JP6166711B2 - 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Description
これらのディスプレイや光学素子のキーデバイスとしてカラーフィルタが使用されており、更なる高画質化の要求とともにコストダウンへの要求が高まっている。このようなカラーフィルタは、通常、赤(R)、緑(G)、及び青(B)の3原色の着色層(パターンを)備えており、表示デバイスや撮像素子において、通過する光を3原色へ分画する役割を果たしている。
具体的には、特許文献1には、着色剤として、重量平均分子量(Mw)が5000〜20000であり、分散度が1.00〜2.50であるアルカリ可溶性基を有する色素多量体を含有する樹脂組成物が開示されている。
特許文献2には、重合性基を有する色素多量体、顔料、重合性化合物および光重合開始剤を含有する着色硬化性組成物が開示されている。
特許文献3には、キサンテン骨格を色素部位の部分構造として含む色素多量体、重合性化合物、光重合開始剤、および有機溶剤を含有する着色硬化性組成物が開示されている。
特許文献4には、LogP値が5以下の連鎖移動剤を用いて重合された、色素構造を有する構造単位を含む色素重合体と溶剤を含む着色感放射線組成物が開示されている。
具体的には、下記手段により、上記課題は解決された。
<1>(a)色素構造を有する繰り返し単位と、(b)2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を側鎖に有する繰り返し単位を含む色素多量体を含有する着色組成物。
<2>色素構造が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素及びスクアリリウム色素から選ばれる色素に由来する、<1>に記載の着色組成物。
<3>色素多量体が、さらに、酸基を有する、<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4>着色組成物が、さらに、顔料および顔料分散剤を含む、<1>〜<3>のいずれかに記載の着色組成物。
<5>着色組成物が、さらに、重合性化合物および光重合開始剤を含む、<1>〜<4>のいずれかに記載の着色組成物。
<6>色素多量体が、(メタ)アクリル樹脂である、<1>〜<5>のいずれかに記載の着色組成物。
<7>(a)色素構造を有する繰り返し単位の割合が、色素多量体を構成する全繰り返し単位の10〜35モル%である、<1>〜<6>のいずれかに記載の着色組成物。
<8>(b)2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を側鎖に有する繰り返し単位の割合が、色素多量体を構成する全繰り返し単位の2〜20モル%である、<1>〜<7>のいずれかに記載の着色組成物。
<9>色素多量体が重合性基を含む、<1>〜<8>のいずれかに記載の着色組成物。
<10>カラーフィルタの着色層形成に用いる、<1>〜<9>のいずれかに記載の着色組成物。
<11><1>〜<10>のいずれかに記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
<12><11>に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
<13><1>〜<10>のいずれかに記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むパターン形成方法。
<14><13>に記載のパターン形成方法を含む、カラーフィルタの製造方法。
<15><12>に記載のカラーフィルタまたは<14>に記載のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<16><12>に記載のカラーフィルタまたは<14>に記載のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタを有する画像表示装置。
本明細書において、全固形分とは、着色組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。また、25℃における固形分をいう。
また、本明細書中における「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本明細書における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、重量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
本発明は、上記の状況に鑑みてなされたものであり、色特性に優れたな着色組成物を提供することを目的とする。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID×15.0cmを、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
このようなアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を配合することにより、色抜け性を向上させることができる。この理由は推定であるが、アルキレンオキシ鎖の数が20個を超えると、親水性が高くなりすぎ、パターン現像する際に、逆に、色抜けが生じやすくなってしまうと考えられる。本発明では、アルキレンオキシ鎖の数を調整することにより、適切に色抜け性を達成することに成功したものである。
さらに、色素多量体とは別に、顔料および顔料分散剤を配合することにより、色抜け性が顕著に向上する。この理由は推定であるが、顔料分散剤とアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基が相互に作用することによると推定される。
以下、本発明の詳細について、説明する。
本発明で用いる色素多量体は、(a)色素構造を有する繰り返し単位(以下、「(a)繰り返し単位」ということがある)および(b)2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を側鎖に有する繰り返し単位(以下、「(b)繰り返し単位」ということがある)を含む。(a)繰り返し単位および(b)繰り返し単位は、それぞれ、1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上含んでいても良い。
色素多量体は、色素構造を含んでいれば特に定めるものではないが、(メタ)アクリル樹脂であることが好ましい。
以下、色素多量体の骨格となる構造、色素構造、必要に応じて含まれる色素構造の対アニオンについて説明する。
(a)繰り返し単位の骨格構造としては、特に定めるものではないが、特開2013−28764号の段落番号0276〜0304に示される、一般式(A)、一般式(B)、および、一般式(C)で表される構成単位の少なくとも一つを骨格とすることが好ましく、または、一般式(D)で表される色素多量体であることが好ましい。特開2013−28764号の段落番号0276〜0304の記載は、本願明細書に組み込まれる。
本発明では、下記一般式(A)で表される色素多量体を含むことが好ましい。
(a)色素構造を有する繰り返し単位の割合は、色素多量体を構成する全繰り返し単位の10〜35モル%であることが好ましく、15〜30モル%であることがより好ましい。
以下、一般式(A)について詳細に説明する。
(XX−1)〜(X−24)中、*で示された部位でL1と連結していることを表す。Meはメチル基を表す。また、(XX−18)および(XX−19)中のRは、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基またはフェニル基を表す。
付加重合には公知の付加重合(ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合)が適用できるが、このうち、特にラジカル重合により合成することが反応条件を穏和化でき、色素構造を分解させないため好ましい。ラジカル重合には、公知の反応条件を適用することができる。すなわち、本発明で用いる色素多量体は、付加重合体であることが好ましい。
中でも、本発明における一般式(A)で表される構成単位を有する色素多量体は、耐熱性の観点から、エチレン性不飽和結合を有する色素単量体を用いてラジカル重合して得られたラジカル重合体であることが好ましい。
本発明で用いる色素構造は、特に定めるものではなく、公知の色素構造を採用できる。本発明で用いられる色素構造は、通常、分子内にカチオン部位を含む色素構造が好ましい。
具体的には、ジピロメテン色素、カルボニウム色素(ジフェニルメタン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アクリジン色素など)、ポリメチン色素(オキソノール色素、メロシアニン色素、アリーリデン色素、スチリル色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素など)、サブフタロシアニン色素、およびそれらの金属錯体色素から選ばれる色素に由来する色素構造などを挙げることができる。
本発明における(a)繰り返し単位の好ましい一例は、上記色素構造が、上記(a)繰り返し単位のポリマー骨格に導入されたものである。
本発明に係る色素構造の態様の一つは、下記に示すジピロメテン色素構造である。
本発明におけるジピロメテン色素としては、ジピロメテン化合物、および、ジピロメテン化合物と金属または金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物が好ましい。これらのジピロメテン色素構造の1つの箇所で、ポリマーと結合している。
なお、本発明では、ジピロメテン構造を含む化合物をジピロメテン化合物と称し、ジピロメテン構造を含む化合物に金属または金属化合物に配位した錯体をジピロメテン金属錯体化合物と称する。
色素構造の好ましい態様の一つは、下記一般式(M)で表される化合物(ジピロメテン化合物)またはその互変異性体が、金属または金属化合物に配位した錯体(以下、適宜「特定錯体」と称する。)を含む色素構造である。本発明では、下記化合物がカチオン構造を形成するが、例えば、一般式(M)の窒素原子に結合している亜鉛等の金属がカチオン構造を形成しうる。
R10がアルキル基、アリール基、または、ヘテロ環基を表す場合の、アルキル基、アリール基、および、ヘテロ環基が、さらに置換可能な基である場合には、後述する置換基群Aの項において説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明における特定錯体は、既述の一般式(M)で表されるジピロメテン化合物またはその互変異性体が金属または金属化合物に配位した錯体である。
ここで、金属または金属化合物としては、錯体を形成可能な金属または金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、または2価の金属塩化物が含まれる。金属または金属化合物としては、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の金属の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、および製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、またはVOが好ましく、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、またはVOがさらに好ましく、Znが特に好ましい。
色素構造を有するカチオンにおける色素構造の好適な態様の一つは、下記一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体化合物に由来する色素構造である。本発明では、下記化合物がカチオン構造を形成するが、例えば、一般式(7)のMaが亜鉛等の金属カチオン構造を形成しうる。
なお、一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
一般式(7)における中のR4〜R9は、一般式(M)におけるR4〜R9と同義であり、好ましい態様も同様である。
例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等、およびAlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、V=O等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物が含まれる。
色素構造を有するカチオンにおける色素構造の好適な態様の一つは、下記の一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物に由来する色素構造である。本発明では、下記化合物がカチオン構造を形成するが、例えば、一般式(8)のMaが亜鉛等の金属カチオン構造を形成しうる。
なお、一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
R13およびR14としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロ環基が好ましく、さらに好ましくは置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基である。ここで、より好ましいアルキル基、アリール基、およびヘテロ環基の具体例は、一般式(M)のR6およびR7において列記した具体例を同様に挙げることができる。
ここで、立体パラメータ−Es’値は、置換基の立体的嵩高さを表すパラメータであり、文献(J.A.Macphee,et al,Tetrahedron,Vol.34,pp3553〜3562、藤田稔夫編 化学増刊107 構造活性相関とドラックデザイン、1986年2月20日発行(化学同人))に示されている−Es'値を用いる。
aは0、1、または2を表す。
カルボニウム色素の中でも、トリアリールメタン色素、キサンテン色素が好ましい。
本発明に係る色素構造を有するカチオンの態様の一つは、トリアリールメタン色素(トリアリールメタン化合物)に由来する部分構造を有するものである。色素としては、下記一般式(TP)で表される化合物(トリアリールメタン化合物)に由来する部分構造を、色素構造として有する。本発明においてトリアリールメタン化合物とは、分子内にトリアリールメタン骨格を含む色素構造を有する化合物を総称するものである。
一般式(TP)で表される化合物を、一般式(A)で表される構造単位に導入する場合の導入部位は、特に制限はないが、Rtp1〜Rtp10のいずれか1つの部位で導入されることが好ましい。
本発明における色素構造を有するカチオンの好ましい態様は、キサンテン色素(キサンテン化合物)に由来する部分構造を有するものである。色素としては、下記一般式(J)で表されるキサンテン化合物に由来する部分構造を、色素構造として有する。
一般式(J)におけるR81〜R84およびR85が取りうる置換基は、後述する置換基群Aの項で挙げた置換基と同様である。
上記一般式(J)中のR81とR82、R83とR84、およびmが2以上の場合のR85同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環または5員、6員並びに7員の不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環または5員、6員並びに7員の不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
本発明に係る色素構造を有するカチオンの態様の一つは、シアニン色素(シアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。これらの詳細は、特開2013−28764号公報の段落番号0191〜0201の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明に係る色素構造を有するカチオンの態様の一つは、サブフタロシアニン色素構造を有するものである。これらの詳細は、特開2013−28764号公報の段落番号0242〜0250の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明で用いる色素構造を有するカチオンは、スクアリリウム色素構造を有していてもよい。これらの詳細は、特開2013−28764号公報の段落番号0202〜0223の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
色素が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。
本発明で用いる色素構造がカチオン構造を有する場合の、対アニオンは、色素多量体の同一繰り返し単位内にあってもよいし、同一繰り返し単位外にあってもよい。対アニオンが同一繰り返し単位内にあるとは、色素構造を有する繰り返し単位内で、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合している場合をいう。一方、同一繰り返し単位外とは、上記以外の場合をいう。例えば、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合せず、別化合物として存在している場合や、カチオンとアニオンが色素多量体のそれぞれ独立の繰り返し単位として含まれる場合をいう。
本発明におけるアニオンの第一の実施形態は、対アニオンが同一繰り返し単位内にある場合であり、具体的には、色素構造を有する繰り返し単位内で、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合している場合である。
この場合のアニオン部としては、−SO3 -、−COO-、−PO4 -、下記一般式(A1)で表される構造および下記一般式(A2)で表される構造から選択される少なくとも1種が好ましい。
一般式(A1)中、R1およびR2の少なくとも1つが−SO2−を表すことが好ましく、R1およびR2の両方が−SO2−を表すことがより好ましい。
一般式(A1−1)
一般式(A1−1)中、R1およびR2は、一般式(A1)中のR1およびR2と同義であり、好ましい範囲も同様である。
X1がアルキレン基を表す場合、アルキレン基の炭素数は、1〜8が好ましく、1〜6がより好ましい。X1がアリーレン基を表す場合、アリーレン基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましく、6がさらに好ましい。X1が置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
X2は、アルキル基またはアリール基を表し、アルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜8が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましく、1が特に好ましい。X2が置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
一般式(A2)中、R3〜R5の少なくとも1つが−SO2−を表すことが好ましく、R3〜R5の少なくとも2つが−SO2−を表すことがより好ましい。
また、本実施形態では、本発明で用いる色素多量体の骨格が、特開2013−28764号の段落番号0276〜0304に示される一般式(B)で表される構成単位を含む場合も、一例として挙げられる。この場合の具体例としては、後述する色素構造を有する繰り返し単位の例示のうち、(B−dp−1)、(B−mp−1)、(B−xt−1)、(B−xt−2)が例示される。
本発明におけるアニオンの第二の実施形態は、対アニオンが同一繰り返し単位外にある場合であって、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合せず、別分子として存在している場合である。
この場合のアニオンとしては、フッ素アニオン、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、シアン化物イオン、過塩素酸アニオン、ボレートアニオン(BF4-等)、PF6-およびSbF6-等が挙げられ、ボレートアニオンおよびPF6-が好ましい。
本発明における第三の実施形態としては、カチオンとアニオンが色素多量体のそれぞれ独立の繰り返し単位に含まれる場合をいう。
本実施形態の場合、アニオンは、色素多量体の側鎖に有していてもよいし、主鎖に有していても良いし、主鎖および側鎖の両方に対アニオンを有していてもよい。好ましくは、側鎖である。
アニオンを含む繰り返し単位の好ましい例としては、一般式(C)で表される繰り返し単位および一般式(D)で表される繰り返し単位が例示される。
特に、L1は、単結合、または、炭素数1〜10のアルキレン基(好ましくは、−(CH2)n−(nは5〜10の整数)、炭素数6〜12のアリーレン基(好ましくはフェニレン基、ナフタレン基)、−NH−、−CO2−、−O−および−SO2−を2以上組み合わせた2価の連結基が好ましい。
L2は、炭素数6〜12のアリーレン基(特にフェニレン基)が好ましい。炭素数6〜30のアリーレン基は、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
L3は、炭素数6〜12のアリーレン基(特にフェニレン基)と−O−との組み合わせからなる基が好ましく、少なくとも1種の炭素数6〜12のアリーレン基がフッ素原子で置換されていることが好ましい。
本発明で用いる色素多量体は、(b)2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を側鎖に有する繰り返し単位(以下、「(b)繰り返し単位」ということがある)を含む。
(b)繰り返し単位が有するアルキレンオキシ鎖の繰り返しの数は、2〜10個が好ましく、2〜15個がより好ましく、2〜10個がさらに好ましい。
1つのアルキレンオキシ鎖は、−(CH2)nO−で表され、nは整数であるが、nは1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、2または3がさらに好ましい。
本発明における、2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基は、アルキレンオキシ鎖が1種類のみが含まれていても良いし、2種類以上含まれていても良い。
本発明では、(b)繰り返し単位は、下記一般式(P)で表されることが好ましい。
一般式(P)
一般式(P)におけるX1およびL1はそれぞれ、一般式(A)におけるX1およびL1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Pは、アルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を含む基を表し、「−アルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基−末端原子または末端基」からなることがより好ましい。
末端原子または末端基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、水酸基が好ましく、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基、水酸基がより好ましく、水素原子、メチル基、フェニル基および水酸基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
(b)2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を側鎖に有する繰り返し単位の割合が、色素多量体を構成する全繰り返し単位の2〜20モル%であることが好ましく、5〜15モル%がより好ましい。
本発明における色素多量体は、上記以外の他の官能基や他の繰り返し単位を有していても良い。
他の官能基は、上記(a)繰り返し単位および/または(b)繰り返し単位中に含まれていても良いし、これらの繰り返し単位とは別に、官能基を含む他の繰り返し単位として含まれていてもよい。
他の官能基としては、重合性基、酸基およびその他のアルカリ可溶性基等が例示される。 より具体的には、上記一般式(P)において、Pが重合性基、酸基およびその他のアルカリ可溶性基である繰り返し単位が好ましい。
また、他の繰り返し単位としては、重合性基および酸基の少なくとも1種を含む繰り返し単位が例示される。
以下、これらの詳細について説明する。
重合性基は、(a)繰り返し単位に含まれる態様および他の繰り返し単位に含まれることが好ましい。(a)繰り返し単位中の色素構造中に含まれると、より耐熱性が向上する傾向にある。重合性基は1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上含んでいても良い。
重合性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基(エポキシ基、オキセタン基)、メチロール基等が挙げられるが、特にエチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がさらに好ましく、(メタ)アクリル酸グリシジルおよび3,4−エポキシーシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート由来の(メタ)アクリロイル基がさらに好ましい。
より具体的には、上記一般式(P)において、Pが重合性基である繰り返し単位が好ましい。
また、他の繰り返し単位が重合性基を含有する場合、その量は、全繰り返し単位100モルに対し、例えば、10〜40モルが好ましく、15〜35モルがより好ましい。
本発明における色素多量体に含まれていても良い酸基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基が例示される。本発明では、酸基は、酸基を有する繰り返し単位として、色素多量体中に含まれることが好ましい。酸基は1種類のみ含まれていても良いし、2種類以上含まれていても良い。
本発明で用いる色素多量体の酸価としては、酸基を含む場合、0.3〜1.5mmol/gであることが好ましく、0.5〜1.2mmol/gであることがより好ましく、0.5〜1.0mmol/gであることがさらに好ましい。
本発明において、色素多量体の酸価は、例えば、色素多量体中における酸基の平均含有量から算出することができる。また、色素多量体の原料となる、酸基を含有するモノマー単位の含有量を変化させることで所望の酸価を有する樹脂を得ることができる。
より具体的には、上記一般式(P)において、Pが酸基である繰り返し単位が好ましい。
また、色素多量体が、酸基を有する繰り返し単位を含有する場合、酸基を有する繰り返し単位を含有する繰り返し単位の割合は、色素多量体を含む繰り返し単位100モルに対し、例えば、20〜80モルが好ましく、20〜65モルがより好ましい。
本発明における色素多量体には、上述した基以外のアルカリ可溶性基が含まれていても良い。本発明で用いる色素多量体に含まれていても良いアルカリ可溶性基としては、フェノール性水酸基等が例示される。
本発明では、アルカリ可溶性基は、アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位として、色素多量体中に含まれることが好ましい。
より具体的には、上記一般式(P)において、Pがアルカリ可溶性基である繰り返し単位が好ましい。
また、色素多量体が、アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位を含有する場合、アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位を含有する繰り返し単位の割合は、色素多量体を含む繰り返し単位100モルに対し、例えば、1〜10モルが好ましい。
上述した他の官能基以外に、本発明で用いる色素多量体に含まれていても良い、官能基として、ラクトン、酸無水物、アミド、−COCH2CO−、シアノ基等の現像促進基、長鎖および環状アルキル基、アラルキル基、アリール基、ポリアルキレンオキシド基、ヒドロキシル基、マレイミド基、アミノ基等の親疏水性調整基等が挙げられ、適宜導入することができる。これらは、1種類のみ含まれていても良いし、2種類以上含まれていても良い。
導入方法として、色素構造にあらかじめ導入しておく方法、および上記官能基を有するモノマーを共重合する方法が挙げられる。
他の繰り返し単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明における色素多量体は、最大吸収波長が400〜650nmであることが好ましく、450〜600nmであることがより好ましい。
色素多量体の重量平均分子量は、2,000〜50,000であることが好ましく、3,000〜30,000であることがさらに好ましく、6,000〜20,000であることが特に好ましい。
特に、キサンテン色素を含む色素多量体の場合、8,000〜20,000が好ましく、10,000〜18,000がより好ましい。
また、ジピロメテン色素を含む色素多量体の場合、5,000〜20,000が好ましく、9,000〜15,000がより好ましい。
また、色素多量体の重量平均分子量(Mw)と、数平均分子量(Mn)との比〔(Mw)/(Mn)〕は1.0〜3.0であることが好ましく、1.0〜2.5であることがさらに好ましく、1.0〜2.0であることが特に好ましい。
有機溶剤としては、エステル類(例えば、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル等)、エーテル類(例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ケトン類(メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン等)が挙げられ、これら溶剤に対し、1質量%以上50質量%以下溶解することが好ましく、より好ましくは5質量%以上40質量%以下、さらに好ましくは10質量%以上30質量%以下である。この領域にあることで、本発明の着色組成物をカラーフィルタ等の作製に適用する際に、好適な塗布面状や、他色塗布後の溶出による濃度低下を低減させることができるようになる。
顔料に対する色素多量多体の質量比(色素多量体/顔料)としては、0.40〜1.00が好ましく、0.45〜0.80がより好ましく、0.50〜0.75がさらに好ましい。
本発明の着色組成物中における着色剤成分(色素多量体、後述する顔料および他の染料の合計)は、着色組成物の全固形分の50〜70質量%であることが好ましく、55〜65質量%であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、上記色素多量体に加え、他の成分を含んでいても良い。例えば、色価を調節するため等の目的から、本発明で用いる着色組成物は、上記色素多量体に加えて、顔料および顔料分散剤を含むことが好ましい。
また、本発明の着色組成物は、カラーフィルタの着色層の形成に用いられる。カラーフィルタの形成の場合、通常、上記色素多量体および顔料、顔料分散物に加え、硬化性化合物を含む。硬化性化合物としては、重合性化合物やアルカリ可溶性樹脂(重合性基を含むアルカリ可溶性樹脂を含む)が例示され、用途や製造方法に応じて適宜選択される。さらに、本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含んでいることが好ましい。
例えば、フォトレジストによって、着色層を形成する場合、本発明の着色組成物は、本発明における色素多量体、硬化性化合物としてのアルカリ可溶性樹脂、顔料、顔料分散物および光重合開始剤を含む組成物が好ましい。さらに、界面活性剤、溶剤等の成分を含んでいてもよい。
また、ドライエッチングによって、着色層を形成する場合、本発明における色素多量体、硬化性化合物としての重合性化合物、顔料、顔料分散物および光重合開始剤を含む組成物が好ましい。さらに、界面活性剤、溶剤等の成分を含んでいてもよい。
以下、これらの詳細について説明する。
本発明の着色組成物は、さらに、顔料を含有することが好ましい。
本発明で使用する顔料としては、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いることができ、有機顔料を用いることが好ましい。顔料としては、高透過率であることが好ましい。
C.I.ピグメントイエロー11,24,31,53,83,93,99,108,109,110,138,139,147,150,151,154,155,167,180,185,199,;
C.I.ピグメントオレンジ36,38,43,71;
C.I.ピグメントレッド81,105,122,149,150,155,171,175,176,177,209,220,224,242,254,255,264,270;
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,39;
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:3,15:6,16,22,60,66;
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58;
C.I.ピグメントブラウン25,28;
C.I.ピグメントブラック1;
等を挙げることができる。
C.I.ピグメントオレンジ36,71,
C.I.ピグメントレッド122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,
C.I.ピグメントブルー15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58;
C.I.ピグメントブラック1
顔料の一次粒子サイズは、電子顕微鏡等の公知の方法で測定することができる。
本発明の組成物は、顔料を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物が顔料を有する場合は、顔料分散剤を、所望により併用することができる。
本発明に用いうる顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、および、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、および、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1質量部〜30質量部の範囲にあることが好ましく、3質量部〜20質量部の範囲にあることがより好ましく、5質量部〜15質量部の範囲にあることが特に好ましい。
本発明の着色組成物は、色素多量体以外の公知の染料を含んでいてもよい。例えば特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許4808501号明細書、米国特許5667920号明細書、米国特許505950号明細書、米国特許5667920号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造としては、ピラゾールアゾ系、ピロメテン系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系等の染料を使用できる。
染料は、1種類のみ含まれていても良いし、2種類以上含まれていてもよい。
染料は、本発明の着色組成物に含まれる場合、例えば、全着色剤の0.1〜5質量%とすることができる。
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含有することが、さらなる感度向上の観点から好ましい。
光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
具体的には、トリハロメチルトリアジン化合物としては、以下の化合物が例示される。なお、Phはフェニル基である。
特に、本発明の着色組成物を固体撮像素子が備えるカラーフィルタの作製に使用する場合には、微細なパターンをシャープな形状で形成する必要があるために、硬化性とともに未露光部に残渣がなく現像されることが重要である。このような観点からは、重合開始剤としてはオキシム化合物を使用することが特に好ましい。特に、固体撮像素子において微細なパターンを形成する場合、硬化用露光にステッパー露光を用いるが、この露光機はハロゲンにより損傷される場合があり、重合開始剤の添加量も低く抑える必要があるため、これらの点を考慮すれば、固体撮像素子の如き微細パターンを形成するには(D)光重合開始剤としては、オキシム化合物を用いるのが特に好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、および、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)、みどり化学(株)製のTAZシリーズ(例えば、TAZ−107、TAZ−110、TAZ−104、TAZ−109、TAZ−140、TAZ−204、TAZ−113、TAZ−123)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、光重合開始剤であるオキシム化合物としては、下記一般式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、および、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、および、nは、それぞれ、後述する一般式(OX−2)におけるY、X、および、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、式(OX−1)におけるAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換または無置換のフェニル基が好ましい。
また、式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
一般式(OX−3)または(OX−4)におけるR、X、A、Ar、および、nは、一般式(OX−2)におけるR、X、A、Ar、および、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の組成物は、光重合開始剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
<<<重合性化合物>>>
本発明の着色組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。
ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性化合物を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)、メチロール等を含む重合性化合物が挙げられる。重合性化合物は、感度の観点から、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から好適に選ばれる。中でも、4官能以上の多官能重合性化合物が好ましく、5官能以上の多官能重合性化合物がさらに好ましい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号明細書等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数存在するRの少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1mgKOH/g〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5mgKOH/g〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
一般式(Z−4)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は3個または4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(Z−5)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は5個または6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(Z−4)または一般式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−または−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、着色組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、被分散体、アルカリ可溶性樹脂等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明の組成物は、重合性化合物を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、さらに、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の分子量としては、特に定めるものではないが、Mwが5000〜100,000であることが好ましい。また、Mnは1000〜20,000であることが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が特に好ましい。
本発明の組成物は、アルカリ可溶性樹脂を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに、有機溶剤、架橋剤、重合禁止剤、界面活性剤、有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物などの他の成分を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を含有してもよい。
有機溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、アルカリ可溶性樹脂や分散剤等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明における着色組成物を調製する際には、少なくとも2種類の有機溶剤を含むことが好ましい。
本発明において、有機溶剤は、過酸化物の含有率が0.8mmmpl/L以下であることが好ましく、過酸化物を実質的に含まないことがより好ましい。
本発明の組成物は、有機溶剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物に補足的に架橋剤を用い、着色組成物を硬化させてなる硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落0134〜0147の記載を参照することができる。
本発明の着色組成物中に架橋剤を含有する場合、架橋剤の配合量は、特に定めるものではないが、組成物の全固形分の2〜30質量%が好ましく、3〜20質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、架橋剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物においては、着色組成物の製造中または保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の着色組成物中に重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
フッ素系界面活性剤としてブロックポリマーを用いることもでき、具体例としては、例えば特開2011−89090号公報に記載されたが化合物が挙げられる。
本発明の着色組成物に界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の添加量は、着色組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明の組成物は、界面活性剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、分子量1000以下の有機カルボン酸、および/または有機カルボン酸無水物を含有していてもよい。
有機カルボン酸化合物としては、具体的には、脂肪族カルボン酸または芳香族カルボン酸が挙げられる。脂肪族カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、グリコール酸、アクリル酸、メタクリル酸等のモノカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸、トリカルバリル酸、アコニット酸等のトリカルボン酸等が挙げられる。また、芳香族カルボン酸としては、例えば、安息香酸、フタル酸等のフェニル基に直接カルボキシル基が結合したカルボン酸、およびフェニル基から炭素結合を介してカルボキシル基が結合したカルボン酸類が挙げられる。これらの中では、特に分子量600以下、とりわけ分子量50〜500のもの、具体的には、例えば、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、イタコン酸が好ましい。
本発明の組成物は、有機カルボン酸および/または有機カルボン酸無水物を、それぞれ、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
これら分子量1000以下の有機カルボン酸、および/または有機カルボン酸無水物を添加することによって、高いパターン密着性を保ちながら、着色組成物の未溶解物の残存をより一層低減することが可能である。
本発明の着色組成物においては、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の組成物は、上記成分を、それぞれ、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合することで調製される。
なお、着色組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
本発明の着色組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタで濾過することが好ましい。従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)等のフッ素樹脂、ナイロン−6、ナイロン−6,6等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む)等によるフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)が好ましい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な着色組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明における硬化膜、パターン形成方法およびカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。また、本発明のパターン形成方法を用いたカラーフィルタの製造方法についても説明する。
本発明の硬化膜は、本発明の着色組成物を硬化してなる。かかる硬化膜はカラーフィルタに好ましく用いられる。
本発明のパターン形成方法は、カラーフィルタが有する着色パターン(画素)の形成に好適に適用することができる。
本発明の組成物は、いわゆるフォトリソグラフィ法でパターン形成によって、カラーフィルタを製造してもよいし、ドライエッチング法によってパターンを形成してもよい。
すなわち、本発明のパターン形成方法の第一の実施形態として、着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むパターン形成方法が例示される。
また、本発明のパターン形成方法の第二の実施形態として、着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、およびレジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程を含む、パターン形成方法が例示される。
このようなパターン形成方方法は、カラーフィルタの着色層の製造に用いられる。すなわち、本発明では、本発明のパターン形成方法を含むカラーフィルタの製造方法についても開示する。
以下これらの詳細を述べる。
着色組成物層を形成する工程では、支持体上に、本発明の着色組成物を適用して着色組成物層形成工程を形成する。
本発明における着色パターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側(おもて面)に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側(裏面)に形成されてもよい。
固体撮像素子における着色パターンの間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。
また、支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。下塗り層には、溶剤、アルカリ可溶性樹脂、重合性化合物、重合禁止剤、界面活性剤、光重合開始剤等を配合でき、これらの各成分は、上述の本発明の組成物に配合する成分から適宜選択されることが好ましい。
<<露光する工程>>
露光工程では、着色組成物層形成工程において形成された着色組成物層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、所定のマスクパターンを有するマスクを介してパターン露光する。これにより、硬化膜が得られる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は30mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく50mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、80mJ/cm2〜500mJ/cm2が特に好ましい。
膜厚を、1.0μm以下とすることにより、高解像性、高密着性を得られるため、好ましい。
また、本工程においては、0.7μm以下の薄い膜厚を有する硬化膜も好適に形成することができ、得られた硬化膜を、後述するパターン形成工程にて現像処理することで、薄膜でありながらも、現像性、表面荒れ抑制、およびパターン形状に優れた着色パターンを得ることができる。
次いでアルカリ現像処理を行うことにより、露光工程における光未照射部分の着色組成物層がアルカリ水溶液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は、従来20秒〜90秒であった。より残渣を除去するため、近年では120秒〜180秒実施する場合もある。さらには、より残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
なお、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜240℃、好ましくは200℃〜240℃の熱硬化処理を行う。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
上記のうち、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートおよびアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。
これら溶媒は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。2種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合することが好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、さらに好ましくは20/80〜80/20である。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。なお、汚染物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には前掲の本組成物に関する界面活性剤を添加してもよい。
本発明のカラーフィルタは、CCD、CMOS等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に100万画素を超えるような高解像度のCCDやCMOS等に好適である。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、例えば、CCDまたはCMOSを構成する各画素の受光部と、集光するためのマイクロレンズと、の間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
また、着色パターン(着色画素)のサイズ(パターン幅)としては、2.5μm以下が好ましく、2.0μm以下がより好ましく、1.7μm以下が特に好ましい。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明におけるカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子のみならず、液晶表示装置や有機EL表示装置などの、画像表示装置に用いることができ、特に液晶表示装置の用途に好適である。本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明におけるカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率および剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、色相に優れた色素を用いることから、色純度、光透過性などが良好で着色パターン(画素)の色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
三口フラスコに上記で得られた色素多量体2(12.5g)、メタクリル酸グリシジル(2.19g)、テトラエチルアンモニウムブロミド(0.40g)、p−メトキシフェノール(0.015g)、シクロヘキサノン(83.3g)を添加し、空気下105℃で4時間攪拌した。その後、室温まで放冷し、酢酸エチル/アセトニトリル=748mL/39mLの混合溶媒に滴下して再沈した。40℃で送風乾燥を1日行った後、色素多量体3を6.52g得た。色素多量体3は酸価1.01mmol/gであり、組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、色素部:メタクリル酸部:重合性基含有部:PE−90部=20:36:32:12であった。
<色素多量体(実施例2〜42、比較例1〜11の合成>
合成例1におけるモノマー1及びメタクリル酸、ポリエチレングリコールモノメタクリレートを、下記表1に記載の繰り返し単位となるようにモノマーを変更する以外は同様の操作を行い、合成した。
色素6の重量平均分子量(ポリスチレン換算値)は8000であり、0.1mol/l水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.74mmol/gであった。組成比(モル比)を1H−NMRで確認したところ、色素部:メタクリル酸部:重合性基含有部:PE−90部=28:31:27:14であった。
合成例2におけるモノマー4及びメタクリル酸、ポリエチレングリコールモノメタクリレートを、下記表3に記載の繰り返し単位となるようにモノマーを変更する以外は同様の操作を行い、合成した。
下記組成の成分を混合して溶解し、下塗り層用レジスト液を調製した。
下塗り層用レジスト液の組成
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 19.20部
・溶剤:乳酸エチル 36.67部
・アルカリ可溶性樹脂:メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60/22/18、重量平均分子量15,000、数平均分子量9,000)の40%PGMEA溶液 30.51部
・エチレン性不飽和二重結合含有化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
12.20部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.0061部
・フッ素系界面活性剤:F−475、DIC(株)製 0.83部
・光重合開始剤:トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤 0.586部
(TAZ−107、みどり化学社製)
評価に用いた下塗り層付シリコンウェハは、以下のようにして作製した。
200mm(8インチ)シリコンウェハ上に、CT−4000L(富士フイルムエレクトロマテリアルズ(株)製)をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を220℃のオーブンで1時間処理し、塗布膜を硬化させ、下塗り層とした。なお、スピンコートの塗布回転数は、加熱処理後の塗布膜の膜厚が約0.1μmとなるように調整した。
3−1.青色顔料分散液の調製
(顔料分散液P1(C.I.Pigment Blue15:6分散液)の調製)
以下のようにして、顔料分散液P4(C.I.Pigment Blue15:6分散液)を調製した。
即ち、C.I.Pigment Blue15:6(青色顔料;以下、「PB15:6」とも称する)を19.4質量部(平均一次粒子径55nm)、及び顔料分散剤BY−161(BYK社製)を2.95質量部、アルカリ可溶性樹脂1を2.95質量部、PGMEA172.3質量部からなる混合液を、ビーズミル(beads mill)(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散した。その後、さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散液として、C.I.Pigment Blue15:6分散液を得た。得られたC.I.Pigment Blue15:6分散液について、顔料の平均一次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社(Nikkiso Co.,)td.)製))により測定したところ、24nmであった。
上記P1の調製において、顔料分散剤として、下記分散剤D1を用いる以外は同様の操作により顔料分散液P2を調製した。
上記P1の調製において、顔料分散剤として、下記分散剤D2を用いる以外は同様の操作により顔料分散液P3を調製した。
(着色組成物1の調製)(実施例1〜40、比較例1〜11)
下記の各成分を混合して分散、溶解し、着色組成物を得た。
・有機溶剤(シクロヘキサノン):17.12部
・アルカリ可溶性樹脂1(ベンジルメタクリレート(BzMA)とメタクリル酸(MAA)の共重合体、30%PGMEA溶液):1.23部
・アルカリ可溶性樹脂2(アクリキュア−RD−F8(日本触媒社製)):0.23部
・光重合開始剤I−2(IRGACURE OXE−02):0.975部
・色素多量体のシクロヘキサノン溶液(固形分濃度12.3%):24.57部
・顔料分散液(C.I.Pigment Blue15:6分散液、PGMEA溶液、固形分濃度12.8%):51.40部
・重合性化合物(エチレンオキシ変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、NKエステル A−DPH−12E(新中村化学社製)):1.96部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.0007部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%PGMEA溶液):2.50部
下記の各成分を混合して分散、溶解し、着色組成物を得た。
・有機溶剤(シクロヘキサノン):17.12部
・エポキシ化合物JER1031S(三菱化学(株)製、エポキシ当量:180−220(g/eq.)):4.395部
・色素多量体のシクロヘキサノン溶液(固形分濃度12.3%):24.57部
・顔料分散液(C.I.Pigment Blue15:6分散液、PGMEA溶液、固形分濃度12.8%):51.40部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.0007部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%PGMEA溶液):2.50部
下記の各成分を混合して着色組成物3を得た。
・有機溶剤(シクロヘキサノン):14.69部
・アルカリ可溶性樹脂1:0.29部(固形0.09部、固形分濃度30%)
・アルカリ可溶性樹脂2(アクリキュア−RD−F8(日本触媒社製)):0.05部
・光重合開始剤:0.78部
・色素多量体のシクロヘキサノン溶液(固形分濃度12.3%):28.45部
・顔料分散液(C.I.Pigment Blue15:6分散液、PGMEA溶液、固形分濃度12.8%):51.23部
・重合性化合物:1.61部
・エポキシ化合物:0.39部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.0007部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%PGMEA溶液):2.50部
下記の各成分を混合して分散、溶解し、着色組成物4を得た。
・有機溶剤(シクロヘキサノン):17.12部
・エポキシ化合物(E1):4.395部
・色素多量体のシクロヘキサノン溶液(固形分濃度12.3%):24.57部
・顔料分散液(C.I.Pigment Blue15:6分散液、PGMEA溶液、固形分濃度12.8%):51.40部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.0007部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%PGMEA溶液):2.50部
4−1:フォトリソグラフィ法によるカラーフィルタの作製
上記で調製された着色組成物1、3を、上記で作製された下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に塗布し、着色層(塗布膜)を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が1μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長でパターンが1.0μm四方のIslandパターンマスクを通して50〜1200mJ/cm2の種々の露光量で露光した。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に着色パターンを形成した。
着色パターンが形成されたシリコンウエハを、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、回転装置によってシリコンウエハを回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥し、200℃で300秒間、ホットプレートでポストベークを行い、シリコンウエハ上の膜厚1μmの透明パターン(硬化膜)を得た。
以上により、下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に着色パターン(カラーフィルタ)が設けられた構成の着色パターン付シリコンウエハを得た。
その後、測長SEM「S−9260A」(日立ハイテクノロジーズ(株)製)を用いて、着色パターンのサイズを測定した。
パターンサイズが1.0μmとなる露光量の着色パターンを用い、パターン形成性、現像残渣、ザラ(色ムラ)の評価を行った。
上記で得られた着色組成物2、4を、7.5cm×7.5cmのガラス基板上に膜厚が0.5μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを使用して、200℃で5分間、加熱を行い、塗布膜の硬化を行って着色層を作製した。この着色層の膜厚は、0.5μmであった。
次いで、ポジ型フォトレジスト「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を塗布し、90℃で1分間、プリベーク処理を実施し、膜厚0.8μmのフォトレジスト層を形成した。
続いて、フォトレジスト層を、i線ステッパー(キャノン(株)製)を用い、350mJ/cm2の露光量でパターン露光し、フォトレジスト層の温度又は雰囲気温度が90℃となる温度で1分間、加熱処理を行なった。その後、現像液「FHD−5」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)で1分間の現像処理を行ない、さらに110℃で1分間のポストベーク処理を実施して、レジストパターンを形成した。このレジストパターンのサイズは、エッチング変換差(エッチングによるパターン幅の縮小)を考慮して、一辺1.0μmで形成した。
次に、得られたガラス基板を200mm(8inch)シリコンウェハに貼り付け、ドライエッチング装置(U−621、日立ハイテクノロジーズ社製)にて、RFパワー:800W、アンテナバイアス:400W、ウエハバイアス:200W、チャンバーの内部圧力:4.0Pa、基板温度:50℃、混合ガスのガス種及び流量をCF4:80mL/分、O2:40mL/分、Ar:800mL/min.として、80秒の第1段階のエッチング処理を実施した。
次いで、同一のエッチングチャンバーにて、RFパワー:600W、アンテナバイアス:100W、ウエハバイアス:250W、チャンバーの内部圧力:2.0Pa、基板温度:50℃、混合ガスのガス種及び流量をN2:500mL/分、O2:50mL/分、Ar:500mL/分とし(N2/O2/Ar=10/1/10)、28秒の第2段階エッチング処理、オーバーエッチング処理を実施した。
上記条件でドライエッチングを行った後、フォトレジスト剥離液「MS230C」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を使用して、50℃で120秒間、剥離処理を実施してレジストを除去し、緑色着色パターンを形成した。更に純水による洗浄、スピン乾燥を実施し、その後、100℃で2分間の脱水ベーク処理を行った。以上により、カラーフィルタを得た。
5−1.パターン形成性
得られたカラーフィルタをガラス切りにて切り出し、その断面を、走査式電子顕微鏡(S−4800、日立株式会社製)を用いて、倍率15,000倍にて観察し、下記評価基準に従って評価した。
A:線幅1.0μmのパターンが直線性よく形成されていた。
B:線幅1.0μmのパターンにがたつきがわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった。
C:線幅1.0μmのパターンの直線性が著しく悪かった。
シリコンウエハにおける着色パターンの形成領域外(未露光部)を走査式電子顕微鏡を用いて、倍率30000倍にて観察し、下記評価基準に従って評価した。
A:着色パターン形成領域外(未露光部)には残渣が全く確認されなかった。
B:着色パターン形成領域外(未露光部)に、残渣がわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった。
C:着色パターン形成領域外(未露光部)に残渣が著しく確認された。
得られた単色のカラーフィルタ(着色パターン)を光学顕微鏡の観測レンズと光源との間に設置して光を観測レンズに向けて照射し、その透過光状態を倍率が1000倍のデジタルカメラが設置された光学顕微鏡によって観察した。光学顕微鏡に設置されたデジタルカメラには128万画素のCCDが搭載されており、透過光状態にある被膜表面を撮影した。撮影画像は8ビットのビットマップ形式でデジタル変換したデータ(デジタル画像)として保存した。
なお、着色パターンの被膜表面の撮影は任意に選択した20の領域に対して行った。また、デジタル変換したデータは、撮影画像をBの色の輝度を0〜255までの256階調の濃度分布として数値化して保存した。
次いで、保存されたデジタル画像について、1つの格子サイズが実基板上の2μm四方に相当するように、格子状に区分し、一つの区画内での輝度を平均化した。本実施例においては、128万画素のデジタルカメラで光学1000倍の画像を撮影したため、実基板上の2μmは撮影画像上の2mmとなり、ディスプレイ上における画像サイズが452mm×352mmであったことから、一つの領域における総区画数は39776個であった。
各領域の全区画について、任意の1区画とそれに隣接する全ての隣接区画の平均輝度とを計測した。隣接区画の平均輝度との差が5以上の区画を有意差区画と認定し、全領域の有意差区画の平均総数と、全領域の有意差区画の平均総数が各領域の全区画数(39776個)に対して占める割合(以下、単に「割合」ともいう)と、を算出した。この数値は、小さいほど色ムラ(ザラ)が少ないと判断する。有意差区画数が800以下、割合が3%以下で実用上問題のないレベルと判断する。
A:有意差区画数が500未満、かつ割合が2%未満であり優れているレベル
B:有意差区画数が800以下、かつ割合が3%以下であり(但し、上記Aに該当する場合を除く)、実用上問題のないレベル
C:有意差区画数800超及び割合3%超の少なくとも一方に該当し、実用上問題となるレベル
ガラス基板上に、着色組成物を膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、220℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、硬化膜を作製した。
このようにして得られたカラーフィルタを、紫外可視近赤外分光光度計UV3600(島津製作所製)の分光光度計(レファレンス:ガラス基板)で300nm〜800nmの波長域で透過率を測定した。また、OLYMPUS製光学顕微鏡 BX60を用いて、反射観測(倍率50倍)にて微分干渉像を観察した。
次いで、アルカリ現像液FHD−5(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の中に5分間浸漬し、乾燥させた後に再度分光測定を実施し、溶剤浸漬前後の透過率変動(溶剤浸漬前の上記透過率をT0、溶剤浸漬後の上記透過率をT1とした場合に、式|T0−T1|で表される値と膜面異常とを評価し、以下の基準で評価した。
AA:良好 300nm〜800nmの全領域において、溶剤浸漬前後の透過率変動が2%未満
A:やや良好 300nm〜800nmの全領域において、溶剤浸漬前後の透過率変動が2%以上5%未満
B:十分 300nm〜800nmの全領域において、溶剤浸漬前後の透過率変動が5%以上10%未満
C:不十分 300nm〜800nmの全領域において、溶剤浸漬前後の透過率変動が10%以上
Z1:エチレンオキシ変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、NKエステル A−DPH−12E(新中村化学社製)
Z2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、KAYARAD DPHA(日本化薬社製)
Z3:エトキシ化(4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート、SR494(サートマー社製)
Z4:エトキシ化(3)トリメチロールプロパントリアクリレート、SR454(サートマー社製)
Z5:エトキシ化(6)トリメチロールプロパントリアクリレート、SR499(サートマー社製)
Z6:KAYARAD DPCA−60(日本化薬社製)
Z7:トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、SR368(サートマー社製)
E1:EHPE 3150、ダイセル(株)製
E2:EPICLON 840(DIC製)
E3:EPICLON N660(DIC製)
Claims (16)
- (a)色素構造を有する繰り返し単位と、
(b)前記(a)色素構造を有する繰り返し単位とは別の繰り返し単位であって、2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を側鎖に有する繰り返し単位と、を含む色素多量体を含有し、
前記(b)2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を側鎖に有する繰り返し単位の割合が、前記色素多量体を構成する全繰り返し単位の2〜20モル%である、着色組成物。 - 前記(b)2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を側鎖に有する繰り返し単位が、下記一般式(P)で表される繰り返し単位である、請求項1に記載の着色組成物;
一般式(P)
L 1 は、単結合または2価の連結基を表し、前記2価の連結基は、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキレン基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリーレン基、−CH=CH−、−O−、−S−、−C(=O)−、−CO 2 −、−NR−、−CONR−、−O 2 C−、−SO−、−SO 2 −およびこれらを2個以上連結して形成される連結基であり、Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
Pは、2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基に、末端基または末端原子が結合した基であって、前記末端基または末端原子は、水素原子、アルキル基、アリール基または水酸基である。 - 前記色素構造が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素及びスクアリリウム色素から選ばれる色素に由来する、請求項1または2に記載の着色組成物。
- 前記色素多量体が、さらに、酸基を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記着色組成物が、さらに、顔料および顔料分散剤を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記着色組成物が、さらに、重合性化合物および光重合開始剤を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記色素多量体が、(メタ)アクリル樹脂である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- (a)色素構造を有する繰り返し単位の割合が、前記色素多量体を構成する全繰り返し単位の10〜35モル%である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記色素多量体が重合性基を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーフィルタの着色層形成に用いる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項11に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、前記着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むパターン形成方法。
- 請求項13に記載のパターン形成方法を含む、カラーフィルタの製造方法。
- 請求項12に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項12に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
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