JP4448381B2 - 感光性組成物 - Google Patents
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Description
光重合性化合物と、光重合開始剤と、遮光材料とを含有し、
前記光重合性化合物として、式(IX)で示される化合物の少なくとも一種を含有し、
前記光重合開始剤として、式(I)で示される化合物の少なくとも一種と、
式(I)で示される化合物以外の化合物であるイミダゾリル化合物及びトリアジン化合物の少なくとも一種とを含有し、
前記光重合開始剤として含有される前記式(1)で示される化合物の一種が式(V)で示されるエタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)であり、
前記式(I)で示される化合物と前記式(I)で示される化合物以外の化合物との配合割合が重量比で20:80〜80:20であり、
前記遮光材料として、カーボンブラック及び/又はチタンブラックを含有することを特徴とする感光性組成物。
(式(IX)中、Xは式(X)で示される基であり、Yはジカルボン酸無水物からカルボン酸無水物基(−CO−O−CO−)を除いた残基であり、Zはテトラカルボン酸二無水物から2個のカルボン酸無水物基を除いた残基である。)
(式(I)中、Xは、式(II)又は式(III)で示される基であり、R1は、フェニル基、C1−C20アルキル基、CN、NO2又はC1−C4ハロアルキル基であり、R2は、C2−C12アシル基又はC4−C6アルケノイル基である。)
(式(II)中、R3−R7は、水素、ハロゲン、C1−C12アルキル基、フェニル基又はC6H5S−である。)
(式(III)中、R8−R9は、水素、ハロゲン、C1−C12アルキル基又はフェニル基である。)
こうして感光性組成物の感度を高め、パターン部分の現像マージンを大きくすることで、黒色顔料の含有量を多くしても感光性組成物は光照射によって効率的に硬化する。よって、遮光性が高いとともに、直線性が高く、剥がれや残さのない良好なブラックマトリクスパターンを基板上に形成することができる。
これらのことによりコントラストが高く、R、G、Bの発色が美しいカラーフィルタを有した液晶ディスプレイパネルを容易に提供することができる。
本発明に係る感光性組成物は、液晶ディスプレイパネルのガラス基板上にブラックマトリクスを形成するのに用いられ、光重合性化合物、光重合開始剤、及び遮光材料を含有する。
感光性組成物は、光重合開始剤として、式(I)で示される化合物の少なくとも一種である。
式(I)で示される化合物は、特開2000−80068号公報に記載の方法により得られる化合物である。上記化合物は、光に対する感受性が他の既知の光重合開始剤に較べてきわめて高く、わずかな照射量の光によって効率的に活性化して光重合開始剤を硬化させることができるので、感光性組成物の感度、現像マージンを向上させることができる。よって、ブラックマトリクスパターンを直線性が高く、剥がれや残さのない良好な形態にすることができるので、表示コントラストが高くてR、G、Bの発色が美しいカラーフィルタを提供することができる。
こうして感光性組成物の感度や現像マージンをさらに高めることで、ブラックマトリクスパターンを直線性が高く、剥がれや残さのない良好な形態にすることがさらに容易となる。
また、式(IX)で示される化合物のZは、例えば無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物から2個のカルボン酸無水物基を除いた残基である。
有機顔料は、無機顔料と有機顔料の総和100重量部に対して、有機顔料を10〜80重量部の範囲で用いると好ましく、より好ましくは有機顔料が20〜60重量部であり、最も好ましくは有機顔料が20〜40重量部である。
また、分散剤としては、ポリエチレンイミン系、ウレタン樹脂系、アクリル樹脂系の高分子分散剤が好ましく用いられる。
なお、上記の組成比において、遮光材料はカーボンブラックやチタンブラックといった無機顔料のみから構成してもよいし、補助顔料である有機顔料を含んでいてもよい。また、以下、遮光材料という場合は全て同様である。
一方、遮光材料の組成比が70重量部を超えると、所定波長の光線を照射した際に硬化不良を起こすことがあり好ましくない。
また、遮光材料の濃度は、後述するように本発明の感光性組成物を用いてブラックマトリックスを成膜した際に、本発明の感光性組成物の膜厚1μmあたりのOD(Optical Density)値が3.5以上となるように調整することが好ましい。感光性組成物の膜厚1μmあたりのOD値が3.5以上あれば、液晶ディスプレイのブラックマトリックスに用いた場合に、十分な表示コントラストを得ることができ、クロム薄膜の代替えとして必要な性能を得られる。
また、本発明に係る感光性組成物は、希釈のための溶剤や、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤などを添加することとしてもよい。
以下の実施例1〜3は、式(I)で示され、Xが式(II)で示される光重合開始剤として、式(IV)で示される1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)を用いたものである。
実施例1
まず、特開2001−354735号公報に記載の方法に従って前記式(IX)で示される化合物1を合成した。
すなわち、500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂235g(エポキシ当量235)とテトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−tertブチル−4−メチルフェノール100mg及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次ぎに、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。ここで溶液は次第に透明粘稠になったがそのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の式(XI)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
この化合物1を主な光重合性化合物とし、本発明の感光性組成物の一例となる以下の組成の感光性黒色顔料分散組成物を調整した。
光重合性化合物として、
化合物1(55%固形分)を150g
ペンタエリスリトールテトラアクリレートを30g
光重合開始剤として、
2−(o-クロロフェニル)−4,5−ジ(m-メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体を2g
1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)(CGI124、チバスペシャリティーケミカルズ製)を2g
p−メトキシトリアジン(トリアジンA)を5g
遮光材料である顔料分散液として、
御国色素製のカーボン分散液CFブラック(カーボン濃度20%、御国色素製)を500g
溶剤として、
3-メトキシブチルアセテートを300g
含むものである。
調合した感光性組成物を厚さ1mmの清浄な表面を有するガラス基板上にスピンコーター(TR25000:東京応化(株)製)を用いて乾燥膜厚が1.2μmとなるように塗布し、90℃で2分間乾燥して感光性組成物の膜(感光層)を形成した。次いでこの膜にネガマスクを介して紫外線を選択的に照射した。露光量は25、50、100、500mJの4段階とした。そののち、0.5重量%炭酸ナトリウム水溶液で25℃、60秒間スプレー現像することで線幅10μmのラインを含むブラックマトリクスパターンを形成した。その後、220度−30min循環式オーブンにてポストベークを行った。作成されたブラックマトリックスの膜厚は1.0μmであり、OD測定装置D−200II(グレタグマクベス社製)にて測定したところOD値は3.5であった。
実施例1と同様の方法で化合物1を得た。
実施例2の感光性組成物は、
光重合性化合物として、
化合物1(55%固形分)を150g
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを30g
光重合開始剤として、
1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)(CGI124、チバスペシャリティーケミカルズ製)を1g
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1オン(イルガキュア369、チバガイギー社製)を5g
遮光材料である顔料分散液として、
カーボン分散液CFブラック(高抵抗カーボン24%含有:御国色素製)を400g
ブルー顔料分散液CFブルー(ブルー顔料20%含有:御国色素製)を100g
バイオレット分散液(顔料10%含有:御国色素製)を100g
溶剤として、
3−メトキシブチルアセテートを100g
含むものである。
まず、エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物として、化合物2を合成した。化合物2は、500ml四つ口フラスコ中に、PGMEA400gとメタクリル酸75gとベンジルメタクリレート210g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15g、アゾビスイソブチロニトリル5gを仕込み、これに窒素を吹き込みながら65〜70℃に保ち3時間攪拌反応させることで得られた。
すなわち、実施例3の感光性組成物は、
光重合性化合物として、
化合物2を150g
ジエチレングリコールジアクリレートを15g
トリメチロールプロパントリアクリレートを15g
光重合開始剤として、
1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(O−ベンゾイルオキシム)(CGI124、チバスペシャリティーケミカルズ製)を1g
2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジンを5g
遮光材料である顔料分散液として、
チタンブラック分散液CFブラック(黒チタン顔料20%含有−御国色素製)を150g
溶剤として、
3−メトキシブチルアセテートを300g
含むものである
なお、上記成分の感光性組成物となる混合物を、マイクロフルイダイザーを用い49MPaにて高圧分散し、感光性組成物を得た。得られた感光性組成物を用い実施例1と同様にしてブラックマトリクスのパターニングテストを行なった。
実施例1と同様の方法で化合物1を得た。
比較例1の感光性組成物の組成は以下のものである。
すなわち、感光性組成物は、
光重合性化合物として、
化合物1(55%固形分)を150g
ペンタエリスリトールテトラアクリレートを30g
光重合開始剤として、
2−(o-クロロフェニル)−4,5−ジ(m-メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体を2g
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1オン(イルガキュア369、チバガイギー社製)を2g
p−メトキシトリアジン(トリアジンA)を5g
遮光材料である顔料分散液として、
御国色素製のカーボン分散液CFブラック(カーボン濃度20%、御国色素製)を500g
溶剤として、
3-メトキシブチルアセテートを300g
含むものである。
なお、上記成分からなる感光性組成物となる混合物を攪拌機で2時間混合し、5μmメンブランフィルターで濾過して感光性組成物を得た。得られた感光性組成物を用い実施例1と同様にしてブラックマトリクスのパターニングテストを行なった。
実施例1と同様の方法で化合物1を得た。
比較例2の感光性組成物の組成は以下のものである。
すなわち、感光性組成物は、
光重合性化合物として、
化合物1(55%固形分)を150g
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを30g
重合開始剤として、
2-メチル-1[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モリフォリノプロパン-1-オン(イルガキュア907、チバガイギー製)を1g
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1オン(イルガキュア369、チバガイギー社製)を5g
遮光材料である顔料分散液として、
カーボン分散液CFブラック(高抵抗カーボン24%含有:御国色素製)を400g
ブルー顔料分散液CFブルー(ブルー顔料20%含有:御国色素製)を100g
バイオレット分散液(顔料10%含有:御国色素製)を100g
溶剤として、
3−メトキシブチルアセテートを100g
含むものである。
実施例3と同様の方法で化合物2を得た。
比較例3の感光性組成物は、
光重合性化合物として、
化合物2を150g
ジエチレングリコールジアクリレートを15g
トリメチロールプロパントリアクリレートを15g
光重合開始剤として、
EAB−F(ジエチルアミノベンゾフェノン)を1g
2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジンを5g
遮光材料である顔料分散液として、
チタンブラック分散液CFブラック(黒チタン顔料20%含有、御国色素製)を150g
溶剤として、
3−メトキシブチルアセテートを300g
含むものである
なお、上記成分からなる感光性組成物となる混合物を、マイクロフルイダイザーを用い49MPaにて高圧分散し、感光性組成物を得た。得られた感光性組成物を用い実施例1と同様にしてブラックマトリクスのパターニングテストを行なった。
判定の結果、実施例1〜3で得られたパターンは直線性に優れ、顔料残さや基板との剥がれは確認されなかった。一方、比較例1〜3は、低露光量ではパターン剥がれが多く直進性も良くなかった。
実施例4
実施例1と同様の方法で化合物1を得た。
実施例4の感光性組成物は、
光重合性化合物として、
化合物1(55%固形分)を150g
ペンタエリスリトールテトラアクリレートを30g
光重合開始剤として、
2−(o-クロロフェニル)−4,5−ジ(m-メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体を2g
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(CGI242、チバスペシャリティーケミカルズ製)を2g
遮光材料である顔料分散液として、
御国色素製のカーボン分散液CFブラック(カーボン濃度20%、御国色素製)を500g
溶剤として、
3-メトキシブチルアセテートを300g
含むものである。
得られた感光性組成物を用い実施例1と同様にしてブラックマトリクスのパターニングテストを行なった。
実施例1と同様の方法で化合物1を得た。
実施例5の感光性組成物の組成は以下のものである。
すなわち、感光性組成物は、
光重合性化合物として、
化合物1(55%固形分)を150g
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを30g
光重合開始剤として、
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(CGI242、チバスペシャリティーケミカルズ製)を1g
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1オン(イルガキュア369、チバガイギー社製)を5g
遮光材料である顔料分散液として、
カーボン分散液CFブラック(高抵抗カーボン24%含有:御国色素製)を400g
ブルー顔料分散液CFブルー(ブルー顔料20%含有:御国色素製)を100g
バイオレット分散液(顔料10%含有:御国色素製)を100g
溶剤として、
3−メトキシブチルアセテートを100g
含むものである。
実施例1と同様の方法で化合物1を得た。
実施例6の感光性組成物の組成は以下のものである。
すなわち、感光性組成物は、
光重合性化合物として、
化合物1(55%固形分)を150g
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを30g
光重合開始剤として、
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(CGI242、チバスペシャリティーケミカルズ製)を1g
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1オン(イルガキュア369、チバガイギー社製)を5g
2−(o-クロロフェニル)−4,5−ジ(m-メトキシフェニル)−イミダゾリル二量体を2g
遮光材料である顔料分散液として、
カーボン分散液CFブラック(高抵抗カーボン24%含有:御国色素製)を400g
ブルー顔料分散液CFブルー(ブルー顔料20%含有:御国色素製)を100g
バイオレット分散液(顔料10%含有:御国色素製)を100g
溶剤として、
3−メトキシブチルアセテートを100g
含むものである。
実施例3と同様の方法で化合物2を得た。
光重合性化合物として、
化合物2を150g
ジエチレングリコールジアクリレートを15g
トリメチロールプロパントリアクリレートを15g
光重合開始剤として、
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(CGI242、チバスペシャリティーケミカルズ製)を1g
2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(3−ブロモ−4−メトキシ)フェニル−s−トリアジンを5g
遮光材料である顔料分散液として、
チタンブラック分散液CFブラック(黒チタン顔料20%含有−御国色素製)を500g
溶剤として、
3−メトキシブチルアセテートを300g
含むものである
なお、上記成分の感光性組成物となる混合物を、マイクロフルイダイザーを用い49MPaにて高圧分散し、感光性組成物を得た。得られた感光性組成物を用い実施例1と同様にしてブラックマトリクスのパターニングテストを行なった。
判定の結果、実施例4〜7で得られたパターンは直線性に優れ、顔料残さや基板との剥がれは確認されなかった。一方、比較例1〜3は、低露光量ではパターン剥がれが多く直進性も良くなかった。
Claims (2)
- 液晶ディスプレイのブラックマトリクスを形成するための感光性組成物であって、
光重合性化合物と、光重合開始剤と、遮光材料とを含有し、
前記光重合性化合物として、式(IX)で示される化合物の少なくとも一種を含有し、
前記光重合開始剤として、式(I)で示される化合物の少なくとも一種と、
式(I)で示される化合物以外の化合物であるイミダゾリル化合物及びトリアジン化合物の少なくとも一種とを含有し、
前記光重合開始剤として含有される前記式(I)で示される化合物の一種が式(V)で示されるエタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)であり、
前記式(I)で示される化合物と前記式(I)で示される化合物以外の化合物との配合割合が重量比で20:80〜80:20であり、
前記遮光材料として、カーボンブラック及び/又はチタンブラックを含有することを特徴とする感光性組成物。
(式(IX)中、Xは式(X)で示される基であり、Yはジカルボン酸無水物からカルボン酸無水物基(−CO−O−CO−)を除いた残基であり、Zはテトラカルボン酸二無水物から2個のカルボン酸無水物基を除いた残基である。)
(式(I)中、Xは、式(II)又は式(III)で示される基であり、R1は、フェニル基、C1−C20アルキル基、CN、NO2又はC1−C4ハロアルキル基であり、R2は、C2−C12アシル基又はC4−C6アルケノイル基である。)
(式(II)中、R3−R7は、水素、ハロゲン、C1−C12アルキル基、フェニル基又はC6H5S−である。)
(式(III)中、R8−R9は、水素、ハロゲン、C1−C12アルキル基又はフェニル基である。)
- 前記感光性組成物の膜厚1μmあたりのOD値が3.5以上であることを特徴とする請求項1に記載の感光性組成物。
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