JPS6124558A - オキシムエステル化合物 - Google Patents
オキシムエステル化合物Info
- Publication number
- JPS6124558A JPS6124558A JP14371484A JP14371484A JPS6124558A JP S6124558 A JPS6124558 A JP S6124558A JP 14371484 A JP14371484 A JP 14371484A JP 14371484 A JP14371484 A JP 14371484A JP S6124558 A JPS6124558 A JP S6124558A
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- oxime
- dimethylamino
- acetate
- group
- compound
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明ｔ」５、オキシムエステル化合物、更に詳しく
１ｄｆｌｌベンゾフ工ノンオキシムエステル化合物に関
するものである。この発明の化合物は、元重合曲始剤と
して鳴用であ）、活性光線硬化型インキ、塗料あるいは
フォトレジストの成分として使用することができる。
１ｄｆｌｌベンゾフ工ノンオキシムエステル化合物に関
するものである。この発明の化合物は、元重合曲始剤と
して鳴用であ）、活性光線硬化型インキ、塗料あるいは
フォトレジストの成分として使用することができる。
（従来の技術）
従来、置ｍ−ｚンゾフエノンオキシムエステル化合物と
しては、除草剤（特公昭５７−７２０６号）、植物の増
収剤（米国特許第５，８４９，４９４号、同５，８９０
，１３５号）、抗炎症剤（Ｊ、Ｃ１５ａｕｎｄｅｒｓ、
Ｗ＋Ｒ，Ｎ、Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ、Ｊ８Ｍｅｄ、Ｃｈ
ｅｍ、、２２ 。
しては、除草剤（特公昭５７−７２０６号）、植物の増
収剤（米国特許第５，８４９，４９４号、同５，８９０
，１３５号）、抗炎症剤（Ｊ、Ｃ１５ａｕｎｄｅｒｓ、
Ｗ＋Ｒ，Ｎ、Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ、Ｊ８Ｍｅｄ、Ｃｈ
ｅｍ、、２２ 。
１５５４；西独特許第２，４５０，０５３号、同２．５
４６，７３８号、同２，６１５，４８７号；英国特許第
１，４８８，００５号、同１，４８８，００４号）、利
尿剤合成の中間体（’Ｇ、Ｍ、５ｈｕｔｓｋｅ等、Ｊ１
Ｍ６ｄ−Ｃｈｅｍ、、 ２５ 、３６ ；欧州特許第
２，６６６号）として知られている例がある。
４６，７３８号、同２，６１５，４８７号；英国特許第
１，４８８，００５号、同１，４８８，００４号）、利
尿剤合成の中間体（’Ｇ、Ｍ、５ｈｕｔｓｋｅ等、Ｊ１
Ｍ６ｄ−Ｃｈｅｍ、、 ２５ 、３６ ；欧州特許第
２，６６６号）として知られている例がある。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、置換ベンゾフェノンオキシムエステル化
合物の中で、フェニル基上ニジアルキルアミン基あるい
蝶アルコキシ基を有するものや、フェニル基上にさらに
フェニル基を有するような化合物は知られていなかった
。
合物の中で、フェニル基上ニジアルキルアミン基あるい
蝶アルコキシ基を有するものや、フェニル基上にさらに
フェニル基を有するような化合物は知られていなかった
。
この発明は、置換ベンゾフェノンオキシムエステル化合
物に属する有用な新規化合物の一群を提供するものであ
シ、活性光線硬化型インキ、塗料あるいはフォトレジス
トの光重合開始剤成分としての有用性が期待できる。
物に属する有用な新規化合物の一群を提供するものであ
シ、活性光線硬化型インキ、塗料あるいはフォトレジス
トの光重合開始剤成分としての有用性が期待できる。
（問題点を解決するための手段）
この発明の対象とする化合物は一般式
（式中Ｒ１ｉ；ｊ水素原子または炭素数１〜３のアルコ
キシ基を、１（２はジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、フェニル基または炭素数１〜３のアルコキシ基を、
Ｒ３は水素原子、ジメチルアミノ基まｆｃはジエチルア
ミン基を、Ｒ４は炭素数１０以下のアルキル基またはフ
ェニル基置換アルキル基を意味する） テ表わされる置換ベンゾフェノンオキシム〇−アセテー
ト化合物である。
キシ基を、１（２はジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、フェニル基または炭素数１〜３のアルコキシ基を、
Ｒ３は水素原子、ジメチルアミノ基まｆｃはジエチルア
ミン基を、Ｒ４は炭素数１０以下のアルキル基またはフ
ェニル基置換アルキル基を意味する） テ表わされる置換ベンゾフェノンオキシム〇−アセテー
ト化合物である。
式中、Ｒ４は具体的には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ｎ−ブ゛チル基、ｔ−ブチル基、ペンチル〃、ヘ
キシル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェ
ニルプロピル基等がある。
ル基、ｎ−ブ゛チル基、ｔ−ブチル基、ペンチル〃、ヘ
キシル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェ
ニルプロピル基等がある。
本発明の化合物において、幾何異性体が存在する場合、
本発明は、それら全てを包含し、またすべての結晶形お
よび溶媒和物を包含するものである。
本発明は、それら全てを包含し、またすべての結晶形お
よび溶媒和物を包含するものである。
本発明の化合物としては具体的には
４．４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シム０−アセテート ４．４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シム０−アセテート ４−ジメチルアミノベンゾフェノンオキシム〇−アセテ
ート ４−ベンゾイルビフェニルオキシム０−アセテート ２．４−ジメトキシベンゾフェノンオキシム〇−アセテ
ート ４．４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シムＯ−フェニルアセテート ４．４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シムＯ−）リメチルアセテート などが例示される。
シム０−アセテート ４．４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シム０−アセテート ４−ジメチルアミノベンゾフェノンオキシム〇−アセテ
ート ４−ベンゾイルビフェニルオキシム０−アセテート ２．４−ジメトキシベンゾフェノンオキシム〇−アセテ
ート ４．４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シムＯ−フェニルアセテート ４．４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シムＯ−）リメチルアセテート などが例示される。
本発明の化合物は常法に従って、対応するオキシム化合
物を経由して製造することができる。
物を経由して製造することができる。
即ち、オキシム化合物をそのエステルに変転するには、
エステルに対応するカルボン酸の無水物あるいはカルボ
ン酸ハロゲン化物と適当に選ばれた溶媒中、必要ならば
触媒の存在下に反応を行ない、溶媒の除去、抽出、結晶
化、濾過、乾燥等の常法によシ、高純度の結晶性固体と
して目的物を用途に適した形で取得することができる。
エステルに対応するカルボン酸の無水物あるいはカルボ
ン酸ハロゲン化物と適当に選ばれた溶媒中、必要ならば
触媒の存在下に反応を行ない、溶媒の除去、抽出、結晶
化、濾過、乾燥等の常法によシ、高純度の結晶性固体と
して目的物を用途に適した形で取得することができる。
反応に用いる済媒の選択は重要であシ、少なくとも目的
物のオキシムエステル化合物に対して十分な溶解度を有
することが必要であシ、酢酸エステル類、ケトン類、エ
ーテル類などが使用でき、ピリジンも良好な結果を与え
る。反応温度はＯＣないし室温の範囲に設定し、特に高
温での条件は必要としない。カルボン酸無水物あるいは
カルボン酸ハロゲン化物とオキシム化合物とのモル比は
１〜３さらに好ましくは１〜２の範囲である。
物のオキシムエステル化合物に対して十分な溶解度を有
することが必要であシ、酢酸エステル類、ケトン類、エ
ーテル類などが使用でき、ピリジンも良好な結果を与え
る。反応温度はＯＣないし室温の範囲に設定し、特に高
温での条件は必要としない。カルボン酸無水物あるいは
カルボン酸ハロゲン化物とオキシム化合物とのモル比は
１〜３さらに好ましくは１〜２の範囲である。
（実施例）
以下この発明を実施例で説明する。またこの本発明の化
合物の光重合開始能の試験結果を参考例にて示す。
合物の光重合開始能の試験結果を参考例にて示す。
実施例１
（４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオ
キシムＯ−アセテート） ４．４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シムｉ ４．２ 、！ｉ’ （０，０５モル）をピリジ
ンｓｏａｇに溶解させた溶液を０〜６Ｃに保ち、攪拌し
つつ無水酢酸１０，２．９ （０，１モル）ヲ徐々に滴
下した。反応液を同温度で１時間攪拌後、メタノール２
ｄを加えしばらく攪拌全貌けた後、氷水５００ｄを加え
た。析出した結晶をＰ取し、氷水で数回洗滌し、減圧下
に乾燥した。得られた結晶を酢酸エチル−ヘキサン混合
物から再結ＡＬ、’＋”−ビス（ジメチルアミノ）ベン
ゾフェノンオキシム０−アセテ−） １５．７ Ｅ （
収率９６．６％）を得た。融点９８−９９℃ＩＲＩ／：
：至ｃｒｒｒ１：１７５０゜ ｕＭａ（ｍクロロホルム）δ ： ２，１ ２ （
５Ｈ、ａ、） 。
キシムＯ−アセテート） ４．４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シムｉ ４．２ 、！ｉ’ （０，０５モル）をピリジ
ンｓｏａｇに溶解させた溶液を０〜６Ｃに保ち、攪拌し
つつ無水酢酸１０，２．９ （０，１モル）ヲ徐々に滴
下した。反応液を同温度で１時間攪拌後、メタノール２
ｄを加えしばらく攪拌全貌けた後、氷水５００ｄを加え
た。析出した結晶をＰ取し、氷水で数回洗滌し、減圧下
に乾燥した。得られた結晶を酢酸エチル−ヘキサン混合
物から再結ＡＬ、’＋”−ビス（ジメチルアミノ）ベン
ゾフェノンオキシム０−アセテ−） １５．７ Ｅ （
収率９６．６％）を得た。融点９８−９９℃ＩＲＩ／：
：至ｃｒｒｒ１：１７５０゜ ｕＭａ（ｍクロロホルム）δ ： ２，１ ２ （
５Ｈ、ａ、） 。
ｊｏ ０ （６Ｈ、ｓ、） 、 ３．０４ （６Ｈ、ｓ
、） 。
、） 。
６．６０−６．８０ （４Ｈ、ｍ ） 、 ７．２４−
７．５８（４Ｈ，ｍ） 元素分析値（Ｃｌ９Ｈ２５Ｎ３０２として）：ＯＨＮ 計算値（へ）ニア０．１３ ７，１２ １２．９１実測
値（至）ニア０．２６ ７Ｊ７ １３，０８実施例２ （４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンオ
キシムＯ−アセテート） 実施例１に従い４．４′−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフェノンオキシム６．８．９’ （０，０２モル）と
無水酢酸４，０４ ｙ、（ｏ、ｏ ４モル）をピリジン
（２Ｃｍｌ）中で反応させた。反応液をメタノール２ｍ
ｌで処理した後、氷水５００−を加え、生成エステルを
エーテル抽出した。抽出液を常法に従って乾燥、濃縮し
４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シム０−アセテート７．５６ ｇ （収率９６．６％）
を油状物として得た。
７．５８（４Ｈ，ｍ） 元素分析値（Ｃｌ９Ｈ２５Ｎ３０２として）：ＯＨＮ 計算値（へ）ニア０．１３ ７，１２ １２．９１実測
値（至）ニア０．２６ ７Ｊ７ １３，０８実施例２ （４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンオ
キシムＯ−アセテート） 実施例１に従い４．４′−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフェノンオキシム６．８．９’ （０，０２モル）と
無水酢酸４，０４ ｙ、（ｏ、ｏ ４モル）をピリジン
（２Ｃｍｌ）中で反応させた。反応液をメタノール２ｍ
ｌで処理した後、氷水５００−を加え、生成エステルを
エーテル抽出した。抽出液を常法に従って乾燥、濃縮し
４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シム０−アセテート７．５６ ｇ （収率９６．６％）
を油状物として得た。
この油状物は、アンモニア処理したシリカゲルプレート
を用いた薄層クロマトグラフィーによって単一スポット
（Ｒｆ＝０．４３、酢酸エチル：ヘキザン＝５ニア）を
与えた。工ＲｔＩＬｘｃｒｎ。
を用いた薄層クロマトグラフィーによって単一スポット
（Ｒｆ＝０．４３、酢酸エチル：ヘキザン＝５ニア）を
与えた。工ＲｔＩＬｘｃｒｎ。
１７５０゜
ＮＭＲ（重り四ロホルム）δ： １．１６ （６Ｈ＋ｔ
、、 Ｊ＝７Ｈｚ） 、 １．２０ （６Ｈ、ｔ、、
Ｊ＝７Ｈり 、 ２．１２ （５Ｈ、８−） 、 ５．
２８ （４Ｈ。
、、 Ｊ＝７Ｈｚ） 、 １．２０ （６Ｈ、ｔ、、
Ｊ＝７Ｈり 、 ２．１２ （５Ｈ、８−） 、 ５．
２８ （４Ｈ。
ｑ、、 Ｊ＝７Ｂｔ） 、 ５．５２ （４Ｈ、ｑ、、
Ｊミツ１１ｚ）、６．４８−６．７０（４Ｈ，ｍ）、
７．１２−７．４８ （４Ｈ、ｍ ）。
Ｊミツ１１ｚ）、６．４８−６．７０（４Ｈ，ｍ）、
７．１２−７．４８ （４Ｈ、ｍ ）。
ｗｉｔスペクトルＩ＋１／ｅ＝３８１（Ｍ勺実施例３
（４−ジメチルアミノベンゾンエノンオキシムＯ−アセ
テート） 実施例１に従い４−ジメチルアミノベンゾンエノンオキ
シム９．６ 、Ｆ （０，０４モル） とｍ氷酢酸ａ、
ｏａｙ（ｏ、ｏｓ−ｒ−ル）をピリジン４ｏＩｌＬｔ中
で反応させた後、メタノール２−で処理Ｌｌ。
テート） 実施例１に従い４−ジメチルアミノベンゾンエノンオキ
シム９．６ 、Ｆ （０，０４モル） とｍ氷酢酸ａ、
ｏａｙ（ｏ、ｏｓ−ｒ−ル）をピリジン４ｏＩｌＬｔ中
で反応させた後、メタノール２−で処理Ｌｌ。
反応液に氷水１形を加え、析出した結晶を１取、水洗、
減圧、乾燥した後、酢酸エチル−ヘキサン混合物から再
結晶し４−ジメチルアミノベンゾンエノンオキシム。−
アセテート（Ｅ−，２−型の混合物） ９．９５ ＆
（収率８８．２％）を得た。融点１１３−１２７ ｃ、
ＸＲν’４：ζｏｎ−’ ： １７５５゜ｓ、、） 、
３．ａ ２ （互Ｘ ６ Ｈ、Ｂ、） 、 ６．５４
−６．７５（２Ｈ、ｍ ） 、 ７−２０−７．６０
（７’）Ｉ 、 ｍ ）。
減圧、乾燥した後、酢酸エチル−ヘキサン混合物から再
結晶し４−ジメチルアミノベンゾンエノンオキシム。−
アセテート（Ｅ−，２−型の混合物） ９．９５ ＆
（収率８８．２％）を得た。融点１１３−１２７ ｃ、
ＸＲν’４：ζｏｎ−’ ： １７５５゜ｓ、、） 、
３．ａ ２ （互Ｘ ６ Ｈ、Ｂ、） 、 ６．５４
−６．７５（２Ｈ、ｍ ） 、 ７−２０−７．６０
（７’）Ｉ 、 ｍ ）。
元素分析値（ｃ、７Ｈ４８Ｎ２ｏ２ として）：０、
ＨＮ 計算値％ニア２＋３２６＋４３ ９＋９２実測値（至）
ニア２，０Ｂ ６，５７ １０．１２実施例４ （４−ベンゾイルピフェニルオキシム０−アセテ −
ト ） ４−ベンゾイルピフェニルオキシム１５．６５１ （０
，Ｏｓ モル）ｖ）ピリジン（ｓＯｄ）溶液を０−５Ｃ
に保ち、攪拌下に無水酢酸１０，２ ＩＩ（０，１モル
）を徐々に滴下した。同温度で２時間、室温で１時間攪
拌後、メタノール３威を加えしはら〈攪拌した。反応液
に冷水１Ｊを加え、析出し７ヒ結晶をＰ取し、水洗後減
圧、乾燥した。
ＨＮ 計算値％ニア２＋３２６＋４３ ９＋９２実測値（至）
ニア２，０Ｂ ６，５７ １０．１２実施例４ （４−ベンゾイルピフェニルオキシム０−アセテ −
ト ） ４−ベンゾイルピフェニルオキシム１５．６５１ （０
，Ｏｓ モル）ｖ）ピリジン（ｓＯｄ）溶液を０−５Ｃ
に保ち、攪拌下に無水酢酸１０，２ ＩＩ（０，１モル
）を徐々に滴下した。同温度で２時間、室温で１時間攪
拌後、メタノール３威を加えしはら〈攪拌した。反応液
に冷水１Ｊを加え、析出し７ヒ結晶をＰ取し、水洗後減
圧、乾燥した。
その結晶をエーテル−ヘキサン混合物から再結晶し、４
−ベンゾイルピフェニルオキシム０−アセテート（ｈ：
−、ｚ−型の混合物） １５．５ ｉ（収率８４．４
％）を得た。融点９４−１２７ Ｃ。
−ベンゾイルピフェニルオキシム０−アセテート（ｈ：
−、ｚ−型の混合物） １５．５ ｉ（収率８４．４
％）を得た。融点９４−１２７ Ｃ。
Ｉｎｐ票：’、 ｃｍ−’ ： １７６５゜２ 、１２
（ｓ Ｘ ５ ” ＋ ｓ ） ＋ ７−２６−７
、７５ （１４Ｈ＃ｍ ）。
（ｓ Ｘ ５ ” ＋ ｓ ） ＋ ７−２６−７
、７５ （１４Ｈ＃ｍ ）。
元素分析値（Ｃ２１Ｈ＋７Ｎ０２として）ａ
ＨＮ 計算値（へ）ニア９，９８ ５，４３ ４．４４実測値
（へ）：８０．１４ ５，２２ ４．２８実施例５ （２，４−ジメトキシベンゾフェノンオキシム０−アセ
テート） 実施例４に従い２，４−ジメトキシベンゾンエノンオキ
シＡ Ｉ ２，８５．９ （０，０５％ｋ）と無水酢酸
１０．２／（０，１％ル）をピリジン（５０ｍＡ）中反
応させ、得られた結晶を酢酸エチル−ヘキサン混合物よ
シ再結晶し２，４−ジメトキシベンゾフェノンオキシム
Ｏ−アセテートｊ ３．１９（収率８７．６％）を得た
。融点１１５−１１５Ｃ，ＩＲＪ／Ｋ”ｖａｎ−１：
１７６２゜ａＸ ＮＭＲ（重りｏｏ＊ルム）ａ ： ２．１ ０ （
３Ｈ、ｓ、） 。
ＨＮ 計算値（へ）ニア９，９８ ５，４３ ４．４４実測値
（へ）：８０．１４ ５，２２ ４．２８実施例５ （２，４−ジメトキシベンゾフェノンオキシム０−アセ
テート） 実施例４に従い２，４−ジメトキシベンゾンエノンオキ
シＡ Ｉ ２，８５．９ （０，０５％ｋ）と無水酢酸
１０．２／（０，１％ル）をピリジン（５０ｍＡ）中反
応させ、得られた結晶を酢酸エチル−ヘキサン混合物よ
シ再結晶し２，４−ジメトキシベンゾフェノンオキシム
Ｏ−アセテートｊ ３．１９（収率８７．６％）を得た
。融点１１５−１１５Ｃ，ＩＲＪ／Ｋ”ｖａｎ−１：
１７６２゜ａＸ ＮＭＲ（重りｏｏ＊ルム）ａ ： ２．１ ０ （
３Ｈ、ｓ、） 。
３．４８ （３Ｈ、ｓ、） 、 ５．Ｂ Ｏ（３Ｈ、ｓ
、） 。
、） 。
６．５５−６．５６ （２Ｈ、ｍ ） 、 ７．２０−
７．４４（６Ｈ，ｍ）。
７．４４（６Ｈ，ｍ）。
元素分析値（Ｃ１７Ｈ１７Ｎ０４として）ＯＨＮ
計初値（至）：６８．２１ ５，７３ ４．６８実測値
％：６８，５５ ５，６０ ４．５９実施例６ （４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ペンゾフェノンオ
ギシム０−ンエニルアセテート） ４．４′−ヒス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シム５．７ ｐ （０，０２モル）とアセトン１２０＃
Ｌｔの混合物を２〜５Ｃに保ち、攪拌しつつフェニル酢
酸りロリ）” ３．１ Ｆ （０，０２モル）を徐々に
吹下した０反応液′ｆ：３０分間同温度で捜拌後、炭酸
氷菓ナトリウム２．Ｏ＃’ｉ溶解した冷水溶液に注ぎ、
ベンゼンで抽出した。抽出液を常法に従って乾燥、濃縮
して得られた結晶性残渣をベンゼン−ヘキサン混合物か
ら再結晶し、４．４′−ビス（ジメチルアミン）ベンゾ
フェノンオキシムＯ−フェニルアセテート６．７２１Ｃ
ＩＣＺ率８６．８％）を得た。融点１２５−５ｒ（分解
点）、ＩＲｖＫＢｒｃｍ−’： １７５９゜ａｘ ＮＭＲ（重クロロホルム） δ ： ２，９５ （６Ｈ
、ｓ、） 。
％：６８，５５ ５，６０ ４．５９実施例６ （４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ペンゾフェノンオ
ギシム０−ンエニルアセテート） ４．４′−ヒス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオキ
シム５．７ ｐ （０，０２モル）とアセトン１２０＃
Ｌｔの混合物を２〜５Ｃに保ち、攪拌しつつフェニル酢
酸りロリ）” ３．１ Ｆ （０，０２モル）を徐々に
吹下した０反応液′ｆ：３０分間同温度で捜拌後、炭酸
氷菓ナトリウム２．Ｏ＃’ｉ溶解した冷水溶液に注ぎ、
ベンゼンで抽出した。抽出液を常法に従って乾燥、濃縮
して得られた結晶性残渣をベンゼン−ヘキサン混合物か
ら再結晶し、４．４′−ビス（ジメチルアミン）ベンゾ
フェノンオキシムＯ−フェニルアセテート６．７２１Ｃ
ＩＣＺ率８６．８％）を得た。融点１２５−５ｒ（分解
点）、ＩＲｖＫＢｒｃｍ−’： １７５９゜ａｘ ＮＭＲ（重クロロホルム） δ ： ２，９５ （６Ｈ
、ｓ、） 。
２．９８ （６Ｈ、ｓ、） 、 ５；６２ （２Ｈ、
ｓ、） 。
ｓ、） 。
６．４８−７．５２ （８Ｈ、ｍ、） 、 ７．１８
（５Ｈ。
（５Ｈ。
ｓ、）。
元素分析値（Ｇ２．Ｈ２７Ｎ３０２ として）ＯＨＮ
計算値（至）ニア４，７８ ６．７８ １０．４’７実
測値％ニア４，７８ ６，９１ １０．５［１実施例７ （４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオ
キシムｏ−トリメチルアセテート）実施例６に従い％’
Ｔ”−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオキシム
８，５０ｇ（０，０３モル）とトリメチル酢酸クロリド
５，６２１ （ｏ、ｏ３モル）をアセトン１２０−中で
反応させ、後処理によって得られた結晶性残液をベンゼ
ン−ヘキサン混合物から再結晶し４，４／−ビス（ジメ
チルアミノ）ベンゾフェノンオキシムＯ−） ＩＪメチ
ルアセテート９，８５．９ （収率８９．２％→をｉた
。融点１５ Ｂ −１６０Ｃ，ＩＲｐ’４：互ｃＷｒ’
：１７５０゜ＮＭＲ（重クロロホルム）δ ： １．
１ ５ （９Ｈ、ｓ、） 。
測値％ニア４，７８ ６，９１ １０．５［１実施例７ （４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオ
キシムｏ−トリメチルアセテート）実施例６に従い％’
Ｔ”−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンオキシム
８，５０ｇ（０，０３モル）とトリメチル酢酸クロリド
５，６２１ （ｏ、ｏ３モル）をアセトン１２０−中で
反応させ、後処理によって得られた結晶性残液をベンゼ
ン−ヘキサン混合物から再結晶し４，４／−ビス（ジメ
チルアミノ）ベンゾフェノンオキシムＯ−） ＩＪメチ
ルアセテート９，８５．９ （収率８９．２％→をｉた
。融点１５ Ｂ −１６０Ｃ，ＩＲｐ’４：互ｃＷｒ’
：１７５０゜ＮＭＲ（重クロロホルム）δ ： １．
１ ５ （９Ｈ、ｓ、） 。
２．９ ｓ （６Ｈ、８，） 、 ２．９ ａ （６Ｈ
、８，） 。
、８，） 。
６１５０−７．６０ （８Ｈ、ｍ ）。
元素分析値（Ｃ２２Ｈ２９Ｈ３０２として）ＯＨＮ
ｄ１算値（へ）ニア１，９０ ７，９５ １１．４４実
測値イ殉ニア１，９３ ８，１９ １１ｊ６参考例 トリノ、チロールプロパントリアクリレート ４０２．
４．５− ）リフェニルイミタヅールニ量体
１．５ヒクトリアブルー
０．０４メチルエチルケトン １６
７集施例２の化合物 ３．５
上記組成つを機械的撹拌によシ十分混合したのち１銅板
に厚さ２５μｍ で塗工したのち、７５Ｃで５分間乾燥
させた。次にステップタブレット（Ｆｕｊｉ Ｆｉ１ｍ
製１５段）を重ねて超高圧水銀灯（２ＸＩｖ）を４５ｃ
ｒｎの距離から１０秒照射した。これをクロロセンにて
未露光部を洗い出すことにより３Ａ像した。その結果５
）段までの良好な画像が得られた。
測値イ殉ニア１，９３ ８，１９ １１ｊ６参考例 トリノ、チロールプロパントリアクリレート ４０２．
４．５− ）リフェニルイミタヅールニ量体
１．５ヒクトリアブルー
０．０４メチルエチルケトン １６
７集施例２の化合物 ３．５
上記組成つを機械的撹拌によシ十分混合したのち１銅板
に厚さ２５μｍ で塗工したのち、７５Ｃで５分間乾燥
させた。次にステップタブレット（Ｆｕｊｉ Ｆｉ１ｍ
製１５段）を重ねて超高圧水銀灯（２ＸＩｖ）を４５ｃ
ｒｎの距離から１０秒照射した。これをクロロセンにて
未露光部を洗い出すことにより３Ａ像した。その結果５
）段までの良好な画像が得られた。
（発ツ」の効果）
本発明によシ、光重合開始剤として有用であシ活偵つＹ
、糾硬化型インキ、払料あるいはフォトレジストの成分
と（７て使用することができる新規化合物？Ｌ−提供す
ることができた。
、糾硬化型インキ、払料あるいはフォトレジストの成分
と（７て使用することができる新規化合物？Ｌ−提供す
ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は水素原子または炭素数１〜３のアルコキ
シ基を、Ｒ＿２はジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
、フェニル基または炭素数１〜３のアルコキシ基を、Ｒ
＿３は水素原子、ジメチルアミノ基またはジエチルアミ
ノ基を、Ｒ＿４は炭素数１０以下のアルキル基または、
フェニル基置換アルキル基を意味する） で表わされる置換ペンゾフエノンオキシムＯ−アセテー
ト化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14371484A JPS6124558A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | オキシムエステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14371484A JPS6124558A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | オキシムエステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6124558A true JPS6124558A (ja) | 1986-02-03 |
Family
ID=15345271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14371484A Pending JPS6124558A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | オキシムエステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6124558A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001233842A (ja) * | 1999-12-15 | 2001-08-28 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | オキシムエステルの光開始剤 |
| KR100453921B1 (ko) * | 2001-06-21 | 2004-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 광활성 알독심 에스테르계 화합물 및 이를 포함하는감광성 조성물 |
| WO2007062963A1 (en) | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Ciba Holding Inc. | Oxime ester photoinitiators |
| WO2008138724A1 (en) | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| WO2008138732A1 (en) | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
-
1984
- 1984-07-11 JP JP14371484A patent/JPS6124558A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.PHARM.SCI=1969 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001233842A (ja) * | 1999-12-15 | 2001-08-28 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | オキシムエステルの光開始剤 |
| KR100453921B1 (ko) * | 2001-06-21 | 2004-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 광활성 알독심 에스테르계 화합물 및 이를 포함하는감광성 조성물 |
| WO2007062963A1 (en) | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Ciba Holding Inc. | Oxime ester photoinitiators |
| WO2008138724A1 (en) | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| WO2008138732A1 (en) | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
| EP2402315A1 (en) | 2007-05-11 | 2012-01-04 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
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