分の含有率が低減された樹脂
P−5: 樹脂(P−2)中の低分子量成分の含有率が低減された樹脂
P−6: 樹脂(P−3)中の低分子量成分の含有率が低減された樹脂
PAG−1: 下記構造を有するナフトキノンジアジド化合物
PAG−2: PAG121(チバ・スペシャルティケミカルズ社製)
γ−ブチロラクトン(GBL)
(架橋剤)
CL−1: MX−270(三和ケミカル製)
抵抗率0.02Ω・cm以下の6インチシリコンウェハーに、感光性フェノール樹脂組成物を塗布し、ホットプレートで120℃にて3分間加熱し、その後、さらに250℃にて1時間加熱して、樹脂塗膜を硬化させて厚さ5μmの硬化膜を有する基材を得た。膜厚は大日本スクリーン製造社製膜厚測定装置(ラムダエース)にて測定した。
得られた基材の誘電率を水銀プローブ法により測定した。
使用した装置及び条件は下記の通りである。
装置:日本セミラボ社製 水銀プローブCV/IV測定装置 SSM495
測定周波数:1MHz
感光性フェノール樹脂組成物をシリコンウエハー上にスピンコートし、ホットプレート上において該シリコンウエハー及びスピンコート膜を100℃で3分間加熱して、窒素雰囲気下において該スピンコート膜を250℃で1時間硬化して厚さ10μmの硬化物を得た。この硬化物を3mm幅でダイシングソーにより切断して、23質量%フッ酸水溶液で処理することによりシリコンウエハーを剥離して、さらに温度23℃・湿度50%の雰囲気に24時間以上静置して、20本のサンプルを得た。引っ張り試験機(テンシロン(登録商標)、オリンテック社製)にて各サンプルの引っ張り伸度を測定し、20本のサンプルの結果のうち、上位5点のサンプルの平均値を得た。引っ張り試験機の測定条件は以下の通りとした。
温度:23℃
湿度:50%
初期試料長さ:50mm
試験速度:40mm/min.
ロードセル定格:2kgf
Claims (4)
- 下記一般式(1):
R1は、ハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;不飽和結合を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基;炭素数3〜20の脂環式基;炭素数6〜20の芳香族基;又は、下記一般式群(2):
Xは、不飽和結合を有していてもよい炭素数2〜10の脂肪族基;炭素数3〜20の脂環式基;繰り返し単位数が1〜20の整数であるエチレンオキシド基;又は炭素数6〜20の芳香族基を有する有機基;を表し、
R1,R2,R3,R4,R5及びXにおいて、水素原子がハロゲン原子、カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも1つで置換されていてもよく、
aは、1〜1000の整数であり、
nは、1〜3の整数であり、そして
qは、0〜3の整数である。}
で表される繰り返し構造を有するフェノール樹脂(A)、感光剤(B)、及び架橋剤(C)、を含む感光性フェノール樹脂組成物であって、
該一般式(1)で表される構造を有するフェノール樹脂(A)において、ポリスチレン換算での分子量が700以下である低分子量成分の含有率が10質量%以下である、フェノール樹脂組成物。 - 前記一般式(1)中のXが下記一般式(3)又は(4):
R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子;又はフッ素で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族基;を表し、
Zは、単結合;フッ素で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族基;フッ素で置換されていてもよい炭素数3〜20の脂環式基;繰り返し単位数1〜20のエチレンオキシド基;又は、下記式群(5):
で表される基である、請求項1に記載のフェノール樹脂組成物。 - 前記一般式(1)で表される構造を有するフェノール樹脂(A)における分子量分布(Mw/Mn)が3.3以下である、請求項1又は2に記載のフェノール樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のフェノール樹脂組成物を基板に塗布する工程、
該フェノール樹脂組成物を露光する工程、
該露光の後のフェノール樹脂組成物を現像してレリーフパターンを形成する工程、及び
該レリーフパターンを加熱して硬化レリーフパターンを形成する工程
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011147695A JP5825884B2 (ja) | 2011-07-01 | 2011-07-01 | フェノール樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011147695A JP5825884B2 (ja) | 2011-07-01 | 2011-07-01 | フェノール樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013015642A JP2013015642A (ja) | 2013-01-24 |
JP5825884B2 true JP5825884B2 (ja) | 2015-12-02 |
Family
ID=47688384
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011147695A Active JP5825884B2 (ja) | 2011-07-01 | 2011-07-01 | フェノール樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5825884B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6783121B2 (ja) * | 2015-12-24 | 2020-11-11 | 群栄化学工業株式会社 | アリル基含有樹脂、その製造方法、樹脂ワニスおよび積層板の製造方法 |
JP2019060960A (ja) * | 2017-09-25 | 2019-04-18 | 住友ベークライト株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、半導体装置および電子機器 |
CN107844028B (zh) * | 2017-11-07 | 2021-04-30 | 潍坊星泰克微电子材料有限公司 | 一种光刻胶、制备方法及其光刻工艺 |
JP7330018B2 (ja) * | 2018-12-06 | 2023-08-21 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物の製造方法 |
EP4206174A1 (en) * | 2020-08-28 | 2023-07-05 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Compound, method for producing compound, adhesive composition and adhesive tape |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5928836A (en) * | 1997-09-29 | 1999-07-27 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Fractionated novolak resin copolymer and photoresist composition therefrom |
JP4476680B2 (ja) * | 2004-04-20 | 2010-06-09 | 東京応化工業株式会社 | インプランテーション工程用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物 |
JP5446319B2 (ja) * | 2009-02-27 | 2014-03-19 | 宇部興産株式会社 | フォトレジスト用クレゾール樹脂およびその製造方法ならびに該樹脂を含有するフォトレジスト組成物 |
-
2011
- 2011-07-01 JP JP2011147695A patent/JP5825884B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013015642A (ja) | 2013-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101827069B1 (ko) | 페놀 수지 조성물 그리고 경화 릴리프 패턴 및 반도체의 제조 방법 | |
JP6000416B2 (ja) | ビフェニルジイルトリヒドロキシベンゼン樹脂、感光性樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP7366521B2 (ja) | 半導体装置、及びその製造方法 | |
JP6026097B2 (ja) | 半導体素子表面保護膜又は層間絶縁膜用の感光性樹脂組成物 | |
JP6099313B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 | |
JP5825884B2 (ja) | フェノール樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 | |
JP6209035B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置の製造方法 | |
JP5981738B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 | |
CN110088680B (zh) | 双层感光层卷 | |
JP5825860B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP5981737B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 | |
JP6116954B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び硬化レリーフパターンの製造方法 | |
JP5879088B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、及び、硬化レリーフパターンの製造方法 | |
JP5859257B2 (ja) | フェノール樹脂組成物並びに硬化レリーフパターン及び半導体の製造方法 | |
JP5981739B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 | |
JP5808155B2 (ja) | フェノール樹脂組成物並びにこれを用いた硬化レリーフパターンの製造方法 | |
JP2017090486A (ja) | 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 | |
JP5948538B2 (ja) | 絶縁膜を有するシリコンウエハの製造方法 | |
JP2016018043A (ja) | 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140530 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150303 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150413 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150804 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150904 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151006 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151013 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5825884 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |