JP3084079B2 - ロフィン誘導体 - Google Patents
ロフィン誘導体Info
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Landscapes
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なロフィン誘導体
又はその過酸化物誘導体からなり、更に詳しくは、アル
カリの存在下、酸素と反応して化学発光するロフィン誘
導体に関する。
又はその過酸化物誘導体からなり、更に詳しくは、アル
カリの存在下、酸素と反応して化学発光するロフィン誘
導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】ロフィンは、式
【０００３】
【化３】
【０００４】で表される２，４，５−トリフェニルイミ
ダゾールであり、アルカリの存在下、酸素と反応して化
学発光することが知られ、その誘導体もいくつか知られ
ている（Journal of Photochemistry and Photobiolog
y,vo14,pp1129-1155(1965))。
ダゾールであり、アルカリの存在下、酸素と反応して化
学発光することが知られ、その誘導体もいくつか知られ
ている（Journal of Photochemistry and Photobiolog
y,vo14,pp1129-1155(1965))。
【０００５】式 IIIで表されるロフィンは、酸素と反応
して、式
して、式
【０００６】
【化４】
【０００７】で表されるロフィン過酸化物になり、更に
アルカリによって、式
アルカリによって、式
【０００８】
【化５】
【０００９】で表される中間体を経て化学発光すること
が前述の文献に記載されている。
が前述の文献に記載されている。
【００１０】また、ロフィン(III) のフェニル基に種々
の置換基を有するロフィン誘導体も、アルカリの存在
下、酸素と反応して化学発光する。それらの発光収量は
置換基により異なり、ロフィンよりも高い発光収量を示
すものも前述の文献にいくつか知られている。
の置換基を有するロフィン誘導体も、アルカリの存在
下、酸素と反応して化学発光する。それらの発光収量は
置換基により異なり、ロフィンよりも高い発光収量を示
すものも前述の文献にいくつか知られている。
【００１１】これらの化学発光物質は、極微量でも発光
するため、放射線同位元素を使用しない新しい分析試薬
として、最近注目を浴びている。
するため、放射線同位元素を使用しない新しい分析試薬
として、最近注目を浴びている。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
知られているロフィンより、高い発光収量を持つロフィ
ン誘導体を提供することにあり、発光収量が大きいた
め、生体における各種ホルモンの血中濃度の体外診断、
或いは血痕の鑑識などに利用され、発光収量が大きいほ
ど検出感度を高めることができる。
知られているロフィンより、高い発光収量を持つロフィ
ン誘導体を提供することにあり、発光収量が大きいた
め、生体における各種ホルモンの血中濃度の体外診断、
或いは血痕の鑑識などに利用され、発光収量が大きいほ
ど検出感度を高めることができる。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者のロフィン誘導
体においては、化学発光機構において律速となる酸素の
オフィンへのアタックを容易にするため、イミダゾール
環の４、５位に強い電子吸引基であるｐ−フルオロフェ
ニル基を導入した。その結果、これまでに知られている
最も高い化学発光収量を示すロフイン誘導体［２−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）−４，５−ジ（ｐ−メトキ
シフェニル）−イミダゾール］に比べて、７倍という高
い発光収量を持つことがわかった。
体においては、化学発光機構において律速となる酸素の
オフィンへのアタックを容易にするため、イミダゾール
環の４、５位に強い電子吸引基であるｐ−フルオロフェ
ニル基を導入した。その結果、これまでに知られている
最も高い化学発光収量を示すロフイン誘導体［２−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）−４，５−ジ（ｐ−メトキ
シフェニル）−イミダゾール］に比べて、７倍という高
い発光収量を持つことがわかった。
【００１４】すなわち、本発明の新規化合物は、次式
(I)
(I)
【００１５】
【化６】
【００１６】のロフィン誘導体並びに化合物 (I)と酸素
が反応した次式 (II)
が反応した次式 (II)
【００１７】
【化７】
【００１８】で示されるロフィン過酸化物誘導体であ
る。
る。
【００１９】本発明の化合物は、次の工程により合成す
ることができる。まず、第一の工程は、次式：
ることができる。まず、第一の工程は、次式：
【００２０】
【化８】
【００２１】で示される４，４’−ジフルオロベンジル
と、次式：
と、次式：
【００２２】
【化９】
【００２３】で示される４−ジメチルアミノベンズアル
デヒドを、過剰の酢酸アンモニウムとともに酢酸中で加
熱還流させ、反応終了後、氷水中へ反応物を注ぎ、得ら
れる結晶物をメタノール、エタノールのようなアルコー
ル溶媒で再結晶することにより、式 (I)の化合物を容易
に製造することができる。
デヒドを、過剰の酢酸アンモニウムとともに酢酸中で加
熱還流させ、反応終了後、氷水中へ反応物を注ぎ、得ら
れる結晶物をメタノール、エタノールのようなアルコー
ル溶媒で再結晶することにより、式 (I)の化合物を容易
に製造することができる。
【００２４】得られたロフィン誘導体 (I)を塩化メチレ
ンとエタノールの混合溶媒に溶解することにより、式
(II) ロフィン過酸化物誘導体を製造できる。この化合
物 (II) は熱に対して不安定なため−７８℃以下で処理
し、単離する。
ンとエタノールの混合溶媒に溶解することにより、式
(II) ロフィン過酸化物誘導体を製造できる。この化合
物 (II) は熱に対して不安定なため−７８℃以下で処理
し、単離する。
【００２５】
【実施例】実施例１ ２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−４，５−ジ（ｐ
−メトキシフェニル）−イミダゾールの合成
−メトキシフェニル）−イミダゾールの合成
【００２６】４，４−ジフルオロベンジル１２０mg
（０．４９mmol）、４−ジメチルアミノベンズアルデヒ
ド９８mg（０．６５mmol）及び酢酸アンモニウム２４０
mg（３．１１mmol）を酢酸中５ml中に添加し、１２０℃
で２時間反応させた。冷却後、反応物を氷水中へ注ぎ、
析出する結晶物を吸引濾過した。得られた粗成物をメタ
ノールから再結晶し、吸引濾過、減圧乾燥して黄色粉末
の標記化合物を得た。収量９２mg（収率５０％）。この
融点、ＮＭＲを測定した結果を次に示す。 融点：２２６−２２７℃ NMR(CDCl3) ppm:3.01(s,6H), 6.71(s,2H), 6.99(t,4H),
7.45(s,4H), 7.83(s,2H)
（０．４９mmol）、４−ジメチルアミノベンズアルデヒ
ド９８mg（０．６５mmol）及び酢酸アンモニウム２４０
mg（３．１１mmol）を酢酸中５ml中に添加し、１２０℃
で２時間反応させた。冷却後、反応物を氷水中へ注ぎ、
析出する結晶物を吸引濾過した。得られた粗成物をメタ
ノールから再結晶し、吸引濾過、減圧乾燥して黄色粉末
の標記化合物を得た。収量９２mg（収率５０％）。この
融点、ＮＭＲを測定した結果を次に示す。 融点：２２６−２２７℃ NMR(CDCl3) ppm:3.01(s,6H), 6.71(s,2H), 6.99(t,4H),
7.45(s,4H), 7.83(s,2H)
【００２７】化学発光収量の測定 上記の方法で得られた化合物（Ｉ）３０mg（８．０×１
０-5mmol）を塩化メチレンに溶解して濃度１．１×１０
-3mol/lの溶液を調製した。調製した溶液１mlに、１N
のアルコール性水酸化カリウム１mlを添加後、発光させ
波長４９０nmに最大ピークを持つ蛍光が観察された。発
光量の測定は、光ダイオードアレイによる瞬間マルチ測
光法を利用した。この蛍光スペクトルを図１に示した。
０-5mmol）を塩化メチレンに溶解して濃度１．１×１０
-3mol/lの溶液を調製した。調製した溶液１mlに、１N
のアルコール性水酸化カリウム１mlを添加後、発光させ
波長４９０nmに最大ピークを持つ蛍光が観察された。発
光量の測定は、光ダイオードアレイによる瞬間マルチ測
光法を利用した。この蛍光スペクトルを図１に示した。
【００２８】比較例１ また、上記と同様な方法で得られるロフィン（２，４，
５−トリフェニル−イミダゾール）を塩化メチレンに溶
解した濃度２．０×１０-2mol/lの溶液１mlに、１N の
アルコール性水酸化カリウム１mlを添加後、最大ピーク
波長５３０nmを有する蛍光スペクトルを図２に示した。
５−トリフェニル−イミダゾール）を塩化メチレンに溶
解した濃度２．０×１０-2mol/lの溶液１mlに、１N の
アルコール性水酸化カリウム１mlを添加後、最大ピーク
波長５３０nmを有する蛍光スペクトルを図２に示した。
【００２９】比較例２ 従来最も高い化学発光収量を示す２−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−４，５−ジ（ｐ−メトキシフェニル）
−イミダゾールを、同様に１．１×１０-3mol/l の塩化
メチレン溶液を調製し、１N の水酸化カリウムで発光さ
せた蛍光スペクトルを図３に示した。
ミノフェニル）−４，５−ジ（ｐ−メトキシフェニル）
−イミダゾールを、同様に１．１×１０-3mol/l の塩化
メチレン溶液を調製し、１N の水酸化カリウムで発光さ
せた蛍光スペクトルを図３に示した。
【００３０】図１、図２、図３のスペクトル面積比（発
光量）から、比較例２の化合物の化学発光収量はロフィ
ンに対して３０倍であるのに対して、実施例１の化合物
の化学発光収量は、比較例１のロフィンに対して２００
倍、比較例２のロフィン誘導体に対して７倍という非常
に大きな発光を示すことが判明した。
光量）から、比較例２の化合物の化学発光収量はロフィ
ンに対して３０倍であるのに対して、実施例１の化合物
の化学発光収量は、比較例１のロフィンに対して２００
倍、比較例２のロフィン誘導体に対して７倍という非常
に大きな発光を示すことが判明した。
【００３１】実施例２ ２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−４，５−ジ（ｐ
−フルオロフェニル）ハイドロパーオキシ−４Ｈ−イソ
イミダゾールの合成
−フルオロフェニル）ハイドロパーオキシ−４Ｈ−イソ
イミダゾールの合成
【００３２】２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−
４，５−ジ（ｐ−フルオロフェニル）−イミダゾール５
０mgを塩化メチレン１８mlと無水メタノール２mlの混合
溶媒中に素早く溶解し、酸素を吹き込みながら−７８℃
に冷却し、太陽灯を２〜３時間照射した。次に、減圧下
で溶媒を除去し、淡黄色結晶の表記化合物を得た。析出
した結晶物を凍結乾燥した。収量３７mg（収率６９
％）。この融点、ＮＭＲを測定した結果を次に示す。 融点：１０５−１０６℃ NMR(CDCl3) ppm:3.06(s,6H), 6.70(d,2H), 7.00(t,2H),
7.17(t,2H),7.43(t,2H), 7.89(s,2H),8.35(dd,2H)
４，５−ジ（ｐ−フルオロフェニル）−イミダゾール５
０mgを塩化メチレン１８mlと無水メタノール２mlの混合
溶媒中に素早く溶解し、酸素を吹き込みながら−７８℃
に冷却し、太陽灯を２〜３時間照射した。次に、減圧下
で溶媒を除去し、淡黄色結晶の表記化合物を得た。析出
した結晶物を凍結乾燥した。収量３７mg（収率６９
％）。この融点、ＮＭＲを測定した結果を次に示す。 融点：１０５−１０６℃ NMR(CDCl3) ppm:3.06(s,6H), 6.70(d,2H), 7.00(t,2H),
7.17(t,2H),7.43(t,2H), 7.89(s,2H),8.35(dd,2H)
【００３３】化学発光収量の測定 上記の方法で得られた化合物３０mg（７．４×１０-5mm
ol）を塩化メチレンに溶解した濃度１．１×１０-3mol/
l の溶液及びロフィンの塩化メチレン溶液（２．０×１
０-2）を実施例１と同様に化学発光させ、それぞれの蛍
光スペクトルを測定した。両スペクトル面積比（発光
量）から、実施例２の化合物の化学発光収量は、ロフィ
ンに比べ３００倍と非常に大きいことが判明した。
ol）を塩化メチレンに溶解した濃度１．１×１０-3mol/
l の溶液及びロフィンの塩化メチレン溶液（２．０×１
０-2）を実施例１と同様に化学発光させ、それぞれの蛍
光スペクトルを測定した。両スペクトル面積比（発光
量）から、実施例２の化合物の化学発光収量は、ロフィ
ンに比べ３００倍と非常に大きいことが判明した。
【００３４】
【発明の効果】式 (I)及び式 (II) で表されるロフィン
誘導体及びその過酸化物誘導体は、高い化学発光収量を
示した。それ故、本発明の化合物は高い測定感度が要求
される生体分野の分析において、放射線同位元素に代わ
る新しい分析試薬として有用である。
誘導体及びその過酸化物誘導体は、高い化学発光収量を
示した。それ故、本発明の化合物は高い測定感度が要求
される生体分野の分析において、放射線同位元素に代わ
る新しい分析試薬として有用である。
【図１】実施例１の化合物の蛍光スペクトル図
【図２】標準物質の２，４，５−トリフェニルイミダゾ
ールの蛍光スペクトル図
ールの蛍光スペクトル図
【図３】比較の２−（ｐ−ジメチルフェニル）−４，５
−ジ（ｐ−メトキシフエニル）−イミダゾールの蛍光ス
ペクトル図
−ジ（ｐ−メトキシフエニル）−イミダゾールの蛍光ス
ペクトル図
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エミル・エイチ・ホワイト アメリカ合衆国、メリーランド 21218、 ボルティモア、チャールス・アンド・34 ストリート（番地なし） ザ・ジョン ス・ホプキンス・ユニバーシティ内 (56)参考文献 Ｂｅｒ．Ｂｕｎｓｅｎｇｅｓ．Ｐｈｙ ｓ．Ｃｈｅｍ．，74（１），19−24 （1970) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 で示されるロフィン誘導体。
- 【請求項２】 式 【化２】 で示されるロフィン過酸化物誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03063706A JP3084079B2 (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | ロフィン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03063706A JP3084079B2 (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | ロフィン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04279569A JPH04279569A (ja) | 1992-10-05 |
| JP3084079B2 true JP3084079B2 (ja) | 2000-09-04 |
Family
ID=13237089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03063706A Expired - Fee Related JP3084079B2 (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | ロフィン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3084079B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5700826A (en) * | 1995-06-07 | 1997-12-23 | Ontogen Corporation | 1,2,4,5-tetra substituted imidazoles as modulators of multi-drug resistance |
| US5840721A (en) * | 1997-07-09 | 1998-11-24 | Ontogen Corporation | Imidazole derivatives as MDR modulators |
| WO2005085208A1 (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ２，４，５−トリアリール置換イミダゾール化合物及び１，２，４，５−テトラアリール置換イミダゾール化合物 |
| JPWO2005095356A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2008-02-21 | マナック株式会社 | 有機過酸化物又は化学発光化合物を含む熱又は一重項酸素の発生剤及び癌治療用組成物 |
-
1991
- 1991-03-06 JP JP03063706A patent/JP3084079B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｂｅｒ．Ｂｕｎｓｅｎｇｅｓ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，７４（１），１９−２４（１９７０） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04279569A (ja) | 1992-10-05 |
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