JPH05117241A - ４−ヒドロペルオキシ−２−（ｎ，ｎ−ジ置換アミノフエニル）−４，５−ジフエニル−４ｈ−イソイミダゾール - Google Patents
４−ヒドロペルオキシ−２−（ｎ，ｎ−ジ置換アミノフエニル）−４，５−ジフエニル−４ｈ−イソイミダゾールInfo
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- JPH05117241A JPH05117241A JP3261239A JP26123991A JPH05117241A JP H05117241 A JPH05117241 A JP H05117241A JP 3261239 A JP3261239 A JP 3261239A JP 26123991 A JP26123991 A JP 26123991A JP H05117241 A JPH05117241 A JP H05117241A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、一般式
【化１】
で表される４−ヒドロペルオキシ−２−(Ｎ,Ｎ−ジ置換
アミノフェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミ
ダゾールおよびその前駆体である一般式 【化２】 で表されるイソイミダゾール誘導体に関する。 【効果】 前記一般式（Ｉ）の化合物は強い化学発光を
誘導する。また、この化合物は、ＣＴＡＢ等により形成
されるミセルにとりこまれることから臨床診断薬として
有用である。
アミノフェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミ
ダゾールおよびその前駆体である一般式 【化２】 で表されるイソイミダゾール誘導体に関する。 【効果】 前記一般式（Ｉ）の化合物は強い化学発光を
誘導する。また、この化合物は、ＣＴＡＢ等により形成
されるミセルにとりこまれることから臨床診断薬として
有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、化学発光物質として有
用な一般式
用な一般式
【化１】（式中、Ｒ1およびＲ2はアルキル基である。）
で表される４−ヒドロペルオキシ−２−(Ｎ,Ｎ−ジ置換
アミノフェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミ
ダゾールおよびその前駆体である一般式
で表される４−ヒドロペルオキシ−２−(Ｎ,Ｎ−ジ置換
アミノフェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミ
ダゾールおよびその前駆体である一般式
【化２】（式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同じである。）
で表されるイミダゾール誘導体に関する。
で表されるイミダゾール誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術と解決すべき課題】今日、種々の化学発光
物質が見いだされている。
物質が見いだされている。
【０００３】しかしながら、それらの化合物は、発光量
が少なかったり、合成が困難であったりするなど問題が
多々あるのが実状である。
が少なかったり、合成が困難であったりするなど問題が
多々あるのが実状である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、従来の欠点
を克服すべく鋭意努力した結果、極めて容易に合成がで
き、かつ、充分な発光量を有する本発明の前記一般式
（Ｉ）で表される４−ヒドロペルオキシ−２−(Ｎ,Ｎ−
ジ置換アミノフェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イ
ソイミダゾールを見い出し、本発明を完成させたもので
ある。
を克服すべく鋭意努力した結果、極めて容易に合成がで
き、かつ、充分な発光量を有する本発明の前記一般式
（Ｉ）で表される４−ヒドロペルオキシ−２−(Ｎ,Ｎ−
ジ置換アミノフェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イ
ソイミダゾールを見い出し、本発明を完成させたもので
ある。
【０００５】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される４−
ヒドロペルオキシ−２−(Ｎ,Ｎ−ジ置換アミノフェニ
ル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダゾールは、
以下の反応式に従い製造することができる。
ヒドロペルオキシ−２−(Ｎ,Ｎ−ジ置換アミノフェニ
ル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダゾールは、
以下の反応式に従い製造することができる。
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同じである。）
【０００７】
【第一工程】本工程は、前記一般式（III）で表される
アルデヒド、ジベンゾイルおよび酢酸アンモニウムを反
応させることにより、前記一般式（II）で表されるイミ
ダゾール誘導体を製造するものである。
アルデヒド、ジベンゾイルおよび酢酸アンモニウムを反
応させることにより、前記一般式（II）で表されるイミ
ダゾール誘導体を製造するものである。
【０００８】反応を行うにあたっては、酢酸、プロピオ
ン酸等の有機酸中で行うことが望ましく、これら溶媒の
還流下に反応を進行させることができる。
ン酸等の有機酸中で行うことが望ましく、これら溶媒の
還流下に反応を進行させることができる。
【０００９】
【第二工程】本工程は、第一工程で得られる前記一般式
（II）で表されるイミダゾール誘導体を過酸化し、前記
一般式（Ｉ）で表される本発明の４−ヒドロペルオキシ
−２−(Ｎ,Ｎ−ジ置換アミノフェニル)−４,５−ジフェ
ニル−４Ｈ−イソイミダゾールを製造するものである。
（II）で表されるイミダゾール誘導体を過酸化し、前記
一般式（Ｉ）で表される本発明の４−ヒドロペルオキシ
−２−(Ｎ,Ｎ−ジ置換アミノフェニル)−４,５−ジフェ
ニル−４Ｈ−イソイミダゾールを製造するものである。
【００１０】過酸化反応は酸素を用いて行うことができ
る。酸素は通常増感剤と共に太陽灯を照射することによ
り反応させることができる。反応は通常ドライアイス−
アセトン等で冷却しながら行うものである。
る。酸素は通常増感剤と共に太陽灯を照射することによ
り反応させることができる。反応は通常ドライアイス−
アセトン等で冷却しながら行うものである。
【００１１】以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００１２】
実施例１ ２−(ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル
アミノフェニル)−４,５−ジフェニル−イミダゾールの
合成 マグネティックスターラーをとりつけた５０ml丸底フラ
スコ中で、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルアミノベンズ
アルデヒド１.１６ｇ（３.０mmol）とジベンゾイル０.
７５６ｇ（３.６mmol）と酢酸アンモニウム６ｇを氷酢
酸１２mlに溶解させる。ジムロードを取り付け、反応系
内を窒素置換し、オイルバスにより加熱し、２時間還流
する。氷水約５０mlをに反応混合物を移すとタール状と
なる。水溶液を吸引濾過で除き、不溶物を塩化メチレン
に溶かし、硫酸マグネシウムで乾燥させて粗生成物を得
る。精製は１００ml用シリンジカラム（展開溶液：ヘキ
サン〜酢酸エチル）の後、メタノールによる再結晶で行
った。収量４７０mg（０.８１mmol)、収率２７％。
アミノフェニル)−４,５−ジフェニル−イミダゾールの
合成 マグネティックスターラーをとりつけた５０ml丸底フラ
スコ中で、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルアミノベンズ
アルデヒド１.１６ｇ（３.０mmol）とジベンゾイル０.
７５６ｇ（３.６mmol）と酢酸アンモニウム６ｇを氷酢
酸１２mlに溶解させる。ジムロードを取り付け、反応系
内を窒素置換し、オイルバスにより加熱し、２時間還流
する。氷水約５０mlをに反応混合物を移すとタール状と
なる。水溶液を吸引濾過で除き、不溶物を塩化メチレン
に溶かし、硫酸マグネシウムで乾燥させて粗生成物を得
る。精製は１００ml用シリンジカラム（展開溶液：ヘキ
サン〜酢酸エチル）の後、メタノールによる再結晶で行
った。収量４７０mg（０.８１mmol)、収率２７％。
【００１３】淡黄結晶 ｍｐ １１９−１２０.５℃（ＭeＯＨ） Ｒf＝０.４（Ｃ6Ｈ14：ＡcＯＥt＝２：１）1 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＣＤＣｌ3） δ ０.８８（ｔ，３Ｈ)，１.２５（ｓ，３２Ｈ)，２.
９７（ｂｒ，３Ｈ)，３.３４（ｂｒ，２Ｈ)，６.７１
（ｂｒ，２Ｈ)，７.３２（ｂｒ，６Ｈ)，７.５３（ｂ
ｒ，４Ｈ)，７.７９（ｂｒ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢr） νmax ３４５０cm-1（ＮＨ)，２９２２
（ＣＨ2)，１６１５（Ｃ−Ｎ） ＵＶ（ＥtＯＨ） λmax ３２３nm（logε＝３.７１） 元素分析（Ｃ40Ｈ55Ｎ3として）： 計算値 Ｃ，８３.１
７；Ｈ，９.５９；Ｎ，７.２７ 実測値 Ｃ，８３.５
８；Ｈ，９.７７；Ｎ，７.７２
９７（ｂｒ，３Ｈ)，３.３４（ｂｒ，２Ｈ)，６.７１
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ｒ，４Ｈ)，７.７９（ｂｒ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢr） νmax ３４５０cm-1（ＮＨ)，２９２２
（ＣＨ2)，１６１５（Ｃ−Ｎ） ＵＶ（ＥtＯＨ） λmax ３２３nm（logε＝３.７１） 元素分析（Ｃ40Ｈ55Ｎ3として）： 計算値 Ｃ，８３.１
７；Ｈ，９.５９；Ｎ，７.２７ 実測値 Ｃ，８３.５
８；Ｈ，９.７７；Ｎ，７.７２
【００１４】実施例２ ４−ヒドロペルオキシ−２−
(ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルアミノフェニル)−
４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダゾールの合成 直径約３０mmのパイレックス管内で、実施例１の合成物
１６４mg（０.２８mmol）とメチレンブルー少量をメタ
ノール１mlと塩化メチレン１９mlの混合溶媒に溶解させ
る。ドライアイス−アセトン系冷剤で−７８℃に冷却
し、バブラーにより酸素ガスを送り、２−３時間太陽灯
照射する。溶媒を減圧留去し、シリカゲルシリンジカラ
ム（展開溶媒：塩化メチレン）でメチレンブルーを除
く。溶媒を減圧留去し生成物を得る。これ以上の精製は
行わない。収量１４８mg（０.２４mmol)、収率８７％。
(ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルアミノフェニル)−
４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダゾールの合成 直径約３０mmのパイレックス管内で、実施例１の合成物
１６４mg（０.２８mmol）とメチレンブルー少量をメタ
ノール１mlと塩化メチレン１９mlの混合溶媒に溶解させ
る。ドライアイス−アセトン系冷剤で−７８℃に冷却
し、バブラーにより酸素ガスを送り、２−３時間太陽灯
照射する。溶媒を減圧留去し、シリカゲルシリンジカラ
ム（展開溶媒：塩化メチレン）でメチレンブルーを除
く。溶媒を減圧留去し生成物を得る。これ以上の精製は
行わない。収量１４８mg（０.２４mmol)、収率８７％。
【００１５】橙色結晶 ｍｐ １０５−１１１℃ Ｒf＝０.３（Ｃ6Ｈ14：ＡcＯＥt＝２：１）1 Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，Ｃ6Ｄ6） δ ０.９５（ｔ，３Ｈ)，１.３７（ｓ，３２Ｈ)，２.
５１ or ２.６３（ｓ，３Ｈ)，２.９８ or ３.１０
（ｔ，２Ｈ)，６.５０ and ８.１８（Ａ2Ｂ2)，６.７４
and ７.９５（Ａ2Ｂ2)，７.０−７.３（ｍ） ＩＲ（ＫＢr） νmax ２９２６cm-1（ＣＨ2)，１７２
０，１６０３（Ｃ−Ｎ） 元素分析（Ｃ40Ｈ55Ｎ3Ｏ2・Ｈ2Ｏとして）： 計算値
Ｃ，７６.５１；Ｈ，９.１５；Ｎ，６.６９ 実測値
Ｃ，７６.０２；Ｈ，９.６９；Ｎ，７.７５
５１ or ２.６３（ｓ，３Ｈ)，２.９８ or ３.１０
（ｔ，２Ｈ)，６.５０ and ８.１８（Ａ2Ｂ2)，６.７４
and ７.９５（Ａ2Ｂ2)，７.０−７.３（ｍ） ＩＲ（ＫＢr） νmax ２９２６cm-1（ＣＨ2)，１７２
０，１６０３（Ｃ−Ｎ） 元素分析（Ｃ40Ｈ55Ｎ3Ｏ2・Ｈ2Ｏとして）： 計算値
Ｃ，７６.５１；Ｈ，９.１５；Ｎ，６.６９ 実測値
Ｃ，７６.０２；Ｈ，９.６９；Ｎ，７.７５
【００１６】試験例 化学発光反応の時間変化について調査した。発光方法：
４−ヒドロペルオキシ−２−(ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−オ
クタデシルアミノフェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ
−イソイミダゾール（２ａ）２.４×１０-3Ｍおよび４
−ヒドロペルオキシ−２−(ｐ−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダゾー
ル（２ｂ）２.５×１０-3Ｍのベンゼン溶液（１.０ml）
に、１Ｎ−水酸化カリウムメタノール溶液（０.２ml）
を加えたときの化学発光強度の時間変化をＨＩＴＡＣＨ
Ｉダブルビーム分光光度計２００−１０形で波長５００
mmに固定し追跡した。この結果は図１に示す通りであ
る。
４−ヒドロペルオキシ−２−(ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−オ
クタデシルアミノフェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ
−イソイミダゾール（２ａ）２.４×１０-3Ｍおよび４
−ヒドロペルオキシ−２−(ｐ−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダゾー
ル（２ｂ）２.５×１０-3Ｍのベンゼン溶液（１.０ml）
に、１Ｎ−水酸化カリウムメタノール溶液（０.２ml）
を加えたときの化学発光強度の時間変化をＨＩＴＡＣＨ
Ｉダブルビーム分光光度計２００−１０形で波長５００
mmに固定し追跡した。この結果は図１に示す通りであ
る。
【００１７】また、２ａの化合物（２.７×１０-3Ｍ，
１ml）に臭化セチルトリメチルアンモニウム（ＣＴＡ
Ｂ）を加え化学発光を調べた。その結果を図２に示し
た。図２の結果よりＣＴＡＢによりミセルが形成され、
２ａの化合物がそのミセルにとりこまれていることが判
った。図中、Ｐｃはミセル形成点を表す。
１ml）に臭化セチルトリメチルアンモニウム（ＣＴＡ
Ｂ）を加え化学発光を調べた。その結果を図２に示し
た。図２の結果よりＣＴＡＢによりミセルが形成され、
２ａの化合物がそのミセルにとりこまれていることが判
った。図中、Ｐｃはミセル形成点を表す。
【００１８】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される４
−ヒドロペルオキシ−２−(Ｎ,Ｎ−ジ置換アミノフェニ
ル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダゾールは、
化学発光物質として有用であり、ＣＴＡＢ等の形成する
ミセルにとりこまれることから臨床診断薬として有用で
ある。
−ヒドロペルオキシ−２−(Ｎ,Ｎ−ジ置換アミノフェニ
ル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダゾールは、
化学発光物質として有用であり、ＣＴＡＢ等の形成する
ミセルにとりこまれることから臨床診断薬として有用で
ある。
【図１】それぞれの化合物の発光強度と発光時間との関
係を示す図で、２ａは４−ヒドロペルオキシ−２−(ｐ
−Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルアミノフェニル)−４,
５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダゾールであり、２ｂ
は４−ヒドロペルオキシ−２−(ｐ−Ｎ,Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダ
ゾールである。
係を示す図で、２ａは４−ヒドロペルオキシ−２−(ｐ
−Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルアミノフェニル)−４,
５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダゾールであり、２ｂ
は４−ヒドロペルオキシ−２−(ｐ−Ｎ,Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミダ
ゾールである。
【図２】２ａ化合物に対しＣＴＡＢ量を変化させたとき
の発光強度を示す図で、Ｐｃはミセル形成点である。
の発光強度を示す図で、Ｐｃはミセル形成点である。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 で表される４−ヒドロペルオキシ−２−(Ｎ,Ｎ−ジ置換
アミノフェニル)−４,５−ジフェニル−４Ｈ−イソイミ
ダゾール（式中、Ｒ1およびＲ2はアルキル基であ
る。）。 - 【請求項２】 Ｒ1が低級アルキル基であり、Ｒ2が炭素
数１０以上のアルキル基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1が低級アルキル基であり、Ｒ2が炭素
数１０〜２０のアルキル基である請求項１記載の化合
物。 - 【請求項４】 Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がオクタデシ
ル基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 一般式 【化２】 で表されるイソイミダゾール誘導体（式中、Ｒ1は低級
アルキル基であり、Ｒ2は炭素数１０〜２０のアルキル
基である。）。 - 【請求項６】 Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がオクタデシ
ル基である請求項５記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3261239A JPH05117241A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | ４−ヒドロペルオキシ−２−（ｎ，ｎ−ジ置換アミノフエニル）−４，５−ジフエニル−４ｈ−イソイミダゾール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3261239A JPH05117241A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | ４−ヒドロペルオキシ−２−（ｎ，ｎ−ジ置換アミノフエニル）−４，５−ジフエニル−４ｈ−イソイミダゾール |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117241A true JPH05117241A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=17359074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3261239A Pending JPH05117241A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | ４−ヒドロペルオキシ−２−（ｎ，ｎ−ジ置換アミノフエニル）−４，５−ジフエニル−４ｈ−イソイミダゾール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117241A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005085208A1 (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ２，４，５−トリアリール置換イミダゾール化合物及び１，２，４，５−テトラアリール置換イミダゾール化合物 |
| WO2005095356A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-13 | Manac Inc. | 有機過酸化物又は化学発光化合物を含む熱又は一重項酸素の発生剤及び癌治療用組成物 |
-
1991
- 1991-09-13 JP JP3261239A patent/JPH05117241A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005085208A1 (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ２，４，５−トリアリール置換イミダゾール化合物及び１，２，４，５−テトラアリール置換イミダゾール化合物 |
| WO2005095356A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-13 | Manac Inc. | 有機過酸化物又は化学発光化合物を含む熱又は一重項酸素の発生剤及び癌治療用組成物 |
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