JP2014001390A - 光重合性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)新規なオキシム誘導体光重合開始剤と、(B)沸点が常圧で100℃以上であるラジカル重合性モノマーと、(C)着色剤と、を含有することを特徴とする光重合性組成物。該光重合性組成物を用いてなることを特徴とするカラーフィルタ。該光重合性組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像してパターンを形成する工程を含むことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
【選択図】なし
Description
光重合技術は、接着剤、印刷板、半導体、液晶、及び固体撮像素子用カラーフィルター等を作成するための技術として用いられている。
その中の構成成分である光重合開始剤として、種々のオキシム誘導体が特許文献1〜10に開示されている。
色素性又は非色素性塗料又はワニス、粉末コーティング、印刷インク、インクジェット用インク、UVインク、版面、接着剤、歯科用組成物、ゲルコート、電子工学用のフォトレジスト、例えば電気メッキレジスト、エッチングレジスト、液状および乾燥薄膜の双方、はんだレジストを製造するための組成物、種々の表示装置用途用のカラーフィルタを製造するための組成物、プラズマ表示パネル、電気発光表示装置、およびLCDの製造工程において構造を作り出すための組成物、複合組成物、フォトレジストを含む、レジスト、カラーフィルタ材料、ブラックマトリックス、電気及び電子部品を封入するための組成物、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、カラー試験系、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷用ステンシルを製造するための組成物、ステレオリトグラフィによって三次元物体を製造するための組成物、画像記録材料、特にホログラフィ記録用の画像記録材料、微細電子回路、マイクロカプセルを使用する画像記録材料用の脱色材料としての組成物、プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成のための組成物。
特許文献4、5、8〜10には、特定のオキシム系化合物を光重合開始剤として用いる光重合性組成物が開示されている。
また、上記用途の中で、液晶表示素子(LCD)や固体液晶表示素子(CCD、CMOSなど)に用いられるカラーフィルタについて説明する。
液晶表示素子(LCD)や固体撮像素子(CCD、CMOSなど)に用いられるカラーフィルタを作製する方法としては、染色法、印刷法、電着法および顔料分散法が知られている。
一方、近年、固体撮像素子用のカラーフィルタにおいては更なる高精細化が望まれており、顔料に代えて、有機溶剤可溶性染料(以降、単に「染料」という場合がある)を使用する技術も提案されている。(例えば、特許文献16参照)。
特に、液晶表示素子(LCD)や固体液晶表示素子(CCD、CMOSなど)に用いられるカラーフィルタやブラックマトリックス形成に用いられる場合は、顔料を用いる方法、染料を用いる方法どちらの場合でも、さらなる高感度化の要求が大きい。これは、着色剤含有のネガ型硬化性組成物は他のネガ型硬化性組成物に比べ、感度が低いためであり、その理由は、着色剤の光吸収が大きいため、感光成分の光吸収効率が最初から低くなっているためであると推察している。また、該組成物の光重合後の現像液耐性の向上も求められている。
本発明は、上記に鑑み成されたものであり、下記目的を達成することを課題とする。
すなわち、本発明は、高感度を示し、さらに該組成物形成後の固形物の析出が低減された光重合性組成物を提供することを目的とする。
特に、液晶表示素子(LCD)や固体液晶表示素子(CCD、CMOSなど)に用いられるカラーフィルタやブラックマトリックス形成に用いられる場合には、上記効果に加えさらに、該組成物の光重合後の現像液耐性が向上された組成物を提供することを目的とする。
また、本発明は、光重合性組成物を用いて、色相および解像力に優れ、かつ良好なパターンからなるカラーフィルタを提供することを目的とする。
更に、本発明は、前記光重合性組成物を用いた、該カラーフィルタを高い生産性(高いコストパフォーマンス)にて作製し得るカラーフィルタの製造方法を提供することを目的とする。
即ち、本発明は下記の手段により達成されるものである。
<3> 前記Arが置換基としてハロゲン原子を有することを特徴とする<1>又は<2>に記載の光重合性組成物。
<4> さらに、(D)着色剤分散剤を含有することを特徴とする上記<1>〜<3>のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
<6> 上記<1>〜<4>のいずれか1項に記載の光重合性組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像してパターンを形成する工程を含むことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
また、本発明によれば、前記光重合性組成物を用いた、色相および解像力に優れ、かつ良好なパターンからなるカラーフィルタを提供することができる。
更に、本発明によれば、前記光重合性組成物を用いた、該カラーフィルタを高い生産性(高いコストパフォーマンス)にて作製し得るカラーフィルタの製造方法を提供することができる。
本発明における芳香環としては、単環でも縮環構造でも良い。具体的にはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環などが挙げられ、中でも、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環が特に好ましい。
本発明におけるヘテロ芳香環としては単環でも縮環構造でも良い。具体的にはフラン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、オキサゾール環、イミダゾール環、インドール環、アクリジン環などが挙げられ、中でも、ピロール環、チオフェン環、インドール環、アクリジン環が好ましく、ピロール環、チオフェン環、アクリジン環がより好ましく、特にチオフェン環、インドール環、アクリジン環が好ましい。
これら芳香環またはヘテロ芳香環にさらに後述の「置換基」として記載した基を有してもよい。これらの置換基の中でも、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、アルキル基、アルカノイル基、アリーロイル基、ヘテロ環、ヘテロ環カルボニル基が好ましく、ハロゲン、アルコキシ基、水酸基、アルカノイル基、アリーロイル基がより好ましく、アルコキシ基、水酸基、アルカノイル基、アリーロイル基が特に好ましい。また、これらの置換基が該芳香環またはヘテロ芳香環上の炭素原子と結合し、縮環構造となっていても良い。
芳香環またはヘテロ芳香環は前述に記載したとおりである。
R1’としての「芳香環またはヘテロ芳香環を含む置換基」が、前述の芳香環および/またはヘテロ芳香環と、後述の「置換基」の項の(B)群から選択される1種の部分構造との任意の組み合わせである場合、(B)群から選択される1種の部分構造としては、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィンオキシド基が好ましく、より好ましくはカルボニル基、スルホニル基、ホスフィンオキシド基であり、さらに好ましくはカルボニル基、ホスフィンオキシド基である。
例えば、n=1の場合、R1’としては置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいベンゾイル基が好ましく、さらに無置換のフェニル基またはベンゾイル基であるか、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基で置換された、フェニル基またはベンゾイル基が好ましい。
n=2以上の場合は、n=1の場合に挙げた構造が任意の位置で2価になった構造が挙げられる。
シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、−NArAr’、−SAr、−COOH、−CONRaRb、−NRa−CO−Rb、−O−CO−NRaRb、−NRa−CO−ORb、−NRa−CO−NRaRb、−SO−Rc、−SO2−Rc、−O−SO2−Rc、−SO2−NRaRb、−NRa−SO2−Ra、−CO−NRa−CORb、−CO−NRa−SO2−Rb、−SO2−NRa−CO−Rb、−SO2−NRa−SO2−Rc、−Si(Ra)l(ORb)m、及びヘテロ環基。
また、Ar、Ar’、Ra、Rb、Rcの芳香環またはヘテロ芳香環が有する置換基としては、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、アルキル基、アルカノイル基、アリーロイル基、ヘテロ環基、ヘテロ環カルボニル基が挙げられ、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基、アルカノイル基、アリーロイル基、ヘテロ環基、ヘテロ環カルボニル基が好ましく、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルカノイル基、アリーロイル基、ヘテロ環基、ヘテロ環カルボニル基がより好ましく、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルカノイル基、アリーロイル基、ヘテロ環カルボニル基が特に好ましい。
これらの中でも、直鎖状のアルキル基としては、炭素数1〜30が好ましく、炭素数1〜20がより好ましく、炭素数1〜15が更に好ましく、炭素数1〜12が特に好ましい。分岐状のアルキル基は、置換基を有する直鎖状として説明する。
また、環状のアルキル基としては、炭素数3〜20が好ましく、炭素数4〜17がより好ましく、炭素数5〜15が更に好ましく、炭素数6〜12が特に好ましい。
また、環状のアルケニル基の場合は、環を構成する炭素−炭素結合の任意の位置に、後述の(B)群から選択される部分構造が挿入されていても良い。
アルケニル基として、具体的に、ビニル基、アリル基、1−メチルビニル基、3−ブテン−1−イル基、シクロペンタン−2−エン−1−イル基、シクロヘキサン−2−エン−1−イル基、シクロヘキサン−1−エン−1−イル基などが挙げられ、中でもビニル基、アリル基、1−メチルビニル基、3−ブテン−1−イル基、シクロペンタン−2−エン−1−イル基、シクロヘキサン−2−エン−1−イル基が好ましく、ビニル基、アリル基、1−メチルビニル基、3−ブテン−1−イル基がより好ましく、ビニル基、アリル基、1−メチルビニル基が特に好ましい。
ヘテロ環としては、テトラヒドロフラニル基、ジヒドロフラニル基、ジヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロピラニル基、オキソカニル基、ジオキサニル基、テトラヒドロチオフェニル基、ヂチアニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、テトラヒドロピリジニル基、ピペラジニル基、ホモピペラジニル基、ピペリジニル基等を挙げることができる。また、これらヘテロ環基の任意の位置にさらに置換基を有していてもよい。さらなる置換基としては、後述の「置換基」として記載した基全てが含まれる。
本発明における「置換基」としては、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子)、水酸基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、スルホン酸基、スルフィン酸基、アルキル基(直鎖状、分岐状、環状を含む)、アルケニル基(直鎖状、分岐状、環状を含む)、アルキニル基、芳香環、ヘテロ芳香環、ヘテロ環、ホルミル基であるか、下記(B)群から選択される1種の部分構造と、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロ環、芳香環、ヘテロ芳香環とから選択される1種の部分構造との任意の組み合わせである。
(B)群:エーテル基、アミノ基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基〔−O−CO−N(R)−〕、ウレア基〔−N(R)−CO−N(R)−〕、スルフィニル基〔−SO−〕、スルホニル基〔−SO2−〕、スルホン酸エステル基〔−SO2−O−〕、スルホンアミド基〔−SO2−N(R)−〕、イミド基〔−CO−N(R)−CO−〕、スルホニルアミド基〔−SO2−N(R)−CO−〕、ジスルホニルイミド基〔−SO2−N(R)−SO2−〕、下記構造のホスフィンオキシド基、
前記Rdは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましい。
R1aとして更に好ましくは、アルケニル基または−SArが少なくとも1つ置換したアルキル基である。R1aとして最も好ましくは、R1a−SArが少なくとも1つ置換したアルキル基である。
R1aが−SArを少なくとも1つ置換したアルキル基である場合、該Ar上に水素原子以外の置換基を少なくとも1つ有することが好ましい。
具体例としては、アセチル基、エチルカルボニル基、ジメチルアミノメチルカルボニル基が好ましい。
具体例としては、ベンゾイル基、4−クロロベンゾイル基が好ましく、ベンゾイル基がより好ましい。
具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基がより好ましい。
具体例としては、フェニルオキシカルボニル基、ナフタレンオキシカルボニル基が好ましく、フェニルオキシカルボニル基がより好ましい。
具体例としては、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル基、2−モルホリノオキシカルボニル基が好ましく、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル基がより好ましい。
具体例としては、4−ピリジンオキシカルボニル基、2−チオフェンオキシカルボニル基が好ましく、2−チオフェンオキシカルボニル基がより好ましい。
具体例としては、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、プロピルチオカルボニル基が好ましく、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基がより好ましい。
具体例としては、フェニルチオカルボニル基、4−メチルフェニルチオカルボニル基が好ましく、フェニルチオカルボニル基がより好ましい。
具体例としては、テトラヒドロフラン2−チオカルボニル基、2−モルホリノチオカルボニル基が好ましく、テトラヒドロフラン2−チオカルボニル基がより好ましい。
具体例としては、チオフェン−2−チオカルボニル基、フラン−2−チオカルボニル基が好ましく、チオフェン−2−チオカルボニル基がより好ましい。
前記Rdで表されるアルキル基としては、前記本発明におけるアルキル基と同様であり、好ましい例も同様である。
前記Rdで表される芳香環及びヘテロ芳香環は、それぞれ独立に、前記芳香環及びヘテロ芳香環と同様であり、好ましい例も同様である。
次に、オキシム誘導体の合成方法のスキームを下記に示す。オキシム誘導体の合成方法はこれに限定されない。
b)NaOMeなどの塩基/亜硝酸エステル
c)NaOHなどの塩基/R2aのハロゲン化体またはR2aの無水物、或いはピリジンなどのアミン/R2aのハロゲン化体またはR2aの無水物
ここで、X,Yは式(1)のR1aと同じ基であるか、またはその前駆体となる基であり、R2aは式(1)のそれと同義である。
本発明の光重合性組成物(以下、「本発明の組成物」という場合がある)は、(A)下記式(I)で表される光重合開始剤と、(B)沸点が常圧で100℃以上であるラジカル重合性モノマーと、(C)着色剤と、を必須成分として含有することを特徴とする。
また、必要に応じて、架橋剤、感光剤、増感剤、界面活性剤等の(E)他の成分を用いて構成することができる。
本発明の組成物は、前記式(I)で表される光重合開始剤(以下、「オキシム誘導体」ともいう。)を含有する。
式(I)で表される光重合開始剤については先に記載したとおりである。
以下に、式(I)で示されるオキシム誘導体の具体例を示すが、上述の通り、異性体の混合物として存在する場合もあり、本発明はこれらに限定されるものではない。
次に、オキシム誘導体の合成方法のスキームを下記に示す。オキシム誘導体の合成方法はこれに限定されない。
b)NaOMeなどの塩基/亜硝酸エステル
c)NaOHなどの塩基/R2aのハロゲン化体またはR2aの無水物、或いはピリジンなどのアミン/R2aのハロゲン化体またはR2aの無水物
ここで、X,Yは式(1)のR1aと同じ基であるか、またはその前駆体となる基であり、R2aは式(1)のそれと同義である。
前記式(I)で表される重合開始剤の濃度が0.5質量%未満であると感度及び硬化速度等の光重合特性が低すぎる場合があり、また、濃度が35質量%を超えると光が深部まで透過せず逆に感度が低下したり、光重合部分の強度や現像液耐性が低下する場合がある。
本発明においては、式(I)で表される光重合開始剤を2種以上用いてもよい。
前記公知の光重合開始剤としては、後述する(B)ラジカル重合性モノマーを重合させ得るものであれば、特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
前記アシルホスフィン(オキシド)系化合物としては、特に限定されないが、チバ・ スペシャルティ・ ケミカルズ社製のイルガキュア819、ダロキュア4265、ダロキュアTPO、等が挙げられる。
前記オキシム化合物としては、例えば、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロプル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の光重合性組成物においては、その用途に応じて着色剤を含有する。
着色剤は、特に限定されず、染料、顔料等を用いることができる。
上記染料の中では、有機溶剤に可溶性の染料であることが好ましい。
有機溶剤可溶性染料としては、従来カラーフィルター用途として知られている公知の染料、例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に開示されているものの中から適宜選択することができる。
以下、上記の酸性染料及びその誘導体について説明する。
酸性染料は、スルホン酸やカルボン酸やフェノール性水酸基等の酸性基を有する色素であれば特に限定されないが、後述する有機溶剤や現像処理時に用いる現像液に対する溶解性、塩基性化合物との塩形成性、吸光度、硬化性組成物中の他の成分との相互作用、耐光性、耐熱性等の必要とされる性能の全てを考慮して選択される。
acid alizarin violet N;
acid black 1,2,24,48;
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40,42,45,51,62,70,74,80,83,86,87,90,92,96,103,108,112,113,120,129,138,147,150,158,171,182,192,210,242,243,249,256,259,267,278,280,285,290,296,315,324:1,335,340;
acid chrome violet K;
acid Fuchsin;
acid green 1,3,5,9,16,25,27,50,58,63,65,80,104,105,106,109;
acid orange 6,7,8,10,12,26,50,51,52,56,62,63,64,74,75,94,95,107,108,169,173;
acid violet 6B,7,9,17,19,49;
Direct Orange 34,39,41,46,50,52,56,57,61,64,65,68,70,96,97,106,107;
Direct Red 79,82,83,84,91,92,96,97,98,99,105,106,107,172,173,176,177,179,181,182,184,204,207,211,213,218,220,221,222,232,233,234,241,243,246,250;
Direct Violet 47,52,54,59,60,65,66,79,80,81,82,84,89,90,93,95,96,103,104;
Direct Green 25,27,31,32,34,37,63,65,66,67,68,69,72,77,79,82;
Mordant Orange 3,4,5,8,12,13,14,20,21,23,24,28,29,32,34,35,36,37,42,43,47,48;
Mordant Red 1,2,3,4,9,11,12,14,17,18,19,22,23,24,25,26,30,32,33,36,37,38,39,41,43,45,46,48,53,56,63,71,74,85,86,88,90,94,95;
Mordant Violet 1,2,4,5,7,14,22,24,30,31,32,37,40,41,44,45,47,48,53,58;
Mordant Blue 1,2,3,7,8,9,12,13,15,16,19,20,21,22,23,24,26,30,31,32,39,40,41,43,44,48,49,53,61,74,77,83,84;
Mordant Green 1,3,4,5,10,15,19,26,29,33,34,35,41,43,53;
Solvent Yellow 14,82,94,162;
Solvent Orange 2,7,11,15,26,56;
Solvent Blue 25,35,37,38,55,59,67;
Solvent Red 49;
およびこれらの染料の誘導体が挙げられる。
C.I.Pigment Yellow 11, 24, 31, 53, 83, 93, 99, 108, 109, 110, 138, 139, 147, 150, 151, 154, 155, 167, 180, 185, 199, ;
C.I.Pigment Orange 36, 38, 43, 71;
C.I.Pigment Red 81, 105, 122, 149, 150, 155, 171, 175, 176, 177,209, 220, 224, 242, 254, 255, 264, 270;
C.I.Pigment Violet 19, 23, 32, 39;
C.I.Pigment Blue 1, 2, 15, 15:1, 15:3, 15:6, 16, 22, 60, 66;
C.I.Pigment Green 7, 36, 37;
C.I.Pigment Brown 25, 28;
C.I.Pigment Black 1, 7;
等を挙げることができる。
C.I.Pigment Orange 36, 71,
C.I.Pigment Red 122, 150, 171, 175, 177, 209, 224, 242, 254, 255, 264,
C.I.Pigment Violet 19, 23, 32,
C.I.Pigment Blue 15:1, 15:3, 15:6, 16, 22, 60, 66,
C.I.Pigment Black 1,7
着色剤の含有量が1質量%未満であると求める色相に満たずカラーフィルタやインクとして機能しない場合があり、85質量%を超えると光吸収率が低下して感度が低下する場合がある。
本発明の組成物は、着色剤として顔料を用いる場合、例えば、上記有機顔料やカーボンブラックの分散には、着色剤の分散剤を用いることが好ましい。
分散剤には、下記の被覆樹脂を用いるほか、後述するような分散剤が併用可能である。
1)ポリオレフィン系ポリマー
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン等
2)ジエン系ポリマー
ポリブタジエン、ポリイソプレン等
3)共役ポリエン構造を有するポリマー
ポリアセチレン系ポリマー、ポリフェニレン系ポリマー等
4)ビニルポリマー
ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル、ポリビニルフェノール等
5)ポリエーテル
ポリフェニレンエーテル、ポリオキシラン、ポリオキセタン、ポリテトラヒドロフラン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアセタール等
6)フェノール樹脂
ノボラック樹脂、レゾール樹脂等
7)ポリエステル
ポリエチレンテレフタレート、ポリフェノールフタレインテレフタレート、ポリカーボネート、アルキッド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等
8)ポリアミド
ナイロン−6、ナイロン66、水溶性ナイロン、ポリフェニレンアミド等
9)ポリペプチド
ゼラチン、カゼイン等
10)エポキシ樹脂及びその変性物
ノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールエポキシ樹脂、ノボラックエポキシアクリレート及び酸無水物による変性樹脂等
11)その他
ポリウレタン、ポリイミド、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイミダゾール、ポリオキサゾール、ポリピロール、ポリアニリン、ポリスルフィド、ポリスルホン、セルロース類等
具体的には、カルボキシル基や水酸基にグリシジル基、エポキシシクロヘキシル基および(メタ)アクリロイル基を併せ持つ化合物やアクリル酸クロライドなどを反応させる方法が挙げられる。例えば、(メタ)アクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、α−エチルアクリル酸グリシジル、クロトニルグリシジルエーテル、(イソ)クロトン酸グリシジルエーテル、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸クロライド、(メタ)アリルクロライドなどの化合物を使用し、カルボキシル基や水酸基を有する樹脂に反応させることにより側鎖に重合基を有する樹脂を得ることができる。
特に、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレートを反応させた樹脂が好ましい。
また、少なくとも下記一般式(X)で表されるモノマーと少なくとも酸性基を有するモノマー(上記した共重合成分を挙げることができる。)との共重合反応によって得られるポリマーも使用することができる。
ここで、ハロゲン原子の具体例としては、Cl、Br、Iなどが挙げられる。
アルキル基としては、直鎖、分岐、又は環状であってもよく、メチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基などが挙げられ、炭素数1〜7のものが好ましい。アリール基としては、フェニル基、フリル基、ナフチル基などが挙げられる。
線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、樹脂側鎖または主鎖にカルボキシ基あるいはフェノール性水酸基等の酸性基を有するものがアルカリ現像可能なため、公害防止の観点から好ましい。特にカルボキシル基を有する樹脂、例えば、アクリル酸(共)重合体、スチレン/無水マレイン酸樹脂、ノボラックエポキシアクリレートの酸無水物変性樹脂等は高アルカリ現像性なので好ましい。側鎖にカルボン酸を有するポリマーとしては、例えば特開昭59−44615号公報、特公昭54−34327号公報、特公昭58−12577号公報、特公昭54−25957号公報、特開昭59−53836号公報、特開昭59−71048号公報に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたものなども有用である。これらのなかでベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体やベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/および他のモノマーとの多元共重合体も好適である。
この他に水溶性ポリマーとして、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリビニールピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニールアルコール等も有用である。また硬化皮膜の強度をあげるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロルヒドリンのポリエーテルなども有用である。これらのポリマーは任意な量を混合させることができる。
1.グリシジルアミン型エポキシ樹脂
2.トリフェニルグリシジルメタン型エポキシ樹脂
3.テトラフェニルグリシジルメタン型エポキシ樹脂
4.アミノフェノール型エポキシ樹脂
5.ジアミドジフェニルメタン型エポキシ樹脂
6.フェノールノボラック型エポキシ樹脂
7.オルソクレゾール型エポキシ樹脂
8.ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂
これらの被覆樹脂のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で測定した重量平均分子量Mw(質量平均分子量)の好ましい範囲は1,000〜300,000であり、より好ましくは3,000〜150,000である。300,000以下とすることで良好な現像性が得られる。
また、フタロシアニン誘導体(商品名:EFKA−745(エフカ社製))、ソルスパース5000(ゼネカ(株)製);オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフローNo.75、No.90、No.95(共栄社油脂化学工業(株)製)、W001(裕商製)等のカチオン系界面活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤;W004、W005、W017(裕商製)等のアニオン系界面活性剤;EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(以上森下産業(株)製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(サンノプコ製)等の高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(ゼネカ(株)製);アデカプルロニックL31,F38,L42,L44,L61,L64,F68,L72,P95,F77,P84,F87、P94,L101,P103,F108、L121、P−123(旭電化(株)製)及びイソネットS−20(三洋化成(株)製)が挙げられる。
これらの被服樹脂、分散剤は単独でも、また、複数組み合わせても使用可能である。
着色剤分散物の含有量が1質量%未満であると顔料の分散均一性が損なわれる場合があり、90質量%を超えると光重合時の硬化性が低下する場合がある。
本発明の光重合性組成物は、ラジカル重合性モノマーの少なくとも一種を含有する。ラジカル重合性モノマーとしては、少なくとも1つの付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する沸点が常圧下で100℃以上である。
前記一般式(V−1)、(V−2)で表されるラジカル重合性モノマーのうち、具体的には下記具体例(例示化合物M−1〜M−12)が好適に挙げられ、中でも、例示化合物M−2、M−3、及びM−5が好ましい。
本発明の光重合性組成物は、さらにアルカリ可溶性樹脂(バインダー)を用いてもよい。また、本発明の効果を損なわない範囲でその他の公知の樹脂を適宜選択することができる。
アルカリ可溶性バインダーとしては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられ、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
また、親水性を有するモノマーを共重合してもよく、この例としては、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、2級または3級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、モルホリン(メタ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、分岐または直鎖のプロピル(メタ)アクリレート、分岐または直鎖のブチル(メタ)アクリレート、フェノキシヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、等が挙げられる。
本発明の光重合性組成物を調製する際に一般に有機溶剤(本明細書において単に「溶剤」ともいう)を用いることができる。溶剤は、各成分の溶解性や光重合性組成物の塗布性を満足すれば基本的に特に限定されないが、光重合開始剤、光増感剤、着色剤(特に染料)、着色剤分散剤、ラジカル重合性モノマー、アルカリ可溶性樹脂(バインダー)の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
〜界面活性剤〜
本発明の組成物は、さらに界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤としては、前記着色剤分散剤として挙げたものを用いてもよい。
前記着色剤分散剤として挙げたもの以外の界面活性剤としては、ノニオン系、カチオン系、アニオン系等の公知の界面活性剤から目的等に応じて選択することができる。例えば、フッ素含有率が3〜40質量%であるフッ素系有機化合物である。このような化合物を含有させることにより、組成物の塗布液としての特性を更に向上させることができ、塗布厚の均一性や省液性を改良することができる。特に、基板への塗布性が向上し、少量の液量でも厚みムラのない均一な膜厚の塗膜を得ることができる。
前記フッ素系有機化合物のフッ素含有率は3〜40質量%であり、好ましくは5〜30質量%、より好ましくは7〜25質量%である。
フッ素系有機化合物のフッ素含有率が低いと、塗布厚均一性や省液性において充分な効果が得られず、また逆に含有率が大きすぎると、組成物中への溶解性が不十分となる場合がある。
前記フッ素系有機化合物としては、例えば、メガファックF171、同F172、同F173、同F177、同F141、同F142、同F143、同F144、同R30、同F437(以上、大日本インキ(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC1068、同SC−381、同SC−383、同S393、同KH−40(以上、旭硝子(株)製)等が挙げられる。
また、前記フッ素系有機化合物を含有させることで塗布液としての流動性を改良することができる。これにより、基板と塗布液との界面張力を低下せしめて、基板への濡れ性を改良し、もって数μm程度の薄膜であっても厚みムラが小さい塗布膜を得ることができる。特に、塗布膜が薄くなると、塗布ムラや厚みムラ、更には塗布面で液切れをおこしやすいスリット塗布に対して、良好な結果をもたらす。
前記界面活性剤の添加量としては、全塗布溶液に対し好ましくは0.001〜2.0質量%であり、より好ましくは0.005〜1.0質量%である。
本発明においては、補足的に架橋剤を用いて更に高度に硬化させた膜を得ることも可能である。以下、架橋剤について説明する。
本発明において使用可能な架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
以下、前記(b)のメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物およびウレア化合物を総じて、(b)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、またはアシロキシメチル基含有化合物)という。
前記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物またはその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物またはその混合物、などが挙げられる。
これら(b)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
前記ナフトール化合物においても、OH基のオルト位以外は、未置換であっても置換基を有していてもよい。
前記(c)に係るアルコキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱することにより得られる。
前記(c)に係るアシロキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物を塩基性触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得られる。
また、アシロキシメチル基含有化合物として、例えば、前記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部または全部アシロキシメチル化した化合物等が挙げられる。
これら(c)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
本発明の着色剤含有ネガ型硬化性組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、上記以外の界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、遷移金属錯体等を配合することができる。
また、前記遷移金属錯体における配位子1個の分子量は、耐光性能、アルカリ現像性の点で、20以上300未満であることが好ましい。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
なお、具体例として、前記成分(D)のうちカルボキシル基を有するものも挙げることができる。
本発明の組成物には以上の他に、更に、熱重合防止剤を加えておくことが好ましく、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
本新規光開始剤は、乳化重合、パール重合もしくは懸濁重合のための開始剤として、液晶の単量体およびオリゴマーの規則的状態を固定するための重合開始剤として、または有機材料に染料を固着させるための開始剤として、追加的に用いてよい。
特に、液晶表示装置(LCD)や固体撮像素子(例えば、CCD、CMOSなど)等に用いられるカラーフィルタ、エレクトロルミネッセンス用カラーフィルタなどの着色画素形成用として、また、印刷用インキ、インクジェット用インキ、UVインク用インクおよび塗料などの作製用途として、好適に用いることができる。
本発明における光重合方法は、150nm〜600nmの範囲の電磁放射線、電子線、又はX線で照射して光重合性組成物に含まれるラジカル重合性モノマーを重合することを特徴とする。
前記光重合性組成物中に含有されるラジカル重合性モノマーは、前記電磁放射線、電子線、又はX線等を照射することにより、前記光重合開始剤の作用により光重合反応を開始し、前記光重合性組成物は硬化して組成物膜を形成する。
以下、本発明の光重合性組成物が着色剤として顔料を含む場合の組成物製造方法および使用方法について記載する。
光重合開始剤、ラジカル重合性モノマー、着色剤、着色剤分散剤及びさらに必要に応じて用いられるその他の添加剤を溶剤と混合し、各種の混合機、分散機を使用して混合分散する混合分散工程を経ることによって調製することができる。
尚、混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行う微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
好ましい製造方法としては、着色剤を樹脂成分で混練分散処理後の粘度が10,000mPa・s以上、望ましくは100,000mPa・s以上の比較的高粘度になるように混練分散処理し、次いで溶剤を添加して、微分散処理後の粘度が1,000mPa・s以下、望ましくは100mPa・s以下の比較的低粘度になるように微分散処理し、さらに高沸点溶剤等を加え攪拌、混合する方法が好ましい。
混練分散処理で使用する機械は二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸および2軸の押出機等であり、強い剪断力を与えながら分散する。次いで、溶剤を加えて、主として縦型若しくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機等を使用し、0.1〜1mmの粒径のガラス、ジルコニア等でできたビーズで微分散処理する。尚、混練分散処理を省くことも可能である。その場合には、顔料と分散剤若しくは表面処理剤と、本発明におけるアクリル系共重合体および溶剤でビーズ分散を行う。
尚、混練、分散についての詳細はT.C.Patton著”PaintFlowandピグメントDispersion”(1964年JohnWileyandSons社刊)等にも記載されており、この方法を用いてもよい。
次に、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の光重合性組成物を用いてカラーフィルタを作製するものである。具体的には、上記の画像形成工程(および必要により硬化工程)を所望の色相数だけ繰り返すことにより、所望の色相よりなるカラーフィルタを作製することができる。
本発明の組成物の塗布膜の塗布厚み(乾燥後)は、一般的に0.3〜5.0μm、望ましくは0.5〜3.5μm、最も望ましくは0.7〜2.5μmである。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱であり、通常約200℃〜220℃の加熱(ハードベーク)を行う。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
<化合物(1)の合成>
200ml三口フラスコにフェニルスルフィド18.63g(0.1mol)、二硫化炭素75ml、4−クロロブチリルクロリド14.24g(0.1mol)を加え、窒素ガス置換しながら0℃に冷却した。その後、塩化アルミニウム(III)13.47g(0.1mol)を少しずつ加えた。添加終了後、室温で2時間攪拌し、反応溶液を0.5N塩酸水溶液100ml中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液を用いて順に洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて脱水した。硫酸マグネシウムをろ去してエバポレータにより溶剤を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行ない、22.45g(収率77%)の化合物(1)を得た。
300ml三口フラスコに4−クロロチオフェノール10.95g(0.0757mol)、テトラヒドロフラン(THF)30ml、蒸留水20ml、水酸化ナトリウム3.03g(0.0757mol)、ヨウ化カリウム1.26g(0.0076mol)を加え、室温で攪拌した。
そこに上記で得られた化合物(1)22g(0.0757mol)のTHF20ml溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後、反応溶液を80℃で加熱し4時間攪拌した。その後、室温まで放冷してから反応溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて脱水した。硫酸マグネシウムをろ過してエバポレータにより溶剤を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行ない、18.12g(収率60%)の下記化合物(2)を得た。
100ml三口フラスコにメタノール15ml、ナトリウムメトキシド1.53g(0.028mol)を加え、系中を窒素ガス置換した。反応溶液を0℃に冷却した後、上記で得られた化合物(2)10.69g(0.0268mol)のTHF20ml溶液を30分かけて滴下した。
滴下終了後、室温でさらに2時間攪拌した後、恒温層を用いて反応溶液を10℃に保ち、亜硝酸イソペンチル3.31g(0.028mol)のTHF10ml溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後、室温でさらに2時間攪拌した後、反応溶液を0℃に冷却した蒸留水100ml/酢酸3.0mlの溶液中に注いだ。
その後、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて脱水した。硫酸マグネシウムをろ過してエバポレータにより溶剤を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行ない、7.11g(収率62%)の下記化合物(3)を得た。
100ml三口フラスコに上記で得られた化合物(3)6.51g(0.0152mol)、THF20mlを加え、系中を窒素ガス置換して攪拌しながら0℃に冷却した。
そこに、ピリジン2.18g(0.028mol)のTHF5ml溶液とアセチルクロリド1.97g(0.025mol)のTHF5ml溶液を別々に同時に滴下した。15分かけて滴下した後、室温でさらに3時間攪拌した。
その後、反応溶液を蒸留水200ml中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて脱水した。硫酸マグネシウムをろ過してエバポレータにより溶剤を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行ない、6.79g(収率95%)の光重合開始剤(I−1)を得た。下記の解析結果により化学構造が確認された。
(アセトン−d6:内部標準TMS)δ〔ppm〕:8.05(d、2H)、7.59(m、2H)、7.52(m、3H)、7.39(m、4H)、7.25(d、2H)、3.31(t、2H)、3.13(t、2H)、2.19(s、3H)
1)レジスト溶液の調製
下記組成の化合物を混合して溶解し、レジスト溶液を調製した。
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート …19.20部
(PGMEA)
・乳酸エチル …36.67部
・樹脂(バインダー) …30.51部
〔メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60:20:20、重量平均分子量15000)の41%PGMEA溶液〕
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート …12.20部
(光重合性化合物)
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) …0.0061部
・フッ素系界面活性剤 … 0.83部
(F−475、大日本インキ化学工業(株)製)
・光重合開始剤 … 0.586部
(TAZ−107(トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤)、みどり化学社製)
6inchシリコンウエハーをオーブン中で200℃のもと30分以上加熱処理した。次いで、このシリコンウエハー上に上記レジスト液を乾燥膜厚2μmになるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハー基板を得た。
下記表1に示す素材を、固形分濃度が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/乳酸エチル(6/4)混合液に溶解させ、着色剤(染料)を含有する光重合性組成物N−1〜N−5を調製した。
前記3)で得られた着色剤(染料)を含有する光重合性組成物N−1〜N−5をフィルターを用いてろ過した後、前記2)で得られたシリコンウエハー上に膜厚が0.8μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。
上記した実施例及び比較例で得た着色剤(染料)を含有する光重合性組成物N−1〜5、NH−1及びカラーフィルタについて、以下に示す方法により、塗布膜の状態及び感度の評価を行った。評価結果を表1に示す。
上記4)で得られた塗布・熱処理後で、24時間後の膜を観察し、析出成分が見られる場合を×、見られない場合を○として評価を行った。
上記で得られた2μm幅パターンにおいて、ドットとスペースとの幅が1:1になる露光量を適正露光量(感度)とし、以下の式から感度の相対値を求めた。
感度の相対値が小さいほど良好な性能を示す。
(組成物N−1〜N−5の感度)/(組成物NH−1の感度)
IH−1:イルガキュアOXE01(下記参照、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)
C−1:ラジカル重合性モノマーの既述の例示化合物(M−2)とジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの3:7(質量比)の混合物
化合物A25.0g(0.162モル)をメタノール100mlおよびトリエチルアミン23mlの混合溶媒に溶かし、これを5℃に冷却攪拌した中に更に30%過酸化水素水9mlを内温25℃にまで保ちつつ滴下した。滴下後の反応液を25℃で更に30分間攪拌し、再び5℃に冷却して、攪拌下濃塩酸15mlを滴下した後、更に水200mlを添加し、25℃で1時間攪拌した。そして、析出した結晶を濾過し、水で充分に洗浄し、乾燥させて白色結晶である中間生成物B24.7gを得た(収率99.5%)。
続いて、上記より得た中間生成物B17.5g(0.114モル)にトルエン100mlおよびジメチルアセトアミド0.25mlを加え、還流下、さらに塩化チオニル25mlを10分間かけて滴下した。これを更に、1時間加熱環流した後、減圧下で濃縮して粘調液体を得た。一方、ジエトキシエチルアミン38.0g(0.235モル)にジメチルアセトアミド10mlおよびアセトニトリル100mlを添加し、10℃で攪拌している中に、前記粘調液体を15分間かけて15℃にまで保ちつつ滴下した。更に30分間攪拌した後、これを水100mlおよび酢酸エチル100mlの混合溶液に注ぎ、酢酸エチル相を分液し、水100mlで2回洗浄した。酢酸エチル相を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、酢酸エチルを減圧留去し、淡黄色粘調液体である中間生成物Cを得た。
次に、中間生成物E34.4g(0.081モル)に、ブタノール150ml、炭酸アンモニウム6.7g(0.070モル)、および塩化銅4.7g(0.035モル)を添加し、加熱攪拌を7時間行なった。その後、ブタノールを減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトで精製して、A4−1の粉末25gを得た(収率72.7%)。得られた染料の酢酸エチル中における極大吸収波長(λmax)及びモル吸光係数(ε)の分光光度計UV−2400PC(島津製作所社製)による測定を行なったところ、最大吸収波長λmax706.8nm、ε55,600であった。
(2)(1)の化合物13.1gをクロロスルホン酸2.5gに投入し昇温した後、更に塩化チオニル10gを滴下する。これを冷却し、水中に投入して固体をろ取した後、氷水400gを投入したのち、ビス(2−メトキシエチル)アミン2.80gを滴下して、得られた固体をろ取、乾燥して下記の化合物A5−10を得た。
Claims (6)
- (A)下記式(I)で表される光重合開始剤と、(B)沸点が常圧で100℃以上であるラジカル重合性モノマーと、(C)着色剤と、を含有することを特徴とする光重合性組成物。
[式(I)中、R1’は、カルボニル基を介してオキシム基の炭素原子と結合する芳香環を表す。Rlaは、−SArを有するアルキル基であり、Arが置換基を有していてもよいベンゼン環、ナフタレン環またはアントラセン環を表す。R2aは、アルカノイル基、アルケノイル基、アリーロイル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基、ヘテロ環チオカルボニル基、ヘテロアリールチオカルボニル基、−CO−CO−Rd(Rdは置換基を有してもよい芳香環またはヘテロ芳香環を表す。)を表す。nは1〜6の整数を示す。] - 前記R2aがアルカノイル基であることを特徴とする請求項1に記載の光重合性組成物。
- 前記Arが置換基としてハロゲン原子を有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の光重合性組成物。
- さらに、(D)着色剤分散剤を含有することを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の光重合性組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の光重合性組成物を用いてなることを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の光重合性組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像してパターンを形成する工程を含むことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
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