JPH06184482A - カラーフィルター用インキ - Google Patents
カラーフィルター用インキInfo
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- JPH06184482A JPH06184482A JP17876391A JP17876391A JPH06184482A JP H06184482 A JPH06184482 A JP H06184482A JP 17876391 A JP17876391 A JP 17876391A JP 17876391 A JP17876391 A JP 17876391A JP H06184482 A JPH06184482 A JP H06184482A
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- color filter
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- polymer
- ink
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 感光性樹脂組成物に顔料を分散せしめたカラ
ーフィルターを用いる公知のカラーフィルター形成法で
は、樹脂の耐熱性が不十分なため加熱により着色して色
純度が変化するという問題点がある。本発明では特定の
感光性樹脂組成物を用いることにより、上記欠点の解消
されたカラーフィルター用インキを提供する。 【構成】 Ａ．一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はＨ，ＣＨ3 またはＣ2 Ｈ5
を、ｍは１〜４の整数をａは０．０５〜０．５，ｂは
０．０５〜０．４，ｃは０．０５〜０．５，ｄは０．１
〜０．３なる範囲の値を夫々表す）で示される構成単位
からなるポリマーと Ｂ．ジアジド化合物を溶媒に溶解させてなる感光性樹脂
組成物に Ｃ．着色顔料を分散せしめてなるカラーフィルター用イ
ンキ。
ーフィルターを用いる公知のカラーフィルター形成法で
は、樹脂の耐熱性が不十分なため加熱により着色して色
純度が変化するという問題点がある。本発明では特定の
感光性樹脂組成物を用いることにより、上記欠点の解消
されたカラーフィルター用インキを提供する。 【構成】 Ａ．一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はＨ，ＣＨ3 またはＣ2 Ｈ5
を、ｍは１〜４の整数をａは０．０５〜０．５，ｂは
０．０５〜０．４，ｃは０．０５〜０．５，ｄは０．１
〜０．３なる範囲の値を夫々表す）で示される構成単位
からなるポリマーと Ｂ．ジアジド化合物を溶媒に溶解させてなる感光性樹脂
組成物に Ｃ．着色顔料を分散せしめてなるカラーフィルター用イ
ンキ。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカラー液晶表示素子、カ
ラー固体撮像素子などにおいて用いられるカラーフィル
ターを製造するためのカラーフィルター用インキに関す
る。
ラー固体撮像素子などにおいて用いられるカラーフィル
ターを製造するためのカラーフィルター用インキに関す
る。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】カラーフィルターの形成材
料としては、従来重クロム酸アンモニウム、重クロム酸
カリウム等の６価クロム化合物を光架橋剤としてゼラチ
ン、グルーなどの天然高分子からなる感光性組成物が広
く用いられている。このような感光性組成物をガラスま
たは固体撮像素子等の基板上にスピンコート法で塗布す
る。次いでストライプ状またはモザイク状のパターンを
介して紫外線で露光し、現像することにより無色の透明
パターンを基板上に形成する。この無色の透明パターン
を染料を含有する染色溶液に浸漬して染色する。次に染
料をタンニン酸等で固着化するか、ないしは、染色パタ
ーン上に樹脂等で保護膜を形成することによって混色を
防止する。以上の工程を一色毎に繰り返すことにより、
目的とするカラーフィルターを製造することが一般に行
われている。上記のカラーフィルター形成法は色純度が
良好で、解像度もすぐれたカラーフィルターを与える
が、一方、工程が複雑である、染料を用いているので耐
熱性、耐候性に問題があるなどの欠点も有する。これら
の欠点を改良すべく、感光性樹脂組成物に顔料を分散せ
しめたカラーフィルターを用いるカラーフィルター形成
法が開示されている（特開昭６０−１２９７３８，６０
−１２９７３９，特開平１−１５２４４９）。
料としては、従来重クロム酸アンモニウム、重クロム酸
カリウム等の６価クロム化合物を光架橋剤としてゼラチ
ン、グルーなどの天然高分子からなる感光性組成物が広
く用いられている。このような感光性組成物をガラスま
たは固体撮像素子等の基板上にスピンコート法で塗布す
る。次いでストライプ状またはモザイク状のパターンを
介して紫外線で露光し、現像することにより無色の透明
パターンを基板上に形成する。この無色の透明パターン
を染料を含有する染色溶液に浸漬して染色する。次に染
料をタンニン酸等で固着化するか、ないしは、染色パタ
ーン上に樹脂等で保護膜を形成することによって混色を
防止する。以上の工程を一色毎に繰り返すことにより、
目的とするカラーフィルターを製造することが一般に行
われている。上記のカラーフィルター形成法は色純度が
良好で、解像度もすぐれたカラーフィルターを与える
が、一方、工程が複雑である、染料を用いているので耐
熱性、耐候性に問題があるなどの欠点も有する。これら
の欠点を改良すべく、感光性樹脂組成物に顔料を分散せ
しめたカラーフィルターを用いるカラーフィルター形成
法が開示されている（特開昭６０−１２９７３８，６０
−１２９７３９，特開平１−１５２４４９）。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】これらのカラーフィ
ルター形成法では、染色工程および混色を防ぐ工程が省
かれて、工程は簡素化されている。しかし樹脂そのもの
の耐熱性が十分でなく加熱によって着色して、色純度が
変化するという問題点がある。本発明者等は、上述の問
題を解決すべく鋭意研究を行った。その結果後述式
［〓］の構成単位からなるポリマーとジアジド化合物の
溶媒溶液としてなる感光性樹脂組成物を用いるときは上
述の問題点が解消されることを知見し、この知見に基づ
いて本発明を完成した。以上の記述から明らかなよう
に、本発明の目的は、上記問題点の解消されたカラーフ
ィルター用インキを提供することである。
ルター形成法では、染色工程および混色を防ぐ工程が省
かれて、工程は簡素化されている。しかし樹脂そのもの
の耐熱性が十分でなく加熱によって着色して、色純度が
変化するという問題点がある。本発明者等は、上述の問
題を解決すべく鋭意研究を行った。その結果後述式
［〓］の構成単位からなるポリマーとジアジド化合物の
溶媒溶液としてなる感光性樹脂組成物を用いるときは上
述の問題点が解消されることを知見し、この知見に基づ
いて本発明を完成した。以上の記述から明らかなよう
に、本発明の目的は、上記問題点の解消されたカラーフ
ィルター用インキを提供することである。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明は、下記（１）
ならびに（２）の構成を有する。 （１）Ａ．一般式［Ｉ］
ならびに（２）の構成を有する。 （１）Ａ．一般式［Ｉ］
【化３】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はＨ, ＣＨ3 または、 Ｃ2 Ｈ5
を表わし、ｍは１〜４の整数を表わし、ａは０．０５〜
０．３，ｂは０．０５〜０．３，ｃは０．３〜０．７，
ｄは０．１〜０．３なる範囲の値を表わす）で示される
構成単位からなるポリマーと、 Ｂ．ジアジド化合物を溶媒に溶解させてなる感光性樹脂
組成物に、 Ｃ．着色顔料を分散せしめてなることを特徴とするカラ
ーフィルター用インキ。 （２）Ｂ成分のジアジド化合物が一般式［II］で表わさ
れることを特徴とする請求項（１）に記載のカラーフィ
ルター用インキ。
を表わし、ｍは１〜４の整数を表わし、ａは０．０５〜
０．３，ｂは０．０５〜０．３，ｃは０．３〜０．７，
ｄは０．１〜０．３なる範囲の値を表わす）で示される
構成単位からなるポリマーと、 Ｂ．ジアジド化合物を溶媒に溶解させてなる感光性樹脂
組成物に、 Ｃ．着色顔料を分散せしめてなることを特徴とするカラ
ーフィルター用インキ。 （２）Ｂ成分のジアジド化合物が一般式［II］で表わさ
れることを特徴とする請求項（１）に記載のカラーフィ
ルター用インキ。
【化４】 （式中Ｒ4 ，Ｒ5 はｌ, ｎが１〜４であるＣn Ｈ2nＯ
Ｈ，またはＣn Ｈ2nＯＣl Ｈ2lＯＨを表わす。）
Ｈ，またはＣn Ｈ2nＯＣl Ｈ2lＯＨを表わす。）
【０００５】本発明の構成と効果につき以下に詳述す
る。本発明で用いられる組成物のＡ成分である一般式
［Ｉ］で表わされるポリマーは、４種類の構成単位から
なっており、それぞれの構成単位が、顔料分散型カラー
フィルター材料に要求される諸性能を満足するために必
要である。即ち、 （１）顔料の分散性が良好で、十分な色濃度を示し、か
つ光の透過率が良いこと。 （２）空気中での露光で十分な感度が得られること。 （３）ブラックマトリックスに用いられるクロム膜、お
よびガラス基板に対し、接着力が十分であること。 （４）水又はアルカリ水溶液で容易に現像出来ることで
ある。
る。本発明で用いられる組成物のＡ成分である一般式
［Ｉ］で表わされるポリマーは、４種類の構成単位から
なっており、それぞれの構成単位が、顔料分散型カラー
フィルター材料に要求される諸性能を満足するために必
要である。即ち、 （１）顔料の分散性が良好で、十分な色濃度を示し、か
つ光の透過率が良いこと。 （２）空気中での露光で十分な感度が得られること。 （３）ブラックマトリックスに用いられるクロム膜、お
よびガラス基板に対し、接着力が十分であること。 （４）水又はアルカリ水溶液で容易に現像出来ることで
ある。
【０００６】カルボキシル基を含む構成成分は水性溶媒
で現像するために必要であり、ポリマー中に占める割合
は５〜３０モル％が好ましく、特に１０〜２０モル％が
好ましい。５モル％未満では現像時、未露光部分が残存
し易く、３０モル％を越えると露光部分に膜厚の減少、
および穴が開くなどの欠点が生じる。
で現像するために必要であり、ポリマー中に占める割合
は５〜３０モル％が好ましく、特に１０〜２０モル％が
好ましい。５モル％未満では現像時、未露光部分が残存
し易く、３０モル％を越えると露光部分に膜厚の減少、
および穴が開くなどの欠点が生じる。
【０００７】ヒドロキシル基を含む構成単位は、ガラス
基板に対する接着性を高める機能を有しており、ポリマ
ー中に占める割合は５〜３０モル％が好ましく、特に５
〜２０モル％が好ましい。５モル％未満では現像時露光
部分がガラス基板から剥離し易く、３０モル％を越える
と顔料の分散性が低下して、カラーフィルター膜に濁り
が生じて好ましくない。
基板に対する接着性を高める機能を有しており、ポリマ
ー中に占める割合は５〜３０モル％が好ましく、特に５
〜２０モル％が好ましい。５モル％未満では現像時露光
部分がガラス基板から剥離し易く、３０モル％を越える
と顔料の分散性が低下して、カラーフィルター膜に濁り
が生じて好ましくない。
【０００８】ピロリドン環を含む構成単位は、主として
ブラックマトリックスに使用されるクロム膜に対する接
着性と顔料の分散性を高める役割をになっている。ポリ
マー中に占める割合は３０〜７０モル％が好ましく、特
に４０〜７０モル％が好ましい。３０モル％未満では、
顔料の分散性が十分ではなく、カラーフィルター膜の表
面平滑性および光透過性がそれぞれ低下する。７０モル
％を越えると、膜がもろくなり、ガラス基板から剥離し
易くなる。
ブラックマトリックスに使用されるクロム膜に対する接
着性と顔料の分散性を高める役割をになっている。ポリ
マー中に占める割合は３０〜７０モル％が好ましく、特
に４０〜７０モル％が好ましい。３０モル％未満では、
顔料の分散性が十分ではなく、カラーフィルター膜の表
面平滑性および光透過性がそれぞれ低下する。７０モル
％を越えると、膜がもろくなり、ガラス基板から剥離し
易くなる。
【０００９】シクロヘキセン構造を含む構成単位は、空
気中での露光で高い感度を得るために必要である。ポリ
マー中に占める割合は１０〜３０モル％が好ましい。１
０モル％未満では感度が十分ではなく、３０モル％を越
えるとポリマーの水性溶媒に対する溶解性が急激に減少
し、現像時に未露光部分の除去が不十分になり易い。
気中での露光で高い感度を得るために必要である。ポリ
マー中に占める割合は１０〜３０モル％が好ましい。１
０モル％未満では感度が十分ではなく、３０モル％を越
えるとポリマーの水性溶媒に対する溶解性が急激に減少
し、現像時に未露光部分の除去が不十分になり易い。
【００１０】かくの如く、各構成単位はカラーフィルタ
ー用インキが備えるべき性能を満足するために必須であ
り、最適組成比も範囲が限定されている。上記のポリマ
ーは各構成単位に対応する不飽和二重結合を有する化合
物を、ラジカル重合等の方法で共重合することにより容
易に得られる。
ー用インキが備えるべき性能を満足するために必須であ
り、最適組成比も範囲が限定されている。上記のポリマ
ーは各構成単位に対応する不飽和二重結合を有する化合
物を、ラジカル重合等の方法で共重合することにより容
易に得られる。
【００１１】本発明で用いられる組成物のＢ成分である
ジアジド化合物としては例えば次のものが挙げられる。
すなわち、4,4'−ジアジドカルコン、4,4'−ジアジドス
チルベン-2,2'-ジスルホン酸ソーダ、4,4'−ジアジドジ
フェニルメタンおよび2,6-ビス(4'-アジドベンザル) 4-
メチルシクロヘキサノン、4,4'−ジアジドスチルベン-
2,2'-ビス（ヒドロキシプロピルスルホンアミド）など
の4,4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス（スルホンアミ
ド）類などである。高感度で露光後も可視領域の透過性
が良い4,4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス（スルホン
アミド）類が最も好ましく用いられる。これらジアジド
化合物の使用量はＡ成分であるポリマー１００部に対し
て０．１〜２０部が好ましく、特に０．５〜１０部が好
ましい。０．１部未満では感度が不十分であり、２０部
を越えると、ジアジド化合物が析出するなどの問題が生
じる。
ジアジド化合物としては例えば次のものが挙げられる。
すなわち、4,4'−ジアジドカルコン、4,4'−ジアジドス
チルベン-2,2'-ジスルホン酸ソーダ、4,4'−ジアジドジ
フェニルメタンおよび2,6-ビス(4'-アジドベンザル) 4-
メチルシクロヘキサノン、4,4'−ジアジドスチルベン-
2,2'-ビス（ヒドロキシプロピルスルホンアミド）など
の4,4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス（スルホンアミ
ド）類などである。高感度で露光後も可視領域の透過性
が良い4,4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス（スルホン
アミド）類が最も好ましく用いられる。これらジアジド
化合物の使用量はＡ成分であるポリマー１００部に対し
て０．１〜２０部が好ましく、特に０．５〜１０部が好
ましい。０．１部未満では感度が不十分であり、２０部
を越えると、ジアジド化合物が析出するなどの問題が生
じる。
【００１２】本発明で用いられる組成物のＣ成分である
着色顔料としては、有機顔料、無機顔料共に用いられる
が、ポリマーとの親和性が良好であることから有機顔料
が好ましく用いられる。顔料は、顔料そのものをポリマ
ーに分散しても良いし、アクリル系樹脂、マレイン酸系
樹脂、エチルセルロース系樹脂などに顔料を微分散させ
たいわゆる加工顔料をポリマーに分散してもよい。赤の
顔料としては、ペリレン系のＣ．Ｉ．ピグメントレッド
１７８、アントラキノン系のＣ．Ｉ．ピグメントレッド
１７７などが、単独またはアゾ系のＣ．Ｉ．ピグメント
イエロー８３などと共に用いられる。緑の顔料として
は、ハロゲン化フタロシアニン系のＣ．Ｉ．ピグメント
グリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７などが、
単独またはアゾ系のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３な
どと共に用いられる。青の顔料としては、フタロシアニ
ン系のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントブルー１６などが、単独またはジオキサジン系
のＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３などと共に用い
られる。更にブラックマトリックス用の顔料としては、
カーボンのＣ．Ｉ．ピグメントブラック７が単独または
他の顔料と混合して用いられる。ポリマーに対する顔料
の使用量は、ポリマー１００部に対し顔料５〜１００部
が好ましく、特に１０〜５０部が好ましく用いられる。
着色顔料としては、有機顔料、無機顔料共に用いられる
が、ポリマーとの親和性が良好であることから有機顔料
が好ましく用いられる。顔料は、顔料そのものをポリマ
ーに分散しても良いし、アクリル系樹脂、マレイン酸系
樹脂、エチルセルロース系樹脂などに顔料を微分散させ
たいわゆる加工顔料をポリマーに分散してもよい。赤の
顔料としては、ペリレン系のＣ．Ｉ．ピグメントレッド
１７８、アントラキノン系のＣ．Ｉ．ピグメントレッド
１７７などが、単独またはアゾ系のＣ．Ｉ．ピグメント
イエロー８３などと共に用いられる。緑の顔料として
は、ハロゲン化フタロシアニン系のＣ．Ｉ．ピグメント
グリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７などが、
単独またはアゾ系のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３な
どと共に用いられる。青の顔料としては、フタロシアニ
ン系のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントブルー１６などが、単独またはジオキサジン系
のＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３などと共に用い
られる。更にブラックマトリックス用の顔料としては、
カーボンのＣ．Ｉ．ピグメントブラック７が単独または
他の顔料と混合して用いられる。ポリマーに対する顔料
の使用量は、ポリマー１００部に対し顔料５〜１００部
が好ましく、特に１０〜５０部が好ましく用いられる。
【００１３】上記Ａ、Ｂ、Ｃ各成分を溶解分散させる溶
媒としては、メトキシエタノール、エトキシエタノー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエ−テル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール類
およびメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテートなどのエステル類が好ましく用いられるが、
アジド化合物の良溶媒であるN-メチル−2-ピロリドン、
N,N-ジメチルアセトアミドなども、上記アルコール類、
エステル類と混合して好ましく用いられる。
媒としては、メトキシエタノール、エトキシエタノー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエ−テル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール類
およびメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテートなどのエステル類が好ましく用いられるが、
アジド化合物の良溶媒であるN-メチル−2-ピロリドン、
N,N-ジメチルアセトアミドなども、上記アルコール類、
エステル類と混合して好ましく用いられる。
【００１４】本発明によるカラーフィルター用インキ
は、まずＡ、Ｂ各成分を溶媒に溶解して感光性組成物を
調製し、次いで顔料を混合し、ボールミル等で分散して
調製する方法が好ましいが、この調製法に限定されるわ
けではない。得られたカラーフィルター用インキをスピ
ンコーター、ロールコーターなどを用いて、ガラス基
板、或いは半導体基板に塗布し、加熱して溶媒を蒸散さ
せ、ストライプ状またはモザイク状マスクを介して紫外
線を照射後テトラメチルアンモニウム水溶液、炭酸ソー
ダ水溶液などのアルカリ水に浸漬し、流水で洗浄する
と、未露光部のみが溶解し、所望の着色パターンを得る
ことが出来る。上記工程を繰り返すことによって、赤、
緑、青の画素とブラックマトリックスからなるカラーフ
ィルターを基板上に作成することができる。
は、まずＡ、Ｂ各成分を溶媒に溶解して感光性組成物を
調製し、次いで顔料を混合し、ボールミル等で分散して
調製する方法が好ましいが、この調製法に限定されるわ
けではない。得られたカラーフィルター用インキをスピ
ンコーター、ロールコーターなどを用いて、ガラス基
板、或いは半導体基板に塗布し、加熱して溶媒を蒸散さ
せ、ストライプ状またはモザイク状マスクを介して紫外
線を照射後テトラメチルアンモニウム水溶液、炭酸ソー
ダ水溶液などのアルカリ水に浸漬し、流水で洗浄する
と、未露光部のみが溶解し、所望の着色パターンを得る
ことが出来る。上記工程を繰り返すことによって、赤、
緑、青の画素とブラックマトリックスからなるカラーフ
ィルターを基板上に作成することができる。
【００１５】着色顔料は、紫外光照射によってシクロヘ
キセン環の不飽和二重結合およびピロリドン環の活性水
素がアジド化合物と反応して形成される網目構造に保持
されて、カラーフィルター作成の工程中溶出することは
ない。
キセン環の不飽和二重結合およびピロリドン環の活性水
素がアジド化合物と反応して形成される網目構造に保持
されて、カラーフィルター作成の工程中溶出することは
ない。
【００１６】本発明によるカラーフィルター用インキ
は、カラーフィルター形成工程を簡易化すると同時に、
従来のカラーフィルター形成材料を用いたカラーフィル
ターにくらべ、優れた耐熱性、耐光性のカラーフィルタ
ーを形成することが出来る。以下実施例によって本発明
を詳述するが、本発明はこれら実施例により限定される
ものではない。
は、カラーフィルター形成工程を簡易化すると同時に、
従来のカラーフィルター形成材料を用いたカラーフィル
ターにくらべ、優れた耐熱性、耐光性のカラーフィルタ
ーを形成することが出来る。以下実施例によって本発明
を詳述するが、本発明はこれら実施例により限定される
ものではない。
【００１７】実施例１ （3-シクロヘキセニル）メチル＝メタクリラート１６
ｇ，N-ビニル−2-ピロリドン４８ｇ，2-ヒドロキシエチ
ル＝メタクリラート１６ｇ，メタクリル酸１６ｇ，2,2'
−アゾビスイソブチロニトリル０．３ｇ，トタノール２
８８ｇを攪拌機付きフラスコに入れ６５℃で６時間攪拌
しながら加熱した。反応液を酢酸エチル４００ｇとシク
ロヘキサン４００ｇの混合液に投入し、析出した沈殿を
減圧乾燥してポリスチレン換算平均分子量１１００００
の５７ｇのポリマーを得た。ボールミルを用いて次の組
成のカラーフィルター用インキを調製し、濾過径１μｍ
のメンブランフィルターを通して濾過した。
ｇ，N-ビニル−2-ピロリドン４８ｇ，2-ヒドロキシエチ
ル＝メタクリラート１６ｇ，メタクリル酸１６ｇ，2,2'
−アゾビスイソブチロニトリル０．３ｇ，トタノール２
８８ｇを攪拌機付きフラスコに入れ６５℃で６時間攪拌
しながら加熱した。反応液を酢酸エチル４００ｇとシク
ロヘキサン４００ｇの混合液に投入し、析出した沈殿を
減圧乾燥してポリスチレン換算平均分子量１１００００
の５７ｇのポリマーを得た。ボールミルを用いて次の組
成のカラーフィルター用インキを調製し、濾過径１μｍ
のメンブランフィルターを通して濾過した。
【００１８】 赤色顔料インキ ポリマー １７ｇ 2,6-ジ（4-アジドベンザル）-4メチルシクロヘキサノン ０．５ｇ Cromophtal Red A3B (チバガイギー社、商品名） ５ｇ Seikafast Yellow 2700 （大日精化社、商品名） ０．５ｇ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ９０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ 緑色インキ ポリマー １７ｇ 4,4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス（ヒドロキシ プロピルスルホンアミド） ０．８ｇ Cyanine Green S537-2y （大日精化社、商品名） ６ｇ Seikafast Yellow 2700 （大日精化社、商品名） ６ｇ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ９０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ 青色インキ ポリマー １７ｇ 4-4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス（ヒドロキシ プロピルスルホンアミド） ０．８ｇ Chromofine Blue 4920（大日精化社、商品名） ５ｇ Chromofine Violet RE（大日精化社、商品名） ０．４ｇ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ９０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ 黒色顔料インキ ポリマー １７ｇ 2,6-ジ（4-アジドベンザル）-4メチルシクロヘキサノン ０．５ｇ Denka Black （電気化学社、商品名） ６ｇ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ９０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ
【００１９】これらの着色インキを夫々別のガラス基板
或いはクロム基板にスピンコーターを用いて回転数１２
００ｒｐｍで塗布し、１４０℃１０分間熱処理後、ウシ
オ社製ＵＩ−５０１Ｃ超高圧水銀燈でストライプパター
ンのマスクを介して空気中で露光した。露光後０．０５
％の炭酸ソーダ水溶液に２分間浸漬、次いで流水で１５
秒間洗浄して未露光部分を除去した。更に２００℃１０
分間加熱した。露光量を変えて上記操作を行い、各色に
ついて現像後の膜圧が一定になる露光量を求めた。（但
し黒色インキのみは露光後８５℃で５分間熱処理を行っ
た。）更にマスクを介さずに露光し、２００℃加熱後ゴ
バン目試験で基板に対する接着性を調べた。表１に結果
を示した。
或いはクロム基板にスピンコーターを用いて回転数１２
００ｒｐｍで塗布し、１４０℃１０分間熱処理後、ウシ
オ社製ＵＩ−５０１Ｃ超高圧水銀燈でストライプパター
ンのマスクを介して空気中で露光した。露光後０．０５
％の炭酸ソーダ水溶液に２分間浸漬、次いで流水で１５
秒間洗浄して未露光部分を除去した。更に２００℃１０
分間加熱した。露光量を変えて上記操作を行い、各色に
ついて現像後の膜圧が一定になる露光量を求めた。（但
し黒色インキのみは露光後８５℃で５分間熱処理を行っ
た。）更にマスクを介さずに露光し、２００℃加熱後ゴ
バン目試験で基板に対する接着性を調べた。表１に結果
を示した。
【００２０】実施例２〜実施例４ 実施例１中の４成分の組成比を変える以外は全て実施例
１と同様に実験を行った。
１と同様に実験を行った。
【００２１】比較例１〜比較例８ 成分組成比、成分数を変える以外は全て実施例１と同様
に実験を行った。表１に結果を示した。
に実験を行った。表１に結果を示した。
【００２２】比較例９ メタクリル酸メチル−メタクリル酸コポリマー（重量比
７：３）１．０ｇ，トリメチロールプロパントリアクリ
レート０．３ｇ，2,4,6-トリス（トリクロロメチル）ト
リアジン０．０１２ｇ，メチルセロソルグ９ｍｌ，N-メ
チル−2-ピロリドン１ｍｌを混合、溶解し、光硬化性樹
脂組成物とした。これに実施例１で用いた顔料を混合
し、赤、緑、青三色のカラーフィルター用インキを調整
した。このカラーフィルター用インキをガラス基板上に
９００ｒｐｍで回転塗布し、８５℃で１０分間加熱後、
露光現像し、飽和膜厚時の露光量（感度）を測定した。
表１に結果を示した。更に実施例１と同様の剥離試験も
行った。
７：３）１．０ｇ，トリメチロールプロパントリアクリ
レート０．３ｇ，2,4,6-トリス（トリクロロメチル）ト
リアジン０．０１２ｇ，メチルセロソルグ９ｍｌ，N-メ
チル−2-ピロリドン１ｍｌを混合、溶解し、光硬化性樹
脂組成物とした。これに実施例１で用いた顔料を混合
し、赤、緑、青三色のカラーフィルター用インキを調整
した。このカラーフィルター用インキをガラス基板上に
９００ｒｐｍで回転塗布し、８５℃で１０分間加熱後、
露光現像し、飽和膜厚時の露光量（感度）を測定した。
表１に結果を示した。更に実施例１と同様の剥離試験も
行った。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例５ 実施例１で得たポリマーを用いて次の感光性組成物を調
整した。 ポリマー １７ｇ 4,4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス[N-(3-オキサ− -7ヒドロキシヘプチル）スルホンアミド］ １．０ｇ ジエチレングリコールモノエーテル ９０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ 顔料を添加せずに実施例１と同様の条件でパターンを形
成した後、２００℃１０分間熱処理した。膜厚は１．２
μｍであった。更に２２０℃１時間熱処理して、４００
ｎｍ〜８００ｎｍのスペクトルを測定した。
整した。 ポリマー １７ｇ 4,4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス[N-(3-オキサ− -7ヒドロキシヘプチル）スルホンアミド］ １．０ｇ ジエチレングリコールモノエーテル ９０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ 顔料を添加せずに実施例１と同様の条件でパターンを形
成した後、２００℃１０分間熱処理した。膜厚は１．２
μｍであった。更に２２０℃１時間熱処理して、４００
ｎｍ〜８００ｎｍのスペクトルを測定した。
【００２５】比較例１０ メタノール２０ｍｌに1-メチル-4-(p-ホルミルスチリ
ル）ピリジニウムメト硫酸塩０．５ｇと８５％リン酸
１．０ｇを溶解し、これに８８％けん化ＰＶＡ５ｇを加
えた。分散液を暗所で２０時間攪拌してから、ＰＶＡ粉
末を濾過して集め、メタノールで洗浄し乾燥した。得ら
れたポリマー１ｇを純水１０ｇに溶解し、２０００ｒｐ
ｍで回転塗布した。８０℃で２０分間熱処理後２００ｍ
ｊ／ｃｍ2 の露光量で露光した。純水で現像後１４０℃
３０分間熱処理した。熱処理後の膜厚は１．１μｍであ
った。更に１８０℃１時間熱処理をして４００ｎｍ〜８
００ｎｍのスペクトルを測定した。図３に実施例５と比
較例１０の熱処理後の分光スペクトルを示した。本発明
に用いられているポリマーが２２０℃１時間熱処理して
も４００ｎｍ以上の波長領域で透過率が９５％以上を示
しているのに対し、比較例１０のポリマーは１８０℃１
時間の熱処理で着色し、４００ｎｍ〜６００ｎｍの透過
率が減少している。
ル）ピリジニウムメト硫酸塩０．５ｇと８５％リン酸
１．０ｇを溶解し、これに８８％けん化ＰＶＡ５ｇを加
えた。分散液を暗所で２０時間攪拌してから、ＰＶＡ粉
末を濾過して集め、メタノールで洗浄し乾燥した。得ら
れたポリマー１ｇを純水１０ｇに溶解し、２０００ｒｐ
ｍで回転塗布した。８０℃で２０分間熱処理後２００ｍ
ｊ／ｃｍ2 の露光量で露光した。純水で現像後１４０℃
３０分間熱処理した。熱処理後の膜厚は１．１μｍであ
った。更に１８０℃１時間熱処理をして４００ｎｍ〜８
００ｎｍのスペクトルを測定した。図３に実施例５と比
較例１０の熱処理後の分光スペクトルを示した。本発明
に用いられているポリマーが２２０℃１時間熱処理して
も４００ｎｍ以上の波長領域で透過率が９５％以上を示
しているのに対し、比較例１０のポリマーは１８０℃１
時間の熱処理で着色し、４００ｎｍ〜６００ｎｍの透過
率が減少している。
【００２６】比較例１１ 平均重量分子量１０００００のゼラチンを用いて以下の
組成の感光性組成物を調整した。 ゼラチン ２０ｇ 重クロム酸アンモニウム ４ｇ 純水 ９０ｇ メタノール １０ｇ シランカップリング剤で処理したガラス基板にスピンコ
ーターで回転塗布し、７０℃５分熱処理後、露光量１５
０ｍｊ／ｃｍ2 で露光した。温水で現像後、８０℃で５
分間熱処理した。染料として（日本化薬製の）赤２４
Ｐ、緑１Ｐ、青５Ｐを使用して酢酸１％を添加した染浴
で６５℃１５分間染色した。その後、タンニン酸および
吐酒石の各１％水溶液で７０℃、３分間染料の固定処理
を行った。実施例１と比較例１１の着色パターンを２２
０℃１時間加熱した。表２に加熱前と加熱後の色変化を
Ｌａｂによる△Ｅとして示した。
組成の感光性組成物を調整した。 ゼラチン ２０ｇ 重クロム酸アンモニウム ４ｇ 純水 ９０ｇ メタノール １０ｇ シランカップリング剤で処理したガラス基板にスピンコ
ーターで回転塗布し、７０℃５分熱処理後、露光量１５
０ｍｊ／ｃｍ2 で露光した。温水で現像後、８０℃で５
分間熱処理した。染料として（日本化薬製の）赤２４
Ｐ、緑１Ｐ、青５Ｐを使用して酢酸１％を添加した染浴
で６５℃１５分間染色した。その後、タンニン酸および
吐酒石の各１％水溶液で７０℃、３分間染料の固定処理
を行った。実施例１と比較例１１の着色パターンを２２
０℃１時間加熱した。表２に加熱前と加熱後の色変化を
Ｌａｂによる△Ｅとして示した。
【００２７】
【表２】
【００２８】本発明品が従来品と比較して耐熱性が明ら
かに優れていることを示す。
かに優れていることを示す。
【発明の効果】本発明によるカラーフィルター用インキ
を用いれば、色純度が高く、信頼性の高いカラーフィル
ターを簡易な工程で作成することが出来る。
を用いれば、色純度が高く、信頼性の高いカラーフィル
ターを簡易な工程で作成することが出来る。
図１はカラーフィルターの形成工程である。（ａ）は本
発明のカラーフィルター用インキを用いた形成法であ
り、（ｂ）は従来法である。図２は実施例１で形成した
着色画像の分光スペクトルである。図３は実施例５と比
較例１０の熱処理後の分光スペクトルである。点線は実
施例５を、実線は比較例１０を示す。図４は実施例１で
合成したポリマーの赤外線吸収スペクトルである。
発明のカラーフィルター用インキを用いた形成法であ
り、（ｂ）は従来法である。図２は実施例１で形成した
着色画像の分光スペクトルである。図３は実施例５と比
較例１０の熱処理後の分光スペクトルである。点線は実
施例５を、実線は比較例１０を示す。図４は実施例１で
合成したポリマーの赤外線吸収スペクトルである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年７月３０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】（式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はＨ, ＣＨ3 または、
Ｃ2 Ｈ5 を表わし、ｍは１〜４の整数を表わし、ａは
０．０５〜０．５，ｂは０．０５〜０．４，ｃは０．０
５〜０．５，ｄは０．１〜０．３なる範囲の値を表わ
す）で示される構成単位からなるポリマーと、 Ｂ．ジアジド化合物を溶媒に溶解させてなる感光性樹脂
組成物に、 Ｃ．着色顔料を分散せしめてなることを特徴とするカラ
ーフィルター用インキ。
Ｃ2 Ｈ5 を表わし、ｍは１〜４の整数を表わし、ａは
０．０５〜０．５，ｂは０．０５〜０．４，ｃは０．０
５〜０．５，ｄは０．１〜０．３なる範囲の値を表わ
す）で示される構成単位からなるポリマーと、 Ｂ．ジアジド化合物を溶媒に溶解させてなる感光性樹脂
組成物に、 Ｃ．着色顔料を分散せしめてなることを特徴とするカラ
ーフィルター用インキ。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明は、下記（１）
ならびに（２）の構成を有する。 （１）Ａ．一般式［Ｉ］
ならびに（２）の構成を有する。 （１）Ａ．一般式［Ｉ］
【化３】（式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はＨ, ＣＨ3 または、
Ｃ2 Ｈ5 を表わし、ｍは１〜４の整数を表わし、ａは
０．０５〜０．５，ｂは０．０５〜０．４，ｃは０．０
５〜０．５，ｄは０．１〜０．３なる範囲の値を表わ
す）で示される構成単位からなるポリマーと、 Ｂ．ジアジド化合物を溶媒に溶解させてなる感光性樹脂
組成物に、 Ｃ．着色顔料を分散せしめてなることを特徴とするカラ
ーフィルター用インキ。 （２）Ｂ成分のジアジド化合物が一般式［II］で表わさ
れることを特徴とする請求項（１）に記載のカラーフィ
ルター用インキ。
Ｃ2 Ｈ5 を表わし、ｍは１〜４の整数を表わし、ａは
０．０５〜０．５，ｂは０．０５〜０．４，ｃは０．０
５〜０．５，ｄは０．１〜０．３なる範囲の値を表わ
す）で示される構成単位からなるポリマーと、 Ｂ．ジアジド化合物を溶媒に溶解させてなる感光性樹脂
組成物に、 Ｃ．着色顔料を分散せしめてなることを特徴とするカラ
ーフィルター用インキ。 （２）Ｂ成分のジアジド化合物が一般式［II］で表わさ
れることを特徴とする請求項（１）に記載のカラーフィ
ルター用インキ。
【化４】（式中Ｒ4 ，Ｒ5 はｌ, ｎが１〜４であるＣn
Ｈ2nＯＨ，またはＣn Ｈ2nＯＣl Ｈ2lＯＨを表わす。）
Ｈ2nＯＨ，またはＣn Ｈ2nＯＣl Ｈ2lＯＨを表わす。）
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】 カルボキシル基を含む構成成分は水性溶
媒で現像するために必要であり、ポリマー中に占める割
合は５〜５０モル％が好ましく、特に１０〜４０モル％
が好ましい。５モル％未満では現像時、未露光部分が残
存し易く、５０モル％を越えると露光部分に膜厚の減
少、および穴が開くなどの欠点が生じる。
媒で現像するために必要であり、ポリマー中に占める割
合は５〜５０モル％が好ましく、特に１０〜４０モル％
が好ましい。５モル％未満では現像時、未露光部分が残
存し易く、５０モル％を越えると露光部分に膜厚の減
少、および穴が開くなどの欠点が生じる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】 ヒドロキシル基を含む構成単位は、ガラ
ス基板に対する接着性を高める機能を有しており、ポリ
マー中に占める割合は５〜４０モル％が好ましく、特に
１０〜３０モル％が好ましい。５モル％未満では現像時
露光部分がガラス基板から剥離し易く、４０モル％を越
えると顔料の分散性が低下して、カラーフィルター膜に
濁りが生じて好ましくない。
ス基板に対する接着性を高める機能を有しており、ポリ
マー中に占める割合は５〜４０モル％が好ましく、特に
１０〜３０モル％が好ましい。５モル％未満では現像時
露光部分がガラス基板から剥離し易く、４０モル％を越
えると顔料の分散性が低下して、カラーフィルター膜に
濁りが生じて好ましくない。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】 ピロリドン環を含む構成単位は、主とし
てブラックマトリックスに使用されるクロム膜に対する
接着性と顔料の分散性を高める役割をになっている。ポ
リマー中に占める割合は５〜５０モル％が好ましく、特
に１０〜４０モル％が好ましい。５モル％未満では、顔
料の分散性が十分ではなく、カラーフィルター膜の表面
平滑性および光透過性がそれぞれ低下し、クロム膜から
剥離し易い。５０モル％を越えると、膜がもろくなり、
ガラス基板から剥離し易くなる。
てブラックマトリックスに使用されるクロム膜に対する
接着性と顔料の分散性を高める役割をになっている。ポ
リマー中に占める割合は５〜５０モル％が好ましく、特
に１０〜４０モル％が好ましい。５モル％未満では、顔
料の分散性が十分ではなく、カラーフィルター膜の表面
平滑性および光透過性がそれぞれ低下し、クロム膜から
剥離し易い。５０モル％を越えると、膜がもろくなり、
ガラス基板から剥離し易くなる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】 赤色顔料インキ ポリマー １７ｇ 2,6-ジ（4-アジドベンザル）-4メチルシクロヘキサノン ０．５ｇ Cromophtal Red A3B (チバガイギー社、商品名） ５ｇ Seikafast Yellow 2700 （大日精化社、商品名） ０．５ｇ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ６０ｍｌ 1-メトキシ−2-プロパノール ３０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ 緑色インキ ポリマー １７ｇ 4,4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス（ヒドロキシ プロピルスルホンアミド） ０．８ｇ Cyanine Green S537-2y （大日精化社、商品名） ６ｇ Seikafast Yellow 2700 （大日精化社、商品名） ６ｇ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ６０ｍｌ 1-メトキシ−2-プロパノール ３０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ 青色インキ ポリマー １７ｇ 4-4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス（ヒドロキシ プロピルスルホンアミド） ０．８ｇ Chromofine Blue 4920（大日精化社、商品名） ５ｇ Chromofine Violet RE（大日精化社、商品名） ０．４ｇ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ６０ｍｌ 1-メトキシ−2-プロパノール ３０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ 黒色顔料インキ ポリマー １７ｇ 2,6-ジ（4-アジドベンザル）-4メチルシクロヘキサノン ０．５ｇ Denka Black （電気化学社、商品名） ６ｇ ジエチレングリコールモノエチルエーテル ６０ｍｌ 1-メトキシ−2-プロパノール ３０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】 比較例９ メタクリル酸メチル−メタクリル酸コポリマー（重量比
７：３）１．０ｇ，トリメチロールプロパントリアクリ
レート０．３ｇ，2,4,6-トリス（トリクロロメチル）ト
リアジン０．０１２ｇ，メチルセロソルブ９ｍｌ，N-メ
チル−2-ピロリドン１ｍｌを混合、溶解し、光硬化性樹
脂組成物とした。これに実施例１で用いた顔料を混合
し、赤、緑、青三色のカラーフィルター用インキを調整
した。このカラーフィルター用インキをガラス基板上に
９００ｒｐｍで回転塗布し、８５℃で１０分間加熱後、
露光現像し、飽和膜厚時の露光量（感度）を測定した。
表１に結果を示した。更に実施例１と同様の剥離試験も
行った。
７：３）１．０ｇ，トリメチロールプロパントリアクリ
レート０．３ｇ，2,4,6-トリス（トリクロロメチル）ト
リアジン０．０１２ｇ，メチルセロソルブ９ｍｌ，N-メ
チル−2-ピロリドン１ｍｌを混合、溶解し、光硬化性樹
脂組成物とした。これに実施例１で用いた顔料を混合
し、赤、緑、青三色のカラーフィルター用インキを調整
した。このカラーフィルター用インキをガラス基板上に
９００ｒｐｍで回転塗布し、８５℃で１０分間加熱後、
露光現像し、飽和膜厚時の露光量（感度）を測定した。
表１に結果を示した。更に実施例１と同様の剥離試験も
行った。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】
【表１】
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】 実施例５ 実施例１で得たポリマーを用いて次の感光性組成物を調
整した。 ポリマー １７ｇ 4,4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス[N-(3-オキサ− -7ヒドロキシヘプチル）スルホンアミド］ １．０ｇ ジエチレングリコールモノエーテル ６０ｍｌ 1-メトキシ−2-プロパノール ３０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ 顔料を添加せずに実施例１と同様の条件でパターンを形
成した後、２００℃１０分間熱処理した。膜厚は１．２
μｍであった。更に２２０℃１時間熱処理して、４００
ｎｍ〜８００ｎｍのスペクトルを測定した。
整した。 ポリマー １７ｇ 4,4'−ジアジドスチルベン-2,2'-ビス[N-(3-オキサ− -7ヒドロキシヘプチル）スルホンアミド］ １．０ｇ ジエチレングリコールモノエーテル ６０ｍｌ 1-メトキシ−2-プロパノール ３０ｍｌ N-メチル−2-ピロリドン １０ｍｌ 顔料を添加せずに実施例１と同様の条件でパターンを形
成した後、２００℃１０分間熱処理した。膜厚は１．２
μｍであった。更に２２０℃１時間熱処理して、４００
ｎｍ〜８００ｎｍのスペクトルを測定した。
Claims (2)
- 【請求項１】 Ａ．一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 はＨ, ＣＨ3 または、 Ｃ2 Ｈ5
を表わし、ｍは１〜４の整数を表わし、ａは０．０５〜
０．３，ｂは０．０５〜０．３，ｃは０．３〜０．７，
ｄは０．１〜０．３なる範囲の値を表わす）で示される
構成単位からなるポリマーと、 Ｂ．ジアジド化合物を溶媒に溶解させてなる感光性樹脂
組成物に、 Ｃ．着色顔料を分散せしめてなることを特徴とするカラ
ーフィルター用インキ。 - 【請求項２】 Ｂ成分のジアジド化合物が一般式［II］
で表わされることを特徴とする請求項（１）に記載のカ
ラーフィルター用インキ 【化２】 （式中Ｒ4 ，Ｒ5 はｌ, ｎが１〜４の整数であるＣn Ｈ
2nＯＨ，またはＣn Ｈ2nＯＣl Ｈ2lＯＨを表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17876391A JPH06184482A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | カラーフィルター用インキ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17876391A JPH06184482A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | カラーフィルター用インキ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184482A true JPH06184482A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=16054186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17876391A Pending JPH06184482A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | カラーフィルター用インキ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184482A (ja) |
Cited By (13)
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| WO2006106911A1 (ja) | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Fujifilm Corporation | 染料含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法 |
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1991
- 1991-06-24 JP JP17876391A patent/JPH06184482A/ja active Pending
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